DE102016215256A1 - Bis- and tris (organosilyl) amine containing compositions, their preparation and their use - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft spezielle Bis- und Tris(organosilyl)amine enthaltende Zusammensetzungen, deren Herstellung und deren Verwendung.The present invention relates to particular bis- and tris (organosilyl) amine-containing compositions, their preparation and their use.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Bis- und Tris(organosilyl)amine enthaltende Zusammensetzungen, deren Herstellung und deren Verwendung.The present invention relates to bis- and tris (organosilyl) amine-containing compositions, their preparation and their use.
Aminofunktionelle Siliciumverbindungen zeichnen sich heute in vielen technischen Anwendungen aus.Aminofunctional silicon compounds are today characterized in many technical applications.
Zugänglich sind aminofunktionelle Siliciumverbindungen beispielsweise durch die Umsetzung eines Chloralkylalkoxysilans mit einem deutlichen Überschuss an Ammoniak (NH3) oder einem primären oder sekundären Amin, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösemittels, wobei in der Regel ein Gemisch aus monosilylierten bzw. oligosilylierten Aminen und Ammoniumchlorid bzw. Aminhydrochloriden entsteht. Bei einem molaren Einsatzstoffverhältnis von Chloralkylalkoxysilan zu NH3 von 1 zu 10 bilden sich sowohl primäre, sekundäre als auch tertiäre Amine. Daher wird für die Gewinnung monosilylierter Amine ein Einsatzstoffverhältnis von mindestens 1 zu 30 empfohlen. Das so erhaltene Rohprodukt wird nach der Salzabtrennung und der Entfernung des Lösemittels zur Gewinnung des Alkoxysilylalkylamins in der Regel durch Destillation aufgearbeitet, wobei ein Rückstand an Hochsiedern verbleibt (u. a.
Eine andere Möglichkeit der Herstellung von aminofunktionellen Silanen stellt die Hydrosilylierung eines primären, sekundären oder tertiären Allylamins in Gegenwart eines Katalysators dar (u. a.
Eine weitere Möglichkeit der Herstellung von primären, sekundären sowie tertiären aminofunktionellen Silanen ist durch eine katalytische Hydrierung von Cyanoalkylalkoxysilanen gegeben (u. a.
Die Anwendung von Aminoalkoxysilanen oder deren Hydrolysate als wasserlösliche Haftvermittler ist lange bekannt, beispielsweise als so genannte Schlichte oder Primer in der Glasfaserindustrie.The use of aminoalkoxysilanes or their hydrolysates as water-soluble adhesion promoters has long been known, for example as so-called size or primers in the glass fiber industry.
Eine Reihe weiterer Applikationsgebiete für primäre, sekundäre bzw. tertiäre aminofunktionelle Silane oder Siloxane sind: Die Verwendung in Beschichtungssystemen, im Bereich Korrosionsschutz, für die biozide Ausrüstung von Oberflächen, bei der Holzbehandlung, bei der Herstellung elektrophotographischer Toner, als Bestandteil in Aminosiliconflüssigkeiten (
Aminoalkyltrialkoxysilane können bei Hydrolyse maximal eine Silantriolgruppe pro Molekül bilden. Silanole und weitere Silanolfunktionen können untereinander oder mit anderen OH-Funktionen vernetzen, beispielsweise mit OH-Funktionen von einem Substrat oder von gelösten, emulgierten oder suspendierten monomeren oder polymeren Stoffen. Derartige OH-Funktionen könnten z. B. sein: Silanolfunktionen auf Kieselsäure-, Glas-, Mineral-, Glasfaser- oder Mineralfaseroberflächen, OH-Funktionen auf Zellulose, Leder, Papier, Holz und dergleichen, aber auch OH-Funktionen auf Metalloberflächen oder Metalloxidoberflächen und auch OH-Funktionen an der Oberfläche von Kunststoffen oder Polymeren in Zubereitungen, beispielsweise Natur- oder Kunststoffemulsionen oder -dispersionen.Aminoalkyltrialkoxysilanes can form on hydrolysis a maximum of one silane triol group per molecule. Silanols and other silanol functions can crosslink with each other or with other OH functions, for example with OH functions of a substrate or of dissolved, emulsified or suspended monomeric or polymeric substances. Such OH functions could z. Example: silanol functions on silica, glass, mineral, glass fiber or mineral fiber surfaces, OH functions on cellulose, leather, paper, wood and the like, but also OH functions on metal surfaces or metal oxide surfaces and OH functions at the Surface of plastics or polymers in preparations, for example natural or plastic emulsions or dispersions.
Auch sind rein wasserbasierende Zusammensetzungen mit multifunktionellen Organopolysiloxanen als Haftvermittler bekannt, vgl.
Kationische Organosilanpolykondensationsprodukte in alkoholischer Lösung sind beispielsweise aus
In
In einer
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein weiteres Verfahren bereitzustellen, das eine gezielte, großtechnische Herstellung von Bis- und Tris(organosilyl)amine enthaltenden Zusammensetzungen ermöglicht und für eine entsprechend erhaltene Zusammensetzung weitere Anwendungsmöglichkeiten erschließt.It was an object of the present invention to provide a further process which permits targeted, large-scale production of bis- and tris (organosilyl) amine-containing compositions and opens up further possible applications for a composition obtained accordingly.
Die gestellte Aufgabe wird erfindungsgemäß entsprechend den Angaben der Patentansprüche gelöst.The stated object is achieved according to the disclosure of the claims.
Zusätzlich wird ausdrücklich darauf hingewiesen, dass alle der nachfolgend aufgeführten Merkmale, Vorzugsbereiche und Querverweise auf weitere Dokumente jeweils miteinander kombinierbar und somit umfänglich offenbart sind sowie der vorliegen Offenbarung zuzurechnen sind.In addition, it is expressly pointed out that all of the features, preferred ranges and cross-references listed below can be combined with each other and thus disclosed extensively and attributed to the present disclosure.
Es wurde überraschenderweise gefunden, dass man in einfacher und wirtschaftlicher Weise eine gel- und partikelfreie, fließfähige, in der Regel klare, weitgehend lagerstabile, im Wesentlichen Bis- und Tris(organosilyl)amine enthaltende Zusammensetzung erhält, wenn man
- (i) mindestens ein Chloralkylalkoxysilan der allgemeinen Formel (I)
Cl-R1-Si(R2)x(OR)3-x (I), - (ii) mindestens einer Stickstoffverbindung der allgemeinen Formel (II)
(R4)3-yN[-R3-N(R4)2]y (II), - (iii) so zurückgewonnene Anteile an Stickstoffverbindung der Formel (II) und/oder Chloralkylalkoxysilan der allgemeinen Formel (I) und/oder monosilyliertes Amin und/oder bissilyliertes Amin den jeweiligen Eduktströmen des Prozesses zuführt.
- (i) at least one chloroalkylalkoxysilane of the general formula (I)
Cl-R 1 -Si (R 2 ) x (OR) 3 -x (I), - (ii) at least one nitrogen compound of the general formula (II)
(R 4 ) 3-y N [-R 3 -N (R 4 ) 2 ] y (II), - (Iii) so recovered amounts of nitrogen compound of the formula (II) and / or chloroalkylalkoxysilane of the general formula (I) and / or monosilylated amine and / or bissilylated amine the respective reactant streams of the process feeding.
Ferner wurde gefunden, dass es insbesondere vorteilhaft ist, wenn man die Umsetzung oberhalb von 90 °C fährt und man Niedrigsieder, insbesondere Einsatzstoffkomponenten sowie monosilylierte Amine, die bei einer späteren Aufarbeitung des Rohprodukts zumindest anteilig am Kopf der Kolonne anfallen, wieder in den Prozess zurückführt. It has furthermore been found that it is particularly advantageous if the reaction is carried out above 90 ° C. and low-boiling components, in particular starting material components and monosilylated amines, which at least partly accumulate at the top of the column in a subsequent work-up of the crude product, are recycled back into the process ,
Weiter kann man durch die vorliegende Betriebsweise vorteilhaft eine besonders hohe Selektivität bezüglich des Anteils an Bis-(organosilyl)amine erreichen. Next you can achieve a particularly high selectivity with respect to the proportion of bis (organosilyl) amine advantageous by the present operation.
Darüber hinaus kann man – sofern gewünscht – in einfacher und wirtschaftlicher Weise Produkte mit einem vergleichsweise geringen Gehalt an acidem Chlorid erhalten. So ist insbesondere überraschend, dass bei vorliegender Fahrweise die Abtrennung von Ammoniumchlorid besonders gut durchführbar ist.In addition, one can - if desired - in a simple and economical way to obtain products with a relatively low content of acidic chloride. It is thus particularly surprising that the separation of ammonium chloride can be carried out particularly well in the present procedure.
So kann man beim erfindungsgemäßen Verfahren festes Ammoniumchlorid bzw. Aminhydrochlorid vorteilhaft in einer Kristallisatoreinheit auskristallisieren und mittels Filter oder Zentrifuge von der Flüssigphase bzw. den Flüssigphasen trennen, wobei man zuvor optional der(n) Flüssigphase(n) ein Lösemittel zusetzt und kühlt.Thus, in the process according to the invention, solid ammonium chloride or amine hydrochloride can advantageously crystallize out in a crystallizer unit and separate from the liquid phase or liquid phases by means of a filter or centrifuge, optionally previously adding and cooling a solvent to the liquid phase (s).
Ferner kann man vor, während oder im Anschluss an den Filtrationsschritt Ammoniak bzw. die Amine durch Verdampfen zumindest anteilig aus dem System entfernen, gegebenenfalls wieder verflüssigt und recycliert. Das Verdampfen kann beispielsweise unter Druckminderung und/oder Erwärmen erfolgen. So kann man das erhaltene mono-, bis- und tris(organosilyl)alkylaminhaltige Gemisch durch Destillation, beispielsweise mittels Dünnschichtverdampfer, Kurzwegverdampfer bzw. Destillatiaonskolonne(n), aufarbeiten. Optional kann man dabei zunächst das Lösemittel abtrennen und die im Anschluss anfallende, im Wesentlichen monoorganosilylalkylamin-, bisorganosilylalkylamin- und/oder chloralkylalkoxysilanhaltige sowie gegebenenfalls organisches Amin enthaltende Fraktion in den Prozess zurückführen.Furthermore, before or during or after the filtration step, ammonia or the amines can be at least partly removed from the system by evaporation, optionally again liquefied and recycled. The evaporation can be done for example under pressure reduction and / or heating. Thus, the resulting mono-, bis- and tris (organosilyl) alkylamine-containing mixture by distillation, for example by means of thin-film evaporator, short-path evaporator or Destillatiaonskolonne (s), work up. Optionally, it is possible first to separate off the solvent and to recycle the subsequently obtained fraction, which contains essentially monoorganosilylalkylamine, bisorganosilylalkylamine and / or chloroalkylalkoxysilane-containing and optionally organic amine-containing fraction, into the process.
Weiter kann man das so erhaltene (Produkt-)Gemisch durch Zusatz eines Alkohols und/oder Kohlenwasserstoffs, vorzugsweise Methanol und/oder Ethanol, verdünnen und vorteilhaft anwenden.Furthermore, the resulting (product) mixture can be diluted by adding an alcohol and / or hydrocarbon, preferably methanol and / or ethanol, and used to advantage.
In der vorliegenden Patentanmeldung sollen unter monosilylierten Aminen solche Verbindungen verstanden werden, die nur eine Silylgruppe enthalten, wie sie insbesondere als Aminoalkylalkoxysilan der allgemeinen Formel III
beispielsweise, aber nicht ausschließlich, 
for example, but not exclusively,
Darüber hinaus sind im Rahmen der vorliegenden Patentanmeldung unter monosilylierten Aminen bzw. Aminoalkylalkoxysilanen aber auch Verbindungen zu verstehen, wie zum Beispiel: 
Unter oligosilylierten Aminen sind bei der vorliegenden Erfindung insbesondere solche zu verstehen, die zwei und mehr als zwei Silylgruppen an einer Aminogruppe bzw. Alkylamin tragen, beispielsweise gemäß Formel V (bis-silyliert) oder Formel VI (tris-silyliert) sowie entsprechende Verbindungen, die cyclisiert vorliegen können.Oligosilylated amines in the present invention are in particular those which carry two and more than two silyl groups on an amino group or alkylamine, for example according to formula V (bis-silylated) or formula VI (tris-silylated) and corresponding compounds which may be cyclized.
So sind aus der nachfolgenden Formel V bevorzugte bis-silylierte Alkylamine
zu entnehmen,
beispielsweise, aber nicht ausschließlich,
beispielsweise, aber nicht ausschließlich,
refer to,
for example, but not exclusively,
for example, but not exclusively,
Bei den oligosilylierten Aminen sind ferner Verbindungen anzuführen, die anstelle einer Propyleneinheit geeigneterweise als bivalente Alkylengruppe eine Methylen-, Ethylen- oder Isobutyleneinheit aufweisen, so zum Beispiel: 
Sofern Wasser in das Produkt des vorliegenden Verfahrens bzw. in eine entsprechende Zusammensetzung gelangt, können Ankondensationsprodukte basierend auf Basis zuvor dargestellter Verbindungen entstehen.If water enters the product of the present process or into a corresponding composition, condensation products based on previously described compounds can arise.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung einer Bis- und Tris(organosilyl)amine enthaltenden Zusammensetzung,
wobei man
- (i) mindestens ein Chloralkylalkoxysilan der allgemeinen Formel (I)
Cl-R1-Si(R2)x(OR)3-x (I), - (ii) mindestens einer Stickstoffverbindung der allgemeinen Formel (II)
(R4)3-yN[-R3-N(R4)2]y (II), - (iii) dabei zurückgewonnene Anteile an Stickstoffverbindung der Formel (II) und/oder Chloralkylalkoxysilan der allgemeinen Formel (I) und/oder monosilyliertes Amin und/oder bissilyliertes Amin den jeweiligen Eduktströmen des Prozesses zuführt.
where you are
- (i) at least one chloroalkylalkoxysilane of the general formula (I)
Cl-R 1 -Si (R 2 ) x (OR) 3 -x (I), - (ii) at least one nitrogen compound of the general formula (II)
(R 4 ) 3-y N [-R 3 -N (R 4 ) 2 ] y (II), - (Iii) supplies thereby recovered proportions of nitrogen compound of the formula (II) and / or chloroalkylalkoxysilane of the general formula (I) and / or monosilylated amine and / or bis-silylated amine the respective reactant streams of the process.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren setzt man als Chloralkylalkoxysilan gemäß Formel (I) bevorzugt mindestens ein Chlorsilan aus der Reihe 1-Chlormethyltrimethoxysilan, 1-Chlormethylmethyldimethoxysilan, 3-Chlorpropyltrimethoxysilan, 3-Chlorpropylmethyldimethoxysilan, 3-Chlor-2-methylpropyltrimethoxysilan, 3-Chlor-2-methylpropylmethyldimethoxysilan, 1-Chlormethyltriethoxysilan, 1-Chlormethylmethyldiethoxysilan, 3-Chlorpropyltriethoxysilan, 3-Chlorpropylmethyldiethoxysilan, 3-Chlor-2-methylpropyltriethoxysilan und 3-Chlor-2-methylpropylmethyldiethoxysilan ein.In the process according to the invention, the chloroalkylalkoxysilane of the formula (I) used is preferably at least one chlorosilane from the series 1-chloromethyltrimethoxysilane, 1-chloromethylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloro-2-methylpropyltrimethoxysilane, 3-chloro-2-methylpropylmethyldimethoxysilane , 1-chloromethyltriethoxysilane, 1-chloromethylmethyldiethoxysilane, 3-chloropropyltriethoxysilane, 3-chloropropylmethyldiethoxysilane, 3-chloro-2-methylpropyltriethoxysilane and 3-chloro-2-methylpropylmethyldiethoxysilane.
Ferner setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren gemäß Formel (II) als Stickstoffverbindung bevorzugt Ammoniak und/oder mindestens ein organisches Amin aus der Reihe Methylamin, Ethylamin, n-Butylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Di-n-butylamin, Ethylendiamin und Diethylentriamin ein. Furthermore, in the process according to the invention of the formula (II), the preferred nitrogen compound is ammonia and / or at least one organic amine from the series methylamine, ethylamine, n-butylamine, dimethylamine, diethylamine, di-n-butylamine, ethylenediamine and diethylenetriamine.
So setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren die Komponenten gemäß Formel (I) und Formel (II) vorzugsweise in einem molaren Verhältnis von 1 zu 0,1 bis 1 zu < 9, vorzugsweise 1 zu 0,35 bis 1 zu 5, besonders vorzugsweise 1 zu 0,5 bis 1 zu 3, insbesondere 1 zu 0,8 bis 1 zu 1,5, ein.Thus, in the process according to the invention, the components according to formula (I) and formula (II) are preferably added in a molar ratio of 1 to 0.1 to 1 to <9, preferably 1 to 0.35 to 1 to 5, particularly preferably 1 0.5 to 1 to 3, especially 1 to 0.8 to 1 to 1.5, a.
Ferner kann man beim erfindungsgemäßen Verfahren dem Reaktionsgemisch ein Lösemittel oder Lösemittelgemisch zuführen und die Umsetzung in Gegenwart eines unpolaren Löse- bzw. Verdünnungsmittels oder Lösemittelgemischs durchführen, wobei man als Lösemittel einen bei Raumtemperatur flüssigen aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff, vorzugsweise Kerosin, Diesel, Hexan, Cyclohaxan, Heptan, Octan,, Toluol, Xylol, oder ein Gemisch aus mindestens zwei der zuvor genannten Lösemittel einsetzt.Furthermore, in the process according to the invention, a solvent or solvent mixture can be added to the reaction mixture and the reaction can be carried out in the presence of a nonpolar solvent or diluent or solvent mixture, the solvent used being an aliphatic or aromatic hydrocarbon liquid at room temperature, preferably kerosene, diesel, hexane, cyclohaxane , Heptane, octane, toluene, xylene, or a mixture of at least two of the aforementioned solvents.
Vorteilhaft führt man beim erfindungsgemäßen Verfahren die Umsetzung unter einem Druck von 0,5 bis 90 bar, vorzugsweise von 1 bis 60 bar, besonders bevorzugt von 5 bis 50 bar, durch. Ferner führt man die Umsetzung geeigneterweise bei einer Temperatur von ≥ 40°C, bevorzugt von 60 bis 200 °C, besonders bevorzugt von 90 bis 180 °C, durch.In the process according to the invention, the reaction is advantageously carried out under a pressure of from 0.5 to 90 bar, preferably from 1 to 60 bar, particularly preferably from 5 to 50 bar. Furthermore, the reaction is suitably carried out at a temperature of ≥ 40 ° C, preferably from 60 to 200 ° C, particularly preferably from 90 to 180 ° C, by.
Nach der erfolgter Umsetzung kann man vorliegendes festes Ammoniumchlorid bzw. Aminhydrochlorid vorteilhaft mittels Filter oder Zentrifuge von der Flüssigphase bzw. den Flüssigphasen trennt, wobei man zuvor optional der(n) Flüssigphase(n) ein Lösemittel oder Lösemittelgemisch zusetzt und kühlt.After the reaction has taken place, the solid ammonium chloride or amine hydrochloride present can advantageously be separated from the liquid phase or the liquid phases by means of a filter or centrifuge, with the liquid phase or solvent mixture being previously optionally added to the liquid phase (s) and cooled.
Ferner kann man vor, während oder im Anschluss an den Filtrationsschritt Ammoniak bzw. die Amine sowie vorliegendes Lösemittel durch Verdampfen, vorzugsweise durch Druckminderung, zumindest anteilig vorteilhaft aus dem System (der Flüssigphase) entfernen, optional verflüssigen und recyclieren.Furthermore, before, during or after the filtration step, ammonia or the amines and the solvent present can be advantageously removed from the system (the liquid phase) by evaporation, preferably by reducing the pressure, optionally liquefying and recycling.
Darüber hinaus kann man ein erhaltenes (Produkt-)Gemisch bzw. Flüssigphase durch Zusatz eines Alkohols und/oder Kohlenwasserstoffs (bzw. Lösemittel), vorzugsweise Methanol und/oder Ethanol, verdünnen.In addition, a obtained (product) mixture or liquid phase by addition of an alcohol and / or hydrocarbon (or solvent), preferably methanol and / or ethanol, dilute.
So erhaltenes mono-, bis- und tris(organosilyl)alkylaminhaltige Gemisch kann man durch Destillation weiter aufarbeiten, dabei optional zunächst noch vorliegendes Lösemittel abtrennt und die im Anschluss anfallende, im Wesentlichen monoorganosilylalkylamin-, bisorganosilylalkylamin-, und/oder chloralkylalkoxysilanhaltige sowie gegebenenfalls organisches Amin enthaltende Fraktion in den Prozess zurückführt.Thus obtained mono-, bis- and tris (organosilyl) alkylamine-containing mixture can be further worked up by distillation, while optionally first separating still present solvent and the subsequent incurred, essentially monoorganosilylalkylamin-, bisorganosilylalkylamin-, and / or chloralkylalkoxysilanhaltige and optionally organic amine back containing fraction in the process.
Zusätzlich kann man im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens das abgetrennte, feste Ammoniumchlorid bzw. Aminhydrochlorid aufarbeitet und noch anhaftendes Produkt und/oder darin gebundenes Edukt, beispielsweise in Form des eingesetzten Amins, gewinnt und in den Prozess recyclieren. Eine solche „Salz“-Aufarbeitung ist beispielsweis in
Das vorliegende Verfahren führt man im Allgemeinen wie folgt aus:
Mindestens ein halogeniertes Organosilan gemäß Formel I kann in einem erfindungsgemäßen Verhältnis mit mindestens einer Stickstoffverbindung gemäß Formel II umgesetzt und anfallender Feststoff sowie gegebenenfalls ein nicht umgesetzter Rest an Stickstoffverbindungen abgetrennt werden, beispielsweise durch so genanntes „Abflashen“ oder durch gezielte Destillation. Die Umsetzung der Komponenten erfolgt in der Regel bei 0,5 bis 90 bar und einer Temperatur ≥ 40 °C in einem Reaktor, der geeigneterweise mit einer Rührvorrichtung und einer Heizung ausgestattet ist. Dabei können dem Reaktionsgemisch Löse- bzw. Verdünnungsmittel, wie aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, zugesetzt werden. Die Abtrennung anfallender Feststoffe, d. h. kristalliner Salze, aus der so erhaltenen Flüssigphase kann mittels Filter oder Zentrifuge erfolgen. Bevorzugt führt man die Salztrennung in einer Kristallisatoreinheit unter Kühlen durch. Dabei kann man Druck und Temperatur in geeigneter Weise variieren, wie es beispielsweise
At least one halogenated organosilane according to formula I can be reacted in a ratio according to the invention with at least one nitrogen compound of formula II and resulting solid and optionally an unreacted radical of nitrogen compounds are separated, for example by so-called "flashing" or by controlled distillation. The reaction of the components is usually carried out at 0.5 to 90 bar and a temperature ≥ 40 ° C in a reactor which is suitably equipped with a stirrer and a heater. In this case, solvents or diluents, such as aromatic or aliphatic hydrocarbons, can be added to the reaction mixture. The separation of resulting solids, ie crystalline salts, from the liquid phase thus obtained can be carried out by means of a filter or centrifuge. Preferably, the salt separation is carried out in a crystallizer unit with cooling. One can vary pressure and temperature in a suitable manner, as for example
Darüber hinaus kann man, um die Produktausbeute zusätzlich zu erhöhen und die Salzentsorgung zu entlasten, die anfallenden Salzrückstände nachbehandeln, insbesondere durch eine Behandlung mit Lauge. So kann man das vorliegende Verfahren wie folgt durchführen:
Bei der zuvor beschriebenen, bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens kann man im Allgemeinen ein halogenfunktionelles Organosilan der allgemeinen Formel (I) mit überschüssigem Ammoniak oder einem organischen Amin der allgemeinen Formel (II) unter Druck und Temperaturerhöhung in flüssiger Phase umsetzen. Anschließend kann man überschüssiges Ammoniak oder organisches Amin unter kontrollierter Druckführung bis hin zu vermindertem Druck abdestillieren, wobei das dabei entstandene Ammoniumhalogenid oder organisches Aminhydrohalogenid geeigneterweise vollständig in der flüssigen Phase gelöst bleibt. Die so erhaltene Flüssigphase kann nun in einen Kristallisator überführt werden, wobei man im Kristallisator eine organische oder siliciumorganische Flüssigkeit oder ein Gemisch aus besagten Flüssigkeiten, vorzugsweise Toluol und/oder Xylol, vorlegt, Produktphase zuführt und den Kristallisator auf einer niedrigeren Druckstufe als die vorhergehende Reaktionsstufe betreibt. In der Regel destilliert dabei die Restmengen an Ammoniak oder organischem Amin, gegebenenfalls zusätzlich durch temperaturgesteuerte Energiezufuhr, ab. Der Kristallisator kann aber auch gekühlt werden. Das hier im Kristallisator entstandene Ammoniumhalogenid oder organisches Aminhydrohalogenid enthaltende Salz kann man nun vom Produkt abtrennen, beispielsweise durch Filtration. Das so erhaltene Produkt kann man einer Destillationsstufe zuführen und unter Normaldruck oder unter vermindertem Druck nachbehandeln. Ferner kann man zur Aufarbeitung des besagten Rückstands und der Rückgewinnung der dem Salz anhaftenden mono-, bis- und tris-aminofunktioneller Silane in einfacher und wirtschaftlicher Weise dem Rückstand aus dem Kristallisator ein im Wesentlichen unpolares organisches Lösemittel und eine starke, wässrige Lauge zusetzen, mischen und reagieren lassen. Anschließend kann man die wässrige, salzhaltige Phase von der organischen Phase abtrennen und entfernt aus der organischen Phase das Lösemittel, vorzugsweise unter vermindertem Druck. Zur Gewinnung von mono-, bis- und tris-aminofunktionellen Organosilanen kann man ferner die im Sumpf verbleibende organische Phase filtrieren und zurück gewonnene Organosilane dem Produkt zuführen und so die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens nochmals verbessern. In addition, in order to additionally increase the product yield and to relieve the salt disposal, the resulting salt residues can be treated, in particular by a treatment with lye. So you can perform the present method as follows:
In the preferred embodiment of the process according to the invention described above, it is generally possible to react a halogen-functional organosilane of the general formula (I) with excess ammonia or an organic amine of the general formula (II) under pressure and increasing the temperature in the liquid phase. Subsequently, excess ammonia or organic amine can be distilled off under reduced pressure under controlled pressure, the resulting ammonium halide or organic amine hydrohalide being suitably completely dissolved in the liquid phase. The liquid phase thus obtained can now be converted into a crystallizer, wherein in the crystallizer an organic or organosilicon liquid or a mixture of said liquids, preferably toluene and / or xylene, presents product phase and supplies the crystallizer at a lower pressure than the preceding reaction stage operates. As a rule, the residual quantities of ammonia or organic amine are distilled off, if appropriate additionally by temperature-controlled energy supply. The crystallizer can also be cooled. The resulting here in the crystallizer ammonium halide or organic amine hydrohalide salt can now be separated from the product, for example by filtration. The product thus obtained can be fed to a distillation stage and post-treated under atmospheric pressure or under reduced pressure. Further, for the work-up of the said residue and the recovery of the mono-, bis- and tris-amino-functional silanes adhering to the salt, a substantially nonpolar organic solvent and a strong, aqueous alkali can be added to the residue from the crystallizer in a simple and economical manner and let it react. Subsequently, the aqueous, salt-containing phase can be separated off from the organic phase and the solvent removed from the organic phase, preferably under reduced pressure. In order to obtain mono-, bis- and tris-amino-functional organosilanes, it is also possible to filter the organic phase remaining in the bottoms and to feed back recovered organosilanes to the product, thus further improving the economic efficiency of the process.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann sowohl kontinuierlich als auch batchweise betrieben werden.The process according to the invention can be operated both continuously and batchwise.
So sind in einfachen und wirtschaftlichen Weise in einem großtechnischen Maßstab durch die gezielte Umsetzung mindestens eines Chloralkoxysilans gemäß Formel I mit mindestens einer Stickstoffverbindung gemäß Formel II erfindungsgemäße Zusammensetzungen zugänglich, wobei diese darüber hinaus vorteilhaft anwendbar sind. Thus, in a simple and economical manner on a large scale by the specific implementation of at least one chloroalkoxysilane according to formula I with at least one nitrogen compound of the formula II compositions of the invention accessible, and these are also advantageously applicable.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch eine Zusammensetzung, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlich ist. The subject of the present invention is therefore also a composition obtainable by the process according to the invention.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch Zusammensetzungen, die Mono-, Bis- bzw. Tris(organosilyl)amine enthalten und gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an Tris(organosilyl)aminen von 72 bis 99,9 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, wobei alle Komponenten der Zusammensetzung in Summe 100 Gew.-% ergeben.The present invention therefore also compositions which contain mono-, bis- or tris (organosilyl) amines and are characterized by a content of tris (organosilyl) amines of 72 to 99.9 wt .-%, based on the composition in which all components of the composition add up to 100% by weight.
Ferner kann eine erfindungsgemäße Zusammensetzung einen Gehalt an Bis(organosilyl)aminen von 0,05 bis 27 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, aufweisen.Furthermore, a composition of the invention may have a content of bis (organosilyl) amines of 0.05 to 27 wt .-%, based on the composition.
Ebenfalls kann eine erfindungsgemäße Zusammensetzung einen Gehalt an Mono-(organosilyl)aminen von 0 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, aufweisen.Likewise, a composition according to the invention may have a content of mono- (organosilyl) amines of 0 to 10% by weight, based on the composition.
Als weitere Bestandteile kann eine erfindungsgemäße Zusammensetzung einen Gehalt an
- – Oligosiloxanen, die auf den vorliegenden Mono-, Bis- bzw. Tris(organosilyl)amine basieren, von < 27 Gew.-%,
- – Löse- bzw. Verdünnungsmittel aus der Reihe der bei Raumtemperatur flüssigen aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffe von < 27 Gew.%,
- – Alkohol aus der Reihe Methanol und Ethanol von < 27 Gew.-%,
- – Wasser von < 15 Gew.-% sowie
- – Chlorid von < 4 Gew.-%, vorzugsweise < 2000 Gew.-ppm, insbesondere < 100 Gew.-ppm, aufweisen, jeweils bezogen auf die Zusammensetzung und alle Komponenten der Zusammensetzung in Summe 100 Gew.-% ergeben.
- Oligosiloxanes based on the present mono-, bis- or tris (organosilyl) amines of <27% by weight,
- Solvents or diluents from the series of liquid aliphatic and aromatic hydrocarbons of <27% by weight,
- Alcohol of the series methanol and ethanol of <27% by weight,
- - Water of <15 wt .-% as well
- - Chloride of <4 wt .-%, preferably <2000 ppm by weight, in particular <100 ppm by weight, each based on the composition and all components of the composition in total 100 wt .-% result.
Erfindungsgemäße Zusammensetzungen zeichnen sich in der Regel durch eine Viskosität von 1 bis 100 mPas, vorzugsweise 2 bis 50 mPas, besonders bevorzugt von 4 bis 25 mPas aus, wobei die Viskosität beispielsweise gemäß
Insbesondere zeichnen sich erfindungsgemäße Zusammensetzungen durch vorteilhafte Anwendungseigenschaften bei den unterschiedlichsten Applikationen aus.In particular, compositions of the invention are characterized by advantageous application properties in a wide variety of applications.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch die Verwendung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung bzw. erfindungsgemäß hergestellten bzw. erhältlichen Zusammensetzung, optional unter Zusatz weiterer Zusatz- bzw. Hilfsstoffe, als Haftvermittler, als Bestandteil in Beschichtungssystemen, insbesondere als Beschichtungsmittel oder in Beschichtungsmittel für Papier, Pappe, Fotopapier, Druckerpapier, Holz, Pigmente, Füllstoffe, mineralische Baustoffe, Keramik, Metall, Metalllegierungen, als Korrosionsschutzmittel oder als Zusatz in Korrosionsschutzmittel, in Korrosionsschutzbeschichtungen, als Kratzfestbeschichtungsmittel oder als Zusatz in Kratzfestbeschichtungsmittel, als Bestandteil in Farben und Lacken, als Rheologiehilfsmittel, als Bohrhilfsmittel, als Flüssigkeit oder als Mittel oder in Mittel oder als Zusatzstoff bei der Gewinnung und Förderung von Erdöl und/oder Erdgas, als Mittel oder in einem Mittel zur Verfestigung oder Vernetzung von Erdschichten, insbesondere sandreichen Erdschichten, als Mittel oder in einem Mittel für Gesteinsverfestigung, insbesondere für dampf- oder flüssigkeitsdurchlässige Gesteine oder Sande, beispielsweise Sandstein sowie verfestigte Sande, als Mittel oder in einem Mittel für Deponieabdichtungen, als Mittel oder in einem Mittel für Gießereisande, als Bestandteil in Epoxid- sowie Phenolharzen, als Bestandteil in Kunststoffen, als Wasserfänger, als Vernetzungsreagenz, als Bestandteil in organisch modifizierten Gläsern, zur Oberflächenmodifizierung, als Primer, für die Modifizierung von Glas- und Mineralfaseroberflächen, für die Glasfaserverstärkung von Kunststoffen, als Bestandteil in Schlichten und für die Behandlung von Füllstoffen und Pigmenten sowie als Zusatz in Kleb- und Dichtmassen.The present invention accordingly also provides the use of a composition according to the invention or a composition prepared or obtainable according to the invention, optionally with the addition of further additives or auxiliaries, as adhesion promoters, as constituents in coating systems, in particular as coating compositions or in coating compositions for paper, paperboard, Photographic paper, printing paper, wood, pigments, fillers, mineral building materials, ceramics, metal, metal alloys, as corrosion inhibitors or as an additive in corrosion inhibitors, in anticorrosion coatings, as scratch-resistant coating or as an additive in scratch-resistant coatings, as an ingredient in paints and varnishes, as a rheology aid, as a drilling aid , as a liquid or as an agent or in an agent or as an additive in the production and extraction of oil and / or natural gas, as an agent or in a means for solidification or crosslinking of earth layers, in particular sandy soil layers, as an agent or in an agent for rock consolidation, in particular for steam or liquid permeable rocks or sands, for example sandstone and solidified sands, as an agent or in a means for landfill, as an agent or in an agent for foundry sands, as a component in epoxy - As well as phenolic resins, as a component in plastics, as water scavengers, as a crosslinking reagent, as a component in organically modified glasses, for surface modification, as a primer, for the modification of glass and mineral fiber surfaces, for the glass fiber reinforcement of plastics, as an ingredient in sizing and for the Treatment of fillers and pigments and as an additive in adhesives and sealants.
Die vorliegende Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher erläutert, ohne den Gegenstand der vorliegenden Erfindung zu beschränken.The present invention will be further illustrated by the following example without limiting the scope of the present invention.
Beispiel:Example:
Ammonolyse von ChlorpropyltriethoxysilanAmmonolysis of chloropropyltriethoxysilane
In den Druckreaktor wurden 3-Chlorpropyltriethoxysilan (830 Mol) (Cl-PTES) und Ammoniak (2200 Mol) über Pumpen chargiert und unter Rühren auf Reaktionstemperatur aufgeheizt (170 °C, 47 bar). Nach 16 Stunden Reaktion wurde das überschüssige Ammoniak in die Ammoniakvorlage abkondensiert (90 °C, 5 bar). Der entspannte Ansatz wurde in einen Zwischenbehälter abgelassen, mit n-Hexan (86 kg) versetzt und auf < 10 °C (1 bar) abgekühlt. Im Anschluss an die ca. 12-stündige Kristallisationsphase wurde das angefallene Ammoniumchlorid über einen Schichtenfilter abgetrennt. Der Filterkuchen wurde mehrfach mit n-Hexan ausgewaschen und anschließend mit Stickstoff trocken geblasen und entsorgt. Das n-Hexan wurde in einer ersten Vakuumdestillation von dem Aminosilan getrennt und für den Wiedereinsatz in einen Lagertank gepumpt. Das Aminosilan wurde im Reaktor mit Ethanol (17,5 kg) und VE-Wasser (3 kg) versetzt und zusätzlich teiloligomerisiert (140 °C, 5 bar). Das Ethanol wurde in einer zweiten Vakuumdestillation von dem Aminosilan abgetrennt. Bei Bedarf kann aus dem Reaktionsprodukt mittels Kurzwegdestillation primäres/sekundäres Aminosilan (Kopfprodukt) vom tertiären Aminosilan (Sumpfprodukt) abgetrennt und recycliert werden. In the pressure reactor 3-chloropropyltriethoxysilane (830 mol) (Cl-PTES) and ammonia (2200 mol) were charged via pumps and heated with stirring to reaction temperature (170 ° C, 47 bar). After 16 hours of reaction, the excess ammonia was condensed into the ammonia receiver (90 ° C, 5 bar). The relaxed batch was discharged to an intermediate vessel, added with n-hexane (86 kg) and cooled to <10 ° C (1 bar). Following the approximately 12-hour crystallization phase, the ammonium chloride obtained was separated off via a layer filter. The filter cake was washed several times with n-hexane and then blown dry with nitrogen and disposed of. The n-hexane was separated from the aminosilane in a first vacuum distillation and pumped for reuse into a storage tank. The aminosilane was added to the reactor with ethanol (17.5 kg) and demineralized water (3 kg) and additionally partially oligomerized (140 ° C, 5 bar). The ethanol was separated from the aminosilane in a second vacuum distillation. If required, primary / secondary aminosilane (top product) can be separated from the reaction product by short path distillation, and recycled from the tertiary aminosilane (bottom product).
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION
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