DE112017004257T5 - 3-pyridyloxyphenyldihydrouracil-verbindung und deren verwendung - Google Patents

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Yuki Sato
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Abstract

Die vorliegende Erfindung stellt eine Verbindung der Formel (1) bereit:mit einer ausgezeichneten Wirksamkeit zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten, die daher als Wirkstoff für ein Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten nützlich ist.

Description

  • TECHNISCHES GEBIET
  • Diese Anmeldung beansprucht die Priorität und den Vorrang der am 26. August 2016 eingereichten japanischen Patentanmeldung mit der Nr. 2016-165426 , deren gesamter Inhalt durch Bezugnahme in diese Anmeldung aufgenommen wird.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine 3-Pyridyloxyphenyldihydrouracil-Verbindung und deren Verwendung.
  • STAND DER TECHNIK
  • Bislang wurden zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten viele Verbindungen entwickelt und praktisch eingesetzt (siehe Nicht-Patentliteratur 1).
  • LISTE DER ZITIERTEN DOKUMENTE
  • NICHT-PATENTDOKUMENT
  • Nicht-Patentdokument 1: The Pesticide Manual - 16th edition, publiziert von British Crop Protection Council (BCPC), ISBN 978-1-901396-86-7
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • (DURCH DIE ERFINDUNG ZU LÖSENDE AUFGABEN)
  • Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, eine Verbindung mit einer ausgezeichneten Wirksamkeit zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten bereitzustellen.
  • (MITTEL ZUR LÖSUNG DER AUFGABEN)
  • Der gegenwärtige Erfinder hat sich intensiv damit beschäftigt, eine Verbindung mit einer ausgezeichneten Wirksamkeit bei der Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten zu finden. Als Ergebnis fand er heraus, dass eine Verbindung der folgenden Formel (1) eine ausgezeichnete Wirksamkeit bei der Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten aufweist.
  • Das heißt, die vorliegende Erfindung beinhaltet die folgenden Punkte.
    1. [1] Verbindung der Formel (1):
      Figure DE112017004257T5_0002
      (im Folgenden als „Verbindung der vorliegenden Erfindung“ oder „vorliegende Verbindung“ bezeichnet).
    2. [2] Mittel zur Bekämpfung einer Pflanzenkrankheit, welches die in [1] beschriebene Verbindung umfasst (im Folgenden als „Bekämpfungsmittel der vorliegenden Erfindung“ oder „vorliegendes Bekämpfungsmittel“ bezeichnet).
    3. [3] Verfahren zur Bekämpfung einer Pflanzenkrankheit, umfassend das Aufbringen der in [1] beschriebenen Verbindung auf die Pflanze oder den Boden zum Anbau der Pflanze.
    4. [4] Verwendung der in [1] beschriebenen Verbindung zur Bekämpfung einer Pflanzenkrankheit.
  • [WIRKUNG DER ERFINDUNG]
  • Mit der Erfindung können Pflanzenkrankheiten kontrolliert werden.
  • ART UND WEISE DER AUSFÜHRUNG DER ERFINDUNG
  • Das Bekämpfungsmittel der vorliegenden Erfindung wird in der Regel durch Mischen der Verbindung der vorliegenden Erfindung mit einem festen Träger, einem flüssigen Träger, einem Öl und/oder einem Tensid und dergleichen hergestellt, und gegebenenfalls andere Hilfsmittel für die Formulierung hinzugefügt wie Bindemittel, Dispersions- und Stabilisierungsmittel und dergleichen, um es zu benetzbaren Pulvern, wasserdispergierbaren Granulaten, Fließmitteln, Granulaten, trockenen fließfähigen Massen, emulgierbaren Konzentraten, wässrigen Lösungen, Ölen, Rauchmitteln, Aerosolen, Mikrokapseln und dergleichen zu formulieren. Solche Formulierungen umfassen üblicherweise 0,1 bis 99%, vorzugsweise 0,2 bis 90 Gew.-% der vorliegenden Verbindung.
  • Beispiele für den festen Träger beinhalten feine Pulver oder Granulate von Tonen (z.B. Kaolinton, Kieselgur, synthetische Kieselsäure, Fubasami-Ton, Bentonit oder saurer weißer Ton), Talk, andere anorganische Mineralien (z.B. Serizit, Quarzpulver, Schwefelpulver, Aktivkohle, Calciumcarbonat oder Kieselsäure).
  • Beispiele für den flüssigen Träger beinhalten Wasser; Alkohole (z.B. Methanol oder Ethanol); Ketone (z.B. Aceton oder Methylethylketon); aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Toluol, Xylen, Ethylbenzol oder Methylnaphthalin); aliphatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Hexan, Cyclohexan oder Kerosin); Ester (z.B. Ethylacetat oder Butylacetat); Nitrile (z.B. Acetonitril oder Isobutyronitril); Ether (z.B. Diisopropylether); Amide (z.B. Dimethylformamid oder Dimethylacetamid); und Sulfoxide (z.B. Dimethylsulfoxid).
  • Beispiele für die Tenside beinhalten Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylarylether, und polyoxyethylenierte Verbindungen davon, Polyethylenglykolether, mehrwertige Alkoholester und Zuckeralkoholderivate.
  • Beispiele für die anderen Hilfsstoffe für die Formulierung beinhalten ein Bindemittel, ein Dispersionsmittel und einen Stabilisator. Konkrete Beispiele beinhalten Kasein, Gelatine, Polysaccharide (z.B. Stärke, Gummi arabicum, Cellulosederivate oder Alginsäure), Ligninderivate, Bentonit, Zucker, wasserlösliche synthetische Polymere (z.B. Polyvinylalkohol), Polyvinylpyrrolidon oder Polyacrylsäuren), PAP (saures Isopropylphosphat), BHT (2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (eine Mischung aus 2-tert-Butyl-4-methoxyphenol und 3-tert-Butyl-4-methoxyphenol), Pflanzenöl, Mineralöl, Fettsäure und dergleichen.
  • Beispiele für die Öle und die Tenside, die mit der vorliegenden Verbindung vermischt werden können, beinhalten Nimbus (eingetragene Marke), Assist (eingetragene Marke), Aureo (eingetragene Marke), Iharol (eingetragene Marke), Silwet L-77 (eingetragene Marke), BreakThru (eingetragene Marke), SundanceII (eingetragene Marke), Induce (eingetragene Marke), Penetrator (eingetragene Marke), AgriDex (eingetragene Marke), Lutensol A8 (eingetragene Marke), NP-7 (eingetragene Marke), Triton (eingetragene Marke), Nufilm (eingetragene Marke), Emulgator NP7 (eingetragene Marke), Emulad (eingetragene Marke), TRITON X 45 (eingetragene Marke), AGRAL 90 (eingetragene Marke), AGROTIN (eingetragene Marke), ARPON (eingetragene Marke), EnSpray N (eingetragene Marke), BANOLE (eingetragene Marke) und dergleichen.
  • Die Verbindung der vorliegenden Erfindung kann als Bekämpfungsmittel der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Beispiele für ein Verfahren zur Anwendung des Bekämpfungsmittels der vorliegenden Erfindung beschränken sich nicht auf ein bestimmtes Verfahren, solange das Bekämpfungsmittel der vorliegenden Erfindung in einer im Wesentlichen anwendbaren Form verwendet werden kann, und umfassen eine Anwendung auf einen Pflanzenkörper, wie beispielsweise ein Aufbringen auf Blätter, ein Auf- oder Einbringen auf oder in ein Anbaugebiet von Pflanzen, wie eine Behandlung des Bodens, ein Aufbringen auf Saatgut, wie eine Saatgutdesinfektion, und dergleichen.
  • Die Anwendungsrate der Verbindung der vorliegenden Erfindung, die im Verfahren zur Bekämpfung der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann je nach Art der zu behandelnden Pflanze, Art und Häufigkeit des Auftretens von zu bekämpfenden Pflanzenkrankheiten, einer Formulierungsform, einem Zeitpunkt der Anwendung, einem Auf- bzw. Einbringungsverfahren, einem Anwendungsort, einer Klimabedingung und dergleichen variiert werden. Wenn beispielsweise die Verbindung der vorliegenden Erfindung auf Stängel und Blätter von Pflanzen oder Böden für den Pflanzenanbau auf- oder eingebracht wird, liegt die Anwendungsrate der Verbindung der vorliegenden Erfindung im Bereich von 1 bis 500 g pro 1.000 m2.
  • Die emulgierbaren Konzentrate, die benetzbaren Pulver oder fließfähigen Stoffe usw. werden in der Regel durch Verdünnen mit Wasser und anschließendes Ausbringen angewendet. In diesem Fall beträgt die Konzentration der Verbindung der vorliegenden Erfindung in der Regel 0,0005 bis 2 Gew.-%. Die Stäube oder das Granulat usw. werden in der Regel als solche aufgetragen, ohne sie zu verdünnen.
  • Die Verbindung der vorliegenden Erfindung kann als Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten in einem Ackerland wie Feldern, Reisfeldern, Rasenflächen und Obstgärten verwendet werden.
  • Beispiele für Pflanzenkrankheiten, die durch die Verbindung der vorliegenden Erfindung bekämpft werden können, beinhalten solche, die auf Pflanzenpathogene wie Fadenpilze und Bakterien zurückzuführen sind, und zwar insbesondere einschließlich der folgenden. Die Beschreibungen in der untenstehenden Gruppierung stellen den wissenschaftlichen Namen der pathogenen Pilze dar, die die entsprechenden Pflanzenkrankheiten verursachen.
  • Reiskrankheiten: Reisbräune (Magnaporthe grisea), Braunfleckenkrankheit (Cochliobolus miyabeanus), Hülsenfäule (Rhizoctonia solani), Bakanae-Krankheit (Gibberella fujikuroi) und falscher Mehltau (Sclerophthora macrospora) ;
    Weizenkrankheiten: Echter Mehltau (Blumeria graminis), Ährenfusariose (Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), Gelbrost (Puccinia striiformis), Schwarzrost (Puccinia graminis), Braunrost (Puccinia recondita), Schneeschimmel (Microdochium nivale, Microdochium majus), Typhula-Schneeschimmel (Typhula incarnata, Typhula ishikariensis), Weizenflugbrand (Ustilago tritici), Kornfäule (Tilletia caries, Tilletia controversa), Augenfleck (Pseudocercosporella herpotrichoides), Spelzenbräune (Stagonospora nodorum), Blattdürre (Pyrenophora tritici-repentis), Umknicken verursacht durch den Rhizoctonia-Pilz (Rhizoctonia solani) und Schwarzbeinigkeit (Gaeumannomyces graminis);
    Gerstenkrankheiten: Echter Mehltau (Blumeria graminis), Ährenfusariose (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale), Gelbrost (Puccinia striiformis), Schwarzrost (Puccinia graminis), Braunrost (Puccinia hordei), Zwergrost der Gerste (Puccinia hordei), Gerstenflugbrand (Ustilago nuda), Bräune (Rhynchosporium secalis), Netzfleckenkrankheit (Pyrenophora teres), Blattfleckenkrankheit (Cochliobolus sativus), Streifenkrankheit (Pyrenophora graminea), Ramularia-Blattfleckenkrankheit (Ramularia collo-cygni), und Umknicken verursacht durch den Rhizoctonia-Pilz (Rhizoctonia solani);
    Maiskrankheiten: Maisrost (Puccinia sorghi), südlicher Maisrost (Puccinia polysora), Turcicum-Blattdürre (Setosphaeria turcica), tropischer Maisrost (Physopella zeae), südliche Maisblattfäule(Cochliobolus heterostrophus), Brennfleckenkrankheit (Colletotrichum graminicola), graue Blattfleckenkrankheit (Cercospora zeae-maydis), Augenflecken (Kabatiella zeae), Phaeosphaeria-Blattfleckenkrankheit (Phaeosphaeria maydis), Diplodia (Stenocarpella maydis, Stenocarpella macrospora), Stielfäule (Fusarium graminearum, Fusarium verticilioides, Colletotrichum graminicola) und Maisbrand (Ustilago maydis) ;
    Baumwolle-Krankheiten: Anthracnose (Colletotrichum gossypii), Grauschimmel (Ramularia areola), Alternaria-Blattflecken (Alternaria macrospora, Alternaria gossypii) und Schwarzwurzelfäule durch Thielaviopsis-Pilz (Thielaviopsis basicola);
    Kaffee-Krankheiten: Kaffeerost (Hemileia vastatrix) und Cercospora-Blattflecken (Cercospora coffeicola);
    Raps-Krankheiten: Sclerotinia-Fäule (Sclerotinia sclerotiorum), grauer Blattfleck (Alternaria brassicae), Phoma-Stängelkrebs und Phoma-Blattfleck (Phoma lingam);
    Zuckerrohr-Krankheiten: Zuckerrohrrost (Puccinia melanocephela, Puccinia kuehnii);
    Sonnenblumen-Krankheiten: Sonnenblumenrost (Puccinia helianthi) und Falscher Mehltau (Plasmopara halstedii);
    Zitruskrankheiten: Melanose (Diaporthe citri), Zitrusschorf (Elsinoe fawcetti), Grünschimmel (Penicillium digitatum, Penicillium italicum) und Phytophthora-Krankheit (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora);
    Apfelkrankheiten: Blütenfäule (Monilinia mali), Valsageschhwür (Valsa ceratosperma), Echter Mehltau (Podosphaera leucotricha), Alternaria-Blattfleck (Alternaria alternata Apfel-Pathotyp), Apfelschorf (Venturia inaequalis), Anthracnose (Glomerella cingulata), Blattfleckenkrankheit (Diplocarpon mali), Ringfäule (Botryosphaeria berengeriana) und Kronenfäule (Phytophthora cactorum) ;
    Birnen-Krankheiten: Birnenschorf (Venturia nashicola, Venturia pirina), Schwarzflecken (Alternaria alternata Japanese Birnen-Pathotyp), und Birnenrost (Gymnosporangium haraeanum);
    Pfirsich-Krankheiten: Fruchtfäule (Monilinia fructicola), Pfirsichschorf (Cladosporium carpophilum), und Phomopsis-Fäule (Phomopsis sp.);
    Trauben-Krankheiten: Anthracnose (Elsinoe ampelina), Frucchtfäule (Glomerella cingulata), Echter Mehltau (Uncinula necator) , Traubenrost (Phakopsora ampelopsidis), Schwarzfäule (Guignardia bidwellii), Falscher Mehltau (Plasmopara viticola);
    Krankheiten der Japanischen Persimon: Anthracnose (Gloeosporium kaki) und Blattfleckenkrankheit (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);
    Krankheiten der Familie der Kürbisgewächse: Anthracnose (Colletotrichum lagenarium), Echter Mehltau (Sphaerotheca fuliginea) , Gummistängelkrankheit (Didymella bryoniae), Corynespora-Blattflecken (Corynespora cassiicola), Fusarium-Welke (Fusarium oxysporum), Falscher Mehltau (Pseudoperonospora cubensis), Phytophthora-Fäule (Phytophthora sp.), und Abknicken (Pythium sp.);
    Tomaten-Krankheiten: Dürrfleckenkrankheit (Alternaria solani), Blattschimmel (Cladosporium fulvum), Cercospora-Blattschimmel (Pseudocercospora fuligena), Knollenfäule (Phytophthora infestans) und Echter Mehltau (Leveillula taurica);
    Auberginen-Krankheiten: Braunflecken-Krankheit (Phomopsis vexans) und Echter Mehltau (Erysiphe cichoracearum);
    Krankheiten der Kreuzblütler-Familie: Alternaria-Blattflecken (Alternaria japonica), weiße Blattflecken (Cercosporella brassicae), Kohlhernie (Plasmodiophora brassicae), und Falscher Mehltau (Peronospora parasitica);
    Winterzwiebel-Krankheit: Rost (Puccinia allii);
    Sojabohnen-Krankheiten: Cercospora-Blattfäule und violetter Fleck (Cercospora kikuchii), Sphaceloma-Schorf (Elsinoe Glycine), Hülsen- und Stängelfäule (Diaporthe phaseolorum var. Sojae), Rost (Phakopsora pachyrhizi), Blattfleckenkrankheit (Corynespora cassiicola), Anthracnose (Colletotrithum glycines, Colletotrichum truncatum), Rhizoctonia-Fäule (Rhizoctonia solani), Septoria-Braunflecken (Septoria glycines), Froschaugen-Blattfleck (Cercospora sojina), Stängelfäule (Sclerotinia sclerotiorum), Echter Mehltau (Microsphaera diffusa), Phytophthora-Wurzel- und Stängelfäule (Phytophthora sojae), Falscher Mehltau (Peronospora manshurica) und Sudden-Death-Syndrom (Fusarium virguliforme);
    Kidneybohnen-Krankheiten: Stängelfäule (Sclerotinia sclerotiorum), Rost (Uromyces appendiculatus), Eckiger Blattfleck (Phaeoisariopsis griseola), und Anthracnose (Colletotrichum lindemuthianum);
    Erdnuss-Krankheiten: Blattflecken (Cercospora personata), braune Blattflecken (Cercospora arachidicola), und Südlicher Stängelbrenner (Sclerotium rolfsii);
    Gartenerbse-Krankheit: Echter Mehltau (Erysiphe pisi);
    Kartoffel-Krankheiten: Dürrfleckenkrankheit (Alternaria solani), Knollenfäule (Phytophthora infestans), rosa Fäule (Phytophthora erythroseptica), Pulverschorf (Spongospora subterranea f. sp. subterranea) und Verticillium-Welke (Verticillium albo-atrum, Verticillium dahliae, Verticillium nigrescens);
    Erdbeere-Krankheiten: Echter Mehltau (Sphaerotheca humuli) ;
    Tee-Krankheiten: Netzblasenfäule (Exobasidium reticulatum), weißer Schorf (Elsinoe leucospila), grauer Schimmel (Pestalotiopsis sp.) und Anthracnose (Colletotrichum theae-sinensis);
    Tabak-Krankheiten: Braunflecken (Alternaria longipes), Anthracnose (Colletotrichum tabacum), Falscher Mehltau (Peronospora tabacina), und Welkekrankheit (Phytophthora nicotianae);
    Zuckerrübe-Krankheiten: Cercospora-Blattflecken (Cercospora beticola), Blattschimmel (Thanatephorus cucumeris) , Wurzelfäule (Thanatephorus cucumeris) , und Aphanomyces-Wurzelfäule (Aphanomyces cochlioides) , Rost (Uromyces betae);
    Rosen-Krankheiten: Schwarzflecken (Diplocarpon rosae) und Echter Mehltau (Sphaerotheca pannosa);
    Chrysanthemen-Krankheiten: Blattschimmel (Septoria chrysanthemi-indici) und weißer Rost (Puccinia horiana);
    Zwiebel-Krankheiten: Botrytis-Blattschimmel (Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), graue Zwiebelhalsfäule (Botrytis alli), und Botrytis-Blattfleckenkrankheit (Botrytis squamosa);
    Krankheiten verschiedener Nutzpflanzen: Sclerotinia-Fäule (Sclerotinia sclerotiorum);
    Krankheiten des Japanischen Rettichs: Alternaria-Blattflecken (Alternaria brassicicola);
    Rasen-Krankheiten: Dollarflecken-Krankheit (Sclerotinia homoeocarpa), und Brown Patch und Large Patch (Rhizoctonia solani);
    Bananen-Krankheiten: Sigatoka-Krankheit (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola); Saatgut-Kranheiten oder Krankheiten in den frühen Wachstumsstadien von verschiedenen Nutzpflanzen, die verursacht werden durch Pilze der Gattungen Aspergillus, Penicillium, Fusarium, Gibberella, Tricoderma, Thielaviopsis, Rhizopus, Mucor, Corticium, Phoma, Rhizoctonia, Diplodia, und dergleichen;
    Virale Krankheiten verschiedener Nutzpflanzen verursacht durch die Gattungen Polymyxa, Olpidium, oder dergleichen; und
    Abknicken bei Reis (Burkholderia plantarii);
    Phytophthora-Fäule bei Gurken (Phytophthora capsici), Abknicken (Pythium ultimum) und Blattflecken bei Gurken (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);
    Bakterielle Welke bei Auberginen (Ralstonia solanacearum);
    Zitronenkrebs (Xanthomonas citri);
    Knollennassfäule bei Chinakohl (Erwinia carotovora); und dergleichen.
  • BEISPIELE
  • Im Folgenden wird die vorliegende Erfindung anhand von Zubereitungsbeispielen und Testbeispielen näher erläutert, wobei die vorliegende Erfindung jedoch nicht auf diese Beispiele eingeschränkt werden sollte.
  • Zunächst wird das Zubereitungsbeispiel gezeigt.
  • Zubereitungsbeispiel
  • Figure DE112017004257T5_0003
  • Sechshundertfünfzig (650) Milligramm der vorstehend genannten Verbindung der Formel (A) und 223 mg Kaliumcyanat wurden einer Mischung aus 2,6 g Xylol und 1,3 g Essigsäure zugesetzt, und die resultierende Mischung wurde 11 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Wässrige Natriumhydrogencarbonatlösung wurde der resultierenden Mischung zugegeben, um den pH-Wert der wässrigen Schicht auf 6 einzustellen, und die Mischung wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die resultierende organische Schicht wurde mit gesättigter Salzlösung gewaschen und unter reduziertem Druck aufkonzentriert. Die resultierenden Rückstände wurden einer Kieselgelchromatographie unterzogen, um 342 mg der vorliegenden Verbindung zu erhalten.
  • 1H-NMR (CDCl3, 23°C) δ (ppm): 7.90-7.89 (1H, m), 7.33-7.24 (2H, m), 7.18 (0.4H, br), 7.09 (0.6H, br), 7.01-6.88 (2H, m), 5.75 (0.4H, br), 4.99-4.84 (2H, m), 4.16 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.19-3.00 (2H,m), 2.42 (0.6H, br), 1.27 (3H, q, J = 7.0 Hz) .
  • ESI-MS (posi): 522 [M+H]+
  • Als nächstes sind die Testbeispiele gezeigt.
  • In den Testbeispielen 1 bis 4 bezeichnet ein unbehandelter Bereich einen Bereich, in dem ein Test in der gleichen Weise durchgeführt wurde wie in jedem Testbeispiel, mit dem Unterschied, dass Dimethylsulfoxid anstelle der mit Dimethylsulfoxid verdünnten vorliegenden Verbindung abgegeben wurde.
  • Testbeispiel 1: Test zur Bekämpfung von Phytophthora-Fäule bei Gurken (Phytophthora capsici)
  • Vier Komma fünf (4,5) Milligramm der vorliegenden Verbindung wurden mit 100 µL Dimethylsulfoxid verdünnt. Eine (1) µL-Portion der verdünnten Flüssigkeit wurde in eine Titerplatte (96 Wells) gegeben und dazu 150 µL eines Kartoffeldextrose-Nährmediums (PDB-Medium) gegeben, das Zoosporen von Pilzen der Phytophthora-Fäule bei Gurken (Phytophthora capsici) enthält. Diese Platte wurde drei Tage lang bei 27°C kultiviert, wodurch die Pilze der Phytophthora-Fäule bei Gurken sich vermehren konnten, und die Absorption bei 600 nm jeder Vertiefung der Titerplatte wurde dann gemessen, um einen Grad des Wachstums der Pilze der Phytophthora-Fäule bei Gurken zu bestimmen. Die Wirksamkeit wurde aus dem ermittelten Wachstumsgrad durch die untenstehende „Gleichung 1“ berechnet. Infolgedessen betrug die Wirksamkeit der vorliegenden Verbindung 90% oder mehr. Wirksamkeit = 100 × ( X − Y ) /X
    Figure DE112017004257T5_0004
    wobei
    • X: Grad des Pilzwachstums im unbehandelten Bereich
    • Y: Grad des Pilzwachstums im behandelten Bereich
  • Testbeispiel 2: Test zur Bekämpfung von Pilzen, die Umknicken verursachen (Pythium ultimum)
  • Vier Komma fünf (4,5) Milligramm der vorliegenden Verbindung wurden mit 100 µL Dimethylsulfoxid verdünnt. Eine (1) µL-Portion der verdünnten Flüssigkeit wurde in eine Titerplatte (96 Wells) gegeben und dazu 150 µL eines Czapek-Mediums gegeben, das eine myzeliale Suspension von Pilzen enthält, die Umknicken verursachen (Pythium ultimum). Diese Platte wurde fünf Tage lang bei 23°C kultiviert, wodurch die Pilze, die Umknicken verursachen, eine starke Vermehrung erfuhren, und die Absorption bei 600 nm jedes Wells der Titerplatte wurde dann gemessen, um einen Wachstumsgrad der Pilze, die Umknicken verursachen, zu bestimmen. Die Wirksamkeit wurde aus dem bestimmten Wachstumsgrad durch die oben genannte „Gleichung 1“ berechnet. Infolgedessen betrug die Wirksamkeit der vorliegenden Verbindung 90% oder mehr.
  • Testbeispiel 3: Test zur Bekämpfung von Pilzen, die Umknicken verursachen (Pythium ultimum)
  • Eins Komma eins zwei (1,12) Milligramm der vorliegenden Verbindung wurden mit 100 µL Dimethylsulfoxid verdünnt. Eine (1) µL-Portion der verdünnten Flüssigkeit wurde in eine Titerplatte (96 Wells) gegeben und dazu 150 µL eines Czapek-Mediums gegeben, das eine myzeliale Suspension von Pilzen enthält, die Umknicken verursachen (Pythium ultimum). Diese Platte wurde fünf Tage lang bei 23°C kultiviert, wodurch die Pilze, die Umknicken verursachen, sich vermehren konnten, und die Absorption bei 600 nm jedes Wells der Titerplatte wurde dann gemessen, um einen Wachstumsgrad der Pilze, die Umknicken verursachen, zu bestimmen. Die Wirksamkeit wurde aus dem bestimmten Wachstumsgrad durch die oben genannte „Gleichung 1“ berechnet. Infolgedessen betrug die Wirksamkeit der vorliegenden Verbindung 90% oder mehr.
  • Testbeispiel 4: Test zur Bekämpfung von Gerstenbräune-Pilzen (Rhynchosporium secalis)
  • Vier Komma fünf (4,5) Milligramm der vorliegenden Verbindung wurden mit 100 µL Dimethylsulfoxid verdünnt. Eine (1) µL-Portion der verdünnten Flüssigkeit wurde in eine Titerplatte (96 Wells) gegeben und 150 µL eines Kartoffeldextrose-Nährmediums (PDB-Medium), in das Sporen von Gerstenbräune-Pilzen (Rhynchosporium secalis) vorab geimpft wurden. Diese Platte wurde sieben Tage lang bei 18°C kultiviert, wodurch die Gerstenbräune-Pilze einer Proliferation unterzogen wurden, und die Absorption bei 600 nm jeder Vertiefung der Titerplatte wurde dann gemessen, um einen Wachstumsgrad der Gerstenbräune-Pilze zu bestimmen. Die Wirksamkeit wurde aus dem bestimmten Wachstumsgrad durch die oben genannte „Gleichung 1“ berechnet. Infolgedessen betrug die Wirksamkeit der vorliegenden Verbindung 90% oder mehr.
  • [Gewerbliche Anwendbarkeit]
  • Die Verbindung der vorliegenden Erfindung hat eine Wirksamkeit zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten und ist als Wirkstoff für ein Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten nützlich.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • JP 2016165426 [0001]

Claims (4)

  1. Verbindung der Formel (1):
    Figure DE112017004257T5_0005
  2. Mittel zur Bekämpfung einer Pflanzenkrankheit, welches die Verbindung gemäß Anspruch 1 umfasst.
  3. Verfahren zur Bekämpfung einer Pflanzenkrankheit, umfassend das Aufbringen einer wirksamen Menge der Verbindung gemäß Anspruch 1 auf eine Pflanze oder den Boden zum Anbau der Pflanze.
  4. Verwendung der Verbindung gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung einer Pflanzenkrankheit.
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