DE10228245A1 - Haarfärbemittel - Google Patents

Haarfärbemittel Download PDF

Info

Publication number
DE10228245A1
DE10228245A1 DE10228245A DE10228245A DE10228245A1 DE 10228245 A1 DE10228245 A1 DE 10228245A1 DE 10228245 A DE10228245 A DE 10228245A DE 10228245 A DE10228245 A DE 10228245A DE 10228245 A1 DE10228245 A1 DE 10228245A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
para
phenylenediamine
methyl
aminophenol
hydroxyethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE10228245A
Other languages
English (en)
Other versions
DE10228245B4 (de
Inventor
Heribert Lorenz
Klaus Kaffenberger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Germany GmbH
Original Assignee
KPSS Kao Professional Salon Services GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by KPSS Kao Professional Salon Services GmbH filed Critical KPSS Kao Professional Salon Services GmbH
Priority to DE10228245A priority Critical patent/DE10228245B4/de
Priority to AT03013001T priority patent/ATE306891T1/de
Priority to DE60301911T priority patent/DE60301911T2/de
Priority to EP03013001A priority patent/EP1374840B1/de
Priority to US10/465,078 priority patent/US7070627B2/en
Publication of DE10228245A1 publication Critical patent/DE10228245A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE10228245B4 publication Critical patent/DE10228245B4/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/411Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/415Aminophenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Haarfärbemittel auf Basis eines Peroxid reagierenden Oxidationsfarbstoff-Vorprodukts, enthaltend mindestens eine Entwickler- und/oder Kupplersubstanz, ausgewählt aus der Gruppe DOLLAR A a) 3-Chlor-p-aminophenol und/oder 2-Chlor-p-aminophenol, DOLLAR A b) 2-Methyl-5-aminophenol, 2-Methyl-5-hydroxy-ethylamino-phenol, 2-methyl-5-gamma-hydroxypropylaminophenol, 2-Methyl-5-methyl-aminophenol und/oder 2-Methyl-5-ethylaminophenol und DOLLAR A c) Para-phenylendiamin, Para-toluylendiamin, 2,6-Dimethyl-para-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-para-phenylendiamin, 2-Hydroxyethyl-para-phenylendiamin, 2-n-Propyl-para-phenylendiamin, 2-Isopropyl-para-phenylendiamin, N-(beta-hydroxypropyl)-para-phenylendiamin, N,N-bis(beta-hydroxyethyl)-para-phenylendiamin, N-Methoxyethyl-para-phenylendiamin und/oder 5-Chlor-2-hydroxyethyl-para-phenylendiamin bzw. deren wasserlösliche Salze.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Oxidationsfarbstoff-Systems, das dauerhafte intensive Farbtöne liefert, die entweder als solche angewandt werden, oder, in Kombination mit weiteren Entwickler- und/oder Kupplersubstanzen, zur Erzielung weiterer Farbnuancen benutzt werden können und das Haar selbst bei kurzfristiger wiederholter Anwendung nicht schädigt.
  • Die nach wie vor in Haarfärbemitteln meist eingesetzten Entwicklersubstanzen sind 1,4-Diaminobenzol (p-Phenylendiamin) und 1-Methyl-2,5-diaminobenzol (p-Toluylendiamin). Die Verwendung dieser Substanzen wird den farbtechnischen Wünschen der Anwender zwar weitgehend gerecht, es gibt jedoch immer noch Farbnuancen, die dadurch nicht voll erreicht werden können.
  • Es wurde auch bereits vorgeschlagen, diese Lücke durch Verwendung alternativer Entwicklersubstanzen zu schließen. Dies ist in beschränktem Umfang möglich durch den Einsatz von Tetraaminopyrimidin oder 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol (vgl. EP-A 7537 und EP-B 400 330 ); jedoch müssen dann Abstriche in der Farbintensität anderer Nuancen hingenommen werden.
  • Eine weitgehende Lösung dieses Problems wird durch den in der EP-A 615 743 beschriebenen Einsatz von 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol bzw. dessen wasserlöslichen Salzen und 3,4-Diamino-5-hydroxypyrazol als Bestandteil von Oxidations-Haarfärbemitteln erreicht.
  • Es war jedoch bisher nicht möglich, kräftige Färbungen im Rotbereich auf diese Weise herzustellen.
  • Die Erfindung geht von der Aufgabe aus, diesem Mangel abzuhelfen, und Oxidationshaarfärbemittel zur Verfügung zu stellen, die intensive, glänzende Färbungen insbesondere im Rotbereich, liefern und das Haar selbst bei kurzzeitiger wiederholter Anwendung nicht schädigen.
  • Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, dass ein solches Haarfärbemittel ein mit Peroxid reagierendes Oxidationsfarbstoff-System ausgewählt aus a) 3-Chlor-p-aminophenol und/oder 2-Chlor-p-aminophenol, b) 2-Methyl-5-aminophenol, 2-Methyl-5-hydroxyethylamino-phenol, 2-methyl-5-γ-hydroxypropylaminophenol, 2-Methyl-5-methylaminophenol und/oder 2-Methyl-5-ethylaminophenol und c) Para-phenylendiamin, Para-toluylendiamin, 2,6-Dimethyl-para-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-paraphenylendiamin, 2-Hydroxyethyl-para-phenylendiamin, 2-n-Propyl-paraphenylendiamin, 2-Isopropyl-para-phenylendiamin, N-(β-hydroxy-propyl)-paraphenylendimain, N,N-bis(β-hydroxyethyl)-para-phenylendiamin, N-Methoxy-ethylpara-phenylendiamin und/oder 5-Chlor-2-hydroxyethyl-para-phenylendiamin bzw deren wasserlösliche Salze enthält.
  • Bei Anwendung dieser Zusammensetzungen auf Basis einer üblichen Grundlage werden nach der Oxidation mit Peroxid sehr ausdrucksvolle, intensive, dauerhafte Haarfärbungen vor allem im Rotbereich erhalten, die durch Zusatz entsprechender weiterer Entwickler- und Kupplersubstanzen noch zu anderen Farbnuancen variiert werden können.
  • Zusätzlich zu den genannten Entwickler- und Kupplersubstanzen können noch weitere solche eingesetzt werden.
  • Weitere geeignete Kupplersubstanzen sind beispielsweise 1-Methoxy-2-amino-4-(βhydroxyethylamino)benzol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Amino-4-chlorphenol, 1,3-Diaminobenzol, 1,6-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2-Aminophenol und/oder 3-Aminophenol.
  • Die Gesamtkonzentration der Entwicklersubstanzen liegt üblicherweise zwischen etwa 0,05 und 5 %, vorzugsweise 0,1 und 4 %, insbesondere 0,25 bis 0,5 % und 2,5 bis 3 % Gew.-% der Gesamtzusammensetzung des Haarfärbemittels (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen; das bevorzugte Gewichtsverhältnis von Entwickler- zu den Kupplersubstanzen liegt dabei zwischen etwa 1 : 8 bis 8 : 1, vorzugsweise etwa 1 : 5 bis 5 : 1, insbesondere 1 : 2 bis 2 : 1.
  • Die Kupplersubstanz(en) als Reaktionspartner der Entwicklersubstanz(en) liegen in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln etwa im gleichen molaren Anteil wie die Entwicklersubstanzen vor, d. h., also in Mengen von 0,05 bis 5,0 %, vorzugsweise 0,1 bis 4 %, insbesondere 0,5 bis 3 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können erwünschtenfalls auch sogenannte Nuanceure zur Feineinstellung des gewünschten Farbtones, insbesondere auch direktziehende Farbstoffe, enthalten.
  • Solche Nuanceure sind beispielsweise Nitrofarbstoffe wie 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Amino-4-nitrophenol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, etc., vorzugsweise in Mengen von etwa 0,05 bis 2,5 %, insbesondere 0,1 bis 1 % Gew.-% der Farbzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel).
  • Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können die in solchen Mitteln üblichen Grund- und Zusatzstoffe, Konditioniermittel, etc. enthalten, die dem Fachmann aus dem Stand der Technik bekannt und beispielsweise in der Monographie von K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Aufl. (Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989), S. 782 bis 815, beschrieben sind. Sie können als Lösungen, Cremes, Gele oder auch in Form von Aerosol-Präparaten vorliegen;. geeignete Trägermaterial-Zusammensetzungen sind aus dem Stand der Technik hinreichend bekannt.
  • Zur Applikation wird das erfindungsgemäße Oxidationsfarbstoff-Vorprodukt mit einem Oxidationsmittel vermischt. Bevorzugtes Oxidationsmittel ist Wasserstoffperoxid, beispielsweise in 2- bis 6-prozentiger Konzentration.
  • Es können jedoch auch andere Peroxide wie Harnstoffperoxid und Melaminperoxid eingesetzt werden.
  • Der pH-Wert des applikationsfertigen Haarfärbemittels, d. h. nach Vermischung mit Peroxid, kann sowohl im schwach sauren, d. h. einem Bereich von 5,5 bis 6,9, im neutralen als auch im alkalischen Bereich, d. h. zwischen pH 7,1 und 10 liegen.
  • Im folgenden werden verschiedene Ausführungsbeispiele zur Erläuterung der Erfindung gegeben. Grundlage
    Stearylalkohol 8,0 (Gew.-%)
    Kokosfettsäuremonoethanolamid 4,5
    1,2-Propandiolmono/distearat 1,3
    Kokosfettalkoholpolyglykolether 4,0
    Natriumlaurylsulfat 1,0
    Ölsäure 2,0
    1,2-Propandiol 1,5
    Na-EDTA 0,5
    Natriumsulfit 1,0
    Eiweißhydrolysat 0,5
    Ascorbinsäure 0,2
    Parfum 0,4
    Ammoniak, 25%ig 1,0
    Ammoniumchlorid 0,5
    Panthenol 0,8
    Wasser @ 100,00
  • Die erfindungsgemäßen Oxidationsfarbstoff-Kombinationen wurden, unter entsprechender Verringerung des Wassergehalts, in diese Grundlage eingearbeitet.
  • Die Ausfärbungen erfolgten jeweils an Woll-Läppchen und Strähnen aus gebleichtem Menschenhaar, durch Aufbringen einer 1:1-Mischung aus Farbstoff-Vorprodukt und 6%iger Wasserstoffperoxid-Lösung (pH-Wert der Mischung: 9,8) und zwanzigminütiger Einwirkung bei Zimmertemperatur, folgendem Auswaschen und Trocknen.
  • Es wurden die folgenden Färbungen erzielt:
    Figure 00060001
    Figure 00070001

Claims (2)

  1. Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Oxidationsfarbstoff-Vorprodukts, enthaltend mindestens eine Entwickler- und/oder Kupplersubstanz ausgewählt aus der Gruppe a) 3-Chlor-p-aminophenol und/oder 2-Chlor-p-aminophenol, b) 2-Methyl-5-aminophenol, 2-Methyl-5-hydroxyethylaminophenol, 2-methyl-5-γhydroxypropylaminophenol, 2-Methyl-5-methylaminophenol und/oder 2-Methyl-5-ethylaminophenol. c) Para-phenylendiamin, Para-toluylendiamin, 2,6-Dimethyl-para-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-para-phenylendiamin, 2-Hydroxyethyl-paraphenylendiamin, 2-n-Propyl-para-phenylendiamin, 2-Isopropyl-para-phenylendiamin, N-(β-hydroxy-propyl)-para-phenylendimain, N,N-bis(β-hydroxyethyl)para-phenylendiamin, N-Methoxyethyl-para-phenylendiamin und/oder 5-Chlor-2-hydroxyethyl-para-phenylendiamin bzw deren wasserlösliche Salze.
  2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass zusätzlich 2-Methyl-4-methoxy-5-aminophenol und/oder 2-Methyl-4-methoxy-5-hydroxyethylaminophenol und/oder 2-Methoxy-5-aminophenol enthalten ist.
DE10228245A 2002-06-25 2002-06-25 Haarfärbemittel Expired - Fee Related DE10228245B4 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10228245A DE10228245B4 (de) 2002-06-25 2002-06-25 Haarfärbemittel
AT03013001T ATE306891T1 (de) 2002-06-25 2003-06-10 Zusammensetzung zum färben von menschlichem haar
DE60301911T DE60301911T2 (de) 2002-06-25 2003-06-10 Zusammensetzung zum Färben von menschlichen Haaren
EP03013001A EP1374840B1 (de) 2002-06-25 2003-06-10 Zusammensetzung zum Färben von menschlichem Haar
US10/465,078 US7070627B2 (en) 2002-06-25 2003-06-19 Composition for the dyeing of human hair

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10228245A DE10228245B4 (de) 2002-06-25 2002-06-25 Haarfärbemittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE10228245A1 true DE10228245A1 (de) 2004-01-22
DE10228245B4 DE10228245B4 (de) 2004-07-15

Family

ID=29716634

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10228245A Expired - Fee Related DE10228245B4 (de) 2002-06-25 2002-06-25 Haarfärbemittel
DE60301911T Expired - Lifetime DE60301911T2 (de) 2002-06-25 2003-06-10 Zusammensetzung zum Färben von menschlichen Haaren

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60301911T Expired - Lifetime DE60301911T2 (de) 2002-06-25 2003-06-10 Zusammensetzung zum Färben von menschlichen Haaren

Country Status (4)

Country Link
US (1) US7070627B2 (de)
EP (1) EP1374840B1 (de)
AT (1) ATE306891T1 (de)
DE (2) DE10228245B4 (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1557157B1 (de) * 2004-01-23 2007-03-07 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Zusammensetzung zum Färben von menschlichem Haar

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3818139A1 (de) * 1987-05-29 1988-12-15 Oreal Verfahren zur herstellung von 2,4-diamino-1,3-dimethoxybenzol und dessen salzen, deren verwendung als kuppler und haarfaerbemittel
DE69019430T2 (de) * 1989-07-28 1995-12-14 Kao Corp 2-Alkyl-4-Methoxy-5-Aminophenol oder deren Salz, oder 2-Alkyl-4-Methoxy-5-substituiertes Aminophenol oder deren Salz und Färbemittel für keratinische Fasern, die diese enthalten.
DE69309638T2 (de) * 1992-12-30 1997-07-24 Oreal Färbemittel für keratinische Fasern enhaltend Paraphenylenediamines, Metaphenylenediamines und Benzimidazolderivaten, sowie Färbungsverfahren unter deren Verwendung
DE19834657C1 (de) * 1998-07-31 2000-02-24 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE20017642U1 (de) * 2000-10-14 2000-12-21 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel mit 2-Chlor-4-aminophenol
DE10051103A1 (de) * 2000-10-14 2002-09-05 Thomas Huebner Verfahren zu Schallemissionsanalyse
DE10118892A1 (de) * 2001-04-18 2002-10-24 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3584039A (en) * 1967-08-30 1971-06-08 Standard Oil Co Fiber-grade terephthalic acid by catalytic hydrogen treatment of dissolved impure terephthalic acid
DE3610396A1 (de) * 1986-03-27 1987-10-01 Wella Ag Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren
US5104414A (en) * 1989-07-28 1992-04-14 Kao Corporation 2-alkyl-4-methoxy-5-aminophenol or salt thereof, or 2-alkyl-4-methoxy-5-substituted aminophenol or salt thereof, and dyeing composition for keratin fibers comprising the same
DE19636064A1 (de) * 1996-09-05 1998-03-12 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung
ITMI971161A1 (it) * 1997-05-19 1998-11-19 Montecatini Tecnologie Srl Catalizzatori di idrogenazione
FR2771309B1 (fr) * 1997-11-24 2000-02-11 Messier Bugatti Elaboration de support de catalyseur en fibres de carbone active
DE19827385A1 (de) * 1998-06-19 1999-12-23 Basf Ag Tränkverfahren zur Aufbringung von Aktivmasse auf strukturierte Träger oder Monolithe
DE10051034A1 (de) * 2000-10-14 2002-04-18 Henkel Kgaa Oxidationsmittel enthaltend 2-Chlor-4-aminophenol

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3818139A1 (de) * 1987-05-29 1988-12-15 Oreal Verfahren zur herstellung von 2,4-diamino-1,3-dimethoxybenzol und dessen salzen, deren verwendung als kuppler und haarfaerbemittel
DE69019430T2 (de) * 1989-07-28 1995-12-14 Kao Corp 2-Alkyl-4-Methoxy-5-Aminophenol oder deren Salz, oder 2-Alkyl-4-Methoxy-5-substituiertes Aminophenol oder deren Salz und Färbemittel für keratinische Fasern, die diese enthalten.
DE69309638T2 (de) * 1992-12-30 1997-07-24 Oreal Färbemittel für keratinische Fasern enhaltend Paraphenylenediamines, Metaphenylenediamines und Benzimidazolderivaten, sowie Färbungsverfahren unter deren Verwendung
DE19834657C1 (de) * 1998-07-31 2000-02-24 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE20017642U1 (de) * 2000-10-14 2000-12-21 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel mit 2-Chlor-4-aminophenol
DE10051103A1 (de) * 2000-10-14 2002-09-05 Thomas Huebner Verfahren zu Schallemissionsanalyse
DE10118892A1 (de) * 2001-04-18 2002-10-24 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel

Also Published As

Publication number Publication date
US20030233715A1 (en) 2003-12-25
DE60301911T2 (de) 2006-08-03
DE10228245B4 (de) 2004-07-15
EP1374840B1 (de) 2005-10-19
US7070627B2 (en) 2006-07-04
ATE306891T1 (de) 2005-11-15
DE60301911D1 (de) 2005-11-24
EP1374840A3 (de) 2004-08-18
EP1374840A2 (de) 2004-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19539264C2 (de) Haarfärbemittel
EP1197203A1 (de) Haarfärbemittel
DE60301825T2 (de) Zusammensetzung zum Färben von menschlichen Haaren
DE60301826T2 (de) Haarfärbemittel
EP0943319B1 (de) Haarfärbemittel
DE19724337C1 (de) Haarfärbemittel
DE10301774B3 (de) Haarfärbemittel
DE10257490B4 (de) Haarfärbemittel
EP0818191B1 (de) Haarfärbemittel
DE10228244B4 (de) Haarfärbemittel
DE60301911T2 (de) Zusammensetzung zum Färben von menschlichen Haaren
DE19821535C1 (de) Haarfärbemittel
DE60301919T2 (de) Zusammensetzung zum Färben von menschlichen Haaren
DE60305133T2 (de) Zusammensetzung zum Färben von menschlichem Haar
DE69700047T3 (de) Haarfärbemittel
DE10301757B3 (de) Haarfärbemittel
EP1201225B1 (de) Haarfärbemittel
DE10020733B4 (de) Haarfärbemittel enthaltend 1,2,4,5-Tetraaminobenzol
DE10020732B4 (de) 1,2,4,5-Tetraaminobenzol enthaltendes Haarfärbemittel
EP0857479A2 (de) Oxidationshaarfärbemittel
EP1103248B1 (de) Haarfärbemittel enthaltend N-ethyl-N-isopropyl-p-phenylendiamin
EP1197202B1 (de) Haarfärbemittel enthaltend 2,6-Diaminopurin
EP0857478B1 (de) Oxidationshaarfärbemittel
DE19610948C2 (de) Haarfärbemittel
DE19610946A1 (de) Haarfärbemittel

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee