DE102008039562A1 - New anthra(2,1,9-def;6,5,10-d'e'f')diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone compounds useful e.g. as pigments for glue- or water- colors, lacquers and tracers in biochemistry, and in organic light emitting diode and photovoltaic devices - Google Patents

New anthra(2,1,9-def;6,5,10-d'e'f')diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone compounds useful e.g. as pigments for glue- or water- colors, lacquers and tracers in biochemistry, and in organic light emitting diode and photovoltaic devices Download PDF

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Abstract

Anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone compounds (VII), are new. Anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone compounds of formula (VII), are new. R 1>-R 8>H or 37C-alkyl residue, where 1-10 CH 2-units are optionally substituted by carbonyl groups, O, S, Se, Te, cis or trans-CH=CH-groups, where one CH unit is optionally substituted by N, C?=C, 1,2-, 1,3 - or 1,4-substituted phenyl residues, 2,3, 2,4, 2,5, 2,6, 3,4 - or 3,5-disubstituted pyridine residues, 2,3, 2,4, 2,5 or 3,4-disubstituted thiophene residues, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 2,3, 2,6 or 2,7-disubstituted naphthalene residues, where one or two CH groups are optionally substituted by N, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 1,9, 1,10, 2,3, 2,6, 2,7, 2,9, 2,10- or 9,10-disubstituted anthracene residues, where one or two CH groups are optionally substituted by N, up to 12 H atoms of CH 2-groups are optionally substituted on the same carbon atoms by halogens, CN or up to 18C-alkyl, where 1-6 CH 2-units are optionally substituted by carbonyl, O, S, Se, Te, cis or trans-CH=CH-groups, where one CH-unit is optionally substituted by N, C?=C, 1,2, 1,3 or 1,4-substituted phenyl residues, 2,3, 2,4, 2,5, 2,6, 3,4- or 3,5-disubstituted pyridine residues, 2,3, 2,4, 2,5- or 3,4-disubstituted thiophene residues, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 2,3, 2,6- or 2,7-disubstituted naphthalene residues, where 1-2C are optionally substituted by N, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 1,9, 1,10, 2,3, 2,6, 2,7, 2,9, 2,10- or 9,10-disubstituted anthracene residues, where 1-2C are optionally substituted by N, up to 12 H of the CH 2of the alkyl residues are optionally substituted on the same carbon atoms by halo, CN or up to 18C-alkyl, where 1-6 CH 2-units are optionally substituted by carbonyl, O, S, Se, Te, cis or trans-CH=CH-groups, where one CH-unit is optionally substituted by N, C?=C groups, 1,2, 1,3- or 1,4-substituted phenyl residues, 2,3, 2,4, 2,5, 2,6, 3,4- or 3,5-disubstituted pyridine residues, 2,3, 2,4, 2,5- or 3,4-disubstituted thiophene residues, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8-2,3, 2,6- or 2,7-disubstituted naphthalene residues; and X : at least or at most 37C-alkyl residue, where 1-10 CH 2-units are optionally substituted by carbonyl groups, O, S, Se, Te, cis or trans-CH=CH-groups, where one CH unit is optionally substituted by N, C?=C, 1,2-, 1,3 - or 1,4-substituted phenyl residues, 2,3, 2,4, 2,5, 2,6, 3,4 - or 3,5-disubstituted pyridine residues, 2,3, 2,4, 2,5 or 3,4-disubstituted thiophene residues, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 2,3, 2,6 or 2,7-disubstituted naphthalene residues, where one or two CH groups are optionally substituted by N, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 1,9, 1,10, 2,3, 2,6, 2,7, 2,9, 2,10- or 9,10-disubstituted anthracene residues, where one or two CH groups are optionally substituted by N, up to 12 H atoms of CH 2-groups are optionally substituted on the same carbon atoms by halo, CN or up to 18C-alkyl, where 1-6 CH 2-units are optionally substituted by carbonyl, O, S, Se, Te, cis or trans-CH=CH-groups, where one CH-unit is optionally substituted by N, C?=C, 1,2, 1,3 or 1,4-substituted phenyl residues, 2,3, 2,4, 2,5, 2,6, 3,4- or 3,5-disubstituted pyridine residues, 2,3, 2,4, 2,5- or 3,4-disubstituted thiophene residues, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 2,3, 2,6- or 2,7-disubstituted naphthalene residues, where 1-2C are optionally substituted by N, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 1,9, 1,10, 2,3, 2,6, 2,7, 2,9, 2,10- or 9,10-disubstituted anthracene residues, where 1-2C are optionally substituted by N, up to 12 H of the CH 2of the alkyl residues are optionally substituted on the same carbon atoms by halo, CN or up to 18C-alkyl, where 1-6 CH 2-units are optionally substituted by carbonyl, O, S, Se, Te, cis or trans-CH=CH-groups, where one CH-unit is optionally substituted by N, C?=C groups, 1,2, 1,3- or 1,4-substituted phenyl residues, 2,3, 2,4, 2,5, 2,6, 3,4- or 3,5-disubstituted pyridine residues, 2,3, 2,4, 2,5- or 3,4-disubstituted thiophene residues, 1,2, 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8-2,3, 2,6- or 2,7-disubstituted naphthalene residues in which one or two carbon atoms are optionally substituted by N, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- or 9,10-disubstituted anthracene residue in which one or two carbon atoms are optionally substituted by N. Provided that: instead of the substituents, the free valences of the methyne groups and/or the quaternary carbon-atoms are linked in pairs, to form a ring, e.g. cyclohexane ring, and the R 1>-R 9>residues further contain F, Cl, Br or I. Independent claims are included for: (1) a perylenetetracarboxylic acid bisimide compound of formula (V); and (2) the preparation of (VII). [Image] [Image].

Description

Stand der TechnikState of the art

Perylenfarbstoffe [1], Perylen-3,4:9,10-tetracarbonsäurebisimide (1), zeichnen sich durch ihre besonders günstigen Eigenschaften wie große chemische und photochemische Beständigkeit und hohe Fluoreszenzquantenausbeuten aus.

Figure 00010001
Perylene dyes [1], perylene-3,4: 9,10-tetracarboxylic bisimides (1) are distinguished by their particularly favorable properties such as high chemical and photochemical stability and high fluorescence quantum yields.
Figure 00010001

Zur Zeit gibt es im Wesentlichen zwei Typen von Anwendungsformen, als hochwertige Pigmente oder als Fluoreszenzfarbstoffe in homogenem Medium. Im ersten Fall werden die Lichtabsorptionseigenschaften durch das Kristallgitter bestimmt. Sie liegen damit fest, und man ist über Versuch und Irrtum darauf angewiesen, Substanzen mit bestimmten Eigenschaften zu finden; z. B. bereitet es Probleme, stark fluoreszierende und gleichzeitig sehr schwerlösliche Pigmente darzustellen. Im zweiten Fall werden die optischen Eigenschaften der Materialien durch die Eigenschaften der isolierten Moleküle bestimmt, die nicht nur breiter variierbar und gezielter in Bezug auf ihre Eigenschaften variiert werden können, sondern darüber hinaus wesentlich effizienter und gezielter auf bestimmte Erfordernisse systematisch eingestellt werden können; es treten aber bei molekulardispersen Farbstoffen vielfach Probleme durch Dinge wie Diffusionsprozesse auf, die z. B. zu mangelnder Migrationsechtheit führen. Eine Kombination der Eigenschaften von isolierten Molekülen mit denen von unlöslichen Pigmentmaterialien wäre ideal. Hier gibt es bereits Versuche, intercallierende organische Farbstoffe mit anorganischen Materialien aus Alkali/Erdalkalimetallionen zu Compositen zu kombinierten [2]. Man erhält dabei komplett unlösliche Pigmente mit organischen Chromophoren. Der Aufbau solcher Composite-Strukturen stellt aber spezielle Anforderungen an die Struktur der Farbstoffe und man erhält wegen der Schichtstruktur solcher Verbindungen starke Wechselwirkungen der Chromophore. Ein universelles System, bei dem die Lichtabsorption durch organische Chromophore und Eigenschaften, wie die Löslichkeit von einer gut zugänglichen und unproblematischen Basis-Struktur bestimmt werden, brächte einen erheblichen Fortschritt.to There are essentially two types of application forms, as high quality pigments or as fluorescent dyes in homogeneous Medium. In the first case, the light absorption properties by the crystal lattice determines. You're stuck with that, and you're over trial and error rely on substances with certain properties to find; z. For example, it causes problems, highly fluorescent and at the same time very sparingly soluble Represent pigments. In the second case, the optical properties of the materials determined by the properties of the isolated molecules, not only broader and more targeted in terms of theirs Properties can be varied, but about it much more efficient and targeted to specific needs can be systematically adjusted; but occur in molecularly disperse Dyes often cause problems through things like diffusion processes on, the z. B. lead to lack of migration fastness. A Combination of properties of isolated molecules with those of insoluble ones Pigment materials would be ideal. There are already attempts, intercallierende organic dyes with inorganic materials from alkali / alkaline earth metal ions too Composites combined [2]. This gives completely insoluble pigments with organic chromophores. The structure of such composite structures but makes special demands on the structure of the dyes and you get because of the layered structure of such compounds strong interactions the chromophore. A universal system in which the light absorption through organic chromophores and properties, such as solubility from an easily accessible and unproblematic basis structure, would bring one significant progress.

Aufgabenstellungtask

Das Ziel war es, ein breit variierbares System zu entwickeln, bei dem in pigmentartigen Teilchen isolierte Chromophore mit molekularen optischen Eigenschaften vorliegen.The The aim was to develop a widely variable system in which in pigment-like particles isolated chromophores with molecular optical properties are present.

Beschreibungdescription

Wir haben untersucht, ob man Pigmente aus einer anorganischen Basis-Struktur mit daran verknüpften Perylentetracarbonsäurebisimid-Chromophoren erhalten kann und haben zunächst als anorganisches Basis-Material Siliciumdioxid gewählt, weil dieses in großer Menge zur Verfügung steht, grundsätzlich untoxisch ist und mit vielen freien OH-Gruppen für Verknüpfungen hergestellt werden kann. Da es völlig farblos ist, werden die optischen Eigenschaften von verknüpften Chromophoren nicht gestört. Es ist zu fragen, ob man mit Siliciumdioxid basierenden Einheiten kovalente Verknüpfungen mit organischen Farbstoffen erreichen kann.We have investigated whether to make pigments from an inorganic base structure associated with it Perylentetracarbonsäurebisimid chromophores can get and have first chosen as the inorganic base material silica, because this one in big Quantity available stands, basically is nontoxic and can be made with many free OH groups for linkages can. Since it is completely colorless, the optical properties of linked chromophores become not disturbed. It is to ask if you are using silica based units covalent linkages can achieve with organic dyes.

Dementsprechend sind wir nach 1 von den Perylentetracarbonsäurebisimiden 1 [1] ausgegangen und haben für die weiteren Umsetzungen als R den löslichkeitssteigernden 1-Hexylheptyl-Rest [3] verwendet (1a). Über die alkalische Hydrolyse des Farbstoffs wurde das Anhydrid-Carbonsäureimid 2 [4] dargestellt und mit Allylamin zum ungesättigten Farbstoff 3 umgesetzt; 1. Unter Verwendung des Karstedt-Katalysators 4 [5] gelang die Hydrosilylierung mit Trimethoxysilan zu 5 überraschend glatt, das bereits bei der üblichen Vorgehensweise für Hydrosilylierungen für die überwiegende Zahl der Anwendungen hinreichend rein ist. Es kann aber auch für besondere Erfordernisse mit Hilfe der Flashchromatographie über das desaktivierte Florisil® weiter aufgereinigt werden.Accordingly, we are after 1 starting from the perylenetetracarboxylic bisimides 1 [1] and have used for the further reactions as R the solubility enhancing 1-hexylheptyl radical [3] (1a). Via the alkaline hydrolysis of the dye, the anhydride-carboxylic acid imide 2 [4] was prepared and reacted with allylamine to form the unsaturated dye 3; 1 , Using the Karstedt catalyst 4, [5] hydrosilylation with trimethoxysilane was surprisingly smooth, which is sufficiently pure even in the usual procedure for hydrosilylations for the majority of applications. But it can be further purified for special needs using flash chromatography on the deactivated Florisil ®.

Das Perylenderivat 5 ist erstaunlich leichtlöslich, so dass es ohne Probleme weiterverarbeitet werden kann und fluoresziert in Lösung ausgesprochen stark. Das Absorptionsspektrum ist wie das der anderen Perylenbisimide strukturiert [6]. Hier beobachtet man aber eine stärker ausgebildete zweitlängstwelligen Bande des strukturierten Spektrums, wie dies auch bereits frührer bei anderen Siliciumderivaten [7] der Perylenfarbstoffe gefunden worden ist.The perylene derivative 5 is surprisingly easily soluble, so that it can be further processed without problems can and fluoresces very strongly in solution. The absorption spectrum is structured like that of the other perylenebisimides [6]. Here, however, one observes a more highly developed second long-wavelength band of the structured spectrum, as has already been found with other silicon derivatives [7] of the perylene dyes.

Lässt man das Trimethoxysilan 5 längere Zeit in Kontakt mit Kieselgel (Kieselgel 60), dann zieht es irreversibel auf, so dass man Strukturen wie 6 erwarten kann. Die kovalente Verbindung des Farbstoffs zu Composite-Materialien („Grafting”) wird dadurch belegt, dass der Farbstoff mit keinem der üblichen Lösungsmitteln, auch nicht mit Gemischen wie aus Methanol und Chloroform, wieder vom Kieselgel entfernt werden kann; die Solvenzien bleiben trotz der hohen Absorptionskoeffizienten der Perylenimide beim Kontakt mit dem farbigen Kieselgel völlig farblos, während sich das farbige Kieselgel nicht verändert. Man hat damit ein Composite-Material aus dem organischen Farbstoff und dem anorganischen Kieselgel als Träger erhalten, das natürlich wie auch anderes Siliciumdioxid völlig unlöslich in Lösungsmitteln oder auch in Bindemitteln wie das trocknende Leinöl ist.One leaves the trimethoxysilane 5 longer Time in contact with silica gel (Kieselgel 60), then it draws irreversibly so that you can expect structures like 6. The covalent connection of the dye to composite materials ("grafting") is evidenced by that the dye with none of the usual solvents also not with mixtures such as from methanol and chloroform, again can be removed from the silica gel; the solvencies remain despite the high absorption coefficient of perylene imides on contact with the colored silica gel entirely colorless while the colored silica gel does not change. You have a composite material with it from the organic dye and the inorganic silica gel as carrier get that, of course as well as other silica completely insoluble in solvents or in binders like the drying linseed oil is.

Das Absorptionsspektrum dieses Composite-Pigments ähnelt überraschenderweise stark dem Spektrum des verdünnt gelöstem 5 bzw. 1a, so dass man davon ausgehen kann, dass die einzelnen an die Siliciumdioxid-Oberfläche, auch auf die innere Oberfläche, gebundenen Perylenbisimid-Chromophore isoliert voneinander vorliegen, ohne dass in nennenswertem Umfang Wechselwirkungen auftreten; siehe 2. Ein weiteres Indiz für das Vorliegen isolierter Farbstoffmoleküle an der Oberfläche der Siliciumdioxid-Teichen ist die erstaunlich ausgeprägte gelbe Fluoreszenz mit Quantenausbeuten nahe bei 100%, die der Fluoreszenz von 5 bzw. 1a in Lösung sehr ähnlich ist. Hier würden Wechselwirkungen der Chromophore zu einer starken Veränderung der Strukturierung der Spektren im Sinne von H- oder J-Aggregaten führen. Zudem erwartet man bei den ersteren eine effiziente und bei den letzteren eine teilweise Fluoreszenzquenchung, die aber in keinem Fall festgestellt wurde. Mit dem neuen Composite-Material steht ein ausgesprochen stark fluoreszierendes und vielseitig einsetzbares Fluoreszenzpigment zu Verfügung, das sich durch seine völlige Unlöslichkeit in Medien wie Bindemitteln auszeichnet.The absorption spectrum of this composite pigment surprisingly closely resembles the spectrum of the dilute dissolved 5 or 1a, so that it can be assumed that the individual perylene bisimide chromophores bound to the silicon dioxide surface, even on the inner surface, are isolated from one another without that interactions occur to a significant extent; please refer 2 , Another indication for the presence of isolated dye molecules on the surface of the silica ponds is the astonishing yellow fluorescence with quantum yields close to 100%, which is very similar to the fluorescence of 5 and 1a in solution. Here, interactions of the chromophores would lead to a strong change in the structuring of the spectra in terms of H or J aggregates. In addition, one expects an efficient fluorescence quenching in the former and a partial fluorescence quenching in the latter, which was not found in any case. The new composite material provides a highly fluorescent and versatile fluorescent pigment, which is characterized by its complete insolubility in media such as binders.

Für manche Anwendungen wären kleinere Abmessungen der Teichen von Interesse, weil dann die Lichtstreuung weniger als beim verknüpften Kieselgel im Vordergrund steht, und es ist zu fragen, in wieweit sich dies nach dem neu entwickelten Konzept auf andere Siliciumdioxid-Teilchen übertragen lässt. Wir haben hier kommerzielle Siliciumdioxid-Nanopartikel Cabosil® M-5 (Riedel-de Haën) mit einem Häufigkeitsmaximum der Abmessungen bei 100 nm eingesetzt. Versucht man polare Solvenzien wie Ethanol für die Belegung der Nanopartikel (Grafting) einzusetzen, die sich für eine Dispergierung der letzteren besonders eignen, dann erhält man zwar praktisch keine Agglomeration der Nanopartikel, aber auch nur wenig Verknüpfung der Chromphore mit der Siliciumdioxid-Oberfläche. Offensichtlich stört die Solvatation der polaren Silanolgruppen an der Oberfläche der Nanopartikel und behindert die Reaktion des mehr lipophilen Reagenzes. Eine deutlich stärkere Belegung wird bereits in dem merklich lipophilen 1-Butanol erreicht, in dem aber bereits erheblich mehr Agglomeration als in Ethanol erfolgt, so dass hier nur eine mäßige Verbesserung erreicht werden konnte. Ein starke und für praktische Anwendungen interessante Belegung der Oberfläche resultiert bei Verwendung des lipophilen Chloroforms, das sich für die Solvatation des lipophilen Chromophors besser eignet. Durch mehrfaches Waschen mit Chloroform und Abzentrifugieren kann man schließlich Partikel erhalten, die frei von niedermolekularen Farbstoff-Derivaten sind. Man erhält zwar ein überraschend tief farbiges Material, die Agglomeration steht aber so weit im Vordergrund, dass man sich an der Grenze zum Übergang zu Mikropartikeln bewegt. Erstaunlicherweise können aber daraus Nanopartikel dadurch zurückgewonnen werden, dass zwar im lipophilen Chloroform die Beschichtung und Reinigung erfolgt, das Material (nach dem Grafting) dann in dem polaren und für die Basisstruktur den Nanopartikel besser geeignetem Medium Ethanol re-dispergiert wird. Man erreicht dadurch nahezu die Größenverteilung des Ausgangsmaterials wieder zurück; siehe 3. Die kovalente Verknüpfung der Farbstoff-Einheiten mit den Nanopartiken wird durch das 13C-NMR- Festkörperspektrum des beschichteten Material belegt; siehe 4. Weitere Indizien liefern die DSC-Messungen des beschichteten Materials im Vergleich zum unbeschichteten; siehe 5. Beschichtetes und unbeschichtetes Material verhalten sich ähnlich bis schließlich Zersetzung der organischen Komponente mit einem endothermen Peak bei 460°C erfolgt. Dies belegt auch die erstaunlich hohe Temperaturbeständigkeit der neuen fluoreszierenden Pigmentteilchen bzw. Nanopartikel, durch die in breitem Maße technische Anwendungsmöglichkeiten eröffnet werden; z. B. kann damit eine eingefärbte Polymerschmelze bei den üblichen Extrudiertemperaturen in der Gegend von 200°C bearbeite werden. Die hohe Beständigkeit der beschichteten Nanopartikel wird auch über Thermogravimetriemessungen belegt; 6. Eine im Vergleich zu den unbehandelten Nanopartikeln merklich Gewichtsabnahme erfolgt erst oberhalb von 400°C. Der Gehalt an Beschichtungsmaterial lässt sich zu ca. 3% an der Gesamtmasse anschätzen.For some applications, smaller dimensions of the ponds would be of interest because less emphasis will be placed on light scattering than on the associated silica gel, and it is to be asked to what extent this can be applied to other silica particles according to the newly developed concept. We have Cabosil ® M-5 (Riedel-de Haen) are used with a frequency maximum dimensions at 100 nm commercial silica nanoparticles. If it is attempted to use polar solvents such as ethanol for the coverage of the nanoparticles (grafting), which are particularly suitable for dispersing the latter, then virtually no agglomeration of the nanoparticles, but also little linkage of the chromophore to the silicon dioxide surface are obtained. Obviously, the solvation of the polar silanol groups on the surface of the nanoparticles interferes and hinders the reaction of the more lipophilic reagent. A significantly greater occupancy is already achieved in the noticeably lipophilic 1-butanol, in which, however, considerably more agglomeration already takes place than in ethanol, so that only a moderate improvement could be achieved here. A strong occupation of the surface, which is interesting for practical applications, results from the use of the lipophilic chloroform, which is more suitable for the solvation of the lipophilic chromophore. By repeated washing with chloroform and centrifuging, it is finally possible to obtain particles which are free of low molecular weight dye derivatives. Although a surprisingly deep-colored material is obtained, the agglomeration is so prominent that one moves on the border to the transition to microparticles. Surprisingly, however, nanoparticles can be recovered from this by the coating and cleaning taking place in the lipophilic chloroform, the material (after grafting) then being re-dispersed in the polar medium, which is more suitable for the base structure of the nanoparticle. This achieves almost the size distribution of the starting material back again; please refer 3 , The covalent attachment of the dye moieties to the nanoparticles is evidenced by the 13 C NMR solid state spectrum of the coated material; please refer 4 , Further evidence is provided by the DSC measurements of the coated material compared to the uncoated one; please refer 5 , Coated and uncoated material behave similarly until finally decomposition of the organic component with an endothermic peak at 460 ° C occurs. This is also evidenced by the astonishingly high temperature resistance of the new fluorescent pigment particles or nanoparticles, which opens up a wide range of technical applications; z. B. can thus be a dyed polymer melt at the usual extrusion temperatures in the region of 200 ° C edit. The high resistance of the coated nanoparticles is also confirmed by thermogravimetry measurements; 6 , Significant weight loss compared to the untreated nanoparticles only occurs above 400 ° C. The content of coating material can be estimated at about 3% of the total mass.

Die beschichteten Nanopartikel ähneln in ihren Absorptions- und Fluoreszenzspekten dem beschichteten Kieselgel, siehe 7, weisen aber durch ihre Nano-Dimensionen weitere Eigenschaften auf, die sie für ein erweitertes Anwendungsspektrum interessant machen. So wird nicht nur gegenüber dem einfachen Kieselgel die Lichtstreuung zurückgedrängt, sondern diese Teilchen können wegen ihrer kleinen Abmessungen auch ausgesprochen kleine Poren passieren. Hiermit lassen sich z. B. Haar-Risse erkennen.The coated nanoparticles are similar in their absorption and fluorescence spectra to the coated silica gel, see 7 However, their nano-dimensions have additional properties that make them interesting for an extended range of applications. Thus, not only compared to the simple silica gel, the light scattering is pushed back, but these particles can happen because of their small dimensions and extremely small pores. This can be z. B. recognize hair cracks.

Die erheblich kleinere Belegung der Nanopartikel-Oberfläche in polaren Medien wie Ethanol lässt sich aber auf vorteilhafte Weise verwenden, wenn man mehrere, unterschiedliche Chromophore auf den Nanopartikel untergebracht werden sollen. So kann man zunächst in Medien hoher Polarität eine kleine Belegung mit dem ersten Chromophor erzielen und dann in Medien kleinerer Polarität den nächsten Chromopor auf die Oberfläche der Nanopartikel bringen und gegebenenfalls durch eine weitere Absenkung der Polarität einen dritten. Zunächst kann man eine Addition der Absorptionsspekten erzielen. Da man grundsätzlich wegen deren kleinen Abmessungen der Nanopartikel eine gesteuerte Wechselwirkung der Chromophore auf der Oberfläche durch spezielle Maßnahmen erreichen kann, kann die Oberfläche der Nanopartikel zu einer funktionalen Einheit gestaltet werden, in der Prozesse wie Elektronen- oder Energieübertragung ablaufen, so dass Nanomaschinen resultieren. Dieses nacheinander folgende Aufbringen mehrerer Chromophor-Strukturen kann auch für ein und den selben Typ von Chromophor von Interesse sein, indem man z. B. zunächst einen Chromopor mit einer kurzen Seitenkette und dann gezielt den gleichen Chromophor mit einer längeren Seitenkette mit anderen Funktionalitäten aufbringt, können die Chromophore gerichtet angeordnet und in Wechselwirkung gebracht werden. Man kann auf diese Weise Wechselwirkungen wie in J-Aggregaten auslösen, die zu charakteristischen Veränderungen in den UV/Vis-Spektren und in der Fluoreszenz führt. Eine vielfältige Art von Feinsteuerung („Finetuning”) des optischen Verhaltens der Nanopartikel ist auf diese Weise möglich.The significantly smaller coverage of the nanoparticle surface in polar Leave media like ethanol but to use in an advantageous way, if you have several, different Chromophores are to be placed on the nanoparticles. So you can do it first in media of high polarity achieve a small occupancy with the first chromophore and then in media of smaller polarity the next Chromopor on the surface bring the nanoparticles and, if necessary, by further lowering of polarity a third. First One can achieve an addition of the absorption aspects. Because you basically because their small dimensions of the nanoparticles controlled interaction the chromophore on the surface special measures can reach the surface the nanoparticles are made into a functional unit, in which processes such as electron or energy transfer occur, so that Nanomachines result. This successive application several chromophore structures can also for one and the same type of chromophore may be of interest by one z. B. first a chromopore with a short side chain and then targeted the same chromophore with a longer one Side chain with other functionalities, the Chromophores are directed and interacted become. One can interact in this way as in J-aggregates trigger, the characteristic changes in the UV / Vis spectra and fluorescence. A diverse kind of fine tuning ("fine-tuning") of the optical Behavior of the nanoparticles is possible in this way.

Mit den beschichteten Nanopartiken wird eine Erweiterung der neuen Pigmente zu kleinen Dimensionen eröffnet. Einer Anwendung als Massenprodukt steht allerdings der verhältnismäßig hohe Preis der Siliciumdioxid-Nanopartikel teilweise im Wege. Es ist daher zu fragen ob man fluoreszierende Nanopartikel nach dem neuen Konzept auf einem technologisch günstigeren Weg erreichen kann. Hoch disperse Kieselsäure (HDK, pyrogene Kieselsäure) [8] steht in großer Menge und hoher Qualität technisch zur Verfügung (hier wurden Versuche mit zwei Typen von HDK der Firma Wacker AG gemacht). Wir haben versucht, diese analog zum Kieselgel bzw. anaolg zu den Siliciumdioxid-Nanopartikeln zu beschichten (Grafting) und haben eine erstaunlich glatte und effiziente Verknüpfung unter Verwendung von 5 gefunden; siehe 8. Noch überraschender war, dass man bei einer Behandlung wie bei den Nanopartikeln, Beschichtung in Chloroform – Auswaschen mit Zentrifugieren zum Entfernen niedermolekularer Farbstoffe und re-dispergierten in Ethanol – eine Verteilung in Nanodimensionen erhält, die der aus Nanopartikeln erhaltenen nur wenig nachsteht; siehe 3.The coated nanoparticles open up new pigments to small dimensions. However, the comparatively high price of the silica nanoparticles is partially in the way of a mass-produced application. It is therefore necessary to ask whether it is possible to achieve fluorescent nanoparticles according to the new concept in a technologically more favorable way. Highly disperse silicic acid (HDK, fumed silica) [8] is technically available in large quantities and high quality (experiments with two types of HDK made by Wacker AG were made here). We tried to coat them analogously to the silica gel or anaolg to the silica nanoparticles (grafting) and found a remarkably smooth and efficient linkage using 5; please refer 8th , Even more surprising was that in a treatment as in the case of the nanoparticles, coating in chloroform - washing out with centrifugation to remove low molecular weight dyes and re-dispersed in ethanol - a distribution in nanodimensions is obtained which is only slightly inferior to that obtained from nanoparticles; please refer 3 ,

Der Farbstoff 5 ließ sich auch mit γ-Aluminiumoxid verknüpfen, erstaunlicherweise nicht nur mit basischem, sondern auch mit saurem; man erhält stark fluoreszierende Feststoffe, bei denen das saure Aluminiumoxid zu einem etwas stärkeren Rot-Ton in der Absorption zu führen scheint. Noch überraschender ist das leichte Aufziehen von 5 auf Titandioxid-Pigment, das zu einer Rotfärbung führt, allerdings mit schwächerer Fluoreszenz als bei den anderen beschriebenen Trägermaterialien; auch hier lässt sich der Farbstoff nicht mehr mit Lösungsmitteln entfernen. Das Titandioxid ist besonders interessant, weil es in der Grätzel-Zelle zur Gewinnung von Solarenergie eingesetzt wird und hier die Verknüpfung mit den sensibilisierenden Farbstoffen ein wesentliches Element für die Funktion dieser Solarzellen darstellt.Of the Dye 5 settled also with γ-alumina link, surprisingly, not only with basic but also with acid; you get highly fluorescent solids where the acidic alumina to a slightly stronger one Red clay in the absorption lead seems. Even more surprising is the ease of applying 5 to titanium dioxide pigment that too a red color leads, but with weaker ones Fluorescence than the other described support materials; also here can be the dye is no longer with solvents remove. The titanium dioxide is particularly interesting because it is in the Grätzel cell used for the production of solar energy and here the link with the sensitizing dyes an essential element for the function represents these solar cells.

Die neuen Pigmente und Nanopartikel können ausgesprochen vielseitig eingesetzt werden und zeichnen sich durch ihre völlige Unlöslichkeit in organischen Medien bei gleichzeitig hohen Fluoreszenzquantenausbeuten aus. Die Lichtechtheit der Materialien ist erheblich, denn es wurde bisher kein Abbau beobachtet, wenn sie Substanzen längere Zeit dem Sonnenlicht ausgesetzt wurden. Das beschichtete Kieselgel ist zunächst als Fluoreszenzpigment für dekorative Zwecke oder auch für Warn- und Hinweisschilder von Interesse und für vieles mehr. Die kleineren Nanopartikel können darüber hinaus wegen ihrer kleinen Abmessungen für Anwendungen wie die Detektion von Rissen eingesetzt werden oder auch die Markierung von Bio-Strukturen, so z. B. im Inneren von lebenden Zellen.The new pigments and nanoparticles can be extremely versatile are used and characterized by their complete insolubility in organic media with simultaneously high fluorescence quantum yields. The light fastness the materials is significant because no degradation has been observed so far, if they last longer Time exposed to sunlight. The coated silica gel is first as a fluorescent pigment for decorative purposes or even for Warning and information signs of interest and for much more. The smaller ones Nanoparticles can about that in addition, because of their small dimensions for applications such as detection used by cracks or even the marking of organic structures, so z. Inside living cells.

Experimenteller TeilExperimental part

  • Allgemeines. IR-Spektren: Perkin Elmer 1420 Ratio Recording Infrared Spektrometer, FT 1000; UV/Vis-Spektren: Varian Cary 5000 und Bruins Omega 20; Fluoreszenzspektren: Perkin Elmer FS 3000 (totalkorrigiert); NMR-Spektroskopie: Varian Vnmrs 600 (600 MHz); Massenspektrometrie: Finnigan MAT 95.General. IR spectra: Perkin Elmer 1420 Ratio Recording Infrared spectrometer, FT 1000; UV / Vis spectra: Varian Cary 5000 and Bruins Omega 20; Fluorescence spectra: Perkin Elmer FS 3000 (fully corrected); NMR spectroscopy: Varian Vnmrs 600 (600 MHz); Mass spectrometry: Finnigan MAT 95.

2-Allyl-9-(1-hexylheptyl)anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisochinolin-1,3,8,10-tetraon (3): 9-(1-Hexylheptyl)-2-benzopyrano[6',5',4':10,5,6]anthra[2,1,9-def]isochinolin-1,3,8,10-tetraon (2, 1.00 g, 1.74 mmol), Imidazol (40.0 g) und eine Mikrospatelspitze Zn(OAc)2 wurden auf 140°C erhitzt, tropfenweise mit Allylamin (130 mg, 2.28 mmol) versetzt, bei 140°C 4 h gerührt, abkühlen lassen, noch warm mit Eisessig versetzt (160 mL), mit 2 M HCl (200 mL) gefällt, abgesaugt und durch Säulenchromatographie gereinigt (Silicagel, Chloroform). Ausb. 690 mg (65%) hellroter Feststoff, Schmp. > 250°C. Rf (Kieselgel, CHCl3) = 0.33. 1H NMR (200 MHz, CDCl3, 25°C, TMS): δ = 0.83 (t, 3J(H, H) = 7.0 Hz, 6 H, 2 × CH3), 1.23-1.38 (m, 16 H, 8 × CH2), 1.85-1.90 (m, 2 H, β-CH2), 2.25 (m, 2 H, β-CH2), 4.82 (t, 2 H, 3J(H, H) = 5.9 Hz, N-CH2), 5.16-5.21 (m, 1 H, N-CH), 5.24-5.26 (m, 1 H, CH2,olefin.), 5.35-5.38 (m, 1 H, CH2,olefin.), 5.98-6.05 (m, 1 H, CHolefin.), 8.55-8.68 ppm (m, 8 H, CHarom.). MS (DEP/EI) m/z (%): 612 (54) [M+], 444.1 (34), 430 (100), 415 (64), 390 (6). HRMS (C40H40O4N2): Ber. 612.2988, Gef. 612.2976; Δ = –0.0012 mmu.2-allyl-9- (1-hexylheptyl) anthra [2,1,9-def; 6,5,10-d'e'f '] diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone (3): 9 - (1-Hexylhep tyl) -2-benzopyrano [6 ', 5', 4 ': 10.5.6] anthra [2,1,9-def] isoquinoline-1,3,8,10-tetraone (2, 1.00 g, 1.74 mmol), imidazole (40.0 g) and a micro spatula tip Zn (OAc) 2 were heated to 140 ° C, added dropwise allylamine (130 mg, 2.28 mmol), stirred at 140 ° C for 4 h, allowed to cool, still warm with glacial acetic acid mixed (160 ml), precipitated with 2 M HCl (200 ml), filtered off with suction and purified by column chromatography (silica gel, chloroform). Y. 690 mg (65%) of light red solid, mp> 250 ° C. R f (silica gel, CHCl 3 ) = 0.33. 1 H NMR (200 MHz, CDCl 3 , 25 ° C, TMS): δ = 0.83 (t, 3 J (H, H) = 7.0 Hz, 6 H, 2 x CH 3 ), 1.23-1.38 (m, 16 H, 8 x CH 2 ), 1.85-1.90 (m, 2 H, β-CH 2 ), 2.25 (m, 2 H, β-CH 2 ), 4.82 (t, 2 H, 3 J (H, H) = 5.9 Hz, N-CH 2), 5:16 to 5:21 (m, 1 H, N-CH), 5:24 to 5:26 (m, 1 H, CH 2, olefin.), 5:35 to 5:38 (m, 1 H, CH 2, olefin. ), 5.98-6.05 (m, 1H , CH olefin. ), 8.55-8.68 ppm (m, 8H, CH arom. ). MS (DEP / EI) m / z (%): 612 (54) [M + ], 444.1 (34), 430 (100), 415 (64), 390 (6). HRMS (C 40 H 40 O 4 N 2 ): Ber. 612.2988, Gef. 612.2976; Δ = -0.0012 mmu.

2-(1-Hexylheptyl)-9-(3-trimethoxysilylpropyl)anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisochinolin-1,3,8,10-tetraon (5): 2-Allyl-9-(1-hexylheptyl)anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisochinolin-1,3,8,10-tetraon (3, 100 mg, 164 μmol) wurde unter Argon in wasserfreiem Chloroform (15 mL) gelöst, tropfenweise unter Verwendung eines Septums mit Trimethoxysilan (1.2 mL, 9.84 mmol, Vorsicht! toxisch!) und Karstedt Katalysator [5] (4, 40 mg, 3.75 mol% Pt, CAS RN 68-478-92-2) versetzt, 12 h gerührt und säulenchromatographisch gereinigt (Florisil® 60–100 mesh, wasserfreies Chloroform/Ethanol 80:1). Ausb. 75 mg (62%) roter Feststoff, Schmp. 185°C. Rf (CHCl3/EtOH = 60:1) = 0.46. IR (ATR): ν ~ = 2953.8 (w), 2925.2 (m), 2856.0 (w), 1692.3 (s), 1645.6 (vs), 1593.9 (s), 1578.3 (m), 1507.7 (w), 1456.2 (w), 1437.0 (m), 1404.0 (m), 1339.0 (vs), 1251.8 (m), 1191.8 (m), 1165.8 (m), 1067.0 (vs), 1018.7 (m), 992.5 (m), 855.0 (w), 808.0 (vs), 745.3 (vs), 595.2 cm–1(w). 1H NMR (600 MHz, CDCl3, 25°C, TMS): δ = 0.77-0.80 (m, 2 H, Si-CH2), 0.83 (t, 3J(H, H) = 7.0 Hz, 6 H, 2 × CH3), 1.23-1.36 (m, 16 H, 8 × CH2), 1.86-1.91 (m, 4 H, β-CH2 + CH2), 2.22-2.28 (m, 2 H, β-CH2), 3.57 (s, 9 H, 3 × O-CH3), 4.19 (t, 3J(H, H) = 7.6 Hz, 2 H, N-CH2), 5.16-5.21 (m, 1 H, N-CH), 8.52-8.68 ppm (m, 8 H, CHarom.). 13C NMR (150 MHz, CDCl3, 25°C, TMS): δ = 7.0, 14.3, 21.6, 22.8, 27.2, 29.4, 32.0, 32.6, 43.1, 50.8, 55.0, 123.1, 123.3, 123.4, 126.6, 129.5, 129.7, 131.5, 134.5, 134.8, 164.2 ppm. UV/VIS (CHCl3): λmax (E) = 459.8 (0.26), 490.8 (0.69), 526.2 (1.00). Fluoreszenz (CHCl3): λmax (I) = 535.0 (1.00), 577.8 (0.52), 626.0 nm (0.16). Fluoreszenzquantenausb. (CHCl3, λexc = 488 nm, E488nm = 0.322 cm–1, Referenz 1a mit Φ = 1.00): 1.00. MS (DEP/EI) m/z (%): 734 (11) [M+], 553 (8), 390 (22), 141 (14), 111 (30), 97 (51), 85 (64), 71 (82), 57 (100). HRMS (C43H50O7N2Si): Ber. 734.3387, Gef. 734.3365, Δ = –0.0022 mmu.2- (1-Hexylheptyl) -9- (3-trimethoxysilylpropyl) anthra [2,1,9-def; 6,5,10-d'e'f '] diisoquinoline-1,3,8,10-tetrazone ( 5): 2-allyl-9- (1-hexylheptyl) anthra [2,1,9-def; 6,5,10-d'e'f '] diisoquinoline-1,3,8,10-tetrazone (3 , 100 mg, 164 μmol) was dissolved in anhydrous chloroform (15 mL) under argon, added dropwise using trimethoxysilane (1.2 mL, 9.84 mmol, caution!) And Karstedt catalyst [5] (4, 40 mg, 3.75 mol% Pt, CAS RN 68-478-92-2), stirred for 12 h and purified by column chromatography (Florisil ® 60-100 mesh, anhydrous chloroform / ethanol 80: 1). Y. 75 mg (62%) of red solid, mp 185 ° C. R f (CHCl 3 / EtOH = 60: 1) = 0.46. IR (ATR): ν ~ = 2953.8 (w), 2925.2 (m), 2856.0 (w), 1692.3 (s), 1645.6 (vs), 1593.9 (s), 1578.3 (m), 1507.7 (w), 1456.2 ( w), 1437.0 (m), 1404.0 (m), 1339.0 (vs), 1251.8 (m), 1191.8 (m), 1165.8 (m), 1067.0 (vs), 1018.7 (m), 992.5 (m), 855.0 ( w), 808.0 (vs), 745.3 (vs), 595.2 cm -1 (w). 1 H NMR (600 MHz, CDCl 3 , 25 ° C, TMS): δ = 0.77-0.80 (m, 2H, Si-CH 2 ), 0.83 (t, 3 J (H, H) = 7.0 Hz, 6 H, 2 x CH 3 ), 1.23-1.36 (m, 16 H, 8 x CH 2 ), 1.86-1.91 (m, 4 H, β-CH 2 + CH 2 ), 2.22-2.28 (m, 2 H, β-CH 2 ), 3.57 (s, 9 H, 3 x O-CH 3 ), 4.19 (t, 3 J (H, H) = 7.6 Hz, 2 H, N-CH 2 ), 5.16-5.21 (m , 1H, N-CH), 8.52-8.68 ppm (m, 8H, CH arom. ). 13 C NMR (150 MHz, CDCl 3, 25 ° C, TMS): δ = 7.0, 14.3, 21.6, 22.8, 27.2, 29.4, 32.0, 32.6, 43.1, 50.8, 55.0, 123.1, 123.3, 123.4, 126.6, 129.5 , 129.7, 131.5, 134.5, 134.8, 164.2 ppm. UV / VIS (CHCl 3): λ max (E) = 459.8 (12:26), 490.8 (0.69) 526.2 (1.00). Fluorescence (CHCl 3 ): λ max (I) = 535.0 (1.00), 577.8 (0.52), 626.0 nm (0.16). Fluoreszenzquantenausb. (CHCl3, λ exc = 488 nm, E 488 nm = 0.322 cm -1, reference 1a with Φ = 1.00): 1.00. MS (DEP / EI) m / z (%): 734 (11) [M + ], 553 (8), 390 (22), 141 (14), 111 (30), 97 (51), 85 (64 ), 71 (82), 57 (100). HRMS (C 43 H 50 O 7 N 2 Si): Ber. 734.3387, Gef. 734.3365, Δ = -0.0022 mmu.

Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Farbstoffbeschichtung von Silica-Partikel mit 5: Die verwendeten Silica-Partikel werden vor der Beschichtungsreaktion für 1 h unter Feinvakuum auf 80°C erhitzt, um oberflächlich gebundenes Wasser zu entfernen. 100 mg der entsprechenden Silica-Partikel wurden in je 8 mL des jeweils verwendeten Lösemittels über Nacht bei Raumtemperatur dispergiert. Anschließend tropfte man je 0.3 mL der Farbstoffrohlösung 2-(1-Hexylheptyl)-9-(3-trimethoxysilylpropyl)anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisochinolin-1,3,8,10-tetraon (5) zu den jeweiligen Dispersionen (0.3 mL entsprechen bei 63 proz. Umsatz der Hydrosilylierungsreaktion 1.55 μmol trimethoxysilylierter Perylenfarbstoff pro 100 mg Cabosil-Partikel). Die Reaktion kann bei Raumtemperatur oder unter Rückfluss erfolgen; typische Reaktionszeiten sind 5 h. Nach Beendigung der Reaktionen werden die Dispersionen zentrifugiert (min. 15 min. bei 19.000 rpm) und anschließend im gleichen Lösemittel durch Rühren bei RT redispergiert (min. 30 min.); dies kann durch die Anwendung von Ultraschall unterstützt, insbesondere beschleunigt werden. Diese Sequenz wird solange wiederholt (min. dreimal), bis die überstehende Lösung nach der Zentrifugation farblos erscheint. Abschließend können die Partikel in anderen Lösungsmitteln durch Rühren re-dispergiert werden, z. B. über fünf Tage. Im Anschluss wird die Größenverteilung der beschichteten Partikel mit Hilfe der DLS-Methode bestimmt.General Working instructions for the dye coating of silica particles 5: The silica particles used become before the coating reaction for 1 h under fine vacuum to 80 ° C heated to superficially bound To remove water. 100 mg of the corresponding silica particles were in 8 mL each of the solvent used overnight at room temperature dispersed. Subsequently 0.3 mL of the dye crude solution were added dropwise to 2- (1-hexylheptyl) -9- (3-trimethoxysilylpropyl) anthra [2,1,9-def; 6,5,10-d'e'f '] diisoquinoline-1,3 , 8,10-tetraone (5) to the respective dispersions (0.3 mL correspond to 63 percent. Hydrosilylation reaction conversion 1.55 μmol trimethoxysilylated perylene dye per 100 mg Cabosil particles). The reaction may be at room temperature or under reflux respectively; typical reaction times are 5 h. After completion of the Reactions are centrifuged (at least 15 min 19,000 rpm) and then in the same solvent by stirring redispersed at RT (at least 30 min.); This can be done by the application supported by ultrasound, in particular be accelerated. This sequence is repeated (at least three times) until the supernatant solution appears colorless after centrifugation. Finally, the Particles in other solvents by stirring re-dispersed, for. B. over five days. Following is the size distribution the coated particles determined by the DLS method.

Literaturliterature

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  • [5] [a] B. D. Karstedt, Ger. Offen. DE 2307085 (23.8.1973); Chem. Abstr. 1974, 80, 16134. [b] B. D. Karstedt, Ger. Offen. DE 1941411 (23.12.1970); Chem. Abstr. 1971, 74, 100519. [c] M. Lautens (ed.), M. Science of Synthesis, Houben-Weyl Methods of Molecular Transformation; Organometallics: Compounds with Transition Metal-Carbon π-Bonds and Compounds of Groups 10-8 (Ni, Pd, Pt, Co, Rh, Ir, Fe, Ru, Os), 2002, vol. 1, 1112 pp., Georg Thieme Verlag, Stuttgart (Germany); Chem. Abstr. 2002, 139, 22333 . [d] A. Behr, F. Naendrup, D. Obst, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1142–1145 .[5] [a] BD Karstedt, Ger. Open. DE 2307085 (08.23.1973); Chem. Abstr. 1974, 80, 16134. [b] BD Karstedt, Ger. Open. DE 1941411 (12.23.1970); Chem. Abstr. 1971, 74, 100519. [c] M. Lautens (ed.), M. Science of Synthesis, Houben-Weyl Methods of Molecular Transformation; Organometallics: Compounds with Transition Metal-Carbon π-Bonds and Compounds of Groups 10-8 (Ni, Pd, Pt, Co, Rh, Ir, Fe, Ru, Os), 2002, vol. 1, 1112 pp., Georg Thieme Verlag, Stuttgart (Germany); Chem. Abstr. 2002, 139, 22333 , [D] A. Behr, F. Naendrup, D. Obst, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1142-1145 ,
  • [6] H. Langhals, Spectrochim. Acta Part A 2000, 56, 2207–2210 .[6] H. Langhals, Spectrochim. Acta Part A 2000, 56, 2207-2210 ,
  • [7] H. Langhals, O. Krotz, Angew. Chem. 2006, 118, 4555–4561; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45, 4444–4447 [7] H. Langhals, O. Krotz, Angew. Chem. 2006, 118, 4555-4561; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45, 4444-4447
  • [8] [a] S. E. Pratsinis Prog. Energy. Combust. Sci. 1998, 24, 197 . [b] D. Schäfer, A. J. Hurd Aerosol Sci. Technol. 1990, 12, 876 .[8] [a] SE Pratsinis Prog. Energy. Combust. Sci. 1998, 24, 197 , [B] D. Schäfer, AJ Hurd Aerosol Sci. Technol. 1990, 12, 876 ,

Gegenstand der ErfindungSubject of the invention

  • – Perylenfarbstoffe der allgemeinen Formel 7,
    Figure 00090001
    in denen die Reste R1 bis R8 gleich oder verschieden voneinander sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff oder lineare Alkylreste mit mindestens einem und höchstens 37 C-Atome bedeuten, bei denen eine bis 10 CH2-Enheiten unabhängig voneinander ersetzt sein können durch jeweils Carbonylgruppen, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, bei der eine CH-Einheit auch durch ein Stickstoffatom ersetzt sein kann, acetylenische C≡C-Gruppen 1,2-, 1,3- oder 1,4-substituierten Phenylreste, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-disubstituierte Pyridinreste, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-disubstituierte Thiophenreste, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- oder 2,7-disubstituierte Napthalinreste, bei denen ein oder zwei CH-Gruppen durch Stickstoffatome ersetzt sein können, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- oder 9,10-disubstituierte Anthracenreste, bei denen ein oder zwei CH-Gruppen durch Stickstoffatome ersetzt sein können. Bis zu 12 einzelne Wasserstoffatome der CH2-Gruppen können jeweils unabhängig voneinander auch an gleichen C-Atomen ersetzt sein durch die Halogene Fluor, Chlor, Brom oder Iod oder die Cyanogruppe oder eine lineare Alkylkette mit bis zu 18 C-Atomen, bei der eine bis 6 CH2-Einheiten unabhängig voneinander ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, bei denen eine CH-Einheit auch durch ein Stickstoffatom ersetzt sein kann, acetylenische C≡C-Gruppen, 1,2-, 1,3- oder 1,4-substituierte Phenylreste, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-disubstituierte Pyridinreste, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-disubstituierter Thiophenreste, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- oder 2,7-disubstituierte Napthalinreste, bei dem ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- oder 9,10-disubstituierte Anthracenreste, bei denen ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können. Bis zu 12 einzelne Wasserstoffatome der CH2-Gruppen der Alkylreste können jeweils unabhängig voneinander auch an gleichen C-Atomen ersetzt sein durch die Halogene Fluor, Chlor, Brom oder Iod oder oder Cyanogruppen oder lineare Alkylketten mit bis zu 18 C-Atomen, bei denen eine bis 6 CH2-Einheiten unabhängig voneinander ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, bei der eine CH-Einheit auch durch ein Stickstoffatom ersetzt sein kann, acetylenische C≡C-Gruppen 1,2-, 1,3- oder 1,4-substituierte Phenylreste, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-disubstituierte Pyridinreste, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-disubstituierte Thiophenreste, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- oder 2,7-disubstituierte Napthalinreste, bei denen ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- oder 9,10-disubstituierte Anthracenreste, bei denen ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können. Statt Substituenten zu tragen können die freien Valenzen der Methingruppen bzw. der quartären C-Atome paarweise verknüpft werden, so dass Ringe entstehen, wie z. B. Cyclohexanringe. Die Reste R1 bis R9 können außerdem unabhängig voneinander die Halogenatome F, Cl, Br oder 1 bedeuten. Die Gruppen X können lineare Alkylreste mit mindestens einem und höchstens 37 C-Atome bedeuten, bei denen eine bis 10 CH2-Enheiten unabhängig voneinander ersetzt sein können durch jeweils Carbonylgruppen, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, bei der eine CH-Einheit auch durch ein Stickstoffatom ersetzt sein kann, acetylenische C≡C-Gruppen, 1,2-, 1,3- oder 1,4-substituierten Phenylreste, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-disubstituierte Pyridinreste, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-disubstituierte Thiophenreste, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- oder 2,7-disubstituierte Naphthalinreste, bei denen ein oder zwei CH-Gruppen durch Stickstoffatome ersetzt sein können, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- oder 9,10-disubstituierte Anthracenreste, bei denen ein oder zwei CH-Gruppen durch Stickstoffatome ersetzt sein können. Bis zu 12 einzelne Wasserstoffatome der CH2-Gruppen können jeweils unabhängig voneinander auch an gleichen C-Atomen ersetzt sein durch die Halogene Fluor, Chlor, Brom oder Iod oder die Cyanogruppe oder eine lineare Alkylkette mit bis zu 18 C-Atomen, bei der eine bis 6 CH2-Einheiten unabhängig voneinander ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, bei denen eine CH-Einheit auch durch ein Stickstoffatom ersetzt sein kann, acetylenische C≡C-Gruppen, 1,2-, 1,3- oder 1,4-substituierte Phenylreste, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-disubstituierte Pyridinreste, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-disubstituierter Thiophenreste, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- oder 2,7-disubstituierte Naphthalinreste, bei dem ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- oder 9,10-disubstituierte Anthracenreste, bei denen ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können. Bis zu 12 einzelne Wasserstoffatome der CH2-Gruppen der Alkylreste können jeweils unabhängig voneinander auch an gleichen C-Atomen ersetzt sein durch die Halogene Fluor, Chlor, Brom oder Iod oder oder Cyanogruppen oder lineare Alkylketten mit bis zu 18 C-Atomen, bei denen eine bis 6 CH2-Einheiten unabhängig voneinander ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, bei der eine CH-Einheit auch durch ein Stickstoffatom ersetzt sein kann, acetylenische C≡C-Gruppen 1,2-, 1,3- oder 1,4-substituierte Phenylreste, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-disubstituierte Pyridinreste, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-disubstituierte Thiophenreste, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- oder 2,7-disubstituierte Naphthalinreste, bei denen ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- oder 9,10-disubstituierte Anthracenreste, bei denen ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können. Statt Substituenten zu tragen können die freien Valenzen der Methingruppen bzw. der quartären C-Atome paarweise verknüpft werden, so dass Ringe entstehen, wie z. B. Cyclohexanringe.    Perylene dyes of the general formula 7,
    Figure 00090001
    in which the radicals R 1 to R 8 may be identical or different and independently of one another denote hydrogen or linear alkyl radicals having at least one and at most 37 C atoms, in which one to 10 CH 2 units may be replaced independently by carbonyl groups , Oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, tellurium atoms, cis- or trans-CH = CH groups in which a CH unit may also be replaced by a nitrogen atom, acetylenic C≡C groups 1,2-, 1,3- or 1,4-substituted phenyl radicals, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-disubstituted pyridine radicals, 2,3-, 2,4-, 2 , 5- or 3,4-disubstituted thiophene radicals, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3- , 2,6- or 2,7-disubstituted naphthalene radicals in which one or two CH groups may be replaced by nitrogen atoms, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6 -, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- or 9,10 disubstituted anthracene residues in which one or two CH groups can be replaced by nitrogen atoms. Up to 12 individual hydrogen atoms of the CH 2 groups can each independently be replaced on the same C atoms by the halogens fluorine, chlorine, bromine or iodine or the cyano group or a linear alkyl chain with up to 18 C atoms, in which a to 6 CH 2 units can be replaced independently by carbonyl groups, oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, tellurium atoms, cis or trans-CH = CH groups in which a CH unit may also be replaced by a nitrogen atom, acetylenic C≡ C groups, 1,2-, 1,3- or 1,4-substituted phenyl radicals, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5- disubstituted pyridine radicals, 2,3-, 2,4-, 2,5- or 3,4-disubstituted thiophene radicals, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- or 2,7-disubstituted naphthalene radicals in which one or two carbon atoms may be replaced by nitrogen atoms, 1,2-, 1,3-, 1 , 4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2 , 9, 2, 10 or 9, 10 disubs substituted anthracene residues in which one or two carbon atoms may be replaced by nitrogen atoms. Up to 12 individual hydrogen atoms of the CH 2 groups of the alkyl radicals can each be replaced independently of the same C atoms by the halogens fluorine, chlorine, bromine or iodine or or cyano groups or linear alkyl chains having up to 18 carbon atoms, in which one to 6 CH 2 units can be replaced independently by carbonyl groups, oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, tellurium atoms, cis or trans-CH = CH groups in which a CH unit can also be replaced by a nitrogen atom, acetylenic C ≡C groups 1,2-, 1,3- or 1,4-substituted phenyl radicals, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5- disubstituted pyridine radicals, 2,3-, 2,4-, 2,5- or 3,4-disubstituted thiophene radicals, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- or 2,7-disubstituted naphthalene radicals in which one or two carbon atoms may be replaced by nitrogen atoms, 1,2-, 1,3-, 1 , 4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2 , 9-, 2,10- or r 9,10-Disubstituierte Anthracenreste in which one or two carbon atoms may be replaced by nitrogen atoms. Instead of carrying substituents, the free valencies of the methine groups or the quaternary carbon atoms can be linked in pairs, so that rings are formed, such. B. cyclohexane rings. The radicals R 1 to R 9 may also independently of one another denote the halogen atoms F, Cl, Br or 1. The groups X can be linear alkyl radicals having at least one and at most 37 C atoms, in which one to 10 CH 2 units can be replaced independently of each other by each Carbonylgrup pen, oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, tellurium atoms, cis- or trans-CH = CH groups in which a CH unit may also be replaced by a nitrogen atom, acetylenic C≡C groups, 1,2-, 1,3 - or 1,4-substituted phenyl radicals, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-disubstituted pyridine radicals, 2,3-, 2,4- , 2,5- or 3,4-disubstituted thiophene radicals, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2, 3-, 2,6- or 2,7-disubstituted naphthalene radicals in which one or two CH groups may be replaced by nitrogen atoms, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1 , 6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- or 9 , 10-Disubstituierte Anthracenreste in which one or two CH groups may be replaced by nitrogen atoms. Up to 12 individual hydrogen atoms of the CH 2 groups can each independently be replaced on the same C atoms by the halogens fluorine, chlorine, bromine or iodine or the cyano group or a linear alkyl chain with up to 18 C atoms, in which a to 6 CH 2 units can be replaced independently by carbonyl groups, oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, tellurium atoms, cis or trans-CH = CH groups in which a CH unit may also be replaced by a nitrogen atom, acetylenic C≡ C groups, 1,2-, 1,3- or 1,4-substituted phenyl radicals, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5- disubstituted pyridine radicals, 2,3-, 2,4-, 2,5- or 3,4-disubstituted thiophene radicals, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- or 2,7-disubstituted naphthalene radicals in which one or two carbon atoms may be replaced by nitrogen atoms, 1,2-, 1,3-, 1 , 4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2 , 9, 2, 10 or 9,10-disub substituted anthracene residues in which one or two carbon atoms may be replaced by nitrogen atoms. Up to 12 individual hydrogen atoms of the CH 2 groups of the alkyl radicals can each be replaced independently of the same C atoms by the halogens fluorine, chlorine, bromine or iodine or or cyano groups or linear alkyl chains having up to 18 carbon atoms, in which one to 6 CH 2 units can be replaced independently by carbonyl groups, oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, tellurium atoms, cis or trans-CH = CH groups in which a CH unit can also be replaced by a nitrogen atom, acetylenic C ≡C groups 1,2-, 1,3- or 1,4-substituted phenyl radicals, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5- disubstituted pyridine radicals, 2,3-, 2,4-, 2,5- or 3,4-disubstituted thiophene radicals, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- or 2,7-disubstituted naphthalene radicals in which one or two carbon atoms may be replaced by nitrogen atoms, 1,2-, 1,3-, 1 , 4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2 , 9, 2, 10-od he 9,10-disubstituted Anthracenreste in which one or two carbon atoms may be replaced by nitrogen atoms. Instead of carrying substituents, the free valencies of the methine groups or the quaternary carbon atoms can be linked in pairs, so that rings are formed, such. B. cyclohexane rings.
  • – Das Perylentetracarbonsäurebisimid der Formel 5,
    Figure 00110001
    The perylenetetracarboxylic bisimide of the formula 5,
    Figure 00110001
  • – Perylenfarbstoffe der allgemeinen Formel 8,
    Figure 00120001
    in der die Reste R1 bis R6 und die Gruppe X die unter 1 genannte Bedeutung haben.    Perylene dyes of the general formula 8,
    Figure 00120001
    in which the radicals R1 to R6 and the group X have the meaning mentioned under 1.
  • – Das Perylentetracarbonsäurebisimid der Formel 3,
    Figure 00120002
    The perylenetetracarboxylic bisimide of the formula 3,
    Figure 00120002
  • – Unter Verwendung der Substanzen von 1 oder 2 oberflächlich mit Perylenbstoffen silylierte feste Dinge, bevorzugt aus Siliciumdioxid, Glas, Aluminiumoxid, Titandioxid, Zinkoxid, Indiumzinnoxid (ITO) und Glimmer. Am meisten bevorzugt wird Siliciumdioxid,- Under Use of substances of 1 or 2 superficially with perylene silylated solids, preferably of silica, glass, alumina, Titanium dioxide, zinc oxide, indium tin oxide (ITO) and mica. Most preference is given to silica,
  • – Unter Verwendung der Substanzen von 1 oder 2 oberflächlich mit Perylenbstoffen silylierte Pigmente, wie Pigmente aus Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Titandioxid, Zinkoxid oder Glimmer, bevorzugt aus Siliciumdioxid.- Under Use of substances of 1 or 2 superficially with perylene silylated pigments, such as pigments of silica, alumina, Titanium dioxide, zinc oxide or mica, preferably of silicon dioxide.
  • – Unter Verwendung der Substanzen von 1 oder 2 oberflächlich mit Perylenbstoffen silylierte Nanopartikel wie Nanopartikel aus Siliciumdioxid oder Titandioxid, bevorzugt Nanopartikel aus Siliciumdioxid, am meisten bevorzugt wird hoch disperse Kieselsäure (HDK).- Under Use of substances of 1 or 2 superficially with perylene silylated nanoparticles such as silica or nanoparticles Titanium dioxide, preferably silica nanoparticles, most highly dispersed silicic acid (HDK) is preferred.
  • – Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass die Perylenderivate nach 1 oder 2 in lipophilen Medien wie Chloroform, Toluol oder Ethylacetat auf Oberflächen von Pigmentteilchen oder Nanopartikeln gebracht werden und diese Pigmentteilchen oder Nanopartikel in polaren Medien wie Ethanol, Methanol, iso-Propylalkohol oder tert-Butylalkohol re-dispergiert werden.- Procedure characterized in that the perylene derivatives of 1 or 2 in lipophilic media such as chloroform, toluene or ethyl acetate on surfaces of Pigment particles or nanoparticles are brought and these pigment particles or nanoparticles in polar media such as ethanol, methanol, iso-propyl alcohol or tert-butyl alcohol can be re-dispersed.
  • – Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass die Perylenderivate nach 1 oder 2 aus den Olefinen nach 3 oder 4 durch Hydrosilylierung hergestellt werden. Bevorzugte Katalysatoren für die Hydrosilylierung sind Platinverbindungen und von diesen bevorzugt der Karstedt-Katalysator 4.- Procedure characterized in that the perylene derivatives according to 1 or 2 of the olefins of 3 or 4 are prepared by hydrosilylation. Preferred catalysts for the hydrosilylation are platinum compounds and preferred of these the Karstedt catalyst 4.
  • – Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass für die Hydrosilylierung nach 5 flüssige Reaktionsmedien verwendet werden, wie Chloroform, Dichlormethan oder andere chlorierte Alkane enthalten, bevorzugt wird Chloroform.- Procedure characterized in that for hydrosilylation after 5 liquid Reaction media can be used, such as chloroform, dichloromethane or other chlorinated alkanes, chloroform is preferred.
  • – Verwendung der Substanzen nach 1 bis 7 als Pigmente für Leimfarben und verwandten Farben wie Aquarell-Farben und Wasserfarben und Farben für Tintenstrahldrucker Papierfarben, Druckfarben, Tinten und Tuschen und andere Farben für Mal- und Schreib-Zwecke und in Anstrichstoffen.- Use the substances according to 1 to 7 as pigments for distemper and related Colors like watercolor paints and watercolors and colors for inkjet printers Paper colors, printing inks, inks and inks and other colors for painting and writing purposes and in paints.
  • – Verwendung der Substanzen nach 1 bis 7 als Pigmente in Lacken. Bevorzugte Lacke sind Kunstharz Lacke wie Acryl- oder Vinyl-Harze, Polyesterlacke, Novolacke, Nitrocellulose-Lacke (Nitrolacke) oder auch Naturstoffe wie Zaponlack, Schellack oder Qi-Lack (Japanlack bzw. Chinalack oder ostasiatischer Lack).- Use the substances according to 1 to 7 as pigments in paints. Preferred paints are synthetic resin lacquers such as acrylic or vinyl resins, polyester lacquers, Novolaks, nitrocellulose lacquers (nitro lacquers) or natural substances like Zaponlack, shellac or Qi-Lack (Japanese lacquer or Chinese lacquer or East Asian lacquer).
  • – Verwendung der Farbstoffe nach 1 bis 7 in Datenspeichern, bevorzugt in optischen Speichern. Beispiele sind Systeme wie die CD- oder DVD-Platten.- Use the dyes according to 1 to 7 in data storage, preferably in optical To save. Examples are systems such as the CD or DVD disks.
  • – Verwendung der Substanzen nach 1 bis 7 als Fluoreszenzfarbstoffe.- Use the substances according to 1 to 7 as fluorescent dyes.
  • – Verwendung der Substanzen nach 1 bis 7 in OLEDS (organischen Leuchtdioden).- Use the substances according to 1 to 7 in OLEDS (organic light-emitting diodes).
  • – Verwendung der Substanzen nach 1 bis 7 in photovoltaischen Anlagen.- Use the substances according to 1 to 7 in photovoltaic systems.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 zur Masse-Färbung von Polymeren. Beispiele sind Materialien aus Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyacrylsäure, Polyacrylamid, Polyvinylbutyral, Polyvinylpyridin, Celluloseacetat, Nitrocellulose, Polycarbonaten, Polyamiden, Polyurethanen, Polyimiden, Polybenzimidazolen, Melaminharzen, Silikonen wie Polydimethylsiloxan, Polyester, Polyethern, Polystyrol, Polydivinylbenzol, Polyvinyltoluol, Polyvinylbenzylchlorid Polymethylmethacrylat, Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylacetat, Polyacrylnitril, Polyacrolein, Polybutadien, Polychlorbutadien oder Polyisopren bzw. die Copolymeren der genannten Monomeren.- Application of the dyes from 1 to 7 for mass-dyeing of polymers. Examples are materials of polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyacrylic acid, polyacrylamide, Polyvinyl butyral, polyvinylpyridine, cellulose acetate, nitrocellulose, Polycarbonates, polyamides, polyurethanes, polyimides, polybenzimidazoles, Melamine resins, silicones such as polydimethylsiloxane, polyesters, polyethers, Polystyrene, polydivinylbenzene, polyvinyltoluene, polyvinylbenzyl chloride Polymethyl methacrylate, polyethylene, polypropylene, polyvinyl acetate, Polyacrylonitrile, polyacrolein, polybutadiene, polychlorobutadiene or Polyisoprene or the copolymers of the monomers mentioned.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 zur Färbung von Naturstoffen. Beispiele sind Papier, Holz, Stroh, oder natürliche Fasermaterialien wie Baumwolle, Jute, Sisal, Hanf, Flachs. Seide, Tierhaare, menschliche Haare oder deren Umwandlungsprodukte wie z. B. die Viskosefaser, Nitratseide oder Kupferrayon (Reyon).- Application the dyes from 1 to 7 for staining of natural substances. Examples are paper, wood, straw, or natural fiber materials like cotton, jute, sisal, hemp, flax. Silk, animal hair, human hair or their conversion products such. B. the viscose fiber, nitrate silk or copper rayon (Reyon).
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Beizenfarbstoffe, z. B. zur Färbung von Naturstoffen. Beispiele sind Papier, Holz, Stroh, oder natürliche Fasermaterialien wie Baumwolle, Jute, Sisal, Hanf, Flachs, Seide, Tierhaare, menschliche Haare oder deren Umwandlungsprodukte wie z. B. die Viskosefaser, Nitratseide oder Kupferrayon (Reyon). Bevorzugte Salze zum beizen sind Aluminium-, Chrom- und Eisensalze.- Application the dyes from 1 to 7 as mordant dyes, z. B. for coloring Natural products. Examples are paper, wood, straw, or natural fiber materials like cotton, jute, sisal, hemp, flax, silk, animal hair, human Hair or its transformation products such. B. the viscose fiber, Nitrate silk or copper rayon (Reyon). Preferred salts for pickling are aluminum, chromium and iron salts.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbmittel, z. B. zur Färbung von Farben, Lacken und anderen Anstrichsstoffen, Papierfarben, Druckfarben, Tinten und andere Farben für Mal- und Schreib-Zwecke.- Application the dyes of 1 to 7 as a colorant, for. B. for coloring Paints, varnishes and other paints, paper inks, printing inks, Inks and other colors for Painting and writing purposes.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Pigmente in der Elektrophotographie: z. B. für Trockenkopiersysteme (Xerox-Verfahren) und Laserdrucker (”Non-Impact-Printing”).- Application of the dyes from 1 to 7 as pigments in electrophotography: z. For example Dry copier systems (Xerox process) and laser printers ("non-impact printing").
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 für Sicherheitsmarkierungs-Zwecke, wobei die große chemische und photochemische Beständigkeit und ggf. auch die Fluoreszenz der Substanzen von Bedeutung ist. Bevorzugt ist dies für Schecks, Scheckkarten, Geldscheine Coupons, Dokumente, Ausweispapiere und dergleichen, bei denen ein besonderer, unverkennbarer Farbeindruck erzielt werden soll.- Application of dyes from 1 to 7 for security marking purposes, the major chemical and photochemical stability and possibly also the fluorescence of the substances is of importance. This is preferred for checks, check cards, banknotes coupons, documents, identity documents and the like, in which a special, unmistakable color impression is to be achieved.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Zusatz zu anderen Farben, bei denen eine bestimmte Farbnuance erzielt werden soll, bevorzugt sind besonders leuchtende Farbtöne.- Application of the dyes from 1 to 7 as an additive to other colors, in which a certain shade of shade is to be achieved, preferred are especially bright colors.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 zum Markieren von Gegenständen zum maschinellen Erkennen dieser Gegenstände über die Fluoreszenz, bevorzugt ist die maschinelle Erkennung von Gegenständen zum Sortieren, z. B. auch für das Recycling von Kunststoffen.- Application of dyes 1 to 7 for marking articles for machine recognition of these objects via the fluorescence, preferably is the machine detection of objects for sorting, z. Belly for the Recycling of plastics.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Fluoreszenzfarbstoffe für maschinenlesbare Markierungen, bevorzugt sind alphanumerische Aufdrucke oder Barcodes.- Application the dyes from 1 to 7 as fluorescent dyes for machine-readable Markings, preferred are alphanumeric imprints or barcodes.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 zur Frequenzumsetzung von Licht, z. B. um aus kurzwelligem Licht längerwelliges, sichtbares Licht zu machen.- Application the dyes from 1 to 7 for the frequency conversion of light, z. B. to turn shortwave light into longerwave, to make visible light.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 in Anzeigeelementen für vielerlei Anzeige-, Hinweis- und Markierungszwecke, z. B. passive Anzeigeelemente, Hinweis- und Verkehrszeichen, wie Ampeln.- Application of dyes 1 to 7 in display elements for a variety of display, reference and marking purposes, z. B. passive display elements, information and traffic signs, such as Lights.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 in Tintenstrahldruckern in homogener Lösung als fluoreszierende Tinte.- Application of dyes from 1 to 7 in inkjet printers in homogeneous solution as a fluorescent ink.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Ausgangsmaterial für supraleitende organische Materialien.- Application the dyes from 1 to 7 as a starting material for superconducting organic materials.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 für Feststoff-Fluoreszenz-Markierungen.- Application of the dyes from 1 to 7 for Solid fluorescent labels.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 für dekorative Zwecke.- Application of the dyes from 1 to 7 for decorative purposes.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 für künstlerische Zwecke.- Application of the dyes from 1 to 7 for artistic Purposes.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 zu Tracer-Zwecken, z. B. in der Biochemie, Medizin, Technik und Naturwissenschaft. Hierbei können die Farbstoffe kovalent mit Substraten verknüpft sein oder über Nebenvalenzen wie Wasserstoffbrückenbindungen oder hydrophobe Wechselwirkungen (Adsorption).- Application the dyes from 1 to 7 for tracer purposes, e.g. In biochemistry, Medicine, technology and science. Here, the Dyes may be covalently linked to substrates or via minor valences like hydrogen bonds or hydrophobic interactions (adsorption).
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Fluoreszenzfarbstoffe in hochempfindlichen Nachweisverfahren.- Application the dyes from 1 to 7 as fluorescent dyes in highly sensitive Detection methods.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Fluoreszenzfarbstoffe in Szintillatoren.- Application the dyes from 1 to 7 as fluorescent dyes in scintillators.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in optischen Lichtsammelsystemen.- Application the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes in optical light collection systems.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Fluoreszenz-Solarkollektoren.- Application the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes in fluorescence solar collectors.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 in Flüssigkristallen zum Umlenken von Licht.- Application the dyes of 1 in liquid crystals for redirecting light.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Fluoreszenz-aktivierten Displays.- Application the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes in fluorescence-activated displays.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Kaltlichtquellen zur lichtinduzierten Polymerisation zur Darstellung von Kunststoffen.- Application the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes in cold light sources for light-induced polymerization for illustration of plastics.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe zur Materialprüfung, z. B. bei der Herstellung von Halbleiterschaltungen.- Application the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes for material testing, z. B. in the manufacture of semiconductor circuits.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe zur Untersuchung von Mikrostrukturen von integrierten Halbleiterbauteilen.- Application the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes for the investigation of microstructures of integrated semiconductor devices.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Photoleitern.- Application the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes in photoconductors.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in fotografischen Verfahren.- Application the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes in photographic processes.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Anzeige-, Beleuchtungs- oder Bildwandlersystemen, bei denen die Anregung durch Elektronen, Ionen oder UV-Strahlung erfolgt, z. B. in Fluoreszenzanzeigen, Braunschen Röhren oder in Leuchtstoffröhren.- Application the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes in display, lighting or image converter systems in which the Excitation by electrons, ions or UV radiation takes place, for. B. in fluorescent displays, Braun tubes or in fluorescent tubes.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe als Teil einer integrierten Halbleiterschaltung, die Farbstoffe als solche oder in Verbindung mit anderen Halbleitern z. B. in Form einer Epitaxie.- Application the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes as part of a semiconductor integrated circuit, the dyes as such or in conjunction with other semiconductors z. B. in shape an epitaxy.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Chemilumineszenzsystemen, z. B. in Chemilumineszenz-Leuchtstäben, in Lumineszenzimmunoassays oder anderen Lumineszenznachweisverfahren.- Application the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes in chemiluminescent systems, e.g. B. in chemiluminescent light rods, in Luminescence immunoassays or other luminescence detection method.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe als Signalfarben, bevorzugt zum optischen Hervorheben von Schriftzügen und Zeichnungen oder anderen graphischen Produkten, zum Kennzeichnen von Schildern und anderen Gegenständen, bei denen ein besonderer optischer Farbeindruck erreicht werden soll.- Application the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes as signal colors, preferably for the visual highlighting of logotypes and Drawings or other graphic products, to mark of signs and other objects, where a special one optical color impression is to be achieved.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Farbstoff-Lasern, bevorzugt als Fluoreszenzfarbstoffe zur Erzeugung von Laserstrahlen.- Application the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes in dye lasers, preferably as fluorescent dyes for production of laser beams.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe in Farbstoff-Lasern als Q-Switch Schalter.- Application the dyes from 1 to 7 as dyes in dye lasers as Q-switch switch.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als aktive Substanzen für eine nichtlineare Optik, z. B. für die Frequenzverdopplung und die Frequenzverdreifachung von Laserlicht.- Application the dyes from 1 to 7 as active substances for a nonlinear Optics, z. For example the frequency doubling and frequency tripling of laser light.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Rheologieverbesserer.- Application the dyes from 1 to 7 as Rheologyverbesserer.
  • – Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 zur Dichtigkeitsprüfung geschlossener Systeme.- Application the dyes from 1 to 7 for leak testing of closed systems.

BezugszeichenlisteLIST OF REFERENCE NUMBERS

1. Synthese von Trimethoxysilyl-Perylenfarbstoffen und deren Verknüpfung mit reaktiven Oberflächen, insbesondere mit Siliciumdioxid-Oberflächen. 1 , Synthesis of trimethoxysilyl perylene dyes and their linkage with reactive surfaces, especially with silica surfaces.

2. UV/Vis-Absorptions-(dicke Linie, links) und Fluoreszenzspektrum (dicke Linie, rechts) des mit 5 belegten Kieselgels in Chloroform, verglichen mit den Spektren von 1a in Chloroform (dünne Linien). 2 , UV / Vis absorption (thick line, left) and fluorescence spectrum (thick line, right) of the 5 silica gel in chloroform compared to the spectra of 1a in chloroform (thin lines).

3. Größenverteilung der mit 5 beschichteten Siliciumdioxid Nano-Partikel. Links Carbosil M5®, Mitte hoch disperse Kieselsäure HDKT40, rechts hoch disperse Kieselsäure HDKCMKS13 in Ethanol; HDK der Firma Wacker AG. 3 , Size distribution of the 5 coated silica nano-particles. Carbosil M5 ® on the left , HDKT40 highly dispersed silicic acid on the center, HDKCMKS13 highly disperse silica in ethanol on the right; HDK of the company Wacker AG.

4. Festkörper 13C-NMR-Spektrum der beschichteten Nanopartikel Carbosil M5®. 4 , Solid state 13 C NMR spectrum of the coated nanoparticles Carbosil M5® .

5. DSC-Messung der unbeschichteten Nanopartikel dünne Linie und der mit 5 beschichteten Nanopartikel Carbosil M5®; Zersetzungspeak der letzteren bei ca. 460°C. 5 , DSC measurement of the uncoated nanoparticle thin line and the 5-coated nanoparticle Carbosil M5® ; Decomposition peak of the latter at about 460 ° C.

6. Thermogravimetrie-Messung (TGA) der unbeschichteten Nanopartikel (dünne Linie) und der mit 5 beschichteten Nanopartikel Carbosil M5® (dicke Linie); Zersetzungspeak der letzteren bei ca. 460°C. 6 , Thermogravimetric measurement (TGA) of the uncoated nanoparticles (thin line) and of the 5-coated nanoparticle Carbosil M5® (thick line); Decomposition peak of the latter at about 460 ° C.

7. Fluoreszenzanregungsspektrum (dicke Linie, links, linke Skala) und Fluoreszenzspektrum (dicke Linie, rechts) der mit 5 belegten Nanopartikel Carbosil 5M® und UV/Vis-Absorptionsspektrum (obere, dünne Linien, linke Skala) verglichen mit den Spektren von 1a in Chloroform (untere dünne Linien, rechte Skala). 7 , Fluorescence excitation spectrum (thick line, left, left scale) and fluorescence spectra (thick line, right) of the occupied with 5 nanoparticles Cabosil 5M ® and UV / Vis absorption spectrum (upper, thin lines, left scale) as compared to the spectra of 1a (in chloroform lower thin lines, right scale).

8. UV/Vis-Absorptions-(dicke Linie, links, linke Skala) und Fluoreszenzspektrum (dicke Linie, rechts) der mit 5 belegten hoch dispersen Kieselsäure HDKCMKS13 in Ethanol, und HDKT40 (obere, dünne Linien) verglichen mit den Spektren von 1a in Chloroform (untere dünne Linien, rechte Skala). 8th , UV / Vis absorption (thick line, left, left scale) and fluorescence spectrum (thick line, right) of HDKCMKS13 highly dispersed silicic acid in ethanol, and HDKT40 (upper, thin lines) compared to the spectra of 1a in chloroform (lower thin lines, right scale).

Claims (53)

Perylenfarbstoffe der allgemeinen Formel 7,
Figure 00180001
in denen die Reste R1 bis R8 gleich oder verschieden voneinander sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff oder lineare Alkylreste mit mindestens einem und höchstens 37 C-Atome bedeuten, bei denen eine bis 10 CH2-Enheiten unabhängig voneinander ersetzt sein können durch jeweils Carbonylgruppen, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, bei der eine CH-Einheit auch durch ein Stickstoffatom ersetzt sein kann, acetylenische C≡C-Gruppen 1,2-, 1,3- oder 1,4-substituierten Phenylreste, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-disubstituierte Pyridinreste, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-disubstituierte Thiophenreste, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- oder 2,7-disubstituierte Napthalinreste, bei denen ein oder zwei CH-Gruppen durch Stickstoffatome ersetzt sein können, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- oder 9,10-disubstituierte Anthracenreste, bei denen ein oder zwei CH-Gruppen durch Stickstoffatome ersetzt sein können. Bis zu 12 einzelne Wasserstoffatome der CH2-Gruppen können jeweils unabhängig voneinander auch an gleichen C-Atomen ersetzt sein durch die Halogene Fluor, Chlor, Brom oder Iod oder die Cyanogruppe oder eine lineare Alkylkette mit bis zu 18 C-Atomen, bei der eine bis 6 CH2-Einheiten unabhängig voneinander ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, bei denen eine CH-Einheit auch durch ein Stickstoffatom ersetzt sein kann, acetylenische C≡C-Gruppen, 1,2-, 1,3- oder 1,4-substituierte Phenylreste, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-disubstituierte Pyridinreste, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-disubstituierter Thiophenreste, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- oder 2,7-disubstituierte Napthalinreste, bei dem ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- oder 9,10-disubstituierte Anthracenreste, bei denen ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können. Bis zu 12 einzelne Wasserstoffatome der CH2-Gruppen der Alkylreste können jeweils unabhängig voneinander auch an gleichen C-Atomen ersetzt sein durch die Halogene Fluor, Chlor, Brom oder Iod oder oder Cyanogruppen oder lineare Alkylketten mit bis zu 18 C-Atomen, bei denen eine bis 6 CH2-Einheiten unabhängig voneinander ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, bei der eine CH-Einheit auch durch ein Stickstoffatom ersetzt sein kann, acetylenische C≡C-Gruppen 1,2-, 1,3- oder 1,4-substituierte Phenylreste, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-disubstituierte Pyridinreste, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-disubstituierte Thiophenreste, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- oder 2,7-disubstituierte Napthalinreste, bei denen ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- oder 9,10-disubstituierte Anthracenreste, bei denen ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können. Statt Substituenten zu tragen können die freien Valenzen der Methingruppen bzw. der quartären C-Atome paarweise verknüpft werden, so dass Ringe entstehen, wie z. B. Cyclohexanringe. Die Reste R1 bis R9 können außerdem unabhängig voneinander die Halogenatome F, Cl, Br oder I bedeuten. Die Gruppen X können lineare Alkylreste mit mindestens einem und höchstens 37 C-Atome bedeuten, bei denen eine bis 10 CH2-Enheiten unabhängig voneinander ersetzt sein können durch jeweils Carbonylgruppen, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, bei der eine CH-Einheit auch durch ein Stickstoffatom ersetzt sein kann, acetylenische C≡C-Gruppen, 1,2-, 1,3- oder 1,4-substituierten Phenylreste, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-disubstituierte Pyridinreste, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-disubstituierte Thiophenreste, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- oder 2,7-disubstituierte Naphthalinreste, bei denen ein oder zwei CH-Gruppen durch Stickstoffatome ersetzt sein können, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- oder 9,10-disubstituierte Anthracenreste, bei denen ein oder zwei CH-Gruppen durch Stickstoffatome ersetzt sein können. Bis zu 12 einzelne Wasserstoffatome der CH2-Gruppen können jeweils unabhängig voneinander auch an gleichen C-Atomen ersetzt sein durch die Halogene Fluor, Chlor, Brom oder Iod oder die Cyanogruppe oder eine lineare Alkylkette mit bis zu 18 C-Atomen, bei der eine bis 6 CH2-Einheiten unabhängig voneinander ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, bei denen eine CH-Einheit auch durch ein Stickstoffatom ersetzt sein kann, acetylenische C≡C-Gruppen, 1,2-, 1,3- oder 1,4-substituierte Phenylreste, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-disubstituierte Pyridinreste, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-disubstituierter Thiophenreste, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- oder 2,7-disubstituierte Naphthalinreste, bei dem ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- oder 9,10-disubstituierte Anthracenreste, bei denen ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können. Bis zu 12 einzelne Wasserstoffatome der CH2-Gruppen der Alkylreste können jeweils unabhängig voneinander auch an gleichen C-Atomen ersetzt sein durch die Halogene Fluor, Chlor, Brom oder Iod oder oder Cyanogruppen oder lineare Alkylketten mit bis zu 18 C-Atomen, bei denen eine bis 6 CH2-Einheiten unabhängig voneinander ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, bei der eine CH-Einheit auch durch ein Stickstoffatom ersetzt sein kann, acetylenische C≡C-Gruppen 1,2-, 1,3- oder 1,4-substituierte Phenylreste, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-disubstituierte Pyridinreste, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-disubstituierte Thiophenreste, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- oder 2,7-disubstituierte Naphthalinreste, bei denen ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- oder 9,10-disubstituierte Anthracenreste, bei denen ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome ersetzt sein können. Statt Substituenten zu tragen können die freien Valenzen der Methingruppen bzw. der quartären C-Atome paarweise verknüpft werden, so dass Ringe entstehen, wie z. B. Cyclohexanringe.Perylene dyes of the general formula 7,
Figure 00180001
in which the radicals R 1 to R 8 may be identical or different and independently of one another denote hydrogen or linear alkyl radicals having at least one and at most 37 C atoms, in which one to 10 CH 2 units may be replaced independently by carbonyl groups , Oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, tellurium atoms, cis- or trans-CH = CH groups in which a CH unit may also be replaced by a nitrogen atom, acetylenic C≡C groups 1,2-, 1,3- or 1,4-substituted phenyl radicals, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-disubstituted pyridine radicals, 2,3-, 2,4-, 2 , 5- or 3,4-disubstituted thiophene radicals, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3- , 2,6- or 2,7-disubstituted naphthalene radicals in which one or two CH groups may be replaced by nitrogen atoms, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6 -, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- or 9,10 disubstituted anthracene residues in which one or two CH groups can be replaced by nitrogen atoms. Up to 12 individual hydrogen atoms of the CH 2 groups can each independently be replaced on the same C atoms by the halogens fluorine, chlorine, bromine or iodine or the cyano group or a linear alkyl chain with up to 18 C atoms, in which a to 6 CH 2 units can be replaced independently by carbonyl groups, oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, tellurium atoms, cis- or trans-CH = CH groups in which a CH unit may also be replaced by a nitrogen atom, acetylenic C≡C groups, 1,2-, 1,3 or 1,4-substituted phenyl radicals, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-disubstituted pyridine radicals, 2,3-, 2,4- , 2,5- or 3,4-disubstituted thiophene radicals, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2, 3-, 2,6- or 2,7-disubstituted naphthalene radicals in which one or two carbon atoms may be replaced by nitrogen atoms, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6 -, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- or 9,10 disubstituted anthracene residues in which one or two carbon atoms may be replaced by nitrogen atoms. Up to 12 individual hydrogen atoms of the CH 2 groups of the alkyl radicals can each be replaced independently of the same C atoms by the halogens fluorine, chlorine, bromine or iodine or or cyano groups or linear alkyl chains having up to 18 carbon atoms, in which one to 6 CH 2 units can be replaced independently by carbonyl groups, oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, tellurium atoms, cis or trans-CH = CH groups in which a CH unit can also be replaced by a nitrogen atom, acetylenic C ≡C groups 1,2-, 1,3- or 1,4-substituted phenyl radicals, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5- disubstituted pyridine radicals, 2,3-, 2,4-, 2,5- or 3,4-disubstituted thiophene radicals, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- or 2,7-disubstituted naphthalene radicals in which one or two carbon atoms may be replaced by nitrogen atoms, 1,2-, 1,3-, 1 , 4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2 , 9-, 2,10- or r 9,10-Disubstituierte Anthracenreste in which one or two carbon atoms may be replaced by nitrogen atoms. Instead of carrying substituents, the free valencies of the methine groups or the quaternary carbon atoms can be linked in pairs, so that rings are formed, such. B. cyclohexane rings. The radicals R 1 to R 9 may also independently of one another denote the halogen atoms F, Cl, Br or I. The groups X can be linear alkyl radicals having at least one and at most 37 C atoms, in which one to 10 CH 2 units can be replaced independently by in each case carbonyl groups, oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, tellurium atoms, cis- or trans-CH = CH groups in which a CH unit can also be replaced by a nitrogen atom, acetylenic C≡C groups, 1,2-, 1,3- or 1,4-substituted phenyl radicals, 2,3-, 2,4 , 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-disubstituted pyridine radicals, 2,3-, 2,4-, 2,5- or 3,4-disubstituted thiophene radicals, 1,2- , 1,3, 1,4, 1,5, 1,6, 1,7, 1,8, 2,3, 2,6 or 2,7-disubstituted naphthalene radicals in which one or two CH groups can be replaced by nitrogen atoms, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9 , 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2,9-, 2,10- or 9,10-disubstituted anthracene residues in which one or two CH groups are replaced by nitrogen atoms could be. Up to 12 individual hydrogen atoms of the CH 2 groups can each independently be replaced on the same C atoms by the halogens fluorine, chlorine, bromine or iodine or the cyano group or a linear alkyl chain with up to 18 C atoms, in which a to 6 CH 2 units can be replaced independently by carbonyl groups, oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, tellurium atoms, cis or trans-CH = CH groups in which a CH unit may also be replaced by a nitrogen atom, acetylenic C≡ C groups, 1,2-, 1,3- or 1,4-substituted phenyl radicals, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5- disubstituted pyridine radicals, 2,3-, 2,4-, 2,5- or 3,4-disubstituted thiophene radicals, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- or 2,7-disubstituted naphthalene radicals in which one or two carbon atoms may be replaced by nitrogen atoms, 1,2-, 1,3-, 1 , 4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2 , 9, 2, 10 or 9,10-disub substituted anthracene residues in which one or two carbon atoms may be replaced by nitrogen atoms. Up to 12 individual hydrogen atoms of the CH 2 groups of the alkyl radicals can each be replaced independently of the same C atoms by the halogens fluorine, chlorine, bromine or iodine or or cyano groups or linear alkyl chains having up to 18 carbon atoms, in which one to 6 CH 2 units can be replaced independently by carbonyl groups, oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, tellurium atoms, cis or trans-CH = CH groups in which a CH unit can also be replaced by a nitrogen atom, acetylenic C ≡C groups 1,2-, 1,3- or 1,4-substituted phenyl radicals, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5- disubstituted pyridine radicals, 2,3-, 2,4-, 2,5- or 3,4-disubstituted thiophene radicals, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- or 2,7-disubstituted naphthalene radicals in which one or two carbon atoms may be replaced by nitrogen atoms, 1,2-, 1,3-, 1 , 4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,3-, 2,6-, 2,7-, 2 , 9, 2, 10-od he 9,10-disubstituted Anthracenreste in which one or two carbon atoms may be replaced by nitrogen atoms. Instead of carrying substituents, the free valencies of the methine groups or the quaternary carbon atoms can be linked in pairs, so that rings are formed, such. B. cyclohexane rings. Das Perylentetracarbonsäurebisimid der Formel 5,
Figure 00200001
The perylenetetracarboxylic bisimide of the formula 5,
Figure 00200001
 Perylenfarbstoffe der allgemeinen Formel 8,
Figure 00200002
in der die Reste R1 bis R6 und die Gruppe X die unter 1 genannte Bedeutung haben.Perylene dyes of the general formula 8,
Figure 00200002
in which the radicals R1 to R6 and the group X have the meaning mentioned under 1. Das Perylentetracarbonsäurebisimid der Formel 3,
Figure 00210001
The perylenetetracarboxylic bisimide of the formula 3,
Figure 00210001
 Unter Verwendung der Substanzen von 1 oder 2 oberflächlich mit Perylenbstoffen silylierte feste Dinge, bevorzugt aus Siliciumdioxid, Glas, Aluminiumoxid, Titandioxid, Zinkoxid, Indiumzinnoxid (ITO) und Glimmer. Am meisten bevorzugt wird Siliciumdioxid,Using the substances of 1 or 2 superficial with Perylenes silylated solid things, preferably of silica, Glass, alumina, titania, zinc oxide, indium tin oxide (ITO) and mica. Most preferred is silica, Unter Verwendung der Substanzen von 1 oder 2 oberflächlich mit Perylenbstoffen silylierte Pigmente, wie Pigmente aus Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Titandioxid, Zinkoxid oder Glimmer, bevorzugt aus Siliciumdioxid.Using the substances of 1 or 2 superficial with Perylene-containing silylated pigments, such as pigments of silicon dioxide, Alumina, titania, zinc oxide or mica, preferably from Silica. Unter Verwendung der Substanzen von 1 oder 2 oberflächlich mit Perylenbstoffen silylierte Nanopartikel wie Nanopartikel aus Siliciumdioxid oder Titandioxid, bevorzugt Nanopartikel aus Siliciumdioxid, am meisten bevorzugt wird hoch disperse Kieselsäure (HDK).Using the substances of 1 or 2 superficial with Perylenes silylated nanoparticles such as silica nanoparticles or titanium dioxide, preferably silica nanoparticles, on Most preferred is highly dispersed silicic acid (HDK). Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass die Perylenderivate nach 1 oder 2 in lipophilen Medien wie Chloroform, Toluol oder Ethylacetat auf Oberflächen von Pigmentteilchen oder Nanopartikeln gebracht werden und diese Pigmentteilchen oder Nanopartikel in polaren Medien wie Ethanol, Methanol, iso-Propylalkohol oder tert-Butylalkohol re-dispergiert werden.Process characterized in that the perylene derivatives after 1 or 2 in lipophilic media such as chloroform, toluene or ethyl acetate on surfaces be brought by pigment particles or nanoparticles and these Pigment particles or nanoparticles in polar media such as ethanol, Methanol, iso-propyl alcohol or tert-butyl alcohol re-dispersed become. Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass die Perylenderivate nach 1 oder 2 aus den Olefinen nach 3 oder 4 durch Hydrosilylierung hergestellt werden. Bevorzugte Katalysatoren für die Hydrosilylierung sind Platinverbindungen und von diesen bevorzugt der Karstedt-Katalysator 4.A process characterized in that the perylene derivatives of 1 or 2 are prepared from the olefins of 3 or 4 by hydrosilylation. Preferred catalysts for the hydrosilylation are Pla Tin compounds and of these preferred the Karstedt catalyst. 4 Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass für die Hydrosilylierung nach 5 flüssige Reaktionsmedien verwendet werden, wie Chloroform, Dichlormethan oder andere chlorierte Alkane enthalten, bevorzugt wird Chloroform.Process characterized in that for the hydrosilylation after 5 liquid Reaction media can be used, such as chloroform, dichloromethane or other chlorinated alkanes, chloroform is preferred. Verwendung der Substanzen nach 1 bis 7 als Pigmente für Leimfarben und verwandten Farben wie Aquarell-Farben und Wasserfarben und Farben für Tintenstrahldrucker Papierfarben, Druckfarben, Tinten und Tuschen und andere Farben für Mal- und Schreib-Zwecke und in Anstrichstoffen.Use of the substances according to 1 to 7 as pigments for glue colors and related colors such as watercolor paints and watercolors and colors for inkjet printers Paper colors, printing inks, inks and inks and other colors for painting and writing purposes and in paints. Verwendung der Substanzen nach 1 bis 7 als Pigmente in Lacken. Bevorzugte Lacke sind Kunstharz Lacke wie Acryl- oder Vinyl-Harze, Polyesterlacke, Novolacke, Nitrocellulose-Lacke (Nitrolacke) oder auch Naturstoffe wie Zaponlack, Schellack oder Qi-Lack (Japanlack bzw. Chinalack oder ostasiatischer Lack).Use of the substances according to 1 to 7 as pigments in paints. Preferred paints are synthetic resin paints such as acrylic or Vinyl resins, polyester paints, novolaks, nitrocellulose paints (nitro paints) or natural substances such as zapon varnish, shellac or Qi varnish (Japanese varnish or Chinese lacquer or East Asian lacquer). Verwendung der Farbstoffe nach 1 bis 7 in Datenspeichern, bevorzugt in optischen Speichern. Beispiele sind Systeme wie die CD- oder DVD-Platten.Use of the dyes according to 1 to 7 in data memories, preferably in optical memories. Examples are systems like the CD or DVD discs. Verwendung der Substanzen nach 1 bis 7 als Fluoreszenzfarbstoffe.Use of the substances according to 1 to 7 as fluorescent dyes. Verwendung der Substanzen nach 1 bis 7 in OLEDS (organischen Leuchtdioden).Use of the substances according to 1 to 7 in OLEDS (organic light-emitting diodes). Verwendung der Substanzen nach 1 bis 7 in photovoltaischen Anlagen.Use of the substances according to 1 to 7 in photovoltaic Attachments. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 zur Masse-Färbung von Polymeren. Beispiele sind Materialien aus Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyacrylsäure, Polyacrylamid, Polyvinylbutyral, Polyvinylpyridin, Celluloseacetat, Nitrocellulose, Polycarbonaten, Polyamiden, Polyurethanen, Polyimiden, Polybenzimidazolen, Melaminharzen, Silikonen wie Polydimethylsiloxan, Polyester, Polyethern, Polystyrol, Polydivinylbenzol, Polyvinyltoluol, Polyvinylbenzylchlorid Polymethylmethacrylat, Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylacetat, Polyacrylnitril, Polyacrolein, Polybutadien, Polychlorbutadien oder Polyisopren bzw. die Copolymeren der genannten Monomeren.Application of dyes from 1 to 7 for mass staining of Polymers. Examples are materials of polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyacrylic acid, Polyacrylamide, polyvinylbutyral, polyvinylpyridine, cellulose acetate, Nitrocellulose, polycarbonates, polyamides, polyurethanes, polyimides, Polybenzimidazoles, melamine resins, silicones such as polydimethylsiloxane, Polyesters, polyesters, polystyrene, polydivinylbenzene, polyvinyltoluene, Polyvinylbenzylchloride polymethyl methacrylate, polyethylene, polypropylene, Polyvinyl acetate, polyacrylonitrile, polyacrolein, polybutadiene, polychlorobutadiene or polyisoprene or the copolymers of said monomers. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 zur Färbung von Naturstoffen. Beispiele sind Papier, Holz, Stroh, oder natürliche Fasermaterialien wie Baumwolle, Jute, Sisal, Hanf, Flachs. Seide, Tierhaare, menschliche Haare oder deren Umwandlungsprodukte wie z. B. die Viskosefaser, Nitratseide oder Kupferrayon (Reyon).Application of Dyes 1 to 7 for Staining Natural products. Examples are paper, wood, straw, or natural fiber materials like cotton, jute, sisal, hemp, flax. Silk, animal hair, human hair or their conversion products such. B. the viscose fiber, nitrate silk or copper rayon (Reyon). Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Beizenfarbstoffe, z. B. zur Färbung von Naturstoffen. Beispiele sind Papier, Holz, Stroh, oder natürliche Fasermaterialien wie Baumwolle, Jute, Sisal, Hanf, Flachs, Seide, Tierhaare, menschliche Haare oder deren Umwandlungsprodukte wie z. B. die Viskosefaser, Nitratseide oder Kupferrayon (Reyon). Bevorzugte Salze zum beizen sind Aluminium-, Chrom- und Eisensalze.Application of the dyes from 1 to 7 as mordant dyes, z. For coloring of natural substances. Examples are paper, wood, straw, or natural fiber materials like cotton, jute, sisal, hemp, flax, silk, animal hair, human Hair or its transformation products such. B. the viscose fiber, Nitrate silk or copper rayon (Reyon). Preferred salts for pickling are aluminum, chromium and iron salts. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbmittel, z. B. zur Färbung von Farben, Lacken und anderen Anstrichsstoffen, Papierfarben, Druckfarben, Tinten und andere Farben für Mal- und Schreib-Zwecke.Application of the dyes from 1 to 7 as colorants, z. For coloring paints, varnishes and other paints, paper inks, printing inks, Inks and other colors for Painting and writing purposes. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Pigmente in der Elektrophotographie: z. B. für Trockenkopiersysteme (Xerox-Verfahren) und Laserdrucker (”Non-Impact-Printing”).Application of the dyes from 1 to 7 as pigments in electrophotography: z. B. for dry copying systems (Xerox process) and laser printers (non-impact printing). Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 für Sicherheitsmarkierungs-Zwecke, wobei die große chemische und photochemische Beständigkeit und ggf. auch die Fluoreszenz der Substanzen von Bedeutung ist. Bevorzugt ist dies für Schecks, Scheckkarten, Geldscheine Coupons, Dokumente, Ausweispapiere und dergleichen, bei denen ein besonderer, unverkennbarer Farbeindruck erzielt werden soll.Application of dyes 1 to 7 for security marking purposes, being the big one chemical and photochemical resistance and possibly also the Fluorescence of the substances is important. This is preferred for checks, Check cards, banknotes coupons, documents, identity documents and the like, in which a special, unmistakable color impression should be achieved. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Zusatz zu anderen Farben, bei denen eine bestimmte Farbnuance erzielt werden soll, bevorzugt sind besonders leuchtende Farbtöne.Application of the dyes from 1 to 7 as an additive to other colors where a certain shade of color is achieved should, are particularly bright shades. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 zum Markieren von Gegenständen zum maschinellen Erkennen dieser Gegenstände über die Fluoreszenz, bevorzugt ist die maschinelle Erkennung von Gegenständen zum Sortieren, z. B. auch für das Recycling von Kunststoffen.Application of the dyes from 1 to 7 for marking of objects for machine recognition of these objects via fluorescence is the machine detection of objects for sorting, z. Belly for the Recycling of plastics. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Fluoreszenzfarbstoffe für maschinenlesbare Markierungen, bevorzugt sind alphanumerische Aufdrucke oder Barcodes.Application of dyes from 1 to 7 as fluorescent dyes for machine readable Markings, preferred are alphanumeric imprints or barcodes. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 zur Frequenzumsetzung von Licht, z. B. um aus kurzwelligem Licht längerwelliges, sichtbares Licht zu machen.Application of dyes from 1 to 7 for frequency conversion from light, z. B. from short-wave light longer-wave, visible light close. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 in Anzeigeelementen für vielerlei Anzeige-, Hinweis- und Markierungszwecke, z. B. passive Anzeigeelemente, Hinweis- und Verkehrszeichen, wie Ampeln.Application of the dyes from 1 to 7 in display elements for many things Display, Note and Marking purposes, eg. B. passive display elements, information and traffic signs, like traffic lights. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 in Tintenstrahldruckern in homogener Lösung als fluoreszierende Tinte.Application of dyes from 1 to 7 in inkjet printers in homogeneous solution as a fluorescent ink. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Ausgangsmaterial für supraleitende organische Materialien.Application of the dyes from 1 to 7 as starting material for superconducting organic materials. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 für Feststoff-Fluoreszenz-Markierungen.Application of dyes from 1 to 7 for solid fluorescence labels. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 für dekorative Zwecke.Application of dyes from 1 to 7 for decorative Purposes. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 für künstlerische Zwecke.Application of dyes from 1 to 7 for artistic Purposes. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 zu Tracer-Zwecken, z. B. in der Biochemie, Medizin, Technik und Naturwissenschaft. Hierbei können die Farbstoffe kovalent mit Substraten verknüpft sein oder über Nebenvalenzen wie Wasserstoffbrückenbindungen oder hydrophobe Wechselwirkungen (Adsorption).Application of the dyes from 1 to 7 for tracer purposes, z. B. in biochemistry, medicine, technology and science. Here you can the dyes are covalently linked to substrates or via minor valences like hydrogen bonds or hydrophobic interactions (adsorption). Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Fluoreszenzfarbstoffe in hochempfindlichen Nachweisverfahren.Application of dyes from 1 to 7 as fluorescent dyes in highly sensitive detection methods. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Fluoreszenzfarbstoffe in Szintillatoren.Application of dyes from 1 to 7 as fluorescent dyes in scintillators. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in optischen Lichtsammelsystemen.Application of the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes in optical light harvesting systems. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Fluoreszenz-Solarkollektoren.Application of the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes in fluorescence solar collectors. Anwendung der Farbstoffe von 1 in Flüssigkristallen zum Umlenken von Licht.Application of the dyes of 1 in liquid crystals for redirecting light. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Fluoreszenz-aktivierten Displays.Application of the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes in fluorescence-activated displays. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Kaltlichtquellen zur lichtinduzierten Polymerisation zur Darstellung von Kunststoffen.Application of the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes in cold light sources for light-induced Polymerization for the representation of plastics. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe zur Materialprüfung, z. B. bei der Herstellung von Halbleiterschaltungen.Application of the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes for material testing, eg. B. in the production of semiconductor circuits. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe zur Untersuchung von Mikrostrukturen von integrierten Halbleiterbauteilen.Application of the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes for the study of microstructures of integrated semiconductor devices. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Photoleitern.Application of the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes in photoconductors. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in fotografischen Verfahren.Application of the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes in photographic processes. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Anzeige-, Beleuchtungs- oder Bildwandlersystemen, bei denen die Anregung durch Elektronen, Ionen oder UV-Strahlung erfolgt, z. B. in Fluoreszenzanzeigen, Braunschen Röhren oder in Leuchtstoffröhren.Application of the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes in display, illumination or image converter systems, where the excitation by electrons, ions or UV radiation takes place, for. B. in fluorescent displays, Braun tubes or in fluorescent tubes. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe als Teil einer integrierten Halbleiterschaltung, die Farbstoffe als solche oder in Verbindung mit anderen Halbleitern z. B. in Form einer Epitaxie.Application of the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes as part of a semiconductor integrated circuit, the dyes as such or in conjunction with other semiconductors z. In the form of an epitaxy. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Chemilumineszenzsystemen, z. B. in Chemilumineszenz-Leuchtstäben, in Lumineszenzimmunoassays oder anderen Lumineszenznachweisverfahren.Application of the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes in chemiluminescence systems, eg. As in chemiluminescent light rods, in luminescence immunoassays or other luminescence detection method. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe als Signalfarben, bevorzugt zum optischen Hervorheben von Schriftzügen und Zeichnungen oder anderen graphischen Produkten, zum Kennzeichnen von Schildern und anderen Gegenständen, bei denen ein besonderer optischer Farbeindruck erreicht werden soll.Application of the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes as signal colors, preferably for optical Highlighting lettering and drawings or other graphic products, for marking of signs and other objects, where a special one optical color impression is to be achieved. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Farbstoff-Lasern, bevorzugt als Fluoreszenzfarbstoffe zur Erzeugung von Laserstrahlen.Application of the dyes from 1 to 7 as dyes or fluorescent dyes in dye lasers, preferably as fluorescent dyes for generating laser beams. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Farbstoffe in Farbstoff-Lasern als Q-Switch Schalter.Application of the dyes from 1 to 7 as dyes in dye lasers as a Q-switch switch. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als aktive Substanzen für eine nichtlineare Optik, z. B. für die Frequenzverdopplung und die Frequenzverdreifachung von Laserlicht.Application of dyes from 1 to 7 as active Substances for a non-linear optics, z. For example the frequency doubling and frequency tripling of laser light. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 als Rheologieverbesserer.Application of the dyes from 1 to 7 as Rheologieverbesserer. Anwendung der Farbstoffe von 1 bis 7 zur Dichtigkeitsprüfung geschlossener Systeme.Application of dyes from 1 to 7 for leak testing closed Systems.
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