DE1769726C3 - Process for dyeing and printing hydrophobic materials - Google Patents

Process for dyeing and printing hydrophobic materials

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DE1769726C3 DE19661769726 DE1769726A DE1769726C3 DE 1769726 C3 DE1769726 C3 DE 1769726C3 DE 19661769726 DE19661769726 DE 19661769726 DE 1769726 A DE1769726 A DE 1769726A DE 1769726 C3 DE1769726 C3 DE 1769726C3
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Winfried Dr. Kruckenberg
Klaus Dr. Leverenz
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Description

CNCN

worin Y Wasserstoff, ein Alkylrest, — CN. — CF3, -SO2R1,wherein Y is hydrogen, an alkyl radical, - CN. - CF 3 , -SO 2 R 1 ,

— SO,N- SO, N

— OR1 oder —COR4. wobei R1 ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest und R4 Wasserstoff. — OH. -R11-OR1, Phenyl oder- OR 1 or —COR 4 . where R 1 is an optionally substituted alkyl radical and R 4 is hydrogen. - OH. -R 11 -OR 1 , phenyl or

- N- N

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken hydrophober Materialien, insbesondere Fasermaterialien aus aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenterephthalaten und Polyestern aus Terephthalsäure und 1,4-bis-Hydroxymethylcyclohexan, Cellulosetriacetat, Cellulosetriacetat, Cellulose-2'/rAcetat, Polyolefinen, synthetischen Superpolyamiden und -polyurethanen und Polymerisaten und sind, und K der Rest einer Kupplungskomponente, bevorzugt ein N-substituierter p-Aminophenyienrest ist, und worin der Kern A als weiteren Substituenten ein Chloratom enthalten kann, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, auf das zu färbende Material aufbringt.The invention relates to a method for dyeing and printing hydrophobic materials, in particular fiber materials made of aromatic polyesters, such as polyethylene terephthalates and polyesters made of terephthalic acid and 1,4-bis-hydroxymethylcyclohexane, cellulose triacetate, cellulose triacetate, cellulose-2 '/ r acetate, polyolefins, synthetic superpolyamides and -Polyurethanes and polymers and are, and K is the remainder of a coupling component, preferably an N-substituted p-aminophenylene group, and in which the core A may contain a chlorine atom as a further substituent, preferably at elevated temperature, is applied to the material to be colored.

Farbstoffe der Formel I sind neu; sie lassen sich erhalten durch Einwirkung von Metallcyaniden auf die entsprechenden 2-Halogen- oder 2.6-Dihalogen-Dyes of the formula I are new; they can be obtained by the action of metal cyanides the corresponding 2-halogen or 2.6-dihalogen

4c azoverbindungen.4c azo compounds.

Das Färben mit den Farbstoffen der Formel I wird im einzelnen derart durchgeführt, daß man das zu färbende Material vorzugsweise bei erhöhter Tempeiatur. z. B. bei 401C. in eine wäßrige Lösung oder Dispersion der Farbstoffe einbringt, gegebenenfalls übliche Hilfsmittel, wie Sulfitcellulose-Abbauprodukte. Kondensationsproclukte aus höheren Alkoholen mit Äthylenoxyd, Polyglykoläther von Fettsäureamiden oder Alkylphenolen, Sulfobernsteinsäureester oder Türkischrotöl. zusetzt und das Bad vorzugsweise mit sauren Mitteln versetzt, beispielsweise mit organischen Säuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure, oder anorganischen Säuren, wie Phosphorsäure. Das Bad wird dann auf die optimale Färbetemperatur erhitzt, vorzugsweise und je nach Art der zu färbenden Fasermalerialien auf eine Temperatur zwischen 70 und 140X. Bei dieser Temperatur wird bis zum Erreichen der gewünschten Farbtiefe gefärbt. Nach Abkühlen des Bades kann das gefärbte Fasermaterial einerThe dyeing with the dyes of the formula I is carried out in such a way that the material to be colored is preferably carried out at an elevated temperature. z. B. at 40 1 C. in an aqueous solution or dispersion of the dyes, optionally conventional auxiliaries, such as sulfite cellulose degradation products. Condensation products from higher alcohols with ethylene oxide, polyglycol ethers of fatty acid amides or alkylphenols, sulfosuccinic acid esters or Turkish red oil. and the bath is preferably mixed with acidic agents, for example with organic acids such as formic acid or acetic acid, or inorganic acids such as phosphoric acid. The bath is then heated to the optimum dyeing temperature, preferably, and depending on the type of fiber material to be dyed, to a temperature between 70 and 140X. At this temperature, dyeing is carried out until the desired depth of color is achieved. After the bath has cooled down, the dyed fiber material can be

Nachbehandlung unterzogen werden, z. B. im Falle von Acetatfasern einer Nachbehandlung mit Seifen, oder im Falle von Fasern aus aromatischen Polyestern einer reduktiven Nachbehandlung unter Alkalizusatz. Subsequent treatment are subjected, for. B. in the case of acetate fibers, post-treatment with soaps, or in the case of fibers made from aromatic polyesters, a reductive aftertreatment with the addition of alkali.

Enthalten die Farbstoffe keine wasserlöslichmachenden Carboxyl- oder Ammoniumgruppen, so gelangen sie bevorzugt in dispergierter Form zur Anwendung. Als Dispergiermittel eignen sich hierfür beispielsweiseIf the dyes do not contain any water-solubilizing carboxyl or ammonium groups, they will get there they are preferably used in dispersed form. Examples of suitable dispersants for this are

Pinuphthylmethftnsulfonut oder Kondensationspro-Jukte aus Kresol, 2-NaphlhaI-6-sulfansäure und Formaldehyd.Pinuphthylmethftnsulfonut or condensation products from cresol, 2-NaphlhaI-6-sulfanic acid and Formaldehyde.

Beim Färben von aromatischen Polyestern oder Triacetatfasern bei Temperaturen bis 105''C ist es im allgemeinen vorteilhaft, übliche Carriersubstanzen mitzuverwenden, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Benzoesäure, Salicylsäure, Salicylsäuremethylester, Kresotinsäuremethylester, o- oder p-Phenylphenol, /i-Naphthyläthyläther oder Benzylalkohol.When dyeing aromatic polyesters or triacetate fibers at temperatures up to 105''C it is in general advantageous to use common carrier substances, such as mono-, di- or trichlorobenzene, Benzoic acid, salicylic acid, methyl salicylate, methyl cresotinate, o- or p-phenylphenol, / i-naphthyl ethyl ether or benzyl alcohol.

Das Bedrucken wird gleichfalls in an sich bekannter Weise durchgeführt, indem man auf die Materialien eine Druckpaste aufbringt, welche neben üblichen Hilfsmitteln den oder die Farbstoffe enthält, und anschließend einer Wärme- bzw. Hitzebehandlung unterwirft. Printing is also carried out in a manner known per se, by touching the materials applies a printing paste which, in addition to the usual auxiliaries, contains the dye or dyes, and then subjected to a heat or heat treatment.

Die Farbstoffe der Formel I eignen sich zum Färben und Bedrucken von Fasergeweben, Fasergarnen und Endlosgarnen, Kammzug oder Flocke und Mischgeweben solcher Faserarten mit nativen Fasern, wie Baumwolle, Wölk und Seide, oder Mischgeweben der hydrophoben Fasern untereinander. Die Färbungen zeichnen sich durch große Klarheil und gute Allgemeinechtheiten aus.The dyes of the formula I are suitable for dyeing and printing fiber fabrics, fiber yarns and Continuous yarns, tops or flocks and blended fabrics of such fiber types with native fibers, such as Cotton, wölk and silk, or mixed fabrics of the hydrophobic fibers with one another. The colorations are characterized by great clarity and good general fastnesses.

Gegenüber nächst vergleichbaren Farbstoffen des Standes der Technik zeigen die Farbstoffe der Formel I eine Reihe anwendungstechnischer Vorteile.Compared to the closest comparable dyes of the prior art, the dyes of the formula I show a number of application advantages.

Beispielsweise ist im Vergleich zu dem 2,4-Dicyan- CH3O2SFor example, compared to the 2,4-dicyano, CH 3 O 2 S

anilinfarbstoff des Beispiels 2 der französischen Patentschrift 1 372 326 ein entsprechender erfindungsgemäßer Farbstoff mit einer 2,6-Dicyananilin-diazokomponente besser hinsichtlich der Lichtechtheit auf sauer modifiziertem Polyester.aniline dye of Example 2 of French Patent 1,372,326 is a corresponding one according to the invention Dye with a 2,6-dicyananiline diazo component better in terms of lightfastness on acid modified polyester.

Gegenüber dem Farbstoff des Beispiels 26 der deutschen Auslegeschrift 1 069 313 i'.,:igt ein entsprechender erfindungsgemäßer Farbstoff mit einer 2,6-Dicyananilin-Komponente den Vorteil der besseren Waschechtheit auf Cellulosetriacetat.Compared to the dye of Example 26 of German Auslegeschrift 1 069 313 i '.,: Igt a corresponding one inventive dye with a 2,6-dicyananiline component the advantage of the better Fastness to washing on cellulose triacetate.

Der aus der deutschen Patentschrift 942 221 bekannte Azofarbstoff aus l-Amino-2,6-dicyan-4-chlorbenzol und 1-N.N-Di-(oxäthyl)-amino-3-methylbenzol ist einem analogen AzofarbstofT mit einei Cyangruppe in 4-Stellung der Diazokomponente gemäß vorliegender Erfindung bezüglich der Sublimierechtheit auf Polyesterfasern unterlegen.'The azo dye known from German Patent 942 221 from 1-amino-2,6-dicyano-4-chlorobenzene and 1-N.N-Di- (oxethyl) -amino-3-methylbenzene is an analogous azo dye with an Cyano group in the 4-position of the diazo component according to the present invention with regard to the fastness to sublimation underlaid on polyester fibers. '

Im Vergleich zu dem Farbstoff des Beispiels IO der deutschen Patentschrift 1083 456 weist ein stellungsisomerer erfindungsgemäßer Farbstoff den Vorteil der besseren Waschechtheit auf Polyester auf.In comparison to the dye of Example IO of German Patent 1083 456, a positionally isomeric inventive dye the advantage of better wash fastness on polyester on.

Dem aus der deutschen Patentschrift 1 J 26 543 bekannten Azofarbstoff aus l-Anuno-2,4-dicyan-6-methylbenzol und l-Amino-5-oxynaphthalin ist ein isomerer erfindungsgemäßer Farbstoff hinsichtlich der Farbstärke und des Aufbauvermögens auf PoIyamid-6 überlegen.The one known from German patent specification 1 J 26 543 Azo dye from l-anuno-2,4-dicyan-6-methylbenzene and l-amino-5-oxynaphthalene is a isomeric dye according to the invention with regard to the color strength and the build-up capacity on polyamide-6 think.

Gegenüber dem Farbstoff des Beispiels 27 der deutschen Auslegeschrift 1 011 396 zeigt ein stellungsisomerer erfindungsgemäßer Farbstoff den Vorzug, daß er unmodiflzierte (d. h. »normale«) synthetische Polyamidfasern weniger stark anschmutzt, was beim Multicolorfärben von Mischgeweben aus »normalen« und sauer modifizierten Polyamidfasern von Becjutung ist.Compared to the dye of Example 27 of German Auslegeschrift 1 011 396 shows a positional isomer dye according to the invention has the advantage of being unmodified (i.e. "normal") synthetic Polyamide fibers are less soiled, which is what happens when multi-colored dyeing of blended fabrics made from "normal" and acid modified polyamide fibers from Becjutung is.

Da die vorstehend genannten Vorteile zum Zeitpunkt der Anmeldung nicht zu erwarten gewesen waren, sind diese als überraschend zu bezeichnen.As the above benefits were not expected at the time of filing these can be described as surprising.

Beispiel 1example 1

Man trägt 0,1 g des gut dispergierten Farbstoffs der Formel0.1 g of the well-dispersed dye is carried the formula

N=NN = N

CH,CH,

CH,CH,

bei 40 bis 500C in I 1 Wasser ein, das außerdem 0,1 bis 0,2 g eines Sulfitcelluloseabbauproduktes, sowie 0,3 bis 0,5 g Dichlorbenzol enthält. In dieses Bad geht man mit 10 g eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalat ein, erhöht die Temperatur des Färbebades innerhalb von etwa 20 Minuten auf 100° C und färbt bei dieser Temperatur etwa 60 bk 90 Minuten. Man erhält eine rotviolette Färbung mit guter Naß-, Sublimier- und Lichtechtheit.at 40 to 50 0 C in 1 I of water, further 0.1 to 0.2 g of a Sulfitcelluloseabbauproduktes, and 0.3 to 0.5 g containing dichlorobenzene. 10 g of a fabric made of polyethylene terephthalate are placed in this bath, the temperature of the dyebath is increased to 100 ° C. within about 20 minutes and the dyeing is carried out at this temperature for about 60 to 90 minutes. A red-violet dyeing with good wet fastness, sublimation fastness and light fastness is obtained.

Ersetzt man in diesem Beispiel das Substrat durch 10 g eines Gewebes aus Cellulosetriacetat, erhält man eine klare rotstichigblaue Färbung mit guten Allgemeinechtheiten. If, in this example, the substrate is replaced by 10 g of a fabric made from cellulose triacetate, one obtains a clear reddish blue color with good general fastness properties.

Unter den Färbebedingungen dieses Beispiels ergeben die in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffe die angegebenen Farbtöne auf PolyesterfasernUnder the dyeing conditions of this example, the dyes listed in the table below result the specified colors on polyester fibers

TabelleTabel

(( -N = N-N = N Farbstoffdye CH2CHjCH2CH,CH 2 CHjCH 2 CH, l-arhton auf PoIy-
iithylcnterephthalall-arhton on poly-
iithyl interphthalal :n: n CH3SO2-CH 3 SO 2 - OO -N=N-N = N CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH RotviolettRed-violet (( CH2CH3 CH 2 CH 3 CH3SOj-CH 3 SOj- :n: n -ο-ο ^CHjCH2OCOCH3 ^ CHjCH 2 OCOCH 3 RotviolettRed-violet CNCN CC. :n: n -N
\-N
\ /
-N/
-N

i 769 726i 769 726

Fortsetzungcontinuation

!•MrhsiolT! • MrhsiolT

CNCN

CH3SO2 CH 3 SO 2

J=N-J = N-

CH2CH3 CH 2 CH 3

CN CNCN CN

CH3 CH 3

CH2CH1ClCH 2 CH 1 Cl

CH2CH3 CH 2 CH 3

CH3SO2-CH 3 SO 2 -

ί=Νί = Ν

CH,SOCH, SO

CNCN

CNCN

/A/ A

N=NN = N

CH3 CH 3

J1 V J 1 V

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

CH,CH,CH,CH,CH, CH, CH, CH,

CNCN

CNCN

CH1 CH 1

CH,SO,CH, SO,

-N-N

CH,S0,CH, S0,

CN CNCN CN

• V-N=• V-N =

CN CNCN CN

CH3 CH 3

CH2CH2OH CH2CH3 CH 2 CH 2 OH CH 2 CH 3

CH2CH2OCOCH3 CH 2 CH 2 OCOCH 3

CH2CH3 CH 2 CH 3

CH2CH3 NHCOCH2CH3 CH 2 CH 3 NHCOCH 2 CH 3

CH3SO2 CH 3 SO 2

N=NN = N

CNCN

CNCN

CH2CH2CH2CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

CH2CH2ClCH 2 CH 2 Cl

CH2CH2CH3CH3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3

CH3SO2 CH 3 SO 2

N=NN = N

CN CNCN CN

CH3SO2 CH 3 SO 2

N = NN = N

CNCN

CNCN

CH3COCH 3 CO

N1ICOCH3 N 1 ICOCH 3

OCH2CH3 OCH 2 CH 3

CH2CH3 CH 2 CH 3

\
NHCOCH3 CH2CH3\
NHCOCH 3 CH 2 CH 3

CH1CH3 CH 1 CH 3

CN CH2CH2OCOCH3 CN CH 2 CH 2 OCOCH 3

frirbion auf | iiihylenierephifrirbion on | iiihylenierephi

RotstichigReddish

Violettviolet

Violettviolet

Rotstichig\Reddish

Violettviolet

RotviolettRed-violet

Violettviolet

Blaublue

RmbinRmbin

Fortsetzungcontinuation

l-'arbslofTl-'arbslofT

CNCN

CN CNCN CN

CN CNCN CN

CN CNCN CN

CN CNCN CN

CH2CH2OCOCH3 CH 2 CH 2 OCOCH 3

^CH2CH2OCOCH3 ^ CH 2 CH 2 OCOCH 3

CH2CH2OCOOCH3 CH 2 CH 2 OCOOCH 3

^cH2CH2OCOOCH3 ^ cH 2 CH 2 OCOOCH 3

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

\h2ch2cn ch2ch2cooch3 \ h 2 ch 2 cn ch 2 ch 2 cooch 3

CH2CH2CNCH 2 CH 2 CN

CH2CH3 CH 2 CH 3

CH3CO-CH 3 CO-

CN CNCN CN

CN CNCN CN

\ NHCOCH3 "CH2CH2COOCH3 \ NHCOCH 3 "CH 2 CH 2 COOCH 3

CH2CH2OCOOCH3 CH 2 CH 2 OCOOCH 3

NHCOCH3 h2CH2 OCOOCH3 NHCOCH 3 h 2 CH 2 OCOOCH 3

CNCN

CN CH2CH2OCOOCH3 CN CH 2 CH 2 OCOOCH 3

CH2CH2OCOOCH3 CH 2 CH 2 OCOOCH 3

CH2CH3 CH 2 CH 3

CN CN CH2CH2OH CH2CH2CH2CH3 CN CN CH 2 CH 2 OH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

CNCN

CH3 CH2CH2OHCH 3 CH 2 CH 2 OH

Farbton auf PoIy-IhylcnlerephlhalatShade on poly-methylene chloride

BordoBordo

BordoBordo

BordoBordo

BordoBordo

Violettviolet

RotviolettRed-violet

BordoBordo

Rubinruby

RotviolettRed-violet

509613/96509613/96

Fortsetzungcontinuation

1010

K.irhstofTK.irhstofT

CNCN

CN CNCN CN

CH,CH,

CH2CH2OCOOCH3 CH 2 CH 2 OCOOCH 3

Yh2CH2OCOOCH3 Yh 2 CH 2 OCOOCH 3

CH2CH,CH 2 CH,

CN CNCN CN

NHCOCH3 CH2CH2COOCH3
CH2CH2OCOOCH3 NHCOCH 3 CH 2 CH 2 COOCH 3
CH 2 CH 2 OCOOCH 3

CNCN

CNCN

CN CNCN CN

NHCOCH3 CH2CH2OCOOCH3 NHCOCH 3 CH 2 CH 2 OCOOCH 3

OCH2CH3 OCH 2 CH 3

CH,CH,OCOCH3 CH, CH, OCOCH 3

/ I/ I

NHCOCH3Wh2OCOCH3
CH2CH2CH2CH3 NHCOCH 3 Wh 2 OCOCH 3
CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

CNCN

CNCN

CH3 CH 3

CN CNCN CN

CH2CH2OCOOCH3 CH 2 CH 2 OCOOCH 3

CH2CH2OCOOCH3 CH 2 CH 2 OCOOCH 3

CH2CH2OCOOCH3 CH 2 CH 2 OCOOCH 3

CH2CH3 CH 2 CH 3

CNCN

CNCN

CH,CH,,CH, CH ,,

NHCOCH2OHNHCOCH 2 OH

4 \4 \

CH2CH3 CH 2 CH 3

CN CH2CH2OCH2CH2OCOOCh3 CN CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCOOCh 3

NHCOCH3 l-'arblon auf PoIyiilhylenlerephthaial NHCOCH 3 l-'arblon on Polyiilhylenlerephthaial

Rubinruby

Violettviolet

Violettviolet

Blaublue

RotviolettRed-violet

RotRed

Violettviolet

Violettviolet

OfOf

Fortsetzung 12 Continued 12

KarhstofTKarhstofT

CH2CH, CH2CH2OCOOCH3 CH 2 CH, CH 2 CH 2 OCOOCH 3

NHCOCH,NHCOCH,

CNCN

n=Nn = N

=N-Z= N-Z

CNCN

CNCN

NHCOCH,NHCOCH,

OCH3 OCH 3

N=N Cl CNN = N Cl CN

CNCN

NHCOCH3 NHCOCH 3

Cl CNCl CN

CNCN

Nc-Nc-

N = NN = N

CH1 CH 1

Cl CNCl CN

CNCN

Nc^\L/~N=N Nc ^ \ L / ~ N = N

Cl CNCl CN

CNCN

CH3OOCCH 3 OOC

NHCOCH3 NHCOCH 3

CH2CH3 ^CH2CH2CNCH 2 CH 3 ^ CH 2 CH 2 CN

CH2CH3 ^CH2CH2CNCH 2 CH 3 ^ CH 2 CH 2 CN

CH2CH3 CH 2 CH 3

XCH2CH2OCOOCH3
CH2CH2OCOOCH3 X CH 2 CH 2 OCOOCH 3
CH 2 CH 2 OCOOCH 3

CH2CH2OCOOCH3 CH 2 CH 2 OCOOCH 3

CH2CH3 CH 2 CH 3

CH2CH2COOCH3
CH2CH3 CH 2 CH 2 COOCH 3
CH 2 CH 3

CN NHCOCH3 CH2CH2COOCH3 CN NHCOCH 3 CH 2 CH 2 COOCH 3

CNCN

CH3OOCCH 3 OOC

CH2CH2OCOCH,CH 2 CH 2 OCOCH,

-N-N

CN CH2CH2OCOCH3 CN CH 2 CH 2 OCOCH 3

Farbton auf PoIyäthylenlerephthaialShade on polyethylene lerephthalate

Violettviolet

Blaublue

DunkelblauDark blue

RotstichigvioleRed-tinged viole

BordoBordo

RotstichigblauReddish blue

RotstichigvioleRed-tinged viole

BlaustichigroiBluish gray

1313th

Fortsetzung 14Continued 14

Farbstoffdye

CNCN

CH,OOCCH, OOC

N=NN = N

y νy ν

CN CNCN CN

Ch3OOC^; y-N=NCh 3 OOC ^; yN = N

CN CNCN CN

ch2ch2ocooch,ch 2 ch 2 ocooch,

sch2ch2ocooch, ch2ch2ocooch1 s ch 2 ch 2 ocooch, ch 2 ch 2 ocooch 1

/
Vh2CH2OCOOCH,/
Vh 2 CH 2 OCOOCH,

NHCOCH3 NHCOCH 3

CH2CH2OCOCH, CH3OOC-<>—N=N-<^~~V- NCH 2 CH 2 OCOCH, CH 3 OOC - <> - N = N - <^ ~~ V- N

j CH2CH2OCOCH3 j CH 2 CH 2 OCOCH 3

NHCONH2 NHCONH 2

CN CNCN CN

CH3OOCCH 3 OOC

CN CH2CH3 CN CH 2 CH 3

-N=N-^-V-N7 -N = N- ^ - VN 7

Γ \Γ \

CH2CH3 CH 2 CH 3

NHCOCH2Cl CNNHCOCH 2 Cl CN

CH3OOC-/ S-N=N-CH 3 OOC- / SN = N-

CH2CH2OCOCH,CH 2 CH 2 OCOCH,

CH2CH2OCOCH3 CH 2 CH 2 OCOCH 3

CNCN

CNCN

NHCOCH,NHCOCH,

OC2H5 OC 2 H 5

CN CNCN CN

CH2CH2OCOCH3 CH 2 CH 2 OCOCH 3

NHCOCH1 CH2CH2CNNHCOCH 1 CH 2 CH 2 CN

CH3OOC-CH 3 OOC-

CNCN

CN CH3OOC-^~>-N=N-CN CH 3 OOC- ^ ~> -N = N-

CNCN

-N-N

\:h2ch2 OCOCH,\: h 2 ch 2 OCOCH,

«1
\"1
\

CH2CH3 CH 2 CH 3

-N CH2CH2OCOCH3 -N CH 2 CH 2 OCOCH 3

Farbton auf Po' älhylenterephthaShade on Po'alhyleneterephtha

Bla<!stichigrcBla <! Stichigrc

RotviolettRed-violet

RotviolettRed-violet

Violettviolet

RotstichigviiRotstichigvii

Blaublue

RotRed

Rubinruby

1515th

Fortsetzungcontinuation

OlOil

HirbsiolTHirbsiol T.

CNCN

CH2CHXNCH 2 CHXN

CNCN

CNCN

CN CNCN CN

CH3OOCCH 3 OOC

-N-N

CNCN

CNCN

CH3OOCCH 3 OOC

N=N-N = N-

-N-N

CN CNCN CN

CH2
CH2CH2CHXH3 CH 2
CH 2 CH 2 CHXH 3

'CH2CH2CN'CH 2 CH 2 CN

CHXHXNCHXHXN

CHXH2COOCH3 CHXH2OHCHXH 2 COOCH 3 CHXH 2 OH

"CH2CH2CN CH2CH3 "CH 2 CH 2 CN CH 2 CH 3

>-N> -N

CNCN

CNCN

CH2CH3 CH 2 CH 3

-N-N

CNCN

CNCN

~V CN ~ V CN

CNCN

CH2CH2COOCH3 CH 2 CH 2 COOCH 3

NHCOCH3 NHCOCH 3

>— N> - N

CHXH2OHCHXH 2 OH

NHCOCH3 NHCOCH 3

CH2CH2CH3 CH 2 CH 2 CH 3

V-N=N-<V-N = N- <

CNCN

CH2CH2COOCH3 CH 2 CH 2 COOCH 3

NHCOCH3 Farbton μηΓ Polyälhylenterephthalat NHCOCH 3 shade μηΓ polyethylene terephthalate

RotRed

BlaustichigrotBluish red

RoiRoi

BlaustichigrotBluish red

BlaustichiürotBluish red

BlaustichigrolBluish tint

Rosapink

BlaustichigroBluish green

509 613,509 613,

1717th

Fortsetzungcontinuation

Furl» mirFurl »me

CNCN

CH1-^ ^N=TCH 1 - ^ ^ N = T

CNCN

ν'ν '

CH2CH2CNCH 2 CH 2 CN

CH2CH2COOCH3 CH 2 CH 2 COOCH 3

CN CH2CH3 CN CH 2 CH 3

CH3OOCCH 3 OOC

CN CN CH2CH3 CN CN CH 2 CH 3

NHCOCH3 NHCOCH 3

CH3OOCCH 3 OOC

CH2CH3 CH 2 CH 3

N = N-/'N = N- / '

CH3OOCCH 3 OOC

CN CNCN CN

CH2CH3 NHCOOC2H5 CH 2 CH 3 NHCOOC 2 H 5

N=N-N = N-

-N-N

CN CNCN CN

CH3 CH2CH2OCOCH3 CH 3 CH 2 CH 2 OCOCH 3

CH2CH2OCOCH3 CH 2 CH 2 OCOCH 3

CH3OOCCH 3 OOC

CN CNCN CN

N=N-/ ^>—NN = N- / ^> - N

CH3 OC2H5 CH2CH2OCOCH3 CH2CH2OCOCH,CH 3 OC 2 H 5 CH 2 CH 2 OCOCH 3 CH 2 CH 2 OCOCH,

OCH3 CH,CH2OCO0CH;i OCH 3 CH, CH 2 OCOOCH ; i

1818th

CH3OOC^f ^N = NCH 3 OOC ^ f ^ N = N

/ V/ V

CH3OOCCH 3 OOC

CNCN

CNCN

CH2CH2OCOOCH3 CH 2 CH 2 OCOOCH 3

OCH3 CH2CH2OCOOCH3 OCH 3 CH 2 CH 2 OCOOCH 3

N = NN = N

/ V/ V

-N-N

CNCN

CN CH2CH2OCOOCH3 CN CH 2 CH 2 OCOOCH 3

NHCOCH3 OCH2CH3 NHCOCH 3 OCH 2 CH 3

CH3OOCCH 3 OOC

CH2CH2OCOOCH3 CH 2 CH 2 OCOOCH 3

CN CH2CH2OCOOCH3 CN CH 2 CH 2 OCOOCH 3

NHCOCH3 liirbum auf PnIjiilhylenierephihal«! NHCOCH 3 liirbum on PnIjiilhylenierephihal «!

Gelbstichigorange Yellowish orange

Violettviolet

RotstichiiivioliRotstichiiivioli

RotvioletiRed violeti

RotviolettRed-violet

RotviolettRed-violet

Blaublue

Blaublue

0,5 g des Farbstoffes der Formel:0.5 g of the dye of the formula:

H2NH 2 N

ί 769 726ί 769 726

Beispiel 2Example 2

2020th

CNCN

CH2-CH3 CH 2 -CH 3

CH2-CH2-OHCH 2 -CH 2 -OH

werden in gut dispergierter Form bei 40 bis 500C in 1 1 Wasser eingetragen, das außerdem 0,5 bis 1 g PoIyäthylenglykol enthält. In dieses Bad geht man mit 25 g synthetischem Superpolyainidgarn ein. erhöht die Temperatur in etwa 20 Minuten auf 95 bis 1000C und färbt etwa 1 Stunde. Man erhält eine kräftige Bordo-Färbung mit guter Naß- und Lichtechtheit.
Die in der Tabelle 2 aufgeführten Farbstoffe färben synthetische Superpolyaraidfasern in den angegebenenare introduced in well-dispersed form at 40 to 50 0 C in 1 1 of water, which also contains 0.5 to 1 g of polyethylene glycol. 25 g of synthetic superpolyainide yarn are entered into this bath. increases the temperature in about 20 minutes to 95 to 100 0 C and colors about 1 hour. A strong Bordo dyeing with good wet and light fastness is obtained.
The dyes listed in Table 2 dye synthetic super polyamide fibers as specified

Tönen:Tones:

Tabelle 2Table 2

CNCN

H2N-SO2 H 2 N-SO 2

N=NN = N

H2N-SO2 H 2 N-SO 2

CNCN

CNCN

CNCN

CNCN

H2N-SO2 H 2 N-SO 2

CN CNCN CN

CH3 CH 3

XCH2—CH2-CN X CH 2 -CH 2 -CN

CH3-SO2 CH 3 -SO 2

N=NN = N

CNCN

Vh2-CH2-OHVh 2 -CH 2 -OH

CH3-SO2 CH 3 -SO 2

CNCN

CN CNCN CN

CNCN

CH3 CH 3

CH3 CH 3

Yh2-CH2-CNYh 2 -CH 2 -CN

CH2CH2CH2CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

^CH2CH2OH^ CH 2 CH 2 OH

Farbstoffdye CH2-CH3 CH 2 -CH 3 /
-N /
-N CH2-CH3 CH 2 -CH 3 CH2 C H3 CH 2 CH 3 Farbtonhue 0-CH2-CH3 0-CH 2 -CH 3 /
-N
CH2-CH2-OH /
-N
CH 2 -CH 2 -OH RotviolettRed-violet <
( <
( :h3 : h 3 RotviolettRed-violet

RotRed

RotviolettRed-violet

RotRed

RotRed

2121

1 769 72a \\J 1 769 72a \\ J

Fortsetzung 22 Continued 22

Farbstoffdye

CNCN

CH2CH2CH2CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

N=N-N = N-

-N-N

CN CH3 CH2CH2OCOCH3 CN CH 3 CH 2 CH 2 OCOCH 3

FarbstolT Farbron FarbstolT Farbron

RotRed

Farbton auf PolyamidColor on polyamide

CNCN

N=NN = N

CN CNCN CN

N=NN = N

y νy ν

CN CNCN CN

CH2CH3 CH 2 CH 3

Vh2CH2CI CH2CH3 Vh 2 CH 2 CI CH 2 CH 3

Vh2CH2COOCH3 Vh 2 CH 2 COOCH 3

NHCOCH3 CH3 NHCOCH 3 CH 3

CH3OCH 3 O

CN CNCN CN

NHCOCH3 NHCOCH 3

-N-N

CN CNCN CN

CH3O-/ V-N=ICH 3 O- / VN = I.

CH3O-CH 3 O-

CN CNCN CN

N=TN = T

CN CNCN CN

CNCN

CH,CH,

-CH2CH2OH-CH 2 CH 2 OH

CH2CiI2CHjCH3 CH 2 CiI 2 CHjCH 3

Vh2CH2OH CH2CH2CH2CH3 Vh 2 CH 2 OH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

Vh2CH2OH CH2CH3 Vh 2 CH 2 OH CH 2 CH 3

Vh2CH2COOCH3 CH2CH3 Vh 2 CH 2 COOCH 3 CH 2 CH 3

X-III CH2CH2CIX-III CH 2 CH 2 CI

RotRed

BordoBordo

Rubinruby

RotoranseRotor anse

RotRed

ScharlachScarlet fever

ScharlachScarlet fever

2323

769769

Fortsetzung 24 Continued 24

Farbstoffdye

CH2CH3 CH 2 CH 3

CH2CH2COOCH,CH 2 CH 2 COOCH,

CNCN

CH3O-/" >—N = N CNCH 3 O- / "> -N = N CN

CNCN

CHjO-< >-N=N-/j^-NH—CH2CH2OH CN NHCOCH3 CHjO- <> -N = N- / j ^ -NH-CH 2 CH 2 OH CN NHCOCH 3

CH3O-<CH 3 O- <

CH,CHjO-CH, CHjO-

CNCN

V-N = NV-N = N

CNCN

CNCN

CNCN

CNCN

CH2CH3 CH 2 CH 3

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

NHCOCH3 NHCOCH 3

CH2CH3 CH 2 CH 3

CH2CH3 CH 2 CH 3

NHCOCH2OHNHCOCH 2 OH

CN CNCN CN

CH,CH,

CH3 CH 3

CNCN

CNCN

' VN=' CN 'VN =' CN

CNCN

CH3 CH 3

CH2CH2CH2CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

CH2CH3 CH 2 CH 3

CH2CH2OCOCH3 CH 2 CH 2 OCOCH 3

CH2CH3 CH 2 CH 3

CH3 CH 3

CNCN

CH3 CH 3

CH2CH2OCOCH3 CH 2 CH 2 OCOCH 3

CH2CH2CH1CH3 CH 2 CH 2 CH 1 CH 3

CH2CH2OCOCH3 Farbton auf PolyamidCH 2 CH 2 OCOCH 3 shade on polyamide

BordoBordo

BordoBordo

Rubinruby

Rubinruby

RotRed

ScharlachScarlet fever

GelbstichieroGelbstichiero

RotRed

509 61:509 61:

2525th

Fortsetzung 26 Continued 26

Farbstoffdye

CNCN

-N-N

CN CNCN CN

~C/ N CN ~ C / N CN

CNCN

CN CNCN CN

= N= N

CHjCHj

/ V N y / V N y

CH2CH3 CH 2 CH 3

Vh2CH2COOCH,Vh 2 CH 2 COOCH,

CH2CH3 CH 2 CH 3

Vh2CH2OHVh 2 CH 2 OH

CH2CH2CH2CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

Vh2CH2OHVh 2 CH 2 OH

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

N==N_/ N == N _ /

CN CNCN CN

■N■ N

CN CNCN CN

CH3 CH 3

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

CH3 CH 3

Vh2CH2OHVh 2 CH 2 OH

CH2CH3 CH 2 CH 3

CN CNCN CN

^ CH2CH2OH^ CH 2 CH 2 OH

CHiCH2CH1CHjCHiCH 2 CH 1 CHj

CN CN \_N CN CN \ _ N

CH3 CH 3

CH2CH3OHCH 2 CH 3 OH

CH,CH,

CN CNCN CN

' CH2CH2OCOCH3 'CH 2 CH 2 OCOCH 3

UM3 AT 3

CH2CH3 CH 2 CH 3

N=NN = N

CNCN

CH3 CH>CH>C1 CH 3 CH > CH > C1

arblon auf PolyaiTarblon on PolyaiT

RotRed

ScharlachScarlet fever

GelbstichigrotYellowish red

GelbstichigroiYellowish brown

RotRed

RotRed

BlaustichigroBluish green

GelbstichignYellowish tint

GclbstichigrGclassichigr

„ π"Π

Fortsetzungcontinuation

2828

!•"arbslofT! • "arbslofT

CNCN

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

CH3 CH 3

N=NN = N

CN CNCN CN

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

NHCONH2 NHCONH 2

CH3 CH 3

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

N=NN = N

CN CNCN CN

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

NHCOCH3 CH3 NHCOCH 3 CH 3

CH3 CH 3

N = NN = N

CN CNCN CN

CH2CH2OH NHCOCH3 CH 2 CH 2 OH NHCOCH 3

^ CH2CH2OH ^ CH 2 CH 2 OH

CH3 CH 3

N = NN = N

CN CNCN CN

CH3 CH 3

N=NN = N

CN CNCN CN

NHCOCH3 NHCOCH 3

N = NN = N

CN CNCN CN

CH3 CH 3

N=NN = N

CNCN

CNCN

CH2CH2OH NHCOCH3 CH 2 CH 2 OH NHCOCH 3

OCH3 CH2CH2OHOCH 3 CH 2 CH 2 OH

CH2CH2OH CH2CH,CH 2 CH 2 OH CH 2 CH,

^CH2CH2OH CH2CH3
^CH2CH3 ^ CH 2 CH 2 OH CH 2 CH 3
^ CH 2 CH 3

NHCOCHNHCOCH

NHCOCH7ClNHCOCH 7 Cl

CH3 CH 3

N=NN = N

CNCN

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

CH2CH2OH NHCOOC1H5 CH 2 CH 2 OH NHCOOC 1 H 5

Farbton auf PolyamiiShade on polyamii

BlaustichigrotBluish red

BlaustichigrotBluish red

BlaustichigrotBluish red

BlaustichigrotBluish red

RotstichigvioleRed-tinged viole

BlaustichigrotBluish red

BlaustichigrotBluish red

BlnustichigrotBluish red

2929

Fortsetzungcontinuation

3030th

Farbstoffdye

CNCN

CH3 CH 3

CNCN

CNCN

CH2CHjOH NHCOCHjCH3 CH 2 CHjOH NHCOCHjCH 3

CH2CH3 CH 2 CH 3

A\_M=M_y νA \ _M = M_y ν

CH3-^ V-N=N-CN CH 3 - ^ VN = N-CN

-N-N

CNCN

CH2CH2OH NHCOCHjCH3 CH 2 CH 2 OH NHCOCHjCH 3

CH2CH3 CH 2 CH 3

CNCN

CH2CH3 NHCOCHjCH3 CH 2 CH 3 NHCOCHjCH 3

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

CN OCH3 Ch2CH2OHCN OCH 3 Ch 2 CH 2 OH

CH3-/~\-N=N-^^^-NCH 3 - / ~ \ -N = N - ^^^ - N

CN CH3 CN CH 3

CN OC2H5 CN OC 2 H 5

CH3-^ vN=N~/iy~N\CH 3 - ^ v N = N ~ / iy ~ N \

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

CN CNCN CN

OCH3 CH3CH2OHOCH 3 CH 3 CH 2 OH

CNCN

CNCN

N^^N-^V-^N ^^ N- ^ V- ^

OCH3 OCH 3

CH2CH1OHCH 2 CH 1 OH

4 \4 \

CHXH2OHCHXH 2 OH

CN CNCN CN

CFi^/ V-M=T CFi ^ / VM = T

CNCN

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

NHCOCH3 CH3 NHCOCH 3 CH 3

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

NHCOCHj Farbton auf PolyamidNHCOCHj color on polyamide

BlaustichigrotBluish red

BlaustichigrotBluish red

BlaustichigrotBluish red

BlaustichicrotBluish red

BlaustichierotBluish red

Blaust ι. higrotBluest ι. higrot

RolviolettRolviolet

RotviolettRed-violet

3X3X

\r\ r

Fortsetzungcontinuation

Farbion auf PolyamidColor on polyamide

CNCN

N=NN = N

CN CNCN CN

CH3 CH 3

CN CNCN CN

CNCN

CNCN

CH,CH,

■N■ N

CH,CH,

V-N =V-N =

CNCN

CH3 CH 3

CNCN

CF.,-^J>-N =CF., - ^ J> -N =

CNCN

CH2CH2CH2CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

CH2CH3 CH 2 CH 3

CH2CH2ClCH 2 CH 2 Cl

CH2CH3 CH 2 CH 3

CH2CH2OCOCH,CH 2 CH 2 OCOCH,

CH2CH3 CH 2 CH 3

CH1CHXOOCH,CH 1 CHXOOCH,

CHXH,CHXH,

CH2CH3 NHCOCh2OCOCH3 CH 2 CH 3 NHCOCh 2 OCOCH 3

CNCN

_i_i

V-N = N CN VN = N CN

CNCN

VN = NH CNVN = NH CN

CNCN

CHXH,CHXH,

-N-N

CHXH.,CHXH.,

NHCOCH3 NHCOCH 3

CH2CH,CH 2 CH,

Γ "CH'CH-<Γ " CH ' CH - <

NHCOCH2OHNHCOCH 2 OH

CF3 CF 3

CH2CH3 CH 2 CH 3

CNCN

-N-N

CH2CH3 CH 2 CH 3

NHCOCHXI BlaustichigroiNHCOCHXI bluish shade

Blaustichigroi BlaustichigrotBluish gray bluish red

Blaustichigroi RotvioletlBluish gray red violetl

Rolviolcll RolviolcttRolviolcll Rolviolctt

RotviolcttRed violet

509 613/96509 613/96

3333

CH3C-OCH2CH2OCH 3 C-OCH 2 CH 2 O

Fortsetzungcontinuation

ιίιί

CH3OCH2CH2OCH 3 OCH 2 CH 2 O

CNCN

CNCN

CNCN

NHCOCH3 NHCOCH 3

CNCN

CNCN

CN CH3 CN CH 3

CNCN

/ V-N=N / VN = N

CH2CH3 CH 2 CH 3

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

CH2CH2CH2CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

-N-N

CH3 CH 3

CH2CH2CH2CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

CH,CH,OHCH, CH, OH

CH2CH2CH2CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

-N-N

CH,CH,

CH,CH,OHCH, CH, OH

!parhinn ;uif Polaroid! parhinn; uif polaroid

RotviolettRed-violet

CNCN

CH,OC-CH2O^f "V-N =CH, OC-CH 2 O ^ f "VN =

CNCN

/ V/ V

CH,CH,

-N-N

CH2CH3 CH 2 CH 3

CH,CH,OHCH, CH, OH

Beispiel 3Example 3

0,25 g des Farbstoffs der Formel0.25 g of the dye of the formula

CNCN

CH2-CH3 CH 2 -CH 3

CH2-CH2-COOCH,CH 2 -CH 2 -COOCH,

NHCOCH3 NHCOCH 3

werden in dispergierter Form bet 40 bis 500C in 1 1 Wasser eingetragen, das 0,5 g eines Sulfitcelluloseabbauproduktes, sowie I g Kresotinsäuremethylester enthalt. In dieses Bad geht man mit 25 g Polyestergarn ein. steigert die Temperatur innerhalb von 30 Minuten auf 1000C und kocht etwa 60 bis 90 Minuten. Man erhält eine violette Färbung mit guter NaO- und Lichtechtheit.be bet in dispersed form 40 to 50 0 C in 1 1 of water was added, 0.5 g of a Sulfitcelluloseabbauproduktes and contains I g Kresotinsäuremethylester. This bath is entered with 25 g of polyester thread. increases the temperature to 100 ° C. within 30 minutes and cooks for about 60 to 90 minutes. A violet coloration with good fastness to NaO and light is obtained.

Färbt man den gleichen Farbstoff unter den angegebenen Bedingungen auf synth. Superpolyamidgarn, so erhält man ebenfalls eine violette Färbung mit guter Naß- und J ichtechtheit.If the same dye is dyed on synthetic superpolyamide yarn under the specified conditions, see above a violet dyeing with good wet and light fastness is also obtained.

Weitere in Tabelle 3 aufgeführte Farbstoffe ergeben in analoger Weise die angegebenen Farbtöne auf Polyester- und synth. Polyamidfasern.Further dyes listed in Table 3 produce the specified color shades on polyester and synthetic polyamide fibers in an analogous manner.

I 769 726I 769 726

Tubelle 3Tubelle 3

!•■«rbsiolT! • ■ «rbsiolT

CN I CN I

CNCN

4 \4 \

CH2 CH3 CH 2 CH 3

CH2-CH3 0-CH2-CH3 CH 2 -CH 3 O-CH 2 -CH 3

CNCN

NCNC

N=NN = N

CNCN

CNCN

CN CNCN CN

CH,CH,

CH2-CH3 CH 2 -CH 3

CHt CHi OHCHt CHi OH

CH2-CH2-OHCH 2 -CH 2 -OH

CH2-CH2-OHCH 2 -CH 2 -OH

NHCOCH3 NHCOCH 3

H,C00CH, C00C

CNCN

CH3 CH 3

CNCN

CHjOOC-^V-NCHjOOC- ^ V-N

CNCN

CH7-CH,-OHCH 7 -CH, -OH

CH2-CH2-OHCH 2 -CH 2 -OH

CH2-CH3 CH 2 -CH 3

CH2 CH3 OCH2-CH3 CH 2 CH 3 OCH 2 -CH 3

-N-N

CNCN

CH2-CH2-CNCH 2 -CH 2 -CN

NCNC

V-V-

3636

CNCN

CH,CH,

CH2-CH2-COOCH3 CH 2 -CH 2 -COOCH 3

CH2-CH3 CH 2 -CH 3

CN CNCN CN

CH2-CH3 CH 2 -CH 3

NHCOCH3 NHCOCH 3

CH2-CH3 CH 2 -CH 3

-N-N

CNCN

J CH2-CH3 J CH 2 -CH 3

OCH2-CH3 OCH 2 -CH 3

Fitrbwn «ufFitrbwn «uf

Polyesterpolyester

Violettviolet

Violettviolet

GrünstichigblauGreenish blue

synth- Polyamidsynth- polyamide

Violettviolet

Violettviolet

Rotviolett Rotviolett RotRed-violet red-violet red

RotRed

RotRed

GrünstichigblauGreenish blue

RotvioleltRed-violet

RotviolettRed-violet

RotRed

RotRed

RotRed

CH3 CH 3

3737

Fortsetzungcontinuation

KarbsipfrKarbsipfr

CNCN

CH2-CH3 CH 2 -CH 3

0-^"V-N=N-Vt- ν'0 - ^ "V-N = N-Vt- ν '

CN
CNCN
CN

CH2-CH3 CH 2 -CH 3

NHCOCH3 NHCOCH 3

CNCN

3838

FMibiotiiiufFMibiotiiiuf

fJn|>c5ierf J n |> c5ier

Rot RotRed Red

RotRed

RotRed

Beispiel 4Example 4

Man löst 1 g des Farbstoffs der Formel1 g of the dye of the formula is dissolved

CH2-CH3 CH 2 -CH 3

-N-N

CH,CH,

CH2-CH2-N-CH3 CPi3SO4 CH 2 -CH 2 -N-CH 3 CPi 3 SO 4

\:η3 \: η 3

Unter Zusatz von 3 ml 30%iger Essigsäure in 3 1 Wasser. In dieses Bad geht man bei 40 bis 50 C mit K)O g PoIy-•crylnitrilfaser ein, erhöht die Temperatur des Färbebades innerhalb von etwa 40 Minuten auf 100 C und Hirbt fcei dieser Temperatur etwa 1 Stunde. Es resultiert eine gelbstichigrote Färbung mit guten Naßechtheiten.With the addition of 3 ml of 30% acetic acid in 3 l of water. One goes into this bath at 40 to 50 ° C. with K) O g of poly- • crylonitrile fibers one, increases the temperature of the dyebath within about 40 minutes to 100 C and Hirbt fcei this temperature about 1 hour. The result is a yellow-tinged red dyeing with good wet fastness properties.

Unter den Färbebedingungen dieses Beispiels ergaben die in der Tabelle 4 genannten Farbstoffe die angegebenen Farbtöne auf Polyacrylnitrilfasern:Under the dyeing conditions of this example, the dyes listed in Table 4 gave those indicated Color shades on polyacrylonitrile fibers:

TabelleTabel

Farbstoffdye

CH2-CH3 CH 2 -CH 3

' CH2-CH2-N-CH1 CHjSO4 'CH 2 -CH 2 -N-CH 1 CHjSO 4

*-Η 3 \* - Η 3 \

CH3SO;CH 3 SO;

>-N> -N

CH2CH3 CH 2 CH 3

ClCl

CNCN

CNCN

nc-/Vn=nYVn
W \=/ \ nc- / Vn = nYVn
W \ = / \

CH2CH2N(CH3I3 CH2CH3 CH 2 CH 2 N (CH 3 I 3 CH 2 CH 3

CNCN

CH2CH3 CH 2 CH 3

NHCOCH2N(CH3J3 NHCOCH 2 N (CH 3 I 3

Farbton auf Pol\acr\ InitrilShade on pol \ acr \ initrile

BlaustichiiirolBluish tint

BordoBordo

Violettviolet

3939

Fortsetzungcontinuation

Farbstoffdye

CNCN

CH2CH3 CH 2 CH 3

CH2CH3 NHCOCH2N(CH3)J CH2CH3 CH 2 CH 3 NHCOCH 2 N (CH 3 ) J CH 2 CH 3

ClCl

CNCN

CNCN

CN CNCN CN

CH3 CH 3

CNCN

CNCN

CN CNCN CN

CH3 CH 3

CN CNCN CN

CH2CH2 -N(CH3J3 CH 2 CH 2 -N (CH 3 J 3

CH2CH3 CH 2 CH 3

h2CH2-N(CH3)3 h 2 CH 2 -N (CH 3 ) 3

CH2CH3 CH 2 CH 3

CH2CH2-N(CH3),CH 2 CH 2 -N (CH 3 ),

CH2CH,CH 2 CH,

CH2CH2-N(CHj)3 CH 2 CH 2 -N (CHj) 3

CH2CH3 CH 2 CH 3

SCH2CH2 —N®7 S CH 2 CH 2 -N®7

CH2CH3 CH 2 CH 3

CNCN

CNCN

I CH3 I CH 3

CH2CH2-NQ 2 \CH 2 CH 2 -NQ 2 \

CNCN

CH2CH3 CH 2 CH 3

NHCOCH2N(CH3)JNHCOCH 2 N (CH 3 ) J

Farbton auf PolyiicrylnitrilColor on polyicryl nitrile

Violettviolet

Scharlach GelbstichigrotScarlet yellow tinge red

Gelbstichigrot RotYellow-tinged red

GelbstichigrotYellowish red

RotRed

RotvioletlRed violet

RfM Al "WQARfM Al "WQA

Claims (2)

i 769 Patentansprüche:i 769 claims: 1. Verfahren zum Färben und Bedrucken hydrophober Materialien, insbesondere Fasermaterialien aus aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenterephthalaten und Polyestern aus Terephthalsäure und I.^bis-Hydroxymethylcyclohexan, Cellulosetriacetat, Cellulose-lVi-Acelat, Polyolefinen, synthetischen Superpolyamiden und -polyurethanen und Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Acrylnitril, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel1. Method of dyeing and printing more hydrophobic Materials, in particular fiber materials made from aromatic polyesters, such as polyethylene terephthalates and polyesters from terephthalic acid and I. ^ bis-hydroxymethylcyclohexane, cellulose triacetate, Cellulose IV acelate, polyolefins, synthetic Super polyamides and polyurethanes and polymers and copolymers of acrylonitrile, characterized in that that one sulfonic acid group-free monoazo dyes of the general formula 15 Mischpolymerisaten des Acrylnitril, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man sulfonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel 15 copolymers of acrylonitrile, which is characterized in that sulfonic acid group-free monoazo dyes of the general formula N = N-KN = N-K CNCN worin Y Wasserstoff, ein Alkylrest, — CN. — CF,. -SO2R1,wherein Y is hydrogen, an alkyl radical, - CN. - CF ,. -SO 2 R 1 , -SO1N-SO 1 N •—OR1 oder —COR4, wobei R, ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest und R4 Wasserstoff. — OH,-R11-OR1, Phenyl oder• —OR 1 or —COR 4 , where R 1 is an optionally substituted alkyl radical and R 4 is hydrogen. - OH, -R 11 -OR 1 , phenyl or — N- N sind, und K der Rest einer Kupplungskomponente ist, und worin der Kern A al?, weiteren Substiluenten ein Chloratom enthalten kann, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, auf das zu färbende Material aufbringt.are, and K is the remainder of a coupling component, and in which the nucleus A al ?, further substituents may contain a chlorine atom, preferably at elevated temperature, on the to be colored Applies material. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe mit einem N-substi-Huierten p-Aminophenylenrest als Kupplungskomponente verwendet.2. The method according to claim 1, characterized in that one dyes with an N-substituted Huierten p-aminophenylene radical used as a coupling component. N = N-KN = N-K
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