DE1117237B - Process for the preparation of metal-containing monoazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of metal-containing monoazo dyesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle metallhaltige Monoazofarbstoffe erhält, wenn man auf Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel metallabgebende, vorzugsweise chrom- oder kobaltabgebende Mittel einwirken läßt. In vorstehender Formel bedeutet Ac einen Acylrest, X eine O H-Gruppe oder einen Rest, der unter den Bedingungen der Metallisierung in eine OH-Gruppe übergeführt wird, und R einen niedrigmolekularen Alkylrest.Process for the preparation of metal-containing monoazo dyes It has been found that valuable metal-containing monoazo dyes are obtained by using monoazo dyes of the general formula metal-releasing, preferably chromium or cobalt-releasing agents can act. In the above formula, Ac denotes an acyl radical, X an O H group or a radical which is converted into an OH group under the conditions of the metallization, and R a low molecular weight alkyl radical.
Man kann die erfindungsgemäß zur Anwendung gelangenden Monoazofarbstoffe in bekannter Weise durch Vereinigung von diazotierten Aminen der Formel mit Azokomponenten der Formel erhalten. In diesen Formeln haben Ac und R die bereits angegebene Bedeutung. Aus Gründen der Wasserlöslichkeit werden für die Reste Ac und R möglichst niedrigmolekulare Gruppen gewählt. Bevorzugt werden der Acetylrest für Ac und der Methylrest für R. Die Kupplung erfolgt vorteilhafterweise im alkalischen Bereich; dabei ist die Verwendung kupplungsfördernder Mittel wie Pyridin und seine Homologen oder Formamid zweckmäßig.The monoazo dyes used according to the invention can be prepared in a known manner by combining diazotized amines of the formula with azo components of the formula obtain. In these formulas, Ac and R have the meanings already given. For reasons of solubility in water, groups of the lowest possible molecular weight are chosen for the residues Ac and R. The acetyl radical for Ac and the methyl radical for R. The coupling is advantageously carried out in the alkaline range; The use of coupling-promoting agents such as pyridine and its homologues or formamide is expedient.
Geeignete Amine der Formel II sind beispielsweise 6-Nitro-4-acetylamino-2-amino-l-oxybenzol, 6-Nitro-4-propionylamino-2-amino-l-oxybenzol und deren Ester und Äther.Suitable amines of the formula II are, for example, 6-nitro-4-acetylamino-2-amino-1-oxybenzene, 6-Nitro-4-propionylamino-2-amino-1-oxybenzene and their esters and ethers.
Als Azokomponenten können die aus der deutschen Patentschrift 951749 bekannten Derivate des 1-Amino-7-oxynaphthalins eingesetzt werden, beispielsweise 1-Methylsulfonylamino-7-oxynaphthahn, 1-Äthylsulfonylamino-7-oxynaphthalin und 1-Propylsulfonylamino-7-oxynaphthalin.The azo components that can be used are the derivatives of 1-amino-7-oxynaphthalene known from German patent specification 951 749, for example 1-methylsulfonylamino-7-oxynaphthalene, 1-ethylsulfonylamino-7-oxynaphthalene and 1-propylsulfonylamino-7-oxynaphthalene.
Die so erhältlichen Monoazofarbstoffe sind in Form ihrer Alkalisalze wasserlöslich. Sie sind geeignet zum Färben von Wolle nach dem Einbadchromverfahren. Man erhält dabei grünstichigblaue Farbtöne mit guten Echtheitseigenschaften.The monoazo dyes obtainable in this way are in the form of their alkali salts water soluble. They are suitable for dyeing wool using the single-bath chrome process. This gives greenish blue shades with good fastness properties.
Besonders wertvoll sind die in Substanz hergestellten Metallkomplexverbindungen dieser Monoazofarbstoffe, insbesondere die Chrom- und Kobaltkomplexverbindungen. Die Chromierung und Kobaltierung erfolgt dabei bevorzugt nach solchen aus der Literatur bekannten Verfahren, die zu sogenannten 1:2-Komplexverbindungen führen. Dabei wird die Metallisierung im neutralen bis alkalischen wäßrigen Medium vorgenommen. Geeignete Verfahren sind z. B. die Umsetzung mit Alkalichromaten in Gegenwart reduzierender Kohlehydrate für die Chromierung und die Kobaltierung mit Salzen des zweiwertigen oder Komplexverbindungen des dreiwertigen Kobalts.The metal complex compounds produced in bulk are particularly valuable of these monoazo dyes, especially the chromium and cobalt complex compounds. The chromating and cobalting is preferably carried out according to those from the literature known processes that lead to so-called 1: 2 complex compounds. It will the metallization is carried out in a neutral to alkaline aqueous medium. Suitable Procedures are e.g. B. the reaction with alkali chromates in the presence of reducing agents Carbohydrates for chromating and cobalting with salts of the divalent or complex compounds of trivalent cobalt.
Neben der Umsetzung von Monoazofarbstoffen gleicher Zusammensetzung können auch Gemische von Monoazofarbstoffen metallisiert werden, wobei nur einer der allgemeinen Formell zu entsprechen braucht, der andere dagegen ein beliebiger metallisierbarer Azofarbstoff sein kann.In addition to the implementation of monoazo dyes of the same composition can also be mixtures are metallized by monoazo dyes, only one needing to conform to the general formula, the other against it can be any metallizable azo dye.
Die Chrommischkomplexverbindungen lassen sich auch in der Weise herstellen, daß man die 1:1-Chromkomplexverbindung eines Farbstoffes der gekennzeichneten Art mit einem hiervon verschiedenen metallfreien Farbstoff zur Umsetzung bringt.The chromium mixed complex compounds can also be produced in such a way that that the 1: 1 chromium complex compound of a dye of the type indicated with a different metal-free dye to implement.
Die so erhältlichen Chrom- bzw. Kobaltkomplexverbindungen sind in Wasser leicht lösliche dunkle Pulver. Sie eignen sich hervorragend zum Färben von Wolle und Fasermaterialien ähnlichen färberischen Verhaltens. Wolle wird sowohl aus neutralem als auch aus organisch saurem Bade echt und gleichmäßig gefärbt. Dabei liefern die Chromkomplexverbindungen grünstichigblaue, die Kobaltkomplexverbindungen rotstichigblaue Farbtöne.The chromium or cobalt complex compounds obtainable in this way are in Easily soluble dark powder in water. They are great for coloring Wool and fiber materials with similar dyeing behavior. Wool will both from neutral as well as organically acidic baths, real and evenly colored. Included the chromium complex compounds provide greenish blue, the cobalt complex compounds reddish blue shades.
Gegenüber der aus dem Tabellenbeispiel 2 der deutschen Patentschrift 936106 bekannten Mischkobaltkomplexverbindung zeichnet sich der verfahrensgemäß durch Mischkobaltierung der Monoazofarbstoffe erhältliche Farbstoff durch bessere Wasserlöslichkeit aus.Compared to the mixed cobalt complex compound known from Table Example 2 of German Patent 936106, according to the process, it is distinguished by mixed cobalting of the monoazo dyes available dye through better water solubility.
In den folgenden Beispielen verhalten sich Volumteile zu Gewichtsteilen wie Milliliter zu Gramm. Beispiel 1 21,1 Gewichtsteile 6-Nitro-4-acetylamino-2-amino-1-oxybenzol werden mit 60 Volumteilen Wasser und 28 Volumteilen Salzsäure (d = 1,2) bei 3 bis 5°C mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit, gelöst in 25 Volumteilen Wasser, innerhalb von 30 Minuten diazotiert. Überschüssige salpetrige Säure wird nach weiteren 30 Minuten durch Zugabe von Amidosulfonsäure beseitigt.In the following examples, parts by volume are related to parts by weight as milliliters to grams Example 1 21.1 parts by weight of 6-nitro-4-acetylamino-2-amino-1-oxybenzene are with 60 parts by volume of water and 28 parts by volume of hydrochloric acid (d = 1.2) at 3 to 5 ° C with 6.9 parts by weight of sodium nitrite, dissolved in 25 parts by volume of water, within diazotized by 30 minutes. Excess nitrous acid is removed after a further 30 Minutes eliminated by adding sulfamic acid.
Die Suspension der Diazoverbindung läßt man dann unter gutem Rühren zu einer Lösung aus 23,7 Gewichtsteilen 1-Methylsulfonylamino-7-oxynaphthalin, 60 Volumteilen Wasser, 10,5 Volumteilen 40 o/oiger Natronlauge, 30 Volumteilen 25 o/oigem Ammoniakwasser und 30,5 Volumteilen Pyridin zulaufen. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wird durch Zugabe von Eis unter 0°C gehalten.The suspension of the diazo compound is then left with thorough stirring to a solution of 23.7 parts by weight of 1-methylsulfonylamino-7-oxynaphthalene, 60 Parts by volume of water, 10.5 parts by volume of 40% sodium hydroxide solution, 30 parts by volume of 25% by volume Run in ammonia water and 30.5 parts by volume of pyridine. The temperature of the reaction mixture is kept below 0 ° C by adding ice.
Die - Kupplung ist nach wenigen Stunden beendet, der ausgefallene Farbstoff wird isoliert und der Filterkuchen mit destilliertem Wasser gewaschen.The coupling is ended after a few hours, the failed one Dye is isolated and the filter cake is washed with distilled water.
Man erhält so einen Monoazofarbstoff, der getrocknet ein schwarzes Pulver ist. Der Farbstoff färbt Wolle nach dem Monochromverfahren in echten Blautönen.This gives a monoazo dye which, when dried, turns black Powder is. The dye dyes wool in real shades of blue using the monochrome process.
Beispiel 2 Ein nach dem Verfahren des Beispiels 1 erhältlicher Farbstoff Filterkuchen wird in 5000 Volumteilen Wasser mit 6 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd bei 100°C gelöst. Innerhalb von 10 Minuten läßt man hierzu eine Lösung von 7,35 Gewichtsteilen Kaliumbichromat und 13,5 Gewichtsteilen Traubenzucker in 100 Volumteilen Wasser unter gutem Rühren hinzulaufen. Man beläßt noch 60 Minuten bei dieser Temperatur, kühlt dann auf 75'C ab und scheidet die entstandene Chromkomplexverbindung durch Zugabe von 300 Gewichtsteilen Steinsalz ab.Example 2 A dye obtainable by following the procedure of Example 1 Filter cake is in 5000 parts by volume of water with 6 parts by weight of sodium hydroxide dissolved at 100 ° C. A solution of 7.35 is allowed to do this within 10 minutes Parts by weight of potassium dichromate and 13.5 parts by weight of grape sugar in 100 parts by volume To run in water while stirring well. It is left at this temperature for another 60 minutes, then cools down to 75'C and separates the resulting chromium complex compound Addition of 300 parts by weight of rock salt.
Die so erhältliche Chromkomplexverbindung des Farbstoffs ist getrocknet ein blauschwarzes Pulver, das sich leicht in Wasser mit blauer Farbe löst.The chromium complex compound of the dye obtainable in this way is dried a blue-black powder that easily dissolves in water with a blue color.
Wolle wird aus neutralem und aus organisch saurem Bade in echten grünstichigen Blautönen gleichmäßig gefärbt.Wool is made from neutral baths and from organic acid baths in real green tones Evenly colored shades of blue.
1 g dieser Chromkomplexverbindung wird in 31 Permutit-Wasser unter Zusatz von 5 g Ammoniumacetat gelöst. Man bringt bei 40°C einen Wollstrang von 100 g ein und steigert die Temperatur des Färbebades im Verlaufe von 30 Minuten bis zum Kochen. Man kocht noch 30 Minuten und spült. Es wird eine gleichmäßig und echte Blaufärbung erhalten.1 g of this chromium complex compound is immersed in 31 Permutit water under Dissolved addition of 5 g of ammonium acetate. A wool skein of 100 is brought to 40 ° C g and increases the temperature of the dyebath in the course of 30 minutes to for cooking. Cook for another 30 minutes and rinse. It will be an even and real one Preserved blue color.
Beispiel 3 Ein nach dem Verfahren des Beispiels 1 erhältlicher Farbstoff-Filterkuchen wird in 6000 Volumteilen Wasser mit 6 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd bei 90°C gelöst. Innerhalb von 2 Minuten versetzt man mit einer Lösung, die aus 14 Gewichtsteilen kristallisiertem Kobaltsulfat, 27,5 Volumteilen Wasser, 172,5 Volumteilen 25 o/oigem Ammoniakwasser und 3,45 Volumteilen 30 o/oigem Wasserstoffperoxyd bereitet wurde. Man hält noch 10 Minuten auf 90°C, läßt dann auf 75°C abkühlen und scheidet das Reaktionsprodukt durch Zugabe von 300 Gewichtsteilen Steinsalz ab.Example 3 A dye filter cake obtainable by the procedure of Example 1 is dissolved in 6000 parts by volume of water with 6 parts by weight of sodium hydroxide at 90.degree. A solution consisting of 14 parts by weight is added within 2 minutes crystallized cobalt sulfate, 27.5 parts by volume of water, 172.5 parts by volume of 25% Ammonia water and 3.45 parts by volume of 30% hydrogen peroxide was prepared. It is held at 90 ° C. for a further 10 minutes, then allowed to cool to 75 ° C. and then separated Reaction product by adding 300 parts by weight of rock salt.
Die Kobaltkomplexverbindung des Farbstoffs ist getrocknet ein blaues Pulver, das sich leicht in Wasser mit blauer Farbe löst. Aus neutralem und aus organisch saurem Bade wird Wolle in rotstichigen Blautönen echt und gleichmäßig gefärbt.The cobalt complex compound of the dye is dried a blue Powder that easily dissolves in water with a blue color. From neutral and from organic In acidic baths, wool is dyed in a real and even manner in reddish shades of blue.
Man gelangt zu Farbstoffchrom- bzw. -kobaltkomplexverbindungen ähnlichen Aussehens und ähnlichen färberischen Verhaltens, wenn man im Beispiel 1 an Stelle von 1-Methylsulfonylamino-7-oxynaphthalin die äquivalente Menge 1-Propylsulfonylamino-7-oxynaphthalin einsetzt und dann analog Beispielen 2 bzw. 3 verfährt.One arrives at dye chromium or cobalt complex compounds similar Appearance and similar coloring behavior, if one in place in example 1 of 1-methylsulfonylamino-7-oxynaphthalene, the equivalent amount of 1-propylsulfonylamino-7-oxynaphthalene and then proceed as in Examples 2 and 3.
Beispiel 4 a) 22,5 Gewichtsteile 6-Nitro-4-propionylamino-2-amino-l-oxybenzol werden entsprechend den Angaben des Beispiels 1 diazotiert und mit 1-Methylsulfonylamino-7-oxynaphthalin vereinigt.Example 4 a) 22.5 parts by weight of 6-nitro-4-propionylamino-2-amino-1-oxybenzene will be according to the information of Example 1 and diazotized combined with 1-methylsulfonylamino-7-oxynaphthalene.
b) Die aus dem so erhältlichen Farbstoff nach dem Verfahren des Beispiels 2 hergestellte Chromkomplexverbindung färbt Wolle aus neutralem Bade in Blautönen echt und gleichmäßig. Die Echtheiten sind ähnlich denen der Chromkomplexverbindung aus Beispiel 2.b) The dye obtainable in this way by the method of the example The chromium complex compound produced in 2 dyes wool from a neutral bath in shades of blue real and even. The fastness properties are similar to those of the chromium complex compound from example 2.
c) Die gemäß Beispiel 3 erhältliche Kobaltkomplexverbindung dieses Farbstoffes ist im färberischen Verhalten sehr ähnlich der im Beispiel 3, Absatz 2, beschriebenen Farbstoffkobaltkomplexverbindung.c) The cobalt complex compound obtainable according to Example 3 this The dye behavior is very similar to that in Example 3, paragraph 2, described dye cobalt complex compound.
Beispiel 5 a) Es werden die nach Beispiel 1 und 4, a) erhältlichen Farbstoffpasten in 10000 Volumteilen Wasser bei 100°C unter Zusatz von 12 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd gelöst und mit 14,7 Gewichtsteilen Kaliumbichromat und 27 Gewichtsteilen Traubenzucker, gelöst in 200 Volumteilen Wasser, gemäß Verfahren Beispiel 2 chromiert. _ Man erhält so eine gemischte Chromkomplexverbindung, die getrocknet ein schwarzblaues Pulver ist und die sich leicht in heißem Wasser löst. Sie färbt Wolle aus neutralem Bade in echten grünstickigen Blautönen.Example 5 a) There are those according to Example 1 and 4, a) obtainable Dye pastes in 10,000 parts by volume of water at 100 ° C with the addition of 12 parts by weight Dissolved sodium hydroxide and with 14.7 parts by weight of potassium dichromate and 27 parts by weight Dextrose, dissolved in 200 parts by volume of water, chromed according to method example 2. This gives a mixed chromium complex compound which, when dried, turns blue-black Powder and which dissolves easily in hot water. She dyes wool from neutral Bathe in real greenish shades of blue.
b) Verwendet man in diesem Beispiel an Stelle von Chromat und Traubenzucker eine Lösung aus 28 Gewichtsteilen kristallisiertem Kobaltsulfat, 550 Volumteilen Wasser, 350 Volumteilen 25 °/oigem Ammoniakwasser und 7 Volumteilen Wasserstoffperoxyd und verfährt sonst analog, so erhält man eine gemischte Kobaltkomplexverbindung, die Wolle aus neutralem Bade in echten rotstickigen Blautönen färbt.b) Used in this example instead of chromate and grape sugar a solution of 28 parts by weight of crystallized cobalt sulfate, 550 parts by volume Water, 350 parts by volume of 25% ammonia water and 7 parts by volume of hydrogen peroxide and if the procedure is otherwise analogous, a mixed cobalt complex compound is obtained, dyes the wool from neutral bathing in real red embroidered shades of blue.
Beispiel 6 45,9 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel und 37,3 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel werden in 8000 Volumteilen Wasser mit 16 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd bei 100°C gelöst. Man versetzt bei dieser Temperatur mit einer Lösung von 14,7 Gewichtsteilen Kaliumbichromat und 27 Gewichtsteilen Traubenzucker in 200 Volumteilen Wasser. Nach einer Stunde ist die Chromierung beendet. Das Reaktionsprodukt wird durch Zugabe von 500 Gewichtsteilen Steinsalz bei 75°C abgeschieden. Es ist getrocknet ein dunkelbraunes Pulver, das sich in Wasser mit brauner Farbe löst und Wolle aus neutralem Bade in gedeckten Brauntönen gleichmäßig färbt.Example 6 45.9 parts by weight of the dye of the formula and 37.3 parts by weight of the dye of the formula are dissolved in 8000 parts by volume of water with 16 parts by weight of sodium hydroxide at 100 ° C. At this temperature, a solution of 14.7 parts by weight of potassium dichromate and 27 parts by weight of grape sugar in 200 parts by volume of water is added. After one hour, the chroming is finished. The reaction product is deposited at 75 ° C. by adding 500 parts by weight of rock salt. It is dried, a dark brown powder that dissolves in water with a brown color and evenly dyes wool from a neutral bath in muted brown tones.
Beispiel 7 Die 1:1-ChromkomplexVerbindung, die aus 46,2 Gewichtsteilen des Monoazofarbstofes nach bekanntem Verfahren (durch Chromieren mit Chromchlorid in Äthylenglykol bei 130°C) erhältlich ist, wird mit 45,9 Gewichtsteilen des Monoazofarbstoffes der Formel in 200 Volumteilen Pyridin gelöst und bei 70°C unter Zusatz von 20 Volumteilen 40 volumprozentiger Natronlauge 2 Stunden verrührt. Dann wird die entstandene Chrommischkomplexverbindung durch Zugabe von 5 Gewichtsprozent Steinsalz (bezogen auf das Volumen des Reaktionsgemisches) ausgefällt, isoliert und getrocknet.Example 7 The 1: 1 chromium complex compound obtained from 46.2 parts by weight of the monoazo dye is obtainable by a known process (by chromating with chromium chloride in ethylene glycol at 130 ° C.), with 45.9 parts by weight of the monoazo dye of the formula dissolved in 200 parts by volume of pyridine and stirred for 2 hours at 70 ° C. with the addition of 20 parts by volume of 40% by volume sodium hydroxide solution. The resulting chromium mixed complex compound is then precipitated, isolated and dried by adding 5 percent by weight of rock salt (based on the volume of the reaction mixture).
Sie ist ein dunkelgrünes Pulver, das sich in Wasser mit grüner Farbe löst. Wolle wird aus neutralem und organisch saurem Bade in echten Grüntönen gefärbt. Beispiel 8 34,3 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2-Amino-1-oxybenzol-4-sulfonsäureamid -+- 2-Oxynaphthahn, 36,6 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol -+- 1-Acetylamino-7-oxynaphthalin und 45,9 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 4-Acetylamino-6-nitro-2-amino-l-oxybenzol @ 1-Methylsulfonylamino -7-oxynaphthalin werden in 4400 Volumteilen Wasser gut verrührt. Man gibt 45 Volumteile 40 °/jge Natronlauge hinzu und erwärmt auf 95'C. Innerhalb 10 Minuten läßt man eine Lösung von 24,2 Gewichtsteilen Kaliumbichromat und 29,7 Gewichtsteilen Traubenzucker in 330 Volumteilen Wasser einlaufen. Man hält 30 Minuten auf 95 bis 100°C, kühlt durch Einwerfen von 800 Gewichtsteilen Eis auf 75°C und isoliert den entstandenen Chromkomplexfarbstoff durch Einstreuen von 560 Gewichtsteilen Siedesalz. Der Farbstoff ist getrocknet ein schwarzes Pulver, das sich in Wasser mit schwarzer Farbe löst und Wolle aus neutralem bis organisch saurem Bade echt und gleichmäßig in grünstichigen Schwarztönen färbt.It's a dark green powder that turns green in water in water solves. Wool is dyed in real shades of green from neutral and organically acidic baths. Example 8 34.3 parts by weight of the monoazo dye 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid amide - + - 2-Oxynaphthahn, 36.6 parts by weight of the monoazo dye 4-nitro-2-amino-1-oxybenzene - + - 1-acetylamino-7-oxynaphthalene and 45.9 parts by weight of the monoazo dye 4-acetylamino-6-nitro-2-amino-1-oxybenzene @ 1-methylsulfonylamino -7-oxynaphthalene are mixed well in 4400 parts by volume of water. 45 parts by volume are given at 40 ° per year Add sodium hydroxide solution and heat to 95'C. A solution is left within 10 minutes of 24.2 parts by weight of potassium dichromate and 29.7 parts by weight of grape sugar in Pour in 330 parts by volume of water. It is kept at 95 to 100 ° C. for 30 minutes and then cooled Throwing in 800 parts by weight of ice at 75 ° C. and isolating the chromium complex dye formed by sprinkling in 560 parts by weight of evaporated salt. The dye is dried a black powder that dissolves in water with black color and wool neutral to organically acidic bath real and evenly in greenish black tones colors.
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