DE1068698B - Continuous process for the production of /? - sulfoalkane esters of aliphatic, alicyclic, alkylaromatic or araliphatic carboxylic acids - Google Patents
Continuous process for the production of /? - sulfoalkane esters of aliphatic, alicyclic, alkylaromatic or araliphatic carboxylic acidsInfo
- Publication number
- DE1068698B DE1068698B DENDAT1068698D DE1068698DA DE1068698B DE 1068698 B DE1068698 B DE 1068698B DE NDAT1068698 D DENDAT1068698 D DE NDAT1068698D DE 1068698D A DE1068698D A DE 1068698DA DE 1068698 B DE1068698 B DE 1068698B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- reaction
- temperature
- tower
- acid
- alicyclic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 10
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 title description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 title description 7
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 title description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 title description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 17
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 28
- -1 fatty acid chloride Chemical class 0.000 description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 18
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 17
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 17
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 13
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 11
- 229940045998 Sodium Isethionate Drugs 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 7
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229940045996 Isethionic Acid Drugs 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- RSWGJHLUYNHPMX-HNBVOPMISA-N Abietic acid Natural products C([C@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-HNBVOPMISA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N Hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N Isethionic acid Chemical compound OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N Lauric acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N Linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N Palmitic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N Phenylacetic acid Natural products OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N Stearic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium Chemical class [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical class [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical class [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical class [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Chemical class 0.000 description 2
- BPTOSEGJKJIVFB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-decylphenyl)acetic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=C(CC(O)=O)C=C1 BPTOSEGJKJIVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLPQHPARWSMVFW-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzoic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1C(O)=O WLPQHPARWSMVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXFADXLALKKHIZ-UHFFFAOYSA-N 2-octylbenzoic acid Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1C(O)=O QXFADXLALKKHIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007170 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N Nonanoic acid Chemical group CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N Sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 210000002105 Tongue Anatomy 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Tris Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium(0) Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001010 compromised Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005237 degreasing agent Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N dodecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCC(Cl)=O NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained Effects 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
Description
Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von xB-Sulfoalkanestern von aliphatischen, alicyclischen, alkylaromatischen oder arylaliphatischen Carbonsäuren Die ß-Sulfoäthylester verschiedener Fettsäuren sind wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung zahlreicher wertvoller Chemikalien, z. B. von Farbstoffen, Arzneimitteln, Reinigungsmitteln u. dgl. oder auch von Waschmitteln, Entfettungsmitteln, Färbereihilfsmitteln usw. Diese Stoffe wurden bisher hergestellt, indem das Natriumisäthionat od. dgl. und das entsprechende Fettsäurechlorid in einem Gefäß zur Reaktion gebracht wurden. Das Natriumisäthionat ist ein mehr oder weniger pulverisierter Feststoff, und die meisten Fettsäurechloride sind flüssig oder schmelzen bei geringer Temperaturerhöhung. Die gewünschten ß-Sulfoäthylester der Fettsäure wurden bisher erhalten, indem die beiden Verbindungen ein fach miteinander vermischt und auf etwa 1400 C erhitzt wurden, worauf die Reaktion unter Entwicklung erheblicher Mengen Chlorwasserstoff stattfand. Wenn die Entwicklung von Chlorwasserstoff aufhört, ist die Reaktion beendet, und das Reaktionsprodukt ist ein kittartiges Material, das beim Abkühlen hart wird und leicht zerbrochen oder pulverisiert werden kann. Es kann in diesem Zustand verwendet oder auch verschiedenen Reinigungsbehandlungen unterworfen werden. Continuous process for the production of xB sulfoalkane esters of aliphatic, alicyclic, alkyl aromatic or arylaliphatic carboxylic acids The ß-sulfoethyl esters of various fatty acids are important intermediates for Manufacture of numerous valuable chemicals, e.g. B. of dyes, pharmaceuticals, Cleaning agents and the like, or detergents, degreasing agents, dyeing auxiliaries etc. These substances have so far been produced by the sodium isethionate or the like. and the corresponding fatty acid chloride was reacted in a vessel. The sodium isethionate is a more or less pulverized solid, and the Most fatty acid chlorides are liquid or melt when the temperature increases slightly. The desired ß-sulfoethyl esters of fatty acids have so far been obtained by the both compounds were simply mixed together and heated to about 1400 C, whereupon the reaction took place with evolution of considerable amounts of hydrogen chloride. When the evolution of hydrogen chloride ceases, the reaction is over, and the reaction product is a putty-like material that hardens on cooling and can be easily broken or pulverized. It can be used in this state or be subjected to various cleaning treatments.
Dieses Verfahren ist jedoch nicht sehr zweckmäßig, da auf Grund der exotherm verlaufenden Reaktion, der schlechten Wärmeleitfähigkeit des Materials und des infolge der sehr hohen Viskosität kaum durchführbaren Rührens fast notwendigerweise Überhitzungen auftreten. Daher liegt die Ausbeute erheblich unter dem theoretischen Wert, und die Qualität des Produktes ist wegen der Neigung zum l Überhitzen schlechter als erwünscht. Die physikalischen Eigenschaften des Materials erschweren auch ein Entleeren und Reinigen des Gefäßes, so daß das Verfahren ganz allgemein nicht befriedigend ist. However, this method is not very convenient because of the exothermic reaction, the poor thermal conductivity of the material and the stirring, which is hardly practicable due to the very high viscosity, is almost necessary Overheating occurs. Therefore the yield is considerably lower than the theoretical one Value, and the quality of the product is poor because of the tendency to overheat as desired. The physical properties of the material also make one difficult Emptying and cleaning of the vessel, so that the process is generally unsatisfactory is.
Das kontinuierliche Verfahren zur Herstellung von ß-Sulfoalkanestern von aliphatischen, alicyclischen, alkylaromatischen oder arylaliphatischen Carbonsäuren durch Umsetzung von Salzen von ,ß-Oxyalkansulfonsäuren mit den entsprechenden Säurechloriden bei erhöhter Temperatur ist nun dadurch gekennzeichnet, daß eine Mischung aus einem festen Salz einer ßOxyalkansulfonsäure, das auf eine Teilchen größe von 3 bis 200 Mikron pulverisiert wurde, und einem verflüssigten, wenigstens 6 Kohlenstoffatome aufweisenden Säurechlorid einer aliphatischen, alicyclischen, alkylaromatischen oder arylaliphatischen Carbonsäure in Form feiner Tröpfchen in den Strom eines heißen inerten Gases, dessen Temperatur über der Reaktionstemperatur liegt, gesprüht wird, wobei die Tröpchen auf eine Temperatur erhitzt werden, bei der der fl-Sulfoalkanester der Carbonsäure gebildet wird, und der Ester aus dem heißen inerten Gasstrom gewonnen wird. The continuous process for the production of ß-sulfoalkane esters of aliphatic, alicyclic, alkyl aromatic or arylaliphatic carboxylic acids by reacting salts of, ß-oxyalkanesulfonic acids with the corresponding acid chlorides at elevated temperature is now characterized in that a mixture of one solid salt of a ß-oxyalkanesulfonic acid, which has a particle size of 3 to 200 Micron was pulverized, and one liquefied, at least 6 carbon atoms containing acid chloride of an aliphatic, alicyclic, alkylaromatic or arylaliphatic carboxylic acid in the form of fine droplets in the stream of a hot inert gas, the temperature of which is above the reaction temperature, is sprayed, wherein the droplets are heated to a temperature at which the fl-sulfoalkane ester the carboxylic acid is formed, and the ester is recovered from the hot inert gas stream will.
Bei diesem Verfahren findet die Reaktion in den feinen Tröpfchen statt und verläuft gleichförmig und kontinuierlich, was eine langsame gleichmäßige Abgabe von Chlorwasserstoff zur Folge hat, die sich von der stoßartigen Gasentwicklung bei den bekannten Verfahren unterscheidet. Das Reaktionsprodukt wird am Boden des Turmes in Form von feinen Teilchen gesammelt, die nicht zusammenwachsen, kein Rühren oder andere Behandlungen erfordern und ihre körnige Form auch bei der anschließenden Aufarbeitung behalten. Das heiße Gas, das das Material auf die Reaktionstemperatur erhitzt, kann wieder in den Turm zurückgeführt werden, wobei Wärme gespart wird, oder es kann durch einen Wärmeaustauscher in eine Vorrichtung zur Gewinnung von Chlorwasserstoff abgegeben werden; vorzugsweise wird jedoch der größte Teil des heißen Gases wieder zurückgeführt und gegebenenfalls ein kleiner Nebenstrom durch einen Wärmeaustauscher geleitet und dann der Chlorwasserstoff aus diesem Nebenstrom gewonnen. In this process, the reaction takes place in the fine droplets instead and runs uniformly and continuously, giving a slow uniform The release of hydrogen chloride results in the sudden evolution of gas differs in the known processes. The reaction product is at the bottom of the Tower collected in the form of fine particles that do not grow together, no stirring or require other treatments and their granular shape also in the subsequent Keep working up. The hot gas that brings the material to the reaction temperature heated, can be fed back into the tower, whereby heat is saved, or it can through a heat exchanger in a device for the recovery of Hydrogen chloride are released; however, most of the returned hot gas and possibly a small side stream through passed a heat exchanger and then the hydrogen chloride from this side stream won.
Hierbei ist es selbstverständlich wesentlich, daß der den Chlorwasserstoff enthaltende Nebenstrom durch einen vorzugsweise erhitzten Luftstrom ersetzt wird.It is of course essential that the the Side stream containing hydrogen chloride through a preferably heated air stream is replaced.
Die Reaktion verläuft mäßig exotherm, die Reaktionstemperatur ist jedoch hoch genug, und die durch das heiße fertige Produkt abgeführte Wärmemenge ist recht beträchtlich; außerdem ist die von dem Reaktionsgefäß und den verschiedenen Leitungen und Nebenanlagen ausgestrahlte Wärme so groß, daß mehr Wärme aufgenommen werden kann, als durch die exotherme Reaktion entsteht, wodurch die Wärmeverluste so groß sind, daß eine Wärmezuführung zur Aufrechterhaltung der notwendigen Reaktionstemperatur erforderlich ist. The reaction is moderately exothermic, the reaction temperature is however high enough and the amount of heat dissipated by the hot finished product is quite considerable; also is that of the reaction vessel and the various Lines and auxiliary systems radiated heat so much that more heat was absorbed than arises from the exothermic reaction, thereby reducing heat losses are so great that a supply of heat to maintain the necessary reaction temperature is required.
Zur praktischen Durchführung des erfindungsgemäßen kontinuierlichen Verfahrens ist ein Rieselturm erforderlich, der einen beliebigen Durchmesser in der Gröflenordung zwischen einigen Zentimetern und einigen Metern haben kann. Die Höhe des Turms hängt dann von der Temperatur der eintretenden Gase ab, durch die die Geschwindigkeit der Reaktion geregelt wird. Wenn die Temperatur verhältnismäßig hoch ist, d. h. zwischen 250 und 5000 C, reicht ein verhältnismäßig kurzer Turm aus. Unter diesen Umständen besteht jedoch eine gewisse Gefahr, daß das Produkt überhitzt und beeinträchtigt wird. To practice the continuous according to the invention A trickle tower of any diameter is required the order of magnitude can be between a few centimeters and a few meters. the The height of the tower then depends on the temperature of the incoming gases through which the speed of the reaction is regulated. When the temperature is proportionate is high, d. H. between 250 and 5000 C, a relatively short tower is sufficient the end. Under these circumstances, however, there is a certain risk that the product becomes overheated and compromised.
Wenn die Temperatur verhältnismäßig niedrig ist, d. h. zwischen etwa 140 und 3000 C, wird die Gefahr einer Überhitzung vermieden, doch ist für die Reaktion ein erheblich größerer Turm erforderlich. Der Turm ist an seinem oberen Ende mit Spritzdüsen ausgestattet und weist Mittel auf, um die Reaktionsmischung durch diese Düsen hindurchzupressen. Am unteren Ende des Turms ist eine Auslaßleitung vorgesehen, die vorzugsweise in einen zyklonartigen Staubsammler führt, der an seinem unteren Ende eine Auslaßleitung aufweist, die vorzugsweise mit einem in einen Aufnahmebehälter führenden automatischen Auslaßventil versehen ist. Ferner ist am oberen Ende des Zyklonabscheiders eine Ansaugvorrichtung angebracht, die über einen Erhitzer zum oberen Ende des Reaktionsturms führt. Ferner ist zum Ableiten des den Chlorwasserstoff enthaltenden Nebenstroms eine Auslaßleitung vorgesehen.When the temperature is relatively low, i. H. between about 140 and 3000 C, the risk of overheating is avoided, but is for the reaction a considerably larger tower is required. The tower is at its top with Spray nozzles and has means to pass the reaction mixture through them Pressing the nozzles through. An outlet pipe is provided at the lower end of the tower, which preferably leads into a cyclone-like dust collector, which is attached to its lower Has an outlet end, preferably with one in a receptacle leading automatic exhaust valve is provided. Furthermore, at the top of the Cyclone separator attached a suction device, which is connected to a heater upper end of the reaction tower. Furthermore, the hydrogen chloride is to be discharged containing secondary flow provided an outlet line.
So wird bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Natriumisäthionat zu einem feinen Pulver zermahlen, mit flüssigem Fettsäurechlorid vermischt und die Mischung durch eine Spritzdüse in einen sich abwärts bewegenden Strom eines heißen inerten Gases, z. B. Luft, dessen Temperatur über der Reaktion temperatur der Materialien liegt, abgegeben. Die Reaktion findet während der Abwärtsbewegung der verspritzten Teilchen statt, und während der Abgabe der Reaktionsmischung aus den Spritzdüsen wird ständig gasförmiger Chlorwasserstoff freigesetzt. Das Reaktionsprodukt in Form von feinpulverisierten Kügelchen wird dann gesammelt und das Gas wieder erhitzt und für eine erneute Reaktion wieder zurückgeführt. Thus, in the process according to the invention, sodium isethionate too a fine powder, mixed with liquid fatty acid chloride and the Mixing through a spray nozzle into a downward moving stream of hot inert gas, e.g. B. air, the temperature of which is above the reaction temperature of the materials is delivered. The reaction takes place during the downward movement of the splashed Particles take place, and during the delivery of the reaction mixture from the spray nozzles gaseous hydrogen chloride is constantly being released. The reaction product in the form of finely powdered beads is then collected and the gas reheated and returned for another reaction.
Die Vorrichtung zur Durchführung des kontinuierlichen Verfahrens hat die Form eines Turmes mit einem Durchmesser, der von der Geschwindigkeit, mit der das Produkt gewünscht wird, abhängig ist, und einer Höhe, die von der Temperatur des umlaufenden Gases abhängt. An diesen Turm ist dann ein Zyklonsammler, ein Umlaufgebläse, eine Erwärmungsvorrichtung und eine Abflußleitung für den überschüssigen Chlorwasserstoff angeschlossen. The device for carrying out the continuous process has the shape of a tower with a diameter that depends on the speed with which the product is desired depends on, and a level that depends on the temperature the circulating gas depends. A cyclone collector, a circulation fan, is attached to this tower, a heater and a discharge line for the excess hydrogen chloride connected.
Weitere Merkmale der Erfindung ergeben sich aus der Beschreibung in Verbindung mit den Weich nungen, und zwar zeigt Fig. 1 eine Seitenansicht, teilweise im Schnitt, einer Ausführungsform des Reaktionsgefäßes, bei dem die Gase nicht wieder zurückgeführt werden, und Fig. 2 eine Seitenansicht, teilweise im Schnitt, einer anderen Ausführungsform der erfindungsgemäßen Vorrichtung, bei der die Gase wieder zurückgeführt werden und ein kleiner Nebenstrom abgezweigt wird, um überschüssigen Chlorwasserstoff zu entfernen. Further features of the invention emerge from the description in connection with the soft tongues, namely shows Fig. 1 is a side view, partially in section, an embodiment of the reaction vessel in which the gases do not return are returned, and Fig. 2 is a side view, partly in section, of a Another embodiment of the device according to the invention, in which the gases again are returned and a small side stream is diverted to excess To remove hydrogen chloride.
In den Fig. ist ein Rieselturm 1 dargestellt, der, wie zuvor erwähnt, einen Durchmesser zwischen einigen Zentimetern und einigen Metern besitzen kann. Der bevorzugte Durchmesser beträgt ungefähr 1,5 m, kann jedoch auch größer sein, und zwar etwa 4,5 bis 6 m, besonders wenn ein großer Bedarf an dem Produkt besteht und es erwünscht ist, bei niedrigen Temperaturen zu arbeiten. Die Höhe des Turms variiert dann entsprechend der bevorzugten Arbeitstemperatur und kann bei hohen Temperaturen nur 1,5 bis 2,4 m betragen, während sie bei niedrigen Arbeitstemperaturen 4,5 bis 6 m oder sogar 9m betragen kann; die Wahl der Höhe hängt hauptsächlich von der Reaktionstemperatur, zum Teil jedoch auch von der Geschwindigkeit des Gasstromes und von der speziellen Reaktion ab, da nicht alle Reaktionen, die in dieser Vorrichtung ausgeführt werden können, die gleiche Reaktionsgeschwindigkeit besitzen. Am oberen Ende des Rieselturmes ist eine Verteilerplatte 2 vorgesehen, die eine gleichmäßige Abwärts strömung des Gases sicherstellt, sowie ein Deckel 3, der zweckmäßigerweise mit Hilfe eines Flansches in seiner Lage gehalten wird, der an dem Turm 1 angebracht ist und Schrauben zum Festhalten des Deckels 3 trägt. Ferner ist eine Luftzufuhrleitung 4 vorgesehen. die durch den Deckel 3 hindurchführt. Am oberen Ende des Turmes direkt unter der Verteilerplatte2 ist eine Anzahl Düsen 5 vorgesehen. Der Turm 1 enthält vorzugsweise keine Füllmittel, sondern ist für den Durchgang der durch die Spritzdüsen gebildeten I(ügelchen der Reaktionsmischung nach unten offen. In the figure, a trickle tower 1 is shown, which, as mentioned above, can have a diameter between a few centimeters and a few meters. The preferred diameter is about 1.5 m, but can also be larger, namely about 4.5 to 6 m, especially when there is a great need for the product and it is desirable to operate at low temperatures. The height of the tower then varies according to the preferred working temperature and can be at high Temperatures are only 1.5 to 2.4 m, while they are at low working temperatures Can be 4.5 to 6 m or even 9 m; the choice of height mainly depends on the reaction temperature, but partly also from the speed of the gas flow and on the specific reaction, as not all reactions take place in this device can be carried out have the same reaction speed. At the top At the end of the trickle tower, a distributor plate 2 is provided, which has a uniform Downward flow of the gas ensures, as well as a lid 3, which is expedient is held in place by means of a flange attached to the tower 1 and screws to hold the cover 3 in place. There is also an air supply line 4 provided. which passes through the cover 3. Directly at the top of the tower A number of nozzles 5 are provided under the distributor plate 2. The tower 1 contains preferably no filler, but is for the passage through the spray nozzles formed I (small wings of the reaction mixture open at the bottom.
Am Boden des Turmes 1 befindet sich ein Sammelbehälter oder Trichter 6, der ebenfalls, wie gezeigt, mittels Flanschen und Schrauben an dem Turm 1 angebracht ist. Der Sammeltrichter 6 führt in eine Auslaßleitung 7, die ihrerseits zu einem Zyklonsammler 8 führt, der an seinem unteren Ende eine Auslaßleitung9 mit einem automatischen Ventil 11 aufweist, das in einen Behälter 12 führt. Am oberen Ende des Zyklonsammlers 8 ist eine Gasauslaßleitung 14 angeschlossen, die mit einem Gebläse 15 in Verbindung steht, das über eine Leitung 16 in einen Chlorwasserstoffwäscher führt. Mit der Leitung 4 ist ein Vorerhitzer 17 für Luft verbunden, der eine beliebige Form besitzen kann, z. B. Leitungen, die durch Hochdruckdampf erhitzt werden, oder ein geschweißtes Röhrensystem, das durch geeignete Flammen erhitzt wird, oder auch die Form von Röhren haben kann, in denen sich geschmolzenes »Wood«-Metall oder ein anderes geeignetes Wärmeübertragungsmittel befindet.At the bottom of the tower 1 there is a collecting container or funnel 6, which is also attached to the tower 1 by means of flanges and screws, as shown is. The collecting funnel 6 leads into an outlet line 7, which in turn leads to a Cyclone collector 8 leads, at its lower end an outlet line 9 with a has automatic valve 11 which leads into a container 12. At the upper end of the cyclone collector 8 is connected to a gas outlet line 14 which is connected to a blower 15 is in connection, which is via a line 16 in a hydrogen chloride scrubber leads. With the line 4 is a preheater 17 for air is connected, which any May have form, e.g. B. Lines that are heated by high pressure steam, or a welded pipe system that is heated by suitable flames, or else can be in the form of tubes containing molten "wood" metal or a other suitable heat transfer medium is located.
Diese Vorrichtung kann für einen kontinuierlichen Betrieb der Spritzdüsen und für eine kontinuierliche Reaktion verwendet werden, doch werden die heißen Gase nicht wieder verwendet, so daß eine erhebliche Menge an Wärmeenergie verlorengeht. This device can be used for continuous operation of the spray nozzles and used for continuous reaction, yet the hot gases not reused, so that a significant amount of thermal energy is lost.
Es wurde gefunden, daß die Reaktion nicht merklich durch Chlorwasserstoff gestört wird, so daß die Vorrichtung gemäß Fig. 2 verwendet werden kann, bei der die erhitzte Luft wieder zurückgeführt wird. It was found that the reaction was not noticeable by hydrogen chloride is disturbed so that the device of FIG. 2 can be used in the the heated air is returned.
Bei dieser Ausführungsform ist die Anordnung nach Fig. 1 beibehalten und die Erhitzungsvorrichtung 17 ebenfalls vorgesehen, die, wie oben beschrieben, jede gewünschte Form besitzen kann. Der Einlaß der Erhitzungsvorrichtung 17 steht über eine Leitung 16 mit dem Gebläse 15 in Verbindung; außerdem ist ein Auslaß 18 vorgesehen. Der Wärmeaustauscher 17 ist an die Leitung 4 angeschlossen, die zum oberen Ende des Rieselturmes 1 führt. Ein Nebenstrom des umlaufenden Gases wird dann durch eine Leitung 19 abgezweigt, die mit einem Ventil 21 versehen ist.In this embodiment the arrangement is according to Fig. 1 retained and the heating device 17 also provided, which, as above described, can have any desired shape. The inlet of the heater 17 is in communication with the fan 15 via a line 16; also is a Outlet 18 provided. The heat exchanger 17 is connected to the line 4, which leads to the upper end of the trickle tower 1. A side stream of the circulating gas is then branched off through a line 19 which is provided with a valve 21.
Eine kleine Zuführleitung 22 ist mit der Leitung 14 verbunden und dient dem Zuführen eines kleinen Frischluftstromes, der die Luft ersetzen soll, die mit dem Chlorwasserstoff durch die Leitung 19 abgezogen wird.A small feed line 22 is connected to the line 14 and serves to supply a small stream of fresh air to replace the air, which is withdrawn through line 19 with the hydrogen chloride.
Als Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren kommt in erster Linie Natriumisäthionat in Betracht, das bei Raumtemperatur fest ist und zu einem feinen Pulver zerkleinert wird, um die durchschnittliche Teilchengröße von weniger als etwa 200 Mikron auf einen Durchmesser von etwa 3 Mikron zu bringen. Dieses feine Pulver wird dann mit der zweiten Komponente, dem flüssigen Fettsäurechlorid, vermischt, wobei vorzugsweise etwas erwärmt wird, um die Fließfähigkeit zu erhöhen. Die gewünschte Reaktion dieser beiden Komponenten verläuft folgendermaßen: HOCH2CH2SO3Na + RCOG RCOOCH2CH2SO3Na + HCl Diese Mischung wird dann durch ein Zulaufrohr 23 mit Hilfe geeigneter Druckmittel, z. B. ein Gebläse, eine Diaphragma-, Kolben- oder Zentrifugalpumpe, zu den Spritzdüsen 5 geführt. Der erforderliche Druck ist verhältnismäßig gering und braucht nur so groß zu sein, daß die Düsen 5 eine gute Spritzwirkung erzielen. Zur Erleichterung des Versprühens des Beschickungsmaterials wird Luft oder ein anderes inertes Gas über die Leitung 23 zu jeder der Düsen 5 geleitet. Gleichzeitig wird das Gebläse 15 und die Erhitzungsvorrichtung 17 in Gang gesetzt, oder es wird der mit der Leitung 4 verbundene Erhitzer eingeschaltet, um dem Turm Luft mit der gewünschten Temperatur zuzuführen. Die Reaktion findet sofort statt und ist beendet, wenn die Kügelchen den Sammeltrichter 6 erreicht haben. Diese werden aus dem Trichter durch die Leitung 7 in den Zyklonabscheider 8 abgezogen, wo sie von dem heißen Gasstrom abgetrennt werden. Anschließend werden sie durch das Ventil 11 nach unten in den Aufnahmebehälter 12 geführt, aus dem sie zum Verpacken, Weiterbefördern oder auch zum sofortigen Verbrauch entfernt werden können. The starting material for the process according to the invention is primarily sodium isethionate into consideration, which is solid at room temperature and crushed to a fine powder to the average particle size from less than about 200 microns to about 3 microns in diameter. This fine powder is then mixed with the second component, the liquid fatty acid chloride, mixed, preferably with some heating in order to increase the flowability. The desired reaction of these two components is as follows: HOCH2CH2SO3Na + RCOG RCOOCH2CH2SO3Na + HCl This mixture is then through an inlet pipe 23 with Using suitable pressure means, e.g. B. a fan, a diaphragm, piston or Centrifugal pump, led to the spray nozzles 5. The pressure required is proportionate low and only needs to be so large that the nozzles 5 have a good spray effect achieve. There is air to facilitate spraying of the feed material or another inert gas is passed to each of the nozzles 5 via the line 23. At the same time, the fan 15 and the heating device 17 are set in motion, or the heater connected to line 4 is switched on to the tower Supply air at the desired temperature. The reaction takes place immediately and is finished when the beads have reached the collecting funnel 6. These will withdrawn from the funnel through the line 7 into the cyclone separator 8, where they be separated from the hot gas stream. They are then passed through the valve 11 guided down into the receptacle 12, from which it is used for packaging and further transport or can be removed for immediate consumption.
Es ist zu bemerken, daß der kontinuierliche Vorgang durch das feine Zermahlen des festen Natriumisäthionats und seine anschließende Homogenisierung mit dem flüssigen Fettsäurechlorid ermöglicht wird. It should be noted that the continuous process through the fine Grinding of the solid sodium silicate and its subsequent homogenization with the liquid fatty acid chloride is made possible.
Das Absetzen der festen Phase erfolgt hierbei äußerst langsam, so daß die Mischung aus Natriumisäthionat und Fettsäurechlorid eine beträchtlich lange Zeit, z. B. mehrere Stunden oder sogar Tage, gelagert werden kann und gebrauchsfertig bleibt, insbesondere wenn sie etwas gerührt wird. Gewöhnliche Hammermiihlen ergeben ein zermahlenes Natriumisäthionat, das sich nach der Homogenisierung mit dem Fettsäurechlorid schnell absetzt, so daß die kontinuierliche Reaktion nicht weitergeführt werden kann.The settling of the solid phase takes place extremely here slowly so that the mixture of sodium isethionate and fatty acid chloride takes a considerably long time Time, e.g. B. several hours or even days, can be stored and ready to use remains, especially if it is stirred a little. Ordinary hammer mills yield a ground sodium isethionate, which after homogenization with the fatty acid chloride settles quickly, so that the continuous reaction can not be continued can.
In der obigen Beschreibung ist in erster Linie die Veresterung der Isäthionsäure angegeben, doch können bei der erfindungsgemäßen Reaktion ganz allgemein 2-Oxyalkansulfonsäuren verwendet werden, die in Alkalimetall-, Erdalkalimetallsalze oder Salze des Magnesium, Zink, Cadmium oder Quecksilber oder Salze organischer Basen umgewandelt wurden und der folgenden Formel entsprechen: In dieser steht R für Wasserstoff, eine niedrige Alkylgruppe wie die Methyl-, thyl-, Propyl-, Butylgruppe, M für ein Alkalimetall, z. B. Lithium, Natrium und Kalium; ein Erdalkalimetall, z. B. Calcium, Strontium, Barium; oder für Magnesium, Zink, Cadmium oder Quecksilber oder für eine organische Base, z. B. Pyridin, Chinolin, Triäthanolamin. Es ist zu bemerken, daß an Stelle der vorerwähnten speziellen Basen alle organischen Basen, und zwar aliphatische oder alicyclische, gesättigte oder ungesättigte Basen verwendet werden können.In the above description, the esterification of isethionic acid is primarily indicated, but 2-oxyalkanesulfonic acids, which have been converted into alkali metal, alkaline earth metal salts or salts of magnesium, zinc, cadmium or mercury or salts of organic bases, can be used in the reaction according to the invention and correspond to the following formula: In this R stands for hydrogen, a lower alkyl group such as the methyl, thyl, propyl, butyl group, M for an alkali metal, e.g. B. lithium, sodium and potassium; an alkaline earth metal, e.g. B. calcium, strontium, barium; or for magnesium, zinc, cadmium or mercury or for an organic base, e.g. B. pyridine, quinoline, triethanolamine. It should be noted that all organic bases, namely aliphatic or alicyclic, saturated or unsaturated bases, can be used in place of the aforementioned special bases.
2-Oxyalkansulfonsäuren, die mit Carbonsäurechloriden verestert werden können, sind z. B. 2-oxyalkanesulfonic acids, which are esterified with carboxylic acid chlorides can, are z. B.
Isäthionsäure, 2-Oxy-2-methyläthansulfonsäure, t ,2-Dimethyl-2-oxyäthansulfonsäure, 2-Oxy-2-äthyläthansulfonsäure. Isethionic acid, 2-oxy-2-methylethanesulfonic acid, t, 2-dimethyl-2-oxyethanesulfonic acid, 2-oxy-2-ethylethanesulfonic acid.
In der Beschreibung ist kein bestimmtes Fettsäurechlorid aufgeführt, da jede gewünschte Fettsäure verwendet werden kann, vorausgesetzt, daß sie mindestens 6 Kohlenstoffatome enthält. Solche Säuren sind z. B. Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, (5lsäure, Leinölsäure, Tallölsäuren; alicyclische Carbonsäuren, wie Abietinsäuren; alkylaromatische Carbonsäuren, wie Alkylbenzoesäuren, z. B. Dodecyl-, Nonyl-oder Octylbenzoesäure; arylaliphatische Carbonsäuren, wie Phenylessigsäuren, z. B. p-Decylphenylessigsäure, m-Nonylphenylessigsäure; ebenso Säuren aus Oxoalkoholen und -aldehyden oder Säuren aus oxydierten Petroleumfraktionen. No specific fatty acid chloride is listed in the description, since any fatty acid can be used provided that it is at least Contains 6 carbon atoms. Such acids are e.g. B. caproic acid, caprylic acid, capric acid, Lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, (5l acid, linoleic acid, Tall oil acids; alicyclic carboxylic acids such as abietic acids; alkyl aromatic carboxylic acids, such as alkylbenzoic acids, e.g. B. dodecyl, nonyl or octylbenzoic acid; arylaliphatic Carboxylic acids such as phenylacetic acids, e.g. B. p-decylphenylacetic acid, m-nonylphenylacetic acid; likewise acids from oxo alcohols and oxo aldehydes or acids from oxidized petroleum fractions.
Beispiel 1 Mit der oben beschriebenen Vorrichtung wurde ein Versuch
durchgeführt, dessen Ergebnisse in der nachstehende Tabelle aufgeführt sind.
Es ist zu bemerken, daß die Größe der Natriumisäthionatteilchen sehr klein ist und daß Teilchen von nur 3 Mikron Durchmesser durch ein Homogenisie rungsverfahren entweder vor oder nach dem Vermischen mit dem Fettsäurechlorid erhalten werden können. Die Teilchengröße hängt jedoch in einem erheblichen Ausmaß von der Art der verwendeten Spritzdüsen und ebenfalls von der Höhe des Turmes ab. Wenn die Spritzdüsen einen sehr feinen Sprühregen erzeugen, der langsam durch einen kurzen Turm nach unten sinkt, dann ist es wesentlich, daß die Größe der Natriumisäthionatteilchen nahe 3 Mikron liegt. It is to be noted that the size of the sodium disethionate particles is very large is small and that particles are only 3 microns in diameter through a homogenization process can be obtained either before or after mixing with the fatty acid chloride. The particle size, however, depends to a considerable extent on the type of used Spray nozzles and also from the height of the tower. When the spray nozzles a very fine drizzle that slowly descends through a short tower decreases, it is essential that the size of the sodium isethionate particles be close 3 microns.
Wenn jedoch die Spritzdüsen einen verhältnismäßig groben Sprühregen in einem hohen Turm bei ziemlich hoher Temperatur erzeugen, können die Teilchen erheblich größer sein, z. B. zwischen 40 und 200 Mikron, obgleich in manchen Fällen bei einer mittleren Größe der versprühten Tröpfchen die Teilchengröße zwischen 3 und 40 Mikron liegen kann.However, if the spray nozzles a relatively coarse spray in a tall tower at a fairly high temperature, the particles can be considerably larger, e.g. Between 40 and 200 microns, although in some cases with an average size of the sprayed droplets, the particle size is between 3 and can be 40 microns.
Die Auswahl der Teilchengröße ist eine Sache der Wirtschaftlichkeit, wobei sich die Kosten für die Zer- kleinerung und die Kosten für eine größere Einrichtung und höhere Temperaturen gegenüberstehen. The selection of the particle size is a matter of economy, whereby the costs for the disintegration downsizing and the cost of a larger facility and face higher temperatures.
PATENTANSPRtJCHE: 1. Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von p-Sulfoalkanestern von aliphatischen, alicyclischen, alkylaromatischen oder arylaliphatischen Carbonsäuren durch Umsetzung von Salzen von jB-Oxyalkansulfonsäuren mit den entsprechenden Säurechloriden bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß eine Mischung aus einem festen Salz einer p-Oxyalkansulfonsäure, das auf eine Teilchengr,öße von 3 bis 200 Mikron pulverisiert wurde, und einem verflüssigten, wenigstens 6 Kohlenstoffatome aufweisenden Säurechlorid einer aliphatischen, alicyclischen, alkylaromatischen oder arylaliphatischen Carbonsäure in Form feiner Tröpfchen in den Strom eines heißen inerten Gases, dessen Temperatur über der Reaktionstemperatur liegt, gesprüht wird, wobei die Tröpfchen auf eine Temperatur erhitzt werden, bei der der jq-Sulfoalkanester der Carbonsäure gebildet wird, und der Ester aus dem heißen inerten Gasstrom gewonnen wird. PATENT CLAIMS: 1. Continuous process for the production of p-sulfoalkane esters of aliphatic, alicyclic, alkyl aromatic or arylaliphatic Carboxylic acids by reacting salts of jB-oxyalkanesulfonic acids with the corresponding Acid chlorides at elevated temperature, characterized in that a mixture from a solid salt of a p-oxyalkanesulfonic acid, which has a particle size of 3 to 200 microns, and one liquefied, at least 6 carbon atoms containing acid chloride of an aliphatic, alicyclic, alkylaromatic or arylaliphatic carboxylic acid in the form of fine droplets in the stream of a hot inert gas, the temperature of which is above the reaction temperature, is sprayed, the droplets being heated to a temperature at which the jq-sulfoalkane ester the carboxylic acid is formed, and the ester is recovered from the hot inert gas stream will.
Claims (1)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1068698B true DE1068698B (en) | 1959-11-12 |
Family
ID=593988
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT1068698D Pending DE1068698B (en) | Continuous process for the production of /? - sulfoalkane esters of aliphatic, alicyclic, alkylaromatic or araliphatic carboxylic acids |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1068698B (en) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2242979A (en) * | 1938-09-19 | 1941-05-20 | Colgate Palmolive Pect Company | Detergent |
GB553212A (en) * | 1941-11-19 | 1943-05-12 | Fraser & Fraser Ltd | Improvements relating to the sulphonation of aliphatic compounds |
DE834245C (en) * | 1948-07-17 | 1952-03-17 | Innovations Chimiques Sinnova | Process and device for the continuous sulfonation or esterification of organic compounds using chlorosulfonic acid |
-
0
- DE DENDAT1068698D patent/DE1068698B/en active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2242979A (en) * | 1938-09-19 | 1941-05-20 | Colgate Palmolive Pect Company | Detergent |
GB553212A (en) * | 1941-11-19 | 1943-05-12 | Fraser & Fraser Ltd | Improvements relating to the sulphonation of aliphatic compounds |
DE834245C (en) * | 1948-07-17 | 1952-03-17 | Innovations Chimiques Sinnova | Process and device for the continuous sulfonation or esterification of organic compounds using chlorosulfonic acid |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1373585B1 (en) | Method for producing a hard metal projection | |
DE3423945A1 (en) | METHOD AND DEVICE FOR THE CONTINUOUS HYDROTHERMAL PRODUCTION OF SODIUM SILICATE SOLUTIONS | |
EP0145879A1 (en) | Process for preparing pesticidal dispersions | |
DE2351947A1 (en) | PROCESS FOR PRODUCING CHLORINATED PHTHALONITRILE | |
DE3116914A1 (en) | IMPROVING THE PRILLING PROCESS FOR MELTABLE SUBSTANCES ON THE PRESENT OF A COOLANT | |
DE1443876A1 (en) | Process for the degradation of polyethylene terephthalate to dimethyl terephthalate | |
DE1417132A1 (en) | Process for the production of grainy salt mixtures containing perborates | |
DE1068698B (en) | Continuous process for the production of /? - sulfoalkane esters of aliphatic, alicyclic, alkylaromatic or araliphatic carboxylic acids | |
DE2138087A1 (en) | Method and apparatus for spray drying a synthetic detergent slurry | |
DE3929063A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ALKALINE SALTS OF ETHERCARBONIC ACIDS | |
DE1206418B (en) | Process and device for the continuous production of calcium alkoxy alcoholates | |
CH366527A (en) | Process for the continuous production of β-sulfoalkane esters of aliphatic, alicyclic, alkyl aromatic or arylaliphatic carboxylic acids | |
DE931615C (en) | Process for cooling the hot gases leaving the soot furnace and containing soot in suspension | |
CH651221A5 (en) | HEAT AND MATERIAL EXCHANGE PROCESS. | |
AT212294B (en) | Process for the catalytic treatment of hydrocarbons | |
DE2432567A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF SALT OF CHLORINATED VINEGAR ACIDS | |
DE3015616C2 (en) | Process for the production of practically non-hygroscopic copper (II) sulfate monohydrate, which is also stable in the finely ground state | |
DE1533045B1 (en) | Method for drying lead-containing slurries | |
DE1533045C (en) | Process for drying lead-containing sludges | |
DE2361607C2 (en) | Process for the production of metallic soaps | |
AT284107B (en) | Process and device for the production of N-trichloromethyl-thio-imides of dicarboxylic acids | |
DE723910C (en) | Process for producing acetylene | |
DE925167C (en) | Process for the continuous production of aldehydes | |
DE963521C (en) | Process for the continuous production of phenol | |
DE1501424A1 (en) | Method for cooling gases and device for carrying out the same |