DE1049037B - Manufacture of synthetic surface-active compounds resulting in thickened aqueous solutions - Google Patents

Manufacture of synthetic surface-active compounds resulting in thickened aqueous solutions

Info

Publication number
DE1049037B
DE1049037B DEN11950A DEN0011950A DE1049037B DE 1049037 B DE1049037 B DE 1049037B DE N11950 A DEN11950 A DE N11950A DE N0011950 A DEN0011950 A DE N0011950A DE 1049037 B DE1049037 B DE 1049037B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aqueous solutions
ether
locust bean
bean gum
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEN11950A
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Jan Lolkema
Geert Moes
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Scholtens Chemische Fabrieken NV
Original Assignee
Scholtens Chemische Fabrieken NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Scholtens Chemische Fabrieken NV filed Critical Scholtens Chemische Fabrieken NV
Publication of DE1049037B publication Critical patent/DE1049037B/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C08B37/0087—Glucomannans or galactomannans; Tara or tara gum, i.e. D-mannose and D-galactose units, e.g. from Cesalpinia spinosa; Tamarind gum, i.e. D-galactose, D-glucose and D-xylose units, e.g. from Tamarindus indica; Gum Arabic, i.e. L-arabinose, L-rhamnose, D-galactose and D-glucuronic acid units, e.g. from Acacia Senegal or Acacia Seyal; Derivatives thereof
    • C08B37/0093—Locust bean gum, i.e. carob bean gum, with (beta-1,4)-D-mannose units in the main chain branched with D-galactose units in (alpha-1,6), e.g. from the seeds of carob tree or Ceratonia siliqua; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/22—Carbohydrates or derivatives thereof
    • C11D3/222—Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin
    • C11D3/225—Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin etherified, e.g. CMC

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Lösungen synthetischer oberflächenaktiver Verbindungen, insbesondere synthetischer Waschmittel, sind auch in konzentriertem Zustand ziemlich dünnflüssig. Als Beispiele solcher synthetischer oberflächenaktiver Stoffe seien genannt: die schwefelsauren Estersalze höherer primärer oder sekundärer Fettalkohole, die sogenannten Fettalkoholsulfate, wie z. B. das unter dem Handelsnamen Teepol bekannte Gemisch aus schwefelsauren Estersalzen sekundärer Alkohole mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, Ammonium- oder Triäthanolaminlaurylsulfat, die Alkalisalze der Paraffinsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, z. B. Dodecylbenzolsulfonat, nichtionogene oberflächenaktive Stoffe, wie sie z. B. durch Einwirkung von Epoxyäthan auf höhere Fettsäuren, höhere Fettalkohole oder alkylierte Phenole erhalten werden, und andere.Solutions of synthetic surfactant compounds, especially synthetic detergents, are also available fairly thin when concentrated. As examples of such synthetic surfactants may be mentioned: the sulfuric ester salts of higher primary or secondary fatty alcohols, the so-called Fatty alcohol sulfates, such as. B. the mixture of sulfuric acids known under the trade name Teepol Ester salts of secondary alcohols with 10 to 18 carbon atoms, ammonium or triethanolamine lauryl sulfate, the alkali salts of paraffin sulfonic acids, alkylarylsulfonates, z. B. dodecylbenzenesulfonate, nonionic surface-active substances, such as those used, for. B. by action from epoxyethane to higher fatty acids, higher fatty alcohols or alkylated phenols, and other.

Für manche Zwecke wäre es erwünscht, wenn die Lösungen dieser synthetischen oberflächenaktiven Stoffe eine höhere Viskosität bzw. einen mehr ölartigen Charakter hätten. Man hat versucht, dieses Ziel durch Zusatz von Verdickungsmitteln zu erreichen. Viele der üblichen Verdickungsmittel eignen sich jedoch nicht, weil sie sich, namentlich in konzentrierten Lösungen der synthetischen oberflächenaktiven Stoffe, nicht genügend lösen. Es wurde deswegen vorgeschlagen, als Verdickungsmittel Polyvinylpyrrolidon anzuwenden, das sich in Lösungen verschiedener synthetischer Waschmittel ausgezeichnet löst. Auch wurde schon vorgeschlagen, die dünnflüssigen Lösungen synthetischer Waschmittel, wie z. B. von Fettalkoholsulfaten und Alkylarylsulfonaten, mit anderen oberflächenaktiven Stoffen, z. B. mit den Diäthanolamiden höherer Fettsäuren, zu verdicken, die selbst sehr viskos sind. Damit die Viskosität angemessen erhöht wird, werden verhältnismäßig große Mengen dieser kostspieligen Stoffe benötigt.For some purposes it would be desirable to use solutions of these synthetic surfactants would have a higher viscosity or a more oily character. Attempts have been made to achieve this goal by adding Achieve thickeners. However, many of the common thickeners are unsuitable because they are, in particular in concentrated solutions of synthetic surface-active substances, do not dissolve sufficiently. It It was therefore proposed to use polyvinylpyrrolidone as a thickening agent, which is found in solutions dissolves various synthetic detergents excellently. It has also already been suggested that the thin-bodied Solutions of synthetic detergents, such as. B. of fatty alcohol sulfates and alkylarylsulfonates, with others surfactants, e.g. B. with the diethanolamides of higher fatty acids to thicken the themselves are very viscous. In order for the viscosity to be increased appropriately, relatively large amounts of these are used expensive fabrics needed.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich verschiedene Äther von Johamnisbrotgummi ausgezeichnet in Lösungen der synthetischen oberflächenaktiven Stoffe lösen und bereits geringe Zusätze die Viskosität sowohl verdünnter wie konzentrierter Lösungen dieser Stoffe erheblich erhöhen. Geeignete Äther von Johannisbrotgummi sind die wasserlöslichen einfachen oder gemischten Alkyläther, z. B. der Methyl- und der Äthyläther. Vorzugsweise werden jedoch gemäß der Erfindung Oxyalkyläther des Johannesbrotgummis verwendet. Die Oxyalkyläther können in bekannter Weise durch Einwirkung von Epoxyalkanen, wie z. B. Epoxyäthan, Epoxy-l,2-propan, Epoxy-l,,2-propanol-3, und Butylenoxyden oder Chlorhydrinen, wie Äthylen- und Propylenchlorhydrin, auf Johannisbrotgummi erhalten werden.Surprisingly, it has been found that different ethers are distinguished from Johamnisbrotgummi Dissolve in solutions of synthetic surfactants and even small additives reduce the viscosity of both dilute as well as concentrated solutions of these substances increase considerably. Appropriate ether of locust bean gum are the water-soluble simple or mixed alkyl ethers, e.g. B. the methyl and ethyl ethers. Preferably however, oxyalkyl ethers of carob gum are used according to the invention. the Oxyalkyl ethers can in a known manner by the action of epoxyalkanes such. B. epoxyethane, Epoxy-l, 2-propane, epoxy-l ,, 2-propanol-3, and butylene oxides or chlorohydrins, such as ethylene and propylene chlorohydrin, can be obtained on locust bean gum.

Ionogene Carboxylgruppen vermindern jedoch die Löslichkeit der Johannisbrotgummiäther in Lösungen synthetischer Waschmittel, weswegen Johannisbrotgummiäther, deren Äthergruppen überwiegend oder ganz Herstellung von verdickte wäßrigeIonic carboxyl groups, however, reduce the Solubility of locust bean gum ether in solutions of synthetic detergents, which is why locust bean gum ether, whose ether groups predominantly or entirely produce thickened aqueous

Lösungen ergebenden synthetischenSynthetic solutions yielding

oberflächenaktiven Verbindungensurface-active compounds

Anmelder:Applicant:

Naamloze Vennootschap
W. A. Scholten's Chemische Fabrieken,
Groningen (Niederlande)Naamloze Vennootschap
WA Scholten's chemical factories,
Groningen (Netherlands)

Vertreter: Dr.-Ing. A. v. Kreisler, Dr.-Ing. K. Schönwald, Dipl.-Chem. Dr. phil. H. SiebeneicherRepresentative: Dr.-Ing. A. v. Kreisler, Dr.-Ing. K. Schönwald, Dipl.-Chem. Dr. phil. H. Siebeneicher

und Dr.-Ing. Th. Meyer, Patentanwälte,
Köln 1, Deichmannhaus'and Dr.-Ing. Th. Meyer, patent attorneys,
Cologne 1, Deichmannhaus'

Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 29. März 1955Claimed priority:
Netherlands 29 March 1955

Dr. Jan Lolkema und Geert Moes,Dr. Jan Lolkema and Geert Moes,

Hoogezand (Niederlande),
sind als Erfinder genannt wordenHoogezand (Netherlands),
have been named as inventors

aus ionogenen Carboxylgruppen bestehen, wie z. B. die Carboxymethyläther, zweckmäßig nicht verwendet werden.
Die Löslichkeit der erfindungsgemäß benutzten Johannisbrotgummiäther in Lösungen synthetischer Waschmittel hängt von dem Verätherangsgrad des Gummis, von dem pH-Wert und von der Konzentration der Lösung sowie von der Menge und der Art der in der Lösung vorhandenen Elektrolyte ab. Im allgemeinen nimmt dieconsist of ionogenic carboxyl groups, such as. B. the carboxymethyl ethers, are not expediently used.
The solubility of the locust bean gum ether in solutions of synthetic detergent according to the invention used depends on the Verätherangsgrad of the rubber, of the pH value and the concentration of the solution and on the amount and type of electrolytes present in the solution. In general, the

Löslichkeit der Äther mit dem Verätherungsgrad zu, und sie lösen sich in neutral oder sauer reagierenden Lösungen besser als in alkalisch reagierenden Lösungen. Ein besonderer Vorteil der gemäß der Erfindung anzuwendenden Zusätze von wasserlöslichen Johannisbrotgummiäthern ist, daß sie schon in verhältnismäßig geringen Mengen, z. B. von 0,5 bis 5 °/0, bezogen auf flüssiges Produkt, eine beträchtliche Viskositätserhöhung bewirken. Solche verdickten Lösungen synthetischer Waschmittel lassen sich in einfacher Weise auf Trockenwalzen zu Trockenprodukten von angenehmem Aussehen und guter Wasserlöslichkeit verarbeiten, und die Erfindung bezieht sich deshalb auch auf die Herstellung dieser Trockenpräparate. Da der erforderliche Prozentsatz an Verdickungsmitteln nur sehr klein ist, können aufThe solubility of the ethers increases with the degree of etherification, and they dissolve better in neutral or acidic solutions than in alkaline solutions. A particular advantage of the additives to be used according to the invention of water-soluble locust bean gum ethers is that they can be used in relatively small amounts, e.g. B. from 0.5 to 5 ° / 0 , based on the liquid product, cause a considerable increase in viscosity. Such thickened solutions of synthetic detergents can be processed in a simple manner on drying rollers to give dry products of a pleasant appearance and good solubility in water, and the invention therefore also relates to the production of these dry preparations. Since the required percentage of thickeners is only very small, you can use

809 730/422809 730/422

diese Weise synthetische Waschmittel in trockener Form erhalten werden, die einen hohen Gehalt an wirksamem Stoff aufweisen.in this way synthetic detergents can be obtained in dry form, which have a high content of effective Exhibit fabric.

Es sind zwar schon Schaummittel aus Stärkeäthern und bzw. oder Estern, Stärkealkyl- und -oxyalkyläthern bekannt, die sowohl hydrophile als auch hydrophobe Gruppen in einem bestimmten Verhältnis enthalten und die auch als Verdickungsmittel für konzentrierte Lösungen schwefelsaurer Estersalze höherer primärer oder sekundärer Fettalkohole empfohlen wurden, die jedoch deswegen nicht brauchbar sind, weil ihre Löslichkeit in Lösungen synthetischer waschaktiver Stoffe zu gering ist. Es war daher überraschend, daß sich die entsprechenden Äther des Johannisbrotgummis zu diesem Zweck ausgezeichnet eignen.There are already foaming agents made from starch ethers and / or esters, starch alkyl and oxyalkyl ethers known that contain both hydrophilic and hydrophobic groups in a certain ratio and also used as a thickener for concentrated solutions of sulfuric acid ester salts of higher primary or secondary Fatty alcohols have been recommended, but are not useful because their solubility in Solutions of synthetic detergent substances is too low. It was therefore surprising that the corresponding Carob gum ether is excellent for this purpose.

Die Erfindung wird an Hand nachstehender Beispiele näher erläutert.The invention is explained in more detail by means of the following examples.

Beispiel 1example 1

Zur Herstellung eines wasserlöslichen Äthyläthers von Johannisbrotgummi werden 2000 Gewichtsteile des Gummis in bekannter Weise in einem geschlossenen Behälter mit 1100 Gewichtsteilen Äthylbromid in Gegenwart der äquivalenten Menge Alkali behandelt und der gebildete Äther in üblicher Weise getrocknet. 20 Gewichtsteile des Äthyläthers von Johannisbrotgummi werden mit 1000 Gewichtsteilen einer neutralen Lösung eines Gemisches von schwefelsauren Estersalzen sekundärer Alkohole mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, deren Gehalt an wirksamem Stoff 21 °/0 beträgt, versetzt.To produce a water-soluble ethyl ether from locust bean gum, 2000 parts by weight of the gum are treated in a known manner in a closed container with 1100 parts by weight of ethyl bromide in the presence of the equivalent amount of alkali and the ether formed is dried in the usual way. 20 parts by weight of Äthyläthers of locust bean gum to be a mixture of sulfuric acid Estersalzen secondary alcohols having 10 to 18 carbon atoms, whose content is of active substance 21 ° / 0 mixed with 1000 parts by weight of a neutral solution.

Nachdem der Johannisbrotgummiäther in dieser Lösung gut aufgequollen ist, wird beim Rühren eine völlig homogene viskose, transparente Lösung erhalten. Das Verdickungsmittel scheidet sich, auch nach längerem Stehen, nicht wieder aus der Lösung aus.After the locust bean gum ether has swelled well in this solution, a obtained completely homogeneous viscous, transparent solution. The thickener separates, even after a long time Stand, don't back out of solution.

Beispiel 2Example 2

1000 Gewichtsteile Johannisbrotgummi werden in bekannter Weise in Gegenwart von 40 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd mit 600 Gewichtsteilen Epoxyäthan behandelt, die alkalische Reaktionsmasse mit Oxalsäure neutralisiert und ohne irgendeine Reinigung getrocknet.1000 parts by weight of locust bean gum are used in a known manner in the presence of 40 parts by weight Sodium hydroxide treated with 600 parts by weight of epoxyethane, the alkaline reaction mass with oxalic acid neutralized and dried without any cleaning.

25 Gewichtsteile des Johannisbrotgummioxyäthyläthers werden zu 1000 Gewichtsteilen einer schwach sauren Lösung (pH-Wert etwa 6) von dodecylbenzolsulfonsaurem Natrium gegeben, deren Gehalt an wirksamem Stoff etwa 20% beträgt. Der Johannisbrotgummiäther löst sich bereits in der Kälte ausgezeichnet unter Bildung einer stabilen, transparenten, mittelviskosen Lösung.25 parts by weight of Johannisbrotgummioxyäthyläthers are added to 1000 parts by weight of a weakly acidic solution (pH-value about 6) of dodecylbenzenesulfonate sodium, which the content of effective substance about 20%. The locust bean gum ether dissolves excellently even in the cold, forming a stable, transparent, medium-viscosity solution.

Beispiel 3Example 3

Zur Herstellung eines Oxypropyläthers des Johannisbrotgummis werden 1000 Gewichtsteile des Gummis in Gegenwart von 60 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in bekannter Weise mit 1000 Gewichtsteilen Epoxy-1,2-propan behandelt, die Reaktionsmasse mit Malonsäure neutralisiert und in der üblichen Weise getrocknet.
1 Gewichtsteil des Johannisbrotgummiäthers wird unter Erwärmung in 40 Gewichtsteilen einer Lösung sekundärer Alkoholsulfate mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen gelöst, die etwa 8% an wirksamem Stoff enthält und eine Viskosität, gemessen mit dem Brookfield-Viskosimeter bei Raumtemperatur, von etwa 5 cP hat. Nach dem Abkühlen wird die viskose Lösung mit 160 Gewichtsteilen der verdünnten Lösung der sekundären Alkoholsulfate verdünnt, so daß die Konzentration an Johannisbrotgummiäther 0,5 % beträgt.To produce an oxypropyl ether of locust bean gum, 1000 parts by weight of the gum are treated in a known manner with 1000 parts by weight of epoxy-1,2-propane in the presence of 60 parts by weight of sodium hydroxide, the reaction mass is neutralized with malonic acid and dried in the usual way.
1 part by weight of locust bean gum ether is dissolved under heating in 40 parts by weight of a solution of secondary alcohol sulfates with 10 to 18 carbon atoms, which contains about 8% of active substance and has a viscosity, measured with a Brookfield viscometer at room temperature, of about 5 cP. After cooling, the viscous solution is diluted with 160 parts by weight of the dilute solution of the secondary alcohol sulfates so that the concentration of locust bean gum ether is 0.5%.

Die verdickte Lösung der sekundären Alkoholsulfate hat die Konsistenz eines dünnflüssigen Öles, dessen Viskosität bei Raumtemperatur, gemessen mit dem Brookfield-Viskosimeter, 24 cP beträgt.The thickened solution of the secondary alcohol sulfates has the consistency of a thin oil, its viscosity at room temperature, measured with a Brookfield viscometer, 24 cP.

Beispiel 4Example 4

4000 Gewichtsteile einer konzentrierten Lösung sekundärer Alkoholsulfate mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, deren Gehalt an wirksamem Stoff 21 °/0 und deren Natriumsulfatgehalt etwa 3 °/0 beträgt, werden mit 100 Gewichtsteilen des im Beispiel 3 beschriebenen Johannisbrotgummiäthers verdickt. Die verdickte Lösung wird auf einer 140 bis 150° C warmen Trockenwalze getrocknet und das Trockenprodukt anschließend vermählen; es fällt in Form kleiner Schuppen an, ist praktisch nicht hygroskopisch und sowohl in heißem als auch in kaltem Wasser gut löslich.4000 parts by weight of a concentrated solution of secondary alcohol sulphates having 10 to 18 carbon atoms, whose content is of active substance 21 ° / 0 and their sodium sulfate content is about 3 ° / 0 are thickened with 100 parts by weight of locust bean gum ether described in Example 3. FIG. The thickened solution is dried on a 140 to 150 ° C warm drying roller and the dry product is then ground; it occurs in the form of small scales, is practically non-hygroscopic and readily soluble in both hot and cold water.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Herstellung synthetischer oberflächenaktiver Mittel, die verdickte, wäßrige Lösungen ergeben, in Trockenform sowie ihrer verdickten wäßrigen Lösungen, dadurch gekennzeichnet, daß man synthetischen oberflächenaktiven Stoffen bzw. ihren wäßrigen Lösungen wasserlösliche Johannisbrotgummiäther, deren Äthersubstituenten keine ionogenen Carboxylgruppen enthalten, insbesondere Oxyalkyläther, als Verdickungsmittel zusetzt und die wäßrigen Lösungen gegebenenfalls auf Trockenwalzen trocknet.Process for the preparation of synthetic surfactants, the thickened, aqueous solutions result in dry form and their thickened aqueous solutions, characterized in that synthetic surface-active substances or their aqueous solutions water-soluble locust bean gum ether, whose ether substituents do not contain any ionogenic carboxyl groups, in particular Oxyalkyl ether, added as a thickener, and the aqueous solutions, if necessary, on drying rollers dries. In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 896 795;
USA.-Patentschriften Nr. 2 307047, 2650 917.Considered publications:
German Patent No. 896 795;
U.S. Patent Nos. 2,307,047, 2,650,917. ©809 730/422 1.59© 809 730/422 1.59
DEN11950A 1955-03-29 1956-03-09 Manufacture of synthetic surface-active compounds resulting in thickened aqueous solutions Pending DE1049037B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL786252X 1955-03-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1049037B true DE1049037B (en) 1959-01-22

Family

ID=19832284

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEN11950A Pending DE1049037B (en) 1955-03-29 1956-03-09 Manufacture of synthetic surface-active compounds resulting in thickened aqueous solutions

Country Status (4)

Country Link
DE (1) DE1049037B (en)
FR (1) FR1144433A (en)
GB (1) GB786252A (en)
NL (2) NL196052A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1156927B (en) * 1959-12-22 1963-11-07 Colgate Palmolive Co Liquid heavy duty detergent

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4038206A (en) * 1976-01-15 1977-07-26 General Mills Chemicals, Inc. Hydroxyalkyl locust bean/xanthomonas hydrophilic colloid blends

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2307047A (en) * 1941-05-16 1943-01-05 Emulsol Corp Thickening of solutions
US2650917A (en) * 1947-01-04 1953-09-01 Gen Mills Inc Gum ethers and process therefor
DE896795C (en) * 1944-11-03 1953-11-16 Diamalt Ag Process for the production of cold-water-soluble, salt-resistant reaction products of locust bean gum

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2307047A (en) * 1941-05-16 1943-01-05 Emulsol Corp Thickening of solutions
DE896795C (en) * 1944-11-03 1953-11-16 Diamalt Ag Process for the production of cold-water-soluble, salt-resistant reaction products of locust bean gum
US2650917A (en) * 1947-01-04 1953-09-01 Gen Mills Inc Gum ethers and process therefor

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1156927B (en) * 1959-12-22 1963-11-07 Colgate Palmolive Co Liquid heavy duty detergent

Also Published As

Publication number Publication date
NL196052A (en)
NL87155C (en)
GB786252A (en) 1957-11-13
FR1144433A (en) 1957-10-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2837880C2 (en)
DE2251405A1 (en) WATER BASED SURFACTANT CONCENTRATE
DE2355402A1 (en) PROCESS FOR PRODUCING A POLYFUNCTIONAL, STABLE, LIQUID DETERGENT MIXTURE
DE2461139C2 (en)
DE2423833C3 (en) Shampoos
DE1249434B (en) laundry detergent
EP0306843A2 (en) Thickened aqueous surfactant solutions, in particular for their use in the domain of cosmetic preparations
DE69819698T2 (en) TRANSPARENT LIQUID DETERGENT CONTAINING ALKYLBENZENE SULFONATE AND SODIUM SILICATE
DE1170573C2 (en) laundry detergent
DE2326006A1 (en) DETERGENT COMPONENTS MADE FROM Aqueous CONCENTRATES OF ALCOXYLATED ALCOHOL SULPHATES
DE2836277A1 (en) METHOD FOR PRODUCING A LIQUID DETERGENT ON AQUEOUS BASE
DE2305554C3 (en) Components for aqueous detergent concentrates
EP0553099B1 (en) Liquid washing agent with increased viscosity
DE2657620C2 (en)
DE1049037B (en) Manufacture of synthetic surface-active compounds resulting in thickened aqueous solutions
DE2457239A1 (en) SYNTHETIC DETERGENT MIXTURE
DE2713704C3 (en) Liquid detergent and process for its manufacture
DE2817626C2 (en)
DE725474C (en) Preparations for washing living hair
DE750501C (en) Additive for detergents
DE970958C (en) Process for the production of active washing protein fatty acid condensation products
DE1959652B2 (en)
DE2448008C3 (en) Process for the production of acidic cleaning agents
DE723737C (en) Process for improving hardening detergents
DE648596C (en) Wetting agents, detergents and dispersants