DE1021359B

DE1021359B - Process for the production of surface-active products of the action of sultones

Info

Publication number: DE1021359B
Application number: DEF19723A
Authority: DE
Inventors: Dr Mathieu Quaedvlieg; Dr Gerhard Ruhlig
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1956-03-07
Filing date: 1956-03-07
Publication date: 1957-12-27

Description

Verfahren zur Herstellung grenzflächenaktiver Einwirkungsprodukte von Sultonen Es ist bekannt, daß Sultone auf solche Alkohole, Carbonsäuren, Amine, Amide und andere reaktionsfähige Verbindungen, die mehr als 6 Kohlenstoffatome enthalten, unter Bildung wertvoller grenzflächenaktiver Produkte einwirken. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun ein Verfahrenzur Herstellung grenzflächenaktiver Einwirkungsprodulite von Sultonen auf mehr als 6 Kohlenstoffatome enthaltende reaktionsfähige Verbindungen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Sulton des 2,4-Diphenyl-1 4-butansulton einsetzt. Process for the production of surfactant products of sultones It is known that sultones react to such alcohols, carboxylic acids, amines, Amides and other reactive compounds containing more than 6 carbon atoms, act to form valuable surface-active products. Subject of The present invention is now a method of making surfactants Modules of action of sultones on more than 6 carbon atoms containing reactive Compounds, which is characterized in that as a sultone of 2,4-diphenyl-1 4-butane sultone is used.

Die Reaktion verläuft nach dem Schema: 2,4-Diphenyl- Reaktionsfähige Verbindung 1,4-butansulton Wird als reaktionsfähige Verbindung ein Alkohol verwendet, so wird die entsprechende Äthersulfonsäure und bei Verwendung einer Carbonsäure die entsprechende, Estergruppen enthaltende Sulfonsäureverbindung erhalten (vgl. hierzu ssLiebigs Annalen der Chemie, Bd. 565 [1949], S. 23 und 25).The reaction proceeds according to the scheme: 2,4-Diphenyl- reactive compound 1,4-butanesultone If an alcohol is used as the reactive compound, the corresponding ether sulfonic acid and, if a carboxylic acid is used, the corresponding sulfonic acid compound containing ester groups is obtained (cf. ssLiebigs Annalen der Chemie, Vol. 565 [1949], pp. 23 and 25).

Man erhält auf diese Weise wertvolle grenzflächenaktive, härtebeständige Reaktionsprodukte, die sich vor den bislang bekannten Einwirkungsprodukten von Sultonen auf die entsprechenden reaktionsfähigen Verbindungen durch eine wesentlich stärkere Waschwirkung und Netzwirkung auszeichnen; dies gilt insbesondere für Reaktionsprodukte, die durch Einwirkung des 2,4-Diphenyl-1 4-butansultons auf 7 bis 16 Kohlenstoffatome enthaltende aliphatische, cycloaliphatische oder araliphatische Alkohole bzw. Carbonsäuren erhältlich sind. In this way, valuable surface-active, hardness-resistant ones are obtained Reaction products that are in front of the previously known action products of sultones on the corresponding reactive compounds by a much stronger one Distinguish washing effect and wetting effect; this applies in particular to reaction products, that by the action of 2,4-diphenyl-1 4-butanesultone on 7 to 16 carbon atoms containing aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic alcohols or carboxylic acids are available.

Die Einwirkung des 2,4-Diphenyl-1,4-butansultons auf die in Betracht kommenden Reaktionskomponenten kann in an sich bekannter Weise erfolgen, indem man beispielsweise die Reaktionspartner in etwa molaren Verhältnissen in einem indifferenten Lösungsmittel, wie Xylol, bei erhöhter Temperatur aufeinander einwirken läßt. Statt eines indifferenten Lösungsmittels kann man auch die mit dem 2,4-Diphenyl-1 4-butansulton umzusetzenden Komponenten im Überschuß anwenden; so kann man z. B. bei der Benutzung eines Alkohols oder einer Carbonsäure als Komponente auch in der Weise vorgehen, daß man diese Komponenten als Alkoholate bzw. als carbonsaure Salze in Form einer Lösung bzw. The action of 2,4-diphenyl-1,4-butane sultone on the under consideration Coming reaction components can be carried out in a manner known per se by for example, the reactants in approximately molar ratios in an indifferent Solvents, such as xylene, can act on one another at an elevated temperature. Instead of an inert solvent can also be used with 2,4-diphenyl-1 4-butanesultone use components to be converted in excess; so you can z. B. when using an alcohol or a carboxylic acid as a component also proceed in such a way that these components as alcoholates or as carboxylic acid salts in the form of a Solution or

Suspension in den entsprechenden Alkoholen bzw.Suspension in the corresponding alcohols or

Carbonsäuren zum Einsatz bringt. Das für das erfindungsgemäße Verfahren benötigte 2,4-Diphenyl-1,4-butansulton läßt sich durch Umsetzung von Styrol mit einer Suspension des Additionsproduktes von Schwefeltrioxyd an Dioxan in Äthylendichlorid herstellen (vgl.Brings carboxylic acids to use. That for the method according to the invention 2,4-Diphenyl-1,4-butanesultone required can be obtained by reacting styrene with a suspension of the addition product of sulfur trioxide with dioxane in ethylene dichloride manufacture (cf.

Journal of the American Chemical Society, Bd. 70 [1948], 5. 2429 bis 2433).Journal of the American Chemical Society, Vol. 70 [1948], pp. 2429 bis 2433).

Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. The parts given in the following examples are parts by weight.

Beispiel 1 1,15 Teile Natrium werden in 100 Teilen Octylalkohol unter Erwärmen und unter Rückfluß gelöst. Dann gibt man zu der Lösung 14,4 Teile 2,4-Diphenyl-1 4-butansulton und erhitzt die Mischung 2 Stunden auf etwa 200°. Example 1 1.15 parts of sodium are added to 100 parts of octyl alcohol Warm and reflux dissolved. 14.4 parts of 2,4-diphenyl-1 are then added to the solution 4-butanesultone and the mixture is heated to about 200 ° for 2 hours.

Anschließend wird der überschüssige Octylalkohol im Vakuum abdestilliert. Das hinterbleibende dickflüssige Reaktionsprodukt wird in 200 Teilen Wasser gelöst und mit Aktivkohle 10 Minuten gekocht. Nach dem Abfiltrieren der Aktivkohle wird die wäßrige Lösung im Vakuum zur Trockne eingedampft. Man erhält dann das Umsetzungsprodukt des 2 ,4-Diphenyl-1 4-butansultons mit Octylalkohol in Form eines weißen Pulvers.The excess octyl alcohol is then distilled off in vacuo. The viscous reaction product that remains is dissolved in 200 parts of water and boiled with activated charcoal for 10 minutes. After filtering off the activated carbon the aqueous solution evaporated to dryness in vacuo. The reaction product is then obtained of 2,4-diphenyl-1 4-butane sultone with octyl alcohol in the form of a white powder.

In den nachfolgenden Tabellen sind Waschwirkung und Oberflächenspannung des so erhaltenen Umsetzungsproduktes (I) mit dem bekannten Umsetzungsprodukt (II) verglichen, das in analoger Weise aus Octylalkohol und 1, 4-Butansulton erhalten worden war. The following tables show the detergency and surface tension of the reaction product (I) thus obtained with the known reaction product (II) compared, which had been obtained in an analogous manner from octyl alcohol and 1,4-butane sultone.

Tabelle 1 Aufhellungsgrad von mit Straßenschmutz imprägnierter Baumwolle nach einer bei 450 unter Zusatz von jeweils, 0,5 g/l Soda 7 MIntuen lang durchgeführten Wäsche. Konzentration in g/l 0,2 0,4 0,7 1 1,5 2 Verbindung I.... 71 70 70 72 74 81 Verbindung II... 67 67 67 68 69 69 Tabelle 2 Aufhellungsgrad von mit Straßenschmutz imprägnierter wolle nach einer bei 450 15 Minuten lang durchgeführten Wäsche, bei der nachträglich jeweils pro Liter Flotte 3 g Soda zugesetzt wurden. Konzentration in g/l 0,2 1 0,4 # 0,7 1 1,5 2 Verbindung I.... 23 27 29 36 39 40 Verbindung II... 22 22 22 22 22 22 Tabelle 3 Oberflächenspannung wäßriger Lösungen in dyn/cm Konzentration in g/l 0,025 0,05 0,1 0,15 2,0 Verbindung I..... 43,2 37,8 34,0 34,0 33,8 Verbindung II.... 61,6 59,0 54,8 51,8 50,2 Beispiel 2 2,3 Teile Natrium werden in einer Mischung aus 25 Teilen Caprylsäure und 50 Teilen Xylol unter Erwärmen gelöst. Dann gibt man 28,8 Teile 2,4-Diphenyl-1,4-butansulton hinzu und erhiztz das Reaktionsgemisch auf 180 bis 200°. Hierauf destilliert man das Xylol und die überschüssige Caprylsäure im Vakuum ab. Es hinterbleibt das Umsetzungsprodukt des 2,4-Diphenyl-1 4-butansultons mit Caprylsäure in Form einer viskosen Masse, die in Wasser klar löslich ist.Table 1 Degree of lightening of cotton impregnated with street dirt after washing carried out for 7 minutes at 450 with the addition of 0.5 g / l soda in each case. Concentration in g / l 0.2 0.4 0.7 1 1.5 2 Compound I .... 71 70 70 72 74 81 Connection II ... 67 67 67 68 69 69 Table 2 Degree of lightening of wool impregnated with street dirt after washing carried out at 450 for 15 minutes, during which 3 g of soda were subsequently added per liter of liquor. Concentration in g / l 0.2 1 0.4 # 0.7 1 1.5 2 Connection I .... 23 27 29 36 39 40 Connection II ... 22 22 22 22 22 22 Table 3 Surface tension of aqueous solutions in dynes / cm Concentration in g / l 0.025 0.05 0.1 0.15 2.0 Compound I ..... 43.2 37.8 34.0 34.0 33.8 Compound II .... 61.6 59.0 54.8 51.8 50.2 Example 2 2.3 parts of sodium are dissolved in a mixture of 25 parts of caprylic acid and 50 parts of xylene with heating. Then 28.8 parts of 2,4-diphenyl-1,4-butanesultone are added and the reaction mixture is heated to 180 ° to 200 °. The xylene and the excess caprylic acid are then distilled off in vacuo. The reaction product of 2,4-diphenyl-1,4-butanesultone with caprylic acid remains in the form of a viscous mass which is clearly soluble in water.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of surface-active products of sultones on more than 6 carbon atoms containing reactive compounds, characterized in that 2,4-diphenyl-1 4-butanesultone is used as the sultone will.