DE1082590B

DE1082590B - Process for the production of cyclooctanone and cyclooctanol by oxidation of cyclooctane

Info

Publication number: DE1082590B
Application number: DEB51196A
Authority: DE
Inventors: Dr Karl Baur; Dr Hans Moell
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1958-11-25
Filing date: 1958-11-25
Publication date: 1960-06-02

Description

Verfahren zur Herstellung von Cyclooctanon und Cyclooctanol durch Oxydation von Cyclooctan Es ist bekannt, gesättigte cyclische Kohlenwasserstoffe, z. B. Cyclohexan und Cyclooctan, mit sauerstoffhaltigen Gasen in flüssiger Phase bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart von Katalysatoren zu oxydieren. Man erhält zumeist ein Gemisch verschiedener Oxydationsprodukte. Process for the production of cyclooctanone and cyclooctanol by Oxidation of cyclooctane It is known that saturated cyclic hydrocarbons, z. B. cyclohexane and cyclooctane, with oxygen-containing gases in the liquid phase to oxidize at elevated temperature and in the presence of catalysts. You get mostly a mixture of different oxidation products.

Die Zusammensetzung derselben ist je nach den angewendeten Verfahrensbedingungen verschieden. Wendet man z. B. die Bedingungen der technisch ausgereiften Cyclohexanonoxydation auf die Oxydation des Cyclooctans an, so entsteht eine ganze Reihe von sauerstoffhaltigen Nebenprodukten, wie Cyclooctanolon-1,5 Cyclooctanolon-1 4, Cyclooctandiol-t,2, Cyclooctandiol-1,4, und schließlich als Folgeprodukt hieraus Bicyclo-[3,3,0]-1,5-octen-(2)-on neben Säuren in größerer Menge, z. B. The composition of these depends on the process conditions used different. If you apply z. B. the conditions of the technically mature cyclohexanone oxidation on the oxidation of the cyclooctane, a whole series of oxygen-containing substances is produced By-products, such as cyclooctanolone-1,5, cyclooctanolone-1 4, cyclooctanediol-t, 2, cyclooctanediol-1,4, and finally, as a by-product of this, bicyclo- [3.3.0] -1,5-octen- (2) -one in addition to Acids in large quantities, e.g. B.

7 Gewichtsprozent der Oxydationsprodukte. Die Bildung von Nebenprodukten führt zu Störungen des Betriebes und erschwert die einwandfreie Trennung der Oxydationsprodukte. 7 percent by weight of the oxidation products. The formation of by-products leads to operational disruptions and complicates the proper separation of the oxidation products.

Es wurde nun gefunden, daß die Oxydation von Cyclooctan zu Cyclooctanon und Cyclooctanol störungsfrei und unter weitgehender Zurückdrängung der Bildung von Nebenprodukten verläuft, wenn man Cyclooctan in flüssiger Phase bei Temperaturen von 120 bis 1400 G mit einem sauerstoffhaltigen Gas, dessen Sauerstoffgehalt zwischen 8 und 18 Volumprozent liegt, behandelt und die während der Oxydation entstehenden flüchtigen Säuren und das Reaktionswasser laufend aus der Oxydationszone entfernt.It has now been found that the oxidation of cyclooctane to cyclooctanone and cyclooctanol trouble-free and largely suppressing the formation of by-products occurs when cyclooctane is used in the liquid phase at temperatures from 120 to 1400 G with an oxygen-containing gas whose oxygen content is between 8 and 18 percent by volume is treated and those arising during the oxidation volatile acids and the water of reaction are continuously removed from the oxidation zone.

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die Bildung von Säuren und vor allem der aufgezählten anderen sauerstoffhaltigen Verbindungen auf ein Minimum, z. B. unter 0,5 Gewichtsprozent, zurückgedrängt; Als Oxydationsmittel kann man Luft oder Sauerstoff verwenden und Stickstoff oder andere Inertgase, z. B. gesättigte Kohlenwasserstoffe, zur Verdünnung zugeben. According to the process according to the invention, the formation of acids and above all the other oxygen-containing compounds listed to a minimum, z. B. less than 0.5 percent by weight, pushed back; Air can be used as an oxidizing agent or use oxygen and nitrogen or other inert gases, e.g. B. saturated Hydrocarbons, add for dilution.

Besonders geeignet sind Gemische, deren Sauerstoffgehalt zwischen 10 bis 17 Volumprozent liegt. Die Verweilzeit der flüssigen und gasförmigen Reaktionskomponenten in der Reaktionszone wird vorzugsweise etwa im Bereich von 10 bis 30 Minuten, insbesondere 20 bis 25 Minuten gehalten. Mixtures whose oxygen content is between 10 to 17 percent by volume. The residence time of the liquid and gaseous reaction components in the reaction zone is preferably about in the range of 10 to 30 minutes, in particular Held for 20 to 25 minutes.

Die Oxydation wird aus Sicherheitsgründen oberhalb der Zerfallstemperatur der intermediär entstehenden Peroxyde, und zwar bei 120 bis 140° C, in Gegenwart von Oxydationskatalysatoren durchgeführt. Im Gegensatz zur Oxydation von Cyclohexan läßt sich die Oxydation von Cyclooctan zwar bereits bei 900 C durchführen. Eine solche Arbeitsweise wäre durchaus vorteilhaft hinsichtlich der Bildung von Nebenprodukten. Sie bringt aber die große Gefahr mit sich, daß Peroxyde, die als Zwischenprodukte gebildet werden und im Oxydationsprodukt enthalten sind, bei der Aufarbeitung, z. B. bei der Destillation, zersetzt werden. Durch Anwendung von sauerstoffärmeren Gasgemischen und erhöhten Temperaturen wird der Peroxydgehalt des Oxydationsproduktes in einem Konzentrationsbereich von nicht mehr als etwa 0,1 01o gehalten. For safety reasons, the oxidation is above the decomposition temperature the intermediately formed peroxides, namely at 120 to 140 ° C, in the presence carried out by oxidation catalysts. In contrast to the oxidation of cyclohexane the oxidation of cyclooctane can be carried out at 900.degree. One such a procedure would be quite advantageous with regard to the formation of by-products. But it brings with it the great danger that peroxides, as intermediates are formed and are contained in the oxidation product, in the work-up, z. B. in the distillation, are decomposed. By using less oxygenated Gas mixtures and elevated temperatures will the peroxide content of the oxidation product maintained in a concentration range of no more than about 0.110 °.

Als Oxydationskatalysatoren verwendet man Stoffe, die Metalle, insbesondere Kobalt, Nickel, Eisen, Platin, Mangan, Chrom, Molybdän, Uran, Vandadin und Titan oder deren Verbindungen, enthalten. Aber auch Zinn, Blei, Magnesium, Calcium und Silber sind geeignet. Man setzt sie vorteilhaft in öllöslicher Form den Ausgangsstoffen zu. Von den Verbindungen kommen vor allem die Oxyde oder Salze in Frage. Gebräuchlich sind die Salze organischer Säuren, vorteilhaft verwendet man die Salze der Äthylhexansäure, da sich diese gut abtrennen lassen. Die Oxydation kann prinzipiell auch ohne Katalysator bei Zugabe eines Teiles des Oxydationsproduktes zu den Ausgangsstoffen durchgeführt werden. Der vollständige Peroxydzerfall wird jedoch durch die Katalysatorzugabe gefördert. Es genügen z. B. schon 0,01 01o Katalysator, bezogen auf das Reaktionsgemisch. Es ist zweckmäßig, die zugesetzte Katalysatormenge in den Grenzen von 0,1 bis 0,01 Gewichtsprozent, bezogen auf das Reaktionsgemisch, zu halten. Substances, especially metals, are used as oxidation catalysts Cobalt, nickel, iron, platinum, manganese, chromium, molybdenum, uranium, vandadine and titanium or their compounds. But also tin, lead, magnesium, calcium and Silver are suitable. They are advantageously added to the starting materials in oil-soluble form to. Particularly suitable compounds are the oxides or salts. Common are the salts of organic acids, it is advantageous to use the salts of ethylhexanoic acid, because these can be separated easily. The oxidation can in principle also be carried out without a catalyst carried out when adding part of the oxidation product to the starting materials will. The complete decomposition of the peroxide is, however, caused by the addition of the catalyst promoted. It suffices z. B. already 0.01 01o catalyst, based on the reaction mixture. It is advantageous to keep the amount of catalyst added within the limits of 0.1 to 0.01 Percentage by weight, based on the reaction mixture, to be kept.

Das im Reaktionsgefäß entstandene Reaktionswasser sowie die darin gelösten leicht flüchtigen Säuren, wie Ameisensäure und Essigsäure, werden laufend aus dem Reaktionsgemisch entfernt, da sonst durch diese sauren Anteile und das Wasser der Katalysator ausgeflockt und unwirksam wird. Man trennt das Reaktionswasser und die leicht flüchtigen Säuren zweckmäßig durch die hindurchströmenden Gase, in die sie verdampfen, ab. Der Katalysatorverbrauch kann dadurch auf ein Zehntel gesenkt werden. The water of reaction formed in the reaction vessel and the water in it dissolved volatile acids, such as formic acid and acetic acid, are continuously removed from the reaction mixture, otherwise these acidic components and the water the catalyst flocculates and becomes ineffective. The water of reaction is separated and the volatile acids expediently through the gases flowing through into the they evaporate, off. Of the Catalyst consumption can thereby be reduced to one Tenth be lowered.

Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter geringem Überdruck in kontinuierlicher und diskontinuierlicher Weise durchgeführt werden. Als Reaktionsgefäße verwendet man zweckmäßig schmale zylindrische Türme mit rohrförmigen Einsätzen, die eine Umlaufbewegung des flüssigen Inhaltes nach dem Mammutprinzip gestatten, wobei das von unten zugeführte Frischgas als Antriebsmittel dient. Der Rücklauf kann auch mit Hilfe von außen angebrachten Rückführleitungen bewirkt werden. Das Reaktionsgefäß kann von außen auf die Reaktionstemperatur beheizt werden. Vorteilhafter wird jedoch das von unten in das Reaktionsgefäß zugeführte Cyclooctan auf die gewünschte Temperatur vorgeheizt. Beim kontinuierlichen Arbeiten wird zweckmäßig Ausgangsstoff und Katalysator laufend unten in das Reaktionsgefäß eingeführt und das oxydierte Gemisch am oberen Ende des Gefäßes abgenommen. The reaction can be carried out at normal pressure or under a slight excess pressure in be carried out continuously and discontinuously. As reaction vessels it is advisable to use narrow cylindrical towers with tubular inserts, which allow the liquid content to circulate according to the mammoth principle, the fresh gas supplied from below serves as the drive means. The return can also be achieved with the help of externally attached return lines. That The reaction vessel can be heated to the reaction temperature from the outside. More advantageous however, the cyclooctane fed into the reaction vessel from below is reduced to the desired value Preheated temperature. When working continuously, the starting material is appropriate and catalyst continuously introduced into the bottom of the reaction vessel and the oxidized Mixture removed at the top of the vessel.

Man führt die Oxydation vorteilhaft in zwei oder mehr Stufen durch. Das Reaktionsgemisch wird zweckmäßig nach dem Verlassen des ersten Oxydationsgefäßes von geringen Mengen der entstandenen Säuren und Halbester, soweit sie nicht mit dem Abgas den Ofen über Kopf verlassen haben, befreit. Man kann dies durch eine Wasserwäsche bei erhöhter Temperatur, z. B bei 60 bis 950 C, insbesondere bei 80 bis 90"C, oder vorteilhafter durch eine Wäsche mit Alkalicarbonatlösungen bei niederen Temperaturen, z. B. bei 5 bis 40"C, bewerkstelligen. Die Menge des angewandten Waschwassers beträgt zweckmäßig 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge des Reaktionsgemisches. Die Konzentration der Alkalicarbonatlösung beträgt im allgemeinen über 0,5 01,, vorteilhaft benützt man eine 2- bis 5°/Oige Lösung. The oxidation is advantageously carried out in two or more stages. The reaction mixture is expediently after leaving the first oxidation vessel of small amounts of the acids and half-esters formed, as far as they are not with the exhaust gas left the furnace upside down. You can do this through a Water washing at elevated temperature, e.g. B at 60 to 950 C, especially at 80 up to 90 "C, or more advantageously by washing with alkali carbonate solutions at lower temperatures Temperatures, e.g. B. at 5 to 40 "C. The amount of washing water used is expediently 1 to 10 percent by weight, based on the amount of the reaction mixture. The concentration of the alkali carbonate solution is generally above 0.5 01 ,, a 2 to 5% solution is advantageously used.

Die Verweilzeit in der Wasserwäsche kann 1 bis 20 Minuten betragen, die Verweilzeit bei der Alkallearbonatwäsche soll 10 Minuten nicht wesentlich überschreiten.The dwell time in the water wash can be 1 to 20 minutes, the dwell time in the alkali carbonate wash should not significantly exceed 10 minutes.

Man verwendet Waschgefäße mit intensiver Rührung oder führt die Wäsche im Gegenstrom in Waschtürmen aus. Da Cyclooctanon und Cyclooctanol teilweise wasserlöslich sind, empfiehlt es sich, das aus der Wasserwäsche kommende Waschwasser zweckmäßig als Schleppmittel bei der eventuellen Aufarbeitung des Reaktionsgemisches durch Wasserdampfdestillation zu verwenden. Man kann ferner das im Trenngefäß anfallende Wasser erneut zur Wasserwäsche verwenden. Ein kleiner Teil des mit Säuren beladenen Wassers wird dabei dem System entzogen und durch Zugabe von Frischdampf ergänzt. Die Entfernung der Säuren verhütet die Veresterung mit dem gebildeten Cyclooctanol im Verlaufe der Weiteroxydation und die Wasserabspaltung aus Cyclooctanol.You use washing vessels with intensive stirring or do the laundry in countercurrent in washing towers. Because cyclooctanone and cyclooctanol are partially water-soluble it is recommended that the wash water coming from the water wash is appropriate as an entrainer in the eventual work-up of the reaction mixture Use steam distillation. You can also use that obtained in the separation vessel Use water again for water washing. A small part of that loaded with acids Water is withdrawn from the system and supplemented by adding live steam. The removal of the acids prevents esterification with the cyclooctanol formed in the course of further oxidation and elimination of water from cyclooctanol.

Bei Verwendung von mehreren Stufen wird nach der Wäsche und Abtrennung des Wassers das Reaktionsgemisch zur Weiteroxydation in das untere Ende des zweiten gleichartig gebauten Reaktionsgefäßes eingeführt und zweckmäßig unter Zuführung einer frischen Katalysatorlösung im zweiten Reaktionsgefäß erneut mit dem Sauerstoff-Inertgas-Gemisch gleicher Zusammensetzung weiter oxydiert.When using multiple stages, after washing and separation of the water, the reaction mixture for further oxidation in the lower end of the second similarly constructed reaction vessel introduced and expediently with supply a fresh catalyst solution in the second reaction vessel again with the oxygen-inert gas mixture further oxidized with the same composition.

Bei der mehrstufigen Arbeitsweise kann man in den einzelnen hintereinandergeschalteten Reaktionsgefäßen jeweils mit geringeren Umsätzen arbeiten, da sich die Einzelumsätze insgesamt addieren. So kann man z. B. bei zwei hintereinandergeschalteten Reaktionsgefäßen mit je 7,5 0/, Umsatz und damit mit einem Gesamtumsatz von 15ovo arbeiten. Das Abgas, das die einzelnen Reaktionsgefäße oder das Reaktionsgefäß am oberen Ende verläßt und dessen Sauerstoffgehalt auf etwa 501, oder darunter gesunken ist, führt Wasser und organische Bestandteile mit sich. Es ist zweckmäßig, die einzelnen Reaktionsgefäße mit Abscheidern zu versehen, in denen alle anderen tiefersiedenden Bestandteile kondensiert werden. Diese tiefersiedenden Anteile werden als Rückfluß in die Reaktionsgefäße zurückgeführt, während man die in dem Abgas noch enthaltenen flüchtigen Säuren und das Reaktionswasser am Kopf des Reaktionsgefäßes abzieht und anschließend zweckmäßig in einem absteigenden Kühler kondensiert. Dieses Kondensat, das sauren Charakter hat, kann man zusammen mit der Hauptmenge des Oxydationsgemisches in die Alkalicarbonatwäsche führen, von wo es der weiteren Aufarbeitung zugeführt wird. Die von Dämpfen befreite Abluft kann man in einem Waschturm von weiteren organischen Bestandteilen vorteilhaft durch eine Gegenstromwäsche mit Paraffinöl bei Temperaturen unterhalb 200 C reinigen und nach Zusatz von Sauerstoff zur Oxydation wiederverwenden. Das Paraffinöl kann man in einfacher Weise durch Abdestillieren von den organischen Bestandteilen befreien und diese in das Verfahren zurückführen. In the case of the multi-stage working method, you can switch to the individual Reaction vessels each work with lower conversions, since the individual conversions add up in total. So you can z. B. with two reaction vessels connected in series work with each 7.5 0 /, turnover and thus with a total turnover of 15ovo. The exhaust, which leaves the individual reaction vessels or the reaction vessel at the upper end and its oxygen level has dropped to about 501 or less, carries water and organic ingredients with it. It is expedient to the individual Reaction vessels to be provided with separators in which all other lower-boiling components be condensed. These lower-boiling components are used as reflux in the reaction vessels recycled, while the volatile acids and still contained in the exhaust gas the water of reaction is drawn off at the top of the reaction vessel and then expedient condensed in a descending cooler. This condensate, the acidic character can be placed in the alkali carbonate wash together with the bulk of the oxidation mixture lead, from where it is sent for further processing. The one freed from vapors Exhaust air can advantageously be removed from other organic components in a washing tower Clean by countercurrent washing with paraffin oil at temperatures below 200 C. and reuse after adding oxygen for oxidation. The paraffin oil can can be freed from the organic constituents in a simple manner by distilling off and feed them back into the process.

Beispiel In ein Reaktionsgefäß 1 von 110 1 Inhalt werden stündlich 22 kg Frischcyclooctan und 125 kg Rückcyclooctan, die in einem Vorwärmer auf 130"C aufgeheizt wurden, zusammen mit Kobaltäthylhexanat, gelöst in Cyclooctan, über Leitung 2 eingeführt. Die Zugabe an Kobaltäthylhexanat wird so bemessen, daß die Konzentration des Katalysators im Ofen 0,01 01o beträgt. Stündlich leitet man 44 cbm eines Luft-Stickstoff-Gemisches mit einem Sauerstoffgehalt von 100/o über Leitung 3 von unten in das Reaktionsgefäß. Das Gasgemisch wird kalt eingeblasen. Das Reaktionsgemisch verläßt nach partieller Oxydation (7,5 0/o) über die Leitung 4 das Reaktionsgefäß und wird bei 85"C im Mischgefäß 5 mit 15 l/Std. Wasser aus Leitung 6 intensiv gemischt und im Abscheider 7 vom Wasser getrennt. Die Flüssigkeit hat dabei eine Temperatur von etwa 60"C. Example In a reaction vessel 1 of 110 liters of capacity every hour 22 kg of fresh cyclooctane and 125 kg of recycled cyclooctane, which are heated to 130 "C. in a preheater were heated, together with cobalt ethyl hexanate, dissolved in cyclooctane, via line 2 introduced. The addition of cobalt ethyl hexanate is measured in such a way that the concentration of the catalyst in the oven is 0.01 01o. 44 cbm of an air-nitrogen mixture is passed per hour with an oxygen content of 100 / o via line 3 from below into the reaction vessel. The gas mixture is blown in cold. The reaction mixture leaves after partial Oxidation (7.5%) via line 4 to the reaction vessel and is at 85 "C in the mixing vessel 5 at 15 l / h Water from line 6 mixed intensively and in the separator 7 from the water separated. The liquid has a temperature of about 60 "C.

Die saure wäßrige Schicht wird durch Leitung 8 zur weiteren Verwendung bei der Wasserdampfdestillation abgezogen, während die organische Schicht über Leitung 9 über den Vorheizer 10 in das zweite Reaktionsgefäß 11 zur Weiteroxydation geführt wird. Im Reaktionsgefäß 11 wird durch Leitung 12 eine frische Lösung von Kobaltäthylhexanat in Cyclooctan zugepumpt, wobei die Dosierung so bemessen wird, daß die Katalysatorkonzentration im Reaktionsgefäß gleichfalls etwa 0,01 Gewichtsprozent entspricht. 44 cbm Luft-Stickstoff-Gemisch werden über eine Verzweigung der Leitung 3 kalt in den unteren Teil des Reaktionsgefäßes 11 eingeblasen. The acidic aqueous layer is passed through line 8 for further use stripped in the steam distillation, while the organic layer via line 9 passed via the preheater 10 into the second reaction vessel 11 for further oxidation will. In the reaction vessel 11, a fresh solution of cobalt ethyl hexanate is introduced through line 12 pumped in cyclooctane, the dosage being measured so that the catalyst concentration in the reaction vessel also corresponds to about 0.01 percent by weight. 44 cbm air-nitrogen mixture are cold via a branch in line 3 in the lower part of the reaction vessel 11 blown in.

Das Oxydationsgemisch verläßt über Leitung 13 das Reaktionsgefäß und wird im Mischkessel 14 mit 101 einer 2,5010eigen Sodalösung aus Leitung 15 bei 40"C innig vermischt. In Abscheider 16 werden die Schichten getrennt. Die organische Phase wird durch Leitung 17 zur Aufarbeitung geführt, während die wäßrige Phase durch Leitung 18 abgezogen wird. Durch die Leitungen 8 und 18 werden somit dem Oxydationsgemisch 0,6 kg/Std. saure Bestandteile entzogen. Das verbrauchte Gasgemisch verläßt die beiden Oxydationsgefäße 1 und 11 mit einem Restsauerstoffgehalt von etwa 401, am oberen Ende und wird in dem Waschgefäß 20 im Gegenstrom mit Paraffinöl gewaschen. Die organischen Bestandteile führt man durch Leitung 21 dem Hauptstrom des Oxydationsgemisches zu, während die Gase ins Freie abgeblasen werden. Im Trenngefäß 16 erhält man nach Abtrennen der wäßrigen Phase stündlich 146 kg eines Oxydationsproduktes, in dem 12,5 Gewichtsprozent Cyclooctanon, 5,4 Gewichtsprozent Cyclooctanol enthalten sind, wie die folgendeAufarbeitung durch Destillation ergibt. The oxidation mixture leaves the reaction vessel via line 13 and is in the mixing vessel 14 with 101 of a 2.5010 own soda solution from line 15 40 "C intimately mixed. The layers are separated in separator 16. The organic Phase is passed through line 17 for work-up, while the aqueous phase is withdrawn through line 18. Through the lines 8 and 18 are thus the oxidation mixture 0.6 kg / hour acidic components removed. The consumed gas mixture leaves the two oxidation vessels 1 and 11 with a residual oxygen content of about 401 am upper end and is washed in the washing vessel 20 in countercurrent with paraffin oil. The organic constituents are passed through line 21 to the main stream of the oxidation mixture while the gases are vented to the outside. In the separation vessel 16 is obtained after Separation of the aqueous phase per hour 146 kg of an oxidation product in which 12.5 percent by weight of cyclooctanone, 5.4 percent by weight of cyclooctanol are included, as the following work-up shows by distillation.

Die durch das vorliegende Verfahren erzielbaren günstigen Ergebnisse gehen aus folgenden Vergleichsversuchen hervor: Bei Oxydation mit einer Luft Ausbeute an eines O2-Gehaltes von 210/o 1 170/o 10 °/0 Cyclooctanon + Cyclo- octanol ......... 81,5 83,2 87,3 Nebenprodukte, vor allem Cyclooctanolone ...... 8,4 7,2 4,5 Rückstände ........... 10,1 9,6 8,2 Wie ersichtlich ist, wird die Ausbeute an Cyclooctanol-Cyclooctanon beim erfindungsgemäßen Arbeiten mit sauerstoffhaltigen Säuren mit einem Sauerstoffgehalt von 8 bis 18% gegenüber der Verwendung von Luft (20,95 Volumprozent) beträchtlich erhöht, die Bildung von Nebenprodukten vermindert.The favorable results that can be achieved with the present method are evident from the following comparative tests: When oxidized with air Yield of an O2 content of 210 / o 1 170 / o 10 per cent Cyclooctanone + cyclo- octanol ......... 81.5 83.2 87.3 By-products, especially Cyclooctanolone ...... 8.4 7.2 4.5 Residues ........... 10.1 9.6 8.2 As can be seen, the yield of cyclooctanol-cyclooctanone is considerably increased when working according to the invention with oxygen-containing acids with an oxygen content of 8 to 18% compared to the use of air (20.95 percent by volume), and the formation of by-products is reduced.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of cyclooctanone by Oxidation of cyclooctane in the liquid phase with oxygen-containing gases at 120 up to 140 ° C and in the presence of oxidation catalysts, characterized in that that you cyclooctane with an oxygen-containing gas, the oxygen content of 8 to 18 percent by volume is treated and the volatile ones formed during the oxidation Acids and the water of reaction flowing out of the oxidation zone in a manner known per se removed.

Documents considered: German Patent No. 917 842; German interpretation document No. i 009625.