DE102008000084A1 - Wässrige Emulsion enthaltend ein Cyclodextrinderivat, einen Riechstoff und ein Polysorbat - Google Patents

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Abstract

Wässrige Emulsion, enthaltend ein Cyclodextrinderivat, einen hydrophoben Riechstoff und ein Polysorbat, dadurch gekennzeichnet, dass das Cyclodextrinderivat in einer Menge von 6% bis 35 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 20 Gew.-% enthält und den hydrophoben Riechstoff in einer Menge von 3 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 6 bis 12 Gew.-% enthält, und das Polysorbat in einer Menge von 4 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 6 bis 12 Gew.-%, sowie Wasser enthält.

Description

  • Die Erfindung eine Emulsion enthaltend ein Cyclodextrinderivat, einen Riechstoff und ein Polysorbat sowie Verfahren zur Herstellung dieser Emulsion und ihre Verwendung.
  • Cyclodextrinderivate sind chemisch modifizierter Cyclodextrine. Cyclodextrine sind cyclische Oligosaccharide, die aus 6, 7 oder 8 α(1-4)-verknüpften Anhydroglukoseeinheiten aufgebaut sind. Die durch enzymatische Stärkekonversion hergestellten α-, β- oder γ-Cyclodextrine unterscheiden sich in dem Durchmesser ihrer hydrophoben Kavität und eignen sich zum Einschluß zahlreicher lipophiler Substanzen. Cyclodextrinderivate weisen eine deutlich höhere Wasserlöslichkeit auf als das entsprechende unmodifizierte Cyclodextrin. Cyclodextrinderivate können zur Modifizierung der Eigenschaften anderer Verbindungen verwendet werden, beispielsweise zur Erhöhung der Wasserlöslichkeit von öllöslichen Substanzen in Wasser.
  • Als Riechstoffe werden alle natürlichen und synthetischen Stoffe bezeichnet, die einen Geruch besitzen. Sie sind vielfach leichtflüchtig und unbeständig gegen Oxidationsmittel. Bereits an Luft und im Licht verändert sich somit vielfach das Verhalten dieser Produkte. Beispiele für gering flüchtige Riechstoffe, also Stoffe mit hohem Siedepunkt, sind Benzophenon, Benzylsalicylat, Galaxolide, Derivate des Zimtaldehydes, oder Phenylethyl phenyl acetat. Beispiele für flüchtige Riechstoffe sind Zimtalkohol, Coumarin, Derivate der Salicylsäure, phenolische Riechstoffe wie Vanillin oder Eugenol und Cedryl-Derivate. Beispiele für hoch flüchtige Riechstoffe sind Aldehyde, Alkohole sowie Ester von Terpenen wie Citral, Linalool oder Geranylacetat. Riechstoffe sind ferner etherische Öle wie Teebaumöl, Agrumenöle (Zitronen-, Orangenöl), Öle von Kräutern (Rosmarien-, Thymian-, Oreganumöl), Öle von Hölzern (Rosenholzöl, Cedernholzöl) Zimtaldehyde** bzw. Zimtrindenöl, Eugenol** bzw. Nelkenblütenöl, 4-Terpineol, Terpineolen** bzw. Teebaumöl*, Thymol** bzw. Thymianöl*, Cineol** bzw. Eukalypthusöl, Campher** bzw. Campherbaumöl, Geraniol** bzw. Palmarosa-, Citronella- und Geraniumöl*, Cedrol**, Cedernholzöl* Die mit ** gekennzeichneten Substanzen sind Wirk- und meist Hauptkomponenten der mit * markierten genanten etherischen Öle*. Diese Öle können basierend auf der Wirkung einzelner Komponenten eine antimikrobielle, fungizide sowie durch ihren Geruch Insekten abweisende Wirkung aufweisen.
  • Riechstoffe sind in der Regel lipohil und bilden daher bereits bei Zugabe geringer Mengen zu einer wässrigen Phase getrennte Phasen aus, was den an sich erwünschten breiten Einsatz von Riechstoffen in rein wässrigen Zubereitungen wie Beschichtungsmittel eingeschränkt. Es wurde daher bereits versucht, die Wasserlöslichkeit der Riechstoffe durch Komplexierung mit Cyclodextrinen bzw. Cyclodextrinderivaten zu erhöhen.
  • In EP 1 002 549 A1 wird diesbezüglich eine klare wässrige Formulierung offenbart, die 0,01–1 Gew.% eines Parfüms in einer wässrigen Cyclodextrinlösung enthaltend 0,1–5 Gew.% eines Cyclodextrins enthält.
  • WO 96/04938 beschreibt eine klare wässrige Zusammensetzung zur Geruchsreduktion enthaltend 0,01–1 Gew.% eines Parfüms in einer sowie bis zu 5 Gew.% wasserlösliche Cyclodextrine.
  • Derartige Produkte werden für die Belegung von Oberflächen wie in o. g. Schriften offenbart, eingesetzt.
  • Der Stand der Technik beschreibt somit stabile Zusammensetzungen enthaltend bis zu 1 Gew.% Parfüm in einer klaren wässrigen Cyclodextrinzubereitung. Bei einer weiteren Zugabe von Parfüm zu der klaren wässrigen Cyclodextrinzubereitung ist diese nicht stabil, d. h. es bilden sich innerhalb von Minuten zwei Phasen aus. Derartige instabile wässrige Cyclodextrinzubereitung mit lipophilen, also öllöslichen Riechstoffen sind ungeeignet für die Belegung von Oberflächen.
  • Aufgabe der Erfindung war es eine stabile wässrige, Cyclodextrinzubereitung zur Verfügung zu stellen, die größere Mengen an hydrophoben Riechstoffen enthält als die Zubereitungen des Stands der Technik.
  • Diese Aufgabe wird gelöst durch eine wässrige Emulsion enthaltend ein Cyclodextrinderivat, einen hydrophoben Riechstoff und ein Polysorbat dadurch gekennzeichnet, dass sie das Cyclodextrinderivat in einer Menge von 6% bis 35 Gew.%, vorzugsweise 10 bis 20 Gew.% enthält und den hydrophoben Riechstoff in einer Menge von 3 bis 20% Gew.% vorzugsweise 6 bis 12 Gew.% enthält und das Polysorbats in einer Menge von 4% bis 20 Gew.%, vorzugsweise 6% bis 12 Gew.% sowie Wasser enthält.
  • Bei dem hydrophoben Riechstoff handelt es sich vorzugsweise um ein Parfüm, besonders bevorzugt um einen hydrophoben Riechstoff der eine antimikrobielle, fungizide oder durch seinen Geruch Insekten abweisende Wirkung aufweist.
  • Bei dem Cylodextrinderivat handelt es sich vorzugsweise um ein Derivat von α-, β- oder γ-Cyclodextrin, besonders bevorzugt handelt es sich um Methyl-beta-Cyclodextrin (M-beta-CD) oder Hydroxypropyl-beta-Cyclodextrin (HP-beta-CD).
  • Bei dem Polysorbat handelt es sich vorzugsweise um Polyoxyethylen(20)-sorbitanmono-Oleat (Polysorbat 80) käuflich erhältlich unter der Bezeichnung Tween® 680 bei Lonza Basel, Schweiz, Polyoxyethylen-sorbitan-tristearat (Polysorbat 65), käuflich erhältlich unter der Bezeichnung Tween® 65 bei Lonza Basel, Schweiz oder Polyoxyethylen(20)-sorbitan-monolaurat (Polysorbate 20), käuflich erhältlich unter der Bezeichnung Tween® 20 bei Lonza Basel, Schweiz.
  • Insbesondere bevorzugt handelt es sich um Tween® 20 (Polyoxyethylen(20)-sorbitan-monolaurat).
  • Insbesondere bevorzugt enthält die Emulsion neben Wasser 6% bis 35 Gew.% Methyl-beta-Cyclodextrin, oder Hydroxypropyl- beta-Cyclodextrin 3 bis 20 Gew.% eines Riechstoffes und 4 bis 20 Gew.% Polyoxyethylen(20)-sorbitan-monolaurat.
  • Unter stabil ist im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verstehen, dass die Emulsion über einen Zeitraum von mindestens 2 Wochen, vorzugsweise mehr als 20 Wochen keine Phasentrennung zeigt.
  • Die erfindungsgemäße Emulsion ist wirkungsvoller als die im Stand der Technik beschrieben klaren. Die Freisetzung der Gastsubstanz beispielsweise des Riechstoffes ist sensorisch (Geruchstärke 0–15) wie analytisch (über eine Festphasenmikroextraktion (englisch: solid Phase microextraction/SPME-Analyse) stärker wahrnehmbar.
  • Die erfindungsgemäße Emulsion kann in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Dies kann beispielsweise dadurch geschehen, dass ein Gemisch aus 6% bis 35 Gew.% vorzugsweise 10 bis 20 Gew.% Cyclodextrinderivat und 3 bis 20% Gew.% vorzugsweise 6 bis 12 Gew.% hydrophobem Riechstoff und 4% bis 20 Gew.%, vorzugsweise 6% bis 12 Gew.% Polysorbats in Wasser zu einer stabilen Emulsion verarbeitet wird. Das Gemisch der genannten Komponenten wird dazu intensiv gerührt.
  • Die Erfindung betrifft somit auch ein Verfahren zur Herstellung einer Emulsion, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Gemisch aus 6% bis 35 Gew.% vorzugsweise 10 bis 20 Gew.% Cyclodextrin oder Cyclodextrinderivat und 3 bis 20% Gew.% vorzugsweise 6 bis 12 Gew.% hydrophobem Riechstoff und 4% bis 20 Gew.%, vorzugsweise 6% bis 12 Gew.% Polysorbats in Wasser zu einer stabilen Emulsion verarbeitet wird.
  • Die erfindungsgemäße Emulsion eignet sich insbesondere zur Beschichtung von Oberflächen, denn die erfindungsgemäße Emulsion verteilt sich außerordentlich gleichmäßig auf beliebigen Oberflächen und dringt in diese nur moderat ein. Die Beschichtung der Oberflächen mit der erfindungsgemäßen Emulsion erfolgt ohne Streifen und Fleckenbildung. Eine Doppelbeschichtung erüb rigt sich in den meisten Fällen, die beschichteten Oberflächen sind gleichmäßiger als mit klaren wässrigen Cyclodextrinzubereitungen beschichtete Oberflächen. Es bilden sich keine Farbränder aus.
  • Die erfindungsgemäße Emulsion kann dazu direkt auf die zu beschichtende Oberfläche aufgebracht werden, sie kann zunächst aber auch in ein Beschichtungsmittel eingebracht werden. Bei den Beschichtungsmitteln kann es sich um eine Farbe, z. B. um eine Wandfarbe handeln. Vorzugsweise wird die Emulsion in einer Menge von 0,1 bis 90 Gew.% in das Beschichtungsmittel eingearbeitet.
  • Die Erfindung betrifft somit auch eine Beschichtungszusammensetzung enthaltend eine erfindungsgemäße Emulsion.
  • Bei den zu beschichtenden Oberflächen handelt es sich beispielsweise um mineralische oder organische Oberflächen. Beispiele für mineralische Oberflächen sind Stein, Beton oder Baumaterialien. Beispiele für organische Oberflächen sind leblose organische Oberflächen wie Textilien/non woven, Holz, Papier oder Leder) aber auch lebenden organische Oberflächen wie Haut oder Haar.
  • Die Beschichtung der Oberflächen erfolgt dabei durch Auftragen der erfindungsgemäßen Emulsion bzw. des erfindungsgemäßen Beschichtungsmittels und ggf. Trocknen der Oberfläche.
  • Eine mit einer erfindungsgemäßen Emulsion beschichtete Oberfläche weist verschiedene Vorteile auf: Bei leblosen organischen Oberflächen wie Vliesen oder Textilien wird die Beschaffenheit („Griffigkeit") des Materials nicht verändert. Im Gegensatz dazu führt die Beladung der Oberfläche mit einer klaren wässrigen Cyclodextrinzubereitung ohne Zusatz von Polysorbaten bei gleicher Wirkstoffkonzentration des Riechstoffes zu einer Starrheit des belegten Gewebes dessen Trageeigenschaft als klebrig beschrieben wird.
  • Die Erfindung betrifft somit auch Oberflächen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mit einer erfindungsgemäßen Emulsion oder einem erfindungsgemäßen Beschichtungsmittel beschichtet wurden.
  • 1 zeigt den maximalen Gehalt am jeweils genannten Duftstoff in einer erfindungsgemäßen stabilen wässrige Emulsion im Vergleich zum maximalen Gehalt in einer stabilen wässrigen Lösung des entsprechenden Cyclodextrinderivates (M-beta CD). Die Herstellung der jeweiligen Zusammensetzungen ist in den Beispielen 1 bis 7 beschrieben
  • 2 zeigt den maximalen Gehalt am jeweils genannten Duftstoff in einer erfindungsgemäßen stabilen wässrige Emulsion im Vergleich zum maximalen Gehalt in einer stabilen wässrigen Lösung des entsprechenden Cyclodextrinderivates (HP-beta CD). Die Herstellung der jeweiligen Zusammensetzungen ist in den Beispielen 8 bis 10 beschrieben.
  • 3 zeigt die Freisetzung von Thymol aus einem Stück Vliesstoff wie in Bsp. 11 beschrieben.
  • 4 zeigt die Freisetzung von Eugenol aus einem Stück Vliesstoff wie in Bsp. 12 beschrieben.
  • 5 zeigt die Freisetzung von Thymol aus einem Stück Vliesstoff wie in Bsp. 11 beschrieben.
  • 6 zeigt die Freisetzung von Eugenol aus einem Stück Vliesstoff wie in Bsp. 12 beschrieben.
  • 7 zeigt die Freisetzung von Geraniol aus einem Stück Vliesstoff wie in Bsp. 13 beschrieben.
  • Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung. In den Beispielen wird jeweils die Herstellung einer stabilen wässrigen Emulsion enthaltend den jeweils genannten Riechstoff beschrieben. Ferner wird die maximale Menge an Riechstoff, bei dem noch eine stabile Emulsion erhalten wird, beschrieben. a) und ggf. c) beschreibt jeweils den Stand der Technik und b) die erfindungsgemäße Zusammensetzung.
  • Beispiel 1a:
  • In 34,6 g einer 10%igen (W/W) wässrigen Lösung von methyl-beta-Cyclodextrin werden 0,4 g Zimtaldehyd oder Zimtrindenöl durch Rühren gelöst.
  • Beispiel 1b:
  • In 26,6 g einer 10%igen wässrigen Lösung von methyl-beta-Cyclodextrin werden 4,2 Tween 20® und 4,2 g Zimtaldehyd bzw. Zimtrindenöl durch Rühren emulgiert. (15,7%)
  • Beispiel 2a:
  • In 34,78 g einer 10%igen wässrigen Lösung von methyl-beta-Cyclodextrin werden 0,22 g Teebaumöl durch Rühren gelöst.
  • Beispiel 2b:
  • In 24,5 g einer 10%igen wässrigen Lösung von methyl-beta-Cyclodextrin werden 5,25 g Tween 20® und 5,25 g Teebaumöl durch Rühren emulgiert.
  • Beispiel 3a:
  • In 34,58 g einer 10%igen wässrigen Lösung von methyl-beta-Cyclodextrin werden 0,42 g Thymol durch Rühren gelöst.
  • Beispiel 3b:
  • In 29,4 g einer 10%igen wässrigen Lösung von methyl-beta-Cyclodextrin werden 2,8 g Tween 20 und 2,8 g Thymol durch Rühren emulgiert.
  • Beispiel 3c:
  • In 2,8 g Tween 20® werden 2,8 g Thymol durch Rühren emulgiert.
  • Beispiel 4a:
  • In 34,804 g einer 10%igen wässrigen Lösung von methyl-beta-Cyclodextrin werden 0,196 g Thymian red Öl durch Rühren gelöst.
  • Beispiel 4b:
  • In 47 g einer 10%igen wässrigen Lösung von methyl-beta-Cyclodextrin werden 1,5 g Tween 20® und 1,5 g Thymian red Öl durch Rühren emulgiert.
  • Beispiel 5a:
  • In 34,51 g einer 10%igen wässrigen Lösung von methyl-beta-Cyclodextrin werden 0,49 g Eugenol durch Rühren gelöst.
  • Beispiel 5b:
  • In 30,0 g einer 10%igen wässrigen Lösung von methyl-beta-Cyclodextrin werden 2,45 g Tween 20® und 2.45 g Eugenol durch Rühren emulgiert.
  • Beispiel 5c:
  • In 2,8 g Tween 20® werden 2,8 g Eugenol durch Rühren homogenisiert.
  • Beispiel 6a:
  • In 34,7 g einer 10%igen wässrigen Lösung von methyl-beta-Cyclodextrin werden 0,3 g Fragrance N durch Rühren gelöst.
  • Beispiel 6b:
  • In 30,8 g einer 10%igen wässrigen Lösung von methyl-beta-Cyclodextrin werden 2,1 g Tween 20® und 2,1 g Fragrance N durch Rühren emulgiert.
  • Beispiel 7a:
  • In 34,7 g einer 10%igen wässrigen Lösung von methyl-beta-Cyclodextrin werden 0,28 g Geraniol durch Rühren gelöst.
  • Beispiel 7b:
  • In 22,3 g einer 10%igen wässrigen Lösung von methyl-beta-Cyclodextrin werden 2.8 g Tween 20® und 2,8 g Geraniol durch Rühren emulgiert.
  • Beispiel 7c:
  • In 2.8 g Tween 20® werden 2,8 g Geraniol durch Rühren homogenisiert.
  • Beispiel 7d (erfindungsgemäß)
  • In 30,8 g einer 10%igen wässrigen Lösung von methyl-beta-Cyclodextrin werden 0,28 g Tween 20® und 0,28 g Geraniol durch Rühren homogenisiert.
  • Beispiel 8a:
  • In 99,5 g einer 10%igen wässrigen Lösung von Hydroxypropyl-beta-Cyclodextrin werden 0,5 g Teebaumöl durch Rühren gelöst.
  • Beispiel 8b:
  • In 70 g einer 10%igen wässrigen Lösung von Hydroxypropyl-beta-Cyclodextrin werden 15 g Teebaumöl und 15 g Tween 20 durch Rühren emulgiert.
  • Beispiel 9a:
  • In 99,5 g einer 10%igen wässrigen Lösung von Hydroxypropyl-beta-Cyclodextrin werden 0,5 g Geraniol durch Rühren homogenisiert.
  • Beispiel 9b:
  • In 90 g einer 10%igen wässrigen Lösung von Hydroxypropyl-beta-Cyclodextrin werden 5 g Geraniol und 5 g Tween 20® durch Rühren emulgiert.
  • Beispiel 10a:
  • In 99,75 g einer 10%igen wässrigen Lösung von Hydroxypropyl-beta-Cyclodextrin werden 0,25 g Geraniumöl durch Rühren gelöst.
  • Beispiel 10b:
  • In 98 g einer 10%igen wässrigen Lösung von Hydroxypropyl-beta-Cyclodextrin werden 1 g Geraniumöl und 1 g Tween 20® emulgiert.
  • In den folgenden Beispielen wird jeweils die Beschichtung auf Vliesstoff (non woven fabric) mit einer stabilen Emulsion sowie einer stabilen wässrigen Lösung mit der maximale Menge an Riechstoff enthaltend den jeweils genannten Riechstoff beschrieben. a) und c) beschreibt jeweils den Stand der Technik und b) die Beschichtung mit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung.
  • Beispiel 11
  • Auf ein 10 cm × 10 cm großes Stück Vliesstoff (Gewicht 5 g) werden durch Sprühen 10 g der stabilen Lösung aus Bsp. 3a bzw. 10 g der stabilen wässrigen Emulsionen aus Bsp. 3b aufgetragen. Getrocknet und gelagert werden diese Vliesstoff Muster bei Raumtemperatur. Die analytische Gehaltsbestimmung des Gastes erfolgt über SPME-Analyse.
  • Für die SPME-Analyse werden je 180 mg belegter Vliesstoff nach 0, 3, 7 und 30 Tagen vermessen. 3 zeigt die flüchtigen Bestandteile im Gasraum.
  • Beispiel 12
  • Auf ein 10 cm × 10 cm großes Stück Vliesstoff (Gewicht 5 g) werden durch Sprühen 10 g der stabilen Lösung aus Bsp. 5a bzw. 10 g der stabilen wässrigen Emulsionen aus Bsp. 5b aufgetragen. Getrocknet und gelagert werden diese Vliesstoff Muster bei Raumtemperatur. Die analytische Gehaltsbestimmung des Gastes erfolgt über SPME-Analyse.
  • Für die SPME-Analyse werden je 180 mg belegter Vliesstoff nach 0, 3, 7 und 30 Tagen vermessen. 4 zeigt die flüchtigen Bestandteile im Gasraum.
  • Die sensorische Bestimmung der Geruchsstärke der Vliesstoff Muster hergestellt in Beispiel 11 und Beispiel 12 erfolgt bei Beginn, nach 3, 4, 7 und 9 Wochen der Lagerung bei Tageslicht und Raumtemperatur. Die Ergebnisse sind zu Beispiel 11 in 5 und zu Beispiel 12 in 6 dargestellt.
  • Im folgenden Beispiel wird die Beschichtung einer Wand mit einer lösungsmittelfreien Innenwandfarbe auf Wasser enthaltend einer stabile erfindungsgemäße Emulsion bzw. eine stabilen wässrige Lösung mit der maximalen Menge an Riechstoff (Stand der Technik) beschreiben. Die erfindungsgemäße Emulsion bzw. die stabile wässrige Lösung enthalten den jeweils genannten Riechstoff in jeweils maximaler Menge, die noch eine stabile Emulsion/Lösung ermöglicht.
  • Beispiel 13
  • 18 g lösungsmittelfreien Innenwandfarbe auf Wasser basierend werden mit 2 g einer stabilen Emulsion gemäß Beispiel 7b bzw. mit 2 g einer stabilen wässrigen Lösung gemäß Beispiel 7a bzw. 7d) homogenisiert. Auf ein 20 cm × 10 cm großes Stück Polyethylen(PE)-Folie, werden je 5 g dieser lösungsmittelfreien Innenwandfarben aufgetragen, getrocknet und bei Tageslicht sowie Raumtemperatur gelagert. Die analytische Gehaltsbestimmung des Gastes erfolgt über SPME-Analyse.
  • Für die SPME-Analyse werden je 500 mg der Wandfarbe von der Folie abgetragen und nach 0, 5, 30 Tagen vermessen.
  • 7 zeigt die flüchtigen Bestandteile im Gasraum nach der Zugabe von 100 mg Wasser.
  • Beispiel 14
  • Herstellung eines Gel zur Acne-Behandlung der Haut:
    88 g einer Emulsion aus wässrigen Hydroxypropyl-beta-Cyclodextrin/TWEEN 20®/TEEBAUMÖL (5 Gew.% Teebaumöl in Wasser) wird mit 7 g Wacker Belsil PDM 20® 2 g alpha-Cyclodextrin-Linolsäure-Komplex, 2 g beta-Cyclodextrin-d-alpha-Tocopherol- Komplex und 1 g Carbopol Ultrez 10 vermischt und bei Raumtemperatur 30 Minuten gerührt. Anschließend neutralisiert man die Formulierung mit NaOH auf einen pH-Wert von 6–7, wobei sich ein Gel bildet.
  • Beispiel 15
  • Herstellung eines Gel mit Repellent-Wirkung auf der Haut:
    91,9 g einer Emulsion aus wässrigen Hydroxypropyl-beta-Cyclodextrin/TWEEN 20®/mit 5 Gew.% Geraniol wird mit 7 g Wacker Belsil PDM 20®, 1 g Carbopol® Ultrez 10 (Polyacrylsäure) und 0.1 g Kathon® CG (Stoffgemisch von Fungiziden, Bakteriziden und Algiziden auf der Basis von 5-Chlor-2-methyl-, 2-Methyl- oder 2-Octylisothiazol-3-on) vermischt und bei Raumtemperatur 30 Minuten gerührt. Anschließend neutralisiert man die Formulierung mit NaOH auf einen pH-Wert von 6–7, wobei sich ein Gel bildet.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - EP 1002549 A1 [0005]
    • - WO 96/04938 [0006]

Claims (9)

  1. Wässrige Emulsion enthaltend ein Cyclodextrinderivat, einen hydrophoben Riechstoff und ein Polysorbat dadurch gekennzeichnet, dass das Cyclodextrinderivat in einer Menge von 6% bis 35 Gew.%, vorzugsweise 10 bis 20 Gew.% enthält und den hydrophoben Riechstoff in einer Menge von 3 bis 20% Gew.% vorzugsweise 6 bis 12 Gew.% enthält und das Polysorbats in einer Menge von 4% bis 20 Gew.%, vorzugsweise 6% bis 12 Gew.% sowie Wasser enthält.
  2. Emulsion gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem hydrophoben Riechstoff um ein Parfüm handelt.
  3. Emulsion gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der hydrophobe Riechstoff eine antimikrobielle, fungizide oder durch seinen Geruch Insekten abweisende Wirkung aufweist.
  4. Emulsion gemäß Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Cylodextrinderivat ausgewählt ist aus der Gruppe Methyl- und Hydroxypropyl beta-Cyclodextrin.
  5. Emulsion gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Polysorbat ausgewählt ist aus der Gruppe Polyoxyethylen(20)-sorbitanmono-Oleat, Polyoxyethylen-sorbitan-tristearat und Polyoxyethylen(20)-sorbitan-monolaurat.
  6. Emulsion gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie neben Wasser 6 bis 35 Gew.% methyl-beta-Cyclodextrin, 3 bis 20 Gew.% eines Riechstoffes und 4 bis 20 Gew.% Polyoxyethylen(20)-sorbitan-monolaurat enthält.
  7. Verfahren zur Herstellung einer Emulsion gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß ein Ge misch aus 6% bis 35 Gew.% vorzugsweise 10 bis 20 Gew.% Cyclodextrinderivat und 3 bis 20% Gew.% vorzugsweise 6 bis 12 Gew.% hydrophobem Riechstoff und 4% bis 20 Gew.%, vorzugsweise 6% bis 12 Gew.% Polysorbats in Wasser durch Rühren zu einer stabilen Emulsion verarbeitet wird.
  8. Beschichtungsmittel enthaltend eine Emulsion gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6.
  9. Oberfläche, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie mit einer Emulsion gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder einem Beschichtungsmittel gemäß Anspruch 8 beschichtet ist.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9051479B2 (en) 2012-10-12 2015-06-09 Empire Technology Development Llc Paints and coatings containing cyclodextrin additives
WO2018050211A1 (de) * 2016-09-13 2018-03-22 Wacker Chemie Ag Cyclodextrin enthaltende formulierung zur kontrolle und abwehr von insekten mit verbesserter wirksamkeit
KR102250528B1 (ko) * 2020-12-08 2021-05-12 주식회사 세명크리텍 테트라에톡시 실란화합물을 용매로 사용하여 습윤면 부착성능과 내구성이 향상되고, 일라이트 함유에 의한 원적외선 방출과 항균성이 향상된 실란변성 항균 세라믹메탈 함유 우레아수지계 방수·방식재 및 이를 이용한 방수·방식공법
KR102393943B1 (ko) 2021-03-23 2022-05-02 주식회사 엘지생활건강 피부 및 두피 케어용 바이오필름 제거 조성물

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996004938A1 (en) 1994-08-12 1996-02-22 The Procter & Gamble Company Composition for reducing malodor impression on inanimate surfaces
EP1002549A1 (de) 1994-08-12 2000-05-24 The Procter & Gamble Company Zusammensetzung zur Verminderung des Eindrucks von schlechtem Geruch auf unbelebten Oberflächen

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0712441B1 (de) * 1993-08-06 1999-10-20 The Procter & Gamble Company Trockneraktivierte wäscheweichmacherzusammensetzungen enthaltend ethoxylierte/propoxylierte zückerderivate
EP1203578A1 (de) * 2000-11-03 2002-05-08 The Procter & Gamble Company Verfahren und Zusammensetzungen zur Oberflächen-Parfümierung
ATE475400T1 (de) * 2002-04-26 2010-08-15 Procter & Gamble Nasse tücher enthaltend komplex zur verlängerten duftstofffreisetzung
KR20070064743A (ko) * 2005-12-19 2007-06-22 주식회사 에스앤텍 식품첨가물로서 겨자정유의 안정화

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996004938A1 (en) 1994-08-12 1996-02-22 The Procter & Gamble Company Composition for reducing malodor impression on inanimate surfaces
EP1002549A1 (de) 1994-08-12 2000-05-24 The Procter & Gamble Company Zusammensetzung zur Verminderung des Eindrucks von schlechtem Geruch auf unbelebten Oberflächen

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