DE1088758B - Means for the selective control of monocotyledon weeds - Google Patents

Means for the selective control of monocotyledon weeds

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DE1088758B
DE1088758B DEF25150A DEF0025150A DE1088758B DE 1088758 B DE1088758 B DE 1088758B DE F25150 A DEF25150 A DE F25150A DE F0025150 A DEF0025150 A DE F0025150A DE 1088758 B DE1088758 B DE 1088758B
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Dr Otto Scherer
Dr Heinz Frensch
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Hoechst AG
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A01N37/04Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof polybasic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02Dicarboxylic acids
    • C07C55/14Adipic acid

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Description

Mittel zur selektiven Bekämpfung von monokotylen Unkräutern Die Beseitigung grasartiger Unkräuter in Nutzpflanzungen durch chemische Mittel ist an sich bekannt. So verwendet man mit großem Vorteil Salze der Trichloressigsäure, insbesondere das Natriumsalz, zur selektiven Bekämpfung von Gräsern, z. B. in Z#uckerrohrp#gen, und kann so für lange Zeit den Boden zwischen den Stauden grasfrei halten, bis durch entsprechenden Blattstand ein weiteres Sprießen der Unkräuter verhindert wird. Die Anwendung ist jedoch nicht nur auf diesen Sektor beschränkt; z. B. verwendet man das Natriumsalz der Trichloressigsäure mit gutem Erfolg zur Bekämpfung der sehr weit verbreiteten Quecke (Agropyron repens). Allerdings ist es hier nötig, durch Bodenbearbeitung die Queckenwurzeln freizulegen.Means for selective control of monocotyledon weeds The elimination grassy weeds in crops by chemical means are known per se. Salts of trichloroacetic acid, especially that, are used to great advantage Sodium salt, for the selective control of grasses, e.g. B. in sugar cane p # gen, and can keep the soil between the perennials free of grass for a long time until through appropriate leaf stand prevents further weeds sprouting. the However, application is not limited to this sector only; z. B. is used the sodium salt of trichloroacetic acid with good success to combat the very widespread couch grass (Agropyron repens). However, it is necessary here to go through Soil tillage to expose the couch grass roots.

Es läßt sich jedoch bei der Verwendung der bekannten Mittel allgemein feststellen, daß überdosierungen, wie sie durch fehlerhafte Anwendung vorkommen können, sehr leicht auch zur Schädigung der Nutzpflanzen führen.However, it can be general when using the known means find that overdoses, as they occur through incorrect use can very easily lead to damage to crops.

Es wurde nun gefunden, daß man mit wesentlich größerer Sicherheit Monokotyledone mit halogenierter Adipinsäure bekämpft. Sie kann z. B. in Form ihrer Salze, Nitrile oder Ester für sich oder in Kombination mit anderen Herbiciden oder Düngemitteln angewandt werden. Es gelingt z. B. mit a,a,ä ,-Tetrachloradipinsäure in Form des Dinatriumsalzes, die Quecke zu vernichten, ohne die bei Verwendung der Trichloressigsäure an sich sehr lästige Bearbeitung des Bodens durchführen zu müssen.It has now been found that monocotyledons can be combated with halogenated adipic acid with much greater certainty. You can z. B. can be used in the form of their salts, nitriles or esters alone or in combination with other herbicides or fertilizers. It succeeds z. B. with a, a, ä , ä , -Tetrachloradipinsäure in the form of the disodium salt, the Que c ke z u destroy without having to perform the very annoying cultivation of the soil when using the trichloroacetic acid.

Gegenüber der für diesen Zweck ebenfalls geeigneten Dichlorpropionsäure besitzen die beanspruchten Verbindungen den Vorteil der wesentlich größeren Selektivität, wie aus den weiter unten angeführten Beispielen hervorgeht.Compared to dichloropropionic acid, which is also suitable for this purpose the claimed compounds have the advantage of significantly greater selectivity, as can be seen from the examples below.

Ein weiteres Anwendungsgebiet der erfindungsgemäß beanspruchten Unkrautbekämpfungsmittel ist die Be--Icämpfung von Unkräutern in Kartoffelpflanzungen, die hier zweckmäßig im VorauflaufverfaÜreri durchgeführt wird. Die Gräser werden hierbei sicher vernichtet, ohne daß eine Beeinträchtigung der Kartoffelpflanzen beobachtet werden kann.Another field of application of the weed control compositions claimed according to the invention is the control of weeds in potato plantations, which is useful here is carried out in the pre-emergence method. The grasses are safely destroyed here, without impairment of the potato plants can be observed.

Man kann die beanspruchte chlorierte Adipinsäure z. B. in Form ihrer Alkali-, Ammonium- oder Aminsalze mit anderen Unkrautbekämpfungsmitteln kombinieren, um auf diese Weise Totalherbicide zu erhalten oder aber die Wirkung gegen eine- Unkrautart selektiv zu erhöhen.You can use the claimed chlorinated adipic acid z. B. in the form of their Combine alkali, ammonium or amine salts with other weed killers, in order to obtain total herbicide in this way or the effect against Selectively increase weed species.

Die beanspruchten Unkrautbekämpfungsmittel können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. So gelangt man z. B. zur a,a,ä -Tetrachloradipinsäure entweder durch direkte Clorierung der Säure in Gegenwart von Jod oder Eisenchlorid unter Ausschluß von ultraviolettem Licht oder durch Chlorierung des entsprechenden Nitrils, wobei bei der letzten Methode ausschließlich a-Chlorierung eintritt.The weed control compositions claimed can be produced by processes known per se. So you get z. B. to a, a, ä , ä- tetrachloroadipic acid either by direct chlorination of the acid in the presence of iodine or iron chloride with the exclusion of ultraviolet light or by chlorination of the corresponding nitrile, with the last method only a-chlorination occurs.

Im Gegensatz zu der durch die beanspruchten Mittel. erzielten rein -selektiven Wirkung gegen Monokotyledonen werden z. B. durch Diäthyl-2,2,2-trichloräthylidenmalonat gemäß der USA.-Patentschrift 2 617 722 sowohl Monokotyledonen als auch Dikotyledonen herbicid beeinflußt; z. B. werden Getreide und Gurkenpflanzen im Wachstum geschädigt. Die Wirkung wird mit der von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure verglichen. Das gleiche gilt für die Malonnitrile gemäß der USA.-Patentschrift 2 683 659. Auch die im Nachauflaufverfahren gegen einkeimblättrige Unkräuter wirksamen Dialkylchlormaleate der USA.-Patentschrift 2 683 660 wirken z. B. im Vorauflaufverfahren gegen breitblättrige Pflanzen.In contrast to that by the means claimed. scored purely -selective action against monocots are z. B. by diethyl 2,2,2-trichloroethylidene malonate according to U.S. Patent 2,617,722, both monocots and dicots herbicid affects; z. B. grain and cucumber plants are damaged in growth. The effect is compared with that of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid. The same applies to the malononitriles according to US Pat. No. 2,683,659. Also those in the post-emergence process Dialkyl chloromaleate of the USA patent which is effective against monocot weeds 2,683,660 act e.g. B. pre-emergence against broad-leaved plants.

In den folgenden Beispielen werden einige Anwendungsmöglichkeiten der beanspruchten Unkrautbekämpfungsmittel näher beschrieben. Beispiel 1 Setzt man von a,a,ä ,ä -Tetrachloradipinsäure-dinatrium ein 85°laiges Spritzpulver in einer Aufwandmenge von 7 kg/ha, gelöst in 8001 Wasser, zur Queckenbekämpfung 4Agropyron repens) im Herbst auf ungepflügtem und unbearbeitetem, aber ergrüntem Queckentand ein, so erhält man eine vorzügliche queckenvernichtende Wirkung.The following examples illustrate some possible uses of the claimed weed killers described in more detail. Example 1 If you put from a, a, ä, ä -Tetrachloradipinsäure-disodium an 85 ° laiges wettable powder in one Application rate of 7 kg / ha, dissolved in 800 l of water, 4 agropyron for combating mercury repens) in autumn on unploughed and unprocessed, but greened couch grass one gets an excellent quince-destroying effect.

Im Gegensatz zur Verwendung von Natriumtrichloracetat (50 kg/ha) ist keine Bodenbearbeitung - also Freilegung der Queckenwurzeln - erforderlich.In contrast to the use of sodium trichloroacetate (50 kg / ha) is no tillage - i.e. exposure of the couch grass roots - required.

Beispiel 2 Werden 4 kg/ha, gelöst in 600 bis 8001 Wasser, eines 85o/oigen Spritzpulvers von a,a,a ,a'-Tetrachloradipinsäure-dinatrium im Vorauflaufverfahren vor dem Auspflanzen der Kartoffeln auf mit Grasarten verunkrauteten Schlägen ausgespritzt, so erzielt man eine sichere Vernichtung der 1jährigen Grasarten, ohne daß es zur Ertragsminderung oder zu einer Beschädigung der Kartoffeln kommt. Ein ähnlicher Effekt wie bei Kartoffeln ist mit einer kleineren Menge, und zwar mit 2 kg/ha, auch bei Zuckerrüben im Vorauflaufverfahren zu erzielen. Beispiel 3 Wird a,a,ä ,a =Tetrachloradipinsäure als 15m/oiges Spritzmittel im Vorauflaufverfahren gegen Ackersenf und Hafer im Gewächshaus gespritzt, so sterben bei 4 bis 0,5g Wirkstoff j e Quadratmeter die Monokotylen nach einiger Zeit ab, während die Dikotylen ungeschädigt bleiben. Wirkstoff Tetradiloradipinsäure Vergleichsmittel: Na-Salz der Trichloressigsäure g/qm - Dikotyle Monokotyle Dikotyle Monokotyle 4 normal tot zum Teil tot, Rest sehr stark tot geschädigt 2 normal tot stark geschädigt tot 1 normal tot deutlich geschädigt tot 0,5 normal tot leicht geschädigt tot Unbehandelt: normal normal Beispiel 4 Bei der Vorauflaufbehandlung von Hafer und Zuckerrüben zeigte im Gewächshausversuch ein 15"/oiges Spritzpulver der a,a,ä -Tetrachloradipinsäure bei ausgezeichneter Wirkung gegen Monokotyle eine auffallende Schonung von Dikotylen: Wirkstoff Tetradiloradipinsäure Vergleichsmittel: Na-Salz der Dichlorpropionsäure g/qm Dikotyle I Monokotyle Dikotyle Monokotyle 8 fast normal tot tot tot 4 normal tot tot tot 2 normal tot tot tot 1 normal tot tot tot 0,5 normal tot zum Teil tot, Rest sehr stark tot geschädigt Unbehandelt: normal normal Beispiel s Im Spritzversuch (80 ccm Brühe auf 1 qm) gegen Hafer und Zuckerrüben im Gewächshaus tötete ein 15"/oiges Spritzpulver der a,a,ä,ä -Tetrachloradipinsäure die Monokotylen ab, während die Rüben auch bei der höchsten Aufwandmenge keinen Unterschied zu den unbehandelten Kontrollen zeigten: Wirkstoff Tetradiloradipinsäure Vergleidismittel: Pentachlorphenol g/qm Dikotyle I Monokotyle Dikotyle 1 Monokotyle 1,6 normal tot tot tot 0,8 normal tot sehr stark geschädigt tot 0,4 normal tot stark geschädigt tot Unbehandelt: normal I normal EXAMPLE 2 If 4 kg / ha, dissolved in 600 to 800 l of water, of an 85% wettable powder of a, a, a, a'-tetrachloradipic acid disodium are sprayed pre-emergence before the potatoes are planted on fields that are weed with grass species, the result is a safe destruction of the 1-year-old grass species without reducing the yield or damaging the potatoes. A similar effect as with potatoes can be achieved with a smaller amount, namely with 2 kg / ha, also with sugar beets in the pre-emergence method. Example 3 If a, a, ä , a = tetrachloradipic acid is sprayed as a 15m / o sprays in the pre-emergence method against mustard and oats in the greenhouse, with 4 to 0.5 g of active ingredient per square meter the monocots die off after some time, while the dicots remain undamaged . Active ingredient tetradiloradipic acid Comparative agent: Na salt of trichloroacetic acid g / sqm - dicots monocots Dicots monocots 4 normally dead, partly dead, the rest very dead damaged 2 normal dead severely damaged dead 1 normal dead clearly damaged dead 0.5 normal dead slightly damaged dead Untreated: normal normal Example 4 In the pre-emergence treatment of oats and sugar beets indicated in the greenhouse test, a 15 "/ oiges wettable powder of the a, a, a, ä -Tetrachloradipinsäure with excellent activity against monocot a striking conservation of dicots: Active ingredient tetradiloradipic acid Comparative agent: Na salt of dichloropropionic acid g / sqm Dicots I monocots dicots monocots 8 almost normal dead dead dead 4 normal dead dead dead 2 normal dead dead dead 1 normal dead dead dead 0.5 normally dead, partly dead, the rest very dead damaged Untreated: normal normal Example s In a spray test (80 ccm of broth on 1 square meter) against oats and sugar beets in the greenhouse, a 15% wettable powder of a, a, a, a -tetrachloradipic acid killed the monocots, while the beets made no difference even at the highest application rate the untreated controls showed: Active ingredient tetradiloradipic acid lubricant: pentachlorophenol g / sqm Dicots I monocots Dicots 1 monocots 1.6 normal dead dead dead 0.8 normal dead very badly damaged dead 0.4 normal dead severely damaged dead Untreated: normal I normal

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE: 1. Mittel zur selektiven Bekämpfung von monokotylen Unkräutern, gekennzeichnet durch ihren Gehalt an halogenierter Adipinsäure, gegebenenfalls in Form ihrer Derivate, z. B. ihrer Salze, Nitrile oder Ester, als Wirkstoff. PATENT CLAIMS: 1. Means for the selective control of monocotyledons Weeds, characterized by their halogenated adipic acid content, if appropriate in the form of their derivatives, e.g. B. their salts, nitriles or esters, as an active ingredient. 2. Mittel nach Anspruch` 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff a,a,ä,ä -Tetrachloradipinsäure oder ihre Salze enthalten sind. 2. Agent according to Claim 1, characterized in that the active ingredient a, a, ä, ä-tetrachloroadipic acid or their salts are included. 3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff a,a,ä ,ci -Tetrachloradipinsäurenitril enthalten ist. -In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 886147; USA.-Patentschriften Nr. 2 617 722, 2 683 660, 2683659. 3. Composition according to claim 1, characterized in that a, a, ä, ci-tetrachloroadiponitrile is contained as active ingredient. - Publications considered: German Patent No. 886147; U.S. Patent Nos. 2,617,722, 2,683,660, 2683659.
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