DE1079320B - Process for curing epoxy resins - Google Patents

Process for curing epoxy resins

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DE1079320B
DE1079320B DEG25338A DEG0025338A DE1079320B DE 1079320 B DE1079320 B DE 1079320B DE G25338 A DEG25338 A DE G25338A DE G0025338 A DEG0025338 A DE G0025338A DE 1079320 B DE1079320 B DE 1079320B
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DE
Germany
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epoxy resins
parts
epoxy
diimidazoline
curing epoxy
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Pending
Application number
DEG25338A
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German (de)
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Stuart A Harrison
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General Mills Inc
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General Mills Inc
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50—Amines
    • C08G59/5046—Amines heterocyclic
    • C08G59/5053—Amines heterocyclic containing only nitrogen as a heteroatom
    • C08G59/5073—Amines heterocyclic containing only nitrogen as a heteroatom having two nitrogen atoms in the ring

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Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Härtung von Epoxyharzen mit Diimidazolinen, die aus aromatischen Dicarbonsäuren hergestellt werden. Im Handel sind verschiedene Härtungsmittel für Epoxyharzen bekannt. Jede dieser Verbindungen hat gewisse Vor- und Nachteile, und ihre Anwendung ist entsprechend begrenzt. Das erfindungsgemäß verwendete Diimidazolin weist viele Vorteile und Verbesserungen auf, die bisher mit den bekannten Härtungsmitteln nicht zu erzielen waren. Zu diesen Vorteilen gehört eine stark verbesserte Beständigkeit gegenüber Verformung bei höheren Temperaturen, Nichtflüchtigkeit, geringe Viskosität und geringe Giftigkeit.The invention relates to a process for curing epoxy resins with diimidazolines which are made from aromatic dicarboxylic acids. Various hardening agents are available on the market Epoxy resins known. Each of these compounds has certain advantages and disadvantages, and their application is limited accordingly. The diimidazoline used in the present invention has many advantages and improvements on, which could not be achieved with the known hardeners up to now. To this Advantages include greatly improved resistance to deformation at higher temperatures, Non-volatility, low viscosity and low toxicity.

Es handelt sich bei den erfindungsgemäß für Epoxyharze mit einem Epoxydäquivalentgewicht von wenigstens 100 verwendeten Verbindungen um solche, die ein Imidazolin der folgenden allgemeinen Strukturformel darstellen:These are those according to the invention for epoxy resins with an epoxy equivalent weight of at least 100 compounds used to identify those that form an imidazoline of the following general structural formula represent:

R2C-N,R 2 CN,

,N-CR2 , N-CR 2

,C-, C-

-A--A-

-c:-c:

R9C-N'R 9 C-N '

N-CR5,N-CR 5 ,

(CR2CR2NH)^1H (CR2CR2NH)^1H(CR 2 CR 2 NH) ^ 1 H (CR 2 CR 2 NH) ^ 1 H

in der k eine ganze Zahl von 1 bis 5, A ein aromatischer Kern und R Wasserstoffatom oder Methylrest ist.in which k is an integer from 1 to 5, A is an aromatic nucleus and R is a hydrogen atom or a methyl radical.

Die erfindungsgemäß behandelten Epoxyharze (Glycidyläther) sind polymere Reaktionsprodukte, wie sie bei der Umsetzung von mehrwertigen Phenolen mit polyfunktionellen Halogenhydrinen und/oder Glycerindichlorhydrin erhalten werden. Die auf diese Weise hergestellten Produkte enthalten endständigeThe epoxy resins (glycidyl ether) treated according to the invention are polymeric reaction products, such as they in the implementation of polyhydric phenols with polyfunctional halohydrins and / or Glycerol dichlorohydrin can be obtained. The products made in this way contain terminal

/ \
CH9-CH- CH2-O-/ \
CH 9 -CH- CH 2 -O-

Verfahren zur Härtung
von EpoxyharzenMethod of hardening
of epoxy resins

Anmelder:Applicant:

General Mills, Inc.,General Mills, Inc.,

Minneapolis, Minn. (V. St. A.)Minneapolis, Minn. (V. St. A.)

Vertreter:Representative:

Dr. W. Beil und A. Hoeppener, Rechtsanwälte,
Frankfurt/M.-Höchst, Antoniterstr. 36Dr. W. Beil and A. Hoeppener, lawyers,
Frankfurt / M.-Höchst, Antoniterstr. 36

Stuart A. Harrison, Minneapolis, Minn. (V. St. Α.),
ist als Erfinder genannt wordenStuart A. Harrison, Minneapolis, Minn. (V. St. Α.),
has been named as the inventor

Epoxydgruppen. Eine große Zahl von Epoxyharzen dieser Art ist in den USA.-Patentschriften 2585 115 und 2 589 245 beschrieben. Mehrere dieser Harze sind leicht erhältliche technische Produkte.Epoxy groups. A large number of epoxy resins of this type are disclosed in U.S. Patents 2,585,115 and 2,589,245. Several of these resins are readily available engineering products.

Als typisches mehrwertiges Phenol, das bei der Herstellung von Epoxyharzen brauchbar ist, kann z. B. Resorcin verwendet sein, oder man kann z. B. von verschiedenen Bisphenolen, die bei der Kondensation von Phenol mit Aldehyden und Ketonen, wie z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd, Aceton, Methyläthylketon u. dgl., erhalten werden, ausgehen. Ein typisches Epoxyharz ist das Umsetzungsprodukt von Epichlorhydrin mit 2,2-Bis-(p-oxy-phenyl)-propan (Bisphenol A), das die folgende theoretische Strukturformel hat: As a typical polyhydric phenol useful in the manufacture of epoxy resins, can z. B. resorcinol can be used, or you can, for. B. of various bisphenols that occur during condensation of phenol with aldehydes and ketones, such as. B. formaldehyde, acetaldehyde, acetone, methyl ethyl ketone and the like, are obtained, run out. A typical epoxy resin is the reaction product of epichlorohydrin with 2,2-bis- (p-oxy-phenyl) -propane (bisphenol A), which has the following theoretical structural formula:

in der η gleich O oder eine ganze Zahl bis 10 ist. Im 50 bis 160O1 geeignet, wobei der bevorzugte Bereich bei allgemeinen ist η nicht größer als 2 oder 3 und vor- I8O1 bis 400' liegt.in which η is 0 or an integer up to 10. In the range from 50 to 160O 1 suitable, the preferred range generally being η not greater than 2 or 3 and from 1 to 400 '.

Die erfindungsgemäß verwendeten Diimidazoline werden aus aromatischen zweibasischen Säuren undThe diimidazolines used according to the invention are made from aromatic dibasic acids and

zugsweise 1 oder kleiner.preferably 1 or less.

Für die erfindungsgemäßen Zwecke sind Epoxyharze mit einem Epoxydäquivalentgewicht von 100 Polyaminen hergestellt. Geeignete zweibasische SäurenFor the purposes of the invention, epoxy resins with an epoxy equivalent weight of 100 are used Made of polyamines. Suitable dibasic acids

909 769/586909 769/586

sind ζ. Β. Phthalsäure, Isophthalsäure und Terephthalsäure. are ζ. Β. Phthalic acid, isophthalic acid and terephthalic acid.

Polyamine, die zur Herstellung der Diimidazoline verwendet sein können, haben die folgende Strukturformel ;■■■--Polyamines that can be used to make the diimidazolines have the following structural formula ; ■■■ -

H2N(CR2CR2NH)6HH 2 N (CR 2 CR 2 NH) 6 H

in der k eine ganze Zahl unter 6 und R Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest bedeuten. Beispiele solcher Polyamine sind: Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Di-l,2-propylentriamin oder Gemische aus diesen Verbindungen. in which k is an integer below 6 and R is a hydrogen atom or a lower alkyl radical. Examples of such polyamines are: ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, di-1,2-propylenetriamine or mixtures of these compounds.

In den Beispielen sind alle Teile, wenn nicht anderweitig angegeben, in Gewichtsprozent ausgedrückt.In the examples, all parts are included unless otherwise given, expressed in percent by weight.

Beispiel 1example 1

Ein aus Isophthalsäure und Diäthylentriamin gewonnenes Diimidazolin mit einem Säurewert von 0,4 und einer Aminzahl von 615 wurde mit einem Bis- ao phenol A und Epichlorhydrin hergestellten Epoxyharz mit einem Epoxydäquivalentgewicht von 200 umgesetzt, indem man das Gemisch bei 115° C 3 Stunden lang erhitzte.A diimidazoline obtained from isophthalic acid and diethylenetriamine with an acid value of 0.4 and an amine number of 615 was with a bis ao phenol A and epichlorohydrin produced epoxy resin with an epoxy equivalent weight of 200, by heating the mixture at 115 ° C for 3 hours.

Die Ergebnisse und das Verhältnis der Reaktionsteilnehmer waren wie folgt:The results and the ratio of respondents were as follows:

Beispiel 4Example 4

Aus einem Gemisch von 15 Teilen eines aus 2 Mol Triäthylentetramin und 1 Mol Isophthalsäure gewonnenen Diimidazolins mit einer Aminzahl von 610, einem Säurewert von 3,8, einem Ball- und Ringschmelzpunkt von 30,2° C, und einem Stickstoffgehalt von 25,7 %> und 85 Teilen eines aus Bisphenol A und Epichlorhydrin hergestellten Epoxyharzes mit einemFrom a mixture of 15 parts of one obtained from 2 moles of triethylenetetramine and 1 mole of isophthalic acid Diimidazoline with an amine number of 610, an acid value of 3.8, a ball and ring melting point of 30.2 ° C, and a nitrogen content of 25.7%> and 85 parts of an epoxy resin made from bisphenol A and epichlorohydrin with a

ίο Epoxydäquivalentgewicht von etwa 180 wurde nach 3stündiger Härtung bei 150'° C ein Gußstück mit einer Härte nach Barcol von 71, einer Verformungstemperatur von 158° C und einer Biegefestigkeit von 464 kg/cm2 erhalten.ίο epoxy equivalent weight of about 180, a casting with a Barcol hardness of 71, a deformation temperature of 158 ° C and a flexural strength of 464 kg / cm 2 was obtained after curing for 3 hours at 150 ° C.

Diimidazolin
TeileDiimidazoline
Parts Epoxyharz
TeileEpoxy resin
Parts Verformungs
temperatur
0CDeformation
temperature
0 C Biegefestigkeit
kg/cm4 Flexural strength
kg / cm 4 15
20
• 2515th
20th
• 25 85
80
7585
80
75 147
160
148147
160
148 548
928
830548
928
830

3535

Beispiel 2Example 2

8 Teile eines im Beispiel 1 verwendeten Diimidazolins wurden mit 100 Teilen eines »Aminopolyamids« mit einer Aminzahl von 300 gemischt. Das »Aminopolyamid« war durch Umsetzung von polymeren Fettsäuren (vorwiegend Dilinoleinsäure) mit einem Gemisch von Triäthylentetramin und Diäthylentriamin hergestellt. Praktisch kann jedes der angegebenen Polyamine zur Herstellung dieser Aminopolyamide verwendet sein, wobei die Aminzahl in Abhängigkeit von der verwendeten Menge und Art schwankt. 30 Teile dieses Gemisches wurden dann mit 70 Teilen eines aus Bisphenol A und Epichlorhydrin hergestellten Epoxyharzes mit einem Epoxydäquivalentgewicht von etwa 195 vermischt und 4 Stunden bei 149° C gehärtet. Die Verformungstemperatur betrug 103° C, während die Verformungstemperatur eines gleichartigen Umsetzungsproduktes ohne Gehalt an Diimidazolin 81° C betrug.8 parts of a diimidazoline used in Example 1 were mixed with 100 parts of an "aminopolyamide" mixed with an amine number of 300. The "aminopolyamide" was made by converting polymers Fatty acids (mainly dilinoleic acid) with a mixture of triethylenetetramine and diethylenetriamine manufactured. Virtually any of the specified polyamines can be used to make these amino polyamides be used, the amine number depending on the amount and type used fluctuates. 30 parts of this mixture were then mixed with 70 parts of one of bisphenol A and epichlorohydrin prepared epoxy resin with an epoxy equivalent weight of about 195 mixed and 4 hours cured at 149 ° C. The deformation temperature was 103 ° C, while the deformation temperature of a similar reaction product containing no diimidazoline was 81 ° C.

Beispiel 3Example 3

20 Teile eines Produktes, das aus 1 Mol Isophthalsäure und 5 Mol Diäthylentriamin hergestellt worden war und eine Aminzahl von 599,7, einen Säurewert von 2,3 und einen Stickstoffgehalt von 25,4 aufwies, ergaben nach 3stündigem Vermischen und Härtung bei 150° C mit 80 Teilen eines aus Bisphenol A und Epichlorhydrin hergestellten Epoxyharzes mit einem Epoxydäquivalentgewicht von etwa 180 ein Gußstück mit den folgenden physikalischen Eigenschaften:20 parts of a product made from 1 mole of isophthalic acid and 5 moles of diethylenetriamine and had an amine number of 599.7, an acid value of 2.3 and a nitrogen content of 25.4, after 3 hours of mixing and curing at 150 ° C with 80 parts of bisphenol A and Epichlorohydrin made epoxy resin with an epoxy equivalent weight of about 180 a casting with the following physical properties:

Beispiel 5Example 5

Ein Gemisch von 20' Teilen eines aus 2 Mol Tetraäthylenpentamin und 1 Mol Isophthalsäure erhaltenen Diimidazolins mit einer Aminzahl von 561,6, einem Säurewert von 2,8, einem Ball- und Ringschmelzpunkt von 29° C und einem Stickstoffgehalt von 26,8 % und SO1 Teilen eines aus Bisphenol A und Epichlorhydrin hergestellten Epoxyharzes mit einem Epoxydäquivalentgewicht von etwa 180 ergab nach 3stündigem Härten bei 150° C ein Gußstück mit einer Härte nach Barcol von 74, einer Wärmeverformungstemperatur von 139° C und einer Biegefestigkeit von 879 kg/cm2.A mixture of 20 'parts of a diimidazoline obtained from 2 moles of tetraethylene pentamine and 1 mole of isophthalic acid with an amine number of 561.6, an acid value of 2.8, a ball and ring melting point of 29 ° C and a nitrogen content of 26.8% and SO 1 parts of an epoxy resin made from bisphenol A and epichlorohydrin with an epoxy equivalent weight of about 180 gave, after curing for 3 hours at 150 ° C., a casting with a Barcol hardness of 74, a heat distortion temperature of 139 ° C. and a flexural strength of 879 kg / cm 2 .

Beispiel 6Example 6

Ein Gemisch aus 20 Teilen eines aus 2 Mol Tetraäthylenpentamin und 1 Mol Dimethylterephthalat erhaltenen Diimidazolins mit einer Aminzahl von 591,4, einem Säurewert von 6,6, einem Ball- und Ringschmelzpunkt unter 22° C und einem Stickstoffgehalt von 25,8 °/o und 50 Teilen eines aus Bisphenol A und Epichlorhydrin hergestellten Epoxyharzes mit einem Epoxydäqui valentgewicht von etwa 180 ergab nach 3stündigem Härten bei 150° C ein Gußstück mit einer Härte nach Barcol von 73, einer Wärmeverformungstemperatur von 128° C und einer Biegefestigkeit von 949 kg/cm2.A mixture of 20 parts of a diimidazoline obtained from 2 moles of tetraethylene pentamine and 1 mole of dimethyl terephthalate with an amine number of 591.4, an acid value of 6.6, a ball and ring melting point below 22 ° C. and a nitrogen content of 25.8% and 50 parts of an epoxy resin made from bisphenol A and epichlorohydrin with an epoxy equivalent of about 180 gave, after curing for 3 hours at 150 ° C, a casting with a Barcol hardness of 73, a heat distortion temperature of 128 ° C and a flexural strength of 949 kg / cm 2 .

Im folgenden wird die Überlegenheit der erfindungsgemäß erhaltenen gehärteten Produkte gegenüber bisher bekannten Produkten an Hand von Vergleichsversuchen dargelegt: The following shows the superiority of the cured products obtained according to the present invention over heretofore known products on the basis of comparative tests:

Die Härte und Wärmestandfestigkeit des Reaktionsproduktes aus 225 g dimeren Fettsäuren, 45 g Sojabohnenölfettsäuren und 150 g Tetraäthylenpentamin mit einer Säurezahl von 1,01, einer Aminzahl von 290 und einer Viskosität nach Brookf ield von 701OOOcP (40° C) wurde mit derjenigen der erfindungsgemäß erhältlichen Produkte der Beispiele 5 und 6 verglichen:The hardness and heat resistance of the reaction product of 225 g of dimeric fatty acids, 45 g of soybean oil fatty acids and 150 g of tetraethylene pentamine with an acid number of 1.01, an amine number of 290 and a Brookfield viscosity of 70 1 OOOcP (40 ° C) was that of the Products of Examples 5 and 6 obtainable according to the invention compared:

Produkt I
ΐ Product I.
ΐ Barcol-HärteBarcol hardness Ver
formungs-
temperatur
0CVer
shaping
temperature
0 C Vergleichsprobe
Probe nach Beispiel 5
Probe nach Beispiel 6 Comparative sample
Sample according to example 5
Sample according to example 6 50 bis 62
74
7350 to 62
74
73 47 bis 72
139
12847 to 72
139
128

Härte nach Barcol 79Barcol hardness 79

Verformungstemperatur 151° CDeformation temperature 151 ° C

Biegefestigkeit ._ 491 kg/cm2 Flexural Strength ._ 491 kg / cm 2

65 Die bevorzugten erfindungsgemäß verwendeten Produkte sind solche, bei denen das Verhältnis der Reaktionsteilnehmer in dem Bereich von 3 bis 5 Teilen Epoxyharz pro Teil Diimidazolin liegt.65 The preferred products used in the invention are those in which the ratio of Reactant is in the range of 3 to 5 parts epoxy resin per part diimidazoline.

Die bei den vorstehenden Produkten angeführten Verformungstemperaturen sind bekanntlich ein wesentliches Kennzeichen für die Vorteile der Erfindung und sind im Vergleich zu den bekannten Produkten aus ähnlichen Reaktionsteilnehmern unerwartet. Die neuen härtbaren Harzmassen sind daher besonders brauchbar zur Herstellung von glasfaserverstärkten Schichtstoffen, Herstellung von Gefäßen, als Klebverbindungen mit hoher Wärmebeständigkeit ergebende Masse, zur Herstellung von Oberflächenüberzügen und Gußverbindungen. The deformation temperatures listed for the above products are known to be an essential one Characteristic of the advantages of the invention and are made in comparison to the known products similar respondents unexpectedly. The new curable resin compositions are therefore particularly useful for the production of glass fiber reinforced laminates, production of vessels, as adhesive joints Compound with high heat resistance, for the production of surface coatings and cast connections.

Claims (1)

PaTENTANSPKUGH:PATENTANSPKUGH: Verfahren zum Härten von Epoxyharzen mit einem Epoxydäquivalentgewicht von wenigstensProcess for curing epoxy resins having an epoxy equivalent weight of at least 100 durch Diimidazoline, dadurch gekennzeichnet, daß als Diimidazoline solche der Formel100 by diimidazolines, characterized in that the diimidazolines are those of the formula R2C-NR 2 CN R9C-N'R 9 C-N ' ,N-CR9 , N-CR 9 N-CR2 N-CR 2 (CR2CR2NH)^1H (CR2CR2NH)^1H(CR 2 CR 2 NH) ^ 1 H (CR 2 CR 2 NH) ^ 1 H verwendet werden, in welcher A einen aromatischen Kern, R Wasserstoff atom oder einen Methylrest und k eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet.can be used in which A is an aromatic nucleus, R is a hydrogen atom or a methyl radical and k is an integer from 1 to 5. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift G 11168 IVb/39b kanntgemacht am 4. Oktober 1956).Considered publications: German Auslegeschrift G 11168 IVb / 39b made known on October 4, 1956).
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