DE1104702B - Process for the production of polymer mixtures with high impact resistance - Google Patents

Process for the production of polymer mixtures with high impact resistance

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DE1104702B
DE1104702B DEM38391A DEM0038391A DE1104702B DE 1104702 B DE1104702 B DE 1104702B DE M38391 A DEM38391 A DE M38391A DE M0038391 A DEM0038391 A DE M0038391A DE 1104702 B DE1104702 B DE 1104702B
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styrene
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Giulio Natta
Enrico Beati
Febo Severini
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Description

DEUTSCHESGERMAN

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten des Styrols und dessen ringsubstituierten Derivaten, die eine geringere Sprödigkeit und demzufolge eine höhere Elastizität haben als Polystyrol an sich.The invention relates to a process for the production of polymers of styrene and its ring-substituted derivatives, which have a lower brittleness and consequently a higher elasticity than polystyrene itself.

Es wurde bereits vorgeschlagen, die Sprödigkeit von Polystyrol dadurch zu verringern, daß die Polymerisation von Styrol in Gegenwart von elastischen Substanzen, z. B. Naturkautschuk oder synthetischen Kautschukarten, die durch nicht stereospezifische Polymerisation von Diolefinen, Styrol-Butadien und von Butadien-Acrylnitril-Mischungen hergestellt wurden, durchgeführt wird.It has already been proposed to reduce the brittleness of polystyrene by allowing the polymerization of styrene in the presence of elastic substances, e.g. B. natural rubber or synthetic Types of rubbers produced by non-stereospecific polymerization of diolefins, styrene-butadiene and made of butadiene-acrylonitrile mixtures.

Solche Kautschukarten und Mischpolymerisate enthalten die Monomereneinheiten, die sich von den Diolefinen ableiten, in verschiedenen Verkettungsarten und nur zum Teil in 1,2-Verkettung.Such rubbers and copolymers contain the monomer units that differ from the Derive diolefins in various types of interlinking and only partially in 1,2-interlinking.

Die Produkte, die auf solche Art hergestellt werden, sind durch eine Schlagfestigkeit, die höher ist als die von Polystyrol, gekennzeichnet. Es sind nicht transparente Massen mit einer mattweißen Farbe.The products made in such a way are characterized by an impact resistance higher than that made of polystyrene. They are non-transparent masses with a matt white color.

Polymerisatmischungen des Styrols, die ebenfalls eine höhere Schlagfestigkeit besitzen, sind dadurch weiter gekennzeichnet, daß ihre Eigenschaften mit der Zeit keine merkbaren Änderungen erleiden. Sie werden im Gegensatz zu hochschlagfestem Polystyrol, das durch Polymerisation des Styrols in Gegenwart von Kautschukarten gewonnen wird, durch Polymerisation von Styrol in Gegenwart von Polymeren von a-Olefinen der allgemeinen FormelPolymer mixtures of styrene, which also have a higher impact resistance, are thereby further characterized that their properties do not undergo any noticeable change over time. you will be in contrast to high-impact polystyrene, which is produced by polymerizing the styrene in the presence of Rubber types is obtained by polymerizing styrene in the presence of polymers of α-olefins the general formula

CH2 = CHRCH 2 = CHR

in der R einen Alkylrest bedeutet, oder von Mischpolymeren solcher Olefine miteinander und/oder mit Äthylen, insbesondere in Gegenwart von hydroperoxydischen Derivaten solcher Polymeren und Mischpolymeren, hergestellt.in which R denotes an alkyl radical, or of copolymers of such olefins with one another and / or with Ethylene, especially in the presence of hydroperoxide derivatives of such polymers and copolymers, manufactured.

Es hat sich nun überraschenderweise herausgestellt, daß durch Polymerisation von Styrol in Gegenwart von mehr oder weniger kristallinen oder sogar amorphen Diolefinpolymeren, z. B. einem 1,2-verketteten linearen Polymeren des Butadiens oder von anderen konjugierten Diolefinen der allgemeinen FormelIt has now surprisingly been found that by polymerizing styrene in the presence of more or less crystalline or even amorphous diolefin polymers, e.g. B. a 1,2-chained linear polymers of butadiene or of other conjugated diolefins of the general formula

CH2 = CH-CH 2 = CH-

-C = CH,-C = CH,

in der R Wasserstoff oder einen niedrigen Alkylrest mit vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, Produkte mit einer bemerkenswerten Schlagfestigkeit erhalten werden können.in which R is hydrogen or a lower alkyl radical preferably having 1 to 3 carbon atoms, Products with a remarkable impact resistance can be obtained.

Die erfindungsgemäß erhaltenen Produkte sind polymere Mischungen mit hoher Schlagfestigkeit, die Verfahren zur HerstellungThe products obtained according to the invention are polymeric mixtures with high impact strength, the Method of manufacture

von Polymerisatmischungenof polymer mixtures

mit hoher Schlagfestigkeitwith high impact resistance

Anmelder:Applicant:

Montecatini Soc. Gen. per l'IndustriaMontecatini Soc. Gen. per l'Industria

Mineraria e Chimica,Mineraria e Chimica,

Mailand (Italien)Milan (Italy)

Vertreter:
Dr.-Ing. A. v. Kreisler, Dr.-Ing. K. Schönwald,
Representative:
Dr.-Ing. A. v. Kreisler, Dr.-Ing. K. Schönwald,

Dipl.-Chem. Dr. phil. H. SiebeneicherDipl.-Chem. Dr. phil. H. Siebeneicher

und Dr.-Ing. Th. Meyer, Patentanwälte,and Dr.-Ing. Th. Meyer, patent attorneys,

Köln 1, DeichmannhausCologne 1, Deichmannhaus

Beanspruchte Priorität:
Italien vom 2. August 1957
Claimed priority:
Italy from August 2, 1957

Giulio Natta, Enrico Beati und Febo Severini,Giulio Natta, Enrico Beati and Febo Severini,

Mailand (Italien),
sind als Erfinder genannt worden
Milan (Italy),
have been named as inventors

aus Polymeren des Styrols oder seiner ringsubstituierten Derivate, in Kombination mit einem linearen, hochmolekularen Polymerisat mit im wesentlichen 1,2- oder 3,4-Verkettung eines konjugierten Diolefins der allgemeinen Formelfrom polymers of styrene or its ring-substituted derivatives, in combination with a linear, high molecular weight polymer with essentially 1,2- or 3,4-linkage of a conjugated diolefin the general formula

C H2 = C H — C = C H2 C H2 = CH - C = CH 2

in der R Wasserstoff oder einen niedrigen Alkylrest bedeutet, bestehen.in which R is hydrogen or a lower alkyl radical.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von polymeren Mischungen mit hoher Schlagfestigkeit durch Polymerisation von Styrol oder dessen ringsubstituierten Derivaten, in Gegenwart von linearen, hochmolekularen Polymeren mit im wesentlichen 1,2- oder 3,4-Verkettung eines konjugierten Diolefins der allgemeinen FormelThe invention is a process for the preparation of polymeric mixtures with high Impact resistance through polymerization of styrene or its ring-substituted derivatives, in the presence of linear, high molecular weight polymers with essentially 1,2- or 3,4-linkage of a conjugated Diolefins of the general formula

C H2 = C H — C = C H2 CH 2 = CH - C = CH 2

in der R Wasserstoff oder einen niedrigen Alkylrest bedeutet, und von Radikalinitiatoren.in which R denotes hydrogen or a lower alkyl radical, and radical initiators.

109 540/444-109 540 / 444-

Die vorzugsweise verwendeten Polymeren sind Butadienpolymerisate mit im wesentlichen 1,2-Verkettung und Isoprenpolymerisate mit im wesentlichen 3,4-Verkettung.The polymers preferably used are butadiene polymers with essentially 1,2-linkages and isoprene polymers with essentially 3,4-linkage.

Gemäß einer vorzugsweisen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden 1 bis 20 Gewichtsprozent des Polymeren in Styrol oder dessen ringsubstituierten Derivaten gelöst. Die Polymerisation wird vorzugsweise bei Temperaturen von 50 bis 120° C durchgeführt.According to a preferred embodiment of the method according to the invention, 1 to 20 percent by weight of the polymer dissolved in styrene or its ring-substituted derivatives. The polymerization is preferably carried out at temperatures from 50 to 120 ° C.

Zu der auf die beschriebene Art erhaltenen Lösung können 0,05 bis 1 Gewichtsprozent eines Radikalinitiators, z. B. eine Peroxydverbindung wie Benzoylperoxyd oder p-Chlorbenzoylperoxyd, zugesetzt werden. Durch Erhitzen der Lösung auf 50 bis 120° C erfolgt dabei die Polymerisation unter Bildung von Polystyrolketten, die auf die Vinylbindungen des eingesetzten Polymerisats aufgepfropft sind. Die Polymerisation kann auch in Suspension oder in Emulsion stattfinden. Die Polymerisationszeit beträgt in Abhängigkeit von der Temperatur, der Menge der zugesetzten Peroxyde und des gewünschten Molekulargewichtes 5 bis 100 Stunden. Die Polymerisation von Styrol kann auch mit anderen Initiatoren, als oben angeführt, gestartet werden.To the solution obtained in the manner described, 0.05 to 1 percent by weight of a radical initiator, z. B. a peroxide compound such as benzoyl peroxide or p-chlorobenzoyl peroxide can be added. By heating the solution to 50 to 120 ° C, the polymerization takes place with the formation of Polystyrene chains which are grafted onto the vinyl bonds of the polymer used. the Polymerization can also take place in suspension or in emulsion. The polymerization time is depending on the temperature, the amount of peroxides added and the desired molecular weight 5 to 100 hours. The polymerization of styrene can also be carried out with other initiators than above to be started.

Die erfindungsgemäß hergestellten Mischungen sind im Gegensatz zu bisher bekannten Mischungen von hochschlagfesten Polystyrol durchscheinend und, wenn sie in Form von Folien mit einer Dicke von wenigen Millimetern vorliegen, fast transparent. Sie sind vollkommen thermoplastisch und können daher wie Polystyrol bearbeitet werden.The mixtures prepared according to the invention are, in contrast to previously known mixtures of high impact polystyrene and translucent when in the form of foils with a thickness of a few Millimeters are available, almost transparent. They are completely thermoplastic and can therefore like Polystyrene can be machined.

Das durch Blockpolymerisation erhaltene Produkt ist eine kompakte, sehr harte, durchscheinende Masse, die maschinell bearbeitet werden kann und eine hohe Schlagfestigkeit besitzt.The product obtained by block polymerization is a compact, very hard, translucent mass, which can be machined and has high impact resistance.

Die Eigenschaft der hohen Elastizität wird durch die Mischpolymerisation oder das Aufpfropfen und nicht durch einen Weichmachereffekt des mit dem Polystyrol gemischten Polymeren bewirkt. Sie wird durch Mischen von Polystyrol mit dem Diolefinpolymerisat nicht erhalten, sondern nur dann, wenn das Styrol in Gegenwart von 1,2- oder 3,4-verketteten Diolefinpolymeren polymerisiert wird.The property of high elasticity is due to the interpolymerization or grafting and not caused by a plasticizer effect of the polymer mixed with the polystyrene. she will not obtained by mixing polystyrene with the diolefin polymer, but only if that Styrene is polymerized in the presence of 1,2- or 3,4-linked diolefin polymers.

Die Reaktionsfähigkeit der Vinylseitengruppen, die höher ist als die der inneren Doppelbindungen der Hauptkette, und ihre gleichmäßige Rückbildung zu im wesentlichen 1,2- oder 3,4-verketteten Diolefinpolymeren macht es möglich, bessere Bindungen zwischen den Diolefinpolymerisatketten und den Polystyrolketten zu erhalten als bei Verwendung von Styrol-Butadien-Kautschukarten oder von Mischpolymeren von Butadien mit anderen Monomeren.The reactivity of the vinyl side groups, which is higher than that of the internal double bonds of the Main chain, and their uniform regression to essentially 1,2- or 3,4-chained diolefin polymers makes it possible to have better bonds between the diolefin polymer chains and the polystyrene chains than when using styrene-butadiene rubbers or mixed polymers of butadiene with other monomers.

Geringe Mengen von Diolefinpolymeren (von 4 bis 6%) genügen schon, um eine beträchtliche Verbesserung der Elastizität zu erreichen.Small amounts of diolefin polymers (from 4 to 6%) are enough to make a significant improvement to achieve elasticity.

Wenn die Polymerisation in Gegenwart von Radikalinitiatoren bei einer mäßigen Temperatur (unter 100° C) stattfindet, so treten ungeachtet der hohen Reaktionsfähigkeit der Vinylgruppen nicht so viel Querbindungen auf, daß dadurch das Produkt schwer bearbeitbar würde.When the polymerization in the presence of radical initiators at a moderate temperature (below 100 ° C) does not occur regardless of the high reactivity of the vinyl groups a lot of cross-links that this would make the product difficult to work with.

Beispiel 1example 1

4 g eines amorphen, nicht kristallisierbaren Polybutadiene mit 1,2-Verkettung und einer Grenzviskosität von 1,41 werden in 96 g Styrol gelöst. Zu dieser Lösung werden 0,4 Gewichtsprozent, bezogen auf die Mischung, p-Chlorbenzoylperoxyd zugesetzt und in Abwesenheit von Lösungsmitteln dadurch polymerisiert, daß die Mischung 22 Stunden auf 80° C gehalten wird. Das Produkt ist eine glänzende, durchscheinende Masse, die nach den bekannten technischen Verfahren für Polystyrol leicht bearbeitet werden kann. Lamellen mit einer Dicke von 3 mm, die durch Formung hergestellt werden, sind hinreichend durchsichtig, um das Lesen von Gedrucktem unter den Lamellen zu ermöglichen. Die Schlagfestigkeit beträgt 40 kg cm/cm2. Die Schlagfestigkeit, die in diesem und den folgenden Beispielen angegeben ist, wurde an ungekerbten Mustern von 2,5 · 12,7 · 125 mm mit einem Charpy-Pendel gemessen. (Die Bestimmung an Musterstücken aus herkömmlichem Polystyrol gab unter den gleichen Bedingungen Werte für die Schlagfestigkeit von etwa 10 kg cm/cm2.) Das Produkt hat eine Rockwell-Härte (L-Skala) von 80.4 g of an amorphous, non-crystallizable polybutadiene with 1,2-linkage and an intrinsic viscosity of 1.41 are dissolved in 96 g of styrene. 0.4 percent by weight, based on the mixture, of p-chlorobenzoyl peroxide is added to this solution and polymerized in the absence of solvents by keeping the mixture at 80 ° C. for 22 hours. The product is a shiny, translucent mass that can be easily processed using the known technical processes for polystyrene. 3 mm thick slats made by molding are sufficiently transparent to allow reading of printed matter under the slats. The impact strength is 40 kg cm / cm 2 . The impact strength reported in this and the following examples was measured on unnotched specimens measuring 2.5 x 12.7 x 125 mm with a Charpy pendulum. (The determination on samples made of conventional polystyrene gave values for the impact strength of about 10 kg cm / cm 2 under the same conditions.) The product has a Rockwell hardness (L scale) of 80.

Wenn Styrol in Gegenwart des gleichen PoIybutadiens, aber in Abwesenheit von Polymerisationsinitiatoren polymerisiert wird, sind die Ergebnisse nicht befriedigend, wie die folgenden Versuche zeigen:When styrene is present in the presence of the same polybutadiene, but polymerizing in the absence of polymerization initiators are the results unsatisfactory, as the following experiments show:

a) 4 g des gleichen Polybutadiens, wie vorher beschrieben, werden in 96 g Styrol gelöst. Die Mischung wird 48 Stunden auf 80° C gehalten. Die Polymerisation des Styrols findet nur teilweise statt und liefert ein viskoses Produkt ohne praktischen Wert.a) 4 g of the same polybutadiene as previously described are dissolved in 96 g of styrene. The mixture is kept at 80 ° C. for 48 hours. The polymerization of the styrene takes place only partially and provides a viscous product of no practical value.

b) 4 g desselben Polybutadiens werden in 96 g Styrol gelöst. Die Mischung wird 24 Stunden bei 120° C polymerisiert. Das erhaltene Produkt ist eine weiße, nicht transparente Masse mit einer Rockwell-Härte von 50 (L-Skala). Die Schlagfestigkeit beträgt 13 kg cm/cm2.b) 4 g of the same polybutadiene are dissolved in 96 g of styrene. The mixture is polymerized at 120 ° C. for 24 hours. The product obtained is a white, non-transparent mass with a Rockwell hardness of 50 (L scale). The impact strength is 13 kg cm / cm 2 .

Beispiel 2Example 2

4 g Polybutadien mit 1,2-Verkettung und einer durch Röntgenanalyse bestimmten Kristallinität von etwa 40%, das aus einer Mischung von isotaktischen und syndiotaktischen Polymeren (etwa 50:50) besteht und eine Grenz viskosität von 1,9, bestimmt in Toluol bei 30° C, aufweist, werden in 96 g Styrol gelöst. Zu dieser Lösung werden 0,4 Gewichtsprozent, bezogen auf die Mischung an p-Chlorbenzoylperoxyd, zugesetzt. Die Mischung wird 48 Stunden bei 80° C polymerisiert. Das so erhaltene Produkt ist eine helle, durchscheinende Masse. Es hat eine Schlagfestigkeit von 40 kg cm/cm2.4 g polybutadiene with 1,2-chain and a crystallinity determined by X-ray analysis of about 40%, which consists of a mixture of isotactic and syndiotactic polymers (about 50:50) and an intrinsic viscosity of 1.9, determined in toluene at 30 ° C, are dissolved in 96 g of styrene. 0.4 percent by weight, based on the mixture, of p-chlorobenzoyl peroxide is added to this solution. The mixture is polymerized at 80 ° C. for 48 hours. The product thus obtained is a light, translucent mass. It has an impact strength of 40 kg cm / cm 2 .

Beispiel 3Example 3

6 g Polyisopren mit 3,4-Verkettung, bestehend aus einer mit Äther extrahierbaren Fraktion eines Isoprenpolymerisationsproduktes mit einer Grenzviskosität von 1,7 (bestimmt in Toluol bei 30° C), werden in 94g Styrol gelöst. Zur Lösung werden 0,4 Gewichtsprozent der Mischung an p-Chlorbenzoylperoxyd zugesetzt. Die Mischung wird 48 Stunden bei 8O0C polymerisiert. Das erhaltene Produkt ist eine gut bearbeitbare, durchscheinende Masse. Lamellen mit einer Dicke von 2 bis 3 mm, die durch Formen hergestellt werden, sind vollkommen transparent. Das Produkt hat eine Schlagfestigkeit von 40 kg cm/cm2 und eine Härte von 64 (Rockwell-L-Skala).6 g of polyisoprene with 3,4-linkage, consisting of an ether-extractable fraction of an isoprene polymerization product with an intrinsic viscosity of 1.7 (determined in toluene at 30 ° C.), are dissolved in 94 g of styrene. 0.4 percent by weight of the mixture of p-chlorobenzoyl peroxide is added to the solution. The mixture is polymerized for 48 hours at 8O 0 C. The product obtained is an easily workable, translucent mass. Slats 2 to 3 mm thick, made by molding, are completely transparent. The product has an impact strength of 40 kg cm / cm 2 and a hardness of 64 (Rockwell L scale).

Beispiel 4Example 4

7 g Polyisopren der im Beispiel 3 verwendeten Art werden in 93 g Styrol gelöst. Zur Lösung werden 0,4 Gewichtsprozent der Mischung an p-Chlorbenzoylperoxyd zugesetzt. Die Mischung wird 48 Stunden bei 8O0C polymerisiert. Das erhaltene Produkt ist eine7 g of polyisoprene of the type used in Example 3 are dissolved in 93 g of styrene. 0.4 percent by weight of the mixture of p-chlorobenzoyl peroxide is added to the solution. The mixture is polymerized for 48 hours at 8O 0 C. The product obtained is a

tadellos bearbeitbare, durchscheinende Masse. Es hat eine Schlagfestigkeit, die höher als 100 kg cm/cm2 ist, und eine Härte von 56 (Rockwell-L-Skala).perfectly workable, translucent mass. It has an impact strength higher than 100 kg cm / cm 2 and a hardness of 56 (Rockwell L scale).

Claims (5)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Herstellung von Polymerisatmischungen mit hoher Schlagfestigkeit durch Polymerisation von Styrolen mit hochmolekularen linearen Polymerisaten von konjugierten Diolefinen in Gegenwart von Radikalinitiatoren, dadurch gekennzeichnet, daß als hochmolekulares Polymerisat ein solches mit im wesentlichen 1,2- oder 3,4-Verkettung eines konjugierten Diolefins der allgemeinen Formel1. Process for the preparation of polymer mixtures with high impact resistance Polymerization of styrenes with high molecular weight linear polymers of conjugated diolefins in the presence of radical initiators, characterized in that the high molecular weight polymer one with essentially 1,2- or 3,4-linkage of a conjugated diolefin of the general kind formula C fio = C H ■—■ C = C Η»C fio = C H ■ - ■ C = C Η » in der R Wasserstoff oder einen niedrigen Alkylrest bedeutet, verwendet wird.in which R is hydrogen or a lower alkyl radical means is used. ίοίο 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation in Gegenwart eines Butadienpolymeren mit im wesentlichen 1,2-Verkettung durchgeführt wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the polymerization in the presence of a butadiene polymer with essentially 1,2-linkage is carried out. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation in Gegenwart eines Isoprenpolymeren mit im wesentlichen 3,4-Verkettung durchgeführt wird.3. The method according to claim 1, characterized in that the polymerization in the presence of an isoprene polymer with essentially 3,4-linkage is carried out. 4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß 1 bis 20 Gewichtsprozent des Polymeren in Styrol oder dessen ringsubstituierten Derivaten gelöst werden und bei einer Temperatur von 50 bis 12O0C polymerisiert wird.4. Process according to claims 1 to 3, characterized in that are dissolved 1 to 20 weight percent of the polymer in styrene or its ring-substituted derivatives, and polymerized at a temperature of 50 to 12O 0 C. 5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß ein Peroxyd, insbesondere Benzoylperoxyd oder p-Chlorbenzoylperoxyd, als Initiator verwendet wird.5. Process according to Claims 1 to 4, characterized in that a peroxide, in particular Benzoyl peroxide or p-chlorobenzoyl peroxide, is used as the initiator. In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 908 301.
Considered publications:
German patent specification No. 908 301.
DEM38391A 1957-08-02 1958-07-25 Process for the production of polymer mixtures with high impact resistance Pending DE1104702B (en)

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