DE2051815A1 - Herbicidal compositions - Google Patents

Herbicidal compositions

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DE2051815A1
DE2051815A1 DE19702051815 DE2051815A DE2051815A1 DE 2051815 A1 DE2051815 A1 DE 2051815A1 DE 19702051815 DE19702051815 DE 19702051815 DE 2051815 A DE2051815 A DE 2051815A DE 2051815 A1 DE2051815 A1 DE 2051815A1
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chlorocarbanilate
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C H Barker
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents

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Description

PATENTANWÄLTEPATENT LAWYERS

dr. W. Schalk · dipl.-ing. P. Wirth · dipl.-ing. G. Dannenbergdr. W. Schalk dipl.-ing. P. Wirth dipl.-ing. G. Dannenberg

· dr.P. Weinhold · dr. D. Gudel· Dr.P. Weinhold · dr. D. Gudel

6 FRANKFURT AM MAIN6 FRANKFURT AM MAIN

GR. ESCHENHEIMER STRASSE 39GR. ESCHENHEIMER STRASSE 39

PISONS LIMITED Harvest House, Felixstowe, Suffolk, England PISONS LIMITED Harvest House, Felixstowe, Suffolk, England

Herbizide ZusammensetzungenHerbicidal compositions

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Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf herbizide Zusammensetzungen und deren Verwendung.The present invention relates to herbicidal compositions and their use.

Gleichgültig, wie nützlich ein Herbizid ist j ist es erwünscht, daß eine möglichst geringe Menge desselben zur Erzielung eines bestimmten Effektes verwendet'wird, um jegliche Probleme, beispielsweise Verschmutzung, welche der Rückstand des Herbizids, nachdem dieses seine gewünschte Funktion erfüllt hat, verursachen könnte, auf ein Minimum herabzusetzen.No matter how useful a herbicide is, it is desirable that the smallest possible amount of the same to achieve a certain Effect 'is used to solve any problems, for example Pollution which the residue of the herbicide after this has fulfilled its desired function, could cause to reduce to a minimum.

H-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat ist ein bekanntes Herbizid, das gewöhnlich als Lösung in einem Kohlenwasserstofföl, das einen Emulgator enthält, zubereitet wird. Bei der Verwendung wird "die Zubereitung zweckmäßigerweise nach Verdünnen mit Wasser aufgebracht. Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß' man bei Ersetzen von 10 bis 30 % des Kohlenwasserstoffes durch ein besonderes Kondensat eine Zusammensetzung'erhält, die nicht nur eine höhere maximale Konzentration an ^-Chlor-^-butinyl-m-chlorcarbanilat enthalten kann"als die_ 12,5 Gew.%, die in der bekannten Zubereitung maximal möglich sind, sondern die bei ihrer Verwendung überdies ein bestimmtes Ausmaß an Unkrautbekämpfung zur Folge hat, wenn weniger 4-Chlor-2-butinyl-m-chlörcarbanilat pro Flächeneinheit aufgebracht wird, als bei Verwendung der ursprünglichen Zubereitung. Daher können alle möglichen Rückstandsproblerne vermindert und auch eine größere Wirksamkeit bei einem bestimmten Ausmaß der Herbizidanwendung erzielt, werden. ■H-chloro-2-butynyl-m-chlorocarbanilate is a well-known herbicide, which is usually formulated as a solution in a hydrocarbon oil containing an emulsifier. When used, "the Preparation expediently applied after dilution with water. It has now been found, surprisingly, that when 10 to 30% of the hydrocarbon is replaced by a special one Condensate has a composition that is not just one higher maximum concentration of ^ -chloro - ^ - butynyl-m-chlorocarbanilate may contain "as die_ 12.5% by weight, which in the known preparation are maximally possible, but which also result in a certain degree of weed control when they are used, if less 4-chloro-2-butynyl-m-chlorocarbanilate per unit area is applied than when using the original preparation. Therefore, all possible residue problems can be reduced and greater effectiveness can also be achieved at a certain level of herbicide application. ■

Demgemäß bezieht sich 4ie Erfindung auf eine herbizide Zusammensetzung, dieAccordingly, the invention relates to a herbicidal composition, the

(a) 10 bis 30 Gew.% U-Chlor-2-butinyl-in-chlorcarbanilat,(a) 10 to 30% by weight of U-chloro-2-butynyl-in-chlorocarbanilate,

(b) 10 bis 30 Gew.% eines, Kondensats eines Fettalkohols mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen mit 2 bis 6 Molen Äthylenoxyd,(b) 10 to 30% by weight of a condensate of a fatty alcohol with 8 to 16 carbon atoms with 2 to 6 moles of ethylene oxide,

(c) 5 bis 15 Gew.% eines vom Kondensat verschiedenen Emulgators und(c) 5 to 15% by weight of an emulsifier other than the condensate and

(d) 25 bis 75 Gew.% Kohlenwasserstofföl,(d) 25 to 75% by weight hydrocarbon oil,

bezogen auf das Gesamtgewicht dieser vier Bestandteile, enthält.based on the total weight of these four ingredients.

Vorzugsweise enthält die Zusammensetzung 15 bis 30, insbesondere 20 bis 30 Gew.% U-Chlor-2-butinyl^in-chlorcarbanilat, bezogenThe composition preferably contains 15 to 30, in particular 20 to 30% by weight of U-chloro-2-butynyl-in-chlorocarbanilate, based on

10 9819/20 5910 9819/20 59

auf das Gesamtgewicht der vier Bestandteile.to the total weight of the four components.

Die Art des Emulgators (c) ist nicht kritisch; es können nichtionische, kationische und anionische Emulgatoren sowie Mischungen aus nichtionischen mit kationischen oder- anionischen Emulgatoren verwendet werden. Nichtionische und anionische Emulgatoren und deren Mischungen werden bevorzugt. Zweckmäßigerweise enthält die Zusammensetzung 7,5 bis 12,5 Gew.fo Emulgator, bezogen auf das Gesamtgewicht der vier angegebenen Bestandteile.The type of emulsifier (c) is not critical; nonionic, cationic and anionic emulsifiers and mixtures of nonionic with cationic or anionic emulsifiers can be used. Nonionic and anionic emulsifiers and mixtures thereof are preferred. Advantageously, the composition contains 7.5 to 12.5 wt. Fo emulsifier, based on the total weight of the four specified ingredients.

Die verwendeten Emulgatoren umfassen anionische Verbindungen, wie z.B. Seifen, Fettsulfatester, z.B. Dodecylnatriumsulfat, " Octadecylnatriumsulfat und Öetylnatriumsulfat, aromatische ä Fettsulfonate, wie Alkylbenzο!sulfonate oder Butylnaphthalinsulfonate, komplexere Pettsurfohate, wie das Amidkondensationsprodukt aus Ölsäure und H-Methyltaurin oder das HFatriumsulfonat von Dioctylsueeinat. Als Emulgatoren können auch nichtionische Emulgatoren verwendet werden, wie z.B. die Kondensationsprodukte von Fettsäuren, Fettalkoholen oder substituierten Fettphenolen mit Äthylenoxyd, oder Fettester und-—äther von Zuckern oder mehrwertigen Alkoholen oder die Produkte aus der Kondensation der letzteren mit Äthylenoxyd sowie weiterhin die als Blockmischpolymerisate von Äthylenoxyd und Propylenoxyd bekannten Produkte. Als Sanxlgatoren können auch kationische Mittel verwendet werden, wie z.B. Cetyltrimethylaramoniumbromid usw. Als Emulgatoren werden Alkyl-aryl-sulfonate, Alkyl-phenol- ™ Eondensationsprodukte mit Äthylenoxyd und Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit pflanzlichen Ölen, wie z.B. Rizinusöl, bevorzugt.The emulsifiers used include anionic compounds such as soaps, Fettsulfatester, for example dodecyl sodium sulfate, "octadecyl and Öetylnatriumsulfat, aromatic ä fatty sulfonates, such as Alkylbenzο sulfonates! Or butylnaphthalenesulfonates, complex Pettsurfohate how the Amidkondensationsprodukt of oleic acid and H-methyl taurine or the HFatriumsulfonat of Dioctylsueeinat. Nonionic emulsifiers can also be used as emulsifiers, such as the condensation products of fatty acids, fatty alcohols or substituted fatty phenols with ethylene oxide, or fatty esters and ethers of sugars or polyhydric alcohols or the products from the condensation of the latter with ethylene oxide and also those as block copolymers of Ethylene oxide and propylene oxide known products.Cationic agents can also be used as emulsifiers, such as, for example, cetyltrimethylaramonium bromide, etc. Alkyl aryl sulfonates, alkyl phenol ™ condensation products are used as emulsifiers with ethylene oxide and condensation products of ethylene oxide with vegetable oils, such as castor oil, are preferred.

Das Fettalkohol/Äthylenoxyd-Kondensat (b) bildet zweckmäßig 15 bis 25 Gew.?& der Zusammensetzung, bezogen auf das Gesamt-.gewicht der vier Bestandteile·-Der Fettalkohol (d.h. primärer . Alkohol, gewöhnlich geradkettig) mit 8 bis 16 Kohlenstoffatonen kann 1~Dodecanol (z.B. Laurylalkohol). sein und mit 4 Molen Äthylenoxyd (pro Mol Fettalkohol) kondensiert sein.The fatty alcohol / ethylene oxide condensate (b) expediently forms 15 to 25% by weight of the composition, based on the total weight of the four components · -The fatty alcohol (i.e. primary alcohol, usually straight chain) having 8 to 16 carbon atoms can 1 ~ dodecanol (e.g. lauryl alcohol). be and with 4 Moles of ethylene oxide (per mole of fatty alcohol) be condensed.

109819/2059109819/2059

Das Kohlenwasserstofföl (d) ist gewöhnlich ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Jedes gebräuchliche Kohlenwasserstofföl kann als Lösungsmittel verwendet werden, z.B. Xylol (das mit Kerosin gemischt sein kann). Eine aromatische Kohlenwasserstoff fraktion mit einem Siedebereich von 165 - 2000C wird Jedoch Torgezogen. Kerosin ist eine Kohlenwasserstoffmischung mit einem Siedebereioh von 150 - 3000C, die durch Destillation von Erd- oder Bitumenöl erhalten wurde.The hydrocarbon oil (d) is usually an aromatic hydrocarbon. Any common hydrocarbon oil can be used as the solvent, for example xylene (which can be mixed with kerosene). An aromatic hydrocarbon fraction having a boiling range 165-200 0 C, however, subjected to scoring chance. Kerosene is a hydrocarbon mixture with a Siedebereioh 150-300 0 C, which was obtained by distillation of natural gas or oil bitumen.

Die Zusammensetzung kann auch andere Zusätze, wie Farbstoffe und Stabilisatoren, zweckmäßig in Mengen bis zu 1 G-ew.^ der Zubereitung, enthalten. Im allgemeinen besteht sie im wesentlichen aus den vier angegebenen Bestandteilen (a), (b), (c) und (d), beispielsweise mit derartigen "Farbstoffen oder Stabilisatoren.The composition can also contain other additives, such as dyes and stabilizers, expediently in amounts of up to 1% by weight Preparation included. In general, it consists essentially of the four specified components (a), (b), (c) and (d), for example with such "dyes or Stabilizers.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann durch bloßes fischen der Bestandteile hergestellt werden.The composition of the present invention can fish by mere fishing of the components are manufactured.

Bei der Verwendung wird die Zusammensetzung, z.B. ein im wesentlichen aus den Bestandteilen (a), (b), (c) und (d) bestehendes emulgierbares Konzentrat, zweckmäßigerweise in Wasser dispergiert» um eine Emulsion zu erhalten. Der Verdünnungsgrad scheint nicht kritisch zu sein, doch wird zum Sprühen von der Erde aus eineIn use, the composition, e.g. an im essential emulsifiable concentrate consisting of components (a), (b), (c) and (d), expediently in Water dispersed »to create an emulsion. The degree of dilution does not appear to be critical, but for spraying from the earth becomes one

1ÖÖ-81Ö/20S0.1ÖÖ-81Ö / 20S0.

Konzentration von 1 kg Gesamtgewicht der Bestandteile Ca), (b), (c) und Cd) in 100 bis 1000 1 Wasser und zum Sprühen vom Flugzeug aus 1 kg Gesamtgewicht der vier Bestandteile in 20 bis 100 1 Wasser verwendet;, so daß der Gesamtbereich 1 kg Gesamtgewicht der vier Bestandteile in 20 bis 1000 1 Wasser beträgt.Concentration of 1 kg total weight of the components Ca), (b), (c) and Cd) in 100 to 1000 l of water and for spraying from the aircraft from 1 kg total weight of the four ingredients used in 20 to 100 1 water; so that the total area 1 kg total weight of the four components in 20 to 1000 liters of water.

Die Zusammensetzung kann auch andere aktive Bestandteile-, wie Herbizide und Insektizide enthalten.The composition may also contain other active ingredients such as Contain herbicides and insecticides.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich somit auch auf ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut an Stellen, die vom Unkraut befallen sind oder möglicherweise von diesem befallen werden können, welches darin besteht, daß auf die betreffenden Stellen eine das Unkraut bekämpfende. Menge der Zusammensetzung aufgebracht wird. Dieses Verfahren ist besonders dort nützlich, wo Getreide, wie Weizen oder Gerste, wächst oder wachsen soll. Die Zusammensetzung bekämpft Blindhafer CAvena fatua) zwischen dem Getreide.The present invention thus also relates to a method to control weeds in areas that are infested with or that may be infested by weeds, which consists in the fact that one of the weeds combats on the sites concerned. Amount of the composition is applied. This procedure is particularly useful where cereals, like Wheat or barley, grows or is meant to grow. The composition combats blind oats CAvena fatua) between the grain.

Die Zusammensetzung kann beispielsweise in einer Menge von . 0,06 bis 2,2 kg pro ha, bezogen auf den Gehalt an H-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat in der Zusammensetzung, aufgebracht werden.The composition can, for example, in an amount of. 0.06 to 2.2 kg per ha, based on the content of H-chloro-2-butynyl-m-chlorocarbanilate in the composition.

Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung näher erläutern, ohne daß sie jedoch hierauf beschränkt sein soll. Der erwähnte Laurylalkohol wurde aus Kokosnußöl gewonnen und besteht ä hauptsächlich aus 1-Dodecanol.The following examples are intended to explain the present invention in more detail without, however, being restricted thereto. The mentioned lauryl alcohol derived from coconut oil and is similar mainly of 1-dodecanol.

Beispiel 1: Eine geeignete emulgierbare ölzubereitung besteht aus folgenden Bestandteilen:Example 1: A suitable emulsifiable oil preparation consists of the following components:

Gew.% if-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat 25 % By weight if-chloro-2-butynyl-m-chlorocarbanilate 25

Emulgator CA/T 300 (Mischung von Kalziumdodecylbenzolsulfonat und Kondensat von Tributylphenol mit 30 Molen
Äthylenoxyd 12 · .
Emulsifier CA / T 300 (mixture of calcium dodecylbenzenesulfonate and condensate of tributylphenol with 30 moles
Ethylene oxide 12 ·.

Kondensat von Laurylalkohol mit k MolenCondensate of lauryl alcohol with k moles

Äthylenoxyd ■ · 2M·Ethylene oxide ■ 2M

Mischung von Xylol und Kerosin (1 s IjMixture of xylene and kerosene (1 s Ij

bezogen auf das Volumen) . 39based on volume). 39

109819/2059109819/2059

- * - . " 20518Ί5- * -. "20518Ί5

Beispiel 2: Eine emulgierbäre ölzubereitung (Zusammen-Setzung A) wurde aus folgenden Bestandteilen hergestellt-:Example 2: An emulsifiable oil preparation (composition A) was made from the following components:

Gew.% 4-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat 25 % By weight of 4-chloro-2-butynyl-m-chlorocarbanilate 25

Emulgator (Mischung aus anionischen undEmulsifier (mixture of anionic and

nicht-ionischen Emulgatoren) 12non-ionic emulsifiers) 12

Kondensat von Laurylalkohol mit 4 Molen4 mole condensate of lauryl alcohol

Äthy-lenoxyd - 24Ethylene oxide - 24

Mischung von Xylol und Kerosin (1:1,Mixture of xylene and kerosene (1: 1,

bezogen auf das Volumen 39based on volume 39

• *• *

Zu Vergleichszwecken wurde eine Standardzubereitung (Zusammensetzung B) aus folgenden Bestandteilen hergestellt:For comparison purposes, a standard preparation (composition B) made from the following components:

Gew.%Weight%

P 4-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat 12,5P 4-chloro-2-butynyl-m-chlorocarbanilate 12.5

Emulgator (gleiche Mischung aus.anionischen ■und nicht-ionischen Emalgatoren wie in Zusammensetzung A) 10Emulsifier (same mixture of .anionic ■ and non-ionic emalgators as in composition A) 10

Mischung von H^loi und Kerosin (1:1,Mixture of H ^ loi and kerosene (1: 1,

bezagen auf das Gewicht) 77,5based on weight) 77.5

Beispiel 3: Die beiden Zusammensetzungen gemäß Beispiel 2 wurden mit Wasser verdünnt und auf Haferparzellen gesprüht> die von Blindhafer angefallen waren, u.zw. zu einer Zeit, als der Großteil des Unkrauts zwischen 1 und 2 1/2 Blättern hatte. Die Verdünnungsraten wurden so gewählt, daß ein Sprühmittel von 100 g (Zusammensetzung A) und 140 g (Zusammensetzung A imd B) des aktiven Bestandteils in 90 1 Sprühflüssigkeit pro 0,4 ha erhalten wurde. .' . 'Example 3: The two compositions according to Example 2 were diluted with water and sprayed on oat plots> which had been attacked by blind oats, u.zw. at a time when most of the weeds had between 1 and 2 1/2 leaves. The dilution rates were chosen so that a spray of 100 g (composition A) and 140 g (composition A and B) of the active ingredient in 90 1 spray liquid per 0.4 ha was obtained. . ' . '

Die Bekämpfung des Unkrauts, in Prozent ausgedrückt, bezogen auf. einen Durchschnitt von 56 in verschi@d»enen Ländern behandelten Stellen, unter verschiedenen Boden- und Klimabedingungen,, wobei mehrere (z.B. sechs) Versuche an jeder Sttelle vorgenommen wurden., war wie folgt:Weed control, expressed as a percentage, related on. treated an average of 56 in different countries Place under different soil and climatic conditions, where several (e.g. six) attempts have been made at each point., was as follows:

Zusammensetzung A? 350 g/toa 82,3 % . · Zusammensetzung B: 350 g/ha ' 7»*,H % . .·. Zusammensetzung A: 245 g/ha 77*5 % ·Composition A? 350 g / toa 82.3%. · Composition B: 350 g / ha '7 »*, H %. . ·. Composition A: 245 g / ha 77 * 5%

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Aus dieser sehr großen Anzahl von Versuchen ist ersichtlich, daß, wenn die gleiche Menge des aktiven Bestandteils angewendet wird, die erfindungsgemäße Zusammensetzung bemerkenswert aktiver ist und mehr als ein Viertel des Unkrauts vernichtet, das durch die Vergleichszusammensetzung nicht angegriffen wird.From this very large number of experiments it can be seen that when the same amount of active ingredient is applied, the composition of the invention is remarkably more active and exterminated more than a quarter of the weeds carried by the Comparative composition is not attacked.

Es ist auch ersichtlich, daß durch die erfindungsgemäße Zusammensetzung eine bessere Unkrautbekämpfung erzielt wird als mit der Vergleichszusammensetzung, auch wenn weniger als drei Viertel der Menge an M—Chlor-2~butinyl-m-chlorcarbanilat angewendet werden.It can also be seen that the composition of the invention better weed control is achieved than with the comparative composition, even if less than three quarters of the Amount of M-chloro-2-butynyl-m-chlorocarbanilate can be used.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung zeigte auch eine bemerkenswert größere Zuverlässigkeit, als die Vergleichszusammensetzung bei diesen Versuchen. Dies wird durch die nachstehende Tabelle ™ erläutert, in der der Prozentsatz der Experimente, bei
welchen 35Og pro ha verwendet wurden, angegeben ist, wobei ein bestimmtes Ausmaß an' Unkrautbekämpfung erzielt wurde.
The composition according to the invention also showed a remarkably greater reliability than the comparative composition in these tests. This is illustrated by the Table ™ below, in which the percentage of experiments in
which 35Og per hectare was used, with a certain degree of weed control being achieved.

Bekämpfung Zusammensetzung A . Zusammensetzung B mehr als 60 % 93 % 79 % Combat Composition A. Composition B more than 60% 93% 79%

mehr als 70 % 80 % 72 %more than 70% 80% 72%

mehr als 80 % 61 % 51 %more than 80% 61% 51%

mehr als 90 % 11 % 11 %more than 90% 11% 11%

Beispiel 1: Eine geeignete emulgierbare ölzubereitung ä besteht aus.folgenden Bestandteilen:Example 1: ä A suitable emulsifiable oil preparation consisting aus.folgenden components:

1-Chlor-2-butiny1-m-chlorcarbanilat,1-chloro-2-butiny1-m-chlorocarbanilate,

technisch (88 6ew.% rein) 28,1 % G/Vtechnical (88% by weight pure) 28.1% w / v

Texofor BI CLaurylalkohol, kondensiertTexofor BI CLauryl alcohol, condensed

mit 1 Molen Äthylenoxyd) ' 21,0 % G/Vwith 1 mole of ethylene oxide) '21.0% w / v

Arylan CA (Kalziumdodecylbenzolsulfonat,Arylan CA (calcium dodecylbenzenesulfonate,

-70 %ige Lösung) 8,1 % G/V-70% solution) 8.1% w / v

Sapogenat T-500 <Tributy!phenol, kondensiert mit 50 Molen Äthylenoxyd) 3,6 % G/VSapogenat T-500 <Tributy! Phenol, condensed with 50 moles of ethylene oxide) 3.6% w / v

Waxoline Red OS (ein öllöslicher roterWaxoline Red OS (an oil-soluble red

Farbstoff) · 0,2 % G/VDye) x 0.2% w / v

Xylol 11 % V/VXylene 11% v / v

109819/2059109819/2059

Beispiel 5: Eine geeignete emulgierbare ülzubereitung besteht aus folgenden Bestandteilen:Example 5: A suitable emulsifiable oil preparation consists of the following components:

4-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat, .4-chloro-2-butynyl-m-chlorocarbanilate,.

technisch (88 Gew.% rein) ' 28,4 % G/Vtechnical (88% by weight pure) - 28.4% w / v

Brij 30 (Laurylalkohol, kondensiert mit . ■Brij 30 (lauryl alcohol, condensed with. ■

4 Molen Äthylenoxyd 24,0 % G/V4 moles of ethylene oxide 24.0% w / v

Arylan CA (Kalziumdodecy lbenzolsulf onat, ·.· ■Arylan CA (calcium dodecylbenzenesulfonate, ·. · ■

70 %ige Lösung) . · 7,2 %. G/V70% solution). 7.2%. G / V

Sapogenat T-500 (Tributylphenol, kondensiert ·Sapogenat T-500 (tributylphenol, condensed

mit 50 Molen Äthylenoxyd) \\· . 4,8 % G/Vwith 50 moles of ethylene oxide) \\ ·. 4.8% w / v

Waxoline Red OS (ein öllöslicher roter Farbstoff) 0,2 % G/VWaxoline Red OS (an oil soluble red dye) 0.2% w / v

Naphtha 21/99 (eine aromatische■Kohlenwasserstofffraktion mit einem Siedebereich von 165 - 2000C) . 44 % V/VNaphtha 21/99 (■ an aromatic hydrocarbon fraction having a boiling range 165-200 0 C). 44% v / v

Beispiel 6: Die Zubereitung gemäß Beispiel 5 wurde in einer Menge von 140 g 4-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat in 90 1 Sprühflüssigkeit pro 0,4 ha Sommergerstenfelder, die von Blindhafer (Avena fatua) befallen waren, gesprüht. Die Behandlung erfolgte zeitig im Mai, als der Großteil des Blindhafers zwischen 1 und 2 1/2 Blättern hatte. Es wurden 48 verschiedene Stellen behandelt, wobei jede Stelle viermal behandelt wurde. Zu Vergleichszwecken wurden Felder an den gleichen Stellen mit einer Standardzubereitung, von 4-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat (Zusammensetzung' B gemäß Beispiel 2) behandelt, u.zw. mit der gleichen Menge.Example 6: The preparation according to Example 5 was in an amount of 140 g of 4-chloro-2-butynyl-m-chlorocarbanilate in 90 liters of spray liquid per 0.4 hectare of spring barley fields, which from Blind oats (Avena fatua) were infested, sprayed. The treatment was carried out early in May, when the majority of the blind oats were between 1 and 2 1/2 leaves. 48 different bodies were dealt with, each site was treated four times. For comparison purposes, fields in the same places with a standard preparation, treated by 4-chloro-2-butynyl-m-chlorocarbanilate (composition 'B according to Example 2), u.zw. with the same amount.

Nach 10 Wochen wurden die' Stellen durch Vergleich mit unbehandelten Kontrollfeldern auf Unkrautbekämpfung untersucht. Es wurde gefunden, daß die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung besprühten Felder 20,2 % Blindhafer in den Kontrollfeldern hatten, während die mit der Standardzubereitung besprühten Felder 27 % Blindhafer in den Kontrollfeldern hatten. Somit vernichtete die erfindungsgemäße Zusammensetzung ein Viertel des Unkrauts, das durch die Vergleichszusammensetzung nicht angegriffen worden war. Am Hafer selbst wurde-kein Schaden festgestellt. Diese Ergebnisse sind der Mittelwert von allen 48 Versuchen.After 10 weeks, the 'spots were compared with untreated Checked control fields for weed control. It was found that the sprayed with the composition according to the invention Fields had 20.2% blind oats in the control fields, while the fields sprayed with the standard preparation had 27% blind oats in the control panels. Thus, the composition according to the invention destroyed a quarter of the weeds caused by the comparative composition had not been attacked. On the oats themselves no damage was found. These results are the mean of all 48 attempts.

■ ■ ■ ■ - ■ · ·■ ■ ■ ■ - ■ · ·

Besipiel 7: Die Zubereitung gemäß Beispiel 5 wurde in einer Menge von 280 g 4-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat in 90 1Example 7: The preparation according to Example 5 was in an amount of 280 g of 4-chloro-2-butynyl-m-chlorocarbanilate in 90 liters

1 09 819/201 09 819/20

— ok —- OK -

Sprühflüssigkeit pro 0,4· ha auf Zuckerrübenfelder, die von Blindhafer (Avena fatua) befallen waren, gesprüht. Die Behandlung wurde zeitig im Mai durchgeführt, als der Großteil des Blindhafers zwischen 1 und 2 1/2 Blättern hatte. Vier verschiedene Stellen wurden behandelt, wobei jede Stelle viermal behandelt wurde. Zu Vergleichszwecken wurden.Felder an den gleichen Stellen mit einer Standardzubereitung von ^-Chlor-^-butinyl-m-chlorcarbanilat (Zusammensetzung B nach Beispiel 2) in der gleichen Menge behandelt. , Spray liquid per 0.4 ha on sugar beet fields that of blind oats (Avena fatua) were infested, sprayed. The treatment was carried out early in May when the majority of the blind oats had between 1 and 2 1/2 leaves. Four different sites were treated, with each site being treated four times. For comparison purposes, fields have been placed in the same places with a standard preparation of ^ -Chlor - ^ - butynyl-m-chlorocarbanilate (Composition B according to Example 2) treated in the same amount. ,

Nach 4 Wochen wurden die Stellen durch Vergleich mit nicht besprühen Kontrollfeldern auf Unkrautbekämpfung untersucht. Es wurde gefunden, daß die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung be- ' sprühten Felder 13 % Blindhafer in den Kontrollfeldern aufwiesen, ™ während die.mit der Standardzusammensetzung besprühten Felder 30 % Blindhafer in den Kontrollfeldern hatten. Somit vernichtete die erfindungsgemäße Zusammensetzung mehr als die Hälfte des Unkrauts., das von der Vergleichszusammensetzung nicht angegriffen worden war. An den Zuckerrübenpflanzen· wurde keine Schädigung festgestellt. Die Ergebnisse sind ein Mittelwert aller vier Versuche.After 4 weeks, the areas were examined for weed control by comparison with control fields that had not been sprayed. It was found that the fields sprayed with the composition according to the invention had 13% blind oats in the control fields, ™ while the fields sprayed with the standard composition 30% Had blind oats in the control panels. Thus, the composition according to the invention destroyed more than half of the weeds., which was not attacked by the comparison composition. No damage was found to the sugar beet plants. the Results are an average of all four attempts.

109819/2059109819/2059

Claims (10)

- . £ V#f ι ο I D Pätentansprü c 'h e :-. £ V # f ι ο I D Patent claims c 'h e: 1. . Herbizide Zusammensetzung, die ^-Chlor-2-butinyl-m- ' chlorcarbanilat, einen Emulgator und ein Kohlenwasserstofföl enthält, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus1. . Herbicidal composition, the ^ -Chlor-2-butynyl-m- ' contains chlorocarbanilate, an emulsifier and a hydrocarbon oil, characterized in that they are made of (a) 10 bis 30 Gew.% »t-Chlor-2-butinyi-m-chiprcarbanilat,. .(a) 10 to 30% by weight of t-chloro-2-butinyi-m-chiprcarbanilate. . (b) 10 bis 30 Gew.% eines Kondensats eines Fettalkohols mit(b) 10 to 30% by weight of a condensate of a fatty alcohol with 8 bis 16 Kohlenstoffatomen mit 2 bis 6 Molen Äthylenoxyd,
Cc) 5 bis 15 Gew.% eines vom Kondensat verschiedenen Emulgators,
8 to 16 carbon atoms with 2 to 6 moles of ethylene oxide,
Cc) 5 to 15% by weight of an emulsifier other than the condensate,
und Gew. · - - "' ■ . ' . ·
(d) 25 bis 75/% Kohlenwasserstofföl,
and weight · - - "'■.'. ·
(d) 25 to 75% hydrocarbon oil,
bezogen auf das Gesamtgewicht dieser vier Bestandteile, besteht.based on the total weight of these four components. ■ ■ ■ -■' ' :·" ■■■'"■■.■■■ ■ ■ - ■ '': · "■■■ '" ■■. ■■
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,^ daß sie 15 bis 30 Gew.% ^-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat,
bezogen auf das Gesamtgewicht der vier Bestandteile, enthält.
2. Composition according to claim 1, characterized in that it contains 15 to 30% by weight of ^ -chloro-2-butynyl-m-chlorocarbanilate,
based on the total weight of the four components.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie. 20 bis 30 Gew.% 4-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat, bezogen auf das Gesamtgewicht der vier Bestandteile, enthält.3. Composition according to claim 1, characterized in that it. 20 to 30% by weight of 4-chloro-2-butynyl-m-chlorocarbanilate, based on based on the total weight of the four components. 4. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Kohlenwasserstofföl
eine aromatische Kohlenwasserstofffraktion mit einem Siedebereich von 165 bis 2000C ist. '..·..
4. Composition according to one or more of claims 1 to 3, characterized in that the hydrocarbon oil
is an aromatic hydrocarbon fraction with a boiling range from 165 to 200 0C . '.. · ..
5. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche5. Composition according to one or more of the claims 1 bis U, dadurch gekennzeichnet, daß sie 15 bis 25 Gew.% Kondensat, bezogen auf das Gesamtgewicht der vier Bestandteile, enthält.1 to U, characterized in that they contain 15 to 25% by weight of condensate, based on the total weight of the four components. 6. " Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Kondensat ein Kondensat von 1-Dodecanol mit Äthylenoxyd ist.6. "Composition according to one or more of the claims 1 to 5, characterized in that the condensate is a condensate of 1-dodecanol with ethylene oxide. t 't ' 7. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Kondensat ein Kondensat von Fettalkohol mit *i Molen Äthylenoxyd ist.7. Composition according to one or more of claims 1 to 6, characterized in that the condensate is a condensate of fatty alcohol with * i moles of ethylene oxide . 109819/2059109819/2059 P 20 51 815.4 FISOüS LIMITED P 20 51 815.4 FISOüS LIMITED 8. Terwendung einer herbiziden Zusammensetzung nach Anspruch 1-7, zur Bekämpfung von Unkraut-an Stellen, die- von ihm befallen sind oder "befallen werden können.8. Use of a herbicidal composition according to claim 1-7, to control weeds-in places-by him are or "can be attacked." 9. Verwendung einer herbiziden Zusammensetzung nach Anspruch 1-7, zur Bekämpfung von Unkraut in Getreidefeldern, vorzugsweise in Feldern von Weizen oder Hafer.9. Use of a herbicidal composition according to claim 1-7, to control weeds in grain fields, preferably in fields of wheat or oats. 10. Terwendung einer nerbiziden Zusammensetzung nach Anspruch 8 - 9, dadurch gekennzeichnet, daß 0,06 bis 2,2 kg der herbiziden Zusammensetzung, bezogen auf den Gehalt an ^-Ohlor^-butinyl-m-chlorcarbanilat, pro ha aufgebracht werden· -...,'.10. Use of a nerbicidal composition according to claim 8 - 9, characterized in that 0.06 to 2.2 kg of the herbicidal composition, based on the content of ^ -Ohlor ^ -butinyl-m-chlorocarbanilate, applied per hectare will· -...,'. ........ ORIGINAL· INSPECTEDORIGINAL INSPECTED 109819/2059 -109819/2059 -
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