DE1091810B - Emulsifiable biocidal concentrates based on pentachlorophenol - Google Patents
Emulsifiable biocidal concentrates based on pentachlorophenolInfo
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Description
Emulgierbare biozide Konzentrate auf der Basis von Pentachlorphenol Die Erfindung betrifft emulgierbare Konzentrate von Pentachlorphenol, die verbesserte Stabilität und verbesserte Dispergierbarkeit in Wasser aufweisen.Emulsifiable biocidal concentrates based on pentachlorophenol The invention relates to emulsifiable concentrates of pentachlorophenol, the improved Have stability and improved dispersibility in water.
Pentachlorphenol ist eine bekannte Handelssubstanz und wird in großem Maße als Kontaktherbicid, Bodengift und Mittel zur Verhinderung des Blattwachstums von Pflanzen verwendet. Es wird auch als Schutzmittel für Tauwerk, Leder und Textilien angewendet. Die wichtigste Verwendung von Pentachlorphenol ist die als Holzschutzmittel, wobei es zum Schutz von Bauholz gegen verfärbende und zersetzende Organismen, holzzerstörende Insekten, und zwar unterirdische als auch Trockenholztermiten, verwendet wird. Pentachlorophenol is a well known commodity and is widely used Measures as a contact herbicide, soil poison and means to prevent leaf growth used by plants. It is also used as a protective agent for cordage, leather and textiles applied. The most important use of pentachlorophenol is as a wood preservative, it is used to protect construction timber against discolouring and corrosive organisms, wood-destroying Insects, both underground and dry wood termites.
Bei den obenerwähnten Anwendungen wird das Pentachlorphenol in Form einer wäßrigen Emulsion verwendet. In the above-mentioned uses, the pentachlorophenol is in the form an aqueous emulsion is used.
Die Herstellung einer geeigneten Pentachlorphenolemulsion bietet jedoch zahlreiche Schwierigkeiten, vor allem ist Pentachlorphenol schwer löslich in Wasser ; es hat eine Löslichkeit in der Größenordnung von ungefähr 15 Teilen pro Million bei 27° C. Dadurch hat es eine starke Neigung, aus der Lösung auszukristallisieren. The preparation of a suitable pentachlorophenol emulsion offers however, numerous difficulties, most notably pentachlorophenol is sparingly soluble in water ; it has a solubility on the order of about 15 parts per million at 27 ° C. As a result, it has a strong tendency to crystallize out of the solution.
Weiter hat es sich gezeigt, daß die erhaltenen Emulsionen nicht in einem brauchbaren Maße stabil sind, wenn die üblichen und bekannten Emulgatoren verwendet wurden. It has also been found that the emulsions obtained are not in are stable to a useful degree if the customary and known emulsifiers were used.
Die Wasserhärte spielt auch eine wichtige Rolle bei der Herstellung einer geeigneten Emulsion. Eine andere Schwierigkeit war bisher die Zeit, die erforderlich ist, um die konzentrierte Lösung des Pentachlorphenols in einem Lösungsmittel in der wäßrigen Phase zu dispergieren. Selbst bei Verwendung einer Kolloidmühle neigen die Emulsionen dazu, sich zu trennen, und sie können durch einfaches Mischen nicht wieder hergestellt werden. The hardness of the water also plays an important role in its manufacture a suitable emulsion. Another difficulty so far has been the time required is to the concentrated solution of the pentachlorophenol in a solvent in to disperse the aqueous phase. Tend even when using a colloid mill the emulsions tend to separate and they simply cannot mix to be restored.
Das erfindungsgemäße emulgierbare Konzentrat von Pentachlorphenol weist die obigen Mißstände nicht auf. The emulsifiable concentrate of pentachlorophenol according to the invention does not have the above shortcomings.
Es ist sehr stabil und gibt eine ausgezeichnete schnell erhältliche Dispersion durch einfaches Mischen mit Wasser. Das verbesserte emulgierbare Pentachlorphenolkonzentrat besteht im wesentlichen aus 5 bis 20 Gewichtsprozent Pentachlorphenol, ungefähr 75 bis 94 Gewichtsprozent eines aromatischen Kohlenwasserstoffes als Verdünnungsmittel und 1 bis 5 0/,, vorzugsweise ungefähr 2 bis 3 Gewichtsprozent des Disalicylates einer Verbindung der allgemeinen Formel als Emulgiermittel. In dieser Formel bezeichnet R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen. Es sei noch festgestellt, daß bei höheren Konzentrationen des Pentachlorphenols größere Emulgatormengen verwendet werden können.It is very stable and gives an excellent, readily available dispersion by simply mixing it with water. The improved emulsifiable pentachlorophenol concentrate consists essentially of 5 to 20 percent by weight pentachlorophenol, about 75 to 94 percent by weight of an aromatic hydrocarbon diluent and 1 to 50 percent by weight, preferably about 2 to 3 percent by weight of the disalicylate of a compound of the general formula as an emulsifier. In this formula, R denotes an aliphatic hydrocarbon radical having 8 to 22 carbon atoms. It should also be noted that larger amounts of emulsifier can be used at higher concentrations of the pentachlorophenol.
Der für das Pentachlorphenolkonzentrat als Verdünnungsmittel verwendete aromatische Kohlenwasserstoff kann Benzol, Toluol oder Xylol sein, oder es können Mischungen von aromatischen Kohlenwasserstoffen verwendet werden, wie sie bei der Aufarbeitung von Petroleum erhalten werden. Das bevorzugte Verdünnungsmittel ist Xylol. Ein anderes bevorzugtes Verdünnungsmittel ist ein Mischung aus aromatischen Kohlenwasserstoffen, die unter dem Handelsnamen » Sovacide 544 « im Handel ist. The diluent used for the pentachlorophenol concentrate aromatic hydrocarbon may or may be benzene, toluene, or xylene Mixtures of aromatic hydrocarbons are used as in the Working up of petroleum can be obtained. The preferred diluent is Xylene. Another preferred diluent is a mixture of aromatic Hydrocarbons sold under the trade name "Sovacide 544".
Der wirksame emulgierende Bestandteil des erfindungsgemäßen Pentachlorphenolkonzentrates ist das Disalicylat eines N-Alkyl-N, N', N'-tris-(2-hydroxyäthyl)-trimethylendiamins der oben angegebenen allgemeinen Strukturformel. Beispiele von aliphatischen Kohlenwasserstoffresten, die 8 bis 22 Kohlenstoffatome zeigen und die der Definition von R der Formel entsprechen, sind der Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Octadecenyl-, Octadecadienyl-, Octadecatrienylrest und Mischungen der obigen Reste, wie sie in den natürlich vorkommenden Ölen und Fetten, wie Talg, Sojabohnenöl, Kokosnußöl u. ä., enthalten sind. Zum Beispiel besteht die Mischung von aliphatischen Kohlenwasserstoffresten aus dem Talg R'aus annähernd 45 °/o Octadecenyl-, 25 °/0 Octadecyl-und 30 °/o Hexadecylresten. Die Mischung von aliphatischen Kohlenwasserstoffresten, wie sie im Sojabohnenöl enthalten ist, R", besteht aus annähernd 37 Gewichtsprozent Octadecadienyl-, 26 °/o Octadecenyl-, 17°/0 Octadecyl-und 20°/o Hexadecylresten. Beispiele von bevorzugten Emulgatoren sind N-R'-N, N', N'-Tris-(2-hydroxyäthyl)-trimethylendiamindisalicylat, N-R"-N, N', N'-Tris- (2-hydroxyäthyl)-trimethylendiamindisalicylat, N-Octadecyl-N, N', N'-tris- (2-hydroxyäthyl)-trimethylendiamindisalicylat und N-Hexadecyl-N, N', N'-tris- (2-hydroxyäthyl)-trimethylendiamindisalicylat. (R'und R"bezeichnen in diesen Formeln und in der gesamten Beschreibung und in den Ansprüchen die Kohlenwasserstoffreste der bei der Verseifung dieser Fette erhaltenen Fettsäuren.) Um die Handhabung zu erleichtern, wird der wirksame emulgierende Bestandteil vorzugsweise in 75°/Oiger (Gewicht) Losung in einem Lösungsmittel wie Xylol verwendet. The effective emulsifying component of the pentachlorophenol concentrate according to the invention is the disalicylate of an N-alkyl-N, N ', N'-tris- (2-hydroxyethyl) -trimethylenediamine of the general structural formula given above. Examples of aliphatic hydrocarbon radicals, which show 8 to 22 carbon atoms and which correspond to the definition of R of the formula, are the octyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl, octadecenyl, Octadecadienyl, octadecatrienyl radical and mixtures of the above radicals as described in the naturally occurring oils and fats such as tallow, soybean oil, coconut oil and the like. Ä., Are included. For example, the mixture consists of aliphatic hydrocarbon radicals from the tallow R 'from approximately 45% octadecenyl, 25% octadecyl and 30% hexadecyl radicals. The mixture of aliphatic hydrocarbon residues found in soybean oil contains, R ", consists of approximately 37 weight percent octadecadienyl-, 26th % Octadecenyl, 17% octadecyl and 20% hexadecyl radicals. Examples of preferred Emulsifiers are N-R'-N, N ', N'-Tris- (2-hydroxyethyl) -trimethylenediamine disalicylate, N-R "-N, N ', N'-Tris- (2-hydroxyethyl) -trimethylenediamine disalicylate, N-octadecyl-N, N ', N'-tris (2-hydroxyethyl) trimethylenediamine disalicylate and N-hexadecyl-N, N ', N'-tris (2-hydroxyethyl) trimethylenediamine disalicylate. (R 'and R "denote in these formulas and in the entire description and in the claims the hydrocarbon radicals of the fatty acids obtained in the saponification of these fats.) To the handling too The effective emulsifying ingredient is preferably at 75% (Weight) solution used in a solvent such as xylene.
Ein besonderes Beispiel eines emulgierbaren Pentachlorphenolkonzentrates der Erfindung besteht aus 10 Gewichtsprozent Pentachlorphenol, 87°/o Xylol und 3 °/0 N-R'-N, N', N'-Tris- (2-hydroxyäthyl)-trimethylendiamindisalicylat. Ein anderes Beispiel besteht aus 15 Gewichtsprozent Pentachlorphenyl, 80 Gewichtsprozent einer Mischung von aromatischen Kohlenwasserstoffen, die unter der Bezeichnung » Sovacide 54FC « im Handel sind und 5 °/0 N-R'-N, N', N'-Tris-(2-hydroxyäthyl)-trimethylendiamindisalicylat. A particular example of an emulsifiable pentachlorophenol concentrate of the invention consists of 10 percent by weight pentachlorophenol, 87% xylene and 3 ° / 0 N-R'-N, N ', N'-Tris (2-hydroxyethyl) trimethylenediamine disalicylate. Another Example consists of 15 weight percent pentachlorophenyl, 80 weight percent one Mixture of aromatic hydrocarbons known as »Sovacide 54FC "are commercially available and 5 ° / 0 N-R'-N, N ', N'-tris (2-hydroxyethyl) trimethylenediamine disalicylate.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen emulgierbaren Pentachlorphenolkonzentrate wird zuerst das Pentachlorphenol in dem aromatischen Kohlenwasserstoff, der als Verdünnungsmittel verwendet wird, gelöst, und der emulgierende Bestandteil wird dann hinzugegeben. Eine einzigartige und wertvolle Eigenschaft der erfindungsgemäßen emulgierbaren Pentachlorphenolkon- zentrate ist die augenblickliche Dispersion des Konzentrates bei Zugabe von Wasser. Neben dieser blitzartigen Dispersion erzeugt das erfindungsgemäße Konzentrat Emulsionen, die in hartem und weichem Wasser stabil sind. Weiter kann jede nach längerem Stehen auftretende Trennung der Emulsion leicht wieder dispergiert werden. In the production of the emulsifiable pentachlorophenol concentrates according to the invention is first the pentachlorophenol in the aromatic hydrocarbon known as Diluent is used, dissolved, and the emulsifying ingredient is added then added. A unique and valuable property of the invention emulsifiable pentachlorophenol component centrates is the instantaneous dispersion of the Concentrates with the addition of water. In addition to this lightning-like dispersion generated the concentrate according to the invention emulsions that are stable in hard and soft water are. Furthermore, any separation of the emulsion that occurs after prolonged standing can easily occur be redispersed.
Beispiel Aus einem Konzentrat, das aus 15 Gewichtsprozent Pentachlorphenol, 80 Gewichtsprozent einer Mischung von aromatischen Kohlenwasserstoffen, die unter dem Warennamen » Sovacide 544-C « im Handel sind, und 5 Gewichtsprozent N-R'-N, N', N'-Tris-(2-hydroxyäthyl)-trimethylendiamindisalicylat besteht, wurde eine Reihe von Emulsionen hergestellt. Die Emulsionen wurden hergestellt, indem 5 Volumteile des Konzentrates mit 90 Volumteilen Wasser gemischt wurden. Bei der Prüfung wurde die Plötzlichkeit der Emulgierung des Konzentrates bei der Zugabe von Wasser und die Qualität der nach dem Mischen gebildeten Emulsion festgestellt. Example From a concentrate consisting of 15 percent by weight of pentachlorophenol, 80 percent by weight of a mixture of aromatic hydrocarbons, which under the trade name »Sovacide 544-C« are on the market, and 5 percent by weight N-R'-N, N ', N'-tris (2-hydroxyethyl) trimethylenediamine disalicylate, was a series made of emulsions. The emulsions were made by 5 parts by volume of the concentrate were mixed with 90 parts by volume of water. When testing was the sudden emulsification of the concentrate with the addition of water and the quality of the emulsion formed after mixing was determined.
Nach ungestörtem Stehenlassen wurde die Menge an Öl oder Creme, die
sich von der Emulsion abgetrennt hatte, gemessen. Dann wurde nach 20stündigem Stehenlassen
die Leichtigkeit des Wiederdispergierens des Öls oder der Creme geschätzt. Die Ergebnisse
und Schätzungen dieser Prüfung werden in der Tabelle gegeben.
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