DE102016215259A1 - Process for the preparation of mono- and oligo- (alkoxysilylalkyl) amine-containing compositions - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Zusammensetzung, die Mono- und Oligo-(alkoxysilylalkyl)amine enthält, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung.The present invention relates to a novel composition containing mono- and oligo- (alkoxysilylalkyl) amines, a process for their preparation and their use.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von Zusammensetzungen, die Mono- und Oligo-(alkoxysilylalkyl)amine enthalten.The present invention relates to the preparation of compositions containing mono- and oligo- (alkoxysilylalkyl) amines.
Aminofunktionelle Siliciumverbindungen zeichnen sich heute in vielen technischen Anwendungen aus.Aminofunctional silicon compounds are today characterized in many technical applications.
Zugänglich sind aminofunktionelle Siliciumverbindungen beispielsweise durch die Umsetzung eines Chloralkylalkoxysilans mit einem deutlichen Überschuss an Ammoniak (NH3) oder einem primären oder sekundären Amin, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösemittels, wobei in der Regel ein Gemisch aus mono-silylierten bzw. oligo-silylierten Aminen und Ammoniumchlorid bzw. Aminhydrochloriden entsteht. Bei einem molaren Einsatzstoffverhältnis von Chloralkylalkoxysilan zu NH3 von 1 zu 10 bilden sich sowohl primäre, sekundäre als auch tertiäre Amine. Daher wird für die Gewinnung mono-silylierter Amine ein Einsatzstoffverhältnis von mindestens 1 zu 30 empfohlen. Das so erhaltene Rohprodukt wird nach der Salzabtrennung und der Entfernung des Lösemittels zur Gewinnung des Alkoxysilylalkylamins in der Regel durch Destillation aufgearbeitet, wobei ein Rückstand an Hochsiedern verbleibt (u. a.
Eine andere Möglichkeit der Herstellung von aminofunktionellen Silanen stellt die Hydrosilylierung eines primären, sekundären oder tertiären Allylamins in Gegenwart eines Katalysators dar (
Eine weitere Möglichkeit der Herstellung von primären, sekundären sowie tertiären aminofunktionellen Silanen ist durch eine katalytische Hydrierung von Cyanoalkylalkoxysilanen gegeben (u. a.
Die Anwendung von Aminoalkoxysilanen oder deren Hydrolysate als wasserlösliche Haftvermittler ist lange bekannt, beispielsweise als so genannte Schlichte oder Primer in der Glasfaserindustrie.The use of aminoalkoxysilanes or their hydrolysates as water-soluble adhesion promoters has long been known, for example as so-called size or primers in the glass fiber industry.
Eine Reihe weiterer Applikationsgebiete für primäre, sekundäre bzw. tertiäre aminofunktionelle Silane oder Siloxane sind: Die Verwendung in Beschichtungssystemen, im Bereich Korrosionsschutz, für die biozide Ausrüstung von Oberflächen, bei der Holzbehandlung, bei der Herstellung elektrophotographischer Toner, als Bestandteil in Aminosiliconflüssigkeiten (
Aminoalkyltrialkoxysilane können bei Hydrolyse maximal eine Silantriolgruppe pro Molekül bilden. Silanole und weitere Silanolfunktionen können untereinander oder mit anderen OH-Funktionen vernetzen, beispielsweise mit OH-Funktionen von einem Substrat oder von gelösten, emulgierten oder suspendierten monomeren oder polymeren Stoffen. Derartige OH-Funktionen könnten z. B. sein: Silanolfunktionen auf Kieselsäure-, Glas-, Mineral-, Glasfaser- oder Mineralfaseroberflächen, OH-Funktionen auf Zellulose, Leder, Papier, Holz und dergleichen, aber auch OH-Funktionen auf Metalloberflächen oder Metalloxidoberflächen und auch OH-Funktionen an der Oberfläche von Kunststoffen oder Polymeren in Zubereitungen, beispielsweise Natur- oder Kunststoffemulsionen oder -dispersionen.Aminoalkyltrialkoxysilanes can form on hydrolysis a maximum of one silane triol group per molecule. Silanols and other silanol functions can crosslink with each other or with other OH functions, for example with OH functions of a substrate or of dissolved, emulsified or suspended monomeric or polymeric substances. Such OH functions could z. Example: silanol functions on silica, glass, mineral, glass fiber or mineral fiber surfaces, OH functions on cellulose, leather, paper, wood and the like, but also OH functions on metal surfaces or metal oxide surfaces and OH functions at the Surface of plastics or polymers in preparations, for example natural or plastic emulsions or dispersions.
Auch sind rein wasserbasierende Zusammensetzungen mit multifunktionellen Organopolysiloxanen als Haftvermittler bekannt, vgl.
Kationische Organosilanpolykondensationsprodukte in alkoholischer Lösung sind beispielsweise aus
In
In einer
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, eine weiteres Verfahren zur Herstellung von Zusammensetzung, die Mono- und Oligo-(alkoxysilylalkyl)amine enthalten, bereitzustellen, wobei ein so erhaltenes Produkt im Wesentlichen Cl- sowie P-frei sein sollte.It is an object of the present invention to provide a further process for preparing compositions containing mono- and oligo- (alkoxysilylalkyl) amines, wherein a product thus obtained should be substantially Cl- and P-free.
Die gestellte Aufgabe wird erfindungsgemäß entsprechend den Angaben der Patentansprüche gelöst.The stated object is achieved according to the disclosure of the claims.
Es wurde überraschenderweise gefunden, dass man in einfacher und besonders wirtschaftlicher Weise eine im Wesentlichen gel- und partikelfreie, schüttfähige, in der Regel klare, weitgehend lagerstabile, Mono-, Bis- und/oder Tris(alkoxysilylalkyl)amine enthaltende Zusammensetzung erhält, wenn man
- (i) Diallylamin oder Triallylamin oder ein Gemisch aus Diallylamin und Triallylamin, wie es beispielsweise als Rückstandsfraktion bei der großtechnischen Umsetzung von Allylalkohol und Ammoniak zur Herstellung von Allylamin anfällt, einsetzt und und in Gegenwart eines Karstedt-Katalysators oder eines Edelmetallkatalysators auf der Basis von Rh, Ru oder Pd mit (ii) mindestens einem Hyrogenalkoxysilan oder einer Mischung aus mindestens zwei Hydrogensilanen hydrosilyliert, wobei man die Eduktkomponenten in vorteilhafter Weise in einem molaren Verhältnis (i) zu (ii) von < 3 zu 1 bis 0,3 zu 1, vorzugsweise 2,5 zu 1 bis 0,5 zu 1, besonders bevorzugt 2 zu 1 bis 0,75 zu 1, insbesondere von 1,5 zu 1 bis 1 zu 1, einsetzt, und fakultativ das so erhaltene Produktgemisch destillativ aufarbeitet, vorzugsweise unter vermindertem Druck, wobei das Produkt, d.h. die erfindungsgemäß erhältliche Zusammensetzung vorteilhaft auch ohne die Notwendigkeit einer zusätzlichen Nachbehandlung im Sumpf der Destillationseinheit gewonnen werden kann. Sofern man einen Heterogenkatalysator einsetzt, kann man diesen geeigneterweise vor der Destillation mittels Filter oder Zentrifuge von dem nach Umsetzung erhaltenen Produktgemisch abtrennen. Darüber hinaus zeichnen sich erfindungsgemäß hergestellte Zusammensetzung vorteilhaft durch Chloridfreiheit aus.
- (i) diallylamine or triallylamine or a mixture of diallylamine and triallylamine, as obtained, for example, as a residue fraction in the industrial conversion of allyl alcohol and ammonia to produce allylamine, and in the presence of a Karstedt catalyst or a noble metal catalyst based on Rh , Ru or Pd hydrosilylated with (ii) at least one hyrogenalkoxysilane or a mixture of at least two hydrosilanes, wherein the educt components in an advantageous manner in a molar ratio of (i) to (ii) of <3 to 1 to 0.3 to 1, preferably 2.5 to 1 to 0.5 to 1, particularly preferably 2 to 1 to 0.75 to 1, in particular from 1.5 to 1 to 1 to 1, and optionally the resulting product mixture is worked up by distillation, preferably below reduced pressure, wherein the product, ie the composition obtainable according to the invention advantageously also without the need for additional treatment in the bottom of the De Stillation unit can be obtained. If one uses a heterogeneous catalyst, it can be suitably separated before distillation by means of a filter or centrifuge from the product mixture obtained after the reaction. In addition, compositions prepared according to the invention are advantageously characterized by freedom from chloride.
Bei der vorliegenden Erfindung sollen unter mono-silylierten Aminen solche Verbindungen verstanden werden, die nur eine Silylgruppe enthalten, wie sie insbesondere als Aminoalkylalkoxysilan der allgemeinen Formel I
beispielsweise, aber nicht ausschließlich, 
zu entnehmen sind. In the present invention, mono-silylated amines are to be understood as meaning those compounds which contain only one silyl group, such as, in particular, as the aminoalkylalkoxysilane of the general formula I
for example, but not exclusively,
can be seen.
Unter oligo-silylierten Aminen sind bei der vorliegenden Erfindung insbesondere solche zu verstehen, die zwei und mehr als zwei Silylgruppen an einer Aminogruppe bzw. Alkylamin tragen, beispielsweise gemäß Formel III (bis-silyliert) oder Formel IV (tris-silyliert) sowie entsprechende Verbindungen, die cyclisiert vorliegen.In the present invention, oligo-silylated amines are in particular those which carry two or more than two silyl groups on an amino group or alkylamine, for example according to formula III (bis-silylated) or formula IV (tris-silylated) and corresponding compounds which are cyclized.
So sind aus der nachfolgenden Formel III bevorzugte bis-silylierte Alkylamine
beispielsweise, aber nicht ausschließlich,
beispielsweise, aber nicht ausschließlich,
for example, but not exclusively,
for example, but not exclusively,
Sofern Wasser in das Produkt des vorliegenden Verfahrens bzw. in eine entsprechende Zusammensetzung gelangt, können nach Hydrolyse Ankondensationsprodukte auf Basis zuvor dargestellter Verbindungen entstehen. If water enters the product of the present process or into a corresponding composition, condensation products based on previously described compounds can be formed after hydrolysis.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung einer Mono-, Bis- und Tris(alkoxysilylalkyl)amine enthaltenden Zusammensetzung,
indem man (i) Diallylamin oder Triallylamin oder ein Gemisch aus Diallylamin und Triallylamin einsetzt, in Gegenwart eines Karstedt-Katalysators oder eines Edelmetallkatalysators auf der Basis von Rh, Ru oder Pd mit (ii) mindestens einem Hydrogenalkoxysilan [kurz H-Silan genannt] hydrosilyliert, das erhaltenen Produktgemisch mittels Destillation aufarbeitet und das Produkt im Sumpf der Destillationseinheit gewinnt, wobei man die Eduktkomponenten in einem molaren Verhältnis (i) zu (ii) von < 3 zu 1 bis 0,3 zu 1 einsetzt und die Umsetzung bei einer Temperatur von 50 °C bis 160 °C durchführt.The present invention thus provides a process for the preparation of a mono-, bis- and tris (alkoxysilylalkyl) -amine-containing composition,
by (i) diallylamine or triallylamine or a mixture of diallylamine and triallylamine, in the presence of a Karstedt catalyst or a noble metal catalyst based on Rh, Ru or Pd with (ii) hydrosilylated at least one Hydrogenalkoxysilan [short H-silane] , the product mixture worked up by distillation and the product in the bottom of the distillation unit wins, wherein the educt components in a molar ratio (i) to (ii) from <3 to 1 to 0.3 to 1 and the reaction at a temperature of 50 ° C to 160 ° C.
Bevorzugt führt man beim erfindungsgemäßen Verfahren die Umsetzung bei einer Temperatur von 80 bis 150°C, insbesondere 100 bis 140°C, unter Schutzgas, vorzugsweise Stickstoff, und Durchmischung des Reaktionsgemischs durch, darüber hinaus erfolgt die destillative Aufarbeitung vorteilhaft fraktioniert unter vermindertem Druck, wobei man einen für die Umsetzung eingesetzten Heterogenkatalysator zuvor mittels Filter oder Zentrifuge vom Produktgemisch abtrennt.Preferably, in the process according to the invention, the reaction is carried out at a temperature of 80 to 150 ° C., in particular 100 to 140 ° C. under protective gas, preferably nitrogen, and thorough mixing of the reaction mixture, moreover, the work-up by distillation is preferably fractional under reduced pressure, one uses a heterogeneous catalyst used for the implementation previously separated by means of a filter or centrifuge from the product mixture.
Ferner ist es beim erfindungsgemäßen Verfahren vorteilhaft, wenn man die Eduktkomponenten in einem molaren Verhältnis (i) zu (ii) von 2,5 zu 1 bis 0,5 zu 1, bevorzugt von 2 zu 1 bis 0,75 zu 1, insbesondere von 1,5 zu 1 bis 1 zu 1, einsetzt.Furthermore, it is advantageous in the process according to the invention if the educt components in a molar ratio (i) to (ii) from 2.5 to 1 to 0.5 to 1, preferably from 2 to 1 to 0.75 to 1, in particular of 1.5 to 1 to 1 to 1.
Dabei setzt man als H-Silan bevorzugt Hydrogentrimethoxysilan (TMOS), Hydrogentriethoxysilan (TEOS), Methyldiethoxysilan (DEMS), Methyldimethoxysilan (DMMS), Dimethylethoxysilan (DMES) und/oder Dimethylmethoxysilan (MDMS) ein. Hydrogentrimethoxysilane (TMOS), hydrogentriethoxysilane (TEOS), methyldiethoxysilane (DEMS), methyldimethoxysilane (DMMS), dimethylethoxysilane (DMES) and / or dimethylmethoxysilane (MDMS) are preferably used as H-silane.
Bei erfindungsgemäßen Verfahren verwendet man als Katalysator geeigneterweise einen Rh-, Ru- oder Pd-Heterogenkatalysator, wobei das Edelmetall vorzugsweise auf einem festen Katalysatorträger aufgebracht ist, beispielsweise auf vorzugsweise geformten Aluminiumoxid, Siliciumoxid, Titanoxid, Zirkonoxid, Aktivkohle, Ruß, Zeolith, um nur einige Beispiele für einen festen Träger zu nennen, oder einen Karstedt-Katalystor als Homogenkatalysator, d.h. einen Platin(0)-1,3-Divinyl-1,1,3,3-Tetramethyldisiloxan-Komplex, insbesondere einen Karstedt-Katalysator in Xylol oder Toluol mit einem Gehalt an Pt(0) von 0,5 bis 5 Gew.-%. In the present process, the catalyst suitably uses a Rh, Ru or Pd heterogeneous catalyst, preferably the noble metal is supported on a solid catalyst support, for example on preferably shaped alumina, silica, titania, zirconia, activated carbon, carbon black, zeolite to mention some examples of a solid support, or a Karstedt catalyst as a homogeneous catalyst, ie a platinum (0) -1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complex, in particular a Karstedt catalyst in xylene or toluene with a Pt (0) content of 0.5 to 5% by weight. %.
So setzt man bei erfindungsgemäßen Verfahren H-Silan zu Edelmetall des Katalysators bevorzugt in einem molaren Verhältnis von 1 zu 1 × 10–2 bis 1 × 10–5 ein. Thus, in the process according to the invention, H-silane is preferably added to noble metal of the catalyst in a molar ratio of 1: 1 × 10 -2 to 1 × 10 -5 .
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ebenfalls eine Zusammensetzung, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlich ist.The subject matter of the present invention is likewise a composition obtainable by the process according to the invention.
Die Herstellung erfindungsgemäßer Zusammensetzungen kann man im Allgemeinen wie folgt ausführen:
In einen Rührreaktor, vorzugsweise ausgestattet mit Dosier-, Heiz-/Kühl-, Rückfluss- sowie Destillationsvorrichtung, gibt man die Eduktkomponeten einschließlich Katalysator, geeigneterweise unter Schutzgas, beispielsweise Stickstoff, und erwärmt unter Durchmischung des Reaktionsgemischs. Optional kann man dem Reaktionsgemisch ein inertes Verdünnungsmittel wie Xylol oder Toluol zusetzen. Die Umsetzung springt in der Regel während der Aufheizphase an und erfolgt anschließend unter Temperaturkontrolle bei einer Temperatur im Bereich bis 160 °C über eine Zeitspanne von 2 bis 48 Stunden. Im Anschluss daran erfolgt die Aufarbeitung des so erhaltenen Produktgemischs durch Destillation, vorzugsweise fraktioniert unter vermindertem Druck, wobei man geeigneterweise eine zuvor eingesetzten Heterogenkatalysator mittels Filter oder Zentrifuge vom Produktgemisch trennt; ein eingesetzter Homogenkatalysator verbleibt in der Regel im Destillat. Das Zielprodukt fällt als Sumpfprodukt in der verwendeten Destillationseinheit an. Eine so erhaltene Zusammensetzung kann man zusätzlich mit einem Verdünnungsmittel, beispielsweise Methanol, Ethanol, Hexan, Cyclohexan, Xylol oder Toluol – um nur einige zu nennen –, verdünnen bzw. die Konzentration an Wirkstoff mit Hinblick auf eine Applikation einstellen.The preparation of compositions according to the invention can generally be carried out as follows:
In a stirred reactor, preferably equipped with dosing, heating / cooling, refluxing and distillation apparatus, are the educt components including catalyst, suitably under protective gas, for example nitrogen, and heated with thorough mixing of the reaction mixture. Optionally, an inert diluent such as xylene or toluene can be added to the reaction mixture. The reaction usually starts during the heating phase and then takes place under temperature control at a temperature in the range up to 160 ° C over a period of 2 to 48 hours. Thereafter, the workup of the product mixture thus obtained is carried out by distillation, preferably fractional under reduced pressure, wherein a previously used heterogeneous catalyst is suitably separated from the product mixture by means of a filter or centrifuge; an inserted homogeneous catalyst usually remains in the distillate. The target product is obtained as bottom product in the distillation unit used. A composition obtained in this way can additionally be diluted with a diluent, for example methanol, ethanol, hexane, cyclohexane, xylene or toluene-to name but a few-or adjust the concentration of active compound with regard to an application.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch die vorteilhafte Verwendung einer erfindungsgemäß hergestellten Zusammensetzung, optional unter Zusatz weiterer Zusatz- bzw. Hilfsstoffe, als Haftvermittler, als Bestandteil in Beschichtungssystemen, insbesondere als Beschichtungsmittel oder in Beschichtungsmittel für Papier, Pappe, Fotopapier, Druckerpapier, Holz, Pigmente, Füllstoffe, mineralische Baustoffe, Keramik, Metall, Metalllegierungen, als Korrosionsschutzmittel oder als Zusatz in Korrosionsschutzmittel, in Korrosionsschutzbeschichtungen, als Kratzfestbeschichtungsmittel oder als Zusatz in Kratzfestbeschichtungsmittel, als Bestandteil in Farben und Lacken, als Rheologiehilfsmittel, als Bohrhilfsmittel, als Flüssigkeit oder als Mittel oder in Mittel oder als Zusatzstoff bei der Gewinnung und Förderung von Erdöl und/oder Erdgas, als Mittel oder in einem Mittel zur Verfestigung oder Vernetzung von Erdschichten, insbesondere sandreichen Erdschichten, als Mittel oder in einem Mittel für Gesteinsverfestigung, insbesondere für dampf- oder flüssigkeitsdurchlässige Gesteine oder Sande, beispielsweise Sandstein sowie verfestigte Sande, als Mittel oder in einem Mittel für Deponieabdichtungen, als Mittel oder in einem Mittel für Gießereisande, als Bestandteil in Epoxid- sowie Phenolharzen, als Bestandteil in Kunststoffen, als Wasserfänger, als Vernetzungsreagenz, als Bestandteil in organisch modifizierten Gläsern, zur Oberflächenmodifizierung, als Primer, für die Modifizierung von Glas- und Mineralfaseroberflächen, für die Glasfaserverstärkung von Kunststoffen, als Bestandteil in Schlichten und für die Behandlung von Füllstoffen und Pigmenten sowie als Zusatz in Kleb- und Dichtmassen.Another object of the present invention is thus also the advantageous use of a composition according to the invention, optionally with the addition of further additives or auxiliaries, as a primer, as a component in coating systems, in particular as a coating agent or in coating compositions for paper, cardboard, photo paper, printer paper, Wood, pigments, fillers, mineral Building materials, ceramics, metal, metal alloys, as corrosion inhibitors or as an additive in corrosion inhibitors, in anti-corrosion coatings, as scratch-resistant coating or as an additive in scratch-resistant coating, as an ingredient in paints and varnishes, as a rheology aid, as a drilling aid, as a liquid or as an agent or in agent or as An additive in the extraction and production of crude oil and / or natural gas, as an agent or in a means for solidification or crosslinking of earth layers, in particular sand-rich earth layers, as an agent or in an agent for rock consolidation, especially for steam or liquid permeable rocks or sands, for example Sandstone and solidified sands, as an agent or in an agent for landfill sealing, as an agent or in an agent for foundry sands, as a component in epoxy and phenolic resins, as a constituent in plastics, as a water scavenger, as a crosslinking reagent, as a product in organic modified glasses, for surface modification, as a primer, for the modification of glass and mineral fiber surfaces, for the glass fiber reinforcement of plastics, as an ingredient in sizing and for the treatment of fillers and pigments, and as an additive in adhesives and sealants.
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