DE1068254B

DE1068254B - Process for the production of cyclopentane from a paraffin hydrocarbon mixture also containing neohexane

Info

Publication number: DE1068254B
Application number: DENDAT1068254D
Authority: DE
Inventors: Amsterdam Nicolaas Huppes und Frederik Johannes Zuiderweg (Niederlande)
Original assignee: N. V. 1De Bataafsche Petroleum Maatschappij, Dien Haag
Publication date: 1959-11-05

Description

Verfahren zur Gewinnung von Cyclopentan aus einem auch Neohexan enthaltenden Paraffinkohlenwasserstoffgemisch Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Cyclopentan aus einem auch Neohexan enthaltenden Paraffinkohlenwasserstoffgemisch, z. B. der sogenannten technischen »Isohexan«-Fraktion, welche neben Cyclopentan eine Reihe von Isohexanen, unter anderem Neohexan (2,2-D imethylbutan), enthält. Process for the production of cyclopentane from a also containing neohexane Paraffin hydrocarbon mixture The invention relates to a method for Production of cyclopentane from a paraffin hydrocarbon mixture also containing neohexane, z. B. the so-called technical "isohexane" fraction, which in addition to cyclopentane contains a number of isohexanes, including neohexane (2,2-D imethylbutane).

Es ist bekannt, daß Erdöl und Erdölfraktionen eine große Zahl verschiedener Kohlenwasserstoffe enthalten, einschließlich naphthenischer oder cycloaliphatischer Verbindungen. Der Gehalt an diesen naphtenischein Kohlenwasserstoffen kann in Erdölen verschiedener Herkunft stark schwanken. Naphtenische Kohlenwasserstoffe können auch aus anderen Kohlenwasserstoffen gebildet werden, z. B. durch Isomerisierung, Hydrierung und bzw. oder Dehydrierung von Erdölfraktionen. Eine durch Destillation erhaltene Erdölfraktion enthält gewöhnlich neben einem oder mehreren Naphtenen eine Reihe von paraffinischein Kohlenwasserstoffen, die etwa den gleichen Siedepunkt haben wie die Naphthene oder mit diesen azeotrope Gemische bilden. Es ist daher sehr schwer, wenn nicht unmöglich, aus solchen Kohlenwasserstoffgemischen durch gewöhnliche Destillation eine Fraktion abzutrennen, die einen höheren Naphthengehalt besitzt als das Ausgangsgemisch. It is known that petroleum and petroleum fractions are a large number of different Contain hydrocarbons, including naphthenic or cycloaliphatic Links. The content of these naphthenic hydrocarbons can be found in petroleum of different origins vary greatly. Naphthenic hydrocarbons can also formed from other hydrocarbons, e.g. B. by isomerization, hydrogenation and / or dehydration of petroleum fractions. One obtained by distillation Petroleum fraction usually contains a number in addition to one or more naphthens of paraffinic hydrocarbons, which have about the same boiling point like the naphthenes or form azeotropic mixtures with them. It is therefore very difficult if not impossible, from such hydrocarbon mixtures by ordinary distillation to separate a fraction which has a higher naphthene content than the starting mixture.

Es ist in der Destillationstechnik bekannt, beim Aufspalten von Mischungen, die durch gewöhnliche Destillation schwer in ihre Komponenten zu zerlegen sind, die extraktive Destillation zu verwenden. Bei dieser Art der Destillation wird ein flüssiger Hilfsstoff, der für eine oder mehrere der Komponenten des zu zerlegenden Gemisches ein selektives Lösungsvermögen besitzt, durch eine Fraktionierkolonne nach unten geleitet, während das Gemisch in dieser Kow lonne in Dampfform aufsteigt. Die leichter löslichen Komponenten werden in dem Hilfsstoff gelöst und am Boden der Kolonne abgezogen; die anderen Komponenten werden am Kopf der Kolonne in Dampfform entnommen. It is known in distillation technology, when splitting mixtures, which are difficult to break down into their components by ordinary distillation, to use extractive distillation. With this type of distillation a liquid excipient that is responsible for one or more of the components of the to be broken down Mixture has selective solvency by a fractionating column directed downwards, while the mixture rises in this Kow lonne in vapor form. The more soluble components are dissolved in the excipient and on the bottom withdrawn from the column; the other components are in vapor form at the top of the column taken.

Die französische Patentschrift 957 741 beschreibt ein Verfahren zur Trennung naphthenischer Kohlenwasserstoffe von den in dem gleichen Gemisch enthaltenen paraffinischen Kohlenwasserstoffen mit Hilfe einer extrahierenden Destillation, wobei in diesem Fall ein Gemisch aus Phenol und Wasser als Hilfsstoff verwendet wird. Gemäß 5. 3 Zeilen 31 und 32, dieser Patentschrift können auf diese Weise Cyclopentan und 2,2-Dimethylbutan getrennt werden. The French patent specification 957 741 describes a method for Separation of naphthenic hydrocarbons from those contained in the same mixture paraffinic hydrocarbons with the help of an extractive distillation, in this case a mixture of phenol and water is used as an adjuvant will. According to 5.3 lines 31 and 32 of this patent specification, cyclopentane can be used in this way and 2,2-dimethylbutane are separated.

Die holländische Patentschrift 69 288 beschreibt die gleiche Trennung unter Verwendung eines aromatischen Amins, welchem 2 bis 10 Gewichtsprozent Wasser zugesetzt sind. Als Beispiele für cycloaliphatische und gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe sind auf 5 3, Zeilen 10 und 11, Cyclopentan und 2,2-Dimethylbutan erwähnt. Dutch patent specification 69 288 describes the same separation using an aromatic amine containing 2 to 10 weight percent water are added. As examples of cycloaliphatic and saturated aliphatic Hydrocarbons are on 5 3, lines 10 and 11, cyclopentane and 2,2-dimethylbutane mentioned.

Nach den USA.-Patentschriften 2 498 928 und 2 609333 kann eine Trennung von Cyclopentan und Neohexan durch azeotrope Destillation mit Methylformiat oder einem Gemisch von Methylformiat und Furfurol herbeigeführt werden. Die in diesen Patent schriften angeführten experimentellen Daten zeigen, daß ein Cyclopentan mit einem Reinheitsgrad nicht über 9S,26/o erhalten wird, während auch die Ausbeute unbefriedigend ist. According to U.S. Patents 2,498,928 and 2,609,333, a separation of cyclopentane and neohexane by azeotropic distillation with methyl formate or a mixture of methyl formate and furfural can be brought about. The ones in these Patent documents cited experimental data show that a cyclopentane with a degree of purity not exceeding 9S, 26 / o is obtained, while the yield is unsatisfactory.

Weiterhin ist in der französischen Patentschrift 1 070 599 schon empfohlen worden, Gemische, welche neben den Xyloien noch Äthylbenzol und Naphthene sowie weitere nichtaromatische Verbindungen enthalten, in eine xylolhaltlige Fraktion und in eine das Äthylbenzol sovTie die Nichtaromaten enthaltende Fraktion aufzutrennen, wobei als Zusatzstoffe Polyalkohole und deren Alkansäureester zur Anwendung kommen. Weder ist aber bei dieser bekannten Arbeitsweise eine Auftrennung der Nichtaromaten in Naphthene und Paraffine vorgesehen, noch eignen sich die genannten Hilfsstoffe für einen derartigen Zweck. Gemäß der USA.-Patentschrift 2 672 436 kann mittels einer azeotropen Destillation unter Zusatz von Methoxyäthanol eine die Xylole enthaltende aromatenreiche Fraktion als Bodenprodukt und eine den Zusatzstoff, Wasser und den größten Teil der nichtaromatischen Bestandteile enthaltende Fraktion als Kopfprodukt erhalten werden, wobei letztere sich beim Abkühlen in zwei Phasen trennt. Die dabei anfallende Mischung aus Nichtaromaten, wie Naphthenen, Paraffinen und Olefinen, wird aber nicht mehr weiter aufgetrennt. Furthermore, in the French patent 1 070 599 already It has been recommended to use mixtures which, in addition to the xyloias, also contain ethylbenzene and naphthenes as well as other non-aromatic compounds contained in a xylene-containing fraction and to separate it into a fraction containing the ethylbenzene and the non-aromatics, polyalcohols and their alkanoic acid esters being used as additives. In this known procedure, however, there is no separation of the non-aromatics provided in naphthenes and paraffins, the auxiliaries mentioned are still suitable for such a purpose. According to U.S. Patent 2,672,436, by means of an azeotropic distillation with the addition of methoxyethanol one containing the xylenes aromatic-rich fraction as a bottom product and one the additive, water and the the fraction containing most of the non-aromatic constituents as Head product can be obtained, the latter separating into two phases on cooling. The one with it resulting mixture of non-aromatics, such as naphthenes, paraffins and olefins, but is no longer separated.

Ferner ist es nach den Angaben in der USA.-Patentschrift 2 508723 möglich, Naphthene von Paraffinen unter Einsatz von Bis-chlorameisensäureestern mehrwertiger Alkohole als Extraktionsmittel voneinander zu trennen, wobei aber weniger an eine extraktive Destillation als an eine Flüssig-Flüssig-Extraktion gedacht ist. It is also according to the information in US Pat. No. 2,508723 possible, naphthenes from paraffins using bis-chloroformic acid esters to separate polyhydric alcohols as extractants from one another, but less an extractive distillation is intended as a liquid-liquid extraction.

Es ist nun gefunden worden, daß Cyclopentan aus einem Paraffingemisch, das auch Neohexan enthält (in der Technik wird ein solches Gemisch durch scharfe Destillation von technischem Isohexan hergestellt), durch extraktive Destillation mit einem flüssigen Hilfsstoff als selektivem Lösungsmittel, welcher ganz oder teilweise aus einem Monoalkyläther zweiwertiger Alkohole besteht, gewonnen werden kann. It has now been found that cyclopentane from a paraffin mixture, which also contains neohexane (in technology, such a mixture is made by sharp Distillation of technical isohexane produced), by extractive distillation with a liquid auxiliary as a selective solvent, which wholly or partially consists of a monoalkyl ether of dihydric alcohols, can be obtained.

Die extrahierende Destillation wird gewöhnlich nach Art eines Rektifizierungsprozesses ausgeführt. Extractive distillation is usually carried out in the manner of a rectification process executed.

Die Bodentemperatur, bei welcher die Destillation erfolgt, wird so gewählt, daß sie über dem Anfangssiedepunkt des Kohlenwasserstoffgemisches und unter dem Siedepunkt des Hilfsstoffes liegt, zweckmäßig nur wenig, z. B. 10° C unterhalb des Siedepunktes des Hilfsstoffes. Es ist Voraussetzung, daß der Hilfsstoff einen Siedepunkt hat, der so viel höher liegt als der Siedepunkt des Cyclopentans, daß die letztgenannte Verbindung von dem Hilfsstoff durch eine einfache Destillation getrennt werden kann. The bottom temperature at which the distillation takes place will be like this chosen that they are above the initial boiling point of the hydrocarbon mixture and below the boiling point of the excipient is conveniently only a little, z. B. 10 ° C below the boiling point of the excipient. It is a prerequisite that the excipient has one Has boiling point so much higher than the boiling point of cyclopentane that the latter compound from the excipient by a simple distillation can be separated.

Die Löslichkeit der Kohlenwasserstoffe in dem Hilfsstoff soll so groß sein, daß unter den Destilla tionshedingungen in jedem Teil der Destillationszone eine einzige flüssige Phase vorliegt. In der am oberen Ende der Kolonne abgezogenen Gasphase ist das Verhältnis zwischen den Konzentrationen des Neohexans und des Cyclopentans größer, und in der flüssigen, am Boden abgezogenen Phase ist das Verhältnis kleiner als im Ausgangsgemisch. Nachdem der Hilfsstoff von den gelösten Komponenten befreit ist, wird er wiederum in die Destillationszone zurückgeführt. The solubility of the hydrocarbons in the excipient should be so be large that under the distillation conditions in each part of the distillation zone a single liquid phase is present. In the withdrawn at the top of the column Gas phase is the ratio between the concentrations of neohexane and cyclopentane larger, and in the liquid phase drawn off at the bottom the ratio is smaller than in the starting mixture. After the excipient has been freed from the dissolved components is, it is again returned to the distillation zone.

Die Erfindung wird nachstehend noch weiter erläutert unter Bezugnahme auf die Zeichnung, welche ein Fließdiagramm einer besonders günstigen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens darstellt. Pumpen, Wärmeaustauscher, Ventile und andere Hilfseinrichtungen, die für das Verständnis des Verfahrens nicht wesentlich sind, wurden in die Zeichnung nicht aufgenommen. The invention is explained in more detail below with reference to the drawing, which is a flow diagram of a particularly favorable embodiment of the method according to the invention. Pumps, heat exchangers, valves and other auxiliary equipment that is not essential for understanding the procedure are not included in the drawing.

Das Cyclopentan und Neohexan enthaltende Kohlenwasserstoffgemisch wird kontinuierlich und vorzugsweise in der Dampfphase durch eine mit Ventil versehene Leitung 11 in eine Kolonne 12 eingeführt, in welcher die Dämpfe mit dem Hilfsstoff in Berührung gebracht werden, der Cyclopentan selektiv löst. Der Hilfsstoff wird durch eine Leitung 14 in die Kolonne 12 eingeleitet. Der oberhalb der Mündung der Leitung 14 liegende Teil der Kolonne und ein Kühler 15, welcher in diesem Teil angeordnet ist (wo ein Teil der Gase zwecks Erzeugung des erforderlichen Rückflusses kondensiert wird), dienen zur Entfernung des Anteils des Hilfsstoffes, der von dem gasförmigen Kohlenwasserstoffgemisch mitgeführt wird, das an Neohexan angereichert worden ist. The hydrocarbon mixture containing cyclopentane and neohexane is continuously and preferably in the vapor phase through a valved Line 11 is introduced into a column 12, in which the vapors with the excipient are brought into contact, which selectively dissolves cyclopentane. The adjuvant will introduced into the column 12 through a line 14. The one above the mouth of the Line 14 lying part of the column and a cooler 15, which is arranged in this part is (where some of the gases condense to produce the required reflux is), serve to remove the portion of the excipient, which is from the gaseous Hydrocarbon mixture is carried, which has been enriched in neohexane.

Der Hilfsstoff fließt im Gegenstrom zu den auf steigenden Dämpfen nach unten, und infolge seines selektiven Lösungsvermögens entfernt er aus diesen das Cyclopentan. Das Kohlenwasserstoffgemisch, das an Neohexan angereichert worden ist, verläßt die Kolonne 12 durch die mit Ventil ausgerüstete Leitung 16 und wird in einem Kondensator 20 kondensiert. dann in einem Sammelbehälter 21 gesammelt und von dort über die mit Hahn versehene Leitung 24 abgezogen. The auxiliary flows in countercurrent to the rising vapors downwards, and as a result of his selective dissolving power he removes them from them the cyclopentane. The hydrocarbon mixture that been enriched in neohexane is, exits column 12 through valved line 16 and becomes condensed in a condenser 20. then collected in a collecting container 21 and withdrawn from there via the line 24 provided with a tap.

Im unteren Teil der Kolonne 12 ist ein Wiedererhitzer 25 vorgesehen. Das Lösungsmittel, welches hauptsächlich Cyclopentan enthält, wird durch eine mit Hahn versehene Leitung 26 in die Destillationskolonne 27 übergeführt, die in einem Wiedererhitzer 29 und einem Kondensator 30 ausgerüstet ist (in welchem ein Teil der Gase kondensiert wird). Das gelöste Cyclopentan wird in einem Kühler kondensiert, in einem Sammelgefäß gesammelt und durch eine mit Hahn versehene Leitung 34 abgeführt. Die reine Hilfsflüssigkeit wird vom Boden der Kolonne 27 durch eine mit Hahn versehene Leitung 35 zu der Zuführungsleitung 14 geführt. A reheater 25 is provided in the lower part of the column 12. The solvent, which mainly contains cyclopentane, is replaced by a with Hahn provided line 26 transferred into the distillation column 27, which in a Reheater 29 and a condenser 30 (in which a part the gases is condensed). The dissolved cyclopentane is condensed in a cooler, collected in a collecting vessel and discharged through a line 34 provided with a tap. The pure auxiliary liquid is drawn from the bottom of the column 27 through a stopcock Line 35 led to the supply line 14.

Das Verfahren ist besonders geeignet zur Behandlung von Kohlenwasserstoffmischungen, die einen verhältnismäßig hohen Prozentsatz an Cyclopentan enthalten und z. B. durch gewöhnliche Fraktionierung von Erdöl gewonnen werden können. Es kann jedoch auch zur Zerlegung von Fraktionen benutzt werden. die nur einen geringen Prozentsatz, z. B. etwa 5 Gewichtsprozent Cyclopentan enthalten. The process is particularly suitable for the treatment of hydrocarbon mixtures, which contain a relatively high percentage of cyclopentane and z. B. by ordinary fractionation of petroleum can be obtained. However, it can also can be used to break down fractions. which only a small percentage, z. B. contain about 5 weight percent cyclopentane.

Der Hilfsstoff soll in solcher Menge angewandt werden, daß eine wesentliche Erhöhung in der relativen Flüchtigkeit erzielt wird. Die Anwesenheit des Hilfsstoffes soll also das »Flüchtigkeitsverhãltnis« (oder den »a-Wert«) erhöhen. Unter »Flüchtigkeitsverhältnis« bzw. »a-Wert« wird der Quotient verstanden aus dem Verhältnis zwischen den Konzentrationen einer Komponente in der Dampfphase und in der flüssigen Phase des damit im Gleichgewicht stehenden Gemisches und dem Verhältnis zwischen den entsprechenden Konzentrationen der anderen Komponenten. Dieses Flüchtigkeitsverhältnis, z. B. für ein Gemisch, das aus gleichen Teilen der zu trennenden Komponenten besteht, ist ein sehr geeignetes Kriterium für das selektive Lösungsvermögen eines Hilfsstoffes für diese Komponenten. Wenn das Flüchtigkeitsverhältnis für eine Komponente A eines Gemisches in bezug auf eine andere Komponente B durch Zugabe eines spezifischen Hilfsstoffes erhöht wird, hat dieser Hilfsstoff ein Lösungsvermögen für die Komponente B, welche einen höheren oder den gleichen Siedepunkt besitzt. The adjuvant should be used in such an amount that a substantial Increase in relative volatility is achieved. The presence of the excipient should therefore increase the "volatility ratio" (or the "a-value"). Under "volatility" or “a-value” is understood as the quotient of the ratio between the concentrations a component in the vapor phase and in the liquid phase of the equilibrium therewith standing mixture and the ratio between the corresponding concentrations the other components. This volatility ratio, e.g. B. for a mixture, which consists of equal parts of the components to be separated is a very suitable one Criterion for the selective dissolving power of an auxiliary for these components. When the volatility ratio is related to a component A of a mixture increased to another component B by adding a specific adjuvant is, this excipient has a solvency for component B, which is a has higher or the same boiling point.

Das Flüchtigkeitsverhältnis von Cyclopentan-Neohexan-Gemischen wird nun wesentlich erhöht durch die Zugabe eines Hilfsstoffes, der ganz oder teilweise aus einem Monoalkyläther eines zweiwertigen Alkohols besteht, wie aus der nachfolgenden Tabelle ersichtlich ist. The volatility ratio of cyclopentane-neohexane mixtures becomes now significantly increased by the addition of an adjuvant, in whole or in part consists of a monoalkyl ether of a dihydric alcohol, such as the following Table can be seen.

Flüchtigkeitsverhältnis von Cyclopentan-Neohexan-Gemischen bei Anwendung verschiedener Monoalkyläther von Glykol Molprozent Molprozent Hilfsstoif Hilfsstoff, bezogen auf Hilfsstoff Kohlenwasser- stoffgemisds Kein 1,00 Glykolmonomethyl- äther 1,33 90 Glykolmonoäthyläther 1,21 90 Glykolmonobutyläther 1,24 90 Der Hilfsstoff soll unter den Bedingungen der extrahierenden Destillation thermisch und chemisch beständig sein. In der Tabelle sind solche Monoalkyläther von Glykol mit einer kurzen Alkylgruppe (1 bis 4 Kohlenstoffatomen) als Beispiele von Monoalkyläthern zweiwertiger Alkohole angegeben, welche für den vorliegenden Zweck geeignet sind.Volatility ratio of cyclopentane-neohexane mixtures when using different monoalkyl ethers of glycol Mole percent Mole percent Auxiliary auxiliary material, based on Auxiliary material hydrocarbon mixed material No 1.00 Glycol monomethyl ether 1.33 90 Glycol monoethyl ether 1.21 90 Glycol monobutyl ether 1.24 90 The auxiliary should be thermally and chemically stable under the conditions of the extractive distillation. In the table, those monoalkyl ethers of glycol having a short alkyl group (1 to 4 carbon atoms) are given as examples of monoalkyl ethers of dihydric alcohols which are suitable for the present purpose.

An Stelle der reinen Hilfsstoffe kann auch ein Gemisch derselben mit Wasser verwendet werden. Die zugesetzte Wassermenge soll so bemessen sein, daß das Cyclopentan unter den Destillationsbedingungen in dem Hilfsstoff noch ausreichend löslich ist. Instead of the pure auxiliaries, a mixture of these can also be used be used with water. The amount of water added should be such that the cyclopentane is still sufficient in the auxiliary material under the distillation conditions is soluble.

Die Zahl der Stufen in der Rektifizierungszone, welche für ein spezielles Gemisch von Neohexan und Cyclopentan und bei einem bestimmten Rückfluß erforderlich ist, oder der erforderliche Rückfluß bei einer bestimmten Zahl von Stufen verringern sich, wenn das Verhältnis zwischen den Mengen des Hilfsstoffes und des Gemisches ansteigt. The number of steps in the rectification zone which are specific to a particular Mixture of neohexane and cyclopentane and required at a certain reflux or reduce the required reflux at a certain number of stages if the ratio between the amounts of the excipient and the mixture increases.

Im allgemeinen ist die Anwendung eines verhältnismäßig hohen Rückflußverhältnisses, z. B. 10, zu empfehlen. Das Gewichtsverhältnis zwischen der erforderlichen Menge des Hilfsstoffes und der Menge des zu zerlegenden Gemisches liegt gewöhnlich zwischen 1 und 10 und ist vorzugsweise größer als 3. In general, the use of a relatively high reflux ratio is z. B. 10, recommended. The weight ratio between the required amount of the excipient and the amount of the mixture to be broken down is usually between 1 and 10 and is preferably greater than 3.

Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel noch weiter erläutert. The invention is further illustrated by the following example.

Beispiel Eine technische Isohexanfraktion, welche durch fraktionierte Destillation von venezoelanischem Rohöl erhalten worden war, wurde destilliert, wobei ein azeotropes Gemisch aus Cyclopentan und Neohexan (80 : 20 Volumpro2ent) gewonnen wurde. Dieses azeotrope Gemisch wurde kontinuierlich (3001 pro Stunde) in Dampfform mit einer Temperatur von etwa 57° C in halber Höhe in eine Destillationskolonne eingeleitet. Example A technical isohexane fraction which is fractionated by Distillation of Venezuelan crude oil was distilled, where an azeotropic mixture of cyclopentane and neohexane (80:20 by volume) was won. This azeotropic mixture was continuously (3001 per hour) in vapor form at a temperature of about 57 ° C halfway up a distillation column initiated.

Diese Destillationskolonne hatte achtzig theoretische Böden. Die Dämpfe wurden mit dem flüssigen Monomethyläther von Äthylenglykol (im Handel unter der Bezeichnung »Methylcellosolve« bekannt) in Berüh rung gebracht, welcher in einer höheren Lage wenig unter dem oberen Ende der Kolonne eingeführt wurde.This distillation column had eighty theoretical plates. The fumes were used with the liquid monomethyl ether of ethylene glycol (commercially under the Name »Methylcellosolve« known) in famous tion brought, which in a higher position was introduced a little below the top of the column.

Das Rückflußverhältnis, gemessen am Kopf der Kolonne, war 20 1, während das Gewichtsverhältnis zwischen der benötigten Menge des Hilfsstoffes und der Menge des zu zerlegenden Gemisches 10 : 1 betrug (berechnet auf Zufuhr). Es wurde über Kopf ein Produkt (85 1 pro Stunde) abgeführt, welches zu 70,5°/o aus Neohexan und zu 29,5 O/o aus Cyclopentan bestand. Als Bodenprodukt wurde ein Gemisch von Cyclopentan und Äthylenglykolmonomethyläther abgezogen, das durch eine einfache Destillation zerlegt werden kann. Die Ausbeute an reinem Cyclopentan (mit einem Reinheitsgrad von über 99°/o) betrug 215 1 pro Stunde.The reflux ratio, measured at the top of the column, was 20 1 while the weight ratio between the required amount of excipient and the amount of the mixture to be broken down was 10: 1 (calculated on the feed). It was over Head a product (85 1 per hour) discharged, which 70.5% of neohexane and consisted of 29.5% cyclopentane. A mixture of cyclopentane was used as the bottom product and ethylene glycol monomethyl ether withdrawn by a simple distillation can be disassembled. The yield of pure cyclopentane (with a degree of purity of over 99%) was 215 liters per hour.

PATENTANSPRUCIIE 1. Verfahren zur Gewinnung von Cyclopentan aus einem auch Neohexan enthaltenden Paraffinkohlenwasserstoffgemisch durch extrahierende Destillation mit einem Hilfsstoff als selektives Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß als Hilfsstoff ein Lösungsmittel verwendet wird, das ganz oder teilweise aus einem Monoalkylätlier eines zweiwertigen Alkohols und gegebenenfalls Wasser besteht. PATENT CLAIM 1. Process for the production of cyclopentane from a also neohexane-containing paraffin hydrocarbon mixture by extracting Distillation with an auxiliary as a selective solvent, characterized in that that a solvent is used as an auxiliary, which is wholly or partially a monoalkyl ether of a dihydric alcohol and optionally water.

Claims

2. The method according to claim 1, characterized in that one Mono alkyl ether of ethylene glycol, the alkyl group of which has 1 to 4 carbon atoms contains, used.

3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that as Starting material an azeotropic mixture of cyclopentane and neohexane is used, the fractional distillation of what is known as "technical 1 sohexane" known hydrocarbon mixture has been obtained.

Documents considered: French patent specification No. t 070 599; U.S. Patent Nos. 2,672,436, 2,508,723.