DE10351364A1 - Neue Hexitester mit kondensierten aromatischen Säureresten und ihre Verwendung als chirale Dotierstoffe - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I) DOLLAR A M-COO-(D)-OOC-M', DOLLAR A worin M und M' identisch sind und eine gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten, ausgewählt unter C¶1¶-C¶12¶-Alkylgruppen, C¶1¶-C¶12¶-Alkoxygruppen, C¶5¶-C¶12¶-Aryl- oder -Arylalkyl- oder -Alkylarylgruppen, C¶5¶-C¶12¶-Aryloxyalkylgruppen, C¶5¶-C¶12¶-Arylalkoxygruppen, F, Cl, Br, I, CN oder SCN, substituierte aromatische Gruppe mit mindestens zwei fusionierten Ringen darstellen und D eine aus einem in Doppelringstruktur vorliegenden Hexozucker gebildete Mittelgruppe ist, DOLLAR A sowie deren Verwendung als chirale Dotierstoffe in nematischen Flüssigkristall-Basismischungen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen sowohl eine hohe helikale Verdrillung (HTP) als auch eine gute Löslichkeit in den üblichen nematischen Basismischungen, eine gute Phasenstabilität bei tiefen Temperaturen und eine nur geringe Temperaturabhängigkeit der Selektivreflexion.

Description

  • Die Erfindung betrifft spezielle chirale Verbindungen mit sehr guter Löslichkeit in üblichen nematischen Flüssigkristall-Basismischungen und besonders guter Phasenstabilität der cholesterischen Mischungen bei tiefen Temperaturen.
  • Chirale Verbindungen werden in elektrooptischen Anzeigevorrichtungen (Displays) und zur Erzeugung von Farb- oder Polarisationsfilterschichten verwendet. Sie induzieren als Bestandteile (Dotanden) flüssigkristalliner Funktionsschichten helikale (cholesterische oder smektische) Strukturen in diesen Schichten und steuern sowohl die Intensität als auch die Farbe durchgehenden oder reflektierten Lichts in Displays.
  • Es existiert eine sehr große Zahl an Vorschlägen für chirale Verbindungen, die für den genannten Zweck einsetzbar sind. 1988 erschien eine Publikation von V. Vill et al. In Z. Naturforsch. 43a, 1119-1125, worin erstmalig Dianhydrohexite als Dotierstoffe für flüssigkristalline Phasen erwähnt werden. Ein konkretes Beispiel darin nennt 1.4;3.6-Dianhydro-D-sorbit-2.5-di(4-n-hexyloxybenzoesäure)ester. Diese Verbindung wird auch explizit in Beispiel 1 der WO 02/100979 A1 in Kombination mit einer speziellen nematischen Grundmischung beschrieben. Auch die EP 1 273 585 A1 befaßt sich mit chiralen Isosorbid-Estern, die allerdings in 2- und in 5-Stellung unsymmetrisch substituiert sein müssen. Isosorbidester ähnlicher Struktur werden in der EP 1 310 238 A2 als kosmetische oder dermatologische Lichtschutzmittel vorgeschlagen.
  • Weitere Druckschriften, die sich mit chiralen Dotierstoffen befassen, sind die DE 196 25 441 A1 und die EP 0 739 403 B1 .
  • Obwohl also bereits eine Vielzahl von chiralen Dotierstoffen für nematische Flüssigkristall-Basismischungen bekannt ist, ist es bisher nicht gelungen, deren Eigenschaften in gewünschter Weise zu optimieren. Denn sie sollten einer Reihe von Anforderungen genügen, nämlich:
    • – eine möglichst hohe helikale Verdrillung (helical twisting power, HTP) besitzen,
    • – eine gute Löslichkeit in der verwendeten nematischen Flüssigkristall-Basismischung zur Erzielung einer möglichst hohen Selektivreflexion im sichtbaren Wellenlängenbereich aufweisen,
    • – eine gute Phasenstabilität bei tiefen Temperaturen haben, um eine irreversible Texturstörung durch Auskristallisation zu vermeiden, und
    • – eine nur geringe Temperaturabhängigkeit der Selektivreflexion zeigen.
  • Bisher ist kein Dotierstoff bekannt, der alle vorgenannten Eigenschaften gleichzeitig in befriedigendem Maße aufweist.
    •
  • Aufgabe der Erfindung ist es, einen solchen Dotierstoff bereitzustellen. Diese Aufgabe wird gelöst durch den Vorschlag, als Dotierstoff eine Verbindung der Formel M-COO-(D)-OOC-M' zu verwenden, worin M und M' identisch sind und eine gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten, ausgewählt unter C1-C12-Alkylgruppen, C1-C12-Alkoxygruppen, C5-C12-Aryl- oder -Arylalkyl- oder -Alkylarylgruppen, C5-C12-Aryloxyalkylgruppen, C5-C12-Arylalkoxygruppen, F, Cl, Br, I, CN oder SCN, substituierte aromatische Gruppe mit mindestens zwei fusionierten Ringen darstellen und D eine aus einem in Doppelringstruktur vorliegenden Hexozucker gebildete Mittelgruppe ist, vorzugsweise ein Dianhydrohexit und ganz besonders bevorzugt Dianhydro-D-sorbit:
    Figure 00020001
  • Vorzugsweise sind M und M' jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Naphthylgruppe.
  • Ganz besonders bevorzugt sind M und M' jeweils eine in 6-Stellung substituierte Naphthylgruppen, deren Säurefunktion (-COO-) sich in 2-Stellung befindet. Und hierunter nochmals ganz besonders bevorzugt sind alkoxysubstituierte Naphthylgruppen.
  • Die am meisten bevorzugte Verbindung ist 1.4;3.6-Dianhydro-D-sorbit-2.5-di(6-n-hexyloxy-2-naphthoesäure)ester.
  • Der erfindungsgemäße Dotierstoff kann in üblichen nematischen Basismischungen gelöst eingesetzt werden. Günstige Konzentrationen hierfür sind etwa 5 bis 6 Masse-%, insbesondere für den sichtbaren Bereich. Es können aber auch Mischungen mit kleineren Konzentrationen an Dotierstoff (z.B. unter 5 Masse-% für den IR-Bereich) oder mit größeren Konzentrationen an Dotierstoff (z.B. über 6 Masse-% für den UV-Bereich) hergestellt werden.
  • Nachstehend soll die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert werden.
    •
  • Beispiel 1
  • Herstellung von 1.4;3.6-Dianhydro-D-sorbit-2.5-di(6-n-hexyloxy-2-naphthoesäure)ester (B1):
    • a. 6-n-Hexyloxy-2-naphthoesäure wird nach bekanntem Verfahren durch Veretherung von 6-Hydroxy-2-naphthoesäure mit n-Hexylbromid hergestellt. Aus der Säure wird mit Thionylchlorid in üblicher Weise das Säurechlorid erhalten.
    • b. 4,09 g (28 mmol) Isosorbid werden in 20 mL Pyridin gelöst und unter Rühren mit einer Lösung von 56 mmol des Säurechlorids in 25 mL Pyridin tropfenweise versetzt. Nach Stehenlassen über Nacht wird in Eiswasser gegossen und mit verdünnter HCl angesäuert. Das ausgefallene Rohprodukt wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Dreimaliges Umkristallisieren mit Rcetonitril liefert 7g des Zielproduktes vom Schmelzpunkt 114-115°C (polymorph).
  • Vergleichsbeispiele 1 bis 6
  • Die Herstellung von 1.4;3.6-Dianhydro-D-sorbit-2.5-diestern wurde wiederholt, wobei anstelle von 6-n-Hexyloxy-2-naphthoesäure 4-n-Hexyloxybenzoesäure (VgB1), Zimtsäure (VgB2), 4-(4-Fluorbenzoyloxy)-benzoesäure (VgB3), 4-(4-n-Hexylbenzoyloxy)-benzoesäure (VgB4), 4-(4-n-Octylbenzoyloxy)-benzoesäure (VgB5) bzw. 4-trans-Cyclohexyl-benzoesäure (VgB6) eingesetzt wurden.
  • Die Schmelztemperaturen und die HTP-Werte der Produkte aus Beispiel 1 und den Vergleichsbeispielen 1 bis 6 lassen sich der nachstehenden Tabelle 1 entnehmen. Der Dotierstoff B1 besitzt den größten HTP-Wert, der sogar denjenigen von VgB1 und VgB6 übersteigt.
  • Figure 00050001
  • Beispiel 2
  • Der Dotierstoff B1 wurde in einer Menge von 5,95 Masse-% in verschiedenen Basismischungen, nämlich L-101 (MLS GmbH/Leuna), E7 (BDH Ltd., Poole), MDA-00-1795, MLC-6657-000, MLC-1400-000 (alle drei Merck/Darmstadt), oder ZOC-1020XX (Chisso/Tokyo) gelöst. Es konnte festgestellt werden, dass B1 in allen diesen Mischungen gleichermaßen gut löslich ist, so dass sich cholesterische Mischungen mit Selektivreflexion im sichtbaren Wellenlängenbereich herstellen lassen, siehe Tabelle 2. Andere bekannte Dotierstoffe, wie z.B. ZLI 4571 (Merck/Darmstadt), (S)-(+)-1-(9-Anthryl)-2,2,2-trifluorethanol (Aldrich) oder (4R,5R)-2,2-Dimethyl-α,α,α',α'-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol ( DE 196 11 101 A1 ) kristallisieren aus den damit hergestellten cholesterischen Mischungen bereits bei Raumtemperatur innerhalb von drei Tagen aus.
  • Tabelle 2. Selektivreflexionsmaxima der Mischungen mit B1 (30°C).
    Figure 00060001
  • Beispiel 3
  • Ein besonders wichtiges Kriterium für die Verwendung in Displays stellt die Phasenstabilität von cholesterischen Mischungen bei tiefen Temperaturen dar, weil durch Auskristallisation irreversible Texturstörungen auftreten. Der Vergleich von B1 mit VgB1 bei einer Tieftemperaturlagerung (–19°C) von Mischungen (als Dünnschichtpräparate) jeweils eines dieser Dotierstoffe in MDA-00-1795 zeigt, dass B1 die erforderliche Stabilität der Mischungen bei tiefen Temperaturen wesentlich besser gewährleistet:
    • – 5,95 Masse-% B1: Keine Texturstörung nach 4 Monaten Lagerung.
    • – 5,20 Masse-% VgB1: Beginnende Kristallisation nach 18 Stunden und vollständige Störung nach einer Woche Lagerung.
  • Beispiel 4
  • Der Vergleich der Temperaturabhängigkeit der Selektivreflexion von Mischungen aus B1 bzw. VgB1 in MDA-00-1795 ergab die in Tabelle 3 dargestellten Werte. Wiederum schneidet B1 im Vergleich mit VgB1 wesentlich besser ab, da es eine deutlich geringere Temperaturabhängigkeit besitzt.
  • Tabelle 3. Temperaturabhängigkeit der Selektivreflexionsmaxima planar orientierter cholesterischer Schichten.
    Figure 00070001
  • Beispiel 5
  • Die vergleichende Untersuchung der UV-Stabilität von cholesterischen Schichten mit der in Tab. 3 angegebenen Zusammensetzung bei Bestrahlung mit einer 300 W Lichtquelle (Ultra-Vitalux/Osram, Abstand Lichtquelle-Dünnschichtzelle 400 mm) ergab folgende Rotverschiebungen: dλ/dt = +0,007 nm/Min für B1 und dλ/dt = +0,030 nm/Min für VgB1. Die B1 enthaltende Mischung weist demnach eine deutlich höhere UV-Stabilität, d.h. eine geringere Rotverschiebung, auf.
  • Beispiel 6.
  • Eine wichtige Kenngröße stellt die durch Zusatz des Dotierstoffes verursachte Erniedrigung der Klärtemperatur im Vergleich zur nematischen Basismischung dar, die bezogen auf gleichen Dotierstoffgehalt möglichst klein sein soll. Ein Maß dafür ist die durch 1 Masse-% Dotierstoff bedingte Klärtemperaturerniedrigung (vergl. V. Vill et al., aaO.): ΔTv = (T0 – TD)/cmit
    • T0
    = Klärtemperatur der Basismischung,
    TD
    = Klärtemperatur der dotierten Mischung,
    c
    = Dotierstoffkonzentration.
  • Ergebnis (Basismischung MDA-00-1795):
    • ΔTv(B1) = 1,01°C ΔTv(VgB1) = 2,31°C,

Claims (8)

  1. Verbindung der Formel (I) M-COO-(D)-OOC-M' (I)worin M und M' identisch sind und eine gegebenenfalls mit. einem oder mehreren Resten, ausgewählt unter C1-C12-Rlkylgruppen, C1-C12-Alkoxygruppen, C5-C12-Aryl- oder -Arylalkyl- oder -Alkylarylgruppen, C5-C12-Aryloxyalkylgruppen, C5-C12-Arylalkoxygruppen, F, Cl, Br, I, CN oder SCN, substituierte aromatische Gruppe mit mindestens zwei fusionierten Ringen darstellen und D eine aus einem in Doppelringstruktur vorliegenden Hexozucker gebildete Mittelgruppe ist.
  2. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, worin D ein Dianhydrohexit und ganz besonders bevorzugt 1.4;3.6-Dianhydro-D-sorbit ist.
  3. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 oder 2, worin M und M' jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Naphthylgruppe sind.
  4. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 3, worin M und M'. jeweils in 6-Stellung substituierte Naphthylgruppen sind, deren Säurefunktion (-COO-) sich in 2-Stellung befindet.
  5. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 4, worin die Naphthylgruppen alkoxysubstituierte Naphthylgruppen sind.
  6. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 5, nämlich 1.4;3.6-Dianhydro-D-sorbit-2.5-di(6-n-hexyloxy-2-naphthoesäure)-ester.
  7. Verwendung einer Verbindung der Formel (I) M-COO-(D)-OOC-M' (I)worin M, M' und D wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert ist, als Dotierstoff für flüssigkristalline Phasen.
  8. Verwendung nach Anspruch 7, worin die Verbindung der Formel (I) in einer Menge von 2,0 bis 8,0 Masse-%, vorzugsweise 5,0 bis 6,0 Masse-% in einer nematischen Flüssigkristall-Mischung gelöst vorliegt.
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