DE1092467B - Process for the preparation of perfluorinated dimethylcyclobutanes - Google Patents
Process for the preparation of perfluorinated dimethylcyclobutanesInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
DEUTSCHESGERMAN
kl. 12 ο 25kl. 12 ο 25
INTERNAT. KL. C 07 CINTERNAT. KL. C 07 C
PATENTAMTPATENT OFFICE
P 20305 IVb/12 οP 20305 IVb / 12 ο
ANMELDETAG: 10.MÄRZ1958REGISTRATION DATE: MARCH 10, 1958
BEKANNTMACHUNG
DEK ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 10. NOVEMBER 1960NOTICE
DEK REGISTRATION
AND ISSUE OF THE
EDITORIAL: NOVEMBER 10, 1960
Diese Erfindung bezieht sich auf die Herstellung neuer perfluorierter Dimethylcyclobutane.This invention relates to the preparation of new perfluorinated dimethylcyclobutanes.
Großes Interesse wurde in den letzten Jahren den perfluorierten Kohlenwasserstoffen gegenüber gezeigt, d. h. Verbindungen, die ausschließlich Fluor und Kohlenstoff enthalten. Diese Stoffe sind gegenüber chemischen Angriffen und thermischem Abbau beständig und haben sich z. B. als Schmiermittel, Kältemittel, Hitzeübertragungsmedien und Dielektrika, wo thermische und chemische Stabilität notwendig ist, als nützlich erwiesen. Es wurde nun festgestellt, daß PerfluorpropylenThere has been great interest in perfluorinated hydrocarbons in recent years; H. Compounds that contain only fluorine and carbon. These substances are resistant to chemical attack and thermal degradation and have z. B. as lubricants, refrigerants, heat transfer media and dielectrics, where thermal and chemical stability is necessary, have been found useful. It has now been found that perfluoropropylene
CF3CF = CF2 CF 3 CF = CF 2
durch einen einfachen Prozeß dimerisiert werden kann und dabei eine neue Klasse von gewöhnlich flüssigen Produkten liefert, deren physikalische Eigenschaften sie besonders als Kältemittel, insbesondere für Klimaanlagen, geeignet machen.can be dimerized by a simple process, creating a new class of usually liquid Supplies products whose physical properties make them particularly suitable as refrigerants, especially for air conditioning systems, make suitable.
Die neue Klasse der gewöhnlich flüssigen Dimeren des Perfluorpropylens umfaßt mehrere isomere Formen des Perfluorpropylendimeren. Die neue Klasse der Dimeren umfaßt Verbindungen, deren Grundstruktur aus einem gesättigten, viergliedrigen Ring besteht und zwei Perfluormethylgruppen enthält. Diese Verbindungen entsprechen der allgemeinen FormelThe new class of usually liquid dimers of perfluoropropylene comprises several isomeric forms of Perfluoropropylene dimers. The new class of dimers includes compounds whose basic structure consists of one saturated four-membered ring and contains two perfluoromethyl groups. These connections correspond the general formula
CF2-CFR1 CF 2 -CFR 1
CF3-CF — CFR2 CF 3 -CF - CFR 2
wobei einer der R1- und R2-Reste Fluor und der andere eine — CF3-Gruppe bedeutet. Es gibt vier mögliche isomere Formen dieser Grundstruktur, nämlich:where one of the R 1 and R 2 radicals is fluorine and the other is a - CF 3 group. There are four possible isomeric forms of this basic structure, namely:
CF3 CF 3
CF3 CF 3
cis-Perfluor-fl^-dimethylcyclobutan] F Fcis-perfluoro-fl ^ -dimethylcyclobutane] F F
CF3 CF 3
Verfahren zur Herstellung von perfluorierten DimethylcyclobutanenProcess for the production of perfluorinated dimethylcyclobutanes
Anmelder:Applicant:
Pennsalt Chemicals Corporation, Philadelphia, Pa. (V. St. A.)Pennsalt Chemicals Corporation, Philadelphia, Pa. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. W. BeilRepresentative: Dr. W. Beil
und A. Hoeppener, Rechtsanwälte,and A. Hoeppener, lawyers,
Frankfurt/M.-Höchst, Antoniterstr. 36Frankfurt / M.-Höchst, Antoniterstr. 36
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 11. März 1957Claimed priority: V. St. v. America March 11, 1957
Murray Hauptschein, Glenside, Pa.,Murray Hauptschein, Glenside, Pa.,
Milton Braid, Philadelphia, Pa.,Milton Braid, Philadelphia, Pa.,
und Francis Earl Lawlor, Mesa, Ariz. (V. St. Α.),and Francis Earl Lawlor, Mesa, Ariz. (V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
cis-Perfluor-fl.S-dimethylcyclobutan]cis-perfluoro-fl.S-dimethylcyclobutane]
CF5 CF 5
F CF3 F CF 3
trans-Perfhior-[l,2-dimethylcyclobutanl Itrans-Perfhior- [1,2-dimethylcyclobutanl I.
CF3 FCF 3 F
trans-Perfluor-fl.S-dimethylcyclobutan]trans-perfluoro-fl.S-dimethylcyclobutane]
Die oben beschriebenen Dimeren des Perfluorpropylens werden erfindungsgemäß durch Erhitzen des Perfluorpropylens auf eine Temperatur zwischen etwa 240 und etwa 8000C, vorzugsweise zwischen etwa 260 und etwa 5500C, bei Atmosphärendruck oder erhöhtem Druck her-The above-described dimers of Perfluorpropylens according to the invention by heating the Perfluorpropylens to a temperature between about 240 and about 800 0 C, preferably between about 260 and manufacturing about 550 0 C, at atmospheric pressure or elevated pressure
009 647/425009 647/425
3 43 4
gestellt. Es wurde gefunden, daß ein Gleichgewicht Diese Eigenschaften erlauben den Einsatz wirksamererposed. It has been found that a balance of these properties allows them to be used more effectively
zwischen Perfluorpropylen und seinen Dimeren besteht, Kühlsysteme, besonders dort, wo zentrifugale Kom-between perfluoropropylene and its dimers, cooling systems, especially where centrifugal com-
d. h. pressoren verwendet werden sollen und bei Klimaanlagend. H. pressors are to be used and in air conditioning systems
2C3F6 ^=* (C3Fe)2 mrt besonders hohen Temperaturen (94 bis 149°C). Die2C 3 F 6 ^ = * (C 3 Fe) 2 with particularly high temperatures (94 to 149 ° C). the
5 chemische Trägheit des erfindungsgemäß hergestellten5 chemical inertia of the manufactured according to the invention
und daß, bei einer geeigneten Kombination von Tempe- Stoffes beseitigt Korrosionsprobleme, die bei den üblichenand that, with a suitable combination of Tempe-Substance eliminates corrosion problems that with the usual
ratur und Druck gute Umwandlungen in das Dimere er- Kühlmitteln bisher aufgetreten sind, wenn sie bei diesenTemperature and pressure good conversions in the dimer- coolants have so far occurred when they are used in these
reicht werden können. Temperaturen in Berührung mit Metall verwendetcan be enough. Temperatures in contact with metal used
Der Druck, unter dem die Reaktion durchgeführt wird, wurden.The pressure under which the reaction is carried out were.
kann in weiten Grenzen variieren in Abhängigkeit von io Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen be-can vary within wide limits depending on io The invention is illustrated in the following examples
der Temperatur. Atmosphärendruck kann gebraucht schrieben:the temperature. Atmospheric pressure can be written used:
werden; aber selbst bei hohen Temperaturen werden . .will; but will be even at high temperatures. .
wenig ergiebige Umsetzungen erzielt. Es besteht keine Beispiellittle productive conversions achieved. There is no example
theoretische obere Grenze für den Druck. Gewöhnlich In einen auf —75° C gekühlten 300-ml-Monelautoklavtheoretical upper limit for pressure. Usually in a 300 ml Monel autoclave cooled to -75 ° C
liegt der Druck zwischen etwa 0,7 und 7000 kg/cm2, 15 wurden 317 g 2,12 Mol Perfluorpropylen gasförmig imIf the pressure is between about 0.7 and 7000 kg / cm 2 , 317 g of 2.12 mol perfluoropropylene were in gaseous form in the
vorzugsweise zwischen 7 und 700 kg/cm2. Vakuum eingeleitet. Der Autoklav wurde verschlossen,preferably between 7 and 700 kg / cm 2 . Vacuum initiated. The autoclave was closed
Die Reaktionszeit bedeutet keinen kritischen Faktor. erhitzt und bei 260 bis 2700C 208 Stunden geschüttelt. Geringe Mengen Dimeres wurden erzielt bei Reaktions- Der Druck fiel während dieser Zeit von 406 kg/cm2 auf zeiten von weniger als 1 Sekunde; offensichtlich gibt es 259 kg/cm2. Nach Abkühlung auf Zimmertemperatur keine obere Grenze für die Reaktionsdauer. Der Zeit- 20 wurde der Autoklav mit Hilfe eines Systems von geraum, der zur befriedigenden Umwandlung erforderlich kühlten Behältern entleert. 165 g niedrigsiedendes flüsist, wird bei anderen Reaktionsbedingungen variieren, siges Kondensat wurde in trockeneisgekühlten Behältern aber für einen praktischen Prozeß wird er gewöhnlich und 150 g farblose Flüssigkeit vor allem aus dem Autozwischen 1 Minute und 1 Tag liegen. klav und dem durch Sole gekühlten ersten Behälter ge-The response time is not a critical factor. heated and shaken at 260 to 270 0 C for 208 hours. Small amounts of dimer were obtained with reaction- The pressure fell during this time from 406 kg / cm 2 to times of less than 1 second; obviously there is 259 kg / cm 2 . No upper limit for the reaction time after cooling to room temperature. During this period, the autoclave was emptied using a system of the refrigerated containers required for satisfactory conversion. 165 g of low-boiling liquid will vary with other reaction conditions, siges condensate was in dry ice-cooled containers but for a practical process it will usually and 150 g of colorless liquid mainly from the car lie between 1 minute and 1 day. klav and the first container cooled by brine
Das Dimere des Perfluorpropylens kann zwar auch 25 sammelt. Nach sorgfältiger fraktionierter DestillationThe dimer of perfluoropropylene can also collect 25. After careful fractional distillation
durch Erhitzen des Perfluorpropylens in Gegenwart von zeigt es sich, daß diese Produkte insgesamt aus 165 gby heating the perfluoropropylene in the presence of, it is found that these products have a total of 165 g
Jod oder 1-Jodperfluorpropan gewonnen werden, jedoch nicht umgesetztem Perfluorpropylen und 150 g (C3F6)2 Iodine or 1-iodoperfluoropropane can be obtained, but unconverted perfluoropropylene and 150 g (C 3 F 6 ) 2
vermindert die Gegenwart solcher Reaktionsmittel, d. h. bestanden. Die zuletzt genannte Fraktion siedete voll-reduces the presence of such reactants, i. H. passed. The last-mentioned faction boiled
von Verbindungen, die mit Perfluorpropylen und seinem ständig bei 44 bis 45° C; nf's = 1,261.of compounds with perfluoropropylene and its constantly at 44 to 45 ° C; nf ' s = 1.261.
Dimeren reagieren, die Ausbeute des Dimeren; und des- 30 a„_it„,„ ft,,. r ττ .Dimers react, the yield of the dimer; and des- 30 a "_i t ", " ft ". r ττ.
. ., . .. ι -η η t -cviidiyse iur Oe-F-io.
halb ist es vorzuziehen, den vorliegenden Prozeß ohne. .,. .. ι -η η t -cviidiyse iur Oe-F-io.
it is half preferable to do the present trial without it
derartige Stoffe durchzuführen. Stoffe jedoch, die nicht Berechnet C 24,0%, F 76,0%;to carry out such substances. However, substances that are not calculated C 24.0%, F 76.0%;
in Reaktion treten, wie Katalysatoren oder Stoffe, die gefunden C 23,5%, F 75,7%.react, such as catalysts or substances that found C 23.5%, F 75.7%.
im wesentlichen inert bleiben, können anwesend sein. 24,4%,remain essentially inert can be present. 24.4%,
Zur Durchführung der Erfindung können die ver- 35 MolekulargewichtTo carry out the invention, the molecular weight
schiedenartigsten Arbeitsweisen angewendet werden. Am Berechnet 300A wide variety of working methods can be used. Calculated on 300
einfachsten wird eine geeignete Menge Perfluorpropylen gefunden 301The simplest method is to find a suitable amount of perfluoropropylene 301
in einem Druckbehälter verschlossen, z. B. einem Monel-sealed in a pressure vessel, e.g. B. a Monel-
oder Stahlautoklav oder einer Pyrexröhre, und genügend So betrug die Ausbeute des Dimeren 100%, und deror steel autoclave or a Pyrex tube, and enough so, the yield of the dimer was 100%, and the
lange erhitzt, um ein Gleichgewicht zu erreichen oder 40 Umwandlungsgrad war 47%.heated long to reach equilibrium or 40 degree of conversion was 47%.
annähernd zu erreichen oder eine befriedigende Umwand- . .approximately to achieve or a satisfactory conversion. .
lung zu erzielen. Auch kann Perfluorpropylen durch Beispiel I to achieve. Perfluoropropylene can also be obtained by example I
eine heiße Röhre in einem Kreisprozeß, vorzugsweise bei Es wurde die Ausstattung und das allgemeine VerÜberdruck, geleitet werden. fahren des Beispiels 1 benutzt. 300 g (2,0 Mol) Perfluor-a hot tube in a cycle, preferably with the equipment and general overpressure, be directed. driving example 1 used. 300 g (2.0 moles) perfluoro
Das Endprodukt, das nach den beschriebenen Ver- 45 propylen wurden im Autoklav unter Schütteln 5 StundenThe end product, which is propylene according to the described 45, was shaken in the autoclave for 5 hours
fahren gewonnen wird, besteht aus einer Mischung von auf 35O0C erhitzt. Ein beständiger maximaler Druckdrive is obtained, consists of a mixture heated to 35O 0 C. A constant maximum pressure
isomeren Dimeren mit einem Dampfdruck von etwa 110 konnte nicht beobachtet werden, da der Druck bei Er-isomeric dimers with a vapor pressure of about 110 could not be observed because the pressure
bis etwa 130 mm Hg bei 0° C und von etwa 290 mm bis reichen der Reaktionstemperatur schnell zu fallen begann;to about 130 mm Hg at 0 ° C and from about 290 mm to ranging the reaction temperature began to drop rapidly;
etwa 310 mm Hg bei 20° C. Sie siedet in dem engen Be- aber das Absinken des Druckes wurde von den errechnetenabout 310 mm Hg at 20 ° C. It boils in the narrow area but the drop in pressure was calculated from the
reich von 44 bis 45°C bei 760 mm Hg. 50 595 kg/cm2 auf etwa 294 kg/cm2 geschätzt, davon etwaranging from 44 to 45 ° C at 760 mm Hg. 50 595 kg / cm 2 estimated at about 294 kg / cm 2 , of which about
Das dimere Perfluorpropylen stellt auf Grund seiner die Hälfte in der ersten Stunde. Aus dieser Reaktion günstigen physikalischen Daten ein ausgezeichnetes Kühl- wurden 85 g Perfluorpropylen und 215 g dimeres Permittel dar. Es siedet bei 44,5° C und schmilzt bei —27 fluorpropylen, Siedepunkt 44 bis 45° C, n%·* — 1,261, erbis — 28°C. Im Gegensatz dazu ist Octafluorcyclobutan halten. Die Ausbeute betrug somit 100% und der Umbei Raumtemperatur gasförmig und siedet bei —5° C. 55 wandlungsgrad 72%.The dimeric perfluoropropylene provides half of it in the first hour. From this reaction favorable physical data an excellent cooling were 85 g perfluoropropylene and 215 g dimeric permant. It boils at 44.5 ° C and melts at -27 fluoropropylene, boiling point 44 to 45 ° C, n% · * - 1.261, er to - 28 ° C. In contrast, octafluorocyclobutane does hold. The yield was thus 100% and the conversion was gaseous at room temperature and boiling at -5 ° C. 55 degree of conversion 72%.
Das erfindungsgemäß hergestellte Produkt ist daher be- Das Infrarotabsorptionsspektrum der verschiedenenThe product produced according to the invention is therefore the infrared absorption spectrum of the various
sonders zur Verwendung in Zentrifugalkompressoren Fraktionen der Beispiele 1 und 2 hat folgende charak-special for use in centrifugal compressors fractions of Examples 1 and 2 has the following charac-
wesentlich besser geeignet, da die anfallenden Arbeits- teristische Banden (in μ): 7,24, 7,42, 7,57, 7,71, 7,96,much more suitable, as the resulting labor teristic bands (in μ): 7.24, 7.42, 7.57, 7.71, 7.96,
drücke geringer sind und somit die Konstruktion leich- 8,23, 8,87, 9,09, 9,40, 9,59, 9,89, 10,54, 11,02, 11,36 undpressures are lower and thus the construction is easier - 8.23, 8.87, 9.09, 9.40, 9.59, 9.89, 10.54, 11.02, 11.36 and
terer Maschinen erlaubt. Auch ein Vergleich mit dem 60 13,4 bis 13,9 (breit) mit Variationen in der relativenterer machines allowed. Also a comparison with the 60 13.4 to 13.9 (wide) with variations in the relative
cyclischen C6F12 zeigt deutlich die überlegenen Eigen- Intensität gewisser Banden in Abhängigkeit von dercyclic C 6 F 12 clearly shows the superior inherent intensity of certain bands as a function of the
schäften des erfindungsgemäß hergestellten (C3 F6) 2. Das isomeren Zusammensetzung.shafts of the (C 3 F 6 ) produced according to the invention 2 . That isomeric composition.
Verhältnis von Molekulargewicht zu Siedepunkt ist für Das kernmagnetische Resonanzspektrum verschiedenerThe ratio of molecular weight to boiling point is different for the nuclear magnetic resonance spectrum
das erfindungsgemäß hergestellte Dimere wesentlich Dimerenfraktionen stimmt mit einer Cyclobutanstrukturthe dimer produced according to the invention, essentially dimer fractions, agrees with a cyclobutane structure
günstiger. Auch ist die Spanne zwischen Siedepunkt und 65 überein, d. h. mit der des cis-trans-Perfluordimethyl-cheaper. The range between the boiling point and 65 is also the same, i.e. H. with that of the cis-trans-perfluorodimethyl-
Schmelzpunkt für das erfindungsgemäß hergestellte cyclobutans. Drei Hauptlinien mit IntensitätsmaximaMelting point for the cyclobutane produced according to the invention. Three main lines with intensity maxima
Produkt bedeutend größer und beträgt 72° C im Gegen- von etwa 1,7: 4: 6, in den betreffenden charakteristischenProduct significantly larger and is 72 ° C in contrast to about 1.7: 4: 6, in the relevant characteristic
satz zu 2 bis 3°C bei C6F12. Dieser viel weitere Bereich, Lagen der -»- C — F-, — CF2- und — CF3-Gruppen, sindrate of 2 to 3 ° C at C 6 F 12 . This much wider area, locations of the - »- C - F, - CF 2 and - CF 3 groups are
in dem der Stoff als Flüssigkeit vorliegt, bedeutet für vorhanden. In den nach Beispiel 1 und 2 erhaltenenin which the substance is present as a liquid means for present. In those obtained according to Example 1 and 2
ein Kühlmittel einen bedeutenden Vorteil. 70 Produkten waren beide der zwei möglichen Stellungs-a coolant has a significant advantage. 70 products were both of the two possible positional
isomeren vorhanden, d. h. das Perfluor-1,2- und -1,3-dimethylcyclobutan isomers present, d. H. the perfluoro-1,2- and -1,3-dimethylcyclobutane
CF2-CF-CF3 CF 2 -CF-CF 3
CF2-CF-CF,CF 2 -CF-CF,
undand
CF2-CF-CF3 CF 2 -CF-CF 3
Weitere sorgfältige fraktionierte Destillation des Gesamtproduktes aus Beispiel 2 (Siedepunkt 44 bis 45° C) bewirkte die Abtrennung einer kleinen Menge von relativ reinem Perfluor-l^-dimethylcyclobutan und Perfluor-1,3-dimethylcyclobutan; beide Produkte sind jedoch Mischungen der eis- und trans-Isomeren. Beide 1,2- und 1,3-Isomere zeigten die folgenden starken Infrarotabsorptionsmaxima, allerdings mit verschiedener Intensität: 7,24, 7,42, 7,59, 7,96, 8,23, 9,09, 9,40, 9,59, 11,02, 11,36, 13,4 bis 13,9 μ. Die 1,2-Isomeren (Siedepunkt 44°C; D.i0 = 1,742; D.f = 1,668) zeigen zusätzlich Infrarotabsorptionsmaxima bei 7,71, 8,87 und 10,54 μ, während die 1,3-Isomeren (Siedepunkt bei 45°C; D-40 = 1,745, D.f = 1,671; < = 1,261) ein zusätzliches Maximum bei 9,89 μ zeigen. In der 13,4- bis 13,9^-Bande lag das Maximum für die 1,2- und 1,3-Isomeren bei 13,82 bzw. 13,63 μ. Die Lage der —CF3-Gruppen wurde durch Messung kernmagnetischer Resonanzspektren ermittelt.Further careful fractional distillation of the entire product from Example 2 (boiling point 44 to 45 ° C.) resulted in the separation of a small amount of relatively pure perfluoro-l ^ -dimethylcyclobutane and perfluoro-1,3-dimethylcyclobutane; however, both products are mixtures of the cis and trans isomers. Both 1,2- and 1,3-isomers showed the following strong infrared absorption maxima, but with different intensities: 7.24, 7.42, 7.59, 7.96, 8.23, 9.09, 9.40, 9.59, 11.02, 11.36, 13.4 to 13.9 µ. The 1,2-isomers (boiling point 44 ° C; D. i0 = 1.742; Df = 1.668) also show infrared absorption maxima at 7.71, 8.87 and 10.54 μ, while the 1,3-isomers (boiling point at 45 ° C; D -40 = 1.745, Df = 1.671; <= 1.261) show an additional maximum at 9.89 μ. In the 13.4 to 13.9 ^ band, the maximum for the 1,2 and 1,3 isomers was 13.82 and 13.63 μ, respectively. The position of the —CF 3 groups was determined by measuring nuclear magnetic resonance spectra.
Das Dimere des Perfluorpropylens, wie es z. B. im Beispiel 2 erhalten wird, zeigt in der Anwendung als Kühlmittel in Zentrifugalmaschinen bei Klimaanlagen verbesserte Eigenschaften gegenüber den beiden gebräuchlichen handelsüblichen, zu diesem Zwecke benutzten Kühlmitteln, nämlich 1,1,2-Trichlortrifluoräthan und Trichlormonofluormethan. Zum Beispiel ist in der Kühltechnik bekannt, besonders bei der Anwendung in Zentrifugen, daß hohe Dampfdichte und im besonderen ein hohes Verhältnis des Molekulargewichtes zum Siede-The dimer of perfluoropropylene, as it is e.g. B. is obtained in Example 2, shows in the application as Coolant in centrifugal machines in air conditioning systems has improved properties compared to the two common ones commercial coolants used for this purpose, namely 1,1,2-trichlorotrifluoroethane and trichloromonofluoromethane. For example, is known in refrigeration technology, especially when used in Centrifuges that high vapor density and, in particular, a high ratio of molecular weight to boiling point
punkt für die wirksamste Arbeitsweise wünschenswert sind.point are desirable for the most efficient way of working.
Die unten aufgeführten Daten in der Tabelle I zeigen klar die entscheidenden Vorteile des Dimeren des Perfluorpropylens in dieser Hinsicht auf.The data listed below in Table I clearly show the decisive advantages of the dimer of perfluoropropylene in this regard.
kular
gewichtmole
kular
weight
°c Kp.
° c
Molekular-
gewichtzuKp.
0Crelationship
molecular
weight add.
0 C
gesättigten
Dampfes
Kp. g/lDensity of
saturated
Steam
Kp. G / l
CF2ClCFCl2
(C3 Fe)2CFCl 3
CF 2 ClCFCl 2
(C 3 F e) 2
187,39
300,00137.38
187.39
300.00
47,57
44,523.77
47.57
44.5
3,94
6,745.78
3.94
6.74
7,38
11,515.85
7.38
11.51
Außer diesen Vorteilen ist das Dimere des Perfluorpropylens einzigartig in seiner völligen Korrosionsfreiheit. Der Stoff reagiert nicht mit Feuchtigkeit, Ölen, Metallen ao oder irgendwelchen anderen Substanzen, mit denen Kühlmittel in Kontakt kommen können.In addition to these advantages, the dimer of perfluoropropylene is unique in that it is completely corrosion-free. The material does not react with moisture, oils, metals or any other substances with which coolants can come into contact.
Daß der neue Prozeß auf dem GleichgewichtThat the new process is on balance
beruht, welches von Druck und Temperatur abhängig ist, wird durch folgendes spezifisches Beispiel gezeigt:which depends on pressure and temperature is shown by the following specific example:
Proben des C3F6 oder (C3Fe)2 wurden in eine dickwandige Pyrex-Versuchsröhre von einem Fassungsvermögen von etwa 9 ml verschlossen und in einem Carius-Röhrenofen erhitzt. Die Röhren wurden dann in flüssigem Stickstoff gekühlt und ihr Inhalt durch Infrarotanalyse untersucht.Samples of the C 3 F 6 or (C 3 F e ) 2 were sealed in a thick-walled Pyrex test tube with a capacity of about 9 ml and heated in a Carius tube furnace. The tubes were then cooled in liquid nitrogen and their contents examined by infrared analysis.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II angeführt: The results are given in Table II below:
(C3F6),Weight percent
(C 3 F 6 ),
Perfluorpropylen wurde bei etwa 7300C durch eine Monelröhre geleitet. Die Dauer betrug etwa 1 Sekunde. Das Produkt war fast völlig unverändertes Perfluorpropylen. Spuren von (C3F6J2 wurden erhalten, jedoch mit olefinischen Nebenprodukten einschließlich Perfmorisobutan. Perfluoropropylene was passed through a Monelröhre at about 730 0 C. The duration was about 1 second. The product was almost completely unchanged perfluoropropylene. Traces of (C 3 F 6 J 2 were obtained, but with olefinic by-products including perfusion isobutane.
Die Erfindung liefert also eine einfache Methode zur Herstellung flüssiger Perfluorpropylendimere, deren physikalische Eigenschaften sie besonders als Kühlmittel geeignet machen, da sie thermisch und chemisch beständig sind. Die neuen Stoffe sind auch als Dielektrika und hitzeübertragende Flüssigkeiten verwendbar und ihre 6g Eigenschaften als Flüssigkeit machen sie als Arbeitsmedien für Dampfturbinen, z. B. bei Automobilen, brauchbar.The invention thus provides a simple method for the preparation of liquid perfluoropropylene dimers, their physical Properties make them particularly suitable as coolants as they are thermally and chemically resistant are. The new substances can also be used as dielectrics and heat transfer liquids and their 6g Properties as a liquid make them working media for steam turbines, e.g. B. in automobiles, useful.
Claims (1)
Deutsche Patentschrift Nr. 856145;
USA.-Patentschriften Nr. 2 404 374, 2 590 019;
Fortschritte d. ehem. Forschung, Bd. 3, 1955, S. 430 bis 502.Considered publications:
German Patent No. 856145;
U.S. Patent Nos. 2,404,374, 2,590,019;
Progress d. former Research, Vol. 3, 1955, pp. 430 to 502.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US868495XA | 1957-03-11 | 1957-03-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1092467B true DE1092467B (en) | 1960-11-10 |
Family
ID=22201307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (3)
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Citations (3)
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1958
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Patent Citations (3)
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Also Published As
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