DE1249434B - laundry detergent - Google Patents

laundry detergent

Info

Publication number
DE1249434B
DE1249434B DENDAT1249434D DE1249434DA DE1249434B DE 1249434 B DE1249434 B DE 1249434B DE NDAT1249434 D DENDAT1249434 D DE NDAT1249434D DE 1249434D A DE1249434D A DE 1249434DA DE 1249434 B DE1249434 B DE 1249434B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
ether
carbon atoms
alcohols
sodium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DENDAT1249434D
Other languages
German (de)
Inventor
Greenhills Ohio Edwin O. Korpi Cincinnati Ohio David D. Whyte (V. St. A.)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Co
Original Assignee
Procter and Gamble Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Publication date
Publication of DE1249434B publication Critical patent/DE1249434B/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/12Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/16Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from divalent or polyvalent alcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/02Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/07Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/09Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton containing etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C07C309/10Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton containing etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton with the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to an acyclic carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02Ethers
    • C07C43/03Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04Saturated ethers
    • C07C43/13Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C43/137Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

Int. CL: Int. CL:

Nummer:Number:

Aktenzeichen:File number:

Anmeldetag:Registration date:

Auslegetag:Display day:

Ausgabetag:Issue date:

ClIdClId

Deutsche Kl.: 23 e - 2German class: 23 e - 2

P14288IV a/23eP14288IV a / 23e

14.Juni 1955June 14, 1955

7. September 19677th September 1967

28. März 1968March 28, 1968

Patentschrift stimmt mit der Auslegeschrift übereinThe patent specification corresponds to the patent specification

Die Erfindung betrifft Waschmittel mit einem Gehalt an sulfonsäuren Salzen von Alkyläthern des Glycerins.The invention relates to detergents containing sulfonic acids salts of alkyl ethers Glycerine.

Aus der USA.-Patentschrift 2 094 489 sind Natriumsulf onate von Monoglycerylalkyläthern der allgemeinen FormelFrom US Pat. No. 2,094,489, sodium sulfonates of monoglyceryl alkyl ethers are of the general type formula

Waschmittellaundry detergent

HH HHH H

RO — C — CRO - C - C

SO,NaSO, well

HOH HHOH H

bekannt, die erhalten werden, wenn man Epichlorhydrin in Gegenwart eines Katalysators, wie Zinndichlorid, mit hochmolekularen Alkoholen umsetzt und die so erhaltenen Chlorglycerylalkyläther mit Natriumsulfit in die Natriumsulfonate überführt.known that are obtained when epichlorohydrin in the presence of a catalyst such as tin dichloride, Reacts with high molecular weight alcohols and the chloroglyceryl alkyl ethers thus obtained with sodium sulfite converted into the sodium sulfonates.

Wenn für diese Umsetzung als Alkohole Kokosfettalkohole verwendet werden, die keine höhersiedenden Alkohole enthalten, so besitzen die gebildeten Monoglyceryläthersulfonate auch in kaltem Wasser gute Wasch- und Netzwirkung. Wenn jedoch Alkohole mit 16 und 18 Kohlenstoffatomen verwendet werden, so werden höhermolekulare Monoglycerylalkyläthersulfonate gebildet, zu deren Auflösung höhere Temperaturen erforderlich sind.If coconut fatty alcohols are used as alcohols for this reaction, which are not higher-boiling Contain alcohols, so have the monoglyceryl ether sulfonates formed even in cold Water has good washing and wetting properties. However, when used alcohols with 16 and 18 carbon atoms higher molecular weight monoglyceryl alkyl ether sulfonates are formed to dissolve them higher temperatures are required.

Aus der französischen Patentschrift 765 453 sind kosmetische Produkte, die neutralisierte »Sulfonierungsprodukte« von Di- oder Polyglykolen oder -glyc'erinen, die beispielsweise mit Alkylresten mit bis zu 16 Kohlenstoffatomen veräthert sind, enthalten, bekannt. Gemäß der Beschreibung, insbesondere Beispiel 2, handelt es sich dabei jedoch nicht um »Sulfonierungs-«, sondern um Sulfatierungsprodukte, d. h. Schwefelsäureester.From the French patent 765 453 cosmetic products are known which contain neutralized "sulfonation products" of di- or polyglycols or -glyc'erinen, which are etherified, for example, with alkyl radicals with up to 16 carbon atoms. According to the description, in particular Example 2, these are not "sulphonation" but rather sulphation products, ie sulfuric acid esters.

Gegenstand der Erfindung ist ein Waschmittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es ein Gemisch aliphatischer Polyglyceryläthersulfonate der allgemeinen FormelThe invention relates to a detergent which is characterized in that it is a mixture aliphatic polyglyceryl ether sulfonate of the general formula

RORO

-C-H-C-H

HC- ΟΙ
HCH
HC- ΟΙ
HCH

Patentiert für:Patented for:

The Procter & Gamble Company,The Procter & Gamble Company,

Cincinnati, Ohio (V. St. A.)Cincinnati, Ohio (V. St. A.)

Vertreter:Representative:

Dipl.-Chem. Dr. I. Ruch, Patentanwalt,Dipl.-Chem. Dr. I. Ruch, patent attorney,

München 5, Reichenbachstr. 51Munich 5, Reichenbachstr. 51

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

David D. Whyte, Greenhills, Ohio;David D. Whyte, Greenhills, Ohio;

Edwin O. Korpi, Cincinnati, Ohio (V. St. A.)Edwin O. Korpi, Cincinnati, Ohio (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:Claimed priority:

V. St. v. Amerika vom 16. Juni 1954 (437 246) --V. St. v. America June 16, 1954 (437 246) -

worin R ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, η eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und X in wenigstens einer der Glycerylgruppen in jedem Molekül eine wasserlösliche Sulfonatgruppe bedeutet, während X in den übrigen Glycerylgruppen Chlor oder eine Hydroxylgruppe bedeutet* wobei das Gemisch wenigstens etwa 10% an einem solchen Äther enthält, in dem η = 2 ist, enthält.where R is an alkyl or alkenyl radical with 8 to 22 carbon atoms, η is an integer from 1 to 4 and X in at least one of the glyceryl groups in each molecule is a water-soluble sulfonate group, while X in the other glyceryl groups is chlorine or a hydroxyl group * wherein the mixture contains at least about 10% of an ether in which η = 2 contains.

Das Kation der Sulfonatgruppe ist vorzugsweise Natrium, Kalium, Ammonium, Calcium, Magnesium oder alkylolsubstituiertes Ammonium, worin der Alkylrest 2 bis 3 Kohlenstoffatome enthält.The cation of the sulfonate group is preferably sodium, potassium, ammonium, calcium, magnesium or alkylol-substituted ammonium in which the alkyl radical contains 2 to 3 carbon atoms.

Diese sulfonierten aliphatischen Polyglyceryläthersulfonate können hergestellt werden, indem man einen aliphatischen Alkohol mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen mit wenigstens 105 Molprozent der zur Bildung von Monochlorglycerylalkyl- oder -alkenyläthern erforderlichen Menge an Epichlorhydrin umsetzt und den dabei gebildeten Chlorglyceryläther dann mit einer wäßrigen Lösung eines Sulfits umsetzt. Die Veretherung der Alkohole kann durch Verwendung eines Überschusses an Epichlorhydrin bis zu mehr als 90%) d.h. praktisch vollständig durchgeführt werden. Der Überschuß an Epichlorhydrin wird durch die Bildung von Di- und Triglyceryläthern verbraucht, und es ist keine weitere Reinigung der Chlorglyceryläther erforderlich.These sulfonated aliphatic polyglyceryl ether sulfonates can be prepared by an aliphatic alcohol having 8 to 22 carbon atoms in at least 105 mole percent that of the formation of monochloroglyceryl alkyl or alkenyl ethers required amount of epichlorohydrin converts and the chloroglyceryl ether thus formed is then reacted with an aqueous solution of a sulfite. The etherification of the alcohols can be achieved by using an excess of epichlorohydrin to more than 90%) i.e. practically completely carried out. The excess of epichlorohydrin is consumed by the formation of di- and triglyceryl ethers, and there is no further purification of the Chloroglyceryl ether required.

Die Herstellung der Alkylpolyglyceryläthersulfonate bildet nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Die gemäß der Erfindung verwendeten sulfonierten Polyglyceryläther der obigen allgemeinen Formel, in denen R der Rest eines aus Talg, Palmöl und ge-The preparation of the alkyl polyglyceryl ether sulfonates does not form the subject of the present invention. The sulfonated polyglyceryl ethers of the above general formula used according to the invention, in which R is the remainder of one of tallow, palm oil and

809 531/430809 531/430

härtetem Walöl erhaltenen Alkohols mit 20 bis 22 C-Atomen ist, sind bei niedrigen Temperaturen ebensogut in Wasser löslich wie die aus der erwähnten USA.-Patentschrift 2 094 489 bekannten sulfonierten Monoglyceryläther, die mit Alkoholen mit etwa 12 Kohlenstoffatomen erhalten werden, und besitzen sowohl allein als auch in der Form eines Gemisches mit Sulfonaten von Monoglyceryläthern verhältnismäßig niedermolekularer Alkohole, die aus der mittleren Fraktion von Kokosfettalkoholen hergestellt werden und vorwiegend 10 und 14 Kohlenstoffatome enthalten, gute Wasch wirkung.hardened whale oil obtained alcohol with 20 to 22 carbon atoms are just as soluble in water at low temperatures as those from the above-mentioned USA.-Patent 2,094,489 known sulfonated monoglyceryl ethers, which with alcohols with about 12 carbon atoms are obtained, and have both alone and in the form of a mixture with sulfonates of monoglyceryl ethers relatively low molecular weight alcohols from the middle fraction of coconut fatty alcohols and predominantly 10 and 14 carbon atoms included, good washing effect.

Auch diejenigen Gemische, die durch Umsetzen von Alkoholen mit 20 bis 22 Kohlenstoffatomen mit einem Überschuß an Epichlorhydrin und weiteres Umsetzen, des Produktes mit einem Sulfit erhalten werden, sind gut wasserlöslich, was offensichtlich auf einer synergistischen Wirkung beruht, da die entsprechenden Monoglyceryläthersulfonate bekanntlich sehr schlecht wasserlöslich sind.Even those mixtures made by reacting alcohols with 20 to 22 carbon atoms with an excess of epichlorohydrin and further reacting to obtain the product with a sulfite are readily soluble in water, which is obviously based on a synergistic effect, as the corresponding Monoglyceryl ether sulfonates are known to be very poorly soluble in water.

Auch diejenigen Gemische, die mit derartig hochmolekularen Alkoholen erhalten werden, besitzen noch gute Waschwirkung.Even those mixtures that are obtained with such high molecular weight alcohols have still good washing performance.

Die neuen Gemische schäumen sehr gut, und zwar auch ohne Zusätze, wie Kokosamide' und Fettalkohole, die nicht immer erwünscht sind, weil beispielsweise die Fettalkohole in Wasser einen unangenehmen Geruch entwickeln.The new mixtures foam very well, even without additives such as coconut amides and fatty alcohols, which are not always desirable because, for example, the fatty alcohols in water are unpleasant Develop odor.

Bei Verwendung von Fettalkoholen aus nicht gehärtetem Talg in dem oben beschriebenen Verfahren werden sowohl Glycerylalkenylsulfonate als auch Glycerylalkyläthersulfonate erhalten. An Stelle von Alkoholen aus Talg können natürlich auch die aus Palmöl oder gehärtetem Walöl erhaltenen Alkohole verwendet werden.When using fatty alcohols made from non-hydrogenated sebum in the process described above Both glyceryl alkenyl sulfonates and glyceryl alkyl ether sulfonates are obtained. Instead of Alcohols from tallow can of course also be the alcohols obtained from palm oil or hardened whale oil be used.

Auch können an Stelle der Fettalkohole Oxoalkohole verwendet werden, die durch Umsetzen von Kohlenmonoxyd und Wasserstoff mit Olefinen erhalten werden. Die verhältnismäßig geradkettigen Oxoalkohole verhalten sich etwa so wie die entsprechenden Fettalkohole. Die Oxoalkohole mit verzweigter Kette sind dagegen untereinander so verschieden, daß ihre Eignung für die Herstellung der Waschmittel der Erfindung durch Vorversuch ermittelt werden muß.Oxo alcohols can also be used in place of the fatty alcohols, which are obtained by reacting Carbon monoxide and hydrogen can be obtained with olefins. The relatively straight-chain ones Oxo alcohols behave somewhat like the corresponding fatty alcohols. The oxo alcohols with branched On the other hand, chains are so different from one another that their suitability for the production of the Detergent of the invention must be determined by preliminary experiment.

Es wurde weiterhin gefunden, daß die Lauryl- und Myristyldiglycerylätherdisulfonate, d. h. die Diglycerylätherdisulfonate von C12- und C14-Alkoholen ebenso waschaktiv sind wie die Monoglycerylmonosulfonate. It has also been found that the lauryl and myristyl diglyceryl ether disulfonates, ie the diglyceryl ether disulfonates of C 12 and C 14 alcohols, are just as active in washing as the monoglyceryl monosulfonates.

Im folgenden werden zwei Beispiele für Zusammensetzungen von Waschmitteln gemäß der Erfindung gegeben:The following are two examples of compositions of detergents according to the invention given:

Das Alkylglyceryläthersulfonat war nach dem oben beschriebenen Verfahren unter Verwendung eines 15°/oigen Überschusses an Epichlorhydrin und einer mittleren Fraktion von Kokosnußalkoholen mit der ZusammensetzungThe Alkylglyceryläthersulfonat was according to the method described above using a 15 ° / o by weight excess of epichlorohydrin and a middle fraction of Kokosnußalkoholen with the composition

z /ο *-ίο> z / ο * -ίο>

66% C12,66% C 12 ,

23 /ο C14,23 / ο C 14 ,

9% C16 9% C 16

und Sulfonieren des dabei erhaltenen Gemisches erhalten worden.and sulfonating the resulting mixture.

Beispiel 2Example 2

15% Alkylglyceryläthersulfonat,
25 % Natriumtripolyphosphat,
15% alkyl glyceryl ether sulfonate,
25% sodium tripolyphosphate,

6% feste Silikate,6% solid silicates,

Rest Natriumsulfat, Wasser und geringere Mengen an anderen Bestandteilen.The remainder is sodium sulphate, water and smaller amounts of other ingredients.

Das Alkylglyceryläthersulfonat dieses Waschmittels war nach dem oben beschriebenen Verfahren unter Verwendung eines 10 %igen Überschusses an Epichlorhydrin und einer mittleren Fraktion von Kokosnußalkoholen und Sulfonieren des durch diese Umsetzung erhaltenen Gemisches erhalten worden.The Alkylglyceryläthersulfonat this detergent was after the method described above Use of a 10% excess of epichlorohydrin and a medium fraction of coconut alcohols and sulfonating the mixture obtained by this reaction.

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Waschmittel, gekennzeichnetdurch einen Gehalt an einem Gemisch aliphatischer Polyglyceryläthersulfonate der allgemeinen Formel1. Detergent, characterized by a content of a mixture of aliphatic Polyglyceryl ether sulfonates of the general formula Beispiel 1example 1 5555 7,9 % Alkylglyceryläthersulfonat,
9,6% Talgalkylsulfat,
6,0% feste Silikate,
50,0% Natriumtripolyphosphat,
8,0% Wasser,
7.9% alkyl glyceryl ether sulfonate,
9.6% tallow alkyl sulfate,
6.0% solid silicates,
50.0% sodium tripolyphosphate,
8.0% water,
Rest Natriumsulfat und geringe Mengen an anderen Bestandteilen. .The remainder is sodium sulphate and small amounts of other ingredients. . ■ H■ H — C — H —- C - H - I
RO HC—O— H-
I.
RO HC — O— H-
HCH
X
HCH
X
worin R einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, η eine ganze Zahl von 1 bis 4 und X in wenigstens einer der Glycerylgruppen in jedem Molekül eine wasserlösliche Sulfonatgruppe bedeutet, während X in den übrigen Glycerylgruppen Chlor oder eine Hydroxylgruppe bedeutet, wobei das Gemisch wenigstens etwa 10% an einem solchen Äther enthält, in dem η = 2 ist.where R is an alkyl or alkenyl radical with 8 to 22 carbon atoms, η is an integer from 1 to 4 and X in at least one of the glyceryl groups in each molecule is a water-soluble sulfonate group, while X in the other glyceryl groups is chlorine or a hydroxyl group, where the Mixture contains at least about 10% of an ether in which η = 2 .
2. Waschmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Kation der Sulfonatgruppe Natrium, Kalium, Ammonium, Calcium, Magnesium oder alkylolsubstituiertes Ammonium, worin der Alkylrest 2 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, ist.2. Detergent according to claim 1, characterized in that the cation of the sulfonate group Sodium, potassium, ammonium, calcium, magnesium or alkylol-substituted ammonium, wherein the alkyl radical contains 2 to 3 carbon atoms. In Betracht gezogene Druckschriften:
Österreichische Patentschrift Nr. 138 399.
Considered publications:
Austrian patent specification No. 138 399.
709 640/523 8.67 © Bundesdruckerei Berlin709 640/523 8.67 © Bundesdruckerei Berlin
DENDAT1249434D 1957-05-14 laundry detergent Pending DE1249434B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US659038A US3024273A (en) 1957-05-14 1957-05-14 Alkyl glyceryl ether sulfonate mixtures and processes for preparing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1249434B true DE1249434B (en) 1968-03-28

Family

ID=24643775

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT1249434D Pending DE1249434B (en) 1957-05-14 laundry detergent

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3024273A (en)
BE (1) BE538938A (en)
DE (1) DE1249434B (en)
FR (1) FR1139251A (en)
NL (1) NL101525C (en)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA715522A (en) * 1962-06-29 1965-08-10 Wyandotte Chemicals Corporation Polyether hydroxysulfonate surface active agents
US3856534A (en) * 1970-09-03 1974-12-24 Nasa Anti-fog composition
US4217296A (en) * 1978-07-24 1980-08-12 Fmc Corporation Alkyl glyceryl ether sulfate salts and process for their preparation
US4269786A (en) * 1978-11-13 1981-05-26 Fmc Corporation Alkyl glyceryl ether sulfate salts and process for their preparation
FR2469401A1 (en) * 1979-11-13 1981-05-22 Rhone Poulenc Ind PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKALINE DIFLUOROMETHANE SULFONATES
DE3016544A1 (en) * 1980-04-29 1981-11-05 Lanko, Inc., Philadelphia, Pa. Aq. hydrocarbon emulsions contg. surfactant - and water-soluble or swellable polymer, used as (additives for) fuels for IC engines, aircraft engines turbines etc.
US4430237A (en) * 1981-10-16 1984-02-07 Colgate-Palmolive Co. Liquid detergent having high grease removal ability
WO1991009924A1 (en) * 1989-12-29 1991-07-11 The Procter & Gamble Company Ultra mild surfactant with good lather
WO1991009931A1 (en) * 1989-12-29 1991-07-11 The Procter & Gamble Company Ultra mild toilet bar and other personal cleansers
US5084212A (en) * 1989-12-29 1992-01-28 The Procter & Gamble Company Ultra mild surfactant with foam enhancer
US5108640A (en) * 1990-02-28 1992-04-28 The Procter & Gamble Company Personal cleansing synbar with improved rinsing
US5310508A (en) * 1992-07-15 1994-05-10 Colgate-Palmolive Company Mild personal cleansing compositions containing sodium alcohol ethoxy glyceryl sulfonate
NZ264623A (en) * 1993-10-15 1997-10-24 Colgate Palmolive Co Alkyl glyceryl ester sulfonate salts, preparation and use as a detergent
US5436366A (en) * 1993-10-15 1995-07-25 Colgate-Palmolive Company Process and composition
US5621139A (en) * 1994-10-18 1997-04-15 Colgate-Palmolive Company Process for preparing alkoxylated alkyl glyceryl ether sulfonates
US5919975A (en) * 1996-05-31 1999-07-06 Witco Corporation Aromatic and aliphatic sulfonates and properties and applications thereof
AU3719197A (en) * 1997-07-02 1999-01-25 Procter & Gamble Company, The Bar compositions with alkyl glycerylether sulfonate surfactant
JP2008516048A (en) * 2004-10-08 2008-05-15 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー Oligomer alkyl glyceryl sulfonate and / or sulfate surfactant mixture and detergent composition comprising the same
US20100041814A1 (en) * 2008-08-15 2010-02-18 Cvc Specialty Chemicals, Inc Methods for preparing toughened epoxy polymer composite systems
CN102471249B (en) * 2009-07-16 2014-07-30 陶氏环球技术有限责任公司 Sulfonate surfactants and methods of preparation and use
US8053596B2 (en) * 2009-11-02 2011-11-08 Third Stream Bioscience, Inc. Process for producing alxyl glyceryl sulfonates
ES2612140T3 (en) * 2012-12-14 2017-05-12 Cognis Ip Management Gmbh Polyglycerin surfactant derivatives
CN110869341B (en) 2017-06-16 2022-10-14 罗地亚经营管理公司 A process for the catalytic decarboxylation cross-ketonization of aryl and aliphatic carboxylic acids.
FR3083562A1 (en) 2018-07-09 2020-01-10 Rhodia Operations FORMULATIONS BASED ON SULPHONE INTERNAL KETONES FOR ASSISTED OIL RECOVERY
WO2021023633A1 (en) 2019-08-05 2021-02-11 Rhodia Operations Foaming formulations for enhanced oil recovery

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2094489A (en) * 1937-09-28 Wetting-out
US2010726A (en) * 1935-08-06 B-o-cha-choh-cha-cl
US2706207A (en) * 1955-04-12 Process for the production of
US2260753A (en) * 1939-10-23 1941-10-28 Shell Dev Process for the production of derivatives of epihalohydrins

Also Published As

Publication number Publication date
NL198118B (en) 1962-01-15
BE538938A (en) 1955-06-30
FR1139251A (en) 1957-06-27
NL101525C (en) 1962-06-15
US3024273A (en) 1962-03-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1249434B (en) laundry detergent
EP0280143B1 (en) Liquid cleaning agent
EP0116905B1 (en) Use of alcohols derivatives as viscosity regulators for highly viscous concentrates of technical surfactants
DE2132300C3 (en)
DE69310926T2 (en) 2-PROPYLHEPTANOL DERIVATIVES AND THEIR USE
DE69031193T2 (en) Mild, liquid or gel detergent containing an alkyl ethoxy carboxylate as a surfactant
DE2110030C2 (en) Clear permanent liquid detergent
DE1617213A1 (en) cleaning supplies
CH657372A5 (en) STABILIZED ENZYME-LIQUID CLEANER.
DE2057353B2 (en) Liquid detergents and cleaning agents
DE2600022C2 (en) Detergents and cleaning agents
EP0608285B1 (en) Visquous aqueous surface-active compositions
DE1218647B (en) Thick, opaque detergent
DE2632953A1 (en) DETERGENT MIXTURE, CONTAINING ALKYL ETHERSULPHATE DETERGENT
DE69220535T2 (en) Surfactant compounds derived from sulfosuccinic acid esters
WO1992015660A1 (en) Liquid detergent containing di-salts of sulfo-oleic acid
EP0513138A1 (en) Aqueous liquid cleaning agent.
DE3724500A1 (en) ALKYLSULFATE ETHERSULPATE MIXTURES AND THEIR USE
DE1617229A1 (en) cleaning supplies
DE4005958A1 (en) Foaming liq. detergent based on alkyl poly-glycoside mixt.
DE1617047A1 (en) Dishwashing detergent
EP0068352A1 (en) Mixture of surfactants from alpha-olefine sulfonates and other surfactants
DE2822225A1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF CLEAR AQUATIC SOLUTIONS OF MAGNESIUM SALT OF ANIONIC SURFACE-ACTIVE AGENTS
DE1231376B (en) Detergents and cleaning agents in piece form
DE2007883C2 (en) Detergent bar