DE102008006858A1 - Wässrige Zusammensetzungen enthaltend alkoxylierte Phosphorsäuretriester - Google Patents

Abstract

Es werden Zusammensetzungen beschrieben, enthaltend A) einen oder mehrere Phosphorsäureester der Ford R<SUB>3</SUB> gleich oder verschieden sein können und für eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, für eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder für eine Arylgruppe, die mit 1 bis 3 verzweigten Alkylgruppen, die jeweils unabhängig voneinander 3 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten, substituiert sein kann, steht, die einzelnen Gruppen (OA<SUB>1</SUB>)<SUB>x</SUB>, (A<SUB>2</SUB>O)<SUB>nabhängig voneinander aus Einheiten, ausgewählt aus CH<SUB>2</SUB>CH<SUB>2</SUB>O, C<SUB>3</SUB>H<SUB>6</SUB>O und C<SUB>4</SUB>H<SUB>8</SUB>O, bestehen und wobei die Einheiten CH<SUB>2</SUB>CH<SUB>2</SUB>O, C<SUB>3</SUB>H<SUB>6</SUB>O und C<SUB>4</SUB>H<SUB>8</SUB>O innerhalb der einzelnen Gruppen (OA<SUB>1</SUB>)<SUB>x</SUB>, (A<SUB>2</SUB>O)<SUB>y</SUB> und (A<SUB>3</SUB>O)<SUB>z</SUB> blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein können, und x, y und z jeweils unabhängig voneinander eine Zahl von 30 bis 150 bedeuten, und B) Wasser in einer Menge > 50,0 Gew.-%, bezogen auf die fertige Zusammensetzung. Bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen handelt es sich vorzugsweise um kosmetische, pharmazeutische oder dermatologische Zusammensetzungen.

Description

• Die Erfindung betrifft wässrige Zusammensetzungen enthaltend alkoxylierte Phosphorsäuretriester sowie die Verwendung dieser Phosphorsäuretriester als Verdicker bzw. Assoziativverdicker, insbesondere in kosmetischen, pharmazeutischen oder dermatologischen Zusammensetzungen.
• An kosmetische Produkte werden hohe Anforderungen gestellt. Sie sollen ein klares Erscheinungsbild zeigen, toxikologisch und ökotoxikologisch unbedenklich sein, ein angenehmes Hautgefühl erzeugen und ein ausgezeichnetes rheologisches Verhalten haben, das über einen breiten pH-Bereich konstant ist.
• Wasser- oder lösungsmittelhaltige Mehrkomponentensysteme wie Emulsionen oder Suspensionen werden häufig aus ökonomischen Gründen, aus anwendungstechnischen Gründen oder aus Stabilitätsgründen auf höhere Viskositäten eingestellt bzw. verdickt.
• So kann z. B. durch Erhöhung der Viskosität der externen oder internen Phase von Emulsionen oder Suspensionen erreicht werden, dass die Zeit bis zur Entmischung der Komponenten eines solchen Systems deutlich verlängert werden kann, was sich in einer Verlängerung der Lagerzeit bemerkbar macht. Durch Erhöhung der Viskosität wird auch bei vielen Produkten deren gleichmäßige Verteilbarkeit insbesondere auf unebenen Flächen verbessert.
• Durch die gleichmäßigere Verteilung und verlängerte Einwirkdauer wird so die Wirksamkeit erhöht. Neben den erwähnten anwendungstechnischen Vorteilen bietet die hohe Viskosität solcher Präparate auch weitere Vorteile bei der Herstellung, Verpackung, Abfüllung und Lagerung sowie beim Transport.
• In der Fachliteratur wird eine Vielzahl von unterschiedlichen Systemen angegeben, um die rheologischen Eigenschaften von wässrigen oder lösungsmittelhaltigen Systemen, Emulsionen oder Suspensionen einzustellen. Bekannt sind beispielsweise Celluloseether und andere Cellulosederivate (z. B. Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose), Gelatine, Stärke und Stärkederivate, Natriumalginate, Fettsäurepolyethylenglykolester, Agar-Agar, Traganth oder Dextrine. Als synthetische Polymere kommen verschiedene Materialien zum Einsatz, wie z. B. Polyvinylalkohole, Polyacrylamide, Polyacrylsäure und verschiedene Salze der Polyacrylsäure, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylmethylether, Polyethylenoxide, Copolymere aus Maleinsäureanhydrid und Vinylmethylether, sowie diverse Mischungen und Copolymerisate aus den oben angegebenen Verbindungen.
• Die genannten Verbindungen zeigen jedoch bei der Anwendung vielfältige Nachteile. So sind z. B. die Cellulosederivate bzw. allgemein die auf natürlichen Rohstoffen basierenden Materialien und die daraus resultierenden Formulierungen sehr anfällig gegen Bakterien. Anwendungstechnisch fallen sie zumeist durch die Bildung unangenehmer, "faden ziehender" Gele auf. Fettsäurepolyethylenglykolester neigen in Gegenwart von Wasser zur Hydrolyse, die dabei entstehenden unlöslichen Fettsäuren verursachen unerwünschte Trübungen. Verdickungsmittel natürlichen Ursprungs (z. B. Agar-Agar oder Traganth) weisen je nach Herkunft eine stark schwankende Zusammensetzung auf.
• Kosmetische Zubereitungen enthaltend langkettige Mono- und Di-Phosphorsäureester werden in DE 10 2004 047 092 , US 6,448 297 und DE 10 2004 046 356 beschrieben und die Emulgatorwirkung der Phosphorsäureester genutzt. Eine ausreichend verdickende Wirkung der Phosphorsäureester wird nicht beobachtet.
• In JP 09268193 wird ein Verfahren zur Herstellung von alkoxylierten Phosphorsäuretriestern mit 1 bis 50, bevorzugt 1 bis 10 Alkoxygruppen, beschrieben und auf deren Verwendung in kosmetischen Produkten hingewiesen, wobei man die hautfreundlichen Eigenschaften der Triester, sowie deren geringe Viskositäten und niedrigen Schmelzpunkte vorteilhaft nutzt. Hinweise auf eine verdickende Wirkung von Formulierungen auf wässriger Basis sind nicht gegeben.
• US 5,129,462 beschreibt Shampoo-Formulierungen, enthaltend Polyethylenglykol-Polyolfettsäureester, insbesondere PEG Pentaerythritolfettsäureester als Verdickungsmittel. Die Verarbeitung und Formulierbarkeit dieser Verbindungsklasse ist durch deren hohe Schmelzpunkte bzw. Stockpunkte beeinträchtigt.
• EP 1 518 900 und EP 1 344 518 offenbaren kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen enthaltend oxalkylierte Polyglycerinester als Verdicker, Dispergiermittel für wässrige, wässrig-alkoholische und wässrig-tensidische Zubereitungen und als Emulgatoren, Suspendiermittel mit verdickender Wirkung und Konsistenzgeber für Emulsionen und Suspensionen.
• Die in den genannten Schriften US 5,129,462 , EP 1 518 900 und EP 1 344 518 beschriebenen Assoziativverdicker haben einerseits noch Verbesserungspotential in Bezug auf ihre Verdickungsleistung, speziell in rein wässrigen Systemen, wo sie nur trübe Gele bilden, aber auch in Bezug auf ihre Stabilität bei niedrigem pH-Wert. Bei pH-Werten unterhalb 5 sind ihre Gele und verdickte Tensidlösungen nicht lagerstabil, sondern verlieren sehr schnell an Viskosität.
• Aufgabe der Erfindung war es daher, eine neuartige Substanzklasse zur Verfügung zu stellen, die als Verdicker für wässrige Zusammensetzungen, insbesondere für kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische wässrige Zusammensetzungen geeignet ist, die den Formulierungen ein klares Erscheinungsbild verleiht und die auch in einem stark sauren Medium oder bei hohen Elektrolytgehalten ein hohes Verdickungsvermögen bei Temperaturbelastung und nach langen Lagerzeiten bewirkt.
• Es wurde überraschend gefunden, dass diese Aufgabe gelöst wird durch die im Folgenden beschriebenen alkoxylierten Phosphorsäureester der Formel (I), welche alkoxylierte Phosphorsäuretriester darstellen.
• Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Zusammensetzungen, enthaltend
• A) einen oder mehrere Phosphorsäureester gemäß der Formel (I)
  
  worin R₁, R₂ und R₃ gleich oder verschieden sein können und für eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22, besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, für eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder für eine Arylgruppe, insbesondere eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 verzweigten Alkylgruppen, die jeweils unabhängig voneinander 3 bis 18 und vorzugsweise 4 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, substituiert sein kann, steht, die einzelnen Gruppen (OA₁)_x, (A₂O)_y und (A₃O)_z jeweils unabhängig voneinander aus Einheiten ausgewählt aus CH₂CH₂O, C₃H₆O und C₄H₈O bestehen und wobei die Einheiten CH₂CH₂O, C₃H₆O und C₄H₈O innerhalb der einzelnen Gruppen (OA₁)_x, (A₂O)_y und (A₃O)_z blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein können, und x, y und z jeweils unabhängig voneinander eine Zahl von 30 bis 150, bevorzugt von 40 bis 120 und besonders bevorzugt von 51 bis 100, bedeuten, und
• B) Wasser in einer Menge > 50,0 Gew.-%, bevorzugt in einer Menge > 70,0 Gew.-% und besonders bevorzugt in einer Menge von 75,0 bis 95,0 Gew.-%, bezogen auf die fertige Zusammensetzung.
• Die Phosphorsäuretriester der Formel (I) können vorzugsweise hergestellt werden durch Umsetzung von Phosphorsäure oder Phosphorsäurederivaten mit alkoxylierten Fettalkoholen, wobei die alkoxylierten Fettalkohole dadurch gekennzeichnet sind, dass sie mindestens 30 Alkoxygruppen tragen.
• In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können die Reste R₁, R₂ und R₃ in den Phosphorsäureestern der Formel (I) gleich oder verschieden sein und stehen für eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder für eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen.
• In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeuten die Einheiten OA₁, OA₂ und OA₃ in den Phosphorsäureestern der Formel (I) CH₂CH₂O.
• In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die Reste R₁-(OA₁)_x, R₂-(OA₂)_y und R₃-(OA₃)_z in den Phosphorsäureestern der Formel (I) abgeleitet von Fettalkoholethoxylaten ausgewählt aus C_16/18-Fettalkoholethoxylaten mit 30 bis 150 Ethylenoxid-Einheiten, bevorzugt mit 40 bis 120 Ethylenoxid-Einheiten, besonders bevorzugt C_16/18-Fettalkoholethoxylat mit 50 Ethylenoxid-Einheiten (z. B. Genapol^® T 500) oder C_16/18-Fettalkoholethoxylat mit 80 Ethylenoxid-Einheiten (z. B. Genapol^® T 800).
• In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die Gruppen (OA₁)_x, (OA₂)_y und (OA₃)_z in den Phosphorsäureestern der Formel (I) jeweils aus CH₂CH₂O- und C₃H₆O-Einheiten aufgebaut, wobei die CH₂CH₂O- und C₃H₆O-Einheiten innerhalb der einzelnen Gruppen (OA₁)_x, (OA₂)_y und (OA₃)_z blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein können, und enthalten jeweils 30 bis 150, bevorzugt 40 bis 120 und besonders bevorzugt 51 bis 100 CH₂CH₂O-Einheiten und 0 bis 20, bevorzugt 1 bis 10 und besonders bevorzugt 2 bis 5 C₃H₆O-Einheiten.
• In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die Reste R₁-(OA₁)_x, R₂-(OA₂)_y und R₃-(OA₃)_z in den Phosphorsäureestern der Formel (I) abgeleitet von Fettalkoholethoxylat/propoxylat ausgewählt aus C_16/18-Fettalkoholethoxylat/propoxylat mit 50 Ethylenoxid-Einheiten und 2 Propylenoxid-Einheiten oder C_16/18-Fettalkoholethoxylat/propoxylat mit 50 Ethylenoxid-Einheiten und 5 Propylenoxid-Einheiten.
• Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen Phosphorsäureester können auch Mischungen von Phosphorsäureestern darstellen, wobei der Anteil an Phosphorsäuretriester dann vorzugsweise mehr als 80 Gew.-%, bezogen auf die Phosphorsäureestermischung, beträgt.
• In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen neben dem einen oder den mehreren Phosphorsäureestern der Formel (I) einen oder mehrere Phosphorsäureester der Formel (II)

  

  worin
  R₁ für eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, für eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder für eine Arylgruppe, insbesondere eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 verzweigten Alkylgruppen, die jeweils unabhängig voneinander 3 bis 18 und vorzugsweise 4 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, substituiert sein kann, steht,
  R₄ für H, Li⁺, Na⁺, K⁺, Mg⁺⁺, Ca⁺⁺, Al⁺⁺⁺, NH₄ ⁺ oder quaternäre Ammoniumionen [HNR^aR^bR^c]⁺ steht, worin R^a, R^b und R^c unabhängig voneinander Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte, einfach oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare Mono-Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Mono-Hydroxyethyl- oder Mono-Hydroxypropylgruppe, oder eine lineare oder verzweigte Di-Hydroxyalkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, bedeuten,
  R₅ die Bedeutung von R₁ oder R₄ besitzt,
  die einzelnen Gruppen (OA₁)_x und (A₂O)_w jeweils unabhängig voneinander aus Einheiten ausgewählt aus CH₂CH₂O, C₃H₆O und C₄H₈O bestehen und wobei die Einheiten CH₂CH₂O, C₃H₆O und C₄H₈O innerhalb der einzelnen Gruppen (OA₁)_x und (A₂O)_w blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein können,
  x für eine Zahl von 30 bis 150, bevorzugt von 40 bis 120 und besonders bevorzugt von 51 bis 100, steht, und
  w für 0 oder für eine Zahl von 30 bis 150, bevorzugt von 40 bis 120 und besonders bevorzugt von 51 bis 100, steht,
  mit der Maßgabe, dass die Menge der Phosphorsäuretriester gemäß Formel (I) größer 80,0 Gew.-%, bevorzugt von 85,0 bis 99,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 88,0 bis 95,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phosphorsäureester gemäß Formel (I) und Formel (II), ist, und der Neutralisationsgrad der nicht veresterten Phosphorvalenzen (P-OH) in den Phosphorsäureestern gemäß Formel (II) zwischen 0 und 100% betragen kann.
• In den Phosphorsäureestern der Formel (II) steht R¹ vorzugsweise für eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder für eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen. Das gleiche gilt für R⁵, wenn es die Bedeutung von R¹ besitzt. In diesem Fall können jedoch R¹ und R⁵ gleich oder verschieden sein.
• In den Verbindungen der Formel (II) besteht (OA₁) im Fall w = 0 bzw. bestehen (OA₁)_x und (A₂O)_w im Fall w ≠ 0 vorzugsweise aus Einheiten ausgewählt aus CH₂CH₂O und C₃H₆O und besonders bevorzugt aus CH₂CH₂O-Einheiten.
• Die Darstellung der Phosphorsäureester der Formel (I) oder von Mischungen der Phosphorsäureester der Formeln (I) und (II) erfolgt vorzugsweise durch Umsetzung von Phosphorsäure oder ihrer Derivate mit Fettalkoholalkoxylaten bei Temperaturen zwischen 150 und 250°C, bevorzugt zwischen 180 und 240°C und insbesondere bevorzugt zwischen 200 und 230°C.
• Bevorzugte Phosphorsäurederivate sind ausgewählt aus Polyphosphorsäure, Tetraphosphordecaoxid, Phosphoroxychlorid und Phosphorpentachlorid.
• Bevorzugter Recktand ist die Orthophosphorsäure.
• Als Fettalkoholalkoxylat-Reaktanden bevorzugt sind Fettalkoholethoxylate, besonders bevorzugt Fettalkoholethoxylate mit 30 bis 150 EO-Einheiten (EO = CH₂CH₂O), insbesondere bevorzugt mit 40 bis 120 EO-Einheiten und außerordentlich bevorzugt mit 51 bis 100 EO-Einheiten, wobei der jeweilige Fettalkoholrest (R₁O-, R₂O- und/oder R₃O-), abgeleitet ist von Alkoholen ausgewählt aus Octanol, Decanol, Dodecanol, Tetradecanol, Hexadecanol, Octadecanol, Eicosanol, Behenylalkohol, Fettalkoholen mit C-Ketten-Schnitten zwischen 8 und 22, vorzugsweise C₁₀/C₁₂-Fettalkohol, C₁₂/C₁₄-Fettalkohol, C₁₂/C₁₅-Fettalkohol und C₁₆/C₁₈-Fettalkohol, verzweigten Fettalkoholen, vorzugsweise Guerbetalkoholen und einfach ungesättigten Fettalkoholen, vorzugsweise Delta-9-cis-Hexadecanol, Delta-9-cis-Octadecanol, trans-9-Octadecanol und cis-Delta-11-Octadecanol.
• Weitere bevorzugte Fettalkoholalkoxylat-Reaktanden sind Fettalkoholethoxy-propoxylate, besonders bevorzugt Fettalkoholethoxy-propoxylate mit 30 bis 150 CH₂CH₂O-Einheiten (EO) und 0 bis 20 C₃H₆O-Einheiten (PO), insbesondere bevorzugt mit 40 bis 120 EO- und 2 bis 10 PO-Einheiten und außerordentlich bevorzugt mit 51 bis 100 EO- und 2 bis 5 PO-Einheiten, wobei die Fettalkoholreste sich von den oben genannten Fettalkoholen ableiten.
• Die Veresterung wird bevorzugt soweit durchgeführt, dass im Wesentlichen neutrale Phosphorsäuretriester vorliegen. Bevorzugt ist ein Umsetzungsgrad > 80%, d. h. mehr als 80% aller veresterbarer Funktionen der Phosphorsäure oder Phosphorsäurederivate sind verestert. Besonders bevorzugt ist ein Umsetzungsgrad > 90%, insbesondere bevorzugt > 95%.
• Die übrigen freien Valenzen am Phosphoratom können Säuregruppen sein, aber auch Gegenionen, gewählt aus Li⁺, Na⁺, K⁺, Mg⁺⁺, Ca⁺⁺, Al⁺⁺⁺, NH₄ ⁺, quaternären Ammoniumionen [HNR^aR^bR^c]⁺, worin R^a, R^b und R^c unabhängig voneinander Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte, einfach oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare Mono-Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Mono-Hydroxyethyl- oder Mono-Hydroxypropylgruppe, sowie eine lineare oder verzweigte Di-Hydroxyalkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, sein können.
• Der Neutralisationsgrad der unsubstituierten Phosphorvalenzen (P-OH) kann zwischen 0 und 100% betragen.
• In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen Phosphorsäureester gemäß der Formel (II) mit einem Neutralisationsgrad von 0 – 20,0% neutralisiert.
• In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen Phosphorsäureester gemäß der Formel (II) mit einem Neutralisationsgrad von 20,1 -100% neutralisiert.
• Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können einen oder mehrere Phosphorsäureester der Formel (II) enthalten, worin R⁵ die Bedeutung von R⁴ besitzt, und w für 0 steht. Bei diesen Verbindungen handelt es sich um Mono-Phosphorsäureester.
• In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind jedoch solche Verbindungen der Formel (II) bevorzugt enthalten, worin R₅ die Bedeutung von R₁ besitzt und w für eine Zahl von 30 bis 150, bevorzugt von 40 bis 120 und besonders bevorzugt von 51 bis 100, steht. Bei diesen Verbindungen handelt es sich um Di-Phosphorsäureester.
• Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Mischungen aus Mono-Phosphorsäureester und Di-Phosphorsäureester der Formel (II) enthalten.
• Sofern die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Mono-Phosphorsäureester der Formel (II) enthalten ist deren Menge, bezogen auf die fertige Zusammensetzung, vorzugsweise < 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt < 3,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt < 1,0 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt < 0,1 Gew.-%.
• In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Wasser in einer Menge > 90,0 Gew.-% und bevorzugt in einer Menge von 90,1 bis 95,0 Gew.-%, bezogen auf die fertige Zusammensetzung.
• Die Phosphorsäureester der Formel (I) haben ein hervorragendes Verdickungsvermögen, sowohl für Zusammensetzungen auf wässriger oder wässrig-alkoholischer als auch für Zusammensetzungen auf wässrig-tensidischer Basis und tolerieren auch organische Lösungsmittel wie Alkohole.
• In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind der eine oder die mehreren Phosphorsäureester der Formel (I) vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 8,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 1,0 bis 6,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten.
• Die erfindungsgemäßen wässrigen Zusammensetzungen weisen Viskositäten von 100 bis 100 000 mPa·s, bevorzugt von 1000 bis 50 000 mPa·s und besonders bevorzugt von 2000 bis 25 000 mPa·s bei Raumtemperatur auf.
• Die Phosphorsäureester der Formel (I) sind in vorteilhafter Weise zur Verdickung von wässrig-tensidischen Zusammensetzungen geeignet.
• In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein oder mehrere Tenside. Speziell in diesen erfindungsgemäßen tensidhaltigen Zusammensetzungen sind der eine oder die mehreren Phosphorsäureester der Formel (I) vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,2 bis 4,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,5 bis 3,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen tensidhaltigen Zusammensetzungen, enthalten.
• Die erfindungsgemäßen wässrig-tensidischen Zusammensetzungen weisen Viskositäten von 100 bis 50 000 mPa·s, bevorzugt von 500 bis 25 000 mPa·s und besonders bevorzugt von 1000 bis 10 000 mPa·s bei Raumtemperatur auf.
• Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen Phosphorsäureester zeichnen sich durch eine gute Hautverträglichkeit aus und sind für den Einsatz in kosmetischen, dermatologischen und pharmazeutischen Zusammensetzungen gut geeignet.
• In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen daher kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen.
• Die Phosphorsäureester der Formel (I) haben vielfältige Einsatzmöglichkeiten und eignen sich für den Einsatz in wässrigen, wässrig-alkoholischen und wässrig-tensidischen Zusammensetzungen, Emulsionen, Suspensionen, Dispersionen und Sprays.
• In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen daher in Form von wässrigen, wässrig-alkoholischen oder wässrig-tensidischen Zusammensetzungen, in Form von Emulsionen, Suspensionen, Dispersionen oder Sprays vor.
• Besonders vorteilhaft ist auch, dass das Verdickungsvermögen auch in stark saurem Medium ausgeprägt ist.
• Die Phosphorsäureester der Formel (I) eignen sich deshalb besonders zur Verdickung und Stabilisierung von sauren kosmetischen Zusammensetzungen. Dies können z. B. kosmetische Zusammensetzungen sein, die Hydroxysäuren, wie Milchsäure, Glykolsäure, Salicylsäure, Zitronensäure oder Polyglykoldisäuren in freier Form oder teilweiser Neutralisation enthalten. Weiterhin können Formulierungen enthaltend Vitamin C oder Vitamin C-Derivate, Dihydroxyaceton oder Skin-whitening Actives wie Arbutin oder Glycyrrhetinsäure und deren Salze stabilisiert werden.
• In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung besitzen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen pH-Wert von 2 bis 10, vorzugsweise von 2 bis 6, besonders bevorzugt von 2,5 bis 5 und insbesondere bevorzugt von 3 bis 4,5.
• Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Zusammensetzungen mit einem pH-Wert von 2,5 bis 5, die, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,05 bis 3,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis 2,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,1 bis 1,0 Gew.-% einer oder mehrerer organischer Säuren mit antimikrobieller Wirkung, vorzugsweise Carbonsäuren mit antimikrobieller Wirkung, enthalten. Besonders bevorzugte organische Säuren mit antimikrobieller Wirkung sind Benzoesäure, Sorbinsäure, Salicylsäure, Milchsäure und Anissäure. Diese Säuren können in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, vorzugsweise in einer kosmetischen Formulierung, auch in Form ihrer Natrium- oder Kaliumsalze eingesetzt werden, wenn der pH-Wert der Zusammensetzung später auf einen pH-Wert von 2,5 bis 5 eingestellt wird. Hierbei wird die freie, antimikrobiell wirksame Säure freigesetzt. Diese Zusammensetzungen sind besonders bevorzugt, weil die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester im Gegensatz zu den Carbonsäureestern des Standes der Technik in diesem pH-Bereich eine langzeitstabile Verdickung ermöglichen, die den Einsatz von antimikrobiell wirksamen Säuren als Konservierungsmittel erst möglich macht. Damit können andere Konservierungsmittel mit höherer Wahrscheinlichkeit für Hautreaktionen, z. B. halogenierte Konservierungsmittel, vermieden werden.
• Die einzelnen organischen Säuren mit antimikrobieller Wirkung, vorzugsweise die Carbonsäuren mit antimikrobieller Wirkung, werden vorzugsweise in einer Menge von 0,05 bis 2,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,1 bis 1,0 Gew.-% in den soeben beschriebenen erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.
• Die Phosphorsäureester der Formel (I) eignen sich weiter hervorragend als Verdicker elektrolythaltiger Zusammensetzungen.
• In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen oder mehrere Elektrolyte.
• Als Elektrolyt zum Einsatz kommen anorganische Salze, bevorzugt Ammonium- oder Metallsalze, besonders bevorzugt von Halogeniden, beispielsweise CaCl₂, MgCl₂, LiCl, KCl und NaCl, Carbonaten, Hydrogencarbonaten, Phosphaten, Sulfaten, Nitraten, insbesondere bevorzugt Natriumchlorid, und/oder organische Salze, bevorzugt Ammonium- oder Metallsalze, besonders bevorzugt der Glykolsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Mandelsäure, Salicylsäure, Ascorbinsäure, Brenztraubensäure, Fumarsäure, Retinoesäure, Sulfonsäuren, Benzoesäure, Kojisäure, Fruchtsäure, Apfelsäure, Gluconsäure oder Galacturonsäure.
• Als Elektrolyt können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auch Mischungen verschiedener Salze enthalten.
• Die Menge des einen oder der mehreren Elektrolyte in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist vorzugsweise von 0,1 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,2 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,5 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf die fertige Zusammensetzung.
• Sehr vorteilhaft ist, dass die Phosphorsäureester der Formel (I) auch Zusammensetzungen, die Oxidationsmittel, vorzugsweise Wasserstoffperoxid, enthalten, beispielsweise Haarfärbemittel, sowohl verdicken als auch stabilisieren.
• Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung sind erfindungsgemäße Zusammensetzungen, die Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid-freisetzende Substanzen enthalten und die vorzugsweise in der Form von Gelen oder Cremes vorliegen.
• Als Wasserstoffperoxid-freisetzende Substanzen kommen vorzugsweise in Betracht anorganische Persäuren, vorzugsweise Peroxoschwefelsäure, Peroxodischwefelsäure, Peroxocarbonate, sowie organische Persäuren, vorzugsweise Peressigsäure.
• In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen saure Wasserstoffperoxid-Bleichgele oder -cremes.
• Insbesondere in wässrigen Deodorant- oder Antiperspirant-Formulierungen enthaltend Aluminiumsalze, bevorzugt Aluminiumchlorohydrat oder Aluminium-Zirconium-Komplexsalze, verringern die darin enthaltenen Phosphorsäureester der Formel (I) nach Anwendung der Formulierungen auf der Haut die Bildung weißer Rückstände auf der anschließend angezogenen Kleidung.
• Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung sind daher erfindungsgemäße Zusammensetzungen, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie Deodorant- oder Antiperspirant-Formulierungen sind, insbesondere Deodorant- oder Antiperspirant-Formulierungen enthaltend ein oder mehrere Aluminiumsalze, bevorzugt Aluminiumchlorohydrat oder Aluminium-Zirconium-Komplexsalze.
• Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist weiter die Verwendung eines oder mehrerer Phosphorsäureester der Formel (I) in Deodorant- oder Antiperspirant-Formulierungen zur Verringerung der Bildung weißer Rückstände auf der Kleidung nach Anwendung der Deodorant- oder Antiperspirant-Formulierung auf der Haut.
• Die Phosphorsäureester der Formel (I) sind zudem in vorteilhafter Weise als Verdicker, Konsistenzgeber, Emulgator, Sensorikadditiv, Solubilisator, Dispergator, Gleitmittel, Haftmittel und Stabilisator geeignet.
• Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung eines oder mehrerer Phosphorsäureester der Formel (I) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Verdicker, Konsistenzgeber, Emulgator, Sensorikadditiv, Solubilisator, Dispergator, Gleitmittel, Haftmittel und Stabilisator.
• Besonders bevorzugt ist die Verwendung eines oder mehrerer Phosphorsäureester der Formel (I) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Verdicker.
• Die Phosphorsäureester der Formel (I) können in vorteilhafter Weise als Verdicker für erfindungsgemäße Zusammensetzungen auf wässriger oder wässrig-alkoholischer Basis, beispielsweise Haargele, Feuchtigkeitsgele, Antiperspirantgele, Bleichgele, Konditioniermittel und Desinfektionsgele eingesetzt werden. Des Weiteren eignen sich die Phosphorsäureester der Formel (I) in vorteilhafter Weise als Stabilisator, Dispergiermittel und Konsistenzgeber für erfindungsgemäße wässrig-tensidische Zusammensetzungen, beispielsweise Shampoos, Duschbäder, Duschgels und Schaumbäder und zur Verbesserung der Hautmilde und Hautkompatibilität.
• Die verdickende Wirkung der Phosphorsäureester der Formel (I) in erfindungsgemäßen wässrig-tensidischen Zusammensetzungen wird durch die Assoziation der hydrophoben Endgruppen mit den Tensidmicellen hervorgerufen und kann durch die Wahl der Ethoxylatendgruppen der Phosphorsäureester der Formel (I) und durch die Wahl der Tenside gesteuert werden.
• Die suspendierende bzw. dispergierende und stabilisierende Wirkung der Phosphorsäureester der Formel (I) in erfindungsgemäßen wässrig-tensidischen Zusammensetzungen wird durch die Assoziation der hydrophoben Endgruppen und der in wässrig-tensidischen Zusammensetzungen unlöslichen flüssigen Komponenten, beispielsweise Öle und Silikonöle, bzw. der unlöslichen Feststoffkomponenten, beispielsweise Pigmente und Wirkstoffe wie Zink-Pyrithione, bedingt.
• Die Phosphorsäureester der Formel (I) eignen sich ebenso als Verdicker und Dispergiermittel, als Emulgatoren, Suspendiermittel mit verdickender Wirkung und Konsistenzgeber für Emulsionen und Suspensionen, wie Conditioner, sowie als Gleitmittel, Haftmittel, Verdicker, Dispergier- und Emulgiermittel dekorativer, feststoffhaltiger Zubereitungen. Dabei können auch Mischungen der Phosphorsäureester der Formel (I) verwendet werden. Die emulgierende, stabilisierende und/oder konsistenzgebende Wirkung der Phosphorsäureester der Formel (I) in Emulsionen wird durch eine Assoziation der hydrophoben Endgruppen untereinander, sowie durch eine Wechselwirkung der hydrophoben Endgruppen mit den hydrophoben Ölkomponenten verursacht bzw. verstärkt.
• In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die erfindungsgemäßen kosmetischen, pharmazeutischen oder dermatologischen Zusammensetzungen als Emulsionen vor.
• Bei den Emulsionen kann es sich sowohl um Wasser-in-Öl-Emulsionen als auch Öl-in-Wasser-Emulsionen, Mikroemulsionen und multiple Emulsionen handeln.
• Die Herstellung der Emulsionen kann in bekannter Weise, d. h. beispielsweise durch Heiß-, Heiß/Kalt- bzw. PIT-Emulgierung erfolgen.
• Der nichtwässrige Anteil der Emulsionen, der sich weitgehend aus dem Emulgator, dem Verdicker und dem Ölkörper zusammensetzt, liegt üblicherweise bei 5,0 bis 49,0 Gew.-% und vorzugsweise bei 15,0 bis 45,0 Gew.-%. Daraus folgt, dass die Emulsionen 51,0 bis 95,0 Gew.-% und vorzugsweise 55,0 bis 85,0 Gew.-% der wässrigen Phase enthalten können, abhängig davon, ob Lotionen mit einer vergleichsweise niedrigen, oder Cremes und Salben mit hoher Viskosität hergestellt werden sollen.
• In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Phosphorsäureester der Formel (I) in Rinse-off Produkten, bevorzugt Shampoos, Duschbäder, Duschgels und Schaumbädern, eingesetzt.
• In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Phosphorsäureester der Formel (I) in Leave-on Produkten, bevorzugt Hautpflegemitteln wie Tagescremes, Nachtcremes, Feuchtigkeitslotionen und -gelen, wässrigen Gelen, wie z. B. Gesichtstonern, Pflegecremes, Nährcremes, Bodylotions, Salben, Sonnenschutzmitteln, Lippenpflegemitteln, Antiperspirantien und Deodorantien, eingesetzt.
• Des Weiteren eignen sie sich auch für erfindungsgemäße tensidfreie, wässrige Zusammensetzungen und Emulsionen sowie für Haarkuren, Haarspülungen und Haargele, aber auch für Dauerwellenmittel, Haarfärbemittel, sowie für dekorative Kosmetika, beispielsweise make-ups, eye-shadows, Lippenstifte, Mascara und dergleichen.
• Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können anionische, kationische, nichtionische, ampholytische Tenside und/oder Betaintenside enthalten.
• Die Gesamtmenge der in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen (z. B. im Falle von Rinse-Off-Produkten) eingesetzten Tenside beträgt, bezogen auf die fertigen erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, bevorzugt von 1,0 bis 48,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 5,0 bis 40,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 10,0 bis 35,0 Gew.-%.
• Als anionische Tenside bevorzugt sind (C₁₀-C₂₂)-Alkyl- und Alkylen-carboxylate, Alkylethercarboxylate, Fettalkoholsulfate, Fettalkoholethersulfate, Alkylamidsulfate und -sulfonate, Fettsäurealkylamidpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate und Hydroxyalkansulfonate, Olefinsulfonate, Acylester von Isethionaten, α-Sulfofettsäureester, Alkylbenzolsulfonate, Alkylphenolglykolethersulfonate, Sulfosuccinate, Sulfobernsteinsäurehalbester und -diester, Fettalkoholphosphate, Fettalkoholetherphosphate, Eiweiß-Fettsäure-Kondensationsprodukte, Alkylmonoglyceridsulfate und -sulfonate, Alkylglyceridethersulfonate, Fettsäuremethyltauride, Fettsäuresarkosinate, Sulforicinoleate, Acylglutamate und Acylglycinate. Diese Verbindungen und deren Mischungen werden in Form ihrer wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren Salze benutzt, beispielsweise der Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Ammonium-, Mono-, Di- und Triethanolammonium- sowie analogen Alkylammonium-Salze.
• Die Menge der anionischen Tenside in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt bevorzugt von 2,0 bis 30,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 5,0 bis 25,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 12,0 bis 22,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.
• Bevorzugte kationische Tenside sind quartäre Ammonium-Salze, wie Di-(C₈-C₂₂)-Alkyldimethylammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise Di-(C₈-C₂₂)-Alkyldimethylammoniumchlorid oder -bromid; (C₈-C₂₂)-Alkyl-dimethyl-ethylammoniumchlorid oder -bromid; (C₈-C₂₂)-Alkyl-trimethylammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise Cetyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid und (C₈-C₂₂)-Alkyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid; (C₁₀-C₂₄)-Alkyl-dimethylbenzyl ammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise (C₁₂-C₁₈)-Alkyl-dimethylbenzylammoniumchlorid, (C₈-C₂₂)-Alkyl-dimethyl-hydroxyethylammoniumchlorid, -phosphat, -sulfat, -lactat, (C₈-C₂₂)-Alkylamidopropyltrimethylammoniumchlorid, -methosulfat, N,N-bis(2-C₈-C₂₂-Alkanoyl-oxyethyl)-dimethylammoniumchlorid, -methosulfat, N,N-bis(2-C₈-C₂₂-Alkanoyl-oxyethyl)hydroxyethyl-methyl-ammoniumchlorid, -methosulfat.
• Die Menge der kationischen Tenside in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt bevorzugt von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 7,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 1,0 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.
• Als nichtionische Tenside bevorzugt sind Fettalkoholethoxylate (Alkylpolyethylenglykole); Alkylphenolpolyethylenglykole; Fettaminethoxylate (Alkylaminopolyethylenglykole); Fettsäureethoxylate (Acylpolyethylenglykole); Polypropylenglykolethoxylate (Pluronics^®); Fettsäurealkanolamide, (Fettsäureamidpolyethylenglykole); Saccharoseester; Sorbitester und Sorbitanester und deren Polyglykolether, sowie C₈-C₂₂-Alkylpolyglucoside.
• Die Menge der nichtionischen Tenside in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen (z. B. im Falle von Rinse-off-Produkten) liegt bevorzugt im Bereich von 1,0 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 2,0 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 3,0 bis 7,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.
• Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen amphotere Tenside enthalten. Diese können beschrieben werden als Derivate langkettiger sekundärer oder tertiärer Amine, die über eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 C-Atomen verfügen und bei denen eine weitere Gruppe substituiert ist mit einer anionischen Gruppe, die die Wasserlöslichkeit vermittelt, so z. B. mit einer Carboxyl-, Sulfat- oder Sulfonat-Gruppe. Bevorzugte Amphotenside sind N-(C₁₂-C₁₈)-Alkyl-β-aminopropionate und N-(C₁₂-C₁₈)-Alkyl-β-iminodipropionate als Alkali- und Mono-, Di- und Trialkylammonium-Salze; Geeignete weitere Tenside sind auch Aminoxide. Es sind dies Oxide tertiärer Amine mit einer langkettigen Gruppe von 8 bis 18 C-Atomen und zwei meist kurzkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen. Bevorzugt sind hier beispielsweise die C₁₀- bis C₁₈-Alkyldimethylaminoxide, Fettsäureamidoalkyl-dimethylaminoxid.
• Eine weitere bevorzugte Gruppe von Tensiden sind Betaintenside, auch zwitterionische Tenside genannt. Diese enthalten im selben Molekül eine kationische Gruppe, insbesondere eine Ammonium-Gruppe und eine anionische Gruppe, die eine Carboxylat-Gruppe, Sulfat-Gruppe oder Sulfonat-Gruppe sein kann. Geeignete Betaine sind vorzugsweise Alkylbetaine wie Coco-Betain oder Fettsäurealkylamidopropylbetaine, beispielsweise Kokosacylamidopropyldimethylbetain oder die C₁₂- bis C₁₈-Dimethylaminohexanoate bzw. die C₁₀- bis C₁₈-Acylamidopropandimetylbetaine.
• Die Menge der amphoteren Tenside und/oder Betaintenside in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt bevorzugt von 0,5 bis 20,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1,0 bis 10,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.
• Bevorzugte Tenside sind Laurylsulfat, Laurethsulfat, Cocoamidopropylbetain, Alkylbetaine wie Coco-Betain, Natriumcocoylglutamat und Lauroamphoacetat.
• In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zusätzlich noch als schaumverstärkende Mittel Co-Tenside aus der Gruppe der Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine, Aminoxide, Fettsäurealkanolamide und Polyhydroxyamide.
• Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Ölkörper, Silikonöle, Wachse, Emulgatoren, Co-Emulgatoren, Solubilisatoren, Stabilisatoren, kationische Polymere, Filmbildner, Verdicker, Gelierungsmittel, Überfettungsmittel, Rückfetter, antimikrobielle Wirkstoffe, biogene Wirkstoffe, Adstringentien, deodorierende Mittel, Sonnenschutzfilter, Antioxidantien, Feuchthaltemittel, Lösemittel, Farbstoffe, Duftstoffe, Perlglanzmittel, Trübungsmittel und/oder wasserlösliche Silikone enthalten.
• Die Ölkörper können vorteilhafterweise ausgewählt werden aus den Gruppen der Triglyceride, natürlichen und synthetischen Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren oder aus der Gruppe der Alkylbenzoate, sowie natürlichen oder synthetischen Kohlenwasserstoffölen.
• In Betracht kommen Triglyceride von linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls hydroxylierten, C₈-C₃₀-Fettsäuren, insbesondere pflanzliche Öle, wie Sonnenblumen-, Mais-, Soja-, Reis-, Jojoba-, Babusscu-, Kürbis-, Traubenkern-, Sesam-, Walnuss-, Aprikosen-, Orangen-, Weizenkeim-, Pfirsichkern-, Makadamia-, Avocado-, Süßmandel-, Wiesenschaumkraut-, Ricinusöl, Olivenöl, Erdnussöl, Rapsöl und Kokosnussöl, sowie synthetische Triglyceridöle, z. B. das Handelsprodukt Myritol^® 318. Auch gehärtete Triglyceride sind erfindungsgemäß bevorzugt. Auch Öle tierischen Ursprungs, beispielsweise Rindertalg, Perhydrosqualen, Lanolin können eingesetzt werden.
• Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind die Benzoesäureester von linearen oder verzweigten C_8-22-Alkanolen, z. B. die Handelsprodukte Finsolv^® SB (Isostearylbenzoat), Finsolv^® TN (C₁₂-C₁₅-Alkylbenzoat) und Finsolv^® EB (Ethylhexylbenzoat).
• Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind die Dialkylether mit insgesamt 12 bis 36 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Di-n-octylether (Cetiol^® OE), Di-n-nonylether, Di-n-decylether, Di-n-undecylether, Di-n-dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n-dodecylether und n-Hexyl-n-Undecylether, Di-3-ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n-octylether und 2-Methyl-pentyl-n-octylether sowie Di-tert.-butylether und Di-iso-pentylether.
• Ebenso in Betracht kommen verzweigte gesättigte oder ungesättigte Fettalkohole mit 6 – 30 Kohlenstoffatomen, z. B. Isostearylalkohol, sowie Guerbetalkohole.
• Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind Hydroxycarbonsäurealkylester. Bevorzugte Hydroxycarbonsäurealkylester sind Vollester der Glykolsäure, Milchsäure, Apfelsäure, Weinsäure oder Zitronensäure. Weitere grundsätzlich geeignete Ester der Hydroxycarbonsäuren sind Ester der β-Hydroxypropionsäure, der Tartronsäure, der D-Gluconsäure, Zuckersäure, Schleimsäure oder Glucuronsäure. Als Alkoholkomponente dieser Ester eignen sich primäre, lineare oder verzweigte aliphatische Alkohole mit 8 bis 22 C-Atomen. Dabei sind die Ester von C₁₂-C₁₅-Fettalkoholen besonders bevorzugt. Ester dieses Typs sind im Handel erhältlich, z. B. unter dem Handelsnamen Cosmacol^® der EniChem, Augusts Industriale.
• Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind Dicarbonsäureester von linearen oder verzweigten C₂-C₁₀-Alkanolen, wie Di-n-butyladipat (Cetiol^® B), Di-(2-ethylhexyl)-adipat und Di-(2-ethylhexyl)-succinat sowie Diolester wie Ethylenglycol-dioleat, Ethylenglycol-di-isotridecanoat, Propylenglycol-di-(2-ethylhexanoat), Propylenglycol-di-isostearat, Propylenglycol-di-pelargonat, Butandiol-di-isostearat und Neopentylglycoldicaprylat sowie Di-isotridecylacelaat.
• Ebenso bevorzugte Ölkörper sind symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, Glycerincarbonat oder Dicaprylylcarbonat (Cetiol^® CC).
• Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind die Ester von Dimeren ungesättigter C₁₂-C₂₂-Fettsäuren (Dimerfettsäuren) mit einwertigen linearen, verzweigten oder cyclischen C₂-C₁₆-Alkanolen oder mit mehrwertig linearen oder verzweigten C₂-C₆-Alkanolen.
• Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind Kohlenwasserstofföle, zum Beispiel solche mit linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C₇-C₄₀-Kohlenstoffketten, beispielsweise Vaseline, Dodecan, Isododecan, Cholesterol, Lanolin, synthetische Kohlenwasserstoffe wie Polyolefine, insbesondere Polyisobuten, hydriertes Polyisobuten, Polydecan, sowie Hexadecan, Isohexadecan, Paraffinöle, Isoparaffinöle, z. B. die Handelsprodukte der Permethyl^®-Serie, Squalan, Squalen, und alicyclische Kohlenwasserstoffe, z. B. das Handelsprodukt 1,3-Di-(2-ethyl-hexyl)-cyclohexan (Cetiol^® S), Ozokerit, und Ceresin.
• An Silikonölen bzw. -wachsen stehen vorzugsweise zur Verfügung Dimethylpolysiloxane und Cyclomethicone, Polydialkylsiloxane R₃SiO(R₂SiO)_xSiR₃, wobei R für Methyl oder Ethyl, besonders bevorzugt für Methyl, steht und x für eine Zahl von 2 bis 500 steht, beispielsweise die unter den Handelsnamen VICASIL (General Electric Company), DOW CORNING 200, DOW CORNING 225, DOW CORNING 200 (Dow Corning Corporation), erhältlichen Dimethicone, sowie die unter SilCare^® Silicone 41M65, SilCare^® Silicone 41M70, SilCare^® Silicone 41M80 (Clariant) erhältlichen Dimethicone, Stearyldimethylpolysiloxan, C₂₀-C₂₄-Alkyl-dimethylpolysiloxan, C₂₄-C₂₈-Alkyl-dimethylpolysiloxan, aber auch die unter SilCare^® Silicone 41M40, SilCare^® Silicone 41M50 (Clariant) erhältlichen Methicone, weiterhin Trimethylsiloxysilicate [(CH₂)₃SiO)_1/2]_x[SiO₂]_y, wobei x für eine Zahl von 1 bis 500 und y für eine Zahl von 1 bis 500 steht, Dimethiconole R₃SiO[R₂SiO]_xSiR₂OH und HOR₂SiO[R₂SiO]_xSiR₂OH, wobei R für Methyl oder Ethyl und x für eine Zahl bis zu 500 steht, Polyalkylarylsiloxane, beispielsweise die unter den Handelsbezeichnungen SF 1075 METHYLPHENYL FLUID (General Electric Company) und 556 COSMETIC GRADE PHENYL TRIMETHICONE FLUID (Dow Corning Corporation) erhältlichen Polymethylphenylsiloxane, Polydiarylsiloxane, Silikonharze, cyclische Silikone und amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Silikonverbindungen, sowie Polyethersiloxan-Copolymere.
• Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Wachse, beispielsweise Paraffinwachse, Mikrowachse und Ozokerite, Bienenwachs und ihre Teilfraktionen sowie der Bienenwachsderivate, Wachse aus der Gruppe der homopolymeren Polyethylene oder Copolymere der α-Olefine, sowie natürliche Wachse wie Reiswachs, Candeililawachs, Carnaubawachs, Japanwachs oder Schellackwachs enthalten.
• Als Emulgatoren, Co-Emulgatoren und Solubilisatoren können nichtionische, anionische, kationische oder amphotere oberflächenaktive Verbindungen eingesetzt werden.
• Als nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen kommen vorzugsweise in Betracht: Anlagerungsprodukte von 0 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe und an Sorbitan- bzw. Sorbitolester; (C₁₂-C₁₈)-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 0 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls deren Ethylenoxidanlagerungsprodukten; Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und/oder gehärtetes Rizinusöl; Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat und Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat. Ebenfalls vorzugsweise geeignet sind ethoxylierte Fettamine, Fettsäureamide, Fettsäurealkanolamide und Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen.
• Als ionogene Co-Emulgatoren eignen sich z. B. anionische Emulgatoren, wie mono-, di- oder tri-Phosphorsäureester, Seifen (z. B. Natriumstearat), Fettalkoholsulfate aber auch kationische Emulgatoren wie mono-, di- und tri-Alkylquats und deren polymere Derivate.
• An amphoteren Emulgatoren stehen vorzugsweise zur Verfügung Alkylaminoalkylcarbonsäuren, Betaine, Sulfobetaine und Imidazolinderivate.
• Besonders bevorzugt zum Einsatz kommen Fettalkoholethoxylate, gewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Stearylalkohole, Isostearylalkohole, Cetylalkohole, Isocetylalkohole, Oleylalkohole, Laurylalkohole, Isolaurylalkohole, Cetylstearylalkohole, insbesondere Polyethylenglycol(13)stearylether, Polyethylenglycol(14)stearylether, Polyethylenglycol(15)stearylether, Polyethylenglycol(16)stearylether, Polyethylenglycol(17)stearylether, Polyethylenglycol(18)stearylether, Polyethylenglycol(19)stearylether, Polyethylenglycol(20)stearylether, Polyethylenglycol(12)isostearylether, Polyethylenglycol(13)isostearylether, Polyethylenglycol(14)isostearylether, Polyethylenglycol(15)isostearylether, Polyethylenglycol(16)isostearylether, Polyethylenglycol(17)isostearylether, Polyethylenglycol(18)isostearylether, Polyethylenglycol(19)isostearylether, Polyethylenglycol(20)isostearylether, Polyethylenglycol(13)cetylether, Polyethylenglycol(14)cetylether, Polyethylenglycol(15)cetylether, Polyethylenglycol(16)cetylether, Polyethylenglycol(17)cetylether, Polyethylenglycol(18)cetylether, Polyethylenglycol(19)cetylether, Polyethylenglycol(20)cetylether, Polyethylenglycol(13)isocetylether, Polyethylenglycol(14)isocetylether, Polyethylenglycol(15)isocetylether, Polyethylenglycol(16)isocetylether, Polyethylenglycol(17)isocetylether, Polyethylenglycol(18)isocetylether, Polyethylenglycol(19)isocetylether, Polyethylenglycol(20)isocetylether, Polyethylenglycol(12)oleylether, Polyethylenglycol(13)oleylether, Polyethylenglycol(14)oleylether, Polyethylenglycol(15)oleylether, Polyethylenglycol(12)laurylether, Polyethylenglycol(12)isolaurylether, Polyethylenglycol(13)cetylstearylether, Polyethylenglycol(14)cetylstearylether, Polyethylenglycol(15)cetylstearylether, Polyethylenglycol(16)cetylstearylether, Polyethylenglycol(17)cetylstearylether, Polyethylenglycol(18)cetylstearylether, Polyethylenglycol(19)cetylstearylether.
• Ebenso bevorzugt sind Fettsäureethoxylate, gewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Stearate, Isostearate und Oleate, insbesondere Polyethylenglycol(20)stearat, Polyethylenglykol(21)stearat, Polyethylenglykol(22)stearat, Polyethylenglykol(23)stearat, Polyethylenglykol(24)stearat, Polyethylenglykol(25)stearat, Polyethylenglykol(12)isostearat, Polyethylenglykol(13)isostearat, Polyethylenglykol(14)isostearat, Polyethylenglykol(15)isostearat, Polyethylenglykol(16)isostearat, Polyethylenglykol(17)isostearat, Polyethylenglykol(18)isostearat, Polyethylenglykol(19)isostearat, Polyethylenglykol(20)isostearat, Polyethylenglykol(21)isostearat, Polyethylenglykol(22)isostearat, Polyethylenglykol(23)isostearat, Polyethylenglykol(24)isostearat, Polyethylenglykol(25)isostearat, Polyethylenglykol(12)oleat, Polyethylenglykol(13)oleat, Polyethylenglykol(14)oleat, Polyethylenglykol(15)oleat, Polyethylenglykol(16)oleat, Polyethylenglykol(17)oleat, Polyethylenglykol(18)oleat, Polyethylenglykol(19)oleat, Polyethylenglykol(20)oleat.
• Als ethoxylierte Alkylethercarbonsäure oder deren Salze kann vorteilhafterweise das Natrium Laureth-11-carboxylat verwendet werden.
• Als ethoxylierte Triglyceride können vorteilhaft Polyethylenglykol(60)Evening Primose Glyceride verwendet werden.
• Weiterhin ist es von Vorteil, die Polyethylenglykolglycerinfettsäureester aus der Gruppe Polyethylenglykol(20)glyceryllaurat, Polyethylenglykol(6)glycerylcaprat/caprinat, Polyethylenglykol(20)glyceryloleat, Polyethylenglykol(20)glycerylisostearat und Polyethylenglykol(18)glyceryloleat/cocoat zu wählen.
• Unter den Sorbitanestern eignen sich besonders Polyethylenglykol(20)sorbitanmonolaurat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonostearat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonoisostearat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonopalmitat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonooleat.
• Besonders vorteilhafte Coemulgatoren sind Glycerylmonostearat, Glycerylmonooleat, Diglycerylmonostearat, Glycerylisostearat, Polyglyceryl-3-oleat, Polyglyceryl-3-diisostearat, Polyglyceryl-4-isostearat, Polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearat, Polyglyceryl-4-dipolyhydroxystearat, PEG-30-dipolyhydroxystearat, Diisostearoylpolyglyceryl-3-diisostearat, Glycoldistearat und Polyglyceryl-3-dipolyhydroxystearat, Sorbitanmonoisostearat, Sorbitanstearat, Sorbitanoleat, Saccharosedistearat, Lecithin, PEG-7-hydriertes Ricinusöl, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Behenylalkohol, Isobehenylalkohol und Polyethylenglycol(2)stearylether (Steareth-2), Alkylmethiconcopolyole und Alkyl-Dimethiconcopolyole, insbesondere Cetyldimethiconcopolyol, Laurylmethiconcopolyol.
• Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können einen oder mehrere der Emulgatoren, Co-Emulgatoren oder Solubilisatoren in Mengen von 0,1 bis 20,0 Gew.-%, vorzugsweise von 1,0 bis 15,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 3,0 bis 10,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten.
• Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden, bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 8,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1,0 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.
• Als kationische Polymere eignen sich die unter der INCI-Bezeichnung "Polyquaternium" bekannten, insbesondere Polyquaternium-31, Polyquaternium-16, Polyquaternium-24, Polyquaternium-7, Polyquaternium-22, Polyquaternium-39, Polyquatemium-28, Polyquaternium-2, Polyquaternium-10, Polyquaternium-11, sowie Polyquatemium-37&mineral oil&PPG trideceth (Salcare SC95), PVP-dimethylaminoethylmethacrylat- Copolymer, Guar-hydroxypropyltriammonium-chloride, sowie Calciumalginat und Ammoniumalginat. Des Weiteren können eingesetzt werden kationische Cellulosederivate; kationische Stärke; Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden; quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere; Kondensationsprodukte von Polyglykolen und Aminen; quaternierte Kollagenpolypeptide; quaternierte Weizenpolypeptide; Polyethylenimine; kationische Siliconpolymere, wie z. B. Amidomethicone; Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxy-propyldiethylentriamin; Polyaminopolyamid und kationische Chitinderivate, wie beispielsweise Chitosan.
• Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können einen oder mehrere der oben genannten kationischen Polymere in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten.
• Des Weiteren können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Filmbildner enthalten, die je nach Anwendungszweck ausgewählt sind aus Salzen der Phenylbenzimidazolsulfonsäure, wasserlöslichen Polyurethanen, beispielsweise Cup-Polycarbamylpolyglycerylester, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidoncopolymeren, beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacetatcopolymer, wasserlöslichen Acrylsäurepolymeren/Copolymeren bzw. deren Estern oder Salzen, wasserlöslicher Cellulose, beispielsweise Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, wasserlöslichen Quaterniums, Polyquaterniums, Carboxyvinyl-Polymeren, wie Carbomere und deren Salze, Polysacchariden, beispielsweise Polydextrose und Glucan, Vinylacetat/Crotonat, beispielsweise unter dem Handelsnamen Aristoflex^® A 60 (Clariant) erhältlich.
• Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können einen oder mehrere Filmbildner in Mengen von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,2 bis 5,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis 3,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten.
• Die gewünschte Viskosität der Zusammensetzungen kann durch Zugabe von weiteren Verdickern und Gelierungsmittel eingestellt werden. In Betracht kommen vorzugsweise Celluloseether und andere Cellulosederivate (z. B. Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose), Gelatine, Stärke und Stärkederivate, Natriumalginate, Fettsäurepolyethylenglykolester, Agar-Agar, Traganth oder Dextrinderivate, insbesondere Dextrinester. Des Weiteren eignen sich Metallsalze von Fettsäuren, bevorzugt mit 12 bis 22 C-Atomen, beispielsweise Natriumstearat, Natriumpalmitat, Natriumlaurat, Natriumarachidate, Natriumbehenat, Kaliumstearat, Kaliumpalmitat, Natriummyristat, Aluminiummonostearat, Hydroxyfettsäuren, beispielsweise 12-Hydroxystearinsäure, 16-Hydroxyhexadecanoylsäure; Fettsäureamide; Fettsäurealkanolamide; Dibenzalsorbit und alkohollösliche Polyamide und Polyacrylamide oder Mischungen solcher. Weiterhin können vernetzte und unvernetzte Polyacrylate wie Carbomer, Natriumpolyacrylate oder sulfonsäurehaltige Polymere wie Ammoniumacryloyldimethyltaurate/VP-Copolymer Verwendung finden.
• Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen 0,01 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 10,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 0,2 bis 3,0 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 0,4 bis 2,0 Gew.-% an Verdickern bzw. Geliermitteln.
• Als Überfettungsmittel können vorzugsweise Lanolin und Lecithin, nicht ethoxylierte und polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Mono-, Di- und Triglyceride und/oder Fettsäurealkanolamide, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen, verwendet werden, die bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,1 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,5 bis 3,0 Gew.-% eingesetzt werden, bezogen auf die fertigen erfindungsgemäßen Zusammensetzungen.
• An antimikrobiellen Wirkstoffen kommen Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, Benzethoniumchlorid, Diisobutylethoxyethyldimethylbenzylammoniumchlorid, Natrium N-Laurylsarcosinat, Natrium-N-Palmethylsarcosinat, Lauroylsarcosin, N-Myristoylglycin, Kalium-N-Laurylsarcosin, Trimethylammoniumchlorid, Natriumaluminiumchlorohydroxylactat, Triethylcitrat, Tricetylmethylammoniumchlorid, 2,4,4'-Trichloro-2'-hydroxydiphenylether (Triclosan), Phenoxyethanol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 3,4,4'-Trichlorocarbanilid (Triclocarban), Diaminoalkylamid, beispielsweise L-Lysinhexadecylamid, Citratschwermetallsalze, Salicylate, Piroctose, insbesondere Zinksalze, Pyrithione und deren Schwermetallsalze, insbesondere Zinkpyrithion, Zinkphenolsulfat, Farnesol, Ketoconazol, Oxiconazol, Bifonazole, Butoconazole, Cloconazole, Clotrimazole, Econazole, Enilconazole, Fenticonazole, Isoconazole, Miconazole, Sulconazole, Tioconazole Fluconazole, Itraconazole, Terconazole, Naftifine und Terbinafine, Selendisulfid und Octopirox^®, Iodopropynylbutylcarbamat, Methylchloroisothiazolinon, Methylisothiazolinon, Methyldibromo Glutaronitril, AgCl, Chloroxylenol, Na-Salz von Diethylhexylsulfosuccinat, Natriumbenzoat, sowie Phenoxyethanol, Benzylalkohol, Phenoxyisopropanol, Parabene, bevorzugt Butyl-, Ethyl-, Methyl- und Propylparaben, sowie deren Na-Salze, Pentandiol 1,2-Octandiol, 2-Bromo-2-Nitropropan-1,3-diol, Ethylhexylglycerin, Benzylalkohol, Sorbinsäure, Benzoesäure, Milchsäure, Imidazolidinylharnstoff, Diazolidinylharnstoff, Dimethyloldimethylhydantoin (DMDMH), Na-Salz von Hydroxymethylglycinat, Hydroxyethylglycin der Sorbinsäure und Kombinationen dieser Wirksubstanzen zum Einsatz.
• Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten die antimikrobiellen Wirkstoffe bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.
• Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können des Weiteren biogene Wirkstoffe, ausgewählt aus Pflanzenextrakten, wie beispielsweise Aloe Vera, sowie Lokalanästhetika, Antibiotika, Antiphlogistika, Antiallergica, Corticosteroide, Sebostatika, Bisabolol^®, Allantoin, Phytantriol^®, Proteine, Vitamine ausgewählt aus Niacin, Biotin, Vitamin B2, Vitamin B3, Vitamin B6, Vitamin B3 Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), Vitamin C und Vitamin C Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), bevorzugt als Natriumsalz des Monophosphorsäureesters der Ascorbinsäure oder als Magnesiumsalz des Phosphorsäureesters der Ascorbinsäure, Tocopherol und Tocopherolacetat, sowie Vitamin E und/oder dessen Derivate enthalten.
• Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können biogene Wirkstoffe bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten.
• Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Adstringentien, bevorzugt Magnesiumoxid, Aluminiumoxid, Titandioxid, Zirkondioxid und Zinkoxid, Oxidhydrate, bevorzugt Aluminiumoxidhydrat (Böhmit) und Hydroxide, bevorzugt von Calcium, Magnesium, Aluminium, Titan, Zirkon oder Zink, sowie Aluminiumchlorohydrate bevorzugt in Mengen von 0 bis 50,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 10,0 Gew.-% enthalten. Als deodorierende Stoffe bevorzugt sind Allantoin und Bisabolol. Diese werden vorzugsweise in Mengen von 0,0001 bis 10,0 Gew.-% eingesetzt.
• Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können als Pigmente/Mikropigmente sowie als Sonnenschutzfilter mikrofeines Titandioxid, Glimmer-Titanoxid, Eisenoxide, Glimmer-Eisenoxid, Zinkoxid, Siliciumoxide, Ultramarinblau, Chromoxide enthalten.
• Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Sonnenschutzfilter enthalten, vorzugsweise ausgewählt aus 4-Aminobenzoesäure, 3-(4'-Trimethylammonium)-benzyliden-boran-2-on-methylsulfat, Camphor Benzalkonium Methosulfat, 3,3,5-Trimethyl-cyclohexylsalicylat, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und ihre Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze, 3,3-(1,4-Phenylendimethin)-bis-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]-heptan-1-methansulfonsäure) und ihre Salze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1,3-dion, 3-(4'-Sulfo)-benzyliden-bornan-2-on und seine Salze, 2-Cyan-3,3-diphenyl-acrylsäure-(2-ethylhexylester), Polymere von N-[2(und 4)-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)benzyl]-acrylamid, 4-Methoxy-zimtsäure-2-ethyl-hexylester, ethoxyliertes Ethyl-4-amino-benzoat, 4-Methoxy-zimtsäure-isoamylester, 2,4,6-Tris-[p-(2-ethylhexyloxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1,3,3,3-tetramethyl-1-(trimethylsilyloxy)-disiloxanyl)-propyl)phenol, 4,4'-[(6-[4-((1,1-dimethylethyl)-amino-carbonyl)phenylamino]-1,3,5-triazin-2,4-yl)diimino]bis-(benzoesäure-2-ethylhexylester), Benzophenon-3, Benzophenon-4(Säure), 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-Campher, 3-Benzyliden-Campher, Salicylsäure-2-ethylhexylester, 4-Dimethylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester, Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure (Sulfisobenzonum) und das Natriumsalz, 4-Isopropylbenzylsalicylat, N,N,N-Trimethyl-4-(2-oxoborn-3-ylidenemethyl) anilium methyl sulphate, Homosalate (INN), Oxybenzone (INN), 2-Phenylbenzimidazole-5-sulfonsäure und ihre Natrium-, Kalium-, und Triethanolaminsalze, Octylmethoxyzimtsäure, Isopentyl-4-methoxyzimtsäure, Isoamyl-p-methoxyzimtsäure, 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxy)-1,3,5-triazine (Octyl triazone) Phenol, 2-2(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1,3,3,3-tetramethyl-1-(trimethylsilyl)oxy)-disiloxanyl)propyl (Drometrizole Trisiloxane) benzoesäure, 4,4-((6-(((1,1-dimethylethyl)amino)carbonyl)phenyl)amino)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)diimino)bis,bis(2-ethylhexyl)ester)benzoesäure, 4,4-((6-(((1,1-dimethylethyl)amino)carbonyl)phenyl)amino)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)diimino)bis, bis(2-ethylhexyl)ester), 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-campher (4-Methylbenzyliden Camphor), Benzyliden-camphorsulfonsäure, Octocrylen, Polyacrylamidomethyl-Benzyliden-Camphor, 2-Ethylhexyl salicylat (Octyl Salicylat), 4-Dimethyl-aminobenzoesäureethyl-2-hexylester (octyl dimethyl PABA), PEG-25 PABA, 2-Hydroxy-4-methoxybenzo-phenone-5-sulfonsäure (Benzophenone-5) und das Na-Salz, 2,2'-Methylen-bis-6-(2H-benzotriazol-2yl)-4-(tetramethyl-butyl)-1,1,3,3-phenol, Natriumsalz von 2-2'-bis-(1,4-phenylen)1H-benzimidazole-4,6-disulfonsäure, (1,3,5)-Triazine-2,4-bis((4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy)-phenyl)-6-(4-methoxyphenyl), 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenyl-2-propenoat, Glyceryl octanoat, Di-p-methoxyzimtsäure, p-Amino-benzoesäure und deren Ester, 4-tert-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan, 4-(2-β-Glucopyranoxy)propoxy-2-hydroxybenzophenon, Octyl Salicylat, Methyl-2,5-diisopropylzimtsäure, Cinoxat, Dihydroxy-dimethoxybenzophenon, Dinatriumsalz von 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxy-5,5'-disulfobenzophenon, Dihydroxybenzophenon, 1,3,4-Dimethoxyphenyl-4,4-dimethyl-1,3-pentanedion, 2-Ethylhexyl-dimethoxybenzyliden-dioxoimidazolidinpropionat, Methylen-Bis-Benztriazolyl Tetramethylbutylphenol, Phenyldibenzimidazoltetrasulfonat, Bis-Ethylhexyloxyphenol-Methoxyphenol-Triazin, Tetrahydroxybenzophenone, Terephthalylidendicampher-sulfonsäure, 2,4,6-tris[4,2-Ethylhexyloxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin, Methyl-bis(trimethylsiloxy)silyl-isopentyl trimethoxy-zimtsäure, Amyl-p-dimethylaminobenzoat, Amyl-p-dimethylamino benzoat, 2-Ethylhexyl-p-dimethylaminobenzoat, Isopropyl-p-methoxyzimtsäure/Diisopropylzimtsäureester, 2-Ethylhexyl-p-methoxyzimtsäure, 2-Hydroxy-4-methoxy benzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfsäure und das Trihydrat, sowie 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonat Natriumsalz und Phenyl-benzimidazol-sulfonsäure.
• Die Menge der vorgenannten Sonnenschutzfilter (eine oder mehrere Verbindungen) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 20,0 Gew.-% und insbesondere 1,0 bis 10,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der fertigen Zusammensetzung.
• Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Antioxidantien enthalten, vorzugsweise ausgewählt aus Aminosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivaten, Imidazolen (z. B. Urocaninsäure) und deren Derivaten, Peptiden wie DL-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivaten (z. B. Anserin), Carotinoiden, Carotinen (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivaten, Chlorogensäure und deren Derivaten, Liponsäure und deren Derivaten (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und anderen Thiolen (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salzen, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivaten (z. B. Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze), sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen, ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakten, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivaten, ungesättigten Fettsäuren und deren Derivaten (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivaten, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivaten, Vitamin C und Derivaten (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherolen und Derivaten (z. B. Vitamin E-acetat), Vitamin A und Derivaten (Vitamin A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivaten, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivaten, Mannose und deren Derivaten, Zink und dessen Derivaten (z. B. ZnO, ZnSO₄), Selen und dessen Derivaten (z. B. Selenmethionin), Stilbenen und deren Derivaten (z. B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid), Superoxid-Dismutase und den erfindungsgemäß geeigneten Derivaten (Salzen, Estern, Ethern, Zuckern, Nukleotiden, Nukleosiden, Peptiden und Lipiden) dieser genannten Stoffe.
• Die Antioxidantien können die Haut und das Haar vor oxidativer Beanspruchung schützen. Bevorzugte Antioxidantien sind dabei Vitamin E und dessen Derivate sowie Vitamin A und dessen Derivate.
• Die Menge des einen oder der mehreren Antioxidantien in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 20,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 1,0 bis 10,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
• Des Weiteren können Feuchthaltemittel, ausgewählt aus dem Natriumsalz von 2-Pyrrolidone-5-carboxylat (NaPCA), Guanidin; Glycolsäure und deren Salzen, Milchsäure und deren Salzen, Glucosamine und deren Salzen, Lactamidmonoethanolamin, Acetamidmonoethanolamin, Harnstoff, Hydroxysäuren, Panthenol und dessen Derivaten, beispielsweise D-Panthenol (R-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutamid), DL-Panthenol, Calciumpantothenat, Panthetin, Pantothein, Panthenylethylether, Isopropylpalmitat, Glycerin und/oder Sorbitol eingesetzt werden, bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 15,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.
• Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen organische Lösungsmittel enthalten. Prinzipiell kommen als organische Lösungsmittel alle ein- oder mehrwertigen Alkohole in Betracht. Bevorzugt werden Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Ethanol, Propanol, Isopropanol, n-Butanol, i-Butanol, t-Butanol, Glycerin und Mischungen aus den genannten Alkoholen eingesetzt. Weitere bevorzugte Alkohole sind Polyethylenglykole mit einer relativen Molekülmasse unter 2000. Insbesondere ist ein Einsatz von Polyethylenglykol mit einer relativen Molekülmasse zwischen 200 und 600 und in Mengen bis zu 45,0 Gew.-% und von Polyethylenglykol mit einer relativen Molekülmasse zwischen 400 und 600 in Mengen von 5,0 bis 25,0 Gew.-% bevorzugt. Weitere geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Triacetin (Glycerintriacetat) und 1-Methoxy-2-propanol.
• Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen Farbstoffe- und -Pigmente, sowohl organische als auch anorganische Farbstoffe, sind aus der entsprechenden Positivliste der Kosmetikverordnung bzw. der EG-Liste kosmetischer Färbemittel ausgewählt.

  Chemische oder sonstige Bezeichnung	CIN	Farbe
  Pigment Green	10006	grün
  Acid Green 1	10020	grün
  2,4-Dinitrohydroxynaphtalin-7-sulfosäure	10316	gelb
  Pigment Yellow 1	11680	gelb
  Pigment Yellow 3	11710	gelb
  Pigment Orange 1	11725	orange
  2,4-Dihydroxyazobenzol	11920	orange
  Solvent Red 3	12010	rot
  1-(2'-Chlor-4'-nitro-1'-phenylazo)-2-hydroxynaphthal in	12085	rot
  Pigment Red 3	12120	rot
  Ceresrot; Sudanrot; Fettrot G	12150	rot
  Pigment Red 112	12370	rot
  Pigment Red 7	12420	rot
  Pigment Brown 1	12480	braun
  4-(2'-Methoxy-5'-sulfosäurediethylamid-1'-phenylazo)-3-hydroxy-5''-chloro-2'',4''-dimethoxy-2-naphthoesäureanilid	12490	rot
  Disperse Yellow 16	12700	gelb
  1-(4-Sulfo-1-phenylazo)-4-amino-brezol-sulfosäure	13015	gelb
  2,4-Dihydroxy-azobenzol-4'-sulfosäure	14270	orange
  2-(2,4-Dimethylphenylazo-5-sulfosäurse)-1-hydroxynaphthalin-4-sulfosäure	14700	rot
  2-(4-Sulfo-1-naphthylazo)-1-naphthol-4-sulfosäure	14720	rot
  2-(6-Sulfo-2,4-xylylazo)-1-naphthol-5-sulfosäure	14815	rot
  1-(4'-Sulfophenylazo)-2-hydroxynaphthalin	15510	orange
  1-(2-Sulfosäure-4-chlor-5-carbonsäure-l-phenylazo)-2-hydroxynaphthalin	15525	rot
  1-(3-Methyl-phenylazo-4-sulfonsäure)-2-hydroxynaphthalin	15580	rot
  1-(4',(8')-Sulfosäurenaphthylazo)-2-hydroxynaphthalin	15620	rot
  2-Hydroxy-1,2'-azonaphthalin-1'-sulfosäure	15630	rot
  3-Hydroxy-4-phenylazo-2-naphthylcarbonsäure	15800	rot
  1-(2-Sulfo-4-methyl-1-phenylazo)-2-naphthylcarbonsäure	15850	rot
  1-(2-Sulfo-4-methyl-5-chlor-1-phenylazo)-2-hydroxynaphthalin-3-carbonsäure	15865	rot
  1-(2-Sulfo-1-naphthylazo)-2-hydroxynaphthalin-3-carbonsäure	15880	rot
  1-(3-Sulfo-1-phenylazo)-2-naphthol-6-sulfosäure	15980	orange
  1-(4-Sulfo-1-phenylazo)-2-naphthol-6-sulfosäure	15985	gelb
  Allura Red	16035	rot
  1-(4-Sulfo-1-naphthylazo)-2-naphthol-3,6-disulfosäure	16185	rot
  Acid Orange 10	16230	orange
  1-(4-Sulfo-1-naphthylazo)-2-naphthol-6,8-disulfosäure	16255	rot
  1-(4-Sulfo-1-naphthylazo)-2-naphthol-3,6,8,-trisulfosäure	16290	rot
  8-Amino-2-phenylazo-1-naphthol-3,6-disulfosäure	17200	rot
  Acid Red 1	18050	rot
  Acid Red 155	18130	rot
  Acid Yellow 121	18690	gelb
  Acid Red 180	18736	rot
  Acid Yellow 11	18820	gelb
  Acid Yellow 17	18965	gelb
  4-(4-Sulfo-1-phenylazo)-1-(4-sulfophenyl)-5-hydroxyphrazolon-3-carbonsäure	19140	gelb
  Pigment Yellow 16	20040	gelb
  2,6-(4'-Sulfo-2'',4''-dimethyl)-bisphenylazo)1,3-dihydroxybenzol	20170	orange
  Acid Black 1	20470	schwarz
  Pigment Yellow 13	21100	gelb
  Pigment Yellow 83	21108	gelb
  Solvent Yellow	21230	gelb
  Acid Red 163	24790	rot
  Acid Red 73	27290	rot
  2-[4'-(4''Sulfo-1''-phenylazo)-7'-sulfo-1'-naphthylazo]-1-hydroxy-7-aminoaphthalin-3,6-disulfosäure	27755	schwarz
  4'-[(4''-Sulfo-1''-phenylazo)-7'-sulfo-1'-naphthylazo]-1-hydroxy-8-acetyl-aminonaphthalin-3, 5-disulfosäure	28440	schwarz
  Direct Orange 34, 39, 44, 46, 60	40215	orange
  Food Yellow	40800	orange
  trans-β-Apo-8'-Carotinaldehyd (C30)	40820	orange
  trans-Apo-8'-Carotinsäure (C30)-ethylester	40825	orange
  Canthaxanthin	40850	orange
  Acid Blue 1	42045	blau
  2,4-Disulfo-5-hydroxy-4'-4''-bis-(diethylamino)triphenylcarbinol	42051	blau
  4-[(-4-N-Ethyl-p-sulfobenzylamino)-phenyl-(4-hydroxy-2-sulfophenyl)-(methylen)-1-(N-ethyl N-p-sulfobenzyl)-2,5-cyclohexadienimin]	42053	grün
  Acid Blue 7	42080	blau
  (N-Ethyl-p-sulfobenzyl-amino-phenyl-(2-sulfophenyl)methylen-(N-ethyl-N-p-sulfo-benzyl)-cyclohexad ienimi n	42090	blau
  Acid Green 9	42100	grün
  Diethyl-di-sulfobenzyl-di-4-amino-2-chlor-d i-2-methylfuchsonimonium	42170	grün
  Basic Violet 14	42510	violett
  Basic Violet 2	42520	violett
  2'-Methyl-4'-(N-ethyl-N-m-sulfobenzyl)-amino-4''-(N-diethyl)amino-2-methyl-N-ethyl-N-m-sulfobenzyl-fuchsonimmonium	42735	blau
  4'-(N-Dimethyl)-amino-4''-(N-phenyl)-aminonaphtho-Ndimethyl-fuchsonimmonium	44045	blau
  2-Hydroxy-3,6-disulfo-4,4'-bisdimethylaminonaphtofuchsinimmonium	44090	grün
  Acid red	45100	rot
  3-(2'-Methylphenylamino)-6-(2'-methyl-4'-sulfophenylamino)-9-(2'-carboxyphenyl)-xantheniumsalz	45190	violett
  Acid Red 50	45220	rot
  Phenyl-2-oxyfluoron-2-carbonsäure	45350	gelb
  4,5-Dibromfluorescein	45370	orange
  2,4,5,7-Tetrabromfluorescein	45380	rot
  Solvent Dye	45396	orange
  Acid Red 98	45405	rot
  3',4',5',6'-Tetrachlor-2,4,5,7-tetrabromfluorescein	45410	rot
  4,5-Diiodfluorescein	45425	rot
  2,4,5,7-Tetraiodfluorescein	45430	rot
  Chinophthalon	47000	gelb
  Chinophthalon-disulfosäure	47005	gelb
  Acid violet 50	50325	violett
  Acid Black 2	50420	schwarz
  Pigment Violet 23	51319	violett
  1,2-Dioxyanthrachinon, Calcium-Aluminiumkomplex	58000	rot
  3-Oxypyren-5,8,10-sulfosäure	59040	grün
  1-Hydroxy-4-N-Phenyl-aminoanthrachinon	60724	violett
  1-Hydroxy-4-(4'-methylphenylamino)-anthrachinon	60725	violett
  Acid Violet 23	60730	violett
  1,4-Di(4'-methyl-phenylamino)-anthrachinon	61565	grün
  1,4-Bis-(o-sulfo-p-toluidine)-anthrachinon	61570	grün
  Acid Blue 80	61585	blau
  Acid Blue 62	62045	blau
  N,N'-Dihydro-1,2,1',2'-anthrachinonazin	69800	blau
  Vat Blue 6; Pigment Blue 64	69825	blau
  Vat Orange 7	71105	orange
  Indigo	73000	blau
  Indigo-disulfosäure	73015	blau
  4,4'-Dimethyl-6,6'-dichlorthioindigo	73360	rot
  5,5'-Dichlor-7,7'-dimethylthioindigo	73385	violett
  Quinacridone Violet 19	73900	violett
  Pigment Red 122	73915	rot
  Pigment Blue 16	74100	blau
  Phthalocyanine	74160	blau
  Direct Blue 86	74180	blau
  chlorierte Phthalocyanine	74260	grün
  Natural Yellow 6,19; Natural Red 1	75100	gelb
  Bixin, Nor-Bixin	75120	orange
  Lycopin	75125	gelb
  trans-alpha, beta- bzw. gamma-Carotin	75130	orange
  Keto- und/oder Hydroxylderivate des Carotins	75135	gelb
  Guanin oder Perlglanzmittel	75170	weiß
  1,7-Bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)1,6-heptadien-3,5-dion	75300	gelb
  Komplexsalz (Na,Al,Ca) der Karminsäure	75470	rot
  Chlorophyll a und b; Kupferverbindungen der Chlorophylle und Chlorophylline	75810	grün
  Aluminium	77000	weiß
  Tonerdehydrat	77002	weiß
  wasserhaltige Aluminiumsilikate	77004	weiß
  Ultramarin	77007	blau
  Pigment Red 101 und 102	77015	rot
  Bariumsulfat	77120	weiß
  Bismutoxychlorid und seine Gemische mit Glimmer	77163	weiß
  Calciumcarbonat	77220	weiß
  Calciumsulfat	77231	weiß
  Kohlenstoff	77266	schwarz
  Pigment Black 9	77267	schwarz
  Carbo medicinalis vegetabilis	77268:1	schwarz
  Chromoxid	77288	grün
  Chromoxid, wasserhaltig	77289	grün
  Pigment Blue 28, Pigment Green 14	77346	grün
  Pigment Metal 2	77400	braun
  Gold	77480	braun
  Eisenoxide und -hydroxide	77489	orange
  Eisenoxide und -hydroxide	77491	rot
  Eisenoxidhydrat	77492	gelb
  Eisenoxid	77499	schwarz
  Mischungen aus Eisen(II)- und Eisen(III)-hexacyanoferrat	77510	blau
  Pigment White 18	77713	weiß
  Mangananimoniumdiphosphat	77742	violett
  Manganphosphat; Mn3(PO4)2*7H2O	77745	rot
  Silber	77820	weiß
  Titandioxid und seine Gemische mit Glimmer	77891	weiß
  Zinkoxid	77947	weiß
  6,7-Dimethyl-9-(1'-D-ribityl)-isoalloxazin, Lactoflavin		gelb
  Zuckerkulör		braun
  Capsanthin, Capsorubin		orange
  Betanin		rot
  Benzopyriliumsalze, Anthocyanine		rot
  Aluminium-, Zink-, Magnesium-, und Calciumstearat		weiß
  Bromthymolblau		blau
  Bromkresolgrün		grün
  Acid Red 195		rot

• Ferner vorteilhaft sind öllösliche Naturfarbstoffe, wie z. B. Paprikaextrakte, β-Carotin und Cochenille.
• Vorteilhaft eingesetzt werden auch Perlglanzpigmente, z. B. Fischsilber (Guanin/Hypoxanthin-Mischkristalle aus Fischschuppen) und Perlmutt (vermahlene Muschelschalen), monokristalline Perlglanzpigmente wie z. B. Bismuthoxychlorid (BiOCl), Schicht-Substrat Pigmente, z. B. Glimmer/Metalloxid, silberweiße Perlglanzpigmente aus TiO₂, Interferenzpigmente (TiO₂, unterschiedliche Schichtdicke), Farbglanzpigmente (Fe₂O₃) und Kombinationspigmente (TiO₂/Fe₂O₃, TiO₂/Cr₂O₃, TiO₂/Berliner Blau, TiO₂/Carmin).
• Unter Effektpigmenten sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung Pigmente zu verstehen, die durch ihre Brechungseigenschaften besondere optische Effekte hervorrufen. Effektpigmente verleihen der behandelten Oberfläche (Haut, Haar, Schleimhaut) Glanz- oder Glittereffekte oder können durch diffuse Lichtstreuung Hautunebenheiten und Hautfältchen optisch kaschieren. Als besondere Ausführungsform der Effektpigmente sind Interferenzpigmente bevorzugt. Besonders geeignete Effektpigmente sind beispielsweise Glimmerpartikel, die mit mindestens einem Metalloxid beschichtet sind. Neben Glimmer, einem Schichtsilikat, sind auch Kieselgel und andere SiO₂-Modifikationen als Träger geeignet. Ein häufig zur Beschichtung verwendetes Metalloxid ist beispielsweise Titanoxid, dem gewünschtenfalls Eisenoxid beigemischt sein kann. Über die Größe und die Form (z. B. sphärisch, ellipsoid, abgeflacht, eben, uneben) der Pigmentpartikel sowie über die Dicke der Oxidbeschichtung können die Reflexionseigenschaften beeinflusst werden. Auch andere Metalloxide, z. B. Bismutoxychlorid (BiOCl), sowie die Oxide von beispielsweise Titan, insbesondere die TiO₂-Modifikationen Anatas und Rutil, Aluminium, Tantal, Niob, Zirkon und Hafnium können verwendet werden. Auch mit Magnesiumfluorid (MgF₂) und Calciumfluorid (Flussspat, CaF₂) können Effektpigmente hergestellt werden.
• Die Effekte lassen sich sowohl über die Partikelgröße als auch über die Partikelgrößenverteilung des Pigmentensembles steuern. Geeignete Partikelgrößenverteilungen reichen z. B. von 2–50 μm, 5–25 μm, 5–40 μm, 5–60 μm, 5–95 μm, 5–100 μm, 10–60 μm, 10–100 μm, 10–125 μm, 20–100 μm, 20–150 μm, sowie < 15 μm. Eine breitere Teilchengrößenverteilung z. B. von 20–150 μm, ruft glitzernde Effekte hervor, während eine engere Teilchengrößenverteilung von < 15 μm für eine gleichmäßige seidige Erscheinung sorgt.
• Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten Effektpigmente vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 1,0 bis 5,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
• Als deodorierende Stoffe bevorzugt sind Allantoin und Bisabolol. Diese werden vorzugsweise in Mengen von 0,0001 bis 10,0 Gew.-% eingesetzt.
• Als Duft- bzw. Parfümöle können einzelne Riechstoffverbindungen, z. B. die synthetischen Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe verwendet werden. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 C-Atomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cycllamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die Ionone, alpha-Isomethylionon und Methyl-cedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geranion, Linalol, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen.
• Parfümöle können auch natürliche Riechstoffgemische enthalten, wie sie aus pflanzlichen oder tierischen Quellen zugänglich sind, z. B. Pinien-, Citrus-, Jasmin-, Lilien-, Rosen-, oder Ylang-Ylang-Öl. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z. B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl und Ladanumöl.
• Als perlglanzgebende Komponente bevorzugt geeignet sind Fettsäuremonoalkanolamide, Fettsäuredialkanolamide, Monoester oder Diester von Alkylenglykolen, insbesondere Ethylenglykol und/oder Propylenglykol oder dessen Oligomere, mit höheren Fettsäuren, wie z. B. Palmitinsäure, Stearinsäure und Behensäure, Monoester oder Polyester von Glycerin mit Carbonsäuren, Fettsäuren und deren Metallsalze, Ketosulfone oder Gemische der genannten Verbindungen. Besonders bevorzugt sind Ethylenglykoldistearate und/oder Polyethylenglykoldistearate mit durchschnittlich 3 Glykoleinheiten.
• Sofern die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen perlglanzgebende Verbindungen enthalten, sind diese bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 15,0 Gew.-% und besonders bevorzugt in einer Menge von 1,0 bis 10,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
• Als Säuren oder Laugen zur pH-Wert Einstellung werden vorzugsweise Mineralsäuren, insbesondere HCl, anorganische Basen, insbesondere NaOH oder KOH, und organische Säuren, insbesondere Zitronensäure, verwendet.
• Die nachfolgenden Beispiele und Anwendungen sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken. Bei allen Prozentangaben handelt es sich um Gewichts-% (Gew.-%).
• Herstellbeispiele, Allgemeine Arbeitsvorschrift:
• Bei der Herstellung der Phosphorsäureester der Formel (I) werden Phosphorsäure (85%ig), und Fettalkoholethoxylat in einem bestimmten Molverhältnis eingesetzt. Hierzu werden alle Edukte in einer Rührapparatur mit Heizpilz, Auskreiser mit Kühler und Vakuumanschluss vorgelegt. Die Mischung wird auf 100°C aufgeheizt, dreimal bis 100 mbar evakuiert und anschließend mit Stickstoff wieder belüftet. Nach weiteren 4 Stunden Inertisierung (Stickstoffeinleitung von 20 Liter/Stunde) bei 100°C wird der Ansatz unter Stickstoffeinleitung auf 230°C aufgeheizt und verestert (Wasseraustrag). Die Reaktionszeiten betragen 24 bis 42 Stunden (ab 230°C Veresterungstemperatur gerechnet), insbesondere 40 Stunden. Die Rest-Säurezahl liegt dann bei < 3 mg KOH/g. Dies entspricht etwa 93 bis 96% Umsatz (bezogen auf Start-Säurezahl). Nach beendeter Umsetzung wird das Produkt auf 80°C gekühlt, in eine Schale ausgegossen und die erstarrte Schmelze zerkleinert.
• Beispiel 1:
• Ester aus 12,7 g Phosphorsäure und 701,3 g Ceteareth-50 (C_16/18-Fettalkohol + 50 Mol Ethylenoxid) im Molverhältnis 1: 3, Rest-Säurezahl: 0.8 mg KOH/g (97% Umsatz),
  ³¹P-NMR: Diester/Triester = 13/87 mol%
• Beispiel 2:
• Ester aus 11,4 g Phosphorsäure und 935,1 g Ceteareth-80 (C_16/18-Fettalkohol + 80 Mol Ethylenoxid) im Molverhältnis 1: 3, Rest-Säurezahl: 0,8 mg KOH/g (96% Umsatz),
  ³¹P-NMR: Diester/Triester = 15/85 mol%
• Vergleichsbeispiel 1:
• Ester aus 17,3 g Phosphorsäure und 666,0 g Ceteareth-25 (C_16/18-Fettalkohol + 25 Mol Ethylenoxid) im Molverhältnis 1: 3, Rest-Säurezahl: 1,7 mg KOH/g (95% Umsatz),
  ³¹P-NMR: Diester/Triester = 11/89 mol-%
• Viskositätsmessungen in wässrigen Zusammensetzungen
• Die Viskositäten der Phosphorsäureester der Beispiele 1 und 2 sowie des Vergleichsbeispiels 1 im Vergleich zu den Handelsprodukten Crothix (PEG-150 Pentaerythrityl Tetrastearat), Genapol^® DAT 100 (PEG-150 Polyglyceryl-2 Tristearate) und Rewopal^® PEG 6000 DS (PEG-150 Distearate) wurde gemessen (jeweils 6 Gew.-% Produkt in Wasser). Die Viskosität wurde bei 20°C mit einem Brookfield Viskosimeter Typ RVT bei 20 Upm gemessen sofort nach Herstellung der wässrigen Zusammensetzungen ("Viskosität sofort") und nach 3 Monaten Lagerung bei Raumtemperatur (RT). Tabelle 1 Viskositäten wässriger Zusammensetzungen

  Produkt	Viskosität sofort [mPa·s]	Klarheit	Viskosität nach 3 Monaten Lagerung bei RT [mPa·s]
  Beispiel 1	29400	klar	23000
  Beispiel 2	19200	klar	16000
  Vergleichsbeispiel 1	58	klar	40
  PEG-150 Pentaerythrityltetrastearat	6650	trüb	990
  PEG-150 Polyglyceryl-2-tristearat	65	trüb	n. b.
  PEG-150 Distearat	3900	trüb	n. b.

• RT: Raumtemperatur; n. b. nicht bestimmt
• Die Ergebnisse der Tabelle 1 zeigen, dass die erfindungsgemäßen Beispiele 1 und 2 klare, hochviskose Gele in Wasser bilden, die auch nach 3-monatiger Lagerung bei Raumtemperatur (RT) ihre Viskosität beibehalten. Phosphorsäureester mit einem niedrigeren Ethoxylierungsgrad (abgeleitet von C_16/15-Fettalkohol + 25 Mol Ethylenoxid) zeigen ein nur sehr schwach ausgeprägtes Verdickungsvermögen.
• Viskositätsmessungen in wässrig-tensidischen Zusammensetzungen
• Die Viskositäten der Phosphorsäureester der Beispiele 1 und 2 sowie des Vergleichsbeispiels 1 im Vergleich zu den Handelsprodukten Crothix (PEG-150 Pentaerythrityl Tetrastearat), Genapol^® DAT 100 (PEG-150 Polyglyceryl-2 Tristearate) und Rewopal^® PEG 6000 DS (PEG-150 Distearate) wurde gemessen (jeweils 1 Gew.-% Produkt in einer wässrigen Lösung von Natriumlaurylethersulfat: Cocoamidopropylbetain im Verhältnis 8:2 mit einem Gesamttensidgehalt von 15 Gew.-% in Wasser; pH 4–4,4). Die Viskosität wurde bei 20°C mit einem Brookfield Viskosimeter Typ RVT bei 20 Upm gemessen, sofort nach Herstellung der wässrig-tensidischen Zusammensetzungen ("Viskosität sofort") und nach 3 Monaten Lagerung bei 50°C. Tabelle 2 Viskositäten wässrig-tensidischer Zusammensetzungen

  Produkt	Viskosität sofort [mPa·s]	Viskosität nach 3 Monaten Lagerung bei 50 °C [mPa·s]
  Beispiel 1	61000	63000
  Beispiel 2	24700	30000
  Vergleichsbeispiel 1	785	400
  PEG-150 Pentaerythrityltetrastearat	20000	80
  PEG-150 Polyglyceryl-2-tristearat	23100	110
  PEG-150 Distearat	2750	45

• Die Ergebnisse der Tabelle 2 zeigen, dass die erfindungsgemäßen Beispiele 1 und 2 hochviskose Gele in tensidhaltigen Formulierungen bilden, die auch nach 3 Monaten Lagerung bei 50°C ihre Viskosität beibehalten.
• Die folgenden Formulierungsbeispiele zeigen die Anwendung der Phosphorsäureester der Formel (I) in erfindungsgemäßen wässrigen und tensidischen Formulierungen. Formulierungsbeispiel 1 (Facial Cleansing Foam)

  A	Stearinsäure	1.60%
  	Myristinsäure	1.80%
  	Laurinsäure	0.70%
  	Tegin M	0.50%
  	Glyceryl Stearate
  	Palmitinsäure	0.70%
  B	Wasser	ad 100.00%
  C	Kaliumhydroxid	0.70%
  	Phosphorsäureester Beispiel 1	1.00%

  Herstellung:

  I	A bei 80°C aufschmelzen.
  II	C in B unter Rühren und bei 60°C lösen, dann zu I geben.
  III	Unter Rühren abkühlen.

  Formulierungsbeispiel 2 (Cream Rinse)

  A	Genamin® CTAC (Clariant)	6.00%
  	Cetrimonium Chloride
  	Hostacerin® DGL (Clariant)	1.50%
  	PEG-10 Diglyceryl-2 Laurate
  	Cetylstearyl Alkohol	1.70
  	Paraffinöl	1.00%
  B	Wasser	ad 100.00%
  C	Phosphorsäureester Beispiel 2	1.00%
  D	Parfüm	0.30%
  	Panthenol	0.30%
  	Konservierungsmittel	q. s.
  	Farbstoff	q. s.

  Herstellung:

  I	A bei 75°C aufschmelzen.
  II	C in B unter Rühren bei 60°C lösen.
  III	II unter Rühren zu I geben. Kalt rühren.
  IV	Bei 40°C die Komponenten von D zugeben.
  V	Den pH-Wert auf 4 einstellen.

  Formulierungsbeispiel 3 (Light Leave an for Hair tips)

  A	SilCare® Silicone 41M15	(Clariant)	0.30%
  	Caprylyl Methicone
  B	Genapol® LA 070	(Clariant)	8.00%
  	Laureth-7
  C	Wasser		ad 100%
  D	Phosphorsäureester Beispiel 2		2.00%
  E	Biobranil		0.50%
  	Soybean (Glycine Soja)Oil and Wheat
  	(Triticum Vulgare) Bran Lipids
  	Glycerin		2.00%
  	Panthenol		0.50%
  F	SilCare® Silicone SEA	(Clariant)	0.50%
  	Trideceth-9 PG Amodimethicone and T	rideceth-12
  	Genamin® CTAC	(Clariant)	2.00%
  	Cetrimonium Chloride
  	Nipaguard® DMDMH	(Clariant)	0.20%
  	DMDMH Hydantoin

  Herstellung:

  I	A in B solubilisieren.
  II	D in C unter Rühren bei 60°C lösen.
  III	E zu II geben und rühren bis die Lösung klar ist, danach zu I geben.
  IV	F zu III geben.

  Formulierungsbeispiel 4 (Wasserstoffperoxid Gel)

  A	Phosphorsäureester Beispiel 1		5.00%
  	Genapol® T 250	(Clariant)	2.00%
  	Ceteareth-25
  B	Wasser		ad 100.00%
  C	Phosphorsäure		0.04%
  	Natriumdihydrogenphosphat		1.00%
  D	Wasserstoffperoxid 30%ig		18.00%

  Herstellung:

  I	A unter Rühren und Erwärmen auf 50°C in B lösen.
  II	Bei 25°C C zugeben.
  III	Bei Raumtemperatur D zugeben.

  Formulierungsbeispiel 5 (Deodorant Gel)

  A	Octopirox®	(Clariant)	0.10%
  	Piroctone Olamine
  B	Emulsogen® HCP 049	(Clariant)	10.00%
  	PEG-40 Hydrogenated Castor Oil and	Propylene Glycol
  	Parfüm		0.20%

  C	Wasser		ad 100.00%
  D	Phosphorsäureester Beispiel 2		3.00%
  E	Citronensäure		q. s.

  Herstellung:

  I	A in B lösen.
  II	D in C unter Rühren und leichtem Erhitzen lösen, dann II zu I geben.
  III	Wenn nötig den pH-Wert mit E auf 6.0 einstellen.

  Formulierungsbeispiel 6 (Make-Up Remover)

  A	Velsan® P8-3	(Clariant)	5.00%
  	Isopropyl C12-15 Pareth-9 Carboxylate
  B	Hostapon® CGN	(Clariant)	2.00%
  	Sodium Cocoyl Glutamate
  	Genagen® CAB	(Clariant)	3.00%
  	Cocamidopropyl Betaine
  	Allantoin	(Clariant)	0.30%
  	Aristoflex® PEA	(Clariant)	1.00%
  	Polypropylene Terephthalate
  	1.6 Hexanediol		2.00%
  	1.2 Propanediol		2.00%
  	Polyglykol 400	(Clariant)	2.00%
  	PEG-8
  	Panthenol		0.50%
  	Lutrol F 127		3.00%
  	Poloxamer 407
  	Konservierungsmittel		q. s.

  C	Phosphorsäureester Beispiel 1		1.00%
  D	Wasser		ad 100.00%
  E	Genapol® LA 070	(Clariant)	2.00%
  	Laureth-7

  Herstellung:

  I	Nach und nach die Komponenten von B zu A geben und rühren, bis eine klare Lösung entsteht.
  II	C in D unter Rühren und leichtem Erhitzen lösen, II zu I geben.
  III	E in I einrühren.

  Formulierungsbeispiel 7 (Whitening Gel)

  A	Wasser		ad 100.00%
  	Arginin		1.10%
  	Phosphorsäureester Beispiel 1		4.00%
  B	Dipropylenglykol		8.00%
  	Genapol® C 100	(Clariant)	0.60%
  	Coceth-10
  	Natrium Citrat*2H2O		0.09%
  	Citronensäure 10.0%		0.10%
  	Nipagin® M	(Clariant)	0.20%
  	Methylparaben Ascorbinsäure-2-glucosid		2.00%

  Herstellung:

  I	Die Komponenten von A mischen und unter Rühren und leichtem Erhitzen lösen.
  II	Die Komponenten von B zu I geben und lösen. Falls nötig die Formulierung leicht erhitzen.

  Formulierungsbeispiel 8 (Facial Toner)

  A	Glycerin		8.00%
  	Polyglykol 400	(Clariant)	5.00%
  	PEG-8
  	Panthenol		0.50%
  	Parfüm		0.20%
  	Alkohol		8.00%
  	Konservierungsmittel		q. s.
  	Allantoin	(Clariant)	0.10%
  	Niacinamide		0.10%
  	Extrapon Hamamelis		1.00%
  	Water, Witch Hazel Distillate, SD Alcohol 39-C, Butylene Glycole
  B	Wasser		ad 100%
  C	Phophorsäureester Beispiel 2		2.00%

  Herstellung:

  I	C in B unter Rühren und leichtem Erhitzen lösen.
  II	Die Komponenten von A zu I geben und rühren bis die Formulierung homogen ist.

  Formulierungsbeispiel 9 (Hairshampoo)

  A	Genapol® LRO flüssig	(Clariant)	30.00%
  	Sodium Laureth Sulfate
  	Hostapon® CGN	(Clariant)	5.00%
  	Sodium Cocoyl Glutamate
  	Parfüm		0.30%
  B	Wasser		ad 100.00%
  C	Phosphorsäureester Beispiel 2		1.50%
  	Konservierungsmittel		q. s.
  	Farbstoff		q. s.
  	Genagen® CAB	(Clariant)	8.00%
  	Cocamidopropyl Betaine

  Herstellung:

  I	C in B unter Rühren und Erhitzen auf 50°C lösen.
  II	Nach und nach die Komponenten von A in I einrühren.
  III	Wenn nötig pH-Wert einstellen.

  Formulierungsbeispiel 10 (Schaumbad)

  A	Genapol® LRO flüssig	(Clariant)	60.00%
  	Sodium Laureth Sulfate (30 Gew.-%	Aktivgehalt)
  B	Medialan® LD	(Clariant)	8.00%
  	Sodium Lauroyl Sarcosinate
  	Parfüm		1.50%
  	Velsan® CG 070	(Clariant)	5.00
  	PEG-7 Glyceryl Cocoate
  C	Phosphorsäureester Beispiel 2		1.00%
  D	Wasser		ad 100%
  E	Farbstoff		q. s.
  	Konservierungsmittel		q. s.
  	Genagen® CAB	(Clariant)	6.00%
  	Cocamidopropyl Betaine

  Herstellung:

  I	Nach und nach die Komponenten von B in A einrühren.
  II	C in D unter Rühren und Erhitzen auf 50°C lösen.
  III	I zu II geben.
  VI	E in III rühren.
  V	Wenn nötig pH-Wert einstellen.

  Formulierungsbeispiel 11 (O/W-Skinmilk)

  A	Hostacerin® DGI	(Clariant)	2.00%
  	Polyglyceryl-2 Sesquiisostearate
  	Isopropylpalmitat		4.00%
  	Octyldodecanol		4.00%
  	Nipaguard® PDU	(Clariant)	q. s.
  	Propylene Glycol (and) Diazolidinyl Urea (and) Methylparaben
  	(and) Propylparaben
  B	Aristoflex® AVC	(Clariant)	1.20%
  	Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer
  C	Hostapon® CGN	(Clariant)	0.60%
  	Sodium Cocoyl Glutamate
  	Wasser		ad 100%
  D	Phosphorsäureester Beispiel 1		1.00%
  E	Parfüm		0.40%

  Herstellung:

  I	D in C unter Rühren und Erhitzen auf 50°C lösen.
  II	B zu A geben, danach I zugeben und gut verrühren.
  III	E zu II geben.
  IV	Zum Schluss die Formulierung homogenisieren.

  Formulierungsbeispiel 12 (Antiperspirant Roll-on)

  A	Phosphorsäureester Beispiel 2		1.50%
  B	Wasser		ad 100.00%
  C	Locron® L	(Clariant)	20.00%
  	Aluminum Chlorohydrate
  D	Genapol® T 250	(Clariant)	5.00%
  	Ceteareth-25
  	Butylen Glykol		3.00%
  	Cetiol OE		1.00%
  	Dicaprylyl Ether
  	Glyceryl Isostearat		2.00%
  E	SilCare® Silicone SEA	(Clariant)	0.50%
  	Trideceth-9 PG Amodimethicone and Trideceth-12

  Herstellung:

  I	A in B unter Rühren und Erhitzen auf 60°C lösen.
  II	C zu I geben.
  111	D bei 50°C schmelzen und II zugeben, solange rühren, bis eine klare Lösung
  	entstanden ist.
  IV	Bei 30°C E zugeben.

• Formulierungsbeispiel 12 zeigte gegenüber der gleichen Formulierung, aber ohne Phosphorsäureester nach Beispiel 2, eine deutliche Reduktion weißer Rückstände auf der Kleidung nach Anwendung des Roll-ons auf der Haut. Formulierungsbeispiel 13 (Vitamin C Gel)

  A	Phosphorsäureester Beispiel 2		1.00%
  	Genapol® T 250	(Clariant)	2.00%
  	Ceteareth-25
  B	Wasser		ad 100.00%
  C	Ascorbinsäure		3.00%
  D	Aristoflex AVC	(Clariant)	0.80%
  	Ammonium Acryloyldimethyltaurate/ VP Copolymer

  Herstellung:

  I	A in B lösen unter Rühren bei 50°C.
  II	C in I einrühren bei Raumtemperatur.
  III	D zugeben und solange rühren bis ein homogenes Gel entstanden ist.

  Formulierungsbeispiel 14 (Duschbad)

  A	Phosphorsäureester Beispiel 2	(Clariant)	3.00%
  	Aristoflex® PEA	(Clariant)	2.00%
  	Polypropylene-Terephthalate
  B	Wasser		ad 100%
  C	Genapol® LRO flüssig	(Clariant)	30.00%
  	Sodium Laureth Sulfate
  	Genapol® LA 030	(Clariant)	1.50%
  	Laureth-3
  	Hostapon® CLG	(Clariant)	5.00%
  	Sodium Lauroyl Glutamate
  	Genagen® KB	(Clariant)	6.00%
  	Coco Betaine
  	Parfüm		0.30%
  	Farbstoff		q. s.
  	Konservierungsmittel		q. s.

  Herstellung:

  I	A in B bei 50°C lösen.
  II	Die Komponenten von C nacheinander in I einrühren.
  III	Wenn nötig den pH Wert einstellen.

  Formulierungsbeispiel 15 (Facial Anti-Ageing Cream Gel)

  A	Phosphorsäureester Beispiel 1	(Clariant)	1.00%
  B	Wasser		ad 100.00%
  C	Paraffinöl		5.00%
  	SilCare® Silicone 31M50	(Clariant)	3.00%
  	Caprylyl Trimethicone
  D	Aristoflex® AVC	(Clariant)	1.80%
  	Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer
  E	Glycolsäure 30% *		6.00%
  	Phenonip®	(Clariant)	0.50%
  	Phenoxyethanol (and) Methylparaben (and) Ethylparaben
  	(und) Butylparaben (and) Propylparaben (and) Isobutylparaben
  F	Genapol® LA 070	(Clariant)	2.00%
  	Laureth-7

• * neutralisiert mit NaOH auf pH 4.
• Herstellung:

  I	A in B unter Rühren bei 50°C lösen.
  II	D in C einrühren.
  III	I in II einrühren und solange rühren bis ein homogenes Gel entstanden ist.
  IV	E in III zugeben.
  V	F in IV einrühren und solange rühren bis das Cremegel homogen ist.

  Formulierungsbeispiel 16 (O/W Selbstbräunungscreme)

  A	Hostaphat® CC 100	(Clariant)	1.0%
  	Cetyl Phosphate
  	Glyceryl Stearate		0.5%
  	Cetearyl Alkohol		0.5%
  	Paraffinöl		8.0
  	Isopropylpalmitat		7.0
  	SilCare® Silicone 41M15	(Clariant)	1.0%
  	Caprylyl Methicone
  B	Aristoflex® AVC	(Clariant)	1.2%
  	Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP	Copolymer
  C	Wasser		ad 100%
  D	Phosphorsäureester Beispiel 1	(Clariant)	1.0%
  E	Hostapon® CLG	(Clariant)	0.5%
  	Sodium Lauroyl Glutamate
  	Glycerin		5.0%
  F	Tocopheryl Acetate		1.0%
  	Fragrance		0.2
  	Preservative		q. s.
  G	Dihydroxyacetone		5.0%
  H	Wasser		8.0%
  	Natriumhydroxid (10% in Wasser)		q. s.

  Herstellung:

  I	A bei 80°C aufschmelzen.
  II	B in A einrühren.
  III	D in C bei 50°C lösen, dann E zugeben.
  IV	III in II einrühren.
  V	Bei Raumtemperatur F zugeben.
  VI	G in H lösen und in V einrühren.
  VII	Wenn notwendig den pH Wert mit 1 auf 4–5 einstellen.

  Formulierungsbeispiel 17 (O/W Sonnenschutzmilch)

  A	Hostaphat® CK 100	(Clariant)	2.00%
  	Potassium Cetyl Phosphate
  	SilCare® Silicone 41M15	(Clariant)	1.00%
  	Caprylyl Methicone
  	Stearinsäure		0.50%
  	Cetyl Alkohol		0.50%
  	Cutina® GMS		1.00%
  	Glyceryl Stearate
  	Cetiol® SN		4.00%
  	Cetearyl Isononanoat
  	Velsan® CCT	(Clariant)	4.00%
  	Caprylic/Capric Triglyceride
  	Neo® Heliopan BB		1.50%
  	Benzophenone – 3
  	Eusolex® 6300		4.00%
  	4-Methylbenzylidene Camphor
  B	Aristoflex® AVC	(Clariant)	0.40%
  	Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer
  C	Wasser		ad 100%
  D	Phosphorsäureester Beispiel 2	(Clariant)	1.00%
  E	Glycerin		3.00%
  	Eusolex® 232		2.00%
  	Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid
  	Tris (hydroxymethyl)aminomethan		1.10%
  	Tromethamine
  F	Tocopheryl Acetate		0.50%
  	Phenonip®	(Clariant)	0.50%
  	Phenoxyethanol (and) Methylparaben (and) Butylparaben (and)
  	Ethylparaben (and) Propylparaben
  	Fragrance		0.40%

  Herstellung:

  I	A bei 80°C aufschmelzen, dann B hinzufügen.
  II	D in C bei 60°C lösen.
  III	E in II einrühren.
  IV	III in I lösen.
  V	Bei 35°C F in IV zugeben.

  Formulierungsbeispiel 18 (Facial Anti-Ageing Gel)

  A	Genapol® T 250	(Clariant)	1.00%
  	Ceteareth-25
  	Phosphorsäureester Beispiel 2	(Clariant)	1.00%
  B	Wasser		ad 100%
  C	Aristoflex® AVC	(Clariant)	2.00%
  	Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP	Copolymer
  D	Glycolsäure 30%*		6.00%
  	Phenonip®	(Clariant)	0.50%
  	Phenoxyethanol (and) Methylparaben (and) Ethylparaben (and)
  	Butylparaben (and) Propylparaben (and) Isobutylparaben

• * neutralisiert mit NaOH auf pH 4.
• Herstellung:

  I	A in B unter Rühren bei 50°C lösen.
  II	C zugeben und solange rühren bis ein homogenes Gel entstanden ist.
  III	D zugeben und rühren bis das Gel wieder homogen ist.

  Formulierungsbeispiel 19 (Hairshampoo)

  A	Genapol® LRO flüssig	(Clariant)	30.00%
  	Sodium Laureth Sulfate
  	Hostapon® CGN	(Clariant)	5.00%
  	Sodium Cocoyl Glutamate
  	Parfüm		0.30%
  B	Wasser		ad 100.00%
  C	Phosphorsäureester Beispiel 2		1.50%
  	Benzoesäure		0.50%
  	Farbstoff		q. s.
  	Genagen® CAB	(Clariant)	8.00%
  	Cocamidopropyl Betaine

  Herstellung:

  I	C in B unter Rühren und Erhitzen auf 50°C lösen.
  II	Nach und nach die Komponenten von A in I einrühren.
  III	Den pH-Wert auf 4,9 einstellen.

  Formulierungsbeispiel 20 (Schaumbad)

  A	Genapol® LRO flüssig	(Clariant)	60.00%
  	Sodium Laureth Sulfate (30 Gew.-%	Aktivgehalt)
  B	Medialan® LD	(Clariant)	8.00%
  	Sodium Lauroyl Sarcosinate
  	Parfüm		1.50%
  	Velsan® CG 070	(Clariant)	5.00%
  	PEG-7 Glyceryl Cocoate
  C	Phosphorsäureester Beispiel 2		1.00%
  D	Wasser		ad 100%
  E	Farbstoff		q. s.
  	Sorbinsäure		0.60%
  	Genagen® CAB	(Clariant)	6.00%
  	Cocamidopropyl Betaine

  Herstellung:

  I	Nach und nach die Komponenten von B in A einrühren.
  II	C in D unter Rühren und Erhitzen auf 50°C lösen.
  III	I zu II geben.
  VI	E in III rühren.
  V	Den pH-Wert auf 4,8 einstellen.

  Formulierungsbeispiel 21 (Duschbad)

  A	Phosphorsäureester Beispiel 2	(Clariant)	3.00%
  	Aristoflex® PEA	(Clariant)	2.00%
  	Polypropylene-Terephthalate
  B	Wasser		ad 100%
  C	Genapol® LRO flüssig	(Clariant)	30.00%
  	Sodium Laureth Sulfate
  	Genapol® LA 030	(Clariant)	1.50%
  	Laureth-3
  	Hostapon® CLG	(Clariant)	5.00%
  	Sodium Lauroyl Glutamate
  	Genagen® KB	(Clariant)	6.00%
  	Coco Betaine
  	Parfüm		0.30%
  	Farbstoff		q. s.
  	Natriumsalicylat		0.50%

  Herstellung:

  I	A in B bei 50°C lösen.
  II	Die Komponenten von C nacheinander in I einrühren.
  III	Den pH Wert auf 4,5 einstellen.

• ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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• Zitierte Patentliteratur
• - DE 102004047092 [0008]
• - US 6448297 [0008]
• - DE 102004046356 [0008]
• - JP 09268193 [0009]
• - US 5129462 [0010, 0012]
• - EP 1518900 [0011, 0012]
• - EP 1344518 [0011, 0012]

Claims (21)

1. Zusammensetzung enthaltend A) einen oder mehrere Phosphorsäureester der Formel (I)

   

   worin R₁, R₂ und R₃ gleich oder verschieden sein können und für eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, für eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder für eine Arylgruppe, insbesondere eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 verzweigten Alkylgruppen, die jeweils unabhängig voneinander 3 bis 18 und vorzugsweise 4 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, substituiert sein kann, steht, die einzelnen Gruppen (OA₁)_x, (A₂O)_y und (A₃O)_z jeweils unabhängig voneinander aus Einheiten ausgewählt aus CH₂CH₂O, C₃H₆O und C₄H₈O bestehen und wobei die Einheiten CH₂CH₂O, C₃H₆O und C₄H₈O innerhalb der einzelnen Gruppen (OA₁)_x, (A₂O)_y und (A₃O)_z blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein können, und x, y und z jeweils unabhängig voneinander eine Zahl von 30 bis 150, bevorzugt von 40 bis 120 und besonders bevorzugt von 51 bis 100, bedeuten, und B) Wasser in einer Menge > 50,0 Gew.-%, bevorzugt in einer Menge > 70,0 Gew.-% und besonders bevorzugt in einer Menge von 75,0 bis 95,0 Gew.-%, bezogen auf die fertige Zusammensetzung.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R₁, R₂ und R₃ in den Phosphorsäureestern der Formel (I) gleich oder verschieden sein können und für eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder für eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, stehen.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass OA₁, OA₂ und OA₃ in den Phosphorsäureestern der Formel (I) CH₂CH₂O bedeuten.
4. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass R₁-(OA₁)_x, R₂-(OA₂)_y und R₃-(OA₃)_z in den Phosphorsäureestern der Formel (I) abgeleitet sind von Fettalkoholethoxylaten ausgewählt aus C_16/18-Fettalkoholethoxylaten mit 30 bis 150 Ethylenoxid-Einheiten, bevorzugt mit 40 bis 120 Ethylenoxid-Einheiten, besonders bevorzugt C₁₆/₁₈-Fettalkoholethoxylat mit 50 Ethylenoxid-Einheiten oder C_16/18-Fettalkoholethoxylat mit 80 Ethylenoxid-Einheiten.
5. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie neben dem einen oder den mehreren Phosphorsäureestern der Formel (I) einen oder mehrere Phosphorsäureester der Formel (II)

   

   enthält, worin R₁ für eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, für eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder für eine Arylgruppe, insbesondere eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 verzweigten Alkylgruppen, die jeweils unabhängig voneinander 3 bis 18 und vorzugsweise 4 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, substituiert sein kann, steht, R₄ für H, Li⁺, Na⁺, K⁺, Mg⁺⁺, Ca⁺⁺, Al⁺⁺⁺, NH₄ ⁺ oder quaternäre Ammoniumionen [HNR^aR^bR^c]⁺ steht, worin R^a, R^b und R^c unabhängig voneinander Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte, einfach oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare Mono-Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Mono-Hydroxyethyl- oder Mono-Hydroxypropylgruppe, oder eine lineare oder verzweigte Di-Hydroxyalkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, bedeuten, R₅ die Bedeutung von R₁ oder R₄ besitzt, die einzelnen Gruppen (OA₁) und (A₂O)_w jeweils unabhängig voneinander aus Einheiten ausgewählt aus CH₂CH₂O, C₃H₆O und C₄H₈O bestehen und wobei die Einheiten CH₂CH₂O, C₃H₆O und C₄H₈O innerhalb der einzelnen Gruppen (OA₁)_x und (A₂O)_w blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein können, x für eine Zahl von 30 bis 150, bevorzugt von 40 bis 120 und besonders bevorzugt von 51 bis 100, steht, und w für 0 oder für eine Zahl von 30 bis 150, bevorzugt von 40 bis 120 und besonders bevorzugt von 51 bis 100, steht, mit der Maßgabe, dass die Menge der Phosphorsäuretriester gemäß Formel (I) größer 80,0 Gew.-%, bevorzugt von 85,0 bis 99,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 88,0 bis 95,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phosphorsäureester gemäß Formel (I) und Formel (II), ist, und der Neutralisationsgrad der nicht veresterten Phosphorvalenzen (P-OH) in den Phosphorsäureestern gemäß Formel (II) zwischen 0 und 100% betragen kann.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere Verbindungen der Formel (II), worin R⁵ die Bedeutung von R¹ besitzt, und w für eine Zahl von 30 bis 150, bevorzugt von 40 bis 120 und besonders bevorzugt von 51 bis 100 steht, enthält.
7. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie Wasser in einer Menge > 90,0 Gew.-% und bevorzugt in einer Menge von 90,1 bis 95,0 Gew.-%, bezogen auf die fertige Zusammensetzung, enthält.
8. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie den einen oder die mehreren Phosphorsäureester der Formel (I) in einer Menge von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,5 bis 8,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1,0 bis 6,0 Gew.-%, bezogen auf die fertige Zusammensetzung, enthält.
9. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein oder mehrere Tenside enthält.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie den einen oder die mehreren Phosphorsäureester der Formel (I) in einer Menge von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,2 bis 4,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis 3,0 Gew.-%, bezogen auf die fertige Zusammensetzung, enthält.
11. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine kosmetische, pharmazeutische oder dermatologische Zusammensetzung ist.
12. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass sie in Form einer wässrigen, wässrig-alkoholischen oder wässrig-tensidischen Zusammensetzung, einer Emulsion, Suspension, Dispersion oder eines Sprays vorliegt.
13. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH-Wert von 2 bis 10, vorzugsweise von 2 bis 6, besonders bevorzugt von 2,5 bis 5 und insbesondere bevorzugt von 3 bis 4,5, besitzt.
14. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH-Wert von 2,5 bis 5 besitzt und, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,05 bis 3,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis 2,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,1 bis 1,0 Gew.-% einer oder mehrerer organischer Säuren mit antimikrobieller Wirkung, vorzugsweise Carbonsäuren mit antimikrobieller Wirkung, enthält.
15. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen oder mehrere Elektrolyte enthält.
16. Zusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge des einen oder der mehreren Elektrolyte, bezogen auf die fertige Zusammensetzung, von 0,1 bis 20,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,2 bis 10,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis 5,0 Gew.-%, ist.
17. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass sie Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid-freisetzende Substanzen enthält, und vorzugsweise in der Form eines Gels oder einer Creme vorliegt.
18. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Deodorant- oder Antiperspirant-Formulierung ist, insbesondere eine Deodorant- oder Antiperspirant-Formulierung enthaltend ein oder mehrere Aluminiumsalze, bevorzugt Aluminiumchlorohydrat oder Aluminium-Zirconium-Komplexsalze.
19. Verwendung eines oder mehrerer Phosphorsäureester der Formel (I) in einer Zusammensetzung nach Anspruch 18 zur Verringerung der Bildung weißer Rückstände auf der Kleidung nach Anwendung der Deodorant- oder Antiperspirant-Formulierung auf der Haut.
20. Verwendung eines oder mehrerer Phosphorsäureester der Formel (I) in einer Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 18 als Verdicker, Konsistenzgeber, Emulgator, Sensorikadditiv, Solubilisator, Dispergator, Gleitmittel, Haftmittel oder Stabilisator.
21. Verwendung eines oder mehrerer Phosphorsäureester der Formel (I) in einer Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 18 als Verdicker.