DE1028828B - Fungicides - Google Patents
FungicidesInfo
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- DE1028828B DE1028828B DEF19329A DEF0019329A DE1028828B DE 1028828 B DE1028828 B DE 1028828B DE F19329 A DEF19329 A DE F19329A DE F0019329 A DEF0019329 A DE F0019329A DE 1028828 B DE1028828 B DE 1028828B
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-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
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Description
DEUTSCHESGERMAN
Es wurde gefunden, daß p-Aminophenyl-diazoverbindungen eine gute fungizide Wirksamkeit zukommt. Den zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten bekannten Oxydiazoverbindungen sind diese Substanzen in der Wirkung gegen Auflaufkrankheiten überlegen. Die Her- S stellung und Stabilisierung der Diazoverbindungen kann in bekannter Weise erfolgen. Veränderungen an der Aminogruppe oder Substitution im Phenylkern sind für die Wirksamkeit nur von bedingter Bedeutung.It has been found that p-aminophenyl diazo compounds good fungicidal activity. Known for combating cereal diseases Oxydiazo compounds are superior to these substances in their action against emergence diseases. The Her- S The diazo compounds can be positioned and stabilized in a known manner. Changes to the Amino group or substitution in the phenyl nucleus are only of limited importance for effectiveness.
Als fungizide Verbindungen dieser Stoffklasse seien beispielsweise genannt:Examples of fungicidal compounds of this class are called:
-CONH--CONH-
-N = N- SO,K-N = N- SO, K
p-acetylaminobenzol-diazosulfosaures KaliumPotassium p-acetylaminobenzene-diazosulfonate
Fungizide MittelFungicides
Anmelder:Applicant:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-BayerwerkPaint factories Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
H3C-CONH--/ V- N = N- Cl + ZnCl2 p-Acetylaminobenzol-diazoniumchlorid-zinkchloridH 3 C-CONH - / V- N = N- Cl + ZnCl 2 p-acetylaminobenzene-diazonium chloride-zinc chloride
H3C-CONH-< V- N = N- N.H 3 C-CONH- <V- N = N- N.
p-Acetylaminobenzol-diazopyrolidinp-acetylaminobenzene-diazopyrolidine
Dr. Ewald Urbschat, Köln-Mülheim,Dr. Ewald Urbschat, Cologne-Mülheim,
und Dr. Paul-Ernst Frohberger, Odenthal (Bez. Köln),and Dr. Paul-Ernst Frohberger, Odenthal (Cologne district),
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
H8C-CO-NHH 8 C-CO-NH
-N = N-SO3-V-N = N-SO 3 -V
p-Acetylaminobenzol-diazo-p-chlorphenylsulfonatp-acetylaminobenzene diazo-p-chlorophenyl sulfonate
H3CH 3 C
HXHX
.N-.N-
V-N = N-S 0,NaV-N = N-S 0, Na
p-dimethylaminobenzol-diazosulfosaures Natriumsodium p-dimethylaminobenzene-diazosulfonate
H9N-H 9 N-
>—N = N-SOoNa> —N = N-SOoNa
p-aminobenzol-diazosulfosaures Natriump-aminobenzene-diazosulfosauresodium
H3CH 3 C
N = N-SO3HN = N-SO 3 H
p-Dimethylaminobenzol-diazosulfosäurep-Dimethylaminobenzene-diazosulfonic acid
-N.-N.
SO,NaSO, well
HbCoHbCo
p-diäthylaminobenzol-diazosulfosaures Natriump-diethylaminobenzene-diazosulfonate sodium
Die Anwendung erfolgt auf bekannte Art und Weise z. B. als Trockenbeizen oder in Auflösung und Aufschlämmung
als Naßbeizen (Slurrybeizen) usw. Sie können auch in Verbindung mit anderen Fungiziden und/oder
Insektiziden und/oder Vogelfraß verhindernden Mitteln angewandt werden.
40The application takes place in a known manner, for. B. as dry dressing or in dissolution and slurry as wet dressing (slurry dressing) etc. They can also be used in conjunction with other fungicides and / or insecticides and / or bird repellants.
40
Versuche mit Markerbsen (Alderman)Experiments with peas (Alderman)
Diese Versuche wurden in einem nur mit Tageslicht beleuchteten, ungeheizten Gewächshaus durchgeführt. Es kam dabei gewöhnliche Komposterde zur Anwendung, die stark mit den verschiedensten phytopathogenen Pilzen verseucht war, so daß eine Infektionsmöglichkeit mit Auflaufkrankheiten vom Boden her gegeben war und die Versuchsbedingungen als scharf angesehen werden müssen. Die Präparate wurden als Trockenbeizmittel in den angegebenen Konzentrationen mit Talkum gestreckt und in der üblichen Weise zur Anwendung gebracht. Die Aufwandmenge betrug einheitlich 2 g je kg Saatgut.These experiments were carried out in an unheated greenhouse that was lit only with daylight. Ordinary compost was used, which is rich in various phytopathogens Fungi was contaminated, so that there was a possibility of infection with emergent diseases from the ground and the experimental conditions must be viewed as severe. The preparations were used as dry dressings in stretched to the specified concentrations with talc and applied in the usual way. the The application rate was a uniform 2 g per kg of seed.
809 507/408809 507/408
Präparat Konzentration in °/oPreparation concentration in ° / o
Gesunde Pflanzen, auf hundert ausgelegte Erbsen bezogenHealthy plants, based on a hundred peas laid out
ungeheizt Phenyl-Hg-acetat (zum Vergleich)unheated phenyl-Hg-acetate (for comparison)
HX-CONHHX-CONH
HX-CONHHX-CONH
desgl. desgl.the same.
H3C-CONH-H 3 C-CONH-
= N-n:= N-n:
,CH2 — CH2 , CH 2 - CH 2
C Ho —C Ho -
2 ^^22 ^^ 2
desgl. desgl.the same.
HX- CO — NH-HX- CO - NH-
= N-SOo= N-SOo
HXHX
desgl. desgl.the same.
ungeheizt Phenyl-Hg-acetat (zum Vergleich)unheated phenyl-Hg-acetate (for comparison)
N = N-SO3NaN = N-SO 3 Na
desgl. desgl.the same.
ungeheizt Phenyl-Hg-acetat (zum Vergleich)unheated phenyl-Hg-acetate (for comparison)
-N = N-SO3Na-N = N-SO 3 Na
desgl. desgl.the same.
HXHX
N=N — SO,HN = N - SO, H
desgl. desgl. 2,2Hg
5same as 2.2Hg
5
15
5015th
50
15
5015th
50
15
5015th
50
9 399 39
5151
60 6760 67
2525th
39 5639 56
3535
63 6463 64
2525th
6565
64 3064 30
auf hundert ausge
legte Erbsen bezogenHealthy plants,
out to a hundred
put peas related
Nr.Serial
No.
Phenyl-Hg-acetat (zum Vergleich)
H5C2
,N-/ N-N = N-SO3Na
H5C2
desgl.
desgl.unheated
Phenyl mercury acetate (for comparison)
H 5 C 2
, N- / NN = N-SO 3 Na
H 5 C 2
the same
the same
tion in °/oConcentration
tion in ° / o
46
51
60
748th
46
51
60
74
1
2
3
4
5d)
1
2
3
4th
5
5
15
502.2Hg
5
15th
50
Weizensteinbrand-Sporenkeimtest (Methode Gassner)Wheat stone brandy spore germ test (Gassner method)
Die Weizensteinbrandsporenkeimversuche wurden nach kamen in einer Aufwandmenge von 1 g je kg Saatgut zur der Methode Gassner angelegt. Die Präparate wurden wie 25 Anwendung, unter Beispiel 1 als Trockenbeizmittel zubereitet undThe wheat stone spore germ tests were carried out at an application rate of 1 g per kg of seed the Gassner method. The preparations were used as 25 prepared under Example 1 as a dry pickling agent and
Nr.Serial
No.
tion in °/oConcentration
tion in ° / o
p-Dimethylaminobenzoldiazosulfosäure wurde in 0,3%-iger wäßriger Lösung als fungizides Spritzmittel erfolgreich gegen den Braunrost des Weizens (Puccinia triticina) angewandt. Dabei zeigte sich, daß die Rostpustelbüdung auf den Weizenblättern nach künstlicher Infektion nahezu vollständig verhindert werden konnte.p-Dimethylaminobenzenediazosulfonic acid was in 0.3% strength aqueous solution as a fungicidal spray successfully against the brown rust of wheat (Puccinia triticina) applied. It was shown that the rust pustules on the wheat leaves after artificial infection almost could be prevented completely.
Über die Wirksamkeit der Verbindungen als fungizide Bodenbehandlungsmittel gibt die nachfolgende TabelleThe table below shows the effectiveness of the compounds as fungicidal soil treatment agents
Aufschluß. Die Versuche wurden in der üblichen Weise durchgeführt. Natürlich verseuchte Komposterde wurde mit den angegebenen Präparaten in der Weise behandelt, daß die Präparate, mit Talkum gestreckt, mit dem Boden gründlich vermischt wurden. Dann wurden Markerbsen in 3 cm Tiefenlage eingesät und in einem kühlen Gewächshaus bei Temperaturen um 12° C der Keimung überlassen. Die Zahl der gesunden Pflanzen, die aus jeweils hundert Erbsen hervorgegangen sind, gibt Aufschluß über die Wirksamkeit der Präparate, wenn man sie mit dem prozentualen Auflauf gesunder Pflanzen in unbehandelter Komposterde vergleicht.Exposure. The tests were carried out in the usual way. Naturally contaminated compost soil became treated with the specified preparations in such a way that the preparations, stretched with talc, with the soil have been thoroughly mixed. Mark peas were then sown at a depth of 3 cm and in a cool greenhouse left to germinate at temperatures around 12 ° C. The number of healthy plants that consist of one hundred each Peas have emerged, provides information about the effectiveness of the preparations when you compare them with the percentage Comparing emergence of healthy plants in untreated compost soil.
Bodenbehandlungsversuch mit Markerbsen OnwardSoil treatment trial with garden peas Onward
Nr.Serial
No.
menge in g
je kg Erdeexpenditure
amount in g
per kg of soil
4 Wochen, auf hundert
ausgelegte Erbsen bezogenHealthy plants after.
4 weeks to a hundred
laid out peas sourced
1514th
15th
/ V-N/ V-N
255
25th
3018th
30th
Zum Vergleich mit den zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten bekannten Oxydiazoverbindungen sind in der nachfolgenden Tabelle verschiedene Versuche an Markerbsen zusammengestellt. Die Versuche wurden in der üblichen Art und Weise durchgeführt.For comparison with the one used to combat cereal diseases Known oxydiazo compounds are various experiments in the table below Peas put together. The tests were carried out in the usual manner.
Das Saatgut wurde in einer Aufwandmenge von 2 g jekg Saatgut mit einem Trockenbeizmittel, das die angegebenen Verbindungen in den angegebenen Konzentrationen enthielt, gebeizt und in natürlich verseuchte Komposterde (vorwiegend Pythium ultimum) 3 cm tief eingelegt. The seeds were jekg at an application rate of 2 g Seeds with a dry dressing agent containing the specified compounds in the specified concentrations contained, pickled and placed 3 cm deep in naturally contaminated compost soil (predominantly Pythium ultimum).
Der Versuch wurde bei Temperaturen um 12° C gehalten, so daß durch Verzögerung der Kennung und durch Verlängerung des anfälligen Stadiums der Keimlinge besonders scharfe Versuchsbedingungen zustande kamen.The experiment was held at temperatures around 12 ° C, so that by delaying the identifier and by Prolongation of the susceptible stage of the seedlings, particularly severe test conditions came about.
Die Wirksamkeit der Beizmittel wird charakterisiert durch die Höhe der Zahl gesunder Pflanzen, die aus jeweils hundert Samen hervorgehen. The effectiveness of the dressing agents is characterized by the number of healthy plants that arise from every hundred seeds.
Nr.Serial
No.
Präparates im
TrockenbeizmittelConcentration of
Preparation in
Dry mordant
auf hundert ausge
legte Erbsen bezogenHealthy plants,
out to a hundred
put peas related
HO-/ V- N = N- SO3NaSodium l-oxy-S-chlorophenyl ^ -diazosulfosaures
HO- / V- N = N- SO 3 Na
15%5%
15%
2611
26th
H3C. sodium p-dimethylaminobenzene-diazosulfonate
H 3 C.
15%5%
15%
7766
77
15%5%
15%
6465
64
H5C2Vp-diethylaminobenzene-diazosulfonate sodium
H 5 C 2 V
15%5%
15%
6051
60
Claims (1)
in welcher R1 und R2 für Wasserstoff, Alkyl, Aryl Chemisches Zentralblatt, 1943, I, S. 80.German Patent No. 696 766;
in which R 1 and R 2 represent hydrogen, alkyl, Aryl Chemisches Zentralblatt, 1943, I, p. 80.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF19329A DE1028828B (en) | 1956-01-20 | 1956-01-20 | Fungicides |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF19329A DE1028828B (en) | 1956-01-20 | 1956-01-20 | Fungicides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1028828B true DE1028828B (en) | 1958-04-24 |
DE1028828C2 DE1028828C2 (en) | 1958-10-16 |
Family
ID=7089286
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF19329A Granted DE1028828B (en) | 1956-01-20 | 1956-01-20 | Fungicides |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1028828B (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1182466B (en) * | 1960-10-28 | 1964-11-26 | Bayer Ag | Soil treatment agent for combating mixed fungal infections |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE696766C (en) * | 1934-08-02 | 1940-09-28 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Dressing of seeds |
-
1956
- 1956-01-20 DE DEF19329A patent/DE1028828B/en active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE696766C (en) * | 1934-08-02 | 1940-09-28 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Dressing of seeds |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1182466B (en) * | 1960-10-28 | 1964-11-26 | Bayer Ag | Soil treatment agent for combating mixed fungal infections |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1028828C2 (en) | 1958-10-16 |
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