DE1078992B - Process for dyeing structures made of polyterephthalic acid glycol esters - Google Patents

Process for dyeing structures made of polyterephthalic acid glycol esters

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DE1078992B
DE1078992B DE19571078992D DE1078992DA DE1078992B DE 1078992 B DE1078992 B DE 1078992B DE 19571078992 D DE19571078992 D DE 19571078992D DE 1078992D A DE1078992D A DE 1078992DA DE 1078992 B DE1078992 B DE 1078992B
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Germany
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glycol esters
acid glycol
polyterephthalic acid
dyeing
structures made
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DE19571078992D
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German (de)
Inventor
Dr Winfried Kruckenberg
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/52Polyesters
    • D06P3/54Polyesters using dispersed dyestuffs

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

Nach dem Verfahren des Patents 1061284 erhält man auf Gebilden, wie Fäden, Bändern, Fasern u. dgl., aus Polyterephthalsäureglykolestem wertvolle Färbungen mit Farbstoffen der Benzol-azo-benzol-, Benzol-azonaphthalin- oder Benzol-azo-pyrazolonreihe, die mindestens eine Sulfonylaminognippe extern oder kerngebunden enthalten.Obtained following the procedure of patent 1061284 valuable dyeings are used on structures such as threads, ribbons, fibers and the like made from polyterephthalic acid glycol esters with dyes of the benzene-azo-benzene, benzene-azonaphthalene or benzene-azo-pyrazolone series, the at least one sulfonylamino lip external or core-bound contain.

Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls zu echten Färbungen auf Gebilden aus Polyterephthalsäureglykolestem gelangt, wenn man metallfreie und sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Farbstoffe der Thiazol-azobenzol- oder Thiodiazol-azo-benzolreihe verwendet, die mindestens eine Sulfonylaminognippe extern oder kerngebunden enthalten.It has now been found that real colorations can also be obtained on structures made from polyterephthalic acid glycol esters if you get metal-free and sulfonic acid and carboxylic acid group-free dyes of the thiazole-azobenzene- or thiodiazole-azo-benzene series is used, the at least one sulfonylamino lip external or core-bound contain.

Die hier einzusetzenden Monoazofarbstoffe können in bekannter Weise durch Kuppeln der diazotierten heterocyclischen Amine mit Azokomponenten der gekennzeichneten Art hergestellt werden. Die Ausgangsverbindungen können neben mindestens einer Sulfonylaminogruppe nicht wasserlöslichmachende Substituenten aufweisen. The monoazo dyes to be used here can be prepared in a known manner by coupling the diazotized heterocyclic Amines are produced with azo components of the type indicated. The output connections can have, in addition to at least one sulfonylamino group, substituents which do not make water soluble.

Die Farbstoffe zeigen im allgemeinen ein gutes Ziehvermögen hinsichtlich Polyterephthalsäureglykolesterfasern. Man erhält Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften, insbesondere mit guter SubHmierechtheit. The dyes generally show good drawability with respect to polyterephthalic acid glycol ester fibers. The dyeings obtained have good fastness properties, in particular with good sub-hermetic fastness.

Beispiel 1example 1

In eine Färbeflotte, die etwa 41 Wasser, 80 g Benzoesäure und 1 g des in feindispergierter Form eingebrachten Azofarbstoffes aus diazotierten! 2-Amino-5-nitro-thiazol-1,3 und l-N.N-Diäthylamino-S-methylsulfonylaminobenzol enthält, wird ein Färbestrang von 100 g PoIyterephthalsäureglykolesterfasern bei 500C eingeführt, das Färbebad innerhalb von 30 Minuten auf Kochtemperatur aufgeheizt und I1Z2 bis 2 Stunden gekocht. Anschließend wird mit einer Lösung von 4 ml Natronlauge (38° Be) je Liter 20 Minuten bei 700C nachgewaschen, um auf der Faser haftende Trägersubstanz abzulösen. Danach wird warm gespült, abgesäuert und Verfahren zum Färben von Gebilden
aus Polyterephthalsäureglykolestern
In a dye liquor containing about 41 g of water, 80 g of benzoic acid and 1 g of the finely dispersed azo dye from diazotized! 2-amino-5-nitro-thiazol-1.3 and lN.N-diethylamino-S-methylsulfonylaminobenzol contains a Färbestrang of 100 g PoIyterephthalsäureglykolesterfasern at 50 0 C is introduced, heated the dye bath within 30 minutes to boiling temperature, and I 1 Z cooked for 2 to 2 hours. (38 ° Be) is then per liter washed for 20 minutes at 70 0 C in order to detach on the fiber adhesive carrier substance with a solution of 4 ml of sodium hydroxide solution. This is followed by warm rinsing, acidification and a process for dyeing structures
from polyterephthalic acid glycol esters

Zusatz zum Patent 1 061 284Addendum to patent 1,061,284

Anmelder:Applicant:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, L e verkus en-B ay er werkFarbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkus en-B ay erwerk

Dr. Winfried Kruckenberg, Leverkusen,
ist als Erfinder genannt, worden
Dr. Winfried Kruckenberg, Leverkusen,
has been named as the inventor

nochmals gespült. Man erhält eine gute bügel- und sublirnierechte blaustichigviolette Färbung.rinsed again. A good iron-on and sublime-fast bluish violet coloration is obtained.

Beispiel 2Example 2

Der Farbstoff, den man in üblicher Weise durch Kuppeln von diazotierten! 2-Amino-4-phenyl-thiodiazol-l,3,5 und l-N.N-Diäthylamino-S-methylsulfonylaminobenzol erhält, wird mit einem Dispergiermittel eingestellt und durch Anrühren mit warmem Wasser gut angeteigt und dem Färbebad zugesetzt. Man färbt 1 % des Farbstoffes (bezogen auf das Gewicht des Färbematerials) ohne weitere Zusätze auf Polyesterfasern, indem man zweckmäßigerweise bei 50° C in das Färbebad eingeht, die Flotte allmählich auf 120° C treibt und 1 Stunde bei dieser Temperatur beläßt. Nach anschließendem Spülen und Trocknen erhält man eine blaustichigrote Färbung mit guter Bügel-, Sublimier- und Waschechtheit. The dye that can be obtained in the usual way by coupling diazotized! 2-amino-4-phenyl-thiodiazole-1,3,5 and 1-N.N-diethylamino-S-methylsulfonylaminobenzene obtained, is adjusted with a dispersant and made into a paste by stirring with warm water and added to the dye bath. 1% of the dye (based on the weight of the dyeing material) is dyed without any further Additions to polyester fibers, by expediently entering the dyebath at 50 ° C., the Float gradually drifts to 120 ° C and left at this temperature for 1 hour. After subsequent Rinsing and drying gives a bluish red dyeing with good iron, sublimation and wash fastness.

Mit den Farbstoffen der folgenden Tabelle werden auf Polyterephthalsäureglykolesterfasern ebenfalls Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften erhalten.The dyes in the following table are also used to dye polyterephthalic acid glycol ester fibers obtained with good fastness properties.

Farbstoffdye

Farbton der Färbung auf PolyesterfaserHue of dyeing on polyester fiber

RotviolettRed-violet

NHSOoCH,NHSOoCH,

C2H5OC 2 H 5 O

BordoBordo

NHSOoCHoNHSOoCHo

909 7Ϊ9/491909 7-9 / 491

Farbstoffdye

Farbton der Färbung auf PolyesterfaserHue of dyeing on polyester fiber

—N
Il
—N
Il

C-N=N-C-N = N-

C2H5 C 2 H 5

XC2H X C 2 H

2H5 2 H 5

NHSO2CHNHSO 2 CH

2OJ-X32 OJ - X 3

H-C NH-C N

O2N-C C-N=N-O 2 NC CN = N-

CH3 CH 3

\ / Il Ii\ / Il II

N C—N=N-/N C — N = N- /

CH3 CH 3

'CnH'CnH

2H5 2 H 5

X2H4NX 2 H 4 N

-C2H5 -C 2 H 5

-CH3 1SO2CH3 -CH 3 1 SO 2 CH 3

1C2H4NHSO2CH3 blaustichiges Rot 1 C 2 H 4 NHSO 2 CH 3 bluish red

stark rotstichiges Blaustrong reddish blue

blaustichiges Rotbluish red

Claims (1)

Patentanspruch.·Claim. Weitere Ausbildung des Verfahrens zum Färben von Gebilden aus Polyterephthalsäureglykolestern 30 nach Patent 1061284, dadurch gekennzeichnet, daß man metallfreie und sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Farbstoffe der Thiazol-azo-benzol- oder Thiodiazol-azo-benzolreihe verwendet, die mindestens eine Sulfonylaminogruppe extern oder kerngebunden enthalten.Further development of the process for dyeing structures from polyterephthalic acid glycol esters 30 according to patent 1061284, characterized in that metal-free and sulfonic acid and carboxylic acid group-free dyes of the thiazole-azo-benzene or thiodiazole-azo-benzene series which contain at least one sulfonylamino group externally or in a nucleus-bonded manner are used . © 909 769/491 3.60 © 909 769/491 3.60
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