DE1095973B - Mineral oil-based lubricants containing molybdenum - Google Patents

Mineral oil-based lubricants containing molybdenum

Info

Publication number
DE1095973B
DE1095973B DEA30758A DEA0030758A DE1095973B DE 1095973 B DE1095973 B DE 1095973B DE A30758 A DEA30758 A DE A30758A DE A0030758 A DEA0030758 A DE A0030758A DE 1095973 B DE1095973 B DE 1095973B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
molybdenum
percent
weight
oil
content
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEA30758A
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Guenter Spengler
Dr Josef Gaensheimer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Alpha Molykote Corp
Original Assignee
Alpha Molykote Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Alpha Molykote Corp filed Critical Alpha Molykote Corp
Priority to DEA30758A priority Critical patent/DE1095973B/en
Publication of DE1095973B publication Critical patent/DE1095973B/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M159/00Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
    • C10M159/12Reaction products
    • C10M159/18Complexes with metals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02Hydroxy compounds
    • C10M2207/021Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/044Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having cycloaliphatic groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/223Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C10M2215/224Imidazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/26Amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/06Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
    • C10M2219/062Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having carbon-to-sulfur double bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/06Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
    • C10M2219/062Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having carbon-to-sulfur double bonds
    • C10M2219/064Thiourea type compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/083Dibenzyl sulfide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/086Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing sulfur atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04Phosphate esters
    • C10M2223/041Triaryl phosphates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04Phosphate esters
    • C10M2223/045Metal containing thio derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04Phosphate esters
    • C10M2223/047Thioderivatives not containing metallic elements
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/06Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04Groups 2 or 12
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/12Groups 6 or 16

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

Molybdänhaltige Schmiermittel auf Mineralölbasis Die vorliegende Erfindung betrifft Schmiermittel auf mineralischer Basis, welche infolge bestimmter Zusätze verbesserte Schmiereigenschaften gegenüber den üblichen Schmiermitteln, insbesondere erhöhte Druckaufnahmefähigkeit, aufweisen.Molybdenum-Containing Mineral Oil-Based Lubricants The present invention relates to mineral-based lubricants, which result from certain additives improved lubricating properties compared to the usual lubricants, in particular increased pressure absorption capacity.

Es ist bekannt, daß Schwermetall-Schwefel-Verbindungen, insbesondere Molybdän-Schwefel-Verbindungen, wie z. B. das Molybdänsulfid, sehr gute Schmiereigenschaften besitzen. Da es sich dabei um feste Stoffe handelt, ist ihre Anwendung als solche in der Schmiertechnik sehr eng begrenzt bzw. auf Sonderfälle beschränkt. Ihre Anwendung als Zusatz zu den üblichen Schmiermitteln zur Verbesserung von deren Schmierwirkung bereitet große Schwierigkeiten, weil diese festen Stoffe in allen Schmiermitteln vollkommen unlöslich sind. Sie können daher in den Schmiermitteln nur in Suspensionen gebracht werden, wobei aber die Herstellung von Suspensionen mit ausreichender Stabilität wegen des hohen spezifischen Gewichtes der Feststoffe, z. B. für MoS2 = 4,8, sehr schwierig ist.It is known that heavy metal-sulfur compounds, in particular Molybdenum-sulfur compounds, such as. B. molybdenum sulfide, very good lubricating properties own. Since these are solid substances, their application is as such very narrowly limited or limited to special cases in lubrication technology. Your application as an additive to the usual lubricants to improve their lubricating effect causes great difficulty because these solids are present in all lubricants are completely insoluble. You can therefore only use suspensions in the lubricants be brought, but the production of suspensions with sufficient stability because of the high specific weight of the solids, e.g. B. for MoS2 = 4.8, very much is difficult.

Versucht man indessen die Stabilität der Suspensionen durch Vermahlen der zuzusetzenden Feststoffe auf feinste Korngröße zu erhöhen, so treten bei einem solchen Zerteilungsgrad Oxydationen auf, die zu unter Umständen für die Schmierwirkung schädlichen Produkten, z. B. zu schleifend wirkendem Molybdäntrioxyd, führen. Es wurde auch schon versucht, den Schmiermitteln öllösliche oder durch Lösungsvermittler in Ölen in Lösung gehaltene organische Molybdänverbindungen zusammen mit öllöslichen, schwefelhaltigen organischen Verbindungen zuzusetzen. Auch wurde schon vorgeschlagen, öllösliche oder durch Lösungsvermittler in Schmiermitteln in Lösung gehaltene schwefelhaltige organische Molybdänverbindungen in Anwendung zu bringen.If one tries, however, the stability of the suspensions by grinding To increase the solids to be added to the finest grain size, so occur with one such degree of fragmentation to oxidations, which under certain circumstances for the lubricating effect harmful products, e.g. B. lead to abrasive molybdenum trioxide. It Attempts have also been made to make lubricants oil-soluble or through solubilizers Organic molybdenum compounds kept in solution in oils together with oil-soluble, to add sulfur-containing organic compounds. It has also been suggested Oil-soluble or sulfur-containing ones kept in solution by solubilizers in lubricants to bring organic molybdenum compounds into use.

Diese Zusätze verbessern die Schmiereigenschaften der mineralischen Schmiermittel, insbesondere deren Druckbelastbarkeit, ganz wesentlich, weil sich unter den Temperatur- und Druckbedingungen, die an den Schmierstellen herrschen, aus den organischen Molybdänverbindungen im Verein mit den organischen Schwefelverbindungen oder im Falle der Anwendung von bereits von vornherein schwefelhaltigen organischen Molybdänverbindungen aus diesen selbst auf den Oberflächen der Schmierstellen Molybdän-Schwefel-Verbindungen bilden.These additives improve the lubricating properties of the mineral Lubricants, especially their compressive strength, are essential because under the temperature and pressure conditions that prevail at the lubrication points, from the organic molybdenum compounds in combination with the organic sulfur compounds or in the case of the use of organic ones that already contain sulfur from the outset Molybdenum compounds from these themselves on the surfaces of the lubrication points Molybdenum-sulfur compounds form.

Diese Schmiermittelzusätze vermitteln demnach den Grundschmiermitteln hohe Druckbelastbarkeit. Es handelt sich aber um keine Korrosivschmierung, d. h., es finden keine chemischen Umsetzungen an den Oberflächen der Schmierstellen, wie das bei den üblichen E. P.-Additives der Fall ist, statt.These lubricant additives mediate the basic lubricants high pressure resistance. However, it is not a matter of corrosive lubrication, i. H., there are no chemical reactions on the surfaces of the lubrication points, such as which is the case with the usual E.P. additives instead.

Als in ersterem Sinne brauchbare und die Schmierwirkung der üblichen Schmiermittel verbessernde Zusätze sind bis jetzt organische Molybdänblauverbindungen, organische Verbindungen der Molybdänphosphorsäure, organische Molybdän-Stickstoff-Verbindungen, Thiomolybdate organischer Stickstoffbasen oder Molybdoalkoxyxanthate vorgeschlagen worden.As useful in the first sense and the lubricating effect of the usual Lubricant improving additives are so far organic molybdenum blue compounds, organic compounds of molybdenum phosphoric acid, organic molybdenum-nitrogen compounds, Thiomolybdates of organic nitrogen bases or molybdoalkoxyxanthates have been proposed been.

Es wurde nun gefunden, daß die außerordentlich leicht zugänglichen Umsetzungsprodukte von organischen Aminen mit Molybdänsäure oder Molybdänoxalsäure der Formel wohl unter Bildung der entsprechenden Molybdaten und Oxalatomolybdaten der organischen Amine in Anwesenheit von zur Bildung von Sulfidionen befähigten Verbindungen unter Schmierbedingungen bemerkenswerte Schmiereigenschaften, als solche insbesondere aber in Schmiermitteln auf mineralischer Basis, besitzen.It has now been found that the extremely easily accessible reaction products of organic amines with molybdic acid or molybdenum oxalic acid of the formula probably with the formation of the corresponding molybdates and oxalatomolybdates of the organic amines in the presence of compounds capable of forming sulfide ions under lubricating conditions have remarkable lubricating properties, but as such especially in lubricants on a mineral basis.

Die Erfindung sieht demzufolge molybdänhaltige Schmiermittel auf mineralischer Basis, insbesondere auf Mineralölbasis, vor, die einen Gehalt an Umsetzungsprodukten organischer Amine mit Molybdänsäure oder Molybdänoxalsäure sowie an öllöslichen organischen Schwefelverbindungen aufweisen.The invention accordingly provides molybdenum-containing lubricants on mineral ones Basis, in particular based on mineral oil, which have a content of reaction products organic amines with molybdic acid or molybdenum oxalic acid as well as oil-soluble have organic sulfur compounds.

Die Umsetzungsprodukte sind in der Regel direkt in mineralischen Schmiermitteln, insbesondere Ölen, löslich; die Löslichkeitseigenschaften lassen sich aber gegebenenfalls durch Lösungsvermittler im Sinne der Bildung klarer Lösungen gut beeinflussen. Die molybdänhaltigen Zusätze bilden dann zusammen mit den organischen Schwefelverbindungen, die den Schwefel vor allem in zweiwertiger Form enthalten, auf den Oberflächen der Schmierstellen eine Molybdän-Schwefel-Schicht, die eine wesentliche Erhöhung der Druckbelastbarkeit bewirkt; ohne- däß mit den Oberflächen eine chemische Reaktion eingegangen wurde, etwa im Sinne einer Korrosion.The conversion products are usually directly in mineral lubricants, especially oils, soluble; the solubility properties can, however, optionally influence well through solubilizers in the sense of the formation of clear solutions. the containing molybdenum Additives then form along with the organic ones Sulfur compounds, which contain the sulfur mainly in divalent form, on the surfaces of the lubrication points a molybdenum-sulfur layer, which is a causes a significant increase in pressure resistance; without the surfaces a chemical reaction has been entered into, for example in the form of corrosion.

Es ist zwar schon bekannt, Molybdate carbocyclischer oder heterocyclischer Amine als Korrosionsschutzmittel zu verwenden und hier zu solchen- Verbindungen auch Treib- und Schmierstoffe ztrzusetzen. Hierbei handelt es sich jedoch, abgesehen von den Verschiedenheiten der Aufgabenstellung, nicht nur um Zubereitungen anderer Zusammensetzung als die erfindungsgemäßen Schmiermittel, sondern es war daraus auch in keiner Weise zu entnehmen, daß durch die andersartige Zusammensetzung der erfindungsgemäßen Schmiermittel Produkte mit besonders vorteilhaften Eigenschaften, nämlich mit hoher Druckaufnahmefähigkeit, erhältlich sind.It is already known that molybdates are carbocyclic or heterocyclic To use amines as anti-corrosive agents and here to such compounds also add fuels and lubricants. But this is apart on the differences in the task, not just on the preparations of others Composition than the lubricant according to the invention, but it was also from it in no way to infer that by the different composition of the invention Lubricant Products with particularly advantageous properties, namely with high Pressure capacity, are available.

Es sind weiter synthetische Schmieröle auf der Basis von Polyglykolen mit einem Gehalt an Thiomolybdaten strickstoffhaltigen Basen, wie z. B. Triäthylaminmolybdat, bekannt. Hierbei handelt es sich um Zubereitungen, die sowohl hinsichtlich der Basis als auch hinsichtlich der Zusatzstoffe von den erfindungsgemäßen Schmiermitteln eindeutig verschieden sind. Auch ist ein Vergleich schon deswegen nicht möglich und ergibt sich der Unterschied auch daraus, daß die in den erfindungsgemäßen Schmiermitteln enthaltenen molybdänhaltigen Zusatzstoffe in Polyglykolschmiermitteln nicht löslich sind.There are also synthetic lubricating oils based on polyglycols with a content of thiomolybdates nitrogenous bases, such as. B. triethylamine molybdate, known. These are preparations that are both in terms of the base as well as with regard to the additives of the lubricants according to the invention are clearly different. For this reason alone, a comparison is not possible and the difference also arises from the fact that in the lubricants according to the invention The molybdenum-containing additives contained in polyglycol lubricants are not soluble are.

Die in den erfindungsgemäßen Schmiermitteln enthaltenen Umsetzungsprodukte sind leicht zugänglich. Als organische Amine sind vor allem höhere aliphatische Amine geeignet, wie Di-2-äthyl-hexylamin, Octylamin, Di-octylamin, Dodecylamin, Hexadecylamin, Di-hexadecylamin, Octadecylamin,. Octadecenylamin, Octadecadienylamin, Dehydroabiethylamin, 1-Hydroxyäthyl-2-heptadecenyl-glyoxalidin, oder Gemische solcher Amine.The reaction products contained in the lubricants according to the invention are easily accessible. Higher aliphatic amines are mainly used as organic amines Suitable amines, such as di-2-ethyl-hexylamine, octylamine, di-octylamine, dodecylamine, Hexadecylamine, di-hexadecylamine, octadecylamine ,. Octadecenylamine, octadecadienylamine, Dehydroabiethylamine, 1-hydroxyethyl-2-heptadecenyl-glyoxalidine, or mixtures thereof Amines.

Eine bevorzugte Ausführungsform der Herstellung der erfindungsgemäß erhaltenen Molybdate besteht darin, als organische Amine handelsübliche Produkte anzuwenden, wie z. B. ein Gemisch aus 70% Di-octadecylamin und 30% Di-hexadecylamin, ein Gemisch aus 30 % Hexadecylamin, 25 % Octadecylamin und 45 0/0 Octadecanylamin, neutralisiert mit Oleinsäure, und insbesondere 1-Hydroxyläthyl-2-heptadecenyl-glyoxalidin. Für die Herstellung der Oxalatomolybdate werden gleichfalls handelsübliche organische Amine bevorzugt, wie z. B. ein Gemisch aus 70% Octadecyl- und 300/0 Hexadecylamin, ein Gemisch aus 70% Di-octadecylamin und 30% Di-hexadecylamin, Dehydroabiethylamin und insbesondere 1-Hydroxyläthyl-2-heptadecenylglyoxalidin.A preferred embodiment of the production of the invention obtained molybdates consists of commercially available products as organic amines apply, such as B. a mixture of 70% di-octadecylamine and 30% di-hexadecylamine, a mixture of 30% hexadecylamine, 25% octadecylamine and 45 0/0 octadecanylamine, neutralized with oleic acid, and in particular 1-hydroxylethyl-2-heptadecenyl-glyoxalidine. Commercially available organic compounds are also used for the production of the oxalatomolybdates Amines preferred, such as. B. a mixture of 70% octadecyl and 300/0 hexadecylamine, a mixture of 70% di-octadecylamine and 30% di-hexadecylamine, dehydroabiethylamine and in particular 1-hydroxylethyl-2-heptadecenylglyoxalidine.

Die Herstellung der Molybdate und Oxylatomolybdate dieser Amine gestaltet sich in jedem Falle einfach und soll durch die folgenden zwei allgemeingültigen Arbeitsvorschriften in beispielhafter Form erläutert werden. Beispiel 1 1/100 Mol des organischen Amins werden mit 1/100 Mol Molybdänsäure (HZMo04) versetzt und zusammen mit etwa 5 ml Amylol und 1 ml Wasser auf dem Lichtbad unter Rühren langsam erhitzt, bis die entstandene Lösung oder Schmelze des Molybdates des organischen Amins der stöchiometrischen Zusammensetzung (RH)ZMo04, wobei R das organische Amin und H Wasserstoff bedeutet, wasserfrei und amylolfrei ist.The production of the molybdates and oxylatomolybdates of these amines is designed in any case simple and should be generalized by the following two Working regulations are explained in exemplary form. Example 1 1/100 mole of the organic amine are mixed with 1/100 mol of molybdic acid (HZMo04) and together slowly heated with about 5 ml of amylene and 1 ml of water on the light bath while stirring, until the resulting solution or melt of the molybdate of the organic amine stoichiometric composition (RH) ZMo04, where R is the organic amine and H is hydrogen means, is anhydrous and amylene-free.

Beispiel 2 20 g Oxalsäure werden in 400 ml Wasser gelöst, zum Sieden erhitzt -und 18 g Mo 03 zugefügt. Tritt bei Zufügung das M003 zu der siedenden Oxalsäurelösung eine leichte Blaufärbung auf, so genügt die Zugabe eines Tropfens konzentrierter Salpetersäure zur Reaktionslösung, um die Blaufärbung zum Verschwinden zu bringen und wieder eine farblose Lösung zu erhalten. Nachdem völlige Lösung eingetreten ist, wird von eventuellen Verunreinigungen abfiltriert, im Vakuum zur Trockne eingeengt, in eine flache Schale gegossen und im Hochvakuum getrocknet. Man erhält auf diese Weise die Molybdänoxalsäure mit 2 Molekülen Kristallwasser der stöchiometrischen Zusammensetzung (M003 . C104) H2 # 2H,0.Example 2 20 g of oxalic acid are dissolved in 400 ml of water to boil heated -and added 18 g Mo 03. If the M003 is added to the boiling oxalic acid solution a slight blue coloration, the addition of a drop of more concentrated is sufficient Nitric acid to the reaction solution to make the blue color disappear and get a colorless solution again. After complete solution occurred is, any impurities are filtered off, evaporated to dryness in vacuo, poured into a shallow dish and dried in a high vacuum. One receives on this Way the molybdenum oxalic acid with 2 molecules of water of crystallization of the stoichiometric Composition (M003. C104) H2 # 2H, 0.

2/100 Mol des organischen Amirs und 1/10o Mol Molybdänoxalsäure werden mit etwa 5 ml Amylol auf dem Lichtbad unter Rühren langsam erhitzt, bis die entsprechende Lösung oder Schmelze des Oxalatomolybdates des organischen Amins der stöchiometrischen Zusammensetzung (RH), # (M103 # C204), wobei R das organische Amin und H Wasserstoff bedeutet, klar, wasserfrei und amylolfrei ist.2/100 moles of the organic amir and 1 / 10o moles of molybdenum oxalic acid become slowly heated with about 5 ml of amylene on the light bath with stirring until the appropriate Solution or melt of the oxalatomolybdate of the organic amine of the stoichiometric Composition (RH), # (M103 # C204), where R is the organic amine and H is hydrogen means that it is clear, anhydrous and amylene-free.

Löst man die auf diese Weise hergestellten Molybdate organischer Amine in Mengen von 2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 Gewichtsprozent, oder die Oxalatomolybdate der organischen Amine in Mengen von 5 bis 8 Gewichtsprozent, vorzugsweise 6 Gewichtsprozent, jeweils zusammen mit öllöslichen organischen Schwefelverbindungen, die den Schwefel in zweiwertiger Form enthalten, in Mengen von 1 bis 3 Gewichtsprozent, vorzugsweise 2 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die gesamte Schmiermittelmenge, in den üblichen mineralischen Schmiermitteln, so werden deren Schmiereigenschaften, wie das in den Beispielen durch Prüfung auf den beiden Schmiermittelprüfmaschinen, dem Vierkugelapparat (VKA) und der Almen-Wieland-Maschine (AWM), gezeigt wird, ganz wesentlich verbessert.The molybdates of organic amines produced in this way are dissolved in amounts of 2 to 5 percent by weight, preferably 3 percent by weight, or the Oxalatomolybdates of the organic amines in amounts of 5 to 8 percent by weight, preferably 6 percent by weight, each together with oil-soluble organic sulfur compounds, which contain the sulfur in divalent form, in amounts of 1 to 3 percent by weight, preferably 2 percent by weight, each based on the total amount of lubricant, in the usual mineral lubricants, their lubricating properties, as in the examples by testing on the two lubricant testing machines, the four-ball apparatus (VKA) and the Almen-Wieland machine (AWM) much improved.

Als organische öllösliche Schwefel(II)-Verbindungen können beispielsweise verwendet werden: Dibenzylsulfid, Phenylthiazin, Diisoamyltrithiocarbonat, Butyläthylxanthogenat, Trimonothiophenylphosphat, Trimonotlüophenylphosphat,Thiophenol,Dehydroabietylaminthioharnstoff und bevorzugt Dibenzyldisulfid und zwei handelsübliche Produkte, die den zweiwertigen Schwefel in Form von Zinkdihexyldithiophosphat enthalten.As organic oil-soluble sulfur (II) compounds, for example are used: dibenzyl sulfide, phenylthiazine, diisoamyltrithiocarbonate, butylethylxanthogenate, Trimonothiophenyl phosphate, trimonothiophenyl phosphate, thiophenol, dehydroabietylamine thiourea and preferably dibenzyl disulfide and two commercial products containing the bivalent Contain sulfur in the form of zinc dihexyldithiophosphate.

Ist das Grundöl selbst schwefelhaltig, so wird bereits bei Zusatz der Molybdate oder Oxalatomolybdate ohne Beigabe einer öllöslichen organischen Schwefel(II)-Verbindung eine wesentliche Verbesserung der AWM-Werte und VKA-Werte erzielt. Die entscheidende Verbesserung der Werte auf beiden Prüfmaschinen gegenüber dem Grundöl tritt aber erst ein, wenn die Molybdate und Oxalatomolybdate zusammen mit organischen Schwefel(II)-Verbindungen den Schmiermitteln zugesetzt werden.If the base oil itself contains sulfur, the addition the molybdates or oxalatomolybdates without the addition of an oil-soluble organic sulfur (II) compound A significant improvement in the AWM values and VKA values was achieved. The decisive one However, there is an improvement in the values on both testing machines compared to the base oil only one if the molybdates and oxalatomolybdates together with organic sulfur (II) compounds be added to the lubricants.

Zur Verbesserung der Löslichkeit der Molybdate oder Oxalatomolybdate der organischen Amine in den Schmiermitteln können, wie z. B. bei dem Molybdat des 1-Hydroxyäthyl-2-heptadecenyl-glyoxalidin, Lösungsvermittler, insbesondere in Mengen von 2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 Gewichtsprozent, bei Molybdaten und 5 bis 8 Gewichtsprozent, vorzugsweise 6 Gewichtsprozent, bei Oxalatomolybdaten, jeweils bezogen auf die gesamte Schmiermittelmenge, zugesetzt werden.To improve the solubility of the molybdates or oxalatomolybdates the organic amines in the lubricants can, such as. B. in the molybdate des 1-Hydroxyethyl-2-heptadecenyl-glyoxalidine, solubilizer, especially in quantities from 2 to 5 percent by weight, preferably 3 percent by weight, for molybdates and 5 to 8 percent by weight, preferably 6 percent by weight, for oxalatomolybdates, each based on the total amount of lubricant.

Als geeignete Lösungsvermittler wurden höhere aliphatische ungesättigte Alkohole gefunden, vorzugsweise der Kettenlänge C12 bis Cl, oder Gemische solcher Alkohole.Higher aliphatic unsaturated compounds were found to be suitable solubilizers Alcohols found, preferably of chain length C12 to Cl, or Mixtures of such alcohols.

Die Verbesserung der Schmierwirksamkeit, die die Molybdate und die Oxalatomolybdate zusammen mit den organischen Schwefelverbindungen hervorrufen, werden durch die Anwendung der Lösungsvermittler nicht beeinträchtigt, wie das am Beispiel 3 gezeigt wird. Zudem haben diese Lösungsvermittler den Vorteil, die Wärmestabilität der mit den organischen Molybdänverbindungen versetzten Schmiermittel günstig zu beeinflussen. Beispiel 3 3,5 g 1-Hydroxyäthyl-2-heptadecenyl-glyoxalidin und 0,8 g Molybdänsäure werden mit 5 ml Amylol und 1 ml Wasser auf dem Lichtbad unter Rühren langsam erhitzt, bis eine klare, wasserfreie und amylolfreie Schmelze des ' Amin-Molybdats entstanden ist. Nach dem Erkalten werden 3 g dieser Schmelze zusammen mit 3 g eines Gemisches aliphatischer, ungesättigter Alkohole mit der Kettenlänge C12 bis Cl" und 2 g Zinkdihexyldithiophosphat in 92 g Mineralöl (unlegiertes Mineralölraffinat SAE 80 mit 0,970/, Schwefelgehalt) gelöst. Die Prüfung dieses Öls auf der AWM und dem VKA im Vergleich mit dem Grundöl und Grundöl 1-Hydroxyäthyl-2-heptadecenyl-glyoxalidin-Molybdat-f-Gemisch aliphatischer ungesättigter C" bis C,., -Alkohole zeigt folgende Resultate: Das Ergebnis der Prüfläufe zeigt, daB 3 °/o Zusatz des Amin-Molybdats zu dem 0,97 °/o Schwefel enthaltenden Grundöl, Öl B, schon allein genügen, um den AWM-Wert von 200 auf 1500 kg zu erhöhen und den Dauerlauf zu bestehen sowie den VKA-Wert von 110 bis 220 auf 170 bis 180 kg heraufzusetzen. Werden in dem Grundschmieröl zusätzlich 20/, des Phosphats (Öl C) gelöst, so kann zwar bei den AWM-Werten keine weitere Verbesserung mehr festgestellt werden, weil die Prüfgrenze der Maschine erreicht ist, aber die Erhöhung der VKA-Werte von 170 bis 180 auf 280 bis 300 kg zeigt an, daB eine weitere Verbesserung der Schmierwirksamkeit durch den Zusatz des Phosphats eingetreten ist.The improvement in the lubricating effectiveness which the molybdates and the oxalatomolybdates produce together with the organic sulfur compounds are not impaired by the use of the solubilizers, as is shown in Example 3. In addition, these solubilizers have the advantage of having a favorable effect on the thermal stability of the lubricants mixed with the organic molybdenum compounds. Example 3 3.5 g of 1-hydroxyethyl-2-heptadecenyl-glyoxalidine and 0.8 g of molybdic acid are slowly heated with 5 ml of amylene and 1 ml of water on the light bath with stirring until a clear, anhydrous and amylol-free melt of the 'amine Molybdate is formed. After cooling, 3 g of this melt together with 3 g of a mixture of aliphatic, unsaturated alcohols with a chain length of C12 to Cl "and 2 g of zinc dihexyldithiophosphate are dissolved in 92 g of mineral oil (unalloyed mineral oil raffinate SAE 80 with 0.970 /, sulfur content). Testing of this oil on the AWM and the VKA in comparison with the base oil and base oil 1-hydroxyethyl-2-heptadecenyl-glyoxalidine-molybdate f-mixture of aliphatic unsaturated C "to C,., alcohols shows the following results: The result of the test runs shows that 3% addition of the amine molybdate to the 0.97% sulfur-containing base oil, Oil B, is sufficient to increase the AWM value from 200 to 1500 kg and to increase the endurance run to pass and to increase the VKA value from 110 to 220 to 170 to 180 kg. If an additional 20% of the phosphate (oil C) is dissolved in the basic lubricating oil, no further improvement can be found in the AWM values because the test limit of the machine has been reached, but the increase in the four-ballast values from 170 to 180 to 280 to 300 kg indicates that there has been a further improvement in the lubricating effectiveness through the addition of the phosphate.

Ersetzt man in dem Öl C die 2 °/o des Phosphats durch 10/, Dibenzyldisulfid, so wird auf der AWM gleichfalls der Dauerlauf bei 1500 kg Belastung bestanden, und der VKA-Wert beträgt 240 bis 260 kg. Beispiel 4 1,35 g Molybdänoxalsäure und 5,5 g Amine 220 werden mit 5 ml Amylol und 1 ml Wasser auf dem Lichtbad unter Rühren langsam erhitzt, bis eine klare, braune, amylolfreie Schmelze entstanden ist. 5 g dieser Schmelze werden zusammen mit 2 g Zink-dihexyl-dithiophosphat in 93 g des gleichen Grundöls gelöst. Die Prüfung dieses Öls auf der AWM und dem VKA im Vergleich mit dem Grundöl und dem Grundöl -E- Amin-Oxalatomolybdat (Amin wie Beispiel 3) zeigt folgende Resultate: Das Ergebnis der Prüfläufe zeigt, daB 60/, Zusatz des Amin-Oxalatomolybdats zu dem 0,970/, Schwefel enthaltenden Grundöl (Öl B) schon allein genügen, um den AWM-Wert von 200 auf 1500 kg zu erhöhen. Der Dauerlauf bei dieser Belastung wird aber nicht bestanden. Der VKA-Wert erhöht sich von 110 bis 120 auf 180 bis 190 kg. Werden in dem Grundschmieröl zusätzlich 20/, des Phosphats gelöst (Öl C), so wird der Dauerlauf bei 1500 kg Belastung auf der AWM bestanden, und der VKA-Wert erhöht sich von 180 bis 190 auf 240 bis 260 kg.If the 2% of the phosphate in oil C is replaced by 10 /, dibenzyl disulfide, the endurance test at 1500 kg load is also passed on the AWM, and the VKA value is 240 to 260 kg. Example 4 1.35 g of molybdenum oxalic acid and 5.5 g of amine 220 are slowly heated with 5 ml of amylene and 1 ml of water on the light bath with stirring until a clear, brown, amylene-free melt has formed. 5 g of this melt are dissolved together with 2 g of zinc dihexyl dithiophosphate in 93 g of the same base oil. The test of this oil on the AWM and the VKA in comparison with the base oil and the base oil -E- amine-oxalatomolybdate (amine as in Example 3) shows the following results: The results of the test runs show that the addition of 60 % of the amine-oxalatomolybdate to the 0.970 % sulfur-containing base oil (Oil B) is sufficient to increase the AWM value from 200 to 1500 kg. The endurance run with this load is not passed. The VKA value increases from 110 to 120 to 180 to 190 kg. If an additional 20% of the phosphate is dissolved in the base lubricating oil (oil C), the endurance test is passed with a load of 1500 kg on the AWM, and the VKA value increases from 180 to 190 to 240 to 260 kg.

Da sich das Amin-Oxalatomolybdat ohne weiteres in der Mineralölbasis löst, ist die Anwendung eines Lösungsvermittlers nicht notwendig. Um aber festzustellen, ob die Anwendung eines Lösungsvermittlers auf die Schmierfähigkeit einen EinfluB ausübt, wurde noch vergleichsweise das Öl D mit einem zusätzlichen Gehalt von 4°/o des Alkoholgemisches auf der AWM und VKA geprüft. Die erhaltenen Werte zeigen eindeutig, daB der Lösungsvermittler die Schmierfähigkeit nicht beeinträchtigt.Since the amine-oxalatomolybdate is easily found in the mineral oil base dissolves, the use of a solubilizer is not necessary. But to find out whether the use of a solubilizer has an influence on the lubricity exercises, oil D with an additional content of 4% was used for comparison of the alcohol mixture tested on the AWM and VKA. The values obtained clearly show that the solubilizer does not impair the lubricity.

Claims (7)

PATENTANSPRÜCHE: 1. Molybdänhaltige Schmiermittel auf Mineralölbasis, gekennzeichnet durch einen Gehalt an a) Umsetzungsprodukten organischer Amine mit Molybdänsäure oder Molybdänoxalsäure sowie an b) öllöslichen organischen Schwefelverbindungen. PATENT CLAIMS: 1. Molybdenum-containing lubricants based on mineral oil, characterized by a content of a) reaction products of organic amines with molybdic acid or molybdenum oxalic acid and b) oil-soluble organic sulfur compounds. 2. Molybdänhaltige Schmiermittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daB die Amine höhere aliphatische Amine, z. B. 1-Hydroxyäthyl-2-heptadecenyl-glyoxalidin, oder Gemische derselben sind. 2. Molybdenum-containing lubricant according to claim 1, characterized in that the Amines higher aliphatic amines, e.g. B. 1-hydroxyethyl-2-heptadecenyl-glyoxalidine, or mixtures thereof. 3. Molybdänhaltige Schmiermittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an den Umsetzungsprodukten der organischen Amine mit Molybdänsäure in Mengen von 2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtschmiermittel. 3. Molybdenum-containing lubricants according to claim 1 and 2, characterized by a content of the reaction products of the organic Amines with molybdic acid in amounts of 2 to 5 percent by weight, preferably 3 percent by weight, based on the total lubricant. 4. Molybdänhaltige Schmiermittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an den Umsetzungsprodukten der organischen Amine mit Molybdänoxalsäure in Mengen von 5 bis 8 Gewichtsprozent, vorzugsweise 6 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtschmiermittel. 4. Molybdenum-containing lubricants according to claim 1 and 2, characterized by a content of the reaction products of the organic Amines with molybdenum oxalic acid in amounts of 5 to 8 percent by weight, preferably 6 percent by weight, based on the total lubricant. 5. Molybdänhaltige Schmiermittel nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daB die öllöslichen organischen Schwefelverbindungen den Schwefel in zweiwertiger Form enthalten und z. B. Dibenzyldisulfid oder Zink-dihexyl-dithiophosphat sind. 5. Lubricants containing molybdenum according to claim 1 to 4, characterized in that the oil-soluble organic Sulfur compounds contain the sulfur in divalent form and z. B. dibenzyl disulfide or zinc dihexyl dithiophosphate. 6. Molybdänhaltige Schmiermittel nach Anspruch 1 bis 5, gekennzeichnet durch einen Gehalt an öllöslichen organischen Schwefel(II)-Verbindungen in Mengen von 1 bis 3 Gewichtsprozent, vorzugsweise 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtschmiermittel. 6. Molybdenum-containing lubricants according to claim 1 to 5, characterized by a content of oil-soluble organic sulfur (II) compounds in amounts of 1 to 3 percent by weight, preferably 2 percent by weight, based on the total lubricant. 7. Molybdänhaltige Schmiermittel nach Anspruch 1 bis 6, gekennzeichnet durch einen weiteren Gehalt an bekannten Lösungsvermittlern, insbesondere höheren aliphatischen ungesättigten Alkoholen, vorzugsweise solchen der Kettenlänge C12 bis Cl" oder deren Gemischen. B. Molybdänhaltige Schmiermittel nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daB der Gehalt an den Lösungsvermittlern bei Zusatz von Umsetzungsprodukten der organischen Amine mit Molybdänsäure 2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 Gewichtsprozent, und bei Zusatz von Umsetzungsprodukten der organischen Amine mit Molybdänoxalsäure 5 bis 8 Gewichtsprozent, vorzugsweise 6 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das Gesamtschmiermittel, beträgt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1003 895; Patentschrift Nr. 2291 des Amtes für Erfindungs-und Patentwesen in der sowjetischen Verwaltungszone Deutschlands; britische Patentschrift Nr. 765 507; französische Patentschrift Nr. 1099 954.7. Molybdenum-containing lubricants according to claims 1 to 6, characterized by a further content of known solubilizers, in particular higher aliphatic unsaturated alcohols, preferably those of chain length C12 to Cl "or mixtures thereof. B. Molybdenum-containing lubricants according to Claims 1 to 7, characterized in that that the content of the solubilizers when reaction products of the organic amines with molybdic acid are added is 2 to 5 percent by weight, preferably 3 percent by weight, and when reaction products of the organic amines with molybdenum oxalic acid are added 5 to 8 percent by weight, preferably 6 percent by weight, in each case based on the total lubricant Documents considered: German Auslegeschrift No. 1003 895; Patent No. 2291 of the Office for Invention and Patents in the Soviet Administrative Zone of Germany; British Patent No. 765 507; French Patent No. 1099 954.
DEA30758A 1958-11-17 1958-11-17 Mineral oil-based lubricants containing molybdenum Pending DE1095973B (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEA30758A DE1095973B (en) 1958-11-17 1958-11-17 Mineral oil-based lubricants containing molybdenum

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEA30758A DE1095973B (en) 1958-11-17 1958-11-17 Mineral oil-based lubricants containing molybdenum

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1095973B true DE1095973B (en) 1960-12-29

Family

ID=6927311

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEA30758A Pending DE1095973B (en) 1958-11-17 1958-11-17 Mineral oil-based lubricants containing molybdenum

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1095973B (en)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4164473A (en) 1977-10-20 1979-08-14 Exxon Research & Engineering Co. Organo molybdenum friction reducing antiwear additives
US4263152A (en) * 1979-06-28 1981-04-21 Chevron Research Company Process of preparing molybdenum complexes, the complexes so-produced and lubricants containing same
US4265773A (en) * 1979-06-28 1981-05-05 Chevron Research Company Process of preparing molybdenum complexes, the complexes so-produced and lubricants containing same
US4272387A (en) * 1979-06-28 1981-06-09 Chevron Research Company Process of preparing molybdenum complexes, the complexes so-produced and lubricants containing same
US4285822A (en) 1979-06-28 1981-08-25 Chevron Research Company Process for preparing a sulfurized molybdenum-containing composition and lubricating oil containing the composition
EP1618172A4 (en) * 2003-04-22 2010-01-20 Vanderbilt Co R T Organoammonium tungstate and molybate compounds, and process for preparing such compounds

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2291C (en) * G. LILIENTHAL, Ingenieur, in Berlin Cutting machine with knife disc
FR1099954A (en) * 1954-01-06 1955-09-14 Inst Francais Du Petrole Lubricants made from nitrogen based thiomolybdates

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2291C (en) * G. LILIENTHAL, Ingenieur, in Berlin Cutting machine with knife disc
FR1099954A (en) * 1954-01-06 1955-09-14 Inst Francais Du Petrole Lubricants made from nitrogen based thiomolybdates
GB765507A (en) * 1954-01-06 1957-01-09 Inst Francais Du Petrole Improvements in and relating to thiomolybdate lubricants and their manufacture
DE1003895B (en) * 1954-01-06 1957-03-07 Inst Francais Du Petrol Lubricating oil for metal surfaces

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4164473A (en) 1977-10-20 1979-08-14 Exxon Research & Engineering Co. Organo molybdenum friction reducing antiwear additives
US4263152A (en) * 1979-06-28 1981-04-21 Chevron Research Company Process of preparing molybdenum complexes, the complexes so-produced and lubricants containing same
US4265773A (en) * 1979-06-28 1981-05-05 Chevron Research Company Process of preparing molybdenum complexes, the complexes so-produced and lubricants containing same
US4272387A (en) * 1979-06-28 1981-06-09 Chevron Research Company Process of preparing molybdenum complexes, the complexes so-produced and lubricants containing same
US4285822A (en) 1979-06-28 1981-08-25 Chevron Research Company Process for preparing a sulfurized molybdenum-containing composition and lubricating oil containing the composition
EP1618172A4 (en) * 2003-04-22 2010-01-20 Vanderbilt Co R T Organoammonium tungstate and molybate compounds, and process for preparing such compounds

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE68906514T2 (en) USE OF AQUEOUS LUBRICANT SOLUTIONS BASED ON FATTY ALKYLAMINS.
DE1254797B (en) lubricant
DE2945851C2 (en) Lubricating oil composition
DE1276274C2 (en) Lubricating oils
DE2233542C3 (en) Lubricant mixture
DE2145296A1 (en) Additive for a metalworking composition and its use
DE832030C (en) Mineral oil based lubricants
DE1668780B2 (en) Use of acid-amine-phosphate products as stabilizers in lubricants
DE1074794B (en) Lubricating oil additive and mineral lubricating oils containing this additive
DE1095973B (en) Mineral oil-based lubricants containing molybdenum
DE1937243A1 (en) Flowable masses, especially lubricant masses
DE3706038A1 (en) Synthetic polymer thickeners and thickened aqueous systems
DE2221646C2 (en) Lubricating oil preparations
DE1594603B2 (en)
DE1123069B (en) Lubricant containing molybdenum
DE575908C (en) Process for foam floating processing of copper, gold, silver ores
DE1906038A1 (en) Ep and anti-corrosion additives for - lubricants
DE960757C (en) Lubricant based on a refined mineral lubricating oil
DE1109301B (en) Lubricants containing molybdenum
DE1060079B (en) Lubricants containing molybdenum
DE952928C (en) Grease
DE2004047A1 (en) Trithiopyrophosphoric acid compounds, process for their production and use in lubricants
AT167120B (en) lubricant
DE1066309B (en) Lubricants containing molybdenum
DE3223794C2 (en) Adducts of O, O'-dialkyldithiophosphoric acid with a substituted 2-oxazoline or imidazoline and their use as a lubricant additive