WO2011003641A2 - Deodorants and antiperspirants having agents minimizing or inhibiting hair growth - Google Patents

Deodorants and antiperspirants having agents minimizing or inhibiting hair growth Download PDF

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WO2011003641A2
WO2011003641A2 PCT/EP2010/055889 EP2010055889W WO2011003641A2 WO 2011003641 A2 WO2011003641 A2 WO 2011003641A2 EP 2010055889 W EP2010055889 W EP 2010055889W WO 2011003641 A2 WO2011003641 A2 WO 2011003641A2
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hydroxy
methyl
methylpyridine
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deodorant
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Wibke Gross
Melanie Giesen
Wolfgang Benicke
Georg KNÜBEL
Yasmin ÖZKA
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Henkel Ag & Co. Kgaa
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Definitions

  • the present invention relates to cosmetic and dermatological antiperspirant and deodorant compositions having improved hair growth activity.
  • body hair is often undesirable.
  • Some areas where body hair is undesirable are identical to the body sites where deodorants and / or antiperspirants are used, such as the human armpit.
  • Underarm skin cosmetic skin care compositions are usually deodorants and / or antiperspirants; Both types of compositions are offered in many forms of preparation, for example in stick form, as aerosol spray, pump spray, liquid or gel roll on application, cream, lotion, solution or gel.
  • the present application therefore relates to cosmetic or dermatological deodorant or antiperspirant compositions containing in a cosmetically or dermatologically acceptable carrier
  • the radical R1 represents a C-rC 6 alkyl group, a C 2 -C 6 -alkyl roup keny Ig, a C 2 -C 6 - hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 -alkoxy -C 2 -C 6 - alkyl group, a C-
  • n in this context stands for a natural number from 2 to 6,
  • the two radicals R 2 and R 3 independently of one another represent a hydrogen atom, a C 1 -C 6 -alkyl group, a C 2 -C 6 -hydroxyalkyl group or a hydroxy group .
  • R 1 and R 2 or R 1 and R 3 together may form a five- or six-membered saturated ring system which may optionally contain further heteroatoms or may carry further substituents,
  • the radical R4 contained in the substructure (7) is a C 1 -C 4 -alkyl group, a C 2 -C 6 -alkenyl group or a C 2 -C 6 -hydroxyalkyl group.
  • Another object of the present application is a method for regulating hair growth, in particular for reducing hair growth, wherein a deodorant or antiperspirant composition containing at least one compound selected from the group of derivatives of 3-hydroxy-4 (1 H) -pyridone applied topically in an effective amount to the skin, especially to the skin in the underarm area.
  • the present application also relates to a method for the treatment of body odor, wherein a deodorant or antiperspirant composition containing at least one compound from the group of derivatives of 3-hydroxy-4 (1 H) -pyridone is applied to the skin.
  • a deodorant or antiperspirant composition containing at least one compound from the group of derivatives of 3-hydroxy-4 (1 H) -pyridone is applied to the skin.
  • the present invention relates to cosmetic or dermatological deodorant or antiperspirant compositions containing in a cosmetically or dermatologically acceptable carrier
  • the term “skin” generally refers to the skin itself, the mucous membrane and the skin appendages, insofar as they comprise living cells, in particular hair follicles, hair roots, hair bulbs, the anterior epithelium of the nail bed (lectorulus) as well as sebaceous glands and sweat glands.
  • skin is to be understood as meaning the "human skin”.
  • the radical R1 in formula (I) can, in a preferred embodiment of the present invention, be substituted for a C-. 6 alkyl group or a C 2 - 6 alkenyl group.
  • the radical R1 can 6 alkoxy alkyl group are a C 2 -C 6 hydroxyalkyl or a C 2 -C 6 -polyhydroxyalkyl group or a C- ⁇ -C C 2 -C.
  • Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention of this embodiment are characterized in that they contain at least one derivative of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I) in which the radical R 1 is a C 2 -C 6 -hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 -polyhydroxyalkyl group or a C 1 -C 6 -alkoxy-C 2 -C 6 -alkyl group, preferably -CH 2 OH, - (CH 2 ) 3 OH, - (CH 2 ) (CHOH) CH 2 OH,
  • the radical R 1 can be a C 1 -C 6 -cyanoalkyl group, an amino-C 1 -C 6 -alkyl group or a di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino- C 2 - C 6 alkyl group.
  • Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention of this embodiment are characterized in that they contain at least a derivative of 3-hydroxy-4 (1 H) -pyridons the general formula (I), in which the radical R1 is C-
  • radical R 2 is a C 1 -C 6 -alkyl group.
  • Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are therefore characterized in that they contain at least one derivative of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I) in which the radical R 2 is a C 1 -C 6 -alkyl group, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -C (CH 3 ) 3 ,
  • radicals R 1 and R 2 preference is given according to the invention to compounds of the general formula (I) in which the radical R 3 is -H or a C 1 -C 6 -alkyl group.
  • Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are therefore characterized in that they contain at least one derivative of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I) in which the radical R3 is -H.
  • radical R 1 in formula (I) is a C 2 -C 6 -hydroxyalkyl group or a C 2 -C 6 -polyhydroxyalkyl group or a C 1 -C 6 -alkoxy-C 2 -C 6 alkyl group
  • radical R 1 in formula (I) is a C 1 -C 6 -cycloalkyl group, an aminoC 2 -C 6 -alkyl group or a di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino C 2 -C 6 -alkyl group
  • particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that they are used as derivatives of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I) (3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridine-1 (4H) -yl) acetonitrile
  • the radical R1 may be selected from the structural units (2) to (10).
  • Particularly preferred radicals R 1 are the structural units (2), (3), (4) or (8).
  • R 2 is -CH 3 and R 3 is simultaneously -H.
  • Very particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention of this embodiment are therefore characterized in that they are used as derivatives of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I)
  • a preferred embodiment of the invention is the use of a cosmetic composition according to the invention with a proportion of a compound or a mixture of different compounds from the group of the derivative (e) of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I) of 0 , 00001 to 15 wt .-%, preferably from 0.0001 to 5 wt .-%, particularly preferably from 0.001 to 1 wt .-%, each based on the total composition.
  • Particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention contain, based on the weight of the ready-to-use composition, from 0.00001 to 10% by weight, preferably from 0.0001 to 5% by weight, particularly preferably from 0.0005 to 2.5% by weight .-%, more preferably 0.001 to 1 wt .-% and in particular 0.01 to 0.5 wt .-% derivative (s) of the 3-hydroxy-4 (1 H) -pyridone of the general formula (I).
  • deodorant or antiperspirant compositions are therefore characterized in that - based on the weight of the ready-to-use composition - - 0.00001 to 10 wt .-%, preferably 0.0001 to 5 wt .-%, particularly preferably 0 , 0005 to 2.5 wt .-%, more preferably 0.001 to 1 wt .-% and in particular 0.01 to 0.5 wt .-% of one or more compounds from the group
  • preferred antiperspirant active substances are selected from aluminum chlorohydrates, especially aluminum chlorohydrates having the general formula [Al 2 (OH) 5 CI 2-3 ⁇ H 2 O] n, which may be present in non-activated or activated in (depolymerized) Form , furthermore aluminum sesquichlorohydrate, aluminum chlorohydrex-propylene glycol (PG) or polyethyleneglycol (PEG), aluminum sesquichlorohydrex-PG or -PEG, aluminum PG-dichlorohydrex or aluminum PEG-dichlorohydrex, aluminum hydroxide, furthermore selected from the aluminum zirconium chlorohydrates, such as aluminum zirconium trichlorohydrate , Aluminum zirconium tetrachlorohydrate, aluminum zirconium pentachlorohydrate, aluminum zirconium octachlorohydrate, the aluminum-zirconium-chlorohydrate-glycine complexes such as aluminum zirconium trichlorohydrex g
  • a solubility of at least 5 wt .-% at 20 0 C is understood according to the invention, solubility in water, that is, amounts of at least 5 g of the antiperspirant active ingredient in 95 g of water are soluble at 20 0 C.
  • the antiperspirant active ingredients can be used as aqueous solutions.
  • compositions according to the invention are characterized in that the at least one antiperspirant active ingredient is present in a total amount of 3 to 25% by weight, preferably 5 to 22% by weight and in particular 10 to 20% by weight, contained, based on the total weight of the active substance in the overall composition.
  • the composition comprises an astringent aluminum salt, especially aluminum chlorohydrate, for example, in powder form as Micro Dry ® Ultrafine from Reheis, in the form of an aqueous solution as Locron ® L from Clariant, as Chlorhydrol ® as well as in activated form as Reach ® 501 Reheis is distributed.
  • compositions according to the invention can contain both at least one deodorant and at least one antiperspirant active ingredient.
  • Deodorant active ingredients which are preferred according to the invention are odor absorbers, deodorizing ion exchangers, germ-inhibiting agents, prebiotic active components and also enzyme inhibitors or, particularly preferred, combinations of said active substances.
  • Silicates serve as odor absorbers, which at the same time advantageously support the rheological properties of the composition according to the invention.
  • Particularly preferred silicates according to the invention include, in particular, phyllosilicates and, among these, in particular montmorillonite, kaolinite, IHt, beidellite, nontronite, saponite, hectorite, bentonite, smectite and talcum.
  • Other preferred odor absorbers are, for example, zeolites, Zinkricinoleat, cyclodextrins, certain metal oxides, such as. As alumina, and chlorophyll. They are preferably used in an amount of 0.1-10% by weight, more preferably 0.5-7% by weight and most preferably 1-5% by weight, based in each case on the total composition.
  • germ-inhibiting or antimicrobial active ingredients are understood as meaning those active substances which reduce the number of skin germs participating in the formation of the odor or inhibit their growth.
  • These organisms include, among others, various species from the group of staphylococci, the group of Corynebacteria, anaerococci and micrococci.
  • Preferred antimicrobial or antimicrobial agents according to the invention are in particular organohalogen compounds and halides, quaternary ammonium compounds, a number of plant extracts and zinc compounds. These include u. a. Triclosan, chlorhexidine and chlorhexidine gluconate, 3,4,4'-trichlorocarbanilide, bromochlorophene, dichlorophen, chlorothymol, chloroxylenol, hexachlorophene, dichloro-m-xylenol, dequalinium chloride, domiphenbromide, ammonium phenolsulfonate, benzalkonium halides, benzalkonium cetyl phosphate,
  • Benzalkonium saccharinates benzethonium chloride, cetylpyridinium chloride, laurylpyridinium chloride, laurylisoquinolinium bromide, methylbenzethonium chloride.
  • phenol, phenoxyethanol, disodium dihydroxyethylsulfosuccinyl undecylenate, sodium bicarbonate, zinc lactate, sodium phenol sulfonate and zinc phenolsulfonate, ketoglutaric acid, terpene alcohols such.
  • chlorophyllin copper complexes ⁇ -monoalkyl glycerol ether with a branched or linear saturated or unsaturated, optionally hydroxylated C 6 - C 22 alkyl, particularly preferably ⁇ - (2-ethylhexyl) glycerol ether, commercially available as Sensiva ® SC 50 (ex Schülke & Mayr), carboxylic esters of mono-, di- and triglycerin (eg glycerol monolaurate, diglycerol monocaprinate), lantibiotics and plant extracts (eg green tea and components of lime blossom oil).
  • Sensiva ® SC 50 ex Schülke & Mayr
  • carboxylic esters of mono-, di- and triglycerin eg glycerol monolaurate, diglycerol monocaprinate
  • lantibiotics and plant extracts eg green tea and components of lime blossom oil.
  • deodorant active substances are selected from so-called prebiotic active components, which according to the invention are to be understood as meaning those components which inhibit only or at least predominantly the odor-causing germs of the skin microflora, but not the desired ones, that is to say the non-odor-causing germs belonging to a healthy skin microflora.
  • prebiotic active components especially from the group of Pinaceae, and plant extracts from the group of Sapindaceae, Araliaceae, Lamiaceae and Saxifragaceae, in particular extracts of Picea spp., Paullinia sp., Panax sp., Lamium album or Ribes nigrum and mixtures thereof substances.
  • deodorant active ingredients are selected from the germ-inhibiting active perfume oils and Deosafe ® -Par colmölen that, Haarmann and Reimer, by the company Symrise previously available.
  • the enzyme inhibitors include substances which inhibit the enzymes responsible for the sweat decomposition, in particular arylsulfatase, ⁇ -glucuronidase, aminoacylase, esterases, lipases and / or lipoxigenase, e.g. B. trialkylcitric acid, in particular triethyl citrate, or zinc glycinate.
  • Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the at least one deodorant active ingredient is selected from arylsulfatase inhibitors, ⁇ -glucuronidase inhibitors, aminoacylase inhibitors, esterase inhibitors, lipase inhibitors and lipoxigenase inhibitors, ⁇ - Monoalkylglycerinethern with a branched or linear saturated or unsaturated, optionally hydroxylated C 6 - C 22 alkyl, in particular ⁇ - (2-ethylhexyl) glycerol ether, phenoxyethanol, germ inhibiting perfume oils, Deosafe ® -Par colmölen (Deosafe ® is a registered trademark of Symrise , formerly Haarmann & Reimer), prebiotic active compounds, trialkyl citric acid esters, in particular triethyl citrate, active compounds which reduce the number of skin germs from the group of staphylococci, corynebacteria, ana
  • deodorant or antiperspirant compositions are characterized in that the at least one deodorant active ingredient is present in a total amount of 0.1-10% by weight, preferably 0.2-7% by weight, particularly preferably 0.3 - 5 wt .-% and most preferably 0.4 - 1, 0 wt .-%, each based on the total weight of the active substance of the deodorant active ingredient or the deodorant active ingredients in the overall composition is included.
  • a further particularly preferred embodiment of the invention is characterized in that at least one monosaccharide having 5 or 6 carbon atoms and / or at least one disaccharide in a total amount of 0.001 to 2.0 wt .-%, preferably 0.005 - 1, 0 wt .-% . more preferably 0.01-0.5% by weight, and most preferably 0.03-0.1% by weight, each based on the total composition.
  • cosmetically or dermatologically acceptable carrier is present as powder, in stick form, as aerosol spray, pump spray, liquid or gel roll-on application, cream, lotion, solution, gel or on a substrate.
  • Deodorant or antiperspirant sticks can be in gelled, anhydrous, based on a W / O emulsion, based on an O / W emulsion, based on a water-oil-multiple emulsion, based on a nanoemulsion and on Basis of a microemulsion, wherein the oil phase contain at least one silicone component or may consist of at least one silicone component.
  • the compositions according to the invention, which are formulated as deodorant or antiperspirant sticks can be based on a water-free fat-based, polyol-in-oil emulsion, based on an oil-in-polyol emulsion, based on a polyol oil.
  • Gel sticks can be formulated on the basis of fatty acid soaps, dibenzylidenesorbitol, N-acylamino acid amides, 12-hydroxystearic acid, polyamides, polyamide derivatives, polysaccharides such as xanthan, polyglucomannans, guar, konjac, celluloses or starches, polyacrylates, polyacrylate derivatives, and other gellants.
  • Aerosol sprays, pump sprays, roll-on applications and creams can be in the form of a water-in-oil emulsion, oil-in-water emulsion, silicone oil-in-water emulsion, water-in-oil microemulsion, oil-in-water Microemulsion, silicone oil-in-water microemulsion, polyol-in-oil emulsion, oil-in-polyol emulsion, polyol-oil multiple emulsion, anhydrous suspension, preferably anhydrous oil-based suspension, alcoholic solution, especially ethanolic solution, hydroalcoholic solution, in particular solutions containing more than 50% by weight of a water-ethanol mixture, glycolic solution, in particular as a solution in propylene glycol, glycerol, dipropylene glycol and (under normal conditions) liquid polyethylene glycols, hydroglycolic solution, polyol solution, water-polyol Solution, aqueous gel, lipogel and as an oil.
  • compositions may be thickened, for example based on fatty acid soaps, dibenzylidenesorbitol, N-acylamino acid amides, 12-hydroxystearic acid, carbomer and Carbopol type polyacrylates, polyacrylamides and polysaccharides, which may be chemically and / or physically modified.
  • compositions may be transparent, translucent or opaque.
  • compositions according to the invention be in the form of a pin, they preferably contain a lipid or wax matrix comprising at least one lipid or wax component with a melting point of> 50 0 C.
  • lipid or wax component (s) is contained in total in amounts of 4 to 20% by weight, preferably 8 to 15% by weight, based on the total composition.
  • the ester (s) is / are a saturated monohydric C 6 -C 6 o alcohol and a saturated C 8 -C 36 monocarboxylic acid, which is / are the lipid or wax component (s) Quantities of a total of 2 - 10 wt .-%, preferably 2 - 6 wt .-%, based on the total composition.
  • compositions according to the invention which are formulated as an emulsion, in particular as an oil-in-water emulsion or a polyol-in-water emulsion, preferably comprise at least one nonionic oil-in-water emulsifier having an HLB value of more than 7
  • emulsifiers which are generally known to the person skilled in the art and are listed, for example, in Kirk-Othmer, "Encyclopedia of Chemical Technology", 3rd edition, 1979, Volume 8, pages 913-916.
  • nonionic oil-in-water emulsifiers which are suitable according to the invention, it is particularly preferable to use a mixture of nonionic oil-in-water emulsifiers in order to optimally adjust the stability of the stick compositions according to the invention.
  • the individual emulsifier components thereby deliver a proportion to the total HLB value or average HLB value of the oil-in-water emulsifier mixture in accordance with their proportion of the total amount of oil-in-water emulsifiers.
  • the average HLB value of the oil-in-water emulsifier mixture is 10-19, preferably 12-18 and particularly preferably 14-17.
  • oil-in-water emulsifiers from the HLB value ranges 10 - 14, 14 - 16 and possibly 16 - 19 combined.
  • the oil-in-water emulsifier mixtures may also contain nonionic emulsifiers with HLB values in the range of> 7-10 and 19-20; Such emulsifier mixtures may also be preferred according to the invention.
  • the deodorant or antiperspirant compositions of the present invention may also contain only a single oil-in-water emulsifier having an HLB in the range of 10-19.
  • Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the nonionic oil-in-water emulsifiers are selected from ethoxylated C 8 -C 24 -alkanols with an average of 10 to 100 moles of ethylene oxide per mole of ethoxylated C 8 -C 24 carboxylic acids having an average of 10 to 100 moles of ethylene oxide per mole, silicone copolyols having ethylene oxide units or with ethylene oxide and propylene oxide units, alkyl mono- and oligoglycosides having 8 to 22 carbon atoms in the alkyl radical and their ethoxylated analogs, ethoxylated sterols, partial esters of polyglycerols having 2 to 10 glycerol units and having 1 to 4 saturated or unsaturated, linear or branched, optionally hydroxylated C 8 - C 30 fatty acid residues esterified, provided they have an HLB value of more than 7, and mixtures
  • Particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the nonionic oil-in-water emulsifier in a total amount of 0.5 to 10 wt .-%, particularly preferably 1 to 4 wt .-% and most preferably 1 , 5 - 3 wt .-%, based on the total composition is included.
  • compositions according to the invention which are formulated as an emulsion or stick, preferably furthermore comprise at least one nonionic water-in-oil emulsifier having an HLB value greater than 1.0, and less than or equal to 7.0, selected from the mono- and diesters of Ethylene glycol and the mono-, di-, tri- and tetra-esters of pentaerythritol with linear saturated fatty acids having 12-30, in particular 14-22 carbon atoms, which may be hydroxylated, and mixtures thereof, as consistency regulator and / or water binder.
  • the mono- and diesters are preferred.
  • Particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that at least one water-in-oil emulsifier is present in a total amount of 0.1-15% by weight, preferably 0.5-8.0% by weight, and particularly preferably 1 to 4% by weight, based on the total composition, are contained. Furthermore, amounts of from 2 to 3% by weight, based on the total weight of the composition, according to the invention may also be extremely preferred.
  • compositions according to the invention are characterized in that the total content of nonionic and ionic emulsifiers and / or surfactants with an HLB value above 8 not more than 20 wt .-%, preferably at most 15 wt .-%, particularly preferably at most 10 wt .-% , particularly preferably at most 7 wt .-%, more preferably at most 4 wt .-% and most preferably at most 3 wt .-%, each based on the total composition of the invention is.
  • compositions according to the invention which are present as an emulsion, suspension or stick, preferably contain at least one further at 20 0 C liquid oil, which does not
  • Particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the / at 20 0 C liquid / n oil / s in a total amount of
  • a proportion of the oil components of at least 80 wt .-%, a refractive index n D of 1, 39 - 1, 51 on. It is particularly preferred if 5-40-50% by weight, even more preferably 10-12-25-30% by weight, of the oil components have a refractive index n D of 1.43-1.51, preferably 1.44-1 , 49, more preferably 1, 45 - 1, 47 - 1, 485, at 20 0 C (measured at ⁇ 589 nm) have.
  • Particularly preferred compositions according to the invention which are formulated as a water-in-oil emulsion, preferably further comprise at least one water-in-oil emulsifier.
  • the at least one water-in-oil emulsifier is preferably in an amount of 0.5 to 5 wt .-%, particularly preferably 1, 0 to 1, 5 to 2.5 wt .-%, each based on the total weight of Emulsion, included.
  • PEG / PPG-18/18 dimethicones which are commercially available in a 1: 9 mixture with cyclomethicone as DC 3225 C or DC 5225 C
  • PEG / PPG-4/12 dimethicone sold under the name Abil B 8852 is available
  • Bis-PEG / PPG-14/14 dimethicone which is commercially available in a mixture with Cyclomethicone as Abil EM 97 (Goldschmidt)
  • Bis-PEG / PPG-20/20 Dimethicone under the name Abil B 8832, PEG / PPG-5/3 trisiloxanes (Silsoft 305), and PEG / PPG 20/23 dimethicones (Silsoft 430 and Silsoft 440).
  • W / O emulsifiers are poly (C 2 -C 3 ) alkylene glycol-modified silicones which are hydrophobically modified with C 4 -C 8 -alkyl groups, particularly preferably cetyl PEG / PPG-10/1 dimethicones ( Previous: Cetyl dimethicone copolyol, available as Abil EM 90 or in a mixture of polyglyceryl-4-isostearate, cetyl PEG / PPG-10/1 dimethicone and hexyl laurate under the trade name Abil WE 09), furthermore alkyl methicone copolyols and alkyl dimethicone ethoxy glucosides ,
  • compositions which are particularly preferred according to the invention furthermore preferably contain at least one skin-cooling active substance. It is particularly preferred according to the invention for at least one skin-cooling active ingredient to be present in a total amount of 0.01-1% by weight, more preferably 0.02-0.5% by weight and most preferably 0.05-0.2% by weight, in each case based on the total weight of the composition.
  • compositions according to the invention which are formulated as a propellant-driven aerosol, contain at least one propellant.
  • propellants are propane, propene, n-butane, isobutane, isobutene, n-pentane, pentene, isopentane, isopentene, methane, ethane, dimethyl ether, nitrogen, air, oxygen, nitrous oxide, 1, 1, 1, 3-tetrafluoroethane, heptafluoro-n-propane, perfluoroethane, monochlorodifluoromethane, 1, 1-difluoroethane, both individually and in combination.
  • hydrophilic propellants such.
  • the Proportion of hydrophilic gases is selected to be low and lipophilic propellant gas (eg propane / butane) is present in excess.
  • propellant gas eg propane / butane
  • propane, n-butane, isobutane and mixtures of these propellants are particularly preferred.
  • the amount of blowing agent is preferably 20-80% by weight, more preferably 30-70% by weight and most preferably 40-50% by weight, based in each case on the total weight of the preparation, consisting of the composition according to the invention and the blowing agent.
  • Preferred compositions according to the invention also comprise at least one water-soluble polyhydric C 2 -C 9 -alkanol having 2-6 hydroxyl groups and / or at least one water-soluble polyethylene glycol having 3-20 ethylene oxide units and mixtures thereof.
  • Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the at least one water-soluble polyhydric C 2 -C 9 -alkanol having 2 to 6 hydroxyl groups and / or at least one water-soluble polyethylene glycol having 3 to 20 ethylene oxide units is selected from 1, 2 Propylene glycol, 2-methyl-1,3-propanediol, glycerin, butylene glycols such as 1,2-butylene glycol, 1,3-butylene glycol and 1,4-butylene glycol, pentylene glycols such as 1,2-pentanediol and 1,5-pentanediol, hexanediols such as 1, 6-hexanediol, hexanetriols such as 1, 2,6-hexanetriol, 1, 2-octanediol, 1, 8-octanediol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, diglycerol
  • Particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the at least one water-soluble polyhydric C 2 -C 9 -alkanol having 2 to 6 hydroxyl groups and / or at least one water-soluble polyethylene glycol having 3 to 20 ethylene oxide units in total amounts of 3 - 30 wt .-%, preferably 8 - 25 wt .-%, particularly preferably 10-18 wt .-%, each based on the total composition, is included.
  • compositions according to the invention contain water.
  • the proportion of water is preferably 0.1-99 wt .-%, particularly preferably 3 to 80 wt .-%, most preferably 10 to 70 wt .-%, further preferably 15 - 60 wt .-%, 20 - 50 wt .-%, 30-40% by weight, each based on the total composition.
  • deodorant or antiperspirant compositions are characterized in that at least one lipid or wax component with a melting point in the range of 25 - ⁇ 50 0 C, selected from Kokosfett Textreglycerinmono- mono-, di- and triesters, Butyrospermum Parkii (Shea Butter ) and esters of saturated, monohydric C 8 -C 18 alcohols with saturated C 12 -C 18 monocarboxylic acids and mixtures of these substances.
  • These lower melting lipid or wax components allow consistency optimization of stick-shaped or creamy products and minimization of visible residue on the skin.
  • Novata ® ex Cognis
  • Novata ® AB a mixture of C
  • esters of saturated, monohydric C 2 -C 18 alcohols with saturated C 12 -C 18 - monocarboxylic acids are stearyl laurate, cetearyl stearate (e.g., Crodamol ®. CSS), cetyl palmitate (z. B. Cutina ® CP) and myristyl myristate (z. B. Cetiol ® MM).
  • deodorant or antiperspirant according to the invention composi- tions are characterized in that with a melting point in the range of 25 at least one lipid or wax component - ⁇ 50 0 C preferably in amounts of from 0.01 to 20 wt .-%, From 3 to 20% by weight, more preferably from 5 to 18% by weight, and most preferably from 6 to 15% by weight, based on the total composition.
  • Particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that at least one perfume component is contained in a total amount of 0.00001 to 4 wt .-%, preferably 0.5 to 2 wt .-%, each based on the total composition ,
  • a method for regulating hair growth in particular for reducing hair growth, wherein a deodorant or antiperspirant composition according to the invention is applied topically in an effective amount to the skin, in particular to the skin in the underarm area Process for the treatment of body odor in which a preparation according to the invention is applied to the skin.
  • compositions according to the invention applies mutatis mutandis.
  • n is the R5 is -CH 2 CN or -CH 2 CH 2 CN or -CH 2 CH 2 CH 2 CN and the use of compounds of formula (II) in cosmetics, in particular in skin treatment agents.
  • R 6 stands for -CH 3 or -CH 2 CH 3 and the use of compounds of the formula (IM) in cosmetics, in particular in skin treatment agents.
  • cosmetics preferably in cosmetics, preferably in skin treatment agents, in particular as a hair growth inhibitor.
  • the filtrate was brought to a pH of 1 by addition of concentrated hydrochloric acid and then completely concentrated in vacuo on a rotary evaporator. Hereby, a beige-brown solid was obtained.
  • the solid was dissolved with heating in 100 ml of methanol and precipitated again after cooling by addition of 100 ml of diethyl ether.
  • Hair follicle cells undergo a genetically determined cycle of growth, regression, and resting phase.
  • the hair follicle is thus the only organ that constantly renews itself and thus, depending on the respective growth phase, has a unique metabolism.
  • the hair follicle metabolism almost completely stops in the resting phase and is also reinitiated with each new beginning of another cycle. This cycle is controlled by a small, highly specialized cell population in the hair bulb, the dermal
  • Papilla cells which control hair growth through a unique complex system of molecular signals specific to each phase of the hair cycle. If the metabolism of these highly specialized cells is to be modulated by the use of a test formulation, it is essential to specifically influence the corresponding mechanisms and to demonstrate this effect on the hair follicle in vivo.
  • HGF Hepatoctic Grwoth Factor
  • KGF Keratinocyte Growth Factor
  • TGF ⁇ i Transforming Growth Factor beta 1
  • TGF ⁇ 2 Transforming Growth Factor beta 2
  • IGFBP-3 Insulin-like Grwoth factor binding protein 3
  • RNA from the organotypic cell cultures is first isolated with the aid of the RNeasy Mini Kit from Qiagen and transcribed into cDNA by means of reverse transcription.
  • the formation of the PCR products is detected online via a fluorescence signal.
  • the fluorescence signal is proportional to the amount of the PCR product formed. The stronger the expression of a particular gene, the greater the amount of PCR product produced and the higher the fluorescence signal.
  • the untreated control is set equal to 1 and the expression of the genes to be determined referred to (x-fold expression).
  • values greater than or equal to 1.8 times the expression or less than or equal to 0.5 times the expression of the untreated control are classified as significantly differentially expressed.
  • Values greater than or equal to 1.5-fold expression or less than or equal to 0.7-fold expression of the untreated control are considered to tend to be differentially expressed.
  • HGF is significantly reduced by the application of even very small amounts of 3-hydroxy-2-methyl-1- [2- (pyrrolidin-1-yl) ethyl] pyridine-4 (1 H) -one, dihydrochloride, whereas Versican only tends to is repremiert. Previous vitality tests excluded any cytotoxic effects at the selected concentrations. In contrast, the expression of the growth-inhibiting parameters TGF ⁇ i is significantly and IGFBP-3 tends to be stimulated. This suggests a slight growth-inhibiting effect of this derivative.
  • the secretion of HGF and KGF can be quantified using commercially available ELISA kits.
  • the organotypic cell cultures are incubated with the test substance over 72 h and the concentration of growth factors in the medium is determined in the manner described.
  • HGF human growth factor
  • ⁇ i 1- [2- (dimethylamino) ethyl] -3-hydroxy-2-methyl-pyridin-4 (1H) -one, dihydrochloride in all concentrations used, while Versican is significantly repremiert especially at a use concentration of 0.00005%.
  • Gene expression of TGF ⁇ i is significantly stimulated at all concentrations used, while IGFBP-3 tends to be stimulated, especially at a use level of 0.0001%.
  • HGF The gene expression of HGF is significantly reduced by the application of even small amounts of 3-hydroxy-1- (2-methoxyethyl) -2-methylpyridin-4 (1 H) -one, hydrochloride, especially in the two highest use concentrations, while Versican in these Use concentrations tends to be repremiert. Previous vitality tests excluded any cytotoxic effects at the selected concentrations.
  • Gene expression of TGFD 1 is significantly stimulated in the two highest concentrations.
  • the release of the protein KGF is significantly reduced in all use concentrations compared to the untreated control. Also, the release of HGF is slightly reduced compared to the untreated control. Together with the results of gene expression analysis, this suggests a good growth-inhibiting effect of 3-hydroxy-1- (2-methoxyethyl) -2-methylpyridine-4 (1 H) -one, hydrochloride.
  • HGF is significantly reduced by the application of even lower amounts of 3-hydroxy-1- [3- (1H-imidazol-1-yl) propyl] -2-methylpyridine-4 (1H) -one, dihydrochloride, whereas Versican only tends to be reprimanded. Previous vitality tests excluded any cytotoxic effects at the selected concentrations. In contrast, the expression of the growth-inhibiting parameters TGFD 1 and IGFBP-3 is significantly stimulated. In addition, in addition to gene expression, the protein release of HGF is significantly reduced. This suggests a significant growth-inhibiting effect of this derivative.
  • HGF is significantly reduced by the application of even small amounts of 3-hydroxy-1- (2-hydroxyethyl) -2-methylpyridin-4 (1 H) -one, hydrochloride, while Versican is only tends to be re-expressed. Previous vitality tests excluded any cytotoxic effects at the selected concentrations. In contrast, the expression of the growth-inhibiting parameters TGF-beta 1 and IGFBP-3 is significantly stimulated. This suggests a slight growth-inhibiting effect of this derivative. In addition to gene expression, the protein release of HGF by the application of the derivative E is significantly reduced. The growth factor KGF is distributed by treatment with the derivative E tends to be reduced.

Abstract

The present invention relates to cosmetic or dermatological deodorant or antiperspirant compositions, comprising at least one active deodorant or antiperspirant substance and at least one derivative of the 3-hydroxy-4(1H)-pyridone of the general formula (I) in a cosmetically or dermatologically compatible carrier.

Description

Deodorantien und Antitranspirantien mit haarwuchsminimierender oder -inhibierender Wirkung  Deodorants and antiperspirants with hair growth-minimizing or -inhibierender effect
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Antitranspirant- und Deodorant-Zusammensetzungen, die eine verbesserte Wirkung gegen Haarwuchs aufweisen. Aus modischen, ästhetischen oder anderen Gründen ist Körperbehaarung oft unerwünscht. Einige Areale, in denen Körperbehaarung unerwünscht ist, sind identisch mit den Körperstellen, in denen Deodorantien und/oder Antitranspirantien angewendet werden, beispielsweise die menschliche Achselhöhle. Es hat daher vereinzelt Vorschläge gegeben, kosmetische Mittel dieser Produktklasse mit Haarwuchshemmern auszustatten, um die Häufigkeit der Enthaarung und/oder Rasur vermindern zu können. The present invention relates to cosmetic and dermatological antiperspirant and deodorant compositions having improved hair growth activity. For fashionable, aesthetic or other reasons, body hair is often undesirable. Some areas where body hair is undesirable are identical to the body sites where deodorants and / or antiperspirants are used, such as the human armpit. There have therefore been isolated proposals to equip cosmetic products of this class with hair growth inhibitors in order to reduce the frequency of depilation and / or shaving.
Von besonderem Interesse sind daher kosmetische Wirkstoffe zur Behandlung der Haut, insbesondere der Haut im Achselbereich, die eine Haarwuchs inhibierende Wirkung aufweisen. Kosmetische Zusammensetzungen zur Hautbehandlung im Achselbereich sind üblicherweise Deodorantien und/oder Antitranspirantien; beide Zusammensetzungstypen werden in vielen Zubereitungsformen angeboten, beispielsweise in Stiftform, als Aerosolspray, Pumpspray, flüssige oder gelförmige Roll-on-Applikation, Creme, Lotion, Lösung oder Gel.  Of particular interest are therefore cosmetic active ingredients for the treatment of the skin, in particular the skin in the underarm area, which have a hair growth inhibiting effect. Underarm skin cosmetic skin care compositions are usually deodorants and / or antiperspirants; Both types of compositions are offered in many forms of preparation, for example in stick form, as aerosol spray, pump spray, liquid or gel roll on application, cream, lotion, solution or gel.
Deodorantien und Antitranspirantien, die mindestens einen Haarwuchs inhibierenden Wirkstoff enthalten, sind im Stand der Technik bereits bekannt. Dennoch besteht nach wie vor das Bedürfnis, den Stand der Technik durch neue Haarwuchs inhibierende Wirkstoffe zu bereichern. Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass Verbindungen aus der Gruppe der Derivate des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons auch als haarwuchsinhibierender Wirkstoff, insbesondere in Deodorantien und Antitranspirantien, verwendet werden können.  Deodorants and antiperspirants containing at least one hair growth inhibiting agent are already known in the art. Nevertheless, there is still the need to enrich the state of the art by new hair growth inhibiting agents. Surprisingly, it has now been found that compounds from the group of the derivatives of 3-hydroxy-4 (1 H) -pyridone can also be used as a hair growth-inhibiting active ingredient, in particular in deodorants and antiperspirants.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind daher kosmetische oder dermatologische Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen, enthaltend in einem kosmetisch oder dermatologisch verträglichen Träger  The present application therefore relates to cosmetic or dermatological deodorant or antiperspirant compositions containing in a cosmetically or dermatologically acceptable carrier
a) mindestens einen Deodorant- oder Antitranspirant-Wirkstoff,  a) at least one deodorant or antiperspirant active ingredient,
b) mindestens ein Derivat des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons der allgemeinen Formel (I)  b) at least one derivative of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I)
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(I),  (I)
wobei der Rest R1 für eine C-rC6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Al keny Ig ruppe, eine C2-C6- Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C6-Polyhydroxyalkylgruppe, eine C1-C6-AIkOXy-C2-C6- alkylgruppe, eine C-|-C6-Cyanoalkylgruppe, eine Amino-C2-C6-alkylgruppe, eine Di-(C1- C6-alkyl)amino-C2-C6-alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aryl-C-rC6-alkylgruppe, eine Heteroarylgruppe oder eine Heteroaryl-C-ι-C6-alkylgruppe oder eine der nachfolgenden strukturellen Einheiten (2) bis (10) steht in which the radical R1 represents a C-rC 6 alkyl group, a C 2 -C 6 -alkyl roup keny Ig, a C 2 -C 6 - hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 -alkoxy -C 2 -C 6 - alkyl group, a C- | -C 6 cyanoalkyl group, an amino C 2 -C 6 alkyl group, a di (C 1 - C 6 alkyl) amino-C 2 -C 6 - alkyl group, an aryl group, an aryl-C-rC 6 alkyl group, a heteroaryl group or a heteroaryl-C-ι-C 6 alkyl group or one of the following structural units (2) to (10)
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wobei n in diesem Zusammenhang für eine natürliche Zahl von 2 bis 6 steht, die beiden Reste R2 und R3 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C-|-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe oder eine Hydroxygruppe stehen, where n in this context stands for a natural number from 2 to 6, the two radicals R 2 and R 3 independently of one another represent a hydrogen atom, a C 1 -C 6 -alkyl group, a C 2 -C 6 -hydroxyalkyl group or a hydroxy group .
R1 und R2 oder R1 und R3 zusammen ein fünf- oder sechsgliedriges gesättigtes Ringsystem bilden können, welches gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten oder weitere Substituenten tragen kann,  R 1 and R 2 or R 1 and R 3 together may form a five- or six-membered saturated ring system which may optionally contain further heteroatoms or may carry further substituents,
der in der Substruktur (7) enthaltene Rest R4 für eine C-ι-C4-Alkylgruppe, eine C2-C6- Alkenylgruppe oder eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe steht. the radical R4 contained in the substructure (7) is a C 1 -C 4 -alkyl group, a C 2 -C 6 -alkenyl group or a C 2 -C 6 -hydroxyalkyl group.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist ein Verfahren zur Regulierung des Haarwuchses, insbesondere zur Verringerung des Haarwuchses, wobei eine Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der Derivate des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons topisch in einer wirksamen Menge auf die Haut, insbesondere auf die Haut im Achselbereich, aufgetragen wird.  Another object of the present application is a method for regulating hair growth, in particular for reducing hair growth, wherein a deodorant or antiperspirant composition containing at least one compound selected from the group of derivatives of 3-hydroxy-4 (1 H) -pyridone applied topically in an effective amount to the skin, especially to the skin in the underarm area.
Ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist ein Verfahren zur Behandlung von Körpergeruch, wobei eine Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der Derivate des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons auf die Haut aufgetragen wird. In einer ersten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische oder dermatologische Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen, enthaltend in einem kosmetisch oder dermatologisch verträglichen Träger The present application also relates to a method for the treatment of body odor, wherein a deodorant or antiperspirant composition containing at least one compound from the group of derivatives of 3-hydroxy-4 (1 H) -pyridone is applied to the skin. In a first embodiment, the present invention relates to cosmetic or dermatological deodorant or antiperspirant compositions containing in a cosmetically or dermatologically acceptable carrier
a) mindestens einen Deodorant- oder Antitranspirant-Wirkstoff,  a) at least one deodorant or antiperspirant active ingredient,
b) mindestens eine Verbindung der Formel (I).  b) at least one compound of the formula (I).
Erfindungsgemäß sind unter dem allgemein verwendeten Begriff "Haut" die Haut selbst, die Schleimhaut sowie die Hautanhangsgebilde, sofern sie lebende Zellen umfassen, insbesondere Haarfollikel, Haarwurzel, Haarzwiebel, das ventrale Epithel des Nagelbetts (Lectulus) sowie Talgdrüsen und Schweißdrüsen, zu verstehen. Bevorzugt im Sinne der Erfindung ist unter dem allgemein verwendeten Begriff "Haut" die "menschliche Haut" zu verstehen.  According to the invention, the term "skin" generally refers to the skin itself, the mucous membrane and the skin appendages, insofar as they comprise living cells, in particular hair follicles, hair roots, hair bulbs, the anterior epithelium of the nail bed (lectorulus) as well as sebaceous glands and sweat glands. For the purposes of the invention, the generally used term "skin" is to be understood as meaning the "human skin".
Der Rest R1 in Formel (I) kann in einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für eine C-|.6-Alkylgruppe oder eine C2-6-Alkenylgruppe stehen. Bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Derivat des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) enthalten, in der der Rest R1 für eine C-ι-C6-Alkylgruppe, vorzugsweise für -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH2CH(CH3)2, -C(CH3)3, -(CH2)4CH3, -(CH2)5CH3 oder für eine C2-C6-Alkenylgruppe, vorzugsweise für -CH=CH2, -CH2-CH=CH2, -(CH2)2-CH=CH2, -(CH2)3-CH=CH2, -(CH2)4-CH=CH2, steht. The radical R1 in formula (I) can, in a preferred embodiment of the present invention, be substituted for a C-. 6 alkyl group or a C 2 - 6 alkenyl group. Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that they comprise at least one derivative of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I) in which the radical R 1 is a C 1 -C 6 Alkyl group, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -C (CH 3 ) 3 , - (CH 2 ) 4 CH 3 , - (CH 2 ) 5 CH 3 or for a C 2 -C 6 alkenyl group, preferably for -CH = CH 2 , -CH 2 -CH = CH 2 , - (CH 2 ) 2 -CH = CH 2 , - (CH 2 ) 3 -CH = CH 2 , - (CH 2 ) 4 -CH = CH 2 .
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann der Rest R1 für eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe oder eine C2-C6-Polyhydroxyalkylgruppe oder eine C-ι-C6-Alkoxy- C2-C6-alkylgruppe stehen. Bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant- Zusammensetzungen dieser Ausführungsform sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Derivat des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) enthält, in der der Rest R1 für eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C6-Polyhydroxyalkylgruppe oder eine C-I-C6-AIkOXy-C2-C6- alkylgruppe, vorzugsweise für -CH2OH, -(CH2)3OH, -(CH2)(CHOH)CH2OH, In a further preferred embodiment of the present invention, the radical R1 can 6 alkoxy alkyl group are a C 2 -C 6 hydroxyalkyl or a C 2 -C 6 -polyhydroxyalkyl group or a C-ι-C C 2 -C. 6 Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention of this embodiment are characterized in that they contain at least one derivative of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I) in which the radical R 1 is a C 2 -C 6 -hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 -polyhydroxyalkyl group or a C 1 -C 6 -alkoxy-C 2 -C 6 -alkyl group, preferably -CH 2 OH, - (CH 2 ) 3 OH, - (CH 2 ) (CHOH) CH 2 OH,
-(CH2)2(CHCOH)CH2OH, -(CH2)2(CHCH3)CH2OH, -(CH2)2-O-CH3, -(CH2)2-O-CH2-CH3, - (CH 2 ) 2 (CHCOH) CH 2 OH, - (CH 2 ) 2 (CHCH 3 ) CH 2 OH, - (CH 2 ) 2 -O-CH 3 , - (CH 2 ) 2 -O-CH 2 -CH 3 ,
-(CH2)3-O-CH3, -(CH2)3-O-CH2-CH3 steht. - (CH 2 ) 3 -O-CH 3 , - (CH 2 ) 3 -O-CH 2 -CH 3 .
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann der Rest R1 für eine C-ι-C6-Cyanoalkylgruppe, eine Amino-C-ι-C6-alkylgruppe oder eine Di-(C-ι-C6-alkyl)amino-C2- C6-alkylgruppe stehen. Bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant- Zusammensetzungen dieser Ausführungsform sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Derivat des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) enthalten, in der der Rest R1 für C-|-C6-Cyanoalkylgruppe, eine Amino-C2-C6-alkylgruppe oder eine Di-(C-rC6-alkyl)amino-C2-C6- alkylgruppe, vorzugsweise für -CH2CN, -(CH2)2CN, -(CH2)3CN, -(CH2)2NH2, -(CH2)3NH2, -(CH2)2N(CH3)2, In a further preferred embodiment of the present invention, the radical R 1 can be a C 1 -C 6 -cyanoalkyl group, an amino-C 1 -C 6 -alkyl group or a di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino- C 2 - C 6 alkyl group. Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention of this embodiment are characterized in that they contain at least a derivative of 3-hydroxy-4 (1 H) -pyridons the general formula (I), in which the radical R1 is C- | -C 6 -cyanoalkyl group, an amino-C 2 -C 6 -alkyl group or a di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino-C 2 -C 6 -alkyl group, preferably -CH 2 CN, - (CH 2 ) 2 CN, - (CH 2 ) 3 CN, - (CH 2 ) 2 NH 2 , - (CH 2 ) 3 NH 2 , - (CH 2 ) 2 N (CH 3 ) 2 ,
-(CH2)3N(CH3)2, -(CH2)2N(CH2CH3)2, -(CH2)3N(CH2CH3)2 steht. - (CH 2 ) 3 N (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 2 N (CH 2 CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 N (CH 2 CH 3 ) 2 .
Unabhängig von der Wahl des Restes R1 sind erfindungsgemäß Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bevorzugt, in denen der Rest R2 für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht. Bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Derivat des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) enthalten, in der der Rest R2 für eine d-Cβ-Alkylgruppe, vorzugsweise für -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH2CH(CH3)2, -C(CH3)3, Independently of the choice of the radical R 1, according to the invention compounds of the general formula (I) are preferred in which the radical R 2 is a C 1 -C 6 -alkyl group. Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are therefore characterized in that they contain at least one derivative of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I) in which the radical R 2 is a C 1 -C 6 -alkyl group, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -C (CH 3 ) 3 ,
-(CH2)4CH3, -(CH2)5CH3 und insbesondere für eine Methylgruppe steht. - (CH 2 ) 4 CH 3 , - (CH 2 ) 5 CH 3 and in particular represents a methyl group.
Unabhängig von der Wahl der Reste R1 und R2 sind erfindungsgemäß Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bevorzugt, in denen der Rest R3 für -H oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht. Bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Derivat des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) enthalten, in der der Rest R3 für -H steht. Regardless of the choice of the radicals R 1 and R 2, preference is given according to the invention to compounds of the general formula (I) in which the radical R 3 is -H or a C 1 -C 6 -alkyl group. Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are therefore characterized in that they contain at least one derivative of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I) in which the radical R3 is -H.
In besonders bevorzugten erfindungsgemäßen Mitteln gilt gleichzeitig R2 = -CH3 und R3 = -H. Je nach Wahl des Restes R1 ergeben sich besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (I). Wenn der Rest R1 in Formel (I) gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für eine C-|.6-Alkylgruppe oder eine C2.6-Alkenylgruppe steht, sind besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen dadurch gekennzeichnet, daß sie als Derivat des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) In particularly preferred agents according to the invention, simultaneously R 2 = -CH 3 and R 3 = -H. Depending on the choice of the radical R1, particularly preferred compounds of the formula (I) are obtained. When the radical R1 in formula (I) according to a preferred embodiment of the present invention for a C |. 6- alkyl group or a C 2 . 6- alkenyl group, particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that they are used as derivatives of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I)
3-Hydroxy-1 ,2-dimethylpyridin-4(1 H)-on 3-hydroxy-1,2-dimethylpyridine-4 (1H) -one
1-Ethyl-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on 1-ethyl-3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one
3-Hydroxy-2-methyl-1-propylpyridin-4(1 H)-on 3-hydroxy-2-methyl-1-propylpyridine-4 (1H) -one
1-Allyl-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on
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1-Allyl-3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one
Figure imgf000005_0001
enthalten. contain.
Wenn der Rest R1 in Formel (I) gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe oder eine C2-C6-Polyhydroxyalkylgruppe oder eine C-|-C6-Alkoxy-C2-C6-alkylgruppe steht, sind besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen dadurch gekennzeichnet, daß sie als Derivat des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) When the radical R 1 in formula (I) according to another preferred embodiment of the present invention is a C 2 -C 6 -hydroxyalkyl group or a C 2 -C 6 -polyhydroxyalkyl group or a C 1 -C 6 -alkoxy-C 2 -C 6 alkyl group, are particularly preferred inventive Deodorant or antiperspirant compositions characterized in that they are used as derivatives of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I)
3-Hyd roxy- 1 -(2-hyd roxyethyl )-2-methy l-py rid i n-4( 1 H )-on  3-hydroxy-1- (2-hydroxyethyl) -2-methyl-1-pyridinyl-4 (1H) -one
3-Hydroxy-1-(3-hydroxypropyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on 3-hydroxy-1- (3-hydroxypropyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one
3-Hydroxy-1-(4-hydroxybutyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on
Figure imgf000006_0001
3-hydroxy-1- (4-hydroxybutyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one
Figure imgf000006_0001
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3-Hydroxy-1-(2-hydroxypropyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on
Figure imgf000006_0003
und/oder 3-Hydroxy-1-(3-hydroxybutyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on 3-hydroxy-1- (2-hydroxypropyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one
Figure imgf000006_0003
and or 3-hydroxy-1- (3-hydroxybutyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one
3-Hydroxy-1-(2-methoxyethyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on 3-hydroxy-1- (2-methoxyethyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one
1-(2-Ethoxyethyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on 1- (2-ethoxyethyl) -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one
3-Hydroxy-1-(3-methoxypropyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on 3-hydroxy-1- (3-methoxypropyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one
1-(3-Ethoxypropyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on 1- (3-ethoxypropyl) -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000007_0001
enthalten. contain.
Wenn der Rest R1 in Formel (I) gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für eine C-i-Cβ-Cyanoalkylgruppe, eine Amino-C2-C6-alkylgruppe oder eine Di-(C-ι-C6-alkyl)amino-C2-C6-alkylgruppe steht, sind besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen dadurch gekennzeichnet, daß sie als Derivat des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) (3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)acetonitril When the radical R 1 in formula (I) according to another preferred embodiment of the present invention is a C 1 -C 6 -cycloalkyl group, an aminoC 2 -C 6 -alkyl group or a di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino C 2 -C 6 -alkyl group, particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that they are used as derivatives of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I) (3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridine-1 (4H) -yl) acetonitrile
3-(3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)propannitril 3- (3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridine-1 (4H) -yl) propanenitrile
4-(3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)butannitril 1-(2-Aminoethyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on 1-(3-Aminopropyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on4- (3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridine-1 (4H) -yl) butanenitrile 1- (2-aminoethyl) -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one 1- (3 Aminopropyl) -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one
Figure imgf000008_0001
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und/oder
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and or
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enthalten. contain.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann der Rest R1 ausgewählt sein aus den strukturellen Einheiten (2) bis (10). Besonders bevorzugte Reste R1 sind dabei die Struktureinheiten (2), (3), (4) oder (8). In ganz besonders bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen dieser Ausführungsform steht R2 für -CH3 und R3 gleichzeitig für -H. Ganz besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant- Zusammensetzungen dieser Ausführungsform sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie als Derivat des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) According to another preferred embodiment of the present invention, the radical R1 may be selected from the structural units (2) to (10). Particularly preferred radicals R 1 are the structural units (2), (3), (4) or (8). In very particularly preferred compounds according to the invention of this embodiment, R 2 is -CH 3 and R 3 is simultaneously -H. Very particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention of this embodiment are therefore characterized in that they are used as derivatives of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I)
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und/oder
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and or
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und/oder
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and or
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enthalten. contain.
Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist die Verwendung einer erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzung mit einem Anteil einer Verbindung oder einer Mischung verschiedener Verbindungen aus der Gruppe der Derivat(e) des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) von 0,00001 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,001 bis 1 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen enthalten - bezogen auf das Gewicht der anwendungsbereiten Zusammensetzung - 0,00001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,0005 bis 2,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,001 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,5 Gew.-% Derivat(e) des 3- Hydroxy-4(1 H)-pyridons der allgemeinen Formel (I).  A preferred embodiment of the invention is the use of a cosmetic composition according to the invention with a proportion of a compound or a mixture of different compounds from the group of the derivative (e) of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I) of 0 , 00001 to 15 wt .-%, preferably from 0.0001 to 5 wt .-%, particularly preferably from 0.001 to 1 wt .-%, each based on the total composition. Particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention contain, based on the weight of the ready-to-use composition, from 0.00001 to 10% by weight, preferably from 0.0001 to 5% by weight, particularly preferably from 0.0005 to 2.5% by weight .-%, more preferably 0.001 to 1 wt .-% and in particular 0.01 to 0.5 wt .-% derivative (s) of the 3-hydroxy-4 (1 H) -pyridone of the general formula (I).
Unter den vorstehend genannten Verbindungen sind einige ganz besonders bevorzugt. Erfindungsgemäß weiter bevorzugte Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie - bezogen auf das Gewicht der anwendungsbereiten Zusammensetzung - - 0,00001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,0005 bis 2,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,001 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,5 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus der Gruppe  Among the above compounds, some are most preferred. According to further preferred deodorant or antiperspirant compositions are therefore characterized in that - based on the weight of the ready-to-use composition - - 0.00001 to 10 wt .-%, preferably 0.0001 to 5 wt .-%, particularly preferably 0 , 0005 to 2.5 wt .-%, more preferably 0.001 to 1 wt .-% and in particular 0.01 to 0.5 wt .-% of one or more compounds from the group
- 3-Hyd roxy- 1 -(2-hyd roxyethyl )-2-methy l-py rid i n-4( 1 H )-on  3-hydroxypropyl- (2-hydroxyethyl) -2-methyl-1-pyridinyl-4 (1H) -one
3-Hydroxy-1-(3-hydroxypropyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on  3-hydroxy-1- (3-hydroxypropyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one
- 3-Hydroxy-1-(4-hydroxybutyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on  3-hydroxy-1- (4-hydroxybutyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one
- 3-Hyd roxy- 1 -(2-methoxyethy I )-2-methy Ipy rid i n-4( 1 H )-on  - 3-hydroxy-1 - (2-methoxyethyl) -2-methyl pyrido-4 (1H) -one
- 1-(2-Ethoxyethyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on  - 1- (2-ethoxyethyl) -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one
- 3-Hydroxy-1-(3-methoxypropyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on  3-hydroxy-1- (3-methoxypropyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one
1-(3-Ethoxypropyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on  1- (3-ethoxypropyl) -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one
(3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1 (4H)-yl)acetonitril 3-(3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1 (4H)-yl)propannitril (3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridine-1 (4H) -yl) acetonitrile 3- (3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridine-1 (4H) -yl) -propanenitrile
1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on  1- [2- (dimethylamino) ethyl] -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one
1-[3-(Dimethylamino)propyl]-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on  1- [3- (dimethylamino) propyl] -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one
1-[2-(Diethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on  1- [2- (diethylamino) ethyl] -3-hydroxy-2-methylpyridin-4 (1H) -one
1-[3-(Diethylamino)propyl]-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on  1- [3- (Diethylamino) propyl] -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one
- 3-Hydroxy-1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)ethyl]-2-methylpyridin-4(1 H)-on  3-Hydroxy-1- [2- (1H -imidazol-1-yl) ethyl] -2-methyl-pyridin-4 (1H) -one
3-Hydroxy-1-[3-(1 H-imidazol-1-yl)propyl]-2-methylpyridin-4(1 H)-on  3-Hydroxy-1- [3- (1H -imidazol-1-yl) -propyl] -2-methyl-pyridin-4 (1H) -one
enthalten. contain.
Erfindungsgemäß bevorzugte Antitranspirant-Wirkstoffe sind ausgewählt aus den Aluminiumchlorhydraten, insbesondere den Aluminiumchlorhydraten mit der allgemeinen Formel [AI2(OH)5CI ■ 2-3 H2O]n, die in nicht-aktivierter oder in aktivierter (depolymerisierter) Form vorliegen können, weiterhin Aluminiumsesquichlorhydrat, Aluminiumchlorhydrex-Propylenglycol (PG) oder -Polyethy- lenglycol (PEG), Aluminiumsesquichlorhydrex-PG oder -PEG, Aluminium-PG-dichlorhydrex oder Aluminium-PEG-dichlorhydrex, Aluminiumhydroxid, weiterhin ausgewählt aus den Aluminiumzirco- niumchlorhydraten, wie Aluminiumzirconiumtrichlorhydrat, Aluminiumzirconiumtetrachlorhydrat, Aluminiumzirconiumpentachlorhydrat, Aluminiumzirconiumoctachlorhydrat, den Aluminium- Zirkonium-Chlorohydrat-Glycin-Komplexen wie Aluminiumzirconiumtrichlorhydrexglycin,According to the invention preferred antiperspirant active substances are selected from aluminum chlorohydrates, especially aluminum chlorohydrates having the general formula [Al 2 (OH) 5 CI 2-3 ■ H 2 O] n, which may be present in non-activated or activated in (depolymerized) Form , furthermore aluminum sesquichlorohydrate, aluminum chlorohydrex-propylene glycol (PG) or polyethyleneglycol (PEG), aluminum sesquichlorohydrex-PG or -PEG, aluminum PG-dichlorohydrex or aluminum PEG-dichlorohydrex, aluminum hydroxide, furthermore selected from the aluminum zirconium chlorohydrates, such as aluminum zirconium trichlorohydrate , Aluminum zirconium tetrachlorohydrate, aluminum zirconium pentachlorohydrate, aluminum zirconium octachlorohydrate, the aluminum-zirconium-chlorohydrate-glycine complexes such as aluminum zirconium trichlorohydrex glycine,
Aluminiumzirconiumtetrachlorhydrexglycin, Aluminiumzirconiumpentachlorhydrexglycin,Aluminum zirconium tetrachlorohydrexglycine, aluminum zirconium pentachlorohydrex glycine,
Aluminiumzirconiumoctachlorhydrexglycin, Kaliumaluminiumsulfat (KAI(SO4)2 ■ 12 H2O, Alaun), Aluminiumundecylenoylkollagenaminosäure, Natriumaluminiumlactat + Aluminiumsulfat, Natriumaluminiumchlorhydroxylactat, Aluminiumbromhydrat, Aluminiumchlorid, den Komplexen von Zink- und Natriumsalzen, den Komplexen von Lanthan und Cer, den Aluminiumsalzen von Lipoaminosäuren, Aluminiumsulfat, Aluminiumlactat, Aluminiumchlorhydroxyallantoinat, Natrium- Aluminium-Chlorhydroxylactat, Zinkchlorid, Zinksulfocarbolat, Zinksulfat und Zirkoniumchloro- hydrat. Erfindungsgemäß wird unter Wasserlöslichkeit eine Löslichkeit von wenigstens 5 Gew.-% bei 20 0C verstanden, das heißt, dass Mengen von wenigstens 5 g des Antitranspirant-Wirkstoffs in 95 g Wasser bei 20 0C löslich sind. Die Antitranspirant-Wirkstoffe können als wässrige Lösungen eingesetzt werden. Aluminum zirconium octachlorohydrexglycine, potassium aluminum sulfate (KAl (SO 4 ) 2 .12H 2 O, alum), aluminum undecylenoyl collagen amino acid, sodium aluminum lactate + aluminum sulfate, sodium aluminum chlorhydroxylactate, aluminum bromohydrate, aluminum chloride, the complexes of zinc and sodium salts, the complexes of lanthanum and cerium, the aluminum salts of lipoamino acids , Aluminum sulfate, aluminum lactate, aluminum chlorhydroxyallinate, sodium aluminum chlorhydroxylactate, zinc chloride, zinc sulfocarbolate, zinc sulfate and zirconium chlorohydrate. A solubility of at least 5 wt .-% at 20 0 C is understood according to the invention, solubility in water, that is, amounts of at least 5 g of the antiperspirant active ingredient in 95 g of water are soluble at 20 0 C. The antiperspirant active ingredients can be used as aqueous solutions.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Antitranspirant-Wirkstoff in einer Gesamtmenge von 3 - 25 Gew.-%, vorzugsweise 5 - 22 Gew.-% und insbesondere 10 - 20 Gew.- %, enthalten ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Aktivsubstanz in der Gesamtzusammensetzung. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält die Zusammensetzung ein adstringierendes Aluminiumsalz, insbesondere Aluminiumchlorohydrat, das beispielsweise pulverförmig als Micro Dry® Ultrafine von Reheis, in Form einer wässrigen Lösung als Locron® L von Clariant, als Chlorhydrol® sowie in aktivierter Form als Reach® 501 von Reheis vertrieben wird. Unter der Bezeichnung Reach® 301 wird ein Aluminiumsesquichlorohydrat von Reheis angeboten, das ebenfalls besonders bevorzugt ist. Auch die Verwendung von Aluminium-Zirkonium- Tetrachlorohydrex-Glycin-Komplexen, die beispielsweise von Reheis unter der Bezeichnung Rezal® 36G im Handel sind, kann erfindungsgemäß besonders bevorzugt sein. Particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the at least one antiperspirant active ingredient is present in a total amount of 3 to 25% by weight, preferably 5 to 22% by weight and in particular 10 to 20% by weight, contained, based on the total weight of the active substance in the overall composition. In a particularly preferred embodiment, the composition comprises an astringent aluminum salt, especially aluminum chlorohydrate, for example, in powder form as Micro Dry ® Ultrafine from Reheis, in the form of an aqueous solution as Locron ® L from Clariant, as Chlorhydrol ® as well as in activated form as Reach ® 501 Reheis is distributed. Under the name Reach® 301 an aluminum sesquichlorohydrate from Reheis is offered, which is also particularly preferred. The use of aluminum zirconium tetrachlorohydrex glycine complexes, which are, for example, by Reheis under the name Rezal ® 36G commercially, may be particularly preferred according to the invention.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform sowohl mindestens einen Deodorant- als auch mindestens einen Antitranspirant- Wirkstoff enthalten. In a further particularly preferred embodiment, the compositions according to the invention can contain both at least one deodorant and at least one antiperspirant active ingredient.
Erfindungsgemäß bevorzugte Deodorant-Wirkstoffe sind Geruchsabsorber, desodorierend wirkende Ionenaustauscher, keimhemmende Mittel, präbiotisch wirksame Komponenten sowie Enzyminhibitoren oder, besonders bevorzugt, Kombinationen der genannten Wirkstoffe.  Deodorant active ingredients which are preferred according to the invention are odor absorbers, deodorizing ion exchangers, germ-inhibiting agents, prebiotic active components and also enzyme inhibitors or, particularly preferred, combinations of said active substances.
Silicate dienen als Geruchsabsorber, die auch gleichzeitig die rheologischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorteilhaft unterstützen. Zu den erfindungsgemäß besonders bevorzugten Silicaten zählen vor allem Schichtsilicate und unter diesen insbesondere Montmorillonit, Kaolinit, IHt, Beidellit, Nontronit, Saponit, Hectorit, Bentonit, Smectit und Talkum. Weitere bevorzugte Geruchsabsorber sind beispielsweise Zeolithe, Zinkricinoleat, Cyclodextrine, bestimmte Metalloxide, wie z. B. Aluminiumoxid, sowie Chlorophyll. Sie werden bevorzugt in einer Menge von 0,1 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 - 7 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 1 - 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, eingesetzt. Silicates serve as odor absorbers, which at the same time advantageously support the rheological properties of the composition according to the invention. Particularly preferred silicates according to the invention include, in particular, phyllosilicates and, among these, in particular montmorillonite, kaolinite, IHt, beidellite, nontronite, saponite, hectorite, bentonite, smectite and talcum. Other preferred odor absorbers are, for example, zeolites, Zinkricinoleat, cyclodextrins, certain metal oxides, such as. As alumina, and chlorophyll. They are preferably used in an amount of 0.1-10% by weight, more preferably 0.5-7% by weight and most preferably 1-5% by weight, based in each case on the total composition.
Unter keimhemmenden oder antimikrobiellen Wirkstoffen werden erfindungsgemäß solche Wirkstoffe verstanden, die die Zahl der an der Geruchsbildung beteiligten Hautkeime reduzieren bzw. deren Wachstum hemmen. Zu diesen Keimen zählen unter anderem verschiedene Spezies aus der Gruppe der Staphylokokken, der Gruppe der Corynebakterien, Anaerokokken und Mikrokokken. According to the invention, germ-inhibiting or antimicrobial active ingredients are understood as meaning those active substances which reduce the number of skin germs participating in the formation of the odor or inhibit their growth. These organisms include, among others, various species from the group of staphylococci, the group of Corynebacteria, anaerococci and micrococci.
Als keimhemmende oder antimikrobielle Wirkstoffe erfindungsgemäß bevorzugt sind insbesondere Organohalogenverbindungen sowie -halogenide, quartäre Ammoniumverbindungen, eine Reihe von Pflanzenextrakten und Zinkverbindungen. Hierzu zählen u. a. Triclosan, Chlorhexidin und Chlorhexidingluconat, 3,4,4'-Trichlorcarbanilid, Bromchlorophen, Dichlorophen, Chlorothymol, Chloroxylenol, Hexachlorophen, Dichloro-m-xylenol, Dequaliniumchlorid, Domiphenbromid, Ammoniumphenolsulfonat, Benzalkoniumhalogenide, Benzalkoniumcetylphosphat, Preferred antimicrobial or antimicrobial agents according to the invention are in particular organohalogen compounds and halides, quaternary ammonium compounds, a number of plant extracts and zinc compounds. These include u. a. Triclosan, chlorhexidine and chlorhexidine gluconate, 3,4,4'-trichlorocarbanilide, bromochlorophene, dichlorophen, chlorothymol, chloroxylenol, hexachlorophene, dichloro-m-xylenol, dequalinium chloride, domiphenbromide, ammonium phenolsulfonate, benzalkonium halides, benzalkonium cetyl phosphate,
Benzalkoniumsaccharinate, Benzethoniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, Laurylpyridiniumchlorid, Laurylisoquinoliniumbromid, Methylbenzethoniumchlorid. Weiterhin sind Phenol, Phenoxyethanol, Dinatriumdihydroxyethylsulfosuccinylundecylenat, Natriumbicarbonat, Zinklactat, Natriumphenol- sulfonat und Zinkphenolsulfonat, Ketoglutarsäure, Terpenalkohole wie z. B. Farnesol, Chlorophyllin-Kupfer-Komplexe, α-Monoalkylglycerinether mit einem verzweigten oder linearen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls hydroxylierten C6 - C22-Alkylrest, besonders bevorzugt α-(2-Ethylhexyl)glycerinether, im Handel erhältlich als Sensiva® SC 50 (ex Schülke & Mayr), Carbonsäureester des Mono-, Di- und Triglycerins (z. B. Glycerinmonolaurat, Diglycerinmonocaprinat), Lantibiotika sowie Pflanzenextrakte (z. B. grüner Tee und Bestandteile des Lindenblütenöls) einsetzbar. Weitere bevorzugte Deodorant-Wirkstoffe sind ausgewählt aus so genannten präbiotisch wirksamen Komponenten, worunter erfindungsgemäß solche Komponenten zu verstehen sind, die nur oder zumindest überwiegend die geruchsbildenden Keime der Hautmikroflora hemmen, nicht aber die erwünschten, das heißt, die nicht-geruchsbildenden Keime, die zu einer gesunden Hautmikroflora gehören. Explizit einbezogen sind hier Nadelbaumextrakte, insbesondere aus der Gruppe der Pinaceae, und Pflanzenextrakte aus der Gruppe der Sapindaceae, Araliaceae, Lamiaceae und Saxifragaceae, insbesondere Extrakte aus Picea spp., Paullinia sp., Panax sp., Lamium album oder Ribes nigrum sowie Mischungen dieser Substanzen. Benzalkonium saccharinates, benzethonium chloride, cetylpyridinium chloride, laurylpyridinium chloride, laurylisoquinolinium bromide, methylbenzethonium chloride. Furthermore, phenol, phenoxyethanol, disodium dihydroxyethylsulfosuccinyl undecylenate, sodium bicarbonate, zinc lactate, sodium phenol sulfonate and zinc phenolsulfonate, ketoglutaric acid, terpene alcohols such. As farnesol, chlorophyllin copper complexes, α-monoalkyl glycerol ether with a branched or linear saturated or unsaturated, optionally hydroxylated C 6 - C 22 alkyl, particularly preferably α- (2-ethylhexyl) glycerol ether, commercially available as Sensiva ® SC 50 (ex Schülke & Mayr), carboxylic esters of mono-, di- and triglycerin (eg glycerol monolaurate, diglycerol monocaprinate), lantibiotics and plant extracts (eg green tea and components of lime blossom oil). Further preferred deodorant active substances are selected from so-called prebiotic active components, which according to the invention are to be understood as meaning those components which inhibit only or at least predominantly the odor-causing germs of the skin microflora, but not the desired ones, that is to say the non-odor-causing germs belonging to a healthy skin microflora. Specifically included here are conifer extracts, especially from the group of Pinaceae, and plant extracts from the group of Sapindaceae, Araliaceae, Lamiaceae and Saxifragaceae, in particular extracts of Picea spp., Paullinia sp., Panax sp., Lamium album or Ribes nigrum and mixtures thereof substances.
Weitere bevorzugte Deodorant-Wirkstoffe sind ausgewählt aus den keimhemmend wirkenden Parfümölen und den Deosafe®-Parfümölen, die von der Firma Symrise, vormals Haarmann und Reimer, erhältlich sind. Further preferred deodorant active ingredients are selected from the germ-inhibiting active perfume oils and Deosafe ® -Parfümölen that, Haarmann and Reimer, by the company Symrise previously available.
Zu den Enzyminhibitoren gehören Stoffe, die die für die Schweißzersetzung verantwortlichen Enzyme, insbesondere die Arylsulfatase, ß-Glucuronidase, Aminoacylase, Esterasen, Lipasen und/oder Lipoxigenase, hemmen, z. B. Trialkylcitronensäureester, insbesondere Triethylcitrat, oder Zinkglycinat.  The enzyme inhibitors include substances which inhibit the enzymes responsible for the sweat decomposition, in particular arylsulfatase, β-glucuronidase, aminoacylase, esterases, lipases and / or lipoxigenase, e.g. B. trialkylcitric acid, in particular triethyl citrate, or zinc glycinate.
Bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Deodorant-Wirkstoff ausgewählt ist aus Arylsulfatase- Inhibitoren, ß-Glucuronidase-lnhibitoren, Aminoacylase-Inhibitoren, Esterase-Inhibitoren, Lipase- Inhibitoren und Lipoxigenase-Inhibitoren, α-Monoalkylglycerinethern mit einem verzweigten oder linearen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls hydroxylierten C6 - C22-Alkylrest, insbesondere α-(2-Ethylhexyl)glycerinether, Phenoxyethanol, keimhemmend wirkenden Parfümölen, Deosafe®-Parfümölen (Deosafe® ist ein eingetragenes Warenzeichen der Firma Symrise, vormals Haarmann & Reimer), präbiotisch wirksamen Komponenten, Trialkylcitronensäureestern, insbesondere Triethylcitrat, Wirkstoffen, die die Zahl der an der Geruchsbildung beteiligten Hautkeime aus der Gruppe der Staphylokokken, Corynebakterien, Anaerokokken und Mikrokokken reduzieren bzw. deren Wachstum hemmen, Zinkverbindungen, insbesondere Zinkphenolsulfonat und Zinkricinoleat, Organohalogenverbindungen, insbesondere Triclosan, Chlorhexidin, Chlorhexi- dingluconat und Benzalkoniumhalogeniden, quartären Ammoniumverbindungen, insbesondere Cetylpyridiniumchlorid, Geruchsabsorbern, insbesondere Silikaten und Zeolithen, Natriumbicarbo- nat, Lantibiotika, sowie Mischungen der vorgenannten Substanzen. Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the at least one deodorant active ingredient is selected from arylsulfatase inhibitors, β-glucuronidase inhibitors, aminoacylase inhibitors, esterase inhibitors, lipase inhibitors and lipoxigenase inhibitors, α- Monoalkylglycerinethern with a branched or linear saturated or unsaturated, optionally hydroxylated C 6 - C 22 alkyl, in particular α- (2-ethylhexyl) glycerol ether, phenoxyethanol, germ inhibiting perfume oils, Deosafe ® -Parfümölen (Deosafe ® is a registered trademark of Symrise , formerly Haarmann & Reimer), prebiotic active compounds, trialkyl citric acid esters, in particular triethyl citrate, active compounds which reduce the number of skin germs from the group of staphylococci, corynebacteria, anaerococci and micrococci and inhibit their growth, zinc compounds n, in particular zinc phenolsulfonate and Zinkricinoleat, organohalogen compounds, in particular triclosan, chlorhexidine, Chlorhexi- dingluconat and Benzalkoniumhalogeniden, quaternary ammonium compounds, in particular Cetylpyridiniumchlorid, odor absorbers, in particular silicates and zeolites, Natriumbicarbo- nat, lantibiotics, and mixtures of the aforementioned substances.
Weitere bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Deodorant-Wirkstoff in einer Gesamtmenge von 0,1 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,2 - 7 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,3 - 5 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 0,4 - 1 ,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Aktivsubstanz des Deodorant-Wirkstoffs oder der Deodorant-Wirkstoffe in der Gesamtzusammensetzung, enthalten ist.  Further preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the at least one deodorant active ingredient is present in a total amount of 0.1-10% by weight, preferably 0.2-7% by weight, particularly preferably 0.3 - 5 wt .-% and most preferably 0.4 - 1, 0 wt .-%, each based on the total weight of the active substance of the deodorant active ingredient or the deodorant active ingredients in the overall composition is included.
Eine weitere besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Monosaccharid mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und/oder mindestens ein Disaccharid in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 2,0 Gew.-%, bevorzugt 0,005 - 1 ,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 0,5 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 0,03 - 0,1 Gew.-%, jeweils bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, enthalten ist. A further particularly preferred embodiment of the invention is characterized in that at least one monosaccharide having 5 or 6 carbon atoms and / or at least one disaccharide in a total amount of 0.001 to 2.0 wt .-%, preferably 0.005 - 1, 0 wt .-% . more preferably 0.01-0.5% by weight, and most preferably 0.03-0.1% by weight, each based on the total composition.
Weitere bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass der kosmetisch oder dermatologisch verträgliche Träger als Puder, in Stiftform, als Aerosolspray, Pumpspray, flüssige oder gelförmige Roll-on-Applikation, Creme, Lotion, Lösung, Gel oder auf einem Substrat aufgebracht vorliegt.  Further preferred embodiments of the invention are characterized in that the cosmetically or dermatologically acceptable carrier is present as powder, in stick form, as aerosol spray, pump spray, liquid or gel roll-on application, cream, lotion, solution, gel or on a substrate.
Deodorant- oder Antitranspirant-Stifte können in gelierter Form, auf wasserfreier Basis, auf Basis einer W/O-Emulsion, auf Basis einer O/W-Emulsion, auf Basis einer Wasser-Öl-Mehrfach- Emulsion, auf Basis einer Nanoemulsion und auf Basis einer Mikroemulsion vorliegen, wobei die Ölphase mindestens eine Siliconkomponente enthalten oder aus mindestens einer Siliconkomponente bestehen kann. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die als Deodorant- oder Antitranspirant-Stifte formuliert sind, auf wasserfreier Fettbasis, auf Basis einer Polyol-in-ÖI-Emulsion, auf Basis einer Öl-in-Polyol- Emulsion, auf Basis einer Polyol-Öl-Mehrfach-Emulsion, auf Basis einer Nanoemulsion und auf Basis einer Mikroemulsion vorliegen, wobei die Polyolphase wasserfrei sein oder nur einen geringen Wassergehalt aufweisen kann. Gelstifte können auf der Basis von Fettsäureseifen, Dibenzylidensorbitol, N-Acylaminosäureamiden, 12-Hydroxystearinsäure, Polyamiden, Polyamidderivaten, Polysacchariden wie Xanthan, Polyglucomannanen, Guar, Konjak, Cellulosen oder Stärken, Polyacrylaten, Polyacrylatderivaten und anderen Gelbildnern formuliert werden.  Deodorant or antiperspirant sticks can be in gelled, anhydrous, based on a W / O emulsion, based on an O / W emulsion, based on a water-oil-multiple emulsion, based on a nanoemulsion and on Basis of a microemulsion, wherein the oil phase contain at least one silicone component or may consist of at least one silicone component. Furthermore, the compositions according to the invention, which are formulated as deodorant or antiperspirant sticks, can be based on a water-free fat-based, polyol-in-oil emulsion, based on an oil-in-polyol emulsion, based on a polyol oil. Multiple emulsion, based on a nanoemulsion and based on a microemulsion, wherein the polyol phase may be anhydrous or may have only a low water content. Gel sticks can be formulated on the basis of fatty acid soaps, dibenzylidenesorbitol, N-acylamino acid amides, 12-hydroxystearic acid, polyamides, polyamide derivatives, polysaccharides such as xanthan, polyglucomannans, guar, konjac, celluloses or starches, polyacrylates, polyacrylate derivatives, and other gellants.
Aerosolsprays, Pumpsprays, Roll-on-Applikationen und Cremes können als Wasser-in-ÖI- Emulsion, ÖI-in-Wasser-Emulsion, Siliconöl-in-Wasser-Emulsion, Wasser-in-ÖI-Mikroemulsion, Öl- in-Wasser-Mikroemulsion, Siliconöl-in-Wasser-Mikroemulsion, Polyol-in-ÖI-Emulsion, Öl-in-Polyol- Emulsion, Polyol-Öl-Mehrfach-Emulsion, wasserfreie Suspension, bevorzugt wasserfreie ölbasierte Suspension, alkoholische Lösung, insbesondere ethanolische Lösung, hydroalkoholische Lösung, insbesondere Lösungen mit mehr als 50 Gew.-% eines Wasser-Ethanol-Gemisches, glycolische Lösung, insbesondere als Lösung in Propylenglycol, Glycerin, Dipropylenglycol und (unter Normalbedingungen) flüssigen Polyethylenglycolen, hydroglycolische Lösung, Polyol-Lösung, Wasser-Polyol-Lösung, wässriges Gel, Lipogel und als Öl vorliegen. Alle genannten Zusammensetzungen können verdickt sein, beispielsweise auf der Basis von Fettsäureseifen, Dibenzylidensorbitol, N-Acylaminosäureamiden, 12-Hydroxystearinsäure, Polyacrylaten vom Carbomer- und Carbopol-Typ, Polyacrylamiden und Polysacchariden, die chemisch und/oder physikalisch modifiziert sein können.  Aerosol sprays, pump sprays, roll-on applications and creams can be in the form of a water-in-oil emulsion, oil-in-water emulsion, silicone oil-in-water emulsion, water-in-oil microemulsion, oil-in-water Microemulsion, silicone oil-in-water microemulsion, polyol-in-oil emulsion, oil-in-polyol emulsion, polyol-oil multiple emulsion, anhydrous suspension, preferably anhydrous oil-based suspension, alcoholic solution, especially ethanolic solution, hydroalcoholic solution, in particular solutions containing more than 50% by weight of a water-ethanol mixture, glycolic solution, in particular as a solution in propylene glycol, glycerol, dipropylene glycol and (under normal conditions) liquid polyethylene glycols, hydroglycolic solution, polyol solution, water-polyol Solution, aqueous gel, lipogel and as an oil. All said compositions may be thickened, for example based on fatty acid soaps, dibenzylidenesorbitol, N-acylamino acid amides, 12-hydroxystearic acid, carbomer and Carbopol type polyacrylates, polyacrylamides and polysaccharides, which may be chemically and / or physically modified.
Die Zusammensetzungen können transparent, translucent oder opak sein.  The compositions may be transparent, translucent or opaque.
Lipid- oder Wachsmatrix Lipid or wax matrix
Sofern die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Form eines Stiftes vorliegen, enthalten sie bevorzugt eine Lipid- oder Wachsmatrix, umfassend mindestens eine Lipid- oder Wachskomponente mit einem Schmelzpunkt > 500C. Weitere bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Stifte sind dadurch gekennzeichnet, dass die Lipid- oder Wachskomponente/n insgesamt in Mengen von 4 - 20 Gew.- %, bevorzugt 8 - 15 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten ist. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist/sind der/die Ester aus einem gesättigten, einwertigen Ci6-C6o-Alkohol und einer gesättigten C8-C36-Monocarbonsäure, der/die Lipid- oder Wachskomponente/n darstellt/ darstellen, in Mengen von insgesamt 2 - 10 Gew.-%, bevorzugt 2 - 6 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten. If the compositions according to the invention be in the form of a pin, they preferably contain a lipid or wax matrix comprising at least one lipid or wax component with a melting point of> 50 0 C. Further preferred deodorant or antiperspirant sticks according to the invention are characterized in that the lipid or wax component (s) is contained in total in amounts of 4 to 20% by weight, preferably 8 to 15% by weight, based on the total composition. In a particularly preferred embodiment, the ester (s) is / are a saturated monohydric C 6 -C 6 o alcohol and a saturated C 8 -C 36 monocarboxylic acid, which is / are the lipid or wax component (s) Quantities of a total of 2 - 10 wt .-%, preferably 2 - 6 wt .-%, based on the total composition.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die als Emulsion, insbesondere als Öl-in-Wasser- Emulsion oder Polyol-in-Wasser-Emulsion, formuliert sind, enthalten bevorzugt mindestens einen nichtionischen ÖI-in-Wasser-Emulgator mit einem HLB-Wert von mehr als 7. Hierbei handelt es sich um dem Fachmann allgemein bekannte Emulgatoren, wie sie beispielsweise in Kirk-Othmer, "Encyclopedia of Chemical Technology", 3. Aufl., 1979, Band 8, Seite 913-916, aufgelistet sind. Bei der Auswahl erfindungsgemäß geeigneter nichtionischer ÖI-in-Wasser-Emulgatoren ist es besonders bevorzugt, ein Gemisch von nichtionischen ÖI-in-Wasser-Emulgatoren einzusetzen, um die Stabilität der erfindungsgemäßen Stiftzusammensetzungen optimal einstellen zu können. Die einzelnen Emulgatorkomponenten liefern dabei einen Anteil zum Gesamt-HLB-Wert oder mittleren HLB-Wert des ÖI-in-Wasser-Emulgatorgemisches gemäß ihrem Mengenanteil an der Gesamtmenge der ÖI-in-Wasser-Emulgatoren. Erfindungsgemäß beträgt der mittlere HLB-Wert des Öl-in-Wasser- Emulgatorgemisches 10 - 19, bevorzugt 12 - 18 und besonders bevorzugt 14 - 17. Um derartige mittlere HLB-Werte zu erzielen, werden bevorzugt ÖI-in-Wasser-Emulgatoren aus den HLB-Wertbereichen 10 - 14, 14 - 16 und gegebenenfalls 16 - 19 miteinander kombiniert. Selbstverständlich können die ÖI-in-Wasser-Emulgatorgemische auch nichtionische Emulgatoren mit HLB-Werten im Bereich von > 7 - 10 und 19 - 20 enthalten; derartige Emulgatorgemische können erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugt sein. Die erfindungsgemäßen Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen können aber in einer anderen bevorzugten Ausführungsform auch nur einen einzigen ÖI-in-Wasser-Emulgator mit einem HLB-Wert im Bereich von 10 - 19 enthalten. The compositions according to the invention which are formulated as an emulsion, in particular as an oil-in-water emulsion or a polyol-in-water emulsion, preferably comprise at least one nonionic oil-in-water emulsifier having an HLB value of more than 7 These are emulsifiers which are generally known to the person skilled in the art and are listed, for example, in Kirk-Othmer, "Encyclopedia of Chemical Technology", 3rd edition, 1979, Volume 8, pages 913-916. In selecting nonionic oil-in-water emulsifiers which are suitable according to the invention, it is particularly preferable to use a mixture of nonionic oil-in-water emulsifiers in order to optimally adjust the stability of the stick compositions according to the invention. The individual emulsifier components thereby deliver a proportion to the total HLB value or average HLB value of the oil-in-water emulsifier mixture in accordance with their proportion of the total amount of oil-in-water emulsifiers. According to the invention, the average HLB value of the oil-in-water emulsifier mixture is 10-19, preferably 12-18 and particularly preferably 14-17. In order to achieve such average HLB values, oil-in-water emulsifiers from the HLB value ranges 10 - 14, 14 - 16 and possibly 16 - 19 combined. Of course, the oil-in-water emulsifier mixtures may also contain nonionic emulsifiers with HLB values in the range of> 7-10 and 19-20; Such emulsifier mixtures may also be preferred according to the invention. However, in another preferred embodiment, the deodorant or antiperspirant compositions of the present invention may also contain only a single oil-in-water emulsifier having an HLB in the range of 10-19.
Bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass die nichtionischen ÖI-in-Wasser-Emulgatoren ausgewählt sind aus ethoxy- lierten C8-C24-Alkanolen mit durchschnittlich 10 - 100 Mol Ethylenoxid pro Mol, ethoxylierten C8- C24-Carbonsäuren mit durchschnittlich 10 - 100 Mol Ethylenoxid pro Mol, Silicon-Copolyolen mit Ethylenoxid-Einheiten oder mit Ethylenoxid- und Propylenoxid-Einheiten, Alkylmono- und - oligoglycosiden mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxylierten Analoga, ethoxylierten Sterinen, Partialestern von Polyglycerinen mit 2 bis 10 Glycerineinheiten und mit 1 bis 4 gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten, gegebenenfalls hydroxylierten C8 - C30-Fettsäureresten verestert, sofern sie einen HLB-Wert von mehr als 7 aufweisen, sowie Mischungen der vorgenannten Substanzen. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass der nichtionische ÖI-in-Wasser-Emulgator in einer Gesamtmenge von 0,5 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 - 4 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 1 ,5 - 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten ist. Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the nonionic oil-in-water emulsifiers are selected from ethoxylated C 8 -C 24 -alkanols with an average of 10 to 100 moles of ethylene oxide per mole of ethoxylated C 8 -C 24 carboxylic acids having an average of 10 to 100 moles of ethylene oxide per mole, silicone copolyols having ethylene oxide units or with ethylene oxide and propylene oxide units, alkyl mono- and oligoglycosides having 8 to 22 carbon atoms in the alkyl radical and their ethoxylated analogs, ethoxylated sterols, partial esters of polyglycerols having 2 to 10 glycerol units and having 1 to 4 saturated or unsaturated, linear or branched, optionally hydroxylated C 8 - C 30 fatty acid residues esterified, provided they have an HLB value of more than 7, and mixtures of the aforementioned substances. Particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the nonionic oil-in-water emulsifier in a total amount of 0.5 to 10 wt .-%, particularly preferably 1 to 4 wt .-% and most preferably 1 , 5 - 3 wt .-%, based on the total composition is included.
Erfindungsgemäß bevorzugte Zusammensetzungen, die als Emulsion oder Stift formuliert sind, enthalten bevorzugt weiterhin mindestens einen nichtionischen Wasser-in-ÖI-Emulgator mit einem HLB-Wert größer 1 ,0 und kleiner/gleich 7,0, ausgewählt aus den Mono- und Diestern von Ethylenglycol und den Mono-, Di-, Tri- und Tetraestern von Pentaerythrit mit linearen gesättigten Fettsäuren mit 12 - 30, insbesondere 14 - 22 Kohlenstoffatomen, die hydroxyliert sein können, sowie Mischungen hiervon, als Konsistenzgeber und/oder Wasserbinder. Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Mono- und Diester.  Preferred compositions according to the invention, which are formulated as an emulsion or stick, preferably furthermore comprise at least one nonionic water-in-oil emulsifier having an HLB value greater than 1.0, and less than or equal to 7.0, selected from the mono- and diesters of Ethylene glycol and the mono-, di-, tri- and tetra-esters of pentaerythritol with linear saturated fatty acids having 12-30, in particular 14-22 carbon atoms, which may be hydroxylated, and mixtures thereof, as consistency regulator and / or water binder. According to the invention, the mono- and diesters are preferred.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Wasser-in-ÖI-Emulgator in einer Gesamtmenge von 0,1 - 15 Gew.-%, bevorzugt 0,5 - 8,0 Gew.-%, und besonders bevorzugt 1 - 4 Gew.- %, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten sind. Weiterhin können auch Mengen von 2 - 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, erfindungsgemäß außerordentlich bevorzugt sein.  Particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that at least one water-in-oil emulsifier is present in a total amount of 0.1-15% by weight, preferably 0.5-8.0% by weight, and particularly preferably 1 to 4% by weight, based on the total composition, are contained. Furthermore, amounts of from 2 to 3% by weight, based on the total weight of the composition, according to the invention may also be extremely preferred.
Weitere bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass der Gesamtgehalt an nichtionischen und ionischen Emulgatoren und/oder Tensiden mit einem HLB-Wert über 8 maximal 20 Gew.-%, bevorzugt maximal 15 Gew.-%, besonders bevorzugt maximal 10 Gew.-%, besonders bevorzugt maximal 7 Gew.-%, weiterhin besonders bevorzugt maximal 4 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt maximal 3 Gew.-%, jeweils bezogen auf die gesamte erfindungsgemäße Zusammensetzung, beträgt.  Further preferred compositions according to the invention are characterized in that the total content of nonionic and ionic emulsifiers and / or surfactants with an HLB value above 8 not more than 20 wt .-%, preferably at most 15 wt .-%, particularly preferably at most 10 wt .-% , particularly preferably at most 7 wt .-%, more preferably at most 4 wt .-% and most preferably at most 3 wt .-%, each based on the total composition of the invention is.
Öle  oils
Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen, die als Emulsion, Suspension oder Stift vorliegen, enthalten bevorzugt weiterhin mindestens ein bei 20 0 C flüssiges Öl, das keinePreferred compositions according to the invention, which are present as an emulsion, suspension or stick, preferably contain at least one further at 20 0 C liquid oil, which does not
Duftstoffkomponente und kein etherisches Öl darstellt. Perfume component and no essential oil.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass das/die bei 20 0C flüssige/n Öl/e in einer Gesamtmenge vonParticularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the / at 20 0 C liquid / n oil / s in a total amount of
0,1 - 80 Gew.-%, bevorzugt 2 - 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 3 - 15 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist/sind. 0.1 to 80 wt .-%, preferably 2 to 20 wt .-%, particularly preferably 3-15 wt .-%, each based on the total weight of the composition, is / are.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist ein Anteil der Ölkomponenten von mindestens 80 Gew.-% einen Brechungsindex nD von 1 ,39 - 1 ,51 auf. Besonders bevorzugt ist es, wenn 5 - 40 - 50 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 10 - 12 - 25 - 30 Gew.-% der Ölkomponenten einen Brechungsindex nD von 1 ,43 - 1 ,51 , bevorzugt 1 ,44 - 1 ,49, besonders bevorzugt 1 ,45 - 1 ,47 - 1 ,485, bei 20 0C (gemessen bei λ = 589 nm) aufweisen. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Zusammensetzungen, die als Wasser-in-ÖI-Emulsion konfektioniert sind, enthalten bevorzugt weiterhin mindestens einen Wasser-in-ÖI-Emulgator. Der mindestens eine Wasser-in-ÖI-Emulgator ist bevorzugt in einer Menge von 0,5 - 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,0 - 1 ,5 - 2,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, enthalten. In a further preferred embodiment of the invention, a proportion of the oil components of at least 80 wt .-%, a refractive index n D of 1, 39 - 1, 51 on. It is particularly preferred if 5-40-50% by weight, even more preferably 10-12-25-30% by weight, of the oil components have a refractive index n D of 1.43-1.51, preferably 1.44-1 , 49, more preferably 1, 45 - 1, 47 - 1, 485, at 20 0 C (measured at λ = 589 nm) have. Particularly preferred compositions according to the invention, which are formulated as a water-in-oil emulsion, preferably further comprise at least one water-in-oil emulsifier. The at least one water-in-oil emulsifier is preferably in an amount of 0.5 to 5 wt .-%, particularly preferably 1, 0 to 1, 5 to 2.5 wt .-%, each based on the total weight of Emulsion, included.
Eine erfindungsgemäß besonders bevorzugte Gruppe von Wasser-in-ÖI-Emulgatoren sind die Poly-(C2-C3)alkylenglycol-modifizierten Silicone, deren frühere INCI-Bezeichnung Dimethicone Copolyol lautete, mit den aktuellen INCI-Bezeichnungen PEG-x Dimethicone (mit x = 2 - 20, bevorzugt 3 - 17, besonders bevorzugt 1 1 - 12), Bis-PEG-y Dimethicone (mit y = 3 - 25, bevorzugt 4 - 20), PEG/PPG a/b Dimethicone (wobei a und b unabhängig voneinander für Zahlen von 2 - 30, bevorzugt 3 - 30 und besonders bevorzugt 12 - 20, insbesondere 14 - 18, stehen), Bis-PEG/PPG- c/d Dimethicone (wobei c und d unabhängig voneinander für Zahlen von 10 - 25, bevorzugt 14 - 20 und besonders bevorzugt 14 - 16, stehen) und Bis-PEG/PPG-e/f PEG/PPG g/h Dimethicone (wobei e, f, g und h unabhängig voneinander für Zahlen von 10 - 20, bevorzugt 14 - 18 und besonders bevorzugt 16, stehen). Besonders bevorzugt sind PEG/PPG-18/18 Dimethicone, das in einer 1 :9-Mischung mit Cyclomethicone als DC 3225 C bzw. DC 5225 C im Handel erhältlich ist, PEG/PPG-4/12 Dimethicone, das unter der Bezeichnung Abil B 8852 erhältlich ist, sowie Bis- PEG/PPG-14/14 Dimethicone, das in einer Mischung mit Cyclomethicone als Abil EM 97 (Goldschmidt) im Handel erhältlich ist, Bis-PEG/PPG-20/20 Dimethicone, das unter der Bezeichnung Abil B 8832 erhältlich ist, PEG/PPG-5/3 Trisiloxane (Silsoft 305), sowie PEG/PPG- 20/23 Dimethicone (Silsoft 430 und Silsoft 440). A particularly preferred group of water-in-oil emulsifiers according to the invention are the poly (C 2 -C 3 ) alkylene glycol-modified silicones whose previous INCI name was Dimethicone Copolyol, with the current INCI names PEG-x Dimethicone (with x = 2-20, preferably 3-17, more preferably 1-1-12), bis-PEG-y dimethicones (with y = 3-25, preferably 4-20), PEG / PPG a / b dimethicones (where a and b independently of one another are numbers from 2 to 30, preferably 3 to 30 and particularly preferably 12 to 20, in particular 14 to 18,), bis-PEG / PPG-c / d dimethicones (where c and d independently of one another represent numbers of 10 25, preferably 14-20 and more preferably 14-16) and bis-PEG / PPG-e / f PEG / PPG g / h dimethicones (where e, f, g and h independently of one another represent numbers from 10 to 20) , preferably 14-18 and more preferably 16, stand). Particular preference is given to PEG / PPG-18/18 dimethicones, which are commercially available in a 1: 9 mixture with cyclomethicone as DC 3225 C or DC 5225 C, PEG / PPG-4/12 dimethicone, sold under the name Abil B 8852 is available, as well as Bis-PEG / PPG-14/14 dimethicone, which is commercially available in a mixture with Cyclomethicone as Abil EM 97 (Goldschmidt), Bis-PEG / PPG-20/20 Dimethicone, under the name Abil B 8832, PEG / PPG-5/3 trisiloxanes (Silsoft 305), and PEG / PPG 20/23 dimethicones (Silsoft 430 and Silsoft 440).
Weitere erfindungsgemäß bevorzugte W/O-Emulgatoren sind Poly-(C2-C3)alkylenglycol-modifizier- te Silicone, die mit C4-Ci8-Alkylgruppen hydrophob modifiziert sind, besonders bevorzugt Cetyl PEG/PPG-10/1 Dimethicone (früher: Cetyl Dimethicone Copolyol, erhältlich als Abil EM 90 oder in einer Mischung aus Polyglyceryl-4-isostearat, Cetyl PEG/PPG-10/1 Dimethicone und Hexyllaurat unter der Handelsbezeichnung Abil WE 09), weiterhin Alkyl Methicone Copolyole und Alkyl Dimethicone Ethoxy Glucoside. Further preferred W / O emulsifiers according to the invention are poly (C 2 -C 3 ) alkylene glycol-modified silicones which are hydrophobically modified with C 4 -C 8 -alkyl groups, particularly preferably cetyl PEG / PPG-10/1 dimethicones ( Previous: Cetyl dimethicone copolyol, available as Abil EM 90 or in a mixture of polyglyceryl-4-isostearate, cetyl PEG / PPG-10/1 dimethicone and hexyl laurate under the trade name Abil WE 09), furthermore alkyl methicone copolyols and alkyl dimethicone ethoxy glucosides ,
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Zusammensetzungen enthalten weiterhin bevorzugt mindestens einen hautkühlenden Wirkstoff enthalten. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist, dass mindestens ein hautkühlender Wirkstoff in einer Gesamtmenge von 0,01 - 1 Gew.%, besonders bevorzugt 0,02 - 0,5 Gew.% und außerordentlich bevorzugt 0,05 - 0,2 Gew.%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.  Compositions which are particularly preferred according to the invention furthermore preferably contain at least one skin-cooling active substance. It is particularly preferred according to the invention for at least one skin-cooling active ingredient to be present in a total amount of 0.01-1% by weight, more preferably 0.02-0.5% by weight and most preferably 0.05-0.2% by weight, in each case based on the total weight of the composition.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Zusammensetzungen, die als treibgasgetriebenes Aerosol konfektioniert sind, enthalten mindestens ein Treibmittel. Bevorzugte Treibmittel (Treibgase) sind Propan, Propen, n-Butan, iso-Butan, iso-Buten, n-Pentan, Penten, iso-Pentan, iso-Penten, Methan, Ethan, Dimethylether, Stickstoff, Luft, Sauerstoff, Lachgas, 1 ,1 ,1 ,3- Tetrafluorethan, Heptafluoro-n-propan, Perfluorethan, Monochlordifluormethan, 1 ,1-Difluorethan, und zwar sowohl einzeln als auch in Kombination. Auch hydrophile Treibgase, wie z. B. Kohlendioxid, können vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden, wenn der Anteil an hydrophilen Gasen gering gewählt wird und lipophiles Treibgas (z. B. Propan/Butan) im Überschuss vorliegt. Besonders bevorzugt sind Propan, n-Butan, iso-Butan sowie Mischungen dieser Treibgase. Es hat sich gezeigt, dass der Einsatz von n-Butan als einzigem Treibgas erfindungsgemäß besonders bevorzugt sein kann. Particularly preferred compositions according to the invention, which are formulated as a propellant-driven aerosol, contain at least one propellant. Preferred propellants (propellants) are propane, propene, n-butane, isobutane, isobutene, n-pentane, pentene, isopentane, isopentene, methane, ethane, dimethyl ether, nitrogen, air, oxygen, nitrous oxide, 1, 1, 1, 3-tetrafluoroethane, heptafluoro-n-propane, perfluoroethane, monochlorodifluoromethane, 1, 1-difluoroethane, both individually and in combination. Also hydrophilic propellants, such. As carbon dioxide, can be used advantageously in the context of the present invention, when the Proportion of hydrophilic gases is selected to be low and lipophilic propellant gas (eg propane / butane) is present in excess. Particularly preferred are propane, n-butane, isobutane and mixtures of these propellants. It has been found that the use of n-butane as the only propellant gas according to the invention can be particularly preferred.
Die Menge der Treibmittel beträgt bevorzugt 20 - 80 Gew.%, besonders bevorzugt 30 - 70 Gew.% und außerordentlich bevorzugt 40 - 50 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, bestehend aus der erfindungsgemäßen Zusammensetzung und dem Treibmittel. Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten weiterhin mindestens ein wasserlösliches mehrwertiges C2 - C9-Alkanol mit 2 - 6 Hydroxylgruppen und/oder mindestens ein wasserlösliches Polyethylenglycol mit 3 - 20 Ethylenoxid-Einheiten sowie Mischungen hiervon. Bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine wasserlösliche mehrwertige C2 - C9-Alkanol mit 2 - 6 Hydroxylgruppen und/oder mindestens eine wasserlösliche Polyethylenglycol mit 3 - 20 Ethylenoxid-Einheiten ausgewählt ist aus 1 ,2-Propylenglycol, 2-Methyl-1 ,3-propandiol, Glycerin, Butylenglycolen wie 1 ,2-Butylenglycol, 1 ,3-Butylenglycol und 1 ,4-Butylenglycol, Pentylenglycolen wie 1 ,2-Pentandiol und 1 ,5-Pentandiol, Hexandiolen wie 1 ,6-Hexandiol, Hexantriolen wie 1 ,2,6- Hexantriol, 1 ,2-Octandiol, 1 ,8-Octandiol, Dipropylenglycol, Tripropylenglycol, Diglycerin, Triglycerin, Erythrit, Sorbit sowie Mischungen der vorgenannten Substanzen. The amount of blowing agent is preferably 20-80% by weight, more preferably 30-70% by weight and most preferably 40-50% by weight, based in each case on the total weight of the preparation, consisting of the composition according to the invention and the blowing agent. Preferred compositions according to the invention also comprise at least one water-soluble polyhydric C 2 -C 9 -alkanol having 2-6 hydroxyl groups and / or at least one water-soluble polyethylene glycol having 3-20 ethylene oxide units and mixtures thereof. Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the at least one water-soluble polyhydric C 2 -C 9 -alkanol having 2 to 6 hydroxyl groups and / or at least one water-soluble polyethylene glycol having 3 to 20 ethylene oxide units is selected from 1, 2 Propylene glycol, 2-methyl-1,3-propanediol, glycerin, butylene glycols such as 1,2-butylene glycol, 1,3-butylene glycol and 1,4-butylene glycol, pentylene glycols such as 1,2-pentanediol and 1,5-pentanediol, hexanediols such as 1, 6-hexanediol, hexanetriols such as 1, 2,6-hexanetriol, 1, 2-octanediol, 1, 8-octanediol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, diglycerol, triglycerol, erythritol, sorbitol and mixtures of the aforementioned substances.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine wasserlösliche mehrwertige C2 - C9- Alkanol mit 2 - 6 Hydroxylgruppen und/oder mindestens eine wasserlösliche Polyethylenglycol mit 3 - 20 Ethylenoxid-Einheiten insgesamt in Mengen von 3 - 30 Gew.-%, bevorzugt 8 - 25 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 - 18 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten ist. Particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the at least one water-soluble polyhydric C 2 -C 9 -alkanol having 2 to 6 hydroxyl groups and / or at least one water-soluble polyethylene glycol having 3 to 20 ethylene oxide units in total amounts of 3 - 30 wt .-%, preferably 8 - 25 wt .-%, particularly preferably 10-18 wt .-%, each based on the total composition, is included.
Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten Wasser. Der Anteil des Wassers beträgt bevorzugt 0,1 - 99 Gew.-%, besonders bevorzugt 3 bis 80 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 10 bis 70 Gew.-%, weiterhin bevorzugt 15 - 60 Gew.-%, 20 - 50 Gew.-%, 30 - 40 Gew.- %, jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung.  Preferred compositions according to the invention contain water. The proportion of water is preferably 0.1-99 wt .-%, particularly preferably 3 to 80 wt .-%, most preferably 10 to 70 wt .-%, further preferably 15 - 60 wt .-%, 20 - 50 wt .-%, 30-40% by weight, each based on the total composition.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Lipid- oder Wachskomponente mit einem Schmelzpunkt im Bereich von 25 - < 500C, ausgewählt aus Kokosfettsäureglycerinmono-, -di- und -triestern, Butyrospermum Parkii (Shea Butter) und Estern von gesättigten, einwertigen C8-C18- Alkoholen mit gesättigten C12-C18-Monocarbonsäuren sowie Mischungen dieser Substanzen, enthalten ist. Diese niedriger schmelzenden Lipid- oder Wachskomponenten ermöglichen eine Konsistenzoptimierung stiftförmiger oder cremeförmiger Produkte und eine Minimierung der sichtbaren Rückstände auf der Haut. Besonders bevorzugt sind Handelsprodukte mit der INCI- Bezeichnung Cocoglycerides, insbesondere die Handelsprodukte Novata® (ex Cognis), besonders bevorzugt Novata® AB, ein Gemisch aus C-|2-Ci8-Mono-, Di- und Triglyceriden, das im Bereich von 30 - 32°C schmilzt, sowie die Produkte der Softisan-Reihe (Sasol Germany GmbH) mit der INCI- Bezeichnung Hydrogenated Cocoglycerides, insbesondere Softisan 100, 133, 134, 138, 142. Weitere bevorzugte Ester von gesättigten, einwertigen C-i2-C18-Alkoholen mit gesättigten C12-C18- Monocarbonsäuren sind Stearyllaurat, Cetearylstearat (z. B. Crodamol® CSS), Cetylpalmitat (z. B. Cutina® CP) und Myristylmyristat (z. B. Cetiol® MM). Particularly preferred according to the invention deodorant or antiperspirant compositions are characterized in that at least one lipid or wax component with a melting point in the range of 25 - <50 0 C, selected from Kokosfettsäureglycerinmono- mono-, di- and triesters, Butyrospermum Parkii (Shea Butter ) and esters of saturated, monohydric C 8 -C 18 alcohols with saturated C 12 -C 18 monocarboxylic acids and mixtures of these substances. These lower melting lipid or wax components allow consistency optimization of stick-shaped or creamy products and minimization of visible residue on the skin. Particularly preferred are commercial products with the INCI name Cocoglycerides, in particular the commercial products Novata ® (ex Cognis), more preferably Novata ® AB, a mixture of C | 2 -C 8 -mono-, di- and triglycerides, which melts in the range of 30-32 ° C, and the products of the Softisan series (Sasol Germany GmbH) with the INCI Designation Hydrogenated Cocoglycerides, particularly Softisan 100, 133, 134, 138, 142. Other preferred esters of saturated, monohydric C 2 -C 18 alcohols with saturated C 12 -C 18 - monocarboxylic acids are stearyl laurate, cetearyl stearate (e.g., Crodamol ®. CSS), cetyl palmitate (z. B. Cutina ® CP) and myristyl myristate (z. B. Cetiol ® MM).
Weitere besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammenset- zungen sind dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Lipid- oder Wachskomponente mit einem Schmelzpunkt im Bereich von 25 - < 500C in Mengen von 0,01 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 3 - 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 5 - 18 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 6 - 15 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten ist. Further particularly preferred deodorant or antiperspirant according to the invention composi- tions are characterized in that with a melting point in the range of 25 at least one lipid or wax component - <50 0 C preferably in amounts of from 0.01 to 20 wt .-%, From 3 to 20% by weight, more preferably from 5 to 18% by weight, and most preferably from 6 to 15% by weight, based on the total composition.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Duftstoffkomponente in einer Gesamtmenge von 0,00001 bis 4 Gew.-%, bevorzugt 0,5 - 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten ist.  Particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that at least one perfume component is contained in a total amount of 0.00001 to 4 wt .-%, preferably 0.5 to 2 wt .-%, each based on the total composition ,
Weitere Gegenstände sind wie weiter oben erwähnt, ein Verfahren zur Regulierung des Haarwuchses, insbesondere zur Verringerung des Haarwuchses, wobei eine erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung topisch in einer wirksamen Menge auf die Haut, insbesondere auf die Haut im Achselbereich, aufgetragen wird und ein Verfahren zur Behandlung von Körpergeruch, bei dem eine erfindungsgemäße Zubereitung auf die Haut aufgetragen wird.  Further objects, as mentioned above, are a method for regulating hair growth, in particular for reducing hair growth, wherein a deodorant or antiperspirant composition according to the invention is applied topically in an effective amount to the skin, in particular to the skin in the underarm area Process for the treatment of body odor in which a preparation according to the invention is applied to the skin.
Bezüglich bevorzugter Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verfahren gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Gesagte.  With regard to preferred embodiments of the method according to the invention, what has been said about the compositions according to the invention applies mutatis mutandis.
Einige der im Rahmen der vorliegenden Erfindung hergestellten Verbindungen sind bislang nicht literaturbekannt. Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind daher Verbindungen der Formel (II)  Some of the compounds prepared in the context of the present invention are not yet known from the literature. Further objects of the present invention are therefore compounds of the formula (II)
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n der R5 für -CH2CN oder -CH2CH2CN oder -CH2CH2CH2CN steht sowie die Verwendung von Verbindungen der Formel (II) in Kosmetika, insbesondere in Hautbehandlungsmitteln. n is the R5 is -CH 2 CN or -CH 2 CH 2 CN or -CH 2 CH 2 CH 2 CN and the use of compounds of formula (II) in cosmetics, in particular in skin treatment agents.
Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind auch Verbindungen der Formel (III) Further objects of the present invention are also compounds of the formula (III)
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in der R6 für -CH3 oder -CH2CH3 steht sowie die Verwendung von Verbindungen der Formel (IM) in Kosmetika, insbesondere in Hautbehandlungsmitteln. in which R 6 stands for -CH 3 or -CH 2 CH 3 and the use of compounds of the formula (IM) in cosmetics, in particular in skin treatment agents.
Einige der im Rahmen der vorliegenden Erfindung hergestellten Verbindungen sind zwar literaturbekannt, bislang aber nicht auf dem Gebiet der Kosmetik eingesetzt worden. Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind daher auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (IV)  Although some of the compounds prepared in the context of the present invention are known from the literature, they have not hitherto been used in the field of cosmetics. Further objects of the present invention are therefore also the use of compounds of the formula (IV)
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in der R7 für -CH3 oder -CH2CH3 steht, in Kosmetika, insbesondere in Hautbehandlungsmitteln sowie die Verwendung von Verbindungen der Formel (V) in which R 7 is -CH 3 or -CH 2 CH 3 , in cosmetics, in particular in skin treatment compositions and the use of compounds of the formula (V)
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in der R8 für -CH3 oder -CH2CH3 und n für 1 oder 2 steht, in Kosmetika, insbesondere in Hautbehandlungsmitteln sowie die Verwendung von Verbindungen der Formel (VI)
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in which R 8 is -CH 3 or -CH 2 CH 3 and n is 1 or 2, in cosmetics, in particular in skin treatment compositions, and the use of compounds of the formula (VI)
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in der R9 für
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und n jeweils für 2, 3, 4,in the R9 for
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and n each for 2, 3, 4,
5 oder 6 steht, in Kosmetika, insbesondere in Hautbehandlungsmitteln 5 or 6, in cosmetics, especially in skin treatment agents
Zusammenfassend sind die fünf Verbindungen  In summary, the five connections
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weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung. Further objects of the present invention.
Zusammenfassend ist auch die Verwendung der 31 Verbindungen
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(Vb)
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In summary, the use of the 31 compounds
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(Vb)
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(VId) (VIe)
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(VId) (VIe)
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(VIi) (VIj) (VIi) (VIj)
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(VI n) (VI o) (VI
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(VI n) (VI o) (VI
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in Kosmetika, insbesondere in Hautbehandlungsmitteln, ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung. in cosmetics, in particular in skin treatment agents, a further object of the present invention.
Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind auch die Verwendung von 3-Hydroxy-1-(2- hydroxyethyl)-2-methyl-pyridin-4(1 H)-on  Further objects of the present invention are the use of 3-hydroxy-1- (2-hydroxyethyl) -2-methyl-pyridin-4 (1H) -one
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in Kosmetika, vorzugsweise in Hautbehandlungsmitteln, insbesondere als Haarwuchsinhibitor sowie die Verwendung von 3-Hydroxy-1-[3-(1 H-imidazol-1-yl)propyl]-2-methylpyridin-4(1 H)-on
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in cosmetics, preferably in skin treatment agents, in particular as a hair growth inhibitor and the use of 3-hydroxy-1- [3- (1 H -imidazol-1-yl) propyl] -2-methylpyridin-4 (1 H) -one
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in Kosmetika, vorzugsweise in Hautbehandlungsmitteln, insbesondere als Haarwuchsinhibitor. in cosmetics, preferably in skin treatment agents, in particular as a hair growth inhibitor.
Beispiele Examples
1. Synthesebeispiele  1. Synthesis examples
1.1. Synthese von 3-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-pyridin-4(1 H)-on, Hydrochlorid  1.1. Synthesis of 3-hydroxy-1- (2-hydroxyethyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one, hydrochloride
1.1.1. Synthese von 3-(Benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-on  1.1.1. Synthesis of 3- (benzyloxy) -2-methyl-4H-pyran-4-one
In 500 ml Methanol wurden 63,0 g (0,50 mol) Maltol (3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on) gelöst.  In 500 ml of methanol was dissolved 63.0 g (0.50 mol) of maltol (3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one).
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Dann wurden unter Rühren 22,0 g (0,55 mol) Natriumhydroxid in 50 ml Wasser gelöst hinzugegeben (leicht exotherm, 32 0C). Anschließend wurden 94,1 g (0,55 mol) Benzylbromid hinzugefügt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde für 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt und nach der Reaktion am Rotationsverdampfer im Vakuum komplett eingeengt. Der Rückstand wurde mit 250 ml Wasser versetzt und dreimal mit je 150 ml Dichlormethan extrahiert. Die organischeThen, with stirring, 22.0 g (0.55 mol) of sodium hydroxide dissolved in 50 ml of water was added (slightly exotherm, 32 ° C.). Subsequently, 94.1 g (0.55 mol) of benzyl bromide were added. The resulting reaction mixture was heated under reflux for 6 hours and concentrated completely in vacuo after the reaction on a rotary evaporator. The residue was admixed with 250 ml of water and extracted three times with 150 ml of dichloromethane each time. The organic
Phase wurde zweimal mit je 250 ml einer 5 %igen wässrigen Natriumhydroxidlösung und anschließend dreimal mit je 250 ml Wasser (dest.) gewaschen. Nach dem Trocknen überPhase was washed twice with 250 ml of a 5% aqueous sodium hydroxide solution and then three times with 250 ml of water (dist.). After drying over
Natriumsulfat wurde das Lösungsmittel komplett am Rotationsverdampder entfernt, wobei alsSodium sulfate, the solvent was removed completely on a rotary evaporator, using as
Rückstand ein gelbes Öl resultierte. Residue a yellow oil resulted.
Ausbeute: 91 ,1 g (84,3 %)  Yield: 91.1 g (84.3%)
1H-NMR (400 MHz, DMSOd6): δ [ppm] = 2,12 (s, 3H); 5,04 (s, 2H); 6,39 (d, 1 H); 7,30-7,45 (m, 5H); 1 H-NMR (400 MHz, DMSOd 6 ): δ [ppm] = 2.12 (s, 3H); 5.04 (s, 2H); 6.39 (d, 1H); 7.30-7.45 (m, 5H);
8,07 (d, 1 H) 8.07 (d, 1H)
13C-NMR (400 MHz, DMSOd6): δ [ppm] = 14,1 ; 72,9; 115,5; 127,9; 128,0; 128,5; 137,1 ; 143,2; 13 C-NMR (400 MHz, DMSOd 6 ): δ [ppm] = 14.1; 72.9; 115.5; 127.9; 128.0; 128.5; 137.1; 143.2;
155,0; 159,2; 174,0 155.0; 159.2; 174.0
1.1.2. Synthese von 3-(Benzyloxy)-1-(2-hydroxyethyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on  1.1.2. Synthesis of 3- (benzyloxy) -1- (2-hydroxyethyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one
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Es wurden 25,8 g (120 mmol) 3-(Benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-on aus Stufe 1 und 11 ,0 g (180 mmol) Ethanolamin in einem Gemisch aus 300 ml Ethanol und 300 ml Wasser (dest.) gelöst. Unter Rühren wurde 2 M wässrige Natronlauge zugegeben, bis ein pH-Wert von 13,5 erreicht war. Dann wurde das Reaktionsgemisch für 12 Stunden unter Rückfluß gerührt. Nach dem Abkühlen wurde durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure lös ung ein pH-Wert von 1 eingestellt, wobei ein gelber Feststoff ausfiel. Der Ansatz wurde am Rotationsverdampfer im Vakuum komplett eingeengt. DerThere were 25.8 g (120 mmol) of 3- (benzyloxy) -2-methyl-4H-pyran-4-one from stage 1 and 11, 0 g (180 mmol) of ethanolamine in a mixture of 300 ml of ethanol and 300 ml Water (dist.) Solved. With stirring, 2 M aqueous sodium hydroxide solution was added until a pH of 13.5 was reached. Then, the reaction mixture was stirred for 12 hours under reflux. After cooling, the pH was adjusted to 1 by addition of concentrated hydrochloric acid solution, with a yellow Solid precipitated. The batch was completely concentrated on a rotary evaporator in vacuo. Of the
Rückstand wurde mit 150 ml Wasser (dest.) versetzt (Suspension), diese Suspension wurde zweimal mit je 150 ml Diethylether gewaschen. Danach wurde durch Zugabe von 10 MDistilled water was added (dist.) To 150 ml of water (suspension), and this suspension was washed twice with 150 ml of diethyl ether each time. Thereafter, by addition of 10 M
Natronlaugelösung ein pH-Wert von 9 eingestellt, wobei der Feststoff wieder in Lösung ging. Die wässrige Phase wurde viermal mit je 300 ml Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet. Anschließend wurde das Lösungsmittel komplett amSodium hydroxide solution adjusted to a pH of 9, the solid went back into solution. The aqueous phase was extracted four times with 300 ml dichloromethane each time. The organic phase was dried over sodium sulfate. Subsequently, the solvent was completely on
Rotationsverdampfer entfernt, wobei als Rückstand ein gelber Feststoff resultierte. Rotary evaporator removed, with the residue resulting in a yellow solid.
Ausbeute: 18,4 g (59,1 %)  Yield: 18.4 g (59.1%)
1H-NMR (400 MHz, DMSOd6): δ [ppm] = 2,21 (s, 3H); 3,60 (t, 2H); 3,95 (t, 2H); 5,02 (s, 2H); 5,10 1 H-NMR (400 MHz, DMSOd 6 ): δ [ppm] = 2.21 (s, 3H); 3.60 (t, 2H); 3.95 (t, 2H); 5.02 (s, 2H); 5.10
(br., OH); 6,16 (d, 1 H); 7,29-7,48 (m, 5H); 7,55 (d, 1 H) (br., OH); 6.16 (d, 1H); 7.29-7.48 (m, 5H); 7.55 (d, 1H)
13C-NMR (400 MHz, DMSOd6): δ [ppm] = 12,3; 54,9; 60,1 ; 72,0; 115,9; 127,8; 128,2; 128,4; 138,0; 13 C-NMR (400 MHz, DMSOd 6 ): δ [ppm] = 12.3; 54.9; 60.1; 72.0; 115.9; 127.8; 128.2; 128.4; 138.0;
140,1 ; 141 ,3; 145,3; 171 ,9 140.1; 141, 3; 145.3; 171, 9
1.1.3. Synthese von 3-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on, Hydrochlorid  1.1.3. Synthesis of 3-hydroxy-1- (2-hydroxyethyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one, hydrochloride
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12,9 g (50 mmol) 3-(Benzyloxy)-1-(2-hydroxyethyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on aus Stufe 2 wurden in einem Gemisch aus 360 ml Ethanol und 40 ml Wasser (dest.) gelöst. Als Hydierkatalysator wurden12.9 g (50 mmol) of 3- (benzyloxy) -1- (2-hydroxyethyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one from stage 2 were dissolved in a mixture of 360 ml of ethanol and 40 ml of water (dist .) solved. As Hydierkatalysator were
0,7 g Palladium auf Kohle (5 %) hinzugegeben. Dann wurde die Verbindung bei Raumtemperatur und einem Wasserstoffdruck von 1 atm hydriert, die Aufnahme der theoretisch berechneten0.7 g of palladium on carbon (5%) was added. Then the compound was hydrogenated at room temperature and a hydrogen pressure of 1 atm, the uptake of the theoretically calculated
Wasserstoffmenge erfolgte innerhalb einer Stunde. Nach der Reduktion wurde vom Katalysator abfiltiert. Das Filtrat wurde durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von 1 gebracht und anschließend am Rotationsverdampfer im Vakuum komplett eingeengt. Hierbei wurde ein beiger Feststoff erhalten. Zur Aufreinigung wurde der Feststoff unter Erwärmen in 40 mlHydrogen amount was within one hour. After the reduction, the catalyst was filtered off. The filtrate was brought to a pH of 1 by addition of concentrated hydrochloric acid and then completely concentrated in vacuo on a rotary evaporator. Hereby, a beige solid was obtained. For purification, the solid was heated in 40 ml
Ethanol gelöst und nach Erkalten wieder durch Zugabe von 250 ml Diethylether ausgefällt. Dissolved ethanol and precipitated after cooling again by addition of 250 ml of diethyl ether.
Ausbeute: 7,1 g (69,6 %)  Yield: 7.1 g (69.6%)
1H-NMR (400 MHz, D2O): δ [ppm] = 2,46 (s, 3H); 3,91 (t, 2H); 4,28 (t, 2H); 6,59 (d, 1 H); 7,70 (d, 1 H-NMR (400 MHz, D 2 O): δ [ppm] = 2.46 (s, 3H); 3.91 (t, 2H); 4.28 (t, 2H); 6.59 (d, 1H); 7.70 (d,
1 H) 1H)
1.2. Synthese von 3-Hydroxy-1-(2-methoxyethyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on, Hydrochlorid  1.2. Synthesis of 3-hydroxy-1- (2-methoxyethyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one, hydrochloride
1.2.1. Synthese von 3-(Benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-on  1.2.1. Synthesis of 3- (benzyloxy) -2-methyl-4H-pyran-4-one
vgl. Beispiel 1 , 1.1.1. 1.2.2. Synthese von 3-(Benzyloxy)-1-(2-methoxymethyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on see. Example 1, 1.1.1. 1.2.2. Synthesis of 3- (benzyloxy) -1- (2-methoxymethyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one
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Es wurden 12,9 g (60 mmol) 3-(Benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-on aus Stufe 1 und 6,8 g (90 mmol) 2-Methoxyethylamin in einem Gemisch aus 150 ml Ethanol und 150 ml Wasser (dest.) gelöst. Unter Rühren wurde 2 M wässrige Natronlauge zugegeben, bis ein pH-Wert von 13,5 erreicht war. Dann wurde das Reaktionsgemisch für 12 Stunden unter Rückfluß gerührt. Anschließend wurde durch Zugabe von konzentrierter Salzsäurelösung ein pH-Wert von 1 eingestellt. Der Ansatz wurde am Rotationsverdampfer im Vakuum komplett eingeengt. Das als Rückstand resultierende Öl wurde mit 150 ml Wasser (dest.) versetzt, diese wässrige Lösung wurde zweimal mit je 150 ml Diethylether gewaschen. Danach wurde durch Zugabe von 10 M Natronlaugelösung ein pH-Wert von 9 eingestellt. Die wässrige Phase wurde viermal mit je 150 ml Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet. Anschließend wurde das Lösungsmittel komplett am Rotationsverdampfer entfernt, wobei als Rückstand ein orange-gelber Feststoff resultierte. Ausbeute: 9,8 g (59,8 %)  There were 12.9 g (60 mmol) of 3- (benzyloxy) -2-methyl-4H-pyran-4-one from Step 1 and 6.8 g (90 mmol) of 2-methoxyethylamine in a mixture of 150 ml of ethanol and Dissolved 150 ml of water (dist.). With stirring, 2 M aqueous sodium hydroxide solution was added until a pH of 13.5 was reached. Then, the reaction mixture was stirred for 12 hours under reflux. Subsequently, a pH of 1 was adjusted by adding concentrated hydrochloric acid solution. The batch was completely concentrated on a rotary evaporator in vacuo. The oil resulting as residue was admixed with 150 ml of distilled water, and this aqueous solution was washed twice with 150 ml of diethyl ether each time. Thereafter, a pH of 9 was adjusted by the addition of 10 M sodium hydroxide solution. The aqueous phase was extracted four times with 150 ml of dichloromethane each time. The organic phase was dried over sodium sulfate. The solvent was then removed completely on a rotary evaporator, resulting in the residue of an orange-yellow solid. Yield: 9.8 g (59.8%)
1H-NMR (400 MHz, DMSOd6): δ [ppm] = 2,20 (s, 3H); 3,22 (s, 3H); 3,54 (t, 2H); 4,06 (t, 2H); 5,02 (s, 2H); 6,18 (d, 1 H); 7,29-7,41 (m, 5H); 7,56 (d, 1 H) 1 H-NMR (400 MHz, DMSOd 6 ): δ [ppm] = 2.20 (s, 3H); 3.22 (s, 3H); 3.54 (t, 2H); 4.06 (t, 2H); 5.02 (s, 2H); 6.18 (d, 1H); 7.29-7.41 (m, 5H); 7.56 (d, 1H)
13C-NMR (400 MHz, DMSOd6): δ [ppm] = 12,1 ; 52,1 ; 58,5; 71 ,0; 72,1 ; 115,8; 128,0; 128,1 ; 128,9; 137,9; 140,0; 141 ,2; 145,0; 172,2 13 C-NMR (400 MHz, DMSOd 6 ): δ [ppm] = 12.1; 52.1; 58.5; 71, 0; 72.1; 115.8; 128.0; 128.1; 128.9; 137.9; 140.0; 141, 2; 145.0; 172.2
1.2.3. Synthese von 3-Hydroxy-1-(2-methoxyethyl)-2-methyl-pyridin-4(1 H)-on, Hydrochlorid 1.2.3. Synthesis of 3-hydroxy-1- (2-methoxyethyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one, hydrochloride
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9,7 g (36 mmol) 3-(Benzyloxy)-1-(2-methoxymethyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on aus Stufe zwei wurden in einem Gemisch aus 360 ml Ethanol und 40 ml Wasser (dest.) gelöst. Als Hydierkatalysator wurden 0,5 g Palladium auf Kohle (5 %) hinzugegeben. Dann wurde die Verbindung bei Raumtemperatur und einem Wasserstoffdruck von 1 atm hydriert, die Aufnahme der theoretisch berechneten Wasserstoffmenge erfolgte innerhalb einer Stunde. Nach der Reduktion wurde vom Katalysator abfiltiert. Das Filtrat wurde durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von 1 gebracht und anschließend am Rotationsverdampfer im Vakuum komplett einggengt. Hierbei wurde ein beiger Feststoff erhalten. Zur Aufreinigung wurde der Feststoff unter Erwärmen in 100 ml Ethanol gelöst und nach Erkalten wieder durch Zugabe von 300 ml Diethylether ausgefällt. Ausbeute: 6,6 g (84,7 %) 9.7 g (36 mmol) of 3- (benzyloxy) -1- (2-methoxymethyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one from stage two were dissolved in a mixture of 360 ml of ethanol and 40 ml of water (dist .) solved. As the hydrogenation catalyst, 0.5 g of palladium on carbon (5%) was added. Then the Hydrogenated compound at room temperature and a hydrogen pressure of 1 atm, the recording of the theoretically calculated amount of hydrogen was carried out within one hour. After the reduction, the catalyst was filtered off. The filtrate was brought to a pH of 1 by addition of concentrated hydrochloric acid and then completely concentrated in vacuo on a rotary evaporator. Hereby, a beige solid was obtained. For purification, the solid was dissolved with heating in 100 ml of ethanol and precipitated again after cooling by adding 300 ml of diethyl ether. Yield: 6.6 g (84.7%)
1H-NMR (400 MHz, D2O): δ [ppm] = 2,46 (s, 3H); 3,33 (s, 3H); 3,79 (t, 2H); 4,31 (t, 2H); 6,57 (d, 1 H); 7,69 (d, 1 H) 1 H-NMR (400 MHz, D 2 O): δ [ppm] = 2.46 (s, 3H); 3.33 (s, 3H); 3.79 (t, 2H); 4.31 (t, 2H); 6.57 (d, 1H); 7.69 (d, 1H)
1.3. Synthese von 1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on, Dihydrochlorid 1.3.1. Synthese von 3-(Benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-on  1.3. Synthesis of 1- [2- (dimethylamino) ethyl] -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one, dihydrochloride 1.3.1. Synthesis of 3- (benzyloxy) -2-methyl-4H-pyran-4-one
vgl. Beispiel 1 , 1.1.1. see. Example 1, 1.1.1.
1.3.2. Synthese von 5-(Benzyloxy)-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-(hydroxyethyl)pyridin-4(1 H)-on Es wurden 12,9 g (60 mmol) 3-(Benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-on aus Stufe 1 und 7,9 g (90 1.3.2. Synthesis of 5- (Benzyloxy) -1- [2- (dimethylamino) ethyl] -2- (hydroxyethyl) pyridin-4 (1H) -one. There were added 12.9 g (60 mmol) of 3- (benzyloxy) -2 -methyl-4H-pyran-4-one from stage 1 and 7.9 g (90
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mmol) N,N-Dimethylethylendiamin in einem Gemisch aus 150 ml Ethanol und 150 ml Wasser (dest.) gelöst. Unter Rühren wurde 2 M wässrige Natronlauge zugegeben, bis ein pH-Wert von 13,5 erreicht war. Dann wurde das Reaktionsgemisch für 12 Stunden unter Rückfluß gerührt. Nach dem Abkühlen wurde durch Zugabe von konzentrierter Salzsäurelösung ein pH-Wert von 1 eingestellt. Der Ansatz wurde am Rotationsverdampfer im Vakuum komplett eingeengt. Der Rückstand wurde mit 150 ml Wasser (dest.) versetzt, diese wässrige Lösung wurde zweimal mit je 150 ml Diethylether gewaschen. Danach wurde durch Zugabe von 10 M Natronlaugelösung ein pH-Wert von 9 eingestellt. Die wässrige Phase wurde viermal mit je 150 ml Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet. Anschließend wurde das Lösungsmittel komplett am Rotationsverdampfer entfernt, wobei als Rückstand ein bräunliches Öl resultierte. Ausbeute: 14,3 g (83,2 %) mmol) of N, N-dimethylethylenediamine in a mixture of 150 ml of ethanol and 150 ml of water (dist.). With stirring, 2 M aqueous sodium hydroxide solution was added until a pH of 13.5 was reached. Then, the reaction mixture was stirred for 12 hours under reflux. After cooling, a pH of 1 was adjusted by adding concentrated hydrochloric acid solution. The batch was completely concentrated on a rotary evaporator in vacuo. The residue was mixed with 150 ml of distilled water, this aqueous solution was washed twice with 150 ml of diethyl ether. Thereafter, a pH of 9 was adjusted by the addition of 10 M sodium hydroxide solution. The aqueous phase was extracted four times with 150 ml of dichloromethane each time. The organic phase was dried over sodium sulfate. The solvent was then removed completely on a rotary evaporator, resulting in a brownish oil as residue. Yield: 14.3 g (83.2%)
1H-NMR (400 MHz, DMSOd6): δ [ppm] = 2,13 (s, 6H); 2,18 (s, 3H); 2,42 (t, 2H); 3,94 (t, 2H), 5,03 (s, 2H); 6,13 (d, 1 H); 7,29-7,42 (m, 5H); 7,58 (d, 1 H) 1 H-NMR (400 MHz, DMSOd 6 ): δ [ppm] = 2.13 (s, 6H); 2.18 (s, 3H); 2.42 (t, 2H); 3.94 (t, 2H), 5.03 (s, 2H); 6.13 (d, 1H); 7.29-7.42 (m, 5H); 7.58 (d, 1H)
13 C-NMR (400 MHz, DMSOd6): δ [ppm] = 1 1 ,9; 45,3; 50,9; 58,9; 71 ,7; 115,9; 127,9; 128,1 ; 128,6; 138,0; 139,9; 140,8; 145,2; 172,1 1.3.3. Synthese von 1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on, Dihydrochlorid 13 C-NMR (400 MHz, DMSOd 6 ): δ [ppm] = 1 1, 9; 45.3; 50.9; 58.9; 71, 7; 115.9; 127.9; 128.1; 128.6; 138.0; 139.9; 140.8; 145,2; 172.1 1.3.3. Synthesis of 1- [2- (dimethylamino) ethyl] -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one, dihydrochloride
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13,8 g (48,2 mmol) 5-(Benzyloxy)-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-(hydroxyethyl)pyridin-4(1 H)-on aus Stufe zwei wurden in einem Gemisch aus 360 ml Ethanol und 40 ml Wasser (dest.) gelöst. Als Hydierkatalysator wurden 0,7 g Palladium auf Kohle (5 %) hinzugegeben. Dann wurde die Verbindung bei Raumtemperatur und einem Wasserstoffdruck von 1 atm hydriert, die Aufnahme der theoretisch berechneten Wasserstoffmenge erfolgte innerhalb von zwei Stunden. Nach der Reduktion wurde vom Katalysator abfiltiert. Das Filtrat wurde durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von 1 gebracht und anschließend am Rotationsverdampfer im Vakuum komplett einggengt. Hierbei wurde ein beige-brauner Feststoff erhalten. Zur Aufreinigung wurde der Feststoff unter Erwärmen in 100 ml Methanol gelöst und nach Erkalten wieder durch Zugabe von 100 ml Diethylether ausgefällt.  13.8 g (48.2 mmol) of 5- (benzyloxy) -1- [2- (dimethylamino) ethyl] -2- (hydroxyethyl) pyridine-4 (1 H) -one from step two were dissolved in a mixture of 360 ml of ethanol and 40 ml of water (dist.). As the hydrogenation catalyst, 0.7 g of palladium on carbon (5%) was added. Then the compound was hydrogenated at room temperature and a hydrogen pressure of 1 atm, the uptake of the theoretically calculated amount of hydrogen was carried out within two hours. After the reduction, the catalyst was filtered off. The filtrate was brought to a pH of 1 by addition of concentrated hydrochloric acid and then completely concentrated in vacuo on a rotary evaporator. Hereby, a beige-brown solid was obtained. For purification, the solid was dissolved with heating in 100 ml of methanol and precipitated again after cooling by addition of 100 ml of diethyl ether.
Ausbeute: 9,2 g (82,1 %) Yield: 9.2 g (82.1%)
1H-NMR (400 MHz, D2O): δ [ppm] = 2,68 (s, 3H); 3,09 (s, 6H); 3,73 (t, 2H); 4,88 (t, 2H); 7,20 (d, 1 H); 8,20 (d, 1 H) 1 H-NMR (400 MHz, D 2 O): δ [ppm] = 2.68 (s, 3H); 3.09 (s, 6H); 3.73 (t, 2H); 4.88 (t, 2H); 7.20 (d, 1H); 8.20 (d, 1H)
13C-NMR (400 MHz, D2O): δ [ppm] = 15,4; 45,2; 53,2; 57,9; 114,7; 142,1 ; 145,1 ; 146,2; 163,9 1.4. Synthese von 3-Hydroxy-2-methyl-1-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]pyridin-4(1 H)-on, Dihydrochlorid 1.4.1. Synthese von 3-(Benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-on 13 C-NMR (400 MHz, D 2 O): δ [ppm] = 15.4; 45.2; 53.2; 57.9; 114.7; 142.1; 145.1; 146.2; 163.9 1.4. Synthesis of 3-hydroxy-2-methyl-1- [2- (pyrrolidin-1-yl) ethyl] pyridine-4 (1H) -one, dihydrochloride 1.4.1. Synthesis of 3- (benzyloxy) -2-methyl-4H-pyran-4-one
vgl. Beispiel 1 , 1.1.1. see. Example 1, 1.1.1.
1.4.2. Synthese von 3-(Benzyloxy)-2-methyl-1-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]pyridin-4(1 H)-on 1.4.2. Synthesis of 3- (benzyloxy) -2-methyl-1- [2- (pyrrolidin-1-yl) ethyl] pyridine-4 (1H) -one
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Es wurden 19,4 g (40 mmol) 3-(Benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-on aus Stufe 1 und 15,5 g (135 mmol) N-(2-Aminoethyl)pyrrolidin in einem Gemisch aus 225 ml Wasser und 225 ml Ethanol gelöst. Unter Rühren wurde 2 M wässrige Natronlauge zugegeben, bis ein pH-Wert von 13,5 erreicht war. Dann wurde das Reaktionsgemisch für 12 Stunden unter Rückfluß gerührt. Nach dem Abkühlen wurde durch Zugabe von konzentrierter Salzsäurelösung ein pH-Wert von 1 eingestellt. Der Ansatz wurde am Rotationsverdampfer im Vakuum komplett eingeengt. Der Rückstand wurde mit 225 ml Wasser (dest.) versetzt, diese wässrige Lösung wurde zweimal mit je 225 ml Diethylether gewaschen. Danach wurde durch Zugabe von 10 M Natronlaugelösung ein pH-Wert von 9 eingestellt. Die wässrige Phase wurde viermal mit je 150 ml Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet. Anschließend wurde das Lösungsmittel komplett am Rotationsverdampfer entfernt, wobei als Rückstand ein hellbraunes Öl resultierte. Ausbeute: 20,6 g (73,3 %)
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There were 19.4 g (40 mmol) of 3- (benzyloxy) -2-methyl-4H-pyran-4-one from Step 1 and 15.5 g (135 mmol) of N- (2-aminoethyl) pyrrolidine in a mixture from 225 ml of water and 225 ml of ethanol. With stirring, 2 M aqueous sodium hydroxide solution was added until a pH of 13.5 was reached. Then, the reaction mixture was stirred for 12 hours under reflux. After cooling, a pH of 1 was adjusted by adding concentrated hydrochloric acid solution. The batch was completely concentrated on a rotary evaporator in vacuo. The residue was treated with 225 ml of distilled water, this aqueous solution was washed twice with 225 ml of diethyl ether. Thereafter, a pH of 9 was adjusted by the addition of 10 M sodium hydroxide solution. The aqueous phase was extracted four times with 150 ml of dichloromethane each time. The organic phase was dried over sodium sulfate. The solvent was then removed completely on a rotary evaporator, resulting in a light brown oil as residue. Yield: 20.6 g (73.3%)
1H-NMR (400 MHz, DMSOd6): δ [ppm] = 1 ,66 (m, 4H); 2,18 (s, 3H); 2,47 (m, 4H); 2,62 (t, 2H); 3,95 (t, 2H); 5,06 (s, 2H); 6,13 (d, 1 H); 7,28-7,45 (m, 5H); 7,58 (d, 1 H) 1 H-NMR (400 MHz, DMSOd 6 ): δ [ppm] = 1.66 (m, 4H); 2.18 (s, 3H); 2.47 (m, 4H); 2.62 (t, 2H); 3.95 (t, 2H); 5.06 (s, 2H); 6.13 (d, 1H); 7.28-7.45 (m, 5H); 7.58 (d, 1H)
13C-NMR (400 MHz, DMSOd6): δ [ppm] = 12,1 ; 23,2; 51 ,8; 53,9; 55,4; 71 ,9; 115,8; 127,7; 128,0; 128,3; 137,8; 139,7; 140,4; 145,1 ; 171 ,8 13 C-NMR (400 MHz, DMSOd 6 ): δ [ppm] = 12.1; 23.2; 51, 8; 53.9; 55.4; 71, 9; 115.8; 127.7; 128.0; 128.3; 137.8; 139.7; 140.4; 145.1; 171, 8
1.4.3. Synthese von 3-Hydroxy-2-methyl-1-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]pyridin-4(1 H)-on, Dihydrochlorid 1.4.3. Synthesis of 3-hydroxy-2-methyl-1- [2- (pyrrolidin-1-yl) ethyl] pyridin-4 (1H) -one, dihydrochloride
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Figure imgf000034_0001
12,0 g (38,4 mmol) 3-(Benzyloxy)-2-methyl-1-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]pyridin-4(1 H)-on aus Stufe zwei wurden in einem Gemisch aus 360 ml Ethanol und 40 ml Wasser (dest.) gelöst. Als Hydierkatalysator wurden 0,6 g Palladium auf Kohle (5 %) hinzugegeben. Dann wurde die Verbindung bei Raumtemperatur und einem Wasserstoffdruck von 1 atm hydriert, die Aufnahme der theoretisch berechneten Wasserstoffmenge erfolgte innerhalb von zwei Stunden. Nach der Reduktion wurde vom Katalysator abfiltiert. Das Filtrat wurde durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von 1 gebracht und anschließend am Rotationsverdampfer im Vakuum komplett einggengt. Der hierbei erhaltene beige Feststoff wurde zur Aufreinigung unter Erwärmen in 250 ml Ethanol gelöst und durch Zugabe von 400 ml Diethylether wieder ausgefällt. Ausbeute: 9,6 g (84,9 %) 1H-NMR (400 MHz, D2O): δ [ppm] = 2,10 (m, 4H); 2,51 (s, 3H); 3,20 (m, 4H); 3,70 (t, 2H); 4,64 (t,12.0 g (38.4 mmol) of 3- (benzyloxy) -2-methyl-1- [2- (pyrrolidin-1-yl) ethyl] pyridine-4 (1 H) -one from step two were in a mixture from 360 ml of ethanol and 40 ml of water (dist.). As the hydrogenation catalyst, 0.6 g of palladium on carbon (5%) was added. Then the compound was hydrogenated at room temperature and a hydrogen pressure of 1 atm, the uptake of the theoretically calculated amount of hydrogen was carried out within two hours. After the reduction, the catalyst was filtered off. The filtrate was brought to a pH of 1 by addition of concentrated hydrochloric acid and then completely concentrated in vacuo on a rotary evaporator. The resulting beige solid was dissolved for purification with heating in 250 ml of ethanol and precipitated by addition of 400 ml of diethyl ether again. Yield: 9.6 g (84.9%) 1 H-NMR (400 MHz, D 2 O): δ [ppm] = 2.10 (m, 4H); 2.51 (s, 3H); 3.20 (m, 4H); 3.70 (t, 2H); 4.64 (t,
2H); 6,83 (d, 1 H); 7,49 (d, 1 H) 2H); 6.83 (d, 1H); 7.49 (d, 1H)
1.5. Synthese von 3-Hydroxy-1-[3-(1 H-imidazol-1-yl)propyl]-2-methylpyridin-4(1 H)-on, 1.5. Synthesis of 3-hydroxy-1- [3- (1 H -imidazol-1-yl) propyl] -2-methylpyridin-4 (1H) -one,
Dihydrochlorid dihydrochloride
1.5.1. Synthese von 3-(Benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-on  1.5.1. Synthesis of 3- (benzyloxy) -2-methyl-4H-pyran-4-one
vgl. Beispiel 1 , 1.1.1. see. Example 1, 1.1.1.
1.5.2. Synthese von von 1-[3-(1 H-lmidazol-1-yl)propyl]-2-methyl-3-(benzyloxy)-pyridin-4(1 H)-on 1.5.2. Synthesis of 1- [3- (1 H -imidazol-1-yl) propyl] -2-methyl-3- (benzyloxy) -pyridine-4 (1 H) -one
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Es wurden 25,8 g (120 mmol) 3-(Benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-on aus Stufe 1 und 22,5 g (180 mmol) 1-(3-Aminopropyl)imidazol in einem Gemisch aus 300 ml Wasser und 300 ml Ethanol gelöst. Unter Rühren wurde 2 M wässrige Natronlauge zugegeben, bis ein pH-Wert von 13,5 erreicht war. Dann wurde das Reaktionsgemisch für 12 Stunden unter Rückfluß gerührt. Nach dem Abkühlen wurde durch Zugabe von konzentrierter Salzsäurelösung ein pH-Wert von 1 eingestellt. Der Ansatz wurde am Rotationsverdampfer im Vakuum komplett eingeengt. Der Rückstand wurde mit 300 ml Wasser (dest.) versetzt, diese wässrige Lösung wurde zweimal mit je 300 ml Diethylether gewaschen. Danach wurde durch Zugabe von 10 M Natronlaugelösung ein pH-Wert von 9 eingestellt. Die wässrige Phase wurde viermal mit je 150 ml Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet. Anschließend wurde das Lösungsmittel komplett am Rotationsverdampfer entfernt, wobei als Rückstand ein hellbraunes Öl resultierte. Ausbeute: 27,3 g (70,3 %)  There were 25.8 g (120 mmol) of 3- (benzyloxy) -2-methyl-4H-pyran-4-one from Step 1 and 22.5 g (180 mmol) of 1- (3-aminopropyl) imidazole in a mixture from 300 ml of water and 300 ml of ethanol. With stirring, 2 M aqueous sodium hydroxide solution was added until a pH of 13.5 was reached. Then, the reaction mixture was stirred for 12 hours under reflux. After cooling, a pH of 1 was adjusted by adding concentrated hydrochloric acid solution. The batch was completely concentrated on a rotary evaporator in vacuo. The residue was mixed with 300 ml of distilled water, this aqueous solution was washed twice with 300 ml of diethyl ether. Thereafter, a pH of 9 was adjusted by the addition of 10 M sodium hydroxide solution. The aqueous phase was extracted four times with 150 ml of dichloromethane each time. The organic phase was dried over sodium sulfate. The solvent was then removed completely on a rotary evaporator, resulting in a light brown oil as residue. Yield: 27.3 g (70.3%)
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2,05 (m, 2H); 2,15 (s, 3H); 3,83 (t, 2H); 4,01 (t, 2H); 5,04 (s, 2H), 6,19 (d, 1 H); 6,92 (s, 1 H); 7,21 (s, 1 H), 7,27-7,42 (m, 5H); 7,56 (d, 1 H); 7,69 (s, 1 H) 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 2.05 (m, 2H); 2.15 (s, 3H); 3.83 (t, 2H); 4.01 (t, 2H); 5.04 (s, 2H), 6.19 (d, 1H); 6.92 (s, 1H); 7.21 (s, 1H), 7.27-7.42 (m, 5H); 7.56 (d, 1H); 7.69 (s, 1H)
13 C-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1 1 ,8; 31 ,1 ; 43,0; 50,1 ; 71 ,9; 116,1 ; 119,1 ; 127,8; 128,0; 128,1 ; 128,8; 137,3; 137,8; 139,2; 140,7; 145,6; 171 ,9 13 C-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 1 1, 8; 31, 1; 43.0; 50.1; 71, 9; 116.1; 119.1; 127.8; 128.0; 128.1; 128.8; 137.3; 137.8; 139.2; 140.7; 145.6; 171, 9
1.5.3. Synthese von 3-Hydroxy-1-[3-(1 H-imidazol-1-yl)propyl]-2-methylpyridin-4(1 H)-on, Dihydrochlorid
Figure imgf000036_0001
1.5.3. Synthesis of 3-hydroxy-1- [3- (1 H -imidazol-1-yl) propyl] -2-methylpyridine-4 (1H) -one, dihydrochloride
Figure imgf000036_0001
13,7 g (42,2 mmol) 1-[3-(1 H-lmidazol-1-yl)propyl]-2-methyl-3-(benzyloxy)-pyridin-4(1 H)-on aus Stufe zwei wurden in einem Gemisch aus 360 ml Ethanol und 40 ml Wasser (dest.) gelöst. Als Hydierkatalysator wurden 2,8 g Palladium auf Kohle (20 %) hinzugegeben. Dann wurde die Verbindung bei Raumtemperatur und einem Wasserstoffdruck von 1 atm hydriert, die Aufnahme der theoretisch berechneten Wasserstoffmenge erfolgte innerhalb einer halben Stunde. Nach der Reduktion wurde vom Katalysator abfiltiert. Das Filtrat wurde durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von 1 gebracht und anschließend am Rotationsverdampfer im Vakuum komplett einggengt. Der hierbei erhaltene beige Feststoff wurde zur Aufreinigung unter Erwärmen in 200 ml Ethanol gelöst und durch Zugabe von 350 ml Diethylether wieder ausgefällt. Ausbeute: 11 ,2 g (86,7 %) 13.7 g (42.2 mmol) of 1- [3- (1 H -imidazol-1-yl) propyl] -2-methyl-3- (benzyloxy) -pyridin-4 (1 H) -one from Step Two were dissolved in a mixture of 360 ml of ethanol and 40 ml of distilled water. As the hydrogenation catalyst, 2.8 g of palladium on carbon (20%) were added. Then the compound was hydrogenated at room temperature and a hydrogen pressure of 1 atm, the uptake of the theoretically calculated amount of hydrogen was carried out within half an hour. After the reduction, the catalyst was filtered off. The filtrate was brought to a pH of 1 by addition of concentrated hydrochloric acid and then completely concentrated in vacuo on a rotary evaporator. The resulting beige solid was dissolved for purification under heating in 200 ml of ethanol and precipitated by addition of 350 ml of diethyl ether again. Yield: 11.2 g (86.7%)
1H-NMR (400 MHz, D2O): δ [ppm] = 2,41 (m, 2H); 2,49 (s, 3H); 4,30 (t, 2H); 4,39 (t, 2H); 6,38 (d, 1 H); 7,50 (d, 1 H); 7,59 (d, 1 H); 7,88 (d, 1 H); 8,80 (s, 1 H) 1 H-NMR (400 MHz, D 2 O): δ [ppm] = 2.41 (m, 2H); 2.49 (s, 3H); 4.30 (t, 2H); 4.39 (t, 2H); 6.38 (d, 1H); 7.50 (d, 1H); 7.59 (d, 1H); 7.88 (d, 1H); 8.80 (s, 1H)
2. Wirkbeispiele 2. effective examples
2.1 Regulation des Haarwachstums  2.1 Regulation of hair growth
Haarfollikelzellen unterliegen einem genetisch festgelegten Zyklus von Wachstum, Regression, und Ruhephase. Der Haarfollikel ist damit das einzige Organ, dass sich ständig selbst erneuert und somit einen, in Abhängigkeit von der jeweiligen Wachstumsphase, einzigartigen Metabolismus aufweist. So kommt der Metabolismus des Haarfollikels in der Ruhephase fast völlig zum Erliegen und wird mit jedem neuen Beginn eines weiteren Zyklus ebenfalls neu initiiert. Gesteuert wird dieser Zyklus von einer kleinen, hochspezialisierten Zellpopulation im Haarbulbus, den dermalen Hair follicle cells undergo a genetically determined cycle of growth, regression, and resting phase. The hair follicle is thus the only organ that constantly renews itself and thus, depending on the respective growth phase, has a unique metabolism. Thus, the hair follicle metabolism almost completely stops in the resting phase and is also reinitiated with each new beginning of another cycle. This cycle is controlled by a small, highly specialized cell population in the hair bulb, the dermal
Papillenzellen, die durch ein einzigartiges komplexes System molekularer Signale, das spezifisch für jede Phase des Haarzyklus ist, das Haarwachstum kontrolliert. Soll nun durch die Anwendung einer Testformulierung der Metabolismus dieser hochspezialisierten Zellen moduliert werden, so ist es essentiell, gezielt auf die entsprechenden Mechanismen einzuwirken und diese Wirkung in-vivo am Haarfollikel nachzuweisen. Papilla cells, which control hair growth through a unique complex system of molecular signals specific to each phase of the hair cycle. If the metabolism of these highly specialized cells is to be modulated by the use of a test formulation, it is essential to specifically influence the corresponding mechanisms and to demonstrate this effect on the hair follicle in vivo.
Hepatocte Grwoth Factor (HGF) und Keratinocyte Growth Factor (KGF) sind wichtige Hepatoctic Grwoth Factor (HGF) and Keratinocyte Growth Factor (KGF) are important
Wachstumsfaktoren, die von der dermalen Papille ausgeschüttet werden, um die Proliferation der Haar-Keratinozyten zu steuern. Durch die Applikation einer potentiell wachstumsinhibierenden Substanz sollten diese Parameter reduziert werden. Darüber hinaus spielt das extrazelluläre Matrixprotein Versican eine wichtige Rolle für den Haarwuchs, da es mitverantwortlich für das haarinduktive Potential der dermalen Papillenzellen ist. Diesen Eigenschaften gegenüber steht die Expression von TGFßi (Transforming Growth Factor beta 1 ), TGFß2 (Transforming Growth Factor beta 2) und IGFBP-3 (Insulin-like Grwoth factor binding protein 3). Diese Genprodukte führen zu einer Verschiebung des Zyklus von der Wachstums- zur Regressionsphase, inhibieren also den Haarwuchs. Growth factors that are released from the dermal papilla to increase the proliferation of the To control hair keratinocytes. By applying a potentially growth-inhibiting substance, these parameters should be reduced. In addition, the extracellular matrix protein versican plays an important role in hair growth, as it is responsible for the hair-inducing potential of the dermal papilla cells. These characteristics are in contrast to the expression of TGFβi (Transforming Growth Factor beta 1), TGFβ2 (Transforming Growth Factor beta 2) and IGFBP-3 (Insulin-like Grwoth factor binding protein 3). These gene products shift the cycle from the growth to the regression phase, thus inhibiting hair growth.
2.2. Wirkung von 3-Hydroxy-2-methyl-1-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]pyridin-4(1 H)-on, Dihydrochlorid (Derivat A) auf organotypische Haarfollikelzellkulturen  2.2. Effect of 3-hydroxy-2-methyl-1- [2- (pyrrolidin-1-yl) ethyl] pyridine-4 (1H) -one, dihydrochloride (derivative A) on organotypic hair follicle cell cultures
2.2.1 Nachweis der differentiellen Expression von haarrelevanten Genen 2.2.1 Detection of Differential Expression of Hair-Relevant Genes
Die differentielle Genexpression wurde mittels quantitatitiver RT-PCR bestimmt. Nach Herstellung von dreidimensionalen organotypischen Haarfollikelzellkulturen aus dermalen Papillenzellen auf Microcarriern in Co-Kultur mit dermalen Fibroblasten und outer root sheath Keratinoyaten wurden diese für 6h mit 3-Hydroxy-2-methyl-1-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]pyridin-4(1 H)-on, Dihydrochlorid inkubiert. Zur Durchführung der PCR wird zunächst mit Hilfe des RNeasy Mini Kits der Fa. Qiagen die RNA aus den organotypischen Zellkulturen isoliert und mittels reverser Transkription in cDNA umgeschrieben. Bei der anschließenden PCR Reaktion, die mit Hilfe genspezifischer Primer für die jeweiligen Gene durchgeführt wird und die der Amplifikation der gesuchten Genabschnitte dient, wird die Bildung der PCR-Produkte online über ein Fluoreszenzsignal detektiert. Das Fluoreszenzsignal ist dabei proportional zur Menge des gebildeten PCR-Produktes. Je stärker die Expression eines bestimmten Gens ist, desto größer ist die Menge an gebildetem PCR-Produkt und umso höher ist das Fluoreszenzsignal.  Differential gene expression was determined by quantitative RT-PCR. After preparation of three-dimensional organotypic hair follicle cell cultures from dermal papilla cells on microcarriers in co-culture with dermal fibroblasts and outer root sheath keratinoyates, these were incubated for 6 h with 3-hydroxy-2-methyl-1- [2- (pyrrolidin-1-yl) ethyl] pyridine-4 (1 H) -one, dihydrochloride. To carry out the PCR, the RNA from the organotypic cell cultures is first isolated with the aid of the RNeasy Mini Kit from Qiagen and transcribed into cDNA by means of reverse transcription. In the subsequent PCR reaction, which is carried out with the aid of gene-specific primers for the respective genes and which serves to amplify the gene sections sought, the formation of the PCR products is detected online via a fluorescence signal. The fluorescence signal is proportional to the amount of the PCR product formed. The stronger the expression of a particular gene, the greater the amount of PCR product produced and the higher the fluorescence signal.
Zur Quantifizierung der Genexpression wird die unbehandelte Kontrolle gleich 1 gesetzt und die Expression der zu bestimmenden Gene darauf bezogen (x-fache Expression). Dabei werden Werte, die größer/gleich der 1 ,8fachen Expression oder kleiner/gleich der 0.5fachen Expression der unbehandelten Kontrolle sind als signifikant differentiell exprimiert eingestuft. Werte, die größer/gleich der 1 ,5fachen Expression oder kleiner/gleich der 0.7fachen Expression der unbehandelten Kontrolle sind als tendenziell differentiell exprimiert eingestuft.  To quantify gene expression, the untreated control is set equal to 1 and the expression of the genes to be determined referred to (x-fold expression). In this case, values greater than or equal to 1.8 times the expression or less than or equal to 0.5 times the expression of the untreated control are classified as significantly differentially expressed. Values greater than or equal to 1.5-fold expression or less than or equal to 0.7-fold expression of the untreated control are considered to tend to be differentially expressed.
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HGF wird durch die Applikation von bereits sehr geringen Mengen 3-Hydroxy-2-methyl-1-[2- (pyrrolidin-1-yl)ethyl]pyridin-4(1 H)-on, Dihydrochlorid signifikant reduziert, während Versican nur tendenziell repremiert wird. Dabei wurde durch vorherige Vitalitätstests ausgeschlossen, dass es bei den gewählten Einsatzkonzentrationen zu zytotoxischen Effekten kommt. Hingegen wird die Expression der wachstumsinhibierenden Parameter TGFßi signifikant und IGFBP-3 tendenziell stimuliert. Dies lässt auf einen leichten wachstumsinhibierenden Effekt dieses Derivates schließen.  HGF is significantly reduced by the application of even very small amounts of 3-hydroxy-2-methyl-1- [2- (pyrrolidin-1-yl) ethyl] pyridine-4 (1 H) -one, dihydrochloride, whereas Versican only tends to is repremiert. Previous vitality tests excluded any cytotoxic effects at the selected concentrations. In contrast, the expression of the growth-inhibiting parameters TGFβi is significantly and IGFBP-3 tends to be stimulated. This suggests a slight growth-inhibiting effect of this derivative.
2.3. Wirkung von 1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-methyl-pyridin-4(1 H)-on, Dihydrochlorid2.3. Effect of 1- [2- (dimethylamino) ethyl] -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one, dihydrochloride
(Derivat B) auf organotypische Haarfollikelzellkulturen (Derivative B) on organotypic hair follicle cell cultures
2.3.1 Nachweis der differentiellen Expression von haarrelevanten Genen  2.3.1 Detection of Differential Expression of Hair-Relevant Genes
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2.3.2 Nachweis der Proteinfreisetzung von HGF und KGF  2.3.2 Detection of protein release of HGF and KGF
Die Ausschüttung von HGF sowie KGF kann mit Hilfe von kommerziell erhältlichen ELISA-Kits quantifiziert werden. Dazu werden die organotypischen Zellkulturen über 72h mit der Prüfsubstanz inkubiert und die Konzentration der Wachstumsfaktoren im Medium in beschriebener Weise bestimmt.  The secretion of HGF and KGF can be quantified using commercially available ELISA kits. For this purpose, the organotypic cell cultures are incubated with the test substance over 72 h and the concentration of growth factors in the medium is determined in the manner described.
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Die Genexpression von HGF wird durch die Applikation von bereits sehr geringen Mengen 1-[2- (Dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-methyl-pyridin-4(1 H)-on, Dihydrochlorid in allen eingesetzten Konzentrationen signifikant reduziert, während Versican insbesondere bei einer Einsatzkonzentration von 0,00005% signifikant repremiert wird. Dabei wurde durch vorherige Vitalitätstests ausgeschlossen, dass es bei den gewählten Einsatzkonzentrationen zu zytotoxischen Effekten kommt. Die Genexpression von TGFßi wird signifikant in allen eingesetzten Konzentrationen angeregt, während IGFBP-3 insbesondere in einer Einsatzkonzentration von 0,0001 % tendenziell stimuliert wird. Zusammen mit der Reduktion der Freisetzung des Proteins KGF um ca. 26% im vergleich zur unbehandelten Kontrolle lässt dies auf einen guten wachstumsinhibierenden Effekt von 1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-methyl-pyridin-4(1 H)- on schließen.  The gene expression of HGF is significantly reduced by the application of already very small amounts of 1- [2- (dimethylamino) ethyl] -3-hydroxy-2-methyl-pyridin-4 (1H) -one, dihydrochloride in all concentrations used, while Versican is significantly repremiert especially at a use concentration of 0.00005%. Previous vitality tests excluded any cytotoxic effects at the selected concentrations. Gene expression of TGFβi is significantly stimulated at all concentrations used, while IGFBP-3 tends to be stimulated, especially at a use level of 0.0001%. Together with the reduction of the release of the protein KGF by about 26% compared to the untreated control, this indicates a good growth-inhibiting effect of 1- [2- (dimethylamino) ethyl] -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 ( 1 H) - on close.
2.4. Wirkung von 3-Hydroxy-1-(2-methoxyethyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on, Hydrochlorid (Derivat C) auf organotypische Haarfollikelzellkulturen 2.4. Effect of 3-hydroxy-1- (2-methoxyethyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one, hydrochloride (derivative C) on organotypic hair follicle cell cultures
2.4.1 Nachweis der differentiellen Expression von haarrelevanten Genen  2.4.1 Detection of Differential Expression of Hair-Relevant Genes
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2.4.2 Nachweis der Proteinfreisetzung von HGF und KGF  2.4.2 Detection of protein release of HGF and KGF
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Die Genexpression von HGF wird durch die Applikation von bereits geringen Mengen 3-Hydroxy-1- (2-methoxyethyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on, Hydrochlorid insbesondere in den beiden höchsten Einsatzkonzentrationen signifikant reduziert, während Versican in diesen Einsatzkonzentrationen tendenziell repremiert wird. Dabei wurde durch vorherige Vitalitätstests ausgeschlossen, dass es bei den gewählten Einsatzkonzentrationen zu zytotoxischen Effekten kommt. Die Genexpression von TGFD 1 wird signifikant in den beiden höchsten Konzentrationen angeregt. Die Freisetzung den Proteins KGF wird in allen Einsatzkonzentrationen deutlich im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle reduziert. Auch die Ausschüttung von HGF wird im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle leicht reduziert. Zusammen mit den Ergebnissen der Genexpressionsanalyse lässt dies auf einen guten wachstumsinhibierenden Effekt von 3-Hydroxy-1-(2-methoxyethyl)-2-methylpyridin- 4(1 H)-on, Hydrochlorid schließen.  The gene expression of HGF is significantly reduced by the application of even small amounts of 3-hydroxy-1- (2-methoxyethyl) -2-methylpyridin-4 (1 H) -one, hydrochloride, especially in the two highest use concentrations, while Versican in these Use concentrations tends to be repremiert. Previous vitality tests excluded any cytotoxic effects at the selected concentrations. Gene expression of TGFD 1 is significantly stimulated in the two highest concentrations. The release of the protein KGF is significantly reduced in all use concentrations compared to the untreated control. Also, the release of HGF is slightly reduced compared to the untreated control. Together with the results of gene expression analysis, this suggests a good growth-inhibiting effect of 3-hydroxy-1- (2-methoxyethyl) -2-methylpyridine-4 (1 H) -one, hydrochloride.
2.5. Wirkung von 3-Hydroxy-1-[3-(1 H-imidazol-1-yl)propyl]-2-methylpyridin-4(1 H)-on, Dihydrochlorid (Derivat D) auf organotypische Haarfollikelzellkulturen  2.5. Effect of 3-hydroxy-1- [3- (1H-imidazol-1-yl) propyl] -2-methylpyridine-4 (1H) -one, dihydrochloride (derivative D) on hair follicular cell organotypic cultures
2.5.1 Nachweis der differentiellen Expression von haarrelevanten Genen 2.5.1 Detection of Differential Expression of Hair-Relevant Genes
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2.5.2 Nachweis der Proteinfreisetzung von HGF und KGF  2.5.2 Detection of Protein Release of HGF and KGF
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HGF wird durch die Applikation von bereits geringer Mengen 3-Hydroxy-1-[3-(1 H-imidazol-1- yl)propyl]-2-methylpyridin-4(1 H)-on, Dihydrochlorid signifikant reduziert, während Versican nur tendenziell repremiert wird. Dabei wurde durch vorherige Vitalitätstests ausgeschlossen, dass es bei den gewählten Einsatzkonzentrationen zu zytotoxischen Effekten kommt. Hingegen wird die Expression der wachstumsinhibierenden Parameter TGFD 1 und IGFBP-3 signifikant stimuliert. Darüber hinaus wird neben der Genexpression auch die Proteinausschüttung von HGF signifikant reduziert. Dies lässt auf einen signifikanten wachstumsinhibierenden Effekt dieses Derivates schließen. HGF is significantly reduced by the application of even lower amounts of 3-hydroxy-1- [3- (1H-imidazol-1-yl) propyl] -2-methylpyridine-4 (1H) -one, dihydrochloride, whereas Versican only tends to be reprimanded. Previous vitality tests excluded any cytotoxic effects at the selected concentrations. In contrast, the expression of the growth-inhibiting parameters TGFD 1 and IGFBP-3 is significantly stimulated. In addition, in addition to gene expression, the protein release of HGF is significantly reduced. This suggests a significant growth-inhibiting effect of this derivative.
2.6. Wirkung von 3-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on, Hydrochlorid (Derivat E) auf organotypische Haarfollikelzellkulturen 2.6. Effect of 3-hydroxy-1- (2-hydroxyethyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one, hydrochloride (derivative E) on organotypic hair follicle cell cultures
2.6.1 Nachweis der differentiellen Expression von haarrelevanten Genen  2.6.1 Detection of Differential Expression of Hair-Relevant Genes
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2.6.2 Nachweis der Proteinfreisetzung von HGF und KGF  2.6.2 Detection of Protein Release of HGF and KGF
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HGF wird durch die Applikation von bereits geringer Mengen 3-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2- methylpyridin-4(1 H)-on, Hydrochlorid signifikant reduziert, während Versican nur tendenziell repremiert wird. Dabei wurde durch vorherige Vitalitätstests ausgeschlossen, dass es bei den gewählten Einsatzkonzentrationen zu zytotoxischen Effekten kommt. Hingegen wird die Expression der wachstumsinhibierenden Parameter TGF-beta 1 und IGFBP-3 signifikant stimuliert. Dies lässt auf einen leichten wachstumsinhibierenden Effekt dieses Derivates schließen. Neben der Genexpression wird auch die Proteinfreisetzung von HGF durch die Applikation des Derivats E signifikant herabgesetzt. Der Wachstumsfaktor KGF wird durch die Behandlung mit dem Derivat E tendenziell verringert ausgeschüttet.  HGF is significantly reduced by the application of even small amounts of 3-hydroxy-1- (2-hydroxyethyl) -2-methylpyridin-4 (1 H) -one, hydrochloride, while Versican is only tends to be re-expressed. Previous vitality tests excluded any cytotoxic effects at the selected concentrations. In contrast, the expression of the growth-inhibiting parameters TGF-beta 1 and IGFBP-3 is significantly stimulated. This suggests a slight growth-inhibiting effect of this derivative. In addition to gene expression, the protein release of HGF by the application of the derivative E is significantly reduced. The growth factor KGF is distributed by treatment with the derivative E tends to be reduced.

Claims

Patentansprüche claims
1. Kosmetische oder dermatologische Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung, enthaltend in einem kosmetisch oder dermatologisch verträglichen Träger  1. A cosmetic or dermatological deodorant or antiperspirant composition containing in a cosmetically or dermatologically acceptable carrier
a) mindestens einen Deodorant- oder Antitranspirant-Wirkstoff,  a) at least one deodorant or antiperspirant active ingredient,
b) mindestens ein Derivat des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons der allgemeinen Formel (I)  b) at least one derivative of the 3-hydroxy-4 (1H) -pyridone of the general formula (I)
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wobei  in which
der Rest R1 für eine Ci-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Al keny Ig ruppe, eine C2-C6- Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C6-Polyhydroxyalkylgruppe, eine Ci-C6-AIkOXy-C2-C6- alkylgruppe, eine C-|-C6-Cyanoalkylgruppe, eine Amino-C2-C6-alkylgruppe, eine Di-(C1- C6-alkyl)amino-C2-C6-alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aryl-C-|-C6-alkylgruppe, eine Heteroarylgruppe oder eine Heteroaryl-C-ι-C6-alkylgruppe oder eine der nachfolgenden strukturellen Einheiten (2) bis (10) steht the radical R1 is a Ci-C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 -alkyl roup keny Ig, a C 2 -C 6 - hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl group, a Ci-C 6 -AIkOXy- C 2 -C 6 - alkyl group, a C- | -C 6 cyanoalkyl group, an amino-C 2 -C 6 alkyl group, a di (C 1 - C 6 alkyl) amino-C 2 -C 6 alkyl group , an aryl group, an aryl-C- | -C 6 alkyl group, alkyl group, a heteroaryl group or a heteroaryl-C-ι-C 6 or one of the following structural units (2) to (10)
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wobei n in diesem Zusammenhang für eine natürliche Zahl von 2 bis 6 steht, die beiden Reste R2 und R3 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C-|-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe oder eine Hydroxygruppe stehen, where n in this context stands for a natural number from 2 to 6, the two radicals R 2 and R 3 independently of one another represent a hydrogen atom, a C 1 -C 6 -alkyl group, a C 2 -C 6 -hydroxyalkyl group or a hydroxy group .
R1 und R2 oder R1 und R3 zusammen ein fünf- oder sechsgliedriges gesättigtes R1 and R2 or R1 and R3 together represent a five- or six-membered saturated
Ringsystem bilden können, welches gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten oder weitere Substituenten tragen kann, der in der Substruktur (7) enthaltene Rest R4 für eine C-rC4-Alkylgruppe, eine C2-C6- Alkenylgruppe oder eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe steht. May form ring system which optionally contain further heteroatoms or may carry further substituents, the radical R 4 contained in the substructure (7) is a C 1 -C 4 -alkyl group, a C 2 -C 6 -alkenyl group or a C 2 -C 6 -hydroxyalkyl group.
2. Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Derivat des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) enthält, in der der Rest R1 für eine Ci-C6-Alkylgruppe, vorzugsweise für -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -CH(CH3)2, (CH2)3CH3, -CH2CH(CH3)2, -C(CHa)3, -(CH2)4CH3, -(CH2)5CH3 oder für eine C2-C6- Alkenylgruppe, vorzugsweise für -CH=CH2, -CH2-CH=CH2, -(CH2)2-CH=CH2, -(CH2J3- CH=CH2, -(CH2J4-CH=CH2, steht. 2. deodorant or antiperspirant composition according to claim 1, characterized in that it contains at least one derivative of the 3-hydroxy-4 (1 H) -pyridone of the general formula (I) in which the radical R 1 is a Ci-C 6- alkyl group, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , (CH 2 ) 3 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -C (CHa) 3 , - (CH 2 ) 4 CH 3 , - (CH 2 ) 5 CH 3 or for a C 2 -C 6 alkenyl group, preferably for -CH = CH 2 , -CH 2 -CH = CH 2 , - (CH 2 ) 2 -CH = CH 2 , - (CH 2 J 3 - CH = CH 2 , - (CH 2 J 4 -CH = CH 2) .
3. Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Derivat des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) enthält, in der der Rest R2 für eine C-ι-C6-Alkylgruppe, vorzugsweise für -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -CH(CH3)2, (CH2)3CH3, -CH2CH(CH3)2, -C(CH3)3, -(CH2)4CH3, -(CH2)5CH3 und insbesondere für eine Methylgruppe steht. 3. Deodorant or antiperspirant composition according to one of claims 1 or 2, characterized in that it contains at least one derivative of the 3-hydroxy-4 (1 H) -pyridone of the general formula (I) in which the radical R 2 is a C 1 -C 6 -alkyl group, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , (CH 2 ) 3 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -C (CH 3 ) 3 , - (CH 2 ) 4 CH 3 , - (CH 2 ) 5 CH 3 and especially represents a methyl group.
4. Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Derivat des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) enthält, in der der Rest R3 für -H steht.  4. Deodorant or antiperspirant composition according to one of claims 1 to 3, characterized in that it contains at least one derivative of the 3-hydroxy-4 (1 H) -pyridone of the general formula (I) in which the radical R3 is for -H stands.
5. Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Derivat des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) enthält, in der der Rest R1 für eine C2-C6-Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C6-Polyhydroxyalkylgruppe oder eine Ci-C6-Alkoxy-C2-C6-alkylgruppe, vorzugsweise für -CH2OH, -(CH2)3OH, -(CH2)(CHOH)CH2OH, 5. deodorant or antiperspirant composition according to one of claims 1 to 4, characterized in that it contains at least one derivative of the 3-hydroxy-4 (1 H) -pyridone of the general formula (I) in which the radical R 1 is for a C 2 -C 6 hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 -polyhydroxyalkyl group or a Ci-C 6 -alkoxy-C 2 -C 6 alkyl group, preferably -CH 2 OH, - (CH 2) 3 OH, - (CH 2 ) (CHOH) CH 2 OH,
-(CH2)2(CHCOH)CH2OH, -(CH2)2(CHCH3)CH2OH, -(CH2)2-O-CH3, -(CH2)2-O-CH2-CH3, - (CH2)3-O-CH3, -(CH2)3-O-CH2-CH3 steht. - (CH 2 ) 2 (CHCOH) CH 2 OH, - (CH 2 ) 2 (CHCH 3 ) CH 2 OH, - (CH 2 ) 2 -O-CH 3 , - (CH 2 ) 2 -O-CH 2 -CH 3, - (CH2) 3 -O-CH 3, - (CH 2) 3 -O-CH 2 -CH 3.
6. Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Derivat des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) enthält, in der der Rest R1 für C-ι-C6-Cyanoalkylgruppe, eine Amino-C2-C6-alkylgruppe oder eine Di-(C-ι-C6-alkyl)amino-C2-C6-alkylgruppe, vorzugsweise für -CH2CN, -(CH2)2CN, -(CH2)3CN, -(CH2)2NH2, -(CH2)3NH2, -(CH2)2N(CH3)2, 6. Deodorant or antiperspirant composition according to one of claims 1 to 5, characterized in that it contains at least one derivative of the 3-hydroxy-4 (1 H) -pyridone of the general formula (I) in which the radical R 1 is C-ι-C 6 cyanoalkyl group, an amino-C 2 -C 6 alkyl group or a di- (C-ι-C 6 alkyl) amino-C 2 -C 6 alkyl group, preferably -CH 2 CN, - (CH 2 ) 2 CN, - (CH 2 ) 3 CN, - (CH 2 ) 2 NH 2 , - (CH 2 ) 3 NH 2 , - (CH 2 ) 2 N (CH 3 ) 2 ,
-(CH2)3N(CH3)2, -(CH2)2N(CH2CH3)2, -(CH2)3N(CH2CH3)2 steht. - (CH 2 ) 3 N (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 2 N (CH 2 CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 N (CH 2 CH 3 ) 2 .
7. Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Derivat des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) 3-Hydroxy-1 ,2-dimethylpyridin-4(1 H)-on
Figure imgf000043_0001
7. deodorant or antiperspirant composition according to any one of claims 1 to 9, characterized in that it is a derivative of 3-hydroxy-4 (1 H) -pyridone of the general formula (I) 3-hydroxy-1, 2-dimethylpyridine -4 (1 H) -on
Figure imgf000043_0001
und/oder -Ethyl-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on -Hydroxy-2-methyl-1-propylpyridin-4(1 H)-on -AI lyl-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-onand or Ethyl 3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one-hydroxy-2-methyl-1-propylpyridine-4 (1H) -one -Alyl-3-hydroxy-2-methylpyridine-4 ( 1 H) -on
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000044_0002
und/oder
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0001
und/oder
Figure imgf000044_0002
and or
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0001
and or
Figure imgf000046_0002
Figure imgf000046_0002
(3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)- yl)acetonitril (3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridine-1 (4H) -yl) acetonitrile
3-(3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)- yl)propannitril 3- (3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridine-1 (4H) -yl) propanenitrile
4-(3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)- yl)butannitril
Figure imgf000046_0003
4- (3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridine-1 (4H) -yl) butanenitrile
Figure imgf000046_0003
Figure imgf000046_0004
und/oder
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000046_0004
and or
Figure imgf000047_0001
1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2- methylpyridin-4(1 H)-on 1- [2- (dimethylamino) ethyl] -3-hydroxy-2-methylpyridin-4 (1H) -one
1 -[3-(Dimethylamino)propyl]-3-hydroxy-2- methylpyridin-4(1 H)-on
Figure imgf000047_0002
1 - [3- (dimethylamino) propyl] -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one
Figure imgf000047_0002
Figure imgf000047_0003
Figure imgf000047_0003
O  O
1 -[3-(Diethylamino)propyl]-3-hydroxy-2- ιr V°H methylpyridin-4(1 H)-on 1 - [3- (diethylamino) propyl] -3-hydroxy-2- ιr ° V H methylpyridin-4 (1H) -one
3-Hydroxy-2-methyl-1-[2-(pyrrolidin-1- yl)ethyl]pyridin-4(1 H)-on 3-hydroxy-2-methyl-1- [2- (pyrrolidin-1-yl) ethyl] pyridin-4 (1H) -one
3-Hydroxy-2-methyl-1-[3-(pyrrolidin-1- yl)propyl]pyridin-4(1 H)-on
Figure imgf000048_0001
3-hydroxy-2-methyl-1- [3- (pyrrolidin-1-yl) propyl] pyridine-4 (1H) -one
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000048_0002
Figure imgf000048_0002
3-Hydroxy-2-methyl-1-[3-(piperidin-1- yl)propyl]pyridin-4(1 H)-on 3-hydroxy-2-methyl-1- [3- (piperidin-1-yl) propyl] pyridine-4 (1H) -one
3-Hydroxy-2-methyl-1-[2-(morpholin-4- yl)ethyl]pyridin-4(1 H)-on
Figure imgf000048_0003
und/oder 3-Hydroxy-2-methyl-1-[3-(morpholin-4- yl)propyl]pyridin-4(1 H)-on 3-hydroxy-2-methyl-1- [2- (morpholin-4-yl) ethyl] pyridine-4 (1H) -one
Figure imgf000048_0003
and or 3-hydroxy-2-methyl-1- [3- (morpholin-4-yl) propyl] pyridine-4 (1H) -one
3-Hydroxy-1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)ethyl]-2- methylpyridin-4(1 H)-on 3-Hydroxy-1- [2- (1H -imidazol-1-yl) ethyl] -2-methyl-pyridin-4 (1H) -one
3-Hydroxy-1-[3-(1 H-imidazol-1-yl)propyl]-2- methylpyridin-4(1 H)-on
Figure imgf000049_0001
3-Hydroxy-1- [3- (1 H -imidazol-1-yl) propyl] -2-methylpyridine-4 (1 H) -one
Figure imgf000049_0001
enthält.  contains.
8. Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 dadurch gekennzeichnet, daß sie - bezogen auf das Gewicht der anwendungsbereiten Zusammensetzung - 0,00001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,0005 bis 2,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,001 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,5 Gew.-% Derivat(e) des 3-Hydroxy-4(1 H)-pyridons der allgemeinen Formel (I) enthält.  8. deodorant or antiperspirant composition according to one of claims 1 to 7, characterized in that it - based on the weight of the ready-to-use composition - 0.00001 to 10 wt .-%, preferably 0.0001 to 5 wt .-%, particularly preferably 0.0005 to 2.5 wt .-%, more preferably 0.001 to 1 wt .-% and in particular 0.01 to 0.5 wt .-% derivative (s) of 3-hydroxy-4 (1 H) pyridone of the general formula (I) contains.
9. Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 dadurch gekennzeichnet, daß sie - bezogen auf das Gewicht der anwendungsbereiten Zusammensetzung - - 0,00001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,0005 bis 2,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,001 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,5 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen aus der Gruppe 9. deodorant or antiperspirant composition according to one of claims 1 to 8, characterized in that it - based on the weight of the ready-to-use composition - - 0.00001 to 10 wt .-%, preferably 0.0001 to 5 wt .-% , particularly preferably 0.0005 to 2.5 wt .-%, more preferably 0.001 to 1 wt .-% and in particular 0.01 to 0.5 wt .-% of one or more compounds from the group
3-Hyd roxy- 1 -(2-hyd roxyethyl )-2-methy l-py rid i n-4( 1 H )-on 3-hydroxy-1- (2-hydroxyethyl) -2-methyl-1-pyridinyl-4 (1H) -one
- 3-Hydroxy-1-(3-hydroxypropyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on  3-hydroxy-1- (3-hydroxypropyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one
- 3-Hydroxy-1-(4-hydroxybutyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on  3-hydroxy-1- (4-hydroxybutyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one
3-Hyd roxy- 1 -(2-methoxyethy I )-2-methy Ipy rid i n-4( 1 H )-on  3-hydroxy-1- (2-methoxyethyl) -2-methyl pyrido-4 (1H) -one
1-(2-Ethoxyethyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on  1- (2-ethoxyethyl) -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one
- 3-Hydroxy-1-(3-methoxypropyl)-2-methylpyridin-4(1 H)-on 1-(3-Ethoxypropyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on 3-hydroxy-1- (3-methoxypropyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one 1- (3-ethoxypropyl) -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one
- (3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)acetonitril  - (3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridine-1 (4H) -yl) acetonitrile
3-(3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1 (4H)-yl)propannitril 1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on 1-[3-(Dimethylamino)propyl]-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on 1-[2-(Diethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on 1-[3-(Diethylamino)propyl]-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1 H)-on 3- (3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridine-1 (4H) -yl) -propanenitrile 1- [2- (Dimethylamino) ethyl] -3-hydroxy-2-methylpyridin-4 (1H) -one 1 [3- (dimethylamino) propyl] -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one 1- [2- (diethylamino) ethyl] -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) - on 1- [3- (diethylamino) propyl] -3-hydroxy-2-methylpyridine-4 (1H) -one
- 3-Hydroxy-1-[2-(1 H-imidazol-1-yl)ethyl]-2-methylpyridin-4(1 H)-on 3-Hydroxy-1-[3-(1 H-imidazol-1-yl)propyl]-2-methylpyridin-4(1 H)-on enthält. 3-Hydroxy-1- [2- (1H -imidazol-1-yl) -ethyl] -2-methyl-pyridine-4 (1H) -one 3-hydroxy-1- [3- (1H-imidazole-1 -yl) propyl] -2-methylpyridine-4 (1H) -one.
10. Verbindungen der Formel (II)  10. Compounds of the formula (II)
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000050_0001
in der R5 für -CH2CN oder -CH2CH2CN oder -CH2CH2CH2CN steht. wherein R5 is -CH 2 CN or -CH 2 CH 2 CN or -CH 2 CH 2 CH 2 CN.
1 1. Verbindungen der Formel (III) 1 1. Compounds of the formula (III)
Figure imgf000050_0002
Figure imgf000050_0002
in der R6 für -CH3 oder -CH2CH3 steht. wherein R6 is -CH 3 or -CH 2 CH 3 .
12. Verwendung von Verbindungen der Formel (IV) 12. Use of compounds of the formula (IV)
Figure imgf000050_0003
in der R7 für -CH3 oder -CH2CH3 steht, in Kosmetika, insbesondere in Hautbehandlungsmitteln.
Figure imgf000050_0003
in the R7 is -CH 3 or -CH 2 CH 3 , in cosmetics, especially in skin treatment agents.
13. Verwendung von Verbindungen der Formel (V)  13. Use of compounds of the formula (V)
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000051_0001
in der R8 für -CH3 oder -CH2CH3 und n für 1 oder 2 steht, in Kosmetika, insbesondere in Hautbehandlungsmitteln. in which R 8 is -CH 3 or -CH 2 CH 3 and n is 1 or 2, in cosmetics, in particular in skin treatment agents.
14. Verwendung von Verbindungen der Formel (VI)  14. Use of compounds of the formula (VI)
Figure imgf000051_0002
Figure imgf000051_0002
in der R9 für
Figure imgf000051_0003
und n jeweils für 2,in the R9 for
Figure imgf000051_0003
and n each for 2,
3, 4, 5 oder 6 steht, in Kosmetika, insbesondere in Hautbehandlungsmitteln 3, 4, 5 or 6, in cosmetics, especially in skin treatment agents
15. Verwendung von 3-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-pyridin-4(1 H)-on 15. Use of 3-hydroxy-1- (2-hydroxyethyl) -2-methylpyridine-4 (1H) -one
Figure imgf000051_0004
Figure imgf000051_0004
in Kosmetika, vorzugsweise in Hautbehandlungsmitteln, insbesondere als Haarwuchsinhibitor.  in cosmetics, preferably in skin treatment agents, in particular as a hair growth inhibitor.
16. Verwendung von 3-Hydroxy-1-[3-(1 H-imidazol-1-yl)propyl]-2-methylpyridin-4(1 H)-on
Figure imgf000052_0001
16. Use of 3-hydroxy-1- [3- (1H-imidazol-1-yl) -propyl] -2-methyl-pyridin-4 (1H) -one
Figure imgf000052_0001
in Kosmetika, vorzugsweise in Hautbehandlungsmitteln, insbesondere als Haarwuchsinhibitor.  in cosmetics, preferably in skin treatment agents, in particular as a hair growth inhibitor.
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001017497A1 (en) * 1999-09-09 2001-03-15 Carlo Ghisalberti Depigmenting compositions
WO2004045609A2 (en) * 2002-11-19 2004-06-03 Relivia Srl Hydroxypyridinones for the local treatment of skin microcirculatory disorders
US20070203240A1 (en) * 2006-02-27 2007-08-30 The Procter & Gamble Company Personal care compositions and methods for regulating mammalian hair growth
WO2010063678A2 (en) * 2008-12-01 2010-06-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Novel deodorants and antiperspirants having hair growth inhibiting effect

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001017497A1 (en) * 1999-09-09 2001-03-15 Carlo Ghisalberti Depigmenting compositions
WO2004045609A2 (en) * 2002-11-19 2004-06-03 Relivia Srl Hydroxypyridinones for the local treatment of skin microcirculatory disorders
US20070203240A1 (en) * 2006-02-27 2007-08-30 The Procter & Gamble Company Personal care compositions and methods for regulating mammalian hair growth
WO2010063678A2 (en) * 2008-12-01 2010-06-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Novel deodorants and antiperspirants having hair growth inhibiting effect

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
R. G. CROUNSE ET AL: "Inhibition of Growth of Hair by Mimosine", NATURE, Bd. 194, Nr. 4829, 19. Mai 1962 (1962-05-19), Seiten 694-695, XP55016293, ISSN: 0028-0836, DOI: 10.1038/194694b0 *

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