DE10140563A1 - Production of amino-functional organosilanes for e.g. glass fiber sizing, foundry processing aids and adhesion promoters for resins involves processing the reaction mixture in crystallizer containing organic/organosilicon liquid - Google Patents
Production of amino-functional organosilanes for e.g. glass fiber sizing, foundry processing aids and adhesion promoters for resins involves processing the reaction mixture in crystallizer containing organic/organosilicon liquidInfo
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verfahren zur Herstellung von aminofunktionellen Organosilanen durch Umsetzung eines halogenfunktionellen Organosilans mit überschüssigem Ammoniak oder einem organischen Amin unter Druck, anschließend wird überschüssiges Ammoniak oder organisches Amin abdestilliert, das so erhaltene Produktgemisch in einen Kristallisator überführt, wobei man Ammoniumhalogenid oder organisches Aminhydrohalogenid sowie Restmengen an Ammoniak oder organisches Amin abtrennt und nachfolgend das aminofunktionelle Organosilan gewinnt. Die aminofunktionellen Organosilane werden nachfolgend auch als Aminosilane bezeichnet. The present invention relates to a method for producing amino-functional organosilanes by reacting a halogen-functional Organosilane with excess ammonia or an organic amine under Pressure, then excess ammonia or organic amine distilled off, the product mixture thus obtained is transferred to a crystallizer, wherein man ammonium halide or organic amine hydrohalide and residual amounts of ammonia or organic amine and subsequently the amino functional organosilane wins. The amino functional organosilanes are hereinafter also referred to as aminosilanes.
Aminosilane haben ein vielfältiges Anwendungsspektrum. Sie werden beispielsweise für Glasfaserschlichten verwendet oder in der Gießereiindustrie als Verarbeitungshilfsstoffe eingesetzt, ebenfalls dienen sie als Haftvermittler für lagerungsstabile Harze. Aminosilanes have a wide range of applications. For example, you will used for glass fiber sizing or as in the foundry industry Processing aids used, they also serve as an adhesion promoter for storage-stable resins.
Es ist lange bekannt, aminofunktionelle Organosilane aus chlorfunktionellen Organosilanen und Ammoniak oder organischen Aminen herzustellen, dabei sind das gebildete Ammoniumchlorid oder das gebildete organische Aminhydrochlorid abzutrennen (DE-PS 10 23 462, DE-PS 27 49 316, DE-PS 27 53 124). It has long been known to use amino-functional organosilanes from chlorine-functional ones To produce organosilanes and ammonia or organic amines the ammonium chloride formed or the organic amine hydrochloride formed separate (DE-PS 10 23 462, DE-PS 27 49 316, DE-PS 27 53 124).
Der nach diesen Verfahren betriebene Herstellprozess hat jedoch den Nachteil, dass sich an der Innenwand des Reaktors, am Rührwerk und am Reaktorauslauf Anbackungen von Ammoniumchlorid oder Aminhydrochlorid bilden. Dadurch wird der Wärmeübergang behindert, das Rührwerk kann blockieren und der Behälterauslauf kann verstopfen, was dazu führt, dass sich die Prozessdauer verlängert. Auch um Anbackungen bzw. Verstopfungen aufzulösen oder bergmännisch abzubauen, kommt es vermehrt zu Ausfallzeiten der Anlage. Durch all diese Störungen wird die Anlagenkapazität deutlich verringert. However, the manufacturing process operated according to these methods has the disadvantage that on the inner wall of the reactor, on the agitator and on the reactor outlet Form caking of ammonium chloride or amine hydrochloride. This will make the Heat transfer hampers, the agitator can block and the container spout can become clogged, which leads to an increase in process time. Also around Dissolve caking or blockages or mine them, there is increased downtime of the system. Through all of these disorders Plant capacity significantly reduced.
In der älteren deutschen Anmeldung 100 58 620.1 wird derart verfahren, dass man das Herstellverfahren über verschiedene Druckstufen ablaufen lässt, wodurch die Folgen aus der Problematik von Salzanbackungen gemindert werden konnten, jedoch werden gelegentlich im Kristallisator noch Anbackungen beobachtet. In the older German application 100 58 620.1 the procedure is such that one the manufacturing process can run over different pressure levels, whereby the The consequences of the problem of salt caking could be reduced, however, caking is still occasionally observed in the crystallizer.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, eine Möglichkeit bereitzustellen, die Neigung zur Bildung von Anbackungen entstehender Ammoniumhalogenide oder organischen Aminhydrohalogenide im Kristallisator bei der Herstellung von aminofunktionellen Organosilanen weiter zu verringern. The present invention was therefore based on the object, one possibility to provide the tendency to form caking Ammonium halides or organic amine hydrohalides in the crystallizer to further reduce the production of amino-functional organosilanes.
Die gestellte Aufgabe wird erfindungsgemäß entsprechend den Angaben der Patentansprüche gelöst. The object is achieved according to the information in the Claims resolved.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass man in einfacher und wirtschaftlicher Weise Anbackungen von Ammoniumhalogenid oder organischem Aminhydrohalogenid im Kristallisator vermeiden kann, wenn man ein halogenfunktionelles Organosilan mit überschüssigem Ammoniak oder einem organischen Amin unter Druck und Temperaturerhöhung in flüssiger Phase umsetzt, anschließend überschüssiges Ammoniak oder organisches Amin abdestilliert und dabei Ammoniumhalogenid oder organisches Aminhydrohalogenid im Wesentlichen vollständig in der flüssigen Phase gelöst bleibt, die so erhaltene Flüssigphase in einen Kristallisator überführt, wobei man im Kristallisator eine organische oder siliciumorganische Flüssigkeit oder ein Gemisch aus besagten Flüssigkeiten vorlegt und den Kristallisator auf einer niedrigeren Druckstufe als die vorhergehende Reaktionsstufe betreibt, wodurch die Restmengen an Ammoniak oder organischem Amin, gegebenenfalls zusätzlich durch temperaturgesteuerte Energiezufuhr, abdestilliert, Ammoniumhalogenid oder organisches Aminhydrohalogenid und Rohprodukt trennt, beispielsweise durch Filtration, und das reine aminofunktionelle Organosilan aus dem Rohprodukt in an sich bekannter Weise gewinnt, beispielsweise durch eine nachfolgende Destillation, die man unter Normaldruck oder unter vermindertem Druck durchführen kann. Surprisingly, it has been found that one is easier and more economical Wise caking of ammonium halide or organic Can avoid amine hydrohalide in the crystallizer if one halogen-functional organosilane with excess ammonia or a converts organic amine under pressure and temperature increase in the liquid phase, then excess ammonia or organic amine is distilled off and thereby essentially ammonium halide or organic amine hydrohalide remains completely dissolved in the liquid phase, the liquid phase thus obtained in transferred a crystallizer, wherein an organic or organosilicon liquid or a mixture of said liquids and the crystallizer at a lower pressure level than the previous one Reaction stage operates, leaving the residual amounts of ammonia or organic Amine, optionally additionally by temperature-controlled energy supply, distilled off, ammonium halide or organic amine hydrohalide and Raw product separates, for example by filtration, and the pure amino functional Organosilane is obtained from the crude product in a manner known per se, for example by a subsequent distillation, which is carried out under normal pressure or can perform under reduced pressure.
Ferner kann beim erfindungsgemäßen Verfahren in vorteilhafter Weise, da einfach und wirtschaftlich, eine große Zahl bisher notwendiger Spülprozesse von Anlagenteilen, welche mit Wasser durchgeführt wurden und nachfolgend eine aufwendige Trocknung der Anlage erforderten, eingespart werden. Furthermore, in the method according to the invention, it can be advantageous because it is simple and economically, a large number of previously necessary washing processes from Parts of the plant that were carried out with water and subsequently one complex drying required, can be saved.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Verfahren zur Herstellung
eines aminofunktionellen Organosilans der allgemeinen Formel I
R2N-(CH2)y-Si-(OR')3-nR''n (I)
wobei
die Gruppen R gleich oder verschieden sind und
R für ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, einen
Arylrest oder einen Arylalkylrest steht,
R' einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Arylrest darstellt,
R'' für einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Arylrest steht,
y gleich 2 oder 3 oder 4 und
n gleich 0 oder 1 oder 2 oder 3 sind,
indem man ein halogenfunktionelles Organoalkoxysilan der allgemeinen Formel II
X-(CH2)y-Si-(OR')3-nR''n (II),
wobei
X für Cl, Br oder J steht,
R' einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Arylrest darstellt,
R'' für einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Arylrest steht und
y gleich 2 oder 3 oder 4 und
n gleich 0 oder 1 oder 2 oder 3 sind,
mit überschüssigem Ammoniak oder einem organischen Amin der allgemeinen
Formel III
HNR'''R'''' (III),
wobei
die Gruppen R''' und R'''' gleich oder verschieden sind,
R''' für einen Arylrest, einen Arylalkylrest, einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-
Atomen oder ein Wasserstoffatom und
R'''' für einen Arylrest, einen Arylalkylrest, einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-
Atomen oder ein Wasserstoffatom stehen,
unter Druck und Temperaturerhöhung in flüssiger Phase umsetzt, anschließend
überschüssiges Ammoniak oder organisches Amin abdestilliert und dabei
Ammoniumhalogenid oder organisches Aminhydrohalogenid vollständig in der
flüssigen Phase gelöst bleibt, die so erhaltene Flüssigphase in einen Kristallisator
überführt, wobei man im Kristallisator eine organische oder siliciumorganische
Flüssigkeit oder ein Gemisch besagter Flüssigkeiten vorlegt, den Kristallisator auf
einer niedrigeren Druckstufe als die vorhergehende Reaktionsstufe betreibt und die
Restmengen an Ammoniak oder organischem Amin abdestilliert,
Ammoniumhalogenid oder organisches Aminhydrohalogenid und Rohprodukt trennt
und das aminofunktionelle Organosilan gewinnt.
The present invention therefore relates to a process for the preparation of an amino-functional organosilane of the general formula I.
R 2 N- (CH 2 ) y -Si- (OR ') 3-n R'' n (I)
in which
the groups R are the same or different and
R represents a hydrogen atom, an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, an aryl radical or an arylalkyl radical,
R 'represents an alkyl radical with 1 to 8 carbon atoms or an aryl radical,
R '' represents an alkyl radical with 1 to 8 carbon atoms or an aryl radical,
y is 2 or 3 or 4 and
n is 0 or 1 or 2 or 3,
by using a halogen-functional organoalkoxysilane of the general formula II
X- (CH 2 ) y-Si (OR ') 3-n R'' n (II),
in which
X stands for Cl, Br or J,
R 'represents an alkyl radical with 1 to 8 carbon atoms or an aryl radical,
R '' stands for an alkyl radical with 1 to 8 carbon atoms or an aryl radical and
y is 2 or 3 or 4 and
n is 0 or 1 or 2 or 3,
with excess ammonia or an organic amine of the general formula III
HNR '''R''''(III),
in which
the groups R '''andR''''are the same or different,
R '''for an aryl radical, an arylalkyl radical, an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or a hydrogen atom and
R '''' represent an aryl radical, an arylalkyl radical, an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or a hydrogen atom,
under pressure and temperature increase in the liquid phase, then distilling off excess ammonia or organic amine and ammonium halide or organic amine hydrohalide remaining completely dissolved in the liquid phase, the liquid phase thus obtained is transferred to a crystallizer, an organic or organosilicon liquid or a Provides mixture of said liquids, operates the crystallizer at a lower pressure level than the previous reaction stage and distills off the remaining amounts of ammonia or organic amine, separates ammonium halide or organic amine hydrohalide and crude product and the amino-functional organosilane wins.
Als halogenfunktionelles Organoalkoxysilan der allgemeinen Formel II setzt man vorzugsweise, aber nicht ausschließlich, 3-Chlorpropyltrimethoxysilan, 3-Chlorpropyltriethoxysilan, 3-Chlorpropylmethyldimethoxysilan oder 3-Chlorpropylmethyldiethoxysilan ein. Man kann aber auch andere Chloralkylalkoxysilane, beispielsweise 3-Chlorpropyldiethylmethoxysilan oder 3-Chlorpropylmethylpropylethoxysilan, einsetzen. The halogen-functional organoalkoxysilane of the general formula II is used preferably, but not exclusively, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-chloropropyltriethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane or 3-chloropropylmethyldiethoxysilane. But you can also use other chloroalkylalkoxysilanes, for example 3-chloropropyldiethyl methoxysilane or Use 3-chloropropylmethylpropylethoxysilane.
Zur Herstellung von organoaminoalkylfunktionellen Alkoxysilanen der allgemeinen Formel I kann man als organisches Amin der allgemeinen Formel III beispielsweise, aber nicht ausschließlich, Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, Diethylamin oder Propylamin einsetzen. For the production of organoaminoalkyl-functional alkoxysilanes of the general Formula I can be used as an organic amine of the general formula III, for example, but not exclusively, methylamine, dimethylamine, ethylamine, diethylamine or Use propylamine.
Nach dem vorliegenden Verfahren stellt man bevorzugt folgende Verbindungen der allgemeine Formel I in vorteilhafter Weise her: 3-Aminopropyltrimethoxysilan, 3- Aminopropyltriethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldimethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, N-Methyl-3-aminopropyltrimethoxysilan, N-Methyl-3-aminopropyltriethoxysilan, um nur einige Beispiele zu nennen. According to the present process, the following compounds are preferably prepared general formula I in an advantageous manner: 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3- Aminopropyltriethoxysilane, 3-aminopropylmethyldimethoxysilane, 3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N-methyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, N-methyl-3-aminopropyltriethoxysilane, to name just a few examples.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren legt man vorzugsweise als organische Flüssigkeit (i) einen aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoff oder ein Gemisch daraus oder (ii) einen zur Alkoxygruppe am Siliciumatom korrespondierenden Alkohol oder (iii) ein Gemisch aus diesem Alkohol und dem Kohlenwasserstoff bzw. Kohlenwasserstoffgemisch oder (iv) das Zielprodukt selbst oder ein Gemisch aus Zielprodukt und Kohlenwasserstoff bzw. Kohlenwasserstoffgemisch oder (v) das Zielprodukt und einen Kohlenwasserstoff bzw. ein Kohlenwasserstoffgemisch und einen Alkohol im Kristallisator vor. In the process according to the invention, preference is given to organic Liquid (i) an aromatic or aliphatic hydrocarbon or a Mixture thereof or (ii) one to the alkoxy group on the silicon atom corresponding alcohol or (iii) a mixture of this alcohol and the Hydrocarbon or hydrocarbon mixture or (iv) the target product itself or a mixture of target product and hydrocarbon or Hydrocarbon mixture or (v) the target product and a hydrocarbon or a hydrocarbon mixture and an alcohol in the crystallizer.
Als Komponente (i) werden beim erfindungsgemäßen Verfahren aromatische Kohlenwasserstoffe und aliphatische Alkohole mit einer zur Alkoxygruppe am Si- Atom korrespondierenden Alkoxygruppe oder Gemische daraus bevorzugt. Insbesondere setzt man als Kohlenwasserstoff Toluol ein. As component (i) aromatic in the inventive method Hydrocarbons and aliphatic alcohols with one to the alkoxy group on the Si Atom corresponding alkoxy group or mixtures thereof are preferred. In particular, toluene is used as the hydrocarbon.
Als Komponente (ii) werden beim erfindungsgemäßen Verfahren Methanol, Ethanol,
n-Propanol oder Benzylalkohol,
als Komponente (iii) ein Methanol-Hexangemisch, Ethanol-Toluolgemisch, Ethanol-
Petrolethergemisch, Methanol-Cyclohexangemisch oder ein
n-Propanol-Toluolgemisch,
als Komponente (iv) 3-Aminopropyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltriethoxysilan-
Toluolgemisch oder ein 3-Aminopropylmethyldiethoxy-Toluol-Octangemisch
und als Komponente (v) ein 3-Aminopropyltriethoxysilan-Hexangemisch,
3-Aminopropyltrimethoxysilan-Toluol-Methanolgemisch oder ein
3-Aminoproppylmethyldiethoxysilan-Ethanol-Toluol-Cyclohexangemisch bevorzugt.
As component (ii) in the process according to the invention, methanol, ethanol, n-propanol or benzyl alcohol,
as component (iii) a methanol-hexane mixture, ethanol-toluene mixture, ethanol-petroleum ether mixture, methanol-cyclohexane mixture or an n-propanol-toluene mixture,
as component (iv) 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-Aminopropyltriethoxysilan- toluene mixture or a 3-Aminopropylmethyldiethoxy-toluene Octangemisch and as component (v) is a 3-aminopropyltriethoxysilane-hexanes, 3-aminopropyltrimethoxysilane-toluene-methanol mixture or a 3-Aminoproppylmethyldiethoxysilan-ethanol -Toluene-cyclohexane mixture preferred.
Ferner leitet man beim erfindungsgemäßen Verfahren die Flüssigphase des aus der Umsetzung resultierenden Produktgemischs bzw. des aufkonzentrierten Produktgemischs geeigneterweise unter die Oberfläche, vorzugsweise tangential zur Kristallisatorinnenwand und unter Rühren, in die im Kristallisator vorgelegte Flüssigkeit ein. Furthermore, in the process according to the invention, the liquid phase of the Implementation of the resulting product mixture or the concentrated Product mixture suitably under the surface, preferably tangential to Inside the crystallizer and with stirring, into the one placed in the crystallizer Liquid.
Dabei wird die Flüssigphase in die vorgelegte organische Flüssigkeit vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von -10 bis 120°C, besonders bevorzugt im Bereich von 0 bis 100°C, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 10 bis 60°C, eingeleitet. The liquid phase in the submitted organic liquid is preferred at a temperature in the range of -10 to 120 ° C, particularly preferably in Range from 0 to 100 ° C, very particularly preferably in the range from 10 to 60 ° C, initiated.
Bevorzugt erfolgt die Rohproduktgemischeinleitung in die organische Flüssigkeit bei einem Druck von 0,1 bis 15 bar abs., besonders bevorzugt von 1 bis 10 bar abs., ganz besonders bevorzugt von 2 bis 6 bar abs. Geeigneterweise wird danach das durch Einleiten von Flüssigphase in die organische Flüssigkeit erhaltene Gemisch bei einem Druck im Bereich von 2 bis 6 bar abs. über 0,1 bis 5 Stunden gerührt. The raw product mixture is preferably introduced into the organic liquid a pressure of 0.1 to 15 bar abs., particularly preferably of 1 to 10 bar abs., very particularly preferably from 2 to 6 bar abs. Suitably after that mixture obtained by introducing liquid phase into the organic liquid at a pressure in the range of 2 to 6 bar abs. stirred for 0.1 to 5 hours.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt die Energiezufuhr bevorzugt durch eine elektrische Direktbeheizung oder über ein Wärmeträgermedium. In the method according to the invention, the energy is preferably supplied by a electrical direct heating or via a heat transfer medium.
Besonders bevorzugt verwendet man als Wärmeträgermedien gasförmige oder flüssige Substanzen, insbesondere Wasser. It is particularly preferred to use gaseous or heat transfer media liquid substances, especially water.
Geeigneterweise wird beim erfindungsgemäßen Verfahren die Wärmezufuhr zur Beheizung des Kristallisators durch die Vorlauftemperatur eines separaten Druckwasser-Heizkreislaufs geregelt, wobei die Vorlauftemperatur des Heizkreislaufs für die Beheizung des Kristallisators, beispielsweise eine Doppelmantelbeheizung oder eine Halbrohrschlagen-Heizung, bei einer Temperatur im Bereich von 20 bis 100°C, vorzugsweise im Bereich von 22 bis 60°C, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 25 bis 50°C, geregelt wird. The heat supply is suitably used in the method according to the invention The crystallizer is heated by the flow temperature of a separate one Pressurized water heating circuit regulated, the flow temperature of the heating circuit for heating the crystallizer, for example a double jacket heating or a half pipe beating heater, at a temperature in the range of 20 to 100 ° C, preferably in the range from 22 to 60 ° C, very particularly preferably in Range of 25 to 50 ° C is regulated.
Im Allgemeinen führt man das erfindungsgemäße Verfahren wie folgt durch:
Zunächst kann man ein halogenfunktionelles Organosilan der allgemeinen Formel II
mit überschüssigem Ammoniak oder einem organischen Amin der allgemeinen
Formel III unter Druck und Temperaturerhöhung in flüssiger Phase umsetzen.
Anschließend kann man überschüssiges Ammoniak oder organisches Amin unter
Druck abdestillieren, wobei das dabei entstandene Ammoniumhalogenid oder
organisches Aminhydrohalogenid geeigneterweise vollständig in der flüssigen Phase
gelöst bleibt. Die so erhaltene Flüssigphase kann nun in einen Kristallisator überführt
werden, wobei man im Kristallisator eine organische oder siliciumorganische
Flüssigkeit oder ein Gemisch aus besagten Flüssigkeiten vorlegt und den
Kristallisator auf einer niedrigeren Druckstufe als die vorhergehende Reaktionsstufe
betreibt. In der Regel destilliert dabei die Restmengen an Ammoniak oder
organischem Amin, gegebenenfalls zusätzlich durch temperaturgesteuerte
Energiezufuhr, ab. Der Kristallisator kann aber auch gekühlt werden. Das hier im
Kristallisator entstandene Ammoniumhalogenid oder organisches
Aminhydrohalogenid kann man nun vom Rohprodukt abtrennen, beispielsweise durch Filtration,
und das reine aminofunktionelle Organosilan aus dem Rohprodukt in an sich
bekannter Weise gewinnen. Hierzu führt man in der Regel eine Destillation durch, die
man unter Normaldruck oder unter vermindertem Druck betreiben kann.
In general, the process according to the invention is carried out as follows:
First, a halogen-functional organosilane of the general formula II can be reacted with excess ammonia or an organic amine of the general formula III under pressure and an increase in temperature in the liquid phase. Excess ammonia or organic amine can then be distilled off under pressure, the resulting ammonium halide or organic amine hydrohalide suitably remaining completely dissolved in the liquid phase. The liquid phase thus obtained can now be transferred to a crystallizer, an organic or silicon-organic liquid or a mixture of said liquids being placed in the crystallizer and the crystallizer being operated at a lower pressure stage than the previous reaction stage. As a rule, the remaining amounts of ammonia or organic amine are distilled off, if necessary additionally by supplying temperature-controlled energy. The crystallizer can also be cooled. The ammonium halide or organic amine hydrohalide formed here in the crystallizer can now be separated from the crude product, for example by filtration, and the pure amino-functional organosilane can be obtained from the crude product in a manner known per se. For this purpose, one generally carries out a distillation which can be carried out under normal pressure or under reduced pressure.
Gemäß der vorliegenden Verfahrensweise und der bevorzugt unter vermindertem Druck ausgeführten Destillation ist man in der Lage, Aminosilane in hoher Reinheit, vorzugsweise ≥ 98 GC-WLD-%, mit niedrigem Chloridgehalt, vorzugsweise ≤ 100 Gew.-ppm Cl, mit niedriger Farbzahl, vorzugsweise < 10 APHA, als wasserklare Flüssigkeiten sowie mit einem ausgezeichneten Hydrolyseverhalten herzustellen. According to the present procedure and preferably under reduced Pressure distillation is able to produce aminosilanes in high purity, preferably ≥ 98 GC-TCD%, with low chloride content, preferably ≤ 100 wt ppm Cl, with a low color number, preferably <10 APHA, as water-clear liquids and with excellent hydrolysis behavior manufacture.
Derartig hochreine Aminosilane werden beim Einsatz in der Glasfaserindustrie bevorzugt eingesetzt. Such high-purity aminosilanes are used in the glass fiber industry preferably used.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren wird eine einfache, aber wirkungsvolle und zugleich wirtschaftliche Möglichkeit bereitgestellt, Anbackungen im Kristallisator bei der Durchführung des dargelegten Prozesses zu vermeiden. With the method according to the invention, a simple but effective and at the same time provided an economical possibility of caking in the crystallizer to avoid the implementation of the stated process.
Claims (12)
R2N-(CH2)ySi-(OR')3-nR''n (I)
wobei
die Gruppen R gleich oder verschieden sind und
R für ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, einen Arylrest oder einen Arylalkylrest steht,
R' einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Arylrest darstellt,
R'' für einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Arylrest steht,
y gleich 2 oder 3 oder 4 und
n gleich 0 oder 1 oder 2 oder 3 sind,
indem man ein halogenfunktionelles Organoalkoxysilan der allgemeinen Formel II
X-(CH2)y-Si-(OR')3-nR''n (II),
wobei
X für Cl, Br oder J steht,
R' einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Arylrest darstellt,
R'' für einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Arylrest steht und
y gleich 2 oder 3 oder 4 und
n gleich 0 oder 1 oder 2 oder 3 sind,
mit überschüssigem Ammoniak oder einem organischen Amin der allgemeinen Formel III
HNR'''R'''' (III),
wobei
die Gruppen R''' und R'''' gleich oder verschieden sind,
R''' für einen Arylrest, einen Arylalkylrest, einen Alkylrest mit 1 bis 4 C- Atomen oder ein Wasserstoffatom und
R'''' für einen Arylrest, einen Arylalkylrest, einen Alkylrest mit 1 bis 4 C- Atomen oder ein Wasserstoffatom stehen,
unter Druck und Temperaturerhöhung in flüssiger Phase umsetzt, anschließend überschüssiges Ammoniak oder organisches Amin abdestilliert und dabei Ammoniumhalogenid oder organisches Aminhydrohalogenid vollständig in der flüssigen Phase gelöst bleibt, die so erhaltene Flüssigphase in einen Kristallisator überführt, wobei man im Kristallisator eine organische oder siliciumorganische Flüssigkeit oder ein Gemisch besagter Flüssigkeiten vorlegt, den Kristallisator auf einer niedrigeren Druckstufe als die vorhergehende Reaktionsstufe betreibt und die Restmengen an Ammoniak oder organischem Amin abdestilliert, Ammoniumhalogenid oder organisches Aminhydrohalogenid und Rohprodukt trennt und das aminofunktionelle Organosilan gewinnt. 1. Process for the preparation of an amino-functional organosilane of the general formula I
R 2 N- (CH 2 ) y Si- (OR ') 3-n R'' n (I)
in which
the groups R are the same or different and
R represents a hydrogen atom, an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, an aryl radical or an arylalkyl radical,
R 'represents an alkyl radical with 1 to 8 carbon atoms or an aryl radical,
R '' represents an alkyl radical with 1 to 8 carbon atoms or an aryl radical,
y is 2 or 3 or 4 and
n is 0 or 1 or 2 or 3,
by using a halogen-functional organoalkoxysilane of the general formula II
X- (CH 2 ) y -Si- (OR ') 3-n R'' n (II),
in which
X stands for Cl, Br or J,
R 'represents an alkyl radical with 1 to 8 carbon atoms or an aryl radical,
R '' stands for an alkyl radical with 1 to 8 carbon atoms or an aryl radical and
y is 2 or 3 or 4 and
n is 0 or 1 or 2 or 3,
with excess ammonia or an organic amine of the general formula III
HNR '''R''''(III),
in which
the groups R '''andR''''are the same or different,
R '''for an aryl radical, an arylalkyl radical, an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or a hydrogen atom and
R '''' represent an aryl radical, an arylalkyl radical, an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or a hydrogen atom,
under pressure and temperature increase in the liquid phase, then distilling off excess ammonia or organic amine and ammonium halide or organic amine hydrohalide remaining completely dissolved in the liquid phase, the liquid phase thus obtained is transferred to a crystallizer, an organic or organosilicon liquid or a Provides mixture of said liquids, operates the crystallizer at a lower pressure level than the previous reaction stage and distills off the remaining amounts of ammonia or organic amine, separates ammonium halide or organic amine hydrohalide and crude product and the amino-functional organosilane wins.
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Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101597300A (en) * | 2008-06-03 | 2009-12-09 | 赢创德固赛有限责任公司 | Water treatment contains the method for the amino-functional organosilane of ammonium halide and/or organic amine halogen acid salt |
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| DE102008002182A1 (en) | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Process for the preparation of alkylaminoalkylalkoxysilanes |
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| DE102016215257A1 (en) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Evonik Degussa Gmbh | Mono- and bis (organosilyl) amine containing compositions, their preparation and their use |
| DE102016215259A1 (en) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Evonik Degussa Gmbh | Process for the preparation of mono- and oligo- (alkoxysilylalkyl) amine-containing compositions |
| DE102016215256A1 (en) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Evonik Degussa Gmbh | Bis- and tris (organosilyl) amine containing compositions, their preparation and their use |
| EP3663304A1 (en) | 2018-12-04 | 2020-06-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Surface treatment agent and surface treatment method using the same |
| EP3936510A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organosilicon compound having cyclic silazane structure, composition containing the same, and method for producing the same |
-
2001
- 2001-08-18 DE DE2001140563 patent/DE10140563A1/en not_active Withdrawn
Cited By (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9079926B2 (en) | 2008-06-03 | 2015-07-14 | Evonik Degussa Gmbh | Method for treating residues containing salt, produced during the production of amino-functional organosilanes |
| WO2009146972A1 (en) | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Method for treating residues containing salt, produced during the production of amino-functional organosilanes |
| CN101597300A (en) * | 2008-06-03 | 2009-12-09 | 赢创德固赛有限责任公司 | Water treatment contains the method for the amino-functional organosilane of ammonium halide and/or organic amine halogen acid salt |
| WO2009146971A1 (en) | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Process for preparing alkylaminoalkylalkoxysilanes |
| KR101588914B1 (en) | 2008-06-03 | 2016-01-26 | 에보니크 데구사 게엠베하 | Method for treating residues containing salt, produced during the production of amino-functional organosilanes |
| DE102008002181A1 (en) | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | A process for the aqueous work-up of an ammonium halide and / or amino-functional organosilane containing organic amine hydrohalides |
| WO2009146969A1 (en) * | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Method for the aqueous treatment of an amino-functional organosilane containing ammonium halides and/or organic amine hydrohalides |
| KR20110014174A (en) * | 2008-06-03 | 2011-02-10 | 에보니크 데구사 게엠베하 | Method for treating residues containing salt, produced during the production of amino-functional organosilanes |
| KR20110014175A (en) * | 2008-06-03 | 2011-02-10 | 에보니크 데구사 게엠베하 | Process for preparing alkylaminoalkylalkoxysilanes |
| KR20110021838A (en) * | 2008-06-03 | 2011-03-04 | 에보니크 데구사 게엠베하 | Method for the aqueous treatment of an amino-functional organosilane containing ammonium halides and/or organic amine hydrohalides |
| US20110118496A1 (en) * | 2008-06-03 | 2011-05-19 | Evonik Degussa Gmbh | Process for preparing alkylaminoalkylalkoxysilanes |
| KR101588913B1 (en) * | 2008-06-03 | 2016-01-26 | 에보니크 데구사 게엠베하 | Method for the aqueous treatment of an amino-functional organosilane containing ammonium halides and/or organic amine hydrohalides |
| CN101597302B (en) * | 2008-06-03 | 2014-07-30 | 赢创德固赛有限责任公司 | Process for preparing alkylaminoalkylalkoxysilanes |
| CN101597300B (en) * | 2008-06-03 | 2015-07-01 | 赢创德固赛有限责任公司 | Method for the aqueous treatment of an amino-functional organosilane containing ammonium halides and/or organic amine hydrohalides |
| DE102008002182A1 (en) | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Process for the preparation of alkylaminoalkylalkoxysilanes |
| DE102008002183A1 (en) | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Process for the treatment of saline residues from the production of amino-functional organosilanes |
| US8426628B2 (en) | 2008-06-03 | 2013-04-23 | Evonik Degussa Gmbh | Process for preparing alkylaminoalkylalkoxysilanes |
| KR101589326B1 (en) | 2008-06-03 | 2016-01-28 | 에보니크 데구사 게엠베하 | Process for preparing alkylaminoalkylalkoxysilanes |
| DE102015225883A1 (en) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Evonik Degussa Gmbh | Bis (alkylalkoxysilyl) amine-rich compositions, a process for their preparation and their use |
| DE102015225879A1 (en) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Evonik Degussa Gmbh | Tris- (alkylalkoxysilyl) amine-rich compositions, their preparation and their use |
| DE102016215260A1 (en) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Evonik Degussa Gmbh | Use of an (alkylalkoxysilyl) amine, bis (alkylalkoxysilyl) amine and / or tris (alkylalkoxysilyl) amine containing composition |
| DE102016215255A1 (en) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Evonik Degussa Gmbh | Process for the preparation of bis- and tris (alkylalkoxysilyl) amine-containing compositions and their use |
| DE102016215257A1 (en) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Evonik Degussa Gmbh | Mono- and bis (organosilyl) amine containing compositions, their preparation and their use |
| DE102016215259A1 (en) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Evonik Degussa Gmbh | Process for the preparation of mono- and oligo- (alkoxysilylalkyl) amine-containing compositions |
| DE102016215256A1 (en) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Evonik Degussa Gmbh | Bis- and tris (organosilyl) amine containing compositions, their preparation and their use |
| EP3663304A1 (en) | 2018-12-04 | 2020-06-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Surface treatment agent and surface treatment method using the same |
| US11560481B2 (en) | 2018-12-04 | 2023-01-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Surface treatment agent and surface treatment method using the same |
| EP3936510A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organosilicon compound having cyclic silazane structure, composition containing the same, and method for producing the same |
| US11634439B2 (en) | 2020-07-10 | 2023-04-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organosilicon compound having cyclic silazane structure, composition containing the same, and method for producing the same |
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