DE1033355B - Additive to lubricants - Google Patents

Additive to lubricants

Info

Publication number
DE1033355B
DE1033355B DER20579A DER0020579A DE1033355B DE 1033355 B DE1033355 B DE 1033355B DE R20579 A DER20579 A DE R20579A DE R0020579 A DER0020579 A DE R0020579A DE 1033355 B DE1033355 B DE 1033355B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
lubricants
tetrachlorinated
additive
acid
ethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DER20579A
Other languages
German (de)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Renault SAS
Original Assignee
Renault SAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Renault SAS filed Critical Renault SAS
Publication of DE1033355B publication Critical patent/DE1033355B/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M1/00—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants
    • C10M1/08—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants with additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/27—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with oxides of nitrogen or nitrogen-containing mineral acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/15—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing halogen
    • C07C53/19—Acids containing three or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/04—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen, halogen, and oxygen
    • C10M2211/044—Acids; Salts or esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/06—Perfluorinated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/083—Dibenzyl sulfide

Description

DEUTSCHESGERMAN

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Zusätzen zu Schmiermitteln, die insbesondere zur Schmierung bei hoher Belastung in Fällen dienen, in welchen die reibenden Teile starken Drücken und hohen Gleitgeschwindigkeiten ausgesetzt sind. Es ist bekannt, für diese Hochdruck- bzw. Hochleistungsschmiermittel Öle zu verwenden, denen gewisse organische Chlorverbindungen und gewisse organische Schwefelverbindungen zugesetzt werden.The invention relates to the use of additives to lubricants, in particular for lubrication high load in cases where the rubbing parts are subjected to high pressures and high sliding speeds are exposed. It is known to use oils for these high-pressure or high-performance lubricants, to which certain organic chlorine compounds and certain organic sulfur compounds are added.

In gewissen Sonderfällen von sehr hohen Belastungen oder ungewöhnlichen stellenweisen Anpreßdrücken, die beim Anlaufen der Mechanismen auftreten und auf unvermeidliche Ungenauigkeiten in der spanabhebenden Bearbeitung oder beim Zusammenbau zurückzuführen sind, hat es sich jedoch gezeigt, daß die besten handelsüblichen Spezialöle mit chlor- und schwefelhaltigen Zusätzen nicht fähig sind, das Festfressen und die hieraus erwachsenden Schaden zu verhüten.In certain special cases of very high loads or unusual contact pressure in places, the occur when starting the mechanisms and inevitable inaccuracies in the cutting process Machining or due to assembly, however, it has been shown that the best commercially available Special oils with chlorine and sulfur-containing additives are not capable of seizing up and from this to prevent adult harm.

Eine sehr erhebliche Steigerung der Fähigkeit der Schmiermittel, dem Festfressen entgegenzuwirken, konnte im Anschluß an vorausgegangene Untersuchungen durch Verwendung von Tetrachlorolaurinsäure, gegebenenfalls in Verbindung mit organischen Sulfiden, als Zusätze zu Schmiermitteln bekannter schwefelhaltiger Verbindungen erreicht werden.A very significant increase in the ability of the lubricant to counteract the seizure could be achieved following previous investigations by using tetrachlorolauric acid, if necessary in connection with organic sulphides, as additives to lubricants of known sulphurous compounds can be achieved.

Insbesondere hat die Verbindung Tetrachlorolaurinsäure—Dibenzyldisulfid ermöglicht, auf der Boerlageschen Maschine mit vier Kugeln Versuche unter einer Belastung von 700 kg anzustellen, ohne daß ein Festfressen eingetreten wäre.In particular, the compound has tetrachlorolauric acid-dibenzyl disulfide enables experiments under one load on the Boerlag machine with four balls of 700 kg without seizing.

Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, an Stelle dieser bereits bekannten Zusätze, bei deren Anwendung zwar das Festfressen auch bei außergewöhnlich hohen Belastungen vermieden wird, aber noch eine verhältnismäßig starke Abnutzung der Reibungsflächen auftritt, solche Zusätze zu schaffen, bei denen die Abnutzung der Reibungsflächen wesentlich geringer ist.The invention has set itself the task of using these additives instead of these already known the seizure is avoided even with exceptionally high loads, but still a proportionate one severe wear of the friction surfaces occurs, creating such additives that reduce the wear and tear of the Friction surfaces is much lower.

Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von tetrachlorierter Buttersäure mit endständiger CClg-Gruppe, die außerdem an zweiter Stelle im Vergleich mit dieser endständigen Gruppe ein Chloratom enthält und somit die FormelAccordingly, the present invention relates to the use of tetrachlorinated butyric acid with a terminal CClg group, also in second place contains a chlorine atom compared to this terminal group and thus the formula

Cl3C-CH2CHCl-CO2HCl 3 C-CH 2 CHCl-CO 2 H

aufweist, als Zusatz zu Schmiermitteln.as an additive to lubricants.

Gegebenenfalls kann dieser Zusatz zusammen mit 0,5 bis 1,5 Gewichtsteilen sulfurierter Verbindungen, vorzugsweise Dibenzylsulfid oder Dibenzyltetrasulfid, berechnet auf die tetrachlorierte Buttersäure, angewendet werden. Diese Verbindungen sind an sich als Bestandteile von Schmiermitteln bekannt.Optionally, this additive can be used together with 0.5 to 1.5 parts by weight of sulfurized compounds, preferably Dibenzyl sulfide or dibenzyl tetrasulfide, calculated on the tetrachlorinated butyric acid, can be used. These compounds are known per se as components of lubricants.

Die Herstellung der Tetrachlorbuttersäure erfolgt vorzugsweise in den drei nachstehenden Phasen:The production of tetrachlorobutyric acid is preferably carried out in the following three phases:

1. Herstellung des Äthyl- oder Methyldiazetals des Akroleins durch Reaktion des Akroleins auf einen Alko-Zusatz zu Schmiermitteln1. Production of the ethyl or methyl diacetal of acrolein by reacting the acrolein to an alcohol additive to lubricants

Anmelder:Applicant:

Regie Nationale des Usines Renault,
Billancourt, Seine (Frankreich)Directed by Nationale des Usines Renault,
Billancourt, Seine (France)

Vertreter:Representative:

Dipl.-Ing. W. Paap und Dipl.-Ing. H. Mitscherlich,
Patentanwälte, München 22, Mariannenplatz 4Dipl.-Ing. W. Paap and Dipl.-Ing. H. Mitscherlich,
Patent Attorneys, Munich 22, Mariannenplatz 4

Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 20. Februar 1956Claimed priority:
France February 20, 1956

hol auf das Äthyl- oder Methyl - ortho - formiat; anschließend Trennung des Acetals durch Destillation.get on the ethyl or methyl ortho formate; afterward Separation of the acetal by distillation.

2. Additionsreaktion des Tetrahalogenkohlenstoffs auf das Diacetal unter dem Einfluß der ultravioletten Strahlen; anschließend Abscheidung des überschüssigen Tetrachlorkohlenstoffes durch Destillation.2. addition reaction of the tetrahalocarbon to the diacetal under the influence of ultraviolet rays; then separation of the excess carbon tetrachloride by distillation.

3. Oxydierende Hydrolyse des aus der vorstehenden Reaktion hervorgegangenen Produktes.3. Oxidative hydrolysis of the product resulting from the above reaction.

Für die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Tetrachlorbuttersäure \vird im Rahmen vorliegender Erfindung kein Schutz beansprucht.For the production of those to be used according to the invention Tetrachlorobutyric acid is not claimed in the context of the present invention.

Eine in diesen drei Phasen erfolgende Herstellung des chlorierten Produktes für die erfindungsgemäße Ver-A production of the chlorinated product taking place in these three phases for the inventive method

wendung in Schmierölen sei nachstehend das Verfahren angegeben:application in lubricating oils, the procedure is given below:

1. Darstellung des Äthyldiacetals des Akroleins1. Representation of the ethyl diacetal of acrolein

CH, = CH-CHCH, = CH-CH

OC2H5 OC 2 H 5

OC9H,OC 9 H,

30 g Ammoniumnitrat werden in 300 ml warmen Äthylalkohols aufgelöst. Alsdann wird ein Gemisch von 56Ö g Akrolein und 1440 g Äthyl-ortho-formiat zugesetzt. Nach erfolgter Rückflußbeheizung läßt man das Reaktionsgemisch erkalten und filtriert dann ab. Dem Filterstoff 30 g of ammonium nitrate are dissolved in 300 ml of warm ethyl alcohol dissolved. Then a mixture of 56O g of acrolein and 1440 g of ethyl ortho formate is added. To Once reflux has taken place, the reaction mixture is allowed to cool and then filtered off. The filter material

wird das Doppelte seines Äthervolumens zugesetzt. Man wäscht dreimal mit einer Ammoniaklösung 2 N. Abschließend wird mit Wasser gewaschen. Die ätherische Lösung wird eine Nacht lang auf Kaliumkarbonat getrocknet. Alsdann wird mit einer geeigneten Kolonnedouble its ether volume is added. It is washed three times with a 2N ammonia solution. Finally is washed with water. The ethereal solution is dried over potassium carbonate for one night. Then a suitable column is used

809 559/382809 559/382

destilliert. Man erhält zunächst den Äther, der bei 35 bis 38° C anfällt. Die zwischen 38 und 118° C erhaltene Fraktion ist zurückzustellen. Man fängt die bei 120 bis 123° C passierende Fraktion auf, die das Äthyldiacetal des Akroleins bildet.distilled. First of all, the ether is obtained, which is obtained at 35 to 38 ° C. The one obtained between 38 and 118 ° C Parliamentary group is to be postponed. The fraction which passes at 120 to 123 ° C. is collected, which is the ethyl diacetal of acrolein forms.

2. Addition des Tetrachlorkohlenstoffes am Äthyl2. Addition of carbon tetrachloride to ethyl

diacetal des Akroleinsdiacetal of acrolein

650 g Äthyldiazetal des Akroleins werden in 12 000 g Tetrachlorkohlenstoff aufgelöst. Das Ganze wird in einen Quarzwandbehälter geschüttet und 22 Stunden lang einer Rückflußbeheizung mit Ultraviolettbestrahlung ausgesetzt. 650 g of ethyl diacetal of acrolein are dissolved in 12,000 g of carbon tetrachloride. The whole thing becomes one Poured quartz wall container and refluxed with ultraviolet radiation for 22 hours.

Man wäscht mit einer 2°/0igen Natriumbikarbonatlösung. 1SWith a 2 Wash ° / 0 by weight sodium bicarbonate. 1 p

Man destilliert alsdann den überschüssigen Tetrachlorkohlenstoff heraus, der in einer anderen Operation wiederverwendbar ist, und man fängt die nicht zur Reaktion gelangte Fraktion des Äthyldiacetals auf.The excess carbon tetrachloride is then distilled out, which can be reused in another operation is, and one catches the unreacted fraction of the ethyl diacetal.

Alsdann wird die Destillation bei einem Unterdruck von 1 mm Quecksilbersäule durchgeführt.The distillation is then carried out at a reduced pressure of 1 mm of mercury.

Man erhält ein Produkt, das bei 100 bis UO0C im \?akuum von 1 mm Quecksilbersäule anfällt.A product is obtained which at 100 to RO 0 C in the \ ? acuum of 1 mm of mercury is obtained.

3. Hydrolyse und Oxydierung des tetrachlorierten a5 3. Hydrolysis and oxidation of the tetrachlorinated a5

AldehydsAldehyde

Man bereitet eine Lösung, die 70 g konzentrierte Salpetersäure in 1000 ml Wasser enthält. Man schöpft hiervon 700 ml ab und setzt tropfenweise 100 g tetrachloriertes Aldehyd unter Aufrechterhaltung der Temperatür auf 50 bis 60° C und gutem mechanischem Durchrühren zu. Nach beendigter Addition wird eine halbe Stunde lang auf 100° C erhitzt. Alsdann wird in 2500 ml kalten Wassers ausgestürzt. Man extrahiert mit Äther und wäscht mit einer 5%igen Natriumbikarbonatlösung (doppelkohlensaure Natronlösung). Die abgeschiedene wäßrige Lösung wird mit Schwefelsäure auf 1 °/0 angesäuert, mit Äther extrahiert, alsdann schließlich mit Wasser gewaschen. Die ätherischen Extrakte werden vereinigt und während einer Nacht auf Natriumsulfat getrocknet. Man filtriert das Sulfat ab, läßt den Äther ausdampfen und erhält eine gelbliche Flüssigkeit, deren Chlorgehalt 58% beträgt. Diese Verbindung wird in diesem Zustand ohne spätere Reinigung den Ölen zugesetzt. Prepare a solution containing 70 g of concentrated nitric acid in 1000 ml of water. 700 ml of this are skimmed off and 100 g of tetrachlorinated aldehyde are added dropwise while maintaining the temperature at 50 to 60 ° C. and with thorough mechanical stirring. When the addition is complete, the mixture is heated to 100 ° C. for half an hour. Then pour out 2500 ml of cold water. It is extracted with ether and washed with a 5% sodium bicarbonate solution (bicarbonate of soda solution). The separated aqueous solution is acidified with sulfuric acid at 1 ° / 0, extracted with ether, then finally washed with water. The essential extracts are combined and dried over sodium sulfate for one night. The sulfate is filtered off, the ether is allowed to evaporate and a yellowish liquid is obtained, the chlorine content of which is 58%. In this state, this compound is added to the oils without subsequent purification.

Schmiermittel, die eine außergewöhnliche Widerstandsfähigkeit gegen das Festfressen aufweisen und das Schmieren unter sehr hoher Belastung gestatten, werden dadurch erzielt, daß man Mineralölen mit den Anforderungen angepaßter Viskosität zugleich das halogenierte Produkt und ein Dibenzylsulfid zusetzt, wobei es gleichgültig ist, ob es sich um das Disulfid Auf das halogenierte Produkt berechnet, werden 0,2 bis 5 Gewichtsteile sulfuriertes Produkt für 18 bis 98 Gewichtsteile Mineralöl benutzt.Lubricants that have exceptional seizure resistance and that Allowing lubrication under very high loads are achieved by using mineral oils with the requirements adjusted viscosity at the same time the halogenated product and a dibenzyl sulfide added, it being indifferent is whether it is the disulfide calculated on the halogenated product, 0.2 to 5 parts by weight of sulfurized product for 18 to 98 parts by weight of mineral oil used.

Nachstehende Tabelle, die die Vorteile der Erfindung an einem Beispiel vergegenwärtigt, enthält eine Zusammenstellung der Kugeleindrückungsdurchmesser, die auf einem Kugeldruckprüfapparat mit vier Kugeln einerseites bei Verwendung eines durch Zusatz von Tetrachlorolaurinsäure vergüteten Öles und andererseits bei Verwendung eines erfindungsgemäß durch Zusatz des mit Tetrachlorbuttersäure angereicherten Reaktionsproduktes zu verzeichnen waren. The following table, which illustrates the advantages of the invention using an example, contains a summary the ball indentation diameter measured on a ball pressure tester with four balls on one side when using an oil modified by the addition of tetrachloroauric acid and, on the other hand, with Use of a reaction product enriched with tetrachlorobutyric acid according to the invention was recorded.

Tetrachlorlaurin-Tetrachloro laurine TetrachlorbutterTetrachloride butter Belastung in kgLoad in kg säure:1acid: 1 säure : 1acid: 1 auf Apparatenon apparatus Benzyldisulfid: 0,6Benzyl disulfide: 0.6 Dibenzyldisulfid: 1,5Dibenzyl disulfide: 1.5 mit vier Kugelnwith four balls Mineralöl: 18,4Mineral oil: 18.4 Mineralöl: 47,5Mineral oil: 47.5 in Gewichtsteilenin parts by weight in Gewichtsteilenin parts by weight 100100 0,550.55 0,520.52 140140 0,730.73 0,720.72 200200 0,900.90 0,750.75 300300 1,121.12 0,920.92 400400 1,401.40 1,101.10 600600 2,132.13 1,561.56 700700 3,173.17 1,541.54 800800 3,633.63 1,751.75

oder das Tetrasulfidor the tetrasulfide

handelt.acts.

5555

60 Bei einer Belastung von 600 kg ist die durch Abnutzung abgehobene Metallmenge mit dem erfmdungsgemäßen, Schmiermittel um 70 % kleiner als im Falle der Verwendung des bisher bekannten, sich dem Festfressen widersetzenden Schmiermittels.60 With a load of 600 kg, this is due to wear and tear amount of metal lifted off with the lubricant according to the invention is 70% smaller than in the case of use of the previously known anti-seizure lubricant.

Die neuartigen Eigenschaften des erfindungsgemäßen Produktes gehen schon aus der Tatsache hervor, daß dasselbe das Festfressen bei weit höheren Belastungen verhindert, als dies mit den meisten bekannten Ölen erreichbar ist, bei denen das augenblickliche Festfressen unter Belastungen eintritt, die dem 280-kg-Versuch auf dem Prüfapparat mit vier Kugeln entsprechen, wobei außerdem der Verschleiß weit geringer ist, als dies von den wenigen Produkten, die über diese Belastungsgrenze hinaus die Reibung ohne Festfressen gewährleisten, erwartet werden kann.The novel properties of the product according to the invention are evident from the fact that it also prevents seizure at much higher loads than most known oils is achievable in which the instant seizure occurs under loads that the 280 kg test on correspond to the test apparatus with four balls, and the wear is also much less than that of the few products that guarantee friction without seizing beyond this load limit, can be expected.

Claims (2)

Patentansprüche.·Patent claims. 1. Verwendung von tetrachlorierter Buttersäure mit endständiger CCl3-Gruppe der Formel1. Use of tetrachlorinated butyric acid with a terminal CCl 3 group of the formula Cl3C-CH2CHCl-Cl 3 C-CH 2 CHCl- CO9HCO 9 H als Zusatz zu Schmiermitteln.as an additive to lubricants. 2. Verwendung von tetrachlorierter Buttersäure nach Anspruch 1 zusammen mit 0,5 bis 1,5 Gewichtsteilen, berechnet auf die tetrachlorierte Buttersäure, an als Bestandteile von Schmiermitteln an sich bekannten sulfurierten Verbindungen, vorzugsweise Dibenzylsulfid oder Dibenzyltetrasulfid.2. Use of tetrachlorinated butyric acid according to claim 1 together with 0.5 to 1.5 parts by weight, calculated on the tetrachlorinated butyric acid, on sulfurized compounds known per se as constituents of lubricants, preferably Dibenzyl sulfide or dibenzyl tetrasulfide. In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 1 050 806.Documents considered: French Patent No. 1 050 806. © 809 559/382 6.58© 809 559/382 6.58
DER20579A 1956-02-20 1957-02-18 Additive to lubricants Pending DE1033355B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1033355X 1956-02-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1033355B true DE1033355B (en) 1958-07-03

Family

ID=9584410

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DER20579A Pending DE1033355B (en) 1956-02-20 1957-02-18 Additive to lubricants

Country Status (4)

Country Link
DE (1) DE1033355B (en)
FR (1) FR1145476A (en)
GB (1) GB842647A (en)
NL (2) NL96998C (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1107867B (en) * 1959-02-06 1961-05-31 Exxon Research Engineering Co Mineral lubricating oil

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL252224A (en) * 1958-03-06
DE1121257B (en) * 1959-07-31 1962-01-04 Hoechst Ag Additives to lubricating oils based on mineral oils
DE1227726B (en) * 1963-02-23 1966-10-27 Exxon Research Engineering Co Fuels for two-stroke engines
US3226323A (en) * 1963-04-30 1965-12-28 Monsanto Res Corp Lubricant composition containing a haloalkanoic compound
US3284355A (en) * 1963-09-12 1966-11-08 Mobil Oil Corp Lubricating compositions
EP0004957A3 (en) * 1978-04-26 1980-04-16 Ciba-Geigy Ag Compositions and use of chlorinated derivatives of butyric acid as additives for lubricants

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1050806A (en) * 1952-02-13 1954-01-11 Renault Lubricants for heavily loaded components

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1050806A (en) * 1952-02-13 1954-01-11 Renault Lubricants for heavily loaded components

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1107867B (en) * 1959-02-06 1961-05-31 Exxon Research Engineering Co Mineral lubricating oil

Also Published As

Publication number Publication date
GB842647A (en) 1960-07-27
NL214182A (en)
FR1145476A (en) 1957-10-25
NL96998C (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60104390T2 (en) PROCEDE D'EXTRACTION OF THE INSAPONIFIABLES OF HUILES VEGETALES AU MOYEN DE CHLORO-1-BUTANE
DE2042279A1 (en) Method of lubricating aluminum and aluminum alloys
DE1033355B (en) Additive to lubricants
DE967119C (en) Lubricating greases
DE3135364A1 (en) "BASIC LUBRICANT OIL COMPOSITION AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF"
DE1594458C3 (en) Process for regenerating used lubricating oils
DE2656652C2 (en)
DE1227914B (en) Process for the preparation of 3- (1, 2-dithia-cyclopentyl) -5-pentanoic acid
DE920321C (en) Process for the production of soap-containing, emulsifiable mineral oils containing an inorganic nitrite
DE855857C (en) Process for the preparation of alkyl phenol sulfide esters
DE3037525C1 (en) Oil-like mixture of flax
DE865344C (en) High pressure greases
DE886947C (en) Process for converting the mercaptans contained in petrol or kerosene into disulphides by oxidation with oxygen or an oxygen-containing gas
DE767827C (en) Process for obtaining an oil substitute
DE825401C (en) Process for the oxidation of paraffinic hydrocarbons with nitrous gases in the presence of sulfuric acid containing nitrous
DE579033C (en) Process for the production of a solution of coal in mineral oils or tars
DE635342C (en) Process for the preparation of choline compounds
DE1257327B (en) Grease
DE865171C (en) Process for the selective extraction and extractive distillation of hydrocarbon mixtures
DE914436C (en) Process for the degradation of polymerization products from tetrahydrofuran
DE673747C (en) Process for the production of factice
DE857639C (en) Process for the solidification of organic liquids
DE925289C (en) Process for the production of highly purified alcohol
DE151545C (en)
DE843457C (en) Process for refining petroleum and coal tar distillates