DE1105611B - Process for curing epoxy resins by imidazoline derivatives - Google Patents
Process for curing epoxy resins by imidazoline derivativesInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Härtung von Epoxyharzen mit aus aliphatischen Dicarbonsäuren abgeleiteten Diimidazolinen.The invention relates to a process for curing epoxy resins with aliphatic dicarboxylic acids derived diimidazolines.
Zur Zeit sind verschiedene Härtungsmittel für Epoxyharze im Handel erhältlich. Diese Härter weisen bestimmte Vor- und Nachteile auf, so daß ihre Anwendungsmöglichkeiten eingeschränkt sind. Durch die erfmdungsgemäß verwendeten Diimidazoline lassen sich viele, durch die bisherigen Härter nicht erreichbaren Vorteile und Verbesserungen erzielen. Zu diesen Vorzügen gehören: hohe Wärmefestigkeit, Nichtfmchtigkeit, niedrige Viskosität und geringe Giftigkeit. Weitere Vorteile gehen aus der nachfolgenden Beschreibung hervor.Various curing agents for epoxy resins are currently commercially available. These hardeners have certain Advantages and disadvantages, so that their possible applications are limited. By according to the invention The diimidazolines used have many advantages that cannot be achieved with the previous hardeners and Make improvements. These merits include: high heat resistance, imperfection, low viscosity and low toxicity. Further advantages emerge from the description below.
Erfindungsgemäß werden Gemische verwendet, die ein Epoxyharz mit einem Epoxydäquivalentgewicht von mindestens 100 und ein Imidazolin der allgemeinen Formel:According to the invention, mixtures are used which contain an epoxy resin with an epoxy equivalent weight of at least 100 and one imidazoline of the general formula:
H1C- N ^N-CH,H 1 C- N ^ N-CH,
,C A Cf, C A Cf
HCN N Γ TT
ο V^ J-N JA ν-· JTL 2 HCN N Γ TT
ο V ^ JN JA ν- JTL 2
(CH2CH2NH)^1H (CH2CH2NH)^1H(CH 2 CH 2 NH) ^ 1 H (CH 2 CH 2 NH) ^ 1 H
enthalten, worin k eine ganze Zahl und A einen linearen Alkylenrest bedeutet.contain, in which k is an integer and A is a linear alkylene radical.
In Ausführung der Erfindung werden als Epoxyharze (Glycidylpolyäther) polymere Reaktionsprodukte aus mehrwertigen Phenolen mit mehrfunktionellen Halogenhydrinen und/oder Glycerin-dichlorhydrin verwendet. Sie enthalten endständige Epoxydgruppen. Eine große Anzahl von Epoxyharzen dieser Art sind in den USA.-Patent-In carrying out the invention, polymeric reaction products are selected as epoxy resins (glycidyl polyethers) polyhydric phenols with polyfunctional halohydrins and / or glycerol dichlorohydrin are used. she contain terminal epoxy groups. A large number of epoxy resins of this type are in the USA.
CH-CH2-CH2-OCH-CH 2 -CH 2 -O
CH,CH,
CH, Verfahren zum Härten von Epoxyharzen durch ImidazolinderivateCH, Method of curing epoxy resins by imidazoline derivatives
Anmelder:Applicant:
General Mills Inc.,General Mills Inc.,
Minneapolis, Minn. (V. St. A.)Minneapolis, Minn. (V. St. A.)
Vertreter:Representative:
Dr. W. Beil und A. Hoeppener, Rechtsanwälte, Frankfurt/M.-Höchst, Antoniterstr. 36Dr. W. Beil and A. Hoeppener, lawyers, Frankfurt / M.-Höchst, Antoniterstr. 36
Lowell E. Peterson, Anoka, Minn. (V. St. Α.), ist als Erfinder genannt wordenLowell E. Peterson, Anoka, Minn. (V. St. Α.), Has been named as the inventor
Schriften 2 585115 und 2 589245 beschrieben. Einige dieser Harze sind leicht erhältliche Handelsprodukte.Papers 2 585115 and 2 589245. Some these resins are readily available commercial products.
Zur Herstellung von Epoxyharzen geeignete, mehrwertige Phenole sind z. B. Resorcin und verschiedene Bisphenole. Weiterhin sind als Ausgangsstoffe Kondensationsprodukte von Phenol mit Aldehyden und Ketonen, wie Formaldehyd, Acetaldehyd, Aceton, Methyläthylketon usw. verwendbar. Ein typisches Epoxyharz ist das Reaktionsprodukt aus Epichlorhydrin und 2,2-Bis-(p-oxyphenyl)-propan. Dieses Harz hat folgende theoretische Strukturformel:Polyhydric phenols suitable for the production of epoxy resins are e.g. B. Resorcinol and various Bisphenols. Furthermore, the starting materials are condensation products of phenol with aldehydes and ketones, such as formaldehyde, acetaldehyde, acetone, methyl ethyl ketone, etc. can be used. A typical epoxy resin is the reaction product of epichlorohydrin and 2,2-bis (p-oxyphenyl) propane. This resin has the following theoretical Structural formula:
OH \OH \
O — CH2 — CH — CH2 — O -O - CH 2 - CH - CH 2 - O -
CH3 CH 3
— C-- C-
CH3 CH 3
in der M=O oder eine ganze Zahl bis zu 10 ist. Im allgemeinen ist η nicht größer als 2 oder 3. Vorzugsweise ist es 1 oder weniger. Für die vorliegende Erfindung eignen sich Epoxyharze mit einem Epoxydäquivalentgewicht von 100 bis 550, vorzugsweise von 165 bis 225.in which M = O or an integer up to 10. In general, η is not greater than 2 or 3. It is preferably 1 or less. Epoxy resins with an epoxy equivalent weight of 100 to 550, preferably 165 to 225, are suitable for the present invention.
Erfindungsgemäß zu verwendende Diimidazoline, für deren Herstellung im Rahmen vorliegender Erfindung kein Schutz begehrt wird, können aus aliphatischen zwei-Diimidazolines to be used according to the invention for their preparation within the scope of the present invention no protection is sought, aliphatic two-
>—O — CH5, — CH — CH9 > —O — CH 5 , —CH — CH 9
basischen Säuren und Polyaminen gewonnen werden. Geeignete zweibasische Säuren sind z. B. Adipinsäure, Sebacinsäure, Azelainsäure, Glutarsäure, Bernsteinsäure, Oxalsäure, Malonsäure oder Maleinsäure. Bevorzugte Säuren entsprechen der allgemeinen Formelbasic acids and polyamines can be obtained. Suitable dibasic acids are e.g. B. adipic acid, Sebacic acid, azelaic acid, glutaric acid, succinic acid, oxalic acid, malonic acid or maleic acid. Preferred Acids correspond to the general formula
HOOC—(CH2)-COOH wobei χ = 0 oder eine ganze Zahl kleiner als 11 ist.HOOC— (CH 2 ) -COOH where χ = 0 or an integer less than 11.
109 572/440109 572/440
Als Polyamine können erfindungsgemäß solche verwendet werden, die der StrukturformelAccording to the invention, polyamines which have the structural formula can be used as polyamines
H2N(CR2CR2NH)J6HH 2 N (CR 2 CR 2 NH) J 6 H
entsprechen, worin k eine ganze Zahl kleiner als 6 ist und R Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest bedeutet. Beispiele solcher Polyamine sind z. B. Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Di-l,2-propantriamin oder Gemische derselben.correspond, where k is an integer less than 6 and R denotes a hydrogen atom or a lower alkyl radical. Examples of such polyamines are e.g. B. ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylene pentamine, di-l, 2-propanetriamine or mixtures thereof.
Nachstehende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, wobei, falls nicht anders vermerkt, alle »Teile« Gewichtsteile und alle »Prozentangaben« Gewichtsprozente bedeuten.The following examples serve to illustrate the invention, whereby, unless otherwise noted, all "parts" Parts by weight and all "percentages" mean percentages by weight.
Etwa 3 Mol (309 g) Diäthylentriamin wurden in einen 1-1-Rundkolben eingetragen, der mit einem Heizmantel, einem Rührwerk, Thermometer und Destillationskopf versehen war. Es wurde angeheizt. 1,5 Mol (219 g) Adipinsäure wurden langsam zugefügt, so daß niemals ein großer Überschuß der festen Phase (Adipinsäure) vorhanden war. Innerhalb eines Zeitraumes von 6 Stunden wurde das Gemisch auf 243° C erhitzt und das Destillat entfernt.About 3 moles (309 g) of diethylenetriamine were added to a 1-1 round bottom flask equipped with a heating mantle, a stirrer, thermometer and distillation head was provided. It was fueled. 1.5 moles (219 g) adipic acid were added slowly so that there is never a large excess of the solid phase (adipic acid) was. Over a period of 6 hours the mixture was heated to 243 ° C. and the distillate removed.
15 Teile eines aus 3 Mol Diäthylentriamin und 1,5 Mol Adipinsäure hergestellten Diimidazolins mit einer Viskosität nach Brookfield von 64 P bei 24° C wurden mit 85 Teilen eines aus Diphenylolpropan und Epichlorhydrin hergestellten Epoxyharzes mit einem Epoxydäquivalentgewicht von etwa 200 gemischt. Das Gemisch wurde 2 Stunden bei 150° C gehärtet, wodurch ein Formling mit einer Wärmestandfestigkeit von 125° C, einem Biegemodul von 0,31 ■ 10s kg/cm2 und einer Biegefestigkeit von 1,267 kg/cm2 entstand.15 parts of a diimidazoline made from 3 moles of diethylenetriamine and 1.5 moles of adipic acid and having a Brookfield viscosity of 64 P at 24 ° C. were mixed with 85 parts of an epoxy resin made from diphenylolpropane and epichlorohydrin and having an epoxy equivalent weight of about 200. The mixture was cured for 2 hours at 150 ° C., resulting in a molding with a heat resistance of 125 ° C., a flexural modulus of 0.31 · 10 s kg / cm 2 and a flexural strength of 1.267 kg / cm 2 .
15 Teile eines Diimidazolins aus x/2 Mol Azelainsäure und 1 Mol Diäthylentriamin wurden mit 85 Teilen eines aus Diphenylolpropan und Epichlorhydrin gewonnenen Epoxyharzes mit einem Epoxydäquivalentgewicht von etwa 200 zu einem Formling mit einer Wärmestandfestigkeit von 117° C gehärtet.15 parts of a diimidazoline from x / 2 moles of azelaic acid and 1 mole of diethylenetriamine were cured with 85 parts of an epoxy resin obtained from diphenylolpropane and epichlorohydrin with an epoxy equivalent weight of about 200 to give a molding with a heat resistance of 117.degree.
15 Teile eines aus 0,5 Mol Sebacinsäure und 1 Mol Diäthylentriamin hergestellten Diimidazolins und 85 Teile eines aus Diphenylolpropan und Epichlorhydrin gewonnenen Epoxyharzes mit einem Epoxydäquivalentgewicht von etwa 200 wurden zu einem Formling mit einer Wärmestandfestigkeit von 107° C gehärtet.15 parts of a diimidazoline prepared from 0.5 mole of sebacic acid and 1 mole of diethylenetriamine and 85 parts an epoxy resin obtained from diphenylolpropane and epichlorohydrin with an epoxy equivalent weight of about 200 were hardened to a molding with a heat resistance of 107 ° C.
_55 Beispiel 4_55 example 4
20 Teile eines aus 1,5 Mol Adipinsäure und 3,0 Mol Triäthylentetramin hergestellten Diimidazolins wurden mit 80 Teilen eines Epoxyharzes, das aus Diphenylolpropan und Epichlorhydrin hergestellt worden war und ein Epoxydäquivalentgewicht von 200 aufwies, etwa 2 Stunden bei 150° C gehärtet. Man erhielt einen Formling mit einer Wärmestandfestigkeit von 118° C.20 parts of a diimidazoline prepared from 1.5 moles of adipic acid and 3.0 moles of triethylenetetramine were with 80 parts of an epoxy resin made from diphenylolpropane and epichlorohydrin and had an epoxy equivalent weight of 200, cured at 150 ° C for about 2 hours. A molding was obtained with a heat resistance of 118 ° C.
20 Teile eines aus 1 Mol Maleinsäure und 2 Mol Diäthylentriamin gewonnenen Diimidazolins wurden mit 80 Teilen eines Epoxyharzes aus Diphenylolpropan und Epichlorhydrin, das ein Epoxydäquivalentgewicht von etwa 185 aufwies, gemischt und 2 Stunden bei 158° C gehärtet. Die Wärmestandfestigkeit des Formlinge betrug 115° C.20 parts of a diimidazoline obtained from 1 mole of maleic acid and 2 moles of diethylenetriamine were used with 80 parts of an epoxy resin made from diphenylolpropane and epichlorohydrin, which has an epoxy equivalent weight of about 185, mixed and cured at 158 ° C for 2 hours. The heat resistance of the molding was 115 ° C.
15 Teile eines aus 1 Mol Oxalsäuredihydrat und 2 Mol Diäthylentriamin gewonnenen Diimidazolins wurden mit 85 Teilen eines Epoxyharzes aus Diphenylolpropan und Epichlorhydrin, das ein Epoxydäquivalentgewicht von etwa 185 aufwies, gemischt und 2 Stunden auf 150° C erhitzt. Man erhielt einen harten Formling mit einer Wärmestandfestigkeit von 110° C.15 parts of a diimidazoline obtained from 1 mole of oxalic acid dihydrate and 2 moles of diethylenetriamine were used with 85 parts of an epoxy resin made from diphenylolpropane and epichlorohydrin, which has an epoxy equivalent weight of about 185 mixed and 2 hours at 150 ° C heated. A hard molding was obtained with a heat resistance of 110 ° C.
Zum Vergleich der erfindungsgemäß erhaltenen Härtungsprodukte mit bekannten Produkten wurde folgender Versuch durchgeführt:In order to compare the hardening products obtained according to the invention with known products, the following was made Trial carried out:
N,N'-Bis-[(l-aminocyclohexyl)-methyl]-amin wurde mit einem Epoxyharz, das ein Epoxydäquivalentgewicht von etwa 200 aufwies, erstens im Gewichtsverhältnis 15: 85 und zweitens im Verhältnis 20 : 80 g umgesetzt.N, N'-Bis - [(l-aminocyclohexyl) -methyl] -amine was treated with an epoxy resin having an epoxy equivalent weight of about 200, firstly in a weight ratio of 15:85 and secondly in a ratio of 20:80 g.
Die Proben wurden 3 Stunden auf etwa 95° C erhitzt, blieben jedoch thermoplastisch. Nach weiterem 3stündigerri. Erhitzen auf 150° C war das Produkt gehärtet, jedoch sehr spröde und zerbrach beim Entfernen aus der Form in kleine Stücke. Neue Proben der gleichen Zusammensetzung wurden 4 Stunden auf 150° C erhitzt, die danach gehärtet, aber porös waren. Weitere Proben wurden 16 Stunden bei etwa 115° C gehärtet. Das Härtungsprodukt zeigte gegenüber dem vorgehenden geringe Verbesserung, war jedoch immer noch porös.The samples were heated to about 95 ° C for 3 hours but remained thermoplastic. After another 3 hours. When heated to 150 ° C., the product was cured, but very brittle and broke out on removal the shape into small pieces. New samples of the same composition were heated to 150 ° C for 4 hours, which then hardened but were porous. Additional samples were cured at about 115 ° C for 16 hours. That Cure product showed little improvement over the previous one, but was still porous.
Ferner ergaben sich folgende physikalische Eigenschaften :In addition, the following physical properties were found :
Wärmestandfestigkeit (° C)
Biegefestigkeit (kg/cm2) ..
Biegemodul Heat resistance (° C)
Flexural strength (kg / cm 2 ) ..
Bending module
Probe 1Sample 1
Probe 2Sample 2
7070
0,833
2,13 · ΙΟ5 0.833
2.13 5
9797
1,344
2,07 · 105 1,344
2.07 · 10 5
Wie aus den obigen Daten hervorgeht, besitzen die bekannten Härtungsprodukte Eigenschaften, die für manche Zwecke nützlich sein können, sie zeigen jedoch keine befriedigende Härtungseigenschaften. In der Wärmestandfestigkeit sind die erfindungsgemäß erhaltenen Produkte den bekannten merklich überlegen.As can be seen from the above data, the known curing products have properties that are useful for some purposes may be useful, but they do not show satisfactory curing properties. In the The products obtained according to the invention are markedly superior to the known heat resistance.
Mit einem anderen bekannten Härtungsprodukt wurde folgender Versuch durchgeführt:The following experiment was carried out with another known hardening product:
Das lineare Umsetzungsprodukt (»Polyamid«) aus 225 g dinieren Fettsäuren, 45 g Fettsäuren von Sojabohnenöl und 150 g Tetraäthylenpentamin mit den folgenden analytischen Werten:The linear reaction product ("polyamide") made from 225 g of fatty acids, 45 g of soybean oil and 150 g of tetraethylene pentamine with the following analytical values:
Säurezahl Acid number
Aminzahl Amine number
Viskosität nach Brookfield (40° C)Brookfield viscosity (40 ° C)
1,01
290
70 00OcP1.01
290
70 00OcP
wurde mit einem aus Diphenylolpropan und Epichlorhydrin hergestellten Epoxyharz, das ein Epoxydäquivalentgewicht von etwa 180 hatte, in den angegebenen Mengenverhältnissen gemischt und 2 Stunden bei 150° C ausgehärtet. Es wurden die folgenden Ergebnisse erzielt:was made with an epoxy resin made from diphenylolpropane and epichlorohydrin, which has an epoxy equivalent weight of about 180, mixed in the specified proportions and 2 hours at 150 ° C hardened. The following results were obtained:
Epoxyharz zu
»Polyamid«ratio of
Epoxy resin too
"Polyamide"
HärteBarcol
hardness
festigkeit
(0C)Heat resistance
strength
( 0 C)
festigkeit
(kg/cm2)Bend
strength
(kg / cm 2 )
75:25
70:3080:20
75:25
70:30
60 bis 62
60 bis 6250 to 62
60 to 62
60 to 62
47 bis 53
7260
47 to 53
72
0,921
1,0120.964
0.921
1.012
Ein Vergleich mit der Wärmestandfestigkeit der erfindungsgemäß erhaltenen Produkte zeigt deutlich deren Überlegenheit: WärmestandfestigkeitA comparison with the heat resistance of the products obtained according to the invention clearly shows this Superiority: thermal stability
Vergleichsprobe 47 bis 72Comparative sample 47 to 72
Produkt nach Beispiel 1 125Product according to example 1 125
Produkt nach Beispiel 2 117Product according to example 2 117
Produkt nach Beispiel 3 107Product according to example 3 107
Produkt nach Beispiel 4 118Product according to example 4 118
Produkt nach Beispiel 5 115Product according to example 5 115
Produkt nach Beispiel 6 110Product according to example 6 110
Die erfindungsgemäß erhältlichen Gemische eignen sich insbesondere als Kaschiermittel für Glasgewebe, Einbettungsmassen für elektrische Gegenstände, hitzebeständige Überzüge, Klebmittel und Formmassen. Die erfindungsgemäß gewonnenen Massen weisen vorzugsweise ein Verhältnis der Reaktionspartner von 2 bis 10 Teilen Epoxyharz zu einem Teil Diimidazolin auf.The mixtures obtainable according to the invention are particularly suitable as laminating agents for glass fabrics and embedding compounds for electrical objects, heat-resistant coatings, adhesives and molding compounds. According to the invention The masses obtained preferably have a ratio of the reactants of 2 to 10 parts Epoxy resin to a part on diimidazoline.
Claims (2)
Belgische Patentschriften Nr. 552172, 560 515;
deutsche Auslegeschrift G 11168 IVb/39b (bekanntgemacht am 4.10.1956).Considered publications:
Belgian patents nos. 552172, 560 515;
German interpretation G 11168 IVb / 39b (published on October 4, 1956).
Deutsches Patent Nr. 1 079 320.Legacy Patents Considered:
German Patent No. 1 079 320.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG25474A DE1105611B (en) | 1958-10-09 | 1958-10-09 | Process for curing epoxy resins by imidazoline derivatives |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG25474A DE1105611B (en) | 1958-10-09 | 1958-10-09 | Process for curing epoxy resins by imidazoline derivatives |
| GB3433658A GB861796A (en) | 1958-10-27 | 1958-10-27 | New epoxy resin compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1105611B true DE1105611B (en) | 1961-04-27 |
Family
ID=25978138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG25474A Pending DE1105611B (en) | 1958-10-09 | 1958-10-09 | Process for curing epoxy resins by imidazoline derivatives |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1105611B (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE552172A (en) * | 1955-10-28 | |||
| BE560515A (en) * | 1956-09-04 |
-
1958
- 1958-10-09 DE DEG25474A patent/DE1105611B/en active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE552172A (en) * | 1955-10-28 | |||
| BE560515A (en) * | 1956-09-04 |
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