DE1104927B - Process for fixing pigments on fiber material - Google Patents

Process for fixing pigments on fiber material

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DE1104927B DEF21069A DEF0021069A DE1104927B DE 1104927 B DE1104927 B DE 1104927B DE F21069 A DEF21069 A DE F21069A DE F0021069 A DEF0021069 A DE F0021069A DE 1104927 B DE1104927 B DE 1104927B
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Dr Hugo Bartl
Dr Herbert Bestian
Dr Helmut Diery
Dr Johannes Heyna
Dr Alfred Rueckert
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders

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  • Textile Engineering (AREA)
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Description

Verfahren zum Fixieren von Pigmenten auf Fasermaterial Gegenstand des Patentes 971871 ist ein Verfahren zum Fixieren von Pigmenten auf Fasermaterial, bei dem man wäßrige Lösungen von durch Umsetzung mehrwertiger Säuren mit mehrwertigen Alkoholen erhaltenen alkalilöslichen Kondensatharzen mit reaktionsfähigen Carboxylgruppen, gegebenenfalls in Mischung mit Weichmachungsmitteln, neben Pigmenten und mehrfunktionellen Produkten, die durch Umsetzung von mindestens 2 Mol a,ß-Alkyleniminen mit Phosphoroxyhalogeniden, Cyanurhalogeniden oder Polysulfosäurehalogeniden erhalten werden, auf das Fasermaterial aufbringt und anschließend, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, trocknet bzw. kurze Zeit dämpft.Process for fixing pigments on fiber material The subject of patent 971871 is a process for fixing pigments on fiber material, in which aqueous solutions of alkali-soluble condensate resins obtained by reacting polybasic acids with polyhydric alcohols with reactive carboxyl groups, optionally mixed with plasticizers, in addition to pigments and polyfunctional products, which are obtained by reacting at least 2 moles of α, β-alkylenimines with phosphorus oxyhalides, cyanuric halides or polysulfonic acid halides, are applied to the fiber material and then, optionally at elevated temperature, dried or steamed for a short time.

In weiterer Ausgestaltung des Verfahrens gemäß Patent 971871 wurde nun gefunden, daß man eine weitere Verbesserung der Wasch- und Lösungsmittelechtheiten erhalten kann, wenn man neben den gemäß Patent 971871 aufzubringenden Stoffen außerdem vor dem Trocknen wasserlösliche Vorkondensationsprodukte aus Phenol, Melamin oder Harnstoff oder dessen Derivaten und Aldehyden auf das Fasermaterial aufbringt. Die Fixierung kann durch Dämpfen oder durch trockenes Erhitzen auf Temperaturen oberhalb 70°C, vorteilhaft auf Temperaturen oberhalb 100°C, erfolgen.In a further embodiment of the process according to patent 971871, it has now been found that a further improvement in the washing and solvent fastness properties can be obtained if, in addition to the substances to be applied according to patent 971871, water-soluble precondensation products of phenol, melamine or urea or its derivatives and Applying aldehydes to the fiber material. The fixation can be carried out by steaming or by dry heating to temperatures above 70.degree. C., advantageously to temperatures above 100.degree.

Bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung wird durch zusätzliche Mitverwendung natürlicher oder synthetischer Latices auf Butadien-, Acrylester- oder Vinylesterbasis oft eine weitere Verbesserung der Trockenreibechtheit erzielt. Im allgemeinen erübrigt sich ein Zusatz von potentiell sauren Härtungsmitteln, wie den Ammonsalzen von Mineralsäuren, da bei Verwendung flüchtiger Alkalien nach dem Trocknen der Drucke das Kondensatharz als makromolekulare Säure härtend auf die Aldehydvorkondensate einwirkt. Durch den Verzicht auf derartige Härtungsmittel wird eine bessere Haltbarkeit der Druckfarbe erzielt. Weiterhin wird dadurch die Gefahr der Faserschädigung auf ein Minimum eingeschränkt. -Als wasserlösliche Vorkondensationsprodukte aus Phenol, Harnstoff oder Melamin und Aldehyden kommen vorzugsweise die verätherten oder nicht verätherten Methylolverbindungen von Harnstoff, alkylierten Harnstoffen oder Melamin in Frage. Ferner eignen sich beispielsweise Tetramethylolacetylendiharnstoff sowie Kondensationsprodukte aus Phenolen oder Alkylphenolen und Formaldehyd.In the method of the present invention, additional Use of natural or synthetic latices on butadiene, acrylic ester or vinyl ester base, a further improvement in dry rub fastness is often achieved. In general, there is no need to add potentially acidic hardeners such as the ammonium salts of mineral acids, since when using volatile alkalis after the The prints dry the condensate resin as a macromolecular acid hardening on the Aldehyde precondensate acts. By not using such hardeners a better durability of the printing ink achieved. This further increases the risk the fiber damage is reduced to a minimum. -As water-soluble precondensation products The etherified ones come from phenol, urea or melamine and aldehydes or non-etherified methylol compounds of urea, alkylated ureas or melamine in question. Tetramethylolacetylenediurea, for example, are also suitable as well as condensation products of phenols or alkylphenols and formaldehyde.

Als Pigmente können sowohl anorganische Pigmente, wie Titandioxyd, Zinkoxyd, Eisenoxyde, Ruß, Ultramarin, Bleifarben, Bronzepulver, wie z. B. Aluminium, Kupfer, Messing, sowohl in feingepulvertem Zustand als auch in Form von Blättchen oder Schuppen u. a., als auch organische Pigmente, wie beispielsweise Küpenfarbstoffe, Azofarbstoffe, Phthalocyanine u. a., verwendet werden. Als zu bedruckendes Material seien beispielsweise genannt: geleimtes oder ungeleimtes Papier, native oder regenerierte Cellulose, Acetylcellulose, animalische Fasern, vollsynthetische Fasern aus Polyacrylnitril, Polyvinylchlorid, Polyamiden, Polyestern, Glasfasern, Asbestfasern, Leder, Kunstleder, Federn sowie Folien aller Art.Inorganic pigments such as titanium dioxide, Zinc oxide, iron oxides, soot, ultramarine, lead paints, bronze powder, such as. B. aluminum, Copper, brass, both in the finely powdered state and in the form of flakes or dandruff etc., as well as organic pigments, such as vat dyes, Azo dyes, phthalocyanines, and the like can be used. As a material to be printed on Examples include: sized or unsized paper, native or regenerated Cellulose, acetyl cellulose, animal fibers, fully synthetic fibers made of polyacrylonitrile, Polyvinyl chloride, polyamides, polyesters, glass fibers, asbestos fibers, leather, synthetic leather, Feathers and foils of all kinds.

Die wasserlöslichen Vorkondensationsprodukte aus Phenol, Harnstoff und Melamin einerseits und Aldehyden andererseits werden beim Pigmentdruck vorteilhafterweise in Mengen eingesetzt, die etwa ein Viertel bis die Hälfte der Menge an den verwendeten alkalilöslichen Kondensatharzen betragen. Durch die Mitverwendung der genannten Vorkondensationsprodukte kann die zu verwendende Menge an alkalilöslichen Kondensatharzen und mehrfunktionellen Produkten verringert werden, im allgemeinen um 20 bis 30 °/o. Bei Pigmentfärbungen kann das Verhältnis Vorkondensationsprodukt zu alkalilöslichem Kondensatharz bis zu 3:2 ohne weiteres gesteigert werden.The water-soluble precondensation products from phenol, urea and melamine on the one hand and aldehydes on the other hand become advantageous in pigment printing used in amounts that are about a quarter to half the amount of that used alkali-soluble condensate resins. By using the aforementioned Precondensation products can be the amount of alkali-soluble condensate resins to be used and multifunctional products are reduced, generally by 20 to 30%. In the case of pigment coloring, the ratio of precondensation product to alkali-soluble Condensate resin can easily be increased up to 3: 2.

Nach dem Aufbringen der Druckpasten bzw. Klotzflotten auf das zu bedruckende Material nach den üblichen Druck- und Färbeveriahren und anschließendem Trocknen erfolgt die Fixierung durch neutrales oder saures Dämpfen oder durch trocknes Erhitzen auf Temperaturen oberhalb 70°C, vorteilhaft bei Temperaturen oberhalb 100°C.After the printing pastes or padding liquors have been applied to the area to be printed Material according to the usual printing and dyeing processes and subsequent drying fixation is carried out by neutral or acidic steaming or by dry heating to temperatures above 70.degree. C., advantageously at temperatures above 100.degree.

Der Zusatz der erfindungsgemäß mitverwendeten wasserlöslichen Vorkondensationsprodukte aus Phenol, Harnstoff oder dessen Derivaten oder Melamin und Aldehyden in Mischung mit den alkalilöslichen Kondensatharzen und mehrfunktionellen Produkten bewirkt vor allem auf Geweben aus regenerierter Cellulose eine erhebliche Verbesserung der Wasch- und Lösungsmittelechtheiten, was von besonderer Bedeutung bei der chemischen Reinigung ist.The addition of the water-soluble precondensation products used according to the invention of phenol, urea or its derivatives or melamine and aldehydes in a mixture with the alkali-soluble condensate resins and multifunctional products causes a considerable improvement, especially on fabrics made from regenerated cellulose the detergency and solvent fastness, which is of particular importance in the chemical Cleaning is.

Beispiel 1 Man vermischt 50 Gewichtsteile einer 25 %igen Ammoniumcaseinatlösung mit 50 Gewichtsteilen einer 30 %igen ammoniakalischen wäßrigen Lösung des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Hexantriol-(1,3,5) und 1,2 Ilol Phthalsäureanhydrid, 3 Gewichtsteilen eines Allkylarylpolyglykoläthers und 10 Gewichtsteilen einer 50 %igen wäßrigen Rhodanammonlösung. In diese Mischung werden 750 Gewichtsteile eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs vom Siedeintervall 180 bis 230'C unter portionsweiser Zugabe von 137 Gewichtsteilen Wasser einemulgiert. Man erhält eine zügige Öl-in-Wasser-Emulsion. Druckansatz 735 Gewichtsteile obiger Emulsion werden mit 150 Gewichtsteilen einer 30%igen ammoniakalischen wäßrigen Lösung des Kondensations- produktes aus 1 Mol Hexantriol- (1,3,5) und 1,2 Mol Phthalsäure- anhydrid, 50 Gewichtsteilen einer 40%igen wäßrigen Anreibung von Kupferphthalocyanin, 25 Gewichtsteilen einer 80%igen benzolischen Lösung des Umsetzungsproduktes von Phos- phoroxychlorid mit 3 Mol Athylen- imin und 40 Gewichtsteilen einer 65%igen wäßrigen Lösung eines Vorkondensates aus Melamin, Athylenglykol und Formaldehyd vermischt. 1000 Gewichtsteile Mit dieser Druckpaste bedruckt man im Maschinendruck ein Zellwollgewebe und erhitzt nach dem Trocknen 10 Minuten auf 140°C. Man erhält einen waschechten und gegen Trichloräthylen beständigen blauen Druck. Beispiel 2 Druckansatz 770 Gewichtsteile der im Beispiel 1 beschriebenen Emulsion werden mit 100 Gewichtsteilen einer 30%igen anunoniakalischen wäßrigen Lösung des Kondensations- produktes aus 1 Mol Hexantriol- (1,3,5) und 1,2 Mol Phthalsäure- anhydrid, 40 Gewichtsteilen einer 40%igen wäßrigen Anreibung von hochchloriertem Kupferphthalo- cyanin, 30 Gewichtsteilen Phosphorsäure - äthylanilid - diäthy- lenimid und 60 Gewichtsteilen einer 50%igen wäßrigen Lösung von mit Methanol partiell veräthertem Hexamethylolmelamin vermischt. 1000 Gewichtsteile Mit dieser Druckpaste bedruckt man im Maschinendruck ein Mischgewebe aus Viskose- und Acetatreyon und erhitzt nach dem Trocknen 5 Minuten auf 130°C. Man erhält einen waschechten grünen Druck. Man erhält den gleichen Effekt, wenn man an Stelle des Erhitzens 10 Minuten im Schnelldämpfer dämpft. Beispiel 3 Druckansatz 810 Gewichtsteile der im Beispiel 1 beschriebenen Emulsion werden mit 120 Gewichtsteilen einer 30%igen wäßrigen Anreibung von Lampenruß, 30 Gewichtsteilen einer 45%igen wäßrigen Dispersion eines Mischpolymerisates aus 60 0/0 Butadien und 400% Acrylnitril, 20 Gewichtsteilen Phosphorsäure - (diäthylamid) - di- äthylenimid und 20 Gewichtsteilen einer 50%igen wäßrigen Lösung von Tetramethylolacetylendiharnstoff vermischt. 1000 Gewichtsteile Mit dieser Druckfarbe bedruckt man ein Gewebe aus Polyesterfasern und erhitzt nach dem Trocknen 3 Minuten auf 170°C. Man erhält einen wasch- und reibechten schwarzen Druck. Beispiel 4 Druckansatz . 350 Gewichtsteile einer 30%igen Lösung des Konden- sationsproduktes aus 1 Mol Hexan- triol-(1,3,5) und 1,2 Mol Phthal- säureanhydrid in Monoäthanolamin und Wasser werden mit 250 Gewichtsteilen Titandioxyd vermahlen. Diese Paste wird mit 100 Gewichtsteileneiner50%igenwäßrigenDispersiondes Mischpolymerisates aus 70 % Acryl- säurebutylesterund 30%Vinylchlorid 50 Gewichtsteilen einer 4%igen Natriumalginatver- dickung, 150 Gewichtsteilen der im Beispiel 1 beschriebenen Emulsion, _ 30 Gewichtsteilen Phosphorsäure-n-butylamid-diäthy- lenimid und 70 Gewichtsteilen einer 65%igen wäßrigen Lösung des Vorkondensates aus Melamin, Athy- lenglykolundFormaldehydvermischt. 1000 Gewichtsteile Mit dieser Druckpaste bedruckt man im Filmdruck ein dunkelblau vorgefärbtes Viskose-Zellwolle-Viskose-Reyon-Mischgewebe und erhitzt nach dem Trocknen 10 Minuten auf 140°C. Man erhält einen deckenden, abriebfesten Weißdruck, der gegen die in der chemischen Reinigung üblichen Lösungsmittel beständig ist. Beispiel 5 Druckansatz 835 Gewichtsteile der im Beispiel l beschriebenen Emulsion werden mit 100 Gewichtsteilen einer 300/0igen ammoniakalischen wäßrigen Lösung des Kondensations- produktes aus 1 MolHexantriol-(1,3, 5) mit 1,2 Mol Phthalsäureanhydrid, 25 Gewichtsteilen einer 40%igen wäßrigen Anreibung der trans-Form des Kondensations- produktes aus Naphthalin-tetra- carbonsäure und o-Phenylendiamin, 10 Gewichtsteilen des Umsetzungsproduktes von Phos- phoroxychloridmit 3 Moathylenimin 10 Gewichtsteilen des Umsetzungsproduktes von Phos- phorthiochlorid mit 3 Mol Athylen- imin und 20 Gewichtsteilen einer 50%igen wäßrigen Lösung von Hexamethylolm.elamin vermischt. 1000 Gewichtsteile Mit dieser Paste bedruckt man nach dem Filmdruckverfahren Spaltleder und trocknet 20 Minuten bei 70°C. Man erhält einen lebhaften orangefarbenen Druck, der den an Lederartikel gestellten Echtheitsanforderungen genügt. Beispiel 6 Klotzansatz 30 Gewichtsteile einer 30°/oigen ammoniakalischen wäßrigen Lösung des Kondensations- produktes aus 1 Mol Hexantriol- (1,3,5) mit 1,2 Mol Phthalsäure- anhydrid werden mit 3 Gewichtsteilen einer 40%igen wäßrigen Anreibung des Kupplungsproduktes aus tetra- zotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin mit 2 Mol Acetoacetylaminochlorhydro- chinonäther, 50 Gewichtsteilen einer 4°/oigen wäßrigen Natrium- alginatverdickung, 15 Gewichtsteilen einer 50°/oigen wäßrigen Dispersion von Polyvinylacetat, 20 Gewichtsteilen Triäthyleniminophosphinoxyd und 20 Gewichtsteilen einer 650/Qigen wäßrigen Lösung des Vorkondensates aus Melamin, Äthy- lenglykol und Formaldehyd ver- mischt und mit Wasser auf 1000 Gewichtsteile aufgefüllt. Mit dieser Flotte klotzt man ein Zellwollgewebe und erhitzt nach dem Trocknen 10 Minuten auf 140°C. Man erhält eine lichtechte, waschechte und lösungsmittelechte goldgelbe Färbung. Beispiel 7 Man mischt 50 Gewichtsteile einer 40°/oigen Zubereitung von Kupferphthalocyanin, 130 Gewichtsteile einer 50%igen wäßrigen ammoniaka- lischen Lösung von Phthalsäure- pentaerythritester (Säurezahl 175), 35 Gewichtsteile einer 80°/oigen benzolischen Lösung des Umsetzungsproduktes von Phos- phoroxychlorid mit 3 Mol Äthylen- imin, 128 Gewichtsteile einer 25%igen Ammoniumcaseinat- lösung, 1 Gewichtsteil Triäthanolamin, 5 Gewichtsteile eines Alkylarylpolyglykoläthers, 60 Gewichtsteile einer 50%igen wäßrigen Lösung eines Hexamethylol-Melamin-Methyl- äthers mit 171 Gewichtsteilen Wasser und emulgiert darin 420 Gewichtsteile eines aliphatischen Kohlenwasser- stoffs vom Siedeintervall 190 bis 220°C ein. 1000 Gewichtsteile Mit dieser zügigen Druckpaste wird ein Baumwoll- und Zellwollgewebe im Maschinendruck bedruckt. Nach dem Trocknen und anschließenden Erhitzen während 5 Minuten auf 150°C erhält man einen hervorragend waschechten Druck, der gegen die in der chemischen Reinigung üblichen Lösungsmittel resistent ist. Beispiel 8 730 Gewichtsteile der im Beispiel 1 beschriebenen Emulsion werden mit 150 Gewichtsteilen einer 30°/oigen ammoniakalischen wäßrigen Lösung des Kondensations- produktes aus 1 Mol Hexantriol- (1,3,5) und 1,2 Mol Phthalsäure- anhydrid, 50 Gewichtsteilen einer 42,5°/oigen wäßrigen Dispersion von 5,5'-Dichlor-7,7'-dimethylthio- indigo, 30 Gewichtsteilen des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Phosphoroxychlorid und 3 Mol a,ß-Propylenimin und 40 Gewichtsteilen einer 65°/oigen wäßrigen Lösung eines Vorkondensates aus Melamin, Äthylenglykol und Formaldehyd vermischt. 1000 Gewichtsteile Mit der oben beschriebenen Druckpaste bedruckt man Baumwoll- und Zellwollgewebe im Maschinendruck und erhitzt nach dem Trocknen 10 Minuten auf 150°C.Example 1 50 parts by weight of a 25% strength ammonium caseinate solution are mixed with 50 parts by weight of a 30% strength ammoniacal aqueous solution of the condensation product of 1 mole of hexanetriol (1,3,5) and 1.2 Ilol of phthalic anhydride, 3 parts by weight of an alkylaryl polyglycol ether and 10 parts by weight of a 50% aqueous rhodanammon solution. 750 parts by weight of an aliphatic hydrocarbon with a boiling range of 180 to 230 ° C. are emulsified into this mixture with 137 parts by weight of water being added in portions. A rapid oil-in-water emulsion is obtained. Pressure approach 735 parts by weight of the above emulsion are with 150 parts by weight of a 30% ammoniacal aqueous solution of the condensation product from 1 mole of hexanetriol (1,3,5) and 1,2 moles of phthalic acid anhydride, 50 parts by weight of a 40% aqueous grind of copper phthalocyanine, 25 parts by weight of an 80% strength benzene solution of the reaction product of phosphorus phosphorus oxychloride with 3 moles of ethylene imin and 40 parts by weight of a 65% strength aqueous solution a pre-condensate made of melamine, Ethylene glycol and formaldehyde mixed. 1000 parts by weight This printing paste is used for machine printing on a cellulose fabric and, after drying, heated to 140 ° C. for 10 minutes. A washfast blue print which is resistant to trichlorethylene is obtained. Example 2 Pressure approach 770 parts by weight of those described in Example 1 Emulsion will be with 100 parts by weight of a 30% anoniacal aqueous solution of the condensation product from 1 mole of hexanetriol (1,3,5) and 1,2 moles of phthalic acid anhydride, 40 parts by weight of a 40% aqueous grind of highly chlorinated copper phthalo- cyanine, 30 parts by weight of phosphoric acid - ethylanilide - diethy- lenimid and 60 parts by weight of a 50% strength aqueous solution of partially etherified with methanol Hexamethylolmelamine mixed. 1000 parts by weight This printing paste is used for machine printing on a mixed fabric made of viscose and acetate rreyon and, after drying, heated to 130 ° C. for 5 minutes. A washfast green print is obtained. The same effect is obtained if, instead of heating, you steam for 10 minutes in the high-speed steamer. Example 3 Pressure approach 810 parts by weight of that described in Example 1 Emulsion will be with 120 parts by weight of a 30% aqueous pulp from lamp soot, 30 parts by weight of a 45% strength aqueous dispersion a copolymer of 60 0/0 Butadiene and 400% acrylonitrile, 20 parts by weight of phosphoric acid - (diethylamide) - di- ethyleneimide and 20 parts by weight of a 50% strength aqueous solution of Tetramethylol acetylenediurea mixed. 1000 parts by weight A fabric made of polyester fibers is printed with this printing ink and, after drying, heated to 170 ° C. for 3 minutes. A washable and rubfast black print is obtained. Example 4 Pressure approach . 350 parts by weight of a 30% solution of the condensate cation product from 1 mole of hexane triol (1,3,5) and 1.2 moles of phthalic acid anhydride in monoethanolamine and water will be with Grind 250 parts by weight of titanium dioxide. This paste will with 100 parts by weight of a 50% aqueous dispersion Mixed polymer made of 70% acrylic butyl acid ester and 30% vinyl chloride 50 parts by weight of a 4% sodium alginate compound thickening, 150 parts by weight of those described in Example 1 Emulsion, _ 30 parts by weight of phosphoric acid n-butylamide diethy- lenimid and 70 parts by weight of a 65% strength aqueous solution of the Pre-condensate from melamine, Athy- le nglycol and formaldehyde mixed. 1000 parts by weight This printing paste is used for film printing on a dark blue pre-dyed viscose-rayon-viscose-rayon mixed fabric and, after drying, heated to 140 ° C. for 10 minutes. The result is an opaque, abrasion-resistant white print that is resistant to the solvents commonly used in dry cleaning. Example 5 Pressure approach 835 parts by weight of that described in Example I. Emulsion will be with 100 parts by weight of a 300/0 strength ammoniacal aqueous solution of the condensation product from 1 mole of hexanetriol- (1,3,5) with 1.2 moles of phthalic anhydride, 25 parts by weight of a 40% aqueous grind the trans form of the condensation product made from naphthalene tetra- carboxylic acid and o-phenylenediamine, 10 parts by weight of the reaction product of phosphorus phosphorus oxychloride with 3-moathylenimine 10 parts by weight of the reaction product of phosphorus phorthiochloride with 3 moles of ethylene imin and 20 parts by weight of a 50% strength aqueous solution of Hexamethylolmelamin mixed. 1000 parts by weight Split leather is printed with this paste according to the film printing process and dried for 20 minutes at 70 ° C. A vivid orange-colored print is obtained which meets the authenticity requirements placed on leather articles. Example 6 Block approach 30 parts by weight of a 30% ammoniacal aqueous solution of the condensation product from 1 mole of hexanetriol (1,3,5) with 1.2 mol of phthalic acid anhydride will be with 3 parts by weight of a 40% aqueous pulp of the coupling product made of tetra- quoted 3,3'-dichlorobenzidine with 2 moles of acetoacetylaminochlorohydro- quinone ether, 50 parts by weight of a 4% aqueous sodium alginate thickening, 15 parts by weight of a 50% aqueous dispersion of polyvinyl acetate, 20 parts by weight of triethyleniminophosphine oxide and 20 parts by weight of a 650 / Qigen aqueous solution of the Pre-condensate from melamine, ethy- lenglycol and formaldehyde mixes up with water 1000 parts by weight topped up. This liquor is used to pad a rayon fabric and, after drying, heated to 140 ° C. for 10 minutes. A lightfast, washfast and solventfast golden yellow coloration is obtained. Example 7 One mixes 50 parts by weight of a 40% preparation of Copper phthalocyanine, 130 parts by weight of a 50% aqueous ammonia solution of phthalic acid pentaerythritol ester (acid number 175), 35 parts by weight of an 80% benzene solution of the reaction product of phosphorus phosphorus oxychloride with 3 moles of ethylene imin, 128 parts by weight of a 25% ammonium caseinate solution, 1 part by weight of triethanolamine, 5 parts by weight of an alkylaryl polyglycol ether, 60 parts by weight of a 50% strength aqueous solution of a Hexamethylol melamine methyl ether with 171 parts by weight of water and emulsified in it 420 parts by weight of an aliphatic hydrocarbon substance from the boiling range 190 to 2 20 ° C. 1000 parts by weight With this rapid printing paste, a cotton and cellulose fabric is printed using machine printing. After drying and subsequent heating for 5 minutes at 150 ° C., an outstandingly washfast print is obtained, which is resistant to the solvents commonly used in dry cleaning. Example 8 730 parts by weight of those described in Example 1 Emulsion will be with 150 parts by weight of a 30% ammoniacal aqueous solution of the condensation product from 1 mole of hexanetriol (1,3,5) and 1,2 moles of phthalic acid anhydride, 50 parts by weight of a 42.5% aqueous dispersion of 5,5'-dichloro-7,7'-dimethylthio- indigo, 30 parts by weight of the reaction product from 1 mol Phosphorus oxychloride and 3 moles a, ß-propylenimine and 40 parts by weight of a 65% aqueous solution a pre-condensate made of melamine, Ethylene glycol and formaldehyde mixed. 1000 parts by weight The printing paste described above is used to print cotton and cellulose fabrics using machine printing and, after drying, heated to 150 ° C. for 10 minutes.

Man erhält dabei Drucke von sehr guten Wasch- und Lösungsmittelechtheiten.This gives prints of very good fastness to washing and solvents.

Praktisch gleichwertige Ergebnisse werden auch erhalten, wenn man in der vorstehend beschriebenen Druckpaste an Stelle des Umsetzungsproduktes aus Phosphoroxychlorid und aß-Propylenimin Phosphorsäureäthylenanilid-di-a,ß-propylenimid oder ein Produkt, das durch Umsetzung von 1 Mol Cyanurchlorid mit 3 Mol a,ß-Propylenimin erhalten wird, verwendet.Virtually equivalent results are also obtained if one in the printing paste described above instead of the reaction product Phosphorus oxychloride and aß-propylenimine phosphoric acid ethylene anilide-di-a, ß-propylenimide or a product obtained by reacting 1 mole of cyanuric chloride with 3 moles of α, β-propyleneimine is obtained is used.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zum Fixieren von Pigmenten auf Fasermaterial gemäß Patent 971871, dadurch gekennzeichnet, daß man zusätzlich vor dem Trocknen wasserlösliche Vorkondensationsprodukte aus Phenol, Melamin oder Harnstoff oder dessen Derivaten und Aldehyden auf das Fasermaterial aufbringt. PATENT CLAIMS: 1. Process for fixing pigments on fiber material according to patent 971871, characterized in that water-soluble precondensation products of phenol, melamine or urea or its derivatives and aldehydes are additionally applied to the fiber material before drying. 2. Veifahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man teilweise verätherte Vorkondensationsprodukte aus Phenol, Harnstoff oder dessen Derivaten oder Melamin und Aldehyden verwendet. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 876 683, 899 638.2. Process according to Claim 1, characterized in that it is partially etherified Precondensation products made from phenol, urea or its derivatives or melamine and aldehydes are used. Publications considered: German Patent Specifications No. 876 683, 899 638.
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