DE102010002752A1 - Emulgierende Zusammensetzungen basierend auf Alkylpolyglycosiden und Estern - Google Patents
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Abstract
Emulgierende Zusammensetzung, die 1 bis 99% eines Gemisches aus Alkylglycosiden, eines Gemisches aus Alkoholestern von 1 bis 90% eines Alkohols und von 0 bis 98% eines Gemisches aus Alkylglycosidestern enthält.
Description
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind emulgierende Zusammensetzungen auf der Basis von Alkylpolyglycosiden (APGs) und von Bernsteinsäurederivaten. Diese Zusammensetzungen weisen überraschenderweise verbesserte emulgierende Eigenschaften auf.
- Ein zweiter Aspekt der Erfindung betrifft ein Produkt zur topischen Anwendung, das die neue Zusammensetzung enthält.
- Bei den APGs handelt es sich um nicht ionische grenzflächenaktive Zusammensetzungen, die Derivate reduzierender Zucker wie Glucose, Fructose, Mannose, Galactose, Arabinose, Xylose, Lyxose oder Ribose sind. Die Methoden, um sie zu erzeugen und ihre Anwendungen werden weitgehend durch den Stand der Technik beschrieben, wie beispielsweise in den Patenten
US 3 598 865 ,US 3 721 633 oderUS 3 772 269 . Diese Verbindungen erhält man klassischerweise durch eine Glykosilierungsreaktion, wobei ein oder mehrere Alkohole und ein oder mehrere reduzierende Zuckerumgesetzt werden. Die APGs sind Molekülmischungen, die einerseits durch die Art des beim Aufbau der Alkylkette verwendeten Alkohols bzw. Alkoholmischung charakterisiert sind und andererseits durch ihren durchschnittlichen Polymerisierungsgrad (DPm), d. h. durch die mittlere Zahl der reduzierenden Zuckereinheiten, die mit einem Alkoholrest verknüpft sind. Die APGs können einen DPm zwischen 1,1 und 5 aufweisen. Sie können alleine oder zusammen mit anderen grenzflächenaktiven Stoffen in einem breiten Bereich industrieller Anwendungen zum Einsatz kommen. Die von den Anwendern gewünschten Eigenschaften hängen im Wesentlichen von den Anwendungsgebieten ab. Ein Vorteil der APGs ist ihre biologische Abbaubarkeit und ihr gleichzeitig akzeptables ökotoxisches Profil. Diese Vorteile führen dazu, dass diese Familie grenzflächenaktiver Stoffe sehr breite Anwendung auf den Gebieten der Kosmetik, der Haushaltsprodukte und der Industrieprodukte findet. - Die APGs werden insbesondere als emulgierende Agenzien bei der Herstellung von Emulsionen, von Miniemulsionen oder von Mikroemulsionen mit kontinuierlicher wässriger oder öliger Phase verwendet (
US 6,596,779 ,WO 2005/110588 - Auf diesen Gebieten ermöglichen die APGs nicht immer das Erstellen von Emulsionsformeln, die eine ausreichende zeitliche Stabilität aufweisen (
WO 92/06778 WO 95/13863 WO 98/22207 - Es gibt somit einen Bedarf für grenzflächenaktive Zusammensetzungen, deren emulgierende Wirkung gegenüber den Zusammensetzungen des Stands der Technik verbessert ist, insbesondere in Gegenwart von Elektrolyten oder auch im Falle von Emulsionen auf Paraffinbasis.
- Die vorliegende Erfindung betrifft zunächst neue emulgierende Zusammensetzungen, die es ermöglichen, die verschiedenen, mit den auf APGs basierenden Zusammensetzungen nach dem Stand der Technik zusammenhängenden Probleme und Nachteile zu eliminieren. Diese grenzflächenaktiven Zusammensetzungen weisen weder Kupplungsagenzien oder Hydrotrope, noch Ethylenoxid- oder Propylenoxidderivate oder von ökotoxischen Aminen abstammende Zusammensetzungen auf.
- Die Zusammensetzungen nach der vorliegenden Erfindung weisen bessere grenzflächenaktive Eigenschaften auf als die aus dem Stand der Technik, sie sind einfach in der Handhabung und somit in einer breiten Palette von Anwendungen einsetzbar, darunter auch in Körperpflegeprodukten.
- Der Anmelderin hat im Laufe ihrer Forschungsarbeiten herausgefunden, dass Zusammensetzungen, die gleichzeitig APGs und Ester vom Typ der Fettalkoholsuccinate und gegebenenfalls Alkylpolypentosidsuccinate enthalten, deren Alkylketten 10 bis 22 Kohlenstoffatome umfassen, bislang unbekannte grenzflächenaktive Eigenschaften aufweisen.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie, mit Ausnahme von Verunreinigungen, die folgenden Gewichtsanteile enthalten:
- • 1
bis 99 Gewichts-%, vorzugsweise 1 bis 98 Gewichts-%, bevorzugt 5
bis 95 Gewichts-%, eines Gemisches von Alkylglycosiden der Formel
(1),
- • 1 bis 90 Gewichts-%, vorzugsweise 5 bis 75 Gewichts-%,
eines Gemisches von Alkoholestern der Formel (2)
- • 1 bis 90 Gewichts-%, vorzugsweise 4 bis 80 Gewichts-%,
eines Alkohols der Formel (3)
- • 0 bis 98 Gewichts-%, vorzugsweise 0 bis 97 Gewichts-%,
bevorzugt 4 bis 80 Gewichts-%, eines Gemisches von Alkylglycosidestern
der Formel (4)
- Im Rahmen einer wirtschaftlichen Realisierung der vorliegenden Erfindung werden zum Synthetisieren der verschiedenen Bestandteile der Zusammensetzungen im Handel erhältliche Alkoholgemische verwendet, die aus 2 oder 3 verschiedenen Alkoholen zusammengesetzt sind.
- So werden für R1, R2, R3 und R4 vorzugsweise diejenigen Alkylreste ausgewählt, die aus linearen Primäralkoholen hervorgehen, welche selbst aus pflanzlichen Ölen stammen, d. h. die Radikale 2-Ethyl-decyl, n-Dodecyl, 2-Ethyl-dodecyl, n-Tetradecyl, 2-Ethyltetradecyl, n-Hexadecyl, 2-Ethyl-hexadecyl, n-Octadecyl,2-Ethyl-octadecyl, Behenyl oder Arachidyl.
- Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind solche, in denen R1, R2, R3 und R4 identisch sind und 16 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten.
- Die Alkylpolyglycoside nach der oben beschriebenen Formel (1) lassen sich mit Hilfe einer der vielen derzeit bekannten Methoden der organischen Chemie synthetisieren.
- So ist beispielsweise ein klassisch angewandter Weg für die Herstellung von Alkylpolyglycosiden eine Acetalisierungsreaktion. Diese Methode besteht darin, ein oder mehrere reduzierende Zucker und ein oder mehrere Alkohole in Gegenwart eines sauren Katalysators bei einer Temperatur von 50 bis 140°C während einer Zeitdauer von 15 Minuten bis 6 Stunden miteinander in Kontakt zu bringen und das Wasser aus der Reaktionsmischung zu entfernen, bis sich eine Alkylpolyglycosidlösung ergibt, wobei die Alkylpolyglycoside eventuell dann aus dieser Lösung abgetrennt werden.
- Als saurer Katalysator wird vorzugsweise Schwefelsäure, eine Sulfonsäure wie Methansulfonsäure, Salzsäure, hypophosphorige Säure (Phosphinsäure) oder jeder andere saure Katalysator verwendet, der das Durchführen der Reaktion ermöglicht.
- Die Reaktion wird vorzugsweise ganz ohne Lösungsmittel durchgeführt. Man kann jedoch gegebenenfalls ein Lösungsmittel von der Art eines Ethers wie beispielsweise Tetrahydrofuran, Diethyloxid (Diethylether), 1,4-Dioxan, Isopropyloxid, Methyl-tert.butylether, Ethyl-tert.butylether oder Diglyme, halogenierten Kohlenwasserstoff oder ein Lösungsmittel der Familie der Amide wie N,N-Dimethylformamid, ein Alkan wie – Hexan oder ein aromatisches Lösungsmittel wie Toluol verwenden.
- Um das Gemisch von Alkylpolyglycosiden zu erhalten, kann man das Reaktionslösungsmittel, falls vorhanden, entfernen. Man kann danach den sauren Katalysator neutralisieren und die Lösung filtrieren. Die Neutralisierung erfolgt beispielsweise mit Hilfe eines Hydrogencarbonats oder eines Alkalimetal- oder Erdalkalicarbonats, insbesondere mit Natriumhydrogencarbonat, einem Alkalimetal- oder Erdalkalimetallhydroxid, insbesondere Natronlauge oder mittels einer organischen Base wie beispielsweise Triethanolamin.
- Man kann danach die Alkylpolyglycoside reinigen, entweder durch Verdampfen des überschüssigen Alkohols in einem Vakuum von 0,1 bis 100 mbar bei einer Temperatur von 60 bis 200°C, vorzugsweise mit Hilfe eines Dünnschichtverdampfers, durch Chroma tographie über eine Kieselsäuregel-, Aluminiumoxid- oder Aktivkohlesäule, über Ionenaustauscherharz oder durch Kristallisieren in einem Lösungsmittel.
- Sofern erforderlich, kann man die Alkylpolyglycoside entfärben, indem man bei einer Temperatur zwischen 15 und 100°C etwa 0,05 bis 10%, vorzugsweise 0,5 bis 3%, Wasserstoffperoxid, Peroxodisulfate von Alkali- oder Erdalkalmetallen, Perborate, Persulfate, Perphosphate, Percarbonate, Ozon oder Periodate zugibt. Bevorzugt wird 30 oder 50%-iges Wasserstoffperoxid.
- Die Alkylpolyglycoside lassen sich aus Quellen reinen Zuckers oder aus Zuckermischungen herstellen. Vorzugsweise werden Alkylpolyglycoside verwendet, die aus Sirups reduzierender Zuckersorten erhalten wurden, die selbst aus hemizellulosereichen pflanzlichen Rohstoffen oder aus von der Landwirtschaft stammenden Produkten oder Nebenprodukten, wie beispielsweise Maisprodukte oder -nebenprodukte (Kleie, Maisfasern und -trester), Gerstenprodukte oder -nebenprodukte (Kleie) oder aus Nebenprodukten des Weizens (Kleie und Stroh), oder auch aus pentosehaltigen Holznebenprodukten erstellt wurden.
- Die Verbindungen der oben beschriebenen Formeln (2) und (4) lassen sich mit Hilfe einer Vielzahl von derzeit bekannten Methoden der organischen Chemie synthetisieren. So ist beispielsweise ein klassisch verwendeter Pfad eine Veresterungsreaktion.
- In unserem Fall besteht diese Methode in der Umsetzung von Bernsteinsäure oder eines Derivates oder von Salzen dieser Säure, und:
- – im Falle von Verbindungen der Formel (2), ein oder mehrere Alkohole der Formel R2OH,
- – im Falle von Verbindungen der Formel (4), ein oder mehrere Glycoside der Formel R4O(X1)x1(X2)x2(X3)x3(X4)x4(X5)x5,
- Die Zubereitung von Verbindungen der Formeln (2) und (4) kann im Verlauf einer einzigen Veresterungsreaktion erfolgen. In diesem Falle bringt man die Bernsteinsäure oder eines ihrer Derivate dazu, mit mindestens einer Verbindung R2OH und mindestens einem Glycosid der Formel R4O(X1)x1(X2)x2(X3)x3(X4)x4(X5)x5 zu reagieren.
- Unter den Derivaten oder Salzen der Bernsteinsäure verwendet man vorzugsweise Bernsteinsäureanhydrid, Diethylsuccinat, Dibutylsuccinat oder Diammoniumsuccinat.
- Wird ein alkalischer Katalysator verwendet, so nimmt man vorzugsweise ein Hydrogencarbonat oder ein Alkali- oder Erdalkalimetallcarbonat, insbesondere Kaliumcarbonat oder ein Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxid, insbesondere Natronlauge, Kalilauge oder eine organische Base wie beispielsweise Triethanolamin.
- Im Falle eines sauren Katalysators wird vorzugsweise Schwefelsäure, eine Sulfonsäure wie Methansulfonsäure, Salzsäure, Phosphinsäure oder jeder andere saure Katalysator, der den Ablauf der Reaktion ermöglicht.
- Vorzugsweise wird die Reaktion ganz ohne Lösungsmittel durchgeführt. Jedoch kann man gegebenenfalls ein Lösungsmittel wie ein Ether, beispielsweise Tetrahydrofuran, Diethyloxid, 1,4-Dioxan, Isopropyloxid, Methyl-tert.-butylether, Ethyl-tert.-butylether oder Diglyme, ein halogenierter Kohlenwasserstoff oder ein Lösungsmittel der Familie der Amide wie beispielsweise N,N-Dimethylformamid, ein Alkan wie Hexan oder ein aromatisches Lösungsmittel wie Toluol verwenden.
- Um das Gemisch von Verbindungen der Formeln (2) und/oder (4) zu erhalten, kann man das Reaktionslösungsmittel entfernen, falls vorhanden. Man kann danach den Katalysator neutralisieren und die Lösung filtrieren. Man kann dann die Verbindungen der Formeln (2) und/oder (4) reinigen, entweder durch Verdampfen des überschüssigen Alkohols in einem Vakuum von 0,1 bis 100 mbar bei einer Temperatur von 60 bis 200°C, vorzugsweise mit Hilfe eines Dünnschichtverdampfers, durch Chromatographie über eine Kieselsäuregel-, Aluminiumoxid- oder Aktivkohlesäule, über Ionenaustauscherharz oder durch Kristallisieren in einem Lösungsmittel.
- Die Zusammensetzungen nach der Erfindung haben auch bemerkenswerte emulgierende Eigenschaften, insbesondere in Gegenwart von Elektrolyten. Eine Emulsion ist eine Dispersion einer Flüssigkeit in einer anderen, nicht mischbaren Flüssigkeit. Die erfin dungsgemäßen Zusammensetzungen g erlauben das Erhalten stabiler Emulsionen auch bei Verwendung von weniger als 5 Gewichts-% einer emulgierenden Zusammensetzung, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, auch dann, wenn die Emulsion mehr als 0,3 Gewichts-% von Elektrolyten enthält, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion. Die somit erhaltenen stabilen Emulsionen enthalten weder Polymere noch chelatbildende Agenzien.
- Die emulgierende Wirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird durch die in der Norm NF T 73409 beschriebene Methode bewertet. Diese Methode besteht im Zubereiten von Emulsionen, die zunehmende Salzgehalte (NaCl) enthalten können, durch Vermischen bei 70°C von 1 bis 4 Gewichts-% emulgierender Zusammensetzung, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, von 15 bis 18 Gewichts-% Öl, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion und von 81 Gewichts-% entsalzten Wassers, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion. Die Emulsionen werden durch kräftiges Rühren (8000 Umdrehungen je Minute) eine Minute lang mit Hilfe eines mechanischen Rührwerks hergestellt. Man lässt sie dann 15 Stunden lang bei 20°C ruhen. Die Emulsionen werden als stabil angesehen, wenn man eine Phasentrennung von weniger als 5% im Verhältnis zum Gesamtvolumen der Emulsion, nachdem sie 30 Minuten lang bei 4000 G geschleudert wurden, d. h., ein Emulsionsrestvolumen von 95%, beobachtet.
- Die Viskosität der so erhaltenen Emulsionen soll nicht mehr als 100000 und vorzugsweise 6000 Centipoise (cps) betragen. Die Viskosität der Emulsionen wird bei 20°C mit Hilfe eines Viskosimeters vom Typ Brookfield DTDV II, der mit einem Zylinder Nr. 63 ausgestattet ist, bei einer Geschwindigkeit von 12 Umdrehungen in der Minute gemessen.
- Ein letzter Aspekt der Erfindung betrifft Produkte zur topischen Anwendung, welche erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten und die in den Bereichen der Kosmetik, der Pharmaindustrie und der pharmazeutischen Hautprodukte Verwendung finden.
- Solche Produkte (zur topischen Anwendung) enthalten zumindest 0,1 Gewichts-% einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung, bezogen auf das Gesamtgewicht des Produktes. Bevorzugte Produkte sind dabei Öl-in-Wasser Emulsionen.
- Bevorzugt sind Produkte (zur topischen Anwendung), die 10 bis 25 Gewichts-% eines oder mehrerer Öle und/oder 20 bis 90 Gewichts-% eines oder mehrerer Elektrolyte enthält, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Produktes.
- Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung, ohne sie jedoch einzuschränken:
- BEISPIEL 1: Zubereitung von erfindungsgemäßen Zusammensetzungen
- Zusammensetzungen nach der Erfindung werden durch Vermischen verschiedener Mengen einer auf Alkylpolyglycosiden basierenden Zusammensetzung A mit einer Zusammensetzung B enthaltend Alkyl-Monosuccinate zubereitet.
- Die Zusammensetzung A erhält man durch Glykosylierung einer Mischung aus Hexadecanol und Octadecanol mit D-Xylose gemäß dem Protokoll des Beispiels Nr. 4 des Patentes
US 6,596,779 . - Die Zusammensetzung B erhält man durch Veresterung einer Mischung aus Hexadecanol und Octadecanol mit Bernsteinsäureanhydrid nach einem angepassten Protokoll von S. N. Zlatanos und A. N. Sagredos (J. Am. Oil Chem. Soc. 67 (1990) 661–664).
Zusammensetzung A Gewichts-% XYL C16 11 XYL C18 25 ROH C16 12,4 ROH C18 31 Verunreinigungen und andere Polyglycoside ad 100 - XYL C16 entspricht den Hexadecy/-Xylosiden, d. h., den Verbindungen der Formel (1), wobei R1 ein Hexadecyl-Radikal, G1 der Rest der Xylose, g1 gleich 1 und g2, g3, g4 und g5 gleich 0 sind.
- XYL C18 entspricht den Octadecyl-Xylosiden, d. h., den Verbindungen der Formel (1), wobei R1 ein Octadecyl-Radikal, G1 der Rest der Xylose, g1 gleich 1 und g2, g3, g4 und g5 gleich 0 sind.
- ROH C16 entspricht Hexadecanol, d. h., der Verbindung der Formel (3), wobei R3 ein Hexadecyl-Rest ist.
- ROH C18 entspricht Octadecanol, d. h., der Verbindung der Formel (3), wobei R3 ein Octadecyl-Rest ist.
- SuC16Na entspricht Natrium-Hexadecylsuccinat, d. h. einer Verbindung der Formel (2), wobei R2 ein Hexadecyl-Radikal, Z der Rest der Bernsteinsaure und M Na ist.
- SuC18Na entspricht Natrium-Octadecylsuccinat, d. h. einer Verbindung der Formel (2), wobei R2 ein Octadecyl-Radikal, Z der Rest der Bernsteinsaure und M Na ist.
- BEISPIEL 2: Emulgierende Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen 1 bis 3 mit Paraffinöl
- Es wird eine Emulsion durch Mischen von 0,8 g emulgierender Zusammensetzung, 4 g Paraffinöl (Markol 82, vertrieben durch die Firma ESSO) und 15,2 g durch Osmose gereinigten Wassers bei 70°C zubereitet. Die Emulsion wird durch kräftiges Rühren (8000 Umdrehungen je Minute) eine Minute lang mit Hilfe eines mechanischen Rührwerks hergestellt. Man lässt sie dann 15 Stunden lang bei 20°C ruhen. Die Stabilität der Emulsion wird durch Bestimmung des Restemulsionsvolumens im Verhältnis zum Gesamtvolumen bewertet, nachdem sie 30 Minuten lang bei 4000 G zentrifugiert wurde.
- Ein Gramm Emulsion wird auch in 20 g Wasser verdünnt, um sicherzustellen, dass die Emulsion tatsächlich eine kontinuierliche wässrige Phase aufweist.
- Zuletzt wird die Viskosität der Emulsion gemessen.
Zusammensetzung % Rest-Emulsion Kontinuierliche wässrige Phase Viskosität (cps) A 100 NEIN > 100000 Nr. 1 Nr. 2 Nr. 3 95,5 100 95,5 JA JA JA 18765 29054 22047 B 60 JA 2703 - Die Zusammensetzungen nach der Erfindung erlauben es, Emulsionen mit kontinuierlicher wässriger Phase mit akzeptabler Viskosität (< 60000 cps) zu erhalten. Diese Emulsionen sind zu über 95% stabil.
- Dagegen wird festgestellt, dass die Zusammensetzungen A und B es nicht ermöglichen, Emulsionen zu erhalten, die gleichzeitig stabil sind, eine kontinuierliche wässrige Phase und eine annehmbare Viskosität aufweisen.
- BEISPIEL 3: Emulgierende Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen 1 bis 3 in Gegenwart eines Elektrolyts
- Es wird eine Emulsion durch Mischen von 0,8 g emulgierender Zusammensetzung, 4 g Fettsäure-Triglyceriden (Miglyol 812N, vertrieben durch die Firma Hüls) und 15,2 g Salzwasser mit einer NaCl Konzentration von 50 mmol/l bei 70°C zubereitet. Die Emulsion wird durch kräftiges Rühren (8000 Umdrehungen je Minute) eine Minute lang mit Hilfe eines mechanischen Rührwerks hergestellt. Man lässt sie dann 15 Stunden lang bei 20°C ruhen. Die Stabilität der Emulsion wird durch Bestimmung des Restemulsionsvolumens im Verhältnis zum Gesamtvolumen bewertet, nachdem sie 30 Minuten lang bei 4000 G zentrifugiert wurde.
- Ein Gramm Emulsion wird auch in 20 g Wasser verdünnt, um sicherzustellen, dass die Emulsion tatsächlich eine kontinuierliche wässrige Phase aufweist.
- Zuletzt wird die Viskosität der Emulsion gemessen.
Zusammensetzung % Rest-Emulsion Kontinuierliche wässrige Phase Viskosität (cps) A 70 NEIN > 100000 Nr. 1 Nr. 2 Nr. 3 100 100 100 JA JA JA 9432 8615 7355 B 40 JA 3617 - Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen erlauben es, Emulsionen mit kontinuierlicher wässriger Phase mit akzeptabler Viskosität (< 60000 cps) zu erhalten. Diese Emulsionen sind vollkommen stabil.
- Dagegen wird festgestellt, dass die Zusammensetzungen A und B es nicht ermöglichen, Emulsionen zu erhalten, die gleichzeitig stabil sind, eine kontinuierliche wässrige Phase und eine annehmbare Viskosität aufweisen.
- BEISPIEL 4: Beispiel für die Zubereitung von Zusammensetzungen auf der Grundlage von Glucosiden und von Bernsteinsäureestern.
- Es werden Zusammensetzungen hergestellt durch Mischen verschiedener Mengen einer Zusammensetzung (EMULGADE PL 68/50, vertrieben durch die Firma COGNIS oder MONTANOV 68 EC, vertrieben durch die Firma SEPPIC), die auf Alkylpolyglucosiden und Fettalkoholen basiert, mit der Zusammensetzung B enthaltend Alkyl-Monosuccinat. Beschreibung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Nr. 4 bis 6
Zusammensetzung Gewichts-% EMULGADE PL 68 Gewichts-% Zusammensetzung B Nr. 4 Nr. 5 Nr. 6 90 85 80 10 15 20 Zusammensetzung Gewichts-% MONTANOV 68 EC Gewichts-% Zusammensetzung B Nr. 7 Nr. 8 Nr. 9 90 85 80 10 15 20 - BEISPIEL 5: Emulgierende Eigenschaften der Zusammensetzungen 4 bis 9 in Gegenwart eines Elektrolyts
- Es wird eine Emulsion durch Mischen von 0,8 g emulgierender Zusammensetzung, 4 g Isopropylmyristat (RADIA 7729, vertrieben durch die Firma OLEON) und 15,2 g Salzwasser mit einer NaCl Konzentration von 50 mmol/l bei 70°C zubereitet. Die Emulsion wird durch kräftiges Rühren (8000 Umdrehungen je Minute) eine Minute lang mit Hilfe eines mechanischen Rührwerks hergestellt. Man lässt sie dann 15 Stunden lang bei 20°C ruhen. Die Stabilität der Emulsion wird durch Bestimmung des Restemulsionsvolumens im Verhältnis zum Gesamtvolumen bewertet, nachdem sie 30 Minuten lang bei 4000 G zentrifugiert wurde.
- Ein Gramm Emulsion wird auch in 20 g Wasser verdünnt, um sicherzustellen, dass die Emulsion tatsächlich eine kontinuierliche wässrige Phase aufweist.
- Zuletzt wird die Viskosität der Emulsion gemessen.
Zusammensetzung % Rest-Emulsion Kontinuierliche wässrige Phase Viskosität (cps) EMULGADE PL 68 55 JA 14800 MONTANOV 68 EC 33 JA 8713 Nr. 4 100 NEIN > 100000 Nr. 5 Nr. 6 90 100 JA NEIN 28683 > 100000 Nr. 7 Nr. 8 Nr. 9 80 74 95 JA JA JA 12500 8293 8103 B 90 JA 1687 - Es wird darauf hingewiesen, dass die auf Alkylpolyglycosiden basierenden Zusammensetzungen keine Emulsionen ergeben, die gleichzeitig stabil sind und eine kontinuierliche wässrige Phase und eine akzeptable Viskosität aufweisen.
- BEISPIEL 6: Zubereitung von erfindungsgemäßen Zusammensetzungen
- Es werden mehrere Zusammensetzungen nach der Erfindung durch Veresterung einer Zusammensetzung C zubereitet, die nach Beispiel 4 des Patentes
US 6,596,779 mit Bernsteinsäureanhydrid erhalten wurde.Zusammensetzung C Gewichts-% XYL C16 9,6 XYL C18 27,3 ROH C16 11 ROH C18 34,3 Verunreinigungen und andere Polyglycoside ad 100 - Es werden Zusammensetzungen nach der Erfindung hergestellt, indem 100 g Zusammensetzung C bei 110°C unter Umrühren in einen Glasreaktor gegeben werden. Es werden 3 bis 30 g Bernsteinsäureanhydrid zugegeben und die Mischung wird 1 Stunde lang bei 110°C weiter gerührt.
- Die nach dieser Methode erhaltenen erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind in der folgenden Tabelle beschrieben: Beschreibung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Nr. 10 bis 16
Zusammensetzung nach der Erfindung Verwendete Menge an Bernsteinsäureanhydrid (g) Gewichts % XYL C 16 Gewichts % XYL C 18 Gewichts % SuC1 N 6 a 0,9 Gewichts % SuC1 N 8 a Gewichts % ROH C 16 Gewichts % ROH C 18 Gewichts% SuXYL C 16 Gewichts% SuXYL C 18 Nr. 10 3 8,5 22,6 3,3 9,8 27,8 0,8 3,9 Nr. 11 6 8 20,9 1 4,8 9,1 29,5 1,2 2,7 Nr. 12 9 6,2 18,2 2,5 6,6 8,6 28,5 1,4 2,7 Nr. 13 12 5,2 14,7 3,3 9,6 7,3 22,5 2,5 8 Nr. 14 15 6,3 13 2,1 13,8 6,7 21,4 2,9 8,4 Nr. 15 21 3,3 9,8 4,7 12,9 5 16,6 4,1 11,9 Nr. 16 30 2,5 5,2 4,9 15,8 3,1 10 5,4 16,4 - Für jede Zusammensetzung besteht das Restgewicht zum Erhalten von 100% aus Verunreinigungen, Bernsteinsäure und Polyglucosiden
- SuXylC16 entspricht Hexadecyl-Xylosidsuccinat, d. h. einer Verbindung der Formel (4), wobei R4 ein Hexadecyl-Radikal, X1 der Rest von der Xylose, x1 gleich 1 und x2, x3, x4 und x5 jeweils gleich 0 sind.
- SuXylC18 entspricht Octadecyl-Xylosidsuccinat, d. h. einer Verbindung der Formel (4), wobei R4 ein Octadecyl-Radikal, X1 der Rest von der Xylose, x1 gleich 1 und x2, x3, x4 und x5 jeweils gleich 0 sind.
- BEISPIEL 7: Emulgierende Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen 10 bis 16 mit Paraffinöl und Isopropyl-Myristat
- Es wird eine Emulsion durch Mischen von 0,8 g emulgierender Zusammensetzung, 4 g Öl (Paraffin des Typs MARKOL 82 der Firma ESSO und Isopropylmyristat (IPM) des Typs RADIA 7729 der Firma OLEON) und 15,2 g entionisierten Wassers bei 70°C zubereitet. Die Emulsion wird durch kräftiges Rühren (8000 Umdrehungen je Minute) eine Minute lang mit Hilfe eines mechanischen Rührwerks hergestellt. Man lässt sie dann 15 Stunden lang bei 20°C ruhen. Die Stabilität der Emulsion wird durch Bestimmung des Restemulsionsvolumens im Verhältnis zum Gesamtvolumen bewertet, nachdem sie 30 Minuten lang bei 4000 G zentrifugiert wurde.
- Ein Gramm Emulsion wird auch in 20 g Wasser verdünnt, um sicherzustellen, dass die Emulsion tatsächlich eine kontinuierliche wässrige Phase aufweist.
- Zuletzt wird die Viskosität der Emulsion gemessen.
Zusammensetzung Öl % Rest-Emulsion Kontinuierliche wässrige Phase Viscosität (cps) C Paraffin 88 NEIN > 100000 Nr. 10 Nr. 11 Paraffin Paraffin > 99 > 99 JA JA 25633 12347 Zusammentsezung Öl % Rest-Emulsion Kontinuierliche wässrige Phase Viscosität (cps) Nr. 12 Nr. 13 Nr. 14 Nr. 15 Nr. 16 Paraffin Paraffin Paraffin Paraffin Paraffin 99 100 100 100 100 JA JA JA JA JA 14437 13800 11391 9431 6301 C IPM 75 JA 29233 Nr. 10 Nr. 11 Nr. 12 Nr. 13 Nr. 14 Nr. 15 Nr. 16 IPM IPM IPM IPM IPM IPM IPM 100 > 99 > 99 100 100 100 100 JA JA JA JA JA JA JA 21584 17705 10493 11867 2942 2109 3697 - Unabhängig vom Öl ermöglichen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen das Erreichen stabiler Emulsionen mit kontinuierlicher wässriger Phase und akzeptabler Viskosität (< 60000 cps).
- Dagegen erreicht man mit der Zusammensetzung C mit Paraffin keine stabile Emulsion, die eine kontinuierliche wässrige Phase und eine akzeptable Viskosität aufweist. Dieselbe Zusammensetzung C ermöglicht nicht das Erreichen einer stabilen Emulsion mit IPM.
- BEISPIEL 8: emulgierende Eigenschaft der Zusammensetzungen 10 bis 16 nach der Erfindung in Gegenwart eines Elektrolyts
- Es wird eine Emulsion durch Mischen von 0,8 g emulgierender Zusammensetzung, 4 g Öl (Fettsäure-Triglyceride des Typs Miyglyol 812N, vertrieben durch die Firma Hüls und Isopropylmyristat (IPM) des Typs RADIA 7729 der Firma OLEON) und 15,2 g Salzwassers mit einer Konzentration von 50 mmol/l NaCl bei 70°C zubereitet. Die Emulsion wird durch kräftiges Rühren (8000 Umdrehungen je Minute) eine Minute lang mit Hilfe eines mechanischen Rührwerks hergestellt. Man lässt sie dann 15 Stunden lang bei 20°C ruhen. Die Stabilität der Emulsion wird durch Bestimmung des Restemulsionsvolumens im Verhältnis zum Gesamtvolumen bewertet, nachdem sie 30 Minuten lang bei 4000 G zentrifugiert wurde.
- Ein Gramm Emulsion wird auch in 20 g Wasser verdünnt, um sicherzustellen, dass die Emulsion tatsächlich eine kontinuierliche wässrige Phase aufweist.
- Zuletzt wird die Viskosität der Emulsion gemessen.
Zusammensetzung Öl % Rest-Emulsion Kontinuierliche wässrige Phase Viscosität (cps) C Miglyol 69 NEIN > 100000 Nr. 10 Nr. 11 Nr. 12 Nr. 13 Nr. 14 Nr. 15 Nr. 16 Miglyol Miglyol Miglyol Miglyol Miglyol Miglyol Miglyol > 99 > 99 99 100 100 100 100 JA JA JA JA JA JA JA 15179 12549 11737 3283 5220 1054 2044 C IPM < 50 NEIN - Nr. 10 Nr. 13 Nr. 14 IPM IPM IPM 88 100 100 JA JA JA 3284 5410 3000 - In den meisten Fällen ermöglichen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen das Erreichen stabiler Emulsionen, die, unabhängig vom Öl, eine kontinuierliche wässrige Phase und eine akzeptable Viskosität (< 60000 cps) in Gegenwart eines Elektrolyten aufweisen.
- Diese Toleranz gegenüber Elektrolyten wird nicht bei Emulsionen beobachtet, die mit der Zusammensetzung C hergestellt wurden.
- BEISPIEL 9: Zubereitung von erfindungsgemäßen Zusammensetzungen und emulgierende Eigenschaften.
- Es wird eine Zusammensetzung Nr. 17 nach der Erfindung hergestellt, indem 100 g der Zusammensetzung Nr. 14 mit 94 g Hexadecanol und 94 g Octadecanol gemischt werden.
Zusammensetzung nach der Erfindung Gewichts-% XYL C16 Gewichts-% XYL C18 Gewichts-% SuC16N a Gewichts-% SuC18N a Gewichts-% ROH C16 Gewichts-% ROH C18 Gewichts-% SuXYLC 16 Gewichts-% SuXYLC 18 Nr. 17 5,25 2,2 4,6 0,74 37,4 35 7,5 1 - Das Restgewicht zum Erhalten von 100% besteht aus Verunreinigungen, Bernsteinsäure und Polyglycosiden.
- Es wird dann eine Emulsion zubereitet, indem man 0,8 g emulgierender Zusammensetzung Nr. 17, 4 g Öl (Paraffin des Typs Markol 82 der Firma ESSO, Isopropylmyristat (IPM) des Typs RADIA 7729 und Isopropylpalmitat (IPP) des Typs RADIA 7732 der Firma OLEON) mit 15,2 g entionisiertem Wasser bei 70°C mischt. Die Emulsion wird durch kräftiges Rühren (8000 Umdrehungen je Minute) eine Minute lang mit Hilfe eines mechanischen Rührwerks hergestellt. Man lässt sie dann 15 Stunden lang bei 20°C ruhen. Die Stabilität der Emulsion wird durch Bestimmung des Restemulsionsvolumens im Verhältnis zum Gesamtvolumen bewertet, nachdem sie 30 Minuten lang bei 4000 G zentrifugiert wurde.
- Ein Gramm Emulsion wird auch in 20 g Wasser verdünnt, um sicherzustellen, dass die Emulsion tatsächlich eine kontinuierliche wässrige Phase aufweist.
- Zuletzt wird die Viskosität der Emulsion gemessen.
Öl % Rest-Emulsion Kontinuierliche wässrige Phase Viscosität cps) Paraffin > 99 JA 35133 IPM > 99 JA 19200 IPP 99 JA 21600 - BEISPIEL 10: Zubereitung einer Zusammensetzung nach der Erfindung
- Es wird eine Zusammensetzung nach der Erfindung dadurch zubereitet, dass in einem Glasreaktor mit Rührwerk 413 g einer Mischung aus Hexadecanol und Octadecanol (RADIANOL 1769, vertrieben durch die Firma OLEON), 150 g D-Xylose, 4,5 g konzentrierter Schwefelsäure bei 90°C und 50 mbar zur Reaktion gebracht werden. Die Reaktionsmischung wird 2 Stunden lang gerührt, danach werden 65 g Bernsteinsäure (vertrieben durch die Firma BIOAMBER) zugegeben. Die Mischung wird dann weitere 2 Stunden bei 90°C und 50 mbar weitergerührt. Zuletzt wird mit einer wässrigen Sodalösung oder mit Natronlauge neutralisiert. Es entsteht eine Zusammensetzung Nr. 18.
Zusamsammensetzung nach der Erfindung Gewichts-% XYL C16 Gewichts-% XYL C18 Gewichts-% SuC16 Gewichts-% SuC18 Gewichts-% ROH C16 Gewichts-% ROH C18 Gewichts-% SuXYLC 16 Gewichts-% SuXYLC 18 Nr. 18 2,5 7,3 4,8 15,8 4,6 16,1 6 20 - Das Restgewicht zum Erhalten von 100% besteht aus Verunreinigungen, Bernsteinsäure und Polyglycosiden.
- SuC16 entspricht der Verbindung der Formel (2), wobei R2 ein Hexadecyl-Radikal, Z der Rest der Bernsteinsäure und M Na oder R2 sind.
- SuC18 entspricht der Verbindung der Formel (2), wobei R2 ein Octadecyl-Radikal, Z der Rest der Bernsteinsäure und M Na oder R2 sind.
- BEISPIEL 11: Zubereitung einer Kosmetikcreme, ausgehend von einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung.
- 3 g der Zusammensetzung Nr. 17 aus Beispiel 9 werden in 47 g entionisiertem Wassergelöst. Das Gemisch wird auf 50°C erhitzt und dann 2 Minuten lang gerührt (500 Umdrehungen je Minute). Die so gebildete Emulsion wird dann auf Umgebungstemperatur heruntergekühlt. In einem Wärmeschrank bei 45°C bleibt diese Emulsion 3 Monate lang stabil. BEISPIEL 12: Zubereitung einer Selbstbräunungs- und Feuchtigkeitscreme, ausgehend von einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung.
A – Zusammensetzung Nr. 10 aus Beispiel 6 4,0% Aloe Vera 1,0% Shea Butter 0,2% Dimethicon (Brentag) 2,0% 2-Octyldodecyl-Myristat (ODM) 3,0% Propylglycolstearat (Stepan PGMS) 1,0% Stearinsäure 1,0% Vitamin E 0,1% Hyaluronsäure (VITALHYAL) 1,0% B – Glycerin 10% Wasser ad 100% C – Dihydroxyaceton 5,0% Wasser 10,0% D – Parfum QS - Verfahren zum Herstellen der Creme:
- Alle Zutaten für A wägen. Alle Zutaten für B wägen und homogenisieren. Getrennt auf 75°C erhitzen. A bei 800 Umdrehungen je Minute im mechanischen Rührwerk rühren. B als dünnen Strahl zu A zugeben. Mit 1300 Umdrehungen je Minute einige Minuten lang bei 75°C mischen. Auf 40°C abkühlen lassen, unter Rühren mit 300 Umdrehungen je Minute. Lösung C bei Umgebungstemperatur zubereiten. C und D der Emulsion zugeben. Den pH-Wert gegebenenfalls korrigieren. BEISPIEL 13: Zubereitung einer Feuchtigkeitsmilch ohne Konservierungsmittel, ausgehend von einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung
Zusammensetzung Nr. 12 aus Beispiel 6 2,0% Miglyol 812 N (Hüls) 3,0% Isostearyl-Isostearat 3,0% Dimethicon (Brentag) 2,0% Stearinsäure 1,0% Hyaluronsäure (VITALHYAL) 1,0% Wasser ad 100% - Verfahren zum Herstellen der Milch:
- Alle Zutaten wägen. Auf 75°C erhitzen. Mit 3000 Umdrehungen je Minute im mechanischen Rührwerk einige Minuten lang bei 75°C rühren. Auf 30°C abkühlen lassen, unter Rühren mit 500 Umdrehungen je Minute. Den pH-Wert gegebenenfalls korrigieren BEISPIEL 14: Zubereitung eines Ernährungsbalsams für die Haare ohne Konservierungsmittel, ausgehend von einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung
Zusammensetzung Nr. 11 aus Beispiel 6 3,0% Dimethicon (Brentag) 1,0% Weizenöl 0,5% Weizenpeptide 0,5% Parfum QS Wasser ad 100% - Herstellungsverfahren:
- Alles bis auf das Parfum wägen. Auf 75°C erhitzen. Mit 1300 Umdrehungen je Minute im mechanischen Rührwerk 1 Minute lang rühren. Auf 25°C abkühlen lassen, unter Rühren mit 300 Umdrehungen je Minute. Parfum zugeben.
- ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
- Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
- Zitierte Patentliteratur
-
- - US 3598865 [0003]
- - US 3721633 [0003]
- - US 3772269 [0003]
- - US 6596779 [0004, 0038, 0055]
- - WO 2005/110588 [0004]
- - WO 92/06778 [0005]
- - WO 95/13863 [0005]
- - WO 98/22207 [0005]
- Zitierte Nicht-Patentliteratur
-
- - Norm NF T 73409 [0031]
- - S. N. Zlatanos und A. N. Sagredos (J. Am. Oil Chem. Soc. 67 (1990) 661–664) [0039]
| Zusammensetzung B | Gewichts-% |
| SuC16Na | 32,5 |
| SuC18Na | 50 |
| ROH C16 | 1,5 |
| ROH C18 | 3,5 |
| Verunreinigungen | ad 100 |
| Zusammensetzung | Gewichts-% an Zusammensetzung A | Gewichts-% an Zusammensetzung B |
| Nr. 1 | 90 | 10 |
| Nr. 2 | 85 | 15 |
| Nr. 3 | 80 | 20 |
Claims (5)
- Emulgierende Zusammensetzung, enthaltend • 1 bis 99 Gewichts-%, vorzugsweise 1 bis 98 Gewichts-%, bevorzugt 5 bis 95 Gewichts-%, eines Gemisches von Alkylglycosiden der Formel (1),
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkylpolyglycoside der Formel (1) und/oder (4) aus reduzierenden Zuckersirups zubereitet sind, die selbst aus hemizellulosereichen pflanzlichen Rohstoffen oder aus von der Landwirtschaft stammenden Produkten oder Nebenprodukten, wie beispielsweise Maisprodukte oder -nebenprodukte (Kleie, Maisfasern und -trester), Produkte oder Nebenprodukte der Gerste (Kleie) oder aus Nebenprodukten des Weizens (Kleie und Stroh), oder auch aus pentosehaltigen Holznebenprodukten hergestellt sind.
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1, R2, R3 und R4 identisch sind und 16 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten.
- Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 als emulgierendes Agens für die Zubereitung von Öl-in-Wasser Emulsionen, die mindestens 0,1 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, an emulgierender Zusammensetzung enthält.
- Kosmetisches oder pharmazeutisches Produkt oder pharmazeutisches Hautprodukt, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens 0,1% Gewichts-% einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält, bezogen auf das Gesamtgewicht des Produktes.
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Publications (1)
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