DE102013215435A1

DE102013215435A1 - Formulation containing caprylic acid ethanolamide and / or capric acid ethanolamide in combination with a surfactant

Info

Publication number: DE102013215435A1
Application number: DE102013215435.6A
Authority: DE
Inventors: Mike Farwick; Matthias Mentel; Tim Köhler
Original assignee: Evonik Industries AG
Current assignee: Evonik Industries AG
Priority date: 2013-08-06
Filing date: 2013-08-06
Publication date: 2015-02-12
Also published as: WO2015018567A3; WO2015018567A2

Abstract

Gegenstand der Erfindung ist eine Formulierung enthaltend Caprylsäureethanolamid und/oder Caprinsäureethanolamid in Kombination mit mindestens einem Tensid und ihre Verwendung.The invention relates to a formulation containing Caprylsäureethanolamid and / or Caprinsäureethanolamid in combination with at least one surfactant and their use.

Description

Gebiet der ErfindungField of the invention

Gegenstand der Erfindung ist eine Formulierung enthaltend Caprylsäureethanolamid und/oder Caprinsäureethanolamid in Kombination mit einem Tensid und ihre Verwendung.The invention provides a formulation containing caprylic acid ethanolamide and / or capric acid ethanolamide in combination with a surfactant and its use.

Stand der TechnikState of the art

Antimikrobielle Wirkstoffe finden breite Anwendung in kosmetischen Desodorantien oder Antiperspirantien, Antischuppen- und Antiakne-Formulierungen, Fußpflege- und Intimhygienemitteln sowie Mundhygiene- und Zahnpflegeprodukten. Körpergeruch entsteht vor allem, wenn der zunächst geruchlose Schweiß durch Mikroorganismen auf der Haut zersetzt wird. Erst die mikrobiellen Abbauprodukte verursachen den unangenehmen Schweißgeruch. Dieser entsteht insbesondere dort, wo eine hohe Dichte an Schweißdrüsen besteht und zudem eine hohe Dichte an geruchserzeugenden Keimen vorliegt, wie z.B. unter den Achseln im Intimbereich oder an den Füßen. Die hierfür verantwortlichen Keime gehören häufig aber nicht ausschließlich zur Gattung Corynebacterium. Zu unserer natürlichen Hautflora zählen viele verschiedene Bakterien, darunter Staphylokokken, bestimmte Streptokokken, gelegentlich Enterokokken, Corynebakterien und Propionibakterien. Sie leben auf der Haut, teilweise in den Poren, in Schweißdrüsen und -gängen sowie in der Mundhöhle. Ebenso kommen verschiedene Pilze auf der Haut vor. Auch bestimmte Hauterkrankungen stehen in Zusammenhang mit übermäßigem Wachstum unerwünschter Mikroorganismen auf der Haut. So wird Akne unter anderem durch unkontrollierte Vermehrung des anaeroben Hautbakteriums Propionibacterium acnes verursacht. Candida albicans ist verantwortlich für die Ausbildung von Soor, Schuppen werden u.a. in Zusammenhang mit dem Pilz Malassezia furfur gebracht. Im Bereich der Mundhygiene spielen Mikroorganismen, z.B. bei der Entstehung von Karies und Zahnbelag, eine wesentliche Rolle. Als wichtigster Verursacher der Zahnkaries gilt bspw. Streptococcus mutans.Antimicrobial agents are widely used in cosmetic deodorants or antiperspirants, anti-dandruff and anti-acne formulations, foot care and intimate hygiene products, as well as oral hygiene and dental care products. Body odor arises especially when the initially odorless sweat is decomposed by microorganisms on the skin. Only the microbial decomposition products cause the unpleasant smell of sweat. This arises especially where there is a high density of sweat glands and also a high density of odoriferous germs is present, such. under the armpits in the genital area or on the feet. The responsible for this germs are common but not exclusively to the genus Corynebacterium. Our natural skin flora includes many different bacteria, including staphylococci, certain streptococci, occasionally enterococci, corynebacteria and propionibacteria. They live on the skin, partly in the pores, in sweat glands and passages as well as in the oral cavity. Likewise, various fungi are found on the skin. Certain skin diseases are also associated with excessive growth of unwanted microorganisms on the skin. For example, acne is caused by uncontrolled proliferation of the anaerobic skin bacterium Propionibacterium acnes. Candida albicans is responsible for the development of thrush, dandruff are among others. in connection with the fungus Malassezia furfur. In the field of oral hygiene, microorganisms, e.g. in the development of tooth decay and plaque, an essential role. The most important causative agent of dental caries is, for example, Streptococcus mutans.

Die antimikrobiellen Eigenschaften von Caprylsäureethanolamid und/oder Caprinsäureethanolamid wurden beschrieben unter anderem in Kumar et al., Synthesis, antimicrobial evaluation, QSAR and in Silico ADMET studies of decanoic acid derivatives, Acta Pol Pharm. 2011 Mar-Apr;68(2):191–204 .The antimicrobial properties of caprylic acid ethanolamide and / or capric acid ethanolamide have been described, inter alia, in Kumar et al., Synthesis, antimicrobial evaluation, QSAR and in Silico ADMET studies of decanoic acid derivatives, Acta Pol Pharm. 2011 Mar-Apr; 68 (2): 191-204 ,

Aufgabe der Erfindung war es, eine Wirkstoffkombination bereitzustellen, welche überragende Eigenschaften hinsichtlich ihrer antimikrobiellen Wirkung aufweist, insbesondere auf der Haut von Lebewesen und somit insbesondere für den Einsatz in kosmetischen Anwendungen geeignet ist.The object of the invention was to provide a combination of active substances which has outstanding properties with regard to their antimicrobial activity, in particular on the skin of living beings and thus is particularly suitable for use in cosmetic applications.

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Überraschenderweise wurde gefunden, dass die im Folgenden beschriebene Kombination von Caprylsäureethanolamid und/oder Caprinsäureethanolamid (C8- bzw. C10-MEA) mit Tensiden eine synergistische Wirkung in Deo-Anwendungen aufweist.Surprisingly, it has been found that the combination of caprylic acid ethanolamide and / or capric acid ethanolamide (C8 or C10-MEA) described below with surfactants has a synergistic effect in deodorant applications.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Formulierungen enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)

wobei
R¹ = -C₇H₁₅ oder -C₉H₁₉
und mindestens ein Tensid.The present invention therefore provides formulations containing at least one compound of the general formula (I)

in which
R ¹ = -C ₇ H ₁₅ or -C ₉ H ₁₉
and at least one surfactant.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Formulierung zur Reduktion des Wachstums von Mikroorganismen, insbesondere auf einer Oberfläche, sowie zur Reduktion von humanem Körpergeruch.Another object of the invention is the use of the formulation according to the invention for reducing the growth of microorganisms, in particular on a surface, as well as for the reduction of human body odor.

Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist es, dass die Formulierungen stabil in unpolaren und polaren (insbesondere alkoholischen oder wässrigen) Systemen sind, da unter den erforderlichen Bedingungen keine Hydrolyse oder Alkoholyse stattfinden. Noch ein Vorteil ist es, dass die Wirksamkeit im gesamten pH-Bereich der möglichen kosmetischen Formulierungen weitestgehend konstant ist.An advantage of the present invention is that the formulations are stable in non-polar and polar (especially alcoholic or aqueous) systems, since under the required conditions no hydrolysis or alcoholysis take place. Another advantage is that the effectiveness in the entire pH range of the possible cosmetic formulations is largely constant.

Ein weiterer Vorteil ist, dass die Formulierungen eine gute Hautverträglichkeit aufweisen. Another advantage is that the formulations have good skin tolerance.

Die erfindungsgemäße Verwendung ist in dem Falle, dass es sich um eine Verwendung an einer lebenden Spezies handelt, ausschließlich eine kosmetische und eine nicht-therapeutische Verwendung. Alle angegebenen Prozent (%) sind, wenn nicht anders angegeben Massenprozent.The use according to the invention in the case of being used on a living species is exclusively a cosmetic and a non-therapeutic use. All percentages (%) are by mass unless otherwise specified.

Bei den Tensiden, die überraschenderweise zu einer Wirksamkeitssteigerung des antimikrobiellen Wirkstoffs führen, handelt es sich insbesondere um nicht-ionische Tenside, anionische Tenside, kationische Tenside und amphotere (zwitterionische) Tenside.The surfactants which surprisingly lead to an increase in the effectiveness of the antimicrobial active ingredient are, in particular, nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants and amphoteric (zwitterionic) surfactants.

Es sind erfindungsgemäße Formulierungen bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass das Tensid ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus:
anionische Tenside, kationische Tenside und amphotere Tenside, wobei anionische Tenside und kationische Tenside besonders bevorzugt sind.Preference is given to formulations according to the invention which are characterized in that the surfactant is selected from the group comprising, preferably consisting of:
anionic surfactants, cationic surfactants and amphoteric surfactants, with anionic surfactants and cationic surfactants being particularly preferred.

Enthält die erfindungsgemäße Formulierung ein anionisches Tensid, sind insbesondere erfindungsgemäße Formulierungen bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass das anionische Tensid ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus:
Alkylsulfate in Form ihrer Alkali, Ammonium- oder Alkanolammoniumsalze, Alkylethersulfate,
Alkylphosphate in Form ihrer Alkali, Ammonium- oder Alkanolammoniumsalze,
Alkylethercarboxylate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze,
Acylsarkosinate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze,
Sulfosuccinate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze und
Acylglutamate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze,
wobei Alkylsulfate und Alkylethersulfate besonders bevorzugt sind.If the formulation according to the invention contains an anionic surfactant, particular preference is given to formulations according to the invention which are characterized in that the anionic surfactant is selected from the group comprising, preferably consisting of:
Alkyl sulfates in the form of their alkali, ammonium or alkanolammonium salts, alkyl ether sulfates,
Alkyl phosphates in the form of their alkali, ammonium or alkanolammonium salts,
Alkyl ether carboxylates in the form of their alkali metal or ammonium salts,
Acylsarcosinates in the form of their alkali or ammonium salts,
Sulfosuccinates in the form of their alkali or ammonium salts and
Acylglutamates in the form of their alkali or ammonium salts,
wherein alkyl sulfates and alkyl ether sulfates are particularly preferred.

Enthält die erfindungsgemäße Formulierung ein kationisches Tensid, sind insbesondere erfindungsgemäße Formulierungen bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass das kationische Tensid ausgewählt ist aus der Gruppe der quarternären Ammoniumverbiundungen, bevorzugt bestehend aus Alkyltrimethylammoniumverbindungen, wobei Palmitamidopropyltrimonium Chloride besonders bevorzugt ist.If the formulation according to the invention contains a cationic surfactant, particular preference is given to formulations according to the invention which are characterized in that the cationic surfactant is selected from the group of quaternary ammonium compounds, preferably consisting of alkyltrimethylammonium compounds, with palmitamidopropyltrimonium chlorides being particularly preferred.

Enthält die erfindungsgemäße Formulierung ein amphoteres Tensid, sind insbesondere erfindungsgemäße Formulierungen bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass das amphotere Tensid ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus:
Betaine, Amphoacetate und Amphopropionate,
N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat,
N-Acylaminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat,
2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat,
Verbindungen, die außer einer C8/18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO₃H- Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind, wie zum Beispiel N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe,
N-Kokosalkylaminopropionat, Kokosacylaminoethylaminopropionat und C12/18-Acylsarcosin,
wobei N-Acylaminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate besonders bevorzugt sind.If the formulation according to the invention contains an amphoteric surfactant, particular preference is given to formulations according to the invention which are characterized in that the amphoteric surfactant is selected from the group comprising, preferably consisting of:
Betaines, amphoacetates and amphopropionates,
N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate,
N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate,
2-alkyl-3-carboxy-methyl-3-hydroxyethyl-imidazolines having in each case 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate,
Compounds containing, in addition to a C 8/18 alkyl or acyl group in the molecule, at least one free amino group and at least one -COOH or -SO ₃ H group and capable of forming internal salts, for example N-alkylglycines, N Alkyl-propionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having about 8 to 18 C atoms in the alkyl group,
N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C12 / 18 acylsarcosine,
wherein N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates are particularly preferred.

Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass Formulierungen, die mindestens eines der folgenden Tenside enthalten: Laureth-4, Laureth-23, PEG-40 Hydrogenated Castor Oil; PEG-100 Stearat, Methyl Glucose Sesquistearate, Polyglyceryl-4 Laurate, Polyglyceryl-3 Dicitrate/Stearate, PPG-11 Stearyl Ether, Cetyl PEG/PPG-10/1 Dimethicone, Polyglyceryl-4 Diisostearate/Polyhydroxystearate/Sebacate, Steareth-20, Steareth-2 und PEG-30 Glyceryl Cocoate von den erfindungsgemäßen Formulierungen ausgenommen sind.It is preferred according to the invention that formulations containing at least one of the following surfactants: Laureth-4, Laureth-23, PEG-40 Hydrogenated Castor Oil; PEG-100 Stearate, Methyl Glucose Sesquistearate, Polyglyceryl-4 Laurate, Polyglyceryl-3 Dicitrate / Stearate, PPG-11 Stearyl Ether, Cetyl PEG / PPG-10/1 Dimethicone, Polyglyceryl-4 Diisostearate / Polyhydroxystearate / Sebacate, Steareth-20, Steareth-2 and PEG-30 glyceryl cocoate are excluded from the formulations according to the invention.

Weiterhin bevorzugt ist die folgende Formulierung von den erfindungsgemäßen Formulierungen ausgenommen: Rohstoff Massenprozent TEGO^® Betain F (Cocamidopropyl Betaine) 2.00 TEGO^® Betain 810 (Capryl/Capramidopropyl Betaine) 1.50 Propylene Glycol 0.75 REWODERM^® LI 63 (PEG-30 Glyceryl Cocoate) 0.50 Citric Acid Monohydrate 0.50 TEGODEO^® HY 77 (Zinc Ricinoleate; Triethanolamine; Dipropylene Glycol; Lactic Acid) 1.00 Capryl-/Caprinsäureethanolamid 1.00 Water 92.65 Tetrasodium EDTA 0.10 Citric Acid Monohydrate pH 5.5 Preservative q.s. Perfume q.s. Further preferably, the following formulation is excluded from the formulations according to the invention: raw material mass percent TEGO ^® betaine F (Cocamidopropyl Betaine) 2:00 TEGO ^® betaine 810 (caprylic / capramidopropyl betaine) 1:50 Propylene glycol 0.75 Rewoderm ^® LI 63 (PEG-30 Glyceryl Cocoate) 12:50 Citric Acid Monohydrate 12:50 TEGODEO ^® HY 77 (Zinc Ricinoleate; Triethanolamine; Dipropylene Glycol; Lactic Acid) 1:00 Caprylic / Caprinsäureethanolamid 1:00 Water 92.65 Tetrasodium EDTA 12:10 Citric Acid Monohydrate pH 5.5 Preservative qs Perfume qs

Es sind erfindungsgemäße Formulierungen bevorzugt, welche kosmetische oder pharmazeutische Formulierungen darstellen. Erfindungsgemäße kosmetische oder pharmazeutische Formulierungen können Verwendung als Hautpflege-, Gesichtspflege-, Kopfpflege-, Körperpflege-, Intimpflege-, Fußpflege-, Haarpflege-, Nagelpflege-, Zahnpflege-, Lippenpflege- oder Mundpflegeprodukt oder Antitranspirant-/Deodorant-Produkt finden. Beispiele für Haarpflegeprodukte sind Haarwaschmittel, Haarkuren, Haarspülungen, Haarfluid, Haargel, Haartonic, Haarwachs, Haarlack, Haarspray, Haarcreme, Haarmousse, Haarbalsam, Antischuppenshampoo. Beispiele für Körperpflegeprodukte sind Duschbad, Cremebad, Cremegel, Duschöl, Duschgel, Waschgel, Waschpeeling, Reinigungslotion, Gesichtsmaske, Gesichtswasser, Gesichtspeeling, Augencreme, Nachtcreme, Reinigungsmaske, Lotion pads, Reinigungstücher, Reinigungslotion, Reinigungsmilch, Reinigungsgel, After Shave Gel, After Shave Balsam, Sonnenmilch, After Sun Produkte, Selbstbräuner, Fußlotion, Fußspray, Körperlotion, Körpergel, Körperspray, Körpermilch, Körperpeeling, Körperöl, Körperbutter; insbesondere sind die Körperpflegeprodukte Körperreinigungsprodukte, insbesondere Flüssigseife oder Duschgel. Beispiele für Lippenpflegeprodukte sind Lippenbalsam, Lippencreme, Lippenpflegestift. Preferred formulations according to the invention are those which are cosmetic or pharmaceutical formulations. Cosmetic or pharmaceutical formulations of the present invention may find utility as a skin care, facial, head care, personal care, intimate, foot care, hair care, nail care, dental care, lip care or oral care product or antiperspirant / deodorant product. Examples of hair care products are shampoos, hair conditioners, hair conditioners, hair fluid, hair gel, hair tonic, hair wax, hair lacquer, hair spray, hair cream, hair mousse, hair balm, anti-dandruff shampoo. Examples of personal care products include shower bath, cream bath, cream gel, shower oil, body wash, body wash, face scrub, eye cream, night cream, cleansing mask, lotion pads, cleansing wipes, cleansing lotion, cleansing milk, cleansing gel, aftershave gel, aftershave balm , Suntan lotion, after sun products, self-tanner, foot lotion, foot spray, body lotion, body gel, body spray, body milk, body scrub, body oil, body butter; In particular, the personal care products are personal cleansing products, especially liquid soap or shower gel. Examples of lip care products are lip balm, lip cream, lip balm.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen oder pharmazeutischen Formulierungen können z.B. mindestens eine zusätzliche Komponente enthalten, ausgewählt aus der Gruppe der
Emollients,
Emulgatoren,
Verdicker/Viskositätsregler/Stabilisatoren,
UV-Lichtschutzfilter,
Antioxidantien,
Hydrotrope (oder Polyole),
Fest- und Füllstoffe,
Filmbildner,
Perlglanzadditive,
Deodorant- und Antitranspirantwirkstoffe,
Insektrepellentien,
Selbstbräuner,
Konservierungsstoffe,
Konditioniermittel,
Parfüme,
Farbstoffe,
Geruchsabsorber,
kosmetische Wirkstoffe,
Pflegeadditive,
Überfettungsmittel,
Lösungsmittel.
Substanzen, die als beispielhafte Vertreter der einzelnen Gruppen eingesetzt werden können, sind dem Fachmann bekannt und können beispielsweise der deutschen Anmeldung DE 10 2008 001 788.4 entnommen werden. Diese Patentanmeldung wird hiermit als Referenz eingeführt und gilt somit als Teil der Offenbarung.The cosmetic or pharmaceutical formulations according to the invention may contain, for example, at least one additional component selected from the group of
emollients,
emulsifiers,
Thickeners / viscosity regulators / stabilizers,
UV light protection filters,
antioxidants
Hydrotropes (or polyols),
Solids and fillers,
film formers,
pearlescent,
Deodorant and antiperspirant active ingredients,
insect repellents,
Self,
Preservatives,
conditioners,
perfumes,
dyes,
Odor absorbers,
cosmetic agents,
Care additives,
superfatting agents,
Solvent.
Substances which can be used as exemplary representatives of the individual groups are known to the person skilled in the art and can be used, for example, in the German application DE 10 2008 001 788.4 be removed. This patent application is hereby incorporated by reference and thus forms part of the disclosure.

Für den Fall der Verwendung der erfindungsgemäßen Formulierung auf nicht lebenden Oberflächen handelt es sich bei dieser insbesondere um Reinigungs- und Pflegemitteln für Haushalt, industrielle und institutionelle Anwendungen wie beispielsweise Desinfektionsmittel, Desinfektionsreiniger, Schaumreiniger, Fußbodenreiniger, Teppichreiniger, Polsterreiniger, Fußbodenpflegeprodukte, Marmorreiniger, Parkettreiniger, Stein- und Keramikbodenreiniger, Wischpflegemittel, Edelstahlreiniger, Glasreiniger, Geschirrspülmittel, Kunststoffreiniger, Sanitärreiniger, Holzreiniger, Lederreiniger, Waschmittel, Wäschepflegemittel Desinfektionswaschmittel, Vollwaschmittel, Feinwaschmittel, Wollwaschmittel, Weichspülmittel, Imprägniermittel.In the case of use of the formulation according to the invention on non-living surfaces, these are in particular cleaning and care products for household, industrial and institutional applications such as disinfectants, disinfectant cleaners, foam cleaners, floor cleaners, carpet cleaners, upholstery cleaners, floor care products, marble cleaners, parquet cleaners, Stone and ceramic floor cleaner, mop cleaner, stainless steel cleaner, glass cleaner, dishwashing detergent, plastic cleaner, sanitary cleaner, wood cleaner, leather cleaner, detergent, laundry detergent disinfectant detergent, heavy duty detergent, mild detergent, wool detergent, fabric softener, impregnating agent.

Es ist offenbar, dass Mischungen von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in erfindungsgemäßen Formulierungen enthalten sein können. Es ist vorteilhaft, wenn solch eine Formulierung dadurch gekennzeichnet ist, dass Mischungen von Verbindungen enthalten sind, bei denen das Gewichtsverhältnis von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit einem R₁ = -C₇H₁₅ zu Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit einem R₁ = -C₉H₁₉ in einem Bereich von 5:95 bis 95:5, besonders bevorzugt von 35:65 bis 65:35 liegt.It is apparent that mixtures of compounds of the general formula (I) can be present in formulations according to the invention. It is advantageous if such a formulation is characterized in that mixtures of compounds are contained in which the weight ratio of compounds of general formula (I) with an R ₁ = -C ₇ H ₁₅ to compounds of general formula (I) R ₁ = -C ₉ H _{19 is} in a range from 5:95 to 95: 5, more preferably from 35:65 to 65:35.

Es hat sich allerdings gezeigt, dass die Anwesenheit von einem hohen Anteil an den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ähnlichen Verbindungen, charakterisiert durch ein R₁ mit anderer Kette als -C₇H₁₅ oder -C₉H₁₉ einen negativen Einfluss hat. Daher sind bevorzugte erfindungsgemäße Formulierung dadurch gekennzeichnet, dass in der Formulierung weniger als 80 Gew.-%, bevorzugt weniger als 40 Gew.-%, insbesondere weniger als 20 Gew.-% Verbindungen der allgemeinen Formel (II)

wobei
2R = organischer Rest mit einer Kettenlänge von kleiner 7 oder größer 9, insbesondere von 1 bis 7 oder 9 bis 25, bevorzugt Alkylrest,
bezogen auf die Gesamtmenge der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und (II) enthalten sind. However, it has been found that the presence of a high proportion of the compounds of the general formula (I) similar compounds characterized by an R ₁ with chain other than -C ₇ H ₁₅ or -C ₉ H _{19 has} a negative influence. Therefore, preferred formulations according to the invention are characterized in that in the formulation less than 80% by weight, preferably less than 40% by weight, in particular less than 20% by weight, of compounds of the general formula (II)

in which
2R = organic radical having a chain length of less than 7 or greater than 9, in particular from 1 to 7 or 9 to 25, preferably alkyl radical,
based on the total amount of the compounds of the general formula (I) and (II) are included.

Erfindungsgemäße Formulierungen sind insbesondere dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,001 Gew.-% bis 20 Gew.-%, bevorzugt 0,01 Gew.-% bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 Gew.-% bis 5 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) bezogen auf die gesamte Formulierung enthalten. Erfindungsgemäße Formulierungen sind insbesondere dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,001 Gew.-% bis 20 Gew.-%, bevorzugt 0,01 Gew.-% bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 Gew.-% bis 5 Gew.-% mindestens eines Tensids bezogen auf die gesamte Formulierung enthalten.Formulations according to the invention are characterized in particular in that they contain from 0.001% by weight to 20% by weight, preferably from 0.01% by weight to 10% by weight, particularly preferably from 0.1% by weight to 5% by weight. % of at least one compound of general formula (I) based on the total formulation. Formulations according to the invention are characterized in particular in that they contain from 0.001% by weight to 20% by weight, preferably from 0.01% by weight to 10% by weight, particularly preferably from 0.1% by weight to 5% by weight. % of at least one surfactant based on the total formulation.

Die Verbindung der allgemeinen Formel (I) lässt sich durch die Umsetzung von Capryl- und/oder Caprinsäure mit Ethanolamin herstellen. Hierbei können als Nebenprodukte Verbindungen der allgemeinen Formel (III) und (IV) auftreten:

wobei R¹ = -C₇H₁₅ oder -C₉H₁₉ und

wobei R¹ = gleich oder verschieden ausgewählt aus -C₇H₁₅ und -C₉H₁₉.The compound of the general formula (I) can be prepared by the reaction of caprylic and / or capric acid with ethanolamine. In this case, compounds of the general formula (III) and (IV) can occur as by-products:

where R ¹ = -C ₇ H ₁₅ or -C ₉ H ₁₉ and

where R ¹ = identical or different selected from -C ₇ H ₁₅ and -C ₉ H ₁₉ .

Verbindungen der allgemeinen Formel (III) machen im Reaktionsprodukt, bezogen auf die Gesamtmenge an Verbindungen der allgemeinen Formel (I), (III) und (IV), 3,0 Gew.-% bis 7,0 Gew.-% aus. Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) machen im Reaktionsprodukt, bezogen auf die Gesamtmenge an Verbindungen der allgemeinen Formel (I), (III) und (IV), 1,0 Gew.-% bis 5,0 Gew.-% aus. Dieses Reaktionsprodukt kann direkt in den erfindungsgemäßen Formulierungen eingesetzt werden, so dass erfindungsgemäß bevorzugte Formulierungen dadurch gekennzeichnet sind, dass sie 0,00003 Gew.-% bis 1,4 Gew.-%, bevorzugt 0,0003 Gew.-% bis 0,7 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,003 Gew.-% bis 0,35 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (III) und /oder, bevorzugt und, 0,00001 Gew.-% bis 1 Gew.-%, 0,0001 Gew.-% bis 0,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 Gew.-% bis 0,25 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (IV)
bezogen auf die gesamte Formulierung
enthalten.Compounds of the general formula (III) in the reaction product, based on the total amount of compounds of the general formula (I), (III) and (IV), from 3.0 wt .-% to 7.0 wt .-% of. Compounds of general formula (IV) in the reaction product, based on the total amount of compounds of general formula (I), (III) and (IV), from 1.0 wt .-% to 5.0 wt .-% of. This reaction product can be used directly in the formulations according to the invention, so that preferred formulations according to the invention are characterized by being 0.00003% by weight to 1.4% by weight, preferably 0.0003% by weight to 0.7 Wt .-%, particularly preferably 0.003 wt .-% to 0.35 wt .-% of at least one compound of general formula (III) and / or, preferably, and, 0.00001 wt .-% to 1 wt .-%, 0.0001% by weight to 0.5% by weight, particularly preferably 0.001% by weight to 0.25% by weight, of at least one compound of the general formula (IV)
based on the entire formulation
contain.

Die erfindungsgemäßen Formulierungen können als eine Vielzahl von Formulierungen für Anwendungen in Haushalt, Industrie, Pharmazie und Kosmetik eingesetzt werden. Besonders geeignet sind sie als wirksame Komponenten in Desodorantien, die in Form von Aerosolsprays, Pumpsprays, Roll-On Formulierungen, Deo-Sticks, W/O- oder O/W-Emulsionen (z.B. Crèmes oder Lotionen) oder Wischtüchern vorliegen können. Mit verwendet werden können in diesen Formulierungen die aus dem Stand der Technik bekannten Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen, wie z.B. Triclosan, Ethylhexylglycerin, Farnesol, Polyglycerincaprinat oder -caprylat, Triethylcitrat, Penta(carboxymethyl)diethylenetriamine (pentetic acid), Pentylenglykol, Propylenglykol, Ethanol, Zinkricinoleat, Cyclodextrine, Silber und seine Salze oder Zinkoxid.The formulations of the invention can be used as a variety of formulations for household, industrial, pharmaceutical and cosmetic applications. They are particularly useful as effective components in deodorants, which may be in the form of aerosol sprays, pump sprays, roll-on formulations, deodorant sticks, W / O or O / W emulsions (e.g., creams or lotions) or wipes. The active compounds / active substance combinations known from the prior art, such as, for example, can be used in these formulations. Triclosan, ethylhexylglycerol, farnesol, polyglycerol caprylate or caprylate, triethyl citrate, penta (carboxymethyl) diethylenetriamine (pentetic acid), pentylene glycol, propylene glycol, ethanol, zinc ricinoleate, cyclodextrins, silver and its salts or zinc oxide.

Die Anwendung ist jedoch nicht auf den Einsatz in Desodorantien beschränkt, sondern kann überall dort vorteilhaft sein, wo eine Bekämpfung von Mikroorganismen oder von deren Wachstum erwünscht ist, wie z.B. in Intimhygieneartikeln, Antiakne- oder Antischuppenprodukten, die in Form der gängigen leave-on oder rinse-off Formulierungen vorliegen können, wie z.B. Cremes, Lotionen, Shampoos, Waschlösungen, Haarspülungen, Wischtüchern und ähnlichen Formulierungen. Auch die Anwendung der erfindungsgemäßen Formulierungen in Fußpflegemitteln ist vorteilhaft; unter Fußpflegemittel werden nicht nur direkt auf die Haut aufzutragende Kompositionen verstanden, sondern der Begriff umfasst beispielsweise ebenfalls deodorierende Schuheinlagen.However, the application is not limited to the use in deodorants, but may be advantageous wherever a control of microorganisms or their growth is desired, such. in intimate hygiene products, anti-acne or anti-dandruff products, which may be in the form of the usual leave-on or rinse-off formulations, such as e.g. Creams, lotions, shampoos, washing solutions, hair rinses, wipes and similar formulations. The use of the formulations according to the invention in footcare agents is also advantageous; foot care products are understood not only to be applied directly to the skin compositions, but the term includes, for example, also deodorant shoe inserts.

Für Antiakneprodukte können die erfindungsgemäßen Formulierungen gegebenenfalls auch bekannte Antiaknewirkstoffe, wie z.B. Dibenzoylperoxid, Salicylsäure, Phytosphingosin, Tretinoin, Isotretinoin oder Pflanzenextrakten, enthalten. Ebenso können im Falle von Antischuppenprodukten Kombinationen mit bekannten Antischuppenwirkstoffen, wie z.B. Climbazol, Zinkpyrethion, Selenverbindungen (beispielsweise Selensulfid), Piroctone Olamine (Octopirox) oder Pflanzenextrakten, verwendet werden.For antiacne products, the formulations according to the invention may optionally also contain known antiacne agents, e.g. Dibenzoyl peroxide, salicylic acid, phytosphingosine, tretinoin, isotretinoin or plant extracts. Similarly, in the case of anti-dandruff products, combinations with known anti-dandruff actives, such as e.g. Climbazole, zinc pyrethione, selenium compounds (e.g. selenium sulfide), piroctone olamine (octopirox) or plant extracts.

Auch im Bereich von Mundhygieneprodukten können die erfindungsgemäßen Formulierungen eingesetzt werden, wobei sich hier insbesondere der Einsatz in Mundspüllösungen oder Zahnpasten empfiehlt.The formulations according to the invention can also be used in the field of oral hygiene products, wherein the use in mouthwash solutions or toothpastes is recommended here in particular.

Sie können auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen, die in Bereichen Wirksamkeitslücken aufweisen, in denen die erfindungsgemäßen Formulierungen wirksam sind, für diesen Zweck eingesetzt werden. So kann der Einsatz von Konservierungsmitteln verringert oder gegebenenfalls sogar vollständig auf klassische Konservierungsmittel verzichtet werden. They may also be used for this purpose in combination with other active ingredients which have efficacy gaps in areas in which the formulations according to the invention are effective. Thus, the use of preservatives can be reduced or possibly even completely dispensed with classical preservatives.

Einen weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung mindestens einer der erfindungsgemäßen Formulierungen zur Reduktion des Wachstums von Mikroorganismen.Another object of the invention is the use of at least one of the formulations according to the invention for reducing the growth of microorganisms.

Durch die erfindungsgemäße Verwendung der erfindungsgemäßen Formulierungen kann beispielsweise die Anzahl an Mikroorganismen in der Formulierung selber, reduziert werden. Dies entspricht dem Grundgedanken eines Konservierungsmittels. Bevorzugt wird jedoch die erfindungsgemäße Verwendung auf einer Oberfläche durchgeführt. Bevorzugt handelt es sich bei der Oberfläche in der erfindungsgemäßen Verwendung um die Oberfläche eines menschlichen oder tierischen Körperteils, insbesondere der Haut, der Haare oder der Zähne, wobei die Verwendung auf der Haut besonders bevorzugt ist. In diesem Zusammenhang ist handelt es sich bevorzugt um eine nihct-therapeutische Verwendung. Auf diesen Oberflächen finden sich in der Regel unerwünschte Mikroorganismen wie beispielsweise Bakterien, speziell Corynebacterium xerosis, Corynebacterium jeikeium, Corynebacterium minutissimum, Propionibacterium acnes, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Streptococcus sobrinus und Streptococcus mutans. Ebenso kommen hier auch Pilze (inkl. Hefen) vor, so zum Beispiel Vertreter der Gattungen Microsporum, Epidermiphyton, Trichphyton, sowie Candida albicans oder Malassezia furfur. Somit ist eine Verwendung, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Mikroorganismen um grampositive, insbesondere coryneforme Bakterien, so wie insbesondere ebenfalls um die vorgenannten Arten handelt, bevorzugt.By the use according to the invention of the formulations according to the invention, for example, the number of microorganisms in the formulation itself can be reduced. This corresponds to the basic idea of a preservative. Preferably, however, the use according to the invention is carried out on a surface. The surface in the use according to the invention is preferably the surface of a human or animal body part, in particular the skin, the hair or the teeth, the use on the skin being particularly preferred. In this context, it is preferably a nihct-therapeutic use. On these surfaces are usually undesirable microorganisms such as bacteria, especially Corynebacterium xerosis, Corynebacterium jeikeium, Corynebacterium minutissimum, Propionibacterium acnes, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Streptococcus sobrinus and Streptococcus mutans. Also fungi (including yeasts), such as representatives of the genera Microsporum, Epidermiphyton, Trichphyton, as well as Candida albicans or Malassezia furfur. Thus, a use, characterized in that it is in the microorganisms Gram-positive, especially coryneform bacteria, as well as in particular also the aforementioned species, is preferred.

In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Verwendung handelt es sich bei der Oberfläche, auf der die Verwendung stattfindet, um die Oberfläche eines nicht lebenden Gegenstandes. Beispiele für solche Oberflächen sind Oberflächen von Fliesen, Holz, Glas, Keramik, Linoleum, Kunststoff, lackierte Oberflächen, Leder, Stoffe, Fasern. Bevorzugt kommen solche Gegenstände täglich mehrfach direkt oder indirekt durch Menschen oder Tiere in Kontakt. Bevorzugt erfährt die Oberfläche solcher Gegenstände durch vorgenannten Kontakt eine Verschmutzung. Beispiele solcher Gegenstände sind
Fensterscheiben und -bänke, Duschabtrennungen,
Fußböden wie Teppiche, Fliesen, Laminate, Parkett, Korkfußböden, Marmor-, Stein- und Feinsteinzeugböden
Haushaltskeramiken wie WCs, Waschbecken, Bidets, Duschtassen, Badewannen, Türklinken, Armaturen,
Haushaltswerkzeuge wie Waschmaschinen, Trockner, Spülmaschinen, Spülen aus Keramik oder Edelstahl, Möbel wie Tische, Stühle, Regale, Ablageflächen, Fenster, Kochgeschirr, Geschirr und Besteck,
Wäsche, insbesondere körpernahe Wäsche („Unterwäsche“) Wasserfahr-, Fahr- und Flugzeuge wie Autos, Busse, Motor- und Segelboote Werkzeuge wie chirurgische Instrumente, Staubsauger. Maschinen, Rohrleitungen, Tanks und Geräte für Transport, Verarbeitung und Aufbewahrung in der Lebensmittelverarbeitung. Somit handelt es sich in diesem Zusammenhang um die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Reinigungs- und Pflegemitteln für Haushalt, industrielle und institutionelle Gewerbe. In a further preferred embodiment of the use according to the invention, the surface on which the use takes place is the surface of a non-living article. Examples of such surfaces are surfaces of tiles, wood, glass, ceramics, linoleum, plastic, painted surfaces, leather, fabrics, fibers. Such articles preferably come into contact several times daily directly or indirectly through humans or animals. Preferably, the surface of such objects undergoes contamination by the aforementioned contact. Examples of such objects are
Windows and benches, shower enclosures,
Floors such as carpets, tiles, laminates, parquet, cork flooring, marble, stone and porcelain stoneware floors
Household ceramics such as WCs, sinks, bidets, shower trays, bathtubs, doorknobs, armatures,
Household tools such as washing machines, dryers, dishwashers, ceramic or stainless steel sinks, furniture such as tables, chairs, shelves, shelves, windows, cookware, crockery and cutlery,
Lingerie, especially underwear ("underwear") watercraft, driving and aircraft such as cars, buses, motor and sailboats tools such as surgical instruments, vacuum cleaners. Machines, pipelines, tanks and equipment for transport, processing and storage in food processing. Thus, in this context, the use of the compounds of general formula (I) in cleaning and care products for the household, industrial and institutional industries.

Noch ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung mindestens einer erfindungsgemäßen Formulierung zur Reduktion von humanem Körpergeruch.Yet another object of the invention is the use of at least one formulation according to the invention for the reduction of human body odor.

Noch ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung mindestens einer erfindungsgemäßen Formulierung zur Reduktion des Weißeln-Effektes.Yet another object of the invention is the use of at least one formulation according to the invention for reducing the whitening effect.

Bei den erfindungsgemäßen Verwendungen werden jeweils bevorzugt solche Formulierungen verwendet, die oben als bevorzugte Formulierungen genannt sind.In the uses according to the invention, preference is given in each case to those formulations which are mentioned above as preferred formulations.

Einen weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Reduktion des Wachstums von Mikroorganismen, umfassend die Schritte

a) Bereitstellung einer erfindungsgemäßen Formulierung, insbesondere einer kosmetischen oder pharmazeutischen Formulierung
b) Applikation der Formulierung auf die zu behandelnde Oberfläche, insbesondere Haut, Haare oder Zähne in einer wirksamen Menge
c) Belassen der Formulierung auf der zu behandelnden Oberfläche für eine Zeit, die ausreichend ist, um die Reduktion des Wachstums der Mikroorganismen zu gewährleisten und
d) ggf. Auswaschen oder Abspülen der Formulierung.

Another object of the invention is a method for reducing the growth of microorganisms, comprising the steps

a) providing a formulation according to the invention, in particular a cosmetic or pharmaceutical formulation
b) application of the formulation to the surface to be treated, in particular skin, hair or teeth in an effective amount
c) leaving the formulation on the surface to be treated for a time sufficient to ensure the reduction of the growth of the microorganisms, and
d) optionally rinsing or rinsing the formulation.

Noch ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Reduktion des Wachstums von Mikroorganismen, umfassend die Schritte

Yet another object of the invention is a method for reducing the growth of microorganisms comprising the steps

In den nachfolgend aufgeführten Beispielen wird die vorliegende Erfindung beispielhaft beschrieben, ohne dass die Erfindung, deren Anwendungsbreite sich aus der gesamten Beschreibung und den Ansprüchen ergibt, auf die in den Beispielen genannten Ausführungsformen beschränkt sein soll.In the examples given below, the present invention is described by way of example, without the invention, the scope of application of which is apparent from the entire description and the claims, to be limited to the embodiments mentioned in the examples.

Beispiele: Examples:

Beispiel 1: Herstellung von Capryl/CaprinsäureethanolamidExample 1: Preparation of caprylic / capric acid ethanolamide

543 g (3.49 mol) eines Gemisches von Caprylsäure und Caprinsäure (60:40) und 235 g Ethanolamin wurden in einem Vierhalskolben mit Rührer, Gaseinleitungsrohr, Thermometer und Destillationsbrücke unter Rühren und Stickstoffeinleitung für 12 h auf 110°C erhitzt. Das entstehende Wasser wurde kontinuierlich abdestilliert und anschließend überschüssiges Ethanolamin im Vakuum entfernt. Nach abkühlen erhält man ein Produkt als Feststoff mit Schmelzpunkt mp = 55–59°C. 543 g (3.49 mol) of a mixture of caprylic acid and capric acid (60:40) and 235 g of ethanolamine were heated in a four-necked flask with stirrer, gas inlet tube, thermometer and distillation bridge with stirring and nitrogen inlet for 12 h at 110 ° C. The resulting water was distilled off continuously and then excess ethanolamine removed in vacuo. After cooling, a product is obtained as a solid with a melting point mp = 55-59 ° C.

Beispiel 2: Synergistische Hemmung des Corynebakterium xerosis-Wachstums durch Capryl/Caprinsäureethanolamid (C8/C10-MEA) in Kombination mit Tensiden Example 2: Synergistic inhibition of corynebacterium xerosis growth by caprylic / capric acid ethanolamide (C8 / C10-MEA) in combination with surfactants

Der Testkeim Corynebakterium xerosis (Stamm ATCC 373 bzw. DSM 20743) wurde zunächst von einer Stammkultur auf eine Columbia-Agarplatte (10,0 g/L Caseinpepton; 5,0 g/L Fleischpepton; 3,0 g/L Herzpepton; 5,0 g/L Hefeextrakt; 1,0 g/L Maisstärke; 5,0 g/L Natriumchlorid; 13,5 g/L Agar; pH 7,3) überimpft und 2 Tage bei 30°C inkubiert. Von dieser Vorzucht wurde ein Columbia-Schrägagarröhrchen beimpft und 3 Tage bei 30°C inkubiert. Zur Herstellung des Testinokulums wurde das Schrägagarröhrchen mit 5 mL Vehikellösung [Mueller-Hinton-Bouillon: 2,0 g/L Rinder-Infus, 1,5 g/L Maisstärke, 17,5 g/L Caseinpepton, pH 7,3); supplementiert mit 0,7% v/v Ethanol und 0,05% w/v Cremophor RH 40 (INCI-Bezeichnung: PEG-40 Hydrogenated Castor Oil)] abgeschwemmt. 1 mL der abgeschwemmten Keimsuspension und 30 mL Vehikellösung wurden zusammen mit 5 g Glaskugeln in einen 100 mL Kolben überführt, anschließend wurde für 3 min auf einem Rundschüttler geschüttelt. Diese Keimsuspension wurde im Verhältnis 1:10 mit Vehikellösung verdünnt, um eine Keimzahl von ≥ 10⁶ KBE/mL im Testinokulum zu erhalten. Stocklösungen der einzelnen Testsubstanzen wurden mit den folgend angegebenen Einsatzkonzentrationen hergestellt:

– Capryl/Caprinsäuremonoethanolamid (MEA): 500 µg/mL
– Texapon^® NSO (enthaltend 28% Natriumlaurylethersulfat): 60 mg/mL
– VARISOFT^® PATC (enthaltend 60% Palmitamidopropyltrimonium Chloride, 40% 1,2-Propylene Glycol): 4 mg/mL
– TEGO^® Betain F 50 (enthaltend 35,5% Cocamidopropyl Betaine, 2% Kokosfettsäure, 6,5% NaCl, 2,5% Glyzerin, 53,5% Wasser): 132 mg/mL

The test bacterium Corynebacterium xerosis (strain ATCC 373 or DSM 20743) was first transferred from a stock culture to a Columbia agar plate (10.0 g / L casein peptone; 5.0 g / L meat peptone; 3.0 g / L heart peptone; 0 g / L yeast extract, 1.0 g / L corn starch, 5.0 g / L sodium chloride, 13.5 g / L agar, pH 7.3) and incubated for 2 days at 30 ° C. From this Vorzucht a Columbia Schrägagarröhrchen was inoculated and incubated for 3 days at 30 ° C. To prepare the test inoculum, the slant was mixed with 5 mL vehicle solution [Mueller-Hinton broth: 2.0 g / L bovine infus, 1.5 g / L corn starch, 17.5 g / L casein peptone, pH 7.3; supplemented with 0.7% v / v ethanol and 0.05% w / v Cremophor RH 40 (INCI name: PEG-40 Hydrogenated Castor Oil)]. 1 mL of the washed-up germ suspension and 30 mL vehicle solution were transferred together with 5 g glass beads into a 100 mL flask, then shaken for 3 min on a rotary shaker. This germ suspension was diluted 1:10 with vehicle solution to obtain a bacterial count of ≥ 10 ⁶ cfu / mL in test inoculum. Stock solutions of the individual test substances were prepared with the use concentrations indicated below:

- Caprylic / capric acid monoethanolamide (MEA): 500 μg / mL
- Texapon ^® NSO (containing 28% sodium lauryl ether sulfate): 60 mg / mL
- VARISOFT ^® PATC (containing 60% Palmitamidopropyltrimonium Chloride, 40% 1,2-Propylene Glycol): 4 mg / mL
- TEGO ^® betaine F 50 (containing 35.5% Cocamidopropyl Betaine, 2% coconut fatty acid, 6.5% NaCl, 2.5% glycerin, 53.5% water): 132 mg / mL

Für den Wachstumsinhibitionstest wurden die unterschiedlichen Stocklösungen gemäss Tabelle 1 mit C. xerosis-Testkeimlösung und Vehikellösung in den Vertiefungen einer 96-Well-Mikrotiterplatte gemischt, anschliessend wurde für 48 Stunden bei 30°C inkubiert. Dann wurde optisch überprüft, ob es zu einer sichtbaren Trübung und somit zu einem Wachstum von C. xerosis gekommen war oder nicht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt. Rohstoff A: Stocklösung [µL], B: Endkonzentration [mg/mL] #1 #2 #3 #4 #5 #6 #7 Capryl/Caprinsäure-ethanolamid A: 50 B: 0,125 - - - A: 50 B: 0,125 A: 50 B: 0,125 A: 50 B: 0,125 Texapon^® NSO - A: 50 B: 15 - - A: 50 B: 15 - - Varisoft^® PATC - - A: 50 B: 1,0 - - A: 50 B: 1,0 - TEGO^® Betain F 50 - - - A: 50 B: 33 - - A: 50 B: 33 Vehikel A: 50 A: 50 A: 50 A: 50 - - - C. xerosis Testkeim A: 100 A: 100 A: 100 A: 100 A: 100 A: 100 A: 100 Ergebnis (sichtbares Wachstum) Ja Ja Ja Ja Nein Nein Nein For the growth inhibition test, the different stock solutions according to Table 1 were mixed with C. xerosis test germ solution and vehicle solution in the wells of a 96-well microtiter plate, then incubated for 48 hours at 30 ° C. Then it was visually checked whether there was a visible cloudiness and thus to a growth of C. xerosis or not. The results are shown in Table 1. Raw material A: stock solution [μL], B: final concentration [mg / mL] #1 # 2 # 3 # 4 # 5 # 6 # 7 Caprylic / capric acid ethanolamide A: 50 B: 0.125 - - - A: 50 B: 0.125 A: 50 B: 0.125 A: 50 B: 0.125 Texapon.RTM ^® NSO - A: 50 B: 15 - - A: 50 B: 15 - - Varisoft ^® PATC - - A: 50 B: 1.0 - - A: 50 B: 1.0 - TEGO ^® Betain F 50 - - - A: 50 B: 33 - - A: 50 B: 33 vehicle A: 50 A: 50 A: 50 A: 50 - - - C. xerosis test germ A: 100 A: 100 A: 100 A: 100 A: 100 A: 100 A: 100 Result (visible growth) Yes Yes Yes Yes No No No

Keine der Testsubstanzen konnte als Einzelsubstanz in der getesteten Konzentration (Capryl/Caprinsäureethanolamid: 125 µg/mL; Texapon^® NSO: 15 mg/mL; VARISOFT^® PATC: 1,0 mg/mL, TEGO^® Betain F 50: 33 mg/mL) das Wachstum von C. xerosis unterbinden. Erstaunlicherweise führte aber eine Kombination der jeweiligen Konzentrationen von Capryl/Caprinsäureethanolamid mit Texapon^® NSO (Tabelleneintrag #5), von Capryl/Caprinsäureethanolamid mit VARISOFT^® PATC (Tabelleneintrag #6), als auch die Kombination von Capryl/Caprinsäureethanolamid mit TEGO^® Betain F 50 (Tabelleneintrag #7) zu einer vollständigen Unterbindung des mikrobiellen Wachstums. Dadurch wurde die synergistische Wirkung der Substanzen hinsichtlich ihrer antimikrobiellen Eigenschaften eindrucksvoll demonstriert. Beispielformulierungen: Beispielformulierung Mildes Duschgel (Sulfat-frei) Rohstoff Massenprozent Lauryl Glucoside (50%) 16.5 TEGOSOFT^® LSE 65 K SOFT (Sucrose Cocoate) 1.5 TEGOSOFT^® GC (PEG-7 Glyceryl Cocoate) 1.0 Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.2 Wasser 49.6 TEGO^® Betain F 50 (Cocamidopropyl Betaine) 16.5 TEGO^® Betain 810 (Capryl/Capramidopropyl Betaine) 10.0 LACTIL^® (Sodium Lactate; Sodium PCA; Glycine; Fructose; Urea; Niacinamide; Inositol; Sodium Benzoate; Lactic Acid) 1.0 ANTIL^® 120 Plus (PEG-120 Methyl Glucose Dioleate) 1.2 ANTIL^® 171 (PEG-18 Glyceryl Oleate/Cocoate) 2.5 Perfume q.s. Beispielformulierung Konditionierendes Duschgel Rohstoff Massenprozent A Water 35.0 Jaguar C-162 (Hydroxypropyl Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride) 0.3 B Sodium Laureth Sulfate, 28% 33.0 Glycerin 3.0 TEGO^® Betain F 50 (Cocamidopropyl Betaine) 10.0 TEGOSOFT^® GMC 6 (PEG-6 Caprylic/Capric Glycerides) 1.0-1.5 Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.3 VARISOFT^® PATC (Palmitamidopropyltrimonium Chloride) 1.5 ANTIL^® HS 60 (Cocamidopropyl Betaine; Glyceryl Laurate) 3.0 TEGO^® Pearl N 300 (Glycol Distearate; Laureth-4; Cocamidopropyl Betaine) 3.0 C Water 9.7 Acusol OP301 (Styrene/Acrylates Copolymer) 0.2 Beispielformulierung Intensive Feuchtigkeit-Duschgel Rohstoff Massenprozent A TEGOSOFT^® HP (Isocetyl Palmitate) 20.0 Myristic Acid 5.0 Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.1 B Keltrol F (Xanthan Gum) 0.3 Water 10.3 Glycerin 6.0 TEGO^® Betain F 50 (Cocamidopropyl Betaine) 18.0 Sodium Laureth Sulfate, 28% 27.0 ANTIL^® SPA 80 (Isostearamide MIPA; Glyceryl Laurate) 2.0 REWOPOL^® SB C 55 (Disodium PEG-5 Laurylcitrate Sulfosuccinate; Capryl/Capramidopropyl Betaine) 7.8 TEGOSOFT^® PC 31 (Polyglyceryl-3 Caprate) 2.0 VARISOFT^® PATC (Palmitamidopropyltrimonium Chloride) 1.5 Z Preservative, Perfume q.s. Beispielformulierung Perlglanz-Duschgel Rohstoff Massenprozent TEGOSOFT^® PC 31 (Polyglyceryl-3 Caprate) 1.00 Sodium Laureth Sulfate, 28% 22.00 REWOPOL^® SB FA 30 B (Disodium Laureth Sulfosuccinate) 12.00 Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.2 Water 50.75 Panthenol 0.50 LACTIL^® (Sodium Lactate; Sodium PCA; Glycine; Fructose; Urea; Niacinamide; Inositol; Sodium Benzoate; Lactic Acid) 1.00 TEGO^® Betain F 50 (Cocamidopropyl Betaine) 8.00 VARISOFT^® PATC (Palmitamidopropyltrimonium Chloride) 1.50 ANTIL^® 120 Plus (PEG-120 Methyl Glucose Dioleate) 0.25 TEGO^® Pearl N 300 (Glycol Distearate; Laureth-4; Cocamidopropyl Betaine) 2.00 Preservative q.s. Beispielformulierung 2 Phasen-Duschgel Rohstoff Massenprozent Sodium Laureth Sulfate, 28% 57.6 PEG-8 8.0 Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.5 ABIL^® Soft AF 100 (Methoxy PEG/PPG-7/3 Aminopropyl Dimethicone) 0.4 MgSO₄·7 H₂O (Magnesium Sulfate) 17.0 TEGO^® Betain F 50 (Cocamidopropyl Betaine) 7.9 REWODERM^® LI S 80 (PEG-200 Hydrogenated Glyceryl Palmate; PEG-7 Glyceryl Cocoate) 3.5 Water 5.1 Preservative, Perfume q.s. Color q.s Beispielformulierung Körperreinigungsschaum für Mädchen und Jungen Rohstoff Massenprozent Sodium Laureth Sulfate, 28% 14.0 Perfume 0.3 ABIL^® B 8832 (Bis-PEG/PPG-20/20 Dimethicone) 0.5 Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.1 REWOTERIC^® AM C (Sodium Cocoamphoacetate) 8.0 Water 75.1 TEGOCEL^® HPM 50 (Hydroxypropyl Methylcellulose) 0.5 LACTIL^® (Sodium Lactate; Sodium PCA; Glycine; Fructose; Urea; Niacinamide; Inositol; Sodium Benzoate; Lactic Acid) 1.0 Citric Acid Monohydrate 0.5 Preservative q.s. Beispielformulierung Perlglanz-Flüssigseife Rohstoff Massenprozent Sodium Laureth Sulfate, 28% 40.0 TEGOSOFT^® LSE 65 K SOFT (Sucrose Cocoate) 3.0 Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.3 Perfume 0.3 Water 44.5 TEGO^® Betain F 50 (Cocamidopropyl Betaine) 6.4 TEGO^® Pearl N 100 (Glycol Distearate; Steareth-4) 3.0 ANTIL^® HS 60 (Cocamidopropyl Betaine; Glyceryl Laurate) 2.5 Preservative q.s. Beispielformulierung Flüssigseife Rohstoff Massenprozent Sodium Laureth Sulfate, 28% 20.0 Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.2 Perfume 0.2 ANTIL^® SPA 80 (Isostearamide MIPA; Glyceryl Laurate) 1.0 Water 72.5 TEGO^® Betain F 50 (Cocamidopropyl Betaine) 5.0 Preservative q.s. Sodium Chloride 0.80 Citric Acid (30% in water) 0.30 Beispielformulierung Duschpeeling Rohstoff Massenprozent TEGO^® Carbomer 141 (Carbomer) 1.6 Water 40.3 Sodium Laureth Sulfate, 28% 32.1 Perfume 0.5 ABIL^® Quat 3272 (Quaternium-80) 0.3 TEGOSOFT^® GC (PEG-7 Glyceryl Cocoate) 0.5 Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.3 D-Panthenol (Panthenol) 1.0 TEGO^® Betain F 50 (Cocamidopropyl Betaine) 16.0 Lupolen 1800 SP 15 (BASF) (Polyethylene) 3.0 TEGO^® Pearl N 100 (Glycol Distearate; Steareth-4) 2.0 Sodium Hydroxide 2.4 Preservative q.s. Beispielformulierung Antischuppen-Shampoo Rohstoff Massenprozent Sodium Laureth Sulfate, 28% 32.0 Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.3 Octopirox (Piroctone Olamine) 0.5 Perfume 0.3 ABIL^® B 9950 (Dimethicone Propyl PG-Betaine) 0.5 Water 56.2 TEGO^® Betain F 50 (Cocamidopropyl Betaine) 8.0 ANTIL^® HS 60 (Cocamidopropyl Betaine; Glyceryl Laurate) 2.2 Preservative q.s. Color q.s. Beispielformulierung Klarer Konditionierschaum Rohstoff Massenprozent ABIL^® Quat 3272 (Quaternium-80) 0.6 Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.2 TAGAT^® CH 40 (PEG-40 Hydrogenated Castor Oil) 0.5 Perfume 0.3 TEGO^® Betain 810 (Capryl/Capramidopropyl Betaine) 2.0 Water 94.2 TEGO^® Cosmo C 100 (Creatine) 0.5 TEGOCEL^® HPM 50 (Hydroxypropyl Methylcellulose) 0.3 VARISOFT^® RTM (Ricinoleamidopropyltrimonium Methosulfate) 1.0 LACTIL^® (Sodium Lactate; Sodium PCA; Glycine; Fructose; Urea; Niacinamide; Inositol; Sodium Benzoate; Lactic Acid) 0.5 Citric Acid (30% in water) 0.1 Preservative q.s. None of the test substances could (as a single substance in the concentration tested caprylic / Caprinsäureethanolamid: 125 ug / mL; Texapon ^® NSO: 15 mg / mL; VARISOFT ^® PATC: 1.0 mg / mL, TEGO ^® betaine F 50: 33 mg / mL ) prevent the growth of C. xerosis. But surprisingly, led a combination of the respective concentrations of caprylic / Caprinsäureethanolamid with Texapon ^® NSO (table entry # 5), caprylic / Caprinsäureethanolamid with VARISOFT ^® PATC (table entry # 6), as well as the combination of caprylic / Caprinsäureethanolamid with TEGO ^® betaine F 50 (Table entry # 7) to complete suppression of microbial growth. As a result, the synergistic effect of the substances was impressively demonstrated with regard to their antimicrobial properties. Example Formulations: Example Formulation Mild Shower Gel (Sulfate-Free) raw material mass percent Lauryl Glucoside (50%) 16.5 TEGOSOFT ^® LSE 65 K SOFT (sucrose cocoate) 1.5 TEGOSOFT ^® GC (PEG-7 Glyceryl Cocoate) 1.0 Caprylic / Caprinsäureethanolamid 0.2 water 49.6 TEGO ^® betaine F 50 (cocamidopropyl betaine) 16.5 TEGO ^® betaine 810 (caprylic / capramidopropyl betaine) 10.0 LACTIL ^® (Sodium Lactate, Sodium PCA, Glycine, Fructose, Urea, Niacinamide, Inositol, Sodium Benzoate, Lactic Acid) 1.0 ANTIL ^® 120 Plus (PEG-120 Methyl Glucose Dioleate) 1.2 ANTIL ^® 171 (PEG-18 Glyceryl Oleate / Cocoate) 2.5 Perfume qs Example formulation Conditioning shower gel raw material mass percent A Water 35.0 Jaguar C-162 (Hydroxypropyl Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride) 0.3 B Sodium Laureth Sulfate, 28% 33.0 glycerin 3.0 TEGO ^® betaine F 50 (cocamidopropyl betaine) 10.0 TEGOSOFT ^® GMC 6 (PEG-6 Caprylic / Capric Glycerides) 1.0-1.5 Caprylic / Caprinsäureethanolamid 0.3 VARISOFT ^® PATC (Palmitamidopropyltrimonium Chloride) 1.5 ANTIL ^® HS 60 (Cocamidopropyl Betaine; Glyceryl Laurate) 3.0 TEGO ^® N Pearl 300 (Glycol Distearate; Laureth-4; Cocamidopropyl Betaine) 3.0 C Water 9.7 Acusol OP301 (Styrene / Acrylates Copolymer) 0.2 Example formulation Intensive Moisture Shower Gel raw material mass percent A TEGOSOFT ^® HP (isocetyl Palmitate) 20.0 Myristic acid 5.0 Caprylic / Caprinsäureethanolamid 0.1 B Keltrol F (Xanthan Gum) 0.3 Water 10.3 glycerin 6.0 TEGO ^® betaine F 50 (cocamidopropyl betaine) 18.0 Sodium Laureth Sulfate, 28% 27.0 ANTIL ^® SPA 80 (MIPA Isostearamide; Glyceryl Laurate) 2.0 REWOPOL SB ^® C 55 (Disodium PEG-5 Sulfosuccinate Laurylcitrate; caprylic / Capramidopropyl Betaine) 7.8 TEGOSOFT ^® PC 31 (polyglyceryl-3 caprate) 2.0 VARISOFT ^® PATC (Palmitamidopropyltrimonium Chloride) 1.5 Z Preservative, perfume qs Example formulation pearlescent shower gel raw material mass percent TEGOSOFT ^® PC 31 (polyglyceryl-3 caprate) 1:00 Sodium Laureth Sulfate, 28% 22:00 REWOPOL ^® SB FA 30 B (Disodium Laureth Sulfosuccinate) 12:00 Caprylic / Caprinsäureethanolamid 0.2 Water 50.75 panthenol 12:50 LACTIL ^® (Sodium Lactate, Sodium PCA, Glycine, Fructose, Urea, Niacinamide, Inositol, Sodium Benzoate, Lactic Acid) 1:00 TEGO ^® betaine F 50 (cocamidopropyl betaine) 8:00 VARISOFT ^® PATC (Palmitamidopropyltrimonium Chloride) 1:50 ANTIL ^® 120 Plus (PEG-120 Methyl Glucose Dioleate) 12:25 TEGO ^® N Pearl 300 (Glycol Distearate; Laureth-4; Cocamidopropyl Betaine) 2:00 Preservative qs Example formulation 2-phase shower gel raw material mass percent Sodium Laureth Sulfate, 28% 57.6 PEG-8 8.0 Caprylic / Caprinsäureethanolamid 0.5 ABIL ^® Soft AF 100 (methoxy PEG / PPG-7/3 Aminopropyl Dimethicone) 0.4 MgSO ₄ · 7H ₂ O (magnesium sulphates) 17.0 TEGO ^® betaine F 50 (cocamidopropyl betaine) 7.9 Rewoderm ^® LI S 80 (PEG-200 Hydrogenated Glyceryl Palmate; PEG-7 Glyceryl Cocoate) 3.5 Water 5.1 Preservative, perfume qs color qs Example formulation body cleansing foam for girls and boys raw material mass percent Sodium Laureth Sulfate, 28% 14.0 Perfume 0.3 ABIL ^® B 8832 (Bis-PEG / PPG-20/20 Dimethicone) 0.5 Caprylic / Caprinsäureethanolamid 0.1 REWOTERIC AM ^® C (Sodium Cocoamphoacetate) 8.0 Water 75.1 TEGOCEL ^® HPM 50 (hydroxypropyl methylcellulose) 0.5 LACTIL ^® (Sodium Lactate, Sodium PCA, Glycine, Fructose, Urea, Niacinamide, Inositol, Sodium Benzoate, Lactic Acid) 1.0 Citric Acid Monohydrate 0.5 Preservative qs Example formulation pearlescent liquid soap raw material mass percent Sodium Laureth Sulfate, 28% 40.0 TEGOSOFT ^® LSE 65 K SOFT (sucrose cocoate) 3.0 Caprylic / Caprinsäureethanolamid 0.3 Perfume 0.3 Water 44.5 TEGO ^® betaine F 50 (cocamidopropyl betaine) 6.4 TEGO ^® N 100 Pearl (Glycol Distearate; Steareth-4) 3.0 ANTIL ^® HS 60 (Cocamidopropyl Betaine; Glyceryl Laurate) 2.5 Preservative qs Example formulation liquid soap raw material mass percent Sodium Laureth Sulfate, 28% 20.0 Caprylic / Caprinsäureethanolamid 0.2 Perfume 0.2 ANTIL ^® SPA 80 (MIPA Isostearamide; Glyceryl Laurate) 1.0 Water 72.5 TEGO ^® betaine F 50 (cocamidopropyl betaine) 5.0 Preservative qs Sodium Chloride 0.80 Citric Acid (30% in water) 12:30 Example formulation shower scrub raw material mass percent TEGO Carbomer ^® 141 (Carbomer) 1.6 Water 40.3 Sodium Laureth Sulfate, 28% 32.1 Perfume 0.5 ABIL ^® Quat 3272 (Quaternium-80) 0.3 TEGOSOFT ^® GC (PEG-7 Glyceryl Cocoate) 0.5 Caprylic / Caprinsäureethanolamid 0.3 D-panthenol (panthenol) 1.0 TEGO ^® betaine F 50 (cocamidopropyl betaine) 16.0 Lupolen 1800 SP 15 (BASF) (polyethylenes) 3.0 TEGO ^® N 100 Pearl (Glycol Distearate; Steareth-4) 2.0 Sodium hydroxides 2.4 Preservative qs Example formulation anti-dandruff shampoo raw material mass percent Sodium Laureth Sulfate, 28% 32.0 Caprylic / Caprinsäureethanolamid 0.3 Octopirox (Piroctone Olamine) 0.5 Perfume 0.3 ABIL ^® B 9950 (Dimethicone Propyl PG-Betaine) 0.5 Water 56.2 TEGO ^® betaine F 50 (cocamidopropyl betaine) 8.0 ANTIL ^® HS 60 (Cocamidopropyl Betaine; Glyceryl Laurate) 2.2 Preservative qs color qs Example formulation Clear conditioning foam raw material mass percent ABIL ^® Quat 3272 (Quaternium-80) 0.6 Caprylic / Caprinsäureethanolamid 0.2 TAGAT ^® CH 40 (PEG-40 Hydrogenated Castor Oil) 0.5 Perfume 0.3 TEGO ^® betaine 810 (caprylic / capramidopropyl betaine) 2.0 Water 94.2 TEGO ^® Cosmo C 100 (Creatine) 0.5 TEGOCEL ^® HPM 50 (hydroxypropyl methylcellulose) 0.3 VARISOFT ^® RTM (ricinoleamidopropyltrimonium methosulphates) 1.0 LACTIL ^® (Sodium Lactate, Sodium PCA, Glycine, Fructose, Urea, Niacinamide, Inositol, Sodium Benzoate, Lactic Acid) 0.5 Citric Acid (30% in water) 0.1 Preservative qs

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

DE 102008001788 [0019]

Zitierte Nicht-PatentliteraturCited non-patent literature

Kumar et al., Synthesis, antimicrobial evaluation, QSAR and in Silico ADMET studies of decanoic acid derivatives, Acta Pol Pharm. 2011 Mar-Apr; 68 (2): 191-204 [0003]

Claims

Formulation containing at least one compound of general formula (I)

where R ¹ = -C ₇ H ₁₅ or -C ₉ H ₁₉ and at least one surfactant.

A formulation according to claim 1, characterized in that the surfactant is selected from the group comprising: anionic surfactants, cationic surfactants and amphoteric surfactants, with anionic surfactants and cationic surfactants being preferred.

A formulation according to claim 2, characterized in that the anionic surfactant is selected from the group comprising: alkyl sulfates in the form of their alkali, ammonium or alkanolammonium salts, alkyl ether sulfates, alkyl phosphates in the form of their alkali, ammonium or alkanolammonium salts, alkyl ether carboxylates in the form of their alkali or ammonium salts , Acylsarcosinates in the form of their alkali metal or ammonium salts, sulfosuccinates in the form of their alkali metal or ammonium salts and acylglutamates in the form of their alkali metal or ammonium salts.

Formulation according to at least one of the preceding claims, characterized in that in the formulation less than 80 wt .-% of compounds of general formula (II)

wherein 2R = organic radical having a chain length of less than 7 or greater than 9 based on the total amount of the compounds of the general formula (I) and (II) are included.

Formulation according to at least one of the preceding claims, characterized in that it contains 0.001 to 20 wt .-% of at least one compound of the general formula (I) based on the total formulation.

Formulation according to at least one of the preceding claims, characterized in that it contains 0.001 wt .-% to 20 wt .-% of at least one surfactant based on the total formulation.

Cosmetic or pharmaceutical formulation according to at least one of the preceding claims, characterized in that the weight ratio of compounds of general formula (I) with an R ₁ = -C ₇ H ₁₅ to compounds of general formula (I) with an R ₁ = -C ₉ H _{19 is} in a range of 5:95 to 95: 5.

Cosmetic or pharmaceutical formulation according to at least one of the preceding claims, characterized in that it is an antiperspirant or deodorant formulation, preferably in the form of an aerosol spray, a pump spray, a roll-on formulation, a deodorant stick, a W / O or O / W emulsion or a wipe.

Cosmetic or pharmaceutical formulation according to at least one of claims 1 to 7, characterized in that it is an oral hygiene product, in particular mouthwash or toothpaste.

Cosmetic or pharmaceutical formulation according to at least one of claims 1 to 7, characterized in that it is a foot care product or a body cleansing product, in particular liquid soap or shower gel.

A pharmaceutical formulation according to any one of claims 1 to 7 for the treatment of acne.

Cosmetic or pharmaceutical formulation according to any one of claims 1 to 7 for the treatment of dandruff.

Formulation according to at least one of claims 1 to 7, characterized in that it is a cleaning and care product for household, industrial or institutional applications.

Use of at least one formulation according to any one of claims 1 to 7, for reducing the growth of microorganisms.

Use according to Claim 14, characterized in that the microorganisms are representatives of the genera Microsporum, Epidermiphyton, Trichphyton or Gram-positive, in particular coryneform bacteria.

Use of at least one formulation according to any one of claims 1 to 7 for the reduction of human body odor.

Use of at least one formulation according to any one of claims 1 to 7 for the reduction of the whitening effect.