DE10232663C1 - Kontinuierliche Herstellung von Organosilanen - Google Patents
Kontinuierliche Herstellung von OrganosilanenInfo
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Abstract
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Silan der allgemeinen Formel I DOLLAR A R·6·R·5·CH-R·4·CH-SiR·1·R·2·F·3·, DOLLAR A bei dem Silan der allgemeinen Formel II DOLLAR A HSiR·1·R·2·R·3· DOLLAR A mit Alken der allgemeinen Formel III DOLLAR A R·6·R·5·CH=CHR·4· DOLLAR A in Gegenwart von Iridiumverbindung der allgemeinen Formel IV als Katalysator DOLLAR A [(Dien)IrCL]¶2¶ DOLLAR A und freiem Dien als Cokatalysator kontinuierlich umgesetzt wird, wobei die Reaktionstemperatur 30-200 DEG C und der Reaktionsdruck 0,11-50,0 Mpa betragen und wobei R·1·, R·2·, R·3·, R·4·, R·5·, R·6·, R und Dien die Bedeutungen aus Anspruch 1 aufweisen.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur kontinuierlichen
Herstellung von Organosilanen über Hydrosilylierung in
Gegenwart einer Iridiumverbindung als Katalysator und freiem
Dien als Cokatalysator.
Substituierte Alkylsilane sind von enormem wirtschaftlichen
Interesse für eine Vielzahl von Bereichen. Sie werden
eingesetzt z. B. als Haftvermittler oder als Vernetzer.
Die Platin- bzw. Rhodium-katalysierte Hydrosilylierung von
ungesättigten Verbindungen ist bereits vielfach untersucht
worden. Die Produktausbeuten sind oft mit 20 bis 45% sehr
niedrig, was auf erhebliche Nebenreaktionen zurückzuführen ist.
Iridium-Katalysatoren mit Dienliganden werden gemäss US-A-4658050
bei der Hydrosilylierung von Allylverbindungen mit
Alkoxy-substituierten Silanen verwendet. JP-A-07126271
beschreibt die Hydrosilylierung von Allylhalogeniden mit
Chlorodimethylsilan in Anwesenheit von Iridium-Katalysatoren
mit Dienliganden. Nachteile dieser Verfahren sind entweder
mäßige Ausbeuten, eine unwirtschaftlich hohe Katalysator-
Konzentration und/oder eine sehr kurze Lebensdauer des
Katalysators. In EP-A-1156052 und DE-C-100 53 037 wird zwar der
Zusatz von zusätzlichen Dienliganden zur Verlängerung der
Katalysator-Lebensdauer beschrieben, doch handelt es sich in
allen genannten Fällen um diskontinuierliche Prozesse, die
sowohl wirtschaftlich als auch aufgrund des stark exothermen
Charakters von Hydrosilylierungsreaktionen verfahrens- und
sicherheitstechnisch (Gefahr des "Einschlafens" der Reaktion
und späterem "Wiederanspringens" unter plötzlicher extrem hoher
Wärme- und Druckentwicklung) sehr ungünstige Voraussetzungen
beinhalten.
Die Aufgabe war es daher, ein Verfahren zu entwickeln, welches
neben hohen Produktausbeuten und -reinheiten insbesondere den
Aspekten der ökonomischen und vor allem verfahrens- und
sicherheitstechnischen Belangen Rechnung trägt. Diese Aufgabe
konnte durch die vorliegende Erfindung gelöst werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur kontinuierlichen
Herstellung von Silan der allgemeinen Formel I
R6R5CH-R4CH-SiR1R2R3 (I),
bei dem Silan der allgemeinen Formel II
HSiR1R2R3 (II),
mit Alken der allgemeinen Formel III
R6R5CH=CHR4 (III),
in Gegenwart von Iridiumverbindung der allgemeinen Formel IV
als Katalysator
[(Dien)IrCl]2 (IV),
und freiem Dien als Cokatalysator kontinuierlich umgesetzt
wird, wobei
R1, R2, R3 einen einwertigen Si-C gebundenen, gegebenenfalls halogensubstituierten C1-C18-Kohlenwasserstoff-, Chlor-, oder C1-C19-Alkoxyrest,
R4, R5, R6 ein Wasserstoffatom, einen einwertigen gegebenenfalls mit F, Cl, OR, NR2, CN oder NCO substituierten C1-C18-Kohlenwasserstoff-, Chlor-, Fluor- oder C1-C18-Alkoxyrest, wobei jeweils 2 Reste von R4, R5, R6 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen cyclischen Rest bilden können,
R ein Wasserstoffatom, einen einwertigen C1-C18- Kohlenwasserstoffrest und
Dien eine gegebenenfalls mit F, Cl, OR, NR2, CN oder NCO substituierte C4-C50-Kohlenwasserstoffverbindung, die mindestens zwei ethylenische C=C Doppelbindungen aufweist, bedeuten,
wobei die Reaktionstemperatur 30-200°C und der Reaktionsdruck 0,11-50,0 Mpa betragen.
R1, R2, R3 einen einwertigen Si-C gebundenen, gegebenenfalls halogensubstituierten C1-C18-Kohlenwasserstoff-, Chlor-, oder C1-C19-Alkoxyrest,
R4, R5, R6 ein Wasserstoffatom, einen einwertigen gegebenenfalls mit F, Cl, OR, NR2, CN oder NCO substituierten C1-C18-Kohlenwasserstoff-, Chlor-, Fluor- oder C1-C18-Alkoxyrest, wobei jeweils 2 Reste von R4, R5, R6 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen cyclischen Rest bilden können,
R ein Wasserstoffatom, einen einwertigen C1-C18- Kohlenwasserstoffrest und
Dien eine gegebenenfalls mit F, Cl, OR, NR2, CN oder NCO substituierte C4-C50-Kohlenwasserstoffverbindung, die mindestens zwei ethylenische C=C Doppelbindungen aufweist, bedeuten,
wobei die Reaktionstemperatur 30-200°C und der Reaktionsdruck 0,11-50,0 Mpa betragen.
Das kontinuierliche Verfahren liefert das Silan der allgemeinen
Formel I in hohen Ausbeuten und hervorragender Reinheit.
Bei dem Verfahren werden die Zielprodukte der allgemeinen
Formel I beim Einsatz von sehr geringen Katalysatormengen in
Ausbeuten von mindestens 95% bis zu 98% erhalten. Je nach
Anwendungsgebiet kann deshalb auf eine destillative
Aufarbeitung verzichtet werden.
Das Verfahren ist leicht zu kontrollieren und sicher
durchzuführen.
Als technische Ausführungen zur Durchführung des Verfahrens
eignen sich alle üblichen Reaktoren zur kontinuierlichen
Reaktionsführung, also z. B. Rohr- und Schleifen-Reaktoren
sowie kontinuierlich betriebene Rühr-Reaktoren.
Bei der Reihenfolge der Dosierung der Reaktionskomponenten sind
alle denkbaren Kombinationen möglich, insbesondere können die
Komponenten teilweise vorgemischt in den Reaktor eingebracht
werden. Vorzugsweise liegt der Katalysator nicht in einer
Umgebung von Überschuß an Silan der allgemeinen Formel II
gegenüber dem Alken der allgemeinen Formel III vor, da dieser
sonst Deaktivierung zeigen kann.
C1-C18-Kohlenwasserstoffreste R1, R2, R3 bedeuten vorzugsweise
Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste. Vorzugsweise
weisen R1, R2, R3 höchstens 10, insbesondere höchstens 6
Kohlenstoffatome auf. Vorzugsweise sind R1, R2, R3 geradkettige
oder verzweigte C1-C6-Alkylreste oder C1-C6-Alkoxyreste.
Bevorzugte Halogensubstituenten sind Fluor und Chlor. Besonders
bevorzugt als R1, R2, R3 sind die Reste Methyl, Ethyl, Methoxy,
Ethoxy, Chlor, Phenyl und Vinyl.
Kohlenwasserstoffreste R4, R5, R6 bedeuten vorzugsweise Alkyl-,
Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste. Vorzugsweise ist
höchstens einer von R4, R5, R6 ein Alkoxyrest. Vorzugsweise
weisen R5, R6 höchstens 10, insbesondere höchstens 6
Kohlenstoffatome auf. Vorzugsweise weisen R5, R6 höchstens 10,
insbesondere höchstens 6 Kohlenstoffatome auf. Vorzugsweise
sind R5, R6 geradkettige oder verzweigte C1-C6-Alkylreste oder
C1-C6-Alkoxyreste. Besonders bevorzugt als R5, R6 sind die
Reste Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor und Phenyl.
Vorzugsweise weist Kohlenwasserstoffrest R4 höchstens 6,
insbesondere höchstens 2 Kohlenstoffatome auf. Besonders
bevorzugt als R4 sind die Reste Wasserstoff, Methyl, Ethyl.
Vorzugsweise weist Kohlenwasserstoffrest R höchstens 6,
insbesondere höchstens 2 Kohlenstoffatome auf.
Die als Dien eingesetzten Kohlenwasserstoffverbindungen können
neben den die ethylenischen C=C Doppelbindungen aufweisenden
Moleküleinheiten noch Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aryleinheiten
aufweisen. Vorzugsweise weisen die Diene 6 bis 12
Kohlenstoffatome auf. Bevorzugt sind mono- oder bicyclische
Diene. Bevorzugte Beispiele für Diene sind Butadien, 1,3-
Hexadien, 1,4-Hexadien, 1,5-Hexadien, Isopren, 1,3-
Cyclohexadien, 1,3-Cyclooctadien, 1,4-Cyclooctadien, 1,5-
Cyclooctadien und Norbornadien.
Das Dien im Katalysator der allgemeinen Formel IV und das freie
als Cokatalysator dienende Dien können gleich oder
unterschiedlich sein. Vorzugsweise sind beide Diene gleich.
In einem besonders bevorzugten Fall wird als Katalysator der
allgemeinen Formel IV [(Cycloocta-1c,5c-dien)IrCl]2 und als
Cokatalysator 1,5-Cyclooctadien verwendet.
Das Alken der allgemeinen Formel III wird bevorzugt im
Überschuß von 0,01 bis 100 Mol-% II, besonders bevorzugt 0,1
bis 10 Mol-%, bezogen auf die Silankomponente der allgemeinen
Formel II eingesetzt. Die Iridium-Verbindung der allgemeinen
Formel IV liegt vorzugsweise in einer Konzentration von 1 × 10-6
bis 1 × 10-1 mol-%, insbesondere 1 × 10-4 bis 1 × 10-2 mol-%, bezogen
auf die Silankomponente der allgemeinen Formel II vor. Dien
wird vorzugsweise in einer Konzentration von 1 × 10-6 bis 1 mol-%,
insbesondere 1 × 10-3 bis 1 × 10-1 mol-%, bezogen auf die
Silankomponente der allgemeinen Formel II als Cokatalysator
zugesetzt.
Das Verfahren kann in Anwesenheit oder in Abwesenheit von
aprotischen Lösungsmitteln durchgeführt werden. Falls aproti
sche Lösungsmittel verwendet werden, sind Lösungsmittel oder
Lösungsmittelgemische mit einem Siedepunkt bzw. Siedebereich
von bis zu 120°C bei 0,1 MPa bevorzugt. Beispiele für solche
Lösungsmittel sind Ether, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethyl
ether, Diisopropylether, Diethylenglycoldimethylether;
chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Trichlor
methan, Tetrachlormethan, 1,2-Dichlorethan, Trichlorethylen;
Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, n-Hexan, Hexan-Isomerenge
mische, Heptan, Oktan, Waschbenzin, Petrolether, Benzol,
Toluol, Xylole; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Di
isopropylketon, Methylisobutylketon (MIBK); Ester, wie
Ethylacetat, Butylacetat, Propylpropionat, Ethylbutyrat, Ethyl
isobutyrat; Schwefelkohlenstoff und Nitrobenzol, oder Gemische
dieser Lösungsmittel.
Als aprotisches Lösungsmittel kann im Verfahren auch das
Zielprodukt der allgemeinen Formel I eingesetzt werden. Diese
Verfahrensvariante ist bevorzugt.
Vorzugsweise wird das Verfahren bei einer Reaktionstemperatur
von 60-100°C, besonders bevorzugt bei 75-85°C durchgeführt.
Der Reaktionsdruck beträgt bevorzugt 0,2-1,5 MPa, besonders
bevorzugt 0,4-0,5 MPa.
Beispielsweise werden die Reaktionskomponenten der allgemeinen
Formel II einerseits und die Reaktionskomponenten der
allgemeinen Formel III zusammen mit Iridium-Katalysator der
allgemeinen Formel IV und gegebenfalls im Gemisch mit dem Dien
andererseits kontinuierlich in einen Schleifenreaktor
zudosiert. In einer anderen Variante wird zum Einfahren des
Reaktors das Zielprodukt der allgemeinen Formel I oder ein
zuvor genanntes Lösungsmittel zusammen mit Katalysator der
allgemeinen Formel IV und gegebenenfalls Dien vorgelegt und
eine Mischung aus Komponenten III und gegebenenfalls Dien
einerseits sowie die Komponente der Formel II andererseits
kontinuierlich zudosiert. Die gemittelten Verweilzeiten der
Reaktorinhalte liegen vorzugsweise bei 5 bis 60 Minuten,
insbesondere bei 10 bis 40 Minuten, besonders bevorzugt 25 bis
30 Minuten.
Alle vorstehenden Symbole der vorstehenden Formeln weisen ihre
Bedeutungen jeweils unabhängig voneinander auf.
In den folgenden Beispielen sind, falls jeweils nicht anders
angegeben, alle Mengen- und Prozentangaben auf das Gewicht
bezogen, alle Drücke 0,10 MPa (abs.) und alle Temperaturen 20°C.
In einen auf 80°C temperierten und unter 0,4 MPa
Druck stehenden Schleifenreaktor mit einem Reaktorvolumen von
1,4 l werden über jeweils eine Dosierpumpe Dimethylchlorsilan
einerseits und eine Mischung von 2,7 × 10-3 mol-% Di-µ-chloro-
bis-[(cycloocta-1c,5c-dien)-iridium(I)] und 7× 10-1 mol-% 1,5-
Cyclooctadien in Allylchlorid andererseits im molaren
Verhältnis 1 : 1,05 Silan : Allylchlorid-Mischung mit einer
Geschwindigkeit von 2,8 l/h (bezogen auf das Gesamt-Volumen der
dosierten Komponenten) zudosiert. Nach destillativer
Aufarbeitung der Roh-Mischung mittels Dünnschichtverdampfer zur
Abtrennung des Katalysators sowie des Allylchlorid-Überschusses
wurde Chloro(3-chlorpropyl)dimethylsilan entsprechend einer
Ausbeute von 95% in einer Reinheit von < 99% bezogen auf das
Silan erhalten.
Beispiel 1 wurde mit der Abänderung wiederholt, daß der Reaktor
bei 50°C und einem Druck von 0,2 MPa betrieben und die
Reaktanden in einer Menge von 2,1 l/h (bezogen auf das Gesamt-
Volumen der dosierten Komponenten) zudosiert wurden. Nach
destillativer Aufarbeitung der Roh-Mischung mittels
Dünnschichtverdampfer zur Abtrennung des Katalysators sowie des
Allylchlorid-Überschusses wurde Chloro(3-
chlorpropyl)dimethylsilan entsprechend einer Ausbeute von 95%
in einer Reinheit von < 99% bezogen auf das Silan erhalten.
Beispiel 1 wurde mit der Abänderung wiederholt, daß der Reaktor
bei 100°C und einem Druck von 1,0 MPa betrieben und die
Reaktanden in einer Menge von 5,6 l/h (bezogen auf das Gesamt-
Volumen der dosierten Komponenten) zudosiert wurden. Nach
destillativer Aufarbeitung der Roh-Mischung mittels
Dünnschichtverdampfer zur Abtrennung des Katalysators sowie des
Allylchlorid-Überschusses wurde Chloro(3-
chlorpropyl)dimethylsilan entsprechend einer Ausbeute von 95%
in einer Reinheit von < 99% bezogen auf das Silan erhalten.
Beispiel 1 wurde mit der Abänderung wiederholt, daß der Reaktor
bei 130°C und einem Druck von 1,0 MPa betrieben und die
Reaktanden in einer Menge von 5,6 l/h (bezogen auf das Gesamt-
Volumen der dosierten Komponenten) zudosiert wurden. Nach
destillativer Aufarbeitung der Roh-Mischung mittels
Dünnschichtverdampfer zur Abtrennung des Katalysators sowie des
Allylchlorid-Überschusses wurde Chloro(3-
chlorpropyl)dimethylsilan entsprechend einer Ausbeute von 95%
in einer Reinheit von < 99% bezogen auf das Silan erhalten.
Beispiel 1 wurde mit der Abänderung wiederholt, daß die
Reaktanden im molaren Verhältnis 1 : 1 Silan : Allylchlorid-
Mischung zudosiert wurden. Nach destillativer Aufarbeitung der
Roh-Mischung mittels Dünnschichtverdampfer zur Abtrennung des
Katalysators wurde Chloro(3-chlorpropyl)dimethylsilan
entsprechend einer Ausbeute von 95% in einer Reinheit von < 99%
bezogen auf das Silan erhalten.
Beispiel 1 wurde mit der Abänderung wiederholt, daß die
Reaktanden im molaren Verhältnis 1 : 1,3 Silan : Allylchlorid-
Mischung zudosiert wurden. Nach destillativer Aufarbeitung der
Roh-Mischung mittels Dünnschichtverdampfer zur Abtrennung des
Katalysators sowie des Allylchlorid-Überschusses wurde
Chloro(3-chlorpropyl)dimethylsilan entsprechend einer Ausbeute
von 95% in einer Reinheit von < 99% bezogen auf das Silan
erhalten.
Beispiel 1 wurde mit der Abänderung wiederholt, daß 1 × 10-4 mol-%
Di-µ-chloro-bis-[(cycloocta-1c,5c-dien)-iridium(I)] und
1 × 10-3 mol-% 1,5-Cyclooctadien eingesetzt wurden. Nach
destillativer Aufarbeitung der Roh-Mischung mittels
Dünnschichtverdampfer zur Abtrennung des Katalysators sowie des
Allylchlorid-Überschusses wurde Chloro(3-
chlorpropyl)dimethylsilan entsprechend einer Ausbeute von 95%
in einer Reinheit von < 99% bezogen auf das Silan erhalten.
Beispiel 1 wurde mit der Abänderung wiederholt, daß Toluol als
Lösungsmittel vor Dosierbeginn in den Reaktor vorgelegt wurde.
Nach destillativer Aufarbeitung der Roh-Mischung mittels
Dünnschichtverdampfer zur Abtrennung des Katalysators sowie des
Allylchlorid-Überschusses wurde Chloro(3-
chlorpropyl)dimethylsilan entsprechend einer Ausbeute von 95%
in einer Reinheit von < 99% bezogen auf das Silan erhalten.
Beispiel 1 wurde mit der Abänderung wiederholt, daß anstelle
des Schleifenreaktors ein Rohrreaktor eingesetzt wurde. Nach
destillativer Aufarbeitung der Roh-Mischung mittels
Dünnschichtverdampfer zur Abtrennung des Katalysators sowie des
Allylchlorid-Überschusses wurde Chloro(3-
chlorpropyl)dimethylsilan entsprechend einer Ausbeute von 95%
in einer Reinheit von < 99% bezogen auf das Silan erhalten.
Beispiel 1 wurde mit der Abänderung wiederholt, daß anstelle
eines frisch zubereiteten Katalysator-/Cokatalysator-Gemischs
der bei der Abtrennung des Produkt erhaltene hochsiedende
Rückstand eingesetzt wurde. Nach destillativer Aufarbeitung der
Roh-Mischung mittels Dünnschichtverdampfer zur Abtrennung des
Katalysators sowie des Allylchlorid-Überschusses wurde
Chloro(3-chlorpropyl)dimethylsilan entsprechend einer Ausbeute
von 95% in einer Reinheit von < 99% bezogen auf das Silan
erhalten.
Claims (8)
1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Silan der
allgemeinen Formel I
R6R5CH-R4CH-SiR1R2R3 (I),
bei dem Silan der allgemeinen Formel II
HSiR1R2R3 (II),
mit Alken der allgemeinen Formel III
R6R5CH=CHR4 (III),
in Gegenwart von Iridiumverbindung der allgemeinen Formel IV als Katalysator
[(Dien)IrCl]2 (IV),
und freiem Dien als Cokatalysator kontinuierlich umgesetzt wird, wobei
R1, R2, R3 einen einwertigen Si-C gebundenen, gegebenenfalls halogensubstituierten C1-C18-Kohlenwasserstoff-, Chlor-, oder C1-C18-Alkoxyrest,
R4, R5, R6 ein Wasserstoffatom, einen einwertigen gegebenenfalls mit F, Cl, OR, NR2, CN oder NCO substituierten C1-C18-Kohlenwasserstoff-, Chlor-, Fluor- oder C1-C18-Alkoxyrest, wobei jeweils 2 Reste von R4, R5, R6 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen cyclischen Rest bilden können,
R ein Wasserstoffatom, einen einwertigen C1-C18- Kohlenwasserstoffrest und
Dien eine gegebenenfalls mit F, Cl, OR, NR2, CN oder NCO substituierte C4-C50-Kohlenwasserstoffverbindung, die mindestens zwei ethylenische C=C Doppelbindungen aufweist, bedeuten,
wobei die Reaktionstemperatur 30-200°C und der Reaktionsdruck 0,11-50,0 Mpa betragen.
R6R5CH-R4CH-SiR1R2R3 (I),
bei dem Silan der allgemeinen Formel II
HSiR1R2R3 (II),
mit Alken der allgemeinen Formel III
R6R5CH=CHR4 (III),
in Gegenwart von Iridiumverbindung der allgemeinen Formel IV als Katalysator
[(Dien)IrCl]2 (IV),
und freiem Dien als Cokatalysator kontinuierlich umgesetzt wird, wobei
R1, R2, R3 einen einwertigen Si-C gebundenen, gegebenenfalls halogensubstituierten C1-C18-Kohlenwasserstoff-, Chlor-, oder C1-C18-Alkoxyrest,
R4, R5, R6 ein Wasserstoffatom, einen einwertigen gegebenenfalls mit F, Cl, OR, NR2, CN oder NCO substituierten C1-C18-Kohlenwasserstoff-, Chlor-, Fluor- oder C1-C18-Alkoxyrest, wobei jeweils 2 Reste von R4, R5, R6 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen cyclischen Rest bilden können,
R ein Wasserstoffatom, einen einwertigen C1-C18- Kohlenwasserstoffrest und
Dien eine gegebenenfalls mit F, Cl, OR, NR2, CN oder NCO substituierte C4-C50-Kohlenwasserstoffverbindung, die mindestens zwei ethylenische C=C Doppelbindungen aufweist, bedeuten,
wobei die Reaktionstemperatur 30-200°C und der Reaktionsdruck 0,11-50,0 Mpa betragen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem R1, R2 und R3 C1-C6-
Alkylreste oder C1-C6-Alkoxyreste sind.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem R5, R6 C1-C6-
Alkylreste oder C1-C6-Alkoxyreste.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, bei dem R4 ausgewählt wird
aus den Resten Wasserstoff, Methyl, Ethyl.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, beidem Dien in einer
Konzentration von 1 × 10-6 bis 1 mol-%, bezogen auf die
Silankomponente der allgemeinen Formel II als Cokatalysator
zugesetzt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, bei dem die
Reaktionstemperatur 60-100°C beträgt.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, bei dem als Katalysator
der allgemeinen Formel IV [(Cycloocta-1c,5c-dien)IrCl]2
eingesetzt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, bei dem als Cokatalysator
1,5-Cyclooctadien eingesetzt wird.
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