DE1037703B - Process for the production of polyamides - Google Patents

Process for the production of polyamides

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DE1037703B
DE1037703B DEI8176A DEI0008176A DE1037703B DE 1037703 B DE1037703 B DE 1037703B DE I8176 A DEI8176 A DE I8176A DE I0008176 A DEI0008176 A DE I0008176A DE 1037703 B DE1037703 B DE 1037703B
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Germany
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polyamides
ether
bis
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terephthalic acid
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Pending
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DEI8176A
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German (de)
Inventor
Winston Costain
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/40Polyamides containing oxygen in the form of ether groups

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

In der britischen Patentschrift 487 734 wird ein Verfahren zur Herstellung von Polyamiden aus Diaminen und zweibasischen Carbonsäuren oder deren amidbildenden Derivaten beschrieben, bei dem mindestens eine der Reaktionskomponenten ein Sauerstoff- oder Schwefelatom in der Atomkette enthält, welche die reaktionsfähigen Gruppen voneinander trennt, und wobei die Diamine der Formel H2N(CH2)ÄO(CH2)XNH2 entsprechen, in welcher χ mindestens 2 ist.British Patent 487 734 describes a process for the preparation of polyamides from diamines and dibasic carboxylic acids or their amide-forming derivatives, in which at least one of the reaction components contains an oxygen or sulfur atom in the atomic chain which separates the reactive groups from one another, and where the Diamines of the formula H 2 N (CH 2 ) Ä O (CH 2 ) X NH 2 correspond, in which χ is at least 2.

In der britischen Patentschrift 615 954 wird ferner die Herstellung von Polyamiden aus Bis-(3-aminopropyl)-äther und Terephthalsäure beschrieben.British Patent 615 954 also describes the production of polyamides from bis (3-aminopropyl) ether and terephthalic acid.

Die vorliegende Erfindung beruht auf der Feststellung, daß beim Ersetzen des Bis-(3-aminopropyl)-äthers der britischen Patentschrift 615 954 durch den Bie-^-aminopenty^-äther Polyamide von überlegener thermischer Stabilität mit einem unerwartet hohen Erweichungspunkt erhalten werden, wodurch sie zum Schmelzspinnen von Fasern besonders geeignet werden.The present invention is based on the discovery that when replacing the bis (3-aminopropyl) ether British Patent 615 954 by the Bie - ^ - aminopenty ^ -ether polyamides of superior thermal stability can be obtained with an unexpectedly high softening point, making them the Melt spinning fibers are particularly suitable.

Es werden daher gemäß der vorliegenden Erfindung neue synthetische Polyamide hergestellt, indem man Terephthalsäure mit Bis-(5-aminopentyl)-äther polykondensiert.There are therefore new synthetic polyamides produced according to the present invention by terephthalic acid is polycondensed with bis (5-aminopentyl) ether.

Es ist nicht erforderlich, daß die gesamte Dicarbonsäure aus Terephthalsäure besteht noch daß das gesamte Diamin aus Bis-(5-aminopentyl)-äther in den neuen Polyamiden gemäß der Erfindung bestehen soll. Es können auch andere Säuren, beispielsweise Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Suberinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Brassylsäure, p-Phenylendiessigsäure und Hexahydroterephthalsäure in geringen Mengen mitverwendet werden. Ebenfalls können auch andere Diamine, beispielsweise Äthylen-, Tetramethylen-, Hexamethylene Octadecamethylen-, p-Xylylen- und Cyclohexylen-diamin in geringen Mengen mitverwendet werden.It is not necessary that all of the dicarboxylic acid consist of terephthalic acid, nor that all of it Diamine from bis (5-aminopentyl) ether in the new polyamides according to the invention should exist. Other acids, for example glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, Azelaic acid, sebacic acid, brassylic acid, p-phenylenediacetic acid and hexahydroterephthalic acid in small amounts Quantities are also used. Other diamines, for example ethylene, Tetramethylene, hexamethylene, octadecamethylene, p-xylylene and cyclohexylene diamine in small amounts Quantities are also used.

Gewünschtenfalls kann ein Teil oder alle Ausgangsstoffe in Form amidbildender Derivate verwendet werden, beispielsweise in Form von Anhydriden, Säurehalogeniden und Estern der Säuren und auch in Form der vorher gebildeten Salze der Säuren mit den Diaminen. Vorzugsweise werden die Ausgangsstoffe in Form ihrer vorgebildeten Salze verwendet, da diese Salze leicht in reinem Zustand erhalten werden können und da sie die Bestandteile im wesentlichen in äquimolekularen Anteilen enthalten. If desired, some or all of the starting materials can be used in the form of amide-forming derivatives , for example in the form of anhydrides, acid halides and esters of acids and also in the form of the previously formed salts of the acids with the diamines. Preferably the Starting materials are used in the form of their preformed salts, as these salts are easily in the pure state can be obtained and since they contain the constituents essentially in equimolecular proportions.

Gewünschtenfalls kann auch ein geringer Anteil Monoaminomonocarbonsäure oder ein amidbildendes Derivat davon, beispielsweise Caprolactam, zusammen mit den anderen Ausgangsstoffen angewendet werden.If desired, a small proportion of monoaminomonocarboxylic acid or an amide-forming acid can also be used Derivatives thereof, for example caprolactam, can be used together with the other starting materials.

Ein geringer Anteil monofunktioneller amidbil-Verfahren zur Herstellung von PolyamidenA small proportion of monofunctional amidbil processes for the production of polyamides

Anmelder:Applicant:

Imperial Chemical Industries Limited,
London
Imperial Chemical Industries Limited,
London

Vertreter: Dipl.-Ing. A. Bohr, München 5,Representative: Dipl.-Ing. A. Bohr, Munich 5,

Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde, Drakestr. 51,Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde, Drakestr. 51,

und Dipl.-Ing. H. Bohr, München 5, Patentanwälteand Dipl.-Ing. H. Bohr, Munich 5, patent attorneys

Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 19. Januar 1953
Claimed priority:
Great Britain 19 January 1953

Winston Costain,Winston Costain,

Manchester, Lancashire (Großbritannien),
ist als Erfinder genannt worden
Manchester, Lancashire (UK),
has been named as the inventor

dender Verbindungen kann noch zu dem Zweck verwendet werden, die polyamidbildende Umsetzung in jeder gewünschten Stufe aufzuhalten.the compounds can still be used for the purpose of the polyamide-forming reaction in stop at any desired level.

Die polyamidbildende Umsetzung kann in üblicher Weise durchgeführt werden, beispielsweise, indem die Ausgangsstoffe zusammen in Abwesenheit von Luft oder Sauerstoff unter Bedingungen erwärmt werden, welche die Entfernung von Wasser und anderen Nebenprodukten zum mindesten während der späteren Erwärmungsstufen erlauben. Hierzu kann ein verringerter Druck angewandt werden, oder ein Strom eines sauerstofffreien Gases, beispielsweise Stickstoff, kann durch oder über die Reaktionsmasse geleitet werden.The polyamide-forming reaction can be carried out in a customary manner, for example by the starting materials are heated together in the absence of air or oxygen under conditions that the removal of water and other by-products at least during the allow later heating stages. For this purpose, a reduced pressure can be applied, or a Flow of an oxygen-free gas, such as nitrogen, can be through or over the reaction mass be directed.

Die neuen Polyamide einschließlich der Mischpolyamide besitzen, wie bereits ausgeführt, ausgezeichnete thermische Stabilität und weisen einen unerwartet hohen Erweichungspunkt auf und sind gut zur Verarbeitung zu Gegenständen aller Art geeignet. Sie können besonders zu synthetischen Fasern verarbeitet werden, die durch übliches Schmelzspinnen und Ziehverarbeitung hergestellt werden. Die derart erhaltenen Fasern zeichnen sich durch eine gute Zähigkeit, hohe Elastizitäts- und Formerhaltungswerte aus.As already stated, the new polyamides, including the mixed polyamides, have excellent properties thermal stability and have an unexpectedly high softening point and are good suitable for processing into objects of all kinds. They can especially be processed into synthetic fibers produced by ordinary melt spinning and drawing processing. That kind of The fibers obtained are characterized by good toughness, high elasticity and shape retention values the end.

Nach der USA.-Patentschrift 2 516 585 werden zwar auch Polyamide mit höheren Erweichungspunkten, hohen Viskositäten, Beständigkeit gegenüber Wasser und Sauerstoff durch Umsetzung vonAccording to US Pat. No. 2,516,585, polyamides with higher softening points, high viscosities, resistance to water and oxygen through conversion of

809 599/586809 599/586

Terephthalsäure mit ;Bis- ^-amino-S-methylcycIohexyl) -methan erhalten. Terephthalic acid with; bis- ^ -amino-S-methylcycIohexyl) - get methane.

Hiervon sowie von der obenerwähnten britischen Patentschrift 615 954 unterscheidet sich die vorliegende Erfindung "dadurch, daß bei ihr ein eine längere Kett& aufweisendes Diamin verwendet wird und daß das Diamin eine Ärhergruppe enthält. Der Zweck dieser Äthergruppe ist, die Wasserabsorptionsfäkigkeit des hergestellten Polyamids zu vergrößern, wodurch die Faser einen wollartigen Griff erhält. Im Gegensatz hierzu sollen die Polyamide nach der USA.-Patentschrift eine vergrößerte Beständigkeit gegenüber Feuchtigkeitsaufnahme besitzen.The present differs from this, as well as from the above-mentioned British patent specification 615 954 Invention "by using a diamine with a longer chain and having a longer chain and that the diamine contains an ether group. The purpose of this ether group is the water absorption capacity of the polyamide produced, giving the fiber a wool-like feel. in the In contrast to this, the polyamides according to the USA patent are said to have increased resistance to possess against moisture absorption.

Der Vorteil, der durch die Verwendung eines langkettigen Amins erzielt wird, besteht darin, daß die erfindungsgemäßen Polyamide eine überlegene thermische Stabilität und einen unerwartet hohen Erweichungspunkt besitzen. Denn auf Grund der Literatur ist zu erwarten gewesen, daß die eine größere Kettenlänge aufweisenden Diamine zu einem Produkt mit niedrigerem Schmelzpunkt führen würden. Dieser hohe Erweichungspunkt macht die Polyamide für das Schmelzspinnen zu Fäden und Fasern besonders geeignet.The advantage of using a long chain amine is that the polyamides according to the invention have superior thermal stability and an unexpectedly high softening point own. Because on the basis of the literature it was to be expected that the one larger Chain length diamines would lead to a product with a lower melting point. This high softening point makes the polyamides special for melt spinning into threads and fibers suitable.

In den folgenden Beispielen beziehen sich die Teile und Prozente auf Gewichte.In the following examples, the parts and percentages relate to weight.

Beispiel 1example 1

100 Teile des Salzes, das aus Bis-(5-aminopentyl)-äther und Terephthalsäure hergestellt worden ist, wurde 2 Stunden lang in einem verschlossenen Gefäß auf 220° C erwärmt, mit sauerstofffreiem Stickstoff gereinigt und auf einen Druck von 10 bis 15 mm Quecksilbersäule evakuiert. Danach wurden das Gefäß und der Inhalt abkühlen gelassen, das Gefäß danach geöffnet und sauerstofffreier Stickstoff durch den Inhalt hindurchgeleitet. Die Erwärmung wurde 1 Stunde lang bei 280 bis 290° C bei Atmosphärendruck fortgesetzt, während ein langsamer Strom sauerstofffreien Stickstoffs durch die Schmelze hindurchgeleitet wurde. In dieser Stufe kann die Schmelze zu Fäden verformt werden, die zu Fasern ausgezogen werden können. Ausbeute an Polyamid: 89.5 Teile = 99% der Theorie.100 parts of the salt made from bis (5-aminopentyl) ether and terephthalic acid, was heated to 220 ° C for 2 hours in a closed vessel, with oxygen-free nitrogen cleaned and evacuated to a pressure of 10 to 15 mm of mercury. After that were the jar and the contents allowed to cool, the vessel then opened and oxygen-free nitrogen through it the content passed through. The heating was for 1 hour at 280-290 ° C at atmospheric pressure continued while a slow stream of oxygen-free nitrogen was passed through the melt became. At this stage, the melt can be deformed into threads, which then become fibers can be pulled out. Yield of polyamide: 89.5 parts = 99% of theory.

Die Schmelze wurde aus dem Gefäß ausgepreßt und abgekühlt. Das Produkt ist eine zähe, weiße, kristalline, feste Masse, welche bei 266° C erweicht, wie nach der modifizierten Vicat-Penetrometertechnik gemessen wurde, wie sie in dem Journal of Polymer Science. 1952, Bd. 10, S. 1, beschrieben wird. Die Schmelzviskosität des Polymeren beträgt 480 Poise bei 278° C.The melt was pressed out of the vessel and cooled. The product is a tough, white, crystalline, solid mass, which softens at 266 ° C, as according to the modified Vicat penetrometer technique as measured in the Journal of Polymer Science. 1952, Vol. 10, p. 1. the Melt viscosity of the polymer is 480 poise at 278 ° C.

Das im obigen Beispiel verwendete Salz wurde bekanntermaßen hergestellt, indem eine Mischung aus 48 Teilen Bis-(5-aminopentyl)-äther, 41,5 Teilen Terephthalsäure und 100 Teilen Wasser vorsichtig gekocht wurde, bis eine Lösung erhalten wurde. Die Lösung wurde filtriert, um alle festen Verunreinigungen zu entfernen, und abkühlen gelassen. Das Salz, welches sich als weiße, kristalline, feste Masse bei der Zugabe von 1000 Teilen Äthanol abschied, wurde durch Filtrieren gesammelt, mit Äthanol gewaschen und bei 70° C getrocknet. Eine weitere Salzmen 'e kann durch Verdampfung der Mutterlauge erhalten werden. Das Salz wurde weiter durch Umkristallisieren aus wäßrigem Äthanol gereinigt. Es besaß einen Schmelzpunkt von 234° C.The salt used in the above example was known to be prepared by a mixture from 48 parts of bis (5-aminopentyl) ether, 41.5 parts of terephthalic acid and 100 parts of water carefully was boiled until a solution was obtained. The solution was filtered to remove any solid impurities remove and let cool. The salt, which turns out to be a white, crystalline, solid mass parted with the addition of 1000 parts of ethanol, was collected by filtration, washed with ethanol and dried at 70 ° C. A further salt men 'e can by evaporation of the mother liquor can be obtained. The salt was further purified by recrystallization from aqueous ethanol. It had a melting point of 234 ° C.

Beispiel 2Example 2

Eine Mischung aus 90 Teilen des ausBis-(5-aminopentyl) - äther und Terephthalsäure hergestellten Salzes und 10 Teilen co-Caprolactam wurde in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise polykondensiert.A mixture of 90 parts of the bis (5-aminopentyl) - Ether and terephthalic acid produced salt and 10 parts of co-caprolactam was in the im Example 1 described manner polycondensed.

Das Produkt besteht aus einer zähen, weißen, kristallinen, festen Masse, die bei 244° C erweicht und eine Schmelzviskosität von 1150 Poise bei 278° C aufweist.The product consists of a tough, white, crystalline, solid mass that softens at 244 ° C and has a melt viscosity of 1150 poise at 278 ° C.

Beispiel 3Example 3

2354 Teile des aus entsprechenden Alengen Bis-(5-aminopentyl) -äther und Terephthalsäure gebildeten Salzes, 1580 Teile destilliertes Wasser und 82,5 Teile Bis-(5-aminopentyl)-äther wurden in einen aus rostfreiem Stahl bestehenden Autoklav eingefüllt, welcher verschlossen wurde, nachdem er mit sauerstofffreiem Stickstoff gereinigt worden war.2354 parts of bis- (5-aminopentyl) from corresponding algae -ether and terephthalic acid formed salt, 1580 parts of distilled water and 82.5 parts Bis (5-aminopentyl) ethers were placed in a stainless steel autoclave, which after being purged with oxygen-free nitrogen.

Die Temperatur wurde auf 215° C 1 Stunde lang gehalten. Der Druck in dem Autoklav stieg dabei auf 17,6 kg/cm2 an. Der überschüssige Dampf wurde abgelassen und ein Druck von 17,6 kg/cm2 weitere IV2 Stunden lang gehalten, wobei in dieser Zeit die Temperatur der Schmelze auf 245° C anstieg. Der Druck wurde dann innerhalb eines Zeitraumes von IV2 Stunden auf Atmosphärendruck verringert und 15 Minuten lang bei Atmasphärendruck gehalten, wobei die Schmelztemperatur auf 285° C gegen Ende dieses Zeitraumes anstieg. Der Autoklav wurde dann innerhalb 30 Minuten allmählich auf einen Druck von 15 mm Quecksilbersäule evakuiert und eine weitere Stunde lang bei diesem Druck gehalten, wobei die Temperatur während dieses Zeitraumes auf 285° C gehalten wurde.The temperature was held at 215 ° C for 1 hour. The pressure in the autoclave rose to 17.6 kg / cm 2 . The excess steam was released and a pressure of 17.6 kg / cm 2 was maintained for a further IV2 hours, during which time the temperature of the melt rose to 245 ° C. The pressure was then reduced to atmospheric pressure over a period of IV2 hours and held at atmospheric pressure for 15 minutes, the melt temperature rising to 285 ° C towards the end of this period. The autoclave was then gradually evacuated to a pressure of 15 mm of mercury over 30 minutes and held at this pressure for a further hour, the temperature being maintained at 285 ° C. during this period.

Der Autoklav wurde auf einen Druck von 2,1 kg/cm2 mit sauerstoff freiem Stickstoff gebracht, und das geschmolzene Polymere wurde als kontinuierliches Band ausgepreßt und mit Wasser abgeschreckt. Das Produkt ist eine zähe, durchsichtige, feste Masse, die einen Erweichungspunkt von 271° C und eine Schmelzviskosität von 1150 Poise bei 290° C aufweist.The autoclave was pressurized to 2.1 kg / cm 2 with oxygen-free nitrogen and the molten polymer was squeezed out as a continuous ribbon and quenched with water. The product is a tough, transparent, solid mass that has a softening point of 271 ° C and a melt viscosity of 1150 poise at 290 ° C.

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Herstellung von Polyamiden durch Umsetzen von Terephthalsäure oder ihrer amidbildenden Derivate mit einem Bis-(oj-aminoalkyl)-äther, dadurch gekennzeichnet, daß Terephthalsäure oder ein amidbildendes Derivat derselben mit Bis-(5~aminopentyl)-äther polykondensiert wird.1. Process for the production of polyamides by reacting terephthalic acid or its amide-forming derivatives with a bis (oj-aminoalkyl) ether, characterized in that terephthalic acid or an amide-forming derivative thereof is polycondensed with bis (5 ~ aminopentyl) ether. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polykondensation in Gegenwart geringer Mengen anderer polyamidbildender Stoffe durchgeführt wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the polycondensation in the presence small amounts of other polyamide-forming substances are carried out. In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 615 954;
USA.-Patentschrift Nr. 2 516 585.
Considered publications:
British Patent No. 615,954;
U.S. Patent No. 2,516,585.
© 809 599/586 8.58© 809 599/586 8.58
DEI8176A 1953-01-19 1954-01-18 Process for the production of polyamides Pending DE1037703B (en)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB615954A (en) * 1946-08-22 1949-01-13 Eric Ellery Manufacture of new polyamides
US2516585A (en) * 1948-12-21 1950-07-25 Du Pont Synthetic linear polyamides containing intralinear cyclic groups and process for obtaining same

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