DE1024787B

DE1024787B - Process for preserving and flavoring margarine, edible fats and edible oils

Info

Publication number: DE1024787B
Application number: DEU2326A
Authority: DE
Inventors: Jan Boldingh; Reginald James Taylor
Original assignee: Unilever NV
Current assignee: Unilever NV
Priority date: 1952-08-08
Filing date: 1953-08-05
Publication date: 1958-02-20

Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Haltbarmachen und gleichzeitigen Aromatisieren von Margarine, Speisefetten und Speiseölen.The invention relates to a process for preserving and simultaneously flavoring Margarine, edible fats and oils.

Es ist gefunden worden, daß die Eigenschaften von Margarine und ähnlichen Lebensmitteln durch den Zusatz einer geringen Menge von Lactonen von aliphatischen ö-Oxycarbonsäuren, insbesondere den Lactonen von geradkettigen aliphatischen ό-Oxycarbonsäuren, und zwar vorzugsweise solchen, die zwischen 8 bis 14 Kohlenstoffatome enthalten, verbessert werden können. Es ist insbesondere gefunden worden, daß Margarine haltbarer gemacht wird, wenn ihr geringe Mengen von Lactonen von gesättigten geradkettigen aliphatischen (5-Oxycarbonsäuren, insbesondere der Lactone von Säuren, die 8 bis 14 Kohlenstoffatome enthalten, einverleibt werden.It has been found that the properties of margarine and similar foods are enhanced by the addition a small amount of lactones from aliphatic δ-oxycarboxylic acids, especially the lactones from straight-chain aliphatic ό-oxycarboxylic acids, preferably those containing between 8 to 14 carbon atoms can be improved. It is particular it has been found that margarine is made more durable when given low amounts of lactones of saturated straight-chain aliphatic (5-oxycarboxylic acids, especially the lactones of acids that are 8 to 14 carbon atoms can be incorporated.

Bei dem Verfahren gemäß der Erfindung werden den genannten Lebensmitteln, vorzugsweise ihrer Fettphase, geringe Mengen von Lactonen von <5-Oxycarbonsäuren — mit Ausnahme solcher Lactone, in denen der Lactonring mit einem aromatischen Ring kondensiert ist — und bzw. oder geringe Mengen von solchen Stoffen einverleibt, welche imstande sind, während der Herstellung, Aufbewahrung bzw. Zubereitung der betreffenden Lebensmittel derartige Lactone zu bilden. Vorzugsweise gelangen Lactone von aliphatischen <5-Oxycarbonsäuren und bzw. oder Stoffe zur Anwendung, aus denen derartige Lactone gebildet werden können.In the method according to the invention, the said foods, preferably their fat phase, small amounts of lactones from <5-oxycarboxylic acids - with the exception of those lactones in which the lactone ring is condensed with an aromatic ring - and or small amounts of such substances incorporated which are capable of being stored during manufacture or preparation of the food in question to form such lactones. Preferably arrive Lactones of aliphatic <5-oxycarboxylic acids and resp. or substances for use from which such lactones can be formed.

Die aliphatischen Oxycarbonsäuren können gesättigt oder ungesättigt sein und können alicyclische Derivate einschließen. Sie können eine gerade Kette oder eine verzweigte Kette besitzen. Es kommen beispielsweise Säuren in Frage, die Lactone bilden, in deren Lactonring wenigstens ein Kohlenstoffatom mindestens einen Substituenten trägt.The aliphatic oxycarboxylic acids can be saturated or unsaturated and can be alicyclic derivatives lock in. You can have a straight chain or a branched chain. For example, there are Acids in question which form lactones, in whose lactone ring at least one carbon atom has at least one substituent wearing.

Der Ausdruck .'-aliphatisch« soll auch o-Oxycarbonsäuren umfassen, die eine einfach gebundene aromatische Gruppe enthalten, die in einer aliphatischen Haupt- oder Seitenkette substituiert ist.The expression "aliphatic" is also intended to include o-oxycarboxylic acids which contain a singly bonded aromatic group included in a major or aliphatic group Side chain is substituted.

Bei den Lactonen von ö-Oxycarbonsäuren mit verzweigter Kette werden, wie gefunden wurde, gute Ergebnisse erzielt, wenn die Kohlenstoffseitenkette an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das nicht dasjenige ist, an welches die Hydroxylgruppe der entsprechenden Oxysäure gebunden ist.In the case of the lactones of δ-oxycarboxylic acids with branched It has been found that good results are obtained when the carbon side chain is attached to a chain Carbon atom is bonded, which is not that to which the hydroxyl group of the corresponding oxyacid is bound.

Vorzugsweise werden die Lactone von gesättigten geradkettigen aliphatischen ό-Oxycarbonsäuren verwendet, die 8 bis 14 Kohlenstoffatome enthalten. Es kann ein Lacton oder eine Mischung von Lactonen von (5-Oxycarbonsäuren den genannten Lebensmitteln zugesetzt werden. Es ist besonders vorteilhaft, der Margarine oder ähnlichen Lebensmitteln zwei oder mehrere Lactone einzuverleiben.The lactones of saturated straight-chain aliphatic ό-oxycarboxylic acids are preferably used, containing 8 to 14 carbon atoms. It can be a lactone or a mixture of lactones from (5-oxycarboxylic acids added to the foods mentioned will. It is particularly beneficial to add two or more lactones to margarine or similar foods to incorporate.

Für Margarine können bei bestimmten «^-Lactonen so geringe Mengen wie 1 Gewichtsteil Lacton auf eineFor margarine this can be done with certain «^ -lactones small amounts such as 1 part by weight of lactone to one

und Aromatisieren von Margarine,and flavoring margarine,

Speisefetten und SpeiseölenEdible fats and oils

Anmelder:
Unilever N. V., Rotterdam (Niederlande)Applicant:
Unilever NV, Rotterdam (Netherlands)

Vertreter: Dr. E. Wiegand, München 27,Representative: Dr. E. Wiegand, Munich 27,

und Dipl.-Ing. W. Niemann, Hamburg 1,and Dipl.-Ing. W. Niemann, Hamburg 1,

Ballindamm 26, PatentanwälteBallindamm 26, patent attorneys

Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 8. August 1952Claimed priority:
Great Britain 8 August 1952

Jan Boldingh, Dordrecht (Niederlande),Jan Boldingh, Dordrecht (Netherlands),

und Reginald James Taylor,
Heswall, Wirral (Großbritannien),
sind als Erfinder genannt wordenand Reginald James Taylor,
Heswall, Wirral (Great Britain),
have been named as inventors

Million Gewichtsteile Margarine ausreichen; bei anderen <5-Lactonen können bis zu 100 Gewichtsteile Lacton auf eine Million Gewichtsteile Margarine zur Anwendung gelangen.Million parts by weight of margarine are sufficient; other <5-lactones can contain up to 100 parts by weight of lactone one million parts by weight of margarine are used.

Der besondere technische Vorteil besteht darin, daß die Geschmacksrückläufigkeit (Verschlechterung des Geschmacks bzw. Geruchs) der Fette während der Lagerung durch den Zusatz der erfindungsgemäß zu verwendenden Lactone wesentlich hintangehalten wird. Der Vergleich von Margarinemustern, welche mit und ohne Zusatz dieser Lactone hergestellt sind, einige Wochen nach der Herstellung lehrt, daß die Margarine mit diesen Lactonen sich weit besser hält als Margarine ohne diese Lactone.The particular technical advantage is that the taste recession (deterioration of the taste or odor) of the fats during storage by adding those to be used according to the invention Lactone is largely kept back. The comparison of margarine samples, which with and without additives these lactones are produced, a few weeks after production teaches that margarine contains these lactones holds up far better than margarine without these lactones.

Es ist schon vorgeschlagen worden, Margarine und ähnliche Speisefette zum Zwecke der Geschmacksverbesserung mit geringen Mengen von Lactonen der Fettsäuren, wie Isocapryllacton und Butyrolacton, zu versetzen. Diese Lactone haben sich jedoch in der Praxis nicht einführen können. Die gemäß der Erfindung zu verwendenden ό-Lactone zeichnen sich gegenüber Isocapryllacton und Butyrolacton dadurch aus, daß sie in unerwartetem Ausmaß die Haltbarkeit von Margarine od. dgl. verbessern.It has been suggested to use margarine and similar edible fats for the purpose of flavor enhancement to add small amounts of lactones of the fatty acids, such as isocapryllactone and butyrolactone. However, these lactones have not been able to be introduced in practice. According to the invention too ό-lactones used stand out from isocapryllactone and butyrolactone in that they increase the shelf life of margarine to an unexpected extent or the like. Improve.

7G9 8E-0/2517G9 8E-0/251

Durch den Zusatz der erfindungsgemäß zu verwendenden Lactone ist man darüber hinaus in der Lage, ein butterartiges Aroma von bisher nicht erreichbarer Güte in den in Frage kommenden Lebensmitteln zu erzielen.By adding the lactones to be used according to the invention, one is also able to produce a to achieve a buttery aroma of previously unattainable quality in the foods in question.

Die mit den Lactonen versetzten Produkte können auf einen höheren p_H-Wert als bisher üblich eingestellt werden, ohne daß unerwünschte Geschmacksveränderungen bei Anwesenheit stickstoffhaltiger Verbindungen auftreten.The staggered with the lactones products may occur at a higher _pH value are set common than previously without undesirable flavor changes in the presence of nitrogen-containing compounds.

wobei jedoch in mindestens einer der Gruppen I oder II wenigstens ein Lacton einer ό-Oxycarbonsäure enthalten sein soll.but containing at least one lactone of a ό-oxycarboxylic acid in at least one of groups I or II should be.

Zur Erzielung bester Ergebnisse wird vorzugsweise eine Mischung angewendet, welche die Lactone von <5-Qxycarbonsäure, (5-Oxydecansäure und <3-Oxydodecansäirre enthält, und insbesondere eine Mischung, welche die folgenden Anteile je Million Gewichtsteile Margarine enthält: 1 Teil des Lactons der <5-Oxynonansäure, 10 TeileFor best results, a mixture is preferably used which contains the lactones of <5-oxycarboxylic acid, (5-oxydecanoic acid and <3-oxydodecanoic acid contains, and in particular a mixture which has the following proportions per million parts by weight of margarine contains: 1 part of the lactone of <5-oxynonanoic acid, 10 parts

Außerdem ist es erstmalig durch Verwendung der io des Lactons der <S-Oxydecansäure, 10 Teile des Lactons Lactone gemäß der Erfindung möglich, beim Erhitzen der «5-Oxydodecansäure.In addition, it is the first time by using the 10 parts of the lactone of the <S-oxydecanoic acid, 10 parts of the lactone Lactones according to the invention possible when the «5-oxydodecanoic acid is heated.

der damit versetzten Produkte den Bratgeruch und Gute Ergebnisse werden auch in Margarine mit denof the products mixed with it, the roasting smell and Good results are also in margarine with the

-geschmack von Naturbutter zu erzielen. Man kann durch folgenden Kombinationen der Lactone von ö-Oxydecanden Zusatz der erfindungsgemäß zu verwendenden Lactone säure und <5-Oxydodecansäure erhalten, wobei die Anteile nicht nur die Haltbarkeit der in Frage kommenden Fette 15 in Gewichtsteilen je Million Gewichtsteile Margarine angewesentlich verbessern, sondern auch durch geeignete Aus- geben sind: wahl und Mischung der entsprechenden Lactone sowohl das Aroma des betreffenden Lebensmittels an sich als auch den Bratgeruch und -geschmack desselben butterartig gestalten.-to achieve the taste of natural butter. One can use the following combinations of lactones from δ-oxydecandes Addition of the lactonic acid to be used according to the invention and <5-oxydodecanoic acid obtained, the proportions not only the shelf life of the fats in question 15 in parts by weight per million parts by weight of margarine is essential improve, but also through appropriate dispensing are: both choice and mixture of the corresponding lactones the aroma of the food in question as well as the smell and taste of the food in question are buttery design.

Bei dem Verfahren gemäß der Erfindung bleiben die den zu behandelnden Fetten, insbesondere der Margarine, einverleibten Lactone von (5-Oxycarbonsäuren nicht unverändert, sondern erfahren durch Einwirkung der in den Lebensmitteln enthaltenen- Bestandteile, insbesondere auch von Wasser und Säure, eine Veränderung, die wahrscheinlich auf die Bildung freier Oxysäure sowie Lacton von
Ö-OxydecansäureIn the method according to the invention, the lactones of (5-oxycarboxylic acids incorporated into the fats to be treated, in particular margarine, do not remain unchanged, but undergo a change due to the action of the constituents contained in the food, in particular water and acid, which probably due to the formation of free oxyacid and lactone
O-oxydecanoic acid

10
20
20
2010
20th
20th
20th

Lacton von (5-OxydodecansäureLactone of (5-oxydodecanoic acid

20 20 30 4020 20 30 40

estolidartiger Kondensationsprodukte zurückzuführen ist. Es stellt sich dabei ein kompliziertes Gleichgewicht zwischen dem Lacton, der ό-Oxycarbonsäure und den 30 Estoliden bzw. anderen Umwandlungsprodukten ein. Diese Umsetzung kann durch Titration verfolgt werden, wobei die Oxycarbonsäure zusammen mit den Estoliden erfaßt wird. In einer Margarine stellte sich das Gleichgewicht innerhalb einer Woche ein, und aus der Titration 35 Ein Aroma, das demjenigen von natürlicher Butter noch ergab sich, daß wenigstens 20 % des Lactons in Oxysäure näher kommt, kann Margarine erteilt werden, wenn eines und Estolide umgesetzt waren. Bei Zusatz der freienestolid-like condensation products is due. A complicated equilibrium arises between the lactone, the ό-oxycarboxylic acid and the 30 estolides or other conversion products. This reaction can be followed by titration, the oxycarboxylic acid together with the estolides is detected. In a margarine equilibrium was established within a week, and from the titration 35 an aroma similar to that of natural butter found that at least 20% of the lactone in oxyacid approximates, margarine can be given if one and Estolide were implemented. With the addition of the free

Oft ist es ausreichend, eine Mischung zu benutzen, die 15 Gewichtsteile des Lactons der <5-Oxydecansäure und 30 Gewichtsteile des Lactons der o-Oxydodecansäure je eine Million Gewichtsteile Margarine enthält.It is often sufficient to use a mixture containing 15 parts by weight of the lactone of <5-oxydecanoic acid and 30 parts by weight of the lactone of o-oxydodecanoic acid each Contains one million parts by weight of margarine.

Die Lactone von <5-Oxyoctansäure, d-Oxytridecansäure und (3-Oxytetradecansäure verbessern zwar die Haltbarkeit, sie erteilen jedoch, wenn sie allein benutzt werden, der Margarine ein Aroma, das zwar einen butterartigen Charakter besitzt, aber nicht völlig zufriedenstellend ist.The lactones of <5-oxyoctanoic acid, d-oxytridecanoic acid and (3-oxytetradecanoic acid improve the shelf life, however, when used alone, they impart an aroma to margarine that is buttery Has character but is not entirely satisfactory.

umgesetzt waren.were implemented.

Oxysäure an Stelle des Lactons zur Margarine stellte sich, wie die Titration ergab, dasselbe Gleichgewicht ein.Oxyacid in place of the lactone in margarine was, as the titration showed, the same equilibrium.

Die Rückbildung der wirksamen Lactone kann durch Zusatz von entsprechenden (5-Oxycarbonsäuren bzw. von deren Salzen als auch deren Estoliden beeinflußt werden.The regression of the active lactones can be achieved by adding appropriate (5-oxycarboxylic acids or their salts and their estolides are influenced.

Um eine haltbare Margarine zu erhalten, die als solche gleichzeitig ein butterartiges Aroma hat und die auch beim Erhitzen dasselbe Aroma entwickelt, wie es von Butter beim Erhitzen, z. B. beim Braten, entwickelt wird, ist es von besonderem Vorteil, wenigstens ein Lacton von jeder der folgenden Gruppen einzuverleiben:To get a long-life margarine that as such has a buttery aroma at the same time and that too the same aroma develops when heated as butter develops when heated, e.g. B. when frying, is developed, it is particularly advantageous to include at least one lactone from each of the following groups:

Gruppe I. Lactone von <5-Oxycarbonsäuren mit 9 bis 10 Kohlenstoffatomen;Group I. Lactones of <5-oxycarboxylic acids with 9 to 10 carbon atoms;

Gruppe II. Lactone von <5-Oxycarbonsäuren mit 11 oder 12 Kohlenstoffatomen.Group II. Lactones of <5-oxycarboxylic acids with 11 or 12 carbon atoms.

Der so erhaltene Kombinationseffekt ist besser als die Wirkung, welche durch Einverleiben nur eines einzelnen Lactons erhalten werden kann.The combination effect thus obtained is better than the effect obtained by incorporating only a single one Lactones can be obtained.

Um diesen Kombinationseffekt zu erhalten, können das Lacton oder die Lactone der Gruppe I ganz oder teilweise durch eines oder mehrere der folgenden Lactone ersetzt werden:In order to obtain this combination effect, the lactone or lactones of group I can be whole or be partially replaced by one or more of the following lactones:

(i) Lactonevony-OxycarbonsäurenmitS oder 9 Kohlenstoffatomen, (i) Lactonevony-oxycarboxylic acids with S or 9 carbon atoms,

(ii) Lactone von ε-Oxycarbonsäuren mit 9 bis 11 Kohlenstoffatomen. (ii) Lactones of ε-oxycarboxylic acids with 9 to 11 carbon atoms.

Gegebenenfalls können auch das oder die Lactone der Gruppe II ganz oder teilweise durch eines oder mehrere der folgenden Lactone ersetzt werden:If appropriate, the lactone (s) of group II can also be wholly or partially replaced by one or more the following lactones:

(iii) Lactone von y-Oxycarbonsäuren mit 10 bis 12 Kohlenstoffatomen,(iii) lactones of γ-oxycarboxylic acids with 10 to 12 carbon atoms,

(iv) Lactone von ε-Oxycarbonsäuren mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen,(iv) lactones of ε-oxycarboxylic acids with 12 to 14 carbon atoms,

oder mehrere dieser Lactone oder ein cycloaliphatisches Lacton, wie z. B. das cS-Cyclopentyl-<5~valerolacton, in Kombination mit einem oder mehreren der Lactone der Reihe von der ci-Oxynonansäure bis zur (5-Oxydodecansäure verwendet werden.or more of these lactones or a cycloaliphatic lactone, such as. B. the cS-Cyclopentyl- <5 ~ valerolactone, in Combination with one or more of the lactones in the series from ci-oxynonanoic acid to (5-oxydodecanoic acid be used.

Allgemein werden gute Ergebnisse dadurch erzielt, daß die gemäß der Erfindung zu verwendenden Lactone in Kombination mit den Lactonen von y-Oxycarbonsäuren und bzw. oder von ε-Oxycarbonsäuren zugesetzt werden. Es kann aus geschmacklichen Gründen vorteilhaft sein, dem betreffenden Lebensmittel, wie Margarine, außerdem bekannte Aromatisierungsstoffe, wie z. B. Diacetyl, Acetylmethylcarbinol, niedrigere Fettensäuren usw., zuzusetzen. Die verschiedenen Zusatzstoffe, einschließlich der Lactone, werden vorzugsweise in den gewünschten Anteilen gemischt und mit z. B. Speiseöl oder Wasser oder einer anderen Komponente von Margarine bzw. einem Zusatzstoff für Margarine verdünnt oder emulgiert, und die erhaltene Mischung wird dann der Margarine od. dgl. einverleibt. Es können beispielsweise auch Mischungen hergestellt werden, die außerdem Mittel zum Verhindern des Schäumens und des Spritzens enthalten, und zwar vorzugsweise in den Anteilen, in denen sie in der fertigen Margarine gewünscht werden. Die Herstellung solcher Mischungen, welche die erfindungsgemäß zu verwendenden ö-Lactone und Komponenten von Margarine oder Zusatzstoffe für Margarine enthalten, bildet einen Teil der Erfindung.In general, good results are achieved in that the lactones to be used according to the invention in Combination with the lactones of γ-oxycarboxylic acids and / or of ε-oxycarboxylic acids are added. It can be beneficial for taste reasons, as well as the food in question, such as margarine known flavoring substances, such as. B. diacetyl, acetylmethylcarbinol, lower fatty acids, etc. to add. The various additives, including the lactones, are preferably used in the desired Proportions mixed and with z. B. cooking oil or water or another component of margarine or diluted or emulsified with an additive for margarine, and the resulting mixture then becomes the margarine or the like incorporated. For example, mixtures can also be produced which also contain means for Prevent foaming and splashing, preferably in the proportions in which they are contained in of the finished margarine. The preparation of such mixtures, which according to the invention Contain oil-lactones to be used and components of margarine or additives for margarine, forms part of the invention.

Die Lactone gemäß der Erfindung können in dem Lebensmittel selbst dadurch gebildet werden, daß diesem eine Verbindung oder ein Gemisch von Verbindungen zugesetzt wird, die in die Lactone umgewandelt werden können. So können z. B. die Natriumsalze der entsprechenden <5-Oxycarbonsäuren zugesetzt werden, fallsThe lactones according to the invention can be formed in the food itself by the fact that this adding a compound or a mixture of compounds which will be converted to the lactones can. So z. B. the sodium salts of the corresponding <5-oxycarboxylic acids are added, if

das Lebensmittel genügend Säure enthält oder zugesetzt bekommt, um die Salze in Oxysäuren umzuwandeln, die dann ihrerseits in Lactone überzugehen suchen. Auch die Estolide der entsprechenden Säuren können dem Lebensmittel zugesetzt werden, da derartige Estolide sich in die Lactone umwandeln können, wenn sie sich in dem Lebensmittel befinden.the food contains enough acid or is added to it to convert the salts into oxyacids then for their part seek to convert into lactones. The estolides of the corresponding acids can also be added to the food must be added, since such estolides can convert into the lactones when they are in the food are located.

Obwohl die Erfindung insbesondere mit Bezug auf Margarine beschrieben worden ist, hat sie auch Bedeutung zur Verbesserung der Haltbarkeit und des Aromas von Speisefetten oder Speiseölen (einschließlich Backfetten). While the invention has been described with particular reference to margarine, it also has meaning to improve the shelf life and flavor of edible fats or oils (including shortening).

Wenn sehr kleine Mengen von Lactonen in sehr große Mengen von Margarine oder ähnlichen Fetten eingebracht werden sollen, ist es zweckmäßig, Vorsorge dafür zu treffen, daß eine homogene Verteilung gewährleistet wird. Das Lacton wird daher vorzugsweise entweder als solches oder in Mischung mit anderen Zusatzstoffen oder in Lösung in die Margarine oder ein anderes Fett eingebracht, solange sich dieses noch in einem solchen Zustand befindet, daß ein wirksames Rühren ohne Änderung seines endgültigen Gefüges ausgeführt werden kann. Um eine homogene Verteilung der Lactone sicherzustellen, werden sie ferner vorzugsweise in Form einer Lösung oder Emulsion zugesetzt, die 10% oder weniger Lacton und im übrigen andere Komponenten von Margarine oder Zusatzstoffe für Margarine od. dgl. enthalten.When very small amounts of lactones are incorporated into very large amounts of margarine or similar fats it is advisable to take care that a homogeneous distribution is guaranteed. The lactone is therefore preferably either as such or in a mixture with other additives or in Solution introduced into margarine or another fat while it is still in such a state, that effective stirring can be carried out without changing its final texture. To a To ensure homogeneous distribution of the lactones, they are also preferably in the form of a solution or Added to emulsion containing 10% or less lactone and the rest of other components of margarine or Contains additives for margarine or the like.

Es ist schon vorgeschlagen worden, Cumarin oder Melilotol zu Margarine zur Verbesserung des Aromas zuzusetzen. Das Ergebnis war jedoch nicht zufriedenstellend. Die gemäß der Erfindung zu verwendenden Lactone schließen keine Lactone von <5-Oxycarbonsäuren ein, bei denen ein aromatischer Ring mit dem Lactonring kondensiert ist.It has already been suggested to add coumarin or melilotol to margarine to improve the flavor to add. However, the result was not satisfactory. Those to be used according to the invention Lactones do not include lactones of <5-oxycarboxylic acids one in which an aromatic ring is condensed with the lactone ring.

Die Erfindung wird nachstehend an Hand einiger Beispiele näher erläutert.The invention is explained in more detail below with the aid of a few examples.

example 1

Es wird ein Mittel zur Verbesserung der Haltbarkeit von Margarine dadurch hergestellt, daß 1 kg des Lactons von <5-Oxynonansäure in 9 kg Erdnuß-Speiseöl gelöst wird.A means for improving the shelf life of margarine is made by adding 1 kg of the lactone of <5-oxynonanoic acid is dissolved in 9 kg of peanut cooking oil.

50 g dieser Mischung werden 1000 kg Margarine vor oder während ihrer Herstellung einverleibt. Die Einverleibung dieser Mischung erfolgt vorzugsweise in das Rohmaterial oder in einer Stufe der Herstellung, in welcher sich die Margarine noch in einem solchen Zustand befindet, daß ein wirksames Rühren ohne Änderung ihres endgültigen Gefüges ausgeführt werden kann.50 g of this mixture are incorporated into 1000 kg of margarine before or during its production. Incorporation this mixture is preferably carried out in the raw material or in a stage of manufacture in which the margarine is still in such a condition that effective stirring without changing its final state Structure can be executed.

Es wird daher, wenn die Margarine nach dem Kirne-Kühltrommel - Multiplex -Mischer -Verfahren hergestellt wird, die Einverleibung des Mittels zur Verbesserung der Haltbarkeit der Margarine vorzugsweise entweder in der Kirne oder in dem Mischer vorgenommen. Wenn eine kontinuierlich arbeitende Knet- und Mischmaschine der Gerstenbergart benutzt wird, der ein Emulgierapparat und eine Kühltrommel vorgeschaltet sind, wird das Mittel zur Verbesserung der Haltbarkeit der Margarine vorzugsweise in den Emulgierapparat oder in die Knet- und Mischmaschine eingebracht. Wenn die Margarine in einem Votator hergestellt wird, wird das Mittel Vorzugsweise derjenigen Einheit zugeführt, in welcher die Emulsion einem Kühl- und Rührvorgang unterworfen wird. Es kann jedoch auch in einer früheren Stufe zugesetzt werden.It will therefore if the margarine after the Kirne cooling drum - Multiplex mixer process is made, incorporating the agent to improve the The storage life of the margarine is preferably made either in the churn or in the mixer. When a continuous kneading and mixing machine of the barley type is used, which is an emulsifier and a cooling drum are connected upstream, the means for improving the shelf life of the margarine is preferred placed in the emulsifier or in the kneading and mixing machine. When the margarine is in a votator is produced, the agent is preferably fed to that unit in which the Emulsion is subjected to a cooling and stirring process. However, it can also be added at an earlier stage will.

Beispiel 2 ^5s Example 2 ^5s

Ein Mittel zur Verbesserung der Haltbarkeit von Margarine wird dadurch hergestellt, daß 15 kg des Lactons von (3-Oxydecansäure und 30 kg des Lactons von <5-Oxydodecansäure in 955 kg Erdnuß-Speiseöl gelöst werden.A means for improving the shelf life of margarine is made by adding 15 kg of the lactone of (3-oxydecanoic acid and 30 kg of the lactone of <5-oxydodecanoic acid be dissolved in 955 kg of peanut cooking oil.

kg dieses Mittels ist ausreichend für 1000 kg Margarine. Die Einverleibung des vorgenannten Mittels kann auf die in dem Beispiel 1 beschriebene Weise erfolgen.kg of this agent is sufficient for 1000 kg of margarine. The abovementioned agent can be incorporated in the manner described in Example 1.

Example 3

Ein Mittel zur Verbesserung von Margarine wird dadurch hergestellt, daß die folgenden Bestandteile in nachstehenden Anteilen zusammengemischt werden: 20 Teile des Lactons von s-Oxydodecansäure, 10 Teile des Lactons von cS-Oxydodecansäure, 5 Teile des Lactons von y-Oxyoctansäure, 4 Teile Acetylmethylcarbinol, 2 Teile des Lactons von y-Oxybuttersäure, 2 Teile Buttersäure, Teil Capronsäure, 1 Teil Caprylsäure, 1 Teil Caprinsäure, 0,5 Teile Diacetyl.A margarine improver is prepared by including the following ingredients in the following Proportions are mixed together: 20 parts of the lactone of s-oxydodecanoic acid, 10 parts of the lactone of cS-oxydodecanoic acid, 5 parts of the lactone of y-oxyoctanoic acid, 4 parts of acetylmethylcarbinol, 2 parts of the lactone of γ-oxybutyric acid, 2 parts of butyric acid, Part caproic acid, 1 part caprylic acid, 1 part capric acid, 0.5 parts diacetyl.

Example 4

Das Lacton von 6-Oxynonansäure wird in eine Reihe von Kapseln, Ampullen oder anderen Behältern abgefüllt, von denen jeder eine Menge des Lactons enthält, die zur Einverleibung in eine bestimmte Margarinemenge ausreichend ist; z. B. kann ein mit 5 g des Lactons gefüllter Behälter für eine Margarinemenge von 500 bis 1000 kg benutzt werden.The lactone of 6-oxynonanoic acid is in a number filled into capsules, ampoules or other containers, each of which contains an amount of the lactone necessary for Incorporation in a certain amount of margarine is sufficient; z. B. can be filled with 5 g of the lactone Containers for a quantity of margarine from 500 to 1000 kg can be used.

Es ist möglich, daß gewisse Lactone in Milchfett oder Milchfettprodukten, wie Butter, vorkommen. Der Zusatz von Milch bzw. Milchfett und Zubereitungen daraus zu Margarine od. dgl. ist nicht Gegenstand der Erfindung.It is possible that certain lactones are found in milk fat or milk fat products such as butter. The addition of milk or milk fat and preparations therefrom to margarine or the like is not the subject of the invention.

Claims

Patent claims:

1. Process for preservation and flavoring of margarine, edible fats and edible oils, characterized in that the said foods, preferably their fatty phase, with the exception of small amounts of the lactones of ό-oxycarboxylic acids those lactones in which the lactone ring is condensed with an aromatic ring, and / or such substances as the corresponding (5-oxycarboxylic acids, added or incorporated, which are capable of storage during manufacture or preparation of the food to form such lactones.

2. The method according to claim 1, characterized in that lactones of saturated o-oxycarboxylic acids with a straight chain of 8 to 14 carbon atoms can be used.

3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the lactone of δ-oxydecanoic acid or the lactone of <5-oxydodecanoic acid is used.

4. The method according to claim 1, characterized in that the food is estolides of <5-oxycarboxylic acids be incorporated.

5. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the food additionally Lactones of γ- or ε-oxycarboxylic acids and / or substances which form such lactones able to be incorporated.

6. The method according to claim 1 to 5, characterized in that a mixture of at least one the lactones of <3-oxynonanoic acid and «3-oxydecanoic acid with at least one of the lactones of (5-oxyundecanoic acid, ό-oxydodecanoic acid, y-oxydecanoic acid, y-oxyundecanoic acid, y-oxydodecanoic acid, ε-oxydodecanoic acid and ε-oxytridecanoic acid is used.

7. The method according to claim 1 to 5, characterized in that a mixture of at least one the lactones of o-oxyundecanoic acid and o-oxydodecanoic acid with at least one of the lactones of y-oxyoctanoic acid, y-oxynonanoic acid, ε-oxynonanoic acid,

ε-oxydecanoic acid and ε-oxyundecanoic acid are used will.

8. Process for the preparation of a concentrated agent for preserving and flavoring at the same time of margarine, edible fats and edible oils, characterized in that components of these foods, such as fatty oils, or additives for foods with one or more lactones of (5-oxycarboxylic acids with the exception of such lactones, in which the lactone ring is condensed onto an aromatic ring, are added.

9. The method according to claim 8, characterized in that said components or additives with lactones of saturated (5-oxycarboxylic acids with a straight chain from 8 to 14 carbon atoms, z. B. the lactone of <5-oxydecanoic acid or the lactone of ci-oxydodecanoic acid added will.

10. The method according to claim 8 or 9, characterized in that the components or additives mentioned are mixed with substances which are capable of forming lactones of <5-oxycarboxylic acids.

11. The method according to claim 10, characterized in that said components or additives with EstoHden of saturated o-oxycarboxylic acids be added with a straight chain of 8 to 14 carbon atoms.

12. The method according to any one of claims 8 to 11, characterized in that the components or additives mentioned are also mixed with lactones of γ- or ε-oxycarboxylic acids or with substances which are able to form such lactones.

13. The method according to any one of claims 8 to 12, characterized in that said components or additives with at least one of the lactones of <5-oxynonanoic acid and (5-oxydecanoic acid as well as at least one of the lactones of <5-oxyundecanoic acid, (5-oxydodecanoic acid, y-oxydecanoic acid, y-oxyundecanoic acid, y-oxydodecanoic acid, ε-oxydodecanoic acid and ε-oxytridecanoic acid are added.

14. The method according to any one of claims 8 to 12, characterized in that said components or additives with at least one of the lactones of <5-oxyundecanoic acid and <5-oxydodecanoic acid and with at least one of the lactones of y-oxyoctanoic acid, y-oxynonanoic acid, ε-oxynonanoic acid, ε-oxydecanoic acid and ε-oxyundecanoic acid added will.

15. Process for the preparation of a concentrated agent for preservation and simultaneous flavoring of margarine, edible fats or edible oils, characterized in that margarine additives, such as diacetyl, acetylmethylcarbinol and lower fatty acids, with lactones according to claim 8 up to 14.

Considered publications:
German patent application Z 22339 IVa / 53h;
a test report, 8 pages.