DE1081471B - Process for the preparation of N- [4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachloro-4, 7-endomethylene-4, 7, 8, 9-tetrahydro-phthalanyl- (1)] - ª ‡ -aminocarboxylic acid esters - Google Patents
Process for the preparation of N- [4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachloro-4, 7-endomethylene-4, 7, 8, 9-tetrahydro-phthalanyl- (1)] - ª ‡ -aminocarboxylic acid estersInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von N-[4,5,6,7, to, 10-Hexachlor-4,7-endomethylen-4,7,8,9-tetrahydrophthalanyl-(l )]-a-aminocarbonsäureestern Es wurde bereits vorgeschlagen, 1-Brom-4,5,6,7,10,10-hexahalogen4, 7-endomethylen-4, 7, 8,9-tetrahydrophthalan mit Pyridin oder Pyridinhomologen umzusetzen, um auf diese Weise entsprechende Pyridiniumsalze zu gewinnen. Process for the preparation of N- [4,5,6,7, to, 10-hexachloro-4,7-endomethylene-4,7,8,9-tetrahydrophthalanyl- (l )] - a-aminocarboxylic acid esters It has already been proposed to use 1-bromo-4,5,6,7,10,10-hexahalogen4, To implement 7-endomethylene-4, 7, 8,9-tetrahydrophthalane with pyridine or pyridine homologues, in order to obtain corresponding pyridinium salts in this way.
In diesen Verbindungen ist der Stickstoff in seinem Oniumkomplex vierbindig. Derivate mit dreiwertigem Stickstoff lassen sich durch Umsetzung von l-Oxy-4,5,6,7,10,10-hexachlor - 4,7- endomethylen - 4,7,8,9-tetrahydrophthalan mit aromatischen Aminen gewinnen. Diese Herstellungsmethode ist jedoch nicht allgemein anwendbar. Bei Verwendung von aliphatischen primären oder sekundären Aminen entstehen Zersetzungsprodukte, aus denen sich keine l-Aminoderivate isolieren lassen.In these compounds the nitrogen is tetravalent in its onium complex. Derivatives with trivalent nitrogen can be prepared by reacting l-oxy-4,5,6,7,10,10-hexachloro - 4,7- endomethylene - 4,7,8,9-tetrahydrophthalan with aromatic amines. However, this manufacturing method is not generally applicable. When using decomposition products arise from aliphatic primary or secondary amines which no l-amino derivatives can be isolated.
Es wurde gefunden, daß mit a-Aminocarbonsäureestern diese Nachteile überraschenderweise nicht auftreten. It has been found that these disadvantages with α-aminocarboxylic acid esters surprisingly does not occur.
Erfindungsgemäß kann man aus 1-Oxy-4,5,6,7,10,10-hexachlor-4,7-endomethylen -4,7,8,9-teftahydrophthalan und a-Aminocarbonsäureestern durch mehrstündiges Erhitzen zum Sieden in einem organischen Lösungsmittel unter Rückfluß nach folgendem allgemeinem Schema in guten Ausbeuten N-[4,5,6,7,10,1 0-Hexachlor-4, 7-endomethylen- 4,7,8,9 - tetrahydrophthalanyl - (1)] - a - aminocarbonsäureester herstellen: Hierbei bedeutet R Wasserstoff oder eine beliebigen organischen Rest. Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens können die verschiedensten a-Aminocarbonsäureester mit dem Endomethylentetrahydrophthalan-Eingsystem verbunden werden. Der Stickstoff ist dabei stets in l-Stellung an den heterocyclischen Fünfring des Phthalansystems gebunden. Derartige Verbindungen sind neu und in der Literatur bisher noch nicht beschrieben.According to the invention, 1-oxy-4,5,6,7,10,10-hexachloro-4,7-endomethylene -4,7,8,9-teftahydrophthalan and α-aminocarboxylic acid esters can be obtained by heating for several hours in an organic solvent under reflux according to the following general scheme in good yields N- [4,5,6,7,10,1 0-hexachloro-4, 7-endomethylene-4,7,8,9 - tetrahydrophthalanyl - (1)] - a - Prepare aminocarboxylic acid ester: Here, R denotes hydrogen or any desired organic radical. With the aid of the process according to the invention, a wide variety of α-aminocarboxylic acid esters can be combined with the endomethylenetetrahydrophthalane single system. The nitrogen is always bound to the heterocyclic five-membered ring of the phthalane system in the l-position. Such compounds are new and have not yet been described in the literature.
Je nach dem eingesetzten a-Amraocarbonsäureester verläuft die erfindungsgemäße Reaktion mit guten bis sehr guten Ausbeuten, wobei gut kristallisierende, völlig einheitlich schmelzende Verbindungen entstehen. Auf Grund der sterischen Anordnung der OH-Gruppe in lex°-Stellung haben die sich davon ableitenden Verbindungen die Struktur von N-[endo-4,5,6,7,10,10-Hexachlor -4,7- endomethylen - 4,7,8,9- tetrahydrophthalanyli (i exo)l-a-aminocarbonsäureestern, die sich durch nachstehende Formel zum Ausdruck bringen läßt: Zur Ausführung der erfindungsgemäßen Umsetzung werden die beiden Reaktionspartner in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in aromatischen Kohlenwasserstoffen, gelöst und mehrere Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Nach Abdampfen des Lösungs mittels ergibt sich. das gewünschte Reaktionsprodukt in kristalliner Form aus dem verbleibenden Rückstand.Depending on the α-amraocarboxylic acid ester used, the reaction according to the invention proceeds with good to very good yields, with compounds which crystallize well and which melt in a completely uniform manner. Due to the steric arrangement of the OH group in the lex ° position, the compounds derived therefrom have the structure of N- [endo-4,5,6,7,10,10-hexachloro -4,7-endomethylene -4, 7,8,9- tetrahydrophthalanyli (i exo) la-aminocarboxylic acid esters, which can be expressed by the following formula: To carry out the reaction according to the invention, the two reactants are dissolved in an organic solvent, preferably in aromatic hydrocarbons, and heated to the boil for several hours in a reflux condenser. After evaporation of the solvent results. the desired reaction product in crystalline form from the remaining residue.
Die erfindungsgemäße Umsetzung liefert sterisch einheitliche N - [endo - 4,5,6,7,10,10 - Hexachlor - 4,7 - endomethylen-4,7,8,9 -tetrahydrophthalanyl- (1 exo)] -a-aminocarbonsäureester, was für den Fachmann nicht voraussehbar war, denn für die an der Reaktion beteiligten a-Aminocarbonsäureester gab es auch andere Umsetzungsmöglichkeiten. Die im Molekül vorhandenen Chloratome konnten z. B. mit der basischenAminogruppe der a-Amino- carbonsäureester reagieren, wobei an Stelle der erfindungsgemäßen Umsetzung inter- oder intramolekulare Kondensationen zu erwarten waren. Überraschenderweise erfolgt jedoch beim erfindungsgemäßen Verfahren stets nur eine Umsetzung an der in l-Stellung stehenden Oxygruppe, wobei der a-Aminocarbonsäureester an dieses Kohlenstoffatom gebunden wird. The reaction according to the invention gives sterically uniform N - [endo - 4,5,6,7,10,10 - hexachlor - 4,7 - endomethylene-4,7,8,9 -tetrahydrophthalanyl- (1 exo)] -a-aminocarboxylic acid ester, which was not foreseeable by the skilled person, because there were also others for the α-aminocarboxylic acid esters involved in the reaction Implementation options. The chlorine atoms present in the molecule could e.g. B. with the basic amino group of the a-amino carboxylic acid esters react, taking in place the implementation according to the invention inter- or intramolecular condensations to be expected was. Surprisingly, however, it always takes place in the process according to the invention only one reaction at the oxy group in the l-position, the α-aminocarboxylic acid ester is bound to this carbon atom.
Der Beweis der l-Ständigkeit des Aminocarbonsäureesters läßt sich in einfacher Weise durch Behandlung des N - [endo - 4,5,6,7,10,10- Hexachlor -4,7- endomethylen-4,7,8,9-tetrahydrophthalanyl- (1 exo)]-a-aminocarbonsäureesters mit Mineralsäuren bei Raumtemperatur führen. The proof of the l stability of the aminocarboxylic acid ester can be in a simple manner by treating the N - [endo - 4,5,6,7,10,10- hexachlor -4,7- endomethylene-4,7,8,9-tetrahydrophthalanyl- (1 exo)] - a-aminocarboxylic acid ester with Lead mineral acids at room temperature.
Dabei werden die a-Aminocarbonsäureester durch Hydrolyse abgespalten und der Di-[4,5,6,7,10,10-hexachlor-4,7-endomethylen-4,7,8,9-tetrahydrophthalanyl-(1)]-äther nach folgendem Reaktionsschema erhalten: Dieser Äther war mit einem aus l-Brom-4,5,6,7,10,10-hexachlor-4,7- endomethylen-4,7,8,9 -tetrahydrophthalan durch Hydrolyse gewonnenen Präparat einheitlicher Struktur identisch und zeigte keine Schmelzpunktdepression.The α-aminocarboxylic acid esters are split off by hydrolysis and the di- [4,5,6,7,10,10-hexachloro-4,7-endomethylene-4,7,8,9-tetrahydrophthalanyl (1)] ether obtained according to the following reaction scheme: This ether was identical to a preparation of uniform structure obtained from 1-bromo-4,5,6,7,10,10-hexachloro-4,7-endomethylene-4,7,8,9-tetrahydrophthalane by hydrolysis and showed no depression of the melting point .
Die erfindungsgemäß hergestellten N-(Hexachlor-endomethylen-tetrahydrophthalanyl) -a-aminocarbonsäureester haben fungizide und bakterizide Eigenschaften. The N- (hexachloro-endomethylene-tetrahydrophthalanyl) produced according to the invention -a-aminocarboxylic acid esters have fungicidal and bactericidal properties.
Beispiel 1 In einem 250 ccm-Rundkolben wurden 14,4 g (0,04 Mol) 1 5 67 10 10 -hexachlor-4,7 -endomethylen -4,7,8, 9-tetrahydrophthalan in 100 ccm Xylol gelöst undwährend einer Zeit von 2 Stunden 6,2 g (0,06 Mol) a-Aminoessigsäureäthylester, die mit 50ml Xylol verdünnt waren, langsam in die siedende Lösung eingetropft. Zur Vervollständigung der Reaktion erhitzte man noch 8 Stunden am Rückflußkühler zum Sieden. Nach Entfernung des Lösungsmittels im Vakuum wurde ein öliger Rückstand erhalten, der aus Methanol umkristallisiert wurde. Unter Berücksichtigung der aufgearbeiteten Mutterlaugen erhielt man 15,0 g des bei 980 C schmelzenden N-[endo-4,5,6-7,10,10- Hexachlor- 4,7- endomethylen- 4,7,8,9-tetrahydrophthalanyl- (1 exo)] -aminoessigsäureäthylesters. Die Ausbeute betrug 84,4 01o der theoretisch möglichen Menge. Example 1 In a 250 cc round bottom flask, 14.4 g (0.04 moles) of 1 5 67 10 10 -hexachloro-4,7 -endomethylene -4,7,8,9-tetrahydrophthalane in 100 ccm Xylene dissolved and 6.2 g (0.06 mol) of a-aminoacetic acid ethyl ester over a period of 2 hours, which were diluted with 50ml xylene, slowly dripped into the boiling solution. To the To complete the reaction, the mixture was heated on the reflux condenser for a further 8 hours Boil. Removal of the solvent in vacuo left an oily residue obtained which was recrystallized from methanol. Taking into account the processed Mother liquors obtained 15.0 g of N- [endo-4,5,6-7,10,10- Hexachloro-4,7-endomethylene-4,7,8,9-tetrahydrophthalanyl- (1 exo)] -aminoacetic acid ethyl ester. The yield was 84.4 01o of the theoretically possible amount.
Beispiel 2 Entsprechend Beispiel 1 wurden 35,9g (0,10 Mol) l-Oxy 5 6 7 10 -4,5,6,7,10,10-hexachlor-4,7 - endomethylen-4,7,8, 9-tetrahydrophthalan in 300 ccm Xylol gelöst und mit einer Xylollösung von 17,5 g (0,15 Mol) a-Aminopropionsäureäthylester mehrere Stunden zum Sieden am Rückflußkühler erhitzt. Das Reaktionsprodukt wurde anschließend im Vakuum eingedampft und der ölige Rückstand aus Methanol umkristallisiert. Man erhielt 25,2 g N-[endo - 4,5,6,7,10,10 - hexachlor - 4,7 - endomethylen-4,7,8,9 - tetrahydrophthalanyl-(lexo)] - a - amínopropionsäureäthylester vom Schmelzpunkt 123 bis 124" C. Die Ausbeute betrug 54,6 01o der theoretisch möglichen Menge. Example 2 As in Example 1, 35.9 g (0.10 mol) of 1-oxy 5 6 7 10 -4,5,6,7,10,10-hexachloro-4,7-endomethylene-4,7,8,9-tetrahydrophthalane Dissolved in 300 cc of xylene and with a xylene solution of 17.5 g (0.15 mol) of a-aminopropionic acid ethyl ester heated to boiling on the reflux condenser for several hours. The reaction product was then evaporated in vacuo and the oily residue recrystallized from methanol. 25.2 g of N- [endo-4,5,6,7,10,10-hexachloro-4,7-endomethylene-4,7,8,9 were obtained - tetrahydrophthalanyl (lexo)] - a - amínopropionic acid ethyl ester of melting point 123 to 124 "C. The yield was 54.6 01o of the theoretically possible amount.
Beispiel 3 In der im Beispiel 2 angegebenen Weise wurden 17,9 g (D,05 Mol) l-Oxy-4,5,6,7,10,10-hexachlor4,7-endomethylen-4,7,8,9-tetrahydrophthalan und 9,2 g (0,07 Mol) a-Aminobuttersäureäthylester in 200 ccm Xylol gelöst und durch achtstündiges Erhitzen am Rückflußkühler zum Sieden zur Reaktion gebracht. Nach Entfernung des Lösungsmittels im Vakuum erhielt man einen öligen Rückstand, der aus Methanol umkristallisiert wurde. Example 3 In the manner indicated in Example 2, 17.9 g (D, 05 Mol) 1-oxy-4,5,6,7,10,10-hexachlor4,7-endomethylene-4,7,8,9-tetrahydrophthalane and 9.2 g (0.07 mol) of a-aminobutyric acid ethyl ester dissolved in 200 ccm of xylene and washed through heated to boiling for eight hours on a reflux condenser and reacted. To Removal of the solvent in vacuo gave an oily residue which was recrystallized from methanol.
Dabei erhielt man 9,9 g des bei 92 bis 93" C schmelzenden N- [endo - 4,5,6,7,10,10 - Hexachlor - 4,7 - endomethylen-4,7,8,9 - tetrahydrophthalanyl - (1 exo) ] - a - aminobuttersäureäthylesters, was einer 420/0eigen Ausbeute entsprach.This gave 9.9 g of N- [endo which melted at 92 to 93 ° C - 4,5,6,7,10,10 - hexachlor - 4,7 - endomethylene-4,7,8,9 - tetrahydrophthalanyl - (1 exo)] - a - aminobutyric acid ethyl ester, which corresponded to a yield of 420/0.
Beispiel 4 Entsprechend Beispiel 2 wurden 35,9 g (0,1 Mol) l-Oxy-4,5,6,7,10,10 -hexachlor-4,7 -endomethylen -4,7,8,9-tetrahydrophthalan in 300 ccm Xylol gelöst und nach Zugabe von 15,7 g (0,12 Mol) a-Aminoisobuttersäure 10 Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Der nach dem Eindampfen im Vakuum erhaltene Rückstand wurde aus Methanol umlcristallisiert. Unter Berücksichtigung der aufgearbeiteten Mutterlaugen konnten dabei 24,5 g des bei 82bis 85" C schmelzendenN-[endo4,5,6,7,10,10-Hexachlor -4,7- endomethylen 4,7,8,9- tetrahydrophthalanyl-(lexo) ]-a-aminoisobuttersäureäthylesters isoliert werden. Example 4 As in Example 2, 35.9 g (0.1 mol) of 1-oxy-4,5,6,7,10,10 were obtained -hexachloro-4,7 -endomethylene -4,7,8,9-tetrahydrophthalane dissolved in 300 cc of xylene and after adding 15.7 g (0.12 mol) of α-aminoisobutyric acid for 10 hours on the reflux condenser heated to boiling. The residue obtained after evaporation in vacuo was Umlcristallisiert from methanol. Taking into account the processed mother liquors 24.5 g of N- [endo4,5,6,7,10,10-hexachloro, which melts at 82 to 85 "C. -4,7-endomethylene 4,7,8,9-tetrahydrophthalanyl- (lexo)] -α-aminoisobutyric acid ethyl ester to be isolated.
Die Ausbeute betrug 52°/o der theoretisch möglichen Menge.The yield was 52% of the theoretically possible amount.
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| DER25442A DE1081471B (en) | 1959-04-29 | 1959-04-29 | Process for the preparation of N- [4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachloro-4, 7-endomethylene-4, 7, 8, 9-tetrahydro-phthalanyl- (1)] - ª ‡ -aminocarboxylic acid esters |
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| DER25442A Pending DE1081471B (en) | 1959-04-29 | 1959-04-29 | Process for the preparation of N- [4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachloro-4, 7-endomethylene-4, 7, 8, 9-tetrahydro-phthalanyl- (1)] - ª ‡ -aminocarboxylic acid esters |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0030505A1 (en) * | 1979-12-10 | 1981-06-17 | Roussel-Uclaf | Lactones substituted by an amino-acid residue, their preparation and their use in the separation of said lactones or amino acids |
-
1959
- 1959-04-29 DE DER25442A patent/DE1081471B/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0030505A1 (en) * | 1979-12-10 | 1981-06-17 | Roussel-Uclaf | Lactones substituted by an amino-acid residue, their preparation and their use in the separation of said lactones or amino acids |
| FR2471377A1 (en) * | 1979-12-10 | 1981-06-19 | Roussel Uclaf | NOVEL COMPOUNDS COMPRISING A NITROGEN GROUP, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND THEIR APPLICATION TO DEDOLDING OF CERTAIN ORGANIC COMPOUNDS |
| US4350637A (en) * | 1979-12-10 | 1982-09-21 | Roussel Uclaf | Substituted lactones of amino acids |
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