DE102006061830A1 - Stabilization of compositions containing hydrogen peroxide - Google Patents

Stabilization of compositions containing hydrogen peroxide

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DE102006061830A1
DE102006061830A1 DE200610061830 DE102006061830A DE102006061830A1 DE 102006061830 A1 DE102006061830 A1 DE 102006061830A1 DE 200610061830 DE200610061830 DE 200610061830 DE 102006061830 A DE102006061830 A DE 102006061830A DE 102006061830 A1 DE102006061830 A1 DE 102006061830A1
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Abstract

Eine Kombination aus mindestens einem aromatischen Carbonsäurederivat mit mindestens einer organischen Phosphonsäure kann zur verbesserten Stabilisierung von Wasserstoffperoxid-haltigen Lösungen herangezogen werden. A combination of at least one aromatic carboxylic acid derivative with at least one organic phosphonic acid may be used for the improved stabilization of hydrogen peroxide-containing solutions. Mittel, die neben Wasserstoffperoxid zusätzlich die besagte Kombination enthalten sind lagerstabil und dienen bevorzugt der Bereitstellung von lagerfähigen Mehrkomponenten-Produkten zur Bleiche, Färbung oder Dauerumformung keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlicher Haare. Means in addition to hydrogen peroxide addition, the said combination storage-stable, and preferably are used to provide shelf-stable multicomponent products for bleaching, dyeing or permanent reshaping of keratin fibers, particularly human hair.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer Kombination aus mindestens einem aromatischen Carbonsäurederivat mit mindestens einer organischen Phosphonsäure zur Stabilisierung von Wasserstoffperoxid-haltigen Lösungen, sowie Zusammensetzungen, die diese Kombination enthalten. The present invention relates to the use of a combination of at least one aromatic carboxylic acid derivative with at least one organic phosphonic acid for stabilizing hydrogen peroxide-containing solutions, as well as compositions containing these combinations.
  • Menschliches Haar wird heute in vielfältiger Weise mit haarkosmetischen Zubereitungen behandelt. Human hair is nowadays treated in diverse ways with hair cosmetic preparations. Dazu gehören etwa die Reinigung der Haare mit Shampoos, die Pflege und Regeneration mit Spülungen und Kuren sowie das Bleichen, Färben und Verformen der Haare mit Färbemitteln, Tönungsmitteln, Wellmitteln und Stylingpräparaten. These include cleaning the hair with shampoos, care and regeneration with rinses and treatments, as well as bleaching, dyeing and shaping the hair using colorants, tints, waving compositions and styling preparations.
  • Die permanente, oxidative Färbung sowie die Haarbleiche und die Fixierung im Rahmen der Dauerwelle finden meist als oxidative Haarbehandlung in Gegenwart von Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel statt. The permanent, oxidative dyeing and bleaching hair and fixing under the standing wave will find mostly as oxidative hair treatment in the presence of hydrogen peroxide as the oxidant instead. Wasserstoffperoxid unterliegt bei längerer Lagerung beispielsweise in der Wärme oder bei der Aussetzung von Licht oder in Gegenwart von Staub oder Schwermetallen bzw. Alkalisierungsmitteln der Zersetzung zu Wasser und Sauerstoff. Hydrogen peroxide is subject during prolonged storage for example in the heat or upon exposure to light or in the presence of dust or heavy metals or basifying the decomposition into water and oxygen.
  • Zur Bereitstellung effektiver Wasserstoffperoxid-haltiger Zusammensetzungen für die zuvor genannten kosmetischen Zwecke muß die Stabilität des Wasserstoffperoxids auch über einen Lagerzeitraum von mehreren Monaten gewährleistet sein. To provide more effective hydrogen peroxide-containing compositions for the aforementioned cosmetic purposes, the stability of the hydrogen peroxide must be guaranteed over a storage period of several months. Aus diesem Grund setzt man bereits heute Wasserstoffperoxidzubereitungen Natriumphosphate, Natriumstannate oder Chelatbildner zu. For this reason it is already one of hydrogen peroxide formulations of sodium phosphates, Natriumstannate or chelating agents. Ferner kann durch den Zerfall des Wasserstoffperoxides nicht nur die oxidative Wirkung der Zusammensetzung über den Lagerzeitraum herabgesetzt, sondern im Falle der Ausführungsform als Emulsion auch die Stabilität der Emulsion beeinträchtigt werden. Further, reduced by the decomposition of the hydrogen peroxide not only the oxidative action of the composition over the storage period, but in the case of the embodiment will be impaired as an emulsion and the stability of the emulsion.
  • Die Stabilität Wasserstoffperoxid-haltiger Zusammensetzungen, insbesondere Wasserstoffperoxid-haltiger Emulsionen, ist nach wie vor verbesserungswürdig. The stability of hydrogen peroxide-containing compositions, especially hydrogen peroxide-containing emulsions is still worthy of improvement.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass in Wasserstoffperoxid-haltigen Zusammensetzungen eine Kombination von mindestens einem aromatischen Carbonsäurederivat mit mindestens einer organischen Phosphonsäure eine verbesserte Stabilisierung von Wasserstoffperoxid bewirkt. Surprisingly, it has now been found that a combination of at least one aromatic carboxylic acid derivative with at least one organic phosphonic acid results in an improved stabilization of hydrogen peroxide in the hydrogen peroxide-containing compositions. Im Falle von Wasserstoffperoxid-haltigen Emulsionen besitzen diese durch die erfindungsgemäße Kombination eine erhöhte Emulsionsstabilität. In the case of hydrogen peroxide-containing emulsions, these have increased emulsion stability by the inventive combination.
  • Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung einer Kombination aus A first object of the present invention is the use of a combination of
    • (a) mindestens einem aromatischen Carbonsäurederivat und (A) at least one aromatic carboxylic acid derivative and
    • (b) mindestens einer organischen Phosphonsäure (B) at least one organic phosphonic acid
    • – zur Stabilisierung von Wasserstoffperoxid, - for the stabilization of hydrogen peroxide,
    • – zur Stabilisierung Wasserstoffperoxid-haltiger Emulsionen. - for stabilizing hydrogen peroxide-containing emulsions.
  • Bevorzugte aromatische Carbonsäurederivate werden ausgewählt aus mindestens einer Verbindung der Formel (I), Preferred aromatic carboxylic acid derivatives are selected from at least one compound of formula (I),
    Figure 00020001
    worin wherein
    R 1 , R 2 , R 3 und R 4 unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine Carboxy-Gruppe, eine Carboxylatgruppe, eine (C 2 bis C 6 )-Hydroxyalkylgruppe oder eine Gruppe -NR'R'', mit R' und R'' stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine (C 1 bis C 6 )-Alkylgruppe, eine (C 2 bis C 6 )-Hydroxyalkylgruppe, eine (C 2 bis C 6 )-Polyhydroxyalkylgruppe, eine (C 2 bis C 6 )-Alkenylgruppe oder eine Aryl-(C 1 bis C 6 )-alkylgruppe, R 1, R 2, R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, a hydroxy group, a carboxy group, a carboxylate group, a (C 2 to C 6) hydroxyalkyl group or a group -NR'R '', with R 'and R' 'are independently a hydrogen atom, a (C 1 to C 6) alkyl group, a (C 2 to C 6) hydroxyalkyl group, a (C 2 -C 6) -polyhydroxyalkyl group, a (C 2 alkyl to C 6) alkenyl group, or an aryl (C 1 to C 6),
    R steht für ein Wasserstoffatom oder eine (C 2 bis C 6 )-Acylgruppe, R stands for a hydrogen atom or a (C 2 -C 6) acyl group,
    M ein Wasserstoffatom oder ein Äquivalent eines ein- oder mehrwertigen Kations bedeutet, M represents a hydrogen atom or one equivalent of a monovalent or polyvalent cation,
    wobei R 3 und R 4 gemeinsam einen ankondensierten Sechsring bilden können, der wiederum mit 4 Substituenten substituiert ist, die unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine Carboxy-Gruppe, eine Carboxylatgruppe, eine (C 2 bis C 6 )- Hydroxyalkylgruppe oder eine Gruppe -NR'R'', mit R' und R'' stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine (C 1 bis C 6 )-Alkylgruppe, eine (C 2 bis C 6 )-Hydroxyalkylgruppe, eine (C 2 bis C 6 )-Polyhydroxyalkylgruppe, eine (C 2 bis C 6 )-Alkenylgruppe oder eine Aryl-(C 1 bis C 6 )-alkylgruppe. wherein R 3 and R 4 may form a fused six-membered ring together, which in turn is substituted with 4 substituents are each independently a hydrogen atom, a hydroxy group, a carboxy group, a carboxylate group, a (C 2 -C 6) - hydroxyalkyl group or a group -NR'R '', where R 'and R' 'independently represent a hydrogen atom, a (C 1 to C 6) alkyl group, a (C 2 to C 6) hydroxyalkyl group, a (C 2 to C 6) -polyhydroxyalkyl group, a (C to C 6) alkenyl group, or an aryl (C 1 to C 2 alkyl group 6).
  • Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, wenn gemäß Formel (I) R 1 , R 2 , R 3 und R 4 unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine Carboxy-Gruppe, eine Carboxylatgruppe, eine Aminogruppe, eine Dimethylaminogruppe oder eine Diethylaminogruppe. It is preferable in the invention if according to formula (I) R 1, R 2, R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, a hydroxy group, a carboxy group, a carboxylate group, an amino group, a dimethylamino group or a diethylamino group.
  • Es ist bevorzugt, wenn die Gruppe -COOM und die Gruppe -OR gemäß Formel (I) in ortho-Position zueinander stehen. It is preferable to each other when the group -COOM, and the group -OR according to formula (I) in the ortho position.
  • Wenn die Verbindungen der Formel (I) als Säure vorliegen, bedeutet der Rest M ein Wasserstoffatom. When the compounds of formula (I) are present as acid, the rest M represents a hydrogen atom. Das Fragment -COOM der Formel (I) bildet in diesem Fall eine Carboxy-Gruppe. The fragment -COOM of formula (I) is a carboxy group in this case. Wenn die Verbindungen der Formel (I) als Salz vorliegen, steht M für ein Äquivalent eines ein- oder mehrwertigen Kations. When the compounds of formula (I) present as a salt, M is one equivalent of a monovalent or multivalent cation. Das ein oder mehrwertige Kation M z+ mit einer Ladungszahl z von eins oder höher dient lediglich aus Gründen der Elektroneutralität zur Kompensation der einfach negativen Ladung des bei Salzbildung vorliegenden Carboxylatfragments -COO in Formel (I). The one or multivalent cation M z + z having a charge number of one or higher is used only for reasons of electrical neutrality to compensate for the negative charge of the simple present in salt formation Carboxylatfragments -COO - in formula (I). Das dafür zu verwendende Äquivalent des entsprechenden Kations beträgt 1/z. The equivalent of the corresponding cation to be used for it is 1 / z. Das Fragment -COOM der Formeln (Ia) bzw. (Ib) steht im Fall der Salzbildung für die Gruppe: -COO 1/z(M z+ ). The fragment -COOM of formula (Ia) or (Ib), in the case of salt formation for the group: -COO - 1 / z (M z +).
  • Als ein- oder mehrwertige Kationen M z+ kommen prinzipiell alle physiologisch verträglichen Kationen in Frage. As mono- or polyvalent cations M z + are in principle all physiologically compatible cations in question. Insbesondere sind dies Metallkationen der physiologisch verträglichen Metalle aus den Gruppen Ia, Ib, IIa, IIb, IIIb, Via oder VIII des Periodensystems der Elemente, Ammoniumionen, sowie kationische organische Verbindungen mit quaterniertem Stickstoffatom. These are in particular metal cations of physiologically acceptable metals from groups Ia, Ib, IIa, IIb, IIIb, Via or VIII of the Periodic Table of Elements, ammonium ions, and cationic organic compounds having a quaternized nitrogen atom. Letztere werden beispielsweise durch Protonierung primärer, sekundärer oder tertiärer organischer Amine mit einer Säure, wie z. The latter are, for example, by protonation of primary, secondary or tertiary organic amines with an acid, such. B. mit Verbindungen der Formel (I) in ihrer sauren Form, oder durch permanente Quaternisierung besagter organischer Amine gebildet. For example, with compounds of formula (I) formed in their acidic form, or by permanent quaternization of said organic amines. Beispiele dieser kationischen organischen Ammoniumverbindungen sind 2-Ammonioethanol und 2-Trimethylammonioethanol. Examples of these cationic organic ammonium compounds are 2-and 2-Ammonioethanol Trimethylammonioethanol. M steht in Formel (I) bevorzugt für ein Wasserstoffatom, ein Ammoniumion, ein Alkalimetallion, für ein halbes Äquivalent eines Erdalkalimetallions oder ein halbes Äquivalent eines Zinkions, besonders bevorzugt für ein Wasserstoffatom, ein Ammoniumion, ein Natriumion, ein Kaliumion, ½ Kalziumion, ½ Magnesiumion oder ½ Zinkion. M in formula (I) preferably represents a hydrogen atom, an ammonium ion, an alkali metal ion, a half equivalent of an alkaline earth metal ion or half an equivalent of a zinc ion, particularly preferably a hydrogen atom, an ammonium ion, a sodium ion, a potassium ion, ½ calcium ion, ½ magnesium ion or ½ zinc ion.
  • Besonders bevorzugte aromatische Carbonsäurederivate werden ausgewählt aus mindestens einer Verbindung aus der Gruppe, die gebildet wird aus 2-Hydroxybenzoesäure, 2- Acetoxybenzoesäure, 3-Hydroxybenzoesäure, 4-Hydroxybenzoesäure, 1-Carboxy-2-hydroxy-naphthalin, 2-Carboxy-3-hydroxy-naphthalin sowie den Salzen der vorgenannten Verbindungen. Particularly preferred aromatic carboxylic acid derivatives are selected from at least one compound from the group which is formed from 2-hydroxybenzoic acid, 2- acetoxybenzoic acid, 3-hydroxybenzoic acid, 4-hydroxybenzoic acid, 1-carboxy-2-hydroxy-naphthalene, 2-carboxy-3- hydroxy-naphthalene as well as the salts of the aforementioned compounds. Besonders bevorzugt ist die 2-Hydroxybenzoesäure bzw. deren Salz. Particularly preferably, the 2-hydroxy benzoic acid or its salt.
  • Die aromatischen Carbonsäurederivate werden bevorzugt in einer Menge von 0,02 bis 12,5 Mol%, besonders bevorzugt von 0,1 bis 5,0 Mol%, jeweils bezogen auf die molare Menge Wasserstoffperoxid, verwendet. The aromatic carboxylic acid derivatives are preferably used in an amount of 0.02 to 12.5 mol%, particularly preferably from 0.1 to 5.0 mol%, based on the molar amount of hydrogen peroxide used.
  • Bevorzugt eignet sich zur Lösung der Aufgabe mindestens eine organische Phosphonsäure, die ausgewählt wird aus mindestens einer Phosphonsäure aus der Gruppe, die gebildet wird aus Carboxy-Gruppen-haltigen Phosphonsäuren, Diphosphonsäuren, Triphosphonsäuren und Tetraphosphonsäuren, insbesondere aus Diphosphonsäuren. Preferably, at least one organic phosphonic acid selected is suitable for achieving the object of at least one phosphonic acid selected from the group which is formed from carboxyl-group-containing phosphonic acids, diphosphonic acids, and Triphosphonsäuren Tetraphosphonsäuren, in particular diphosphonic acids.
  • Die organischen Phosphonsäuren bzw. deren Salze werden bevorzugt ausgewählt aus mindestens einer Verbindung der Formel (II), The organic phosphonic acids or salts are preferably selected from at least one compound of formula (II),
    Figure 00040001
    worin wherein
    X steht für eine Gruppe der Formeln (III) oder (IV), X represents a group of formula or (IV) (III),
    Figure 00040002
    worin wherein
    R 5 steht für ein Wasserstoffatom, eine NH 2 -Gruppe, eine Hydroxygruppe, eine (C 1 bis C 6 )-Alkylgruppe, eine (C 1 bis C 6 )-Alkylaminogruppe oder eine Di(C 1 bis C 6 )-Alkylamino-Gruppe, R 5 represents a hydrogen atom, an NH 2 group, a hydroxy group, a (C 1 to C 6) alkyl group, a (C 1 to C 6) alkylamino group or a di (C 1 to C 6) alkylamino Group,
    eine Gruppe -COOM, a group -COOM,
    eine Gruppe -CH 2 COOM, a group -CH 2 COOM,
    eine Gruppe -CH 2 CH 2 COOM, a group -CH 2 CH 2 COOM,
    R 6 steht für ein Wasserstoffatom, eine (C 1 bis C 20 )-Alkylgruppe, R 6 represents a hydrogen atom, a (C 1 to C 20) alkyl group,
    eine Gruppe -CH 2 CH 2 NR'R'', eine Gruppe -CH 2 CHMeNR'R'', a group -CH 2 CH 2 NR'R '', a group -CH 2 CHMeNR'R '',
    jeweils mit R' und R'' stehen unabhängig voneinander für ein each of R 'and R' 'are independently a
    Wasserstoffatom oder eine (C 1 bis C 4 )-Alkylgruppe, Hydrogen atom or a (C 1 to C 4) alkyl group,
    eine Gruppe -PO 3 M 2 , a -PO 3 M 2,
    eine Gruppe -CH 2 PO 3 M 2 , a group -CH 2 PO 3 M 2,
    eine Gruppe -CH 2 -N-(CH 2 PO 3 M 2 ) 2 , a group -CH 2 -N- (CH 2 PO 3 M 2) 2,
    eine Gruppe -CH 2 COOM, oder a group -CH 2 COOM, or
    eine Gruppe -CH 2 CH 2 COOM, a group -CH 2 CH 2 COOM,
    R 7 steht für ein Wasserstoffatom, eine (C 1 bis C 6 )-Alkylgruppe, R 7 represents a hydrogen atom, a (C 1 to C 6) alkyl group,
    eine Gruppe -CH 2 PO 3 M 2 , a group -CH 2 PO 3 M 2,
    eine Gruppe -CH 2 -N-(CH 2 PO 3 M 2 ) 2 , a group -CH 2 -N- (CH 2 PO 3 M 2) 2,
    eine Gruppe -CH 2 CH 2 -N-(CH 2 PO 3 M 2 ) 2 , a group -CH 2 CH 2 -N- (CH 2 PO 3 M 2) 2,
    eine Gruppe -CH 2 CH 2 CH 2 -N-(CH 2 PO 3 M 2 ) 2 , a group -CH 2 CH 2 CH 2 -N- (CH 2 PO 3 M 2) 2,
    eine Gruppe -CH 2 -N-(CH 2 CH 2 PO 3 M 2 ) 2 , a group -CH 2 -N- (CH 2 CH 2 PO 3 M 2) 2,
    eine Gruppe -CH 2 CH 2 -N-(CH 2 CH 2 PO 3 M 2 ) 2 , a group -CH 2 CH 2 -N- (CH 2 CH 2 PO 3 M 2) 2,
    eine Gruppe -CH 2 CH 2 CH 2 -N-(CH 2 CH 2 PO 3 M 2 ) 2 , a group -CH 2 CH 2 CH 2 -N- (CH 2 CH 2 PO 3 M 2) 2,
    eine Gruppe -CH 2 -N-(CH 2 CH 2 CH 2 PO 3 M 2 ) 2 , a group -CH 2 -N- (CH 2 CH 2 CH 2 PO 3 M 2) 2,
    eine Gruppe -CH 2 CH 2 -N-(CH 2 CH 2 CH 2 PO 3 M 2 ) 2 , a group -CH 2 CH 2 -N- (CH 2 CH 2 CH 2 PO 3 M 2) 2,
    eine Gruppe -CH 2 CH 2 CH 2 -N-(CH 2 CH 2 CH 2 PO 3 M 2 ) 2 , a group -CH 2 CH 2 CH 2 -N- (CH 2 CH 2 CH 2 PO 3 M 2) 2,
    Y steht für eine Gruppe -PO 3 M 2 oder -COOM, Y represents a group -PO 3 M 2 or -COOM,
    n steht für 1, 2 oder 3 n is 1, 2 or 3
    M steht unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder ein Äquivalent eines ein- oder mehrwertigen Kations. M independently represents a hydrogen atom or one equivalent of a monovalent or multivalent cation.
  • Für bevorzugte Äquivalente eines ein- oder mehrwertigen Kations gilt mutatis mutandis das zuvor Gesagte. that said above applies to preferred equivalents of a mono- or polyvalent cation, mutatis mutandis.
  • Ein * gemäß Formel (III) bzw. (IV) markiert die Valenz, über die gemäß Formel (II) der Rest X an das jeweilige Phosphoratom bindet. A * according to formula (III) and (IV) indicates the valency of the radical X binds via the according to formula (II) to the respective phosphorus atom.
  • Eine bevorzugte Carboxy-Gruppen-haltige Phosphonsäure ist die 2-Phosphonobutan-1,2,4-tricarbonsäure bzw. deren Salz. A preferred carboxyl group-containing phosphonic acid is 2-phosphonobutane-1,2,4-tricarboxylic acid or salt thereof.
  • Eine bevorzugte Triphosphonsäure ist die Aminotri(methylenphosphonsäure) bzw. deren Salz. A preferred triphosphonic acid is amino tri (methylenephosphonic acid) or salt thereof.
  • Eine bevorzugte Tetraphosphonsäure ist die Ethylendiamintetra(methylenphosphonsäure) bzw. deren Salz. A preferred tetraphosphonic is the ethylenediaminetetra (methylenephosphonic acid) or its salt.
  • Bevorzugte Diphosphonsäuren gemäß Formel (I) werden ausgewählt aus mindestens einer Verbindung aus der Gruppe, die gebildet wird aus 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure, 1- Hydroxypropan-1,1-diphosphonsäure, 1-Hydroxybutan-1,1-diphosphonsäure, 1-Hydroxypentan-1,1-diphosphonsäure, 1-Hydroxyhexan-1,1-diphosphonsäure, 1-Aminoethan-1,1-diphosphonsäure, 1-Aminopropan-1,1-diphosphonsäure, 1-Aminobutan-1,1-diphosphonsäure, 1-Aminopentan-1,1-diphosphonsäure, 1-Aminohexan-1,1-diphosphonsäure, bzw. den Salzen der vorgenannten Phosphonsäuren. Preferred diphosphonic acids according to formula (I) are selected from at least one compound from the group which is formed from 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, 1-hydroxypropane-1,1-diphosphonic acid, 1-hydroxybutane-1,1-diphosphonic acid 1-hydroxy pentane-1,1-diphosphonic acid, 1-hydroxyhexane-1,1-diphosphonic acid, 1-aminoethane-1,1-diphosphonic acid, 1-amino-1,1-diphosphonic acid, 1-aminobutane-1,1-diphosphonic acid , 1-aminopentane-1,1-diphosphonic acid, 1-aminohexane-1,1-diphosphonic acid, or the salts of the above-mentioned phosphonic acids.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Phosphonsäuren sind insbesondere 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure bzw. dessen Di- oder Tetranatriumsalz und/oder Ethylendiamintetramethylenphosphonsäure bzw. dessen Hexanatriumsalz und/oder Diethylentriaminpentamethylenphosphonsäure bzw. dessen Hepta- oder Octanatriumsalz. According to the invention particularly preferred phosphonic acids are, in particular 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid or its di- or tetra-sodium salt and / or ethylenediamine or its hexasodium salt and / or diethylenetriaminepentamethylenephosphonic acid or its heptasodium or octasodium salt.
  • Die Phosphonsäuren werden bevorzugt in einer Menge von 0,007 bis 0,2 Mol%, besonders bevorzugt von 0,015 bis 0,1 Mol%, jeweils bezogen auf die molare Menge Wasserstoffperoxid, verwendet. The phosphonic acids are preferably in the 0.007 to 0.2 mol%, particularly preferably 0.015 to 0.1 mol%, based on the molar amount of hydrogen peroxide used.
  • Eine im Sinne der Erfindung besonders bevorzugte Kombination ist mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) (insbesondere 2-Hydroxybenzoesäure bzw. deren Salz) mit mindestens einer Verbindung der Formel (II) (insbesondere 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure bzw. deren Salz). A particularly preferred combination according to the invention is at least one compound according to formula (I) (in particular 2-hydroxybenzoic acid or a salt thereof) with at least one compound of formula (II) (in particular 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid or its Salt).
  • Die aromatischen Carbonsäurederivate und die Phosphonsäuren werden im Sinne der Erfindung bevorzugt in einem Molverhältnisbereich von 1 zu 25 bis 25 zu 1, besonders bevorzugt von 1 zu 10 bis 10 zu 1, ganz besonders bevorzugt von 1 zu 2 bis 2 zu 1, verwendet. The aromatic carboxylic acid derivative and the phosphonic acids are used in the sense of the invention, preferably in a molar ratio range of 1 25 to 25: 1, more preferably from 1: 10 to 10: 1, most preferably from 1: 2 to 2: 1.
  • Ein zweiter Gegenstand der Erfindung sind Mittel, enthaltend in einem kosmetischen Träger A second object of the invention are compositions comprising in a cosmetic carrier,
    • (i) Wasserstoffperoxid und/oder mindestens ein Anlagerungsprodukt von Wasserstoffperoxid an anorganische oder organische Verbindungen, (I) hydrogen peroxide and / or at least one addition product of hydrogen peroxide with inorganic or organic compounds,
    • (ii) mindestens ein aromatisches Carbonsäurederivat oder dessen Salz, (Ii) at least one aromatic carboxylic acid derivative or its salt,
    • (iii) mindestens eine organische Phosphonsäure oder deren Salz. (Iii) at least one organic phosphonic acid or salt thereof.
  • Als kosmetische Träger eignen sich erfindungsgemäß besonders Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen, wie beispielsweise Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die insbesondere für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind. The cosmetic carriers is inventively particularly creams, emulsions, gels or even surfactant, such as shampoos, foam aerosols or other preparations which are particularly suitable for application to the hair are suitable. Es ist aber auch denkbar, die Inhaltsstoffe in eine pulverförmige oder auch tablettenförmige Formulierung zu integrieren, welche vor der Anwendung in Wasser gelöst wird. but it is also conceivable to integrate the ingredients in a powder or tablet-form formulation, which is dissolved before use in water. Die kosmetischen Träger können insbesondere wässrig oder wässrig-alkoholisch sein. The cosmetic carrier can be in particular aqueous or aqueous-alcoholic.
  • Ein wässriger kosmetischer Träger enthält mindestens 50 Gew.-% Wasser. An aqueous cosmetic carrier comprises at least 50 wt .-% water.
  • Unter wässrig-alkoholischen kosmetischen Trägern sind im Sinne der vorliegenden Erfindung wässrige Lösungen enthaltend 3 bis 70 Gew.-% eines C 1 bis C 4 -Alkohols, insbesondere 1,2-propandiol und/oder Ethanol und/oder Isopropanol, zu verstehen. Aqueous-alcoholic cosmetic carriers are aqueous solutions containing 3 to 70 wt .-% of a C 1 to C 4 alcohol, in particular 1,2-propanediol and / or ethanol and / or isopropanol to understand the purposes of the present invention. Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich weitere organische Lösemittel, wie beispielsweise Methoxybutanol, Benzylalkohol oder Ethyldiglykol enthalten. The compositions of the invention may additionally contain further organic solvents, such as methoxybutanol, benzyl alcohol or ethyl diglycol. Bevorzugt sind dabei alle wasserlöslichen organischen Lösemittel. All water-soluble organic solvents are preferred.
  • Als Anlagerungsprodukt von Wasserstoffperoxid an anorganische oder organische Verbindungen kommt mindestens eine Verbindung aus Natriumperborat, Natriumpercarbonat, Magnesiumpercarbonat, Natriumpercarbamid, Polyvinylpyrrolidon·n H 2 O 2 (n ist eine positive ganze Zahl größer 0), Harnstoffperoxid, Melaminperoxid in Frage. When addition product of hydrogen peroxide with inorganic or organic compounds is at least one compound selected from sodium perborate, sodium percarbonate, Magnesiumpercarbonat, percarbamide, polyvinylpyrrolidone · n H 2 O 2 (n is a positive integer greater than 0), urea peroxide, melamine in question.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten Wasserstoffperoxid und/oder die Anlagerungsprodukte von Wasserstoffperoxid an anorganische oder organische Verbindungen bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 30 Gew.-%, insbesondere von 1,0 bis 20 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des erfindungsgemäßen Mittels. The inventive compositions contain hydrogen peroxide and / or the addition products of hydrogen peroxide onto inorganic or organic compounds preferably in an amount of 0.5 to 30 wt .-%, in particular from 1.0 to 20 wt .-%, each based on the weight of composition of the invention.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt einsetzbare aromatischen Carbonsäurederivate sind die des ersten Erfindungsgegenstands. According to the invention preferably be used aromatic carboxylic acid derivatives are the first of the subject invention.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt einsetzbare Phosphonsäuren sind die des ersten Erfindungsgegenstands. According to the invention preferably usable phosphonic acids are of the first subject of the invention.
  • Die aromatischen Carbonsäurederivate bzw. deren Salze sind in dem erfindungsgemäßen Mittel bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 0,4 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des Mittels, enthalten. The aromatic carboxylic acid derivatives or salts thereof in the inventive composition preferably in an amount of 0.01 to 1 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 0.4 wt .-%, each based on the weight of the agent ,
  • Die Phosphonsäuren sind in dem erfindungsgemäßen Mittel bevorzugt in einer Menge von 0,05 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Mittels, enthalten. The phosphonic acids are preferred in the inventive composition in an amount of 0.05 to 2.0 wt .-%, based on the weight of the composition.
  • Die aromatischen Carbonsäurederivte bzw. deren Salze und die Phosphonsäuren bzw. deren Salze sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in den Molverhältnisbereichen gemäß erstem Erfindungsgegenstand in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten. The aromatic Carbonsäurederivte or its salts and the phosphonic acids or their salts are preferably contained in the inventive compositions in the Molverhältnisbereichen according to the first subject of the invention in the inventive compositions.
  • Das erfindungsgemäße Mittel kann, wenn es als anwendungsbereites Färbemittel zum Einsatz kommt, zusätzlich mindestens eine farbverändernde Komponente enthalten. The inventive composition, when it is used as application-ready colorant used, additionally containing at least one color-changing component.
  • Die farbverändernde Komponente wird wiederum bevorzugt ausgewählt The color-changing component in turn is preferably selected
    • (a) aus mindestens einem Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Typ der Entwicklerkomponenten und gegebenenfalls zusätzlich mindestens einer Kupplerkomponente und/oder (A) from at least one oxidation dye precursor of the developer component type and optionally additionally at least one coupling component and / or
    • (b) aus Oxofarbstoffvorprodukten und/oder (B) from Oxofarbstoffvorprodukten and / or
    • (c) aus mindestens einem direktziehenden Farbstoff und/oder (C) from at least one direct dye and / or
    • (d) aus mindestens einer Vorstufe naturanaloger Farbstoffe und/oder (D) from at least one precursor of nature-analogous dyes and / or
    • (e) aus mindestens einem Bleichverstärker. (E) at least one bleach booster.
  • Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen, freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterozyklische Hydrazone, 4-Aminopyrazolderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt. The developer components are usually primary aromatic amines with a further in the para or ortho position, free or substituted hydroxy or amino group, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazolone derivatives and 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and derivatives thereof ,
  • Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, als Entwicklerkomponente ein p-Phenylendiaminderivat oder eines seiner physiologisch verträglichen Salze einzusetzen. It may be preferable in the invention to use as the developer component is a p-phenylenediamine derivative or one of its physiologically acceptable salts. Besonders bevorzugt sind p-Phenylendiaminderivate der Formel (E1) Particularly preferably p-phenylenediamine derivatives of formula (E1) are
    Figure 00080001
    wobei in which
    • – G 1 steht für ein Wasserstoffatom, einen (C 1 bis C 4 )-Alkylrest, einen (C 1 bis C 4 )-Monohydroxyalkylrest, einen (C 2 bis C 4 )-Polyhydroxyalkylrest, einen (C 1 bis C 4 )-Alkoxy-(C 1 bis C 4 )-alkylrest, einen 4'-Aminophenylrest oder einen (C 1 bis C 4 )-Alkylrest, der mit einer stickstoffhaltigen Gruppe, einem Phenyl- oder einem 4'-Aminophenylrest substituiert ist; - G 1 represents a hydrogen atom, a (C 1 to C 4) alkyl radical, a (C 1 to C 4) monohydroxyalkyl, a (C 2 to C 4) polyhydroxyalkyl radical, a (C 1 to C 4) - alkoxy (C 1 to C 4) alkyl group, a 4'-aminophenyl radical or a (C 1 to C 4) alkyl which is substituted with a nitrogenous group, a phenyl group or a 4'-aminophenyl radical;
    • – G 2 steht für ein Wasserstoffatom, einen (C 1 bis C 4 )-Alkylrest, einen (C 1 bis C 4 )-Monohydroxyalkylrest, einen (C 2 bis C 4 )-Polyhydroxyalkylrest, einen (C 1 bis C 4 )-Alkoxy-(C 1 bis C 4 )-alkylrest oder einen (C 1 bis C 4 )-Alkylrest, der mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituiert ist; - G 2 represents a hydrogen atom, a (C 1 to C 4) alkyl radical, a (C 1 to C 4) monohydroxyalkyl, a (C 2 to C 4) polyhydroxyalkyl radical, a (C 1 to C 4) - alkoxy (C 1 to C 4) alkyl or a (C 1 to C 4) alkyl which is substituted with a nitrogenous group;
    • – G 3 steht für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie ein Chlor-, Brom-, Iod- oder Fluoratom, einen (C 1 bis C 4 )-Alkylrest, einen (C 1 bis C 4 )-Monohydroxyalkylrest, einen (C 2 bis C 4 )- Polyhydroxyalkylrest, einen (C 1 bis C 4 )-Hydroxyalkoxyrest, einen (C 1 bis C 4 )-Acetylaminoalkoxyrest, einen Mesylamino-(C 1 bis C 4 )-alkoxyrest oder einen (C 1 bis C 4 )-Carbamoylaminoalkoxyrest; - G 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom such as a chlorine, bromine, iodine or fluorine atom, a (C 1 to C 4) alkyl radical, a (C 1 to C 4) monohydroxyalkyl, a (C 2 alkoxy group or polyhydroxyalkyl group, a (C 1 to C 4) -Hydroxyalkoxyrest, a (C 1 to C 4) -Acetylaminoalkoxyrest, a Mesylamino- (C 1 to C 4) a (C 1 to C 4) - to C 4) -Carbamoylaminoalkoxyrest;
    • – G 4 steht für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen (C 1 bis C 4 )-Alkylrest oder - G 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a (C 1 to C 4) alkyl or
    • – wenn G 3 und G 4 in ortho-Stellung zueinander stehen, können sie gemeinsam eine verbrückende α,ω-Alkylendioxogruppe, wie beispielsweise eine Ethylendioxygruppe bilden. - if G 3 and G are in the ortho position to each other 4, they may together form a bridging α, ω-alkylenedioxo group, such as for example, form an ethylenedioxy group.
  • Besonders bevorzugte p-Phenylendiamine der Formel (E1) werden ausgewählt aus einer oder mehrerer Verbindungen der Gruppe, die gebildet wird, aus p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-3-methyl-(N,N-diethyl)-anilin, N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-amino-2-methylanilin, 4-N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-amino-2-chloranilin, 2-(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(α,β-Dihydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl,β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenyle Especially preferred p-phenylenediamines of formula (E1) are selected from one or more compounds of the group which is formed from p-phenylenediamine, p-tolylenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-p-phenylenediamine , 2,6-dimethyl-p-phenylenediamine, 2,6-diethyl-p-phenylenediamine, 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-diethyl-p-phenylenediamine , N, N-dipropyl-p-phenylenediamine, 4-amino-3-methyl- (N, N-diethyl) aniline, N, N-bis (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 4-N, N bis (β-hydroxyethyl) amino-2-methylaniline, 4-N, N-bis (β-hydroxyethyl) amino-2-chloroaniline, 2- (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- ( α, β-dihydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2-fluoro-para-phenylenediamine, 2-isopropyl-p-phenylenediamine, N- (β-hydroxypropyl) -p-phenylenediamine, 2-hydroxymethyl-p-phenylenediamine, N, N dimethyl-3-methyl-p-phenylenediamine, N, N- (ethyl, β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N- (β, γ-dihydroxypropyl) -p-phenylenediamine, N- (4'-aminophenyl) - p-phenylenediamine, N-phenyl-p-phenyls ndiamin, 2-(β-Hydroxyethyloxy)-p-phenylendiamin, 2-(β-Acetylaminoethyloxy)-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(4-Amino-3-methylphenyl)-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]amin, 5,8-Diaminobenzo-1,4-dioxan sowie ihren physiologisch verträglichen Salzen. ndiamin, 2- (β-hydroxyethyloxy) -p-phenylenediamine, 2- (β-Acetylaminoethyloxy) -p-phenylenediamine, N- (β-methoxyethyl) -p-phenylenediamine, N- (4-amino-3-methylphenyl) - N- [3- (1H-imidazol-1-yl) propyl] amine, 5,8-diaminobenzo-1,4-dioxane as well as their physiologically acceptable salts.
  • Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugte p-Phenylendiaminderivate der Formel (E1) sind ausgewählt aus mindestens einer Verbindung der Gruppe p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(α,β-Dihydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(4-Amino-3-methylphenyl)-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]amin, sowie den physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen. According to the invention particularly preferred p-phenylenediamine derivatives of formula (E1) are selected from at least one of the group of p-phenylenediamine, p-toluylenediamine, 2- (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (α, β-dihydroxyethyl) - (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N- (4-amino-3-methylphenyl) -N- [3- (1H-imidazol-1-yl) propyl] amine p-phenylenediamine, N, N-bis-, as well as the physiologically compatible salts of these compounds.
  • Es kann erfindungsgemäß weiterhin bevorzugt sein, als Entwicklerkomponente Verbindungen einzusetzen, die mindestens zwei aromatische Kerne enthalten, die mit Amino- und/oder Hydroxylgruppen substituiert sind. It may according to the invention further be preferred to use as the developer component compounds containing at least two aromatic nuclei which are substituted by amino and / or hydroxyl groups.
  • Unter den zweikernigen Entwicklerkomponenten, die in den Färbezusammensetzungen gemäß der Erfindung verwendet werden können, kann man insbesondere die Verbindungen nennen, die der folgenden Formel (E2) entsprechen, sowie ihre physiologisch verträglichen Salze: Among the binuclear developer components which can be used in the coloring compositions according to the invention may in particular be mentioned the compounds corresponding to the following formula (E2), and their physiologically tolerable salts:
    Figure 00100001
    wobei: in which:
    • – Z 1 und Z 2 stehen unabhängig voneinander für einen Hydroxyl- oder NH 2 -Rest, der gegebenenfalls durch einen (C 1 bis C 4 )-Alkylrest, durch einen (C 1 bis C 4 )-Hydroxyalkylrest und/oder durch eine Verbrückung Y substituiert ist oder der gegebenenfalls Teil eines verbrückenden Ringsystems ist, - Z 1 and Z 2 independently of one another, are a hydroxyl or NH 2 radical, which is optionally substituted by a (C 1 to C 4) alkyl, by a (C 1 to C 4) hydroxyalkyl and / or by a bridging Y is substituted or which is optionally part of a bridging ring system,
    • – die Verbrückung Y steht für eine Alkylengruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise eine lineare oder verzweigte Alkylenkette oder einen Alkylenring, die von einer oder mehreren stickstoffhaltigen Gruppen und/oder einem oder mehreren Heteroatomen wie Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatomen unterbrochen oder beendet sein kann und eventuell durch einen oder mehrere Hydroxyl- oder (C 1 bis C 8 )-Alkoxyreste substituiert sein kann, oder eine direkte Bindung, - the bridge Y is an alkylene group having 1 to 14 carbon atoms, such as a linear or branched alkylene chain or an alkylene ring, the ends of one or interrupted more nitrogenous groups and / or one or more hetero atoms such as oxygen, sulfur or nitrogen atoms or may be, and possibly alkoxy may be substituted by one or more hydroxyl or (C 1 to C 8), or a direct bond,
    • – G 5 und G 6 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen (C 1 bis C 4 )-Alkylrest, einen (C 1 bis C 4 )-Monohydroxyalkylrest, einen (C 2 bis C 4 )-Polyhydroxyalkylrest, einen (C 1 bis C 4 )-Aminoalkylrest oder eine direkte Verbindung zur Verbrückung Y, - G 5 and G 6 are each independently a hydrogen or halogen atom, a (C 1 to C 4) alkyl radical, a (C 1 to C 4) monohydroxyalkyl, a (C 2 to C 4) polyhydroxyalkyl radical, a (C 1 to C 4) aminoalkyl radical or a direct bond to the bridge Y,
    • – G 7 , G 8 , G 9 , G 10 , G 11 und G 12 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine direkte Bindung zur Verbrückung Y oder einen (C 1 bis C 4 )-Alkylrest, mit der Maßgabe, dass die Verbindungen der Formel (E2) nur eine Verbrückung Y pro Molekül enthalten. - G 7, G 8, G 9, G 10, G 11 and G 12 are each independently a hydrogen atom, a direct bond to the bridge Y or a (C 1 to C 4) alkyl, with the proviso that the compounds of formula (E2) comprise only one bridge Y per molecule.
  • Die in Formel (E2) verwendeten Substituenten sind erfindungsgemäß analog zu den obigen Ausführungen definiert. In formula (E2) substituents used in the present invention are defined analogously to the above embodiments.
  • Bevorzugte zweikernige Entwicklerkomponenten der Formel (E2) werden insbesondere aus mindestens einer der folgenden Verbindungen ausgewählt: N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diamino-propan-2-ol, N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis-(4'-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis-(4-(methylamino)phenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Diethyl-N,N'-bis-(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan, N,N'-Bis-(4'-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan, N,N'-Bis-(2-hydroxy-5-aminobenzyl)- piperazin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin und 1,10-Bis-(2',5'-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan sowie ihre physiologisch verträglichen Salze. Preferred binuclear developer component of the formula (E2) are in particular selected from at least one of the following compounds: N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) -1,3-diamino -propan-2-ol, N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis (4'-aminophenyl) - tetramethylenediamine, N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (4- (methylamino) phenyl) tetramethylenediamine, N , N'-diethyl-N, N'-bis- (4'-amino-3'-methylphenyl) ethylenediamine, bis (2-hydroxy-5-aminophenyl) -methane, N, N'-bis (4 'aminophenyl) -1,4-diazacycloheptane, N, N'-bis (2-hydroxy-5-aminobenzyl) - piperazine, N- (4'-aminophenyl) -p-phenylenediamine and 1,10-bis ( 2 ', 5'-diaminophenyl) -1,4,7,10-tetraoxadecane and their physiologically compatible salts.
  • Ganz besonders bevorzugte zweikernige Entwicklerkomponenten der Formel (E2) werden ausgewählt unter N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4-aminophenyl)-1,3-diamino-propan-2-ol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan, 1,3-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-propan-2-ol, N,N'-Bis-(4-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan, 1,10-Bis-(2,5-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan oder eines der physiologisch verträglichen Salze dieser Verbindungen. Very particularly preferred double bases of formula (E2) are chosen from N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4-aminophenyl) -1,3-diamino-propan-2-ol , bis (2-hydroxy-5-aminophenyl) -methane, 1,3-bis- (2,5-diaminophenoxy) -propan-2-ol, N, N'-bis (4-aminophenyl) -1, 4-diazacycloheptane, 1,10-bis- (2,5-diaminophenyl) -1,4,7,10-tetraoxadecane or one of the physiologically acceptable salts of these compounds.
  • Weiterhin kann es erfindungsgemäß bevorzugt sein, als Entwicklerkomponente ein p-Aminophenolderivat oder eines seiner physiologisch verträglichen Salze einzusetzen. It may also be preferable in the invention as the developer component is a p-aminophenol derivative or one of its physiologically acceptable salts. Besonders bevorzugt sind p-Aminophenolderivate der Formel (E3) Particularly preferably p-aminophenol derivatives of formula (E3) are
    Figure 00110001
    wobei: in which:
    • – G 13 steht für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen (C 1 bis C 4 )-Alkylrest, einen (C 1 bis C 4 )-Monohydroxyalkylrest, einen (C 2 bis C 4 )-Polyhydroxyalkylrest, einen (C 1 bis C 4 )-Alkoxy-(C 1 bis C 4 )-alkylrest, einen (C 1 bis C 4 )-Aminoalkylrest, einen Hydroxy-(C 1 bis C 4 )-alkylaminorest, einen (C 1 bis C 4 )-Hydroxyalkoxyrest, einen (C 1 bis C 4 )-Hydroxyalkyl-(C 1 bis C 4 )-aminoalkylrest oder einen (Di-[(C 1 bis C 4 )-alkyl]amino)-(C 1 bis C 4 )-alkylrest, und - G 13 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 to C 4) alkyl radical, a (C 1 to C 4) monohydroxyalkyl, a (C 2 to C 4) polyhydroxyalkyl radical, a (C 1 to C 4) alkoxy (C 1 to C alkyl group 4), a (C 1 to C 4) aminoalkyl, hydroxy (C 1 to C 4) alkylamino, a (C 1 to C 4) -Hydroxyalkoxyrest, aminoalkyl a (C 1 to C 4) hydroxyalkyl (C 1 to C 4) or a (di - [(C 1 to C 4) -alkyl] amino) - (C 1 to C 4) alkyl, and
    • – G 14 steht für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen (C 1 bis C 4 )-Alkylrest, einen (C 1 bis C 4 )-Monohydroxyalkylrest, einen (C 2 bis C 4 )-Polyhydroxyalkylrest, einen (C 1 bis C 4 )-Alkoxy-(C 1 bis C 4 )-alkylrest, einen (C 1 bis C 4 )-Aminoalkylrest oder einen (C 1 bis C 4 )-Cyanoalkylrest, - G 14 represents a hydrogen or halogen atom, a (C 1 to C 4) alkyl radical, a (C 1 to C 4) monohydroxyalkyl, a (C 2 to C 4) polyhydroxyalkyl radical, a (C 1 to C 4) alkoxy (C 1 to C alkyl group 4), a (C 1 to C 4) aminoalkyl radical or a (C 1 to C 4) -Cyanoalkylrest,
    • – G 15 steht für Wasserstoff, einen (C 1 bis C 4 )-Alkylrest, einen (C 1 bis C 4 )-Monohydroxyalkylrest, einen (C 2 bis C 4 )-Polyhydroxyalkylrest, einen Phenylrest oder einen Benzylrest, und - G 15 is hydrogen, a (C 1 to C 4) alkyl radical, a (C 1 to C 4) monohydroxyalkyl, a (C 2 to C 4) polyhydroxyalkyl radical, a phenyl radical or a benzyl radical, and
    • – G 16 steht für Wasserstoff oder ein Halogenatom. - G 16 is hydrogen or a halogen atom.
  • Die in Formel (E3) verwendeten Substituenten sind erfindungsgemäß analog zu den obigen Ausführungen definiert. In the formula (E3) substituents used in the present invention are defined analogously to the above embodiments.
  • Bevorzugte p-Aminophenole der Formel (E3) sind insbesondere p-Aminophenol, N-Methyl-p-aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 2-Hydroxymethylamino-4-aminophenol, 4-Amino-3-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethoxy)-phenol, 4-Amino-2-methylphenol, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-Amino-2- aminomethylphenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethyl-aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-(α,β-dihydroxyethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluorphenol, 4-Amino-2-chlorphenol, 4-Amino-2,6-dichlorphenol, 4-Amino-2-(diethyl-aminomethyl)-phenol sowie ihre physiologisch verträglichen Salze. Preferred p-aminophenols of the formula (E3) are in particular p-aminophenol, N-methyl-p-aminophenol, 4-amino-3-methyl-phenol, 4-amino-3-fluorophenol, 2-hydroxymethylamino-4-aminophenol, 4 amino-3-hydroxymethylphenol, 4-amino-2- (β-hydroxyethoxy) phenol, 4-amino-2-methylphenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-amino -2- aminomethylphenol, 4-amino-2- (β-hydroxyethyl-aminomethyl) phenol, 4-amino-2- (α, β-dihydroxyethyl) phenol, 4-amino-2-fluorophenol, 4-amino-2 -chlorphenol, 4-amino-2,6-dichlorophenol, 4-amino-2- (diethylaminomethyl) -phenol and their physiologically tolerable salts.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (E3) sind p-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(α,β-dihydroxyethyl)-phenol und 4-Amino-2-(diethylaminomethyl)-phenol. Very particularly preferred compounds of formula (E3) are p-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2- (α, β-dihydroxyethyl) phenol and 4-amino- 2- (diethylaminomethyl) -phenol.
  • Ferner kann die Entwicklerkomponente ausgewählt sein aus o-Aminophenol und seinen Derivaten, wie beispielsweise 2-Amino-4-methylphenol, 2-Amino-5-methylphenol oder 2-Amino-4-chlorphenol. The developer component may be selected from o-aminophenol and its derivatives, such as 2-amino-4-methylphenol, 2-amino-5-methylphenol or 2-amino-4-chlorophenol.
  • Weiterhin kann die Entwicklerkomponente ausgewählt sein aus heterocyclischen Entwicklerkomponenten, wie beispielsweise aus Pyrimidinderivaten, Pyrazolderivaten, Pyrazolopyrimidin-Derivaten bzw. ihren physiologisch verträglichen Salzen. The developer component can be selected from heterocyclic developer components such as, for example, pyrimidine derivatives, pyrazole derivatives, pyrazolopyrimidine derivatives and their physiologically acceptable salts.
  • Bevorzugte Pyrimidin-Derivate werden erfindungsgemäß ausgewählt aus Verbindungen gemäß Formel (E4) bzw. deren physiologisch verträglichen Salzen, Preferred pyrimidine derivatives according to the invention are selected from compounds of formula (E4) or their physiologically acceptable salts,
    Figure 00120001
    worin wherein
    • – G 17 , G 18 und G 19 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine (C 1 bis C 4 )-Alkoxygruppe oder eine Aminogruppe steht und - G 17, G 18 and G 19 independently represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a (C 1 to C 4) alkoxy group or an amino group and
    • – G 20 für eine Hydroxygruppe oder eine Gruppe -NG 21 G 22 steht, worin G 21 und G 22 unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine (C 1 bis C 4 )-Alkylgruppe, eine (C 1 bis C 4 )-Monohydroxyalkylgruppe, mit der Maßgabe, dass maximal zwei der Gruppen aus G 17 , G 18 , G 19 und G 20 eine Hydroxygruppe bedeuten und höchstens zwei der Reste G 17 , G 18 und G 19 für ein Wasserstoffatom stehen. - G 20 represents a hydroxy group or a group -NG 21 G 22, wherein G 21 and G 22 are independently a hydrogen atom, a (C 1 to C 4) alkyl group, a (C 1 to C 4) monohydroxyalkyl with the proviso that at most two of the groups G 17, G 18, G 19 and G 20 represents a hydroxy group and at most two of the radicals G 17, G 18 and G 19 represent a hydrogen atom. Dabei ist es wiederum bevorzugt, wenn gemäß Formel (E4) mindestens zwei Gruppen aus G 17 , G 18 , G 19 und G 20 für eine Gruppe -NG 21 G 22 stehen und höchstens zwei Gruppen aus G 17 , G 18 , G 19 und G 20 für eine Hydroxygruppe stehen. Here it is again preferred if 20 are at least two groups of G 17, G 18, G 19 and G is a group -NG 21 G 22 according to formula (E4) and at most two groups of G 17, G 18, G 19 and G 20 represent a hydroxyl group.
  • Besonders bevorzugte Pyrimidin-Derivate sind insbesondere die Verbindungen 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2-Dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triaminopyrimidin. Particularly preferred pyrimidine derivatives are in particular the compounds 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2-dimethylamino-4,5 , 6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine and 2,5,6-triaminopyrimidine.
  • Bevorzugte Pyrazol-Derivate werden erfindungsgemäß ausgewählt aus Verbindungen gemäß Formel (E5), Preferred pyrazole derivatives according to the invention are selected from compounds of formula (E5),
    Figure 00130001
    worin wherein
    • – G 23 , G 24 , G 25 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine (C 1 bis C 4 )-Alkylgruppe, eine (C 1 bis C 4 )-Monohydroxyalkylgruppe, eine (C 2 bis C 4 )-Polyhydroxyalkylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Aryl-(C 1 bis C 4 )-alkylgruppe, mit der Maßgabe dass, wenn G 25 für ein Wasserstoffatom steht, G 26 neben den vorgenannten Gruppen zusätzlich für eine Gruppe -NH 2 stehen kann, - G 23, G 24, G 25 are each independently a hydrogen atom, a (C 1 to C 4) alkyl group, a (C 1 to C 4) monohydroxyalkyl, a (C 2 to C 4) -polyhydroxyalkyl group, a optionally substituted aryl or optionally substituted aryl (C 1 to C 4) alkyl group, with the proviso that if G 25 is a hydrogen atom, G 26 in addition to the above-mentioned groups may additionally represent a group NH 2,
    • – G 26 steht für ein Wasserstoffatom, eine (C 1 bis C 4 )-Alkylgruppe, eine (C 1 bis C 4 )-Monohydroxyalkylgruppe oder eine (C 2 bis C 4 )-Polyhydroxyalkylgruppe und - G 26 represents a hydrogen atom, a (C 1 to C 4) alkyl group, a (C 1 to C 4) monohydroxyalkyl group or a (C 2 to C 4) polyhydroxyalkyl group and
    • – G 27 steht für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, eine (C 1 bis C 4 )-Alkylgruppe oder eine (C 1 bis C 4 )-Monohydroxyalkylgruppe, insbesondere für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe. - G 27 represents a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group, a (C 1 to C 4) alkyl group or a (C 1 to C 4) -monohydroxyalkyl, especially for a hydrogen atom or a methyl group.
  • Bevorzugt bindet in Formel (E5) der Rest -NG 25 G 26 an die 5 Position und der Rest G 27 an die 3 Position des Pyrazolzyklus. Preferably, the radical -NG binds in formula (E5) 25 26 G at the 5 position and the radical G 27 to the 3 position of the Pyrazolzyklus.
  • Besonders bevorzugte Pyrazol-Derivate sind insbesondere die Verbindungen, die ausgewählt werden unter 4,5-Diamino-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-pyrazol, 3,4-Diaminopyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1,3-dimethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenylpyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenylpyrazol, 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazinopyrazol, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-3-tert.-butyl-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-tert.-butyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropylpyrazol, 4-Amino-5-(β-aminoethyl)amino-1,3-dimethylpyrazol, sowie deren physiologisch verträglichen Salze. Particularly preferred pyrazole derivatives are in particular the compounds which are selected from 4,5-diamino-1-methylpyrazole, 4,5-diamino-1- (β-hydroxyethyl) pyrazole, 3,4-diaminopyrazole, 4,5- diamino-1- (4'-chlorobenzyl) pyrazole, 4,5-diamino-1,3-dimethylpyrazole, 4,5-diamino-3-methyl-1-phenylpyrazole, 4,5-diamino-1-methyl-3 -phenylpyrazol, 4-amino-1,3-dimethyl-5-hydrazinopyrazol, 1-benzyl-4,5-diamino-3-methylpyrazole, 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-methylpyrazole, 4, 5-diamino-1-tert-butyl-3-methylpyrazole, 4,5-diamino-1- (β-hydroxyethyl) -3-methylpyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-methylpyrazole, 4,5 diamino-1-ethyl-3- (4'-methoxyphenyl) pyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-hydroxymethylpyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1-methylpyrazole, 4,5- diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropylpyrazol, 4,5-diamino-3-methyl-1-isopropylpyrazol, 4-amino-5- (β-aminoethyl) amino-1,3-dimethylpyrazole, and their physiologically tolerable salts.
  • Bevorzugte Pyrazolopyrimidin-Derivate sind insbesondere die Derivate des Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin der folgenden Formel (E6) und dessen tautomeren Formen, sofern ein tautomeres Gleichgewicht besteht: Preferred pyrazolopyrimidine derivatives are in particular the derivatives of pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the following formula (E6) and its tautomeric forms, provided a tautomeric equilibrium exists:
    Figure 00140001
    wobei: in which:
    • – G 28 , G 29 und G 30 , G 31 unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, einen (C 1 bis C 4 )-Alkylrest, einen Aryl-Rest, einen (C 1 bis C 4 )-Monohydroxyalkylrest, einen (C 2 bis C 4 )-Polyhydroxyalkylrest einen (C 1 bis C 4 )-Alkoxy-(C 1 bis C 4 )-alkylrest, einen (C 1 bis C 4 )-Aminoalkylrest, der gegebenenfalls durch ein Acetyl-Ureid- oder einen Sulfonyl-Rest geschützt sein kann, einen (C 1 bis C 4 )-Alkylamino-(C 1 bis C 4 )-alkylrest, einen Di-[(C 1 bis C 4 )-alkyl]-(C 1 bis C 4 )-aminoalkylrest, wobei die Dialkyl-Reste gegebenenfalls einen Kohlenstoffzyklus oder einen Heterozyklus mit 5 oder 6 Kettengliedern bilden, einen (C 1 bis C 4 )-Monohydroxyalkyl- oder einen Di[(C 1 bis C 4 )-Hydroxyalkyl]-(C 1 bis C 4 )-aminoalkylrest, - G 28, G 29 and G 30, G 31 are independently a hydrogen atom, a (C 1 to C 4) alkyl radical, an aryl radical, a (C 1 to C 4) monohydroxyalkyl, a (C 2 to C 4) a polyhydroxyalkyl (C 1 to C 4) alkoxy (C 1 to C alkyl group 4), a (C 1 to C 4) aminoalkyl radical, optionally substituted by an acetyl ureide or a sulfonyl radical may be protected, a (C 1 to C 4) alkylamino (C 1 to C 4) alkyl, a di - [(C 1 -C 4) alkyl] - (C 1 to C 4) aminoalkyl wherein the dialkyl residues optionally form a carbocycle or a heterocycle with 5 or 6 chain links, a (C 1 to C 4) -Monohydroxyalkyl- or a di [(C 1 -C 4) hydroxyalkyl] - (C 1 to C 4) aminoalkyl radical,
    • – die X-Reste stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, einen (C 1 bis C 4 )-Alkylrest, einen Aryl-Rest, einen (C 1 bis C 4 )-Monohydroxyalkylrest, einen (C 2 bis C 4 )-Polyhydroxyalkylrest, einen (C 1 bis C 4 )-Aminoalkylrest, einen (C 1 bis C 4 )-Alkylamino-(C 1 bis C 4 )-alkylrest, einen Di-[(C 1 bis C 4 )alkyl]-(C 1 bis C 4 )-aminoalkylrest, wobei die Dialkyl-Reste gegebenenfalls einen Kohlenstoffzyklus oder einen Heterozyklus mit 5 oder 6 Kettengliedern bilden, einen (C 1 bis C 4 )-Hydroxyalkyl- oder einen Di-[(C 1 bis C 4 )-hydroxyalkyl]amino-(C 1 bis C 4 )-alkylrest, einen Aminorest, einen (C 1 bis C 4 )-Alkyl- oder Di-[(C 1 bis C 4 )-hydroxyalkyl]aminorest, ein Halogenatom, eine Carboxylsäuregruppe oder eine Sulfonsäuregruppe, - the X radicals are each independently a hydrogen atom, a (C 1 to C 4) alkyl radical, an aryl radical, a (C 1 to C 4) monohydroxyalkyl, a (C 2 to C 4) polyhydroxyalkyl radical, alkyl group is a (C 1 to C 4) aminoalkyl radical, a (C 1 to C 4) alkylamino (C 1 to C 4), a di - [(C 1 -C 4) alkyl] - (C 1 to C 4) aminoalkyl, wherein the dialkyl residues optionally form a carbocycle or a heterocycle with 5 or 6 chain links, a (C 1 to C 4) hydroxyalkyl or a di - [(C 1 -C 4) hydroxyalkyl] , [(C 1 -C 4) hydroxyalkyl] amino group, a halogen atom, a carboxylic acid group or a sulfonic acid - alkyl amino (C 1 to C 4), an amino group, a (C 1 to C 4) alkyl or di .
    • – i hat den Wert 0, 1, 2 oder 3, - i has the value 0, 1, 2 or 3,
    • – p hat den Wert 0 oder 1, - p has the value 0 or 1,
    • – q hat den Wert 0 oder 1 und - q is 0 or 1 and
    • – n hat den Wert 0 oder 1, mit der Maßgabe, dass - n has the value 0 or 1, with the proviso that
    • – die Summe aus p + q ungleich 0 ist, - the sum of p + q is not 0,
    • – wenn p + q gleich 2 ist, n den Wert 0 hat, und die Gruppen NG 28 G 29 und NG 30 G 31 belegen die Positionen (2,3); - if p + q is equal to 2, n has the value 0, and the groups NG 28 NG G 29 and G 30 31 occupy the positions (2,3); (5,6); (5,6); (6,7); (6,7); (3,5) oder (3,7); (3,5) or (3,7);
    • – wenn p + q gleich 1 ist, n den Wert 1 hat, und die Gruppen NG 28 G 29 (oder NG 30 G 31 ) und die Gruppe OH belegen die Positionen (2,3); - if p + q is equal to 1, n has the value 1, and the groups NG 28 G 29 (or 30 NG G 31) and the group OH occupy the positions (2,3); (5,6); (5,6); (6,7); (6,7); (3,5) oder (3,7); (3,5) or (3,7);
  • Die in Formel (E7) verwendeten Substituenten sind erfindungsgemäß analog zu den obigen Ausführungen definiert. In formula (E7) substituents used in the present invention are defined analogously to the above embodiments.
  • Wenn das Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin der obenstehenden Formel (E6) eine Hydroxygruppe an einer der Positionen 2, 5 oder 7 des Ringsystems enthält, besteht ein tautomeres Gleichgewicht, das zum Beispiel im folgenden Schema dargestellt wird: When the pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the above formula (E6) containing a hydroxy group at any of positions 2, 5 or 7 of the ring system, there is a tautomeric equilibrium, which is illustrated in the following scheme, for example:
    Figure 00150001
  • Unter den Pyrazolo[1,5-a]pyrimidinen der obenstehenden Formel (E7) kann man insbesondere nennen: Among the pyrazolo [1,5-a] pyrimidines of the above formula (E7) may be mentioned in particular:
    • – Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin; - pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine;
    • – 2,5-Dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin; - 2,5-dimethyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine;
    • – Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,5-diamin; - pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,5-diamine;
    • – 2,7-Dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,5-diamin; - 2,7-dimethyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,5-diamine;
    • – 3-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol; - 3-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ol;
    • – 3-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-ol; - 3-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-5-ol;
    • – 2-(3-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamino)-ethanol; - 2- (3-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ylamino) ethanol;
    • – 2-(7-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylamino)-ethanol; - 2- (7-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3-ylamino) ethanol;
    • – 2-[(3-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-ethanol; - 2 - [(3-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-yl) - (2-hydroxy-ethyl) -amino] -ethanol;
    • – 2-[(7-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-ethanol; - 2 - [(7-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-3-yl) - (2-hydroxy-ethyl) -amino] -ethanol;
    • – 5,6-Dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin; - 5.6 -dimethylpyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine;
    • – 2,6-Dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin; - 2.6 -dimethylpyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine;
    • – 3-Amino-7-dimethylamino-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin; - 3-amino-7-dimethylamino-2,5-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyrimidine; sowie ihre physiologisch verträglichen Salze und ihre tautomeren Formen, wenn ein tautomers Gleichgewicht vorhanden ist. and their physiologically tolerable salts and their tautomeric forms when a tautomeric equilibrium exists.
  • Die Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine der obenstehenden Formel (E6) können wie in der Literatur beschrieben durch Zyklisierung ausgehend von einem Aminopyrazol oder von Hydrazin hergestellt werden. The pyrazolo [1,5-a] pyrimidines of the above formula (E6) may be as described in the literature by cyclization starting from an aminopyrazole or from hydrazine.
  • Ganz besonders bevorzugte Entwicklerkomponenten werden ausgewählt, aus mindestens einer Verbindung aus der Gruppe, die gebildet wird aus p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-(β- Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(α,β-Dihydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(4-Amino-3-methylphenyl)-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]amin, N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4-aminophenyl)-1,3-diamino-propan-2-ol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan, 1,3-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-propan-2-ol, N,N'-Bis-(4-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan, 1,10-Bis-(2,5-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan, p-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(α,β-dihydroxyethyl)-phenol und 4-Amino-2-(diethylaminomethyl)-phenol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-pyrazol, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, sowie den physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen. Very particularly preferred developer components are selected from at least one compound from the group which is formed from p-phenylenediamine, p-toluylenediamine, 2- (β- hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (α, β-dihydroxyethyl) -p phenylenediamine, N, N-bis (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N- (4-amino-3-methylphenyl) -N- [3- (1H-imidazol-1-yl) propyl] amine, N , N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4-aminophenyl) -1,3-diamino-propan-2-ol, bis- (2-hydroxy-5-aminophenyl) -methane , 1,3-bis (2,5-diaminophenoxy) -propan-2-ol, N, N'-bis (4-aminophenyl) -1,4-diazacycloheptane, 1,10-bis (2,5 -diaminophenyl) -1,4,7,10-tetraoxadecane, p-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2- (α, β-dihydroxyethyl) -phenol and 4-amino-2- (diethylaminomethyl) -phenol, 4,5-diamino-1- (β-hydroxyethyl) pyrazole, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, and the physiologically compatible salts of these compounds.
  • Im folgenden werden Beispiele für die als Substituenten der Verbindungen der Formeln (E1) bis (E6) genannten Reste aufgezählt: Beispiele für (C 1 bis C 4 )-Alkylreste sind die Gruppen -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH(CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 CH(CH 3 ) 2 , -CH(CH 3 )CH 2 CH 3 , -C(CH 3 ) 3 . In the following, examples of the substituents as the compounds of formulas (E1) to (E6) said radicals are enumerated: Examples of (C 1 to C 4) -alkyl, the groups -CH 3, -CH 2 CH 3, -CH 2 CH 2 CH 3, -CH (CH 3) 2, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, -CH 2 CH (CH 3) 2, -CH (CH 3) CH 2 CH 3, -C (CH 3) third Erfindungsgemäße Beispiele für (C 1 bis C 4 )-Alkoxyreste sind -OCH 3 , -OCH 2 CH 3 , -OCH 2 CH 2 CH 3 , -OCH(CH 3 ) 2 , -OCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -OCH 2 CH(CH 3 ) 2 , -OCH(CH 3 )CH 2 CH 3 , -OC(CH 3 ) 3 , insbesondere eine Methoxy- oder eine Ethoxygruppe. Inventive examples of (C 1 to C 4) alkoxy groups are -OCH 3, -OCH 2 CH 3, -OCH 2 CH 2 CH 3, -OCH (CH 3) 2, -OCH 2 CH 2 CH 2 CH 3, - OCH 2 CH (CH 3) 2, -OCH (CH 3) CH 2 CH 3, -OC (CH 3) 3, in particular a methoxy or an ethoxy group.
  • Weiterhin können als bevorzugte Beispiele für eine (C 1 bis C 4 )-Monohydroxyalkylgruppe -CH 2 OH, -CH 2 CH 2 OH, -CH 2 CH 2 CH 2 OH, -CHCH(OH)CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH, wobei die Gruppe -CH 2 CH 2 OH bevorzugt ist. In addition, preferred examples of a (C 1 to C 4) monohydroxyalkyl group -CH 2 OH, -CH 2 CH 2 OH, -CH 2 CH 2 CH 2 OH, -CHCH (OH) CH 3, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH, wherein the group -CH 2 CH 2 OH being preferred.
  • Ein besonders bevorzugtes Beispiel einer (C 2 bis C 4 )-Polyhydroxyalkylgruppe ist die 1,2-Dihydroxyethylgruppe. A particularly preferred example of (C 2 to C 4) polyhydroxyalkyl group is the 1,2-dihydroxyethyl group.
  • Beispiele für Halogenatome sind F-, Cl- oder Br-Atome, Cl-Atome sind ganz besonders bevorzugte Beispiele. Examples of halogen atoms are F, Cl or Br atoms, chlorine atoms are particularly preferred examples.
  • Beispiele für stickstoffhaltige Gruppen sind insbesondere -NH 2 , (C 1 bis C 4 )-Monoalkylaminogruppen, (C 1 bis C 4 )-Dialkylaminogruppen, (C 1 bis C 4 )-Trialkylammoniumgruppen, (C 1 bis C 4 )-Monohydroxyalkylaminogruppen, Imidazolinium und -NH 3 + Examples of nitrogen-containing groups are especially -NH 2, (C 1 to C 4) monoalkylamino, (C 1 -C 4) -dialkylamino, (C 1 to C 4) -Trialkylammoniumgruppen, (C 1 to C 4) -Monohydroxyalkylaminogruppen, imidazolinium and -NH 3 +
  • Beispiele für (C 1 bis C 4 )-Monoalkylaminogruppen sind -NHCH 3 , -NHCH 2 CH 3 , -NHCH 2 CH 2 CH 3 , -NHCH(CH 3 ) 2 . Examples of (C 1 to C 4) monoalkylamino groups are -NHCH 3, -NHCH 2 CH 3, -NHCH 2 CH 2 CH 3, -NHCH (CH 3). 2
  • Beispiele für (C 1 bis C 4 )-Dialkylaminogruppe sind -N(CH 3 ) 2 , -N(CH 2 CH 3 ) 2 . Examples of (C 1 to C 4) dialkylamino group are -N (CH 3) 2, -N (CH 2 CH 3). 2
  • Beispiele für (C 1 bis C 4 )-Trialkylammoniumgruppen sind -N + (CH 3 ) 3 , -N + (CH 3 ) 2 (CH 2 CH 3 ), -N + (CH 3 )(CH 2 CH 3 ) 2 . Examples of (C 1 to C 4) -Trialkylammoniumgruppen are -N + (CH 3) 3, -N + (CH 3) 2 (CH 2 CH 3), -N + (CH 3) (CH 2 CH 3) 2 ,
  • Beispiele für (C 1 bis C 4 )-Hydroxyalkylaminoreste sind -NH-CH 2 CH 2 OH, -NH-CH 2 CH 2 OH, -NH-CH 2 CH 2 CH 2 OH, -NH-CH 2 CH 2 CH 2 OH. Examples of (C 1 to C 4) -Hydroxyalkylaminoreste are -NH-CH 2 CH 2 OH, -NH-CH 2 CH 2 OH, -NH-CH 2 CH 2 CH 2 OH, -NH-CH 2 CH 2 CH 2 OH.
  • Beispiele für (C 1 bis C 4 )-Alkoxy-(C 1 bis C 4 )-alkylgruppen sind die Gruppen -CH 2 CH 2 -O-CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 2 -O-CH 3 , -CH 2 CH 3 -O-CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 -O-CH(CH 3 ), -CH 2 CH 2 CH 2 -O-CH(CH 3 ). Examples of (C 1 to C 4) alkoxy (C 1 to C 4) -alkyl groups are the groups -CH 2 CH 2 -O-CH 3, -CH 2 CH 2 CH 2 -O-CH 3, -CH 2 CH 3 -O-CH 2 CH 3, -CH 2 CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 3, -CH 2 CH 2 -O-CH (CH 3), -CH 2 CH 2 CH 2 -O- CH (CH3).
  • Beispiele für Hydroxy-(C 1 bis C 4 )-alkoxyreste sind -O-CH 2 OH, -O-CH 2 CH 2 OH, -O-CH 2 CH 2 CH 2 OH, -O-CHCH(OH)CH 3 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH. Examples of hydroxy- (C 1 to C 4) alkoxy groups are -O-CH 2 OH, -O-CH 2 CH 2 OH, -O-CH 2 CH 2 CH 2 OH, -O-C H (OH) CH 3 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH.
  • Beispiele für (C 1 bis C 4 )-Acetylaminoalkoxyreste sind -O-CH 2 NHC(O)CH 3 , -O-CH 2 CH 2 NHC(O)CH 3 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 NHC(O)CH 3 , -O-CH 2 CH(NHC(O)CH 3 )CH 3 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NHC(O)CH 3 . Examples of (C 1 to C 4) -Acetylaminoalkoxyreste are -O-CH 2 NHC (O) CH 3, -O-CH 2 CH 2 NHC (O) CH 3, -O-CH 2 CH 2 CH 2 NHC (O ) CH 3, -O-CH 2 CH (NHC (O) CH 3) CH 3, -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NHC (O) CH 3.
  • Beispiele für (C 1 bis C 4 )-Carbamoylaminoalkoxyreste sind -O-CH 2 CH 2 -NH-C(O)-NH 2 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 -NH-C(O)-NH 2 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -NH-C(O)-NH 2 . Examples of (C 1 to C 4) -Carbamoylaminoalkoxyreste are -O-CH 2 CH 2 -NH-C (O) -NH 2, -O-CH 2 CH 2 CH 2 -NH-C (O) -NH 2, -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -NH-C (O) -NH 2.
  • Beispiele für (C 1 bis C 4 )-Aminoalkylreste sind -CH 2 NH 2 , -CH 2 CH 2 NH 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 , -CH 2 CH(NH 2 )CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 . Examples of (C 1 to C 4) -aminoalkyl are -CH 2 NH 2, -CH 2 CH 2 NH 2, -CH 2 CH 2 CH 2 NH 2, -CH 2 CH (NH 2) CH 3, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2.
  • Beispiele für (C 1 bis C 4 )-Cyanoalkylreste sind -CH 2 CN, -CH 2 CH 2 CN, -CH 2 CH 2 CH 2 CN. Examples of (C 1 to C 4) -Cyanoalkylreste are -CH 2 CN, -CH 2 CH 2 CN, -CH 2 CH 2 CH 2 CN.
  • Beispiele für (C 1 bis C 4 )-Hydroxyalkylamino-(C 1 bis C 4 )-alkylreste sind -CH 2 CH 2 NH-CH 2 CH 2 OH, -CH 2 CH 2 CH 2 NH-CH 2 CH 2 OH, -CH 2 CH 2 NH-CH 2 CH 2 CH 2 OH, -CH 2 CH 2 CH 2 NH-CH 2 CH 2 CH 2 OH. Examples of (C 1 to C 4) -Hydroxyalkylamino- (C 1 to C 4) alkyl groups are -CH 2 CH 2 NH-CH 2 CH 2 OH, -CH 2 CH 2 CH 2 NH-CH 2 CH 2 OH, -CH 2 CH 2 NH-CH 2 CH 2 CH 2 OH, -CH 2 CH 2 CH 2 NH-CH 2 CH 2 CH 2 OH.
  • Beispiele für Di[(C 1 bis C 4 )-Hydroxyalkyl]amino-(C 1 bis C 4 )-alkylreste sind -CH 2 CH 2 N(CH 2 CH 2 OH) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 N(CH 2 CH 2 OH) 2 , -CH 2 CH 2 N(CH 2 CH 2 CH 2 OH) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 N(CH 2 CH 2 CH 2 OH) 2 . Examples of di [(C 1 -C 4) hydroxyalkyl] amino- (C 1 to C 4) alkyl groups are -CH 2 CH 2 N (CH 2 CH 2 OH) 2, -CH 2 CH 2 CH 2 N ( CH 2 CH 2 OH) 2, -CH 2 CH 2 N (CH 2 CH 2 CH 2 OH) 2, -CH 2 CH 2 CH 2 N (CH 2 CH 2 CH 2 OH) 2.
  • Ein Beispiel für Arylgruppen ist die Phenylgruppe. An example of aryl is phenyl.
  • Beispiele für Aryl-(C 1 bis C 4 )-alkylgruppen sind die Benzylgruppe und die 2-Phenylethylgruppe. Examples of aryl- (C 1 to C 4) alkyl groups are the benzyl and the 2-phenylethyl group.
  • Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenolderivate sowie heterozyklische Verbindungen verwendet. The coupler components usually m-phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones and m-aminophenol and heterocyclic compounds.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Kupplerkomponenten sind According to the invention, preferred secondary intermediates are
    • – m-Aminophenol und dessen Derivate wie beispielsweise 5-Amino-2-methylphenol, N-Cyclopentyl-3-aminophenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2-Hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 2,6-Dimethyl-3-aminophenol, 3-Trifluoroacetylamino-2-chlor-6-methylphenol, 5-Amino-4-chlor-2-methylphenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methylphenol, 5-(2'-Hydroxyethyl)-amino-2-methylphenol, 3-(Diethylamino)-phenol, N-Cyclopentyl-3-aminophenol, 1,3-Dihydroxy-5-(methylamino)-benzol, 3-Ethylamino-4-methylphenol und 2,4-Dichlor-3-aminophenol, - m-aminophenol and its derivatives such as 5-amino-2-methyl phenol, N-cyclopentyl-3-aminophenol, 3-amino-2-chloro-6-methylphenol, 2-hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 2,6-dimethyl -3-aminophenol, 3-trifluoroacetylamino-2-chloro-6-methylphenol, 5-amino-4-chloro-2-methylphenol, 5-amino-4-methoxy-2-methylphenol, 5- (2'-hydroxyethyl) - amino-2-methylphenol, 3- (diethylamino) phenol, N-cyclopentyl-3-aminophenol, 1,3-dihydroxy-5- (methylamino) benzene, 3-ethylamino-4-methyl phenol and 2,4-dichloro- 3-aminophenol,
    • – o-Aminophenol und dessen Derivate, - o-aminophenol and its derivatives,
    • – m-Diaminobenzol und dessen Derivate wie beispielsweise 2,4-Diaminophenoxy-ethanol, 1,3-Bis-(2',4'-diaminophenoxy)-propan, 1-Methoxy-2-amino-4-(2'-hydroxyethylamino)benzol, 1,3-Bis-(2',4'-diaminophenyl)-propan, 2,6-Bis-(2'-hydroxyethylamino)-1-methylbenzol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4,5-dimethylphenyl}amino)ethanol, 2-[3-Morpholin-4-ylphenyl)amino]ethanol, 3-Amino-4-(2-methoxyethoxy)-5-methylphenylamin und 1-Amino-3-bis-(2'-hydroxyethyl)-aminobenzol, - m-diaminobenzene and its derivatives such as 2,4-diaminophenoxy-ethanol, 1,3-bis (2 ', 4'-diaminophenoxy) -propane, 1-methoxy-2-amino-4- (2'-hydroxyethylamino ) benzene, 1,3-bis (2 ', 4'-diaminophenyl) propane, 2,6-bis (2'-hydroxyethylamino) -1-methylbenzene, 2 - ({3 - [(2-hydroxyethyl) amino] -4-methoxy-5-methylphenyl} amino) ethanol, 2 - ({3 - [(2-hydroxyethyl) amino] -2-methoxy-5-methylphenyl} amino) ethanol, 2 - ({3 - [( 2-hydroxyethyl) amino] -4,5-dimethylphenyl} amino) ethanol, 2- [3-morpholin-4-ylphenyl) amino] ethanol, 3-amino-4- (2-methoxyethoxy) -5-methylphenylamine and 1- amino-3-bis- (2'-hydroxyethyl) aminobenzene,
    • – o-Diaminobenzol und dessen Derivate wie beispielsweise 3,4-Diaminobenzoesäure und 2,3-Diamino-1-methylbenzol, - o-diaminobenzene and its derivatives such as 3,4-diaminobenzoic acid and 2,3-diamino-1-methylbenzene,
    • – Di- beziehungsweise Trihydroxybenzolderivate wie beispielsweise Resorcin, Resorcinmonomethylether, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, Pyrogallol und 1,2,4-Trihydroxybenzol, - di- or trihydroxybenzene derivatives such as resorcinol, resorcinol monomethyl ether, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 2-chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, pyrogallol and 1,2,4-trihydroxybenzene,
    • – Pyridinderivate wie beispielsweise 2,6-Dihydroxypyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Amino-5-chlor-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin, 2,6-Diaminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxypyridin und 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, - pyridine derivatives such as 2,6-dihydroxypyridine, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2-amino-5-chloro-3-hydroxypyridine, 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, 2,6-dihydroxy-3, 4-dimethylpyridine, 2,6-dihydroxy-4-methylpyridine, 2,6-diaminopyridine, 2,3-diamino-6-methoxypyridine and 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine,
    • – Naphthalinderivate wie beispielsweise 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 2-Hydroxymethyl-1-naphthol, 2-Hydroxyethyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,6-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 1,8-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin und 2,3-Dihydroxynaphthalin, - naphthalene derivatives such as 1-naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 2-hydroxymethyl-1-naphthol, 2-hydroxyethyl-1-naphthol, 1,5-dihydroxynaphthalene, 1,6-dihydroxynaphthalene, 1,7-dihydroxynaphthalene, 1,8-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene and 2,3-dihydroxynaphthalene,
    • – Morpholinderivate wie beispielsweise 6-Hydroxybenzomorpholin und 6-Amino-benzomorpholin, - morpholine derivatives such as 6-hydroxybenzomorpholine and 6-amino-benzomorpholine,
    • – Chinoxalinderivate wie beispielsweise 6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, - quinoxaline derivatives such as 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline,
    • – Pyrazolderivate wie beispielsweise 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on, - pyrazole derivatives such as 1-phenyl-3-methylpyrazole-5-one,
    • – Indolderivate wie beispielsweise 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol und 7-Hydroxyindol, - indole derivatives such as 4-hydroxyindole, 6-hydroxyindole and 7-hydroxyindole,
    • – Pyrimidinderivate, wie beispielsweise 4,6-Diaminopyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin, 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin, 2,4,6-Trihydroxypyrimidin, 2-Amino-4-methylpyrimidin, 2-Amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin und 4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidin, oder - pyrimidine derivatives such as 4,6-diaminopyrimidine, 4-amino-2,6-dihydroxypyrimidine, 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine, 2,4,6-trihydroxypyrimidine, 2-amino-4-methylpyrimidine, 2-amino -4-hydroxy-6-methylpyrimidine and 4,6-dihydroxy-2-methylpyrimidine, or
    • – Methylendioxybenzolderivate wie beispielsweise 1-Hydroxy-3,4-methylendioxybenzol, 1-Amino-3,4-methylendioxybenzol und 1-(2'-Hydroxyethyl)-amino-3,4-methylendioxybenzol sowie deren physiologisch verträglichen Salze. - methylenedioxybenzene derivatives such as 1-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzene, 1-amino-3,4-methylenedioxybenzene and 1- (2'-hydroxyethyl) -amino-3,4-methylenedioxybenzene and the physiologically acceptable salts thereof.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Kupplerkomponenten sind 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 3-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, Resorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin und 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin und die physiologisch verträglichen Salzen der vorgenannten Verbindungen. According to the invention particularly preferred secondary intermediates are 1-naphthol, 1,5-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene and 1,7-dihydroxynaphthalene, 3-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 2-amino-3-hydroxypyridine, resorcinol, 4 -Chlorresorcin, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol and 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine and the physiologically compatible salts of the abovementioned compounds.
  • Die erfindungsgemäßen, kosmetischen Mittel enthalten die Entwicklerkomponenten bevorzugt in einer Menge von 0,005 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel. The agents of the invention, the cosmetic containing the developer components are preferably in an amount of 0.005 to 10 wt .-%, preferably from 0.1 to 5 wt .-%, each based on the total composition.
  • Die erfindungsgemäßen, kosmetischen Mittel enthalten die Kupplerkomponenten bevorzugt in einer Menge von 0,005 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel. The agents of the invention, the cosmetic containing the coupler components are preferably in an amount of 0.005 to 10 wt .-%, preferably from 0.1 to 5 wt .-%, each based on the total composition.
  • Das erfindungsgemäße Mittel kann als farbverändernde Komponente in Form der Oxofarbstoffvorprodukte mindestens eine Kombination, aus mindestens einer Verbindung der Komponente The inventive composition can be used as color-changing component in the form of the oxo dye precursors at least one combination of at least one compound of component
    • 1 Verbindungen, die eine reaktive Carbonylgruppe enthalten mit mindestens einer Verbindung der Komponente 1 compounds containing a reactive carbonyl group with at least one compound of component
    • 2 Verbindungen, ausgewählt aus (a) CH-aciden Verbindungen, (b) Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterozyklischen Verbindungen und aromatischen Hydroxyverbindungen enthalten. 2 compounds selected from (a) CH-acidic compounds, (b) compounds with primary or secondary amino group or hydroxy group selected from primary or secondary aromatic amines which contain nitrogen-containing heterocyclic compounds and aromatic hydroxy compounds.
  • Erfindungsgemäße Verbindungen mit einer reaktiven Carbonylgruppe (im Folgenden auch reaktive Carbonylverbindungen oder Komponente 1 genannt) besitzen mindestens eine Carbonylgruppe als reaktive Gruppe, welche mit den Verbindungen der Komponente 2 unter Ausbildung einer beide Komponenten verknüpfenden chemischen Bindung reagiert. Compounds of the invention having a reactive carbonyl group (hereinafter also referred to as reactive carbonyl compounds or component 1) have at least one carbonyl group as reactive group which reacts with the compounds of the component 2 to form a linking both components chemical bond. Ferner sind erfindungsgemäß auch solche Verbindungen als Komponente 1 umfaßt, in denen die reaktive Carbonylgruppe derart derivatisiert bzw. maskiert ist, daß die Reaktivität des Kohlenstoffatoms der derivatisierten bzw. maskierten Carbonylgruppe gegenüber der Komponente 2 stets vorhanden ist. Further, such compounds are according to the invention comprises, as component 1, in which the reactive carbonyl group is derivatized to or masked, that the reactivity of the carbon atom of the derivatized or masked carbonyl group relative to the component 2 is always present. Diese Derivate sind bevorzugt Kondensationsverbindungen von reaktiven Carbonylverbindungen mit These derivatives are preferably the condensation of reactive carbonyl compounds with
    • a) Aminen und deren Derivate unter Bildung von Iminen oder Oximen als Kondensationsverbindung a) amines and derivatives thereof with the formation of imines or oximes as condensation compound
    • b) Alkoholen unter Bildung von Acetalen oder Ketalen als Kondensationsverbindung b) alcohols under formation of acetals or ketals as condensation compound
    • c) Wasser unter Bildung von Hydraten als Kondensationsverbindung von Aldehyden. c) water to form hydrates as condensation compound of aldehydes.
  • Die Komponente 1 wird bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird aus Acetophenon, Propiophenon, 2-Hydroxyacetophenon, 3-Hydroxyacetophenon, 4-Hydroxyacetophenon, 2-Hydroxypropiophenon, 3-Hydroxypropiophenon, 4-Hydroxypropiophenon, 2-Hydroxybutyrophenon, 3-Hydroxybutyrophenon, 4-Hydroxybutyrophenon, 2,4-Dihydroxyacetophenon, 2,5-Dihydroxyacetophenon, 2,6-Dihydroxyacetophenon, 2,3,4-Trihydroxyacetophenon, 3,4,5-Trihydroxyacetophenon, 2,4,6-Trihydroxyacetophenon, 2,4,6-Trimethoxyacetophenon, 3,4,5-Trimethoxyacetophenon, 3,4,5-Trimethoxy-acetophenon-diethylketal, 4-Hydroxy-3-methoxy-acetophenon, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxyacetophenon, 4-Aminoacetophenon, 4-Dimethylaminoacetophenon, 4-Morpholinoacetophenon, 4-Piperidinoacetophenon, 4-Imidazolinoacetophenon, 2-Hydroxy-5-brom-acetophenon, 4-Hydroxy-3-nitroacetophenon, Acetophenon-2-carbonsäure, Acetophenon-4-carbonsäure, Benzophenon, 4-Hydroxybenzophenon, 2-Aminobenzophenon, 4,4'-Dihydroxybenzophenon, 2,4-Dihydroxy benzophenon, 2,4 The component 1 is preferably selected from the group which is formed from acetophenone, propiophenone, 2-hydroxyacetophenone, 3-hydroxyacetophenone, 4-hydroxyacetophenone, 2-hydroxypropiophenone, 3-hydroxypropiophenone, 4-hydroxypropiophenone, 2-Hydroxybutyrophenon, 3-Hydroxybutyrophenon, 4-Hydroxybutyrophenon, 2,4-dihydroxyacetophenone, 2,5-dihydroxyacetophenone, 2,6-dihydroxyacetophenone, 2,3,4-trihydroxyacetophenone, 3,4,5-trihydroxyacetophenone, 2,4,6-trihydroxyacetophenone, 2,4, 6-trimethoxyacetophenone, 3,4,5-trimethoxyacetophenone, 3,4,5-trimethoxyacetophenone diethyl ketal-, 4-hydroxy-3-methoxy-acetophenone, 3,5-dimethoxy-4-hydroxyacetophenone, 4-aminoacetophenone, 4- dimethylaminoacetophenone, 4-Morpholinoacetophenon, 4-Piperidinoacetophenon, 4-Imidazolinoacetophenon, 2-hydroxy-5-bromo-acetophenone, 4-hydroxy-3-nitroacetophenone, acetophenone-2-carboxylic acid, acetophenone-4-carboxylic acid, benzophenone, 4-hydroxybenzophenone, 2-aminobenzophenone, 4,4'-dihydroxybenzophenone, 2,4-dihydroxy benzophenone, 2,4 ,4'-Trihydroxybenzophenon, 2,3,4-Trihydroxybenzophenon, 2-Hydroxy-1-acetonaphthon, 1-Hydroxy-2-acetonaphthon, Chromon, Chromon-2-carbonsäure, Flavon, 3-Hydroxyflavon, 3,5,7-Trihydroxyflavon, 4',5,7-Trihydroxyflavon, 5,6,7-Trihydroxyflavon, Quercetin, 1-Indanon, 9-Fluorenon, 3-Hydroxyfluorenon, Anthron, 1,8-Dihydroxyanthron, Vanillin, Coniferylaldehyd, 2-Methoxybenzaldehyd, 3-Methoxybenzaldehyd, 4-Methoxybenzaldehyd, 2-Ethoxybenzaldehyd, 3-Ethoxybenzaldehyd, 4-Ethoxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-2,3-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,5-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,6-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2-methyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-3-methyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,3-dimethyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,6-dimethyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-3,5-dimethyl-benzaldehyd, 3,5-Diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 2,6-Diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd, 2-Ethoxy-4-hydroxy-ben 2-hydroxy-1-acetonaphthone, 1-hydroxy-2-acetonaphthone, chromone, chromone-2-carboxylic acid, flavone, 3-hydroxyflavone, 3,5,7, 4'-trihydroxybenzophenone, 2,3,4-trihydroxybenzophenone, trihydroxyflavone, 4 ', 5,7-trihydroxyflavone, 5,6,7-trihydroxyflavone, quercetin, 1-indanone, 9-fluorenone, 3-hydroxyfluorenone, anthrone, 1,8-dihydroxyanthrone, vanillin, coniferylaldehyde, 2-methoxybenzaldehyde, 3 -Methoxybenzaldehyd, 4-methoxybenzaldehyde, 2-ethoxybenzaldehyde, 3-ethoxybenzaldehyde, 4-ethoxybenzaldehyde, 4-hydroxy-2,3-dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,5-dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,6 dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-2-methyl-benzaldehyde, 4-hydroxy-3-methyl-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,3-dimethyl-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-benzaldehyde, 4 hydroxy-2,6-dimethyl-benzaldehyde, 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-3,5-dimethyl-benzaldehyde, 3,5-diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 2.6 -Diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-benzaldehyde, 2-hydroxy-4-methoxy-benzaldehyde, 2-ethoxy-4-hydroxy-ben zaldehyd, 3-Ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 4-Ethoxy-2-hydroxy-benzaldehyd, 4-Ethoxy-3-hydroxy-benzaldehyd, 2,3-Dimethoxybenzaldehyd, 2,4-Dimethoxybenzaldehyd, 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, 2,6-Dimethoxybenzaldehyd, 3,4-Dimethoxybenzaldehyd, 3,5-Dimethoxybenzaldehyd, 2,3,4-Trimethoxybenzaldehyd, 2,3,5-Trimethoxybenzaldehyd, 2,3,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2,4,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2,4,5-Trimethoxybenzaldehyd, 2,5,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2-Hydroxybenzaldehyd, 3-Hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxybenzaldehyd, 2,3-Dihydroxybenzaldehyd, 2,4-Dihydroxybenzaldehyd, 2,5-Dihydroxybenzaldehyd, 2,6-Dihydroxybenzaldehyd, 3,4-Dihydroxybenzaldehyd, 3,5-Dihydroxybenzaldehyd, 2,3,4-Trihydroxybenzaldehyd, 2,3,5-Trihydroxybenzaldehyd, 2,3,6-Trihydroxybenzaldehyd, 2,4,6-Trihydroxybenzaldehyd, 2,4,5-Trihydroxybenzaldehyd, 2,5,6-Trihydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-2-methoxybenzaldehyd, 4-Dimethylaminobenzaldehyd, 4-Diethylaminobenzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-hydroxybenzaldehyd, 4-Diethylamino-2-hydroxybenzaldehyd, 4-Pyrr zaldehyd, 3-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 4-ethoxy-2-hydroxy-benzaldehyde, 4-ethoxy-3-hydroxy-benzaldehyde, 2,3-dimethoxybenzaldehyde, 2,4-dimethoxybenzaldehyde, 2,5-dimethoxybenzaldehyde, 2,6-dimethoxybenzaldehyde, 3,4-dimethoxybenzaldehyde, 3,5-dimethoxybenzaldehyde, 2,3,4-trimethoxy, 2,3,5-trimethoxy, 2,3,6-trimethoxy, 2,4,6-trimethoxy, 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde, 2,5,6-trimethoxybenzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, 3-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, 2,3-dihydroxybenzaldehyde, 2,4-dihydroxybenzaldehyde, 2,5-dihydroxybenzaldehyde, 2,6- dihydroxybenzaldehyde, 3,4-dihydroxybenzaldehyde, 3,5-dihydroxybenzaldehyde, 2,3,4-trihydroxybenzaldehyde, 2,3,5-trihydroxybenzaldehyde, 2,3,6-trihydroxybenzaldehyde, 2,4,6-trihydroxybenzaldehyde, 2,4, 5-trihydroxybenzaldehyde, 2,5,6-trihydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde, 4-dimethylaminobenzaldehyde, 4-diethylaminobenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-hydroxybenzaldehyde, 4-diethylamino-2-hydroxybenzaldehyde, 4-Pyrr olidinobenzaldehyd, 4-Morpholinobenzaldehyd, 2-Morpholinobenzaldehyd, 4-Piperidinobenzaldehyd, 2-Methoxy-1-naphthaldehyd, 4-Methoxy-1-naphthaldehyd, 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 2,4-Dihydroxy-1-napthaldehyd, 4-Hydroxy-3-methoxy-1-naphthaldehyd, 2-Hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyd, 2,4-Dimethoxy-1-naphthaldehyd, 3,4-Dimethoxy-1-naphthaldehyd, 4-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 4-Dimethylamino-1-naphthaldehyd, 2-Methoxy-zimtaldehyd, 4-Methoxy-zimtaldehyd, 4-Hydroxy-3-methoxy-zimtaldehyd, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxy-zimtaldehyd, 4-Dimethylaminozimtaldehyd, 2-Dimethylaminobenzaldehyd, 2-Chlor-4-dimethylaminobenzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-methylbenzaldehyd, 4-Diethylamino-zimtaldehyd, 4-Dibutylamino-benzaldehyd, 4-Diphenylamino-benzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-methoxybenzaldehyd, 4-(1-Imidazolyl)-benzaldehyd, Piperonal, 2,3,6,7-Tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-carboxaldehyd, 2,3,6,7-Tetrahydro-8-hydroxy-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-carboxaldehyd, N-Ethylcarbazol-3- olidinobenzaldehyd, 4-morpholinobenzaldehyde, 2-morpholinobenzaldehyde, 4-Piperidinobenzaldehyd, 2-methoxy-1-naphthaldehyde, 4-methoxy-1-naphthaldehyde, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, 2,4-dihydroxy-1-naphthaldehyde, 4- hydroxy-3-methoxy-1-naphthaldehyde, 2-hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyde, 2,4-dimethoxy-1-naphthaldehyde, 3,4-dimethoxy 1-naphthaldehyde, 4-hydroxy-1-naphthaldehyde, 4-dimethylamino-1-naphthaldehyde, 2-methoxy-cinnamaldehyde, 4-methoxy-cinnamaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy-cinnamaldehyde, 3,5-dimethoxy-4- hydroxy-cinnamaldehyde, 4-dimethylaminocinnamaldehyde, 2-dimethylaminobenzaldehyde, 2-chloro-4-dimethylaminobenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-methylbenzaldehyde, 4-diethylamino-cinnamaldehyde, 4-dibutylamino-benzaldehyde, 4-diphenylamino-benzaldehyde, 4-dimethylamino 2-methoxybenzaldehyde, 4- (1-imidazolyl) benzaldehyde, piperonal, 2,3,6,7-tetrahydro-1H, 5H-benzo [ij] quinolizine-9-carboxaldehyde, 2,3,6,7-tetrahydro- 8-hydroxy-1H, 5H-benzo [ij] quinolizine-9-carboxaldehyde, N-ethylcarbazole-3- aldehyd, 2-Formylmethylen-1,3,3-trimethylindolin (Fischers Aldehyd oder Tribasen Aldehyd), 2-Indolaldehyd, 3-Indolaldehyd, 1-Methylindol-3-aldehyd, 2-Methylindol-3-aldehyd, 1-Acetylindol-3-aldehyd, 3-Acetylindol, 1-Methyl-3-acetylindol, 2-(1',3',3'-Trimethyl-2-indolinyliden)-acetaldehyd, 1-Methylpyrrol-2-aldehyd, 1-Methyl-2-acetylpyrrol, 4-Pyridinaldehyd, 2-Pyridinaldehyd, 3-Pyridinaldehyd, 4-Acetylpyridin, 2-Acetylpyridin, 3-Acetylpyridin, Pyridoxal, Chinolin-3-aldehyd, Chinolin-4-aldehyd, Antipyrin-4-aldehyd, Furfural, 5-Nitrofurfural, 2-Thenoyl-trifluor-aceton, Chromon-3-aldehyd, 3-(5'-Nitro-2'-furyl)-acrolein, 3-(2'-Furyl)-acrolein und Imidazol-2-aldehyd, 1,3-Diacetylbenzol, 1,4-Diacetylbenzol, 1,3,5-Triacetylbenzol, 2-Benzoyl-acetophenon, 2-(4'-Methoxybenzoyl)-acetophenon, 2-(2'-Furoyl)-acetophenon, 2-(2'-Pyridoyl)-acetophenon und 2-(3'-Pyridoyl)-acetophenon, Benzylidenaceton, 4-Hydroxybenzylidenaceton, 2-Hydroxybenzylidenaceton, 4-Methoxybenzylidenaceton, 4-Hydroxy-3-methoxybenzy aldehyde, 2-formylmethylene-1,3,3-trimethylindoline (Fischers aldehyde or aldehyde Tribasen), 2-indolealdehyde, 3-indolealdehyde, 1-methylindole-3-aldehyde, 2-methylindole-3-aldehyde, 1-acetylindole-3 aldehyde, 3-acetylindole, 1-methyl-3-acetylindole, 2- (1 ', 3', 3'-trimethyl-2-Indolinylidene) acetaldehyde, 1-methylpyrrole-2-aldehyde, 1-methyl-2- acetylpyrrole, 4-pyridinealdehyde, 2-pyridinealdehyde, 3-pyridinealdehyde, 4-acetylpyridine, 2-acetylpyridine, 3-acetylpyridine, pyridoxal, quinoline-3-aldehyde, quinoline-4-aldehyde, antipyrine-4-aldehyde, furfural, 5- nitrofurfural, 2-thenoyl-trifluoro-acetone, chromone-3-aldehyde, 3- (5'-nitro-2'-furyl) acrolein, 3- (2'-furyl) acrolein and imidazole-2-aldehyde, 1 , 3-diacetylbenzene, 1,4-diacetylbenzene, 1,3,5-triacetylbenzene, 2-benzoyl-acetophenone, 2- (4'-methoxybenzoyl) acetophenone, 2- (2'-furoyl) acetophenone, 2- ( 2'-pyridoyl) acetophenone and 2- (3'-pyridoyl) acetophenone, benzylidene acetone, 4-Hydroxybenzylidenaceton, 2-Hydroxybenzylidenaceton, 4-Methoxybenzylidenaceton, 4-hydroxy-3-methoxybenzyl lidenaceton, 4-Dimethylaminobenzylidenaceton, 3,4-Methylendioxybenzylidenaceton, 4-Pyrrolidinobenzylidenaceton, 4-Piperidinobenzylidenaceton, 4-Morpholinobenzylidenaceton, 4-Diethylaminobenzylidenaceton, 3-Benzyliden-2,4-pentandion, 3-(4'-Hydroxybenzyliden)-2,4-pentandion, 3-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-2,4-pentandion, 2-Benzylidencyclohexanon, 2-(4'-Hydroxybenzyliden)-cyclohexanon, 2-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-cyclohexanon, 2-Benzyliden-1,3-cyclohexandion, 2-(4'-Hydroxybenzyliden)-1,3-cyclohexandion, 3-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-1,3-cyclohexandion, 2-Benzyliden-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandion, 2-(4'-Hydroxybenzyliden)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandion, 2-(4'-Hydroxy-3-methoxybenzyliden)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandion, 2-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandion, 2-Benzylidencyclopentanon, 2'-(4-Hydroxybenzyliden)-cyclopentanon, 2-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-cyclopentanon, 5-(4-Dimethylaminophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Diethylaminophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-M lidenaceton, 4-Dimethylaminobenzylidenaceton, 3,4-Methylendioxybenzylidenaceton, 4-Pyrrolidinobenzylidenaceton, 4-Piperidinobenzylidenaceton, 4-Morpholinobenzylidenaceton, 4-Diethylaminobenzylidenaceton, 3-benzylidene-2,4-pentanedione, 3- (4'-hydroxybenzylidene) -2,4 pentanedione, 3- (4'-dimethylaminobenzylidene) -2,4-pentanedione, 2-Benzylidencyclohexanon, 2- (4'-hydroxybenzylidene) cyclohexanone, 2- (4'-dimethylaminobenzylidene) cyclohexanone, 2-benzylidene-1, 3-cyclohexanedione, 2- (4'-hydroxybenzylidene) -1,3-cyclohexanedione, 3- (4'-dimethylaminobenzylidene) -1,3-cyclohexanedione, 2-benzylidene-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2- (4'-hydroxybenzylidene) -5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2- (4'-hydroxy-3-methoxybenzylidene) -5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2- (4 '-Dimethylaminobenzyliden) -5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2-Benzylidencyclopentanon, 2' - (4-hydroxybenzylidene) cyclopentanone, 2- (4'-dimethylaminobenzylidene) cyclopentanone, 5- (4-dimethylaminophenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-diethylaminophenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-M ethoxyphenyl)penta-2,4-dienal, 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)penta-2,4-dienal, 5-(2,4-Dimethoxyphenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Piperidinophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Morpholinophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Pyrrolidinophenyl)penta-2,4-dienal, 6-(4-Dimethylaminophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Diethylaminophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(3,4-Dimethoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(2,4-Dimethoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Piperidinophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Morpholinophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Pyrrolidinophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 5-(4-Dimethylamino-1-naphthyl)penta-3,5-dienal, 2-Nitrobenzaldehyd, 3-Nitrobenzaldehyd, 4-Nitrobenzaldehyd, 4-Methyl-3-nitrobenzaldehyd, 3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyd, 4-Hydroxy-3-nitrobenzaldehyd, 5-Hydroxy-2-nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-5-nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3-nitrobenzaldehyd, 2-Fluor-3-nitrobenzaldehyd, 3-Methoxy-2-nitrobenzaldehyd, 4-Chlor-3-nitrobenzaldehyd, 2-Chlor-6-nitrobenzaldehyd, 5-Chlor-2-nitrobenzaldeh ethoxyphenyl) penta-2,4-dienal, 5- (3,4-dimethoxyphenyl) penta-2,4-dienal, 5- (2,4-dimethoxyphenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-piperidinophenyl ) penta-2,4-dienal, 5- (4-morpholinophenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-pyrrolidinophenyl) penta-2,4-dienal, 6- (4-dimethylaminophenyl) hexa-3, 5-dien-2-one, 6- (4-diethylaminophenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-methoxyphenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (3 , 4-dimethoxyphenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (2,4-dimethoxyphenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-piperidinophenyl) hexa-3,5 -diene-2-one, 6- (4-morpholinophenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-pyrrolidinophenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 5- (4- dimethylamino-1-naphthyl) penta-3,5-dienal, 2-nitrobenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, 4-nitrobenzaldehyde, 4-methyl-3-nitrobenzaldehyde, 3-hydroxy-4-nitrobenzaldehyde, 4-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde, 5-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde, 2-fluoro-3-nitrobenzaldehyde, 3-methoxy-2-nitrobenzaldehyde, 4-chloro-3-nitrobenzaldehyde, 2- chloro-6-nitrobenzaldehyde, 5-chloro-2-nitrobenzaldeh yd, 4-Chlor-2-nitrobenzaldehyd, 2,4-Dinitrobenzaldehyd, 2,6-Dinitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzaldehyd, 4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzaldehyd, 6-Nitropiperonal, 2-Nitropiperonal, 5-Nitrovanillin, 2,5-Dinitrosalicylaldehyd, 5-Brom-3-nitrosalicylaldehyd, 3-Nitro-4-formylbenzolsulfonsäure, 4-Nitro-1-naphthaldehyd, 2-Nitrozimtaldehyd, 3-Nitrozimtaldehyd, 4- Nitrozimtaldehyd, 9-Methyl-3-carbazolaldehyd, 9-Ethyl-3-carbazolaldehyd, 3-Acetylcarbazol, 3,6-Diacetyl-9-ethylcarbazol, 3-Acetyl-9-methylcarbazol, 1,4-Dimethyl-3-carbazolaldehyd, 1,4,9-Trimethyl-3-carbazolaldehyd, 4-Formyl-1-methylpyridinium-, 2-Formyl-1-methylpyridinium-, 4-Formyl-1-ethylpyridinium-, 2-Formyl-1-ethylpyridinium-, 4-Formyl-1-benzylpyridinium-, 2-Formyl-1-benzylpyridinium-, 4-Formyl-1,2-dimethylpyridinium-, 4-Formyl-1,3-dimethylpyridinium-, 4-Formyl-1-methylchinolinium-, 2-Formyl-1-methylchinolinium-, 4-Acetyl-1-methylpyridinium-, 2-Acetyl-1-methylpyridinium-, 4-Acetyl-1-methylchinolinium-, 5-Formyl-1-methylc yd, 4-chloro-2-nitrobenzaldehyde, 2,4-dinitrobenzaldehyde, 2,6-dinitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzaldehyde, 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde, 6-Nitropiperonal, 2- Nitropiperonal, 5-nitrovanillin, 2,5-Dinitrosalicylaldehyd, 5-bromo-3-nitrosalicylaldehyde, 3-nitro-4-formylbenzenesulfonic acid, 4-nitro-1-naphthaldehyde, 2-nitrocinnamaldehyde, 3-nitrocinnamaldehyde, 4-nitrocinnamaldehyde, 9 methyl-3-carbazolaldehyd, 9-ethyl-3-carbazolaldehyd, 3-Acetylcarbazol, 3,6-diacetyl-9-ethylcarbazole, 3-acetyl-9-methylcarbazole, 1,4-dimethyl-3-carbazolaldehyd, 1,4, 9-trimethyl-3-carbazolaldehyd, 4-formyl-1-methylpyridinium, 2-formyl-1-methylpyridinium, 4-formyl-1-ethylpyridinium-, 2-formyl-1-ethylpyridinium-, 4-formyl-1- benzylpyridinium-, 2-formyl-1-benzylpyridinium-, 4-formyl-1,2-dimethylpyridinium, 4-formyl-1,3-dimethylpyridinium, 4-formyl-1-methylchinolinium-, 2-formyl-1-methylquinolinium -, 4-acetyl-1-methylpyridinium, 2-acetyl-1-methylpyridinium, 4-acetyl-1-methylchinolinium-, 5-formyl-1-methylc hinolinium-, 6-Formyl-1-methylchinolinium-, 7-Formyl-1-methylchinolinium-, 8-Formyl-1-methylchinolinium, 5-Formyl-1-ethylchinolinium-, 6-Formyl-1-ethylchinolinium-, 7-Formyl-1-ethylchinolinium-, 8-Formyl-1-ethylchinolinium, 5-Formyl-1-benzylchinolinium-, 6-Formyl-1-benzylchinolinium-, 7-Formyl-1-benzylchinolinium-, 8-Formyl-1-benzylchinolinium, 5-Formyl-1-allylchinolinium-, 6-Formyl-1-allylchinolinium-, 7-Formyl-1-allylchinolinium- und 8-Formyl-1-allylchinolinium-, 5-Acetyl-1-methylchinolinium-, 6-Acetyl-1-methylchinolinium-, 7-Acetyl-1-methylchinolinium-, 8-Acetyl-1-methylchinolinium, 5-Acetyl-1-ethylchinolinium-, 6-Acetyl-1-ethylchinolinium-, 7-Acetyl-1-ethylchinolinium-, 8-Acetyl-1-ethylchinolinium, 5-Acetyl-1-benzylchinolinium-, 6-Acetyl-1-benzylchinolinium-, 7-Acetyl-1-benzylchinolinium-, 8-Acetyl-1-benzylchinolinium, 5-Acetyl-1-allylchinolinium-, 6-Acetyl-1-allylchinolinium-, 7-Acetyl-1-allylchinolinium- und 8-Acetyl-1-allylchinolinium, 9-Formyl-10-methylacridinium-, 4-(2'-Formyl hinolinium-, 6-formyl-1-methylchinolinium-, 7-formyl-1-methylchinolinium-, 8-formyl-1-methylquinolinium, 5-formyl-1-ethylchinolinium-, 6-formyl-1-ethylchinolinium-, 7-formyl -1-ethylchinolinium-, 8-formyl-1-ethylchinolinium, 5-formyl-1-benzylchinolinium-, 6-formyl-1-benzylchinolinium-, 7-formyl-1-benzylchinolinium-, 8-formyl-1-benzylchinolinium, 5 -formyl-1-allylchinolinium-, 6-formyl-1-allylchinolinium-, 7-formyl-1-allylchinolinium- and 8-formyl-1-allylchinolinium-, 5-acetyl-1-methylchinolinium-, 6-acetyl-1- methylchinolinium-, 7-acetyl-1-methylchinolinium-, 8-acetyl-1-methylquinolinium, 5-acetyl-1-ethylchinolinium-, 6-acetyl-1-ethylchinolinium-, 7-acetyl-1-ethylchinolinium-, 8-acetyl -1-ethylchinolinium, 5-acetyl-1-benzylchinolinium-, 6-acetyl-1-benzylchinolinium-, 7-acetyl-1-benzylchinolinium-, 8-acetyl-1-benzylchinolinium, 5-acetyl-1-allylchinolinium-, 6 -acetyl-1-allylchinolinium-, 7-acetyl-1-allylchinolinium- and 8-acetyl-1-allylchinolinium, 9-formyl-10-methylacridinium-, 4- (2'-formyl vinyl)-1-methylpyridinium-, 1,3-Dimethyl-2-(4'-formylphenyl)-benzimidazolium-, 1,3-Dimethyl-2-(4'-formylphenyl)-imidazolium-, 2-(4'-Formylphenyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(4'-Acetylphenyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(4'-Formylphenyl)-3-methylbenzoxazolium-, 2-(5'-Formyl-2'-furyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(5'-Formyl-2'-furyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(5'-Formyl-2'-thienyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(3'-Formylphenyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(4'-Formyl-1-naphthyl)-3-methylbenzothiazolium-, 5-Chlor-2-(4'-formylphenyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(4'-Formylphenyl)-3,5-dimethylbenzothiazolium-Salze, bevorzugt mit Benzolsulfonat, p-Toluolsulfonat, Methansulfonat, Perchlorat, Sulfat, Chlorid, Bromid, Iodid, Tetrachlorozinkat, Methylsulfat, Trifluormethansulfonat oder Tetrafluoroborat als Gegenion, Isatin, 1-Methyl-isatin, 1-Allyl-isatin, 1-Hydroxymethyl-isatin, 5-Chlor-isatin, 5-Methoxy-isatin, 5-Nitroisatin, 6-Nitro-isatin, 5-Sulfo-isatin, 5-Carboxy-isatin, Chinisatin, 1-Methy vinyl) -1-methylpyridinium, 1,3-dimethyl-2- (4'-formylphenyl) -benzimidazolium-, 1,3-dimethyl-2- (4'-formylphenyl) -imidazolium-, 2- (4'- formylphenyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (4'-acetylphenyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (4'-formylphenyl) -3-methylbenzoxazolium-, 2- (5'-formyl-2'-furyl) - 3-methylbenzothiazolium-, 2- (5'-formyl-2'-furyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (5'-formyl-2'-thienyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (3'-formylphenyl ) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (4'-formyl-1-naphthyl) -3-methylbenzothiazolium-, 5-chloro-2- (4'-formylphenyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (4'-formylphenyl ) -3,5-dimethylbenzothiazolium-salts, preferably with benzenesulfonate, p-toluenesulfonate, methanesulfonate, perchlorate, sulfate, chloride, bromide, iodide, tetrachlorozincate, methyl sulphate, trifluoromethanesulfonate or tetrafluoroborate as counterion, isatin, 1-methyl-isatin, 1- allyl isatin, 1-hydroxymethyl-isatin, 5-chloro-isatin, 5-methoxy-isatin, 5-nitroisatin, 6-nitroisatin, 5-sulfo-isatin, 5-carboxy-isatin, Chinisatin, 1 -Methyl- lchinisatin, sowie beliebigen Gemischen der voranstehenden Verbindungen. lchinisatin, as well as any mixtures of the above compounds.
  • Als CH-acide werden im allgemeinen solche Verbindungen angesehen, die ein an ein aliphatisches Kohlenstoffatom gebundenes Wasserstoffatom tragen, wobei aufgrund von elektronenziehenden Substituenten eine Aktivierung der entsprechenden Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung bewirkt wird. CH-acidic such compounds are generally considered to carry a bonded to an aliphatic carbon atom of hydrogen, with a result of electron-withdrawing substituents, activation of the corresponding carbon-hydrogen bond is effected. Unter CH-acide Verbindungen fallen erfindungsgemäß auch Enamine, die durch alkalische Behandlung von quaternierten N-Heterozyklen mit einer in Konjugation zum quartären Stickstoff stehenden CH-aciden Alkylgruppe entstehen. From CH-acidic compounds according to the invention also fall enamines resulting from alkaline treatment of quaternized N-heterocycles having a quaternary nitrogen in property for conjugation CH-acidic alkyl group.
  • Die CH-aciden Verbindungen der Komponente 2 sind bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-methansulfonat, 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin (Fischersche Base), 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, 2,3-Dimethyl-naphtho[1,2-d]thiazolium-p-toluolsulfonat, 3-Ethyl-2-methyl-naphtho[1,2-d]thiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1,4-Dimethylchinolinium-iodid, 1,2-Dimethylchinolinium-iodid, Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethylthiobarbitursäure, 1,3-Diethylthiobarbitursäure, 1,3-Diethylbarbitursäure, Oxindol, 3-Indoxylacetat, 2-Cumaranon, 5-Hydroxy-2-cumaranon, 6-Hydroxy-2-cumaranon, 3-Methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-on, Indan-1,2-dion, Indan-1,3-dion, Indan-1-on, Benzoylacetonitril, 3-Dicyanmethylenindan-1-on, 2-Amino-4-imino-1,3-thiazolin-hydrochlorid, 5,5-Dimethylcyclohexan-1,3-dion, 2H The CH-acidic compounds of component 2 are preferably selected from the group consisting of 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide, 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium-p-toluenesulfonate, 1, 2,3,3-tetramethyl-3H-indolium methanesulphonate, 1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline (Fischer's Base), 2,3-dimethyl-benzothiazolium iodide, 2,3-dimethyl benzothiazolium-p-toluenesulfonate, 2,3-dimethyl-naphtho [1,2-d] thiazolium p-toluenesulphonate, 3-ethyl-2-methyl-naphtho thiazolium p-toluenesulfonate [1,2-d], rhodanine, rhodanine-3-acetic acid, 1,4-dimethylquinolinium iodide, 1,2-dimethylquinolinium iodide, barbituric acid, thiobarbituric acid, 1,3-Dimethylthiobarbitursäure, 1,3-diethylthiobarbituric acid, 1,3-diethylbarbituric acid, oxindole, 3-indoxyl acetate, 2-coumaranone, 5 hydroxy-2-coumaranone, 6-hydroxy-2-coumaranone, 3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-one, indan-1,2-dione, indane-1,3-dione, indan-1-one, benzoylacetonitrile, 3-dicyanomethylene-1-one, 2-amino-4-imino-1,3-thiazoline hydrochloride, 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione, 2H -1,4-Benzoxazin-4H-3-on, 3-Ethyl-2-methyl-benzoxazoliumiodid, 3-Ethyl-2-methyl-benzothiazoliumiodid, 1-Ethyl-4-methyl-chinoliniumiodid, 1-Ethyl-2-methylchinoliniumiodid, 1,2,3-Trimethylchinoxaliniumiodid, 3-Ethyl-2-methyl-benzoxazolium-p-toluolsulfonat, 3-Ethyl-2-methyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, 1-Ethyl-4-methyl-chinolinium-p-toluolsulfonat, 1-Ethyl-2-melhylchinolinium-p-toluolsulfonat, und 1,2,3-Trimethylchinoxalinium-p-toluolsulfonat. -1,4-benzoxazin-4H-3-one, 3-ethyl-2-methyl-benzoxazolium iodide, 3-ethyl-2-methyl-benzothiazolium iodide, 1-ethyl-4-methyl quinolinium iodide, 1-ethyl-2-methyl quinolinium iodide , 1,2,3-Trimethylchinoxaliniumiodid, 3-ethyl-2-methyl-benzoxazolium p-toluenesulfonate, 3-ethyl-2-methyl-benzothiazolium-p-toluenesulfonate, 1-ethyl-4-methyl-quinolinium-p-toluenesulfonate , 1-ethyl-2-melhylchinolinium p-toluenesulfonate, and 1,2,3-Trimethylchinoxalinium p-toluenesulfonate.
  • Bevorzugte primäre oder sekundäre aromatische Amine der Komponente 2 sind ausgewählt aus N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(2-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin, 2,3-Dichlor-p-phenylendiamin, 2,4-Dichlor-p-phenylendiamin, 2,5-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin, 2-Aminophenol, 3-Aminophenol, 4-Aminophenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, o-Phenylendiamin, m-Phenylendiamin, p-Phenylendiamin, 2,5-Diaminotoluol, 2,5,-Diaminophenol, 2,5-Diaminoanisol, 2,5,Diaminophenethol, 4-Amino-3-methylphenol, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 3-Amino-4-(2-hydroxyethyloxy)phenol, 3,4-Methylendioxyphenol, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlorphenol, 4-Methylaminophenol, 2-Methyl-5-aminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)phen Preferred primary or secondary aromatic amines of component 2 are selected from N, N-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-diethyl-p-phenylenediamine, N- (2-hydroxyethyl) -N-ethyl-p-phenylenediamine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N- (2-methoxyethyl) -p-phenylenediamine, 2,3-dichloro-p-phenylenediamine, 2,4-dichloro-p-phenylenediamine, 2,5- dichloro-p-phenylenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, 2,5-dihydroxy-4-morpholinoaniline, 2-aminophenol, 3-aminophenol, 4-aminophenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2-hydroxymethyl-4- aminophenol, o-phenylenediamine, m-phenylenediamine, p-phenylenediamine, 2,5-diaminotoluene, 2,5, -Diaminophenol, 2,5-diaminoanisole, 2,5, Diaminophenethol, 4-amino-3-methyl phenol, 2- ( 2,5-diaminophenyl) ethanol, 2,4-diaminophenoxyethanol, 2- (2,5-diaminophenoxy) ethanol, 3-amino-4- (2-hydroxyethyloxy) phenol, 3,4-methylenedioxyphenol, 3,4- methylenedioxyaniline, 3-amino-2,4-dichlorophenol, 4-methylaminophenol, 2-methyl-5-aminophenol, 3-methyl-4-aminophenol, 2-methyl-5- (2-hydroxyethylamino) phen ol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2-Methyl-5-amino-4-chlorphenol, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methylphenol, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 2-(Diethylaminomethyl)-4-aminophenol, 4-Amino-1-hydroxy-2-(2-hydroxyethylaminomethyl)-benzol, 1-Hydroxy-2-amino-5-methyl-benzol, 1-Hydroxy-2-amino-6-methyl-benzol, 2-Amino-5-acetamidophenol, 1,3-Dimethyl-2,5-diaminobenzol, 5-(3-Hydroxypropylamino-)2-methylphenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methylphenol, N,N-Dimethyl-3-aminophenol, N-Cyclopentyl-3-aminophenol, 5-Amino-4-fluor-2-methylphenol, 2,4-Diamino-5-fluortoluol, 2,4-Diamino-5-(2-hydroxyethoxy)-toluol, 2,4-Diamino-5-methylphenetol, 3,5-Diamino-2-methoxy-1-methylbenzol, 2-Amino-4-(2-hydroxyethylamino)-anisol, 2,6-Bis-(2-hydroxyethylamino)-1-methylbenzol, 1,3-Diamino-2,4-di methoxybenzol, 3,5-Diamino-2-methoxy-toluol, 2-Aminobenzoesäure, 3-Aminobenzoesäure, 4-Aminobenzoesäure, 2-Aminophenylessigsäure, 3-Aminophenylessigsäure, 4-Aminophenylessigsäure, 2,3-Diaminobenzoesäure, 2,4-Diaminobe ol, 3-amino-2-chloro-6-methylphenol, 2-methyl-5-amino-4-chlorophenol, 5- (2-hydroxyethylamino) -4-methoxy-2-methylphenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 2- (diethylaminomethyl) -4-aminophenol, 4-amino-1-hydroxy-2- (2-hydroxyethylaminomethyl) benzene, 1-hydroxy-2-amino-5-methyl-benzene, 1-hydroxy-2-amino- 6-methyl-benzene, 2-amino-5-acetamidophenol, 1,3-dimethyl-2,5-diaminobenzene, 5- (3-hydroxypropylamino) 2-methylphenol, 5-amino-4-methoxy-2-methylphenol, N, N-dimethyl-3-aminophenol, N-cyclopentyl-3-aminophenol, 5-amino-4-fluoro-2-methyl phenol, 2,4-diamino-5-fluorotoluene, 2,4-diamino-5- (2 hydroxyethoxy) toluene, 2,4-diamino-5-methylphenetole, 3,5-diamino-2-methoxy-1-methylbenzene, 2-amino-4- (2-hydroxyethylamino) -anisole, 2,6-bis (2-hydroxyethylamino) -1-methylbenzene, 1,3-diamino-2,4-di-methoxybenzene, 3,5-diamino-2-methoxy-toluene, 2-aminobenzoic acid, 3-aminobenzoic acid, 4-aminobenzoic acid, 2-aminophenylacetic , 3-aminophenylacetic acid, 4-aminophenylacetic acid, 2,3-diaminobenzoic acid, 2,4-Diaminobe nzoesäure, 2,5-Diaminobenzoesäure, 3,4-Diaminobenzoesäure 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-Aminosalicylsäure, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-benzoesäure, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Aminobenzolsulfonsäure, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, 6-Amino-7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-Triaminobenzol, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol, 2,4,5-Triaminophenol, Pentaaminobenzol, Hexaaminobenzol, 2,4,6-Triaminoresorcin, 4,5-Diaminobrenzcatechin, 4,6-Diaminopyrogallol, 1-(2-Hydroxy-5-aminobenzyl)-2-imidazolidinon, 4-Amino-2-((4-[(5-amino-2-hydroxyphenyl)methyl]-piperazinynmethyl)phenol, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin, 1,4-Bis-(4-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan, aromatische Nitrile, wie 2-Amino-4- nzoesäure, 2,5-diaminobenzoic acid, 3,4-diaminobenzoic acid 3,5-diaminobenzoic acid, 4-aminosalicylic acid, 5-aminosalicylic acid, 3-amino-4-hydroxy-benzoic acid, 4-amino-3-hydroxy-benzoic acid, 2-aminobenzenesulfonic acid , 3-aminobenzenesulfonic acid, 4-aminobenzenesulfonic acid, 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonic acid, 4-amino-3-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid, 6-amino-7-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 7-amino-4-hydroxynaphthalene-2 sulfonic acid, 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid, 3-amino-2-naphthoic acid, 3-aminophthalic acid, 5-aminoisophthalic acid, 1,3,5-triaminobenzene, 1,2,4-triaminobenzene, 1 , 2,4,5-tetraaminobenzene, 2,4,5-Triaminophenol, Pentaaminobenzol, Hexaaminobenzol, 2,4,6-Triaminoresorcin, 4,5-Diaminobrenzcatechin, 4,6-Diaminopyrogallol, 1- (2-hydroxy-5- aminobenzyl) -2-imidazolidinone, 4-amino-2 - ((4 - [(5-amino-2-hydroxyphenyl) methyl] -piperazinynmethyl) phenol, 3,5-diamino-4-hydroxybrenzcatechin, 1,4-bis (4-aminophenyl) -1,4-diazacycloheptane, aromatic nitriles, such as 2-amino-4- hydroxybenzonitril, 4-Amino-2-hydroxybenzonitril, 4-Aminobenzonitril, 2,4-Diaminobenzonitril, Nitrogruppen-haltige Aminoverbindungen, wie 3-Amino-6-methylamino-2-nitro-pyridin, Pikraminsäure, [8-[(4-Amino-2-nitrophenyl)-azo]-7-hydroxy-naphth-2-yl]-trimethylammoniumchlorid, [8-((4-Amino-3-nitrophenyl)-azo)-7-hydroxy-naphth-2-yl]-trimethylammoniumchlorid (Basic Brown 17), 1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzol, 1-Amino-2-nitro-4-[bis-(2-hydroxyethyl)amino]-benzol, 1-Amino-2-[(2-hydroxyethynamino]-5-nitrobenzol (HC Yellow Nr. 5), 1-Amino-2-nitro-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-benzol (HC Red Nr. 7), 2-Chlor-5-nitro-N-2-hydroxyethyl-1,4-phenylendiamin, 1-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-nitro-4-amino-benzol (HC Red Nr. 3), 4-Amino-3-nitrophenol, 4-Amino-2-nitrophenol, 6-Nitro-o-toluidin, 1-Amino-3-methyl-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-6-nitrobenzol (HC Violet Nr. 1), 1-Amino-2-nitro-4-[(2,3-dihydroxypropyl)amino]-5-chlor-benzol (HC Red Nr. 10), 2-(4-Amino-2-nitroanilino)-benzoesäure, 6-Nitro-2,5-diaminopyrid hydroxybenzonitrile, 4-amino-2-hydroxybenzonitrile, 4-aminobenzonitrile, 2,4-diaminobenzonitrile, nitro-group-containing amino compounds, such as 3-amino-6-methylamino-2-nitro-pyridine, picramic acid, [8 - [(4-Amino -2-nitrophenyl) azo] -7-hydroxy-naphth-2-yl] trimethylammonium chloride, [8 - ((4-amino-3-nitrophenyl) azo) -7-hydroxy-naphth-2-yl] - trimethylammonium chloride (Basic Brown 17), 1-hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzene, 1-amino-2-nitro-4- [bis- (2-hydroxyethyl) amino] benzene, 1-amino-2- . [(2-hydroxyethynamino] -5-nitrobenzene (HC Yellow No. 5), 1-amino-2-nitro-4 -. [(2-hydroxyethyl) amino] benzene (HC Red No. 7), 2-chloro- 5-nitro-N-2-hydroxyethyl-1,4-phenylenediamine, 1 - [(2-hydroxyethyl) amino] -2-nitro-4-aminobenzene (HC Red no. 3), 4-amino-3- nitrophenol, 4-amino-2-nitrophenol, 6-nitro-o-toluidine, 1-amino-3-methyl-4 - [(2-hydroxyethyl) amino] -6-nitrobenzene (HC Violet No. 1)., 1- amino-2-nitro-4 - [(2,3-dihydroxypropyl) amino] -5-chloro-benzene (. HC Red No. 10), 2- (4-amino-2-nitroanilino) benzoic acid 6-nitro 2,5-diaminopyrid in, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, 1-Amino-2-(3-nitrophenylazo)-7-phenylazo-8-naphthol-3,6-disulfonsäure Dinatriumsalz (Acid blue Nr. 29), 1-Amino-2-(2-hydroxy-4-nitrophenylazo)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure Dinatriumsalz (Palatinchrome green), 1-Amino-2-(3-chlor-2-hydroxy-5-nitrophenylazo)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure Dinatriumsalz (Gallion), 4-Amino-4'-nitrostilben-2,2'-disulfonsäure Dinatriumsalz, 2,4-Diamino-3',5'-dinitro-2'-hydroxy-5-methyl-azobenzol (Mordant brown 4), 4'-Amino-4-nitrodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4'-Amino-3'-nitrobenzophenon-2-carbonsäure, 1-Amino-4-nitro-2-(2-nitrobenzylidenamino)-benzol, 2-[2-(Diethylamino)ethylamino]-5-nitroanilin, 3-Amino-4-hydroxy-5-nitrobenzolsulfonsäure, 3-Amino-3'-nitrobiphenyl, 3-Amino-4-nitro-acenaphthen, 2-Amino-1-nitronaphthalin, 5-Amino-6-nitrobenzo-1,3-dioxol, Aniline, insbesondere Nitrogruppen-haltige Aniline, wie 4-Nitroanilin, 2-Nitroanilin, 1,4-Diamino-2-nitrobenzol, 1,2-Diamino-4-nitrobenzol, 1-Amino-2-methyl-6-nitrobenzol, in 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 1-amino-2- (3-nitrophenylazo) -7-phenylazo-8-naphthol-3,6-disulfonic acid disodium salt (Acid blue no. 29), 1- amino-2- (2-hydroxy-4-nitrophenylazo) -8-naphthol-3,6-disulfonic acid disodium salt (Palatinchrome green), 1-amino-2- (3-chloro-2-hydroxy-5-nitrophenylazo) -8 naphthol-3,6-disulfonic acid disodium salt (Gallion), 4-amino-4'-nitrostilbene-2,2'-disulfonic acid disodium salt, 2,4-diamino-3 ', 5'-dinitro-2'-hydroxy-5 -methyl-azobenzene (Mordant brown 4), 4'-amino-4-nitrodiphenylamine-2-sulfonic acid, 4'-amino-3'-nitrobenzophenone-2-carboxylic acid, 1-amino-4-nitro-2- (2- nitrobenzylidenamino) benzene, 2- [2- (diethylamino) ethylamino] -5-nitroaniline, 3-amino-4-hydroxy-5-nitrobenzenesulfonic acid, 3-amino-3'-nitrobiphenyl, 3-amino-4-nitro-acenaphthen , 2-amino-1-nitronaphthalene, 5-amino-6-nitrobenzo-1,3-dioxol, anilines, in particular nitro group-containing anilines, such as 4-nitroaniline, 2-nitroaniline, 1,4-diamino-2-nitrobenzene, 1,2-diamino-4-nitrobenzene, 1-amino-2-methyl-6-nitrobenzene, 4-Nitro-1,3-phenylendiamin, 2-Nitro-4-amino-1-(2-hydroxyethylamino)-benzol, 2-Nitro-1-amino-4-[bis-(2-hydroxyethyl)-amino]-benzol, 4-Amino-2- nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 1-Amino-5-chlor-4-(2-hydroyethylamino)-2-nitrobenzol, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest, wie sie in der Formel V dargestellt sind 4-nitro-1,3-phenylenediamine, 2-nitro-4-amino-1- (2-hydroxyethylamino) -benzene, 2-nitro-1-amino-4- [bis- (2-hydroxyethyl) amino] - benzene, 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 1-amino-5-chloro-4- (2-hydroyethylamino) -2-nitrobenzene, aromatic anilines or phenols with a further aromatic radical, as described in formula V are shown
    Figure 00250001
    in der in the
    • • R 7 für eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C 1-4 -Alkyl-, C 1-4 -Hydroxyalkyl-, C 1-4 -Alkoxy- oder C 1-4 -Alkoxy-C 1-4 -alkylgruppen substituiert sein kann, steht, • R 7 represents a hydroxy or an amino group, the alkyl groups of C 1-4 alkyl, C 1-4 hydroxyalkyl, C 1-4 alkoxy or C 1-4 alkoxyC 1-4 may be substituted,
    • • R 8 , R 9 , R 10 , R 11 und R 12 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C 1 -C 4 -Alkyl-, C 1 -C 4 -Hydroxyalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy-, C 1 -C 4 -Aminoalkyl- oder C 1 -C 4 -Alkoxy-C 1 -C 4 -alkylgruppen substituiert sein kann, stehen, und • R 8, R 9, R 10, R 11 and R 12 independently represent a hydrogen atom, a hydroxy or an amino group by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 hydroxyalkyl, C 1 - C 4 alkoxy, C 1 -C 4 aminoalkyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 alkyl groups may be substituted, stand, and
    • • P für eine direkte Bindung, eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. durch Hydroxygruppen substituierte Kohlenstoffkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Carbonyl-, Sulfoxy-, Sulfonyl- oder Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder eine Gruppe mit der Formel VI • P represents a direct bond, a saturated or unsaturated, optionally substituted by hydroxy carbon chain having 1 to 4 carbon atoms, a carbonyl, sulfoxy, sulfonyl or imino group, an oxygen or sulfur atom, or a group having the formula VI -Q'-(CH 2 -Q-CH 2 -Q'') o - (VI) -Q '- (CH 2 -Q-CH 2 -Q') o - (VI) in der in the
    • • Q eine direkte Bindung, eine CH 2 - oder CHOH-Gruppe bedeutet, • Q is a direct bond, a CH 2 - or CHOH group,
    • • Q' und Q'' unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom, eine NR 13 -Gruppe, worin R 13 ein Wasserstoffatom, eine C 1-4 -Alkyl- oder eine Hydroxy-C 1-4 -alkylgruppe, wobei auch beide Gruppen zusammen mit dem Restmolekül einen 5-, 6- oder 7-Ring bilden können, bedeutet, die Gruppe O-(CH 2 ) p -NH oder NH-(CH 2 ) p' -O, worin p und p 2 oder 3 sind, stehen und • Q 'and Q' 'independently represent an oxygen atom, an NR 13 group, wherein R 13 is a hydrogen atom alkyl group, a C 1-4 alkyl or a hydroxy-C 1-4 wherein both groups together with the remainder of the molecule form a 5-, 6- or 7 can form ring, means the group O- (CH 2) p -NH or NH- (CH 2) p '-O where p and p are 2 or 3, are and
    • • o eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet, • o is a number from 1 to 4;
    wie beispielsweise 4,4'-Diaminostilben und dessen Hydrochlorid, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure-mono- oder -di-Na-Salz, 4-Amino-4'-dimethylaminostilben und dessen Hydrochlorid, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, 4,4'-Diaminodiphenylsulfid, 4,4'-Diaminodiphenylsulfoxid, 4,4'-Diaminodiphenylamin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, 4,4'-Diaminodiphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)propan, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)-2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydro xyethylamino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]-methylamin, N-Phenyl-1,4-phenylendiamin und Bis-(5-amino-2-hydroxyphenyl)-methan. such as 4,4'-diaminostilbene and its hydrochloride, 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid, mono- or di-Na salt, 4-amino-4'-dimethylaminostilben and its hydrochloride, 4, 4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenyl sulfide, 4,4'-Diaminodiphenylsulfoxid, 4,4'-diaminodiphenylamine, 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid, 4,4'-diaminobenzophenone, 4,4'-diaminodiphenyl , 3,3 ', 4,4'-Tetraaminodiphenyl, 3,3', 4,4'-tetraamino-benzophenone, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) -propane, 1,8-bis- ( 2,5-diaminophenoxy) -3,6-dioxaoctane, 1,3-bis (4-aminophenylamino) propane, 1,3-bis (4-aminophenylamino) -2-propanol, 1,3-bis [N - (4-aminophenyl) -2-hydro xyethylamino] -2-propanol, N, N-bis [2- (4-aminophenoxy) ethyl] methylamine, N-phenyl-1,4-phenylenediamine and bis ( 5-amino-2-hydroxyphenyl) methane.
  • Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, insbesondere als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden. The abovementioned compounds may exist in free form and in the form of their physiologically acceptable salts, especially salts of inorganic acids such as hydrochloric or sulfuric acid, are used.
  • Geeignete stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen sind z. Suitable nitrogen-containing heterocyclic compounds are, for. B. 2-Aminopyridin, 3-Aminopyridin, 4-Aminopyridin, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 2,6-Diamino-pyridin, 2,5-Diamino-pyridin, 2-(Aminoethylamino)-5-aminopyridin, 2,3-Diamino-pyridin, 2-Dimethylamino-5-amino-pyridin, 2-Methylamino-3-amino-6-methoxy-pyridin, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 2,6-Dimethoxy-3,5-diamino-pyridin, 2,4,5-Triamino-pyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, N-[2-(2,4-Diaminophenyl)aminoethyl]-N-(5-amino-2-pyridyl)-amin, N-[2-(4-Aminophenyl)aminoethyl]-N-(5-amino-2-pyridyl)-amin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 4,5,6-Triaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 2-Methylamino-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Diaminopyrimidin, 4,5-Diaminopyrimidin, 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidin, 3,5-Diaminopyrazol, 3,5-Diamino-1,2,4-triazol, 3-Aminopyrazol, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 1-Phenyl-4,5-diaminopyrazol, 1-(2-Hydroxyethyl)-4,5-diaminopyrazol, 1-Phenyl-3-methyl-4,5-diaminopyrazol, 4-Amino-2,3-dimethyl-1-p B. 2-aminopyridine, 3-aminopyridine, 4-aminopyridine, 2-amino-3-hydroxy-pyridine, 2,6-diaminopyridine, 2,5-diaminopyridine, 2- (aminoethylamino) -5-aminopyridine, 2,3-diamino-pyridine, 2-dimethylamino-5-amino-pyridine, 2-methylamino-3-amino-6-methoxy-pyridine, 2,3-diamino-6-methoxy-pyridine, 2,6-dimethoxy- 3,5-diamino-pyridine, 2,4,5-triamino-pyridine, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, N- [2- (2,4-diaminophenyl) aminoethyl] -N- (5- amino-2-pyridyl) amine, N- [2- (4-aminophenyl) aminoethyl] -N- (5-amino-2-pyridyl) amine, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 4, 5,6-triaminopyrimidine, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 2-methylamino-4,5,6- triaminopyrimidine, 2,4-diaminopyrimidine, 4,5-diaminopyrimidine, 2-amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidine, 3,5-diaminopyrazole, 3,5-diamino-1,2,4-triazole, 3- aminopyrazole, 3-amino-5-hydroxypyrazole, 1-phenyl-4,5-diaminopyrazole, 1- (2-hydroxyethyl) -4,5-diaminopyrazole, 1-phenyl-3-methyl-4,5-diaminopyrazole, 4- amino-2,3-dimethyl-1-p henyl-3-pyrazolin-5-on (4-Aminoantipyrin), 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on, 2-Aminochinolin, 3-Aminochinolin, 8-Aminochinolin, 4-Aminochinaldin, 2-Aminonicotinsäure, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-Aminoindazol, 6-Aminoindazol, 5-Aminobenzimidazol, 7-Aminobenzimidazol, 5-Aminobenzothiazol, 7-Aminobenzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholino-anilin sowie Indol- und Indolinderivaten, wie 4-Aminoindol, 5-Aminoindol, 6-Aminoindol, 7-Aminoindol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin. -phenyl-3-pyrazolin-5-one (4-aminoantipyrine), 1-phenyl-3-methylpyrazole-5-one, 2-aminoquinoline, 3-aminoquinoline, 8-aminoquinoline, 4-aminoquinaldine, 2-aminonicotinic, 6-aminonicotinic acid , 5-aminoisoquinoline, 5-aminoindazole, 6-aminoindazole, 5-aminobenzimidazole, 7-aminobenzimidazole, 5-aminobenzothiazole, 7-aminobenzothiazole, 2,5-dihydroxy-4-morpholino-aniline and indole and indoline derivatives, such as 4-aminoindole , 5-aminoindole, 6-aminoindole, 7-aminoindole, 5,6-dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindoline and 4-hydroxyindoline. Weiterhin als heterocyclische Verbindungen können erfindungsgemäß die in der Further, as the heterocyclic compounds according to the invention can in the DE-U1-299 08 573 DE-U1-299 08 573 offenbarten Hydroxypyrimidine eingesetzt werden. revealed hydroxypyrimidines be used. Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, z. The abovementioned compounds may exist in free form and in the form of their physiologically acceptable salts, for. B. als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden. B. be used as salts of inorganic acids such as hydrochloric or sulfuric acid.
  • Geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind z. Suitable aromatic hydroxy compounds are, for. B. 2-Methylresorcin, 4-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-Methoxyphenol, 3-Methoxyphenol, 4-Methoxyphenol, 3-Dimethylaminophenol, 2-(2-Hydroxyethyl)phenol, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-Dihydroxybenzoesäure, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, 2,4-Dihydroxy-phenylessigsäure, 3,4-Dihydroxy-phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, 2,4,6-Trihydroxyacetophenon, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 2,3- Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure und 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure. B. 2-methylresorcinol, 4-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, resorcinol, 3-methoxyphenol, pyrocatechol, hydroquinone, pyrogallol, phloroglucinol, hydroxyhydroquinone, 2-methoxyphenol, 3-methoxyphenol, 4-methoxyphenol, 3 dimethylaminophenol, 2- (2-hydroxyethyl) phenol, 3,4-methylenedioxyphenol, 2,4-dihydroxybenzoic acid, 3,4-dihydroxybenzoic acid, 2,4-dihydroxy-phenylacetic acid, 3,4-dihydroxy-phenylacetic acid, gallic acid, 2,4 , 6-trihydroxybenzoic acid, 2,4,6-trihydroxyacetophenone, 2-chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, 1-naphthol, 1,5-dihydroxynaphthalene, 2,3-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene, 6-dimethylamino-4-hydroxy -2-naphthalenesulfonic acid and 3,6-dihydroxy-2,7-naphthalenesulfonic acid.
  • Die Verbindungen der Komponente 1 und die Verbindungen der Komponente 2 werden vorzugsweise in den kosmetischen Mitteln jeweils in einer Menge von 0,03 bis 65 mmol, insbesondere von 1 bis 40 mmol, bezogen auf 100 g des gesamten Nuanciermittels, verwendet. The compounds of component 1 and the compounds of component 2 are preferably used in cosmetic products each in an amount of 0.03 to 65 mmol, in particular from 1 to 40 mmol, based on 100 g of the total Nuanciermittels. Das molare Verhältnis von der Verbindung der Komponente 1 und der Verbindung der Komponente 2 kann im Bereich von 0,5 bis 2,0 liegen, wobei vorzugsweise äquimolare Mengen eingesetzt werden. The molar ratio of the compound of the component 1 and the compound of the component 2 can be in the range of 0.5 to 2.0, preferably equimolar amounts. Das anwendungsbereite Mittel wird bei getrennter Lagerung der Komponenten 1 und 2 unmittelbar vor der Anwendung durch Mischen hergestellt. The ready for use product is manufactured with separate storage of the components 1 and 2 immediately prior to use by mixing.
  • Als Vorstufen naturanaloger Farbstoffe werden bevorzugt als Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Entwicklertyp solche Indole und Indoline eingesetzt, die mindestens eine Hydroxy- oder Aminogruppe, bevorzugt als Substituent am Sechsring, aufweisen. The precursors of nature-analogous dyes are preferably used as oxidation dye precursor of the developer type such indoles and indolines having at least one hydroxyl or amino group, preferably as a substituent on the six-membered ring. Diese Gruppen können weitere Substituenten tragen, z. These groups can carry further substituents such. B. in Form einer Veretherung oder Veresterung der Hydroxygruppe oder eine Alkylierung der Aminogruppe. Example in the form of an etherification or esterification of the hydroxy group or alkylation of the amino group. In einer zweiten bevorzugten Ausführungsform enthalten die Färbemittel mindestens ein Indol- und/oder Indolinderivat. In a second preferred embodiment, the colorants contain at least one indole and / or indoline derivative.
  • Besonders gut als Vorstufen naturanaloger Haarfarbstoffe geeignet sind Derivate des 5,6-Dihydroxyindolins der Formel (VIIa), Particularly suitable as precursors of nature-analogous hair dyes are derivatives of 5,6-dihydroxyindoline of formula (VIIa),
    Figure 00270001
    in der unabhängig voneinander in independently
    • – R 1 steht für Wasserstoff, eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe oder eine C 1 -C 4 -Hydroxy-alkylgruppe, - R 1 represents hydrogen, a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 hydroxyalkyl group,
    • – R 2 steht für Wasserstoff oder eine -COOH-Gruppe, wobei die -COOH-Gruppe auch als Salz mit einem physiologisch verträglichen Kation vorliegen kann, - R 2 is hydrogen or a -COOH group, where the -COOH group may also be present as salt with a physiologically compatible cation,
    • – R 3 steht für Wasserstoff oder eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe, - R 3 is 4 alkyl group for hydrogen or a C 1 -C
    • – R 4 steht für Wasserstoff, eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe oder eine Gruppe -CO-R 6 , in der R 6 steht für eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe, und - R 4 is hydrogen, a C 1 -C 4 alkyl group or a group -CO-R 6 in which R 6 represents a C 1 -C 4 alkyl group, and
    • – R 5 steht für eine der unter R 4 genannten Gruppen, sowie physiologisch verträgliche Salze dieser Verbindungen mit einer organischen oder anorganischen Säure. - R 5 represents one of the groups mentioned for R 4, and physiologically compatible salts of these compounds with an organic or inorganic acid.
  • Besonders bevorzugte Derivate des Indolins sind das 5,6-Dihydroxyindolin, N-Methyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin, 5,6-Dihydroxyindolin-2-carbonsäure sowie das 6-Hydroxyindolin, das 6-Aminoindolin und das 4-Aminoindolin. Particularly preferred derivatives of indoline are 5,6-dihydroxyindoline, N-methyl-5,6-dihydroxyindoline, N-ethyl-5,6-dihydroxyindoline, N-propyl-5,6-dihydroxyindoline, N-butyl-5,6 -dihydroxyindolin, 5,6-dihydroxyindoline-2-carboxylic acid and the 6-hydroxyindoline, 6-aminoindoline and 4-aminoindoline.
  • Besonders hervorzuheben sind innerhalb dieser Gruppe N-Methyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin und insbesondere das 5,6-Dihydroxyindolin. Of particular note are within the group of N-methyl-5,6-dihydroxyindoline, N-ethyl-5,6-dihydroxyindoline, N-propyl-5,6-dihydroxyindoline, N-butyl-5,6-dihydroxyindoline and, in particular, the 5, 6-Dihydroxyindolin.
  • Als Vorstufen naturanaloger Haarfarbstoffe hervorragend geeignet sind weiterhin Derivate des 5,6-Dihydroxyindols der Formel (VIIb), are precursors of nature-analogous hair dyes highly suitable derivatives of 5,6-dihydroxyindole of formula (VIIb),
    Figure 00280001
    in der unabhängig voneinander in independently
    • – R 1 steht für Wasserstoff, eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe oder eine C 1 -C 4 -Hydroxyalkylgruppe, - R 1 represents hydrogen, a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 hydroxyalkyl group,
    • – R 2 steht für Wasserstoff oder eine -COOH-Gruppe, wobei die -COOH-Gruppe auch als Salz mit einem physiologisch verträglichen Kation vorliegen kann, - R 2 is hydrogen or a -COOH group, where the -COOH group may also be present as salt with a physiologically compatible cation,
    • – R 3 steht für Wasserstoff oder eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe, - R 3 is 4 alkyl group for hydrogen or a C 1 -C
    • – R 4 steht für Wasserstoff, eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe oder eine Gruppe -CO-R 6 , in der R 6 steht für eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe, und - R 4 is hydrogen, a C 1 -C 4 alkyl group or a group -CO-R 6 in which R 6 represents a C 1 -C 4 alkyl group, and
    • – R 5 steht für eine der unter R 4 genannten Gruppen, - R 5 represents one of the groups mentioned under R 4 groups,
    • – sowie physiologisch verträgliche Salze dieser Verbindungen mit einer organischen oder anorganischen Säure. - as well as physiologically compatible salts of these compounds with an organic or inorganic acid.
  • Besonders bevorzugte Derivate des Indols sind 5,6-Dihydroxyindol, N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure, 6-Hydroxyindol, 6-Aminoindol und 4-Aminoindol. Particularly preferred derivatives of indole are 5,6-dihydroxyindole, N-methyl-5,6-dihydroxyindole, N-ethyl-5,6-dihydroxyindole, N-propyl-5,6-dihydroxyindole, N-butyl-5,6- dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid, 6-hydroxyindole, 6-aminoindole and 4-aminoindole.
  • Innerhalb dieser Gruppe hervorzuheben sind N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol sowie insbesondere das 5,6-Dihydroxyindol. Within this group, N-methyl-5,6-dihydroxyindole, N-ethyl-5,6-dihydroxyindole, N-propyl-5,6-dihydroxyindole, N-butyl-5,6-dihydroxyindole and in particular the 5,6 -Dihydroxyindol.
  • Bevorzugte direktziehende Farbstoffe, die in den kosmetischen Mitteln als farbverändernde Komponente Verwendung finden, sind Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Azofarbstoffe, Anthrachinone oder Indophenole. Preferred direct dyes, which are used in cosmetic products as color-changing component use are nitrophenylendiamines, Nitroaminophenole, azo dyes, anthraquinones or Indophenole. Bevorzugte direktziehende Farbstoffe sind die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, Pigment Red 57:1, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1, und Acid Black 52 bekannten Verbindungen sowie 1,4-Diamino-2-nitrobenzol, 2-Amino-4-nitrophenol, 1,4-Bis-(β-hydroxyethyl)amino-2-nitrobenzol, 3-Nitro-4-(β-hydroxyethyl)aminophenol, 2-(2'-Hydroxyethyl)amino-4,6-dinitrophenol, 1-(2'-Hydroxyethyl)amino-4-methyl-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-5-chlor-2-nitrobenzol, 4-Amino-3-nitrophenol, 1-(2'-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitr Preferred direct dyes are known under the International names or commercial names of HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, pigment Red 57: 1, HC Blue , HC Blue 12, Disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1, and Acid Black 52 known compounds and 1 2 , 4-diamino-2-nitrobenzene, 2-amino-4-nitrophenol, 1,4-bis- (β-hydroxyethyl) amino-2-nitrobenzene, 3-nitro-4- (β-hydroxyethyl) aminophenol, 2- ( 2'-hydroxyethyl) amino-4,6-dinitrophenol, 1- (2'-hydroxyethyl) amino-4-methyl-2-nitrobenzene, 1-amino-4- (2'-hydroxyethyl) amino-5-chloro-2 nitrobenzene, 4-amino-3-nitrophenol, 1- (2'-ureidoethyl) amino-4-nitrobenzene, 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 6-Nitr o-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon, Pikraminsäure und deren Salze, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure und 2-Chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzol. o-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, picramic acid and salts thereof, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-ethylamino-3-nitrobenzoic acid and 2-chloro -6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzene.
  • Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel einen kationischen direktziehenden Farbstoff enthalten. Further, the inventive compositions may comprise a cationic direct dye. Besonders bevorzugt sind dabei Particular preference is given
    • (a) kationische Triphenylmethanfarbstoffe, wie beispielsweise Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2 und Basic Violet 14, (A) cationic triphenylmethane dyes, such as Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2, and Basic Violet 14,
    • (b) aromatischen Systeme, die mit einer quaternären Stickstoffgruppe substituiert sind, wie beispielsweise Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 99, Basic Brown 16 und Basic Brown 17, sowie (B) aromatic systems which are substituted with a quaternary nitrogen group, such as Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 99, Basic Brown 16 and Basic Brown 17, and
    • (c) direktziehende Farbstoffe, die einen Heterozyklus enthalten, der mindestens ein quaternäres Stickstoffatom aufweist, wie sie beispielsweise in der EP-A2-998 908, auf die an dieser Stelle explizit Bezug genommen wird, in den Ansprüchen 6 bis 11 genannt werden. (C) direct dyes which contain a heterocycle which has at least one quaternary nitrogen atom, as it is taken for example in EP-A2-998 908 on which at this point explicit reference, are mentioned in claims 6 to. 11
  • Bevorzugte kationische direktziehende Farbstoffe der Gruppe (c) sind insbesondere die folgenden Verbindungen: Preferred cationic direct dyes of group (c) are in particular the following compounds:
    Figure 00300001
    Figure 00310001
  • Die Verbindungen der Formeln (DZ1), (DZ3) und (DZ5), die auch unter den Bezeichnungen Basic Yellow 87, Basic Orange 31 und Basic Red 51 bekannt sind, sind ganz besonders bevorzugte kationische direktziehende Farbstoffe der Gruppe (c). The compounds of formulas (DZ1), (DZ3) and (DZ5), which are also known under the names Basic Yellow 87, Basic Orange 31 and Basic Red 51 are especially preferred cationic direct dyes of group (c).
  • Die kationischen direktziehenden Farbstoffe, die unter dem Warenzeichen Arianor ® vertrieben werden, sind erfindungsgemäß ebenfalls ganz besonders bevorzugte kationische direktziehende Farbstoffe. The cationic direct dyes, which are sold under the trademark Arianor ®, according to the invention are also very particularly preferred cationic direct dyes.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die direktziehenden Farbstoffe bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das anwendungsbereite Mittel. The compositions of the invention contain the direct dyes preferably in an amount of 0.01 to 20 wt .-%, based on the application-ready means.
  • Weiterhin können die erfindungsgemäßen Mittel auch in der Natur vorkommende Farbstoffe wie sie beispielsweise in Henna rot, Henna neutral, Henna schwarz, Kamillenblüte, Sandelholz, schwarzem Tee, Faulbaumrinde, Salbei, Blauholz, Krappwurzel, Catechu, Sedre und Alkannawurzel enthalten sind, enthalten. Furthermore, the inventive compositions may also contain naturally occurring dyes such as, for example, in henna red, henna neutral, henna black, chamomile blossom, sandalwood, black tea, buckthorn bark, sage, logwood, madder root, catechu, cedar and alkanna contain.
  • Es ist nicht erforderlich, dass die Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. It is not necessary that the oxidation dye precursors or the substantive dyes to be single compounds. Vielmehr können in den erfindungsgemäßen Mitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, z. Rather, other components can in the agents, due to the manufacturing processes for the individual dyes, in small quantities to be included to the extent they do not adversely affect the coloring result or for other reasons such. B. toxikologischen, ausgeschlossen werden müssen. B. toxicological must be excluded.
  • Bezüglich weiterer fakultativer Komponenten sowie die eingesetzten Mengen dieser Komponenten wird ausdrücklich auf die dem Fachmann bekannten einschlägigen Handbücher, z. With regard to further optional components and the amounts of these components is made expressly to the relevant handbooks known to the expert, for. B. Kh. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Auflage, Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989, verwiesen. B. Kh. Schrader, bases and Formulations of Cosmetics, 2nd edition, Hüthig Verlag, Heidelberg, 1989, directed.
  • Das eigentliche oxidativ wirkende Färbemittel wird bei getrennter Lagerung der farbverändernden Komponente und des erfindungsgemäßen Mittels unmittelbar vor der Anwendung durch Mischen hergestellt. The actual oxidizing action colorant is prepared with separate storage of the color-changing component and the composition of the invention immediately before use by mixing. In einer bevorzugten Ausführungsform wird daher das farbverändernde Mittel vor der Applikation aus einer Zusammensetzung, enthaltend in einem kosmetischen Träger mindestens eine farbverändernde Komponente, und einer weiteren Zusammensetzung, enthaltend in einem kosmetischen Träger mindestens ein Oxidationsmittel und die erfindungsgemäße Kombination der aromatischen Carbonsäuren mit den Oligophosphorsäuren, gemischt. In a preferred embodiment, therefore, the color-changing agent prior to the application of a composition containing, in a cosmetic carrier at least one color-changing component, and another composition containing in a cosmetic carrier at least one oxidizing agent, and the inventive combination of the aromatic carboxylic acids with the oligophosphoric, mixed. Das dabei entstehende gebrauchsfertige Haarpräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert im Bereich von 6 bis 12, insbesondere von pH 7,5 bis 10, aufweisen. The resulting ready-hair preparation should preferably be 7.5 to 10, having a pH in the range of 6 to 12, in particular of pH.
  • Für eine Farbveränderung mittels Aufhellung bzw. Gleichung der Haare wird bevorzugt in den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln zusätzlich mindestens ein Bleichverstärker eingesetzt. For a color change by lightening or equation of the hair at least one bleach booster is preferably used in the inventive cosmetic compositions additionally.
  • Bleichverstärker werden bevorzugt in Blondiermitteln zur Steigerung der Blondierwirkung des Wasserstoffperoxids eingesetzt. Bleach boosters are preferably used in bleaching compositions for increasing the bleaching effect of hydrogen peroxide.
  • Als Bleichverstärker können Verbindungen, die unter Perhydrolysebedingungen aliphatische Peroxocarbonsäuren mit vorzugsweise 1 bis 10 C-Atomen, insbesondere 2 bis 4 C-Atomen, und/oder gegebenenfalls substituierte Perbenzoesäure ergeben, eingesetzt werden. As bleach boosting compounds which, under perhydrolysis conditions produce aliphatic peroxocarboxylic acids preferably containing 1 to 10 carbon atoms, especially 2 to 4 carbon atoms, and / or optionally substituted perbenzoic acid, can be used. Geeignet sind Substanzen, die O- und/oder N-Acylgruppen der genannten C-Atomzahl und/oder gegebenenfalls substituierte Benzoylgruppen tragen. Suitable substances which carry O- and / or N-acyl groups of said number of carbon atoms and / or optionally substituted benzoyl groups. Bevorzugt sind mehrfach acylierte Alkylendiamine, insbesondere Tetraacetylethylendiamin (TAED), acylierte Triazinderivate, insbesondere 1,5-Diacetyl-2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazin (DADHT), acylierte Glykolurile, insbesondere Tetraacetylglykoluril (TAGU), N-Acylimide, insbesondere N-Nonanoylsuccinimid (NOSI), acylierte Phenolsulfonate, insbesondere n-Nonanoyl- oder Isononanoyloxybenzolsulfonat (n- bzw. iso- NOBS), Carbonsäureanhydride, insbesondere Phthalsäureanhydrid, acylierte mehrwertige Alkohole, insbesondere Triacetin, Ethylenglykoldiacetat und 2,5-Diacetoxy-2,5-dihydrofuran. Preference is given to polyacylated alkylenediamines, especially tetraacetylethylenediamine (TAED), acylated triazine derivatives, especially 1,5-diacetyl-2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine (DADHT), acylated glycolurils, in particular tetraacetylglycoluril (TAGU), N- acylimides, in particular N-nonanoylsuccinimide (NOSI), acylated phenol sulfonates, more particularly n-nonanoyl or isononanoyloxybenzenesulfonate (n- or iso- NOBS), carboxylic anhydrides, more particularly phthalic anhydride, acylated polyhydric alcohols, especially triacetin, ethylene glycol diacetate and 2,5-diacetoxy 2,5-dihydrofuran.
  • Als Bleichverstärker können erfindungsgemäß bevorzugt Carbonatsalze, bzw. Hydrogencarbonatsalze eingesetzt werden. As bleach booster according to the invention preferably carbonate salts or bicarbonate salts can be used. Diese sind bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Ammonium-, Alkali-(insbesondere Natrium- und Kalium-), sowie Erdalkali-(insbesondere Calcium-), -carbonatsalze bzw. -hydrogencarbonatsalze. These are preferably selected from the group of ammonium, alkali metal (especially sodium and potassium), and alkaline earth metal (especially calcium), -carbonatsalze or bicarbonate salts. Besonders bevorzugte Carbonat-, bzw. Hydrogencarbonatsalze sind Ammoniumhydrogencarbonat, Ammoniumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Dinatriumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Dikaliumcarbonat und Calciumcarbonat. Particularly preferred carbonate or bicarbonate salts are ammonium hydrogen carbonate, ammonium carbonate, sodium hydrogencarbonate, disodium carbonate, potassium hydrogencarbonate, dipotassium carbonate and calcium carbonate. Diese besonders bevorzugten Salze können allein oder in deren Mischungen von mindestens zwei Vertretern als Bleichverstärker verwendet werden. These particularly preferred salts can be used alone or in mixtures of at least two representatives as a bleach booster.
  • Als Bleichverstärker vom Typ der Monoalkylcarbonate und deren Derivate werden bevorzugt mindestens ein Kohlensäuremonoester und/oder mindestens ein Kohlensäuremonoamid in dem erfindungsgemäßen Mittel verwendet. As a bleach booster of the type of Monoalkylcarbonate and derivatives thereof, at least one Kohlensäuremonoester and / or at least one carbonic acid in the inventive compositions are preferably used. Bevorzugt verwendbare Kohlensäuremonoester sind die Kohlensäuremonoester der Formel (VIII), Preferably usable are the Kohlensäuremonoester Kohlensäuremonoester of formula (VIII),
    Figure 00330001
    in der R für einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten, oder cyclischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest, oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bzw. einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus steht. in which R represents a saturated or unsaturated, linear, branched, or cyclic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical, or a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • In Formel (VIII) steht R vorzugsweise für einen substituierten oder unsubstituierten, geradkettigen oder verzweigten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest, wobei als Substituenten bevorzugt Hydroxy-, Amino-, Nitro-, Sulfonsäuregruppen oder Halogene in Frage kommen. In formula (VIII), R preferably represents a substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl, alkenyl or alkynyl, wherein the substituents are preferably hydroxy, amino, nitro, sulfonic acid groups or halogen come into question. Weitere bevorzugte Reste R sind Phenyl- und Benzylreste sowie weiter substituierte Vertreter. Further preferred radicals R are phenyl and benzyl, and further substituted representatives. Besonders bevorzugt steht R für eine C 1-6 -Alkylgruppe. More preferably R is 1-6 alkyl group a C. Beispiele für erfindungsgemäße C 1 -C 6 -Alkylgruppen sind die Gruppen Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, iso-Pentyl und Hexyl. Examples of novel C 1 -C 6 alkyl groups are the methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, iso-butyl, tert-butyl, pentyl, iso-pentyl and hexyl.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendete Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R in Formel (VIII) ausgewählt ist aus Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert-Butyl- sowie Hydroxymethyl- und Hydroxyethyl-Resten. Compositions according to the invention is particularly preferably used are characterized in that the radical R is selected in formula (VIII) from methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl - and hydroxymethyl and hydroxyethyl radicals.
  • Alternativ zum Kohlensäuremonoester oder in Verbindung mit ihm können in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Kohlensäuremonoamide als Bleichverstärker eingesetzt werden. As an alternative to or in conjunction with it Kohlensäuremonoester Kohlensäuremonoamide can be used as bleach booster in the inventive compositions. Hier ist es erfindungsgemäß bevorzugt, mindestens ein Kohlensäuremonoamid der Formel (IX) zu verwenden, Here, it is preferable in the invention, at least one carbonic acid of the formula (IX) to be used,
    Figure 00340001
    in der R für einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten, oder cyclischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest, oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bzw. einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus steht. in which R represents a saturated or unsaturated, linear, branched, or cyclic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical, or a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • In Formel (IX) steht R vorzugsweise für einen substituierten oder unsubstituierten, geradkettigen oder verzweigten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest, wobei als Substituenten bevorzugt Hydroxy-, Amino-, Nitro-, Sulfonsäuregruppen oder Halogene in Frage kommen. In formula (IX), R preferably represents a substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl, alkenyl or alkynyl, wherein the substituents are preferably hydroxy, amino, nitro, sulfonic acid groups or halogen come into question. Weitere Bevorzugte Reste R sind Phenyl- und Benzylreste sowie weiter substituierte Vertreter. More Preferred radicals R are phenyl and benzyl, and further substituted representatives. Besonders bevorzugt steht R für eine C 1-6 -Alkylgruppe. More preferably R is 1-6 alkyl group a C. Beispiele für erfindungsgemäße C 1 -C 6 -Alkylgruppen sind die Gruppen Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, iso-Pentyl und Hexyl. Examples of novel C 1 -C 6 alkyl groups are the methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, iso-butyl, tert-butyl, pentyl, iso-pentyl and hexyl.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Bleichverstärker der Formel (IX) sind dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R in Formel (IX) ausgewählt ist aus Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert-Butyl- sowie Hydroxymethyl- und Hydroxyethyl-Resten. According to the invention particularly preferred bleach booster of formula (IX) are characterized in that the radical R in formula (IX) is selected from methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl , tert-butyl and hydroxymethyl and hydroxyethyl moieties.
  • Das acide H-Atom des Kohlensäuremonoesters bzw. -monoamids kann auch in neutralisierter Form vorliegen, dh es können erfindungsgemäß auch Salze von Kohlensäuremonoestern bzw. Kohlensäuremonoamiden eingesetzt werden. The acidic hydrogen atom of the Kohlensäuremonoesters or -monoamids can also be present in neutralized form, ie it is also salts of Kohlensäuremonoestern or Kohlensäuremonoamiden be used according to the invention. Hier sind erfindungsgemäß Kohlensäuremonoester bzw. das Kohlensäuremonoamide bevorzugt, die in ganz oder teilweise neutralisierter Form, vorzugsweise in Form des Alkalimetall-, Ammonium-, Erdalkalimetall- oder Aluminiumsalzes und insbesondere in Form seines Natriumsalzes, vorliegen. Here, according to the invention or the Kohlensäuremonoester Kohlensäuremonoamide preferably, the neutralized in whole or in part form, preferably in the form of alkali metal, ammonium, alkaline earth metal or aluminum salt, and in particular in the form of its sodium salt, are present.
  • Als Bleichverstärker vom Typ der Silylcarbonate und deren Derivate werden bevorzugt mindestens ein Silylcarbonat und/oder mindestens ein Silylcarbamat in die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingearbeitet. As a bleach booster of the type of Silylcarbonate and derivatives thereof, at least one Silylcarbonat and / or at least one silyl carbamate are preferably incorporated into the inventive compositions. Bevorzugt werden Silylcarbonate gemäß Formel (X) eingesetzt, Silylcarbonate are preferably of the formula (X) used,
    Figure 00350001
    in der die Reste R 1 , R 2 und R 3 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten, oder cyclischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest oder für eine Trialkylsilylgruppe, vorzugsweise eine Trimethylsilylgruppe oder für eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bzw. einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus oder für ein Halogen, eine substituierte oder unsubstituierte Hydroxy-, Oxo-, Aminogruppen stehen und der Rest R 4 für eine chemische Bindung zum Si-Atom oder zu einem der Reste R 1 , R 2 oder R 3 , ein Wasserstoffatom, einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten, oder cyclischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest oder für eine substituierte oder unsubstituierte Silyl- oder Aluminylgruppe oder für eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bzw. einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus steht. in which the radicals R 1, R 2 and R 3 represents a hydrogen atom, a saturated or unsaturated, linear, branched, or cyclic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical or respectively independently represent a trialkylsilyl group, preferably a trimethylsilyl group or a substituted or unsubstituted aryl group . a substituted or unsubstituted heterocycle, or represent a halogen, a substituted or unsubstituted hydroxy, oxo, amino groups and the radical R 4 is a chemical bond to the Si atom or one of the radicals R 1, R 2 or R 3, a hydrogen atom, a saturated or unsaturated, linear, branched, or cyclic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical or substituted for a substituted or unsubstituted silyl or Aluminylgruppe or for one or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • Bevorzugte Reste R 1 , R 2 und R 3 in der oben genannten Formel (X) sind substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte Alkylreste. Preferred radicals R 1, R 2 and R 3 in the above formula (X) are substituted or unsubstituted, straight-chain or branched alkyl radicals. Unter diesen sind die Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sowie die Hydroxyalkylreste bevorzugt, so daß bevorzugte erfindungsgemäße wasserfreie Zusammensetzungen dadurch gekennzeichnet sind, daß die Reste R 1 , R 2 und R 3 in Formel (X) ausgewählt sind aus Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert-Butyl- sowie Hydroxymethyl- und Hydroxyethyl-Resten. Among these, the alkyl radicals having 1 to 5 carbon atoms and the hydroxyalkyl groups are preferred, so that preferred anhydrous compositions of the invention are characterized in that the radicals R 1, R 2 and R 3 in formula (X) are selected from methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl and hydroxymethyl and hydroxyethyl moieties.
  • Bevorzugte Reste R 4 in der oben genannten Formel (X) sind Wasserstoff, substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte Alkylreste sowie Trialkylsilylreste. Preferred radicals R 4 in the above formula (X) are hydrogen, substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl groups and trialkylsilyl groups. Unter diesen sind Wasserstoff, Methyl-, Ethyl-, tert.-Butyl- und Trimethylsilylreste bevorzugt. Among these, preferred is hydrogen, methyl, ethyl, tert-butyl and trimethylsilyl radicals.
  • Als Bleichverstärker kann mindestens ein Silylcarbamat der Formel (XI) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten sein, As a bleach booster, at least one silyl carbamate of the formula (XI) may be included in the inventive compositions,
    Figure 00350002
    wobei die Reste R 1 , R 2 und R 3 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten, oder cyclischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest oder für eine Trialkylsilylgruppe, vorzugsweise eine Trimethylsilylgruppe oder für eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bzw. einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus oder für ein Halogen, eine substituierte oder unsubstituierte Hydroxy-, Oxo-, Aminogruppen stehen und die Rest R 4 und R 5 unabhängig voneinander für eine chemische Bindung zum Si-Atom oder zu einem der Reste R 1 , R 2 oder R 3 , ein Wasserstoffatom, einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten, oder cyclischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest oder für eine substituierte oder unsubstituierte Silyl- oder Aluminylgruppe oder für eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bzw. einen substituierten oder unsubsti where the radicals R 1, R 2 and R 3 independently represent a hydrogen atom, a saturated or unsaturated, linear, branched, or cyclic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical or a trialkylsilyl group, preferably a trimethylsilyl group or a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocycle, or represent a halogen, a substituted or unsubstituted hydroxy, oxo, amino groups and the remaining R 4 and R 5 independently represent a chemical bond to the Si atom or one of the radicals R 1, R 2 or R 3, a hydrogen atom, a saturated or unsaturated, linear, branched, or cyclic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical or a substituted or unsubstituted silyl or Aluminylgruppe or a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubsti tuierten Heterocyclus stehen. heterocycle-substituted.
  • Bevorzugte Reste R 1 , R 2 und R 3 in der oben genannten Formel (XI) sind substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte Alkylreste. Preferred radicals R 1, R 2 and R 3 in the above formula (XI) are substituted or unsubstituted, straight-chain or branched alkyl radicals. Unter diesen sind die Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sowie die Hydroxyalkylreste bevorzugt, so daß bevorzugt verwendete Zusammensetzungen dadurch gekennzeichnet sind, daß die Reste R 1 , R 2 und R 3 in Formel (XI) ausgewählt sind aus Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert-Butyl- sowie Hydroxymethyl- und Hydroxyethyl-Resten. Among these, the alkyl radicals having 1 to 5 carbon atoms and the hydroxyalkyl groups are preferred, so that compositions preferably used are characterized in that the radicals R 1, R 2 and R 3 in formula (XI) are selected from methyl, ethyl, n propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl and hydroxymethyl and hydroxyethyl moieties.
  • Bevorzugte Reste R 4 und R 5 in der oben genannten Formel (XI) sind Wasserstoff, substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte Alkylreste sowie Trialkylsilylreste. Preferred radicals R 4 and R 5 in the above formula (XI) are hydrogen, substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl groups and trialkylsilyl groups. Unter diesen sind Wasserstoff, Methyl-, Ethyl-, tert.-Butyl- und Trimethylsilylreste bevorzugt. Among these, preferred is hydrogen, methyl, ethyl, tert-butyl and trimethylsilyl radicals.
  • Als weitere zusätzliche Bleichverstärker können in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugt mindestens eine Verbindung ausgewählt aus Essigsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salicylsäure und ortho-Phthalsäure, enthalten sein. As a further additional bleach booster may preferably be at least one compound selected from acetic acid, lactic acid, tartaric acid, citric acid, salicylic acid and ortho-phthalic acid in the inventive compositions, may be included.
  • Bleichverstärker sind bevorzugt Peroxoverbindungen. Bleach boosters are preferred peroxo compounds. Unter die erfindungsgemäß bleichverstärkenden Peroxoverbindungen fallen keine Anlagerungsprodukte von Wasserstoffperoxyd an andere Komponenten und auch nicht Wasserstoffperoxyd selbst. Die Auswahl der Peroxoverbindungen unterliegt darüber hinaus keinen Beschränkungen. Under the inventive bleach-boosting Peroxoverbindungen no adducts of hydrogen peroxide to fall to other units, nor hydrogen peroxide itself. The choice of peroxo is also subject to any restrictions. Bevorzugte Peroxoverbindungen sind Peroxidisulfatsalze, Persulfatsalze, (insbesondere Ammoniumperoxidisulfat, Kaliumperoxidisulfat, Natriumperoxidisulfat, Ammoniumpersulfat, Kaliumpersulfat, Natriumpersulfat, Kaliumperoxidiphosphat) und Peroxide (wie Bariumperoxid und Magnesiumperoxid). Preferred peroxy compounds are Peroxidisulfatsalze, persulfate salts (in particular ammonium peroxydisulfate, potassium peroxydisulfate, sodium peroxydisulfate, ammonium persulfate, potassium persulfate, sodium persulfate, Kaliumperoxidiphosphat) and peroxides (such as barium peroxide and magnesium peroxide). Unter diesen Peroxoverbindungen, die auch in Kombination eingesetzt werden können, sind erfindungsgemäß die anorganischen Verbindungen bevorzugt. Among these peroxo compounds, which can also be used in combination, the inorganic compounds are preferred in the invention. Besonders bevorzugt sind die Peroxidisulfate, insbesondere Ammoniumperoxidisulfat. Particularly preferably, the peroxodisulfates, in particular ammonium peroxydisulfate are.
  • Die Bleichverstärker sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 5–30 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 8–20 Gew.-%, enthalten. The bleach boosters are preferably contained in the inventive compositions in amounts of 5-30 wt .-%, especially in amounts of 8-20 wt .-%.
  • Die Mittel der Erfindung enthalten, wenn sie als Bleichmittel fungieren, als bevorzugtes Alkalisierungsmittel mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus Ammonium-, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxiden, -carbonaten, -hydrogencarbonaten, -hydroxycarbonaten, -metasilikaten und -carbamiden, sowie Alkaliphosphaten. The agents of the invention contain, when they act as a bleaching agent, a preferred alkalinizing agent at least one compound selected from ammonium, alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, carbonates, bicarbonates, -hydroxycarbonaten, -metasilikaten and -carbamiden, and alkali metal phosphates.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können weiterhin alle für solche Zubereitungen bekannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten: The compositions of the invention may also contain any known for such preparations active ingredients, additives and auxiliaries:
    Die erfindungsgemäßen Mittel weisen insbesondere eine Stabilisierungswirkung einer Emulsion, insbesondere einer Öl-in-Wasser-Emulsion, auf. The compositions of the invention in particular exhibit a stabilizing effect of an emulsion, especially an oil-in-water emulsion on. Daher ist es bevorzugt, die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination in solchen Wasserstoffperoxid-haltigen Mitteln einzusetzen, die zusätzlich Therefore, it is preferred to use the active ingredient combination of the invention in such a hydrogen peroxide-containing agents, in addition
    • – mindestens einen Fettstoff und - at least one fatty substance and
    • – mindestens einen Emulgator enthalten. - at least one emulsifier.
  • Im Rahmen einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mittel zusätzlich eine Kombination aus In a particularly preferred embodiment, the inventive agents also contain a combination of
    • – mindestens einem Fettstoff, - at least one fatty substance,
    • – mindestens einem Emulgator und - at least one emulsifier and
    • – mindestens einem kationischen Tensid. - at least one cationic surfactant.
  • Unter Fettstoffen sind zu verstehen Fettsäuren, Fettalkohole, natürliche und synthetische Wachse, welche sowohl in fester Form als auch flüssig in wäßriger Dispersion vorliegen können, sowie natürliche und synthetische kosmetische Ölkomponenten. Fatty substances are understood to be fatty acids, fatty alcohols, natural and synthetic waxes, which may be present both in solid form and liquid in aqueous dispersion, and natural and synthetic cosmetic oil components.
  • Als Fettsäuren können eingesetzt werden lineare und/oder verzweigte, gesättigte und/oder ungesättigte Fettsäuren mit 6–30 Kohlenstoffatomen. Fatty acids which can be used are linear and / or branched, saturated and / or unsaturated fatty acids having 6-30 carbon atoms. Bevorzugt sind Fettsäuren mit 10–22 Kohlenstoffatomen. Fatty acids with 10-22 carbon atoms are preferred. Hierunter wären beispielsweise zu nennen die Isostearinsäuren, wie die Handelsprodukte Emersol ® 871 und Emersol ® 875, und Isopalmitinsäuren wie das Handelsprodukt Edenor ® IP 95, sowie alle weiteren unter den Handelsbezeichnungen Edenor ® (Cognis) vertriebenen Fettsäuren. Among these could be mentioned, for example, isostearic as the commercial products Emersol ® 871 and Emersol ® 875, and isopalmitic acids such as the commercial product Edenor ® IP 95, and all other products sold under the trade names Edenor ® (Cognis) fatty acids. Weitere typische Beispiele für solche Fettsäuren sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, die z. Other typical examples of such fatty acids are caprylic acid, 2-ethylhexanoic, capric acid, lauric acid, isotridecanoic, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic, Petroselin acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidic acid, Gadoleinsäure, behenic acid and erucic acid and the technical mixtures, which for. B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen, bei der Oxidation von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäuren anfallen. For example, during the pressurized cleavage of natural fats and oils, in the oxidation of aldehydes from the Roelen oxo synthesis or the dimerization of unsaturated fatty acids. Besonders bevorzugt sind üblicherweise die Fettsäureschnitte, welche aus Cocosöl oder Palmöl erhältlich sind; Particular preference is usually the fatty acid cuts obtainable from coconut oil or palm oil; insbesondere bevorzugt ist in der Regel der Einsatz von Stearinsäure. in particular generally prefers the use of stearic acid.
  • Die Einsatzmenge beträgt dabei 0,1–15 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel. The amount used is 0.1-15 thereby .-%, based on the total agent. In einer bevorzugten Ausführungsform beträgt die Menge 0,5–10 Gew.-%, wobei ganz besonders vorteilhaft Mengen von 1–5 Gew.-% sind. In a preferred embodiment, the amount is 0.5-10 wt .-%, with very particular advantageous amounts of 1-5 wt .-%.
  • Als Fettalkohole können eingesetzt werden gesättigte, ein- oder mehrfach ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte Fettalkohole mit C 6 -C 30 -, bevorzugt C 10 -C 22 - und ganz besonders bevorzugt C 12 -C 22 - Kohlenstoffatomen. Fatty alcohols which may be used are saturated, mono- or polyunsaturated, branched or unbranched fatty alcohols with C 6 -C 30 -, preferably C 10 -C 22 - and very particularly preferably C 12 -C 22 - carbon atoms. Einsetzbar im Sinne der Erfindung sind beispielsweise Decanol, Octanol, Octenol, Dodecenol, Decenol, Octadienol, Dodecadienol, Decadienol, Oleylalkohol, Erucaalkohol, Ricinolalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Cetylalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Arachidylalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, Linoleylalkohol, Linolenylalkohol und Behenylalkohol, sowie deren Guerbetalkohole, wobei diese Aufzählung beispielhaften und nicht limitierenden Charakter haben soll. Used for the purposes of the invention are, for example, decanol, octanol, octenol, dodecenol, decenol, octadienol, dodecadienol, Decadienol, oleyl alcohol, erucyl alcohol, ricinol alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, cetyl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, arachidyl alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol, linoleyl alcohol, linolenyl alcohol and behenyl alcohol and their Guerbet, this list to be exemplary and not limiting character. Die Fettalkohole stammen jedoch von bevorzugt natürlichen Fettsäuren ab, wobei üblicherweise von einer Gewinnung aus den Estern der Fettsäuren durch Reduktion ausgegangen werden kann. However, the fatty alcohols are preferably derived from natural fatty acids, which usually can be expected from an isolation from the esters of fatty acids by reduction. Erfindungsgemäß einsetzbar sind ebenfalls solche Fettalkoholschnitte, die durch Reduktion natürlich vorkommender Triglyceride wie Rindertalg, Palmöl, Erdnußöl, Rüböl, Baumwollsaatöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl und Leinöl oder aus deren Umesterungsprodukten mit entsprechenden Alkoholen entstehenden Fettsäureestern erzeugt werden, und somit ein Gemisch von unterschiedlichen Fettalkoholen darstellen. According to the invention can likewise be used those fatty alcohol cuts which are produced by reduction of naturally occurring triglycerides such as beef tallow, palm oil, peanut oil, rapeseed oil, cottonseed oil, soybean oil, sunflower oil and linseed oil or of their transesterification products formed with corresponding alcohols Fettsäureestern, and thus represent a mixture of different fatty alcohols. Solche Substanzen sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Stenol ® , z. Such substances are, for example, under the names Stenol ®, z. B. Stenol ® 1618 oder Lanette ® , z. B. Stenol ® 1618 or Lanette ®, z. B. Lanette ® O oder Lorol ® , z. B. Lanette ® O or Lorol ®, z. B. Lorol ® C8, Lorol ® C14, Lorol ® C18, Lorol ® C8-18, HD-Ocenol ® , Crodacol ® , z. B. Lorol® ® C8, Lorol® ® C14, C18 Lorol® ®, ® Lorol® C8-18, HD Ocenol ®, Crodacol ®, z. B. Crodacol ® CS, Novol ® , Eutanol ® G, Guerbitol ® 16, Guerbitol ® 18, Guerbitol ® 20, Isofol ® 12, Isofol ® 16, Isofol ® 24, Isofol ® 36, Isocarb ® 12, Isocarb ® 16 oder Isocarb ® 24 käuflich zu erwerben. B. Crodacol CS ®, ® Novol, Eutanol ® G, Guerbitol ® 16, Guerbitol ® 18, Guerbitol ® 20, Isofol ® 12, Isofol ® 16, Isofol ® 24, Isofol ® 36, Isocarb 12 ®, ® Isocarb 16 or Isocarb to acquire ® 24 for sale. Selbstverständlich können erfindungsgemäß auch Wollwachsalkohole, wie sie beispielsweise unter den Bezeichnungen Corona ® , White Swan ® , Coronet ® oder Fluilan ® käuflich zu erwerben sind, eingesetzt werden. Of course, wool wax alcohols, as are commercially available, for example under the names of Corona ®, White Swan ®, Coronet ® or Fluilan ® can be used according to the invention. Die Fettalkohole werden in Mengen von 0,1–20 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung, bevorzugt in Mengen von 0,1–10 Gew.-% eingesetzt. The fatty alcohols are used in amounts of 0.1-20 wt .-%, based on the total preparation, preferably in amounts of 0.1-10 wt .-%.
  • Als natürliche oder synthetische Wachse können erfindungsgemäß eingesetzt werden feste Paraffine oder Isoparaffine, Carnaubawachse, Bienenwachse, Candelillawachse, Ozokerite, Ceresin, Walrat, Sonnenblumenwachs, Fruchtwachse wie beispielsweise Apfelwachs oder Citruswachs, Microwachse aus PE- oder PP. As natural or synthetic waxes may be used in the invention are solid paraffins or isoparaffins, carnauba waxes, bees waxes, candelilla, ozokerite, ceresin, spermaceti, sunflower wax, fruit waxes such as apple wax or citrus wax, micro waxes from PE or PP. Derartige Wachse sind beispielsweise erhältlich über die Fa. Kahl & Co., Trittau. Such waxes are for example available from the company. Kahl & Co., Trittau.
  • Zu den natürlichen und synthetischen kosmetischen Ölkörpern, welche die Wirkung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes steiern können, sind beispielsweise zu zählen: The natural and synthetic cosmetic oil bodies that can steiern the effect of the active ingredient according to the invention, for example, to include:
    • – pflanzliche Öle. - vegetable oils. Beispiele für solche Öle sind Sonnenblumenöl, Olivenöl, Sojaöl, Rapsöl, Mandelöl, Jojobaöl, Orangenöl, Weizenkeimöl, Pfirsichkernöl und die flüssigen Anteile des Kokosöls. Examples of such oils are sunflower oil, olive oil, soybean oil, rapeseed oil, almond oil, jojoba oil, orange oil, wheat germ oil, peach kernel oil and the liquid fractions of coconut oil. Geeignet sind aber auch andere Triglyceridöle wie die flüssigen Anteile des Rindertalgs sowie synthetische Triglyceridöle. Suitable but other triglyceride oils such as the liquid fractions of beef tallow and synthetic triglyceride oils.
    • – flüssige Paraffinöle, Isoparaffinöle und synthetische Kohlenwasserstoffe sowie Di-n-alkylether mit insgesamt zwischen 12 bis 36 C-Atomen, insbesondere 12 bis 24 C-Atomen, wie beispielsweise Di-n-octylether, Di-n-decylether, Di-n-nonylether, Di-n-undecylether, Di-n-dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n-dodecylether und n-Hexyl-n-Undecylether sowie Di-tert-butylether, Di-iso-pentylether, Di-3-ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n-octylether und 2-Methyl-pentyl-n-octylether. - liquid paraffin oils, isoparaffin oils and synthetic hydrocarbons and di-n-alkyl ethers containing a total of 12 to 36 carbon atoms, especially 12 to 24 carbon atoms, such as di-n-octyl ether, di-n-decyl ether, di-n- nonyl ether, di-n-undecyl ether, di-n-dodecyl ether, n-hexyl-n-octyl ether, n-octyl-n-decyl ether, n-decyl, n-undecyl ether, n-undecyl, n-dodecyl ether and n-hexyl n-undecyl ether and di-tert-butyl ether, di-iso-pentyl ether, di-3-ethyldecylether, tert-butyl-n-octyl ether, isopentyl-n-octyl ether and 2-methyl-pentyl-n-octyl ether. Die als Handelsprodukte erhältlichen Verbindungen 1,3-Di-(2-ethyl-hexyl)-cyclohexan (Cetiol ® S) und Di-n-octylether (Cetiol ® OE) können bevorzugt sein. The compounds are available as commercial products 1,3-di- (2-ethyl-hexyl) -cyclohexane (Cetiol ® S), and di-n-octyl ether (Cetiol ® OE) may be preferred.
    • – Esteröle. - Esteröle. Unter Esterölen sind zu verstehen die Ester von C 6 -C 30 -Fettsäuren mit C 2 -C 30 -Fettalkoholen. Under Esterölen are understood to be esters of C 6 -C 30 fatty acids with C 2 -C 30 fatty alcohols. Bevorzugt sind die Monoester der Fettsäuren mit Alkoholen mit 2 bis 24 C-Atomen. Monoester of the fatty acids with alcohols having from 2 to 24 carbon atoms are preferred. Beispiele für eingesetzte Fettsäurenanteile in den Estern sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, die z. Examples of fatty acid moieties in the esters are caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid, and erucic acid and technical mixtures thereof obtained,. B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen, bei der Oxidation von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäuren anfallen. For example, during the pressurized cleavage of natural fats and oils, in the oxidation of aldehydes from the Roelen oxo synthesis or the dimerization of unsaturated fatty acids. Beispiele für die Fettalkoholanteile in den Esterölen sind Isopropylalkohol, Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen, die z. Examples of the fatty alcohol fractions in the Esterölen are isopropyl alcohol, caproic alcohol, capryl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, elaeostearyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl and technical mixtures thereof, the z. B. bei der Hochdruckhydrierung von technischen Methylestern auf Basis von Fetten und Ölen oder Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese sowie als Monomerfraktion bei der Dimerisierung von ungesättigten Fettalkoholen anfallen. For example, during the high-pressure hydrogenation of technical Methylestern based on fats and oils or aldehydes from Roelen's oxo synthesis and as monomer fraction in the dimerization of unsaturated fatty alcohols. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Isopropylmyristat (Rilanit ® IPM), Isononansäure-C16-18-alkylester (Cetiol ® SN), 2-Ethylhexylpalmitat (Cegesoft ® 24), Stearinsäure-2-ethylhexylester (Cetiol ® 868), Cetyloleat, Glycerintricaprylat, Kokosfettalkoholcaprinat/-caprylat (Cetiol ® LC), n-Butylstearat, Oleylerucat (Cetiol ® J 600), Isopropylpalmitat (Rilanit ® IPP), Oleyl Oleate (Cetiol ® ), Laurinsäurehexylester (Cetiol ® A), Di-n-butyladipat (Cetiol ® B), Myristylmyristat (Cetiol ® MM), Cetearyl Isononanoate (Cetiol ® SN), Ölsäuredecylester (Cetiol ® V). According to the invention, particularly preferred are isopropyl myristate (IPM Rilanit ®), isononanoic acid C16-18 alkyl ester (Cetiol ® SN), 2-ethylhexyl palmitate (Cegesoft ® 24), stearic acid-2-ethylhexyl ester (Cetiol ® 868), cetyl oleate, glycerol tricaprylate, Kokosfettalkoholcaprinat / caprylate (Cetiol ® LC), n-butyl stearate, oleyl erucate (Cetiol ® J 600), isopropyl palmitate (IPP Rilanit ®), oleyl Oleate (Cetiol ®), hexyl laurate (Cetiol ® A), di-n-butyl adipate (Cetiol ® B ), myristyl myristate (Cetiol ® MM), Cetearyl Isononanoate (Cetiol ® SN), decyl oleate (Cetiol ® V).
    • – Dicarbonsäureester wie Di-n-butyladipat, Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Di-(2-ethylhexyl)-succinat und Di-isotridecylacelaat sowie Diolester wie Ethylenglykol-dioleat, Ethylenglykol-di-isotridecanoat, Propylenglykol-di(2-ethylhexanoat), Propylenglykol-di-isostearat, Propylenglykol-di-pelargonat, Butandiol-di-isostearat, Neopentylglykoldicaprylat, - dicarboxylic acid esters such as di-n-butyl, di (2-ethylhexyl) adipate, di (2-ethylhexyl) succinate and di-isotridecylacelaat and diol esters such as ethylene glycol dioleate, ethylene glycol di-isotridecanoat, propylene glycol di (2 ethylhexanoate), propylene glycol diisostearate, propylene glycol di-pelargonate, butanediol diisostearate, neopentyl glycol,
    • – symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, beispielsweise beschrieben in der - symmetrical, asymmetrical or cyclic esters of carbonic acid with fatty alcohols, for example described in DE-OS 197 56 454 DE-A 197 56 454 , Glycerincarbonat oder Dicaprylylcarbonat (Cetiol ® CC), , Glycerol carbonate or dicaprylyl carbonate (Cetiol ® CC),
    • – Mono,- Di- und Trifettsäureester von gesättigten und/oder ungesättigten linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit Glycerin, wie beispielsweise Monomuls ® 90-O18, Monomuls ® 90-L12 oder Cutina ® MD, - mono, - di- and trifatty acid esters of saturated and / or unsaturated linear and / or branched fatty acids with glycerol such as ® Monomuls 90-O18, Monomuls 90-L12 ® or Cutina ® MD,
    • – Slikone. - Slikone.
  • Insbesondere bevorzugt werden die Silikone ausgewählt, aus mindestens einem Vertreter aus der Liste, die gebildet wird aus: Most preferably, the silicones are selected from at least of one representative from the list that is formed:
    • (i) Polyalkylsiloxanen, Polyarylsiloxanen, Polyalkylarylsiloxanen, die flüchtig oder nicht flüchtig, geradkettig, verzweigt oder cyclisch, vernetzt oder nicht vernetzt sind; are (i) polyalkylsiloxanes, polyarylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes, the volatile or nonvolatile, linear, branched or cyclic, crosslinked or not crosslinked;
    • (ii) Polysiloxanen, die in ihrer allgemeinen Struktur eine oder mehrere organofunktionelle Gruppen enthalten, die ausgewählt sind unter: (Ii) polysiloxanes containing one or more organofunctional groups in their general structure, which are selected from:
    • a) substituierten oder unsubstituierten aminierten Gruppen; a) substituted or unsubstituted amine groups;
    • b) (per)fluorierten Gruppen; b) (fluorinated per) groups;
    • c) Thiolgruppen; c) thiol groups;
    • d) Carboxylatgruppen; d) carboxylate groups;
    • e) hydroxylierten Gruppen; e) hydroxylated groups;
    • f) alkoxylierten Gruppen; f) alkoxylated groups;
    • g) Acyloxyalkylgruppen; g) acyloxyalkyl groups;
    • h) amphoteren Gruppen; h) amphoteric groups;
    • i) Bisulfitgruppen; i) bisulphite groups;
    • j) Hydroxyacylaminogruppen; j) hydroxyacylamino groups;
    • k) Carboxygruppen; k) carboxy groups;
    • l) Sulfonsäuregruppen; l) sulfonic acid; und and
    • m) Sulfat- oder Thiosulfatgruppen; m) sulfate or thiosulfate;
    • (iii) linearen Polysiloxan(A)-Polyoxyalkylen(B)-Blockcopoylmeren vom Typ (A – B) n mit n > 3; (iii) linear polysiloxane (A) polyoxyalkylene (B) -Blockcopoylmeren of type (A - B) n with n> 3;
    • (iv) gepfropften Silikonpolymeren mit nicht silikonhaltigem, organischen Grundgerüst, die aus einer organischen Hauptkette bestehen, welche aus organischen Monomeren gebildet wird, die kein Silikon enthalten, auf die in der Kette sowie gegebenenfalls an mindestens einem Kettenende mindestens ein Polysiloxanmakromer gepfropft wurde; (Iv) grafted silicone polymers with non-silicone based, organic skeleton, consisting of an organic main chain formed from organic monomers containing no silicone, on which in the chain and optionally at least one polysiloxane macromer grafted to at least one chain end;
    • (v) gepfropften Silikonpolymeren mit Polysiloxan-Grundgerüst, auf das nicht silikonhaltige, organische Monomere gepfropft wurden, die eine Polysiloxan-Hauptkette aufweisen, auf die in der Kette sowie gegebenenfalls an mindestens einem ihrer Enden mindestens ein organisches Makromer gepfropft wurde, das kein Silikon enthält, wie beispielsweise das unter der INCI-Bezeichnung Bis-PEG/PPG-20/20 Dimethicone vertriebene Handelsprodukt Abil B 8832 der Firma Degussa; (V) grafted silicone polymers with a polysiloxane backbone, to the non-silicone-containing organic monomers have been grafted, having a polysiloxane main chain on which at least one of its ends is in the chain and optionally substituted on grafted at least one organic macromer contains no silicone such as that sold under the INCI name bis-PEG / PPG-20/20 Dimethicone commercial product Abil B 8832 from Degussa;
    • (vi) oder deren Gemischen. (Vi) or mixtures thereof.
  • Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Zubereitungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Silikon der Formel (Si-1) Particularly preferred formulations according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone of formula (Si-1) (CH 3 ) 3 Si-[O-Si(CH 3 ) 2 ] x O-Si(CH 3 ) 3 (Si-1), (CH 3) 3 Si- [O-Si (CH 3) 2] x O-Si (CH 3) 3 (Si-1), enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht. included, in which x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and particularly 0 to 10, is.
  • Die erfindungsgemäß bevorzugten erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten ein Silikon der vorstehenden Formel (Si-1). The invention in accordance with preferred formulations of the invention contain a silicone of the above formula (Si-1). Diese Silikone werden nach der INCI-Nomenklatur als Dimethicone bezeichnet. These silicones are referred to as Dimethicone according to the INCI nomenclature. Es werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Silikon der Formel (Si-1) vorzugsweise die Verbindungen: It will be within the scope of the present invention as a silicone of the formula (Si-1), preferably the compounds:
    (CH 3 ) 3 Si-O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si-O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-O-(CH 3 ) 2 Si-O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si-O- (CH 3) 2 Si-O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 2 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 2 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 3 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 3 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 4 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 4 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 5 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 5 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 5 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 5 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 7 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 7 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 8 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 8 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 9 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 9 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 10 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 10 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 11 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 11 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 12 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 12 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 13 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 13 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 14 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 14 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 15 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 15 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 16 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 16 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 17 -O-Si(CHH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 17 -O-Si (CH H 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 18 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 18 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 19 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 19 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 20 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 20 -O-Si (CH 3) 3
    eingesetzt, wobei (CH 3 ) 3 Si-O-Si(CH 3 ) 3 , (CH 3 ) 3 Si-O-(CH 3 ) 2 Si-O-Si(CH 3 ) 3 und/oder (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 2 -O-Si(CH 3 ) 3 besonders bevorzugt sind. used, wherein (CH 3) 3 Si-O-Si (CH 3) 3, (CH 3) 3 Si-O- (CH 3) 2 Si-O-Si (CH 3) 3 and / or (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 2 -O-Si (CH 3) 3 are particularly preferred.
  • Selbstverständlich können auch Mischungen der og Silikone in den bevorzugten erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sein. Of course, mixtures of the above silicones can be included in the preferred inventive compositions.
  • Bevorzugte erfindungsgemäß einsetzbare Silikone weisen bei 20°C Viskositäten von 0,2 bis 2 mm 2 s –1 auf, wobei Silikone mit Viskositäten von 0,5 bis 1 mm 2 s –1 besonders bevorzugt sind. Preferred silicones can be used according to the invention have viscosities at 20 ° C of 0.2 to 2 mm 2 s -1, wherein silicones with viscosities of from 0.5 to 1 mm 2 s -1 are particularly preferred.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten ein oder mehrere aminofunktionelle Silikone. Preferred inventive compositions comprise one or more amino-functional silicones. Solche Silikone können z. Such silicones such can. B. durch die Formel (Si-2) B. by the formula (Si-2) M(R a Q b SiO (4-ab)/2)x (R c SiO (4-c)/2)y M (Si-2) M (R a Q b SiO (4-ab) / 2) x (R c SiO (4-c) / 2) y M (Si-2)
  • Beschrieben werden, wobei in der obigen Formel are described, wherein in the above formula
    R ein Kohlenwasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen ist, R is a hydrocarbon or a hydrocarbon radical having from 1 to about 6 carbon atoms,
    Q ein polarer Rest der allgemeinen Formel -R 1 HZ ist, Q is a polar radical having the general formula -R 1 HZ,
    worin wherein
    R 1 eine zweiwertige, verbindende Gruppe ist, die an Wasserstoff und den Rest Z gebunden ist, zusammengesetzt aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen oder Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Stickstoffatomen, und R 1 is a divalent linking group which is bonded to hydrogen and the radical Z, composed of carbon and hydrogen atoms, carbon, hydrogen and oxygen atoms, or carbon, hydrogen and nitrogen atoms, and
    Z ein organischer, aminofunktioneller Rest ist, der mindestens eine aminofunktionelle Gruppe enthält; Z is an organic amino radical, containing at least one amino-functional group;
    a Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 annimmt, a values ​​in the range of approximately 0 to about 2,
    b Werte im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 annimmt, b assumes values ​​in the range of about 1 to about 3,
    a + b kleiner als oder gleich 3 ist, und a + b is less than or equal to 3, and
    c eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist, und c is a number in the range of about 1 to about 3, and
    x eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 2.000, vorzugsweise von etwa 3 bis etwa 50 und am bevorzugtesten von etwa 3 bis etwa 25 ist, und x is a number ranging from 1 to about 2,000, preferably from about 3 to about 50, and most bevorzugtesten from about 3 to about 25, and
    y eine Zahl im Bereich von etwa 20 bis etwa 10.000, vorzugsweise von etwa 125 bis etwa 10.000 und am bevorzugtesten von etwa 150 bis etwa 1.000 ist, und y is a number in the range of about 20 to about 10,000, preferably from about 125 to about 10,000, and bevorzugtesten from about 150 to about 1,000, and
    M eine geeignete Silikon-Endgruppe ist, wie sie im Stande der Technik bekannt ist, vorzugsweise Trimethylsiloxy. M is a suitable silicone end group, as it is known in the art, preferably trimethylsiloxy.
  • Nicht einschränkende Beispiele der in Formel (Si-2) durch R repräsentierten Reste schließen Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Isohexyl und ähnliche; Non-limiting examples of in formula (Si-2) represented R radicals include alkyl radicals such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isopropyl, butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenylreste, wie Vinyl, Halogenvinyl, Alkylvinyl, Allyl, Halogenallyl, Alkylallyl; Alkenyl radicals such as vinyl, halogen, vinyl, alkyl vinyl, allyl, halogenoallyl, alkyl allyl; Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliche; Cycloalkyl groups such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenylreste, Benzylreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, wie 3-Chlorpropyl, 4-Brombutyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Chlorcyclohexyl, Bromphenyl, Chlorphenyl und ähnliche sowie schwefelhaltige Reste, wie Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Mercaptohexyl, Mercaptophenyl und ähnliche ein; Phenyl radicals, benzyl radicals, halogenated hydrocarbon radicals such as 3-chloropropyl, 4-bromobutyl, 3,3,3-trifluoropropyl, chlorocyclohexyl, bromophenyl, chlorophenyl and the like, and sulfur-containing radicals such as mercaptoethyl, mercaptopropyl, mercaptohexyl, and mercaptophenyl like; vorzugsweise ist R ein Alkylrest, der 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen enthält, und am bevorzugtesten ist R Methyl. preferably R is an alkyl radical containing from 1 to about 6 carbon atoms, and at bevorzugtesten R is methyl. Beispiele von R 1 schließen Methylen, Ethylen, Propylen, Hexamethylen, Decamethylen, CH 2 CH(CH 3 )CH 2 -, Phenylen, Naphthylen, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 -, -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH(CH 3 )C(O)OCH 2 -, -(CH 2 ) 3 CC(O)OCH 2 CH 2 -, -C 6 H 4 C 6 H 4 -, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; Examples of R 1 include methylene, ethylene, propylene, hexamethylene, decamethylene, -CH 2 CH (CH 3) CH 2 -, phenylene, naphthylene, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 -, -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3) C (O) OCH 2 -, - (CH 2) 3 CC (O) OCH 2 CH 2 -, -C 6 H 4 C 6 H 4 -, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; und -(CH 2 ) 3 C(O)SCH 2 CH 2 - ein. and - (CH 2) 3 C (O) SCH 2 CH 2 - one.
  • Z ist gemäß Formel (Si-2) ein organischer, aminofunktioneller Rest, enthaltend mindestens eine funktionelle Aminogruppe. Z is an organic amino radical of the formula (Si-2) containing at least one functional amino group. Eine mögliche Formel für besagtes Z ist NH(CH 2 ) z NH 2 , worin z eine ganze Zahl von größer gleich 1 ist. A possible formula for said Z is NH (CH 2) z NH 2 wherein z is an integer of greater than or equal. 1 Eine andere mögliche Formel für besagtes Z ist -NH(CH 2 ) z (CH 2 ) zz NH, worin sowohl z als auch zz unabhängig voneinander eine ganze Zahl von größer gleich 1 sind, wobei diese Struktur Diamino-Ringstrukturen umfasst, wie Piperazinyl. Another possible formula for said Z is -NH (CH 2) z (CH 2) zz NH wherein both z and zz are independently an integer of greater than or equal 1, wherein said structure comprises diamino-ring structures such as piperazinyl. Besagtes Z ist am bevorzugtesten ein -NHCH 2 CH 2 NH 2 -Rest. Said Z is at bevorzugtesten a -NHCH 2 CH 2 NH 2 radical. Eine andere mögliche Formel für besagtes Z ist -N(CH 2 )(CH 2 ) zz NX 2 oder -NX 2 , worin jedes X von X 2 unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und zz 0 ist. Another possible formula for said Z is -N (CH 2) (CH 2) zz NX 2 or -NX 2 wherein each is independently selected X by X 2 selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, and zz 0.
  • Q gemäß Formel (Si-2) ist am bevorzugtesten ein polarer aminofunktioneller Rest der Formel -CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 . Q of the formula (Si-2) is bevorzugtesten on a polar amino-functional radical of the formula -CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2.
  • In der Formel (Si-2) nimmt a Werte im Bereich von 0 bis 2 an, b nimmt Werte im Bereich von 2 bis 3 an, a + b ist kleiner als oder gleich 3, und c ist eine Zahl im Bereich von 1 bis 3. Das molare Verhältnis der R a Q b SiO ( 4-ab)/2 -Einheiten zu den R c SiO (4-c)/2 -Einheiten in Formel (Si-2) liegt im Bereich von etwa 1:2 bis 1:65, vorzugsweise von etwa 1:5 bis etwa 1:65 und am bevorzugtesten von etwa 1:15 bis etwa 1:20. In the formula (Si-2) assumes a value in the range of 0 to 2 an, b assumes values ​​in the range of 2 to 3 at, a + b is less than or equal to 3, and c is a number ranging from 1 to 3. the molar ratio of R a Q b SiO (4-ab) / 2 units to R c SiO (4-c) / 2 units in the formula (Si-2) is in the range of about 1: 2 to 1:65, preferably from about 1: 5 to about 1:65 and most bevorzugtesten from about 1:15 to about 1:20. Werden ein oder mehrere Silikone der obigen Formel (Si-2) eingesetzt, dann können die verschiedenen variablen Substituenten in der obigen Formel bei den verschiedenen Silikonkomponenten, die in der Silikonmischung vorhanden sind, verschieden sein. If one or more silicones of the above formula (Si-2), then the various variable substituents in the above formula can be different for the various silicone components that are present in the silicone mixture.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Zubereitungen enthalten ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-3) Preferred preparations according to the invention contain an amino-functional silicone of the formula (Si-3) R' a G 3-a -Si(OSiG 2 ) n -(OSiG b R' 2-b ) m -O-SiG 3-a -R' a (Si-3), R 'a G 3-a -Si (OSiG 2) n - (OSiG b R' 2-b) m -O-SiG 3-a -R 'a (Si-3), worin bedeutet: wherein means:
    G ist -H, eine Phenylgruppe, -OH, -O-CH 3 , -CH 3 , -O-CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 3 , -O-CH 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -O-CH(CH 3 ) 2 , -CH(CH 3 ) 2 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -O-CH 2 CH(CH 3 ) 2 , -CH 2 CH(CH 3 ) 2 , -O-CH(CH 3 )CH 2 CH 3 , -CH(CH 3 )CH 2 CH 3 , -OC(CH 3 ) 3 , -C(CH 3 ) 3 ; G is -H, a phenyl group, -OH, -O-CH 3, -CH 3, -O-CH 2 CH 3, -CH 2 CH 3, -O-CH 2 CH 2 CH 3, -CH 2 CH 2 CH 3, -O-CH (CH 3) 2, -CH (CH 3) 2, -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, -O-CH 2 CH ( CH 3) 2, -CH 2 CH (CH 3) 2, -O-CH (CH 3) CH 2 CH 3, -CH (CH 3) CH 2 CH 3, -OC (CH 3) 3, -C ( CH 3) 3;
    a steht für eine Zahl zwischen 0 und 3, insbesondere 0; a represents a number between 0 and 3, in particular 0;
    b steht für eine Zahl zwischen 0 und 1, insbesondere 1, b is a number between 0 and 1, in particular 1,
    m und n sind Zahlen, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt, m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n preferably assumes values ​​from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably assumes values ​​from 1 to 2000, in particular from 1 to 10 assumes
    R' ist ein monovalenter Rest ausgewählt aus R 'is a monovalent radical selected from
    -QN(R'')-CH 2 -CH 2 -N(R'') 2 -QN (R '') - CH 2 -CH 2 -N (R '') 2
    -QN(R'') 2 -QN (R '') 2
    -QN + (R'') 3 A QN + (R '') 3 A -
    -QN + H(R'') 2 A QN + H (R '') 2 A -
    -QN + H 2 (R'')A QN + H2 (R '') A -
    -QN(R'')-CH 2 -CH 2 -N + R''H 2 A - , -QN (R '') - CH 2 -CH 2 -N + R''H 2 A -,
    wobei jedes Q für eine chemische Bindung, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C(CH 3 ) 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C(CH 3 ) 2 -, -CH(CH 3 )CH 2 CH 2 - steht, each Q is a chemical bond, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C (CH 3) 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C (CH 3) 2 -, -CH (CH 3) CH 2 CH 2 -,
    R'' für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH 2 -CH(CH 3 )Ph, der C 1-20 -Alkylreste, vorzugsweise -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH(CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH(CH 3 ) 2 , -CH(CH 3 )CH 2 CH 3 , -C(CH 3 ) 3 , steht und A ein Anion repräsentiert, welches vorzugsweise ausgewählt ist aus Chlorid, Bromid, Iodid oder Methosulfat. R '' is -CH 2 identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH (CH 3) Ph, C 1-20 alkyl, preferably -CH 3, -CH 2 CH 3, -CH 2 CH 2 CH 3, -CH (CH 3) 2, -CH 2 CH 2 CH 2 H 3, -CH 2 CH (CH 3) 2, -CH (CH 3) CH 2 CH 3, -C ( CH 3) 3, and a represents an anion which is preferably selected from chloride, bromide, iodide or methosulfate.
  • Erfindungsgemäß geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältliche Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxylamino-modifiziertes Silikon, das als Amodimethicone bezeichnet wird), DC 2-2078 (Hersteller Dow Corning, INCI-Bezeichnung: Aminopropyl Phenyl Trimethicone), DC 5-7113 (Hersteller Dow Corning, INCI-Bezeichnung: Silicone Quaternium 16), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil ® -Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80). According to the invention suitable are cationic silicone oils such as the commercially available Dow Corning 929 Emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone, which is referred to as amodimethicone), DC 2-2078 (manufacturer Dow Corning, INCI name: Aminopropyl Phenyl Trimethicone), DC 5 -7113 (manufacturer Dow Corning, INCI name: Silicone Quaternium 16), SM-2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil ® quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th Goldschmidt; diquaternary. polydimethylsiloxanes, quaternium-80).
  • Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens es ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si3-a) Particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone is of the formula (Si3-a)
    Figure 00450001
    enthalten, worin m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt. include wherein m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n preferably assumes values ​​from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably assumes values ​​from 1 to 2000 , in particular takes 1 to 10
  • Diese Silikone werden nach der INCI-Deklaration als Trimethylsilylamodimethicone bezeichnet und sind beispielsweise unter der Bezeichnung Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon) erhältlich. These silicones are known as trimethylsilylamodimethicone according to INCI nomenclature and are, for example, under the name Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning; a stabilized trimethyl silyl) available.
  • Besonders bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Mittel, die mindestens ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-3b) Also particularly preferred composition of the invention, the at least one amino-functional silicone of the formula (Si-3b)
    Figure 00450002
    enthalten, worin included, in which
    R für -OH, eine (gegebenenfalls ethoxylierte und/oder propoxylierte) (C 1 bis C 20 )-Alkoxygruppe oder eine -CH 3 -Gruppe steht, R is -OH, a (optionally ethoxylated and / or propoxylated) (C 1 to C 20) alkoxy group or a -CH 3 group,
    R' für -OH, eine (C 1 bis C 20 )-Alkoxygruppe oder eine -CH 3 -Gruppe und R 'is -OH, a (C 1 to C 20) alkoxy group or a -CH 3 group and
    m, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt. m, n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where the sum (n1 + n2) preferably assumes values ​​from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m assumes values ​​from 1 to 2000, in particular 1 to 10
  • Diese Silikone werden nach der INCI-Deklaration als Amodimethicone, bzw. als funktionalisierte Amodimethicone, wie beispielsweise Bis(C13-15 Alkoxy) PG Amodimethicone (beispielsweise als Handelsprodukt: DC 8500 der Firma Dow Corning erhältlich), Trideceth-9 PG-Amodimethicone (beispielsweise als Handelsprodukt Silcare Silicone SEA der Firma Clariant erhältlich) bezeichnet. These silicones are according to INCI nomenclature as amodimethicone, or as functionalized Amodimethicone, such as bis (C13-15 Alkoxy) PG Amodimethicone (for example, as a commercial product: DC 8500 from Dow Corning available) (, Trideceth-9 PG Amodimethicone, for example, called commercial product Silcare Silicone SEA Clariant available).
  • Unabhängig davon, welche aminofunktionellen Silikone eingesetzt werden, sind erfindungsgemäße Zubereitungen bevorzugt, die ein aminofunktionelles Silikon enthalten dessen Aminzahl oberhalb von 0,25 meq/g, vorzugsweise oberhalb von 0,3 meq/g und insbesondere oberhalb von 0,4 meq/g liegt. Regardless of which amino-functional silicones are used preparations of the invention are preferred which an aminofunctional silicone whose amine number of 0.25 meq / g, preferably above 0.3 meq / g and in particular above 0.4 meq / g , Die Aminzahl steht dabei für die Milli-Äquivalente Amin pro Gramm des aminofunktionellen Silikons. The amine number stands for milliequivalents of amine per gram of amino functional silicone. Sie kann durch Titration ermittelt und auch in der Einheit mg KOH/g angegeben werden. It can be determined by titration and expressed in the unit of mg KOH / g.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte erfindungsgemäße Zubereitungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf ihr Gewicht, 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 8 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% aminofunktionelle(s) Silikon(e) enthalten. According to the invention preferred compositions according to the invention are characterized in that, based on its weight, 0.01 to 10 wt .-%, preferably 0.1 to 8 wt .-%, particularly preferably 0.25 to 7.5 wt .-% and especially 0.5 to 5 wt .-% aminofunctional (s) silicone (E).
  • Auch die nach INCI als Cyclomethicone bezeichneten cyclischen Dimethicone sind erfindungsgemäß mit Vorzug einsetzbar. Also referred to as cyclomethicone according to INCI cyclic dimethicones according to the invention can be used with preference. Hier sind erfindungsgemäße Zubereitungen bevorzugt, die mindestens ein Silikon der Formel (Si-4) Here, preparations of the invention preferably, at least one silicone of formula (Si 4)
    Figure 00460001
    enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, steht. included, in which x is a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7, and in particular 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, is.
  • Die vorstehend beschriebenen Silikone weisen ein Rückgrat auf, welches aus -Si-O-Si-Einheiten aufgebaut ist. The silicones described above have a backbone, which is composed of -Si-O-Si units. Selbstverständlich können diese Si-O-Si-Einheiten auch durch Kohlenstoffketten unterbrochen sein. Of course, these Si-O-Si units can also be interrupted by carbon chains. Entsprechende Moleküle sind durch Kettenverlängerungsreaktionen zugänglich und kommen vorzugsweise in Form von Silikon-in-Wasser-Emulsionen zum Einsatz. Corresponding molecules are accessible by chain extension reactions and are preferably in the form of silicone-in-water emulsions.
  • Die erfindungsgemäß einsetzbaren Silikon-in-Wasser Emulsionen können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, wie sie beispielsweise in The present invention can be used silicone-in-water emulsions can be prepared by known methods, as described for example in US 5,998,537 US 5,998,537 und and EP 0 874 017 A1 EP 0874017 A1 offenbart sind. are disclosed.
  • Zusammenfassend umfasst dieses Herstellungsverfahren die emulgierende Mischung von Komponenten, deren eine mindestens ein Polysiloxane enthält, deren andere mindestens ein Organosilikonmaterial enthält, das mit dem Polysiloxane in einer Kettenverlängerungsreaktion reagiert, wobei mindestens ein Metallion-enthaltender Katalysator für die Kettenverlängerungsreaktion, mindestens ein Tensid und Wasser zugegen sind. In summary, this manufacturing method comprises the emulsifying mixture of components whose contains a least one polysiloxanes, the other contains at least one organosilicon material that reacts with the polysiloxane in a chain extension reaction, wherein at least one metal-containing catalyst for the chain extension reaction, at least one surfactant and water present are.
  • Kettenverlängerungsreaktionen mit Polysiloxanen sind bekannt und können beispielsweise die Hydrosilylierungsreaktion umfassen, in der eine Si-H Gruppe mit einer aliphatisch ungesättigten Gruppe in Gegenwart eines Platin/Rhodium-Katalysators unter Bildung von Polysiloxanes mit einigen Si-(C) p -Si Bindungen (p = 1–6) reagiert, wobei die Polysiloxane auch als Polysiloxane-Polysilalkylene-Copolymere bezeichnet werden. Chain extension reactions with polysiloxanes are known and may include, for example, the hydrosilylation reaction in which an Si-H group with an aliphatically unsaturated group in the presence of a platinum / rhodium catalyst to form polysiloxanes with some Si- (C) p -Si bonds (p = 1-6) responds, wherein the polysiloxanes are also known as polysiloxanes-polysilalkylene copolymers.
  • Die Kettenverlängerungsreaktion kann auch die Reaktion einer Si-OH Gruppe (beispielsweise eines Hydroxy-terminierten Polysiloxans) mit einer Alkoxygruppe (beispielsweise Alkoxysilanen, Silikaten oder Alkoxysiloxanen) in Gegenwart eines metallhaltigen Katalysators unter Bildung von Polysiloxanen umfassen. The chain extension reaction with an alkoxy group can also comprise the reaction of an Si-OH group (e.g. a hydroxy-terminated polysiloxane) (e.g., alkoxysilanes, silicates, or alkoxysiloxanes) in the presence of a metal containing catalyst to form polysiloxanes.
  • Die Polysiloxane, die in der Kettenverlängerungsreaktion eingesetzt werden, umfassen ein substantiell lineares Polymer der folgenden Struktur: The polysiloxanes used in the chain extension reaction include a substantially linear polymer of the following structure: R-Si(R 2 )-[-O-Si(R 2 )-]-O-SiR 3 R-Si (R 2) - [- O-Si (R 2) -] - O-SiR 3
  • In dieser Struktur steht jedes R unabhängig voneinander für einen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 1 bis 6 C-Atomen, wie beispielsweise einer Alkylgruppe (beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl), eine Arylgruppe (beispielsweise Phenyl), oder die für die Kettenverlängerungsreaktion benötigte Gruppe ("reaktive Gruppe", beispielsweise Si-gebundene H-Atome, aliphatisch ungesättigte Gruppen wie Vinyl, Allyl oder Hexenyl, Hydroxy, Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy oder Propoxy, Alkoxy-Alkoxy, Acetoxy, Amino usw.), mit der Maßgabe, dass durchschnittlich ein bis zwei reaktive Gruppen pro Polymer vorliegen, n ist eine positive Zahl > 1. Vorzugsweise ist eine Mehrzahl der reaktiven Gruppen, besonders bevorzugt > 90%, und insbesondere > 98% der reaktiven Gruppen, an den endständigen Si-Atomen im Siloxan gebunden. In this structure, each R independently represents a hydrocarbon radical having up to 20 carbon atoms, preferably having 1 to 6 carbon atoms such as an alkyl group (e.g. methyl, ethyl, propyl or butyl), an aryl group (e.g. phenyl), or required for the chain extension reaction group ( "reactive group", for example, Si-bonded hydrogen atoms, aliphatically unsaturated groups such as vinyl, allyl or hexenyl, hydroxy, alkoxy such as methoxy, ethoxy or propoxy, alkoxy-alkoxy, acetoxy, amino, etc.) , n with the proviso that on average there are between one and two reactive groups per polymer is a positive integer> 1. preferably, a plurality of reactive groups, particularly preferably> 90% and in particular> 98% of the reactive groups, at the terminal Si -atoms bound in the siloxane. Vorzugsweise steht n für Zahlen, die Polysiloxane beschreiben, welche Viskositäten zwischen 1 und 1.000.000 mm 2 /s besitzen, besonders bevorzugt Viskositäten zwischen 1.000 und 100.000 mm 2 /s. Preferably, n stands for numbers that describe polysiloxanes which possess viscosities 1-1000000 mm 2 / s, particularly preferably viscosities 1000-100000 mm 2 / s.
  • Die Polysiloxane können zu einem geringen Grad verzweigt sein (beispielsweise < 2 Mol-% der Siloxaneinheiten), bzw. sind die Polymere aber substantiell linear, besonders bevorzugt vollständig linear. The polysiloxanes may be branched to a small degree (e.g., <2 mol% of the siloxane units), respectively, but the polymers are substantially linear, more preferably completely linear. Zudem können die Substituenten R ihrerseits substituiert sein, beispielsweise mit N-haltigen Gruppen (beispielsweise Aminogruppen), Epoxygruppen, S-haltige Gruppen, Si-haltige Gruppen, O-haltige Gruppen usw.. Vorzugsweise sind mindestens 80% der Reste R Alkylreste, besonders bevorzugt Methylgruppen. In addition, the substituents R may themselves be substituted, for example with N-containing groups (e.g., amino groups), epoxy groups, S-containing groups, Si-containing groups, O-containing groups, etc .. Preferably, at least 80% of the R radicals, particular preferably methyl groups.
  • Das Organosilikonmaterial, das mit dem Polysiloxan in der Kettenverlängerungsreaktion reagiert, kann entweder ein zweites Polysiloxan sein, oder ein Molekül, das als Kettenverlängerer agiert. The organosilicon material that reacts with the polysiloxane in the chain extension reaction can be either a second polysiloxane or a molecule that acts as a chain extender. Wenn das Organosilikonmaterial ein Polysiloxan ist, hat es die vorstehend erwähnte generelle Struktur. If the organosilicon material is a polysiloxane, it has the above-mentioned general structure. In diesen Fällen besitzt ein Polysiloxan in der Reaktion (mindestens) eine reaktive Gruppe, und ein zweites Polysiloxan besitzt (mindestens) eine zweite reaktive Gruppe, die mit der ersten reagiert. In these cases, a polysiloxane having in the reaction (at least) a reactive group and a second polysiloxane having (at least) a second reactive group that reacts with the first.
  • Falls das Organosilikonmaterial ein Kettenverlängerungs-Agens umfasst, kann dies ein Material sein wie beispielsweise ein Silan, ein Siloxan (beispielsweise Disiloxane oder Trisiloxan) oder ein Silazan. If the organosilicon material comprises a chain extension agent, it can be a material such as a silane, a siloxane (e.g., disiloxane or trisiloxane) or a silazane. So kann beispielsweise eine Zusammensetzung, die ein Polysiloxan gemäß der vorstehend beschriebenen generellen Struktur umfasst, welches mindestens eine Si-OH Gruppe aufweist, ketteverlängert werden, indem mit einem Alkoxysilan (beispielsweise einem Dialkoxysilan oder Trialkoxysilan) in Gegenwart von Zinn- oder Titan-haltigen Katalysatoren reagiert wird. For example, a composition comprising a polysiloxane according to the above general structure, having at least one Si-OH group can be ketteverlängert by using an alkoxysilane (e.g., a dialkoxysilane or trialkoxysilane) in the presence of tin or titanium-containing catalysts is responding.
  • Die metallhaltigen Katalysatoren in der Kettenverlängerungsreaktion sind meist spezifisch für eine bestimmte Reaktion. The metal-containing catalysts in the chain extension reaction are mostly specific to a particular reaction. Solche Katalysatoren sind im Stand der Technik bekannt und enthalten beispielsweise Metalle wie Platin, Rhodium, Zinn, Titan, Kupfer, Blei, etc.. In einer bevorzugten Kettenverlängerungsreaktion wird ein Polysiloxan mit mindestens einer aliphatisch ungesättigten Gruppe, vorzugsweise einer Endgruppe, mit einem Organosilikonmaterial in Gegenwart eines Hydrosilylierungskatalysators zur Reaktion gebracht, das ein Siloxan oder Polysiloxan mit mindestens einer (vorzugsweise endständigen) Si-H Gruppe ist. Such catalysts are known in the art and include, for example metals such as platinum, rhodium, tin, titanium, copper, lead, etc .. In a preferred chain extension reaction, a polysiloxane having at least one aliphatically unsaturated group, preferably an end group, with an organosilicone material in brought presence of a hydrosilylation catalyst to the reaction, which is a siloxane or polysiloxane having at least one (preferably terminal) Si-H group. Das Polysiloxan besitzt mindestens eine aliphatisch ungesättigte Gruppe und genügt der allgemeinen oben angegeben Formel, in der R und n wie vorstehend definiert sind, wobei im Durchschnitt zwischen 1 und 2 Gruppen R eine aliphatisch ungesättigte Gruppe pro Polymer besitzen. The polysiloxane having at least one aliphatic unsaturated group and satisfies the general formula given above, are as defined above in which R and n are as defined, wherein possess an aliphatically unsaturated group per polymer has an average 1 to 2 R groups. Repräsentative aliphatisch ungesättigte Gruppen sind beispielsweise Vinyl, Allyl, Hexenyl und Cyclohexenyl oder eine Gruppe R 2 CH=CHR 3 , in der R 2 für eine divalente aliphatische an das Silicium gebundene Kette und R 3 für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe steht. Representative aliphatically unsaturated groups include vinyl, allyl, hexenyl and cyclohexenyl or a group R 2 CH = CHR 3, 2 bound a divalent aliphatic to the silicon chain and R 3 in which R represents a hydrogen atom or an alkyl group. Das Organosilikonmaterial mit mindestens einer Si-H Gruppe hat vorzugsweise die oben genannte Struktur, in der R und n wie vorstehend definiert sind und wobei im Durchschnitt zwischen 1 und 2 Gruppen R ein Wasserstoff bedeuten und n 0 oder eine positive ganze Zahl ist. The organosilicon material having at least one Si-H group preferably has the above structure in which R and n are as defined above and wherein on average between 1 and 2 R groups represent hydrogen and n is 0 or a positive integer.
  • Dieses Material kann ein Polymer oder ein niedermolekulares Material wie ein Siloxan sein (beispielsweise ein Disiloxane oder ein Trisiloxan). This material may be a polymer or a low molecular material such as a siloxane (e.g., a disiloxane, or a trisiloxane).
  • Das Polysiloxan mit mindestens einer aliphatisch ungesättigten Gruppe und das Organosilikonmaterial mit mindestens einer Si-H Gruppe reagieren in Gegenwart eines Hydrosilylierungskatalysators. The polysiloxane having at least one aliphatically unsaturated group and the organosilicon material having at least one Si-H group react in the presence of a hydrosilylation catalyst. Solche Katalysatoren sind aus dem Stand der Technik bekannt und umfassen beispielsweise Platin- und Rhodium-enthaltende Materialien. Such catalysts are known from the prior art and include for example platinum and rhodium-containing materials. Die Katalysatoren können jede bekannte Form annehmen, beispielsweise auf Trägermaterialien (wie beispielsweise Silica Gel oder Aktivkohle) aufgebrachtes Platin oder Rhodium oder andere geeignete Compounds wie Platinchlorid, Salze von Platin- oder Chloroplatinsäuren. The catalysts may take any known form, for example on support materials (such as silica gel or activated carbon) deposited platinum or rhodium, or other suitable compounds such as platinum chloride, salts of platinum or chloroplatinic acids. Ein wegen der guten Dispergierbarkeit in Organosilikonsystemen und der geringen Farbveränderung bevorzugter Katalysator ist Chloroplatinsäure entweder als kommerziell verfügbares Hexahydrat oder in wasserfreier Form. A because of good dispersibility in Organosilikonsystemen and low color change preferred catalyst is chloroplatinic acid either as the commercially available hexahydrate or in anhydrous form.
  • Bei einer weiteren bevorzugten Kettenerweiterungsreaktion wird ein Polysiloxan mit mindestens einer Si-OH Gruppe, vorzugsweise einer Endgruppe, mit einem Organosilikonmaterial zu Reaktion gebracht, das mindestens eine Alkoxygruppe besitzt, vorzugsweise ein Siloxan mit mindestens einer Si-OR Gruppe oder ein Alkoxysilan mit mindestens zwei Alkoxygruppen. In a further preferred chain extension reaction, a polysiloxane having at least one Si-OH group, preferably an end group reacted with an organosilicone material to reaction, having at least one alkoxy group, preferably a siloxane having at least one Si-OR group, or an alkoxysilane having at least two alkoxy groups , Hierbei wird als Katalysator wieder ein metallhaltiger Katalysator eingesetzt. Here, a metal-containing catalyst is used again as a catalyst.
  • Für die Reaktion einer Si-OH Gruppe mit einer Si-OR Gruppe existieren viele literaturbekannte Katalysatoren, beispielsweise Organometaliverbindungen wie Organozinnsalze, Titanate oder Titanchelate bzw. -komplexe. For the reaction of an Si-OH group with a Si-OR group are many known from the literature catalysts, for example organometallic compounds such as organotin salts, titanates, or titanium chelates or complexes. Beispiele umfassen Zinn-octoat, Dibutylzinn-dilaurat, Dibutylzinn-diacetat, Dimethyltinn-dineodecanoat, Dibutylzinn-dimethoxid, Isobutylzinn-triceroat, Dimethylzinn-dibutyrat, Dimethylzinn-dineodecanoat, Triethylzinn-tartrat, Zinnoleat, Zinnnaphthenat, Zinnbutyrat, Zinnacetat, Zinnbenzoat, Zinnsebacat, Zinnsuccinat, Tetrabutyltitanat, Tetraisopropyltitante, Tetraphenyltitanat, Tetraoctadecyltitanat, Titan-naphthanat, Ethyltriethanolamin-Titanat, Titani-diisopropyl-diethyl-acetoacetat, Titan-diisopropoxy-diacetyl-acetonat und Titani-tetra-Alkoxide, bei denen das Alkoxid Butoxy oder Propoxy ist. Examples include tin octoate, dibutyltin dilaurate, dibutyltin diacetate, Dimethyltinn-dineodecanoat, dibutyltin dimethoxide, Isobutylzinn-triceroat, dimethyltin dibutyrate, dimethyltin dineodecanoat, triethyltin tartrate, tin oleate, tin naphthenate, tin butyrate, tin acetate, tin benzoate, Zinnsebacat, Zinnsuccinat, tetrabutyl titanate, Tetraisopropyltitante, tetraphenyltitanate, Tetraoctadecyltitanat, titanium naphthanate, Ethyltriethanolamin titanate, Titani-diisopropyl-diethyl acetoacetate, titanium diisopropoxy diacetyl acetonate and Titani-tetra alkoxides where the alkoxide is butoxy or propoxy.
  • Erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Silikon der Formel (Si-5) According to the invention also preferred compositions are characterized in that they contain at least one silicone of formula (Si-5) R 3 Si-[O-SiR 2 ]-(CH 2 )-[O-SiR 2 ] y -O-SiR 3 (Si-5), R 3 Si- [O-SiR 2] - (CH 2) - [O-SiR 2] y -O-SiR 3 (Si-5), enthalten, in der R für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH 2 -CH(CH 3 )Ph, der C 1-20 -Alkylreste, vorzugsweise -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH(CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 CH(CH 3 ) 2 , -CH(CH 3 )CH 2 CH 3 , -C(CH 3 ) 3 , steht, x bzw. y für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, stehen, und n für eine Zahl von 0 bis 10, bevorzugt von 1 bis 8 und insbesondere für 2, 3, 4, 5, 6 steht. included, in which R stands for identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3) Ph, C 1-20 alkyl, preferably -CH 3, -CH 2 CH 3, -CH 2 CH 2 CH 3, -CH (CH 3) 2, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, -CH 2 CH (CH 3) 2, -CH (CH 3) CH 2 CH 3, - C (CH 3) 3, x or y for a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7, and in particular 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, are and n is a number from 0 to 10, preferably from 1 to 8 and in particular 2, 3, 4, 5, 6 stands.
  • Die Einsatzmenge der Fettstoffe beträgt 0,1–50 Gew.-% bezogen auf das gesamte Mittel, bevorzugt 0,1–20 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,1–15 Gew.-% bezogen auf das gesamte Mittel. The amount of fatty substances is 0.1-50 wt .-% based on the total composition, preferably 0.1-20 wt .-% and particularly preferably 0.1-15 wt .-%, based on the total agent.
  • Als Emulgatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen in Frage: As emulsifiers for example, nonionic surfactants from at least one of the following groups:
    • (1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe; (1) Addition products of 2 to 30 mol ethylene oxide and / or 0 to 5 mol propylene oxide onto linear fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms, onto fatty acids having 12 to 22 carbon atoms and with alkylphenols having 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group;
    • (2) (C 12 bis C 18 )-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; (2) (C 12 to C 18) fatty acid monoesters and diesters of addition products of 1 to 30 mol ethylene oxide onto glycerol;
    • (3) Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte; (3) glycerol mono- and diesters and sorbitan mono- and diesters of saturated and unsaturated fatty acids having 6 to 22 carbon atoms and ethylene oxide adducts thereof;
    • (4) Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxylierte Analoga; (4) alkyl mono- and oligoglycosides having 8 to 22 carbon atoms in the alkyl radical and ethoxylated analogs thereof;
    • (5) Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; (5) addition products of 15 to 60 mol ethylene oxide onto castor oil and / or hydrogenated castor oil;
    • (6) Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z. (6) polyol and in particular polyglycerol esters, such. B. Polyglycerinpolyricinoleat, Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat oder Polyglycerindimerat. B. polyglycerol polyricinoleate, polyglycerol poly-12-hydroxystearate or polyglycerol dimerate. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen; Also suitable are mixtures of compounds from several of these classes;
    • (7) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; (7) addition products of 2 to 15 mol ethylene oxide onto castor oil and / or hydrogenated castor oil;
    • (8) Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C 6/22 -Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipenta-erythrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit), Alkylglucoside (z. B. Methylglucosid, Butylglucosid, Lauryl-glucosid) sowie Polyglucoside (z. B. Cellulose); (8) partial esters based on linear, branched, unsaturated or saturated C 6/22 fatty acids, ricinoleic acid and 12-hydroxystearic acid and glycerol, polyglycerol, pentaerythritol, erythritol, sugar alcohols (eg., Sorbitol), alkyl glucosides (eg. . as methyl glucoside, butyl glucoside, lauryl glucoside) and polyglucosides (for example cellulose);
    • (9) Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate; (9) trialkyl phosphates and mono-, di- and / or tri-PEG-alkyl phosphates;
    • (10) Wollwachsalkohole; (10) wool wax alcohols;
    • (11) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate; (11) Polysiloxane-polyalkyl-polyether copolymers and corresponding derivatives;
    • (12) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß (12) Mischester of pentaerythritol, fatty acids, citric acid and fatty alcohol according to DE-PS 1165574 German Patent 1165574 und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen, vorzugsweise Glycerin sowie and / or Mischester of fatty acids having 6 to 22 carbon atoms, methyl glucose and polyols, preferably glycerol, and
    • (13) Polyalkylenglycole. (13) polyalkylene glycols.
  • Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologen-gemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. The addition products of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols, glycerol mono- and diesters and sorbitan mono- and diesters of fatty acids or with castor oil are known, commercially available products. They are homolog mixtures is, whose average degree of alkoxylation corresponds to the ratio between the quantities of ethylene oxide and / or propylene oxide and with which the addition reaction is carried out substrate. (C 12 bis C 18 )-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus (C 12 to C 18) fatty acid monoesters and diesters of addition products of ethylene oxide onto glycerol are known from DE-PS 20 24 051 DE-PS 20 24 051. als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt. known as refatting agents for cosmetic preparations.
  • (C 8 bis C 18 )-Alkylmono- und -oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung sind aus dem Stand der Technik bekannt. (C 8 to C 18) alkyl mono- and oligoglycosides, their preparation and their use are known from the prior art. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosac-chariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. They are produced in particular by reaction of glucose or Oligosac-charides with primary alcohols having 8 to 18 carbon atoms. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. With regard to the glycoside radical, both monoglycosides, in which a cyclic sugar radical is glycosidically bonded to the fatty alcohol, and also oligomeric glycosides with a degree of oligomerization are suitable preferably up to about. 8 Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt. The degree of oligomerization here is a statistical average value which is typical of such technical products homolog distribution.
  • Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Furthermore, zwitterionic surfactants can be used as emulsifiers. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Zwitterionic surfactants are surface-active compounds which carry at least one quaternary ammonium group and at least one carboxylate and one sulfonate group in the molecule. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylamino-propyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammonium-glycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Particularly suitable zwitterionic surfactants are the betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example, the Kokosacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxylmethyl -3-hydroxyethylimidazoline, each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group as well as the Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. Particular preference is known by the CTFA name Cocamidopropyl Betaine fatty acid amide derivative. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Likewise suitable emulsifiers are ampholytic surfactants. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer (C 8 bis C 18 )-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO 3 H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, apart from a (C 8 to C 18) alkyl or acyl group in the molecule at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group and to form internal salts are capable. Beispiele für geeignete ampho-lytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl-gruppe. Examples of suitable ampho lytic surfactants are N-alkyl glycines, N-alkyl propionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids containing around 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C 12/18 -Acylsarcosin. Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethyl aminopropionate and C 12/18 acyl sarcosine. Neben den ampholytischen kommen auch quartäre Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methyl-quaternierte Difettsäuretriethanolaminester-Salze, besonders bevorzugt sind. Besides ampholytic emulsifiers, quaternary emulsifiers come into consideration, and such, are particularly preferred of the esterquat type, preferably methyl-quaternized difatty acid triethanolamine ester salts.
  • In vielen Fällen enthalten die erfindungsgemäßen Mittel mindestens ein Tensid, wobei bevorzugt anionische als auch zwitterionische, ampholytische und kationische Tenside geeignet sind. In many cases, agents of the invention contain at least one surfactant, preferably anionic and also zwitterionic, ampholytic and cationic surfactants are suitable. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus kationischen Tensiden auszuwählen. In many cases it has proved advantageous to select the surfactants from cationic surfactants. Dabei ist es wiederum bevorzugt, wenn die erfindungsgemäßen Mittel, die zusätzlich mindestens ein kationischnes Tensid enthalten zusätzlich mindestens einen Fettstoff und mindestens einen Emulgator umfassen. Here it is again preferred if the agents according to the invention which additionally contain at least one surfactant kationischnes additionally comprise at least one fatty substance and at least one emulsifier.
  • Als anionische Tenside eignen sich in den kosmetischen Mitteln alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Anionic surfactants suitable for use on the human body anionic surfactants are useful in cosmetic products. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslichmachende, anionische Gruppe wie z. These are characterized by a water solubilizing anionic group such. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. Example, a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having approximately 10 to 22 C-atoms. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. In addition polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and also hydroxyl groups may be contained in the molecule or glycol. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C-Atomen in der Alkanolgruppe, Examples of suitable anionic surfactants, each in the form of sodium, potassium and ammonium salts and the mono-, di- and trialkanolammonium salts containing 2 or 3 carbon atoms in the alkanol group:
    • – lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen), - linear fatty acids having 10 to 22 carbon atoms (soaps),
    • – Ethercarbonsäuren der Formel RO-(CH 2 -CH 2 O) x -CH 2 -COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist, - ether carboxylic acids of formula RO- (CH 2 -CH 2 O) x -CH 2 COOH, = in which R is a linear alkyl group having 10 to 22 carbon atoms and x is 0 or 1 to 16,
    • – Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, - acyl sarcosides having 10 to 18 carbon atoms in the acyl group,
    • – Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, - acyl taurides having 10 to 18 carbon atoms in the acyl group,
    • – Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, - acyl isethionates containing 10 to 18 carbon atoms in the acyl group,
    • – Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen, - sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters containing 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and sulfosuccinic acid monoalkyl polyoxyethyl esters containing 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups,
    • – lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen, - linear alkane sulfonates having 12 to 18 carbon atoms,
    • – lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen, - linear alpha-olefin sulfonates having 12 to 18 carbon atoms,
    • – Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen, - alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids having 12 to 18 carbon atoms,
    • – Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel RO(CH 2 -CH 2 O) x -SO 3 H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist, - alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula RO (CH 2 -CH 2 O) x -SO 3 H, = in which R is a preferably linear alkyl group having 10 to 18 carbon atoms and x is 0 or 1 to 12,
    • – anionische Alkyloligoglykoside bzw. anionische Alkenyloligoglykosid-Derivate, ausgewählt aus Alkyl- und/oder Alkenyl-Oligoglykosidcarboxylaten, -sulfaten, -phosphaten und/oder -isethionaten, die sich von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden der allgemeinen Formel (XII) ableiten, - anionic alkyl oligoglycosides or anionic oligoglycoside derivatives selected from alkyl and / or alkenyl Oligoglykosidcarboxylaten, sulfates, phosphates and / or -isethionaten, which are derived from alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the general formula (XII), RO-(G) p (XII) RO- (G) p (XII) mit der Bedeutung RC 6-22 -Alkyl oder C 6-22 -Alkenyl, G Glykosideinheit, die sich von einem Zucker mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen ableitet, p Zahl von 1 bis 10, insbesondere das Laurylglucosidcarboxylat, wie es als Plantapon ® LGC von Cognis Deutschland erhältlich ist, with the meaning of RC 6-22 alkyl or C 6-22 alkenyl, G glycoside unit which is derived from a sugar containing 5 or 6 carbon atoms, p number from 1 to 10, in particular the Laurylglucosidcarboxylat as as Plantapon ® LGC of Cognis Germany is available,
    • – Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß - surfactant mixtures according Hydroxysulfonate DE-A-37 25 030 DE-A-37 25 030 , .
    • – sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether gemäß - sulfated hydroxyalkylpolyethylene and / or hydroxyalkylene propylene glycol ethers according to DE-A-37 23 354 DE-A-37 23 354 , .
    • – Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen gemäß - sulfonates of unsaturated fatty acids having 12 to 24 carbon atoms and 1 to 6 double bonds according DE-A-39 26 344 DE-A-39 26 344 , .
    • – Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2–15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen. - esters of tartaric acid and represent citric acid with alcohols which are addition products of approximately 2-15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms.
  • Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergruppen im Molekül sowie insbesondere Salze von gesättigten und insbesondere ungesättigten C 8 -C 22 -Carbonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure. Preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids having 10 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule and, in particular, salts of saturated and especially unsaturated C 8 -C 22 carboxylic acids, such as oleic acid, stearic acid, isostearic acid and palmitic acid ,
  • Erfindungsgemäß bevorzugt enthalten die Mittel zusätzlich mindestens ein kationisches Tensid. According to the invention, the compositions additionally comprise at least one cationic surfactant. Als kationische Tenside werden dabei insbesondere solche vom Typ der quartären Ammoniumverbindungen, der Esterquats und der Amidoamine eingesetzt. Suitable cationic surfactants are in particular those are employed of the type quaternary ammonium compounds, esterquats, and amidoamines.
  • Bevorzugte quaternäre Ammoniumverbindungen sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. Preferred quaternary ammonium compounds are ammonium halides, in particular chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides, for. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid, sowie die unter den INCI-Bezeichnungen Quaternium-27 und Quaternium-83 bekannten Imidazolium-Verbindungen. As cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride and tricetylmethyl ammonium chloride, as well as those known under the INCI names Quaternium-27 and Quaternium-83 imidazolium compounds.
  • Die langen Alkylketten der oben genannten Tenside weisen bevorzugt 10 bis 18 Kohlenstoffatome auf. The long alkyl chains of the above surfactants preferably have 10 to 18 carbon atoms.
  • Bei Esterquats handelt es sich um bekannte Stoffe, die sowohl mindestens eine Esterfunktion als auch mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe als Strukturelement enthalten. Ester quats are known substances which contain both at least one Esterfunktion and at least one quaternary ammonium group as structural element. Bevorzugte Esterquats sind quaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Triethanolamin, quaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Diethanolalkylaminen und quaternierten Estersalze von Fettsäuren mit 1,2-Dihydroxypropyldialkylaminen. Preferred esterquats are quaternized Estersalze of fatty acids with triethanolamine, quaternized Estersalze of fatty acids with diethanol alkylamines and quaternized Estersalze of fatty acids with 1,2-dihydroxypropyl. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Stepantex ® , Dehyquart ® und Armocare ® vertrieben. Such products are marketed under the trade names Stepantex® ®, ® and Dehyquart® Armocare® ®. Die Produkte Armocare ® VGH-70, ein N,N-Bis(2-Palmitoyloxyethyl)dimethylammoniumchlorid, sowie Dehyquart ® F-75 und Dehyquart ® AU-35 sind Beispiele für solche Esterquats. The products Armocare ® VGH-70, a N, N-bis (2-palmitoyloxyethyl) dimethylammonium chloride, as well as Dehyquart ® F-75 and Dehyquart ® AU-35 are examples of such esterquats.
  • Die Alkylamidoamine werden üblicherweise durch Amidierung natürlicher oder synthetischer Fettsäuren und Fettsäureschnitte mit Dialkylaminoaminen hergestellt. The Alkylamidoamine are usually prepared by amidation of natural or synthetic fatty acids and fatty acid cuts with dialkylaminoamines. Eine erfindungsgemäß besonders geeignete Verbindung aus dieser Substanzgruppe stellt das unter der Bezeichnung Tegoamid ® S 18 im Handel erhältliche Stearamidopropyl-dimethylamin dar. An inventively particularly suitable compound from this group of substances under the name Tegoamid ® S 18 commercial stearamidopropyl dimethylamine is.
  • Weitere erfindungsgemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaternisierten Proteinhydrolysate dar. Further inventively usable cationic surfactants are the quaternized protein hydrolysates.
  • Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxylamino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil ® -Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80). According to the invention are also suitable cationic silicone oils, such as the products Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning; a stabilized trimethyl silyl) commercially available Dow Corning 929 Emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone which is also known as amodimethicone), SM-2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil ® quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th Goldschmidt; diquaternary polydimethylsiloxanes, quaternium-80.).
  • Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zuckerderivat stellt das Handelsprodukt Glucquat ® 100 dar, gemäß INCI-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride". An example of a suitable cationic surfactant quaternary sugar derivative is the commercially available product Glucquat ® 100 is, according to INCI nomenclature a "lauryl methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".
  • Bei den als Tensiden eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um einheitliche Substanzen handeln. In the surfactants used as compounds with alkyl groups may be single compounds. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so dass man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylkettenlängen erhält. However, it is generally preferred to proceed in the preparation of these substances from native vegetable or animal raw materials so that mixtures of substances with different alkyl chain lengths dependent upon the particular raw material.
  • Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettalkohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologenverteilung verwendet werden. The surfactants which are addition products of ethylene and / or propylene oxide with fatty alcohols or derivatives of these addition products, both products having a "normal" homologue distribution or those may be used with a narrow homolog distribution. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkalimetallalkoholaten als Katalysatoren erhält. "Normal" homologue distribution are mixtures of homologues are understood to be obtained as catalysts in the reaction of fatty alcohol and alkylene oxide using alkali metals, alkali metal hydroxides or alkali. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalkalimetalloxide, -hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren verwendet werden. Narrowed homolog distributions are obtained, however, if hydrotalcite, alkaline earth salts of ether carboxylic acids, alkaline earth metal oxides, hydroxides or alcoholates are used as catalysts. Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung kann bevorzugt sein. The use of products with a narrow homolog distribution may be preferred.
  • Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Mittel mindestens ein Proteinhydrolysat enthalten. In addition, the inventive compositions may contain at least one protein hydrolyzate. Die Proteinhydrolysate sind Produktgemische, die durch sauer, basisch oder enzymatisch katalysierten Abbau von Proteinen (Eiweißen) erhalten werden. The protein hydrolysates are product mixtures obtained by acid-, base- or enzyme-catalyzed degradation of proteins (proteins) are obtained.
  • Erfindungsgemäß können Proteinhydrolysate sowohl pflanzlichen als auch tierischen Ursprungs eingesetzt werden. According to the invention protein hydrolysates of both plant and animal origin can be used.
  • Tierische Proteinhydrolysate sind beispielsweise Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Seiden- und Milcheiweiß-Proteinhydrolysate, die auch in Form von Salzen vorliegen können. Animal protein hydrolysates are for example elastin, collagen, keratin, silk and may also be in the form of salts milk protein hydrolysates. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Keratin DEC ® (Vincience), Dehylan ® (Cognis), Promois ® (Interorgana), Collapuron ® (Cognis), Nutrilan ® (Cognis), Gelita-Sol ® (Deutsche Gelatine Fabriken Stoess & Co), Lexein ® (Inolex) und Kerasol ® (Croda) vertrieben. Such products are, for example, under the trademarks keratin DEC ® (Vincience) Dehylan ® (Cognis), Promois® ® (Interorgana) Collapuron ® (Cognis), Nutrilan® ® (Cognis), Gelita-Sol ® (German Gelatinefabriken Stoess & Co) distributed Lexein ® (Inolex) and kerasol tm ® (Croda).
  • Erfindungsgemäß bevorzugt ist die Verwendung von Proteinhydrolysaten pflanzlichen Ursprungs, z. According to the invention the use of protein hydrolysates of plant origin, is z. B. Soja-, Mandel-, Reis-, Erbsen-, Kartoffel- und Weizenproteinhydrolysate. B. soy, almond, rice, pea, potato and wheat. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Warenzeichen Gluadin ® (Cognis), Diahin ® (Diamalt), Lexein ® (Inolex) und Crotein ® (Croda) erhältlich. Such products are, for example, under the trademarks Gluadin ® (Cognis), Diahin ® (Diamalt) ® (Inolex) and Crotein ® (Croda) available.
  • Wenngleich der Einsatz der Proteinhydrolysate als solche bevorzugt ist, können an deren Stelle gegebenenfalls auch anderweitig erhaltene Aminosäuregemische oder einzelne Aminosäuren wie beispielsweise Arginin, Lysin, Histidin oder Pyrroglutaminsäure eingesetzt werden. Although the use of protein hydrolysates as such is preferred, amino acid mixtures obtained in other ways, or individual amino acids such as arginine, lysine, histidine or pyroglutamic acid can be used in its place if necessary. Ebenfalls möglich ist der Einsatz von Derivaten der Proteinhydrolysate, beispielsweise in Form ihrer Fettsäure-Kondensationsprodukte. Also possible is the use of derivatives of protein hydrolysates, for example in the form of fatty acid condensation products. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Bezeichnungen Lamepon ® (Cognis), Gluadin ® (Cognis), Lexein ® (Inolex), Crolastin ® (Croda) oder Crotein ® (Croda) vertrieben. Such products are marketed for example under the names Lamepon ® (Cognis), Gluadin ® (Cognis), Lexein ® (Inolex), Crolastin ® (Croda) or Crotein ® (Croda).
  • Bevorzugt sind die Proteinhydrolysate in einer Menge von 0,05 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 2,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des anwendungsbereiten Mittels, enthalten. the protein hydrolysates are preferably in an amount of 0.05 to 5 wt .-%, particularly preferably from 0.5 to 2.0 wt .-%, each based on the weight of the ready the composition.
  • In einer weiteren Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mittel zusätzlich mindestens ein kationisches und/oder mindestens ein amphoteres Polymer. In another embodiment, compositions of the invention additionally contain at least one cationic and / or at least one amphoteric polymer.
  • Unter kationischen Polymeren sind Polymere zu verstehen, welche in der Haupt- und/oder Seitenkette Gruppen aufweisen, welche „temporär" oder „permanent" kationisch sein kann. Cationic polymers are polymers understood, which exhibit, "temporarily" in the main and / or side chain groups, or may be "permanently" cationic. Als „permanent kationisch" werden erfindungsgemäß solche Polymere bezeichnet, die unabhängig vom pH-Wert des Mittels eine kationische Gruppe aufweisen. Dies sind in der Regel Polymere, die ein quartäres Stickstoffatom, beispielsweise in Form einer Ammoniumgruppe, enthalten. Bevorzugte kationische Gruppen sind quartäre Ammoniumgruppen. Insbesondere solche Polymere, bei denen die quartäre Ammoniumgruppe über eine C 1-4 -Kohlenwasserstoffgruppe an eine aus Acrylsäure, Methacrylsäure oder deren Derivaten aufgebaute Polymerhauptkette gebunden sind, haben sich als besonders geeignet erwiesen. Homopolymere der allgemeinen Formel (P1), As will be "permanently cationic" according to the invention denotes those polymers which independently of the pH value of the agent is a cationic group. These are generally polymers that contain a quaternary nitrogen atom, for example in the form of an ammonium group. Preferred cationic groups are quaternary ammonium groups . in particular, those polymers in which the quaternary ammonium group is bonded via a C 1-4 hydrocarbon group to a synthesized from acrylic acid, methacrylic acid or derivatives thereof, polymer backbone have been found to be particularly suitable. homopolymers of the general formula (P1),
    Figure 00560001
    in der R 18 = -H oder -CH 3 ist, R 19 , R 20 und R 21 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C 1-4 -Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1, 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und X ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion ist, sowie Copolymere, bestehend im wesentlichen aus den in Formel (P1) aufgeführten Monomereinheiten sowie nichtionogenen Monomereinheiten, sind besonders bevorzugte kationische Polymere. in which R 18 = -H or -CH 3, R 19, R 20 and R 21 are independently selected from C 1-4 -alkyl, -alkenyl or -hydroxyalkyl groups, m = 1, 2, 3 or 4 , n is a natural number and X - is a physiologically compatible organic or inorganic anion, as well as monomer units, and copolymers consisting essentially of the listed in formula (P1) nonionic monomer units are particularly preferred cationic polymers. Im Rahmen dieser Polymere sind diejenigen erfindungsgemäß bevorzugt, für die mindestens eine der folgenden Bedingungen gilt: In the context of these polymers, those are preferred in the invention, for which at least one of the following conditions applies:
    • – R 18 steht für eine Methylgruppe - R 18 represents a methyl group
    • – R 19 , R 20 und R 21 stehen für Methylgruppen - R 19, R 20 and R 21 are methyl groups
    • – m hat den Wert 2. - m has the value of 2.
  • Als physiologisch verträgliches Gegenionen X kommen beispielsweise Halogenidionen, Sulfationen, Phosphationen, Methosulfationen sowie organische Ionen wie Lactat-, Citrat-, Tartrat- und Acetationen in Betracht. Suitable physiologically acceptable counter ions X - include halide ions, sulfate ions, phosphate ions, methosulfate ions and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and acetate ions. Bevorzugt sind Halogenidionen, insbesondere Chlorid. Halide ions, especially chloride are preferred.
  • Ein besonders geeignetes Homopolymer ist das, gewünschtenfalls vernetzte, Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-37. A particularly suitable homopolymer is the optionally crosslinked, poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride) with the INCI name Polyquaternium-37. Die Vernetzung kann gewünschtenfalls mit Hilfe mehrfach olefinisch ungesättigter Verbindungen, beispielsweise Divinylbenzol, Tetraallyloxyethan, Methylenbisacrylamid, Diallylether, Polyallylpolyglycerylether, oder Allylethern von Zuckern oder Zuckerderivaten wie Erythritol, Pentaerythritol, Arabitol, Mannitol, Sorbitol, Sucrose oder Glucose erfolgen. The crosslinking can be effected, if desired, with the help of olefinically polyunsaturated compounds, for example divinylbenzene, tetraallyloxyethane, methylenebisacrylamide, diallyl ether, Polyallylpolyglycerylether or allyl ethers of sugars or sugar derivatives such as erythritol, pentaerythritol, arabitol, mannitol, sorbitol, sucrose or glucose. Methylenbisacrylamid ist ein bevorzugtes Vernetzungsagens. Methylenebisacrylamide is a preferred crosslinking agent.
  • Das Homopolymer wird bevorzugt in Form einer nichtwäßrigen Polymerdispersion, die einen Polymeranteil nicht unter 30 Gew.-% aufweisen sollte, eingesetzt. The homopolymer is preferably used in the form of a non-aqueous polymer dispersion, which should not have less than 30 wt .-% a polymer content. Solche Polymerdispersionen sind unter den Bezeichnungen Salcare ® SC 95 (ca. 50% Polymeranteil, weitere Komponenten: Mineralöl (INCI-Bezeichnung: Mineral Oil) und Tridecyl-polyoxypropylen-polyoxyethylen-ether (INCI-Bezeichnung: PPG-1-Trideceth-6)) und Salcare ® SC 96 (ca. 50% Polymeranteil, weitere Komponenten: Mischung von Diestern des Propylenglykols mit einer Mischung aus Capryl- und Caprinsäure (INCI-Bezeichnung: Propylene Glycol Dicaprylate/Dicaprate) und Tridecylpolyoxypropylen-polyoxyethylen-ether (INCI-Bezeichnung: PPG-1-Trideceth-6)) im Handel erhältlich. Such polymer dispersions are (under the names Salcare ® SC 95 about 50% polymer content, additional components: mineral oil (INCI name: Mineral Oil) and tridecyl-polyoxypropylene-polyoxyethylene-ether (INCI name: PPG-1 trideceth-6) ) and Salcare ® SC 96 (about 50% polymer content, additional components: mixture of diesters of propylene glycol (with a mixture of caprylic and capric acid INCI name: propylene glycol Dicaprylate / Dicaprate) and Tridecylpolyoxypropylen polyoxyethylene ether (INCI name PPG-1 trideceth-6)) are commercially available.
  • Copolymere mit Monomereinheiten gemäß Formel (P1) enthalten als nichtionogene Monomereinheiten bevorzugt Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäure-C 1-4 -alkylester und Methacrylsäure-C 1-4 -alkylester. Copolymers contain monomer units according to formula (P1) as a non-ionic monomer, preferably acrylamide, methacrylamide, acrylic acid C 1-4 alkyl esters and methacrylic acid C 1-4 alkyl ester. Unter diesen nichtionogenen Monomeren ist das Acrylamid besonders bevorzugt. Among these, non-ionic monomers, acrylamide is particularly preferred. Auch diese Copolymere können, wie im Falle der Homopolymere oben beschrieben, vernetzt sein. These copolymers can also be cross-linked as in the case of the homopolymers described above. Ein erfindungsgemäß bevorzugtes Copolymer ist das vernetzte Acrylamid-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid-Copolymer. An inventively preferred copolymer is the crosslinked acrylamide-methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride copolymer. Solche Copolymere, bei denen die Monomere in einem Gewichtsverhältnis von etwa 20:80 vorliegen, sind im Handel als ca. 50%ige nichtwäßrige Polymerdispersion unter der Bezeichnung Salcare ® SC 92 erhältlich. Such copolymers in which the monomers are present in a weight ratio of about 20:80, are commercially available as approximately 50% non-aqueous polymer dispersion 92 under the name Salcare ® SC.
  • Weitere bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweise Other preferred cationic polymers are for example
    • – quaternisierte Cellulose-Derivate, wie sie unter den Bezeichnungen Celquat ® und Polymer JR ® im Handel erhältlich sind. - quaternized cellulose derivatives, such as are available under the names of Celquat ® and Polymer JR ® commercially. Die Verbindungen Celquat ® H 100, Celquat ® L 200 und Polymer JR ® 400 sind bevorzugte quaternierte Cellulose-Derivate, The compounds Celquat ® H 100, Celquat L 200 and Polymer JR ® ® 400 are preferred quaternized cellulose derivatives
    • – kationiserter Honig, beispielsweise das Handelsprodukt Honeyquat ® 50, - cationized honey, for example the commercial product Honeyquat ® 50,
    • – kationische Guar-Derivate, wie insbesondere die unter den Handelsnamen Cosmedia ® Guar und Jaguar ® vertriebenen Produkte, - cationic guar derivatives, such as in particular the products sold under the trade names Cosmedia® ® Guar and Jaguar ®,
    • – Polysiloxane mit quaternären Gruppen, wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon), Dow Corning ® 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl-amino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil ® -Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80), - polysiloxanes with quaternary groups, such as the commercially available products Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning; a stabilized trimethylsilylamodimethicone), Dow Corning ® 929 Emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone which is also referred to as amodimethicone), SM-2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil ® quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th Goldschmidt; diquaternary polydimethylsiloxanes, quaternium-80).,
    • – polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. - polymeric dimethyldiallylammonium salts and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid. Die unter den Bezeichnungen Merquat ® 100 (Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)) und Merquat ® 550 (Dimethyldiallylammoniumchlorid-Acrylamid-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere, Under the names Merquat ® 100 (Poly (dimethyldiallylammonium chloride)) and Merquat ® 550 (dimethyldiallylammonium chloride-acrylamide copolymer) are examples of such cationic polymers,
    • – Copolymere des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacrylats und -methacrylats, wie beispielsweise mit Diethylsulfat quaternierte Vinylpyrrolidon-Dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymere. - copolymers of vinylpyrrolidone with quaternized derivatives of dialkylaminoalkyl acrylate and methacrylate, such as quaternized with diethyl sulfate, vinylpyrrolidone-dimethylaminoethyl copolymers. Solche Verbindungen sind unter den Bezeichnungen Gafquat ® 734 und Gafquat ® 755 im Handel erhältlich, Such compounds are sold under the names Gafquat ® 734 and Gafquat ® 755 commercially,
    • – Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter den Bezeichnungen Luviquat ® FC 370, FC 550, FC 905 und HM 552 angeboten werden. - vinylpyrrolidone vinylimidazoliummethochloride copolymers, such as those offered under the names Luviquat.RTM ® FC 370, FC 550, FC 905 and HM 552nd
    • – quaternierter Polyvinylalkohol, - quaternized polyvinyl alcohol,
    sowie die unter den Bezeichnungen and under the names
    • – Polyquaternium 2 (z. B. Mirapol ® A-15 der Firma Rhodia), - Polyquaternium 2 (. E.g. Mirapol ® A-15 from Rhodia),
    • – Polyquaternium 17, - Polyquaternium 17,
    • – Polyquaternium 18 und - Polyquaternium 18 and
    • – Polyquaternium 27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette. - Polyquaternium-27, having quaternary nitrogen atoms in the polymer main chain.
  • Gleichfalls als kationische Polymere eingesetzt werden können die unter den Bezeichnungen Polyquaternium-24 (Handelsprodukt z. B. Quatrisoft ® LM 200), bekannten Polymere. Can be used as cationic polymers are sold under the names Polyquaternium-24 (commercial product z. B. Quatrisoft ® LM 200), known polymers. Ebenfalls erfindungsgemäß verwendbar sind die Copolymere des Vinylpyrrolidons, wie sie als Handelsprodukte Copolymer 845 (Hersteller: ISP), Gaffix ® VC 713 (Hersteller: ISP), Gafquat ® ASCP 1011, Gafquat ® HS 110, Luviquat ® 8155 und Luviquat ® MS 370 erhältlich sind. , Gaffix ® VC 713 (manufactured by ISP): Also according to the invention can be used the copolymers of vinylpyrrolidone, such as the commercial products Copolymer 845 (ISP manufacturer) are Gafquat ® ASCP 1011, Gafquat ® HS 110, Luviquat ® 8155 and Luviquat ® MS 370 available are.
  • Weitere erfindungsgemäße kationische Polymere sind die sogenannten „temporär kationischen" Polymere. Diese Polymere enthalten üblicherweise eine Aminogruppe, die bei bestimmten pH-Werten als quartäre Ammoniumgruppe und somit kationisch vorliegt. Bevorzugt sind beispielsweise Chitosan und dessen Derivate, wie sie beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Hydagen ® CMF, Hydagen ® HCMF, Kytamer ® PC und Chitolam ® NB/101 im Handel frei verfügbar sind. Chitosane sind deacetylierte Chitine, die in unterschiedlichen Deacetylierungsgraden und unterschiedlichen Abbaugraden (Molekulargewichten) im Handel erhältlich sind. Ihre Herstellung ist z. B. in Other cationic polymers of the present invention, the "temporarily cationic" polymers. These polymers are usually contain an amino group present at certain pH values as a quaternary ammonium group and hence cationic. For example, chitosan and its derivatives are preferred, such as for example, under the trade designations Hydagen ® CMF, Hydagen® ® HCMF, Kytamer ® PC and Chitolam ® NB / 101 are freely available commercially. chitosans are deacetylated, in different degrees of deacetylation and varying degrees of degradation (molecular weights) are commercially available. Their preparation is z. B. DE 44 40 625 A1 DE 44 40 625 A1 discloses und in and in DE 1 95 03 465 A1 DE 1 95 03 465 A1, beschrieben. described.
  • Besonders gut geeignete Chitosane weisen einen Deacetylierungsgrad von wenigstens 80% und ein Molekulargewicht von 5·10 5 bis 5·10 6 (g/mol) auf. Particularly useful chitosans have a degree of deacetylation of at least 80% and a molecular weight of 5 × 10 5 to 5 · 10 6 (g / mol).
  • Zur Herstellung erfindungsgemäßer Zubereitungen muß das Chitosan in die Salzform überführt werden. For production of inventive preparations, the chitosan must be converted into the salt form. Dies kann durch Auflösen in verdünnten wäßrigen Säuren erfolgen. This can be done by dissolution in dilute aqueous acids. Als Säuren sind sowohl Mineralsäuren wie z. Suitable acids are both mineral acids such. B. Salzsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure als auch organische Säuren, z. Hydrochloric acid, sulfuric acid and phosphoric acid and organic acids such. B. niedermolekulare Carbonsäuren, Polycarbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren geeignet. As low molecular weight carboxylic acids, polycarboxylic acids and hydroxy carboxylic acids suitable. Weiterhin können auch höhermolekulare Alkylsulfonsäuren oder Alkylschwefelsäuren oder Organophosphorsäuren verwendet werden, soweit diese die erforderliche physiologische Verträglichkeit aufweisen. Furthermore, higher molecular weight alkyl sulfonic acids or alkyl sulfuric acids or organophosphoric acids can be used provided these have the required physiological compatibility. Geeignete Säuren zur Überführung des Chitosans in die Salzform sind z. Suitable acids for the conversion of the chitosan to the salt form are, for. B. Essigsäure, Glycolsäure, Weinsäure, Apfelsäure, Citronensäure, Milchsäure, 2-Pyrrolidinon-5-carbonsäure, Benzoesäure oder Salicylsäure. Acetic acid, glycolic acid, tartaric acid, malic acid, citric acid, lactic acid, 2-pyrrolidinone-5-carboxylic acid, benzoic acid or salicylic acid. Bevorzugt werden niedermolekulare Hydroxycarbonsäuren wie z. low molecular weight hydroxy carboxylic acids such are preferred. B. Glycolsäure oder Milchsäure verwendet. As glycolic acid or lactic acid.
  • Unter dem Begriff amphotere Polymere werden solche Polymere verstanden, The term amphoteric polymers those polymers,
    • – die im Molekül sowohl freie Aminogruppen als auch freie -COOH- oder SO 3 H-Gruppen enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind, - which contain both free amino groups and free -COOH or SO3H groups in the molecule and are capable of forming inner salts,
    • – zwitterionische Polymere, die im Molekül quartäre Ammoniumgruppen und -COO -Gruppen oder -SO 3 -Gruppen enthalten, sowie - zwitterionic polymers containing quaternary ammonium groups in the molecule and -COO - groups or -SO 3 groups, and
    • – Polymere, die -COOH-Gruppen oder SO 3 H-Gruppen und quartäre Ammoniumgruppen enthalten. - polymers containing -COOH groups or SO 3 H groups and quaternary ammonium groups.
  • Die in der Aufzählung genannten Polymere mit quartären Ammoniumgruppen werden erfindungsgemäß bevorzugt als amphotere Polymere eingesetzt. The polymers referred to in the list having quaternary ammonium groups according to the invention are preferably used as amphoteric polymers.
  • Ein Beispiel für ein erfindungsgemäß einsetzbares Amphopolymer ist das unter der Bezeichnung Amphomer ® erhältliche Acrylharz, das ein Copolymeres aus tert.-Butylaminoethylmethacrylat, N-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)acrylamid sowie zwei oder mehr Monomeren aus der Gruppe Acrylsäure, Methacrylsäure und deren einfachen Estern darstellt. An example of the present invention amphopolymer suitable is the acrylic resin commercially available as Amphomer ® is a copolymer of tert-butylaminoethyl methacrylate, N- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -acrylamide and two or more monomers from the group of acrylic acid, represents methacrylic acid and simple esters.
  • Weitere erfindungsgemäß einsetzbare amphotere Polymere sind die in der Further inventively usable amphoteric polymers are those in the britischen Offenlegungsschrift 2 104 091 British Laid-Open Publication 2,104,091 , der , the europäischen Offenlegungsschrift 47 714 EP-OS 47,714 , der , the europäischen Offenlegungsschrift 217 274 European Offenlegungsschrift 217,274 , der , the europäischen Offenlegungsschrift 283 817 European Offenlegungsschrift 283,817 und der and the deutschen Offenlegungsschrift 28 17 369 German Offenlegungsschrift 28 17 369 genannten Verbindungen. Compounds.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte amphotere und/oder kationische Polymere sind solche Polymerisate, in denen sich eine kationische Gruppe ableitet von mindestens einem der folgenden Monomere: According to the invention preferred amphoteric and / or cationic polymers are those polymers in which a cationic group is derived from at least one of the following monomers:
    • – Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (M1), - monomers containing quaternary ammonium groups of the general formula (M1), R 1 -CH=CR 2 -CO-Z-(CnH 2n )-N (+) R 3 R 4 R 5 A (–) (M1) R 1 -CH = CR 2 -CO-Z- (C n H 2n) -N (+) R 3 R 4 R 5 A (-) (M1) in der R 1 und R 2 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R 3 , R 4 und R 5 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist, in which R 1 and R 2 independently of one another represent hydrogen or a methyl group and R 3, R 4 and R 5 are independently alkyl of 1 to 4 carbon atoms, Z is an NH group or an oxygen atom n is an integer from 2 to 5 and the anion of an organic or inorganic acid,
    • – Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (M2), - monomers containing quaternary ammonium groups of the general formula (M2),
      Figure 00600001
      worin R 6 und R 7 unabhängig voneinander stehen für eine (C 1 bis C 4 )-Alkylgruppe, insbesondere für eine Methylgruppe und A das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist. wherein R 6 and R 7 are independently a (C 1 to C 4) alkyl group, particularly a methyl group and A - is the anion of an organic or inorganic acid.
  • Wenn sich eine kationische Gruppe der amphoteren bzw. kationischen Polymerisate vom Monomer der Formel (M1) ableitet, stehen die Reste R 3 , R 4 und R 5 in Formel (M1) bevorzugt für Methylgruppen, Z ist bevorzugt eine NH-Gruppe und bedeutet bevorzugt ein Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ion. When a cationic group of the amphoteric or cationic polymers from the monomer of formula (M1) is derived, which radicals R 3, R 4 and R 5 in formula (M1) preferably represent methyl groups, Z is preferably an NH group, and preferably means a halide, Methoxysulfat or ethoxysulfate ion. Besonders bevorzugt ist es in diesem Falle Acrylamidopropyl-trimethyl-ammoniumchlorid als Monomer (M1) zu verwenden. It is particularly preferred as the monomer in this case, acrylamidopropyl trimethyl ammonium chloride (M1) to be used.
  • In Formel (M2) steht A bevorzugt für ein Halogenidion, insbesondere für Chlorid oder Bromid. In formula (M2), A - preferably represents a halide ion, in particular chloride or bromide.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße amphotere Polymere sind Polymere, deren anionische Gruppe sich von mindestens einem Monomeren der Formel (M3) ableitet Preferred amphoteric polymers of the invention are polymers whose anionic group derived from at least one monomer of the formula (M3) derived
    • – monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (M3) bzw. deren Salze mit einer organischen oder anorganischen Säure, - monomeric carboxylic acids of the general formula (M3) or their salts with an organic or inorganic acid, R 6 -CH=CR 9 -COOH (M3) R 6 -CH = CR 9 -COOH (M3) in denen R 8 und R 9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind. in which R 8 and R 9 are independently hydrogen or methyl groups.
  • Als Monomeres (M3) wird für die erfindungsgemäß bevorzugten amphoteren Polymerisate Acrylsäure verwendet. As monomer (M3) acrylic acid is used for the present invention preferred amphoteric polymers.
  • Besonders bevorzugte amphotere Polymere sind Copolymere, aus mindestens einem Monomer (M1) bzw. (M2) mit dem Momomer (M3), insbesondere Copolymere aus den Monomeren (M2) und (M3). Particularly preferred amphoteric polymers are copolymers of at least one monomer (M1) or (M2) with the Momomer (M3), in particular copolymers of the monomers (M2) and (M3). Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt verwendete amphotere Polymere sind Copolymerisate aus Diallyl-dimethylammoniumchlorid und Acrylsäure. amphoteric polymers according to the invention very particularly preferably used are copolymers of diallyldimethylammonium chloride and acrylic acid. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-22 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat ® 280 (Nalco) vertrieben. These copolymers are sold under the INCI name Polyquaternium-22, among others, with the trade name Merquat ® 280 (Nalco).
  • Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen amphoteren Polymere neben einem Monomer (M1) oder M(2) und einem Monomer (M3) zusätzlich ein Monomer (M4) In addition, amphoteric polymers of the invention may be a monomer (M4) in addition to a monomer (M1) or M (2) and a monomer (M3) additionally
    • – monomere Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (M4), - monomeric carboxylic acid amides of the general formula (M4),
      Figure 00610001
      in denen R 10 und R 11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind und R 12 für ein Wasserstoffatom oder eine (C 1 - bis C 8 )-Alkylgruppe steht, enthalten. in which R 10 and R 11 are independently hydrogen or methyl groups and R 12 represents a hydrogen atom or a - represents alkyl group, include (C 1 to C 8).
  • Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt verwendete amphotere Polymere auf Basis eines Comonomers (M4) sind Terpolymere aus Diallyldimethylammoniumchlorid, Acrylamid und Acrylsäure. amphoteric polymers according to the invention very particularly preferably used on the basis of a comonomer (M4) are terpolymers of diallyl dimethyl ammonium chloride, acrylamide and acrylic acid. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-39 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat ® Plus 3330 (Nalco) vertrieben. These copolymers are marketed ® under the INCI name Polyquaternium-39, among others, with the trade name Merquat Plus 3330 (Nalco).
  • Besonders bevorzugt eingesetzte amphotere Polymere sind solche Polymerisate, die sich im wesentlichen zusammensetzen aus Particularly preferably used amphoteric polymers are those polymers which consist essentially of
    • (i) Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (M1), (I) monomers with quaternary ammonium groups of the general formula (M1), R 1 -CH=CR 2 -CO-Z-(C n H 2n )-N (+) R 2 R 3 R 4 A (–) (M1) R 1 -CH = CR 2 -CO-Z- (C n H 2n) -N (+) R 2 R 3 R 4 A (-) (M1) in der R 1 und R 2 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R 3 , R 4 und R 5 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist und in which R 1 and R 2 independently of one another represent hydrogen or a methyl group and R 3, R 4 and R 5 are independently alkyl of 1 to 4 carbon atoms, Z is an NH group or an oxygen atom n is an integer from 2 to 5 and is the anion of an organic or inorganic acid and
    • (ii) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (M3), (Ii) monomeric carboxylic acids of the general formula (M3), R 8 -CH=CR 9 -COOH (M3) R 8 -CH = CR 9 -COOH (M3) in denen R 0 und R 9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind. in which R 0 and R 9 are independently hydrogen or methyl groups.
  • Bezüglich der Einzelheiten der Herstellung dieser besonders bevorzugten Polymerisate wird ausdrücklich auf den Inhalt der is in the details of the production of these particularly preferred polymers specifically to the content of deutschen Offenlegungsschrift 39 29 973 German patent application 39 29 973 Bezug genommen. Reference is made. Ganz besonders bevorzugt sind solche Polymerisate, bei denen Monomere des Typs (i) eingesetzt werden, bei denen R 3 , R 4 und R 5 Methylgruppen sind, Z eine NH-Gruppe und ein Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ion ist; Very particularly preferred are those polymers in which monomers of type (i) are used are those in which R 3, R 4 and R 5 are methyl groups, Z is an NH group and a halide, methoxysulfate or ethoxysulfate ion; Acrylamidopropyl-trimethyl-ammoniumchlorid ist ein besonders bevorzugtes Monomeres (i). Acrylamidopropyl trimethyl ammonium chloride is a particularly preferred monomer (i). Als Monomeres (ii) für die genannten Polymerisate wird bevorzugt Acrylsäure verwendet. As monomer (ii) for said polymers of acrylic acid is preferably used.
  • Die amphoteren Polymere können generell sowohl direkt als auch in Salzform, die durch Neutralisation der Polymerisate, beispielsweise mit einem Alkalihydroxid, erhalten wird, erfindungsgemäß eingesetzt werden. The amphoteric polymers can be used according to the invention generally, both directly and in salt form, which is, for example, with an alkali hydroxide, obtained by neutralization of the polymers.
  • Weiterhin hat sich gezeigt, daß die Wirkung gesteigert werden kann, wenn die erfindungsgemäßen Mittel zusätzlich mindestens einen Hydroxycarbonsäureester enthalten. Furthermore, it has been found that the effect can be enhanced when compositions of the invention additionally contain at least one hydroxycarboxylic acid. Bevorzugte Hydroxycarbonsäureester sind Vollester der Glycolsäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Weinsäure oder Citronensäure. Preferred hydroxycarboxylic are Vollester of glycolic acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid or citric acid. Weitere grundsätzlich geeigneten Hydroxycarbonsäureester sind Ester der β-Hydroxypropionsäure, der Tartronsäure, der D-Gluconsäure, Zuckersäure, Schleimsäure oder Glucuronsäure. More generally suitable hydroxycarboxylic acid esters are esters of β-hydroxypropionic acid, tartronic acid, D-gluconic acid, saccharic acid, mucic acid or glucuronic acid. Als Alkoholkomponente dieser Ester eignen sich primäre, lineare oder verzweigte aliphatische Alkohole mit 8–22 C-Atomen, also z. The alcohol component of these esters are primary, linear or branched aliphatic alcohols having 8-22 C-atoms, Thus, for example. B. Fettalkohole oder synthetische Fettalkohole. B. fatty alcohols or synthetic fatty alcohols. Dabei sind die Ester von C 12 -C 15 -Fettalkoholen besonders bevorzugt. The esters of C 12 -C 15 fatty alcohols are particularly preferred. Ester dieses Typs sind im Handel erhältlich, z. Esters of this type are commercially available, for example. B. unter dem Warenzeichen Cosmacol ® der EniChem, Augusts Industriale. B. under the trademark Cosmacol ® from EniChem Augusta Industriale. Die Einsatzmenge der Hydroxycarbonsäureester beträgt dabei 0,1–15 Gew.-% bezogen auf das Mittel, bevorzugt 0,1–10 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 0,1–5 Gew.-%. The amount of hydroxycarboxylic acid ester amounts to 0.1-15 wt .-% based on the agent, preferably 0.1-10 wt .-% and most preferably 0.1-5 wt .-%.
  • Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass die Mittel zusätzlich mindestens ein Alkalisierungsmittel enthalten. It is preferable in the invention that the compositions additionally comprise at least one alkalizing agent. Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkalisierungsmittel werden bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird, aus Ammoniak, basischen Aminosäuren, Alkalihydroxiden, Alkanolaminen, Alkalimetallmetasilikaten, Harnstoff, Morpholin, N-Methylglucamin, Imidazol, Alkaliphosphaten und Alkalihydrogenphosphaten. The usable alkalizing agents according to the invention are preferably selected from the group which is formed from ammonia, basic amino acids, alkali metal hydroxides, alkanolamines, Alkalimetallmetasilikaten, urea, morpholine, N-methylglucamine, imidazole, alkali metal phosphates and alkali metal hydrogen phosphates. Als Alkalimetallionen dienen bevorzugt Lithium, Natrium, Kalium, insbesondere Natrium oder Kalium. As alkali metal ion preferably lithium, sodium, potassium, especially sodium or potassium are used.
  • Die als erfindungsgemäßes Alkalisierungsmittel einsetzbaren basischen Aminosäuren werden bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird aus L-Arginin, D-Arginin, D,L-Arginin, L-Histidin, D-Histidin, D,L-Histidin, L-Lysin, D-Lysin, D,L-Lysin, besonders bevorzugt L-Arginin, D-Arginin, D,L-Arginin als ein Alkalisierungsmittel im Sinne der Erfindung eingesetzt. The usable as the inventive alkalizing basic amino acids are preferably selected from the group which is formed from L-arginine, D-arginine, D, L-arginine, L-histidine, D-histidine, D, L-histidine, L-lysine, D-lysine, D, L-lysine, more preferably L-arginine, D-arginine, D, L-arginine used as an alkalizing agent in the sense of the invention.
  • Die als erfindungsgemäßes Alkalisierungsmittel einsetzbaren Alkalihydroxide werden bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird aus Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid. The usable as the inventive alkalizing alkali metal hydroxides are preferably selected from the group formed from sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • Die als erfindungsgemäßes Alkalisierungsmittel einsetzbaren Alkanolamine werden bevorzugt ausgewählt aus primären Aminen mit einem C 2 -C 6 -Alkylgrundkörper, der mindestens eine Hydroxylgruppe trägt. The usable as the inventive alkalizing alkanolamines are preferably selected from primary amines having a C 2 -C 6 alkyl parent carries at least one hydroxyl group. Besonders bevorzugte Alkanolamine werden aus der Gruppe ausgewählt, die gebildet wird, aus 2-Aminoethan-1-ol (Monoethanolamin), 3-Aminopropan-1-ol, 4-Aminobutan-1-ol, 5-Aminopentan-1-ol, 1-Aminopropan-2-ol, 1-Aminobutan-2-ol, 1-Aminopentan-2-ol, 1-Aminopentan-3-ol, 1-Aminopentan-4-ol, 3-Amino-2-methylpropan-1-ol, 1-Amino-2-methylpropan-2-ol, 3-Aminopropan-1,2-diol, 2-Amino-2-methylpropan-1,3-diol. Particularly preferred alkanolamines are selected from the group which is formed from 2-aminoethane-1-ol (monoethanolamine), 3-aminopropan-1-ol, 4-aminobutan-1-ol, 5-amino-pentan-1-ol, 1 aminopropane-2-ol, 1-aminobutan-2-ol, 1-amino-pentan-2-ol, 1-amino-pentan-3-ol, 1-amino-pentan-4-ol, 3-amino-2-methylpropan-1-ol , 1-amino-2-methyl propan-2-ol, 3-aminopropane-1,2-diol, 2-amino-2-methyl propane-1,3-diol. Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugte Alkanolamine werden ausgewählt aus der Gruppe 2-Aminoethan-1-ol, 2-Amino-2-methylpropan-1-ol und 2-Amino-2-methyl-propan-1,3-diol. According to the invention particularly preferred alkanolamines are selected from the group 2-aminoethane-1-ol, 2-amino-2-methylpropan-1-ol and 2-amino-2-methyl propane-1,3-diol.
  • Besonders bevorzugt wird das Alkalisierungsmittel ausgewählt aus mindestens einer Verbindung aus der Gruppe, die gebildet wird aus 2-Aminoethanol, 2-Amino-2-methylpropan-1-ol, 2-Amino-2-methyl-propan-1,3-diol, Kaliumhydroxid, L-Arginin, D-Arginin, DL-Arginin, N-Methylglucamin, Morpholin, Imidazol und Harnstoff. the alkalizing agent is particularly preferably selected from at least one compound from the group which is formed from 2-aminoethanol, 2-amino-2-methylpropan-1-ol, 2-amino-2-methyl propane-1,3-diol, potassium hydroxide, L-arginine, D-arginine, DL-arginine, N-methylglucamine, morpholine, imidazole and urea.
  • In einer weiteren Ausführungsform sollten die erfindungsgemäßen Mittel zusätzlich mindestens einen UV-Lichtschutzfilter enthalten. In another embodiment agents of the invention should also contain at least one UV photoprotective filter. Unter UV-Lichtschutzfiltern sind organische Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, ultra-violette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z. Under UV light protection filters organic substances are to be understood, that are able to absorb ultra-violet rays in the position and the energy absorbed in the form of longer-wave radiation, for example. B. Wärme wieder abzugeben. B. heat release it. UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. UVB filters can be oil-soluble or water soluble. Als öllösliche Substan-zen sind z. Oil-soluble Substan-zen z. B. zu nennen: to name as:
    • – 3-Benzylidencampher und dessen Derivate, z. - 3-benzylidenecamphor and derivatives thereof, z. B. 3-(4-Methylbenzyliden)campher; B. 3- (4-methylbenzylidene) camphor;
    • – 4-Aminobenzoesäurederivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2-ethylhexylester, 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2-octylester und 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester; - 4-aminobenzoic acid derivatives, preferably 4- (dimethylamino) benzoic acid 2-ethylhexyl ester, 4- (dimethylamino) benzoic acid 2-octyl ester and 4- (dimethylamino) benzoesäureamylester;
    • – Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 4-Methoxyzimtsäurepropylester, 4-Methoxyzimtsäureisoamylester, 2-Cyano-3-phenyl-zimtsäure-2-ethylhexylester (Octocrylene); - esters of cinnamic acid, preferably 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester, 4-methoxycinnamic acid, isoamyl 4-methoxycinnamate, 2-cyano-3-phenyl-cinnamic acid 2-ethylhexyl ester (Octocrylene);
    • – Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-4-isopropylben-zylester, Salicylsäurehomomenthylester; - Esters of salicylic acid, preferably 2-ethylhexyl salicylate, 4-isopropylbenzyl-salicylate, homomenthyl salicylate;
    • – Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-meth-oxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon; - derivatives of benzophenone, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-meth-oxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;
    • – Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzmalonsäuredi-2-ethylhexylester; - Esters of benzalmalonic acid, preferably 4-methoxy-2-ethylhexyl ester;
    • – Triazinderivate, wie z. - triazine derivatives such. B. 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1,3,5-triazin und Octyltriazon. For example, 2,4,6-trianilino- (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy) -1,3,5-triazine and octyltriazone.
    • – Propan-1,3-dione, wie z. - propane-1,3-diones such. B. 1-(4-tert.Butylphenyl)-3-(4'methoxyphenyl)propan-1,3-dion; B. 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4'methoxyphenyl) propane-1,3-dione;
  • Als wasserlösliche Substanzen kommen in Frage: Water-soluble substances are:
    • – 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze; - 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and the alkali, alkaline earth, ammonium, alkylammonium, alkanolammonium and glucammonium salts thereof;
    • – Sulfonsäurederivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sul-fonsäure und ihre Salze; - sulfonic acid derivatives of benzophenones, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sul-sulfonic acid and its salts;
    • – Sulfonsäurederivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. - sulfonic acid derivatives of 3-benzylidenecamphor, such as. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsul-fonsäure und 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornyliden)sulfonsäure und deren Salze. B. 4- (2-oxo-3-bornylidenemethyl) sulfonic acid and benzolsul-2-methyl-5- (2-oxo-3-bornylidene) sulfonic acid and salts thereof.
  • Als typische UV-A-Filter kommen insbesondere Derivate des Benzoylmethans in Frage, wie beispiels-weise 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1,3-dion oder 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)-propan-1,3-dion. Typical UV-A filters are, in particular, derivatives of benzoylmethane, such as example-, 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione or 1-phenyl- 3- (4'-isopropylphenyl) -propane-1,3-dione. Die UV-A und UV-B-Filter können selbstverständlich auch in Mischungen eingesetzt werden. The UV-A and UV-B filters can of course also be used in mixtures. Neben den genannten löslichen Stoffen kommen für diesen Zweck auch unlösliche Pigmente, nämlich feindisperse Metalloxide bzw. Salze in Frage, wie beispielsweise Titandioxid, Zinkoxid, Eisenoxid, Aluminiumoxid, Ceroxid, Zirkoniumoxid, Silicate (Talk), Bariumsulfat und Zinkstearat. Besides the soluble substances mentioned, insoluble pigments, namely finely dispersed metal oxides or salts used for this purpose in question, such as titanium dioxide, zinc oxide, iron oxide, aluminum oxide, cerium oxide, zirconium oxide, silicates (talc), barium sulfate and zinc stearate. Die Partikel sollten dabei einen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, vorzugsweise zwischen 5 und 50 nm und insbesondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. The particles should have a mean diameter of less than 100 nm, preferably between 5 and 50 nm and in particular between 15 and 30 nm. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen Gestalt abweichende Form besitzen. You can have a spherical shape, but it is also such particles are used which have an ellipsoidal or otherwise deviates from the spherical shape. Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt werden, die die photochemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Besides the two aforementioned groups of primary sun protection factors, secondary sun protection agents can be used of the antioxidant type which interrupt the photochemical reaction chain which is triggered when UV radiation penetrates into the skin. Typische Beispiele hierfür sind Superoxid-Dismutase, Tocopherole (Vitamin E) und Ascorbinsäure (Vitamin C). Typical examples thereof are superoxide dismutase, tocopherols (vitamin E) and ascorbic acid (vitamin C).
  • Weiterhin ist es bevorzugt, in die erfindungsgemäßen Mittel zusätzlich mindestens ein Pflanzenextrakt einzuarbeiten. Furthermore, it is preferred to additionally incorporate at least one plant extract in the inventive compositions.
  • Geeignete Pflanzenextrakte werden durch Extraktion mit organischen Lösemitteln (wie beispielsweise Ethanol, Isopropanol, Diethylether, Benzin, Benzol, Chloroform) oder durch Wasserdampfdestillation gewonnen. Suitable plant extracts, by extraction with organic solvents (such as ethanol, isopropanol, diethyl ether, benzine, benzene, chloroform), or produced by steam distillation. Bevorzugte Pflanzenextrakte sind beispielsweise Extrakte von Blüten (Lindenblüten, Kamillen, Lilie, Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln und Blättern (Cassis, Rosskastanie, Rooibos, Birke, Melisse, Klee, Weinblättern, Geranium, Patchouli, Petitgrain), Früchten (Anis, Cassis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Fruchtschalen (Bergamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelics, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris, Calmus), Hölzern (Pinien-, Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon, Lemongras, Salbei, Thymian, Rosmarin), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen, Sandelholz), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Preferred plant extracts are, for example, extracts of blossoms (linden flowers, chamomile, lily, lavender, rose, jasmine, neroli, ylang-ylang), stems and leaves (Cassis, horse chestnut, rooibos, birch, lemon balm, Klee, wine leaves, geranium, patchouli, petitgrain ), (fruits anise, cassis, coriander, caraway, juniper), fruit peels ((bergamot, lemon, orange), roots mace, angelica, celery, cardamom, costus, iris, Calmus), woods (pinewood, sandalwood, guaiac -, cedarwood, rosewood), herbs and grasses (tarragon, lemon grass, sage, thyme, rosemary), needles and branches (spruce, fir, pine, dwarf pine, sandalwood), resins and balsams (galbanum, elemi, benzoin, myrrh, Olibanum, opoponax).
  • Besonders bevorzugt werden die Pflanzenextrakte ausgewählt aus mindestens einem Extrakt aus der Gruppe Hamamelis (Hamamelis virginiana L.), Weinblättern (Vitis vinifera L.), Rosen (Rosa gallica L.), Sandelholz (Pterocarpus Santalinus), Rooibos (Aspalathus linearis), Rosskastanie (Aesculus Hippocastanum L.), Klee (insbesondere Rotklee, Trifolium pratense), Zimt (Cinnamomum zeylanicum nees) und Cassis (insbesondere aus Cassis Blättern, Ribes nigrum L.). Particularly preferably, the plant extracts are selected from at least one extract selected from the group witch hazel (Hamamelis virginiana L.), vine leaves (Vitis vinifera L.), roses (Rosa gallica L.), sandalwood (Pterocarpus Santalinus), rooibos (Aspalathus linearis), horse chestnut (Aesculus hippocastanum L.), Klee (especially red clover Trifolium pratense), cinnamon (Cinnamomum zeylanicum Nees) and Cassis (particularly from Cassis leaves, Ribes nigrum L.).
  • Solche bevorzugt verwendeten Extrakte werden unter den Bezeichnungen Herbasol ® von der Firma Cosmetochem oder Extrapon ® von der Firma Symrise vermarktet. Such extracts are preferably used are marketed under the names Herbasol ® by the company Cosmetochem or Extrapone ® by the company Symrise.
  • Die Pflanzenextrakte sind in dem erfindungsgemäßen Mittel bevorzugt in einer Menge von 0,05 bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels, enthalten. The plant extracts are in the inventive composition preferably in an amount of 0.05 to 5 wt .-%, especially 0.1 to 2 wt .-%, each based on the weight of the total composition, include.
  • Ferner können die kosmetischen Mittel weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten, wie beispielsweise Furthermore, the cosmetic compositions further active ingredients, auxiliaries and additives may include, for example,
    • – nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon und Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere und Polysiloxane, - non-ionic polymers, for example vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, polyvinylpyrrolidone and vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers and polysiloxanes,
    • – anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacrylsäuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Malein-säureanhydrid-Copolymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert.Butyl-acrylamid-Terpolymere, - anionic polymers such as polyacrylic acids, crosslinked polyacrylic acids, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, vinyl acetate / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic anhydride copolymers and acrylic acid / ethyl acrylate / N-tert-butyl-acrylamide terpolymers
    • – Strukturanten wie Maleinsäure und Milchsäure, - structure such as maleic acid and lactic acid,
    • – haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei-Lecitin und Kephaline, - hair-conditioning compounds such as phospholipids, for example soya lecithin, egg lecithin and cephalins,
    • – Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine, - perfume oils, dimethyl isosorbide and cyclodextrins,
    • – Lösungsmittel und -vermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol, - solvents and solubilizers such as ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin and diethylene glycol,
    • – faserstrukturverbessernde Wirkstoffe, insbesondere Mono-, Di- und Oligosaccharide wie beispielsweise Glucose, Galactose, Fructose, Fruchtzucker und Lactose, - fiber-restructuring agents, especially mono-, di- and oligosaccharides such as glucose, galactose, fructose, fructose and lactose,
    • – quaternierte Amine wie Methyl-1-alkylamidoethyl-2-alkylimidazolinium-methosulfat - quaternized amines such as methyl-1-alkylamidoethyl-2-alkylimidazolinium methosulfate
    • – Entschäumer wie Silikone, - defoamers such as silicones,
    • – Farbstoffe zum Anfärben des Mittels, - dyes for coloring the composition,
    • – Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Ölamine, Zink Omadine und Climbazol, - anti-dandruff actives such as Piroctone oil amines, zinc and Omadine® Climbazol,
    • – Wirkstoffe wie Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze sowie Bisabolol, - active ingredients such as allantoin, pyrrolidone and salts thereof and bisabolol,
    • – Vitamine, Provitamine und Vitaminvorstufen, insbesondere solche der Gruppen A, B 3 , B 5 , B 6 , C, E, F und H, - vitamins, provitamins and vitamin precursors, in particular those of groups A, B 3, B 5, B 6, C, E, F, and H,
    • – Pflanzenextrakte wie die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennessel, Hamamelis, Hopfen, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Weißdorn, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Fichtennadel, Roßkastanie, Sandelholz, Wacholder, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Malve, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Thymian, Melisse, Hauhechel, Huflattich, Eibisch, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel, - plant extracts such as extracts from green tea, oak bark, stinging nettle, witch hazel, hops, chamomile, burdock, horsetail, hawthorn, linden blossom, almond, aloe vera, pine needles, horse chestnut, sandalwood, juniper, coconut, mango, apricot, lemon, wheat, kiwi, melon, orange, grapefruit, sage, rosemary, birch, mallow, lady's smock, wild thyme, yarrow, thyme, lemon balm, Hauhechel, coltsfoot, marshmallow, meristem, ginseng and ginger root,
    • – Cholesterin, - cholesterol,
    • – Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether, - thickeners like Zuckerester, polyol esters or polyol,
    • – Fettsäurealkanolamide, - fatty acid,
    • – Komplexbildner wie EDTA, NTA, β-Alanindiessigsäure und Phosphonsäuren, - complexing agents such as EDTA, NTA, β-alanine diacetic acid and phosphonic acids,
    • – Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate, - swelling and penetration substances, such as glycerin, propylene glycol monoethyl ether, carbonates, hydrogen carbonates, guanidines, ureas and primary, secondary and tertiary phosphates,
    • – Trübungsmittel wie Latex, Styrol/PVP- und Styrol/Acrylamid-Copolymere - opacifiers, such as latex, styrene / PVP and styrene / acrylamide copolymers
    • – Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat sowie PEG-3-distearat, - pearlescent agents such as ethylene glycol mono- and distearate and PEG-3 distearate,
    • – Pigmente, - pigments,
    • – Stabilisierungsmittel für Wasserstoffperoxyd und andere Oxidationsmittel, - stabilizing agent for hydrogen peroxide and other oxidizing agents,
    • – Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N 2 O, Dimethylether, CO 2 und Luft, - propellants, such as propane-butane mixtures, N 2 O, dimethyl ether, CO2 and air,
    • – Antioxidantien. - antioxidants.
  • Bezüglich weiterer fakultativer Komponenten sowie die eingesetzten Mengen dieser Komponenten wird ausdrücklich auf die dem Fachmann bekannten einschlägigen Handbücher, z. With regard to further optional components and the amounts of these components is made expressly to the relevant handbooks known to the expert, for. B. Kh. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Auflage, Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989, verwiesen. B. Kh. Schrader, bases and Formulations of Cosmetics, 2nd edition, Hüthig Verlag, Heidelberg, 1989, directed.
  • Für den zweiten Erfindungsgegenstand gilt mutatis mutandis das für den ersten Erfindungsgegenstand Gesagte. mutandis mutatis that for the first subject of the invention has been said for the second subject of the invention.
  • Ein dritter Gegenstand der Erfindung ist eine Verpackungseinheit zur Bereitstellung eines kosmetischen Produkts zur oxidativen Behandlung keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlicher Haare, umfassend in einem ersten Kontainer ein Mittel des zweiten Erfindungsgegenstandes und in einem zweiten Kontainer eine Zusammensetzung, enthaltend in einem kosmetischen Träger mindestens eine keratinreduzierende Substanz und/oder mindestens eine farbverändernde Komponente. A third object of the invention is a packaging unit for providing a cosmetic product for the oxidative treatment of keratin fibers, in particular human hair, comprising in a first Container means of the second subject of the invention and in a second Container a composition containing, in a cosmetic carrier at least one keratin-reducing substance and / or at least one color-changing component.
  • Als keratinreduzierende Substanzen werden bevorzugt Schwefel-haltige Verbindungen in der Zusammensetzung des zweiten Kontainers eingesetzt. As keratin-reducing substances, sulfur-containing compounds in the composition of the second Kontainers are preferably used. Solche Verbindungen sind beispielsweise Thioglykolsäure, Thiomilchsäure, Thioäpfelsäure, Mercaptoethansulfonsäure sowie deren Salze und Ester, Cysteamin, Cystein, Bunte Salze und Salze der schwefligen Säure. Such compounds are for example thioglycolic acid, thiolactic acid, thiomalic acid, mercaptoethane sulfonic acid and salts and esters thereof, cysteamine, cysteine, Bunte salts and salts of sulfurous acid. Bevorzugt geeignet sind die Alkali- oder Ammoniumsalze der Thioglykolsäure und/oder der Thiomilchsäure sowie die freien Säuren. Particularly suitable are the alkali metal or ammonium salts of thioglycolic acid and / or thiolactic acid and the free acids.
  • Alle Kontainer können separate Behältnisse oder auch Kammern eines Mehrkammerbehältnisses sein. All Container may be separate containers or compartments of a multi-chamber container.
  • Für den dritten Erfindungsgegenstand gilt mutatis mutandis das für den ersten und zweiten Erfindungsgegenstand Gesagte. mutandis apply mutatis that for the first and second subject of the invention has been said for the third subject of the invention.
  • Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der vorliegenden Erfindung erläutern ohne ihn jedoch zu beschränken. The following examples are the subject of the present invention without him, however, limiting.
  • Beispiele Examples
  • Die folgenden Rezepturen der Tabelle 1 wurden unter Anwendung bekannter Herstellungsverfahren bereitgestellt. The following formulations of Table 1 were provided using known manufacturing processes. Die angegebenen eingesetzten Mengen der Rohstoffe tragen, falls nicht anders gekennzeichnet, die Einheit Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der jeweiligen Zusammensetzungen. The indicated amounts used of the raw materials contribute, if not stated otherwise, the unit weight percent, based on the weight of the respective compositions. Es wurden nachstehende Handelsprodukte als Rohstoffe verwendet: There were used as raw materials following commercial products:
  • Genamin ® STAC Genamin ® STAC
    Trimethylstearylammoniumchlorid (ca. 80% Aktivsubstanz in Isopropanol; INCI-Bezeichnung: Steartrimonium Chloride) (Clariant) Trimethylstearylammonium chloride (about 80% active ingredient in isopropanol; INCI name: Steartrimonium Chloride) (Clariant)
    Eumulgin ® B2 Eumulgin ® B2
    Cetylstearylalkohol mit ca. 20 EO-Einheiten (INCI-Bezeichnung: Ceteareth-20) (Cognis Deutschland) Cetylstearylalkohol with about 20 EO units (INCI name: Ceteareth-20) (Cognis Germany)
    Tabelle 1: Table 1:
    Rohstoff raw material B1 B1 62 62 63 63 B4 B4 V1 V1 V2 V2
    Natriumbenzoat sodium benzoate 0,04 0.04 0,04 0.04 0,04 0.04 0,04 0.04 0,04 0.04 0,04 0.04
    2-Hydroxybenzoesäure 2-hydroxy benzoic acid 0,10 0.10 0,10 0.10 0,10 0.10 - - - - 0,10 0.10
    2-Acetoxybenzoesäure 2-acetoxybenzoic - - - - - - 0,10 0.10 - - - -
    Dinatriumpyrophosphat disodiumpyrophosphate 0,10 0.10 0,10 0.10 0,10 0.10 0,10 0.10 0,10 0.10 0,10 0.10
    1,2-Propandiol 1,2-propanediol 0,50 0.50 0,50 0.50 0,50 0.50 0,50 0.50 0,50 0.50 0,50 0.50
    1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid 0,15 0.15 0,15 0.15 0,15 0.15 0,15 0.15 0,15 0.15 - -
    Paraffinum Liquidum Paraffinum Liquidum 0,30 0.30 0,30 0.30 0,30 0.30 0,30 0.30 0,30 0.30 0,30 0.30
    Genamin ® STAC Genamin ® STAC 0,40 0.40 0,40 0.40 0,40 0.40 0,40 0.40 0,40 0.40 0,40 0.40
    Cetearylalkohol cetearyl 2,00 2.00 2,50 2.50 2,50 2.50 2,50 2.50 2,00 2.00 2,00 2.00
    Eumulgin ® B2 Eumulgin ® B2 0,50 0.50 0,50 0.50 0,50 0.50 0,50 0.50 0,50 0.50 0,50 0.50
    Wasserstoffperoxid hydrogen peroxide 6,00 6.00 6,00 6.00 12,00 12,00 6,00 6.00 6,00 6.00 6,00 6.00
    Kaliumhydroxid potassium hydroxide ad pH 3.1 ad pH 3.1 ad pH 3.1 ad pH 3.1 ad pH 3.1 ad pH 3.1 ad pH 3.1 ad pH 3.1 ad pH 3.1 ad pH 3.1 ad pH 3.1 ad pH 3.1
    Wasser water ad 100 to 100 ad 100 to 100 ad 100 to 100 ad 100 to 100 ad 100 to 100 ad 100 to 100
  • Alle Mittel wurden jeweils in eine mit einem Schraubdeckel verschlossene Plastikflasche gefüllt und über einen Zeitraum von 3 Monaten gelagert. All agents were each filled in a sealed plastic bottle with a screw cap and stored for a period of 3 months. Nach der Lagerung der Mittel V1 und V2 wurde eine Bläschenbildung in der Zusammensetzung und ein Druckaufbau im Behältnis festgestellt. After the storage of the center V1 and V2 bubble formation in the composition and a pressure buildup in the container was observed. Dies war bei den erfindungsgemäßen Mitteln B1 bis B4 nicht zu beobachten. This was not observed to B4, the novel compositions B1.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel B1, B2, B3 und B4 wiesen somit allesamt eine höhere Langzeitstabilität auf, als die nichterfindungsgemäßen Mittel V1 und V2. The inventive compositions B1, B2, B3 and B4 are all therefore designated to a higher long-term stability than the non-inventive means V1 and V2.

Claims (16)

  1. Verwendung einer Kombination aus (a) mindestens einem aromatischen Carbonsäurederivat, und (b) mindestens einer organischen Phosphonsäure – zur Stabilisierung von Wasserstoffperoxid, – zur Stabilisierung Wasserstoffperoxid-haltiger Emulsionen. Use of a combination of (a) at least one aromatic carboxylic acid derivative, and (b) at least one organic phosphonic acid - for the stabilization of hydrogen peroxide, - for stabilizing hydrogen peroxide-containing emulsions.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die aromatischen Carbonsäurederivate und die Phosphonsäuren in einem Molverhältnisbereich von 1 zu 25 bis 25 zu 1 verwendet werden Use according to claim 1, characterized in that the aromatic carboxylic acid derivatives and the phosphonic acids are used in a molar ratio range of 1 25 to 25: 1
  3. Mittel, enthaltend in einem kosmetischen Träger (i) Wasserstoffperoxid und/oder mindestens ein Anlagerungsprodukt von Wasserstoffperoxid an anorganische oder organische Verbindungen, (ii) mindestens ein aromatisches Carbonsäurederivat oder deren Salz, (iii) mindestens eine organische Phosphonsäure oder deren Salz. Agent containing in a cosmetic carrier (i) hydrogen peroxide and / or at least one addition product of hydrogen peroxide with inorganic or organic compounds, (ii) at least one aromatic carboxylic acid derivative or its salt, (iii) at least one organic phosphonic acid or salt thereof.
  4. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die aromatischen Carbonsäurederivate ausgewählt werden aus mindestens einer Verbindung der Formel (I), Composition according to claim 3, characterized in that the aromatic carboxylic acid derivatives are selected from at least one compound of formula (I),
    Figure 00690001
    worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine Carboxy-Gruppe, eine Carboxylatgruppe, eine (C 2 bis C 6 )-Hydroxyalkylgruppe oder eine Gruppe -NR'R'', mit R' und R'' stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine (C, bis C 6 )-Alkylgruppe, eine (C 2 bis C 6 )-Hydroxyalkylgruppe, eine (C 2 bis C 6 )-Polyhydroxyalkylgruppe, eine (C 2 bis C 6 )-Alkenylgruppe oder eine Aryl-(C 1 bis C 6 )-alkylgruppe, R steht für ein Wasserstoffatom oder eine (C 2 bis C 6 )-Acylgruppe, M ein Wasserstoffatom oder ein Äquivalent eines ein- oder mehrwertigen Kations bedeutet, wobei R 3 und R 4 gemeinsam einen ankondensierten Sechsring bilden können, der wiederum mit 4 Substituenten substituiert ist, die unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine Carboxy-Gruppe, eine Carboxylatgruppe, eine (C 2 bis C 6 )-Hydroxyalkylgruppe oder eine Gruppe -NR'R'', mit R' und R'' stehen unabhängig voneinan wherein R 1, R 2, R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, a hydroxy group, a carboxy group, a carboxylate group, a (C 2 to C 6) hydroxyalkyl group or a group -NR'R '', with R 'and R' 'are independently a hydrogen atom, a (C, to C 6) alkyl group, a (C 2 to C 6) hydroxyalkyl group, a (C 6 -C 2) -polyhydroxyalkyl group, a (C 2 alkyl to C 6) alkenyl group, or an aryl (C 1 to C 6), R represents a hydrogen atom or a (C 2 -C 6) acyl group, M represents a hydrogen atom or one equivalent of a monovalent or multivalent cation means where R 3 and R 4 may form a fused six-membered ring together, which in turn is substituted with 4 substituents are each independently a hydrogen atom, a hydroxy group, a carboxy group, a carboxylate group, a (C 2 to C 6) hydroxyalkyl group or a group -NR'R '', where R 'and R' 'are independently voneinan der für ein Wasserstoffatom, eine (C 1 bis C 6 )-Alkylgruppe, eine (C 2 bis C 6 )-Hydroxyalkylgruppe, eine (C 2 bis C 6 )-Polyhydroxyalkylgruppe, eine (C 2 bis C 6 )-Alkenylgruppe oder eine Aryl-(C 1 bis C 6 )-alkylgruppe. of a hydrogen atom, a (C 1 to C 6) alkyl group, a (C 2 to C 6) hydroxyalkyl group, a (C 2 -C 6) -polyhydroxyalkyl group, a (C 2 to C 6) alkenyl group or a aryl- (C 1 to C 6) alkyl group.
  5. Mittel nach einem der Ansprüche 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß die aromatischen Carbonsäurederivate bzw. deren Salze in einer Menge von 0,01 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Mittels, enthalten sind. Agent according to one of claims 3 or 4, characterized in that the aromatic carboxylic acid derivatives or salts are contained in an amount of 0.01 to 1.0 wt .-%, based on the weight of the composition.
  6. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß aromatischen Carbonsäurederivate ausgewählt werden aus mindestens einer Verbindung aus der Gruppe, die gebildet wird aus 2-Hydroxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure, 3-Hydroxybenzoesäure, 4-Hydroxybenzoesäure, 1-Carboxy-2-hydroxy-naphthalin, 2-Carboxy-3-hydroxy-naphthalin, sowie den Salzen der vorgenannten Verbindungen. Agent according to one of claims 3 to 5, characterized in that aromatic carboxylic acid derivatives are selected from at least one compound from the group which is formed from 2-hydroxybenzoic acid, 2-acetoxybenzoic acid, 3-hydroxybenzoic acid, 4-hydroxybenzoic acid, 1-carboxy-2 -hydroxy-naphthalene, 2-carboxy-3-hydroxy-naphthalene, as well as the salts of the aforementioned compounds.
  7. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß Die organischen Phosphonsäuren bzw. deren Salze werden bevorzugt ausgewählt aus mindestens einer Verbindung der Formel (II), Agent according to one of claims 3 to 6, characterized in that the organic phosphonic acids or salts are preferably selected from at least one compound of formula (II),
    Figure 00700001
    worin X steht für eine Gruppe der Formeln (III) oder (IV), wherein X is a group of formula or (IV) (III),
    Figure 00700002
    worin R 5 steht für ein Wasserstoffatom, eine NH 2 -Gruppe, eine Hydroxygruppe, eine (C 1 bis C 6 )-Alkylgruppe, eine (C 1 bis C 6 )-Alkylaminogruppe oder eine Di(C 1 bis C 6 )- Alkylamino-Gruppe, eine Gruppe -COOM, eine Gruppe -CH 2 COOM, eine Gruppe -CH 2 CH 2 COOM, R 6 steht für ein Wasserstoffatom, eine (C 1 bis C 20 )-Alkylgruppe, eine Gruppe -CH 2 CH 2 NR'R'', eine Gruppe -CH 2 CHMeNR'R'', jeweils mit R' und R'' stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine (C 1 bis C 4 )-Alkylgruppe, eine Gruppe -PO 3 M 2 , eine Gruppe -CH 2 PO 3 M 2 , eine Gruppe -CH 2 -N-(CH 2 PO 3 M 2 ) 2 , eine Gruppe -CH 2 COOM, oder eine Gruppe -CH 2 CH 2 COOM, R 7 steht für ein Wasserstoffatom, eine (C 1 bis C 6 )-Alkylgruppe, eine Gruppe -CH 2 PO 3 M 2 , eine Gruppe -CH 2 -N-(CH 2 PO 3 M 2 ) 2 , eine Gruppe -CH 2 CH 2 -N-(CH 2 PO 3 M 2 ) 2 , eine Gruppe -CH 2 CH 2 CH 2 -N-(CH 2 PO 3 M 2 ) 2 , eine Gruppe -CH 2 -N-(CH 2 CH 2 PO 3 M 2 ) 2 , eine Gruppe -CH 2 CH 2 -N-(CH 2 CH 2 PO 3 M wherein R 5 represents a hydrogen atom, an NH 2 group, a hydroxy group, a (C 1 to C 6) alkyl group, a (C 1 to C 6) alkylamino group or a di (C 1 -C 6) - alkylamino group, a group -COOM, a group -CH 2 COOM, a group -CH 2 CH 2 COOM, R 6 represents a hydrogen atom, a (C 1 to C 20) alkyl group, a group -CH 2 CH 2 NR 'R' ', a group -CH 2 CHMeNR'R' ', each R' and R '' independently represent a hydrogen atom or a (C 1 to C 4) alkyl group, a -PO 3 M 2, a group -CH 2 PO 3 M 2, a group -CH 2 -N- (CH 2 PO 3 M 2) 2, a group -CH 2 COOM, or a group -CH 2 CH 2 COOM, R 7 stands for a hydrogen atom, a (C 1 to C 6) alkyl group, a group -CH 2 PO 3 M 2, a group -CH 2 -N- (CH 2 PO 3 M 2) 2, a group -CH 2 CH 2 -N - (CH 2 PO 3 M 2) 2, a group -CH 2 CH 2 CH 2 -N- (CH 2 PO 3 M 2) 2, a group -CH 2 -N- (CH 2 CH 2 PO 3 M 2 ) 2, a group -CH 2 CH 2 -N- (CH 2 CH 2 PO 3 M 2 ) 2 , eine Gruppe -CH 2 CH 2 CH 2 -N-(CH 2 CH 2 PO 3 M 2 ) 2 , eine Gruppe -CH 2 -N-(CH 2 CH 2 CH 2 PO 3 M 2 ) 2 , eine Gruppe -CH 2 CH 2 -N-(CH 2 CH 2 CH 2 PO 3 M 2 ) 2 , eine Gruppe -CH 2 CH 2 CH 2 -N-(CH 2 CH 2 CH 2 PO 3 M 2 ) 2 , Y steht für eine Gruppe -PO 3 M 2 oder -COOM, n steht für 1, 2 oder 3 M steht unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder ein Äquivalent eines ein- oder mehrwertigen Kations. 2) 2, a group -CH 2 CH 2 CH 2 -N- (CH 2 CH 2 PO 3 M 2) 2, a group -CH 2 -N- (CH 2 CH 2 CH 2 PO 3 M 2) 2, a group -CH 2 CH 2 -N- (CH 2 CH 2 CH 2 PO 3 M 2) 2, a group -CH 2 CH 2 CH 2 -N- (CH 2 CH 2 CH 2 PO 3 M 2) 2, Y is 3 M 2 or -COOM, n is 1, 2 or 3 M is independently a hydrogen atom or one equivalent of a monovalent or multivalent cation for a group -PO.
  8. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Phosphonsäuren in einer Menge von 0,05 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Mittels, enthalten sind. Agent according to one of claims 3 to 7, characterized in that the phosphonic acids in an amount of 0.05 to 2.0 wt .-%, based on the weight of the composition, are included.
  9. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Phosphonsäuren ausgewählt werden aus mindestens einer Verbindung der Gruppe, die gebildet wird, aus 2-Phosphonobutan-1,2,4-tricarbonsäure, Aminotri(methylenphosphonsäure), Ethylendiamintetra(methylenphosphonsäure), 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure, 1-Hydroxypropan-1,1-diphosphonsäure, 1-Hydroxybutan-1,1-diphosphonsäure, 1-Hydroxypentan-1,1-diphosphonsäure, 1-Hydroxyhexan-1,1-diphosphonsäure, 1-Aminoethan-1,1-diphosphonsäure, 1-Aminopropan-1,1-diphosphonsäure, 1-Aminobutan-1,1-diphosphonsäure, 1-Aminopentan-1,1-diphosphonsäure, 1-Aminohexan-1,1-diphosphonsäure, bzw. den Salzen der vorgenannten Phosphonsäuren. Agent according to one of claims 3 to 8, characterized in that the phosphonic acids are selected 2-phosphonobutane-1,2,4-tricarboxylic acid from at least one compound which is formed of the group, from aminotri (methylenephosphonic acid), ethylenediaminetetra (methylenephosphonic acid) , 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, 1-hydroxypropane-1,1-diphosphonic acid, 1-hydroxybutane-1,1-diphosphonic acid, 1-hydroxy pentane-1,1-diphosphonic acid, 1-hydroxyhexane-1,1-diphosphonic acid , 1-aminoethane-1,1-diphosphonic acid, 1-amino-1,1-diphosphonic acid, 1-aminobutane-1,1-diphosphonic acid, 1-aminopentane-1,1-diphosphonic acid, 1-aminohexane-1,1-diphosphonic acid or the salts of the above-mentioned phosphonic acids.
  10. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 9 dadurch gekennzeichnet, daß es die aromatischen Carbonsäurederivate und die Phosphonsäuren in einem Molverhältnisbereich von 1 zu 25 bis 25 zu 1 enthält. Agent according to one of claims 3 to 9 characterized in that it contains the aromatic carboxylic acid derivatives and phosphonic acids in a molar ratio range of 1 to 25 till 25: 1.
  11. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß Wasserstoffperoxid und/oder die Anlagerungsprodukte von Wasserstoffperoxid an anorganische oder organische Verbindungen bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 30 Gew.-%, insbesondere von 1,0 bis 20 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des erfindungsgemäßen Mittels, enthalten ist. Agent according to one of claims 3 to 10, characterized in that hydrogen peroxide and / or the addition products of hydrogen peroxide onto inorganic or organic compounds preferably in an amount of 0.5 to 30 wt .-%, in particular from 1.0 to 20 wt. - is in each case based on the weight of the agent according to the invention contain,%.
  12. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich mindestens eine farbverändernde Komponente enthält. Agent according to one of claims 3 to 11, characterized in that it additionally contains at least one color-changing component.
  13. Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die farbverändernde Komponente ausgewählt wird (a) aus mindestens einem Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Typ der Entwicklerkomponenten und gegebenenfalls zusätzlich mindestens einer Kupplerkomponente und/oder (b) aus Oxofarbstoffvorprodukten und/oder (c) aus mindestens einem direktziehenden Farbstoff und/oder (d) aus mindestens einer Vorstufe naturanaloger Farbstoffe und/oder (e) aus mindestens einem Bleichverstärker. Composition according to claim 12, characterized in that the color-changing component is selected from (a) at least one oxidation dye precursor of the developer component type and optionally additionally at least one coupling component and / or (b) from Oxofarbstoffvorprodukten and / or (c) from at least one direct dye and / or (d) at least one precursor of nature-analogous dyes and / or (e) at least one bleach booster.
  14. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich – mindestens einen Fettstoff und – mindestens einen Emulgator enthält. Agent according to one of claims 3 to 13, characterized in that it further - comprises at least one emulsifier - at least one fatty substance and.
  15. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich mindestens ein kationisches Tensid enthält. Agent according to one of claims 3 to 14, characterized in that it additionally contains at least one cationic surfactant.
  16. Verpackungseinheit zur Bereitstellung eines kosmetischen Produkts zur oxidativen Behandlung keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlicher Haare, umfassend in einem ersten Kontainer ein Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 15 und in einem zweiten Kontainer eine Zusammensetzung, enthaltendend in einem kosmetischen Träger mindestens eine keratinreduzierende Substanz und/oder mindestens eine farbverändernde Komponente. Packaging unit for providing a cosmetic product for the oxidative treatment of keratin fibers, in particular human hair, comprising in a first Container means according to any one of claims 3 to 15, and in a second Container a composition containing Sartorius membranes in a cosmetic carrier at least one keratin-reducing substance and / or at least one color-changing component.
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