DE1090674B - Process for the preparation of boric acid tris-alkylamides - Google Patents
Process for the preparation of boric acid tris-alkylamidesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Bors äure-tris -alkylamiden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Borsäure-tris-alkylamiden durch Umsetzung von Bortrichlorid mit einem Überschuß eines primären Alkylamins. Process for the preparation of boric acid tris -alkylamides The invention relates to a process for the preparation of boric acid tris-alkylamides by reaction of boron trichloride with an excess of a primary alkylamine.
Borsäure-tris-aLkylamide sind als Monomere zur Mischpolymerisation mit anderen geeigneten Monomeren brauchbar, um wärmebeständige Polymere herzustellen. Boric acid tris-alkylamides are used as monomers for copolymerization useful with other suitable monomers to make heat resistant polymers.
Sie sind auch als Zwischenprodukte für die Herstellung von anderen organischen Borverbindungen geeignet, in denen Stickstoff direkt an Bor gebunden ist, z. B. von substituierten Borazolen, Borsäure-bis-alkylamid-chloriden, Borsäure-alkylamid-dichloriden und Mono-(alkylamin)-boranen.They are also used as intermediates for the manufacture of others organic boron compounds in which nitrogen is bound directly to boron is e.g. B. of substituted borazoles, boric acid-bis-alkylamide chlorides, boric acid-alkylamide dichlorides and mono- (alkylamine) boranes.
Es ist bekannt, daß durch Einwirkung von Bortrichlorid auf sekundäre Alkylamine Borsäure-tris-alkylamide hergestellt werden können, dagegen konnten Borsäure-tris-alkylamide aus den Reaktionsprodukten von Bortrichlorid und primären Alkylaminen bisher nicht isoliert werden; der Grund hierfür war nicht bekannt. It is known that by the action of boron trichloride on secondary Alkylamines Boric acid-tris-alkylamides can be produced, whereas boric acid-tris-alkylamides could be produced not yet from the reaction products of boron trichloride and primary alkylamines to be isolated; the reason for this was not known.
Es hat sich dann herausgestellt, daß bei der Umsetzung von Bortrichlorid mit primären Alkylaminen zwar die entsprechenden Borsäure-tris-alkylamide entstehen, daß sie aber wegen ihrer großen Zersetzlichkeit bisher nicht in brauchbarer Ausbeute und Reinheit isoliert werden konnten. It has then been found that in the implementation of boron trichloride with primary alkylamines the corresponding boric acid tris-alkylamides are formed, but that, because of their great decomposition, they have so far not been in usable yield and purity could be isolated.
Es wurde nun ein brauchbares Verfahren zur Herstellung von Borsäure-tris-alkylamiden durch Umsetzung von Bortrichlorid mit einem Überschuß eines primären Alkylamins gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß die Temperatur des Reaktionsgemisches unter etwa 20 bis 25"C gehalten wird, bis das gebildete Alkylaminhydrochlorid durch ein inertes, organisches Lösungsmittel ausgefällt und abfiltriert ist, und daß anschließend das Borsäure-tris-alkylamid aus dem Filtrat durch Destillation im Vakuum bei einer Temperatur unter etwa 400 C isoliert wird. There has now been a useful process for the preparation of boric acid tris-alkylamides by reacting boron trichloride with an excess of a primary alkylamine found, which is characterized in that the temperature of the reaction mixture below about 20 to 25 "C until the formed alkylamine hydrochloride through an inert organic solvent has precipitated and filtered off, and then that the boric acid tris-alkylamide from the filtrate by distillation in vacuo at a Temperature below about 400 C is isolated.
Besonders bei der Verwendung von Alkylaminen mit geradkettigen Alkylgruppen als Ausgangsstoffe ist die Temperatur des Reaktionsgemisches unter etwa 20"C zu halten, solange eine merkliche Menge des gebildeten Alkylaminhydrochlorids vorhanden ist. Die Borsäuretris-alkylamide, die verzweigte Alkylgruppen enthalten, sind in Gegenwart des gebildeten salzsauren Amins weniger zersetzlich. Wahrscheinlich ist die Stabilität der erhaltenen Produkte von sterischen Einflüssen abhängig. Especially when using alkylamines with straight-chain alkyl groups as starting materials, the temperature of the reaction mixture is below about 20 ° C hold as long as there is a significant amount of the formed alkylamine hydrochloride is. The boric acid tris-alkylamides, which contain branched alkyl groups, are in Less decomposable in the presence of the hydrochloric acid amine formed. Probably is the stability of the products obtained depends on steric influences.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders brauchbar zur Herstellung von Borsäure-tris-alkylamiden, in denen die Alkylgruppen 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten. The process of the invention is particularly useful for manufacture of boric acid tris-alkylamides, in which the alkyl groups have 1 to 10 carbon atoms contain.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert, ohne die Erfindung zu beschränken. The invention is explained in more detail with reference to the following examples, without limiting the invention.
Beispiel 1 Borsäure-tris-methylamid Methylamin wurde bei etwa -500C gehalten, während langsam flüssiges Bortrichlorid hinzugefügt wurde, und zwar annähernd 1/6 Mol Bortrichlorid pro Mol Amin. Example 1 Boric Acid Tris-methylamide Methylamine was made at about -500C held while liquid boron trichloride was slowly added, approximately 1/6 mole of boron trichloride per mole of amine.
Nach Vollendung der Reaktion, die bei Anwendung eines Mols B Cl3 etwa 3 Stunden dauert, ließ man das Reaktionsgemisch sich auf annähernd 00G erwärmen und das nicht umgesetzte Amin verdampfen. Das bei der Reaktion gebildete salzsaure Methylamin wurde dann durch Zugabe von Diäthyläther gefällt. Auch andere inerte, organische Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Pentan und Hexan, sind zur Fällung des salzsauren Methylamins geeignet. Nach Abfiltrieren des Niederschlages wurde das Filtrat im Vakuum der Wasserstrahlpumpe bei einer Temperatur von etwa 10"C destilliert, um das Lösungsmittel zu entfernen. Bei weiterer Destillation im Vakuum der Ölpumpe bei etwa 25"C wurde Borsäure-tris-methylamid der Formel (CH3NH)gB in einer gekühlten, mit Wasserabschluß versehenen Vorlage aufgefangen; es hat bei einem Druck von 20 mm Hg-Säule einen Siedepunkt von 50 bis 57"C.After completion of the reaction, when using one mole of B Cl3 approximately For 3 hours, the reaction mixture was allowed to warm to approximately 00G and evaporate the unreacted amine. The hydrochloric acid formed in the reaction Methylamine was then precipitated by adding diethyl ether. Also other inert, organic solvents such as benzene, toluene, pentane and hexane are used for precipitation of the hydrochloric acid methylamine suitable. After filtering off the precipitate was the filtrate is distilled in the vacuum of the water jet pump at a temperature of about 10 "C, to remove the solvent. With further distillation in the vacuum of the oil pump at about 25 "C, boric acid tris-methylamide of the formula (CH3NH) gB was collected with water seal provided template; it has at a pressure of 20 mm Hg column has a boiling point of 50 to 57 "C.
Analyse für C3H12N3B: Errechnet . . B 10,72 °/0, N 41,6201o; gefunden . Bs0,4701,, N39,5 O/o.Analysis for C3H12N3B: Calculated. . B 10.72 ° / 0, N 41.6201o; found . Bs0.4701 ,, N39.5 O / o.
Beispiel 2 Borsäure-tris-isopropylamid Zu einer durch ein Eis-Kochsalz-Gemisch gekühlten Lösung von 2230 g (37,8 Mol) Isopropylamin in 3 600 ccm Hexan wurden 703 g (6,0 Mol) Bortrichlorid in 2000 ccm Hexan unter kräftigem Rühren innerhalb 4 Stunden zugefügt. Das Gemisch ließ man auf etwa 25"C erwärmen und setzte das Rühren 5 Stunden fort. Das ausgefällte, salzsaure Isopropylamin wurde dann durch Filtration bei Raumtemperatur entfernt und der Filterkuchen viermal mit je 500 ccm Hexan gewaschen. Die vereinigten Filtrate wurden bei einem Druck von etwa 13 mm Hg-Säule destilliert und ergaben 705 g Borsäure-trisisopropylamid der Formel [(CH3)2)CHNH]3B; Ausbeute: 63,5 01o der Theorie). Der Siedepunkt des Produktes bei einem Druck von 21 mm Hg-Säule betrug 87 bis 890C. Example 2 Boric Acid-Tris-Isopropylamide To one by an ice-common salt mixture cooled solution of 2230 g (37.8 mol) of isopropylamine in 3600 cc of hexane were 703 g (6.0 mol) of boron trichloride in 2000 cc of hexane with vigorous stirring over the course of 4 hours added. The mixture was allowed to warm to about 25 ° C and stirring was continued for 5 hours away. The precipitated hydrochloric acid isopropylamine was then filtered off at room temperature removed and the filter cake washed four times with 500 cc of hexane each time. The United Filtrates were distilled at a pressure of about 13 mm Hg column to give 705 g of boric acid trisisopropylamide of the formula [(CH3) 2) CHNH] 3B; Yield: 63.5 01o the theory). The boiling point of the product at a pressure of 21 mm Hg column was 87 to 890C.
Analyse für CgH5!4N3B: Errechnet ... B 5,840/0, N 22,70 01o; gefunden ... B 5,86°to, N 22,84°/o. Analysis for CgH5! 4N3B: calculated ... B 5.840 / 0, N 22.70 01o; found ... B 5.86 ° to, N 22.84 ° / o.
Die weitere Destillation des Rückstandes ergab 47 g N,N',N"- Triisopropyl - B,B',B"- trüsopropylaminborazol, das bei 110 bis 114°C bei einem Druck von 0,5 mm Hg-Säule siedete. Further distillation of the residue gave 47 g of N, N ', N "- triisopropyl - B, B ', B "- triisopropylamine borazole, which is produced at 110 to 114 ° C at a pressure of 0.5 mm Hg column boiled.
Analyse für Cl8H4sM6B4 Errechnet B 8,590Jo, N 22,23 01o' Molekulargewicht 378, gefunden B 8,56 OIo, N 22,30 01o> Molekulargewicht 361. Analysis for Cl8H4sM6B4 Calculated B 8.590Jo, N 22.23 01o 'molecular weight 378, found B 8.56 OIo, N 22.30 01o> molecular weight 361.
Entsprechend kann Borsäure-tris-n-propylamid bei tiefen Reaktionstemperaturen aus Bortrichlorid und n-Propylamin in einem inerten Lösungsmittel hergestellt werden, in dem salzsaures n-Propylamin im wesentlichen unlöslich ist. Correspondingly, boric acid tris-n-propylamide can be used at low reaction temperatures are made from boron trichloride and n-propylamine in an inert solvent, in which hydrochloric acid n-propylamine is essentially insoluble.
Beispiel 3 Borsäure-tris-tertiäre-butylamid Zu einer in einem Trockeneis-Aceton-Bad auf etwa 50°C gekühlten Lösung von 642 g (8,8Mol) tertiär-Butylamin in 1 000 ccm Toluol wurden 114,7 g (0,98 Mol) flüssiges Bortrichloridunter Rühren innerhalb 45 Minuten zugefügt. Das Kühlbad wurde entfernt und das Gemisch auf Raumtemperatur anwärmen gelassen. Das feste, salzsaure tertiär-Butylamin wurde auf einem Filter gesammelt. Nach Entfernen des nicht umgesetzten Amins und des gesamten Lösungsmittels durch Destillation bei reduziertem Druck wurden 114,6 g Borsäure-tris-tertiärbutylamid der Formel [(CH3)3CNH]3B abdestilliert (Ausbeute: 560/o der Theorie). Das Produkt siedete bei 101 bis 1070 C bei einem Druck von 24 mm Hg-Säule. Example 3 Boric Acid Tris-tertiary-butylamide To one in a dry ice-acetone bath solution of 642 g (8.8 mol) of tert-butylamine in 1,000 cc, cooled to about 50 ° C Toluene added 114.7 g (0.98 mol) of liquid boron trichloride with stirring over a period of 45 minutes Minutes added. The cooling bath was removed and the mixture returned to room temperature let warm up. The solid, hydrochloric acid tertiary butylamine was on a filter collected. After removing the unreacted amine and all of the solvent by distillation under reduced pressure, 114.6 g of boric acid tris-tertiary butylamide were obtained of the formula [(CH3) 3CNH] 3B distilled off (Yield: 560 / o of theory). The product boiled at 101 to 1070 C at a pressure of 24 mm Hg column.
Analyse für C12H30N3B: Errechnet ... B 4,76%, N 18,49%; gefunden B 4,88%, N 18,28%.Analysis for C12H30N3B: Calculated ... B 4.76%, N 18.49%; found B 4.88%, N 18.28%.
Eine weitere Destillation des Rückstandes ergab 39,6 g eines gelben, festen Körpers. Dieses Produkt wurde nochmals destilliert, mit Acetonitril gewaschen und aus Aceton-Wasser umkristallisiert, wobei ein weißer, fester Körper der Formel (tertiär-Butyl-NH)2-B-N-(tertiär-Butyl)-B(NH-tertiär-Butyl)2 erhalten wurde; F. 59 bis 600C. A further distillation of the residue gave 39.6 g of a yellow, solid body. This product was distilled again, washed with acetonitrile and recrystallized from acetone-water, a white solid of the formula (tertiary butyl-NH) 2-B-N- (tertiary butyl) -B (NH-tertiary butyl) 2 was obtained; F. 59 to 600C.
Analyse für C20H4sNsB2: Errechnet C 63,05%, H 12,87 %, B 5,67 %, N 18,39 %, Molekulargewicht 381; gefunden C 62,00 010, H 12,61 0/0, B 5,63 °/0, N 18,3 010, Molekulargewicht 395.Analysis for C20H4sNsB2: Calculated C 63.05%, H 12.87%, B 5.67%, N 18.39%, molecular weight 381; Found C 62.00-010, H 12.61 ° / 0, B 5.63 ° / 0, N 18.3,010, molecular weight 395.
(Gefrierpunktermittlung in Benzol.) Auf ähnliche Weise kann auch Borsäure-tris-n-butylamid bei tiefen Reaktionstemperaturen aus Bortrichlorid und n-Butylamin hergestellt werden, wobei das gebildete, salzsaure n-Butylamin gefällt und abfiltriert wird, ehe das gewünschte Produkt höheren Temperaturen als annähernd 20"C ausgesetzt wird; es hat bei einem Druck von 1 mm Hg-Säule einen Siedepunkt von 101 bis 110°C. (Freezing point determination in benzene.) In a similar way can also Boric acid tris-n-butylamide at low reaction temperatures from boron trichloride and n-Butylamine are produced, the hydrochloric acid formed precipitating n-butylamine and is filtered off before the desired product temperatures higher than approximately 20 "C; it has a boiling point at a pressure of 1 mm Hg column from 101 to 110 ° C.
PATENTANSPROCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Borsäure-tris-alkylamiden durch Umsetzung von Bortrichlorid mit einem Überschuß eines primären Alkylamins, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur des Reaktionsgemisches unter etwa 20 bis 25"C gehalten wird, bis das gebildete Alkylarainhydrochlorid durch ein inertes, organisches Lösungsmittel ausgefällt und abfiltriert ist, und daß anschließend das Borsäure-tris-alkylamid aus dem Filtrat durch Destillation im Vakuum bei einer Temperatur unter etwa 400 C isoliert wird. PATENT CLAIMS 1. Process for the preparation of boric acid tris-alkylamides by reacting boron trichloride with an excess of a primary alkylamine, characterized in that the temperature of the reaction mixture is below about 20 to 25 "C is held until the formed alkylarain hydrochloride by an inert, organic solvent is precipitated and filtered off, and that then the Boric acid tris-alkylamide from the filtrate by distillation in vacuo at one temperature is isolated below about 400 C.
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