DE102009027483A1 - Deodorants and antiperspirants with hair growth-minimizing or -inhibierender effect - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft eine kosmetische oder dermatologische Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung, enthaltend in einem kosmetisch oder dermatologisch verträglichen Träger mindestens einen Deodorant- oder Antitranspirant-Wirkstoff und mindestens ein Derivat des 3-Hydroxy-4(1H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) $F1The present invention relates to a cosmetic or dermatological deodorant or antiperspirant composition containing in a cosmetically or dermatologically acceptable carrier at least one deodorant or antiperspirant active ingredient and at least one derivative of 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula ( I) $ F1
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Antitranspirant- und Deodorant-Zusammensetzungen, die eine verbesserte Wirkung gegen Haarwuchs aufweisen.The The present invention relates to cosmetic and dermatological antiperspirant and deodorant compositions having an improved action against Have hair growth.
Aus modischen, ästhetischen oder anderen Gründen ist Körperbehaarung oft unerwünscht. Einige Areale, in denen Körperbehaarung unerwünscht ist, sind identisch mit den Körperstellen, in denen Deodorantien und/oder Antitranspirantien angewendet werden, beispielsweise die menschliche Achselhöhle. Es hat daher vereinzelt Vorschläge gegeben, kosmetische Mittel dieser Produktklasse mit Haarwuchshemmern auszustatten, um die Häufigkeit der Enthaarung und/oder Rasur vermindern zu können.Out fashionable, aesthetic or other reasons Body hair is often undesirable. Some areas, in which body hair is undesirable, are identical to the body parts in which deodorants and / or antiperspirants, for example, the human armpit. It has therefore some suggestions Given, cosmetic products of this product class with hair growth inhibitors to equip the frequency of depilation and / or To reduce shaving.
Von besonderem Interesse sind daher kosmetische Wirkstoffe zur Behandlung der Haut, insbesondere der Haut im Achselbereich, die eine Haarwuchs inhibierende Wirkung aufweisen. Kosmetische Zusammensetzungen zur Hautbehandlung im Achselbereich sind üblicherweise Deodorantien und/oder Antitranspirantien; beide Zusammensetzungstypen werden in vielen Zubereitungsformen angeboten, beispielsweise in Stiftform, als Aerosolspray, Pumpspray, flüssige oder gelförmige Roll-on-Applikation, Creme, Lotion, Lösung oder Gel.From Of particular interest are therefore cosmetic active ingredients for treatment the skin, especially the skin in the armpit, which is a hair growth have inhibitory activity. Cosmetic compositions for Skin treatment in the underarm area are usually deodorants and / or antiperspirants; both are composition types offered in many forms of preparation, for example in pen form, as aerosol spray, pump spray, liquid or gel Roll-on application, cream, lotion, solution or gel.
Deodorantien und Antitranspirantien, die mindestens einen Haarwuchs inhibierenden Wirkstoff enthalten, sind im Stand der Technik bereits bekannt. Dennoch besteht nach wie vor das Bedürfnis, den Stand der Technik durch neue Haarwuchs inhibierende Wirkstoffe zu bereichern.deodorants and antiperspirants that inhibit at least one hair growth Active ingredient are already known in the art. Nevertheless, there is still the need, the prior art to enrich by new hair growth inhibiting agents.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass Verbindungen aus der Gruppe der Derivate des 3-Hydroxy-4(1H)-pyridons auch als haarwuchsinhibierender Wirkstoff, insbesondere in Deodorantien und Antitranspirantien, verwendet werden können.Surprisingly has now been found that compounds from the group of derivatives of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone also as hair growth-inhibiting active ingredient, especially in deodorants and antiperspirants can.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind daher kosmetische oder dermatologische Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen, enthaltend in einem kosmetisch oder dermatologisch verträglichen Träger
- a) mindestens einen Deodorant- oder Antitranspirant-Wirkstoff,
- b) mindestens ein Derviat des 3-Hydroxy-4(1H)-pyridons der allgemeinen
Formel (I)
- – der Rest R1 für eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C6-Polyhydroxyalkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxy-C2-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Cyanoalkylgruppe, eine Amino-C2-C6-alkylgruppe, eine Di-(C1-C6-alkyl)amino-C2-C6-alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aryl-C1-C6-alkylgruppe,
eine Heteroarylgruppe oder eine Heteroaryl-C1-C6-alkylgruppe oder eine der nachfolgenden
strukturellen Einheiten (2) bis (10) steht wobei n in diesem Zusammenhang für eine natürliche Zahl von 2 bis 6 steht,
- – die beiden Reste R2 und R3 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe oder eine Hydroxygruppe stehen,
- – R1 und R2 oder R1 und R3 zusammen ein fünf- oder sechsgliedriges gesättigtes Ringsystem bilden können, welches gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten oder weitere Substituenten tragen kann,
- – der in der Substruktur (7) enthaltene Rest R4 für eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe oder eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe steht.
- a) at least one deodorant or antiperspirant active ingredient,
- b) at least one derivative of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I)
- The radical R 1 is a C 1 -C 6 -alkyl group, a C 2 -C 6 -alkenyl group, a C 2 -C 6 -hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 -polyhydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 -alkoxy group C 2 -C 6 -alkyl group, a C 1 -C 6 -cyanoalkyl group, an amino-C 2 -C 6 -alkyl group, a di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino-C 2 -C 6 -alkyl group, an aryl group, an aryl-C 1 -C 6 -alkyl group, a heteroaryl group or a heteroaryl-C 1 -C 6 -alkyl group or one of the following structural units (2) to (10) where n stands for a natural number of 2 to 6 in this context,
- The two radicals R 2 and R 3 independently of one another represent a hydrogen atom, a C 1 -C 6 -alkyl group, a C 2 -C 6 -hydroxyalkyl group or a hydroxy group,
- R1 and R2 or R1 and R3 together may form a five- or six-membered saturated ring system which may optionally contain further heteroatoms or may carry further substituents,
- - the remainder contained in the substructure (7) R 4 is a C 1 -C 4 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group or a C 2 -C 6 hydroxyalkyl group.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist ein Verfahren zur Regulierung des Haarwuchses, insbesondere zur Verringerung des Haarwuchses, wobei eine Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der Derivate des 3-Hydroxy-4(1H)-pyridons topisch in einer wirksamen Menge auf die Haut, insbesondere auf die Haut im Achselbereich, aufgetragen wird.One Another object of the present application is a method for the regulation of the hair growth, in particular for the reduction of the Hair growth, wherein a deodorant or antiperspirant composition, containing at least one compound from the group of derivatives of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone topically in an effective amount the skin, especially on the skin in the underarm area, applied becomes.
Ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist ein Verfahren zur Behandlung von Körpergeruch, wobei eine Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der Derivate des 3-Hydroxy-4(1H)-pyridons auf die Haut aufgetragen wird.Also The subject of the present application is a method of treatment of body odor, wherein a deodorant or antiperspirant composition, containing at least one compound from the group of derivatives of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone is applied to the skin.
In einer ersten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische oder dermatologische Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen, enthaltend in einem kosmetisch oder dermatologisch verträglichen Träger
- a) mindestens einen Deodorant- oder Antitranspirant-Wirkstoff,
- b) mindestens eine Verbindung der Formel (I).
- a) at least one deodorant or antiperspirant active ingredient,
- b) at least one compound of the formula (I).
Erfindungsgemäß sind unter dem allgemein verwendeten Begriff ”Haut” die Haut selbst, die Schleimhaut sowie die Hautanhangsgebilde, sofern sie lebende Zellen umfassen, insbesondere Haarfollikel, Haarwurzel, Haarzwiebel, das ventrale Epithel des Nagelbetts (Lectulus) sowie Talgdrüsen und Schweißdrüsen, zu verstehen. Bevorzugt im Sinne der Erfindung ist unter dem allgemein verwendeten Begriff ”Haut” die ”menschliche Haut” zu verstehen.According to the invention under the commonly used term "skin" the Skin itself, the mucous membrane as well as the skin appendages, provided they include living cells, especially hair follicles, hair roots, Hair bulb, the ventral epithelium of the nail bed (lectulus) as well Sebaceous glands and sweat glands, understand. Preferred for the purposes of the invention is among the commonly used Term "skin" the "human skin" too understand.
Der Rest R1 in Formel (I) kann in einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für eine C1-6-Alkylgruppe oder eine C2-6-Alkenylgruppe stehen. Bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Derviat des 3-Hydroxy-4(1H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) enthalten, in der der Rest R1 für eine C1-C6-Alkylgruppe, vorzugsweise für -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH2CH(CH3)2, -C(CH3)3, -(CH2)4CH3, -(CH2)5CH3 oder für eine C2-C6-Alkenylgruppe, vorzugsweise für -CH=CH2, -CH2-CH=CH2, -(CH2)2-CH=CH2, -(CH2)3-CH=CH2, -(CH2)4-CH=CH2, steht.The radical R1 in formula (I) may in a preferred embodiment of the present invention stand for a C 1-6 -alkyl group or a C 2-6 -alkenyl group. Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that they contain at least one derivative of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I) in which the radical R 1 is a C 1 -C 6 -alkyl group , preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , - C (CH 3 ) 3 , - (CH 2 ) 4 CH 3 , - (CH 2 ) 5 CH 3 or for a C 2 -C 6 alkenyl group, preferably for -CH = CH 2 , -CH 2 -CH = CH 2 , - (CH 2 ) 2 -CH = CH 2 , - (CH 2 ) 3 -CH = CH 2 , - (CH 2 ) 4 -CH = CH 2 .
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann der Rest R1 für eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe oder eine C2-C6-Polyhydroxyalkylgruppe oder eine C1-C6-Alkoxy-C2-C6-alkylgruppe stehen. Bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen dieser Ausführungsform sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Derviat des 3-Hydroxy-4(1H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) enthält, in der der Rest R1 für eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C6-Polyhydroxyalkylgruppe oder eine C1-C6-Alkoxy-C2-C6-alkylgruppe, vorzugsweise für -CH2OH, -(CH2)3OH, -(CH2)(CHOH)CH2OH, -(CH2)2(CHCOH)CH2OH, -(CH2)2(CHCH3)CH2OH, -(CH2)2-O-CH3, -(CH2)2-O-CH2-CH3, -(CH2)3-O-CH3, -(CH2)3-O-CH2-CH3 steht.In a further preferred embodiment of the present invention, the radical R1 can be a C 2 -C 6 -hydroxyalkyl group or a C 2 -C 6 -polyhydroxyalkyl group or a C 1 -C 6 -alkoxy-C 2 -C 6 -alkyl group. Preferred deodorant or antiperspirant compositions of this embodiment according to the invention are characterized in that they contain at least one derivative of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the of the general formula (I) in which the radical R 1 is a C 2 -C 6 -hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 -polyhydroxyalkyl group or a C 1 -C 6 -alkoxy-C 2 -C 6 -alkyl group, preferably for -CH 2 OH, - (CH 2 ) 3 OH, - (CH 2 ) (CHOH) CH 2 OH, - (CH 2 ) 2 (CHCOH) CH 2 OH, - (CH 2 ) 2 (CHCH 3 ) CH 2 OH, - (CH 2 ) 2 -O-CH 3 , - (CH 2 ) 2 -O-CH 2 -CH 3 , - (CH 2 ) 3 -O-CH 3 , - (CH 2 ) 3 -O- CH 2 -CH 3 is.
In
einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden
Erfindung kann der Rest R1 für eine C1-C6-Cyanoalkylgruppe, eine Amino-C1-C6-alkylgruppe oder eine Di-(C1-C6-alkyl)amino-C2-C6-alkylgruppe stehen. Bevorzugte erfindungsgemäße
Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen dieser Ausführungsform
sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Derviat
des 3-Hydroxy-4(1H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) enthalten,
in der der Rest R1 für C1-C6-Cyanoalkylgruppe, eine Amino-C2-C6-alkylgruppe oder eine Di-(C1-C6-alkyl)amino-C2-C6-alkylgruppe, vorzugsweise
für
-CH2CN, -(CH2)2CN, -(CH2)3CN, -(CH2)2NH2, -(CH2)3NH2,
-(CH2)2N(CH3)2, -(CH2)3N(CH3)2, -(CH2)2N(CH2CH3)2, -(CH2)3N(CH2CH3)2 steht.In another preferred embodiment of the present invention, the radical R1 can be alkyl or a C 1 -C 6 cyanoalkyl group, an amino C 1 -C 6, a di- (C 1 -C 6 alkyl) amino-C 2 - C 6 alkyl group. Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention of this embodiment are characterized in that they contain at least one derivative of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I) in which the radical R 1 is C 1 -C 6 - Cyanoalkyl group, an amino-C 2 -C 6 -alkyl group or a di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino-C 2 -C 6 -alkyl group, preferably
for -CH 2 CN, - (CH 2 ) 2 CN, - (CH 2 ) 3 CN, - (CH 2 ) 2 NH 2 , - (CH 2 ) 3 NH 2 , - (CH 2 ) 2 N (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 N (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 2 N (CH 2 CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 N (CH 2 CH 3 ) 2 .
Unabhängig von der Wahl des Restes R1 sind erfindungsgemäß Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bevorzugt, in denen der Rest R2 für eine C1-C6-Alkylgruppe steht. Bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Derviat des 3-Hydroxy-4(1H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) enthalten, in der der Rest R2 für eine C1-C6-Alkylgruppe, vorzugsweise für -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH2CH(CH3)2, -C(CH3)3, -(CH2)4CH3, -(CH2)5CH3 und insbesondere für eine Methylgruppe steht.Regardless of the choice of the radical R 1, according to the invention compounds of the general formula (I) are preferred in which the radical R 2 is a C 1 -C 6 -alkyl group. Preferred deodorant or antiperspirant composition according to the invention are therefore characterized in that they contain at least one Derviat of 3-hydroxy-4 (1H) -pyridons the general formula (I), in which the radical R 2 is a C 1 -C 6 - Alkyl group, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -C (CH 3 ) 3 , - (CH 2 ) 4 CH 3 , - (CH 2 ) 5 CH 3 and in particular represents a methyl group.
Unabhängig von der Wahl der Reste R1 und R2 sind erfindungsgemäß Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bevorzugt, in denen der Rest R3 für -H oder eine C1-C6-Alkylgruppe steht. Bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Derviat des 3-Hydroxy-4(1H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) enthalten, in der der Rest R3 für -H steht.Regardless of the choice of the radicals R 1 and R 2, preference is given in accordance with the invention to compounds of the general formula (I) in which the radical R 3 is -H or a C 1 -C 6 -alkyl group. Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are therefore characterized in that they contain at least one derivative of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I) in which the radical R3 is -H.
In
besonders bevorzugten erfindungsgemäßen Mitteln
gilt gleichzeitig R2 = -CH3 und R3 = -H.
Je nach Wahl des Restes R1 ergeben sich besonders bevorzugte Verbindungen
der Formel (I). Wenn der Rest R1 in Formel (I) gemäß einer
bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung
für eine C1-6-Alkylgruppe oder
eine C2-6-Alkenylgruppe steht, sind besonders
bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen
dadurch gekennzeichnet, daß sie als Derviat des 3-Hydroxy-4(1H)-pyridons
der allgemeinen Formel (I)
3-Hydroxy-1,2-dimethylpyridin-4(1H)-on
3-hydroxy-1,2-dimethyl-pyridin-4 (1H) -one
Wenn
der Rest R1 in Formel (I) gemäß einer weiteren
bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung
für eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe
oder eine C2-C6-Polyhydroxyalkylgruppe
oder eine C1-C6-Alkoxy-C2-C6-alkylgruppe
steht, sind besonders bevorzugte erfindungsgemäße
Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Derviat des Hydroxy-4(H)pyridons der allgemeinen
Formel (I)
3-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-pyridin-4(1H)-on
3-Hydroxy-1- (2-hydroxyethyl) -one -2-methyl-pyridin-4 (1H)
Wenn
der Rest R1 in Formel (I) gemäß einer weiteren
bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung
für eine C1-C6-Cyanoalkylgruppe,
eine Amino-C2-C6-alkylgruppe
oder eine Di-(C1-C6-alkyl)amino-C2-C6-alkylgruppe
steht, sind besonders bevorzugte erfindungsgemäße
Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Derviat des 3-Hydroxy-4(1H)-pyridons der allgemeinen
Formel (I)
(3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)acetonitril
(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridine-1 (4H) -yl) acetonitrile
Gemäß einer
weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung
kann der Rest R1 ausgewählt sein aus den strukturellen
Einheiten (2) bis (10). Besonders bevorzugte Reste R1 sind dabei
die Struktureinheiten (2), (3), (4) oder (8). In ganz besonders
bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen dieser
Ausführungsform steht R2 für -CH3 und
R3 gleichzeitig für -H. Ganz besonders bevorzugte erfindungsgemäße
Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen dieser Ausführungsform
sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie als Derviat
des 3-Hydroxy-4(1H)-pyridons der allgemeinen Formel (I)
3-Hydroxy-2-methyl-1-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]pyridin-4(1H)-on
3-hydroxy-2-methyl-1- [2- (pyrrolidin-1-yl) ethyl] pyridin-4 (1H) -one
Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist die Verwendung einer erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzung mit einem Anteil einer Verbindung oder einer Mischung verschiedener Verbindungen aus der Gruppe der Derviat(e) des 3-Hydroxy-4(1H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) von 0,00001 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,001 bis 1 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung.A preferred embodiment of the invention is the use a cosmetic composition according to the invention with a proportion of one compound or a mixture of different Compounds from the group of derviat (s) of 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I) of 0.00001 to 15% by weight, preferably from 0.0001 to 5% by weight, more preferably from 0.001 to 1% by weight, in each case based on the total composition.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen enthalten – bezogen auf das Gewicht der anwendungsbereiten Zusammensetzung – 0,00001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,0005 bis 2,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,001 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,5 Gew.-% Derviat(e) des 3-Hydroxy-4(1H)-pyridons der allgemeinen Formel (I).Especially preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention included - based on the weight of the ready to use Composition - 0.00001 to 10 wt .-%, preferably 0.0001 to 5 wt .-%, particularly preferably 0.0005 to 2.5 wt .-%, more preferably 0.001 to 1 wt .-% and in particular 0.01 to 0.5 wt .-% Derviat (e) of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I).
Unter den vorstehend genannten Verbindungen sind einige ganz besonders bevorzugt. Erfindungsgemäß weiter bevorzugte Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf das Gewicht der anwendungsbereiten Zusammensetzung – 0,00001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,0005 bis 2,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,001 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,5 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus der Gruppe
- – 3-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-pyridin-4(1H)-on
- – 3-Hydroxy-1-(3-hydroxypropyl)-2-methylpyridin-4(1H)-on
- – 3-Hydroxy-1-(4-hydroxybutyl)-2-methylpyridin-4(1H)-on
- – 3-Hydroxy-1-(2-methoxyethyl)-2-methylpyridin-4(1H)-on
- – 1-(2-Ethoxyethyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-on
- – 3-Hydroxy-1-(3-methoxypropyl)-2-methylpyridin-4(1H)-on
- – 1-(3-Ethoxypropyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-on
- – (3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)acetonitril
- – 3-(3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)propannitril
- – 1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-on
- – 1-[3-(Dimethylamino)propyl]-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-on
- – 1-[2-(Diethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-on
- – 1-[3-(Diethylamino)propyl]-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-on
- – 3-Hydroxy-1-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]-2-methylpyridin-4(1H)-on
- – 3-Hydroxy-1-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-2-methylpyridin-4(1H)-on
- 3-hydroxy-1- (2-hydroxyethyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one
- 3-hydroxy-1- (3-hydroxypropyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one
- 3-hydroxy-1- (4-hydroxybutyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one
- 3-hydroxy-1- (2-methoxyethyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one
- - 1- (2-ethoxyethyl) -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one
- 3-hydroxy-1- (3-methoxypropyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one
- - 1- (3-ethoxypropyl) -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one
- - (3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridine-1 (4H) -yl) acetonitrile
- - 3- (3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1 (4H) -yl) -propanenitrile
- - 1- [2- (dimethylamino) ethyl] -3-hydroxy-2-methylpyridin-4 (1H) -one
- - 1- [3- (dimethylamino) propyl] -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one
- - 1- [2- (diethylamino) ethyl] -3-hydroxy-2-methylpyridin-4 (1H) -one
- - 1- [3- (diethylamino) propyl] -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one
- 3-Hydroxy-1- [2- (1H -imidazol-1-yl) ethyl] -2-methylpyridin-4 (1H) -one
- 3-Hydroxy-1- [3- (1 H -imidazol-1-yl) propyl] -2-methylpyridin-4 (1H) -one
Antitranspirant-WirkstoffeAntiperspirant components
Erfindungsgemäß bevorzugte Antitranspirant-Wirkstoffe sind ausgewählt aus den Aluminiumchlorhydraten, insbesondere den Aluminiumchlorhydraten mit der allgemeinen Formel [Al2(OH)5Cl·2–3H2O]n, die in nicht-aktivierter oder in aktivierter (depolymerisierter) Form vorliegen können, weiterhin Aluminiumsesquichlorhydrat, Aluminiumchlorhydrex-Propylenglycol (PG) oder -Polyethylenglycol (PEG), Aluminiumsesquichlorhydrex-PG oder -PEG, Aluminium-PG-dichlorhydrex oder Aluminium-PEG-dichlorhydrex, Aluminiumhydroxid, weiterhin ausgewählt aus den Aluminiumzirconiumchlorhydraten, wie Aluminiumzirconiumtrichlorhydrat, Aluminiumzirconiumtetrachlorhydrat, Aluminiumzirconiumpentachlorhydrat, Aluminiumzirconiumoctachlorhydrat, den Aluminium-Zirkonium-Chlorohydrat-Glycin-Komplexen wie Aluminiumzirconiumtrichlorhydrexglycin, Aluminiumzirconiumtetrachlorhydrexglycin, Aluminiumzirconiumpentachlorhydrexglycin, Aluminiumzirconiumoctachlorhydrexglycin, Kaliumaluminiumsulfat (KAI(SO4)2·12H2O, Alaun), Aluminiumundecylenoylkollagenaminosäure, Natriumaluminiumlactat + Aluminiumsulfat, Natriumaluminiumchlorhydroxylactat, Aluminiumbromhydrat, Aluminiumchlorid, den Komplexen von Zink- und Natriumsalzen, den Komplexen von Lanthan und Cer, den Aluminiumsalzen von Lipoaminosäuren, Aluminiumsulfat, Aluminiumlactat, Aluminiumchlorhydroxyallantoinat, Natrium-Aluminium-Chlorhydroxylactat, Zinkchlorid, Zinksulfocarbolat, Zinksulfat und Zirkoniumchlorohydrat. Erfindungsgemäß wird unter Wasserlöslichkeit eine Löslichkeit von wenigstens 5 Gew.-% bei 20°C verstanden, das heißt, dass Mengen von wenigstens 5 g des Antitranspirant-Wirkstoffs in 95 g Wasser bei 20°C löslich sind. Die Antitranspirant-Wirkstoffe können als wässrige Lösungen eingesetzt werden.Antiperspirant active ingredients preferred according to the invention are selected from the aluminum chlorohydrates, in particular the aluminum chlorohydrates having the general formula [Al 2 (OH) 5 Cl. 2-3H 2 O] n , which may be present in unactivated or in activated (depolymerized) form, furthermore aluminum sesquichlorohydrate, aluminum chlorohydrex-propylene glycol (PG) or polyethylene glycol (PEG), aluminum sesquichlorohydrex PG or PEG, aluminum PG-dichlorhydrex or aluminum PEG-dichlorhydrex, aluminum hydroxide, furthermore selected from the aluminum zirconium chlorohydrates, such as aluminum zirconium trichlorohydrate, aluminum zirconium tetrachlorohydrate, aluminum zirconium pentachlorohydrate, Aluminum zirconium octachlorohydrate, aluminum-zirconium-chlorohydrate-glycine complexes such as aluminum zirconium trichlorohydrex glycine, aluminum zirconium tetrachlorohydrex glycine, aluminum zirconium pentachlorohydrex glycine, aluminum zirconium octachlorohydrex glycine, potassium aluminum sulfate (KAI (SO 4 ) 2 .12H 2 O, alum), aluminum undecylenoyl collagen amino acid, sodium aluminum lactate + aluminum sulfate, sodium aluminum chlorhydroxylactate, aluminum bromohydrate, aluminum chloride, the complexes of zinc and sodium salts, the complexes of lanthanum and cerium, the aluminum salts of lipoamino acids, aluminum sulfate, aluminum lactate, aluminum chlorohydrate allantoinate, sodium aluminum chlorhydroxylactate, zinc chloride , Zinc sulfocarbolate, zinc sulfate and zirconium chlorohydrate. According to the invention, water solubility is understood as meaning a solubility of at least 5% by weight at 20 ° C., that is to say amounts of at least 5 g of the antiperspirant active are soluble in 95 g of water at 20 ° C. The antiperspirant active ingredients can be used as aqueous solutions.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Antitranspirant-Wirkstoff in einer Gesamtmenge von 3–25 Gew.-%, vorzugsweise 5–22 Gew.-% und insbesondere 10–20 Gew.-%, enthalten ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Aktivsubstanz in der Gesamtzusammensetzung. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält die Zusammensetzung ein adstringierendes Aluminiumsalz, insbesondere Aluminiumchlorohydrat, das beispielsweise pulverförmig als Micro Dry® Ultrafine von Reheis, in Form einer wässrigen Lösung als Locron® L von Clariant, als Chlorhydrol® sowie in aktivierter Form als Reach® 501 von Reheis vertrieben wird. Unter der Bezeichnung Reach® 301 wird ein Aluminiumsesquichlorohydrat von Reheis angeboten, das ebenfalls besonders bevorzugt ist. Auch die Verwendung von Aluminium-Zirkonium-Tetrachlorohydrex-Glycin-Komplexen, die beispielsweise von Reheis unter der Bezeichnung Rezal® 36G im Handel sind, kann erfindungsgemäß besonders bevorzugt sein. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform sowohl mindestens einen Deodorant- als auch mindestens einen Antitranspirant-Wirkstoff enthalten.Particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the at least one antiperspirant active ingredient in a total amount of 3-25 wt .-%, preferably 5-22 wt .-% and in particular 10-20 wt .-%, contained, based on the total weight of the active substance in the overall composition. In a particularly preferred embodiment, the composition comprises an astringent aluminum salt, especially aluminum chlorohydrate, for example, in powder form as Micro Dry ® Ultrafine from Reheis, in the form of an aqueous solution as Locron ® L from Clariant, as Chlorhydrol ® as well as in activated form as Reach ® 501 Reheis is distributed. Under the name Reach® 301 an aluminum sesquichlorohydrate from Reheis is offered, which is likewise particularly preferred. The use of aluminum zirconium tetrachlorohydrex glycine complexes, which are, for example, by Reheis under the name Rezal ® 36G commercially, may be particularly preferred according to the invention. In a further particularly preferred embodiment, the compositions according to the invention can contain both at least one deodorant and at least one antiperspirant active ingredient.
Deodorant-WirkstoffeDeodorant actives
Erfindungsgemäß bevorzugte Deodorant-Wirkstoffe sind Geruchsabsorber, desodorierend wirkende Ionenaustauscher, keimhemmende Mittel, präbiotisch wirksame Komponenten sowie Enzyminhibitoren oder, besonders bevorzugt, Kombinationen der genannten Wirkstoffe.According to the invention preferred Deodorant agents are odor absorbers, deodorizing ion exchangers, Germ-inhibiting agents, prebiotic active components as well Enzyme inhibitors or, more preferably, combinations of said Agents.
Silicate dienen als Geruchsabsorber, die auch gleichzeitig die rheologischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorteilhaft unterstützen. Zu den erfindungsgemäß besonders bevorzugten Silicaten zählen vor allem Schichtsilicate und unter diesen insbesondere Montmorillonit, Kaolinit, Ilit, Beidellit, Nontronit, Saponit, Hectorit, Bentonit, Smectit und Talkum. Weitere bevorzugte Geruchsabsorber sind beispielsweise Zeolithe, Zinkricinoleat, Cyclodextrine, bestimmte Metalloxide, wie z. B. Aluminiumoxid, sowie Chlorophyll. Sie werden bevorzugt in einer Menge von 0,1–10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5–7 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 1–5 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, eingesetzt.Silicate serve as odor absorbers, which also simultaneously the rheological Properties of the composition according to the invention beneficial support. To the invention especially preferred silicates include, in particular, phyllosilicates and among these in particular montmorillonite, kaolinite, Ilit, beidellite, nontronite, Saponite, hectorite, bentonite, smectite and talc. Further preferred Odor absorbers are, for example, zeolites, zinc ricinoleate, cyclodextrins, certain metal oxides, such as. As alumina, and chlorophyll. They are preferably used in an amount of 0.1-10% by weight, particularly preferably 0.5-7% by weight and extraordinarily preferably 1-5% by weight, in each case based on the total composition, used.
Unter keimhemmenden oder antimikrobiellen Wirkstoffen werden erfindungsgemäß solche Wirkstoffe verstanden, die die Zahl der an der Geruchsbildung beteiligten Hautkeime reduzieren bzw. deren Wachstum hemmen. Zu diesen Keimen zählen unter anderem verschiedene Spezies aus der Gruppe der Staphylokokken, der Gruppe der Corynebakterien, Anaerokokken und Mikrokokken.Under germ-inhibiting or antimicrobial agents according to the invention are those Active substances understood that involved the number of the odors Reduce skin germs or inhibit their growth. To these germs include, among others, different species from the group staphylococci, a group of corynebacteria, anaerococci and micrococci.
Als keimhemmende oder antimikrobielle Wirkstoffe erfindungsgemäß bevorzugt sind insbesondere Organohalogenverbindungen sowie -halogenide, quartäre Ammoniumverbindungen, eine Reihe von Pflanzenextrakten und Zinkverbindungen. Hierzu zählen u. a. Triclosan, Chlorhexidin und Chlorhexidingluconat, 3,4,4'-Trichlorcarbanilid, Bromchlorophen, Dichlorophen, Chlorothymol, Chloroxylenol, Hexachlorophen, Dichloro-m-xylenol, Dequaliniumchlorid, Domiphenbromid, Ammoniumphenolsulfonat, Benzalkoniumhalogenide, Benzalkoniumcetylphosphat, Benzalkoniumsaccharinate, Benzethoniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, Laurylpyridiniumchlorid, Laurylisoquinoliniumbromid, Methylbenzethoniumchlorid. Weiterhin sind Phenol, Phenoxyethanol, Dinatriumdihydroxyethylsulfosuccinylundecylenat, Natriumbicarbonat, Zinklactat, Natriumphenolsulfonat und Zinkphenolsulfonat, Ketoglutarsäure, Terpenalkohole wie z. B. Farnesol, Chlorophyllin-Kupfer-Komplexe, α-Monoalkylglycerinether mit einem verzweigten oder linearen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls hydroxylierten C6-C22-Alkylrest, besonders bevorzugt α-(2-Ethylhexyl)glycerinether, im Handel erhältlich als Sensiva® SC 50 (ex Schälke & Mayr), Carbonsäureester des Mono-, Di- und Triglycerins (z. B. Glycerinmonolaurat, Diglycerinmonocaprinat), Lantibiotika sowie Pflanzenextrakte (z. B. grüner Tee und Bestandteile des Lindenblütenöls) einsetzbar.Preferred antimicrobial or antimicrobial agents according to the invention are in particular organohalogen compounds and halides, quaternary ammonium compounds, a number of plant extracts and zinc compounds. These include triclosan, chlorhexidine and chlorhexidine gluconate, 3,4,4'-trichlorocarbanilide, bromochlorophene, dichlorophen, chlorothymol, chloroxylenol, hexachlorophene, dichloro-m-xylenol, dequalinium chloride, domiphenbromide, ammonium phenolsulfonate, benzalkonium halides, benzalkonium cetyl phosphate, benzalkonium saccharinates, benzethonium chloride, cetylpyridinium chloride, Laurylpyridinium chloride, laurylisoquinolinium bromide, methylbenzethonium chloride. Furthermore, phenol, phenoxyethanol, disodium dihydroxyethylsulfosuccinylundecylenate, sodium bicarbonate, zinc lactate, sodium phenolsulfonate and zinc phenolsulfonate, ketoglutaric acid, terpene alcohols such as. As farnesol, chlorophyllin copper complexes, α-monoalkyl glycerol ether with a branched or linear saturated or unsaturated, optionally hydroxylated C 6 -C 22 alkyl, particularly preferably α- (2-ethylhexyl) glycerol ether, commercially available as Sensiva ® SC 50 (ex Schälke & Mayr), carboxylic acid esters of mono-, di- and triglycerol (eg glycerol monolaurate, diglycerol monocaprinate), lantibiotics and plant extracts (eg green tea and components of lime blossom oil).
Weitere bevorzugte Deodorant-Wirkstoffe sind ausgewählt aus so genannten präbiotisch wirksamen Komponenten, worunter erfindungsgemäß solche Komponenten zu verstehen sind, die nur oder zumindest überwiegend die geruchsbildenden Keime der Hautmikroflora hemmen, nicht aber die erwünschten, das heißt, die nicht-geruchsbildenden Keime, die zu einer gesunden Hautmikroflora gehören. Explizit einbezogen sind hier Nadelbaumextrakte, insbesondere aus der Gruppe der Pinaceae, und Pflanzenextrakte aus der Gruppe der Sapindaceae, Araliaceae, Lamiaceae und Saxifragaceae, insbesondere Extrakte aus Picea spp., Paullinia sp., Panax sp., Lamium album oder Ribes nigrum sowie Mischungen dieser Substanzen.Further preferred deodorant agents are selected from so mentioned prebiotically active components, among which according to the invention Components are understood to be only or at least predominantly the odor-causing germs of the skin microflora inhibit, but not the desired, that is, the non-odoriferous Germs that belong to a healthy skin microflora. explicit Included here are conifer extracts, especially from the group the Pinaceae, and plant extracts of the group Sapindaceae, Araliaceae, Lamiaceae and Saxifragaceae, in particular extracts from Picea spp., Paullinia sp., Panax sp., Lamium album or Ribes nigrum as well as mixtures of these substances.
Weitere bevorzugte Deodorant-Wirkstoffe sind ausgewählt aus den keimhemmend wirkenden Parfümölen und den Deosafe®-Parfümölen, die von der Firma Symrise, vormals Haarmann und Reimer, erhältlich sind.Further preferred deodorant active ingredients are selected from the germ-inhibiting active perfume oils and Deosafe ® -Parfümölen that, Haarmann and Reimer, by the company Symrise previously available.
Zu den Enzyminhibitoren gehören Stoffe, die die für die Schweißzersetzung verantwortlichen Enzyme, insbesondere die Arylsulfatase, β-Glucuronidase, Aminoacylase, Esterasen, Lipasen und/oder Lipoxigenase, hemmen, z. B. Trialkylcitronensäureester, insbesondere Triethylcitrat, oder Zinkglycinat.To The enzyme inhibitors include substances that are responsible for the enzymes responsible for sweat decomposition, in particular arylsulfatase, β-glucuronidase, aminoacylase, esterases, Lipases and / or lipoxigenase, inhibit, e.g. Trialkyl citric acid ester, in particular triethyl citrate, or zinc glycinate.
Bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Deodorant-Wirkstoff ausgewählt ist aus Arylsulfatase-Inhibitoren, β-Glucuronidase-Inhibitoren, Aminoacylase-Inhibitoren, Esterase-Inhibitoren, Lipase-Inhibitoren und Lipoxigenase-Inhibitoren, α-Monoalkylglycerinethern mit einem verzweigten oder linearen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls hydroxylierten C6-C22-Alkylrest, insbesondere α-(2-Ethylhexyl)glycerinether, Phenoxyethanol, keimhemmend wirkenden Parfümölen, Deosafe®-Parfümölen (Deosafe® ist ein eingetragenes Warenzeichen der Firma Symrise, vormals Haarmann & Reimer), präbiotisch wirksamen Komponenten, Trialkylcitronensäureestern, insbesondere Triethylcitrat, Wirkstoffen, die die Zahl der an der Geruchsbildung beteiligten Hautkeime aus der Gruppe der Staphylokokken, Corynebakterien, Anaerokokken und Mikrokokken reduzieren bzw. deren Wachstum hemmen, Zinkverbindungen, insbesondere Zinkphenolsulfonat und Zinkricinoleat, Organohalogenverbindungen, insbesondere Triclosan, Chlorhexidin, Chlorhexidingluconat und Benzalkoniumhalogeniden, quartären Ammoniumverbindungen, insbesondere Cetylpyridiniumchlorid, Geruchsabsorbern, insbesondere Silikaten und Zeolithen, Natriumbicarbonat, Lantibiotika, sowie Mischungen der vorgenannten Substanzen.Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the at least one deodorant active ingredient is selected from arylsulfatase inhibitors, β-glucuronidase inhibitors, aminoacylase inhibitors, esterase inhibitors, lipase inhibitors and lipoxigenase inhibitors, α- Monoalkylglycerinethern with a branched or linear saturated or unsaturated, optionally hydroxylated C 6 -C 22 alkyl radical, in particular α- (2-ethylhexyl) glycerol ether, phenoxyethanol, germ-inhibiting perfume oils, Deosafe ® -Parfümölen (Deosafe ® is a registered trademark of Symrise , formerly Haarmann & Reimer), prebiotic active compounds, trialkylcitric acid esters, in particular triethyl citrate, active substances which reduce or inhibit the growth of the number of skin germs from the group of staphylococci, corynebacteria, anaerococci and micrococci, zinc compounds, in particular zinc phenolsulfonate and zinc ricinoleate, organohalogen compounds, in particular triclosan, chlorhexidine, chlorhexidine gluconate and benzalkonium halides, quaternary ammonium compounds, in particular cetylpyridinium chloride, odor absorbers, in particular silicates and zeolites, sodium bicarbonate, lantibiotics, and mixtures of the abovementioned substances.
Weitere bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Deodorant-Wirkstoff in einer Gesamtmenge von 0,1–10 Gew.-%, bevorzugt 0,2–7 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,3–5 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 0,4–1,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Aktivsubstanz des Deodorant-Wirkstoffs oder der Deodorant-Wirkstoffe in der Gesamtzusammensetzung, enthalten ist.Further preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the at least one deodorant active ingredient in a total amount of 0.1-10% by weight, preferably 0.2-7 Wt .-%, particularly preferably 0.3-5 wt .-% and extraordinarily preferably 0.4-1.0 wt .-%, each based on the total weight the active substance of the deodorant active ingredient or the deodorant active ingredients in the overall composition, is included.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass die erfindungsgemäße oder erfindungsgemäß verwendete Zusammensetzung mindestens ein Monosaccharid mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und/oder mindestens ein Disaccharid enthält.A Another preferred embodiment of the invention is characterized characterized in that the invention or Composition used according to the invention at least a monosaccharide having 5 or 6 carbon atoms and / or at least contains a disaccharide.
Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass das Monosaccharid mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist aus Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose, Fucose und Rhamnose. Außerordentlich bevorzugt hiervon sind Glucose, Galactose, Fructose, Fucose und Rhamnose, insbesondere Glucose und Galactose.A particularly preferred embodiment of the invention is characterized in that the monosaccharide having 5 or 6 carbon atoms is selected from glucose, fructose, galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allose, altrose, mannose, gulose, idose, talose, fucose and rhamnose , Exceptionally preferred of these are glucose, galactose, fructose, fucose and rhamnose, in particular glucose and Galactose.
Eine weitere besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass das Disaccharid mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist aus Saccharose, Lactose und Trehalose. Außerordentlich bevorzugt hiervon sind Saccharose und Lactose, insbesondere Lactose.A another particularly preferred embodiment of the invention is characterized in that the disaccharide having 5 or 6 carbon atoms is selected from sucrose, lactose and trehalose. extraordinarily preferred are sucrose and lactose, in particular lactose.
Eine weitere besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Monosaccharid mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und/oder mindestens ein Disaccharid in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 2,0 Gew.-%, bevorzugt 0,005–1,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01–0,5 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 0,03–0,1 Gew.-%, jeweils bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, enthalten ist.A another particularly preferred embodiment of the invention is characterized in that at least one monosaccharide with 5 or 6 carbon atoms and / or at least one disaccharide in a total amount of 0.001 to 2.0 wt%, preferably 0.005-1.0 Wt .-%, particularly preferably 0.01-0.5 wt .-% and extraordinarily preferably 0.03-0.1 wt .-%, each based on the total Composition, is included.
Weitere bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass der kosmetisch oder dermatologisch verträgliche Träger als Puder, in Stiftform, als Aerosolspray, Pumpspray, flüssige oder gelförmige Roll-on-Applikation, Creme, Lotion, Lösung, Gel oder auf einem Substrat aufgebracht vorliegt.Further preferred embodiments of the invention are characterized characterized in that the cosmetically or dermatologically acceptable Carrier as powder, in stick form, as aerosol spray, pump spray, liquid or gel roll-on application, Cream, lotion, solution, gel or applied to a substrate is present.
Deodorant- oder Antitranspirant-Stifte können in gelierter Form, auf wasserfreier Basis, auf Basis einer W/O-Emulsion, auf Basis einer O/W-Emulsion, auf Basis einer Wasser-Öl-Mehrfach-Emulsion, auf Basis einer Nanoemulsion und auf Basis einer Mikroemulsion vorliegen, wobei die Ölphase mindestens eine Siliconkomponente enthalten oder aus mindestens einer Siliconkomponente bestehen kann. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die als Deodorant- oder Antitranspirant-Stifte formuliert sind, auf wasserfreier Fettbasis, auf Basis einer Polyol-in-Öl-Emulsion, auf Basis einer Öl-in-Polyol-Emulsion, auf Basis einer Polyol-Öl-Mehrfach-Emulsion, auf Basis einer Nanoemulsion und auf Basis einer Mikroemulsion vorliegen, wobei die Polyolphase wasserfrei sein oder nur einen geringen Wassergehalt aufweisen kann. Gelstifte können auf der Basis von Fettsäureseifen, Dibenzylidensorbitol, N-Acylaminosäureamiden, 12-Hydroxystearinsäure, Polyamiden, Polyamidderivaten, Polysacchariden wie Xanthan, Polyglucomannanen, Guar, Konjak, Cellulosen oder Stärken, Polyacrylaten, Polyacrylatderivaten und anderen Gelbildnern formuliert werden.Deodorant- or antiperspirant sticks may be in gelled form, on anhydrous base, based on a W / O emulsion, based on a O / W emulsion, based on a water-oil multiple emulsion, based on a nanoemulsion and based on a microemulsion, wherein the oil phase contains at least one silicone component or may consist of at least one silicone component. Farther the compositions according to the invention, which are formulated as deodorant or antiperspirant sticks, on anhydrous fat basis, based on a polyol-in-oil emulsion, Based on an oil-in-polyol emulsion, based on a Polyol-oil multiple emulsion, based on a nanoemulsion and on the basis of a microemulsion, wherein the polyol phase may be anhydrous or may only have a low water content. Gel sticks can be based on fatty acid soaps, Dibenzylidenesorbitol, N-acylamino acid amides, 12-hydroxystearic acid, Polyamides, polyamide derivatives, polysaccharides such as xanthan, polyglucomannans, Guar, konjac, celluloses or starches, polyacrylates, polyacrylate derivatives and other gelling agents.
Aerosolsprays, Pumpsprays, Roll-on-Applikationen und Cremes können als Wasser-in-Öl-Emulsion, Öl-in-Wasser-Emulsion, Siliconöl-in-Wasser-Emulsion, Wasser-in-Öl-Mikroemulsion, Öl-in-Wasser-Mikroemulsion, Siliconöl-in-Wasser-Mikroemulsion, Polyol-in-Öl-Emulsion, Öl-in-Polyol-Emulsion, Polyol-Öl-Mehrfach-Emulsion, wasserfreie Suspension, bevorzugt wasserfreie ölbasierte Suspension, alkoholische Lösung, insbesondere ethanolische Lösung, hydroalkoholische Lösung, insbesondere Lösungen mit mehr als 50 Gew.-% eines Wasser-Ethanol-Gemisches, glycolische Lösung, insbesondere als Lösung in Propylenglycol, Glycerin, Dipropylenglycol und (unter Normalbedingungen) flüssigen Polyethylenglycolen, hydroglycolische Lösung, Polyol-Lösung, Wasser-Polyol-Lösung, wässriges Gel, Lipogel und als Öl vorliegen. Alle genannten Zusammensetzungen können verdickt sein, beispielsweise auf der Basis von Fettsäureseifen, Dibenzylidensorbitol, N-Acylaminosäureamiden, 12-Hydroxystearinsäure, Polyacrylaten vom Carbomer- und Carbopol-Typ, Polyacrylamiden und Polysacchariden, die chemisch und/oder physikalisch modifiziert sein können.Aerosol sprays, Pump sprays, roll-on applications and creams may be considered Water-in-oil emulsion, oil-in-water emulsion, Silicone oil-in-water emulsion, water-in-oil microemulsion, oil-in-water microemulsion, Silicone oil-in-water microemulsion, polyol-in-oil emulsion, oil-in-polyol emulsion, Polyol-oil multiple emulsion, anhydrous suspension, preferred anhydrous oil-based suspension, alcoholic solution, in particular ethanolic solution, hydroalcoholic solution, in particular solutions containing more than 50% by weight of a water-ethanol mixture, glycolic solution, especially as a solution in Propylene glycol, glycerine, dipropylene glycol and (under normal conditions) liquid polyethylene glycols, hydroglycolic solution, Polyol solution, water-polyol solution, aqueous Gel, lipogel and as an oil. All compositions mentioned can be thickened, for example on the basis of Fatty acid soaps, dibenzylidenesorbitol, N-acylamino acid amides, 12-hydroxystearic acid, carbomer and polyacrylates Carbopol type, polyacrylamides and polysaccharides, which are chemically and / or may be physically modified.
Die Zusammensetzungen können transparent, translucent oder opak sein.The Compositions may be transparent, translucent or be opaque.
Lipid- oder WachsmatrixLipid or wax matrix
Sofern die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Form eines Stiftes vorliegen, enthalten sie bevorzugt eine Lipid- oder Wachsmatrix, umfassend mindestens eine Lipid- oder Wachskomponente mit einem Schmelzpunkt > 50°C.Provided the compositions of the invention in the form a pen, they preferably contain a lipid or Wax matrix comprising at least one lipid or wax component with a melting point> 50 ° C.
Generell sind Wachse von fester bis brüchig harter Konsistenz, grob bis feinkristallin, durchscheinend bis opak, jedoch nicht glasartig, und schmelzen oberhalb von 50°C ohne Zersetzung. Sie sind schon wenig oberhalb des Schmelzpunktes niedrigviskos und zeigen eine stark temperaturabhängige Konsistenz und Löslichkeit.As a general rule are waxes of firm to brittle hard consistency, coarse to fine crystalline, translucent to opaque, but not vitreous, and melt above 50 ° C without decomposition. you are already slightly above the melting point of low viscosity and show a strong temperature-dependent consistency and solubility.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind beispielsweise natürliche pflanzliche Wachse, z. B. Candelillawachs, Carnaubawachs, Japanwachs, Zuckerrohrwachs, Ouricourywachs, Korkwachs, Sonnenblumenwachs, Fruchtwachse wie Orangenwachse, Zitronenwachse, Grapefruitwachs, und tierische Wachse, z. B. Bienenwachs, Schellackwachs und Walrat. Im Sinne der Erfindung kann es besonders bevorzugt sein, hydrierte oder gehärtete Wachse einzusetzen. Als Wachskomponente sind auch chemisch modifizierte Wachse, insbesondere die Hartwachse, wie z. B. Montanesterwachse, hydrierte Jojobawachse und Sasolwachse, einsetzbar. Zu den synthetischen Wachsen, die ebenfalls erfindungsgemäß bevorzugt sind, zählen beispielsweise Polyalkylenwachse und Polyethylenglycolwachse, C20-C40-Dialkylester von Dimersäuren, C30-50-Alkylbienenwachs sowie Alkyl- und Alkylarylester von Dimerfettsäuren.Preference according to the invention, for example, natural vegetable waxes, z. Candelilla wax, carnauba wax, Japan wax, sugarcane wax, ouricoury wax, cork wax, sunflower wax, fruit waxes such as orange waxes, lemon waxes, grapefruit wax, and animal waxes, e.g. Beeswax, shellac wax and spermaceti. For the purposes of the invention, it may be particularly preferred to use hydrogenated or hardened waxes. As a wax component and chemically modified waxes, especially the hard waxes, such as. As montan ester waxes, hydrogenated jojoba waxes and Sasol waxes used. The synthetic waxes which are likewise preferred according to the invention include, for example, polyalkylene waxes and polyethylene glycol waxes, C 20 -C 40 -dialkyl esters of dimer acids, C 30-50 -alkyl beeswax and alkyl and alkylaryl esters of dimer fatty acids.
Eine besonders bevorzugte Wachskomponente ist ausgewählt aus mindestens einem Ester aus einem gesättigten, einwertigen C16-C60-Alkohol und einer gesättigten C8-C36-Monocarbonsäure. Erfindungsgemäß zählen hierzu auch Lactide, die cyclischen Doppelester von α-Hydroxycarbonsäuren der entsprechenden Kettenlänge. Ester aus Fettsäuren und langkettigen Alkoholen haben sich für die erfindungsgemäße Zusammensetzung als besonders vorteilhaft erwiesen, weil sie der Antitranspirantzubereitung ausgezeichnete sensorische Eigenschaften und dem Stift insgesamt eine hohe Stabilität verleihen. Die Ester setzen sich aus gesättigten verzweigten oder unverzweigten Monocarbonsäuren und gesättigten verzweigten oder unverzweigten einwertigen Alkoholen zusammen. Auch Ester aus aromatischen Carbonsäuren bzw. Hydroxycarbonsäuren (z. B. 12-Hydroxystearinsäure) und gesättigten verzweigten oder unverzweigten Alkoholen sind erfindungsgemäß einsetzbar, sofern die Wachskomponente einen Schmelzpunkt > 50°C hat. Besonders bevorzugt ist, die Wachskomponenten zu wählen aus der Gruppe der Ester aus gesättigten verzweigten oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 12 bis 24 C-Atomen und den gesättigten verzweigten oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 16 bis 50 C-Atomen, die einen Schmelzpunkt > 50°C haben. Insbesondere können als Wachskomponente C16-36-Alkylstearate und C18-38-Alkylhydroxystearoylstearate, C20-40-Alkylerucate sowie Cetearylbehenat vorteilhaft sein. Das Wachs oder die Wachskomponenten weisen einen Schmelzpunkt > 50°C, bevorzugt > 60°C, auf.A particularly preferred wax component is selected from at least one ester of a saturated, monohydric C 16 -C 60 -alcohol and a saturated C 8 -C 36 -monocarboxylic acid. According to the invention, lactides, the cyclic double esters of α-hydroxycarboxylic acids of the corresponding chain length, also belong thereto. Esters of fatty acids and long-chain alcohols have been found to be particularly advantageous for the composition of the present invention because they give the antiperspirant preparation excellent sensory properties and overall high stability to the pin. The esters are composed of saturated branched or unbranched monocarboxylic acids and saturated branched or unbranched monohydric alcohols. Also esters of aromatic carboxylic acids or hydroxycarboxylic acids (eg 12-hydroxystearic acid) and saturated branched or unbranched alcohols can be used according to the invention, provided that the wax component has a melting point> 50 ° C. It is particularly preferred to choose the wax components from the group of esters of saturated branched or unbranched alkanecarboxylic acids having a chain length of 12 to 24 carbon atoms and the saturated branched or unbranched alcohols having a chain length of 16 to 50 carbon atoms and having a melting point> 50 ° C have. In particular, C 16-36 alkyl stearates and C 18-38 alkyl hydroxystearoyl stearates, C 20-40 alkyl erucates and cetearyl behenate may be advantageous as the wax component. The wax or the wax components have a melting point> 50 ° C, preferably> 60 ° C, on.
Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung enthält als Wachskomponente ein C20-C40-Alkylstearat. Dieser Ester ist unter den Namen Kesterwachs® K82H oder Kesterwachs® K80H bekannt und wird von Koster Keunen Inc. vertrieben. Es handelt sich um die synthetische Nachahmung der Monoesterfraktion des Bienenwachses und zeichnet sich durch seine Härte, seine Ölgelierfähigkeit und seine breite Kompatibiltät mit Lipidkomponenten aus. Dieses Wachs kann als Stabilisator und Konsistenzregulator für W/O- und O/W-Emulsionen verwendet werden. Kesterwachs bietet den Vorteil, dass es auch bei geringen Konzentrationen eine exzellente Ölgelierfähigkeit aufweist und so die Stiftmasse nicht zu schwer macht und einen samtigen Abrieb ermöglicht. Eine weitere besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung enthält als Wachskomponente Cetearylbehenat, d. h. Mischungen aus Cetylbehenat und Stearylbehenat. Dieser Ester ist unter dem Namen Kesterwachs® K62 bekannt und wird von Koster Keunen Inc. vertrieben.A particularly preferred embodiment of the invention contains as wax component a C 20 -C 40 alkyl stearate. This ester is known under the name Kester ® K82H or Kesterwachs ® K80H and is sold by Koster Keunen Inc.. It is the synthetic imitation of the monoester fraction of beeswax and is characterized by its hardness, oil gelability and broad compatibility with lipid components. This wax can be used as a stabilizer and consistency regulator for W / O and O / W emulsions. Kester wax has the advantage that it has an excellent oil gelability even at low concentrations and so does not make the pencil mass too heavy and allows a velvety abrasion. A further particularly preferred embodiment of the invention contains as wax component cetearyl behenate, ie mixtures of cetyl behenate and stearyl behenate. This ester is known under the name Kester ® K62 and is sold by Koster Keunen Inc..
Weitere bevorzugte Lipid- oder Wachskomponenten mit einem Schmelzpunkt > 50°C sind die Triglyceride gesättigter und gegebenenfalls hydroxylierter C12-30-Fettsäuren, wie gehärtete Triglyceridfette (hydriertes Palmöl, hydriertes Kokosöl, hydriertes Rizinusöl), Glyceryltribehenat (Tribehenin) oder Glyceryltri-12-hydroxystearat, weiterhin synthetische Vollester aus Fettsäuren und Glycolen oder Polyolen mit 2-6 Kohlenstoffatomen, solange sie einen Schmelzpunkt oberhalb von 50°C aufweisen, beispielsweise bevorzugt C18-C36 Acid Triglyceride (Suncrowax® HGL-C). Erfindungsgemäß ist als Wachskomponente hydriertes Rizinusöl, erhältlich z. B. als Handelsprodukt Cutina® HR, besonders bevorzugt.Further preferred lipid or wax components with a melting point> 50 ° C are the triglycerides of saturated and optionally hydroxylated C 12-30 fatty acids, such as hardened triglyceride fats (hydrogenated palm oil, hydrogenated coconut oil, hydrogenated castor oil), glyceryl tribehenate (tribehenin) or glyceryl tri-12- hydroxystearate, further synthetic Vollester of fatty acids and glycols or polyols containing 2-6 carbon atoms as long as they have a melting point above 50 ° C, for example, preferably C 18 -C 36 Acid Triglyceride (Suncrowax ® HGL-C). According to the invention hydrogenated castor oil, obtainable, for example, as wax component is available. B. as a commercial product Cutina ® HR, particularly preferred.
Weitere bevorzugte Lipid- oder Wachskomponenten mit einem Schmelzpunkt > 50°C sind die gesättigten linearen C14-C36-Carbonsäuren, insbesondere Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure und Behensäure sowie Mischungen dieser Verbindungen, z. B. Syncrowax® AW 1C (C18-C36-Fettsäuren) oder Cutina® FS 45 (Palmitin- und Stearinsäure).Further preferred lipid or wax components with a melting point> 50 ° C are the saturated linear C 14 -C 36 carboxylic acids, in particular myristic acid, palmitic acid, stearic acid and behenic acid and mixtures of these compounds, eg. B. Syncrowax ® AW 1C (C 18 -C 36 fatty acids) or Cutina ® FS 45 (palmitic and stearic acid).
Bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Stifte sind dadurch gekennzeichnet, dass die Lipid- oder Wachskomponente a) ausgewählt ist aus Estern aus einem gesättigten, einwertigen C16-C60-Alkanol und einer gesättigten C8-C36-Monocarbonsäure, insbesondere Cetylbehenat, Stearylbehenat und C20-C40-Alkylstearat, Glycerintriestern von gesättigten linearen C12-C30-Carbonsäuren, die hydroxyliert sein können, Candelillawachs, Carnaubawachs, Bienenwachs, gesättigten linearen C14-C36-Carbonsäuren sowie Mischungen der vorgenannten Substanzen. Besonders bevorzugte Lipid- oder Wachskomponenten-Mischungen a) sind ausgewählt aus Mischungen von Cetylbehenat, Stearylbehenat, gehärtetem Rizinusöl, Palmitinsäure und Stearinsäure. Weitere besonders bevorzugte Lipid- oder Wachskomponenten-Mischungen a) sind ausgewählt aus Mischungen von C20-C40-Alkylstearat, gehärtetem Rizinusöl, Palmitinsäure und Stearinsäure.Preferred deodorant or antiperspirant sticks according to the invention are characterized in that the lipid or wax component a) is selected from esters of a saturated, monohydric C 16 -C 60 -alkanol and a saturated C 8 -C 36 -monocarboxylic acid, in particular cetylbehenate, Stearyl behenate and C 20 -C 40 alkyl stearate, glycerol triesters of saturated linear C 12 -C 30 carboxylic acids which may be hydroxylated, candelilla wax, carnauba wax, beeswax, saturated linear C 14 -C 36 carboxylic acids and mixtures of the aforementioned substances. Particularly preferred lipid or wax component mixtures a) are selected from mixtures of cetyl behenate, stearyl behenate, hardened castor oil, palmitic acid and stearic acid. Further particularly preferred lipid or wax component mixtures a) are selected from mixtures of C 20 -C 40 -alkyl stearate, hardened castor oil, palmitic acid and stearic acid.
Weitere bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Stifte sind dadurch gekennzeichnet, dass die Lipid- oder Wachskomponente/n insgesamt in Mengen von 4–20 Gew.-%, bevorzugt 8–15 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten ist. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist/sind der/die Ester aus einem gesättigten, einwertigen C16-O60-Alkohol und einer gesättigten C6-C36-Monocarbonsäure, der/die Lipid- oder Wachskomponente/n darstellt/darstellen, in Mengen von insgesamt 2–10 Gew.-%, bevorzugt 2–6 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten.Further preferred deodorant or antiperspirant sticks according to the invention are characterized in that the lipid or wax component (s) is contained in total in amounts of 4-20% by weight, preferably 8-15% by weight, based on the total composition. In a particularly preferred embodiment, the ester (s) is / are comprised of a saturated C 16 -C 60 monohydric alcohol and a C 6 -C 36 saturated monocarboxylic acid which is / are the lipid or wax component (s) total of 2-10 wt .-%, preferably 2-6 wt .-%, based on the total composition.
Öl-in-Wasser-EmulgatorenOil-in-water emulsifiers
Die
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die als Emulsion,
insbesondere als Öl-in-Wasser-Emulsion oder Polyol-in-Wasser-Emulsion,
formuliert sind, enthalten bevorzugt mindestens einen nichtionischen Öl-in-Wasser-Emulgator
mit einem HLB-Wert von mehr als 7. Hierbei handelt es sich um dem
Fachmann allgemein bekannte Emulgatoren, wie sie beispielsweise
in
Bei der Auswahl erfindungsgemäß geeigneter nichtionischer Öl-in-Wasser-Emulgatoren ist es besonders bevorzugt, ein Gemisch von nichtionischen Öl-in-Wasser-Emulgatoren einzusetzen, um die Stabilität der erfindungsgemäßen Stiftzusammensetzungen optimal einstellen zu können. Die einzelnen Emulgatorkomponenten liefern dabei einen Anteil zum Gesamt-HLB-Wert oder mittleren HLB-Wert des Öl-in-Wasser-Emulgatorgemisches gemäß ihrem Mengenanteil an der Gesamtmenge der Öl-in-Wasser-Emulgatoren. Erfindungsgemäß beträgt der mittlere HLB-Wert des Öl-in-Wasser-Emulgatorgemisches 10–19, bevorzugt 12–18 und besonders bevorzugt 14–17. Um derartige mittlere HLB-Werte zu erzielen, werden bevorzugt Öl-in-Wasser-Emulgatoren aus den HLB-Wertbereichen 10–14, 14–16 und gegebenenfalls 16–19 miteinander kombiniert. Selbstverständlich können die Öl-in-Wasser-Emulgatorgemische auch nichtionische Emulgatoren mit HLB-Werten im Bereich von > 7–10 und 19–20 enthalten; derartige Emulgatorgemische können erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugt sein. Die erfindungsgemäßen Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen können aber in einer anderen bevorzugten Ausführungsform auch nur einen einzigen Öl-in-Wasser-Emulgator mit einem HLB-Wert im Bereich von 10–19 enthalten.at the selection of nonionic oil-in-water emulsifiers suitable according to the invention it is particularly preferred to use a mixture of nonionic oil-in-water emulsifiers to use the stability of the invention To optimally adjust pen compositions. The individual emulsifier components deliver a share of the total HLB value or mean HLB value of the oil-in-water emulsifier mixture according to their proportion of the total amount of the oil-in-water emulsifiers. According to the invention, the average HLB value of the oil-in-water emulsifier mixture 10-19, preferably 12-18 and more preferably 14-17. In order to achieve such average HLB values, preference is given to oil-in-water emulsifiers from the HLB value ranges 10-14, 14-16 and if necessary 16-19 combined. Of course Also, the oil-in-water emulsifier mixtures can nonionic emulsifiers with HLB values in the range of> 7-10 and 19-20 included; Such emulsifier mixtures can Also preferred according to the invention. The deodorant or antiperspirant compositions according to the invention but may be in another preferred embodiment even a single oil-in-water emulsifier with an HLB value in the range of 10-19.
Bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass die nichtionischen Öl-in-Wasser-Emulgatoren ausgewählt sind aus ethoxylierten C8-C24-Alkanolen mit durchschnittlich 10–100 Mol Ethylenoxid pro Mol, ethoxylierten C8-C24-Carbonsäuren mit durchschnittlich 10–100 Mol Ethylenoxid pro Mol, Silicon-Copolyolen mit Ethylenoxid-Einheiten oder mit Ethylenoxid- und Propylenoxid-Einheiten, Alkylmono- und -oligoglycosiden mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxylierten Analoga, ethoxylierten Sterinen, Partialestern von Polyglycerinen mit 2 bis 10 Glycerineinheiten und mit 1 bis 4 gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten, gegebenenfalls hydroxylierten C8-C30-Fettsäureresten verestert, sofern sie einen HLB-Wert von mehr als 7 aufweisen, sowie Mischungen der vorgenannten Substanzen.Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the nonionic oil-in-water emulsifiers are selected from ethoxylated C 8 -C 24 -alkanols with an average of 10-100 moles of ethylene oxide per mole, ethoxylated C 8 -C 24 - Carboxylic acids with an average of 10-100 moles of ethylene oxide per mole, silicone copolyols with ethylene oxide units or with ethylene oxide and propylene oxide units, alkyl mono- and oligoglycosides having 8 to 22 carbon atoms in the alkyl radical and their ethoxylated analogs, ethoxylated sterols, partial esters of polyglycerols esterified with 2 to 10 glycerol units and with 1 to 4 saturated or unsaturated, linear or branched, optionally hydroxylated C 8 -C 30 fatty acid residues, provided that they have an HLB value of more than 7, and mixtures of the aforementioned substances.
Die ethoxylierten C8-C24-Alkanole haben die Formel R1O(CH2CH2O)nH, wobei R1 steht für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 8-24 Kohlenstoffatomen und n, die mittlere Anzahl der Ethylenoxid-Einheiten pro Molekül, für Zahlen von 10–100, vorzugsweise 10–30 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmitoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen. Auch Addukte von 10–100 Mol Ethylenoxid an technische Fettalkohole mit 12-18 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Kokos-, Palm-, Palmkern- oder Talgfettalkohol, sind geeignet.The ethoxylated C 8 -C 24 alkanols have the formula R 1 O (CH 2 CH 2 O) n H, where R 1 is a linear or branched alkyl and / or alkenyl radical having 8-24 carbon atoms and n, the middle Number of ethylene oxide units per molecule, for numbers of 10-100, preferably 10-30 moles of ethylene oxide to 1 mole of caprylic alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmitoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, Petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol and their technical mixtures. Adducts of 10-100 moles of ethylene oxide with technical fatty alcohols having 12-18 carbon atoms, such as coconut, palm, palm kernel or tallow fatty alcohol, are suitable.
Die ethoxylierten C8-C24-Carbonsäuren haben die Formel R1(OCH2CH2)nOH, wobei R1 steht für einen linearen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 8-24 Kohlenstoffatomen und n, die mittlere Anzahl der Ethylenoxid-Einheiten pro Molekül, für Zahlen von 10–100, vorzugsweise 10–30 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Cetylsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure, Erucasäure und Brassidinsäure sowie deren technische Mischungen. Auch Addukte von 10–100 Mol Ethylenoxid an technische Fettsäuren mit 12-18 Kohlenstoffatomen, wie Kokos-, Palm-, Palmkern- oder Talgfettsäure, sind geeignet. Besonders bevorzugt sind PEG-50-monostearat, PEG-100-monostearat, PEG-50-monooleat, PEG-100-monooleat, PEG-50-monolaurat und PEG-100-monolaurat.The ethoxylated C 8 -C 24 -carboxylic acids have the formula R 1 (OCH 2 CH 2 ) n OH, where R 1 is a linear or branched saturated or unsaturated acyl radical having 8-24 carbon atoms and n, the average number of ethylene oxide Units per molecule, for numbers of 10-100, preferably 10-30 moles of ethylene oxide to 1 mole of caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, cetylic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, arachidic acid, Gadoleic acid, behenic acid, erucic acid and brassidic acid and their technical mixtures. Also adducts of 10-100 moles of ethylene oxide with technical fatty acids having 12-18 carbon atoms, such as coconut, palm, palm kernel or tallow fatty acid, are suitable. Particularly preferred are PEG-50 monostearate, PEG-100 monostearate, PEG-50 monooleate, PEG-100 monooleate, PEG-50 monolaurate and PEG-100 monolaurate.
Besonders bevorzugt eingesetzt werden die C12-C18-Alkanole oder die C12-C18-Carbonsäuren mit jeweils 10–30 Einheiten Ethylenoxid pro Molekül sowie Mischungen dieser Substanzen, insbesondere Ceteth-12, Ceteth-20, Ceteth-30, Steareth-12, Steareth-20, Steareth-30, Laureth-12 und Beheneth-20.Particular preference is given to using the C 12 -C 18 -alkanols or the C 12 -C 18 -carboxylic acids with in each case 10-30 units of ethylene oxide per molecule and mixtures of these substances, in particular ceteth-12, ceteth-20, ceteth-30, steareth- 12, Steareth-20, Steareth-30, Laureth-12 and Beheneth-20.
Weiterhin werden vorzugsweise C8-C22-Alkylmono- und -oligoglycoside eingesetzt. C8-C22-Alkylmono- und -oligoglycoside stellen bekannte, handelsübliche Tenside und Emulgatoren dar. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8-22 Kohlenstoffatomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, dass sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis etwa 8, vorzugsweise 1–2, geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt. Produkte, die unter dem Warenzeichen Plantacare® erhältlich sind, enthalten eine glucosidisch gebundene C8-C16-Alkylgruppe an einem Oligoglucosidrest, dessen mittlerer Oligomerisationsgrad bei 1–2, insbesondere bei 1,1–1,4, liegt. Besonders bevorzugte C8-C22-Alkylmono- und -oligoglycoside sind ausgewählt aus Octylglucosid, Decylglucosid, Laurylglucosid, Palmitylglucosid, Isostearylglucosid, Stearylglucosid, Arachidylglucosid und Behenylglucosid sowie Mischungen hiervon. Auch die vom Glucamin abgeleiteten Acylglucamide sind als nicht-ionische Öl-in-Wasser-Emulgatoren geeignet.Furthermore, preference is given to using C 8 -C 22 -alkyl mono- and -oligoglycosides. C 8 -C 22 -alkyl mono- and -oligoglycosides are known, commercial surfactants and emulsifiers. They are prepared in particular by reacting glucose or oligosaccharides with primary alcohols having 8-22 carbon atoms. With regard to the glycoside radical, both monoglycosides in which a cyclic sugar radical is glycosidically linked to the fatty alcohol and oligomeric glycosides having a degree of oligomerization of up to about 8, preferably 1-2, are suitable. The degree of oligomerization is a statistical mean, which is based on a homolog distribution typical for such technical products. Products which are obtainable under the trademark Plantacare ®, a glucosidically bonded C 8 -C 16 alkyl group containing at an oligoglucoside whose average degree of oligomerization at 1-2, particularly at 1.1-1.4, is located. Particularly preferred C 8 -C 22 alkyl mono- and oligoglycosides are selected from octyl glucoside, decyl glucoside, lauryl glucoside, palmityl glucoside, isostearyl glucoside, stearyl glucoside, arachidyl glucoside and behenyl glucoside and mixtures thereof. The glucamine-derived acylglucamides are also suitable as non-ionic oil-in-water emulsifiers.
Auch ethoxylierte Sterine, insbesondere ethoxylierte Sojasterine, stellen erfindungsgemäß geeignete Öl-in-Wasser-Emulgatoren dar. Der Ethoxylierungsgrad muss größer als 5, bevorzugt mindestens 10 sein, um einen HLB-Wert größer 7 aufzuweisen. Geeignete Handelsprodukte sind z. B. PEG-10 Soy Sterol, PEG-16 Soy Sterol und PEG-25 Soy Sterol.Also ethoxylated sterols, in particular ethoxylated soy sterols According to the invention suitable oil-in-water emulsifiers The degree of ethoxylation must be greater than 5, preferably at least 10, to have an HLB value greater 7 show. Suitable commercial products are, for. PEG-10 soy sterol, PEG-16 Soy Sterol and PEG-25 Soy Sterol.
Weiterhin werden vorzugsweise Partialester von Polyglycerinen mit 2 bis 10 Glycerineinheiten und mit 1 bis 4 gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten, gegebenenfalls hydroxylierten C8-C30-Fettsäureresten verestert, eingesetzt, sofern sie einen HLB-Wert von mehr als 7 aufweisen. Besonders bevorzugt sind Diglycerinmonocaprylat, Diglycerinmonocaprat, Diglycerinmonolaurat, Triglycerinmonocaprylat, Triglycerinmonocaprat, Triglycerinmonolaurat, Tetraglycerinmonocaprylat, Tetraglycerinmonocaprat, Tetraglycerinmonolaurat, Pentaglycerinmonocaprylat, Pentaglycerinmonocaprat, Pentaglycerinmonolaurat, Hexaglycerinmonocaprylat, Hexaglycerinmonocaprat, Hexe glycerinmonolaurat, Hexaglycerinmonomyristat, Hexaglycerinmonostearat, Decaglycerinmonocaprylat, Decaglycerinmonocaprat, Decaglycerinmonolaurat, Decaglycerinmonomyristat, Decaglycerinmonoisostearat, Decaglycerinmonostearat, Decaglycerinmonooleat, Decaglycerinmonohydroxystearat, Decaglycerindicaprylat, Decaglycerindicaprat, Decaglycerindilaurat, Decaglycerindimyristat, Decaglycerindiisostearat, Decaglycerindistearat, Decaglycerindioleat, Decaglycerindihydroxystearat, Decaglycerintricaprylat, Decaglycerintricaprat, Decaglycerintrilaurat, Decaglycerintrimyristat, Decaglycerintriisostearat, Decaglycerintristearat, Decaglycerintrioleat und Decaglycerintrihydroxystearat.Furthermore, preferably partial esters of polyglycerols with 2 to 10 glycerol units and with 1 to 4 saturated or unsaturated, linear or branched, optionally hydroxylated C 8 -C 30 fatty acid esters esterified used, provided that they have an HLB value of more than 7. Particularly preferred Diglycerinmonocaprylat, Diglycerinmonocaprat, diglycerol, Triglycerinmonocaprylat, Triglycerinmonocaprat, triglycerol, Tetraglycerinmonocaprylat, Tetraglycerinmonocaprat, Tetraglycerinmonolaurat, Pentaglycerinmonocaprylat, Pentaglycerinmonocaprat, Pentaglycerinmonolaurat, Hexaglycerinmonocaprylat, Hexaglycerinmonocaprat, witch are glycerol, Hexaglycerinmonomyristat, Hexaglycerinmonostearat, Decaglycerinmonocaprylat, Decaglycerinmonocaprat, decaglyceryl monolaurate, decaglyceryl monomyristate, Decaglycerinmonoisostearat, decaglycerol monostearate, Decaglycerinmonooleat, Decaglycerinmonohydroxystearat, Decaglycerindicaprylat, Decaglycerindicaprat, Decaglycerindilaurat, Decaglycerindimyristat, Decaglycerindiisostearat, Decaglycerindistearat, Decaglycerindioleat, Decaglycerindihydroxystearat, Decaglycerintricaprylat, Decaglycerintricaprat, Decaglycerintrilaurat, Decaglycerintrimyristat, Decaglycerintriisostearat, Decaglycerintristearat, Decaglyce rintrioleate and decaglycerol trihydroxystearate.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass der nichtionische Öl-in-Wasser-Emulgator in einer Gesamtmenge von 0,5–10 Gew.-%, besonders bevorzugt 1–4 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 1,5–3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten ist.Especially preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the nonionic oil-in-water emulsifier in a total amount of 0.5-10% by weight, more preferably 1-4 wt .-% and most preferably 1.5-3 Wt .-%, based on the total composition, is included.
Wasser-in-Öl-EmulgatorenWater-in-oil emulsifier
Erfindungsgemäß bevorzugte Zusammensetzungen, die als Emulsion oder Stift formuliert sind, enthalten bevorzugt weiterhin mindestens einen nichtionischen Wasser-in-Öl-Emulgator mit einem HLB-Wert größer 1,0 und kleiner/gleich 7,0, ausgewählt aus den Mono- und Diestern von Ethylenglycol und den Mono-, Di-, Tri- und Tetraestern von Pentaerythrit mit linearen gesättigten Fettsäuren mit 12-30, insbesondere 14-22 Kohlenstoffatomen, die hydroxyliert sein können, sowie Mischungen hiervon, als Konsistenzgeber und/oder Wasserbinder. Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Mono- und Diester. Erfindungsgemäß bevorzugte C12-C30-Fettsäurereste sind ausgewählt aus Laurinsäure-, Myristinsäure-, Palmitinsäure-, Stearinsäure-, Arachinsäure- und Behensäure-Resten; besonders bevorzugt ist der Stearinsäurerest. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte nichtionische Wasser-in-Öl-Emulgatoren mit einem HLB-Wert größer 1,0 und kleiner/gleich 7,0 sind ausgewählt aus Pentaerythritylmonostearat, Pentaerythrityldistearat, Pentaerythrityltristearat, Pentaerythrityltetrastearat, Ethylenglycolmonostearat, Ethylenglycoldistearat sowie Mischungen hiervon. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Wasser-in-Öl-Emulgatoren mit einem HLB-Wert größer 1,0 und kleiner/gleich 7,0 sind zum Beispiel als Handelsprodukte Cutina® PES (INCI: Pentaerythrityl distearate), Cutina® AGS (INCI: Glycol distearate) oder Cutina® EGMS (INCI: Glycol stearate) erhältlich. Diese Handelsprodukte stellen bereits Mischungen aus Mono- und Diestern (bei den Pentaerythritylestern sind auch Tri- und Tetraester enthalten) dar. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, nur einen einzigen Wasser-in-Öl-Emulgator einzusetzen. In einer anderen bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Mischungen, insbesondere technische Mischungen, von mindestens zwei Wasser-in-Öl-Emulgatoren. Unter einer technischen Mischung wird beispielsweise ein Handelsprodukt wie Cutina® PES verstanden.Preferred compositions according to the invention, which are formulated as an emulsion or stick, preferably further comprise at least one nonionic water-in-oil emulsifier having an HLB value greater than 1.0 and less than or equal to 7.0, selected from the mono- and diesters of Ethylene glycol and the mono-, di-, tri- and tetra-esters of pentaerythritol with linear saturated fatty acids having 12-30, in particular 14-22 carbon atoms, which may be hydroxylated, and mixtures thereof, as consistency regulator and / or water binder. According to the invention, the mono- and diesters are preferred. C 12 -C 30 fatty acid radicals preferred according to the invention are selected from lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachic acid and behenic acid radicals; particularly preferred is the stearic acid residue. Nonionic water-in-oil emulsifiers particularly preferred according to the invention having an HLB value greater than 1.0 and less than or equal to 7.0 are selected from pentaerythrityl monostearate, pentaerythrityl distearate, pentaerythrityl tristearate, pentaerythrityl tetrastearate, ethylene glycol monostearate, ethylene glycol distearate and mixtures thereof. According to the invention, particularly preferred water-in-oil emulsifiers having an HLB value greater than 1.0 and less than / equal to 7.0, for example as commercial products Cutina ® PES (INCI: Pentaerythrityl distearate), Cutina ® AGS (INCI: Glycol Distearate) or Cutina ® EGMS (INCI: glycol stearate) available. These commercial products are already mixtures of mono- and diesters (in the pentaerythrityl esters are also tri- and tetraester contained). According to the invention it may be preferable to use only a single water-in-oil emulsifier. In another preferred embodiment, the compositions according to the invention comprise mixtures, in particular technical mixtures, of at least two water-in-oil emulsifiers. A commercial product such as Cutina ® PES is meant, for example, a technical mixture.
Außer
den genannten Wasser-in-Öl-Emulgatoren auf Basis der Ethylenglycol-
oder Pentaerythritylester kann in einer bevorzugten Ausführungsform
auch noch mindestens ein weiterer nichtionischer Wasser-in-Öl-Emulgator
mit einem HLB-Wert größer 1,0 und kleiner/gleich
7,0 enthalten sein, dessen Anteil an dem Gesamtgewicht an nichtionischen
Wasser-in-Öl-Emulgatoren mit einem HLB-Wert größer
1,0 und kleiner/gleich 7,0 bevorzugt allerdings nicht größer
als 80% sein sollte. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform
enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen
den mindestens einen zusätzlichen Wasser-in-Öl-Emulgator
mit einem HLB-Wert größer 1,0 und kleiner/gleich
7,0 nur in einem Gewichtsanteil von maximal 10% beziehungsweise
sind frei von zusätzlichen Wasser-in-Öl-Emulgatoren.
Einige dieser zusätzlichen geeigneten Emulgatoren sind
beispielsweise in
Als Wasser-in-Öl-Emulgator bevorzugt geeignet sind:
- – lineare gesättigte Alkanole mit 12-30 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 16-22 Kohlenstoffatomen, insbesondere Cetylalkohol, Stearylalkohol, Arachidylalkohol, Behenylalkohol und Lanolinalkohol oder Gemische dieser Alkohole, wie sie bei der technischen Hydrierung von pflanzlichen und tierischen Fettsäuren erhältlich sind,
- – Ester und insbesondere Partialester aus einem Polyol mit 3-6 C-Atomen und linearen gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 12-30, insbesondere 14-22 C-Atomen, die hydroxyliert sein können. Solche Ester oder Partialester sind z. B. die Mono- und Diester von Glycerin oder die Monoester von Propylenglycol mit linearen gesättigten und ungesättigten C12-C30-Carbonsäuren, die hydroxyliert sein können, insbesondere diejenigen mit Palmitin- und Stearinsäure, die Sorbitanmono-, -di- oder -triester von linearen gesättigten und ungesättigten C12-C30-Carbonsäuren, die hydroxyliert sein können, insbesondere diejenigen von Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure oder von Mischungen dieser Fettsäuren und die Methylglucosemono- und -diester von linearen gesättigten und ungesättigten C12-C30-Carbonsäuren, die hydroxyliert sein können;
- – Sterine, also Steroide, die am C3-Atom des Steroid-Gerüstes eine Hydroxylgruppe tragen und sowohl aus tierischem Gewebe (Zoosterine, z. B. Cholesterin, Lanosterin) wie auch aus Pflanzen (Phytosterine, z. B. Ergosterin, Stigmasterin, Sitosterin) und aus Pilzen und Hefen (Mykosterine) isoliert werden und die niedrig ethoxyliert (1–5 EO) sein können;
- – Alkanole und Carbonsäuren mit jeweils 8-24 C-Atomen, insbesondere mit 16-22 C-Atomen, in der Alkylgruppe und 1–4 Ethylenoxid-Einheiten pro Molekül, die einen HLB-Wert größer 1,0 und kleiner/gleich 7,0 aufweisen,
- – Glycerinmonoether gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkohole einer Kettenlänge von 8-30, insbesondere 12-18 Kohlenstoffatomen.
- – Partialester von Polyglycerinen mit n = 2 bis 10 Glycerineinheiten und mit 1 bis 5 gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten, gegebenenfalls hydroxylierten C8-C30-Fettsäureresten verestert, sofern sie einen HLB-Wert von kleiner/gleich 7 aufweisen,
- – sowie Mischungen der vorgenannten Substanzen.
- Linear saturated alkanols with 12-30 carbon atoms, in particular with 16-22 carbon atoms, in particular cetyl alcohol, stearyl alcohol, arachidyl alcohol, behenyl alcohol and lanolin alcohol or mixtures of these alcohols, as obtainable in the industrial hydrogenation of vegetable and animal fatty acids,
- - Esters and in particular partial esters of a polyol having 3-6 C-atoms and linear saturated and unsaturated fatty acids having 12-30, in particular 14-22 C-atoms, which may be hydroxylated. Such esters or partial esters are, for. The mono- and diesters of glycerol or the monoesters of propylene glycol with linear saturated and unsaturated C 12 -C 30 carboxylic acids which may be hydroxylated, especially those with palmitic and stearic acid, the sorbitan mono-, di- or triesters linear saturated and unsaturated C 12 -C 30 carboxylic acids which may be hydroxylated, in particular those of myristic acid, palmitic acid, stearic acid or mixtures of these fatty acids and the methyl glucose mono- and diesters of linear saturated and unsaturated C 12 -C 30 carboxylic acids which may be hydroxylated;
- Sterols, ie steroids, which carry a hydroxyl group at the C3 atom of the steroid skeleton and both from animal tissue (zoosterols, eg cholesterol, lanosterol) as well as from plants (phytosterols, eg ergosterol, stigmasterol, sitosterol ) and from fungi and yeasts (mycosterols) which may be low ethoxylated (1-5 EO);
- Alkanols and carboxylic acids having in each case 8-24 C atoms, in particular having 16-22 C atoms, in the alkyl group and 1-4 ethylene oxide units per molecule which have an HLB value greater than 1.0 and less than or equal to 7, Have 0,
- - Glycerinmonoether of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols of a chain length of 8-30, in particular 12-18 carbon atoms.
- Esterified partial esters of polyglycerols with n = 2 to 10 glycerol units and with 1 to 5 saturated or unsaturated, linear or branched, optionally hydroxylated C 8 -C 30 fatty acid residues, if they have an HLB value of less than or equal to 7,
- - And mixtures of the aforementioned substances.
Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, nur einen einzigen zusätzlichen Wasser-in-Öl-Emulgator einzusetzen. In einer anderen bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Mischungen, insbesondere technische Mischungen, von mindestens zwei zusätzlichen Wasser-in-Öl-Emulgatoren. Unter einer technischen Mischung wird beispielsweise ein Handelsprodukt wie Cutina® GMS verstanden, das eine Mischung aus Glycerylmonostearat und Glyceryldistearat darstellt.According to the invention, it may be preferable to use only a single additional water-in-oil emulsifier. In another preferred embodiment, the compositions according to the invention comprise mixtures, in particular technical mixtures, of at least two additional water-in-oil emulsifiers. For example, a commercial product such as Cutina GMS ® is understood to be a technical mixture, which is a mixture of glyceryl monostearate and glyceryl distearate.
Besonders vorteilhaft einsetzbare zusätzliche Wasser-in-Öl-Emulgatoren sind Stearylalkohol, Cetylalkohol, Glycerylmonostearat, insbesondere in Form der Handelsprodukte Cutina® GMS und Cutina® MD (ex Cognis), Glyceryldistearat, Glycerylmonocaprinat, Glycerylmonocaprylat, Glycerylmonolaurat, Glycerylmonomyristat, Glycerylmonopalmitat, Glycerylmonohydroxystearat, Glycerylmonooleat, Glycerylmonolanolat, Glyceryldimyristat, Glyceryldipalmitat, Glyceryldioleat, Propylenglycolmonostearat, Propylenglycolmonolaurat, Sorbitanmonocaprylat, Sorbitanmonolaurat, Sorbitanmonomyristat, Sorbitanmonopalmitat, Sorbitanmonostearat, Sorbitansesquistearat, Sorbitandistearat, Sorbitandioleat, Sorbitansesquioleat, Saccharosedistearat, Arachidylalkohol, Behenylalkohol, Polyethylenglycol(2)stearylether (Steareth-2), Steareth-5, Oleth-2, Diglycerinmonostearat, Diglycerinmonoisostearat, Diglycerinmonooleat, Diglycerindihydroxystearat, Diglycerindistearat, Diglycerindioleat, Triglycerindistearat, Tetraglycerinmonostearat, Tetraglycerindistearat, Tetraglycerintristearat, Decaglycerinpentastearat, Decaglycerinpentahydroxystearat, Decaglycerinpentaisostearat, Decaglycerinpentaoleat, Soy Sterol, PEG-1 Soy Sterol, PEG-5 Soy Sterol, PEG-2-monolaurat und PEG-2-monostearat.Particularly advantageous additional water-in-oil emulsifiers are stearyl alcohol, cetyl alcohol, glyceryl monostearate, in particular in the form of the commercial products Cutina ® GMS and Cutina ® MD (ex Cognis), glyceryl distearate, glyceryl monocaprate, glyceryl monocaprylate, glyceryl monolaurate, glyceryl monomyristate, glyceryl monopalmitate, glyceryl monohydroxystearate, glyceryl monooleate , Glycerylmonolanolat, Glyceryldimyristat, Glyceryldipalmitat, glyceryl dioleate, propylene glycol monostearate, propylene glycol monolaurate, sorbitan monocaprylate, sorbitan monolaurate, sorbitan monomyristate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, Sorbitansesquistearat, sorbitan distearate, sorbitan dioleate, sorbitan sesquioleate, sucrose distearate, arachidyl alcohol, behenyl alcohol, polyethylene glycol (2) stearyl ether (steareth-2), steareth 5, oleth-2, diglycerol monostearate, diglycerol monoisostearate, diglycerol monooleate, diglycerol dihydroxystearate, diglycerol distearate, diglycerol dioleate, triglycerol distearate, tetraglycer inmonostearate, tetraglycerol distearate, tetraglycerol tristearate, decaglycerol pentastearate, decaglycerin pentahydroxystearate, decaglycerol pentaisostearate, decaglycerol pentaoleate, soy sterol, PEG-1 soy sterol, PEG-5 soy sterol, PEG-2 monolaurate and PEG-2 monostearate.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Wasser-in-Öl-Emulgator in einer Gesamtmenge von 0,1–15 Gew.-%, bevorzugt 0,5–8,0 Gew.-%, und besonders bevorzugt 1–4 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten sind. Weiterhin können auch Mengen von 2–3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, erfindungsgemäß außerordentlich bevorzugt sein.Particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that at least one water-in-oil emulsifier in a total amount of 0.1-15 wt .-%, preferably 0.5-8.0 wt .-%, and particularly preferably 1-4 wt .-% , based on the total composition, are included. Furthermore, amounts of 2-3% by weight, based on the total weight of the composition, according to the invention may also be extremely preferred.
In der nachfolgenden Tabelle sind verschiedene Öl-in-Wasser-Emulgatoren und Wasser-in-Öl-Emulgatoren und ihre HLB-Werte zusammengestellt. Die HLB-Werte können aber auch nach Griffin berechnet werden, wie es beispielsweise im RÖMPP Chemie Lexikon, insbesondere in der Online-Version von November 2003, und den dort unter dem Stichwort „HLB-System” zitierten Handbüchern von Fiedler, Kirk-Othmer und Janistyn dargestellt beziehungsweise tabelliert ist. Sofern es in der Literatur unterschiedliche Angaben zum HLB-Wert einer Substanz gibt, sollte derjenige HLB-Wert für die erfindungsgemäße Lehre genutzt werden, der dem nach Griffin berechneten Wert am nächsten kommt. Falls sich auf diese Art und Weise kein eindeutiger HLB-Wert ermitteln lässt, ist der HLB-Wert, den der Hersteller des Emulgators angibt, für die erfindungsgemäße Lehre zu nutzen. Falls auch dies nicht möglich ist, ist der HLB-Wert experimentell zu ermitteln.In The following table shows various oil-in-water emulsifiers and water-in-oil emulsifiers and their HLB values. The HLB values can also be calculated according to Griffin, as in the RÖMPP Chemie Lexikon, in particular in the online version of November 2003, and there under the Keyword "HLB system" quoted manuals presented by Fiedler, Kirk-Othmer and Janistyn respectively is tabulated. If there are different details in the literature to the HLB value of a substance, the HLB value for the teaching of the invention are used, the the value closest to Griffin comes closest. If Do not detect a unique HLB value this way is the HLB value that the manufacturer of the emulsifier indicates, for the teaching of the invention to use. If this too is not possible, the HLB value is to determine experimentally.
HLB-Wert Chemische BezeichnungHLB value Chemical name
-
(
aus H. Janistyn, Handbuch der Kosmetika und Riechstoffe, Hüthig-Verlag Heidelberg, 3. Auflage, 1978, Band 1, Seite 470 und Band 3, Seiten 68–78 from H. Janistyn, Handbuch der Kosmetika und Riechstoffe, Hüthig-Verlag Heidelberg, 3rd edition, 1978, volume 1, page 470 and volume 3, pages 68-78
Weitere bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass der Gesamtgehalt an nichtionischen und ionischen Emulgatoren und/oder Tensiden mit einem HLB-Wert über 8 maximal 20 Gew.-%, bevorzugt maximal 15 Gew.-%, besonders bevorzugt maximal 10 Gew.-%, besonders bevorzugt maximal 7 Gew.-%, weiterhin besonders bevorzugt maximal 4 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt maximal 3 Gew.-%, jeweils bezogen auf die gesamte erfindungsgemäße Zusammensetzung, beträgt.Further preferred compositions of the invention are characterized in that the total content of nonionic and ionic emulsifiers and / or surfactants having an HLB value 8 at most 20 wt .-%, preferably at most 15 wt .-%, particularly preferably not more than 10% by weight, more preferably not more than 7% by weight more preferably at most 4% by weight and extraordinarily preferably at most 3 wt .-%, each based on the total inventive Composition, is.
Öleoils
Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen, die als Emulsion, Suspension oder Stift vorliegen, enthalten bevorzugt weiterhin mindestens ein bei 20°C flüssiges Öl, das keine Duftstoffkomponente und kein etherisches Öl darstellt. Erfindungsgemäß bevorzugte Öle sind ausgewählt aus verzweigten gesättigten oder ungesättigten Fettalkoholen mit 6-30 Kohlenstoffatomen. Diese Alkohole werden häufig auch als Guerbet-Alkohole bezeichnet, da sie nach der Guerbet-Reaktion erhältlich sind. Bevorzugte Alkoholöle sind Hexyldecanol (Eutanol® G 16, Guerbitol® T 16), Octyldodecanol (Eutanol® G, Guerbitol® 20), 2-Ethylhexylalkohol und die Handelsprodukte Guerbitol® 18, Isofol® 12, Isofol® 16, Isofol® 24, Isofol® 36, Isocarb® 12, Isocarb® 16 oder Isocarb® 24. Weitere bevorzugte Ölkomponenten sind Mischungen aus Guerbetalkoholen und Guerbetalkoholestern, z. B. das Handelsprodukt Cetiol® PGL (Hexyldecanol und Hexyldecyllaurat).Preferred compositions of the present invention, which are in the form of an emulsion, suspension or stick, preferably further contain at least one oil which is liquid at 20 ° C and which is not a perfume component and does not constitute an essential oil. Oils preferred according to the invention are selected from branched saturated or unsaturated fatty alcohols having 6-30 carbon atoms. These alcohols are also often referred to as Guerbet alcohols, as they are obtainable by the Guerbet reaction. Preferred alcohol oils are Hexyldecanol (Eutanol ® G 16, Guerbitol ® T 16) Octyldodecanol (Eutanol ® G, Guerbitol ® 20), 2-ethylhexyl alcohol and the commercial products Guerbitol ® 18, Isofol ® 12, Isofol ® 16, Isofol ® 24, Isofol ® 36, Isocarb ® 12, Isocarb ® 16 or Isocarb ® 24. Other preferred oil components are mixtures of Guerbet alcohols and Guerbetalkoho lestern, z. For example, the commercial product Cetiol ® PGL (hexyldecanol and hexyldecyl laurate).
Weitere erfindungsgemäß bevorzugte Öle sind ausgewählt aus den Triglyceriden von linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls hydroxylierten C8-30-Fettsäuren. Besonders geeignet kann die Verwendung natürlicher Öle, z. B. Sojaöl, Baumwollsaatöl, Sonnenblumenöl, Palmöl, Palmkernöl, Leinöl, Mandelöl, Rizinusöl, Maisöl, Olivenöl, Rapsöl, Sesamöl, Distelöl, Weizenkeimöl, Pfirsichkernöl und die flüssigen Anteile des Kokosöls und dergleichen sein. Geeignet sind aber auch synthetische Triglyceridöle, insbesondere Capric/Caprylic Triglycerides, z. B. die Handelsprodukte Myritol® 318, Myritol® 331 (Cognis) oder Miglyol® 812 (Hüls) mit unverzweigten Fettsäureresten sowie Glyceryltriisostearin und die Handelsprodukte Estol® GTEH 3609 (Uniqema) oder Myritol® GTEH (Cognis) mit verzweigten Fettsäureresten.Further oils preferred according to the invention are selected from the triglycerides of linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated C 8-30 fatty acids. Particularly suitable, the use of natural oils, eg. For example, soybean oil, cottonseed oil, sunflower oil, palm oil, palm kernel oil, linseed oil, almond oil, castor oil, corn oil, olive oil, rapeseed oil, sesame oil, thistle oil, wheat germ oil, peach kernel and the liquid portions of coconut oil and the like. But are also synthetic triglyceride oils, in particular Capric / Caprylic triglycerides, z. As the commercial products Myritol ® 318, Myritol ® 331 (Cognis) or Miglyol ® 812 (Hüls) with unbranched fatty acid residues and glyceryl triisostearin and the commercial products Estol ® GTEH 3609 (Uniqema) or Myritol ® GTEH (Cognis) with branched fatty acid residues.
Weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugte Öle sind ausgewählt aus den Dicarbonsäureestern von linearen oder verzweigten C2-C10-Alkanolen, insbesondere Diisopropyladipat, Di-n-butyladipat, Di-(2-ethylhexyl)adipat, Dioctyladipat, Diethyl-/Di-n-butyl/Dioctylsebacat, Diisopropylsebacat, Dioctylmalat, Dioctylmaleat, Dicaprylylmaleat, Diisooctylsuccinat, Di-2-ethylhexylsuccinat und Di-(2-hexyldecyl)-succinat.Further oils which are particularly preferred according to the invention are selected from the dicarboxylic acid esters of linear or branched C 2 -C 10 -alkanols, in particular diisopropyl adipate, di-n-butyl adipate, di (2-ethylhexyl) adipate, dioctyl adipate, diethyl / di-n-butyl / Dioctyl sebacate, diisopropyl sebacate, dioctyl malate, dioctyl maleate, dicaprylyl maleate, diisooctyl succinate, di-2-ethylhexyl succinate and di- (2-hexyldecyl) succinate.
Weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugte Öle sind ausgewählt aus den Anlagerungsprodukten von 1 bis 5 Propylenoxid-Einheiten an ein- oder mehrwertige C8-22-Alkanole wie Octanol, Decanol, Decandiol, Laurylalkohol, Myristylalkohol und Stearylalkohol, z. B. PPG-2-Myristylether und PPG-3-Myristylether (Witconol® APM).Further oils which are particularly preferred according to the invention are selected from the addition products of 1 to 5 propylene oxide units of mono- or polyhydric C 8-22 -alkanols, such as octanol, decanol, decanediol, lauryl alcohol, myristyl alcohol and stearyl alcohol, eg. B. PPG-2 myristyl ether and PPG-3 myristyl ether (Witconol APM ®).
Weitere erfindungsgemäß bevorzugte Ölkomponenten sind ausgewählt aus den Estern der linearen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten Fettalkohole mit 2-30 Kohlenstoffatomen mit linearen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 2-30 Kohlenstoffatomen, die hydroxyliert sein können. Dazu zählen Hexyldecylstearat (Eutanol® G 16 S), Hexyldecyllaurat, Isodecylneopentanoat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat (Cegesoft® C 24) und 2-Ethylhexylstearat (Cetiol® 868). Ebenfalls bedingt geeignet sind Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropylisostearat, Isopropyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isocetylstearat, Isononylisononanoat, Isotridecylisononanoat, Cetearylisononanoat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Ethylhexylisostearat, 2-Ethylhexylcocoat, 2-Octyldodecylpalmitat, Butyloctansäure-2-butyloctanoat, Diisotridecylacetat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat, Ethylenglycoldioleat und -dipalmitat. Weitere erfindungsgemäß bevorzugte Ölkomponenten sind ausgewählt aus den Anlagerungsprodukten von mindestens 6 Ethylenoxid und/oder Propylenoxid-Einheiten an ein- oder mehrwertige C3-22-Alkanole wie Butanol, Butandiol, Myristylalkohol und Stearylalkohol, z. B. PPG-14-Butylether (Ucon Fluid® AP), PPG-9-Butylether (Breox® B25), PPG-10-Butandiol (Macol® 57) und PPG-15-Stearylether (Arlamol® E).Further oil components preferred according to the invention are selected from the esters of linear or branched saturated or unsaturated fatty alcohols having 2-30 carbon atoms with linear or branched saturated or unsaturated fatty acids having 2-30 carbon atoms, which may be hydroxylated. These include, hexyldecyl stearate (Eutanol ® G 16 S), hexyldecyl laurate, isodecyl neopentanoate, isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl palmitate (Cegesoft ® C 24) and 2-ethylhexyl stearate (Cetiol ® 868). Also conditionally suitable are isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl, isopropyl oleate, isooctyl, Isononylstearat, isocetyl stearate, isononyl isononanoate, isotridecyl, cetearyl, 2-ethylhexyl, 2-ethylhexyl, 2-ethylhexyl cocoate, 2-octyldodecyl, butyloctanoic-2-butyl octanoate, Diisotridecylacetat, n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, oleyl oleate, oleyl erucate, erucyl oleate, erucyl erucate, ethylene glycol dioleate and dipalmitate. Further oil components preferred according to the invention are selected from the adducts of at least 6 ethylene oxide and / or propylene oxide units with monohydric or polyhydric C 3-22 alkanols, such as butanol, butanediol, myristyl alcohol and stearyl alcohol, eg. As PPG-14 butyl ether (Ucon Fluid ® AP), PPG-9-butyl ether (Breox B25 ®), PPG-10 butanediol (Macol ® 57) and PPG-15 stearyl ether (Arlamol ® E).
Weitere erfindungsgemäß bevorzugte Ölkomponenten sind ausgewählt aus den C8-C22-Fettalkoholestern einwertiger oder mehrwertiger C2-C7-Hydroxycarbonsäuren, insbesondere die Ester der Glycolsäure, Milchsäure, Apfelsäure, Weinsäure, Citronensäure und Salicylsäure. Solche Ester auf Basis von linearen C14/15-Alkanolen, z. B. C12-C15-Alkyllactat, und von in 2-Position verzweigten C12/13-Alkanolen sind unter dem Warenzeichen Cosmacol® von der Firma Nordmann, Rassmann GmbH & Co, Hamburg, zu beziehen, insbesondere die Handelsprodukte Cosmacol® ESI, Cosmacol® EMI und Cosmacol® ETI.Further preferred oil components according to the invention are selected from the C 8 -C 22 fatty alcohol esters of monohydric or polyhydric C 2 -C 7 hydroxycarboxylic acids, in particular the esters of glycolic acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid, citric acid and salicylic acid. Such esters based on linear C 14/15 alkanols, eg. B. C 12 -C 15 alkyl lactate, and branched in the 2-position C 12/13 alkanols can be obtained under the trademark Cosmacol ® by the company Nordmann, Rassmann GmbH & Co, Hamburg, in particular the commercial products Cosmacol ® ESI , Cosmacol® ® EMI and Cosmacol® ® EIT.
Weitere
erfindungsgemäß bevorzugte Ölkomponenten
sind ausgewählt aus den symmetrischen, unsymmetrischen
oder cyclischen Estern der Kohlensäure mit Fettalkoholen,
z. B. Glycerincarbonat, Dicaprylylcarbonat (Cetiol® CC)
oder die Ester der
Weitere erfindungsgemäß bevorzugte Ölkomponenten sind ausgewählt aus den Estern von Dimeren ungesättigter C12-C22-Fettsäuren (Dimerfettsäuren) mit einwertigen linearen, verzweigten oder cyclischen C2-C18-Alkanolen oder mit mehrwertigen linearen oder verzweigten C2-C6-Alkanolen.Further preferred oil components according to the invention are selected from the esters of dimers of unsaturated C 12 -C 22 -fatty acids (dimer fatty acids) with monovalent linear, branched or cyclic C 2 -C 18 -alkanols or with polyvalent linear or branched C 2 -C 6 -alkanols.
Es kann erfindungsgemäß außerordentlich bevorzugt sein, Mischungen der vorgenannten Öle einzusetzen.It can according to the invention extraordinarily be preferred to use mixtures of the aforementioned oils.
Weitere erfindungsgemäß bevorzugte Ölkomponenten sind ausgewählt aus Siliconölen und Kohlenwasserstoffölen.Further According to the invention, preferred oil components are selected from silicone oils and hydrocarbon oils.
Erfindungsgemäß bevorzugte Siliconöle sind ausgewählt aus Dialkyl- und Alkylarylsiloxanen, wie beispielsweise Cyclopentasiloxan, Cyclohexasiloxan, Dimethylpolysiloxan und Methylphenylpolysiloxan, aber auch Hexamethyldisiloxan, Octamethyltrisiloxan und Decamethyltetrasiloxan zählen. Weitere erfindungsgemäß bevorzugte Siliconöle sind ausgewählt aus flüchtigen Siliconölen, die cyclisch sein können, wie z. B. Octamethylcyclotetrasiloxan, Decamethylcyclopentasiloxan und Dodecamethylcyclohexasiloxan sowie Mischungen hiervon, wie sie z. B. in den Handelsprodukten DC 244, 245, 344 und 345 von Dow Corning enthalten sind, oder linear, z. B. Hexamethyldisiloxan (L2), Octamethyltrisiloxan (L3), Decamethyltetrasiloxan (L4), beliebige Zweier- und Dreiermischungen aus L2, L3 und/oder L4, wie sie z. B. in den Handelsprodukten DC 2-1184, Dow Corning® 200 (0,65 cSt) und Dow Corning® 200 (1,5 cSt) von Dow Corning enthalten sind. Weitere erfindungsgemäß bevorzugte Siliconöle sind ausgewählt aus nichtflüchtigen höhermolekularen linearen Dimethylpolysiloxanen, im Handel erhältlich z. B. unter der Bezeichnung Dow Corning® 190, Dow Corning® 200 Fluid mit Viskositäten im Bereich von 5–100 cSt, bevorzugt 5–50 cSt oder auch 5–10 cSt, und Baysilon® 350 M.Silicone oils preferred according to the invention are selected from among dialkyl and alkylaryl siloxanes, such as, for example, cyclopentasiloxane, cyclohexasiloxane, dimethylpolysiloxane and methylphenylpolysiloxane, but also include hexamethyldisiloxane, octamethyltrisiloxane and decamethyltetrasiloxane. Further erfindungsge According to preferred silicone oils are selected from volatile silicone oils, which may be cyclic, such as. For example, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane and dodecamethylcyclohexasiloxane and mixtures thereof, as described for. B. in the commercial products DC 244, 245, 344 and 345 of Dow Corning, or linear, z. As hexamethyldisiloxane (L 2 ), octamethyltrisiloxane (L 3 ), decamethyltetrasiloxane (L 4 ), any two and three mixtures of L 2 , L 3 and / or L 4 , as described, for. B. in the commercial products DC 2-1184, Dow Corning ® 200 (0.65 cSt), and Dow Corning ® 200 (1.5 cSt) from Dow Corning are included. Further inventively preferred silicone oils are selected from non-volatile higher molecular weight linear dimethylpolysiloxanes, commercially available z. Example under the name Dow Corning ® 190, Dow Corning ® 200 fluid having viscosities in the range of 5-100 cSt, preferably 5-50 cSt, or even 5-10 cSt, and Baysilon ® 350 M.
Erfindungsgemäß bevorzugte natürliche und synthetische Kohlenwasserstoffe sind ausgewählt aus Paraffinölen, Isohexadecan, Isoeicosan, Polyisobutenen und Polydecenen, die beispielsweise unter der Bezeichnung Emery® 3004, 3006, 3010 oder unter der Bezeichnung Ethylflo® von Albemarle oder Nexbase® 2004G von Nestle erhältlich sind, sowie 1,3-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexan (Cetiol® S).According to the invention preferred natural and synthetic hydrocarbons are selected from paraffinic oils, isohexadecane, isoeicosane, polyisobutenes and polydecenes, the ®, for example, under the designation Emery ® 3004, 3006, 3010 or under the name Ethylflo ® from Albemarle or Nexbase 2004G from Nestle are available, as well as 1 , 3-di- (2-ethylhexyl) -cyclohexane (Cetiol ® S).
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass das/die bei 20°C flüssige/n Öl/e in einer Gesamtmenge von 0,1–80 Gew.-%, bevorzugt 2–20 Gew.-%, besonders bevorzugt 3–15 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist/sind.Especially preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the / at 20 ° C liquid / n / e in a total amount of 0.1-80% by weight, preferably 2-20 Wt .-%, particularly preferably 3-15 wt .-%, each based on the total weight of the composition, is / are.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist ein Anteil der Ölkomponenten von mindestens 80 Gew.-% einen Brechungsindex nD von 1,39–1,51 auf. Besonders bevorzugt ist es, wenn 5–40–50 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 10–12–25–30 Gew.-% der Ölkomponenten einen Brechungsindex nD von 1,43–1,51, bevorzugt 1,44–1,49, besonders bevorzugt 1,45–1,47–1,485, bei 20°C (gemessen bei λ = 589 nm) aufweisen.In a further preferred embodiment of the invention, a proportion of the oil components of at least 80% by weight has a refractive index n D of 1.39-1.51. It is particularly preferred if 5-40-50 wt .-%, most preferably 10-12-25-30 wt .-% of the oil components has a refractive index n D of 1.43-1.51, preferably 1.44-1 , 49, more preferably 1.45-1.47-1.485, at 20 ° C (measured at λ = 589 nm).
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Zusammensetzungen, die als Wasser-in-Öl-Emulsion konfektioniert sind, enthalten bevorzugt weiterhin mindestens einen Wasser-in-Öl-Emulgator. Der mindestens eine Wasser-in-Öl-Emulgator ist bevorzugt in einer Menge von 0,5–5 Gew.-%, besonders bevorzugt 1,0–1,5–2,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, enthalten.Particularly according to the invention preferred compositions as water-in-oil emulsion are prefilled, preferably further contain at least one Water-in-oil emulsifier. The at least one water-in-oil emulsifier is preferably in an amount of 0.5-5 wt .-%, especially preferably 1.0-1.5-2.5 wt .-%, each based on the total weight of the emulsion.
Eine erfindungsgemäß besonders bevorzugte Gruppe von Wasser-in-Öl-Emulgatoren sind die Poly-(C2-C3)alkylenglycol-modifizierten Silicone, deren frühere INCI-Bezeichnung Dimethicone Copolyol lautete, mit den aktuellen INCI-Bezeichnungen PEG-x Dimethicone (mit x = 2–20, bevorzugt 3–17, besonders bevorzugt 11–12), Bis-PEG-y Dimethicone (mit y = 3–25, bevorzugt 4–20), PEG/PPG a/b Dimethicone (wobei a und b unabhängig voneinander für Zahlen von 2–30, bevorzugt 3–30 und besonders bevorzugt 12–20, insbesondere 14–18, stehen), Bis-PEG/PPG-c/d Dimethicone (wobei c und d unabhängig voneinander für Zahlen von 10–25, bevorzugt 14–20 und besonders bevorzugt 14–16, stehen) und Bis-PEG/PPG-e/f PEG/PPG g/h Dimethicone (wobei e, f, g und h unabhängig voneinander für Zahlen von 10–20, bevorzugt 14–18 und besonders bevorzugt 16, stehen). Besonders bevorzugt sind PEG/PPG-18/18 Dimethicone, das in einer 1:9-Mischung mit Cyclomethicone als DC 3225 C bzw. DC 5225 C im Handel erhältlich ist, PEG/PPG-4/12 Dimethicone, das unter der Bezeichnung Abil B 8852 erhältlich ist, sowie Bis-PEG/PPG-14/14 Dimethicone, das in einer Mischung mit Cyclomethicone als Abil EM 97 (Goldschmidt) im Handel erhältlich ist, Bis-PEG/PPG-20/20 Dimethicone, das unter der Bezeichnung Abil B 8832 erhältlich ist, PEG/PPG-5/3 Trisiloxane (Silsoft 305), sowie PEG/PPG-20/23 Dimethicone (Silsoft 430 und Silsoft 440).A particularly preferred group of water-in-oil emulsifiers according to the invention are the poly (C 2 -C 3 ) alkylene glycol-modified silicones whose previous INCI name was Dimethicone Copolyol, with the current INCI names PEG-x Dimethicone (with x = 2-20, preferably 3-17, more preferably 11-12), bis-PEG-y dimethicones (with y = 3-25, preferably 4-20), PEG / PPG a / b dimethicones (where a and b independently of one another represent numbers of 2-30, preferably 3-30 and particularly preferred 12-20, in particular 14-18,), bis-PEG / PPG-c / d dimethicones (where c and d independently of one another represent numbers of 10) 25, preferably 14-20 and more preferably 14-16) and bis-PEG / PPG-e / f PEG / PPG g / h dimethicones (where e, f, g and h independently of one another represent numbers of 10-20, preferably 14-18 and more preferably 16, stand). Particular preference is given to PEG / PPG-18/18 dimethicones, which are commercially available in a 1: 9 mixture with cyclomethicone as DC 3225 C or DC 5225 C, PEG / PPG-4/12 dimethicone, sold under the name Abil B 8852 is available as well as Bis-PEG / PPG-14/14 Dimethicone, which is commercially available in a mixture with Cyclomethicone as Abil EM 97 (Goldschmidt), Bis-PEG / PPG-20/20 Dimethicone, under the name Abil B 8832 is available, PEG / PPG-5/3 trisiloxanes (Silsoft 305), and PEG / PPG-20/23 dimethicones (Silsoft 430 and Silsoft 440).
Weitere erfindungsgemäß bevorzugte W/O-Emulgatoren sind Poly-(C2-C3)alkylenglycol-modifizierte Silicone, die mit C4-C18-Alkylgruppen hydrophob modifiziert sind, besonders bevorzugt Cetyl PEG/PPG-10/1 Dimethicone (früher: Cetyl Dimethicone Copolyol, erhältlich als Abil EM 90 oder in einer Mischung aus Polyglyceryl-4-isostearat, Cetyl PEG/PPG-10/1 Dimethicone und Hexyllaurat unter der Handelsbezeichnung Abil WE 09), weiterhin Alkyl Methicone Copolyole und Alkyl Dimethicone Ethoxy Glucoside.Further preferred W / O emulsifiers according to the invention are poly (C 2 -C 3 ) alkylene glycol-modified silicones which are hydrophobically modified with C 4 -C 18 -alkyl groups, particularly preferably cetyl PEG / PPG-10/1 dimethicones (previously: Cetyl dimethicone copolyol, available as Abil EM 90 or in a mixture of polyglyceryl-4-isostearate, cetyl PEG / PPG-10/1 dimethicone and hexyl laurate under the trade name Abil WE 09), furthermore alkyl methicone copolyols and alkyl dimethicone ethoxy glucosides.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Zusammensetzungen enthalten weiterhin bevorzugt mindestens einen hautkühlenden Wirkstoff enthalten. Erfindungsgemäß geeignete hautkühlende Wirkstoffe sind beispielsweise Menthol, Isopulegol sowie Mentholderivate, z. B. Menthyllactat, Menthylglycolat, Menthylpyrrolidoncarbonsäure, Menthylmethylether, Menthoxypropandiol, Menthonglycerinacetal (9-Methyl-6-(1-methylethyl)-1,4-dioxaspiro(4.5)decan-2-methanol), Monomenthylsuccinat und 2-Hydroxymethyl-3,5,5-trimethylcyclohexanol. Als hautkühlende Wirkstoffe bevorzugt sind Menthol, Isopulegol, Menthyllactat, Menthoxypropandiol und Menthylpyrrolidoncarbonsäure sowie Mischungen dieser Substanzen, insbesondere Mischungen von Menthol und Menthyllactat, Menthol, Mentholglycolat und Menthyllactat, Menthol und Menthoxypropandiol oder Menthol und Isopulegol.Compositions which are particularly preferred according to the invention furthermore preferably contain at least one skin-cooling active substance. Skin-cooling active ingredients suitable according to the invention are, for example, menthol, isopulegol and menthol derivatives, eg. Menthyl lactate, menthyl glycolate, menthyl pyrrolidone carboxylic acid, menthyl methyl ether, menthoxypropanediol, menthone glycerol acetal (9-methyl-6- (1-methylethyl) -1,4-dioxaspiro (4.5) decane-2-methanol), monomethyl succinate and 2-hydroxymethyl-3,5 , 5-trimethylcyclohexanol. Preferred skin-cooling active ingredients are menthol, isopulegol, menthyl lactate, menthoxypropanediol and menthylpyrrolidonecarboxylic acid, and mixtures of these substances, in particular mixtures of menthol and menthyl lactate, menthol, menthol glycolate and menthyl lactate, menthol and menthoxypropanediol or menthol and isopulegol.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist, dass mindestens ein hautkühlender Wirkstoff in einer Gesamtmenge von 0,01–1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,02–0,5 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 0,05–0,2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.Particularly according to the invention it is preferred that at least one skin-cooling agent in a total amount of 0.01-1 wt%, more preferably 0.02-0.5 wt%, and most preferably 0.05-0.2 Wt .-%, each based on the total weight of the composition, is included.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Zusammensetzungen, die als treibgasgetriebenes Aerosol konfektioniert sind, enthalten mindestens ein Treibmittel. Bevorzugte Treibmittel (Treibgase) sind Propan, Propen, n-Butan, iso-Butan, iso-Buten, n-Pentan, Penten, iso-Pentan, iso-Penten, Methan, Ethan, Dimethylether, Stickstoff, Luft, Sauerstoff, Lachgas, 1,1,1,3-Tetrafluorethan, Heptafluoro-n-propan, Perfluorethan, Monochlordifluormethan, 1,1-Difluorethan, und zwar sowohl einzeln als auch in Kombination. Auch hydrophile Treibgase, wie z. B. Kohlendioxid, können vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden, wenn der Anteil an hydrophilen Gasen gering gewählt wird und lipophiles Treibgas (z. B. Propan/Butan) im Überschuss vorliegt. Besonders bevorzugt sind Propan, n-Butan, iso-Butan sowie Mischungen dieser Treibgase. Es hat sich gezeigt, dass der Einsatz von n-Butan als einzigem Treibgas erfindungsgemäß besonders bevorzugt sein kann.Particularly according to the invention preferred compositions formulated as a propellant-driven aerosol are containing at least one propellant. Preferred blowing agents (Propellant gases) are propane, propene, n-butane, isobutane, isobutene, n-pentane, pentene, iso-pentane, iso-pentene, methane, ethane, dimethyl ether, nitrogen, Air, oxygen, nitrous oxide, 1,1,1,3-tetrafluoroethane, heptafluoro-n-propane, Perfluoroethane, monochlorodifluoromethane, 1,1-difluoroethane, and indeed both individually and in combination. Also hydrophilic propellants, like z. As carbon dioxide, can be advantageous in the context of the present Invention be used when the proportion of hydrophilic gases low is selected and lipophilic propellant gas (eg propane / butane) in excess. Particularly preferred are propane, n-butane, iso-butane and mixtures of these propellants. It has shown that the use of n-butane as the only propellant according to the invention particularly may be preferred.
Die Menge der Treibmittel beträgt bevorzugt 20–80 Gew.-%, besonders bevorzugt 30–70 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 40–50 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, bestehend aus der erfindungsgemäßen Zusammensetzung und dem Treibmittel.The Amount of blowing agent is preferably 20-80 Wt .-%, particularly preferably 30-70 wt .-% and extraordinarily preferably 40-50 wt .-%, each based on the total weight the preparation consisting of the inventive Composition and the propellant.
Als Druckgasbehälter kommen Gefäße aus Metall (Aluminium, Weißblech, Zinn), geschütztem bzw. nicht-splitterndem Kunststoff oder aus Glas, das außen mit Kunststoff beschichtet ist, in Frage, bei deren Auswahl Druck- und Bruchfestigkeit, Korrosionsbeständigkeit, leichte Füllbarkeit wie auch ästhetische Gesichtspunkte, Handlichkeit, Bedruckbarkeit etc. eine Rolle spielen. Spezielle Innenschutzlacke gewährleisten die Korrosionsbeständigkeit gegenüber der erfindungsgemäßen Zusammensetzung.When Compressed gas tanks come from metal vessels (Aluminum, tinplate, tin), protected or non-splitting Plastic or glass coated on the outside with plastic is in question, in their selection pressure and fracture resistance, corrosion resistance, easy filling as well as aesthetic aspects, Handiness, printability etc. play a role. Specific Interior protective lacquers ensure corrosion resistance towards the composition according to the invention.
Polyolepolyols
Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten weiterhin mindestens ein wasserlösliches mehrwertiges C2-C9-Alkanol mit 2-6 Hydroxylgruppen und/oder mindestens ein wasserlösliches Polyethylenglycol mit 3–20 Ethylenoxid-Einheiten sowie Mischungen hiervon. Bevorzugt sind diese Komponenten ausgewählt aus 1,2-Propylenglycol, 2-Methyl-1,3-propandiol, Glycerin, Butylenglycolen wie 1,2-Butylenglycol, 1,3-Butylenglycol und 1,4-Butylenglycol, Pentylenglycolen wie 1,2-Pentandiol und 1,5-Pentandiol, Hexandiolen wie 1,6-Hexandiol, Hexantriolen wie 1,2,6-Hexantiol, 1,2-Octandiol, 1,8-Octandiol, Dipropylenglycol, Tripropylenglycol, Diglycerin, Triglycerin, Erythrit, Sorbit sowie Mischungen der vorgenannten Substanzen. Geeignete wasserlösliche Polyethylenglycole sind ausgewählt aus PEG-3, PEG-4, PEG-6, PEG-7, PEG-8, PEG-9, PEG-10, PEG-12, PEG-14, PEG-16, PEG-18 und PEG-20 sowie Mischungen hiervon, wobei PEG-3 bis PEG-8 bevorzugt sind.Preferred compositions according to the invention also contain at least one water-soluble polyhydric C 2 -C 9 -alkanol having 2-6 hydroxyl groups and / or at least one water-soluble polyethylene glycol having 3-20 ethylene oxide units and mixtures thereof. Preferably, these components are selected from 1,2-propylene glycol, 2-methyl-1,3-propanediol, glycerol, butylene glycols such as 1,2-butylene glycol, 1,3-butylene glycol and 1,4-butylene glycol, pentylene glycols such as 1,2- Pentanediol and 1,5-pentanediol, hexanediols such as 1,6-hexanediol, hexanetriols such as 1,2,6-hexanediol, 1,2-octanediol, 1,8-octanediol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, diglycerol, triglycerol, erythritol, sorbitol and Mixtures of the aforementioned substances. Suitable water-soluble polyethylene glycols are selected from PEG-3, PEG-4, PEG-6, PEG-7, PEG-8, PEG-9, PEG-10, PEG-12, PEG-14, PEG-16, PEG-18 and PEG-20 and mixtures thereof, with PEG-3 to PEG-8 being preferred.
Bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine wasserlösliche mehrwertige C2-C9-Alkanol mit 2-6 Hydroxylgruppen und/oder mindestens eine wasserlösliche Polyethylenglycol mit 3-20 Ethylenoxid-Einheiten ausgewählt ist aus 1,2-Propylenglycol, 2-Methyl-1,3-propandiol, Glycerin, Butylenglycolen wie 1,2-Butylenglycol, 1,3-Butylenglycol und 1,4-Butylenglycol, Pentylenglycolen wie 1,2-Pentandiol und 1,5-Pentandiol, Hexandiolen wie 1,6-Hexandiol, Hexantriolen wie 1,2,6-Hexantriol, 1,2-Octandiol, 1,8-Octandiol, Dipropylenglycol, Tripropylenglycol, Diglycerin, Triglycerin, Erythrit, Sorbit sowie Mischungen der vorgenannten Substanzen.Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the at least one water-soluble polyhydric C 2 -C 9 -alkanol having 2-6 hydroxyl groups and / or at least one water-soluble polyethylene glycol having 3-20 ethylene oxide units is selected from 1,2 Propylene glycol, 2-methyl-1,3-propanediol, glycerin, butylene glycols such as 1,2-butylene glycol, 1,3-butylene glycol and 1,4-butylene glycol, pentylene glycols such as 1,2-pentanediol and 1,5-pentanediol, hexanediols such as 1,6-hexanediol, hexanetriols such as 1,2,6-hexanetriol, 1,2-octanediol, 1,8-octanediol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, diglycerol, triglycerol, erythritol, sorbitol and mixtures of the aforementioned substances.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine wasserlösliche mehrwertige C2-C9-Alkanol mit 2-6 Hydroxylgruppen und/oder mindestens eine wasserlösliche Polyethylenglycol mit 3–20 Ethylenoxid-Einheiten insgesamt in Mengen von 3–30 Gew.-%, bevorzugt 8–25 Gew.-%, besonders bevorzugt 10–18 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten ist.Particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the at least one water-soluble polyhydric C 2 -C 9 -alkanol with 2-6 hydroxyl groups and / or at least one water-soluble polyethylene glycol with 3-20 ethylene oxide units in total in amounts of 3 -30 wt .-%, preferably 8-25 wt .-%, particularly preferably 10-18 wt .-%, each based on the total composition is included.
Wasserwater
Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten Wasser. Der Anteil des Wassers beträgt bevorzugt 0,1–99 Gew.-%, besonders bevorzugt 3 bis 80 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 10 bis 70 Gew.-%, weiterhin bevorzugt 15–60 Gew.-%, 20–50 Gew.-%, 30–40 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung.preferred Compositions according to the invention contain water. The proportion of water is preferably 0.1-99 Wt .-%, particularly preferably 3 to 80 wt .-%, extraordinarily preferably 10 to 70% by weight, more preferably 15-60% by weight, 20-50 wt .-%, 30-40 wt .-%, each based on the overall composition.
Niedrigschmelzende Lipid- oder WachskomponenteLow-melting lipid or wax component
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Lipid- oder Wachskomponente mit einem Schmelzpunkt im Bereich von 25–< 50°C, ausgewählt aus Kokosfettsäureglycerinmono-, -di- und -triestern, Butyrospermum Parkii (Shea Butter) und Estern von gesättigten, einwertigen C8-C18-Alkoholen mit gesättigten C12-C18-Monocarbonsäuren sowie Mischungen dieser Substanzen, enthalten ist. Diese niedriger schmelzenden Lipid- oder Wachskomponenten ermöglichen eine Konsistenzoptimierung stiftförmiger oder cremeförmiger Produkte und eine Minimierung der sichtbaren Rückstände auf der Haut. Besonders bevorzugt sind Handelsprodukte mit der INCI-Bezeichnung Cocoglycerides, insbesondere die Handelsprodukte Novata® (ex Cognis), besonders bevorzugt Novata® AB, ein Gemisch aus C12-C18-Mono-, Di- und Triglyceriden, das im Bereich von 30–32°C schmilzt, sowie die Produkte der Softisan-Reihe (Sasol Germany GmbH) mit der INCI-Bezeichnung Hydrogenated Cocoglycerides, insbesondere Softisan 100, 133, 134, 138, 142. Weitere bevorzugte Ester von gesättigten, einwertigen C12-C18-Alkoholen mit gesättigten C12-C18-Monocarbonsäuren sind Stearyllaurat, Cetearylstearat (z. B. Crodamol® CSS), Cetylpalmitat (z. B. Cutina® CP) und Myristylmyristat (z. B. Cetiol® MM).Particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that at least one lipid or wax component having a melting point in the range of 25- <50 ° C, selected from coco fatty acid glycerol mono-, di- and triesters, Butyrospermum Parkii (Shea Butter ) and esters of saturated, monohydric C 8 -C 18 alcohols with saturated C 12 -C 18 monocarboxylic acids and mixtures of these substances. These lower melting lipid or wax components allow consistency optimization of stick-shaped or creamy products and minimization of visible residue on the skin. Especially preferred are products sold under the INCI name Cocoglycerides, in particular the commercial products Novata ® (ex Cognis), particularly preferably Novata AB ®, a mixture of C 12 -C 18 mono-, di- and triglycerides, which in the range of 30- 32 ° C, as well as the products of the Softisan series (Sasol Germany GmbH) with the INCI name Hydrogenated Cocoglycerides, in particular Softisan 100, 133, 134, 138, 142. Further preferred esters of saturated, monohydric C 12 -C 18 - alcohols with saturated C 12 -C 18 monocarboxylic acids are stearyl laurate, cetearyl (z. B. Crodamol ® CSS), cetyl palmitate (z. B. Cutina ® CP) and myristyl myristate (z. B. Cetiol ® MM).
Weitere besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Lipid- oder Wachskomponente mit einem Schmelzpunkt im Bereich von 25–< 50°C in Mengen von 0,01 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 3–20 Gew.-%, besonders bevorzugt 5–18 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 6–15 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten ist.Further particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions are characterized that the at least one lipid or wax component having a melting point in the range of 25- <50 ° C in amounts of from 0.01 to 20% by weight, preferably from 3 to 20% by weight, particularly preferably 5-18% by weight and extraordinarily preferably 6-15% by weight, based on the total composition, is included.
Füllstoffefillers
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie zur Verbesserung der Stiftkonsistenz und der sensorischen Eigenschaften weiterhin mindestens einen festen, wasserunlöslichen teilchenförmigen Füllstoff enthalten. In einer außerordentlich bevorzugten Ausführungsform ist dieser Füllstoff ausgewählt aus gegebenenfalls modifizierten Stärken (z. B. aus Mais, Reis, Kartoffeln) und Stärkederivaten, die gewünschtenfalls vorverkleistert sind, insbesondere Stärkederivaten vom Typ DRY FLO®, Cellulose und Cellulosederivaten, Siliciumdioxid, Kieselsäuren, z. B. Aerosil®-Typen, sphärischen Polyalkylsesquisiloxan-Partikeln (insbesondere Aerosil® R972 und Aerosil® 200 V von Degussa), Kieselgelen, Talkum, Kaolin, Tonen, z. B. Bentoniten, Magnesiumaluminiumsilikaten, Bornitrid, Lactoglobulinderivaten, z. B. Natrium-C8-16-Isoalkylsuccinyllactoglobulinsulfonat, von Brooks Industries erhältlich als Handelsprodukt Biopol® OE, Glaspulvern, Polymerpulvern, insbesondere aus Polyolefinen, Polycarbonaten, Polyurethanen, Polyamiden, z. B. Nylon, Polyestern, Polystyrolen, Polyacrylaten, (Meth)acrylat- oder (Meth)acrylat-Vinyliden-Copolymeren, die vernetzt sein können, oder Siliconen, sowie Mischungen dieser Substanzen.Particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that they further contain at least one solid, water-insoluble particulate filler for improving the pen consistency and the sensory properties. In a highly preferred embodiment of this filler is selected from optionally modified starches (for. Example, of corn, rice, potatoes) and starch derivatives, which are, if desired, pregelatinized, in particular starch derivatives of type DRY FLO ®, cellulose and cellulose derivatives, silica, silicic acids, e.g. , As Aerosil ® types, spherical Polyalkylsesquisiloxan particles (especially Aerosil ® R972 and Aerosil ® 200 V from Degussa), silica gels, talc, kaolin, clays, z. Bentonites, magnesium aluminum silicates, boron nitride, lactoglobulin derivatives, e.g. As sodium C 8-16 -Isoalkylsuccinyllactoglobulinsulfonat from Brooks Industries available as a commercial product Biopol ® OE, glass powders, polymer powders, in particular of polyolefins, polycarbonates, polyurethanes, polyamides, z. As nylon, polyesters, polystyrenes, polyacrylates, (meth) acrylate or (meth) acrylate-vinylidene copolymers, which may be crosslinked, or silicones, and mixtures of these substances.
Polymerpulver auf Basis eines Polymethacrylat-Copolymers sind z. B. als Handelsprodukt Polytrap® 6603 (Dow Corning) erhältlich. Andere Polymerpulver, z. B. auf Basis von Polyamiden, sind unter der Bezeichnung Orgasol® 1002 (Polyamid-6) und Orgasol® 2002 (Polyamid-12) von Elf Atochem erhältlich. Weitere Polymerpulver, die sich für den erfindungsgemäßen Zweck eignen, sind z. B. Polymethacrylate (Micropearl® M von SEPPIC oder Plastic Powder A von NIKKOL), Styrol-Divinylbenzol-Copolymeren (Plastic Powder FP von NIKKOL), Polyethylen- und Polypropylen-Pulver (ACCUREL® EP 400 von AKZO) oder auch Siliconpolymere (Silicone Powder X2-1605 von Dow Corning).Polymer powder based on a polymethacrylate copolymer are z. B. as a commercial product Polytrap ® 6603 (Dow Corning) available. Other polymer powders, e.g. Example based on polyamides, obtainable under the name Orgasol ® 1002 (polyamide-6) and Orgasol ® 2002 (polyamide-12) from Elf Atochem. Other polymer powders which are suitable for the purpose according to the invention are, for. B. polymethacrylates (Micro Pearl ® M from SEPPIC or Plastic Powder A of NIKKOL), styrene-divinylbenzene copolymers (Plastic Powder FP of NIKKOL), polyethylene and polypropylene powder (ACCUREL ® EP 400 from AKZO), or silicone polymers (Silicone Powder X2-1605 from Dow Corning).
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens einen festen, wasserunlöslichen teilchenförmigen Füllstoff in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 5–20 Gew.-%, besonders bevorzugt 8–15 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten.Especially preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that they contain at least one solid, water-insoluble particulate filler in a total amount from 0.01 to 30% by weight, preferably 5-20% by weight, especially preferably 8-15% by weight, in each case based on the total composition, contain.
Duftstoffefragrances
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass weiterhin mindestens eine Duftstoffkomponente enthalten ist. Als Duftstoffkomponente können Parfüme, Parfümöle oder Parfümölbestandteile eingesetzt werden. Parfümöle bzw. Duftstoffe können erfindungsgemäß einzelne Riechstoffverbindungen, z. B. die synthetischen Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe sein. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat (DMBCA), Phenylethylacetat, Benzylacetat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat, Benzylsalicylat, Cyclohexylsalicylat, Floramat, Melusat und Jasmecyclat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether und Ambroxan, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alkanale mit 8-18 C-Atomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxy-acetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die Jonone, alpha-Isomethylionon und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene wie Limonen und Pinen. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen.Particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that furthermore at least one perfume component is contained. As perfume component perfumes, perfume oils or perfume oil ingredients can be used. Perfume oils or fragrances can according to the invention individual fragrance compounds, eg. As the synthetic products of the ester type, ethers, aldehydes, ketones, alcohols and hydrocarbons. Fragrance compounds of the ester type are e.g. Benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, dimethylbenzylcarbinylacetate (DMBCA), phenylethylacetate, benzylacetate, ethylmethylphenylglycinate, allylcyclohexylpropi onat, styrallyl propionate, benzyl salicylate, cyclohexyl salicylate, Floramat, Melusat and Jasmecyclat. The ethers include, for example, benzyl ethyl ether and ambroxane, to the aldehydes z. B. the linear alkanals with 8-18 C-atoms, citral, citronellal, citronellyloxy-acetaldehyde, cyclamen aldehyde, Lilial and Bourgeonal, to the ketones z. The alcohols include anethole, citronellol, eugenol, geraniol, linalool, phenylethyl alcohol and terpineol, the hydrocarbons include mainly the terpenes such as limonene and pinene. Preferably, however, mixtures of different fragrances are used, which together produce an attractive fragrance.
Solche Parfümöle können auch natürliche Riechstoffgemische enthalten, wie sie aus pflanzlichen Quellen zugänglich sind, z. B. Pine-, Citrus-, Jasmin-, Patchouly-, Rosen- oder Ylang-Ylang-Öl. Ebenfalls geeignet sind Muskateller-Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeeröl, Vetiveröl, Olibanumöl, Galbanumöl und Labdanumöl sowie Orangenblütenöl, Neroliöl, Orangenschalenöl und Sandelholzöl.Such Perfume oils can also be natural Fragrance mixtures contain as accessible from plant sources are, for. Pine, citrus, jasmine, patchouly, rose or ylang-ylang oil. Also suitable are muscatel sage oil, chamomile oil, Clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon leaf oil, Lime blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, Olibanum oil, galbanum oil and labdanum oil and orange blossom oil, neroli oil, orange peel oil and sandalwood oil.
Um wahrnehmbar zu sein, muss ein Riechstoff flüchtig sein, wobei neben der Natur der funktionellen Gruppen und der Struktur der chemischen Verbindung auch die Molmasse eine wichtige Rolle spielt. So besitzen die meisten Riechstoffe Molmassen bis etwa 200 Dalton, während Molmassen von 300 Dalton und darüber eher eine Ausnahme darstellen. Aufgrund der unterschiedlichen Flüchtigkeit von Riechstoffen verändert sich der Geruch eines aus mehreren Riechstoffen zusammengesetzten Parfüms bzw. Duftstoffs während des Verdampfens, wobei man die Geruchseindrücke in „Kopfnote” (top note), „Herz- bzw. Mittelnote” (middle note bzw. body) sowie „Basisnote” (end note bzw. dry out) unterteilt. Da die Geruchswahrnehmung zu einem großen Teil auch auf der Geruchsintensität beruht, besteht die Kopfnote eines Parfüms bzw. Duftstoffs nicht allein aus leichtflüchtigen Verbindungen, während die Basisnote zum größten Teil aus weniger flüchtigen, d. h. haftfesten Riechstoffen besteht. Bei der Komposition von Parfüms können leichter flüchtige Riechstoffe beispielsweise an bestimmte Fixative gebunden werden, wodurch ihr zu schnelles Verdampfen verhindert wird. Bei der nachfolgenden Einteilung der Riechstoffe in „leichter flüchtige” bzw. „haftfeste” Riechstoffe ist also über den Geruchseindruck und darüber, ob der entsprechende Riechstoff als Kopf- oder Herznote wahrgenommen wird, nichts ausgesagt. Haftfeste Riechstoffe, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung einsetzbar sind, sind beispielsweise die ätherischen Öle wie Angelikawurzelöl, Anisöl, Arnikablütenöl, Basilikumöl, Bayöl, Bergamottöl, Champacablütenöl, Edeltannenöl, Edeltannenzapfenöl, Elemiöl, Eukalyptusöl, Fenchelöl, Fichtennadelöl, Galbanumöl, Geraniumöl, Gingergrasöl, Guajakholzöl, Gurjunbalsamöl, Helichrysumöl, Ho-Öl, Ingweröl, Irisöl, Kajeputöl, Kalmusöl, Kamillenöl, Kampferöl, Kanagaöl, Kardamomenöl, Kassiaöl, Kiefernnadelöl, Kopaïvabalsamöl, Korianderöl, Krauseminzeöl, Kümmelöl, Kuminöl, Lavendelöl, Lemongrasöl, Limetteöl, Mandarinenöl, Melissenöl, Moschuskörneröl, Myrrhenöl, Nelkenöl, Neroliöl, Niaouliöl, Olibanumöl, Orangenöl, Origanumöl, Palmarosaöl, Patschuliöl, Perubalsamöl, Petitgrainöl, Pfefferöl, Pfefferminzöl, Pimentöl, Pine-Öl, Rosenöl, Rosmarinöl, Sandelholzöl, Sellerieöl, Spiköl, Sternanisöl, Terpentinöl, Thujaöl, Thymianöl, Verbenaöl, Vetiveröl, Wacholderbeeröl, Wermutöl, Wintergrünöl, Ylang-Ylang-Öl, Ysop-Öl, Zimtöl, Zimtblätteröl, Zitronellöl, Zitronenöl sowie Zypressenöl. Aber auch die höhersiedenden bzw. festen Riechstoffe natürlichen oder synthetischen Ursprungs können im Rahmen der vorliegenden Erfindung als haftfeste Riechstoffe bzw. Riechstoffgemische, also Duftstoffe, eingesetzt werden. Zu diesen Verbindungen zählen die nachfolgend genannten Verbindungen sowie Mischungen aus diesen: Ambrettolid, α-Amylzimtaldehyd, Anethol, Anisaldehyd, Anisalkohol, Anisol, Anthranilsäuremethylester, Acetophenon, Benzylaceton, Benzaldehyd, Benzoesäureethylester, Benzophenon, Benzylakohol, Benzylacetat, Benzylbenzoat, Benzylformiat, Benzylvalerianat, Borneol, Bornylacetat, α-Bromstyrol, n-Decylaldehyd, n-Dodecylaldehyd, Eugenol, Eugenolmethylether, Eukalyptol, Farnesol, Fenchon, Fenchylacetat, Geranylacetat, Geranylformiat, Heliotropin, Heptincarbonsäuremethylester, Heptaldehyd, Hydrochinon-Dimethylether, Hydroxyzimtaldehyd, Hydroxyzimtalkohol, Indol, Iron, Isoeugenol, Isoeugenolmethylether, Isosafrol, Jasmon, Kampfer, Karvakrol, Karvon, p-Kresolmethylether, Cumarin, p-Methoxyacetophenon, Methyl-n-amylketon, Methylanthranilsäuremethylester, p-Methylacetophenon, Methylchavikol, p-Methylchinolin, Methyl-β-naphthylketon, Methyl-n-nonylacetaldehyd, Methyl-n-nonylketon, Muskon, β-Naphtholethylether, β-Naphtholmethylether, Nerol, Nitrobenzol, n-Nonylaldehyd, Nonylakohol, n-Octylaldehyd, p-Oxy-Acetophenon, Pentadekanolid, β-Phenylethylakohol, Phenylacetaldehyd-Dimethyacetal, Phenylessigsäure, Pulegon, Safrol, Salicylsäureisoamylester, Salicylsäuremethylester, Salicylsäurehexylester, Salicylsäurecyclohexylester, Santalol, Skatol, Terpineol, Thymen, Thymol, γ-Undelacton, Vanilin, Veratrumaldehyd, Zimtaldehyd, Zimatalkohol, Zimtsäure, Zimtsäureethylester, Zimtsäurebenzylester.Around to be perceptible, a perfume must be volatile, besides the nature of the functional groups and the structure the molecular weight of the chemical compound also plays an important role plays. So most perfumes have molecular weights up to about 200 Dalton, while molar masses of 300 Daltons and above tend to be constitute an exception. Due to the different volatility of fragrances, the smell of one of several changes Fragrances of composite perfume or fragrance during evaporation, taking the odor impressions in "top note", "heart or Middle note "(middle note or body) and" base note "(end note or dry out). Since the smell perception to a is also based on the odor intensity, is the top note of a perfume or fragrance not solely from volatile compounds while the base note for the most part from less volatile, d. H. adherent fragrances. In the composition of perfumes For example, more volatile fragrances may be present certain fixatives are bound, causing her to evaporate too quickly is prevented. In the following classification of fragrances in "more volatile" or "adherent" fragrances is so about the smell impression and about it, whether the corresponding perfume perceived as a head or middle note nothing is said. Adhesion-resistant fragrances, which are part of the can be used in the present invention, for example, the essential oils like angelica root oil, aniseed oil, arnica blossom oil, Basil oil, bay oil, bergamot oil, champacabell oil, Edling fir oil, Edel fir cone oil, Elemiöl, Eucalyptus oil, fennel oil, pine needle oil, Galbanum oil, geranium oil, ginger grass oil, Guaiac wood oil, gurdy balm oil, helichrysum oil, Ho oil, ginger oil, iris oil, cajeput oil, Calamus oil, chamomile oil, camphor oil, kanaga oil, Cardamom oil, cassia oil, pine needle oil, Kopaïva balsam oil, coriander oil, spearmint oil, Caraway oil, cumin oil, lavender oil, Lemongrass oil, lime oil, tangerine oil, lemon balm oil, Musk Grain Oil, Myrrh Oil, Clove Oil, Neroli oil, niaouli oil, olibanum oil, orange oil, Origanum oil, palmarosa oil, patchouli oil, Peru balsam oil, petitgrain oil, pepper oil, Peppermint oil, allspice oil, pine oil, rose oil, rosemary oil, Sandalwood oil, celery oil, spiked oil, star aniseed oil, Turpentine oil, thuja oil, thyme oil, verbena oil, Vetiver oil, juniper berry oil, wormwood oil, Wintergreen Oil, Ylang Ylang Oil, Hyssop Oil, Cinnamon oil, cinnamon leaf oil, citronella oil, Lemon oil and cypress oil. But also the higher boiling or solid fragrances natural or synthetic Origin can be considered in the context of the present invention adherent fragrances or fragrance mixtures, ie fragrances, be used. These connections include the following mentioned compounds and mixtures thereof: ambrettolide, α-amyl cinnamic aldehyde, Anethole, anisaldehyde, anisalcohol, anisole, methyl anthranilate, Acetophenone, benzylacetone, benzaldehyde, ethyl benzoate, Benzophenone, benzyl alcohol, benzyl acetate, benzyl benzoate, benzyl formate, Benzyl valerate, borneol, bornyl acetate, α-bromostyrene, n-decyl aldehyde, n-dodecyl aldehyde, eugenol, eugenol methyl ether, eucalyptol, Farnesol, fenchone, fenchyl acetate, geranyl acetate, geranyl formate, Heliotropin, heptincarboxylic acid methyl ester, heptaldehyde, Hydroquinone dimethyl ether, hydroxycinnamaldehyde, hydroxycinnamyl alcohol, Indole, iron, isoeugenol, isoeugenol methyl ether, isosafrole, jasmon, Camphor, Karvakrol, Karvon, p-cresol methyl ether, coumarin, p-methoxyacetophenone, Methyl n-amyl ketone, methyl anthranilate, p-methyl acetophenone, Methylchavikol, p-methylquinoline, methyl-β-naphthylketone, Methyl n-nonyl acetaldehyde, methyl n-nonyl ketone, muskon, β-naphthol ethyl ether, β-naphthol methyl ether, Nerol, nitrobenzene, n-nonylaldehyde, nonyl alcohol, n-octylaldehyde, p-oxy-acetophenone, Pentadecanolide, β-phenylethyl alcohol, phenylacetaldehyde dimethyacetal, Phenylacetic acid, pulegone, safrole, salicylic acid isoamyl ester, Salicylic acid methyl ester, salicylic acid hexyl ester, Salicylic acid cyclohexyl ester, santalol, skatole, terpineol, Thymen, thymol, γ-undelactone, vanilin, veratrum aldehyde, Cinnamaldehyde, cinnamyl alcohol, cinnamic acid, cinnamic acid ethyl ester, Zimtsäurebenzylester.
Zu den leichter flüchtigen Riechstoffen zählen insbesondere die niedriger siedenden Riechstoffe natürlichen oder synthetischen Ursprungs, die allein oder in Mischungen eingesetzt werden können. Beispiele für leichter flüchtige Riechstoffe sind Alkylisothiocyanate (Alkylsenföle), Butandion, Limonen, Linalool, Linaylacetat und -propionat, Menthol, Menthon, Methyl-n-heptenon, Phellandren, Phenylacetaldehyd, Terpinylacetat, Zitral, Zitronellal.To the more volatile fragrances count in particular the lower-boiling fragrances natural or synthetic Origin, which can be used alone or in mixtures. Examples of more volatile fragrances are Alkyl isothiocyanates (alkyl-mustard oils), butanedione, limonene, Linalool, linayl acetate and propionate, menthol, menthone, methyl-n-heptenone, Phellandrene, phenylacetaldehyde, terpinyl acetate, citral, citronellal.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Duftstoffkomponente in einer Gesamtmenge von 0,00001 bis 4 Gew.-%, bevorzugt 0,5–2 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten ist.Especially preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that at least one perfume component in a total amount of 0.00001 to 4% by weight, preferably 0.5-2 Wt .-%, each based on the total composition included is.
Weitere Gegenstände sind wie weiter oben erwähnt, ein Verfahren zur Regulierung des Haarwuchses, insbesondere zur Verringerung des Haarwuchses, wobei eine erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung topisch in einer wirksamen Menge auf die Haut, insbesondere auf die Haut im Achselbereich, aufgetragen wird und ein Verfahren zur Behandlung von Körpergeruch, bei dem eine erfindungsgemäße Zubereitung auf die Haut aufgetragen wird.Further Items are as mentioned above, a Method for regulating hair growth, in particular for reducing of hair growth, wherein a deodorant or antiperspirant composition topically in an effective Amount on the skin, especially on the skin in the underarm area, is applied and a method of treating body odor, in which a preparation according to the invention the skin is applied.
Bezüglich bevorzugter Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verfahren gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Gesagte.In terms of preferred embodiments of the invention Method applies mutatis mutandis to the invention Compositions said.
Einige
der im Rahmen der vorliegenden Erfindung hergestellten Verbindungen
sind bislang nicht literaturbekannt. Weitere Gegenstände
der vorliegenden Erfindung sind daher Verbindungen der Formel (II) 
Weitere
Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind auch Verbindungen
der Formel (III) 
Einige
der im Rahmen der vorliegenden Erfindung hergestellten Verbindungen
sind zwar literaturbekannt, bislang aber nicht auf dem Gebiet der
Kosmetik eingesetzt worden. Weitere Gegenstände der vorliegenden
Erfindung sind daher auch die Verwendung von Verbindungen der Formel
(IV) 
Zusammenfassend
sind die fünf Verbindungen 
Zusammenfassend
ist auch die Verwendung der 31 Verbindungen 
BeispieleExamples
1. Synthesebeispiele1. Synthesis examples
1.1. Synthese von 3-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-pyridin-4(1H)-on, Hydrochlorid1.1. Synthesis of 3-hydroxy-1- (2-hydroxyethyl) -2-methyl-pyridin-4 (1H) -one, hydrochloride
1.1.1.
Synthese von 3-(Benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-on 
In
500 ml Methanol wurden 63,0 g (0,50 mol) Maltol (3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on)
gelöst. Dann wurden unter Rühren 22,0 g (0,55
mol) Natriumhydroxid in 50 ml Wasser gelöst hinzugegeben
(leicht exotherm, 32°C). Anschließend wurden 94,1
g (0,55 mol) Benzylbromid hinzugefügt. Das resultierende
Reaktionsgemisch wurde für 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt
und nach der Reaktion am Rotationsverdampfer im Vakuum komplett
eingeengt. Der Rückstand wurde mit 250 ml Wasser versetzt
und dreimal mit je 150 ml Dichlormethan extrahiert. Die organische
Phase wurde zweimal mit je 250 ml einer 5%igen wässrigen
Natriumhydroxidlösung und anschließend dreimal
mit je 250 ml Wasser (dest.) gewaschen. Nach dem Trocknen über
Natriumsulfat wurde das Lösungsmittel komplett am Rotationsverdampder
entfernt, wobei als Rückstand ein gelbes Öl resultierte.
Ausbeute:
91,1 g (84,3%)
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2,12 (s, 3H); 5,04
(s, 2H); 6,39 (d, 1H); 7,30-7,45 (m, 5H); 8,07 (d, 1H)
13C-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]
= 14,1; 72,9; 115,5; 127,9; 128,0; 128,5; 137,1; 143,2; 155,0; 159,2; 174,0In 500 ml of methanol was dissolved 63.0 g (0.50 mol) of maltol (3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one). Then, with stirring, 22.0 g (0.55 mol) of sodium hydroxide dissolved in 50 ml of water were added (slightly exothermic, 32 ° C). Subsequently, 94.1 g (0.55 mol) of benzyl bromide were added. The resulting reaction mixture was heated under reflux for 6 hours and concentrated completely in vacuo after the reaction on a rotary evaporator. The residue was admixed with 250 ml of water and extracted three times with 150 ml of dichloromethane each time. The organic phase was washed twice with 250 ml of a 5% aqueous sodium hydroxide solution and then three times with 250 ml of distilled water each time. After drying over sodium sulfate, the solvent was completely removed on a rotary evaporator to give a yellow oil as residue.
Yield: 91.1 g (84.3%)
1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 2.12 (s, 3H); 5.04 (s, 2H); 6.39 (d, 1H); 7.30-7.45 (m, 5H); 8.07 (d, 1H)
13 C-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 14.1; 72.9; 115.5; 127.9; 128.0; 128.5; 137.1; 143.2; 155.0; 159.2; 174.0
1.1.2.
Synthese von 3-(Benzyloxy)-1-(2-hydroxyethyl)-2-methylpyridin-4(1H)-on 
Es
wurden 25,8 g (120 mmol) 3-(Benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-on aus
Stufe 1 und 11,0 g (180 mmol) Ethanolamin in einem Gemisch aus 300
ml Ethanol und 300 ml Wasser (dest.) gelöst. Unter Rühren wurde
2 M wässrige Natronlauge zugegeben, bis ein pH-Wert von
13,5 erreicht war. Dann wurde das Reaktionsgemisch für
12 Stunden unter Rückfluß gerührt. Nach
dem Abkühlen wurde durch Zugabe von konzentrierter Salzsäurelösung
ein pH-Wert von 1 eingestellt, wobei ein gelber Feststoff ausfiel.
Der Ansatz wurde am Rotationsverdampfer im Vakuum komplett eingeengt.
Der Rückstand wurde mit 150 ml Wasser (dest.) versetzt (Suspension),
diese Suspension wurde zweimal mit je 150 ml Diethylether gewaschen.
Danach wurde durch Zugabe von 10 M Natronlaugelösung ein
pH-Wert von 9 eingestellt, wobei der Feststoff wieder in Lösung
ging. Die wässrige Phase wurde viermal mit je 300 ml Dichlormethan
extrahiert. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat
getrocknet. Anschließend wurde das Lösungsmittel
komplett am Rotationsverdampfer entfernt, wobei als Rückstand
ein gelber Feststoff resultierte.
Ausbeute: 18,4 g (59,1%)
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]
= 2,21 (s, 3H); 3,60 (t, 2H); 3,95 (t, 2H); 5,02 (s, 2H); 5,10 (br.,
OH); 6,16 (d, 1H); 7,29-7,48 (m, 5H); 7,55 (d, 1H)
13C-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]
= 12,3; 54,9; 60,1; 72,0; 115,9; 127,8; 128,2; 128,4; 138,0; 140,1; 141,3;
145,3; 171,9There were 25.8 g (120 mmol) of 3- (benzyloxy) -2-methyl-4H-pyran-4-one from Step 1 and 11.0 g (180 mmol) of ethanolamine in a mixture of 300 ml of ethanol and 300 ml Water (dist.) Solved. With stirring, 2 M aqueous sodium hydroxide solution was added until a pH of 13.5 was reached. Then, the reaction mixture was stirred for 12 hours under reflux. After cooling, a pH of 1 was adjusted by addition of concentrated hydrochloric acid solution, whereby a yellow solid precipitated. The batch was completely concentrated on a rotary evaporator in vacuo. The residue was mixed with 150 ml of distilled water (suspension), this suspension was washed twice with 150 ml of diethyl ether. Thereafter, a pH of 9 was adjusted by addition of 10 M sodium hydroxide solution, wherein the solid went back into solution. The aqueous phase was extracted four times with 300 ml dichloromethane each time. The organic phase was dried over sodium sulfate. The solvent was then removed completely on a rotary evaporator, resulting in the residue as a yellow solid.
Yield: 18.4 g (59.1%)
1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 2.21 (s, 3H); 3.60 (t, 2H); 3.95 (t, 2H); 5.02 (s, 2H); 5.10 (br., OH); 6.16 (d, 1H); 7.29-7.48 (m, 5H); 7.55 (d, 1H)
13 C-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 12.3; 54.9; 60.1; 72.0; 115.9; 127.8; 128.2; 128.4; 138.0; 140.1; 141.3; 145.3; 171.9
1.1.3.
Synthese von 3-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2-methylpyridin-4(1H)-on,
Hydrochlorid 
12,9
g (50 mmol) 3-(Benzyloxy)-1-(2-hydroxyethyl)-2-methylpyridin-4(1H)-on
aus Stufe 2 wurden in einem Gemisch aus 360 ml Ethanol und 40 ml
Wasser (dest.) gelöst. Als Hydierkatalysator wurden 0,7
g Palladium auf Kohle (5%) hinzugegeben. Dann wurde die Verbindung
bei Raumtemperatur und einem Wasserstoffdruck von 1 atm hydriert,
die Aufnahme der theoretisch berechneten Wasserstoffmenge erfolgte
innerhalb einer Stunde. Nach der Reduktion wurde vom Katalysator
abfiltiert. Das Filtrat wurde durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure
auf einen pH-Wert von 1 gebracht und anschließend am Rotationsverdampfer
im Vakuum komplett eingeengt. Hierbei wurde ein beiger Feststoff
erhalten. Zur Aufreinigung wurde der Feststoff unter Erwärmen
in 40 ml Ethanol gelöst und nach Erkalten wieder durch
Zugabe von 250 ml Diethylether ausgefällt.
Ausbeute:
7,1 g (69,6%)
1H-NMR (400 MHz, D2O): δ [ppm] = 2,46 (s, 3H); 3,91
(t, 2H); 4,28 (t, 2H); 6,59 (d, 1H); 7,70 (d, 1H)12.9 g (50 mmol) of 3- (benzyloxy) -1- (2-hydroxyethyl) -2-methylpyridin-4 (1H) -one from step 2 were dissolved in a mixture of 360 ml of ethanol and 40 ml of water (dist. ) solved. As the hydrogenation catalyst, 0.7 g of palladium on carbon (5%) was added. Then the compound was hydrogenated at room temperature and a hydrogen pressure of 1 atm, the uptake of the theoretically calculated amount of hydrogen was carried out within one hour. After the reduction, the catalyst was filtered off. The filtrate was brought to a pH of 1 by addition of concentrated hydrochloric acid and then completely concentrated in vacuo on a rotary evaporator. Hereby, a beige solid was obtained. For purification, the solid was dissolved with heating in 40 ml of ethanol and precipitated again after cooling by addition of 250 ml of diethyl ether.
Yield: 7.1 g (69.6%)
1 H-NMR (400 MHz, D 2 O): δ [ppm] = 2.46 (s, 3H); 3.91 (t, 2H); 4.28 (t, 2H); 6.59 (d, 1H); 7.70 (d, 1H)
1.2. Synthese von 3-Hydroxy-1-(2-methoxyethyl)-2-methylpyridin-4(1H)-on, Hydrochlorid1.2. Synthesis of 3-hydroxy-1- (2-methoxyethyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one, hydrochloride
1.2.1. Synthese von 3-(Benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-on vgl. Beispiel 1, 1.1.1.1.2.1. Synthesis of 3- (benzyloxy) -2-methyl-4H-pyran-4-one see. Example 1, 1.1.1.
1.2.2.
Synthese von 3-(Benzyloxy)-1-(2-methoxymethyl)-2-methylpyridin-4(1H)-on 
Es
wurden 12,9 g (60 mmol) 3-(Benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-on aus
Stufe 1 und 6,8 g (90 mmol) 2-Methoxyethylamin in einem Gemisch
aus 150 ml Ethanol und 150 ml Wasser (dest.) gelöst. Unter
Rühren wurde 2 M wässrige Natronlauge zugegeben,
bis ein pH-Wert von 13,5 erreicht war. Dann wurde das Reaktionsgemisch
für 12 Stunden unter Rückfluß gerührt.
Anschließend wurde durch Zugabe von konzentrierter Salzsäurelösung
ein pH-Wert von 1 eingestellt. Der Ansatz wurde am Rotationsverdampfer
im Vakuum komplett eingeengt. Das als Rückstand resultierende Öl
wurde mit 150 ml Wasser (dest.) versetzt, diese wässrige Lösung
wurde zweimal mit je 150 ml Diethylether gewaschen. Danach wurde
durch Zugabe von 10 M Natronlaugelösung ein pH-Wert von
9 eingestellt. Die wässrige Phase wurde viermal mit je
150 ml Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wurde über
Natriumsulfat getrocknet. Anschließend wurde das Lösungsmittel komplett
am Rotationsverdampfer entfernt, wobei als Rückstand ein
orange-gelber Feststoff resultierte.
Ausbeute: 9,8 g (59,8%)
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]
= 2,20 (s, 3H); 3,22 (s, 3H); 3,54 (t, 2H); 4,06 (t, 2H); 5,02 (s,
2H); 6,18 (d, 1H); 7,29-7,41 (m, 5H); 7,56 (d, 1H)
13C-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]
= 12,1; 52,1; 58,5; 71,0; 72,1; 115,8; 128,0; 128,1; 128,9; 137,9;
140,0; 141,2; 145,0; 172,2There were 12.9 g (60 mmol) of 3- (benzyloxy) -2-methyl-4H-pyran-4-one from Step 1 and 6.8 g (90 mmol) of 2-methoxyethylamine in a mixture of 150 ml of ethanol and Dissolved 150 ml of water (dist.). With stirring, 2 M aqueous sodium hydroxide solution was added until a pH of 13.5 was reached. Then, the reaction mixture was stirred for 12 hours under reflux. Subsequently, a pH of 1 was adjusted by adding concentrated hydrochloric acid solution. The batch was completely concentrated on a rotary evaporator in vacuo. The oil resulting as residue was admixed with 150 ml of distilled water, and this aqueous solution was washed twice with 150 ml of diethyl ether each time. Thereafter, a pH of 9 was adjusted by the addition of 10 M sodium hydroxide solution. The aqueous phase was extracted four times with 150 ml of dichloromethane each time. The organic phase was dried over sodium sulfate. The solvent was then removed completely on a rotary evaporator, resulting in the residue of an orange-yellow solid.
Yield: 9.8 g (59.8%)
1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 2.20 (s, 3H); 3.22 (s, 3H); 3.54 (t, 2H); 4.06 (t, 2H); 5.02 (s, 2H); 6.18 (d, 1H); 7.29-7.41 (m, 5H); 7.56 (d, 1H)
13 C-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 12.1; 52.1; 58.5; 71.0; 72.1; 115.8; 128.0; 128.1; 128.9; 137.9; 140.0; 141.2; 145.0; 172.2
1.2.3.
Synthese von 3-Hydroxy-1-(2-methoxyethyl)-2-methyl-pyridin-4(1H)-on,
Hydrochlorid 
9,7
g (36 mmol) 3-(Benzyloxy)-1-(2-methoxymethyl)-2-methylpyridin-4(1H)-on
aus Stufe zwei wurden in einem Gemisch aus 360 ml Ethanol und 40
ml Wasser (dest.) gelöst. Als Hydierkatalysator wurden
0,5 g Palladium auf Kohle (5%) hinzugegeben. Dann wurde die Verbindung
bei Raumtemperatur und einem Wasserstoffdruck von 1 atm hydriert,
die Aufnahme der theoretisch berechneten Wasserstoffmenge erfolgte
innerhalb einer Stunde. Nach der Reduktion wurde vom Katalysator
abfiltiert. Das Filtrat wurde durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure
auf einen pH-Wert von 1 gebracht und anschließend am Rotationsverdampfer
im Vakuum komplett einggengt. Hierbei wurde ein beiger Feststoff
erhalten. Zur Aufreinigung wurde der Feststoff unter Erwärmen
in 100 ml Ethanol gelöst und nach Erkalten wieder durch
Zugabe von 300 ml Diethylether ausgefällt.
Ausbeute:
6,6 g (84,7%)
1H-NMR (400 MHz, D2O): δ [ppm] = 2,46 (s, 3H); 3,33
(s, 3H); 3,79 (t, 2H); 4,31 (t, 2H); 6,57 (d, 1H); 7,69 (d, 1H)9.7 g (36 mmol) of 3- (benzyloxy) -1- (2-methoxymethyl) -2-methylpyridin-4 (1H) -one from stage two were dissolved in a mixture of 360 ml of ethanol and 40 ml of water (dist. ) solved. As the hydrogenation catalyst, 0.5 g of palladium on carbon (5%) was added. Then the compound was hydrogenated at room temperature and a hydrogen pressure of 1 atm, the uptake of the theoretically calculated amount of hydrogen was carried out within one hour. After the reduction, the catalyst was filtered off. The filtrate was brought to a pH of 1 by addition of concentrated hydrochloric acid and then completely concentrated in vacuo on a rotary evaporator. Hereby, a beige solid was obtained. For purification, the solid was dissolved with heating in 100 ml of ethanol and precipitated again after cooling by adding 300 ml of diethyl ether.
Yield: 6.6 g (84.7%)
1 H-NMR (400 MHz, D 2 O): δ [ppm] = 2.46 (s, 3H); 3.33 (s, 3H); 3.79 (t, 2H); 4.31 (t, 2H); 6.57 (d, 1H); 7.69 (d, 1H)
1.3. Synthese von 1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-on, Dihydrochlorid1.3. Synthesis of 1- [2- (dimethylamino) ethyl] -3-hydroxy-2-methylpyridin-4 (1H) -one, dihydrochloride
1.3.1. Synthese von 3-(Benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-on vgl. Beispiel 1, 1.1.1.1.3.1. Synthesis of 3- (benzyloxy) -2-methyl-4H-pyran-4-one see. Example 1, 1.1.1.
1.3.2.
Synthese von 5-(Benzyloxy)-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-(hydroxyethyl)pyridin-4(1H)-on 
Es
wurden 12,9 g (60 mmol) 3-(Benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-on aus
Stufe 1 und 7,9 g (90 mmol) N,N-Dimethylethylendiamin in einem Gemisch
aus 150 ml Ethanol und 150 ml Wasser (dest.) gelöst. Unter Rühren
wurde 2 M wässrige Natronlauge zugegeben, bis ein pH-Wert
von 13,5 erreicht war. Dann wurde das Reaktionsgemisch für
12 Stunden unter Rückfluß gerührt. Nach
dem Abkühlen wurde durch Zugabe von konzentrierter Salzsäurelösung
ein pH-Wert von 1 eingestellt. Der Ansatz wurde am Rotationsverdampfer
im Vakuum komplett eingeengt. Der Rückstand wurde mit 150
ml Wasser (dest.) versetzt, diese wässrige Lösung wurde
zweimal mit je 150 ml Diethylether gewaschen. Danach wurde durch
Zugabe von 10 M Natronlaugelösung ein pH-Wert von 9 eingestellt.
Die wässrige Phase wurde viermal mit je 150 ml Dichlormethan
extrahiert. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat
getrocknet. Anschließend wurde das Lösungsmittel
komplett am Rotationsverdampfer entfernt, wobei als Rückstand
ein bräunliches Öl resultierte.
Ausbeute:
14,3 g (83,2%)
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2,13 (s, 6H); 2,18
(s, 3H); 2,42 (t, 2H); 3,94 (t, 2H), 5,03 (s, 2H); 6,13 (d, 1H);
7,29-7,42 (m, 5H); 7,58 (d, 1H)
13C-NMR
(400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11,9;
45,3; 50,9; 58,9; 71,7; 115,9; 127,9; 128,1; 128,6; 138,0; 139,9; 140,8;
145,2; 172,1There were 12.9 g (60 mmol) of 3- (benzyloxy) -2-methyl-4H-pyran-4-one from Step 1 and 7.9 g (90 mmol) of N, N-dimethylethylenediamine in a mixture of 150 ml Ethanol and 150 ml of water (dist.). With stirring, 2 M aqueous sodium hydroxide solution was added until a pH of 13.5 was reached. Then, the reaction mixture was stirred for 12 hours under reflux. After cooling, a pH of 1 was adjusted by adding concentrated hydrochloric acid solution. The batch was completely concentrated on a rotary evaporator in vacuo. The residue was mixed with 150 ml of distilled water, this aqueous solution was washed twice with 150 ml of diethyl ether. Thereafter, a pH of 9 was adjusted by the addition of 10 M sodium hydroxide solution. The aqueous phase was extracted four times with 150 ml of dichloromethane each time. The organic phase was dried over sodium sulfate. The solvent was then removed completely on a rotary evaporator, resulting in a brownish oil as residue.
Yield: 14.3 g (83.2%)
1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 2.13 (s, 6H); 2.18 (s, 3H); 2.42 (t, 2H); 3.94 (t, 2H), 5.03 (s, 2H); 6.13 (d, 1H); 7.29-7.42 (m, 5H); 7.58 (d, 1H)
13 C-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 11.9; 45.3; 50.9; 58.9; 71.7; 115.9; 127.9; 128.1; 128.6; 138.0; 139.9; 140.8; 145.2; 172.1
1.3.3.
Synthese von 1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-on,
Dihydrochlorid 
13,8
g (48,2 mmol) 5-(Benzyloxy)-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-(hydroxyethyl)pyridin-4(1H)-on
aus Stufe zwei wurden in einem Gemisch aus 360 ml Ethanol und 40
ml Wasser (dest.) gelöst. Als Hydierkatalysator wurden
0,7 g Palladium auf Kohle (5%) hinzugegeben. Dann wurde die Verbindung
bei Raumtemperatur und einem Wasserstoffdruck von 1 atm hydriert,
die Aufnahme der theoretisch berechneten Wasserstoffmenge erfolgte
innerhalb von zwei Stunden. Nach der Reduktion wurde vom Katalysator
abfiltiert. Das Filtrat wurde durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure
auf einen pH-Wert von 1 gebracht und anschließend am Rotationsverdampfer
im Vakuum komplett einggengt. Hierbei wurde ein beige-brauner Feststoff
erhalten. Zur Aufreinigung wurde der Feststoff unter Erwärmen
in 100 ml Methanol gelöst und nach Erkalten wieder durch
Zugabe von 100 ml Diethylether ausgefällt.
Ausbeute:
9,2 g (82,1%)
1H-NMR (400 MHz, D2O): δ [ppm] = 2,68 (s, 3H); 3,09
(s, 6H); 3,73 (t, 2H); 4,88 (t, 2H); 7,20 (d, 1H); 8,20 (d, 1H)
13C-NMR (400 MHz, D2O): δ [ppm]
= 15,4; 45,2; 53,2; 57,9; 114,7; 142,1; 145,1; 146,2; 163,913.8 g (48.2 mmol) of 5- (benzyloxy) -1- [2- (dimethylamino) ethyl] -2- (hydroxyethyl) pyridin-4 (1H) -one from step two were dissolved in a mixture of 360 ml Ethanol and 40 ml of water (dist.). As the hydrogenation catalyst, 0.7 g of palladium on carbon (5%) was added. Then the compound was hydrogenated at room temperature and a hydrogen pressure of 1 atm, the uptake of the theoretically calculated amount of hydrogen was carried out within two hours. After the reduction, the catalyst was filtered off. The filtrate was brought to a pH of 1 by addition of concentrated hydrochloric acid and then completely concentrated in vacuo on a rotary evaporator. Hereby, a beige-brown solid was obtained. For purification, the solid was dissolved with heating in 100 ml of methanol and precipitated again after cooling by addition of 100 ml of diethyl ether.
Yield: 9.2 g (82.1%)
1 H-NMR (400 MHz, D 2 O): δ [ppm] = 2.68 (s, 3H); 3.09 (s, 6H); 3.73 (t, 2H); 4.88 (t, 2H); 7.20 (d, 1H); 8.20 (d, 1H)
13 C-NMR (400 MHz, D 2 O): δ [ppm] = 15.4; 45.2; 53.2; 57.9; 114.7; 142.1; 145.1; 146.2; 163.9
1.4. Synthese von 3-Hydroxy-2-methyl-1-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]pyridin-4(1H)-on, Dihydrochlorid1.4. Synthesis of 3-hydroxy-2-methyl-1- [2- (pyrrolidin-1-yl) ethyl] pyridin-4 (1H) -one, dihydrochloride
1.4.1. Synthese von 3-(Benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-on vgl. Beispiel 1, 1.1.1.1.4.1. Synthesis of 3- (benzyloxy) -2-methyl-4H-pyran-4-one see. Example 1, 1.1.1.
1.4.2.
Synthese von 3-(Benzyloxy)-2-methyl-1-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]pyridin-4(1H)-on 
Es
wurden 19,4 g (40 mmol) 3-(Benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-on aus
Stufe 1 und 15,5 g (135 mmol) N-(2-Aminoethyl)pyrrolidin in einem
Gemisch aus 225 ml Wasser und 225 ml Ethanol gelöst. Unter
Rühren wurde 2 M wässrige Natronlauge zugegeben,
bis ein pH-Wert von 13,5 erreicht war. Dann wurde das Reaktionsgemisch
für 12 Stunden unter Rückfluß gerührt.
Nach dem Abkühlen wurde durch Zugabe von konzentrierter
Salzsäurelösung ein pH-Wert von 1 eingestellt.
Der Ansatz wurde am Rotationsverdampfer im Vakuum komplett eingeengt.
Der Rückstand wurde mit 225 ml Wasser (dest.) versetzt,
diese wässrige Lösung wurde zweimal mit je 225
ml Diethylether gewaschen. Danach wurde durch Zugabe von 10 M Natronlaugelösung
ein pH-Wert von 9 eingestellt. Die wässrige Phase wurde
viermal mit je 150 ml Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase
wurde über Natriumsulfat getrocknet. Anschließend
wurde das Lösungsmittel komplett am Rotationsverdampfer
entfernt, wobei als Rückstand ein hellbraunes Öl
resultierte.
Ausbeute: 20,6 g (73,3%)
1H-NMR
(400 MHz, DMSO-d5): δ [ppm] = 1,66
(m, 4H); 2,18 (s, 3H); 2,47 (m, 4H); 2,62 (t, 2H); 3,95 (t, 2H); 5,06
(s, 2H); 6,13 (d, 1H); 7,28-7,45 (m, 5H); 7,58 (d, 1H)
13C-NMR (400 MHz, DMSO-d5): δ [ppm]
= 12,1; 23,2; 51,8; 53,9; 55,4; 71,9; 115,8; 127,7; 128,0; 128,3;
137,8; 139,7; 140,4; 145,1; 171,8There were 19.4 g (40 mmol) of 3- (benzyloxy) -2-methyl-4H-pyran-4-one from Step 1 and 15.5 g (135 mmol) of N- (2-aminoethyl) pyrrolidine in a mixture from 225 ml of water and 225 ml of ethanol. With stirring, 2 M aqueous sodium hydroxide solution was added until a pH of 13.5 was reached. Then, the reaction mixture was stirred for 12 hours under reflux. After cooling, a pH of 1 was adjusted by adding concentrated hydrochloric acid solution. The batch was completely concentrated on a rotary evaporator in vacuo. The residue was treated with 225 ml of distilled water, this aqueous solution was washed twice with 225 ml of diethyl ether. Thereafter, a pH of 9 was adjusted by the addition of 10 M sodium hydroxide solution. The aqueous phase was extracted four times with 150 ml of dichloromethane each time. The organic phase was dried over sodium sulfate. The solvent was then removed completely on a rotary evaporator, resulting in a light brown oil as residue.
Yield: 20.6 g (73.3%)
1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 5 ): δ [ppm] = 1.66 (m, 4H); 2.18 (s, 3H); 2.47 (m, 4H); 2.62 (t, 2H); 3.95 (t, 2H); 5.06 (s, 2H); 6.13 (d, 1H); 7.28-7.45 (m, 5H); 7.58 (d, 1H)
13 C-NMR (400 MHz, DMSO-d 5 ): δ [ppm] = 12.1; 23.2; 51.8; 53.9; 55.4; 71.9; 115.8; 127.7; 128.0; 128.3; 137.8; 139.7; 140.4; 145.1; 171.8
1.4.3.
Synthese von 3-Hydroxy-2-methyl-1-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]pyridin-4(1H)-on,
Dihydrochlorid 
12,0
g (38,4 mmol) 3-(Benzyloxy)-2-methyl-1-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]pyridin-4(1H)-on
aus Stufe zwei wurden in einem Gemisch aus 360 ml Ethanol und 40
ml Wasser (dest.) gelöst. Als Hydierkatalysator wurden 0,6
g Palladium auf Kohle (5%) hinzugegeben. Dann wurde die Verbindung
bei Raumtemperatur und einem Wasserstoffdruck von 1 atm hydriert,
die Aufnahme der theoretisch berechneten Wasserstoffmenge erfolgte innerhalb
von zwei Stunden. Nach der Reduktion wurde vom Katalysator abfiltiert.
Das Filtrat wurde durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure
auf einen pH-Wert von 1 gebracht und anschließend am Rotationsverdampfer
im Vakuum komplett einggengt. Der hierbei erhaltene beige Feststoff
wurde zur Aufreinigung unter Erwärmen in 250 ml Ethanol
gelöst und durch Zugabe von 400 ml Diethylether wieder
ausgefällt.
Ausbeute: 9,6 g (84,9%)
1H-NMR
(400 MHz, D2O): δ [ppm] = 2,10
(m, 4H); 2,51 (s, 3H); 3,20 (m, 4H); 3,70 (t, 2H); 4,64 (t, 2H);
6,83 (d, 1H); 7,49 (d, 1H)12.0 g (38.4 mmol) of 3- (benzyloxy) -2-methyl-1- [2- (pyrrolidin-1-yl) ethyl] pyridin-4 (1H) -one from step two were dissolved in a mixture of Dissolve 360 ml of ethanol and 40 ml of distilled water. As the hydrogenation catalyst, 0.6 g of palladium on carbon (5%) was added. Then the compound was hydrogenated at room temperature and a hydrogen pressure of 1 atm, the uptake of the theoretically calculated amount of hydrogen was carried out within two hours. After the reduction, the catalyst was filtered off. The filtrate was brought to a pH of 1 by addition of concentrated hydrochloric acid and then completely concentrated in vacuo on a rotary evaporator. The resulting beige solid was dissolved for purification with heating in 250 ml of ethanol and precipitated by addition of 400 ml of diethyl ether again.
Yield: 9.6 g (84.9%)
1 H-NMR (400 MHz, D 2 O): δ [ppm] = 2.10 (m, 4H); 2.51 (s, 3H); 3.20 (m, 4H); 3.70 (t, 2H); 4.64 (t, 2H); 6.83 (d, 1H); 7.49 (d, 1H)
1.5. Synthese von 3-Hydroxy-1-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-2-methylpyridin-4(1H)-on, Dihydrochlorid1.5. Synthesis of 3-hydroxy-1- [3- (1H -imidazol-1-yl) propyl] -2-methylpyridin-4 (1H) -one, dihydrochloride
1.5.1. Synthese von 3-(Benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-on vgl. Beispiel 1, 1.1.1.1.5.1. Synthesis of 3- (benzyloxy) -2-methyl-4H-pyran-4-one see. Example 1, 1.1.1.
1.5.2.
Synthese von von 1-[3-(1H-Imidazol-1-yl)propyl]-2-methyl-3-(benzyloxy)-pyridin-4(1H)-on 
Es
wurden 25,8 g (120 mmol) 3-(Benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-on aus
Stufe 1 und 22,5 g (180 mmol) 1-(3-Aminopropyl)imidazol in einem
Gemisch aus 300 ml Wasser und 300 ml Ethanol gelöst. Unter
Rühren wurde 2 M wässrige Natronlauge zugegeben,
bis ein pH-Wert von 13,5 erreicht war. Dann wurde das Reaktionsgemisch
für 12 Stunden unter Rückfluß gerührt.
Nach dem Abkühlen wurde durch Zugabe von konzentrierter
Salzsäurelösung ein pH-Wert von 1 eingestellt.
Der Ansatz wurde am Rotationsverdampfer im Vakuum komplett eingeengt.
Der Rückstand wurde mit 300 ml Wasser (dest.) versetzt,
diese wässrige Lösung wurde zweimal mit je 300
ml Diethylether gewaschen. Danach wurde durch Zugabe von 10 M Natronlaugelösung
ein pH-Wert von 9 eingestellt. Die wässrige Phase wurde
viermal mit je 150 ml Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase
wurde über Natriumsulfat getrocknet. Anschließend
wurde das Lösungsmittel komplett am Rotationsverdampfer
entfernt, wobei als Rückstand ein hellbraunes Öl
resultierte.
Ausbeute: 27,3 g (70,3%)
1H-NMR
(400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2,05
(m, 2H); 2,15 (s, 3H); 3,83 (t, 2H); 4,01 (t, 2H); 5,04 (s, 2H),
6,19 (d, 1H); 6,92 (s, 1H); 7,21 (s, 1H), 7,27-7,42 (m, 5H); 7,56
(d, 1H); 7,69 (s, 1H)
13C-NMR (400
MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11,8;
31,1; 43,0; 50,1; 71,9; 116,1; 119,1; 127,8; 128,0; 128,1; 128,8; 137,3;
137,8; 139,2; 140,7; 145,6; 171,9There were 25.8 g (120 mmol) of 3- (benzyloxy) -2-methyl-4H-pyran-4-one from Step 1 and 22.5 g (180 mmol) of 1- (3-aminopropyl) imidazole in a mixture from 300 ml of water and 300 ml of ethanol. With stirring, 2 M aqueous sodium hydroxide solution was added until a pH of 13.5 was reached. Then, the reaction mixture was stirred for 12 hours under reflux. After cooling, a pH of 1 was adjusted by adding concentrated hydrochloric acid solution. The batch was completely concentrated on a rotary evaporator in vacuo. The residue was mixed with 300 ml of distilled water, this aqueous solution was washed twice with 300 ml of diethyl ether. Thereafter, a pH of 9 was adjusted by the addition of 10 M sodium hydroxide solution. The aqueous phase was extracted four times with 150 ml of dichloromethane each time. The organic phase was dried over sodium sulfate. The solvent was then removed completely on a rotary evaporator, resulting in a light brown oil as residue.
Yield: 27.3 g (70.3%)
1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 2.05 (m, 2H); 2.15 (s, 3H); 3.83 (t, 2H); 4.01 (t, 2H); 5.04 (s, 2H), 6.19 (d, 1H); 6.92 (s, 1H); 7.21 (s, 1H), 7.27-7.42 (m, 5H); 7.56 (d, 1H); 7.69 (s, 1H)
13 C-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 11.8; 31.1; 43.0; 50.1; 71.9; 116.1; 119.1; 127.8; 128.0; 128.1; 128.8; 137.3; 137.8; 139.2; 140.7; 145.6; 171.9
1.5.3.
Synthese von 3-Hydroxy-1-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-2-methylpyridin-4(1H)-on,
Dihydrochlorid 
13,7
g (42,2 mmol) 1-[3-(1H-Imidazol-1-yl)propyl]-2-methyl-3-(benzyloxy)-pyridin-4(1H)-on
aus Stufe zwei wurden in einem Gemisch aus 360 ml Ethanol und 40
ml Wasser (dest.) gelöst. Als Hydierkatalysator wurden
2,8 g Palladium auf Kohle (20%) hinzugegeben. Dann wurde die Verbindung
bei Raumtemperatur und einem Wasserstoffdruck von 1 atm hydriert,
die Aufnahme der theoretisch berechneten Wasserstoffmenge erfolgte
innerhalb einer halben Stunde. Nach der Reduktion wurde vom Katalysator
abfiltiert. Das Filtrat wurde durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure
auf einen pH-Wert von 1 gebracht und anschließend am Rotationsverdampfer
im Vakuum komplett einggengt. Der hierbei erhaltene beige Feststoff
wurde zur Aufreinigung unter Erwärmen in 200 ml Ethanol
gelöst und durch Zugabe von 350 ml Diethylether wieder
ausgefällt.
Ausbeute: 11,2 g (86,7%)
1H-NMR (400 MHz, D2O): δ [ppm]
= 2,41 (m, 2H); 2,49 (s, 3H); 4,30 (t, 2H); 4,39 (t, 2H); 6,38 (d,
1H); 7,50 (d, 1H); 7,59 (d, 1H); 7,88 (d, 1H); 8,80 (s, 1H)13.7 g (42.2 mmol) of 1- [3- (1H-imidazol-1-yl) -propyl] -2-methyl-3- (benzyloxy) -pyridin-4 (1H) -one from step two were obtained in a mixture of 360 ml of ethanol and 40 ml of water (dist.). As the hydrogenation catalyst, 2.8 g of palladium on carbon (20%) were added. Then the compound was hydrogenated at room temperature and a hydrogen pressure of 1 atm, the uptake of the theoretically calculated amount of hydrogen was carried out within half an hour. After the reduction, the catalyst was filtered off. The filtrate was brought to a pH of 1 by addition of concentrated hydrochloric acid and then completely concentrated in vacuo on a rotary evaporator. The resulting beige solid was dissolved for purification under heating in 200 ml of ethanol and precipitated by addition of 350 ml of diethyl ether again.
Yield: 11.2 g (86.7%)
1 H-NMR (400 MHz, D 2 O): δ [ppm] = 2.41 (m, 2H); 2.49 (s, 3H); 4.30 (t, 2H); 4.39 (t, 2H); 6.38 (d, 1H); 7.50 (d, 1H); 7.59 (d, 1H); 7.88 (d, 1H); 8.80 (s, 1H)
2. Wirkbeispiele2. effective examples
2.1 Regulation des Haarwachstums2.1 Regulation of hair growth
Haarfollikelzellen unterliegen einem genetisch festgelegten Zyklus von Wachstum, Regression, und Ruhephase. Der Haarfollikel ist damit das einzige Organ, dass sich ständig selbst erneuert und somit einen, in Abhängigkeit von der jeweiligen Wachstumsphase, einzigartigen Metabolismus aufweist. So kommt der Metabolismus des Haarfollikels in der Ruhephase fast völlig zum Erliegen und wird mit jedem neuen Beginn eines weiteren Zyklus ebenfalls neu initiiert. Gesteuert wird dieser Zyklus von einer kleinen, hochspezialisierten Zellpopulation im Haarbulbus, den dermalen Papillenzellen, die durch ein einzigartiges komplexes System molekularer Signale, das spezifisch für jede Phase des Haarzyklus ist, das Haarwachstum kontrolliert. Soll nun durch die Anwendung einer Testformulierung der Metabolismus dieser hochspezialisierten Zellen moduliert werden, so ist es essentiell, gezielt auf die entsprechenden Mechanismen einzuwirken und diese Wirkung in-vivo am Haarfollikel nachzuweisen.hair follicle cells are subject to a genetically determined cycle of growth, regression, and rest phase. The hair follicle is thus the only organ that constantly renewed itself and thus one, depending from the respective growth phase, has unique metabolism. So the metabolism of the hair follicle almost comes in the resting phase comes to a complete standstill and comes with each new beginning of another Cycle also reinitiated. This cycle is controlled by a small, highly specialized cell population in the hair bulb, the dermal papilla cells, characterized by a unique complex System of molecular signals specific to each phase the hair cycle is controlling hair growth. Shall now go through the application of a test formulation of the metabolism of this highly specialized Cells are modulated so it is essential to target the appropriate ones Mechanisms act and this effect in vivo on the hair follicle demonstrated.
Hepatocte Grwoth Factor (HGF) und Keratinocyte Growth Factor (KGF) sind wichtige Wachstumsfaktoren, die von der dermalen Papille ausgeschüttet werden, um die Proliferation der Haar-Keratinozyten zu steuern. Durch die Applikation einer potentiell wachstumsinhibierenden Substanz sollten diese Parameter reduziert werden. Darüber hinaus spielt das extrazelluläre Matrixprotein Versican eine wichtige Rolle für den Haarwuchs, da es mitverantwortlich für das haarinduktive Potential der dermalen Papillenzellen ist. Diesen Eigenschaften gegenüber steht die Expression von TGFβ1 (Transforming Growth Factor beta 1), TGFβ2 (Transforming Growth Factor beta 2) und IGFBP-3 (Insulin-like Grwoth factor binding protein 3). Diese Genprodukte führen zu einer Verschiebung des Zyklus von der Wachstums- zur Regressionsphase, inhibieren also den Haarwuchs.Hepatocte Grwoth Factor (HGF) and Keratinocyte Growth Factor (KGF) are important Growth factors secreted by the dermal papilla be used to control the proliferation of hair keratinocytes. By the application of a potentially growth-inhibiting substance these parameters should be reduced. Furthermore the extracellular matrix protein versican plays an important role Role for hair growth, as it is partly responsible for is the hair-inducing potential of the dermal papilla cells. this The opposite is the expression of TGFβ1 (Transforming Growth Factor beta 1), TGFβ2 (Transforming Growth Factor beta 2) and IGFBP-3 (insulin-like Grwoth factor binding protein 3). These gene products lead to a shift of the cycle from the growth to the regression phase, thus inhibiting the hair growth.
2.2. Wirkung von 3-Hydroxy-2-methyl-1-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]pyridin-4(1H)-on, Dihydrochlorid (Derivat A) auf organotypische Haarfollikelzellkulturen2.2. Effect of 3-hydroxy-2-methyl-1- [2- (pyrrolidin-1-yl) ethyl] pyridin-4 (1H) -one, Dihydrochloride (derivative A) on organotypic hair follicle cell cultures
2.2.1 Nachweis der differentiellen Expression von haarrelevanten Genen2.2.1 Detection of differential expression of hair-relevant genes
Die differentielle Genexpression wurde mittels quantitatitiver RT-PCR bestimmt. Nach Herstellung von dreidimensionalen organotypischen Haarfollikelzellkulturen aus dermalen Papillenzellen auf Microcarriern in Co-Kultur mit dermalen Fibroblasten und outer root sheath Keratinoyaten wurden diese für 6 h mit 3-Hydroxy-2-methyl-1-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]pyridin-4(1H)-on, Dihydrochlorid inkubiert. Zur Durchführung der PCR wird zunächst mit Hilfe des RNeasy Mini Kits der Fa. Qiagen die RNA aus den organotypischen Zellkulturen isoliert und mittels reverser Transkription in cDNA umgeschrieben. Bei der anschließenden PCR Reaktion, die mit Hilfe genspezifischer Primer für die jeweiligen Gene durchgeführt wird und die der Amplifikation der gesuchten Genabschnitte dient, wird die Bildung der PCR-Produkte online über ein Fluoreszenzsignal detektiert. Das Fluoreszenzsignal ist dabei proportional zur Menge des gebildeten PCR-Produktes. Je stärker die Expression eines bestimmten Gens ist, desto größer ist die Menge an gebildetem PCR-Produkt und umso höher ist das Fluoreszenzsignal.The differential gene expression was determined by quantitative RT-PCR certainly. After production of three-dimensional organotypic Hair follicle cell cultures from dermal papilla cells on microcarriers in co-culture with dermal fibroblasts and outer root sheath keratinocytes these were for 6 h with 3-hydroxy-2-methyl-1- [2- (pyrrolidin-1-yl) ethyl] pyridin-4 (1H) -one, Dihydrochloride incubated. To carry out the PCR is first with the help of the RNeasy Mini Kits of the company Qiagen the RNA isolated from the organotypic cell cultures and by means of reverse transcription into cDNA. In the subsequent PCR reaction using gene specific primer for the respective genes are carried out and those of the amplification the sought-after gene segments is used, the formation of the PCR products detected online via a fluorescent signal. The fluorescence signal is proportional to the amount of the PCR product formed. ever stronger the expression of a particular gene, the more greater is the amount of PCR product formed and the higher the fluorescence signal.
Zur
Quantifizierung der Genexpression wird die unbehandelte Kontrolle
gleich 1 gesetzt und die Expression der zu bestimmenden Gene darauf
bezogen (x-fache Expression). Dabei werden Werte, die größer/gleich
der 1,8fachen Expression oder kleiner/gleich der 0.5fachen Expression
der unbehandelten Kontrolle sind als signifikant differentiell exprimiert
eingestuft. Werte, die größer/gleich der 1,5fachen
Expression oder kleiner/gleich der 0.7fachen Expression der unbehandelten
Kontrolle sind als tendenziell differentiell exprimiert eingestuft.
HGF wird durch die Applikation von bereits sehr geringen Mengen 3-Hydroxy-2-methyl-1-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]pyridin-4(1H)-on, Dihydrochlorid signifikant reduziert, während Versican nur tendenziell repremiert wird. Dabei wurde durch vorherige Vitalitätstests ausgeschlossen, dass es bei den gewählten Einsatzkonzentrationen zu zytotoxischen Effekten kommt. Hingegen wird die Expression der wachstumsinhibierenden Parameter TGFβ1 signifikant und IGFBP-3 tendenziell stimuliert. Dies lässt auf einen leichten wachstumsinhibierenden Effekt dieses Derivates schließen.HGF 3-hydroxy-2-methyl-1- [2- (pyrrolidin-1-yl) ethyl] pyridin-4 (1H) -one is obtained by the application of already very small amounts of Dihydrochloride significantly reduced while Versican only tends to be repremiert. It was through previous vitality tests excluded that it is at the chosen use levels to cytotoxic effects. On the other hand, the expression of the growth-inhibiting parameters TGFβ1 significantly and IGFBP-3 tends to be stimulated. This leaves on a slight growth inhibitory effect of this derivative.
2.3. Wirkung von 1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-methyl-pyridin-4(1H)-on, Dihydrochlorid (Derivat B) auf organotypische Haarfollikelzellkulturen2.3. Effect of 1- [2- (dimethylamino) ethyl] -3-hydroxy-2-methyl-pyridin-4 (1H) -one, Dihydrochloride (derivative B) on organotypic hair follicle cell cultures
2.3.1 Nachweis der differentiellen Expression
von haarrelevanten Genen
2.3.2 Nachweis der Proteinfreisetzung von HGF und KGF2.3.2 Detection of protein release from HGF and KGF
Die
Ausschüttung von HGF sowie KGF kann mit Hilfe von kommerziell
erhältlichen ELISA-Kits quantifiziert werden. Dazu werden
die organotypischen Zellkulturen über 72 h mit der Prüfsubstanz
inkubiert und die Konzentration der Wachstumsfaktoren im Medium
in beschriebener Weise bestimmt.
Die Genexpression von HGF wird durch die Applikation von bereits sehr geringen Mengen 1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-methyl-pyridin-4(1H)-on, Dihydrochlorid in allen eingesetzten Konzentrationen signifikant reduziert, während Versican insbesondere bei einer Einsatzkonzentration von 0,00005% signifikant repremiert wird. Dabei wurde durch vorherige Vitalitätstests ausgeschlossen, dass es bei den gewählten Einsatzkonzentrationen zu zytotoxischen Effekten kommt. Die Genexpression von TGFβ1 wird signifikant in allen eingesetzten Konzentrationen angeregt, während IGFBP-3 insbesondere in einer Einsatzkonzentration von 0,0001% tendenziell stimuliert wird. Zusammen mit der Reduktion der Freisetzung des Proteins KGF um ca. 26% im vergleich zur unbehandelten Kontrolle lässt dies auf einen guten wachstumsinhibierenden Effekt von 1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-methyl-pyridin-4(1H)-on schließen.The gene expression of HGF is significantly reduced by the application of even very small amounts of 1- [2- (dimethylamino) ethyl] -3-hydroxy-2-methyl-pyridin-4 (1H) -one, dihydrochloride in all concentrations used, while Versican is significantly repremiert especially at a use concentration of 0.00005%. It was ruled out by previous vitality tests that it was at the selected one concentrations to cytotoxic effects. Gene expression of TGFβ1 is significantly stimulated at all concentrations used, while IGFBP-3 tends to be stimulated at a use concentration of 0.0001%. Together with the reduction of the release of the protein KGF by about 26% compared to the untreated control, this indicates a good growth-inhibiting effect of 1- [2- (dimethylamino) ethyl] -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 ( 1H) -one.
2.4. Wirkung von 3-Hydroxy-1-(2-methoxyethyl)-2-methylpyridin-4(1H)-on, Hydrochlorid (Derivat C) auf organotypische Haarfollikelzellkulturen2.4. Effect of 3-hydroxy-1- (2-methoxyethyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one, Hydrochloride (derivative C) on organotypic hair follicle cell cultures
2.4.1 Nachweis der differentiellen Expression
von haarrelevanten Genen
Die Genexpression von HGF wird durch die Applikation von bereits geringen Mengen 3-Hydroxy-1-(2-methoxyethyl)-2-methylpyridin-4(1H)-on, Hydrochlorid insbesondere in den beiden höchsten Einsatzkonzentrationen signifikant reduziert, während Versican in diesen Einsatzkonzentrationen tendenziell repremiert wird. Dabei wurde durch vorherige Vitalitätstests ausgeschlossen, dass es bei den gewählten Einsatzkonzentrationen zu zytotoxischen Effekten kommt. Die Genexpression von TGF1 wird signifikant in den beiden höchsten Konzentrationen angeregt. Die Freisetzung den Proteins KGF wird in allen Einsatzkonzentrationen deutlich im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle reduziert. Auch die Ausschüttung von HGF wird im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle leicht reduziert. Zusammen mit den Ergebnissen der Genexpressionsanalyse lässt dies auf einen guten wachstumsinhibierenden Effekt von 3-Hydroxy-1-(2-methoxyethyl)-2-methylpyridin-4(1H)-on, Hydrochlorid schließen.The Gene expression of HGF is already low by the application of Levels of 3-hydroxy-1- (2-methoxyethyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one, hydrochloride especially in the two highest use concentrations significantly reduced while Versican in these use levels tends to be reprimanded. It was through previous vitality tests excluded that it is at the chosen use levels to cytotoxic effects. Gene expression of TGF1 is stimulated significantly in the two highest concentrations. The release of the protein KGF becomes clear in all application concentrations reduced compared to the untreated control. Also the distribution HGF is slightly reduced compared to the untreated control. Together with the results of gene expression analysis leaves this is due to a good growth-inhibiting effect of 3-hydroxy-1- (2-methoxyethyl) -2-methylpyridin-4 (1H) -one, Close hydrochloride.
2.5. Wirkung von 3-Hydroxy-1-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-2-methylpyridin-4(1H)-on, Dihydrochlorid (Derivat D) auf organotypische Haarfollikelzellkulturen2.5. Effect of 3-hydroxy-1- [3- (1H-imidazol-1-yl) -propyl] -2-methyl-pyridin-4 (1H) -one, Dihydrochloride (derivative D) on organotypic hair follicle cell cultures
2.5.1 Nachweis der differentiellen Expression
von haarrelevanten Genen
HGF wird durch die Applikation von bereits geringer Mengen 3-Hydroxy-1-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-2-methylpyridin-4(1H)-on, Dihydrochlorid signifikant reduziert, während Versican nur tendenziell repremiert wird. Dabei wurde durch vorherige Vitalitätstests ausgeschlossen, dass es bei den gewählten Einsatzkonzentrationen zu zytotoxischen Effekten kommt. Hingegen wird die Expression der wachstumsinhibierenden Parameter TGF1 und IGFBP-3 signifikant stimuliert. Darüber hinaus wird neben der Genexpression auch die Proteinausschüttung von HGF signifikant reduziert. Dies lässt auf einen signifikanten wachstumsinhibierenden Effekt dieses Derivates schließen.HGF 3-Hydroxy-1- [3- (1H-imidazol-1-yl) -propyl] -2-methylpyridin-4 (1H) -one is obtained by the application of even small amounts of Dihydrochloride significantly reduced while Versican only tends to be repremiert. It was through previous vitality tests excluded that it is at the chosen use levels to cytotoxic effects. On the other hand, the expression of the growth-inhibiting parameters significantly stimulated TGF1 and IGFBP-3. In addition, in addition to gene expression and protein release significantly reduced by HGF. This indicates a significant growth inhibitory effect of this derivative.
2.6. Wirkung von 3-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2-methylpyridin-4(1H)-on, Hydrochlorid (Derivat E) auf organotypische Haarfollikelzellkulturen2.6. Effect of 3-hydroxy-1- (2-hydroxyethyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one, Hydrochloride (derivative E) on organotypic hair follicle cell cultures
2.6.1 Nachweis der differentiellen Expression
von haarrelevanten Genen
HGF wird durch die Applikation von bereits geringer Mengen 3-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2-methylpyridin-4(1H)-on, Hydrochlorid signifikant reduziert, während Versican nur tendenziell repremiert wird. Dabei wurde durch vorherige Vitalitätstests ausgeschlossen, dass es bei den gewählten Einsatzkonzentrationen zu zytotoxischen Effekten kommt. Hingegen wird die Expression der wachstumsinhibierenden Parameter TGF1 und IGFBP-3 signifikant stimuliert. Dies lässt auf einen leichten wachstumsinhibierenden Effekt dieses Derivates schließen. Neben der Genexpression wird auch die Proteinfreisetzung von HGF durch die Applikation des Derivats E signifikant herabgesetzt. Der Wachstumsfaktor KGF wird durch die Behandlung mit dem Derivat E tendenziell verringert ausgeschüttet.HGF 3-hydroxy-1- (2-hydroxyethyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one is obtained by the application of even small amounts of Hydrochloride is significantly reduced while Versican only tends to be reprimanded. It was through previous vitality tests excluded that it is at the chosen use levels to cytotoxic effects. On the other hand, the expression of the growth-inhibiting parameters significantly stimulated TGF1 and IGFBP-3. This leaves a slight growth-inhibiting effect close this derivative. In addition to gene expression is also the protein release of HGF by the application of the derivative E significantly reduced. The growth factor KGF is determined by the Treatment with the derivative E tends to be reduced.
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Zitierte PatentliteraturCited patent literature
- - DE 19756454 A1 [0076] DE 19756454 A1 [0076]
Zitierte Nicht-PatentliteraturCited non-patent literature
- - Kirk-Othmer, ”Encyclopedia of Chemical Technology”, 3. Aufl., 1979, Band 8, Seite 913–916 [0051] Kirk-Othmer, "Encyclopedia of Chemical Technology", 3rd Ed., 1979, Vol. 8, pages 913-916 [0051]
- - Kirk-Othmer, ”Encyclopedia of Chemical Technology”, 3. Aufl., 1979, Band 8, Seite 913 [0062] Kirk-Othmer, "Encyclopedia of Chemical Technology", 3rd ed., 1979, Vol. 8, page 913 [0062]
- - aus H. Janistyn, Handbuch der Kosmetika und Riechstoffe, Hüthig-Verlag Heidelberg, 3. Auflage, 1978, Band 1, Seite 470 und Band 3, Seiten 68–78 [0067] - from H. Janistyn, Handbuch der Kosmetika und Riechstoffe, Hüthig-Verlag Heidelberg, 3rd edition, 1978, volume 1, page 470 and volume 3, pages 68-78 [0067]
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| Kirk-Othmer, "Encyclopedia of Chemical Technology", 3. Aufl., 1979, Band 8, Seite 913-916 |
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