DE1047343B - Process for the production of disazo dyes or their metal complex compounds - Google Patents
Process for the production of disazo dyes or their metal complex compoundsInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Disazofarbstoffe bzw. deren Metallkomplexverbindungen erhält, wenn man 1 Mol tetrazotiertes 3-Oxy- oder alkoxy-4,4'-diaminodiphenyl< das in 3'-Stellung durch einen Alkylrest substituiert sein kann, mit 1 Mol einer o-Oxybenzolcarbonsäure und anschließend mit 1 Mol einer gegebenenfalls substituierten 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure kuppelt und die so erhaltenen Disazofarbstoffe in Substanz oder auf der Faser mit kupferabgebenden Mitteln behandelt.It has been found that disazo dyes or their valuable metal complex compounds are obtained when 1 mole of tetrazotized 3-oxy or alkoxy-4,4'-diaminodiphenyl <which can be substituted in the 3-position by an alkyl radical, with 1 mole of a o-Oxybenzenecarboxylic acid and then coupled with 1 mol of an optionally substituted 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid and treated the disazo dyes so obtained in substance or on the fiber with copper-donating agents.
Die bei der Herstellung dieser Farbstoffe zur Anwendung kommenden Tetrazokomponenten können nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 44 209 erhalten werden.The tetrazo components used in the production of these dyes can can be obtained by the method of German patent specification 44 209.
Als o-Oxybenzolcarbonsäuren kommen neben der Salicylsäure auch deren Kernsubstitutionsprodukte, beispielsweise alkyl-, halogensubstituierte oder sulfonierte Salicylsäuren, in Betracht.As o-oxybenzenecarboxylic acids come in addition to Salicylic acid also its core substitution products, for example alkyl, halogen-substituted or sulfonated ones Salicylic acids.
Geeignete 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäuren sind beispielsweise die 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure selbst sowie der N-Substitutionsprodukte, wie 2-Alkyl-, 2-Aralkyl- oder 2~Arylanlino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäuren, die in den Aryl- oder Aralkylresten weitere Substituenten, z. B. Sulfonsäure-, Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Halogen, aufweisen können.Suitable 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acids are, for example, 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid itself as well as the N-substitution products, such as 2-alkyl, 2-aralkyl or 2 ~ arylanlino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acids, the other substituents in the aryl or aralkyl radicals, e.g. B. sulfonic acid, alkyl or alkoxy groups or halogen, can have.
Die neuen Farbstoffe können in Substanz und/oder auf der Faser in ihre Metallkomplexverbindungen übergeführt werden. Die metallhaltigen Farbstoffe färben Baumwolle und regenerierte Cellulose in überwiegend braunen Tönen mit guten Echtheitseigenschaften. The new dyes can be converted into their metal complex compounds in substance and / or on the fiber be transferred. The metal-containing dyes mainly dye cotton and regenerated cellulose brown shades with good fastness properties.
Gegenüber nächstvergleichbaren, aus der französischen Patentschrift 1114136 bekannten Kupferkomplexverbindungen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch verbessertes Ziehvermögen aus.Compared to the next comparable copper complex compounds known from French patent specification 1114136 the new dyes are characterized by improved drawability.
a) 21,6 Gewichtsteile 3-Äthoxy-4,4'-diaminodiphenyl werden in üblicher Weise mit 14,0 Gewichtsteilen Natriumnitrit salzsauer tetrazotiert. In die Tetrazolösung läßt man eine Lösung von 13,8 Gewichtsteilen l-Oxybenzol-2-carbonsäure und 16,0 Gewichtsteilen Natriumcarbonat einlaufen. Nach Beendigung der halbseitigen Kupplung wird abgesaugt und die Paste in eine Lösung von 39,0 Gewichtsteilen 2-(3'-SulfophenyI)-tamino-8-O'xynaphthalini-'6!.-sulfonsäure, 45 Gewichtsteilen Natriumcarbonat undlOOGewichtsteilen Pyridin in 750 Gewichtsteilen Wasser gegeben. Nach Beendigung der Kupplung werden 100 Gewichtsteile Kochsalz eingerührt und der ausgefallene Farbstoff abgesaugt.a) 21.6 parts by weight of 3-ethoxy-4,4'-diaminodiphenyl are used in the usual manner with 14.0 parts by weight Sodium nitrite tetrazotized with hydrochloric acid. A solution of 13.8 parts by weight is added to the tetrazo solution 1-oxybenzene-2-carboxylic acid and 16.0 parts by weight Run in sodium carbonate. After completion of the half-sided coupling is sucked off and the paste in a solution of 39.0 parts by weight 2- (3'-sulfophenyl) -tamino-8-O'xynaphthalini-6! .- sulfonic acid, 45 parts by weight of sodium carbonate and 100 parts by weight of pyridine in 750 parts by weight of water given. After the coupling has ended, 100 parts by weight of sodium chloride are stirred in and the precipitated salt Dye sucked off.
b) Die Paste des Disazofarbstoffes wird in 300 Gewichtsteilen Wasser gelöst, eine Lösung von 25 Ge-b) The paste of the disazo dye is dissolved in 300 parts by weight of water, a solution of 25 parts
zur Herstellung von Disazofarbstoffen
bzw. deren Metallkomplexverbindungenfor the production of disazo dyes
or their metal complex compounds
Anmelder:Applicant:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayer werkPaint factories Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayer factory
Dr. Carl Taube, Leverkusen,Dr. Carl Taube, Leverkusen,
und Dr. Karl-Heinz Freytag, Köln-Staramheim,and Dr. Karl-Heinz Freytag, Cologne-Staramheim,
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
wichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat zugegebenparts by weight of crystallized copper sulfate were added
ao und 6 Stunden auf 120 bis 160° C erhitzt. Bei 70° C wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und getrocknet. ao and heated to 120 to 160 ° C for 6 hours. At 70 ° C the precipitated dye is suctioned off and dried.
Der Farbstoff färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose in lichtechten, dunkelrotbraunen Tönen.The dye dyes cotton and regenerated cellulose in lightfast, dark red-brown shades.
Sowohl der nach Beispiel 1, a) erhältliche metallfreie Disazofarbstoff als auch die nach 1, b) dargestellte Kupferkomplexverbindung können auf der Faser nachmetallisiert werden.Both the metal-free one obtainable according to Example 1, a) Disazo dye and the copper complex compound shown according to 1, b) can be used on the Fiber are post-metallized.
Bei Anwendung von 3-Methoxy-4,4'-diamino~ diphenyl an Stelle der entsprechenden 3-Äthoxyverbindung erhält man einen kupferhaltigen Farbstoff, der rhit dem nach Beispiel 1, b) hergestellten Produkt identisch ist.When using 3-methoxy-4,4'-diamino ~ diphenyl instead of the corresponding 3-ethoxy compound gives a copper-containing dye, the rhit is identical to the product prepared according to Example 1, b).
Verwendet man in diesem Beispiel an Stelle von 3-Äthoxy-4,4'-diamiiiodiphenyl äquivalente Mengen 3-Äthoxy-3'-methyl-4,4'-diaminodiphenyl, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Echtheitseigenschaften. If, in this example, equivalent amounts are used instead of 3-ethoxy-4,4'-diamiiiodiphenyl 3-Ethoxy-3'-methyl-4,4'-diaminodiphenyl, a dye with similar fastness properties is obtained.
21,6 Gewichtsteile 3-Äthoxy-4,4'-diaminödiphenyl werden in üblicher Weise mit 14,0 Gewichtsteilen Natriumnitrit salzsäuer tetfäzotieft. In die Tetrazolösung laß man eine" Lösung von 15,2 Gewichtsteilen l-Oxy-5-methylbenzol-2-carbonsäure und 16,0 Gewichtsteilen Natriumcarbonat einlaufen. Nach Beendigung der halbseitigen Kupplung wird das Reaktionsprodukt abgesaugt und in eine Lösung von 42,5 Gewichtsteilen 2-(4'-Methoxy-3'-sulfophenyl)-amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und 45,0 Gewichtsteilen Natriumcarbonat in 25O1 Gewichtsteilen Formamid eingetragen. Nach Beendigung der Kupplung werden 300 Gewichtsteile Wasser zugesetzt und der braune Farbstoff isoliert.21.6 parts by weight of 3-ethoxy-4,4'-diaminödiphenyl are tetfäzotieft in the usual way with 14.0 parts by weight of sodium nitrite hydrochloric acid. A solution of 15.2 parts by weight of 1-oxy-5-methylbenzene-2-carboxylic acid and 16.0 parts by weight of sodium carbonate is allowed to run into the tetrazo solution. After the half-coupling has ended, the reaction product is filtered off with suction and converted into a solution of 42.5 parts by weight 2- (4'-methoxy-3'-sulfophenyl) amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid and added 45.0 weight parts of sodium carbonate in 25O 1 parts by weight of formamide. After completion of the coupling 300 parts by weight of water are added and the brown dye isolated .
ν 80Ϊ 700/467ν 80Ϊ 700/467
Die Paste des Disazofarbstoffes wird in 300 Gewichtsteilen Wasser gelöst, eine Lösung von 25,0 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat zugegeben und 6 Stunden auf 120 bis 160°-C erhitzt. Bei 70°· C wird der ausgefallene Farbstoff isoliert und ge- S trocknet.The paste of the disazo dye is dissolved in 300 parts by weight of water, a solution of 25.0 parts by weight added crystallized copper sulfate and heated to 120 to 160 ° C for 6 hours. At 70 ° C the precipitated dye is isolated and dried.
Der Farbstoff färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose in lichtechten, dunkelrotbraunen Tönen.The dye dyes cotton and regenerated cellulose in lightfast, dark red-brown shades.
Bei Verwendung von äquivalenten Mengen 3-0xy-4,4'-diaminodiphenyl an Stelle der entsprechenden 3-Äthoxyverbindungen erhält man einen Farbstoff, der in seinen Echtheitseigenschaften mit dem nach diesem Beispiel hergestellten Produkt gleich ist.When using equivalent amounts of 3-oxy-4,4'-diaminodiphenyl instead of the corresponding 3-Äthoxyverbindungen one obtains a dye, which in its fastness properties with the after product manufactured in this example is the same.
21,6 Gewichtsteile 3-Äthoxy-4,4'-diaminodiphenyl werden in üblicher Weise mit 14,0 Gewichtsteilen Natriumnitrit salzsauer tetrazotiert. In die Tetrazolösung wird eine Lösung von 13,8 Gewichtsteilen l-Oxybenzol-2-carbonsäure und 16,0 Gewichtsteilen Natriumcarbonat einlaufen gelassen. Nach Beendigung der halbseitigen Kupplung wird das Reaktionsprodukt abgesaugt und in eine Lösung von 42,5 Gewichtsteilen 2- (4'-Chlor-3'-sulfophenyl) -amino^8-oxy~ naphthalin-6-sulfonsäure und 45,0 Gewichtsteilen Natriumcarbonat und 100 Gewichtsteilen Pyridin in 750 Gewichtsteilen Wasser gegeben. Der entstandene Farbstoff wird unter Zugabe von 100 Gewichtsteilen Salz isoliert.21.6 parts by weight of 3-ethoxy-4,4'-diaminodiphenyl are added in the usual manner to 14.0 parts by weight Sodium nitrite tetrazotized with hydrochloric acid. A solution of 13.8 parts by weight is added to the tetrazo solution L-oxybenzene-2-carboxylic acid and 16.0 parts by weight of sodium carbonate are run in. After completion the half-sided coupling, the reaction product is suctioned off and converted into a solution of 42.5 parts by weight 2- (4'-chloro-3'-sulfophenyl) -amino ^ 8-oxy ~ naphthalene-6-sulfonic acid and 45.0 parts by weight Sodium carbonate and 100 parts by weight of pyridine are added to 750 parts by weight of water. The resulting Dye is isolated by adding 100 parts by weight of salt.
Die Paste des Farbstoffes wird in 300 Gewichtsteilen Wasser gelöst und eine Lösung von 25 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat zugegeben und 6 Stunden auf 120 bis 160'° C erhitzt. Bei 70'° C wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und getrocknet. The paste of the dye is dissolved in 300 parts by weight of water and a solution of 25 parts by weight of crystallized copper sulfate is added and heated to 120 to 160 ° C for 6 hours. At 70 ° C the precipitated dye is suctioned off and dried.
Der Farbstoff färbt Baumwolle oder regenerierte Cellulose in lichtechten, dunkelviolettbraunen Tönen.The dye dyes cotton or regenerated cellulose in lightfast, dark purple-brown shades.
3535
21,4 Gewichtsteile 3-Methoxy-4,4'-diaminodiphenyl werden in üblicher Weise mit 14,0 Gewichtsteilen Natriumnitrit salzsauer tetrazotiert. In die Tetrazolösung läßt man eine Lösung von 13,8 Gewichtsteilen l-Oxybenzol-2-carbonsäure und 16,0 Gewichtsteilen Natriumcarbonat einlaufen. Nach Beendigung der halbseitigen Kupplung wird die Diazoazoverbindung abgesaugt und in eine Lösung von 42,5 Gewichtsteilen 2- (4'-Chlor-3'-sulf ophenyl) - amino- 8- oxy naphthalin-6-sulfonsäure und 45,0 Gewichtsteilen Natriumcarbonat in 750 Volumteilen Wasser gegeben. Der entstandene Farbstoff wird unter Zugabe von 100 Gewichtsteilen Kochsalz isoliert.21.4 parts by weight of 3-methoxy-4,4'-diaminodiphenyl are used in the usual manner with 14.0 parts by weight Sodium nitrite tetrazotized with hydrochloric acid. A solution of 13.8 parts by weight is added to the tetrazo solution 1-oxybenzene-2-carboxylic acid and 16.0 parts by weight of sodium carbonate. After the half-sided coupling, the diazoazo compound is suctioned off and in a solution of 42.5 parts by weight of 2- (4'-chloro-3'-sulfophenyl) -amino-8-oxy naphthalene-6-sulfonic acid and 45.0 parts by weight of sodium carbonate in 750 parts by volume of water. The resulting dye is with the addition of 100 parts by weight of table salt isolated.
Die Paste des Disazofarbstoffes wird in 300 Gewichtsteilen Wasser gelöst, mit einer Lösung von 25 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat versetzt und 6 Stunden auf 120 bis 160° C erhitzt. Bei 80° C wird der ausgefallene kupferhaltige Farbstoff abgesaugt und getrocknet.The paste of the disazo dye is dissolved in 300 parts by weight of water with a solution of 25 parts by weight of crystallized copper sulfate are added and the mixture is heated to 120 to 160 ° C. for 6 hours. at 80 ° C, the precipitated copper-containing dye is suctioned off and dried.
Der Farbstoff färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose in lichtechten dunkelviolettbraunen Tönen.The dye dyes cotton and regenerated cellulose in lightfast dark purple-brown tones.
21,4 Gewichtsteile 3-Methoxy-4,4'-diaminodiphenyl werden in üblicher Weise mit 14,0 Gewichtsteilen Natriumnitrit salzsauer tetrazotiert. In die Tetrazolösung läßt man eine Lösung von 13,8 Gewichtsteilen l-Oxybenzol-2-carbonsäure und 16,0 Gewichtsteilen Natriumcarbonat einlaufen. Nach Beendigung der halbseitigen Kupplung wird abgesaugt und der Rückstand in eine Lösung von 39,4 Gewichtsteilen 2-(3'-SuIf ami dophenyl) -amino- 8 - oxynaphthalin - 6 - sulfonsäure und 45 Gewichtsteilen Natriumcarbonat in 750 Gewichtsteilen Wasser gegeben. Nach Beendigung der Kupplung werden 100 Gewichtsteile Salz eingerührt und der ausgefallene Farbstoff abgesaugt.21.4 parts by weight of 3-methoxy-4,4'-diaminodiphenyl are used in the usual manner with 14.0 parts by weight Sodium nitrite tetrazotized with hydrochloric acid. A solution of 13.8 parts by weight is added to the tetrazo solution 1-oxybenzene-2-carboxylic acid and 16.0 parts by weight of sodium carbonate. After the half-sided coupling is suctioned off and the residue is poured into a solution of 39.4 parts by weight of 2- (3'-SuIf ami dophenyl) -amino- 8 - oxynaphthalene - 6 - sulfonic acid and 45 parts by weight of sodium carbonate in 750 parts by weight of water given. When the coupling is complete, 100 parts by weight of salt are added stirred in and the precipitated dye is filtered off with suction.
Die Paste des Disazofarbstoffes wird in 300 Gewichtsteilen Wasser gelöst, eine Lösung von 25 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat zugegeben und 6 Stunden auf 120 bis 160° C erhitzt. Bei 70° C wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in dunkelviolettbraunen Tönen.The paste of the disazo dye is dissolved in 300 parts by weight of water, a solution of 25 parts by weight added crystallized copper sulfate and heated to 120 to 160 ° C for 6 hours. At 70 ° C the precipitated dye is suctioned off and dried. The dye obtained dyes cotton in dark purple brown tones.
22,8 Gewichtsteile 3-Äthoxy-4,4'-diaminodiphenyl werden in üblicher Weise mit 14,0 Gewichtsteilen Natriumnitrit salzsauer tetrazotiert. In die Tetrazolösung wird eine Lösung von 13,8 Gewichtsteilen l-Oxybenzol-2-carbonsäure und 16,0 Gewichtsteilen Natriumcarbonat einlaufen gelassen. Nach Beendigung der halbseitigen Kupplung wird das Reaktionsprodukt abgesaugt und in eine Lösung von 42,8 Gewichtsteilen 2 - (6'-Sulfonaphthyl - [1']) - amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und 45,0 Gewichtsteilen Natriumcarbonat in 750 Gewichtsteilen Wasser gegeben. Der Farbstoff wird unter Zusatz von lOO Gewichtsteilen Salz isoliert. Die Farbstoffpaste wird in 300 Gewichtsteilen Wasser gelöst und eine Lösung von 25 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat zugegeben und 6 Stunden auf 120 bis 160° C erhitzt. Bei 70° C wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in dunkelviolettbraunen Tönen.22.8 parts by weight of 3-ethoxy-4,4'-diaminodiphenyl are used in the usual manner with 14.0 parts by weight Sodium nitrite tetrazotized with hydrochloric acid. A solution of 13.8 parts by weight is added to the tetrazo solution L-oxybenzene-2-carboxylic acid and 16.0 parts by weight of sodium carbonate are run in. After completion the half-sided coupling, the reaction product is suctioned off and converted into a solution of 42.8 parts by weight 2 - (6'-sulfonaphthyl - [1 ']) - amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid and 45.0 parts by weight of sodium carbonate in 750 parts by weight of water. The dye is with the addition of 100 parts by weight Salt isolated. The dye paste is dissolved in 300 parts by weight of water and a solution of 25 parts by weight of crystallized copper sulfate was added and the mixture was heated to 120 to 160 ° C. for 6 hours. The precipitated dye is filtered off with suction and dried at 70.degree. The dye obtained dyes cotton in dark purple-brown tones.
Claims (1)
Französische Patentschrift Nr. 1 114 136.Considered publications:
French patent specification No. 1 114 136.
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