Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen Es
wurde gefunden, daß man wertvolle kupferhaltige Azofarbstoffe erhält, wenn man Trisazofarbstoffe
de folgenden Zusammensetzung A-N = N-B-N = N-C-N = N-D mit kupferabgebenden Mitteln
behandelt. In der allgemeinen Formel bedeutet A einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe,
B einen Rest der Benzolreihe, C den Rest eines 1-Amino-2-alkoxynaphthalins bzw.
dessen Sulfonsäurederivates und D den Rest einer gegebenenfalls an der Aminogruppe
acylierten 1-Amino-8-oxynaphthahn-sulfonsäure.Process for the preparation of copper-containing trisazo dyes Es
it has been found that valuable copper-containing azo dyes are obtained if trisazo dyes are used
de following composition A-N = N-B-N = N-C-N = N-D with copper-releasing agents
treated. In the general formula, A denotes a radical from the benzene or naphthalene series,
B is a residue of the benzene series, C is the residue of a 1-amino-2-alkoxynaphthalene or
its sulfonic acid derivative and D the remainder of an optionally on the amino group
acylated 1-amino-8-oxynaphthane sulfonic acid.
Die metallfreien Trisazofarbstoffe der oben angegebenen Zusammensetzung
sind aus der deutschen'Patentschrift 481642 bekannt. Ihre Überführung in die Kupferkomplexverbindungen
erfolgt zweckmäßigerweise durch Einwirkung kupferabgebender Mittel in essigsaurem
Medium bei Temperaturen über 100° C. Hierbei wird unter Abspalten der Alkylgruppe
1 Atom Kupfer an die Reste C und D gebunden.The metal-free trisazo dyes of the composition given above
are known from the German patent specification 481642. Their conversion into the copper complex compounds
is expediently carried out by the action of copper-releasing agents in acetic acid
Medium at temperatures above 100 ° C. In this case, the alkyl group is split off
1 atom of copper bound to residues C and D.
Die so erhältlichen gekupferten Farbstoffe färben Baumwolle und regenerierte
Cellulose in lichtechten, ätzbaren grünen Tönen. Gegenüber den aus der deutschen
Patentschrift 481642 bekannten metallfreien Farbstoffen analoger Zusammensetzung
zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch eine erheblich verbesserte
Lichtechtheit bei Erhaltung der Ätzbarkeit der Färbungen auf Baumwolle aus.The copper dyestuffs obtainable in this way dye and regenerate cotton
Cellulose in lightfast, etchable green tones. Compared to the German
Patent 481642 known metal-free dyes of analogous composition
the dyes according to the invention are distinguished by a considerably improved
Lightfastness while maintaining the etchability of the dyeings on cotton.
Gegenüber der aus Beispie12 der deutschen Patentschrift 930 222 bekannten
Kupferkomplexverbindung weisen die erfindungsgemäß hergestellten kupferhaltigen
Farbstoffe eine bessere neutrale Ätzbarkeit auf.Compared to that known from Beispie12 of German patent specification 930 222
The copper-containing compounds produced according to the invention have copper complex compounds
Dyes have a better neutral etchability.
Beispiel 1 95,7 Gewichtsteile des Trisazofarbstoffes, der nach dem
Verfahren der deutschen Patentschrift 481642 durch Kuppeln von 2- Amino-naphthalin-8-sulfonsäure
mit 1-Amino-3,5-dimethylbenzol, Weiterdiazotierung und Kupplung mit 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure,
Weiterdiazotierung und Kupplung mit 1-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
hergestellt wird, werden in 700 Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit 25 Gewichtsteilen
kristallisiertem Kupfersulfat und 25 Gewichtsteilen Natriumacetat versetzt.Example 1 95.7 parts by weight of the trisazo dye, which according to the
Process of German patent 481642 by coupling 2-amino-naphthalene-8-sulfonic acid
with 1-amino-3,5-dimethylbenzene, further diazotization and coupling with 1-amino-2-ethoxynaphthalene-6-sulfonic acid,
Further diazotization and coupling with 1-acetylamino-8-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid
is prepared are dissolved in 700 parts by weight of water and 25 parts by weight
crystallized copper sulfate and 25 parts by weight of sodium acetate were added.
Das Reaktionsgemisch wird darauf 4 Stunden im Rührautoldav auf 115°
C erhitzt und der entstandene Farbstoff mit 70 bis 80 Gewichtsteilen Salz isoliert.
Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit grüner und in Schwefelsäure
mit braunroter Farbe löst und Baumwolle in lichtechten grünen Tönen färbt, die sich
reinweiß ätzen lassen.The reaction mixture is then heated to 115 ° in a stirring autoldav for 4 hours
C and the resulting dye isolated with 70 to 80 parts by weight of salt.
A dark powder is obtained that dissolves in water with green and in sulfuric acid
dissolves with a reddish brown color and dyes cotton in lightfast green tones that dissolve
etch pure white.
Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, Bei der Bekanntmachung
der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden. wenn man die Farbstoffe der
folgenden Tabelle nach dem im Beispiel 1 angegebenen Verfahren kupfert: 2. 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure
-r 1-Amino-2-methylbenzol --@ 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure -@ 1-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure.One obtains dyes with similar properties, When the notice
A coloring table has been laid out for the application. when you look at the dyes of the
The following table is made using the method given in Example 1: 2. 1-aminobenzene-4-sulfonic acid
-r 1-Amino-2-methylbenzene - @ 1-Amino-2-ethoxynaphthalene-6-sulfonic acid - @ 1-Benzoylamino-8-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid.
3. 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure --.>- -+- 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure
-+- 1-(2'-Chlorbenzoyl)-amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure.3. 1-aminobenzene-4-sulfonic acid -.> - - + - 1-amino-2-ethoxynaphthalene-6-sulfonic acid - + - 1- (2'-chlorobenzoyl) -amino-8-oxynaphthalene-3,6- disulfonic acid.
4. 2-Aminonaphthalin-8-sulfonsäure -#- Aminobenzol 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure
@ 1- (2' - Chlorbenzoyl) - amino-8- oxynaphthalin- 3, 6- disulfonsäure.4. 2-aminonaphthalene-8-sulfonic acid - # - aminobenzene 1-amino-2-ethoxynaphthalene-6-sulfonic acid
@ 1- (2'-chlorobenzoyl) -amino-8-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid.