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Die
vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung
einer
Verbindung, die mindestens zwei funktionelle Gruppen, unabhängig voneinander
ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Nitrilgruppe, Carbonsäuregruppe,
Carbonsäureestergruppe,
Carbonsäureamidgruppe,
trägt aus
einer Mischung die
eine Verbindung, die mindestens zwei funktionelle Gruppen,
unabhängig
voneinander ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Nitrilgruppe, Carbonsäuregruppe,
Carbonsäureestergruppe,
Carbonsäureamidgruppe,
trägt,
und
eine bezüglich
der Mischung homogene, Rhodium enthaltende Verbindung enthält, durch
Destillation.
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Zahlreiche
Verbindungen, die zwei funktionelle Gruppen, unabhängig voneinander
ausgewählt aus
der Gruppe bestehend aus Nitrilgruppe, Carbonsäuregruppe, Carbonsäureestergruppe,
Carbonsäureamidgruppe,
tragen, haben eine große
technische Bedeutung.
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So
stellen beispielsweise Adipinsäure
oder deren Derivate wichtige Ausgangsverbindungen zur Herstellung
technisch bedeutsamer Polymere, wie Polyamid 6 oder Polyamid 66,
dar.
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Solche
Verbindungen können
beispielsweise erhalten werden durch Addition zweier terminaler Olefine,
die die zur Herstellung der mindestens zwei funktionelle Gruppen
enthaltenden monoolefinisch ungesättigten Verbindung erforderlichen
funktionellen Gruppen tragen.
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So
kann Hexendisäurediester
durch Addititon von Acrylsäureester
in Gegenwart entsprechender Katalysatorsysteme, insbesondere homogener, Rhodium
enthaltender Katalysatorsysteme, hergestellt werden, wie dies beispielsweise
in J. Organomet. Chem. 1987, 320, C56,
US 4,451,665 ,
FR 2,524,341 ,
US 4,889,949 , Organometallics, 1986,
5, 1752, J. Mol. Catal. 1993, 85, 149,
US 4,594,447 , Angew. Chem. Int. Ed.
Engl., 1988, 27. 185,
US 3,013,066 ,
US, 4,638,084 , EP-A-475
386, JACS 1991, 113, 2777–2779,
JACS 1994, 116, 8038–8060 beschrieben
ist.
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Bei
einer solchen Addition zweier terminaler Olefine, die die zur Herstellung
der mindestens zwei funktionelle Gruppen enthaltenden monoolefinisch ungesättigten
Verbindung erforderlichen funktionellen Gruppen tragen, werden monoolefinisch
ungesättigte Verbindungen
erhalten, die mindestens zwei funktionelle Gruppen, unabhängig voneinander
ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Nitrilgruppe, Carbonsäuregruppe,
Carbonsäureestergruppe,
Carbonsäureamidgruppe
tragen. Durch Hydrierung können
aus solchen monoolefinisch ungesättigten
Verbindungen die entsprechenden gesättigten Verbindungen erhalten
werden.
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Eine
Aufarbeitung der bei solchen Umsetzungen erhaltenen Reaktionsmischungen
unter Erhalt des jeweiligen Wertproduktes ist nicht beschrieben.
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Problematisch
bei solchen Umsetzungen ist insbesondere, daß die eingesetzten, insbesondere Rhodium
enthaltenden Homogenkatalysatoren thermisch sehr labil sind. Für ein technisch
wirtschaftliches Verfahren ist es wünschenswert, einerseits den Katalysator
möglichst
vollständig
und in katalytisch aktiver Form zurückgewinnen und andererseits
das Wertprodukt aus der Mischung möglichst einfach abtrennen zu
können.
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Der
vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren bereitzustellen,
das die Abtrennung einer Verbindung, die mindestens zwei funktionelle
Gruppen, unabhängig
voneinander ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Nitrilgruppe, Carbonsäuregruppe,
Carbonsäureestergruppe,
Carbonsäureamidgruppe,
trägt aus
einer Mischung die
eine Verbindung, die mindestens zwei funktionelle Gruppen,
unabhängig
voneinander ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Nitrilgruppe, Carbonsäuregruppe,
Carbonsäureestergruppe,
Carbonsäureamidgruppe,
trägt,
und
eine bezüglich
der Mischung homogene, Rhodium enthaltende Verbindung enthält, vor
oder nach der genannten Hydrierung auf technisch einfache und wirtschaftliche
Weise ermöglicht.
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Demgemäß wurde
das eingangs definierte Verfahren gefunden.
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Die
im Sinne der vorliegenden Erfindung als Katalysator bezeichneten
Strukturen beziehen sich auf die Verbindungen, die als Katalysator
eingesetzt werden; die Strukturen der unter den jeweiligen Reaktionsbedingungen
katalytisch aktiven Spezies können
sich hiervon unterscheiden, werden aber von dem genannten Begriff „Katalysator" mit umfasst.
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Erfindungsgemäß setzt
man eine Mischung ein, die eine Verbindung, die mindestens zwei
funktionelle Gruppen, unabhängig
voneinander ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Nitrilgruppe, Carbonsäuregruppe,
Carbonsäureestergruppe,
Carbonsäureamidgruppe,
trägt,
und eine bezüglich
der Mischung homogene, Rhodium enthaltende Verbindung enthält.
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Im
Sinne der vorliegenden Erfindung wird unter einer solchen Verbindung,
die mindestens zwei funktionelle Gruppen, unabhängig voneinander ausgewählt aus
der Gruppe bestehend aus Nitrilgruppe, Carbonsäuregruppe, Carbonsäureestergruppe,
Carbonsäureamidgruppe,
trägt,
eine einzelne Verbindung oder ein Gemisch solcher Verbindungen verstanden.
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Die
Verbindung, die mindestens zwei funktionelle Gruppen, unabhängig voneinander
ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Nitrilgruppe, Carbonsäuregruppe,
Carbonsäureestergruppe,
Carbonsäureamidgruppe,
trägt,
kann monoolefinisch ungesättigt
sein.
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In
einer bevorzugten Ausführungsform
kommen als monoolefinisch ungesättigte
Verbindungen, die mindestens zwei funktionelle Gruppen, unabhängig voneinander
ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Nitrilgruppe, Carbonsäuregruppe,
Carbonsäureestergruppe,
Carbonsäureamidgruppe,
tragen, solche in Betracht, die erhältlich sind durch Addition zweier
terminaler Olefine, die die zur Herstellung der mindestens zwei
funktionelle Gruppen enthaltenden monoolefinisch ungesättigten
Verbindung erforderlichen funktionellen Gruppen tragen.
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Vorteilhaft
kann man als terminale Olefine zwei gleiche oder unterschiedliche,
vorzugsweise gleiche, Olefine einsetzen, die unabhängig voneinander
die Formel H2C=CHR1 aufweisen,
in der R1 für eine Nitrilgruppe, Carbonsäuregruppe,
Carbonsäureestergruppe
oder Carbonsäureamidgruppe,
vorzugsweise Carbonsäureestergruppe
oder Nitrilgruppe, steht.
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Im
Falle der Carbonsäureestergruppe
kommen vorteilhaft Ester von aliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen
Alkoholen, insbesondere aliphatischen Alkoholen in Betracht. Als
aliphatische Alkohole können
vorzugsweise C1-C10-Alkanole,
insbesondere C1-C4-Alkanole,
wie Methanol, Ethanol, i-Propanol, n-Propanol, n-Butanol, i-Butanol, s-Butanol,
t-Butanol, besonders bevorzugt Methanol eingesetzt werden.
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Die
Carbonsäureamidgruppen
können
N- oder N,N-substituiert sein, wobei die N,N-Substitution gleich oder unterschiedlich,
vorzugsweise gleich sein kann. Als Substituenten kommen vorzugsweise aliphatische,
aromatische oder heteroaromatische Substituenten in Betracht, insbesondere
aliphatische Substituenten, besonders bevorzugt C1-C4-Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl,
n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl,
s-Butyl, t-Butyl, besonders bevorzugt Methyl eingesetzt werden.
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In
einer vorteilhaften Ausführungsform
kann man als terminates Olefin mit funktioneller Gruppe Acrylsäure oder
deren Ester einsetzen. Die Herstellung von Acrylsäure, beispielsweise
durch Gasphasenoxidation von Propen oder Propan in Gegenwart heterogener
Katalysatoren, und die Herstellung von Acrylsäureestern, beispielsweise durch
Veresterung von Acrylsäure
mit den entsprechenden Alkoholen in Gegenwart homogener Katalysatoren,
wie p-Toluolsulfonsäure,
sind an sich bekannt.
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Üblicherweise
werden Acrylsäure
bei der Lagerung oder der Verarbeitung ein oder mehrere Stabilisatoren
zugesetzt, die beispielsweise die Polymerisation oder die Zersetzung
der Acrylsäure
vermeiden oder reduzieren, wie p-Methoxy-Phenol oder 4-Hydroxy-2,2,4,4-tetramethyl-piperidin-N-oxid („4-Hydroxy-TEMPO").
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Solche
Stabilisatoren können
vor dem Einsatz der Acrylsäure
oder deren Ester in dem Additionsschritt teilweise oder vollständig entfernt
werden. Die Entfernung des Stabilisators kann nach an sich bekannten
Verfahren, wie Destillation, Extraktion oder Kristallisation, erfolgen.
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Solche
Stabilisatoren können
in der Acrylsäure
oder deren Ester in der zuvor eingesetzten Menge verbleiben.
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Solche
Stabilisatoren können
der Acrylsäure oder
deren Ester vor der Additionsreaktion zugesetzt werden.
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Setzt
man unterschiedliche Olefine ein, so werden bei der Addition üblicherweise
Mischungen der verschiedenen möglichen
Additionsprodukte erhalten.
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Setzt
man ein Olefin ein, so wird bei der Addition, die in diesem Fall üblicherweise
als Dimerisierung bezeichnet wird, ein Additionsprodukt erhalten. Aus
wirtschaftlichen Gründen
ist diese Alternative meist bevorzugt.
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In
einer bevorzugten Ausführungsform kommt
als monoolefinisch ungesättigte
Verbindung, die mindestens zwei funktionelle Gruppen, unabhängig voneinander
ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Nitrilgruppe, Carbonsäuregruppe,
Carbonsäureestergruppe,
Carbonsäureamidgruppe
trägt, Hexendisäurediester,
insbesondere Hexendisäuredimethylester,
in Betracht unter Erhalt von Adipinsäurediester, insbesondere Adipinsäuredimethylester, durch
Hydrierung.
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Aus
Adipinsäurediester,
insbesondere Adipinsäuredimethylester
kann Adipinsäure
durch Spaltung der Estergruppe erhalten werden. Hierzu kommen an
sich bekannte Verfahren zur Spaltung von Estern in Betracht.
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In
einer weiteren bevorzugten Ausführungsform
kommt als monoolefinisch ungesättigte
Verbindung, die mindestens zwei funktionelle Gruppen, unabhängig voneinander
ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Nitrilgruppe, Carbonsäuregruppe, Carbonsäureestergruppe,
Carbonsäureamidgruppe trägt, Butendinitril
in Betracht unter Erhalt von Adipodinitril durch Hydrierung.
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In
einer weiteren bevorzugten Ausführungsform
kommt als monoolefinisch ungesättigte
Verbindung, die mindestens zwei funktionelle Gruppen, unabhängig voneinander
ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Nitrilgruppe, Carbonsäuregruppe, Carbonsäureestergruppe,
Carbonsäureamidgruppe trägt, 5-Cyanopentensäureester,
insbesondere 5-Cyanopentensäuremethylester,
in Betracht unter Erhalt von 5-Cyanovaleriansäureester,
insbesondere 5-Cyanovaleriansäuremethylester,
durch Hydrierung.
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Die
genannte Addition zweier terminaler Olefine kann nach an sich bekannten
Verfahren erfolgen, wie sie beispielsweise in J. Organomet. Chem.
1987, 320, C56,
US 4,451,665 ,
FR 2,524,341 ,
US 4,889,949 , Organometallics, 1986,
5, 1752, J. Mol. Catal. 1993, 85, 149,
US 4,594,447 , Angew. Chem. Int. Ed.
Engl., 1988, 27. 185,
US 3,013,066 ,
US, 4,638,084 , EP-A-475
386, JACS 1991, 113, 2777–2779,
JACS 1994, 116, 8038–8060
beschrieben sind.
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Die
Additionsreaktion kann teilweise oder vollständig erfolgen. Demgemäß kann bei
teilweisem Umsatz die Reaktionsmischung nicht umgesetztes Olefin
enthalten.
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Die
Addition kann vorteilhaft in Gegenwart einer bezüglich der Reaktionsmischung
homogenen Verbindung, die Rhodium, Ruthenium, Palladium oder Nickel,
vorzugsweise Rhodium enthält,
als Katalysator durchgeführt
werden.
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Die
Verbindung, die mindestens zwei funktionelle Gruppen, unabhängig voneinander
ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Nitrilgruppe, Carbonsäuregruppe,
Carbonsäureestergruppe,
Carbonsäureamidgruppe,
trägt,
kann gesättigt
sein.
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In
einer bevorzugten Ausführungsform
können
solche gesättigten
Verbindungen durch Hydrierung der entsprechenden monoolefinisch
ungesättigten
Verbindungen erhalten werden, insbesondere der nach dem oben genannten
Verfahren erhältlichen.
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In
einer bevorzugten Ausführungsform
kann die Addition, insbesondere Dimerisierung, in Gegenwart der
gleichen, bezüglich
der Reaktionsmischung homogenen, Rhodium enthaltenden Verbindung
als Katalysator durchgeführt
werden wie die Hydrierung der durch die Addition erhaltenen monoolefinisch
ungesättigten
Verbindung gemäß erfindungsgemäßem Verfahren.
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In
einer besonders bevorzugten Ausführungsform
kann man die Hydrierung der durch die Addition erhaltenen monoolefinisch
ungesättigten Verbindung
ohne eine Abtrennung oder Abreicherung der bei der Addition, insbesondere
Dimerisierung, der genannten Olefine als Katalysator eingesetzten
homogenen, Rhodium enthaltenden Verbindung.
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Diese
Verfahrensweise stellt gegenüber
dem Stand der Technik einen großen
Vorteil dar, da eine Aufarbeitung des bei der genannten Additionsreaktion
erhaltenen Reaktionsaustrags entfällt. In einer insbesondere
bevorzugten Ausführungsform
kann der bei der Additionsreaktion, insbesondere Dimerisierungsreaktion
erhaltene Reaktionsaustrag ohne Aufarbeitungsschritt der Hydrierung
zugeführt
werden.
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Dies
kann beispielsweise durch Überführung des
bei der Additionsreaktion erhaltenen Reaktionsaustrags aus der Additionsapparatur
in eine weitere, für
die Hydrierung vorgesehene Apparatur erfolgen, also durch eine räumliche
Trennung von Additionsreaktion und Hydrierung. So kann beispielsweise
die Additionsreaktion in einem Reaktor, wie einem Rührkessel,
einer Kesselkaskade, wie einer Rührkesselkaskade,
oder einem Strömungsrohr
oder in einer Kombination einer dieser Reaktorarten mit einem weiteren
für die
Hydrierung geeigneten Reaktor durchgeführt werden.
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Dies
kann beispielsweise erfolgen, indem man Additionsreaktion und Hydrierung
nacheinander in dem gleichen Apparat durchführt, also durch eine zeitliche
Trennung von Additionsreaktion und Hydrierung.
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Vorzugsweise
kann man die Hydrierung in Gegenwart einer bezüglich der Reaktionsmischung homogenen,
Rhodium enthaltenden Verbindung der Formel [L1RhL2L3R]+X– als
Katalysator durchführen, worin
L1 ein anionischer Pentahapto-Ligand, vorzugsweise Pentamethylcyclopentadienyl,
ist;
L2 für einen neutralen 2-Elektronendonor
steht;
L3 für einen neutralen 2-Elektronendonor
steht;
R ausgewählt
wird aus der Gruppe, bestehend aus H, C1-C10-Alkyl-, C6-C10-Aryl- und
C7-C10-Aralkyl-Liganden
X– für ein nichtkoordinierendes
Anion steht vorzugsweise für
eine solches aus der Gruppe bestehend aus BF4 –,
B(perfluorphenyl)4 –,
B(3,5-bis(trifluormethyl)-phenyl)4 –, Al(ORF)4 – wobei RF für gleiche
oder unterschiedliche teilfluorierte oder perfluorierte aliphatische
oder aromatische Reste, insbesondere für Pertlour-iso-propyl oder Perfluor-tert.-butyl,
steht; und worin zwei oder drei von L2,
L3 und R gegebenenfalls verbunden sind.
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In
einer bevorzugten Ausführungsform
können
L2 und L3 unabhängig voneinander
ausgewählt sein
aus der Gruppe bestehend aus C2H4, CH2=CHCO2Me, P(OMe)3 und MeO2C-(C4H6)-CO2Me.
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In
einer weiteren bevorzugten Ausführungsform
können
L2 und L3 miteinander
verbunden sein. In diesem Fall können
L2 und L3 zusammen
insbesondere Acrylnitril oder 5-Cyanopentensäureester darstellen.
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In
einer weiteren bevorzugten Ausführungsform
können
L2 und R miteinander verbunden sein. In diesem
Fall können
L2 und R zusammen insbesondere -CH2-CH2CO2Me
darstellen.
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In
einer weiteren bevorzugten Ausführungsform
können
L2, L3 und R miteinander
verbunden sein. In diesem Fall können
L2, L3 und R zusammen insbesondere
MeO2C(CH2)2-(CH)-(CH2)CO2Me darstellen.
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In
einer insbesondere bevorzugten Ausführungsform kann man die Hydrierung
durchführen
in Gegenwart einer bezüglich
der Reaktionsmischung homogenen, Rhodium enthaltenden Verbindung
als Katalysator ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus
[Cp·Rh(C2H4)2H]+ BF4 –,
[Cp·Rh(P(OMe)3)(CH2=CHCO2Me)(Me)]+ BF4 –,
[Cp·Rh(-CH2-CH2CO2Me)(P(OMe)3)]+ BF4 –,
[Cp·Rh(MeO2C(CH2)2-(CH-)-(CH2)CO2Me)]+ BF4 –,
[Cp·Rh(C2H4)2H]+ B(3,5-bis(trifluormethyl)-phenyl)4 –,
[Cp·Rh(P(OMe)3)(CH2=CHCO2Me)(Me)]+ B(3,5-bis(trifluormethyl)-phenyl)4 –,
[Cp·Rh(-CH2-CH2CO2Me)(P(OMe)3)]+ B(3,5-bis(trifluormethyl)-phenyl)4 –,
[Cp·Rh(MeO2C(CH2)2-(CH-)-(CH2)CO2Me)]+ B(3,5-bis(trifluormethyl)-phenyl)4 –,
[Cp·Rh(C2H4)2H]+ B(perfluorphenyl)4 –,
[Cp·Rh(P(OMe)3)(CH2=CHCO2Me)(Me)]+ B(perfluorphenyl)4 –,
[Cp·Rh(-CH2-CH2CO2Me)(P(OMe)3)]+ B(perfluorphenyl)4 – und
[Cp·Rh(MeO2C(CH2)2-(CH-)-(CH2)CO2Me)]+ B(perfluorphenyl)4 –
[Cp·Rh(C2H4)2H]+ Al(ORF)4 –,
[Cp·Rh(P(OMe)3)(CH2=CHCO2Me)(Me)]+ Al(ORF)4 –,
[Cp·Rh(-CH2-CH2CO2Me)(P(OMe)3)]+ Al(ORF)4 – und
[Cp·Rh(MeO2C(CH2)2-(CH-)-(CH2)CO2Me)]+ Al(ORF)4 –, wobei RF für gleiche
oder unterschiedliche teilfluorierte oder perfluorierte aliphatische
oder aromatische Reste, insbesondere für Perfluor-iso-propyl oder
Perfluor-tert.-butyl steht.
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Solche
Katalysatoren und ihre Herstellung kann nach an sich bekannten Verfahren
erfolgen, wie sie beispielsweise in EP-A-475 386, JACS 1991, 113, 2777–2779, JACS
1994, 116, 8038–8060
beschrieben sind.
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Die
Hydrierung kann derart durchgeführt werden,
daß die
monoolefinisch ungesättigten
Verbindung, die mindestens zwei funktionelle Gruppen, unabhängig voneinander
ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Nitrilgruppe, Carbonsäuregruppe, Carbonsäureestergruppe,
Carbonsäureamidgruppe, trägt, zu einer
gesättigten
Verbindung unter Erhalt der genannten funktionellen Gruppen umgesetzt wird.
Diese Hydrierung kann vorteilhaft bei einem Wasserstoff-Partialdruck
im Bereich von 0,01 bis 20 MPa durchgeführt werden. Bei der Hydrierung
hat sich eine durchschnittliche mittlere Verweilzeit der monoolefinisch
ungesättigten
Verbindung, die mindestens zwei funktionelle Gruppen, unabhängig voneinander
ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Nitrilgruppe, Carbonsäuregruppe,
Carbonsäureestergruppe,
Carbonsäureamidgruppe,
trägt,
im Bereich von 0,1 bis 100 Stunden als vorteilhaft erwiesen. Weiterhin
kommt für
die Hydrierung vorzugsweise eine Temperatur im Bereich von 30°C bis 160°C in Betracht.
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Die
Hydrierung kann derart durchgeführt werden,
daß die
monoolefinisch ungesättigten
Verbindung, die mindestens zwei funktionelle Gruppen, unabhängig voneinander
ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Nitrilgruppe, Carbonsäuregruppe, Carbonsäureestergruppe,
Carbonsäureamidgruppe, trägt, zu einer
gesättigten
Verbindung unter Hydrierung mindestens einer, vorzugsweise aller
der genannten funktionellen Gruppen, besonders bevorzugt einer oder
mehrerer Gruppen, ausgewählt
aus Carbonsäuregruppe
und Carbonsäureestergruppe, insbesondere
Carbonsäureestergruppe,
umgesetzt wird, insbesondere unter Umwandlung der genannten Gruppe
oder Gruppen in eine oder mehrere Gruppen der Struktur -CH2OH. Diese Hydrierung kann vorteilhaft bei
einem Wasserstoff-Partialdruck im Bereich von 10 bis 30 MPa durchgeführt werden.
Bei der Hydrierung hat sich eine durchschnittliche mittlere Verweilzeit
der monoolefinisch ungesättigten
Verbindung, die mindestens zwei funktionelle Gruppen, unabhängig voneinander
ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Nitrilgruppe, Carbonsäuregruppe, Carbonsäureestergruppe,
Carbonsäureamidgruppe, trägt, im Bereich
von 0,1 bis 100 Stunden als vorteilhaft erwiesen. Weiterhin kommt
für die
Hydrierung vorzugsweise eine Temperatur im Bereich von 200°C bis 350°C in Betracht.
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Die
erfindungsgemäße Destillation
kann man vorteilhaft bei einer Sumpftemperatur im Bereich von 50
bis 200°C,
vorzugsweise 60 bis 160°C, insbesondere
70 bis 150°C
durchführen.
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Hierbei
kommen Drücke,
gemessen im Sumpf der Destillationsvorrichtung, im Bereich von 0,05
bis 50 kPa, vorzugsweise 0,1 bis 10 kPa, insbesondere 0,2 bis 6
kPa in Betracht.
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Dabei
haben sich durchschnittliche mittlere Verweilzeiten im Bereich von
1 bis 45 Minuten, vorzugsweise 5 bis 35 Minuten, insbesondere 10
bis 25 Minuten als vorteilhaft erwiesen.
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Für die Destillation
kommen hierfür übliche Apparaturen
in Betracht, wie sie beispielsweise in: Kirk-Othmer, Encyclopedia
of Chemical Technology, 3.Ed., Vol. 7, John Wiley & Sons, New York,
1979, Seite 870–881
beschrieben sind, wie Siebbodenkolonnen, Glockenbodenkolonnen, Packungskolonnen, Füllkörperkolonnen,
Dualflowbodenkolonnen, Ventilbodenkolonnen oder einstufige Verdampfer,
wie Fallfilmverdampfer, Dünnschichtverdampfer
oder Flashverdampfer.
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Die
Destillation kann man in mehreren, wie 2 oder 3 Apparaturen, vorteilhaft
einer einzigen Apparatur durchführen.