DE10246626A1 - Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylaromaten durch Photochlorierung im Mikroreaktor - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur selektiven Halogenierung von Alkylaromaten an der Alkylgruppe durch Einsatz von Halogenierungsreagenzien, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einem Mikrostrukturreaktor unter photochemischer Induzierung durchgeführt wird.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur selektiven Halogenierung von Alkylaromaten an der Alkylgruppe durch Einsatz von Halogenierungsreagenzien, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einem Mikrostrukturreaktor unter photochemischer Induzierung durchgeführt wird.
  • Halogenmethylaromaten und insbesondere 2-Halogenmethylaromaten mit einem Substituenten in 1-Stellung sind geeignete Zwischenprodukte für die Synthese von speziellen Pflanzenschutzmitteln. Des weiteren kann beispielsweise 1-Chlor-Toluylendiisocyanat durch weitere Verknüpfung über die Methylgruppe zu hochfunktionalen Polyisocyanaten umgesetzt werden.
  • Die Seitenkettenhalogenierung von Alkylderivaten bestimmter aromatischer Kohlenwasserstoffe ist bekannt und wird beispielsweise in DE-A-198 58 737 ausführlich beschrieben. Die Schrift offenbart eine vorteilhafte Kombination von elektromagnetischer Strahlung (u.a. W-Strahlung), Wasser und Halogenierungsreagenzien.
  • WO 02/10094 beschreibt ein Verfahren zur selektiven Chlorierung in Mikroreaktoren, wobei substituierte Kohlenwasserstoffe mit Chlorgas bei einer Temperatur >140°C umgesetzt werden. Es wird durch die Mikrostrukturierung der geeigneten Reaktoren (genannt sind Mikrokapillarreaktoren, Mikroblasensäulenreaktoren oder Mikrotröpfchenreaktoren) die Ausbildung dünner Flüssigkeitsfilme ermöglicht, die eine gute Wärmekontrolle sowie eine Intensivierung des Stoffaustausches zwischen Flüssigkeitsfilm und Chlorgas zulassen, Dies führt zu einer erheblichen Selektivitätszunahme gegenüber herkömmlichen Verfahren (z.B. der Chlorierung von organischen Verbindungen in Blasensäulenreaktoren, sog. Chlorierungstürmen).
  • Aufgabe der Erfindung war es, ein Verfahren zur selektiven Halogenierung von Alkylaromaten an der Alkylgruppe bereit zu stellen, das im Hinblick auf Selektivität und Ausbeute vorteilhaft gegenüber dem Stand der Technik durchgeführt werden kann.
  • Die Aufgabe der Erfindung konnte unerwartet durch die Kombination von photochemischer Induzierung der Seitenkettenhalogenierung und gleichzeitiger Verwendung eines Mikrostrukturreaktors, z.B. eines Mikrofallfilmreaktors, zur Selektivitätserhöhung bei der Seitenkettenhalogenierung gelöst werden. Dies geschieht durch Verwendung eines Mikrostrukturreaktors, bei dem zumindest eine Reaktorwand durchlässig für geeignete elektromagnetische Strahlung, z.B. UV-Strahlung oder sichtbares Licht ist, so dass die auf die Reaktannen einwirkende elektromagnetische Strahlung die gewünschte Reaktion unterstützt. Auf diese Weise kann der Prozess durch eine Transportintensivierung aufgrund der Erzeugung sehr großer Phasengrenzflächen im Mikroreaktor mit höheren Ausbeuten und Selektivitäten durchgeführt werden als beispielsweise im Batchbetrieb.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur selektiven Halogenierung von Alkylaromaten an der Alkylgruppe durch Einsatz von Halogenierungsreagenzien, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einem Mikrostrukturreaktor unter photochemischer Induzierung durchgeführt wird.
  • Das in Mikrostrukturreaktoren bestehende hohe Oberflächen-Volumen-Verhältnis gewährleistet gegenüber herkömmlichen Batchreaktoren einen verbesserten Stoff- und Wärmetransport. In einer bevorzugten Ausführungsform weist der verwendete Mikrostrukturreaktor ein Oberflächen-Volumenverhältnis von 50 bis 100000 m2/m3, besonders bevorzugt ein Oberflächen-Volumenverhältnis von 1000 bis 50000 m2/m3, insbesondere ein Oberflächen-Volumenverhältnis von 1000 bis 40000 m2/m3, auf.
  • Das kleine Volumen des Mikroreaktors ermöglicht zudem eine höhere Ausnutzung der Photonen der entsprechenden elektromagnetischen Strahlung (z.B. UV-Strahlung oder sichtbares Licht) durch eine geringere Verdünnung in der Reaktionsmischung als in Batchreaktoren. Auch dies ist eine Folge des hohen Oberflächen-Volumen-Verhältnisses. In einer bevorzugten Ausführungsform weist der Mikrostrukturreaktor ein Volumen von 10 μl bis 10 ml, besonders bevorzugt von 50 μl bis 1 ml, insbesondere von 100 μl bis 500 μl auf.
  • Mikrostrukturreaktoren sind allgemein bekannt und beispielsweise in WO 02/10094 und der dort zitierten Literatur beschrieben.
  • Im allgemeinen werden Mikrostrukturreaktoren aus mehreren aufeinander gestapelten und miteinander verbundenen Plättchen aufgebaut, auf deren Oberflächen sich mikromechanisch erzeugte Strukturen befinden, die in ihrem Zusammenwirken horizontale Reaktionsräume bilden, um jeweils erwünschte chemische Reaktionen auszuführen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform wird die Reaktion, d.h. die Halogenierung, in einem Mikrostrukturreaktor durchgeführt, der Quarzglas oder eine Kombination von Quarzglas mit Nickel, Fe, Cr, Mn, Ta sowie diese Elemente enthaltende Legierungen oder eine Kombination von Quarzglas mit Graphit, Keramik, glasfaserverstärktem PTFE oder Gemische daraus enthält.
  • In der vorliegenden Erfindung wird bevorzugt ein Mikrostrukturreaktor verwendet, der mindestens eine Reaktorwand aufweist, die durchlässig für eine geeignete elektromagnetische Strahlung ist.
  • Als geeignete elektromagnetische Strahlung wird im allgemeinen eine Strahlung mit einer Wellenlänge von 10 nm bis 1 mm, bevorzugt 10 nm bis 10000 nm und insbesondere 190 nm bis 2500 nm verwendet.
  • Bevorzugt weist die verwendete elektromagnetische Strahlung eine Intensität von 10 W bis 10 kW, besonders bevorzugt von 500 W bis 5000 W auf.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem Mikrostrukturreaktor um einen Mikrofallfilmreaktor, einen Mikrokapillarreaktor, einen Mikroblasensäulenreaktor oder einen Mikrotröpfchenreaktor. Besonders bevorzugt wird ein Mikrofallfilmreaktor verwendet, insbesondere ein solcher, wie er in 1 und in den Beispielen 1 bis 3 beschrieben ist.
  • 1 veranschaulicht einen bevorzugt verwendeten Fallfilmreaktor.
  • In 1 bedeutet:
    • 1 Zufuhr Halogenierungsmedium
    • 2 Elektromagnetische Strahlung
    • 3 Quarzfenster
    • 4 Auslas Gasphase,
    • 5 Frontplatte mit Gaskammer
    • 6 Kontaktplatte
    • 7 Reaktionsplatte
    • 8 Flüssigphase
    • 9 Rückplatte mit mikrostrukturierten Kühlkanälen
    • 10 Edukt
    • 11 Wärmetauschmedium
    • 12 Austrag Produkt
  • Der Mikrofallfilmreaktor gemäß 1 ist mit einem in zahlreiche Kanäle mikrostrukturierten Reaktionsblech ausgerüstet, wobei der Flüssigkeitsanteil des Reaktionsgemisches durch die Kanäle strömt (durch Zwangsförderung oder der Schwerkraft folgend). Gasförmiges Halogenierungsreagenz (z.B. Chlor oder verdampftes Brom) wird im Gegen-, Gleich- oder Kreuzstrom über die Flüssigkeit im Reaktionsblech geleitet. Die Gas/Flüssig-Reaktion erfolgt dabei an der Phasengrenzfläche. Die Rückseite des Reaktionsbleches wird, beispielsweise durch einen externen Thermostaten oder Kryostaten entsprechend der Reaktionsvorgaben temperiert. Die dem Reaktionsblech gegenüberliegende Reaktorwand besteht aus strahlungsdurchlässigem Material, z.B. Quarzglas, und begrenzt den Gasraum nach außen. Die Strahlungsquelle kann so vor dem strahlungsdurchlässigen Material außerhalb des Reaktors positioniert werden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen kontinuierlich betrieben. Bevorzugt liegt die Reaktionstemperatur zwischen -30°C und 300°C, bevorzugt zwischen 20°C und 250°C, besonders bevorzugt zwischen 120°C und 180°C. Der Reaktionsdruck liegt im allgemeinen zwischen 1 bar und 10 bar, bevorzugt zwischen 1 und 3 bar.
  • Die Verweilzeit beträgt im allgemeinen zwischen 1 Sekunde und 1000 Sekunden, bevorzugt zwischen 10 Sekunden und 100 Sekunden.
  • Zum Erreichen einer vorteilhaften Verweilzeit kann es vorteilhaft sein, dass zwei oder mehr Mikrostrukturreaktoren in Parallelschaltung betrieben werden.
  • Im erfindungsgemäßen Verfahren können im allgemeinen als Halogenierungsreagenz alle Substanzen verwendet werden, die als Halogenüberträger, bevorzugt als Chlorüberträger oder Bromüberträger, wirken. Bevorzugt verwendet werden Sulfurylhalogenid wie beispielsweise Sulfurylchlorid, N-Halogenimide oder Hypohalogenide.
  • Weiterhin ist bevorzugt, dass ein flüssiges Halogenierungsreagenz, z.B. Brom, durch eine technische Vorrichtung, z.B. einen Verdampfer, in den gasförmigen Zustand überführt wird und dann als Reaktant im Mikrostrukturreaktor verwendet wird.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist das Halogenierungsreagenz gasförmig und wird im Gleichstrom, Gegenstrom oder Kreuzstrom zum Methylaromaten durch den Mikrostrukturreaktor geleitet. Besonders bevorzugt erfolgt eine Umsetzung nach dem Kreuzstrom.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren betrifft die Halogenierung von Alkylaromaten an der Alkylgruppe. Bevorzugt wird als Alkylgruppe eine Methylgruppe verwendet. Unter Alkylaromat wird im Rahmen dieser Erfindung jede aromatische Verbindung verstanden (auch Heterocyclen oder kondensierte Aromaten), die eine Alkylgruppe aufweist. Der Alkylaromat kann am Kern unsubstituiert (R=H) sowie in substituierter Form (beispielsweise R1, R2 = NCO) eingesetzt werden.
  • Bevorzugt werden als Alkylaromaten Verbindungen der Formel II eingesetzt,
    Figure 00050001
    wobei Y, R1, R2 und n die für nachstehende Formel (I) genannten Bedeutungen besitzen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform wird das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Halogenmethylaromaten der
    Figure 00050002
    in der X für Chlor oder Brom, Y für Kohlenstoff oder Stickstoff, R1 für NCO, H, CH2CN, CH2COOH oder CH2COOCH3 und R2 für NCO, Halogen, NO2, OH, H oder OR3, wobei R3 C1-C4-Alkyl bedeutet, steht oder zwei an benachbarte Kohlenstoff-Atome gebundene Reste R2 gemeinsam einen C3- oder C4-Alkylenrest bilden und n 0, 1, 2, 3 oder 4 ist,
    durch Chlorierung oder Bromierung von Methylaromaten der
    Figure 00050003
    wobei Y, R1, R2 und n die für Formel (I) genannten Bedeutungen besitzen, erhalten werden.
  • Die Halogenierung kann unter Verwendung eines zusätzlichen Lösungsmittels sowie lösungsmittelfrei durchgeführt werden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform werden Methylaromaten der Formel (II) in einem Lösungsmittel, bevorzugt Tetrachlorethan oder Tetrachlorethylen, gelöst durch den Mikrostrukturreaktor geführt wird.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform wird als Methylaromat Toluylendiisocyanat (nachstehend als TDI bezeichnet) verwendet. Bevorzugt ist hierbei, dass eine Chlorierung oder Bromierung mit Selektivitäten von mehr als 70% und Umsätzen von mehr als 70 % zu 1-Chlor-TDI oder 1-Brom-TDI bei Temperaturen zwischen 20°C und 250°C, bei Reaktionsdrücken zwischen 1 bar und 10 bar, und bei Verweilzeiten zwischen 1 s und 1000 s erfolgt.
  • Die Erfindung soll durch nachfolgende Beispiele veranschaulicht werden.
  • Beispiel 1
  • In dem in 1 beschriebenen Mikrofallfilmreaktor mit einem Ni-Strukturblech, in das 64 quaderförmige Kanäle mit den Abmaßen 300 μm · 100 μm · 66 mm (127 μl Reaktorvolumen) eingelassen sind, wurden Toluylendiisocyanat (gelöst in Tetrachlorethan) und Chlorgas in äquimolaren Mengen und im Gegenstrom bei 130°C sowie Atmosphärendruck kontinuierlich zur Reaktion gebracht. Dazu wurde UV-Licht mittels einer UV-Lampe über die aus Quarzglas gefertigte Reaktorwand auf die Reaktionsmischung gestrahlt. Auf diese Weise konnten mit einer TDI-Fließgeschwindigkeit von 0,22 ml/min (Verweilzeit = 9,3 s) 50 % des TDI bei einer Selektivität von 81 % bezüglich des erwünschten 1-Chlor-TDI (Chlorierung der Methylgruppe) umgesetzt werden. Eine vergleichbare Photochlorierung im Batchreaktor mit einer um den Faktor 270 geringeren Raum-Zeit-Ausbeute führte lediglich zu einer Selektivität von 44 % bei einem TDI-Umsatz von 65 %.
  • Beispiel 2
  • Die Photochlorierung von TDI wurde gemäß Beispiel 1 ausgeführt. Davon abweichend wurde jedoch ein Mikrofallfilmreaktor mit einem Ni-Strukturblech eingesetzt, in das 32 quaderförmige Kanäle mit den Abmaßen 600 μm · 200 μm · 66 mm (253 μl Reaktorvolumen) eingelassen waren.
  • Beispiel 3
  • Die Photochlorierung von TDI wurde gemäß Beispiel 1 oder Beispiel 2 ausgeführt. Davon abweichend wurde jedoch ein Fe-Strukturblech im Mikrofallfilmreaktor verwendet.
  • Beispiel 4
  • Die Photochlorierung von TDI wurde gemäß Beispiel 1 ausgeführt. Davon abweichend wurde jedoch die Verweilzeit des TDI im oben beschriebenen Mikrofallfilmreaktor von 9,3 s auf 15 s erhöht. Dadurch wird der TDI-Umsatz bei einer Selektivität von 70 % (bezüglich 1-Chlor-TDI) auf 80 % gesteigert.
  • Beispiel 5
  • Anstelle einer Photochlorierung wurde eine Photobromierung von TDI gemäß Beispiel 1 ausgeführt. Dazu wurde Bromflüssigkeit in einem Vorverdampfer in den gasförmigen Zustand überführt und dann entsprechend dem Chlorgas mit TDI selektiv zu 1-Brom-TDI umgesetzt.
  • Beispiel 6
  • Die Photochlorierung von TDI wurde gemäß Beispiel 1 ausgeführt. Davon abweichend wurde jedoch TDI lösungsmittelfrei eingesetzt.

Claims (9)

  1. Verfahren zur selektiven Halogenierung von Alkylaromaten an der Alkylgruppe durch Einsatz von Halogenierungsreagenzien, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einem Mikrostrukturreaktor unter photochemischer Induzierung durchgeführt wird.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Mikrostrukturreaktor ein Oberflächen-Volumenverhältnis von 100 bis 1000 m2/m3 aufweist.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Halogenierung kontinuierlich erfolgt, wobei die Reaktionstemperatur zwischen -30°C und 300°C, der Reaktionsdruck zwischen 1 bar und 10 bar sowie die Verweilzeit zwischen 1 Sekunde und 1000 Sekunden liegen.
  4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Produkt Halogenmethylaromaten der Formel (I)
    Figure 00080001
    in der X für Chlor oder Brom, Y für Kohlenstoff oder Stickstoff, R1 für NCO, H, CH2CN, CH2COOH oder CH2COOOH3 und R2 für NCO, Halogen, NO2, OH, H oder OR3, wobei R3 C1-C4-Alkyl bedeutet, steht oder zwei an benachbarte Kohlenstoff-Atome gebundene Reste R2 gemeinsam einen C3- oder C4-Alkylenrest bilden und n 0, 1, 2, 3 oder 4 ist, durch Chlorierung oder Bromierung von Methylaromaten der Formel (II),
    Figure 00090001
    wobei Y, R1, R2 und n die für Formel (I) genannten Bedeutungen besitzen, erhalten werden.
  5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Mikrostrukturreaktor um einen Mikrofallfilmreaktor, einen Mikroblasensäulenreaktor, einen Mikrotröpfchenreaktor oder einen Mikrokapillarreaktor handelt.
  6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass bei dem Mikrostrukturreaktor mindestens eine Reaktorwand durchlässig für elektromagnetische Strahlung mit einer Wellenlänge von 10 nm bis 1 mm ist.
  7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass als Methylaromat Toluylendiisocyanat (TDI) verwendet wird.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass eine Chlorierung oder Bromierung mit Selektivitäten von mehr als 70 % und Umsätzen von mehr als 70 % zu 1-Chlor-TDI oder 1-Brom-TDI bei Temperaturen zwischen 20°C und 250°C, bei Reaktionsdrücken zwischen 1 bar und 10 bar, und bei Verweilzeiten zwischen 1 s und 1000 s erfolgt.
  9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass als zwei oder mehr Mikrostrukturreaktoren in Parallelschaltung betrieben werden.
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