DE1020828B

DE1020828B - Combating unwanted plant growth

Info

Publication number: DE1020828B
Application number: DED18334A
Authority: DE
Inventors: George W Scoles
Original assignee: Dow Chemical Co
Current assignee: Dow Chemical Co
Priority date: 1953-09-18
Filing date: 1954-07-27
Publication date: 1957-12-12

Description

Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum Die Erfindung betrifft eine Ausführungsform des die Verwendung von a,a-Dichlorpropionsäure oder deren Salzen zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums betreffenden Patentes 959 066, die gekennzeichnet ist durch die Verwendung des Tri-nbutylaminsalzes der a,a-Dichlorpropionsäure der Formel Diese Verbindung ist ein kristalliner Körper, der in vielen organischen Lösungsmitteln und in Wasser etwas löslich ist. Die Verbindung ist als Unkrautvertilgungsmittel sehr gut wirksam und kann zu diesem Zweck in Spritzbrühen und Bestäubungsmitteln und zur Sterilisation des Bodens benutzt werden.Combating unwanted plant growth The invention relates to an embodiment of the patent 959 066 relating to the use of α, α-dichloropropionic acid or its salts for combating unwanted plant growth, which is characterized by the use of the tri-nbutylamine salt of α, α-dichloropropionic acid of the formula This compound is a crystalline body that is somewhat soluble in many organic solvents and in water. The compound is very effective as a herbicide and can be used for this purpose in spray mixtures and pollinants and for sterilizing the soil.

Schon in dem Patent 959066 wurde die Verwendung von organischen Aminsalzen der a,a-Dichlorpropionsäure zur Pflanzenvertilgung empfohlen. Gefunden wurde jetzt, daß das Tri-n-butylaminsalz dieser Säure um mindestens 251/o wirksamer ist als die Ammonium-, Äthylamin-, Diäthylamin-, Triäthylamin-, Isopropylamin- und Diisopropylaminsalze der a,a-Dichlorpropionsäure.The use of organic amine salts of α, α-dichloropropionic acid for plant destruction was already recommended in patent 959066. It has now been found that the tri-n-butylamine salt of this acid is at least 251 / o more effective than the ammonium, ethylamine, diethylamine, triethylamine, isopropylamine and diisopropylamine salts of α, α-dichloropropionic acid.

Die neue Verbindung wird durch Umsetzung von o"v.-Dichlorpropi.onsäure mit Tri-n-butylamin hergestellt. Dazu gibt man beide Reaktionsteilnehmer unter Rühren in kleinen Mengen zusammen. Man kann die Reaktionsteilnehmer aber auch in Wasser oder ' in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Kylol, miteinander umsetzen. Die Mengen a,a-Dichlorpropionsäure und Tri-n-butylamin sind nicht entscheidend, da bei allen Mengenverhältnissen der Ausgangsprodukte das gewünschte Endprodukt entsteht. Die besten Ergebnisse werden. erhalten, wenn man zwischen 20 und 100° C praktisch äquimolekulare Mengen der Reaktionsteilnehmer umsetzt. Die Umsetzung ist etwas exotherm; man regelt die Temperatur durch die Geschwindigkeit, mit der man die Reaktionsteilnehmer zusammengibt und je nach den Erfordernissen durch Erwärmen oder Kühlen. Für ein Verfahren zur Herstellung dieses Salzes wird im Rahmen dieser Erfindung kein Schutz beansprucht.The new compound is made by reacting o "v.-Dichlorpropi.onsäure made with tri-n-butylamine. Both reactants are added with stirring in small amounts together. The reactants can also be in water or 'in an organic solvent, e.g. B. Kylol, implement each other. the Amounts of a, a-dichloropropionic acid and tri-n-butylamine are not critical, since The desired end product is created in all proportions of the starting products. The best results will be. obtained when you get between 20 and 100 ° C practically converts equimolecular amounts of the reactants. The implementation is somewhat exothermic; one regulates the temperature by the speed with which one the reactants together and depending on the requirements by heating or cooling. For a Process for making this salt is not covered by this invention claimed.

Zur Herstellung wurden 32,1 g (0,173 1.2o1) Trin-buty lamin unter Rühren in kleinen Mengen zu 24 g (0,168 1o1) a,a-Dichlorpropionsäure in 35,3 g eines zwischen etwa 170 und 280° C siedenden Erdöldestillats gegeben. Während des Zusatzes innerhalb von 15 Minuten stieg die Temperatur des Reaktionsgemischen allmählich an, ohne aber 75° C zu überschreiten. Nach beendetem Zusatz wurden 7 g eines Emulgier-und Netzmittels, und zwar eines dimeren alkylierten Arylpolyätheralkohols, zu dem heißen Reaktionsgemisch gegeben. Das Gemisch wurde dann durch weiteren Zusatz kleiner Mengen obigen Erdöldestillats auf 100 ccm verdünnt und auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Das dabei als kristallines Produkt ausfallende Tri-n-butylaminsalz der a,a-Dichlorpropionsäure wurde abfiltriert und getrocknet. Die Mutterlauge wurde weiter auf -18° C abgekühlt, wodurch nochmals eine kleine Menge des genannten Salzes ausfiel. Dieses wurde wiederum abfiltriert und getrocknet und das gesamte Produkt aus Aceton umkristallisiert. Das Tri-n-butylamin-a,-a-dichlorpropionat ist .ein weißer kristalliner Körper mit dem Schmelzpunkt 74 bis 75,2° C.32.1 g (0.173 1.2o1) of trin-buty lamin were added for the preparation Stir in small amounts to 24 g (0.168 1o1) a, a-dichloropropionic acid in 35.3 g of a given between about 170 and 280 ° C boiling petroleum distillate. During the addition over 15 minutes the temperature of the reaction mixture gradually rose without exceeding 75 ° C. After the addition was complete, 7 g of an emulsifying agent and Wetting agent, namely a dimeric alkylated aryl polyether alcohol, to the hot Given reaction mixture. The mixture was then made by further adding small amounts above petroleum distillate diluted to 100 cc and allowed to cool to room temperature. The tri-n-butylamine salt of a, a-dichloropropionic acid which precipitates out as a crystalline product was filtered off and dried. The mother liquor was further cooled to -18 ° C, as a result of which a small amount of said salt precipitated again. This in turn became filtered off and dried and the entire product recrystallized from acetone. The tri-n-butylamine-a, -a-dichloropropionate is .a white crystalline body with the melting point 74 to 75.2 ° C.

Bei einer nochmaligen Herstellung wurden 31,1 g (0,168 Mol) Tri-n-butvlamin in kleinen Mengen unter Rühren und Kühlen zu 24 g (0,168 1o1) a,a-DiChlOrpropionsäure gegeben. Während des Zusatzes innerhalb von 15 Minuten stieg die Temperatur auf 71' C. Danach wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen gelassen, wobei sich eine kristalline Masse bildete. Dieses feste Produkt wurde mit dem obengenannten Erdöldestillat gewaschen und getrocknet. Das getrocknete Produkt stellte das Tri-n-butylaminsalz der a,a-Dichlorpropionsäure dar. Bei einen dritten Herstellung wurden 92,6 g (0,5 Mol) Tri-n-butylamin in kleinen Mengen unter Rühren und Kühlen zu einem Gemisch aus 71,5 g (0,5 Mol) a,a-Dichlorpropionsäure und 71.5 g einer zwischen etwa 155 und 200° C siedenden Erdölfraktion (Stoddards Lösungsmittel) gegeben. Während des in 15 Minuten durchgeführten Zusatzes stieg die Temperatur auf 49° C. Danach wurde das Gemisch über Nacht stehengelassen, wobei ein kristalliner Körper ausfiel. Nach dem Abfiltrieren und Waschen mit einer zwischen 110 und 116° C siedenden Erdölfraktion (Penola-Octan) wurde er aus Aceton umkristallisiert.In a repeated preparation, 31.1 g (0.168 mol) of tri-n-butylamine were added in small amounts to 24 g (0.168 1o1) of α, α-dichloropropionic acid with stirring and cooling. During the addition within 15 minutes, the temperature rose to 71 ° C. The reaction mixture was then allowed to cool to room temperature, a crystalline mass forming. This solid product was washed with the above-mentioned petroleum distillate and dried. The dried product was the tri-n-butylamine salt of α, α-dichloropropionic acid. In a third preparation, 92.6 g (0.5 mol) of tri-n-butylamine were added in small amounts to a mixture of 71 with stirring and cooling , 5 g (0.5 mol) of a, a-dichloropropionic acid and 71.5 g of a petroleum fraction boiling between about 155 and 200 ° C (Stoddard's solvent) are added. During the addition, which was carried out in 15 minutes, the temperature rose to 49 ° C. The mixture was then left to stand overnight, a crystalline body precipitating out. After filtering off and washing with a petroleum fraction (Penola octane) boiling between 110 and 116 ° C., it was recrystallized from acetone.

Das neue a,a-Dichlorpropionat eignet sich zur Bekämpfung des Pflanzenwuchses und insbesondere zur Vernichtung zahlreicher Unkräuter. Dazu kann man das Salz auf einem feinteiligen Stoff verteilen und das Produkt als Bestäubungsmittel verwenden. plan kann das Salz aber auch in Ülen anwenden, wobei man es in 01-Wasser-Einulsiotien, oder in wäßrigen Lösungen oder Dispersionen mit oder ohne Zusatz eines Netz-und Dispergiermittels benutzt.The new a, a-dichloropropionate is suitable for combating plant growth and especially for the destruction of numerous weeds. You can add the salt to it a finely divided substance and use the product as a pollinant. plan can also use the salt in oils, whereby it can be used in 01-water emulsions, or in aqueous solutions or dispersions with or without the addition of a wetting agent and Dispersant used.

Zur Prüfung der herbiziden Wirksamkeit wurde eine wäßrige Spritzmischung, die 0,7 kg des Giftstoffes je 3751 enthielt, auf junge Maispflanzen in einer Menge von 0,7 kg Giftstoff je -1000 qm angewandt. 2 Wochen nach dieser Behandlung waren 85 % der Maispflanzen vernichtet.To test the herbicidal effectiveness, an aqueous spray mixture, which contained 0.7 kg of the toxin per 3751, on young corn plants in an amount of 0.7 kg of toxin per -1000 square meters applied. 2 weeks after this treatment 85% of the maize plants destroyed.

Claims

PATENT CLAIM: Embodiment of the patent 959066 relating to the use of α, α-dichloropropionic acid or its salts for combating undesired plant growth, characterized by the use of the tri-n-butylamino salt of α, α-dichloropropionic acid.