DE10244281A1 - Verwendung von Kreatin und/oder Kreatin-Derivaten in kosmetischen Haarbehandlungsmitteln - Google Patents

Verwendung von Kreatin und/oder Kreatin-Derivaten in kosmetischen Haarbehandlungsmitteln Download PDF

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Peter Dr. Lersch
Ursula Maczkiewitz
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Abstract

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Kreatin und/oder Kreatin-Derivaten in kosmetischen konditionierend wirkenden Haarbehandlungsmitteln, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass als Wirksubstanzen mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) und (IV) DOLLAR F1 und/oder deren Salze und/oder Hydrate, in denen DOLLAR A R·1· = H, Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Carboxyalkylrest mit 2 bis 30 C-Atomen; DOLLAR A R·2· = -O-R·4· mit DOLLAR A R·4· = H oder ein gegebenenfalls verzweigter, gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltender Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 C-Atomen, DOLLAR A R·3· = H oder ein gegebenenfalls verzweigter, gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltender Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 C-Atomen sein kann, mitverwendet werden.

Description

  • Menschliches Haar ist täglich den verschiedensten Einflüssen ausgesetzt. Neben mechanischen Beanspruchungen durch Bürsten, Kämmen, Hochstecken oder Zurückbinden, werden die Haare auch durch Umwelteinflüsse wie z.B. starke UV-Strahlung, Kälte, Wind und Wasser angegriffen. Insbesondere aber auch häufiges Waschen mit agressiven Tensiden tragen dazu bei, dass mehr oder weniger starke Schäden an der Haarstruktur verursacht werden.
  • Das Haar wird durch die Behandlungen mit Haarfärbemitteln oder Haartönungsmitteln, häufiges Waschen oder UV-Bestrahlung spröde, trocken, glanzlos, porös und schlecht kämmbar. Es verliert Feuchtigkeit, Elastizität und vor allem mechanische Widerstandsfähigkeit und Reißfestigkeit. Dies zeigt sich in einer signifikanten Abnahme der Zug-Dehnungskräfte und der Reißkräfte bei nassem Haar. Außerdem ist es gegenüber einer weiteren Schädigung durch Chemikalien, Tenside und Umwelteinflüsse weniger widerstandsfähig als gesundes Haar.
  • Für die Behandlung derart geschädigter Haare gibt es spezielle Zubereitungen, wie z.B. Haarspülungen, Haarkuren, Shampoos, Leave-in Konditionierer usw., die jedoch vor allem die Kämmbarkeit, den Griff und den Glanz geschädigter Haare verbessern können.
  • Es ist bekannt, dass Öle, etwa pflanzliche Öle wie Jojobaöl, eine Konditionierung, d.h. also eine allgemeine Zustandsverbesserung des Haares bewirken, indem sie insbesondere an geschädigten Haarbereichen ins Haar eindringen oder sich an solchen Bereichen anlagern und auf diese Weise dessen Allgemeinzu stand, beispielsweise dessen Kämmbarkeit verbessern. Solche pflegenden bzw. konditionierenden Öle sind aber insbesondere in feuchtes Haar nur schwierig einzuarbeiten und werden deshalb in aller Regel nicht pur, sondern in Form von O/W-Emulsionen angewendet. Solche Emulsionen sind aber, was ihre Wirksamkeit betrifft, nicht durchwegs zufriedenstellend.
  • In der WO-97/09028 wird eine Zubereitung vorgeschlagen, die 65 bis 98 Gew.-% einer ersten, lipophilen Phase und 2 bis 33 Gew.-% einer zweiten, amphiphilen Phase enthält. Die erste Phase wird von wenigstens einer pflegenden bzw. konditionierenden Wirksubstanz gebildet. Die amphiphile Phase wird von einem Stoff gebildet, der aus einer Gruppe ausgewähit ist, die jeweils mit 2 bis 200 Ethylenoxidgruppen, bevorzugt 5 bis 60 Ethylenoxidgruppen oxethylierte und jeweils 6 bis 30 C-Atome enthaltende Fettsäuren, Fettsäureester, Fettsäureamine und Fettsäureamide umfasst.
  • Dem speziellen Problem, dass bei Haaren durch Schädigung die mechanische Widerstandsfähigkeit stark reduziert wird, wird schon seit langem große Aufmerksamkeit geschenkt.
  • In diesem Zusammenhang ist beispielsweise der Einsatz von Proteinhydrolysaten bekannt. So werden in der WO-A-9005521 Methoden zur Herstellung von Proteinextrakten beschrieben, welche in einem mehrstufigen Verfahren aus Weizengluten gewonnen werden und in Haarpflegemitteln einsetzbar sind. Derartige Proteinhydrolysate sollen in der Lage sein, eine vorbeugende Pflegewirkung in weitgehend ungeschädigtem Haar zu bewirken. Diese Proteinhydrolysate wirken jedoch aufgrund ihres hohen Molekulargewichtes nur unspezifisch.
  • Es besteht daher weiterhin ein Bedarf an Wirkstoffen für kosmetische Haarbehandlungsmittel und Haarnachbehandlungsmittel, die allein oder in Kombination mit den jeweiligen Reinigungs- und/oder Pflegemitteln, gegebenenfalls unter Mitverwendung üblicher pflegender und physiologisch günstig wirkender Wirkstoffe und Zusatzstoffe wie beispielsweise Vitaminen, Ceramiden, Sphingosiden, Lecitinen, Antioxidantien, UV-Filtern eine breite konditionierende Wirkung aufweisen.
  • Vorzugsweise soll ein solcher Wirkstoff bereits in geringen Einsatzkonzentrationen eine deutliche Wirkung hervorrufen, nicht toxisch sein, vorzugsweise natürlichen Ursprungs sein, sehr gut vom Haar und der Kopfhaut toleriert werden, eine hohe Verträglichkeit mit anderen Inhaltsstoffen aufweisen und sich problemlos in Haarbehandlungsmittel einarbeiten lassen. Besonders wünschenswert ist es, wenn dieser Wirkstoff zusätzlich auch die Funktion bestimmter Komponenten ausüben kann, die bisher zur Haarbehandlung eingesetzt werden, wie etwa Konditioniermittel.
  • Es ist eine Aufgabe der Erfindung, einen solchen Wirkstoff zur Verfügung zu stellen, der in der Lage ist, sowohl die mechanische Widerstandsfähigkeit von geschädigten Haaren zu verbessern, als auch das Haar vor Schädigungen durch Umwelteinflüssen zu schützen.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass Kreativ und/oder Kreatin-Derivate in Zubereitungen zur Behandlung und Nachbehandlung der Haare alle diese gewünschten Kriterien erfüllen.
  • Ein Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von Kreativ und/oder Kreatin-Derivaten in kosmetischen konditionierend wirkenden Haarbehandlungsmitteln und Haarnachbehandlungsmitteln zur Behandlung von Haaren, das dadurch gekennzeichnet ist, dass als Wirksubstanzen mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) und (IV)
    Figure 00040001
    und/oder deren Salze oder Hydrate, in denen
    R1 = H, Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Carboxyalkylrest mit 2 bis 30 C-Atomen;
    R2 = -O-R4 mit
    R4 = H oder ein gegebenenfalls verzweigter, gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltender Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 C-Atomen, vorzugsweise 2 bis 20 C-Atomen;
    R3 = H oder ein gegebenenfalls verzweigter, gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltender Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 C-Atomen, vorzugsweise 2 bis 20 C-Atomen sein kann, mitverwendet werden.
  • Weitere Gegenstände der Erfindung werden durch die Ansprüche gekennzeichnet.
  • Erfindungsgemäß ist Kreativ eine bevorzugt verwendete oder mitverwendete Verbindung.
  • Kreativ ist eine natürliche, körpereigene Substanz, welche im Körper unter anderem in der Leber oder auch in den Nieren aus den Aminosäuren Glycin, Arginine und Methionin synthetisiert wird oder aber auch über Fleischnahrung aufgenommen werden kann. Kreatin kommt hauptsächlich im Muskelgewebe vor und ist dort an der Energiespeicherung und -übertragung beteiligt. Besitzt der Körper ausreichende Adenosintriphosphat (ATP)-Reserven, wie z.B. in Ruhephasen, dann wird Kreativ in einer reversiblen Reaktion durch das Enzym Kreatinkinase von Adenosintriphosphat (ATP) zum Kreatinphosphat phosphoryliert. Bei einer Muskelbelastung wird das ATP schnell abgebaut, und die Reaktion verläuft in die andere Richtung, d.h., Kreatinphosphat reagiert mit ADP zu Kreatin und ATP (s.a. M. Wyss and T. Wallimann, "Creative metabolism and the consequences of creatine depletion in muscle" in Mol. and Cell. Biochem. 133/134, 51-66 (1994)).
  • Chemisch gehört Kreatin zur Klasse der N-Formamidinyl-aminosäurederivate und ist durch die nachfolgende Formel (I) charakterisiert.
  • Figure 00050001
  • Der IUPAC-Name lautet N-(Aminoiminomethyl)-N-Methyl Glycine.
  • Industrielle Verfahren zur Kreatinherstellung sind bekannt, so kann Kreation grosstechnisch z.B. durch die Reaktion von Sarcosinatsalzen mit Cyanamid synthetisiert werden, wie in der DE-A-195 26 236 (SKW Trostberg) beschrieben. Durch vollständige Trocknung wird Kreatin (CAS-Nr. 57-00-1) als weisses Pulver mit der Summenformel C4H9N3O2 und einem Molgewicht von 131,31 g/Mol erhalten. Wird der Trockenvorgang schon bei einem Restwassergehalt von 12,1 Gew.-% abgebrochen, so wird Kreatin-Monohydrat (CAS-Nr. 6020-87-7) mit der Summenformel C4H9N3O2 x H2O und einem Molgewicht von 149,15 g/Mol als Produkt erhalten.
  • Erfindungsgemäß ist Kreatinin eine weitere bevorzugt verwendete oder mitverwendete Verbindung.
  • Kreatinin (CAS-Nr. 60-27-5) ist der Trivialname für das 2-Imino-N-methylhydantoin, ein zyklisches Kondensationsprodukt, welches durch intramolekulare Wasserabspaltung aus Kreativ erhalten werden kann (Formel II).
  • Figure 00060001
  • Wegen seiner besonderen physiologischen Bedeutung wird Kreatitin bereits mit großem Erfolg als Nahrungsergänzungsmittel u.a. im Sportbereich eingesetzt. Daneben werden auch Anwendungen von Kreatin und Kreatinin in der Humanmedizin vorgeschlagen. US-5 576 316 beschreibt beispielsweise die Verwendung von Kreatin und Kreatinderivaten zur Inhibierung des Tumorwachstums.
  • In jüngerer Zeit wurden bereits einige wenige Patentanmeldungen veröffentlicht, in denen die Verwendung von Kreativ in Hautpflegeprodukten beschrieben wird.
  • So ist aus der WO-0015187 (SKW Trostberg) die Verwendung von Kreatin als Feuchthaltemittel in kosmetischen Zubereitungen bekannt. Der Einsatz von Kreativ bzw. dessen geeignete Derivate soll Symptome einer trockenen Haut wie Risse und Schuppung nachhaltig beseitigen. Es wird zwar darauf verwiesen, dass die dort genannten Zubereitungen auch andere, über die traditionellen Felder der Hautkosmetik hinausgehenden Anwendungen geeignet macht, wie beispielsweise Shampoos, Haarwässern etc. wobei die Einwirkung als Feuchthaltemittel jedoch eindeutig auf die Haut oder Kopfhaut abgestellt ist.
  • In der JP-0247866 (Lion Corporation) werden ebenfalls nur Hautkosmetika beschrieben, welche einen exzellenten Pflegeeffekt aufweisen und Kreatin und/oder Kreatinin in Verbindung mit einem weiteren pharmazeutischen Wirkstoff und/oder einer bioaktiven Substanz beinhalten.
  • Eine weitere Anmeldung ist die WO-0100203 (Avicena), welche die Verwendung von Kreatin und Kreatinderivaten als Antioxidantien und zur Regeneration von gestresster Haut beansprucht.
  • Die DE 100 32 964 beansprucht die Verwendung von Kreatin und/oder Kreatinderivaten in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Behandlung und Prophylaxe der Symptome von UV- und/oder Ozon- induzierten Hautschäden sowie von entzündlichen und degenerativen Hautzuständen.
  • In der US 5,091,171 ist die Kombination von alpa-Hydroxysäuren und Kreatin beschrieben. Ein Anwendungsgebiet ist die Schuppenbehandlung.
  • Der Literatur lässt sich daher nichts über die Verwendung von Kreatin oder dessen Derivaten in konditionierend wirkenden kosmetischen Haarbehandlungsmitteln entnehmen.
  • Als besonders geeignet im Sinne der vorliegenden Erfindung haben sich Kreatin und Kreatinin erwiesen und werden daher bevorzugt. Aber auch Kreatinderivate wie Kreatin-Monohydrat oder Salze mit vorzugsweise organischen ein- oder mehrbasischen Säu ren wie beispielsweise Essigsäure, Glycolsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Apfelsäure, Salicylsäure oder Sorbinsäure und deren Gemische, oder wie Kreatinpyruvat sind sehr gut geeignet. Dabei ist es im Sinne der vorliegenden Erfindung auch möglich, geeignete Kreatinderivate untereinander in Mischungen zu verwenden.
  • Die Kreatinderivate der allgemeinen Formeln (III) und (IV) können nach üblichen Veresterungs- und Alkylierungs- bzw. Additionsverfahren oder in Anlehnung an diese Verfahren hergestellt werden.
  • Als erfindungsgemäße, kosmetische Zubereitungen werden solche Haarbehandlungsmittel verstanden die zur Verbesserung des Allgemeinzustandes des Haares beitragen wie beispielsweise in der WO-97/09028 und Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1989, Vol. A 12, Seite 579ff , als Konditioniermittel definiert.
  • Kreatin und dessen Derivate können dabei generell in einer Konzentration von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, bevorzugt in einer Konzentration von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, insbesondere in einer Konzentration von 0,1 bis 1,0 Gew.-%, enthalten sein.
  • Bei den Haarbehandlungsmitteln handelt es sich z.B. um Haarspülungen, Haarkuren, Avivagemittel, Leave-in Konditionierer, Haarshampoos, two-in-one-Shampoos, Festigerformulierungen wie Schaumfestiger, Haarsprays oder Fönlotionen, Haarwässer, Haarspitzenfluids. Sie können als Gel, Emulsion, Lösung, Aerosolspray oder -schaum, Nonaerosolspray oder -schaum vorliegen.
  • Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen zur Behandlung der Haare weisen einen pH-Wert von 3 bis 7 auf und enthalten daher bevorzugt eine dafür geeignete wasserlösliche Säure oder ein Puffergemisch, das diesen pH-Wert stabilisiert. Geeignete Säuren sind insbesondere die niedermolekularen organischen Säuren, wie beispielsweise Essigsäure, Glycolsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Apfelsäure, Salicylsäure oder Sorbinsäure und Gemische dieser Säuren mit ihren Alkalisalzen.
  • Die erfindungsgemäßen, kosmetischen Zubereitungen zur Behandlung der Haare können neben Kreativ und dessen Derivaten noch weiter Komponenten enthalten, die für den jeweiligen Anwendungszweck vorteilhaft und/oder üblich sind.
  • So können Shampoos z.B. 3 bis 30 Gew.-% schäumende anionische, zwitterionische, ampholytische und nichtionische Tenside enthalten. Haarspülungen und Haarkuren enthalten 0 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-%, Emulgatoren, 0 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-%, Konsistenzgeber und 0 bis 20 Gew.-% kosmetische Öle pflanzlichen und synthetischen Ursprungs, Emollients, Vitaminpräparate und Proteine. Shampoos, Haarspülungen, Haarkuren und Avivagemittel enthalten außerdem bevorzugt 0 bis 8 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, kationische Tenside und wasserlösliche Polymere mit quaternären Ammoniumgruppen zur Verringerung der statischen Aufladbarkeit und zur Verbesserung von Kämmbarkeit, Griff und Glanz.
  • Bei den kationischen Tensiden handelt es sich in der Regel
    • – um quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z.B. Alkyltrimethylammoniumsalze, Dialkyldimethylammoniumsalze, Trialkylmethylammoniumsalze und Imidazolinium-Verbindungen. Die langen Alkylketten bestehen aus einer Kohlenstoffkette mit 10 bis 22 C-Atomen, die Gegenionen zum quaternären Stickstoff sind z.B. Halogenide, Sulfat, Acetat, Lactat, Glycolat, Nitrat oder Phosphat. Produkte findet man unter der Bezeichnung Varisoft® 300, 432 CG, 442-100 P, BT 85 von Goldschmidt-Rewo, Dehyquart® A von Henkel im Handel;
    • – um Esterquats, wie sie unter der Bezeichnung Dehyquart® F75 von Henkel oder Armocare® VGH-70 von Akzo vertrieben werden;
    • – Alkylamidoquats, wie sie z.B. unter der Bezeichnung Varisoft® PATC und RTM 50 von Goldschmidt-Rewo im Handel sind.
  • Bei den wasserlöslichen Polymeren mit quaternären Ammoniumgruppen handelt es sich z.B.
    • – um kationische Cellulosederivate, wie sie unter der Bezeichnung Celquat® H 100 und L 200 von National Starch oder Polymer JR® 400 von Amerchol im Handel erhältlich sind,
    • – polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copoymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter der Bezeichnung Merquat® 100 oder Merquat® 550 von Calgon im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere,
    • – Copolymere des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoacrylats- und -methacrylates. Solche Verbindungen sind unter der Bezeichnung Gafquat® 735 und Gafquat® 744 von ISP im Handel erhältlich,
    • – Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter der Bezeichnung Luviquat® FC 370, FC 550, FC 905 und HM-552 von BASF angeboten werden,
    • – quaternierter Polyvinylalkohol,
    • – quaternierte Proteinhydrolysate tierischen oder pflanzlichen Ursprungs auf Basis Keratin, Collagen, Elastin, Weizen, Reis, Soja, Milch, Seide, Mais. Solche Produkte werden z.B. unter der Bezeichnung Croquat® Wheat und Silk von Croda, Promois® W-32CAQ, Silk CAQ, WG CAQ von Seiwa Kasei oder Quat-Coll® CDMA von Brooks vertrieben,
    • – Guarhydroxypropyltrimethylammoniumchlorid,
    • – aminofunktionelle Polydimethylsiloxane oder hydroxylaminomodifizierte Silicone, wie die Handelsprodukte ABIL® Quat 3272 und ABIL® Quat 3474 von Goldschmidt, Dow Corning° 929 Emulsion, Dow Corning® 939 von Dow Corning.
  • Festigerformulierungen sowie andere Haarstyling-Zubereitungen enthalten üblicherweise 0,1 bis 5 Gew.-% filmbildende, in wässrigen oder wässrig-alkoholischen Medien lösliche Polymerisate, gegebenenfalls gemeinsam mit kationischen Tensiden oder kationischen Polymeren. Beispiele für Filmbildner sind Homopolymere des Vinylpyrrolidons, Homopolymere des N-Vinylformamids, Copolymerisate aus Vinylpyrrolidon und Vinylacetat, Terpolymere aus Vinylpyrrolidon Vinylacetat und Vinylpropionat, Polyacrylamide, Polyvinylalkohole, hochmolekulares Polyethylenglykol oder hochmolekulare Copolymere von Ethylenglykol mit Propylenglykol, Chitosan. Diese Produkte findet man unter der Bezeichnung Luviskol® K30, K60, K80, VA37E von BASF oder PVP/VA E335 und PVP K30 von ISP im Handel.
  • Typische Rahmenrezepturen für die jeweiligen Anwendungen sind bekannter Stand der Technik und sind beispielsweise in den Broschüren der Hersteller der jeweiligen Grund- und Wirkstoffe enthalten. Diese bestehenden Formulierungen können in der Regel unverändert übernommen werden. Im Bedarfsfall können zur Anpassung und Optimierung die gewünschten Modifizierungen aber durch einfache Versuche komplikationslos vorgenommen werden.
  • Eine typische Formulierung für eine Haarspülung/Haarkur enthält beispielsweise:
    0,1 bis 2 Gew.-% mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen Formel (III) und (IV),
    0,1 bis 5 Gew.-% an Emulgator,
    0,1 bis 5 Gew.-% an Konsistenzgeber,
    0,1 bis 5 Gew.-% an kationischen Tensiden und/oder wasserlösliche Polymere mit quaternären Ammoniumgruppen,
    0 bis 10 Gew.-% an sonstigen kosmetischen Wirkstoffen, Konservierungsmitteln sowie übliche Zusatz- und Hilfsstoffe, ad 100 Gew.-% Wasser.
  • Ein typische Formulierung für ein Haarshampoo enthält beispielsweise:
    • a) 0,1 bis 2 Gew.-% mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen Formel (III) und (IV) ,
    • b) 3 bis 30 Gew.-% schäumende anionische, amphotere, ampholytische oder nichtionische Tenside,
    • c) 0,1 bis 5,0 Gew.-% kationische Tenside und/oder wasserlösliche Polymere mit quaternären Ammoniumgruppen,
    • d) 0,1 bis 6,0 Gew.-% Verdicker,
    • e) 0 bis 10 Gew.-% an sonstigen kosmetischen Wirkstoffen, Trübungsmitteln, Lösungsmitteln sowie übliche Zusatz- und Hilfsstoffe,
    • f) ad 100 Gew.-% Wasser.
  • Schließlich können die erfindgsgemäßen Zubereitungen weitere kosmetische Hilfs- und Zusatzstoffe, die in solchen Zubereitungen üblich sind, enthalten. Solche Hilfstoffe sind z.B. Lösungsvermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ehtylenglykol; Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol, Komplexbildner wie EDTA, NTA, β-Alanindiessigsäure und Phosphonsäure, Konservierungsmittel, Antioxidantien, Duftstoffe, Farbstoffe zum Anfärben der kosmetischen Zubereitung, Trübungsmittel wie Latex, Styrol/PVP- und Styrol-Acrylamid-Copolymere, Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat und PEG-3-distearat, Pigmente, Lichtschutzmittel, Verdickungsmittel oder Treibmittel.
  • Das Kreativ und die Kreatinderivate können in den erfindungsgemäßen, kosmetischen Zubereitungen auch mit anderen haarkosme tischen Wirkstoffen (active ingredients), wie z.B. Ceramiden, Pseudoceramiden, Proteinhydryolysaten pflanzlichen oder tierischen Ursprungs auf Basis Keratin, Collagen, Elastin, Weizen, Reis, Soja, Milch, Seide, Mais, Antischuppenwirkstoffen wie Piroctone Olamine, Zink Omadine und Climbazol, Sebostatika, Vitaminen, Panthenol, Pyrrolidoncarbonsäure, Bisabolol, Pflanzenextrakten kombiniert werden.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel erfolgt in der üblichen Weise, wobei das Keeatin und dessen Derivate bevorzugt in der wässrigen Phase der Formulierung gelöst werden. Die Einstellung des pH-Wertes erfolgt bevorzugt zuletzt durch Zugabe der dafür vorgesehenen Säure und/oder des Puffergemisches. Zur besseren Löslichkeit des Kreatins und seiner Derivate kann die erfindungsgemäße Zubereitung vor der Anwendung auf dem Haar leicht erwärmt werden.
  • Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern:
  • Rezepturen:
  • Anwendungsstechnische Überprüfung:
    Verwendete Haare:
    Euro-Haar (Haar von Europäern), naturbelassen, gebündelt zu Haarsträhnen mit einem Gewicht von 2 g.
    Vorschädigung der Haare:
    Je 1 × Dauerwellen und Bleichen mit handelsüblichen Produkten.
    Behandlung der geschädigten Haare:
    Die geschädigten Haare werden 5 × mit den Beispielformulierungen behandelt.
  • Tabelle 1
    Figure 00150001
  • Ein Behandlungszyklus besteht aus zwei Schritten:
    • 1. Waschen mit 8 Gew.-%iger Natrium-Laurylethersulfat-Lösung (0,25 ml/g Haar, 1 Min. einschäumen, 1 Min. ausspülen).
    • 2. 1 ml Formulierung/g Haar wird in das Haar einmassiert (1 Min. einmassieren, 4 Min. Einwirkzeit) und anschließend 1 Min. unter fließendem Wasser ausgespült.
  • Nach jedem Behandlungszyklus lässt man die Haare an der Luft trocknen.
  • Nach 5 Behandlungszyklen werden die Kräfte bestimmt, die für eine 15 bzw. 25 %ige Dehnung der behandelten Haare erforderlich sind (Bezeichnung in Tabelle 2: DW + Bl + 5 x Haarspülung). Zusätzlich werden die Kräfte bei 15 bzw. 25 %iger Dehnung von ungeschädigtem Haar (Bezeichnung in Tabelle 2: ungeschädigtem) und geschädigtem Haar vor Behandlung mit den Beispiel-Formulierungen A und B gemessen (Bezeichnung in Tabelle 2: DW + Bl). Für jede Messreihe wurden 55 Einzelhaare verwendet. Zur Messung der Zug-Dehnungskräfte wurde der Vollautomat Mtt670 der Firma Dia Stron eingesetzt. Zur Reduzierung der Streubreite der Kräfte wurde vor der Zug-Dehnungsmessung der Haare ihr Querschnitt mittels eines Laser Scan Micrometer der Firma Dia Stron bestimmt und der Quotient aus Kraft/Querschnittsfläche des Haares (FQ) berechnet.
  • Zur Beurteilung der Messwerte wird der t-Test zum Vergleich von Mittelwerten herangezogen (Kaiser, Mühlbauer: Elementare Tests zur Beurteilung von Messdaten). Dabei werden die Mittelwerte der Spannungen bei 15 % und 25 % Dehnung des geschädigten, unbehandelten Haares mit denen des behandelten Haares verglichen. Außerdem wird der Nachbehandlungseffekt berechnet: Nachbehandlungseffekt = (FQbehandelt-FQgeschädigt)·100/(FQungeschädigt-FQgeschädigt)
  • Tabelle 2
    Figure 00170001
  • Die Haarspülung A mit dem Wirkstoff Kreatin ist also in der Lage, 28 % bzw. 26 % der Schädigung der Haare, die durch das Vorschädigen durch Dauerwellen und Bleichen entstanden sind, wieder rückgängig zu machen (Nachbehandlungseffekt), bei Haarspülung B sind es 20,8 % bzw. 25,2 %. Haarspülung C zeigt keinen Effekt.
  • Schutz der Haare vor Schädigung durch chemische Mittel:
    Zur Verdeutlichung des Effekts wird das Haar vorgeschädigt. Dazu werden die Haare je 1 × dauergewellt und gebleicht.
  • Ein Teil der geschädigten Haare wird unverändert gelassen, der zweite Teil wird 5 × mit dem Leave-in Konditionierer behandelt.
  • Tabelle 3
    Figure 00180001
  • Ein Behandlungszyklus mit dem Leave-in Konditionierer besteht aus den Schritten:
    • 1. Waschen mit 8 %iger Natrium-Laurylethersulfat-Lösung (0,25 ml/g Haar, 1 Min. einschäumen, 1 Min. ausspülen).
    • 2. 1 ml Leave-in Konditionierer Formulierung/g Haar wird in das Haar einmassiert (1 Min.).
  • Nach jedem Behandlungszyklus lässt man die Haare an der Luft trocknen.
  • Anschließend werden sowohl diese mit dem Leave-in Konditionierer behandelten Haare als auch die vorgeschädigten, nicht weiter behandelten Haare, einer zweiten chemischen Haarbehandlung unterzogen. Ein Teil dieser Haare wird ein zweites Mal dauergewellt, ein anderer Teil wird ein zweites Mal gebleicht.
  • Anschließend werden die Haarquerschnitte und die Kräfte, die für eine 15 %ige bzw. 25 %ige Dehnung der Haare erforderlich sind, gemessen. Außerdem werden die Kräfte bei 15 bzw. 25 %iger Dehnung sowie der Haarquerschnitt von vorgeschädigtem Haar gemessen.
  • Die folgende Tabelle 4 dient zur Erläuterung der Ergebnisse in Tabellen 5 a und 5 b.
  • Tabelle 4
    Figure 00190001
  • Der Schutzeffekt wird nach folgender Formel berechnet: Schutzeffekt = 100·(FQDW+ Bl+5xLiC+DW-FQDW+Bl+DW)/(FQDW+BL-FQDW+Bl+DW)
  • Tabelle 5a
    Figure 00200001
  • Die mit dem Leave-in Konditionierer mit Kreativ behandelten Haare werden zwar auch durch das zweite Dauerwellen geschädigt, die Schädigung fällt aber um 40 % bzw. 37,6 % geringer aus als bei den Haaren, die nicht vor dem zweiten Dauerwellen mit dem Leave-in Konditionierer behandelt worden waren.
  • Tabelle 5b
    Figure 00200002
  • Zwischen den Kräften bei 15 und 25 % Dehnung der vorgeschädigten Haaren (DW + Bl) und den Haaren, die mit dem Leave-in Konditionierer behandelt wurden und anschließend nochmal gebleicht wurden (DW + BL + 5 × LiK + Bl; Tabelle 5 b) ist, auch statistisch, kein Unterschied festzustellen. Die Zug-Dehnungskräfte der Haare, die nicht mit dem Leave-in Konditionierer behandelt worden sind (DW + Bl + Bl), nehmen dagegen durch das zweite Bleichen deutlich ab. Der Leave-in Konditionierer mit Kreatin bewirkt also einen nahezu 100 %igen Schutz der Haare vor einer Schädigung durch Bleichen.

Claims (7)

  1. Verwendung von Kreatin und/oder Kreatin-Derivaten in kosmetischen Haarbehandlungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass als Wirksubstanzen mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) und (IV)
    Figure 00220001
    und/oder deren Salze und/oder Hydrate in denen R1= H, Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Carboxyalkylrest mit 2 bis 30 C-Atomen; R2 = -O-R4 mit R4 = H oder ein gegebenenfalls verzweigter, gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltender Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 C-Atomen, R3 = H oder ein gegebenenfalls verzweigter, gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltender Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 C-Atomen sein kann, mitverwendet werden.
  2. Verwendung von Kreatin und/oder Kreatin-Derivaten in Haarbehandlungsmitteln gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Wirksubstanzen Kreatin und/oder Kreatinin und/oder deren Salze mitverwendet werden.
  3. Haarbehandlungsmittel gemäß Ansprüche 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,1 bis 10,0 Gew.-% der Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) und/oder (IV) und/oder deren Salze und/oder deren Hydrate enthalten.
  4. Haarkonditionierer, enthaltend 0 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Emulgatoren, 0 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Konsistenzgeber, 0 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer kationischer Tenside, 0 bis 20 Gew.-% eines oder mehrerer kosmetischer Öle oder Emollients sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe in üblichen Konzentrationen, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,1 bis 10,0 Gew.-% der Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) und/oder (IV) und/oder deren Salze und/oder deren Hydrate enthalten.
  5. Haarshampoo, enthaltend 3 bis 30 Gew.-% eines schäumenden anionischen, zwitterionischen, ampholytischen und/oder nichtionischen Tensides, 0 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer kationischer Tenside und/oder Polymerer mit kationischen Ammoniumgruppen sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe in üblichen Konzentrationen, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,1 bis 10,0 Gew.-% der Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) und/oder (IV) und/oder deren Salze und/oder deren Hydrate enthalten.
  6. Leave-in Konditionierer, zum Verbleib auf dem Haar nach der Anwendung, enthaltend 0 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer kationischer Tenside und/oder Polymerer mit kationischen Ammoniumgruppen sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe in üblichen Konzentrationen, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,1 bis 10,0 Gew.-% der Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) und/oder (IV) und/oder deren Salze und/oder deren Hydrate enthalten.
  7. Haarbehandlungsmittel gemäß Anspruch 3, enthaltend 0,1 bis 10,0 Gew.-% der Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) und/oder (IV) und/oder deren Salze und/oder deren Hydrate in Kombination mit haarkosmetischen Wirkstoffen wie z.B. Proteinhydrolysaten pflanzlichen oder tierischen Ursprungs auf Basis Keratin, Collagen, Elastin, Weizen, Reis, Soja, Milch, Seide, Mais, Antischuppenwirkstoffen wie Piroctone Olamine, Zink Omadine und Climbazol, Sebostatika, Vitaminen, Panthenol, Pyrrolidoncarbonsäure, Bisabolol, Pflanzenextrakten, Ceramiden.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10355711A1 (de) * 2003-11-26 2005-06-16 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Emulsionen, enthaltend Kreatin und/oder Kreatinin und Elektrolytkonzentrationen, einer Ionenstärke von mindestens 50 mmol/l
DE10355717A1 (de) * 2003-11-26 2005-06-23 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Emulsionen, enthaltend Kreatin und/oder Kreatinin mit gesteuerter Wasseraktivität
DE10355716A1 (de) * 2003-11-26 2005-06-23 Beiersdorf Ag Kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt Kreatin und/oder Kreatinderivaten und/oder Kreatinin und/oderKreatininderivaten und organischen Verdickern
DE102004010718A1 (de) * 2004-03-03 2005-09-22 Beiersdorf Ag Haarpflegemittel mit Kreatin

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10355711A1 (de) * 2003-11-26 2005-06-16 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Emulsionen, enthaltend Kreatin und/oder Kreatinin und Elektrolytkonzentrationen, einer Ionenstärke von mindestens 50 mmol/l
DE10355717A1 (de) * 2003-11-26 2005-06-23 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Emulsionen, enthaltend Kreatin und/oder Kreatinin mit gesteuerter Wasseraktivität
DE10355716A1 (de) * 2003-11-26 2005-06-23 Beiersdorf Ag Kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt Kreatin und/oder Kreatinderivaten und/oder Kreatinin und/oderKreatininderivaten und organischen Verdickern
US10682534B2 (en) 2003-11-26 2020-06-16 Beiersdorf, Ag Cosmetic preparations containing creatine and/or creatinine and organic thickeners
DE102004010718A1 (de) * 2004-03-03 2005-09-22 Beiersdorf Ag Haarpflegemittel mit Kreatin

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