DE1050020B - Process for the production of artificial structures from cellulose acetate - Google Patents
Process for the production of artificial structures from cellulose acetateInfo
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- D—TEXTILES; PAPER
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Description
Es ist aus der schweizerischen Patentschrift 199 409 bekannt, Celluloseester zur Verbesserung der Färbeeigenschaften mit einem Acrylpolymerisationsprodukt zu versetzen, das mindestens eine funktionellc Amingruppe, jedoch keine funktioneile Amidgruppe enthält. Es ist weiterhin aus der französischen Patentschrift 1 061 915 bekannt, Cellulosematerialien, z, 13. Viskose, mittels in Wasser dispergierbaren Acrylamidpolymerisaten zu verbessern. Die Polymerisate werden nach diesem Verfahren thermisch in einen in Wasser unlöslichen Zustand übergeführt und daraufhin einer wäßrigen alkalischen Lösung des Cellulosematerials zugegeben. Nach dem Regenerieren der Cellulose wird die Mischung erhitzt, um das zugegebene Kunstharz umzuwandeln.It is from Swiss patent specification 199 409 known to use cellulose esters to improve the coloring properties with an acrylic polymerisation product move that contains at least one amine functional group, but no amide functional group. It is also known from French patent specification 1,061,915, cellulose materials, z, 13. Viscose, by means of in To improve water-dispersible acrylamide polymers. According to this process, the polymers are thermally converted into a water-insoluble state and then added to an aqueous alkaline solution of the cellulosic material. After regenerating the cellulose, the mixture is heated to convert the added synthetic resin.
Da Celluloseester nur eine geringe Affinität für die meisten Wollfarbstoffe besitzen, ergeben sich Schwierigkeiten, wenn z, B. Celluloseacetatstapelfasern mit den üblichen Wollfarbstoffen angefärbt werden sollen. Da an sich Celluloseacetat ein ausgezeichnetes Zuschlagmaterial zu Wolle ist, ist dieser Nachteil besonders spürbar, da die Mischgewebe nicht in zufriedenstellender Weise, d. h. unter gleichmäßiger Färbung der Komponenten derselben, gefärbt werden können. Weiterhin lassen sich Gewebe, die Celluloseacetat enthalten, nicht ohne weiteres mit den üblichen Te.\tilappreturcn, wie sie beispielsweise zur Behandlung von Baumwoll- oder Viskosegeweben zwecks Verbesserung der Griffigkeit, Knitterfestigkeit und Sehe Licrfestigkeit verwendet werden, zurichten. Wenn beispielsweise Formaldehyd enthaltende Appreturen auf Celluloseacetat aufgebracht werden, verbleiben diese lediglich auf der Oberfläche des Acetates und geben so ein steifes, starres Gewebe, das eine geringe Knitterfestigkeit und Scheuerfestigkeit aufweist. Weiterhin können Celluloseacetat enthaltende Mischgewebe nicht "gewalkt., werden. Da sich die Wollfasern bei Mischgeweben bei diesem Verfahren zusammenziehen, jedoch die Celluloseacetatfasern unbeeinflußt bleiben, ergibt sich bei den Mischgeweben der Nachteil, daß die Celluloseacetalfasern länger bleiben und in einigen Fällen aus dem Gewebe heraushängen. Die häufig anzutreffende, unangenehme, d. h. nicht wollartigc Griffigkeit von Mischgeweben aus Wolle und Celluloseacetat ist darauf zurückzuführen, daß eben diese Materialien dem angegebenen Walkverfahren nicht unterworfen werden können. Weiterhin weisen die Cclluloseacetatfasern den Nachteil einer zu geringen Feuchtigkeitsabsorptionsfähigkeit auf, wodurch das unangenehme Gefühl bei Anlage an der bloßen Haut und statische elektrische Aufladungen der Fasern zurückzuführen sind.Since cellulose esters have only a low affinity for most wool dyes, difficulties arise when, for example, cellulose acetate staple fibers are to be dyed with the usual wool dyes. Since cellulose acetate per se is an excellent aggregate material for wool, this disadvantage is particularly noticeable since the mixed fabrics cannot be dyed in a satisfactory manner, ie with uniform coloring of the components thereof. Furthermore, fabrics which contain cellulose acetate cannot easily be finished with the customary textile finishes, such as those used, for example, for treating cotton or viscose fabrics in order to improve the grip, crease resistance and visual resistance. If, for example, finishes containing formaldehyde are applied to cellulose acetate, these only remain on the surface of the acetate and thus give a stiff, rigid fabric that has a low crease resistance and abrasion resistance. Furthermore, mixed fabrics containing cellulose acetate cannot be "drummed. Since the wool fibers in mixed fabrics contract in this process, but the cellulose acetate fibers remain unaffected, the mixed fabrics have the disadvantage that the cellulose acetal fibers remain longer and in some cases hang out of the fabric The frequently encountered, unpleasant, ie not wool-like feel of blended fabrics made of wool and cellulose acetate is due to the fact that these same materials cannot be subjected to the specified fulling process Exposure to the bare skin and static electrical charges on the fibers are due to this.
Die angegebenen bekannten Verfahren vermögen diese Schwierigkeiten nicht oder nicht vollständig zu überwinden.
Jedoch nicht nur bei der Herstellung von Fasern und Fäden, sondern auch bei anderen künstlichen Gebilden,
z. B. Filmen, treten bei den bekannten Verfahren Verfahren zur Herstellung von
künstlichen Gebilden aus CelluloseacetatThe known processes indicated are not able to overcome these difficulties or not completely. However, not only in the production of fibers and threads, but also in other artificial structures, e.g. B. films, occur in the known processes for the production of
artificial structures made of cellulose acetate
Anmelder:Applicant:
Eastman Kodak Company,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)Eastman Kodak Company,
Rochester, NY (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. W. Wolff, Patentanwalt,
Stuttgart-N, Lange Str. 51Representative: Dr.-Ing. W. Wolff, patent attorney,
Stuttgart-N, Lange Str. 51
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 31. August 1955Claimed priority:
V. St. v. America August 31, 1955
Harry Wesley Coover jun., Kingsport, Tenn, (V. St. A.
ist als Erfinder genannt wordenHarry Wesley Coover Jr., Kingsport, Tenn, (V. St. A.
has been named as the inventor
Nachteile auf, da das Celluloseacetat und die verwendeten modifizierenden Polymerisationsprodukte unterschiedliche Losungscharakteristiken haben.Disadvantages because the cellulose acetate and the modifying polymerization products used are different Have solution characteristics.
Gemäß der Erfindung werden die angegebenen Schwierigkeiten nun dadurch überwunden, daß das Celluloseacetat und ein Homopolymerisationsprodukt von N-Alkylacrylamidcn der FormelAccording to the invention, the stated difficulties are now overcome in that the cellulose acetate and a homopolymerization product of N-alkyl acrylamides the formula
= CHCON:= CHCON:
wobei R' ein Wasserstoff oder eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe und R eine 1 bis 4 Kohlenstoftatome enthaltende Alkylgruppo bedeutet, und/oder ein Homopolymerisationsprodukt eines N-A)kylmethacrvlamides der Formelwhere R 'is hydrogen or 1 to 4 carbon atoms containing alkyl group and R is 1 to 4 carbon atoms and / or a homopolymerization product of an N-A) kylmethacrvlamides the formula
= C-CON= C-CON
CHS CH S
.R'.R '
wobei R' ein Wasserstoffatom und R eine 2 bis 4 KohJenstoffatome enthaltende Alkylgruppe oder R und R' je eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe bedeuten, und/oder MJschpolymeiisationsprodukt von N-Alkylacrylamiden mit mindestens einer die Gruppe C=C enthaltenden ungesättigten Verbindung oder ein Mischpolymerisationsprodukt von N-Alkylmethacrylamiden mit mindestens einer die Gruppe C = C enthaltenden ungesättigten Verbindung, wobei wenigstens 65°/0 derwhere R 'is a hydrogen atom and R is an alkyl group containing 2 to 4 carbon atoms or R and R' are each an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, and / or polymerization product of N-alkyl acrylamides with at least one unsaturated compound containing the group C =C or a Copolymerization product of N-alkyl methacrylamides with at least one unsaturated compound containing the group C = C, where at least 65 ° / 0 of the
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monomeren Mischung, aus der das Mischpolymerisationsprodukt hergestellt wurde, aus mindestens einem N-Alkylacrylamid, einem N-Alkylmethacrylamid, verschiedenen N-Alkylacrylamidcn mit unterschiedlichen Substitucnten am Stickstoff oder verschiedenen N-Alkylmethacrylamiden mit unterschiedlichen Substituenten am Stickstoff besteht, in Aceton oder Methylenchlorid oder in einer Mischung aus Methylenchlorid und Methylalkohol, gelöst werden und daß aus dieser Lösung künstliche Gebilde, wie Fasern, Fäden oder Filme, gesponnen oder gegossen werden.monomeric mixture from which the copolymerization product was produced, of at least one N-alkyl acrylamide, an N-alkyl methacrylamide, various N-Alkylacrylamides with different substitutions on nitrogen or various N-alkyl methacrylamides with different substituents on nitrogen, in acetone or methylene chloride or in one Mixture of methylene chloride and methyl alcohol, are dissolved and that from this solution artificial structures, like fibers, threads or films, spun or cast will.
Gemäß dem Verfahren der Erfindung werden Gebilde hergestellt, die die oben aufgeführten Schwierigkeiten und Nachteile bei der Verarbeitung, z. B. mit natürlichen Fasern, nicht mehr aufweisen.According to the method of the invention, structures are made which have the difficulties noted above and disadvantages in processing, e.g. B. with natural fibers, no longer have.
Wenn als modifizierendes Polymerisationsprodukt ein Mischpolymerisationsprodukt verwendet wird, kann dieses bis zu· 35 °/0 Vinylester, Vinylhalogenide, Acrylsäure- und MethacrylsäureabkömirJinge, z. B. Nitrile, Amide und Ester, Maleinsäure und Fumarsäureabkömmlinge, wie Nitrile, Amide, Ester, Mischesteramide und Maleinsäureamide enthalten. Vorzugsweise sollen die monomeren Verbindungen weniger als 20 Kohlenstoffatome enthalten. Zu den restlichen 65°/c besteht das Mischpolymerisationsprodukt aus den oben angegebenen Acrylamidcn und Methacrylamiden.If a copolymerization product is used as the modifying polymerization product, this can contain up to 35 ° / 0 vinyl esters, vinyl halides, acrylic acid and methacrylic acid compounds, e.g. B. nitriles, amides and esters, maleic acid and fumaric acid derivatives, such as nitriles, amides, esters, mixed ester amides and maleic acid amides. The monomeric compounds should preferably contain fewer than 20 carbon atoms. At the remaining 65 ° / c , the copolymerization product consists of the acrylamides and methacrylamides given above.
Das Celluloseacetat und das modifizierende Polymerisationsprodukt können gemeinsam in dem Lösungsmittel, insbesondere in Aceton, gelöst werden. Wenn die Lösungen getrennt hergestellt werden, werden sie anschließend vereinigt. Die Lösungen können dann entweder mittels Trockenspinnverfahren oder mittels Naßspinnverfahren zu Fasern versponnen oder sonst nach dem bekannten Verfahren vergossen werden.The cellulose acetate and the modifying polymerization product can be used together in the solvent, especially in acetone. If the solutions are made separately, they will be subsequently united. The solutions can then either by dry spinning or by wet spinning spun into fibers or otherwise cast according to the known process.
Wenn das Celluloseacetat über 42 % Acetyl enthält, ist es unter normalen Bedingungen in Aceton nicht mehr vollständig löslich. Es werden dann Lösungsmittel wie Methylen chlorid, Dimethylformamid, Dirnethylacctamid oder eine Mischung aus Methylenchlorid und Methanol angewendet. Gegebenenfalls werden für das Celluloseacetat und für das modifizierende Polymerisationsprodukt verschiedene Lösungsmittel aus der angegebenen Gruppe verwendet und die Lösungen anschließend vereinigt.If the cellulose acetate contains over 42% acetyl, then under normal conditions it is no longer in acetone completely soluble. There are then solvents such as methylene chloride, dimethylformamide, dirnethylacctamide or a mixture of methylene chloride and methanol is used. If necessary, for the cellulose acetate and various solvents from the group specified for the modifying polymerization product used and then combined the solutions.
4545
mittelSolution
middle
5555
6060
mittelsolution
middle
Celluloseacetat plusCellulose acetate plus
IOIO
26* 20 °/0 Mischpolymerisat 75: 15:10 Aceton26 * 20 ° / 0 copolymer 75: 15:10 acetone
Ν,Ν-Dimcthylacrylamid—Ν, Ν-dimethyl acrylamide—
N-Isopropylacrylamid—Fumaronitril
27* 20 »/ο Mischpolymerisat 75:15:10 AcetonN-isopropylacrylamide-fumaronitrile
27 * 20 »/ ο mixed polymer 75:15:10 acetone
N,N-Dimethylacrylamid—N, N-dimethylacrylamide-
N-Isopropylacrylamid—N-isopropylacrylamide-
Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethylfumaramid
28* 20 °/0 Mischpolymerisat 75:15:10 AcetonΝ, Ν, Ν ', Ν'-tetramethylfumaramide
28 * 20 ° / 0 copolymer 75:15:10 acetone
N.N-Dirnethylacrylamid—N.N-Dirnethylacrylamid-
N-Isopropylacrylamid—N-isopropylacrylamide-
N-MethylamidomaleinsäureesterN-methylamidomaleic acid ester
* Die mit Stern bezeichneten Beispiele stellen bevorzugte Ausführungsformen dar.* The examples marked with an asterisk represent preferred embodiments.
Lösungsmittel solvent
Bemerkung zu den BeispielenComment on the examples
aoao
Die in den Beispielen angegebenen Lösungen wurden zu Fasern versponnen, die eine ausgezeichnete Affinität für Direktfarbstoffe, Acetatfarbstoffe, Wollfarbstoffe und Küpenfarbstoffe zeigten. Auf den Fasern gemäß Beispiel 1 zeigten Acetatfarbstoffe, die sonst eine schlechte Gasbeständigkeit haben, in überraschender Weise eine ausgezeichnete Gasbeständigkeit. Die einen Rcstfeuchtigkeitsgehalt von 8°/0 aufweisenden Fasern gemäß Bei- 3» spiel 2 liefern Gewebe, die eine ausgezeichnete wollähnliche Griffigkeit haben. Mischungen der Fasern gemäß Beispiel 4 mit Wolle liefern ausgezeichnete Färbungen im Mischgewebe mit Wollfarbstoffen, wie Fast Red S, cone. (Colour-Index 176) "und Milling Orange G (Colour-Index377). Eine Mischung der gemäß Beispiele hergestellten Faser mit Viskosefasern im Verhältnis 50: 50 ergibt im Mischgewebe eine ausgezeichnete Färbung mit dem Farbstoff Dark Orange G (Colour-Index 478). Saure Wollfarbstoffe zeigen auf den Fasern gemäß Beispiel 12 eine ausgezeichnete Lichtechtheit. Wollfarbstoffe, die üblicherweise eine geringe Lichtbeständigkeit aufweisen, zeigen auf den gemäß Beispiel 15 hergestellten Fasern überraschenderweise eine ausgezeichnete Lichtechtheit. Aus diesen Fasern hergestellte Gewebe nahmen die handelsüblichen Textilappretiermittel ohne weiteres auf und lieferten Materialien, die hervorragende Eigenschaften, insbesondere eine ausgezeichnete Griffigkeit aufweisen.The solutions given in the examples were spun into fibers which showed excellent affinity for direct dyes, acetate dyes, wool dyes and vat dyes. On the fibers according to Example 1, acetate dyes, which otherwise have poor gas resistance, surprisingly showed excellent gas resistance. Some Rcstfeuchtigkeitsgehalt of 8 ° / 0-containing fibers according to examples 3 "game 2 provide fabrics which have excellent wool-like feel. Mixtures of the fibers according to Example 4 with wool produce excellent dyeings in mixed fabrics with wool dyes, such as Fast Red S, cone. (Color Index 176) "and Milling Orange G (Color Index 377). A mixture of the fibers produced according to the examples with viscose fibers in a ratio of 50:50 results in an excellent dyeing with the dye Dark Orange G (Color Index 478) in the mixed fabric. Acid wool dyes show excellent lightfastness on the fibers according to Example 12. Wool dyes, which usually have poor lightfastness, surprisingly show excellent lightfastness on the fibers produced according to Example 15. Fabrics made from these fibers readily absorbed the commercial textile finishing agents and provided materials which have excellent properties, especially excellent grip.
Im allgemeinen werden mindestens 5, jedoch Vorzugs- so weise mindestens 10 und höchstens 30 Gewichtsprozent des modifizierenden Homo- oder Mischpolymersationsproduktes, bezogen auf die Menge des Celluloseacetats, verwendet. Die Konzentration des modifizierenden Polymerisationsproduktes wird natürlich so gewählt, daß sich die erwünschte ausgezeichnete Affinität für die Farbstoffe ergibt. Besonders überraschend ist, daß die Wollfarbstoffe auf den gemäß der Erfindung modifizierten Celluloseacetaten eine ausgezeichnete Lichtechtheit haben. Die in den Beispielen angegebenen Farbstoffe dienen lediglich der Erläuterung. Es eignen sich selbstverständlich auch andere handelsüblich erhältliche Farbstoffe für Wolle oder Celluloseacetat. Die angegebenen Prozentsätze sind jeweils als Gewichtsprozentsätze zu verstehen.In general, at least 5, but preferably so wise at least 10 and at most 30 percent by weight of the modifying homo- or mixed polymerisation product, based on the amount of cellulose acetate used. The concentration of the modifying polymerization product is of course chosen so that the desired excellent affinity for the dyes results. It is particularly surprising that the wool dyes are based on the cellulose acetates modified according to the invention have excellent lightfastness. The dyes given in the examples are for the purpose only the explanation. Of course, other commercially available dyes are also suitable for wool or Cellulose acetate. The percentages given are in each case to be understood as percentages by weight.
Claims (3)
,R'1. A process for the production of artificial structures, such as threads, fibers or films, from cellulose acetate and a modifying nitrogen-containing polymerization product, characterized in that the cellulose acetate and. ei n ^ H ^ omopolvmerisations- product o f JN-alkylacrylic amides of. FoHQsL.,
, R '
Französische Patentschrift Nr. 1053 672;
schweizerische Patentschrift Nr. 199 409;
Referat der französischen Patentschrift Nr. 1 061 915 im Chemischen Zentralblatt, 1955, S. 6427.Considered publications:
French Patent No. 1053 672;
Swiss Patent No. 199 409;
Report of the French patent specification No. 1,061,915 in the Chemisches Zentralblatt, 1955, p. 6427.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1050020B true DE1050020B (en) | 1959-02-05 |
Family
ID=590522
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT1050020D Pending DE1050020B (en) | Process for the production of artificial structures from cellulose acetate |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE1050020B (en) |
-
0
- DE DENDAT1050020D patent/DE1050020B/en active Pending
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