DE1099787B - Pest control agents, especially with acaricidal and ovicidal effects - Google Patents
Pest control agents, especially with acaricidal and ovicidal effectsInfo
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Description
Gegenstand des Patents 1 035 960 sind Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere mit akaricider und ovicider Wirkung, die gekennzeichnet sind durch ihren Gehalt an Sorbinsäureestern der allgemeinen FormelThe subject of patent 1 035 960 is pesticides, especially with acaricidal and ovicidal effects, which are characterized by their Content of sorbic acid esters of the general formula
Y-Ar-O-CO-CH = CH-CH = CH-CH3 Y-Ar-O-CO-CH = CH-CH = CH-CH 3
worin Ar für den Phenylrest und X, Y und Z für Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Oxy-, Nitro-, Cyan-, Rhodan-, Oxyalkyl- oder Carboxyestergruppen stehen. Darunter fallen auch z. B. die Sorbinsäureester von 4,6-Dinitro-2-sec.butylphenol und 4,6-Dinitro-2-isobutylphenol. where Ar is the phenyl radical and X, Y and Z are hydrogen, halogen, alkyl, aryl, aralkyl, oxy, nitro, Cyan, rhodan, oxyalkyl or carboxy ester groups. This also includes B. the sorbic acid esters of 4,6-dinitro-2-sec-butylphenol and 4,6-dinitro-2-isobutylphenol.
Im Verlaufe weiterer Untersuchungen wurde nun gefunden, daß auch Verbindungen, die in ihrem Molekül die KonfigurationIn the course of further investigations it has now been found that also compounds in their molecule the configuration
NO2 NO 2
I 0(OC-R)I 0 (OC-R)
CH3 CH 3
NO9 NO 9
CH
\CH
\
NO,NO,
Schädlingsbekämpfungsmittel,Pesticides,
insbesondere mit acaricider und oviciderespecially with acaricider and ovicider
Wirkungeffect
Anmelder:Applicant:
Farbwerke Hoechst AktiengesellschaftFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,formerly Master Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45Frankfurt / M., Brüningstr. 45
Dr. Otto Scherer, Frankfurt/M.-Höchst,Dr. Otto Scherer, Frankfurt / M.-Höchst,
Dipl.-Ing. Karl Reichner, Frankfurt/M.-Nied,Dipl.-Ing. Karl Reichner, Frankfurt / M.-Nied,
und Dr. Ludwig Emmel, Bergen-Enkheim,and Dr. Ludwig Emmel, Bergen-Enkheim,
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
C JEi 2 — C rigC JEi 2 - C rig
(OC-R' NO2 (OC-R 'NO 2
CH3 CH 3
NO,NO,
CHCH
C Η»—C HoC Η »—C Ho
H3C — CH2 H 3 C - CH 2
aufweisen, wobei R und R' einen aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest außer dem der Sorbinsäure und der Penten-4-carbonsäure-l zugrunde ■liegenden Rest bedeuten, als ovicide, akaricide oder insekticide Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden können.have, where R and R 'are an aliphatic, araliphatic or aromatic radical in addition to that of Sorbic acid and the radicals on which pentene-4-carboxylic acid are based mean, as ovicide, akaricide or insecticidal pesticides can be used.
Bisher war bekannt, daß entweder veresterte 4-tertiär-Butyl-2-halogen-6-nitro-phenole oder speziell Crotonsäureester von 2-Alkyl-(6 bis 9 C-Atome)-4,6-dinitrophenolen eine bevorzugte insekticide Wirkung haben.It was previously known that either esterified 4-tert-butyl-2-halo-6-nitro-phenols or especially crotonic acid esters of 2-alkyl (6 to 9 carbon atoms) -4,6-dinitrophenols have a preferred insecticidal effect.
Es war überraschend, daß man auch mit anderen Estern des 2-sec. Butyl-4,6-dinitrophenols als dem Sorbinsäureester insekticide und vor allem ovicide und akaricide Effekte erzielen kann, wobei ebenfalls die sehr geringe Giftigkeit gegen Warmblüter und gegen die Blattmasse als zusätzliche Vorteile hinzukommen. So zeigt sich auch hier wieder die Möglichkeit, mittels einer Spritzung ebenso erfolgreich gegen alle beweglichen Stadien und Ruhestadien wie auch gegen die Eier von Spinnmilben vorgehen zu können.It was surprising that other esters of the 2-sec. Butyl-4,6-dinitrophenol as the sorbic acid ester insecticidal and especially ovicidal and acaricidal effects can be achieved, with the very slight Toxicity against warm-blooded animals and against the leaf mass are added as additional advantages. It also shows here again the possibility of using a spray against all moving stages and just as successfully Dormant stages as well as being able to act against the eggs of spider mites.
Die Überlegenheit von Estern des 4,6-Dinitro-2-sec. butylphenols (DNBP) gemäß der vorliegenden Erfindung gegenüber analogen Estern des 4,6-Dinitro-2-methylphenols (DNMP) ist aus der folgenden Tabelle ersichtlich.The superiority of esters of 4,6-dinitro-2-sec. butylphenol (DNBP) according to the present invention to analogous esters of 4,6-dinitro-2-methylphenol (DNMP) can be seen from the following table.
109 510/421109 510/421
Kontrolle ' nach. 3 TagenControl 'after. 3 days
X,arv.-Imag. °/o tot
Ny.-Imag.
°/o totX, arv.-Imag. ° / o dead Ny.-Imag.
° / o dead
Kontrolle
nach 7 Tagencontrol
after 7 days
Pflanzenverbrennung Plant burning
Acetylester des DNMPAcetyl ester of DNMP
Chloracetylester des DNMP:Chloracetyl ester of DNMP:
Butylester des DNMPButyl ester of DNMP
Benzoylester des DNMPBenzoyl ester of DNMP
Acetylester des DNBPAcetyl ester of DNBP
Chloressigsäureester des DNBPChloroacetic acid ester of DNBP
Benzoylester des DNBPBenzoyl ester of DNBP
0,0250.025
0,0250.025
0,0250.025
0,010.01
0,0250.025
0,0250.025
0,010.01
0,0250.025
0,010.01
0,0250.025
0,010.01
100100
100100
100100
7474
9898
8686
5454
100100
100100
100100
100100
100100
9595
Dauerwirkung: schlecht
ovicid: mäßigLong-term effect: bad
ovicid: moderate
Dauerwirkung: schlecht
ovicid: mäßigLong-term effect: bad
ovicid: moderate
100% Abtötung der
Population; ovicid: gut100% kill of the
Population; ovicid: good
Normale Population
Dauerwirkung: schlechtNormal population
Long-term effect: bad
Annähernd normale
PopulationAlmost normal
population
Dauerwirkung: schlecht
ovicid: schlechtLong-term effect: bad
ovicid: bad
100% Abtötung der
Population
Dauerwirkung: gut .
ovicid: mäßig
Dauerwirkung: gut
ovicid: mäßig
100 % Abtötung der
Population100% kill of the
population
Long-term effect: good.
ovicid: moderate
Long-term effect: good
ovicid: moderate
100% kill of the
population
100% Abtötung der
Population
Dauerwirkung: gut
ovicid: mäßig
100 % Abtötung der
Population
Dauerwirkung: gut
ovicid: mäßig100% kill of the
population
Long-term effect: good
ovicid: moderate
100% kill of the
population
Long-term effect: good
ovicid: moderate
100% Abtötung der
Population
Dauerwirkung: gut
ovicid: mäßig
100% Abtötung der
Population
Dauerwirkung: gut
ovicid: mäßig100% kill of the
population
Long-term effect: good
ovicid: moderate
100% kill of the
population
Long-term effect: good
ovicid: moderate
deutlichclear
Blattspitzen verbranntBurned leaf tips
stark deutlichstrong clear
keineno
keineno
keineno
keineno
keineno
keineno
keineno
Erläuterung zur Tabelle:Explanation of the table:
Larv.-Imag.: Zählung sämtlicher Stadien einschließlich. Larven.Larv.-Imag .: counting of all stages including. Larvae.
Ny.-Imag.: Zählung von Nymphen, Chrysalis (Ruhestadien), Imagines ohne Larven.Ny.-Imag .: Counting of nymphs, chrysalis (resting stages), adults without larvae.
Es ist zunächst zu erkennen, daß die letztgenannten Präparate mit Ausnahme des.Benzoylesters phytotoxisch sind. In den Konzentrationen, die noch deutliche »Verbrennungen« erzeugen, sind die DNMP-Ester nicht mehr ausreichend wirksam, d. h., sie besitzen weder eine ausreichende ovicide Wirkung noch eine Dauerwirkung und sind zusätzlich nicht voll gegen bewegliche und unbewegliche Stadien wirksam. Der Benzoylester des DNMP ist nicht phytotoxisch, aber auch nur schwach wirksam.It can first be seen that the latter preparations, with the exception of the benzoyl ester, are phytotoxic are. The DNMP esters are not in the concentrations that still produce significant »burns« more sufficiently effective, d. That is, they have neither a sufficient ovicidal effect nor a lasting effect and are also not fully effective against movable and immobile stages. The benzoyl ester of DNMP is not phytotoxic, but also only weakly effective.
Dagegen sind die Präparate gemäß der Erfindung gar nicht phytotoxisch, und zudem kann die Spinnmilbenpopulation selbst mit der schwächsten geprüften Konzentration von 0,01 % Wirksubstanz völlig vernichtet werden.In contrast, the preparations according to the invention are not at all phytotoxic, and in addition the spider mite population can even with the weakest tested concentration of 0.01% active ingredient completely destroyed will.
Die beanspruchten Substanzen können nach den aus der Literatur bekannten Methoden hergestellt werden. Zweckmäßigerweise setzt man die entsprechenden Säurechloride in Gegenwart tertiärer Amine mit dem Phenol um. Die entstandenen gereinigten Ester sind entwederThe claimed substances can be produced by the methods known from the literature. The corresponding acid chlorides are expediently set with the phenol in the presence of tertiary amines around. The resulting purified esters are either
gelbliche bis bräunliche, neutrale Öle von zum Teil dickflüssiger Konsistenz oder weiße bis schwach gelbliche, kristallisierte neutrale Körper. Erfindungsgemäß anzuwendende Verbindungen sind jeweils Ester des 2-sec. .Butyl-4,6-dinitrophenols mit z. B. aliphatischen, araliphatischen; gesättigten oder ungesättigten Säuren, außer Sorbinsäure, kurz- oder langkettig, verzweigt oder anverzweigt, sowie ihren Halogen-, Alkoxy- und Aryl» oxysubstitutionsprodukten, z. B. Essigsäure, Chloressigsäure, Phenylessigsäure, Phenyloxyessigsäure, Methoxy-yellowish to brownish, neutral oils of partly viscous consistency or white to slightly yellowish, crystallized neutral bodies. Compounds to be used according to the invention are in each case esters of the 2-sec. .Butyl-4,6-dinitrophenol with e.g. B. aliphatic, araliphatic; Saturated or unsaturated acids, except sorbic acid, short or long chain, branched or branched, as well as their halogen, alkoxy and aryl »oxy substitution products, z. B. acetic acid, chloroacetic acid, Phenylacetic acid, phenyloxyacetic acid, methoxy
.essigsäure, Zimtsäure, Stearinsäure, Ölsäure, ferner zwei basischen aliphatischen Säuren wie Adipinsäure, ferner -aromatischen Mono- und Dicarbonsäuren, z. B. Benzoesäure, Phthalsäuren und ihre ein- oder mehrfach eventuell gemischt-substituierten Derivate mit z. B. Halogen, Alkyl-nitro-, Hydroxy- und Alkoxygruppen, z. B. 2,4-Di-Acetic acid, cinnamic acid, stearic acid, oleic acid, and also two basic aliphatic acids such as adipic acid, also -aromatic mono- and dicarboxylic acids, e.g. B. benzoic acid, Phthalic acids and their mono- or multiply possibly mixed-substituted derivatives with z. B. Halogen, Alkyl nitro, hydroxy and alkoxy groups, e.g. B. 2,4-Di-
chlorbenzoesäure, 3- bzw. 4-Nitrobenzoesäure, 2-Nitro-4-chlorbenzoesäure, 2-Chlor-5-methylbenzoesäure, 2-0xybenzoesäure oder 2-Methoxybenzoesäure.chlorobenzoic acid, 3- or 4-nitrobenzoic acid, 2-nitro-4-chlorobenzoic acid, 2-chloro-5-methylbenzoic acid, 2-oxybenzoic acid or 2-methoxybenzoic acid.
Die Anwendung erfolgt in den gebräuchlichen Formulierungen als Spritz- oder Stäubemittel, gegebenenfalls auch in Mischung mit anderen Insekticiden, Akariciden, Fungiciden oder Oviciden.They are used in the customary formulations as a spray or dust, if necessary also mixed with other insecticides, acaricides, fungicides or ovicides.
Mit einem 0,2%igen wäßrigen Ansatz eines emulgierbaren Konzentrates, das 15% des Benzoylesters des 4,6-Dinitro-2-sec.butylphenols, 75% Cyclohexanon und 10% oxäthyliertes Nonylphenol als Emulgator enthält, werden z. B. Bohnenpflanzen, die mit Spinnmilben (Tetranychidae) besetzt sind, gespritzt. Die Milben sind ebenso wie der größte Teil der Eier vernichtet. Die noch schlüpffähigen Larven sterben bald nach Berührung mit dem an den Pflanzenteilen haftenden Rückstand.With a 0.2% aqueous approach of an emulsifiable concentrate containing 15% of the benzoyl ester des Contains 4,6-dinitro-2-sec.butylphenol, 75% cyclohexanone and 10% oxethylated nonylphenol as an emulsifier, z. B. Bean plants that are populated with spider mites (Tetranychidae) are sprayed. The mites are as well as most of the eggs are destroyed. The larvae that are still able to hatch die soon after contact with the residue adhering to the plant parts.
Im Petrischalentest erweist sich der Acetylester des 4,6-Dinitro-2-sec.butylphenols als wirksam gegen Stubenfliegen (Musca domestica). Wird jede Schalenhälfte mit 1 ecm einer Lösung von 0,1 % des Esters in Aceton eingegossen und das Aceton verdunstet, so fallen eingesetzte Fliegen binnen 1 Stunde in dauernde Rückenlage. Die Wirksamkeit hält mehrere Wochen an.In the Petri dish test, the acetyl ester of 4,6-dinitro-2-sec.butylphenol proves to be effective against houseflies (Musca domestica). Each half of the shell is treated with 1 ecm of a solution of 0.1% of the ester in acetone poured in and the acetone evaporates, inserted flies fall into a permanent supine position within 1 hour. The effectiveness lasts for several weeks.
Ein Spritzmittel der Zusammensetzung von Beispiel 1, das jedoch statt des Benzoylesters den o-Phthaloyldiester des 4,6-Dinitro-2-sec.butylphenols enthält, eignet sich auch in 0,25%iger Anwendungskonzentration zur Abtötung von Goldafterraupen (Euproctis chrysorrhoea). A spray composition of the composition of Example 1, but instead of the benzoyl ester, the o-phthaloyl diester des 4,6-dinitro-2-sec.butylphenol is also suitable in 0.25% application concentration to kill gold juvenile caterpillars (Euproctis chrysorrhoea).
Das Mittel gemäß Beispiel 1 wirkt auch auf Milben der Gattung Tarsonemus sicher abtötend bei gleicher Anwendungskonzentration. The agent according to Example 1 also reliably kills mites of the genus Tarsonemus at the same application concentration.
Ein emulgierbares Spritzmittel aus 25 % des Ölsäureesters von 4,6-Dinitro-2-sec.butylphenol, 30% Butanol, 30% Xylol und 15% polyoxäthyliertem Nonylphenol tötet in einer Anwendungskonzentration von 1,2% junge Schwammspinnerraupen binnen 24 Stunden zu 100 % ab.An emulsifiable spray made from 25% of the oleic acid ester of 4,6-dinitro-2-sec.butylphenol, 30% butanol, 30% xylene and 15% polyoxyethylene nonylphenol kills young people in an application concentration of 1.2% Gypsy moth caterpillars 100% wiped out within 24 hours.
50 Beispiel 650 Example 6
Werden mit Spinnmilben (Tetranychus urticae) stark befallene Bohnenpflanzen mit dem 0,025 %igen Ansatz eines Spritzmittels, das 25% Dimethylacrylsäureester des 4,6-Dinitro-2-sec.butylphenols, 64% amorphe Kieselsäure, 10 % Zellpech und 1 % Ölsäuremethyltauridnatrium enthält, gespritzt, so werden sämtliche bewegliche und unbewegliche Stadien der Spinnmilben getötet, ebenso auch ihre Eier vernichtet.Are severely infested with spider mites (Tetranychus urticae) bean plants with the 0.025% approach a spray that contains 25% dimethylacrylic acid ester of 4,6-dinitro-2-sec.butylphenol, 64% amorphous silica, 10% cell pitch and 1% oleic acid methyl tauride sodium, injected, so all the mobile ones and immobile stages of the spider mites are killed, and their eggs are also destroyed.
Blattläuse (Cerosipha gossypii) an Chrysanthemen werden sämtlich getötet, wenn die Pflanzen mit 0,1 °/oigem Ansatz eines emulgierbaren Konzentrats, das 25°/0 Dimethylacrylsäureester des 4,6-Dinitro-2-sec.butylphenols, 30% Butanol, 30% Xylol, 15% eines Alkylphenolpolyglykoläthers enthält, bespritzt werden.Aphids (Cerosipha gossypii) on chrysanthemums are all killed when the plants at 0.1 ° / o sodium approach of an emulsifiable concentrate containing 25 ° / 0 dimethylacrylic of 4,6-dinitro-2-sec.butylphenols, 30% butanol, 30% xylene, 15% of an alkylphenol polyglycol ether containing, are sprayed.
Ein Mittel in der Zusammensetzung von Beispiel 7, das jedoch statt des Dimethylacrylsäureesters den Hexahydrobenzoesäureester des 4,6-Dinitro-2-sec.butylphenols enthält, eignet sich in 0,05%iger Anwendungskonzentration zur Bekämpfung sämtlicher Entwicklungsstadien von Spinnmilben. An agent in the composition of Example 7, but instead of the dimethylacrylic acid ester Contains hexahydrobenzoic acid ester of 4,6-dinitro-2-sec.butylphenol, is suitable in 0.05% application concentration for combating all stages of development of spider mites.
Ein Mittel in der Zusammensetzung von Beispiel 6, das jedoch statt des Dimethylacrylsäureesters den /?-Methyl-/?-n-propylacrylsäureester des 4,6-Dinitro-2-sec. butylphenols enthält, eignet sich in 0,05%iger Anwendungskonzentration zur Bekämpfung sämtlicher Entwicklungsstadien der Spinnmilben.An agent in the composition of Example 6, which, however, instead of the dimethylacrylic acid ester /? - methyl - /? - n-propyl acrylic acid ester of 4,6-dinitro-2-sec. butylphenols, is suitable in a 0.05% application concentration to combat all stages of development of spider mites.
Werden Versuchspflanzen, die mit Schildläusen (Lecaniinae), z. B. Lecanium hesperidum, befallen sind, mit einem 0,4%igen Ansatz eines Spritzmittels, das 25% Isobuttersäureester des 4,6-Dinitro-2-sec. butylphenols, 64% amorphe Kieselsäure, 10% Zellpech und 1 % Ölsäuremethyltauridnatrium enthält, gespritzt, so werden sämtliche Entwicklungsstadien der Schildläuse getötet.Are test plants with scale insects (Lecaniinae), z. B. Lecanium hesperidum, are affected, with a 0.4% mixture of a spray that contains 25% isobutyric acid ester of 4,6-dinitro-2-sec. butylphenols, Contains 64% amorphous silica, 10% cell pitch and 1% oleic acid methyltauride sodium, injected, see above all stages of development of the scale insects are killed.
Ein Mittel der Zusammensetzung nach Beispiel 10 eignet sich in 0,4%iger Anwendungskonzentration zur Bekämpfung von Schildläusen (Diaspinae), z. B. Aspidiotus hederae, und von Wolläusen (Coccinae), z. B. Pseudococcus citri.An agent of the composition according to Example 10 is suitable in 0.4% application concentration for Control of scale insects (Diaspinae), e.g. B. Aspidiotus hederae, and of mealybugs (Coccinae), e.g. B. Pseudococcus citri.
Ein Mittel der Zusammensetzung nach Beispiel 6 wirkt in 1 %iger Anwendungskonzentration gegen Thrips (Larven-Nymphen-Imagines), wenn befallene Pflanzen, z. B. Tabak, gespritzt werden.An agent of the composition according to Example 6 acts in a 1% application concentration against thrips (Larvae-nymph-adults), when infested plants, e.g. B. Tobacco, are injected.
Ein Mittel der Zusammensetzung nach Beispiel 7, das jedoch statt des Dimethylacrylsäureesters 25% Trimethylessigsäureester des 4,6-Dinitro-2-sec.butylphenols enthält, wirkt gegen Blattläuse, z. B. Doralis fabae, wenn die Wirtspflanzen, z. B. Vicia faba, mit dem 0,l%igen Ansatz gespritzt werden.An agent of the composition according to Example 7, but instead of the dimethylacrylic acid ester 25% Trimethylacetic acid ester of 4,6-dinitro-2-sec.butylphenols contains, is effective against aphids, e.g. B. Doralis fabae when the host plants, e.g. B. Vicia faba, are injected with the 0.1% approach.
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\CH
\
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