DE60301919T2 - Zusammensetzung zum Färben von menschlichen Haaren - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Oxidationsfarbstoff-Systems, das dauerhafte intensive Farbtöne liefert, die entweder als solche angewandt werden, oder, in Kombination mit weiteren Entwickler- und/oder Kupplersubstanzen, zur Erzielung weiterer Farbnuancen benutzt werden können und das Haar selbst bei kurzfristiger wiederholter Anwendung nicht schädigt.
  • Die nach wie vor in Haarfärbemitteln meist eingesetzten Entwicklersubstanzen sind 1,4-Diaminobenzol (p-Phenylendiamin) und 1-Methyl-2,5-diaminobenzol (p-Toluylendiamin). Die Verwendung dieser Substanzen wird den farbtechnischen Wünschen der Anwender zwar weitgehend gerecht, es gibt jedoch immer noch Farbnuancen, die dadurch nicht voll erreicht werden können.
  • Es wurde auch bereits vorgeschlagen, diese Lücke durch Verwendung alternativer Entwicklersubstanzen zu schließen. Dies ist in beschränktem Umfang möglich durch den Einsatz von Tetraaminopyrimidin oder 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol (vgl. EP-A 7537 und EP-B 400 330); jedoch müssen dann Abstriche in der Farbintensität anderer Nuancen hingenommen werden.
  • Eine weitgehende Lösung dieses Problems wird durch den in der EP-A 615 743 beschriebenen Einsatz von 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol bzw. dessen wasserlöslichen Salzen als Bestandteil von Oxidations-Haartärbemitteln erreicht. Überdies beschreiben die Europäische Patentanmeldung ( EP 1 378 229 A1 ), die Deutsche Patentanmeldung ( DE 100 51 034 A ) und das Deutsche Gebrauchsmuster ( DE 200 17 642 U1 ) Oxidations-Haarfärbemittel, die 2-Chlor-4 aminophenol enthalten.
  • Es war jedoch bisher nicht möglich, kräftige Färbungen im Rotbereich auf diese Weise herzustellen.
  • Die Erfindung geht von der Aufgabe aus, diesem Mangel abzuhelfen, und Oxidationshaarfärbemittel zur Verfügung zu stellen, die intensive, glänzende Färbungen insbesondere im Rotbereich, liefern und das Haar selbst bei wiederholter Anwendung nicht schädigen.
  • Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, dass ein solches Haarfärbemittel ein mit Peroxid reagierendes Oxidationsfarbstoff-System aufweist, das mindestens eine Entwickler und/oder Kupplersubstanz, ausgewählt aus der Gruppe a) 3-Chlor-p-aminophenol und b) 2-Methyl-5-γ-hydroxypropylaminophenol, 2-Methyl-5-methyl-aminophenol, 2-Methyl-5-ethylaminophenol, 2-Methoxy-5-aminophenol, 2-Methyl-4-methoxy-5-aminophenol und/oder 2-Methyl-4-methoxy-5-hydroxyethylaminophenol und c) 1-Methoxy-2,4-diaminobenzol, 1-β-Hydroxyethyloxy-2,4-diaminobenzol, 1-(1,2-Dihydroxypropyloxy)-2,4-diaminobenzol, 1,3-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-propan, 2,4-Diamino-5-methyl-phenetol und/oder 1-β-Hydroxyethyloxy-5-methyl-2,4-diaminobenzol enthält.
  • Bei Anwendung dieser Zusammensetzungen auf Basis einer üblichen Grundlage werden nach der Oxidation mit Peroxid sehr ausdrucksvolle, intensive, dauerhafte Haarfärbungen vor allem im Rotbereich erhalten, die durch Zusatz entsprechender weiterer Entwickler- und Kupplersubstanzen noch zu anderen Farbnuancen variiert werden können.
  • Zusätzlich zu den genannten Entwickler- und Kupplersubstanzen können noch weitere solche eingesetzt werden.
  • Weitere geeignete Kupplersubstanzen sind beispielsweise 1-Methoxy-2-amino-4-(β-hydroxyethylamino)benzol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6- methoxypyridin, Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 1,3-Diaminobenzol, 1,6-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, 2-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-n-Propyl-p-phenylendiamin, N,N-bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-Methoxyethyl-p-phenylendiamin und/oder 5-Chlor-2-hydroxyethyl-p-phenylendiamin bzw. deren wasserlöslichen Salze.
  • Die Gesamtkonzentration der Entwicklersubstanzen liegt üblicherweise zwischen etwa 0,05 und 5%, vorzugsweise 0,1 und 4%, insbesondere 0,25 bis 0,5% und 2,5 bis 3% Gew.-% der Gesamtzusammensetzung des Haarfärbemittels (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen; das bevorzugte Gewichtsverhältnis von Entwickler- zu den Kupplersubstanzen liegt dabei zwischen etwa 1 : 8 bis 8 : 1, vorzugsweise etwa 1 : 5 bis 5 : 1, insbesondere 1 : 2 bis 2 : 1.
  • Die Kupplersubstanz(en) als Reaktionspartner der Entwicklersubstanz(en) liegen in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln etwa im gleichen molaren Anteil wie die Entwicklersubstanzen vor, d. h., also in Mengen von 0,05 bis 5,0%, vorzugsweise 0,1 bis 4%, insbesondere 0,5 bis 3 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können erwünschtenfalls auch sogenannte Nuanceure zur Feineinstellung des gewünschten Farbtones, insbesondere auch direktziehende Farbstoffe, enthalten.
  • Solche Nuanceure sind beispielsweise Nitrofarbstoffe wie 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Amino-4-nitrophenol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, etc., vorzugsweise in Mengen von etwa 0,05 bis 2,5%, insbesondere 0,1 bis 1% Gew.-% der Farbzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel).
  • Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können die in solchen Mitteln üblichen Grund- und Zusatzstoffe, Konditioniermittel, etc. enthalten, die dem Fachmann aus dem Stand der Technik bekannt und beispielsweise in der Monographie von K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Aufl. (Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989), S. 782 bis 815, beschrieben sind. Sie können als Lösungen, Cremes, Gele oder auch in Form von Aerosol-Präparaten vorliegen; geeignete Trägermaterial-Zusammensetzungen sind aus dem Stand der Technik hinreichend bekannt.
  • Zur Applikation wird das erfindungsgemäße Oxidationsfarbstoff-Vorprodukt mit einem Oxidationsmittel vermischt. Bevorzugtes Oxidationsmittel ist Wasserstoffperoxid, beispielsweise in 2- bis 6-prozentiger Konzentration.
  • Es können jedoch auch andere Peroxide wie Harnstoffperoxid und Melaminperoxid eingesetzt werden.
  • Der pH-Wert des applikationsfertigen Haarfärbemittels, d. h. nach Vermischung mit Peroxid, kann sowohl im schwach sauren, d. h. einem Bereich von 5,5 bis 6,9, im neutralen als auch im alkalischen Bereich, d. h. zwischen pH 7,1 und 10 liegen.
  • Im folgenden werden verschiedene Ausführungsbeispiele zur Erläuterung der Erfindung gegeben. Grundlage
    Stearylalkohol 8,0 (Gew.-%)
    Kokosfettsäuremonoethanolamid 4,5
    1,2-Propandiolmono/distearat 1,3
    Kokosfettalkoholpolyglykolether 4,0
    Natriumlaurylsulfat 1,0
    Ölsäure 2,0
    1,2-Propandiol 1,5
    Na-EDTA 0,5
    Natriumsulfit 1,0
    Eiweißhydrolysat 0,5
    Ascorbinsäure 0,2
    Parfum 0,4
    Ammoniak, 25%ig 1,0
    Ammoniumchlorid 0,5
    Panthenol 0,8
    Wasser @ 100,00
  • Die erfindungsgemäßen Oxidationsfarbstoff-Kombinationen wurden, unter entsprechender Verringerung des Wassergehalts, in diese Grundlage eingearbeitet.
  • Die Ausfärbungen erfolgten jeweils an Woll-Läppchen und Strähnen aus gebleichtem Menschenhaar, durch Aufbringen einer 1:1-Mischung aus Farbstoff-Vorprodukt und 6%iger Wasserstoffperoxid-Lösung (pH-Wert der Mischung: 9,8) und zwanzigminütiger Einwirkung bei Zimmertemperatur, folgendem Auswaschen und Trocknen.
  • Es wurden die folgenden Färbungen erzielt: Beispiel 1:
    0,21 (Gew.-%) 3-Chlor-p-aminophenol HCL
    0,14 2-Methyl-5-aminophenol
    0,27 1-β-Hydroxyethyloxy-2,4-diaminobenzol HCL
    0,20 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolone
  • Färbung:
    • Brilliantes Beigerot. Beispiel 2:
      0,41 (Gew.-%) 3-Chlor-p-aminophenol HCL
      0,145 2-Methyl-5-aminophenol
      0,49 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan 4HCL
  • Färbung:
    • Brilliantes Mahagonirot. Beispiel 3:
      0,41 Gew.-% 3-Chlor-p-aminophenol HCL
      0,09 2-Methyl-5-aminophenol
      0,21 1-Methoxy-2-amino-4β-hydroxyethylaminobenzol H2SO4
      0,33 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan 4HCL
  • Färbung:
    • Brilliantes Mahagoniviolett. Beispiel 4:
      0,41 (Gew.-%) 3-Chlor-p-aminophenol HCL
      0,19 2-Methyl-5-hydroxyethylaminophenol
      0,27 1-β-Hydroxyethyloxy-2,4-diaminobenzol HCL
  • Färbung:
    • Brilliantes Beige-Rotorange. Beispiel 5:
      0,41 (Gew.-%) 3-Chlor-p-aminophenol HCL
      0,14 2-Methyl-5-aminophenol
      0,27 1-β-Hydroxyethyloxy-2,4-diaminobenzol HCL
  • Färbung:
    • Brilliantes Beige-Rotorange. Beispiel 7:
      0,33 (Gew.-%) 2-Chlor-p-aminophenol
      0,14 2-Methyl-5-aminophenol
      0,27 1-β-Hydroxyethyloxy-2,4-diaminobenzol HCL
  • Färbung:
    • Kräftiges Dunkelaubergine.
  • Zusammenfassung
  • Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Oxidationsfarbstoff-Vorprodukts, enthaltend
    • a) 3-Chlor-p-aminophenol und,
    • b) mindestens eine Entwickler- und/oder Kupplersubstanz ausgewählt aus der Gruppe 2-Methyl-5-γ-hydroxypropylaminophenol, 2-Methyl-5-methylamino-phenol, 2-Methyl-5-ethyl-aminophenol, 2-Methoxy-5-aminophenol, 2-Methyl-4-methoxy-5-aminophenol und/oder 2-Methyl-4-methoxy-5-hydroxyethyl-aminophenol und
    • c) mindestens eine Entwickler- und/oder Kupplersubstanz ausgewählt aus der Gruppe 1-Methoxy-2,4-diaminobenzol, 1-β-Hydroxyethyloxy-2,4-diamino-benzol, 1-(1,2-Dihydroxypropyloxy)-2,4-diaminobenzol, 1,3-Bis-(2,4-Diamino-phenoxy)-propan, 2,4-Diamino-5-methyl-phenetol und/oder 1-β-Hydroxyethyl-oxy-5-methyl-2,4-diaminobenzol.

Claims (1)

  1. Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Oxidationsfarbstoff-Vorprodukts, enthaltend a) 3-Chlor-p-aminophenol und, b) mindestens eine Entwickler- und/oder Kupplersubstanz ausgewählt aus der Gruppe 2-Methyl-5-γ-hydroxypropylaminophenol, 2-Methyl-5-methylaminophenol, 2-Methyl-5-ethyl-aminophenol, 2-Methoxy-5-aminophenol, 2-Methyl-4-methoxy-5-aminophenol und/oder 2-Methyl-4-methoxy-5-hydroxyethylaminophenol und c) mindestens eine Entwickler- und/oder Kupplersubstanz ausgewählt aus der Gruppe 1-Methoxy-2,4-diaminobenzol, 1-β-Hydroxyethyloxy-2,4-diaminobenzol, 1-(1,2-Dihydroxypropyloxy)-2,4-diaminobenzol, 1,3-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-propan, 2,4-Diamino-5-methyl-phenetol und/oder 1-β-Hydroxyethyloxy-5-methyl-2,4-diaminobenzol.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU86903A1 (fr) * 1987-05-29 1989-01-19 Oreal Utilisation comme coupleur du 2,4-diamino-1,3-dimethoxybenzene ou l'un de ses sels,en association avec des precurseurs de colorants d'oxydation,pour la teinture des cheveux humains,composition de teinture capillaire contenant ledit coupleur et procede de preparation dudit coupleur
US5534037A (en) * 1992-02-14 1996-07-09 L'oreal Dye composition for keratinic fibres containing sulfured metaphenylenediamines, dyeing process and new sulfured metaphenylenediamines and preparation method thereof
FR2699816B1 (fr) * 1992-12-30 1995-03-03 Oreal Compositions tinctoriales pour fibres kératiniques à base de paraphénylènediamines, de métaphénylènediamines et de dérivés du benzimidazole, et procédé de teinture les mettant en Óoeuvre.
FR2707489B1 (fr) * 1993-07-13 1995-09-22 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, le 2-méthyl 5-aminophénol et une paraphénylènediamine et/ou une bis-phénylalkylènediamine.
FR2715296B1 (fr) * 1994-01-24 1996-04-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant une paraphénylènediamine, une métalphénylènediamine et un para-aminophénol ou un méta-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
DE19834657C1 (de) * 1998-07-31 2000-02-24 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE20017642U1 (de) * 2000-10-14 2000-12-21 Henkel KGaA, 40589 Düsseldorf Oxidationsfärbemittel mit 2-Chlor-4-aminophenol
DE10051034A1 (de) * 2000-10-14 2002-04-18 Henkel Kgaa Oxidationsmittel enthaltend 2-Chlor-4-aminophenol
DE10118892A1 (de) * 2001-04-18 2002-10-24 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE10229743A1 (de) * 2002-07-03 2004-02-05 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Haarfärbemittel

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