DE1119293B

DE1119293B - Process for the preparation of 2,4,6-trialkylphenols

Info

Publication number: DE1119293B
Application number: DEN18077A
Authority: DE
Inventors: Douglas Graham Norton; Frank Crowther Davis
Original assignee: Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
Current assignee: Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
Priority date: 1957-05-08
Filing date: 1958-05-06
Publication date: 1961-12-14

Description

Verfahren zur Herstellung von 2,4, 6-Trialkylphenolen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Trialkylphenolen. Process for the preparation of 2,4,6-trialkylphenols The invention relates to a process for the preparation of 2,4,6-trialkylphenols.

Es ist bekannt, daß bestimmte alkylierte Phenole als Antioxydationsmittel verwendbar sind, und es sind bereits viele solche Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung beschrieben worden. It is known that certain alkylated phenols are used as antioxidants are useful, and there are already many such compounds and procedures too their manufacture has been described.

Es ist bekannt, daß man Phenole am Kern durch Umsetzen mit Olefinen in Anwesenheit verschiedener Katalysatoren, wie Schwefelsäure, alkylieren kann. It is known that phenols can be formed on the core by reaction with olefins can alkylate in the presence of various catalysts such as sulfuric acid.

Es können nicht nur Phenole alkyliert werden, sondern bereits alkylierte Phenole können auch in anderen Stellungen weiteralkyliert werden. Eine allgemein bekannte Alkylierung erfolgt bei der Herstellung von 2,6-Ditertiär-butyl-p-kresol durch Umsetzen von p-Kresol mit Isobutylen in Anwesenheit von Schwefelsäure. Diese bekannten Alkylierungsverfahren haben jedoch gewisse Nachteile. Ein solcher Nachteil besteht darin, daß die Ausgangsverbindungen, wie p-Kresol, nicht immer in genügender Menge vorhanden sind. Ein anderer Nachteil der bekannten Alkylierungsverfahren besteht darin, daß in Anwesenheit von Schwefelsäure eine Sulfonierung des Phenols eintritt und somit beträchtliche Mengen von Nebenprodukten entstehen. Diese Mengen können bis zu 5 °/0 und sogar noch mehr betragen. Zusätzliche Nebenprodukte entstehen außerdem durch die Bildung von Polymerisaten. Die bekannten Verfahren, die in Anwesenheit von Schwefelsäure als Katalysator durchgeführt werden, sind außerdem kostspielig, da besondere Vorrichtungen erforderlich sind, die häufiger infolge von Korrosionserscheinungen erneuert werden müssen. Andere Verfahren zur Herstellung alkylierter Phenole, bei welchen nicht die gleichen Reaktionsteilnehmer oder Methoden verwendet werden, haben andere Nachteile, z. B. Bildung gemischter Produkte, die getrennt werden müssen, um das gewünschte Reaktionsprodukt zu erhalten und zu reinigen. So ist es bekannt, C-alkylierte Phenole durch katalytische Reduktion von Dioxydiphenylmethanderivaten unter Verwendung von Wasserstoff oder reduzierend wirkenden Substanzen, wie Cyclohexanol und Borneol, herzustellen. Bei der Spaltung kann aus 1 Mol des Ausgangsmaterials aber nur 1 Mol der gewünschten alkylierten Phenole erhalten werden, während sich gleichzeitig 1 Mol des für die Herstellung der Dioxydiphenylmethanderivate eingesetzten Phenols zurückbildet. Es ist nicht nur umständlich, die beiden verschiedenen Phenole voneinander zu trennen, sondern außerdem bietet auch das Arbeiten mit Wasserstoff einige Schwierigkeiten, die durch die Mitverwendung inerter Gase oder Dämpfe meist nicht vollständig beseitigt werden können. Not only phenols can be alkylated, but also already alkylated ones Phenols can also be further alkylated in other positions. One in general known alkylation takes place in the production of 2,6-di-tertiary-butyl-p-cresol by reacting p-cresol with isobutylene in the presence of sulfuric acid. These however, known alkylation processes have certain disadvantages. Such a disadvantage is that the starting compounds, such as p-cresol, are not always sufficient Quantity are available. Another disadvantage of the known alkylation processes is in that in the presence of sulfuric acid sulfonation of the phenol occurs and thus considerable amounts of by-products are created. These amounts can up to 5 ° / 0 and even more. Additional by-products are also created through the formation of polymers. The known procedures in attendance carried out by sulfuric acid as a catalyst are also costly, because special devices are required, which are more common as a result of corrosion phenomena need to be renewed. Other methods of making alkylated phenols, at which do not have the same reactants or methods used other disadvantages e.g. B. Formation of mixed products that need to be separated, to obtain and purify the desired reaction product. So it is known C-alkylated phenols by catalytic reduction of dioxydiphenylmethane derivatives using hydrogen or reducing substances such as cyclohexanol and borneol. During the cleavage, 1 mole of the starting material can be used but only 1 mole of the desired alkylated phenols can be obtained while turning at the same time 1 mole of the used for the preparation of the dioxydiphenylmethane derivatives Forms phenol. Not only is it cumbersome to use the two different phenols separate from each other, but also offers working with hydrogen some difficulties mostly caused by the use of inert gases or vapors cannot be completely eliminated.

Es wurde nun gefunden, daß man Bisphenole der allgemeinen Formel: in der R einen Alkylrest und R' ein Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, leicht in 2,4,6-Trialkylphenole umsetzen kann, indem man diese Bisphenole in Anwesenheit eines aliphatischen Alkohols und einer Base bei Temperaturen von etwa 1500 C bis unterhalb einer Temperatur umsetzt, bei der im wesentlichen keine Zersetzung eintritt.It has now been found that bisphenols of the general formula: in which R is an alkyl radical and R 'is a hydrogen atom or a low molecular weight alkyl radical, can easily be converted into 2,4,6-trialkylphenols by these bisphenols in the presence of an aliphatic alcohol and a base at temperatures from about 1500 C to below a temperature converts, in which essentially no decomposition occurs.

Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Bisphenole erhält man z. B. durch Kondensation von Phenolen mit Carbonylverbindungen, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Alkohols. The bisphenols used as starting compounds are obtained, for. B. by condensation of phenols with carbonyl compounds, optionally in the presence an alcohol.

Nachdem das Verfahren der Erfindung bei höherer Temperatur durchgeführt wird, ist es erforderlich, daß man höhere Drücke verwendet, damit die Reaktionsteilnehmer flüssig bleiben. Bei dem Verfahren der Erfindung werden die Reaktionsteilnehmer und Reaktionsmittel in ein Druckgefäß eingeführt und Wärme bis zur Erzeugung der gewünschten Reaktionstemperatur zugeführt. Das Verfahren der Erfindung kann fortlaufend oder ansatzweise durchgeführt werden. Nach Beendigung der Umsetzung wird das Reaktionsgemisch aus dem Gefäß entfernt und das 2,4,6-Trialkylphenol in üblicher Weise abgetrennt. Having carried out the process of the invention at a higher temperature it is necessary that one use higher pressures to keep the reactants stay fluid. In the process of the invention are the reactants and reactant introduced into a pressure vessel and heat until the generation of the desired reaction temperature supplied. The method of the invention can be ongoing or be carried out on a rudimentary basis. After completion of the reaction, the reaction mixture becomes removed from the vessel and separated the 2,4,6-trialkylphenol in the usual manner.

Der bei dem Verfahren verwendete Alkohol dient einerseits als Lösungsmittel, andererseits ist er aber auch Reaktionsteilnehmer, da festgestellt wurde, daß der Alkohol im Laufe der Umsetzung verbraucht wird. Bei dem Verfahren der Erfindung werden Alkohole mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen verwendet. The alcohol used in the process serves on the one hand as a solvent, on the other hand, he is also a participant in the reaction, since it was found that the Alcohol is consumed in the course of the implementation. In the method of the invention alcohols with up to 6 carbon atoms are used.

Vorzugsweise verwendet man Alkohole, die 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten, da diese sehr leicht reagieren, die höchsten Ausbeuten liefern und zu Produkten führen, die als Antioxydationsmittel von außerordentlich günstiger Wirkung sind.Preference is given to using alcohols which have 1 to 3 carbon atoms as these react very easily, and deliver the highest yields Lead products that are extremely beneficial as antioxidants are.

Es ist besonders günstig, wenn der Alkohol die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen und den gleichen Aufbau wie die die Phenylreste verbindende Methylenbrücke aufweist, da dann gleichartige Endprodukte erhalten werden. Die Umsetzungen werden durch die auf dem Formelblatt angegebenen Reaktionsschemen erläutert, in denen R jeweils eine Alkylgruppe bedeutet. It is especially beneficial when the alcohol has the same number of Carbon atoms and the same structure as the methylene bridge connecting the phenyl radicals has, since then similar end products are obtained. The implementations are explained by the reaction schemes given on the formula sheet, in which R each represents an alkyl group.

Der Reaktionsverlauf des Verfahrens der Erfindung ist nicht bekannt. The course of the reaction of the process of the invention is not known.

Es ist anzunehmen, daß das Bisphenol unter den angegebenen Bedingungen 1 Mol einer unbeständigen Zwischenverbindung der Formel bildet, welche als »Chinonmethid« bezeichnet werden kann. Es wird angenommen, daß dieses Chinonmethid dann eine Reduktion erleidet unter Bildung einer p-alkylierten Verbindung. Das reduzierende Mittel ist entweder der Alkohol oder eine Verbindung, die beim Umsetzen des Alkohols mit der Base entsteht. Neben dem Chinonmethid wird wahrscheinlich auch 1 Mol des entsprechenden 2, 6-Dialkylphenols gebildet. Das 2,6-Dialkylphenol kann dann möglicherweise mit dem Reaktionsprodukt aus Alkohol und Base reagieren. Wenn die Methylenbrücke und der Alkohol den gleichen Aufbau haben, werden aus jedem Mol des Bisphenols 2 Mol des 2,4,6-Dialkylphenols erhalten. Wenn der Aufbau der Methylenbrücke und des Alkohols verschieden sind, wird 1 Mol des Reaktionsproduktes aus dem Chinonmethid und ein zweites Mol eines verschiedenen Produktes aus der Umsetzung zwischen dem 2,6-Dialkylphenol einerseits und dem Reaktionsprodukt aus dem Alkohol und der Base andererseits gebildet.It is assumed that the bisphenol, under the specified conditions, is 1 mole of a volatile intermediate compound of the formula forms, which can be referred to as "quinone methide". It is believed that this quinone methide then undergoes reduction to form a p-alkylated compound. The reducing agent is either the alcohol or a compound that is formed when the alcohol reacts with the base. In addition to the quinone methide, 1 mol of the corresponding 2,6-dialkylphenol is probably also formed. The 2,6-dialkylphenol can then possibly react with the reaction product of alcohol and base. If the methylene bridge and the alcohol have the same structure, 2 moles of the 2,4,6-dialkylphenol are obtained from each mole of the bisphenol. If the structure of the methylene bridge and the alcohol are different, 1 mole of the reaction product is formed from the quinone methide and a second mole of a different product is formed from the reaction between the 2,6-dialkylphenol on the one hand and the reaction product from the alcohol and the base on the other.

Bei dem Verfahren der Erfindung wird der Alkohol im Überschuß über die stöchiometrische Menge verwendet. Vorzugsweise werden 10 bis 50 Mol, besonders 15 bis 35 Mol, des Alkohols je Mol des Bisphenols verwendet. Im allgemeinen sind mit steigender Zahl der Kohlenstoffatome im Alkohol oder, wenn der Kohlenstoffgehalt der durch R' bezeichneten Reste höher ist, größere Alkoholmengen erforderlich. In the process of the invention, the alcohol is used in excess the stoichiometric amount used. Preferably 10 to 50 moles, especially 15 to 35 moles of alcohol are used per mole of bisphenol. Generally are with increasing number of carbon atoms in alcohol or when the carbon content the radicals denoted by R 'is higher, larger amounts of alcohol are required.

Die verwendete Menge der Base beträgt zwischen 0,05 und 15 Mol je Mol des Bisphenols. Bei der Verwendung von Methanol und einer starken Base, wie Natriumhydroxyd, werden 0,5 bis 5 Mol, besonders 3 Mol, der Base je Mol des Bisphenols verwendet. The amount of base used is between 0.05 and 15 moles each Moles of bisphenol. When using methanol and a strong base, such as Sodium hydroxide, 0.5 to 5 moles, especially 3 moles, of the base per mole of the bisphenol used.

Bei der Verwendung eines Alkohols mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer starken Base werden 10 bis 15 Mol der Base je Mol des Bisphenols verwendet.When using an alcohol with 2 to 6 carbon atoms and of a strong base, 10 to 15 moles of the base are used per mole of the bisphenol.

Die Base kann als wässerige Lösung, als Alkoholat in fester oder in flüssiger Form zugesetzt werden.The base can be used as an aqueous solution, as an alcoholate in solid form or in liquid form can be added.

Wenn eine wässerige Lösung verwendet wird, ist es vorteilhaft, daß die Lösung konzentriert ist, so daß die Menge des vorhandenen Wassers nicht übermäßig groß ist.When an aqueous solution is used, it is advantageous that the solution is concentrated so that the amount of water present is not excessive is great.

Als Basen werden zum Beispiel Hydroxyde der Alkali und Erdalkalimetalle, Ammoniak, primäre, sekundäre und tertiäre Amine, quaternäre Ammoniumsalze, quaternäre Ammoniumbasen, Oxyde und Carbonate der Erdalkali- und Alkalimetalle, wie Calciumcarbonat, Natriumcarbonat, C alciumoxyd, Kaliumcarbonat, vorzugsweise jedoch Alkalihydro xyde und tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Trimethylamin, Tetramethyläthylendiamin, verwendet. The bases are, for example, hydroxides of the alkali and alkaline earth metals, Ammonia, primary, secondary and tertiary amines, quaternary ammonium salts, quaternary Ammonium bases, oxides and carbonates of the alkaline earth and alkali metals, such as calcium carbonate, Sodium carbonate, calcium oxide, potassium carbonate, but preferably alkali metal hydroxides and tertiary amines, such as triethylamine, trimethylamine, tetramethylethylenediamine, are used.

Das Verfahren der Erfindung kann nur mit Bisphenolen durchgeführt werden, die in 2,2',6,6'-Stellung alkyliert sind. Die Bisphenole können in 2,2',6,6'-Stellung durch Methyl-, Sithyl-, Propyl-, Isopropyl-, sekundär-Butyl-, tertiär-Butyl-, 2-Methylhexylreste, besonders jedoch durch sekundäre oder tertiäre Alkylreste substituiert sein. The process of the invention can only be carried out with bisphenols which are alkylated in the 2,2 ', 6,6'-position. The bisphenols can be in the 2,2 ', 6,6'-position by methyl, sithyl, propyl, isopropyl, secondary butyl, tertiary butyl, 2-methylhexyl radicals, however, be particularly substituted by secondary or tertiary alkyl radicals.

Die Umsetzung wird bei Temperaturen von etwa 1500 C bis unterhalb einer Temperatur, bei der keine Zersetzung eintritt, vorzugsweise zwischen etwa 175 und etwa 2500 C, durchgeführt. Temperaturen über etwa 3000 C sollen vermieden werden, weil bei diesen Temperaturen Entalkylierung in den 2- und 6-Stellungen eintreten kann. The reaction takes place at temperatures from about 1500 C to below a temperature at which no decomposition occurs, preferably between about 175 and about 2500 C. Temperatures above about 3000 C should be avoided because at these temperatures dealkylation will occur in the 2- and 6-positions can.

Bei dem Verfahren der Erfindung werden auch erhöhte Drücke verwendet; vorzugsweise wird bei dem Druck gearbeitet, der sich im Druckgefäß bei der Reaktionstemperatur von selbst einstellt. Gegebenenfalls können auch höhere Drücke angewandt werden, da der Druck bei dem Verfahren nicht von ausschlaggebender Bedeutung ist. Elevated pressures are also used in the method of the invention; the pressure is preferably used which is in the pressure vessel at the reaction temperature adjusts by itself. If necessary, higher pressures can also be used, as pressure is not a critical factor in the process.

Die Reaktionszeit beträgt im allgemeinen 1 bis 4 Stunden. Bei der Anwendung der am meisten bevorzugten Ausführungsform hinsichtlich der Reaktionsteilnehmer und der Reaktionsbedingungen ist die Umsetzung in etwa 2 Stunden oder weniger beendet. The reaction time is generally 1 to 4 hours. In the Use of the Most Preferred Embodiment with respect to the reactants and under the reaction conditions, the reaction is completed in about 2 hours or less.

Das Verfahren der Erfindung kann in manchen Fällen vorteilhaft in Anwesenheit eines Hydrierungs-Dehydrierungs-Katalysators durchgeführt werden. Es hat sich gezeigt, daß solche Katalysatoren die Umsetzung beschleunigen. Der Grad der Beschleunigung ist jedoch nicht sehr groß, und die Kosten des Katalysators sowie die erforderlichen zusätzlichen Maßnahmen zum Abtrennen des Katalysators aus dem Reaktionsgemisch können die durch Herabsetzung der Reaktionszeit erzielten Vorteile unter Umständen ausgleichen. Es kann jedoch ein Hydrierungs-Dehydrierungs-Katalysator mit Vorteil benutzt werden, wenn man die Umsetzung bei Temperaturen von 3000 C oder höher durchführt, da dann die Entalkylierung etwas herabgesetzt wird. Jedoch ist das Arbeiten bei Temperaturen über 3000 C in den meisten Fällen nicht erforderlich. Als Hydrierungs-Dehydrierungs-Katalys atoren können Kupfer-, Cadmium-, Silber-, Vanadiumsalze oder -oxyde, Eisen- Molybdän-Oxyde, Wolfram-Molybdän-Oxyde verwendet werden. The method of the invention can in some cases be advantageous in The presence of a hydrogenation-dehydrogenation catalyst can be carried out. It it has been shown that such catalysts accelerate the reaction. The degree however, the acceleration is not very great, and the cost of the catalyst as well the additional measures required to separate the catalyst from the Reaction mixture can take advantage of the benefits achieved by reducing the reaction time compensate under certain circumstances. However, it can be a hydrogenation-dehydrogenation catalyst be used with advantage if the reaction at temperatures of 3000 C or higher, since the dealkylation is then somewhat reduced. However is In most cases it is not necessary to work at temperatures above 3000 C. As hydrogenation-dehydrogenation catalysts, copper, cadmium, silver, Vanadium salts or oxides, iron Molybdenum Oxides, Tungsten Molybdenum Oxides be used.

Nach der Umsetzung wird das 2,4,6-Trialkylphenol aus dem Reaktionsgemisch in bekannter Weise abgetrennt, z. B. durch Extrahieren mit inerten Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Xylol, n-Pentan, Isooctan oder Dimethyläther. Der überschüssige Alkohol wird zurückgewonnen und in weiteren Ansätzen wieder verwendet. After the reaction, the 2,4,6-trialkylphenol is released from the reaction mixture separated in a known manner, e.g. B. by extracting with inert solvents, such as benzene, toluene, xylene, n-pentane, isooctane or dimethyl ether. The excess Alcohol is recovered and reused in further approaches.

Beispiel 1 Ein Gemisch aus 0,1 Mol (42,4 g) 4,4'-Methylenbis-(2,6-ditertiär-butylphenol), 0,3Mol (16,2g) Natriunnnethylat und 200 ccm (etwa 4,95 Mol) Methanol werden in einem verschlossenen Druckgefäß aus Stahl erhitzt und geschüttelt. Das Reaktionsgefäß und sein Inhalt werden 4 Stunden unter dem sich von selbst einstellenden Druck auf 2000 C erhitzt. Der Gesamtdruck am Ende der Umsetzung beträgt 38,5 kg je Quadratzentimeter. Nach 4 Stunden wird die Reaktionsmischung aus dem Druckgefäß entnommen, mit Wasser gewaschen und mit Diäthyläther extrahiert. Der Äther wird verdampft, wobei 43 g Rückstand zurückbleiben. 35g hiervon sind im wesentlichen reines 2,6-Ditertiär-butyl-p-kresol, Kp.3 = 105 bis 1070 C; F. = 69 bis700 C. Der Rest ist nicht umgesetztes Bisphenol und nicht gekennzeichnete Nebenprodukte. Example 1 A mixture of 0.1 mole (42.4 g) 4,4'-methylenebis (2,6-di-tertiary-butylphenol), 0.3 mol (16.2 g) sodium methylate and 200 ccm (about 4.95 mol) methanol are in one sealed steel pressure vessel heated and shaken. The reaction vessel and its contents will last 4 hours under the self-adjusting pressure 2000 C heated. The total pressure at the end of the implementation is 38.5 kg per square centimeter. After 4 hours the reaction mixture is removed from the pressure vessel with water washed and extracted with diethyl ether. The ether is evaporated, with 43 g Residue left behind. 35g of this is essentially pure 2,6-di-tertiary-butyl-p-cresol, Bp 3 = 105 to 1070 C; F. = 69 to 700 C. The remainder is unreacted bisphenol and unlabelled by-products.

Beispiel 2 Das Beispiel 1 wird wiederholt mit der Abänderung, daß die Umsetzung in Gegenwart von 12 g (0,3 Mol) Natriumhydroxyd durchgeführt wird. Die Reaktionszeit beträgt etwa 2 Stunden. Es werden im wesentlichen die gleichen Ergebnisse erhalten. Example 2 Example 1 is repeated with the modification that the reaction is carried out in the presence of 12 g (0.3 mol) of sodium hydroxide. The reaction time is about 2 hours. It will be essentially the same Get results.

Beispiel 3 Das Beispiel 1 wird wiederholt unter Verwendung von 4,4'-Methylen-bis- (2,6-diisopropylphenol) als Ausgangsverbindung. Die Umsetzung wird während 4 Stunden bei 2250 C durchgeführt. Man erhält 2,6-Diisopropyl-p-kresol, Kp. =80 bis 1000C, in einer Ausbeute von 250/0. Example 3 Example 1 is repeated using 4,4'-methylene-bis- (2,6-diisopropylphenol) as the starting compound. The reaction lasts for 4 hours carried out at 2250 C. 2,6-Diisopropyl-p-cresol is obtained, b.p. = 80 to 1000C, in a yield of 250/0.

Beispiel 4 Das Beispiel 3 wird wiederholt unter Verwendung von Pentanol und bei einer Reaktionstemperatur von 2500 C. Man erhält ein Gemisch aus 2,6-Diisopropylp-pentylphenol und 2, 6-Dils opropyl-p-kresol. Example 4 Example 3 is repeated using pentanol and at a reaction temperature of 2500 C. A mixture of 2,6-diisopropylp-pentylphenol is obtained and 2,6-Dilsopropyl-p-cresol.

Beispiel 5 Das Beispiel 1 wird wiederholt unter Verwendung von 0,3 Mol Triäthylamin an Stelle des Natriummethylats. Man erhält 2,6-Ditertiärbutyl-p-kresol, Kp.8 = 105 bis 1070 C, in einer Ausbeute von 35 0/o, bezogen auf das eingesetzte Bisphenol. Example 5 Example 1 is repeated using 0.3 Moles of triethylamine instead of sodium methylate. 2,6-di-tert-butyl-p-cresol is obtained, Bp 8 = 105 to 1070 ° C., in a yield of 35%, based on the amount used Bisphenol.

Beispiel 6 Das Beispiel 1 wird wiederholt unter Verwendung von 4,4'-Methylen-bis-2,6-dimethylphenol bei einer Temperatur von 2650 C. Man erhält 2,4,6-Trimethylphenol, Kr.,, 95 bis 1000 C, in einer Ausbeute von etwa 71 71°/o, bezogen auf das eingesetzte Bisphenol. Example 6 Example 1 is repeated using 4,4'-methylene-bis-2,6-dimethylphenol at a temperature of 2650 C. This gives 2,4,6-trimethylphenol, Kr. ,, 95 bis 1000 C, in a yield of about 71 71%, based on the bisphenol used.

Beispiel 7 Das Beispiel 2 wird wiederholt unter Verwendung von 5 Mol Butanol an Stelle des Methanols. Das Reaktionsgemisch enthält 2,6-Ditertiärbutyl-p-kresol, 2,6-Ditertiärbutyl-4-n-butylphenol und nicht umgesetztes Ausgangsmaterial. Das 2,6-Ditertiärbutylp-kresol, Kp.3 = 105 bis 1070 C, wird in einer Ausbeute von 210/o erhalten. Example 7 Example 2 is repeated using 5 mol of butanol instead of the methanol. The reaction mixture contains 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, 2,6-di-tert-butyl-4-n-butylphenol and unreacted starting material. The 2,6-di-tert-butylp-cresol, boiling point 3 = 105 to 1070 ° C., is obtained in a yield of 210%.

Claims

PATENT CLAIMS: 1. Process for the preparation of 2,4,6-trialkylphenols, characterized in that 1 mol of bisphenol or its mixtures of the general formula in which R is an alkyl radical and R 'is a hydrogen atom or a low molecular weight alkyl radical, in the presence of a primary aliphatic alcohol with 1 to 6, preferably 1 to 3 carbon atoms in excess and 0.05 to 15 mol of a base at temperatures from 150 to 30,000, preferably between 175 and 2500 C, and at such a pressure at which the reactants are liquid, reacted.

2. The method according to claim 1, characterized in that the reaction is carried out in an The essence of such an alcohol is carried out, which has the same structure and contains the same number of carbon atoms as the methylene bridge that connects the two phenolic radicals of the bisphenol with one another.

3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that one carries out the reaction with such bisphenols of the general formula in which R is a secondary or tertiary alkyl radical, especially the tertiary butyl radical.

4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that that the reaction is carried out in the presence of an alkali metal hydroxide.

5. The method according to claim 1 to 4, characterized in that one the reaction in the presence of 10 to 50 moles, preferably 15 to 35 moles, of alcohol performs per mole of bisphenol. ~~~~ Publications considered: German Patent Nos. 467 640, 479 352, t97 808, 510442, 512236; Swiss patent specification No. 125 629; Austrian patent specification No. 129755.