DE102006012575A1 - Silazanes or metal-amides, -imides and/or -nitrides are used in agents for dyeing or brightening keratin fibers to reduce or virtually eliminate the need to include ammonia - Google Patents

Silazanes or metal-amides, -imides and/or -nitrides are used in agents for dyeing or brightening keratin fibers to reduce or virtually eliminate the need to include ammonia

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DE102006012575A1
DE102006012575A1 DE200610012575 DE102006012575A DE102006012575A1 DE 102006012575 A1 DE102006012575 A1 DE 102006012575A1 DE 200610012575 DE200610012575 DE 200610012575 DE 102006012575 A DE102006012575 A DE 102006012575A DE 102006012575 A1 DE102006012575 A1 DE 102006012575A1
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acid
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Hans Dr. Dolhaine
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Henkel AG and Co KGaA
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Abstract

Use is claimed of silazanes or metal-amides, -imides and/or -nitrides in agents for dyeing and/or brightening keratin fibers, especially in ammonia-reduced or -free agents. Use is claimed of silazanes or metal-amides, -imides and/or -nitrides of formula Mn+>(NH2-x)n/x (sic : given as this in claim 14 but as Mn+>(NH3-x)n/x elsewhere in the specification) in agents for dyeing and/or brightening keratin fibers, especially in ammonia-reduced or -free agents. M : a main Group I - IV or sub-Group I - VIII metal; and n, x : 1, 2 or 3. An independent claim is included for a dyeing and/or brightening keratin fiber agent containing by weight: ammonia (no more than 2% calculated as 100% NH3); and (i) a silazane and/or (ii) a metal-amide, -imide and/or -nitride of formula Mn+>(NH3-x)n/x.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern, dh Mittel zur Anwendung auf Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, und deren Verwendung. The present invention relates to agents for dyeing and / or lightening keratin fibers, ie agents for use on keratin fibers, especially human hair, and its use.
  • Die Veränderung von Form und Farbe der Haare stellt einen wichtigen Bereich der modernen Kosmetik dar. Dadurch kann das Erscheinungsbild der Haare sowohl aktuellen Modeströmungen als auch den individuellen Wünschen der einzelnen Person angepaßt werden. The change of shape and color of hair is an important area of ​​modern cosmetics. Thus, the appearance of the hair can be adapted to both current fashion trends and to the individual needs of each person. Dabei können Dauerwell- und andere die Haarform verändernde Verfahren nahezu unabhängig vom Typ der zu behandelnden Haare eingesetzt werden. Here, perm and other hair shape can changing process is nearly independent of the used hair to be treated type. Dagegen sind Färbe- und Blondierverfahren auf bestimmte Ausgangshaarfarben begrenzt. In contrast, dyeing and blonding are restricted to certain output hair colors. Die Grundlagen der Blondierverfahren sind dem Fachmann bekannt und können in einschlägigen Monographien, zB von Kh. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Auflage, 1989, Dr. The basics of blonding are known in the art and can be used in relevant monographs, eg Kh. Schrader, bases and Formulations of Cosmetics, 2nd edition, 1989, Dr. Alfred Hüthig Verlag, Heidelberg, oder W. Umbach (Hrg.), Kosmetik, 2. Auflage, 1995, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, nachgelesen werden. Alfred Hüthig Verlag, Heidelberg, or W. Umbach (ed.), Cosmetics, 2nd edition, 1995, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, be found.
  • Gleichzeitig besteht aber auch vielfach der Wunsch, die Haarfarbe zu ändern und zusammen mit der Haarfärbung auch eine Aufhellung des zu färbenden Haares zu erreichen. At the same time, there is also often a desire to change the hair color and to achieve together with the hair coloring and lightening of the hair to be dyed.
  • Konventionelle Haarfärbemittel bestehen in der Regel aus mindestens einer Entwickler- und mindestens einer Kupplersubstanz und enthalten ggf. noch direktziehende Farbstoffe als Nuanceure. Conventional hair dyes are generally of at least one developing and at least one coupling substance and optionally also contain direct dyes as shading agents. Kuppler- und Entwicklerkomponenten werden auch als Oxidationsfarbstoffvorprodukte bezeichnet. Coupler and developer components are also referred to as oxidation dye precursors.
  • Vor ihrer Anwendung auf menschliches Haar werden Haarfärbe- und/oder -aufhellungsmittel in fester oder pastöser Form mit verdünnter wäßriger Wasserstoffperoxid-Lösung vermischt. Before its application to human hair hair coloring and / or lightening agents are mixed in solid or pasty form with dilute aqueous hydrogen peroxide solution. Diese Mischung wird dann auf das Haar aufgebracht und nach einer bestimmten Einwirkzeit wieder ausgespült. This mixture is then applied to the hair and rinsed out again after a certain contact time. Die Einwirkungsdauer auf dem Haar zur Erzielung einer vollständigen Ausfärbung bzw. Aufhellung liegt zwischen etwa 30 und 45 Minuten. The exposure time on the hair to achieve complete dyeing or whitening is between about 30 and 45 minutes. Es ist naheliegend, daß bei den Benutzern dieser Haarfarben oder Blondiermittel ein Bedürfnis besteht, diese Einwirkungszeit zu verringern. It is obvious that when the users of the hair color or hair bleaching is a need to reduce this exposure time.
  • Weder die pastenförmigen noch die pulverförmigen Färbe- und/oder Blondiermittel, die heute auf dem Markt sind, können als optimal angesehen werden. Neither the pasty nor the powdery coloring and / or bleaching that are on the market today can be considered optimal. Während die Färbe- und/oder Blondierwirkung auf dem Haar als auf die Verbraucherbedürfnisse zugeschnitten bezeichnet werden kann, bestehen doch noch eine Reihe von Nachteilen und Problemen sowohl bei Herstellung als auch bei der Handhabung dieser Mittel. While the dyeing and / or bleaching can be referred tailored to the hair than on consumer needs, but there are still a number of disadvantages and problems both in production and in the use of these funds.
  • So verlaufen Colorations- und Blondierprozesse an keratinischen Fasern üblicherweise bei alkalischen pH-Werten, insbesondere zwischen 9,0 und 10,5. To extend in coloring and Blondierprozesse to keratinous fibers usually at alkaline pH values, in particular 9.0 to 10.5. Diese pH-Werte sind notwendig, um eine Öffnung der äußeren Schuppenschicht (Cuticula) zu gewährleisten und eine Penetration der aktiven Spezies (Farbstoffvorprodukte und/oder Wasserstoffperoxid) in das Haar zu ermöglichen. These pH values ​​are necessary to an opening of the outer scale layer (cuticle) and to ensure a penetration of the active species (dye precursors and / or hydrogen peroxide) to enable the hair. Als Alkalisierungsmittel wird üblicherweise Ammoniak eingesetzt, der allerdings für die Anwender den Nachteil des intensiven Geruches und eventueller Reizung aufweist. The alkalizing ammonia is most commonly used, which, however, has the disadvantage of intense smell and possible irritation for users.
  • In Marktprodukten werden als alternative Alkalisierungsmittel zu Ammoniak beispielsweise Aminomethylpropanol oder Monoethanolamin eingesetzt. In market products are used as an alternative to ammonia alkalizing example, amino methyl propanol or monoethanolamine. Da sie in ihrer Leistung allerdings oft hinter Ammoniak zurückbleiben, werden sie üblicherweise in Abmischung mit Ammoniak eingesetzt. However since they often remain in their performance behind ammonia, are usually used in a mixture with ammonia. Aber auch hier wird die Leistung des Ammoniaks beeinträchtigt, insbesondere in Bezug auf die Parameter Graubadeckung, Aufhellleistung und Farbergebnis. But here the power of the ammonia will be affected, especially in terms of the parameters Graubadeckung, lightening and color results.
  • Es besteht daher weiterhin ein Bedarf nach Wirkstoffen bzw. Wirkstoffkombinationen für Aufhell- und Färbemittel mit reduziertem Ammoniakgehalt. There is therefore still a need for active ingredients or active ingredient combinations for lightening and coloring with reduced ammonia content. Insbesondere sollte in ammoniakreduzierten oder gar -freien farbstoff- und/oder wasserstoffperoxidhaltigen Formulierungen eine mit herkömmlichen ammoniakbasierten Mitteln vergleichbare Leistung erzielt werden. In particular, in ammonia-reduced or even -free dye-and / or hydrogen peroxide-containing formulations comparable to conventional ammonia-based means performance should be achieved.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich bestimmte Wirkstoffkombinationen mit besonderem Vorteil in Haarfärbe- und -aufhellungsmittel einarbeiten lassen und zu einer Leistungssteigerung dieser Mittel führen. It has now been found that certain combinations of active substances with particular advantage in hair coloring and lightening agents can be incorporated and lead to an increase in performance of these funds.
  • Gegenstand der Erfindung ist in einer ersten Ausführungsform ein Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern, enthaltend – jeweils bezogen auf sein Gewicht – in a first embodiment, the invention is an agent for dyeing and / or lightening keratin fibers, comprising - in each case based on its weight -
    • a) maximal 2 Gew.-% Ammoniak (berechnet als 100 %iges NH 3 ); a) a maximum of 2 wt .-% of ammonia (calculated as 100% NH 3);
    • b) 0,01 bis 25 Gew.-% mindestens eines Stoffes aus der Gruppe der b1) Silazane und/oder b2) Metallamide und/oder -imide und/oder -nitride der Formel b) from 0.01 to 25 wt .-% of at least one substance from the group of b1) silazanes and / or b2) metal amides and / or imides and / or nitrides of the formula M n+ (NH 3-x ) n/x M n + (NH 3-x) n / x in der M für ein Metall der I. und/oder II. und/oder III. M is a metal of the I and / or II. and / or III. und/oder IV. Hauptgruppe und/oder der I. und/oder II. und/oder III. and / or IV. Main Group and / or of the I. and / or II. and / or III. und/oder IV. und/oder V. und/oder VI. and / or IV., and / or V and / or VI. und/oder VII und/oder VIII. Nebengruppe des Periodensystems steht und n bzw. x für die ganzen Zahlen 1, 2, 3 stehen. and / or VII and / or VIII. subgroup of the periodic system, and n and x stand for the integers 1, 2, 3.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können als Mittel zum Färben und/oder als Mittel zum Aufhellen keratinischer Fasern konfektioniert werden. The agents can be formulated as an agent for dyeing and / or as agents for lightening keratin fibers. Unter keratinischen bzw. keratinhaltigen Fasern werden im Rahmen dieser Anmeldung Pelze, Wolle, Federn und insbesondere menschliche Haare verstanden. Keratin and keratin fibers in the context of this application furs, wool, feathers and particularly human hair to be understood.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten gegebenenfalls Ammoniak (berechnet als 100 %iges NH 3 ), wobei dessen Menge auf maximal 2 Gew.-% – bezogen auf das gesamte Mittel bzw. bei Mehrkomponentenmitteln bezogen auf die anwendungsfertige Mischung – begrenzt ist. The compositions of the invention optionally contain ammonia (calculated as 100% NH 3), the amount thereof to a maximum of 2 wt .-% - limited - based on the detergent as a whole or in multi-component products based on the mixture ready for use. Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel bzw. Anwendungsmischungen enthalten maximal 1,8 Gew.-% Ammoniak, weiter bevorzugt maximal 1,5 Gew.-% Ammoniak, noch weiter bevorzugt maximal 1,25 Gew.-% Ammoniak, besonders bevorzugt maximal 1,0 Gew.-% Ammoniak und insbesondere maximal 0,5 Gew.-% Ammoniak. Preferred compositions or use mixtures of the invention contain a maximum of 1.8 wt .-% ammonia, more preferably at most 1.5 wt .-% ammonia, still more preferably not more than 1.25 wt .-% ammonia, more preferably at most 1.0 wt. -% of ammonia and in particular at most 0.5 wt .-% ammonia. In einer weiter bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die Mittel ammoniakfrei. In a further preferred embodiment of the present invention, the compositions are free of ammonia.
  • Als wesentlichen Bestandteil enthalten die erfindungsgemäßen Mittel 0,01 bis 25 Gew.-% mindestens eines Stoffes aus der Gruppe der Silazane und/oder der Metallamide und/oder -imide und/oder -nitride der Formel M n+ (NH 3-x ) n/x in der M für ein Metall der I. und/oder II. und/oder III. As an essential ingredient contain 0.01 agents of the invention to 25 wt .-% of at least one substance from the group of silazanes and / or metal amides and / or imides and / or nitrides of the formula M n + (NH 3-x) n / x in which M is a metal of the I and / or II. and / or III. und/oder IV. Hauptgruppe und/oder der I. und/oder II. und/oder III. and / or IV. Main Group and / or of the I. and / or II. and / or III. und/oder IV. und/oder V. und/oder VI. and / or IV., and / or V and / or VI. und/oder VII und/oder VIII. Nebengruppe des Periodensystems steht und n bzw. x für die ganzen Zahlen 1, 2, 3 stehen. and / or VII and / or VIII. subgroup of the periodic system, and n and x stand for the integers 1, 2, 3.
  • In einer ersten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mittel 0,01 bis 25 Gew.-% mindestens eines Stoffes aus der Gruppe der Silazane. In a first embodiment, the inventive compositions contain from 0.01 to 25 wt .-% of at least one substance from the group of silazanes. Silazane sind Verbindungen mit mindestens einer Si-N-Si-Sequenz im Grundgerüst. Silazanes are compounds with at least one Si-N-Si-sequence in the backbone. Sie entstehen sowohl durch die Umsetzung lithiierter Aminosilane mit Halogensilanen als auch durch Reaktion von Ammoniak oder primären Aminen bzw. deren Alkalisalzen mit Halogensilanen. They are formed either by the reaction of lithiated aminosilanes with halosilanes, as well as by reaction of ammonia or primary amines or alkali metal salts thereof with halosilanes. Sind an den Siliciumatomen statt organischer Reste Aminogruppen oder Halogene gebunden, ist eine Verlängerung der Silazankette oder ein Ringschluß möglich. Are bonded to the silicon atoms instead of organic radicals amino groups or halogens, or an extension of the Silazankette ring closure is possible.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern sind dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 15 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 10 Gew.-% mindestens eines Silazans der Formel Preferred agents for dyeing and / or lightening keratin fibers are characterized in that they contain 0.01 to 25 wt .-%, preferably 0.05 to 20 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 15 wt .-%, and in particular from 0.25 to 10 wt .-% of at least one silazane of the formula X-[SiR 1 R 2 -NH-SiR 3 R 4 ] n -Y X- [SiR 1 R 2 -NH-SiR 3 R 4] n -Y enthalten, in der X bzw. Y für eine chemische Bindung oder die Reste R 5 und R 6 stehen, R 1 bis R 6 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -(CH 2 ) 2 CH 3 , -CH 2 (CH 3 ) 2 , -OH, -NH 2 und n für die ganzen Zahlen 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 steht. contain R are in the X or Y is a chemical bond or the radicals 5 and R 6, R 1 to R 6 are independently selected from -H, -CH 3, -CH 2 CH 3, - (CH 2) 2 CH 3, -CH 2 (CH 3) 2, -OH, -NH 2, and n represents the integers 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 is available.
  • Wenn X und Y für eine chemische Bindung stehen, liegt ein cyclo-Silazan vor, andernfalls ein hexasubstituiertes Disalazan (n=2), ein octasubstituiertes Trisilazan (n=3) oder ein decasubstituiertes Tetrasilazan, generell ein (2n+2)-substituiertes n-Silazan. When X and Y represent a chemical bond, is a cyclo-silazane before, otherwise a hexasubstituted Disalazan (n = 2), a octasubstituiertes Trisilazan (n = 3) or a decasubstituiertes Tetrasilazan, generally a (2n + 2) -substituted n -Silazan. Unter den Silazanen sind erfindungsgemäß einige Vertreter besonders bevorzugt. Among the silazanes some representatives are inventively particularly preferred. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern, die 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazan und/oder 1,1,1,3,3,3-Hexaethyldisilazan und/oder 1,1,1,3,3,3-Hexapropyldisilazan und/oder 1,1,1,3,3,3-Hexaisopropyldisilazan und/oder 1,1,1,3,3,5,5,5-Octamethyltrisilazan und/oder 1,1,1,3,3,5,5,7,7,7-Decamethyltetrasilazan und/oder 1,1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,9-Tridecamethylpentasilazan und/oder cyclo-1,1,3,3,5,5-Hexamethyltrisilazan und/oder cyclo-1,1,3,3,5,5,7,7-Octamethyltetrasilazan enthalten, sind bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung. Means for dyeing and / or lightening keratin fibers, the 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane and / or 1,1,1,3,3,3-hexaethyldisilazane and / or 1,1,1,3 , 3,3-Hexapropyldisilazan and / or 1,1,1,3,3,3-Hexaisopropyldisilazan and / or 1,1,1,3,3,5,5,5-octamethyltrisilazane and / or 1,1,1 , 3,3,5,5,7,7,7-Decamethyltetrasilazan and / or 1,1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,9-Tridecamethylpentasilazan and / or cyclo-1 containing 1,3,3,5,5-hexamethyltrisilazane and / or cyclo-1,1,3,3,5,5,7,7-octamethyltetrasilazane, preferred embodiments of the present invention.
  • Insbesondere bevorzugt sind Mittel, die 0,01 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,075 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-% und insbesondere 0,15 bis 5 Gew.-% 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazan und/oder 1,1,1,3,3,3-Hexaethyldisilazan und/oder 1,1,1,3,3,5,5,5-Octamethyltrisilazan und/oder 1,1,1,3,3,5,5,7,7,7-Decamethyltetrasilazan und/oder 1,1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,9-Tridecamethylpentasilazan enthalten. In particular, preferred are agents comprising 0.01 to 25 wt .-%, preferably 0.05 to 20 wt .-%, particularly preferably 0.075 to 15 wt .-%, more preferably 0.1 to 10 wt .-% and in particular 0.15 to 5 wt .-% of 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane and / or 1,1,1,3,3,3-hexaethyldisilazane and / or 1,1,1,3,3 , 5,5,5-octamethyltrisilazane and / or 1,1,1,3,3,5,5,7,7,7-Decamethyltetrasilazan and / or 1,1,1,3,3,5,5,7 , 7,9,9,9-Tridecamethylpentasilazan included.
  • Zusätzlich zu den Silazanen oder an deren Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel 0,01 bis 25 Gew.-% Metallamide und/oder -imide und/oder -nitride der Formel M n+ (NH 3-x ) n/x enthalten, in der M für ein Metall der I. und/oder II. und/oder III. In addition to the silazanes or in place of the inventive compositions may contain n + (NH 3-x) n / x, in which M is 0.01 to 25 wt .-% metal amides and / or imides and / or nitrides of the formula M is a metal of I and / or II. and / or III. und/oder IV. Hauptgruppe und/oder der I. und/oder II. und/oder III. and / or IV. Main Group and / or of the I. and / or II. and / or III. und/oder IV. und/oder V. und/oder VI. and / or IV., and / or V and / or VI. und/oder VII und/oder VIII. Nebengruppe des Periodensystems steht und n bzw. x für die ganzen Zahlen 1, 2, 3 stehen. and / or VII and / or VIII. subgroup of the periodic system, and n and x stand for the integers 1, 2, 3. Bei erfindungsgemäßen Mitteln, die sowohl Silazane als auch Metallamide und/oder -imide und/oder -nitride enthalten, beträgt die Gesamtmenge dieser Stoffe 0,01 bis 25 Gew.-%. In inventive compositions which contain both silazanes, as well as metal amides and / or imides and / or nitrides, the total amount of these substances 0.01 to 25 wt .-%.
  • Insbesondere bevorzugt sind Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern, die 0,01 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 15 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 10 Gew.-% mindestens eines Metallamids und/oder -imids und/oder -nitrids der Formel Particularly preferred are agents for dyeing and / or lightening keratin fibers, containing from 0.01 to 25 wt .-%, preferably 0.05 to 20 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 15 wt .-% and in particular 0, 25-10 wt .-% of at least one metal amide and / or -imids and / or nitride of the formula M n+ (NH 3-x ) 3/x M n + (NH 3-x) 3 / x enthalten, in der M für Na, K, Mg, Ca, Si, Al, Zn, Mg, Cu steht und n bzw. x für die ganzen Zahlen 1, 2, 3 stehen, wobei folgende Verbindungen besonders bevorzugt sind: Mg(NH 2 ) 2 , Ca(NH 2 ) 2 , LiAl(NH 2 ) 4 , LiAl(NH) 2 , Zn(NH 2 ) 2 , Mg(NH), Ca(NH), Zn(NH), Mg 3 N 2 , Ca 3 N 2 , Zn 3 N 2 . included, in which M is Na, K, Mg, Ca, Si, Al, Zn, Mg, Cu, and n and x stand for the integers 1, 2, 3, whereby the following compounds are particularly preferred: Mg (NH 2) 2, Ca (NH 2) 2, LiAl (NH 2) 4, LiAl (NH) 2, Zn (NH 2) 2, Mg (NH), Ca (NH), Zn (NH), Mg 3 N 2 , Ca 3 N 2, Zn 3 N 2.
  • Wie bereits erwähnt, können die erfindungsgemäßen Mittel auch direkt vor der Anwendung aus zwei oder mehreren getrennt verpackten Zubereitungen hergestellt werden. As mentioned above, compositions of the invention directly prior to use of two or more separately packaged preparations can be prepared. Dies bietet sich insbesondere zur Trennung inkompatibler Inhaltsstoffe an, um eine vorzeitige Reaktion zu vermeiden. This is particularly suitable for the separation of incompatible ingredients in order to avoid a premature reaction.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, welches unmittelbar vor dem Aufbringen auf das Haar aus einer fließfähigen Zubereitung A, einer Oxidationsmittelzubereitung B, enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel, ausgewählt aus Wasserstoffperoxid und dessen Anlagerungsverbindungen an feste Träger und einer Zubereitung C, die miteinander zu einem Färbe- und/oder Aufhellansatz vermischt werden, erhalten wird, wobei die Zusammensetzung C – bezogen auf ihr Gewicht – 1 bis 100 Gew.-% mindestens eines Stoffes aus der Gruppe der A further subject of the present invention is an agent for dyeing and / or lightening keratin fibers, in particular human hair, which directly before application to the hair of a flowable preparation A, an oxidizing agent preparation B comprising at least one oxidizing agent selected from hydrogen peroxide and the addition compounds thereof is obtained to solid supports and a preparation C, which are mixed together to form a coloring and / or Aufhellansatz, wherein the composition C - based on its weight - 1 to 100 wt .-% of at least one substance from the group of
    • b1) Silazane und/oder b1) silazanes and / or
    • b2) Metallamide und/oder -imide und/oder -nitride der Formel b2) metal amides and / or imides and / or nitrides of the formula M n+ (NH 3-x ) n/x M n + (NH 3-x) n / x in der M für ein Metall der I. und/oder II. und/oder III. M is a metal of the I and / or II. and / or III. und/oder IV. Hauptgruppe und/oder der I. und/oder II. und/oder III. and / or IV. Main Group and / or of the I. and / or II. and / or III. und/oder IV. und/oder V. und/oder VI. and / or IV., and / or V and / or VI. und/oder VII und/oder VIII. Nebengruppe des Periodensystems steht und n bzw. x für die ganzen Zahlen 1, 2, 3 stehen, enthält. and / or VII and / or VIII. subgroup of the periodic system, and n and x stand for the integers 1, 2, 3, containing.
  • Die Mischung der Zubereitungen A, B und C vor der Anwendung führt zu einer Anwendungsmischung, die Silazane und/oder Metallamide und/oder -imide und/oder -nitride enthält. The mixing of the preparations A, B and C prior to the application results in an application mixture, the silazanes and / or metal amides and / or imides and / or nitrides. Bevorzugte Anwendungsmischungen genügen darüber hinaus der ersten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, dh besonders bevorzugte Mittel der zweiten Ausführungsform sind so konfektioniert und/oder werden in einem derartigen Verhältnis miteinander vermischt, daß die Anwendungsmischung 0,01 bis 25 Gew.-% Silazane und/oder Metallamide und/oder -imide und/oder -nitride enthält. Preferred application mixtures meet beyond the first embodiment of the present invention, that is particularly preferred agents of the second embodiment are assembled and / or are mixed in such a ratio to each other that the application mixture is 0.01 to 25 wt .-% silazanes and / or metal amides and / or -imides and / or nitrides.
  • Besonders bevorzugt werden die Zubereitungen A und B miteinander in einem Gewichtsverhältnis von 4:1 bis 1:4, vorzugsweise 3:1 bis 1:3, weiter bevorzugt 2:1 bis 1:2 und insbesondere 1:2 bis 1:1,5 vermischt. the preparations A and B are particularly preferred together in a weight ratio of 4: 1 to 1: 4, preferably 3: 1 to 1: 3, more preferably 2: 1 to 1: 2 and especially 1: 2 to 1: 1.5 mixed. Bevorzugte Mischungsverhältnisse von (A+B) zu C liegen im Bereich von 120:1 bis 1:1, vorzugsweise von 100:1 bis 1,5:1, weiter bevorzugt von 80:1 bis 2:1 und insbesondere von 50:1 bis 3:1. Preferred mixing ratios of (A + B) to C ranging from 120: 1 to 1: 1, preferably from 100: 1 to 1.5: 1, more preferably from 80: 1 to 2: 1 and especially of 50: 1 to 3: 1.
  • Die Inhaltsstoffe der Zubereitungen A, B und C werden nachfolgend beschrieben. The ingredients of the formulations A, B and C are described below. Die nun folgenden Ausführungen über bevorzugte Inhaltstoffe, bevorzugte Einsatzmengen usw. gelten mutatis mutandis auch für die Anwendungsmischung und damit für die weiter oben offenbarten Einkomponentenmittel, die ebenfalls zusätzlich einige oder alle der nachfolgend aufgeführten weiteren Inhaltsstoffe enthalten können. The ensuing discussion of preferred ingredients, preferred amounts, etc. apply mutatis mutandis to the application mixture and thus for the disclosed above Einkomponentenmittel which can also additionally contain some or all of the other ingredients listed below.
  • Vorzugsweise werden die erfindungsgemäßen Mittel als Aufhellmittel (nachfolgend auch als Blondiermittel bezeichnet) und/oder als Färbemittel bereitgestellt. Preferably, the compositions of the invention are (hereinafter referred to as bleaching) and whitening agents and / or provided as a colorant. Mittel, welche gleichzeitig färbend und aufhellend wirken, werden auch als aufhellende Färbemittel bezeichnet. Agents which act simultaneously dyeing and lightening are also referred to as brightening dyes.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind Färbemittel, dh Mittel zur Veränderung der Farbe keratinischer Fasern. Preferred compositions according to the invention are coloring agents, that is means for changing the color of keratin fibers. Unter diesen sind insbesondere die sogenannten Oxidationsfärbemittel bevorzugt. Among these, the so-called oxidation are particularly preferred. Die erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel enthalten mindestens eine Kuppler- und mindestens eine Entwicklerkomponente. The oxidation colorants according to the invention contain at least one coupler and at least one developer component. Kuppler- und Entwicklerkomponenten werden auch als Oxidationsfarbstoffvorprodukte bezeichnet. Coupler and developer components are also referred to as oxidation dye precursors. Zudem können die erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel auch noch direktziehende Farbstoffe als Nuanceure enthalten. In addition, oxidation dyes of the invention may also contain direct dyes as shading agents. Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern sind demnach dadurch gekennzeichnet, daß die fließfähige Zubereitung A mindestens ein Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Entwicklertyp und/oder Kupplertyp enthält. Preferred agents for dyeing and / or lightening keratin fibers are thus characterized in that the flowable preparation A contains at least one oxidation dye precursor of the developer type and / or coupler type.
  • Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4-Aminopyrazolonderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt. The developer components primary aromatic amines are commonly used with another in the para or ortho position free or substituted hydroxy or amino group, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazolone derivatives and 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and derivatives thereof.
  • Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazol-5-on, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidin. Special representatives are, for example, p-phenylenediamine, p-toluylenediamine, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, p-aminophenol, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (2,5-diaminophenyl ) -ethanol, 2- (2,5-diaminophenoxy) -ethanol, 1-phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazol-5-one, 4-amino-3-methylphenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2-hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine and 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine.
  • Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone, m-Aminophenole und substituierte Pyridinderivate verwendet. The coupler components usually m-phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones, m-aminophenols and substituted pyridine derivatives are used. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere α-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-Amino-4-(2-hydroxyethylamino)-anisol (Lehmanns Blau), 1-Phenyl-3-methyl-pyrazol-5-on, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 3-Amino-6-methoxy-2-methylamino-pyridin und 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin. As coupler substances are in particular α-naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 5-amino-2-methylphenol, m-aminophenol, resorcinol, resorcinol monomethyl ether, m-phenylenediamine are suitable, 2,4-diaminophenoxyethanol , 2-amino-4- (2-hydroxyethylamino) -anisole (Lehmann Blue), 1-phenyl-3-methyl-pyrazol-5-one, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 1,3-bis- ( 2,4-diaminophenoxy) -propane, 2-chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 3-amino-6-methoxy-2-methylamino-pyridin and 3,5-diamino-2,6-dimethoxy.
  • Hinsichtlich der in den erfindungsgemäßen Färbemitteln einsetzbaren weiteren Farbstoffvorprodukte unterliegt die vorliegende Erfindung keinerlei Einschränkungen. With regard to the coloring agents usable in the invention further dye precursors, the present invention is subject to no restrictions. Die erfindungsgemäßen Färbemittel können als weitere Farbstoffvorprodukte The colorants according to the invention may contain as further dye precursors
    • – Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Entwickler- und/oder Kuppler-Typ, und - oxidation dye precursors of the developer and / or coupler type, and
    • – Vorstufen naturanaloger Farbstoffe, wie Indol- und Indolin-Derivate, - precursors of natural dyes, such as indole and indoline derivatives,
    sowie Mischungen von Vertretern dieser Gruppen enthalten. and mixtures of representatives of these groups.
  • In einer ersten bevorzugten Ausführungsform enthält das Färbemittel weiterhin mindestens eine Entwicklerkomponente. In a first preferred embodiment, the colorant further comprises at least one developer component. Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen, freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterozyklische Hydrazone, 4-Aminopyrazolderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt. The developer components are usually primary aromatic amines with a further in the para or ortho position, free or substituted hydroxy or amino group, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazolone derivatives and 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and derivatives thereof ,
  • Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, als Entwicklerkomponente ein p-Phenylendiaminderivat oder eines seiner physiologisch verträglichen Salze einzusetzen. It may be preferable in the invention to use as the developer component is a p-phenylenediamine derivative or one of its physiologically acceptable salts. Besonders bevorzugt sind p-Phenylendiaminderivate der Formel (E1) Particularly preferably p-phenylenediamine derivatives of formula (E1) are
    Figure 00070001
    wobei in which
    • – G 1 steht für ein Wasserstoffatom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest, einen (C 1 - bis C 4 )-Alkoxy-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest, einen 4'-Aminophenylrest oder einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, der mit einer stickstoffhaltigen Gruppe, einem Phenyl- oder einem 4'-Aminophenylrest substituiert ist; - G 1 represents a hydrogen atom, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical, a (C 1 - to C 4) alkoxy (C 1 - to C 4) alkyl group, a 4'-aminophenyl radical or a C 1 - to C 4 alkyl radical substituted with a nitrogenous group, a phenyl group or a 4'-aminophenyl radical;
    • – G 2 steht für ein Wasserstoffatom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest, einen (C 1 - bis C 4 )-Alkoxy-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest oder einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, der mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituiert ist; - G 2 represents a hydrogen atom, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical, a (C 1 - to C 4) alkoxy alkyl group or a C 1 - (C 4 to C 1) - to C 4 -alkyl, which is substituted with a nitrogenous group;
    • – G 3 steht für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie ein Chlor-, Brom-, Iod- oder Fluoratom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 1 -Polyhydroxyalkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkoxyrest, einen C 1 - bis C 4 -Acetylaminoalkoxyrest, einen C 1 - bis C 4 - Mesylaminoalkoxyrest oder einen C 1 - bis C 4 -Carbamoylaminoalkoxyrest; - G 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom such as a chlorine, bromine, iodine or fluorine atom, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 1 polyhydroxyalkyl radical, a C 1 - to C 4 -Hydroxyalkoxyrest, a C 1 - to C 4 -Acetylaminoalkoxyrest, a C 1 - to C 4 - Mesylaminoalkoxyrest or a C 1 - to C 4 -Carbamoylaminoalkoxyrest;
    • – G 4 steht für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest oder - G 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1 - to C 4 -alkyl radical or
    • – wenn G 3 und G 4 in ortho-Stellung zueinander stehen, können sie gemeinsam eine verbrückende α,ω-Alkylendioxogruppe, wie beispielsweise eine Ethylendioxygruppe bilden. - if G 3 and G are in the ortho position to each other 4, they may together form a bridging α, ω-alkylenedioxo group, such as for example, form an ethylenedioxy group.
  • Beispiele für die als Substituenten in den erfindungsgemäßen Verbindungen genannten C 1 - bis C 4 -Alkylreste sind die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und Butyl. Examples of the substituents mentioned as substituents in the compounds of the invention C 1 - to C 4 -alkyl radicals are the methyl, ethyl, propyl, isopropyl and butyl. Ethyl und Methyl sind bevorzugte Alkylreste. Ethyl and methyl are preferred alkyl groups. Erfindungsgemäß bevorzugte C 1 - bis C 4 -Alkoxyreste sind beispielsweise eine Methoxy- oder eine Ethoxygruppe. According to the invention, preferred C 1 - to C 4 -alkoxy are, for example, a methoxy or an ethoxy group. Weiterhin können als bevorzugte Beispiele für eine C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkylgruppe eine Hydroxymethyl-, eine 2-Hydroxyethyl-, eine 3-Hydroxypropyl- oder eine 4-Hydroxybutylgruppe genannt werden. A hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl or 4-hydroxybutyl group are called a to C 4 -hydroxyalkyl group - In addition, preferred examples of a C. 1 Eine 2-Hydroxyethylgruppe ist besonders bevorzugt. A 2-hydroxyethyl group is particularly preferred. Eine besonders bevorzugte C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylgruppe ist die 1,2-Dihydroxyethylgruppe. A particularly preferred C 2 - to C 4 -polyhydroxyalkyl group is the 1,2-dihydroxyethyl group. Beispiele für Halogenatome sind erfindungsgemäß F-, Cl- oder Br-Atome, Cl-Atome sind ganz besonders bevorzugt. Examples of halogen atoms in the present invention F, Cl or Br atoms, chlorine atoms are particularly preferred. Die weiteren verwendeten Begriffe leiten sich erfindungsgemäß von den hier gegebenen Definitionen ab. The other terms used are derived according to the invention from the definitions given here. Beispiele für stickstoffhaltige Gruppen der Formel (E1) sind insbesondere die Aminogruppen, C 1 - bis C 4 -Monoalkylaminogruppen, C 1 - bis C 4 -Dialkylaminogruppen, C 1 - bis C 4 -Trialkylammoniumgruppen, C 1 - bis C 4 -Monohydroxyalkylaminogruppen, Imidazolinium und Ammonium. Examples of nitrogen-containing groups of the formula (E1) are especially the amino groups, C 1 - to C 4 monoalkylamino, C 1 - to C 4 dialkylamino, C 1 - to C 4 -Trialkylammoniumgruppen, C 1 - to C 4 -Monohydroxyalkylaminogruppen, imidazolinium and ammonium.
  • Besonders bevorzugte p-Phenylendiamine der Formel (E1) sind ausgewählt aus p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-3-methyl-(N,N-diethyl)-anilin, N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)amino-2-methylanilin, 4-N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)amino-2-chloranilin, 2-(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(α,β-Dihydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl,β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-(β-Hydroxyethyloxy)-p-phenylendiamin, 2-(β-Acetylaminoethyl Especially preferred p-phenylenediamines of formula (E1) are selected from p-phenylenediamine, p-tolylenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-p-phenylenediamine, 2,6-dimethyl-p-phenylenediamine, 2 , 6-diethyl-p-phenylenediamine, 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-diethyl-p-phenylenediamine, N, N-dipropyl-p-phenylenediamine, 4 amino-3-methyl- (N, N-diethyl) aniline, N, N-bis (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 4-N, N-bis (β-hydroxyethyl) amino-2- methylaniline, 4-N, N-bis (β-hydroxyethyl) amino-2-chloroaniline, 2- (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (α, β-dihydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2-fluoro -p-phenylenediamine, 2-isopropyl-p-phenylenediamine, N- (β-hydroxypropyl) -p-phenylenediamine, 2-hydroxymethyl-p-phenylenediamine, N, N-dimethyl-3-methyl-p-phenylenediamine, N, N - (ethyl, β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N- (β, γ-dihydroxypropyl) -p-phenylenediamine, N- (4'-aminophenyl) -p-phenylenediamine, N-phenyl-p-phenylenediamine, 2- (β-hydroxyethyloxy) -p-phenylenediamine, 2- (β-acetylaminoethyl oxy)-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin und 5,8-Diaminobenzo-1,4-dioxan sowie ihren physiologisch verträglichen Salzen. oxy) -p-phenylenediamine, N- (β-methoxyethyl) -p-phenylenediamine and 5,8-diaminobenzo-1,4-dioxane as well as their physiologically acceptable salts.
  • Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugte p-Phenylendiaminderivate der Formel (E1) sind p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(α,β-Dihydroxyethyl)-p-phenylendiamin und N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin. According to the invention particularly preferred p-phenylenediamine derivatives of formula (E1) are p-phenylenediamine, p-toluylenediamine, 2- (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (α, β-dihydroxyethyl) -p-phenylenediamine and N, N bis (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine.
  • Es kann erfindungsgemäß weiterhin bevorzugt sein, als Entwicklerkomponente Verbindungen einzusetzen, die mindestens zwei aromatische Kerne enthalten, die mit Amino- und/oder Hydroxylgruppen substituiert sind. It may according to the invention further be preferred to use as the developer component compounds containing at least two aromatic nuclei which are substituted by amino and / or hydroxyl groups.
  • Unter den zweikernigen Entwicklerkomponenten, die in den Färbemitteln gemäß der Erfindung verwendet werden können, kann man insbesondere die Verbindungen nennen, die der folgenden Formel (E2) entsprechen, sowie ihre physiologisch verträglichen Salze: Among the binuclear developer components which can be used in the colorants according to the invention may in particular be mentioned the compounds corresponding to the following formula (E2), and their physiologically tolerable salts:
    Figure 00090001
    wobei: in which:
    • – Z 1 und Z 2 stehen unabhängig voneinander für einen Hydroxyl- oder NH 2 -Rest, der gegebenenfalls durch einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, durch einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkylrest und/oder durch eine Verbrückung Y substituiert ist oder der gegebenenfalls Teil eines verbrückenden Ringsystems ist, - Z 1 and Z 2 independently of one another, are a hydroxyl or NH 2 radical, which is optionally substituted by a C 1 - C 4 hydroxyalkyl radical substituted by and / or by a bridge Y - to C 4 -alkyl radical, by a C 1 or which is optionally part of a bridging ring system,
    • – die Verbrückung Y steht für eine Alkylengruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise eine lineare oder verzweigte Alkylenkette oder einen Alkylenring, die von einer oder mehreren stickstoffhaltigen Gruppen und/oder einem oder mehreren Heteroatomen wie Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatomen unterbrochen oder beendet sein kann und eventuell durch einen oder mehrere Hydroxyl- oder C 1 - bis C 8 -Alkoxyreste substituiert sein kann, oder eine direkte Bindung, - the bridge Y is an alkylene group having 1 to 14 carbon atoms, such as a linear or branched alkylene chain or an alkylene ring, the ends of one or interrupted more nitrogenous groups and / or one or more hetero atoms such as oxygen, sulfur or nitrogen atoms or may be, and possibly by one or more hydroxyl or C 1 - may be substituted to C 8 -alkoxy radicals, or a direct bond,
    • – G 5 und G 6 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Aminoalkylrest oder eine direkte Verbindung zur Verbrückung Y, - G 5 and G 6 are each independently a hydrogen or halogen atom, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical, a C 1 - to C 4 -aminoalkyl radical or a direct bond to the bridge Y,
    • – G 7 , G 8 , G 9 , G 10 , G 11 und G 12 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine direkte Bindung zur Verbrückung Y oder einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, mit den Maßgaben, dass - G 7, G 8, G 9, G 10, G 11 and G 12 are each independently a hydrogen atom, a direct bond to the bridge Y or a C 1 - to C 4 -alkyl, with the provisos that
    • – die Verbindungen der Formel (E2) nur eine Verbrückung Y pro Molekül enthalten und - the compounds of formula (E2) comprise only one bridge Y per molecule and
    • – die Verbindungen der Formel (E2) mindestens eine Aminogruppe enthalten, die mindestens ein Wasserstoffatom trägt. - the compounds of formula (E2) contain at least one amino group which carries at least one hydrogen atom.
  • Die in Formel (E2) verwendeten Substituenten sind erfindungsgemäß analog zu den obigen Ausführungen definiert. In formula (E2) substituents used in the present invention are defined analogously to the above embodiments.
  • Bevorzugte zweikernige Entwicklerkomponenten der Formel (E2) sind insbesondere: N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diamino-propan-2-ol, N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis-(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis-(4-methyl-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Diethyl-N,N'-bis-(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan, 1,3-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-propan-2-ol, N,N'-Bis-(4'- aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan, N,N'-Bis-(2-hydroxy-5-aminobenzyl)-piperazin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin und 1,10-Bis-(2',5'-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan und ihre physiologisch verträglichen Salze. Preferred binuclear developer component of the formula (E2) are in particular: N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) -1,3-diamino-propan-2-ol, N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis - (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (4-methyl-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-diethyl-N, N ' bis (4'-amino-3'-methylphenyl) ethylenediamine, bis (2-hydroxy-5-aminophenyl) -methane, 1,3-bis- (2,5-diaminophenoxy) -propan-2-ol , N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1,4-diazacycloheptane, N, N'-bis (2-hydroxy-5-aminobenzyl) piperazine, N- (4'-aminophenyl) -p phenylenediamine and 1,10-bis (2 ', 5'-diaminophenyl) -1,4,7,10-tetraoxadecane and their physiologically tolerable salts.
  • Ganz besonders bevorzugte zweikernige Entwicklerkomponenten der Formel (E2) sind N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diamino-propan-2-ol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan, 1,3-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-propan-2-ol, N,N'-Bis-(4'-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan und 1,10-Bis-(2',5'-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan oder eines ihrer physiologisch verträglichen Salze. Very particularly preferred double bases of formula (E2) are N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) -1,3-diamino-propan-2-ol, bis- (2-hydroxy-5-aminophenyl) -methane, 1,3-bis- (2,5-diaminophenoxy) -propan-2-ol, N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1, 4-diazacycloheptane and 1,10-bis (2 ', 5'-diaminophenyl) -1,4,7,10-tetraoxadecane or one of its physiologically acceptable salts.
  • Weiterhin kann es erfindungsgemäß bevorzugt sein, als Entwicklerkomponente ein p-Aminophenolderivat oder eines seiner physiologisch verträglichen Salze einzusetzen. It may also be preferable in the invention as the developer component is a p-aminophenol derivative or one of its physiologically acceptable salts. Besonders bevorzugt sind p-Aminophenolderivate der Formel (E3) Particularly preferably p-aminophenol derivatives of formula (E3) are
    Figure 00100001
    wobei: in which:
    • – G 13 steht für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest, einen (C 1 - bis C 4 )-Alkoxy-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Aminoalkylrest, einen Hydroxy-(C 1 - bis C 4 )-alkylaminorest, einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkoxyrest, einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkyl-(C 1 - bis C 4 )-aminoalkylrest oder einen (Di-C 1 - bis C 4 -Alkylamino)-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest, und - G 13 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical, a (C 1 - to C 4) alkoxy- (C 1 - to C 4) alkyl group, a C 1 - to C 4 aminoalkyl radical, a hydroxy (C 1 - to C 4) alkylamino group, a C 1 - to C 4 -Hydroxyalkoxyrest, a C aminoalkyl or a (di-C 1 - to C 4 -alkylamino) - 1 - - to C 4 hydroxyalkyl (C 1 to C 4) (C 1 - to C 4) alkyl, and
    • – G 14 steht für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest, einen (C 1 - bis C 4 )-Alkoxy-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Aminoalkylrest oder einen C 1 - bis C 4 -Cyanoalkylrest, - G 14 represents a hydrogen or halogen atom, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical, a (C 1 - to C 4) alkyl group, a C 1 - alkoxy- (C 1 -C 4) - to C 4 aminoalkyl radical or a C 1 - to C 4 -Cyanoalkylrest,
    • – G 15 steht für Wasserstoff, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest, einen Phenylrest oder einen Benzylrest, und - G 15 is hydrogen, C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical, a phenyl radical or a benzyl radical, and
    • – G 16 steht für Wasserstoff oder ein Halogenatom. - G 16 is hydrogen or a halogen atom.
  • Die in Formel (E3) verwendeten Substituenten sind erfindungsgemäß analog zu den obigen Ausführungen definiert. In the formula (E3) substituents used in the present invention are defined analogously to the above embodiments.
  • Bevorzugte p-Aminophenole der Formel (E3) sind insbesondere p-Aminophenol, N-Methyl-p-aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 2-Hydroxymethylamino-4-aminophenol, 4-Amino-3-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethoxy)-phenol, 4-Amino-2-methylphenol, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethyl-aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-(α,β-dihydroxyethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluorphenol, 4-Amino-2-chlorphenol, 4-Amino-2,6-dichlorphenol, 4-Amino-2-(diethyl-aminomethyl)-phenol sowie ihre physiologisch verträglichen Salze. Preferred p-aminophenols of the formula (E3) are in particular p-aminophenol, N-methyl-p-aminophenol, 4-amino-3-methyl-phenol, 4-amino-3-fluorophenol, 2-hydroxymethylamino-4-aminophenol, 4 amino-3-hydroxymethylphenol, 4-amino-2- (β-hydroxyethoxy) phenol, 4-amino-2-methylphenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-amino -2-aminomethylphenol, 4-amino-2- (β-hydroxyethyl-aminomethyl) phenol, 4-amino-2- (α, β-dihydroxyethyl) phenol, 4-amino-2-fluorophenol, 4-amino-2 -chlorphenol, 4-amino-2,6-dichlorophenol, 4-amino-2- (diethylaminomethyl) -phenol and their physiologically tolerable salts.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (E3) sind p-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(α,β-dihydroxyethyl)-phenol und 4-Amino-2-(diethyl-aminomethyl)-phenol. Very particularly preferred compounds of formula (E3) are p-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2- (α, β-dihydroxyethyl) phenol and 4-amino- 2- (diethylaminomethyl) -phenol.
  • Ferner kann die Entwicklerkomponente ausgewählt sein aus o-Aminophenol und seinen Derivaten, wie beispielsweise 2-Amino-4-methylphenol, 2-Amino-5-methylphenol oder 2-Amino-4-chlorphenol. The developer component may be selected from o-aminophenol and its derivatives, such as 2-amino-4-methylphenol, 2-amino-5-methylphenol or 2-amino-4-chlorophenol.
  • Weiterhin kann die Entwicklerkomponente ausgewählt sein aus heterozyklischen Entwicklerkomponenten, wie beispielsweise den Pyridin-, Pyrimidin-, Pyrazol-, Pyrazol-Pyrimidin-Derivaten und ihren physiologisch verträglichen Salzen. The developer component can be selected from heterocyclic developer components such as the pyridine, pyrimidine, pyrazole, pyrazole-pyrimidine derivatives and their physiologically acceptable salts.
  • Bevorzugte Pyridin-Derivate sind insbesondere die Verbindungen 2,5-Diamino-pyridin, 2-(4'-Methoxyphenyl)amino-3-amino-pyridin, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 2-(β-Methoxyethyl)amino-3-amino-6-methoxy-pyridin und 3,4-Diamino-pyridin. Preferred pyridine derivatives, the compounds 2,5-diamino-pyridine, 2- (4'-Methoxyphenyl) are, in particular amino-3-amino-pyridine, 2,3-diamino-6-methoxy-pyridine, 2- (β-methoxyethyl ) amino-3-amino-6-methoxy-pyridine and 3,4-diaminopyridine.
  • Bevorzugte Pyrimidin-Derivate sind insbesondere 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2-Dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triaminopyrimidin. Preferred pyrimidine derivatives are in particular 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2-dimethylamino-4,5,6- triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine and 2,5,6-triaminopyrimidine.
  • Bevorzugte Pyrazol-Derivate sind insbesondere 4,5-Diamino-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-pyrazol, 3,4-Diaminopyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1,3-dimethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenylpyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenylpyrazol, 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazinopyrazol, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-3-tert.-butyl-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-tert.-butyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropylpyrazol, 4-Amino-5-(β-aminoethyl)amino-1,3-dimethylpyrazol, 3,4,5-Triaminopyrazol, 1-Methyl-3,4,5-triaminopyrazol, 3,5-Diamino-1-methyl-4-methylaminopyrazol und 3,5-Diamino-4-(β-hydroxyethyl)amino-1-methylpyrazol. Preferred pyrazole derivatives are in particular 4,5-diamino-1-methylpyrazole, 4,5-diamino-1- (β-hydroxyethyl) pyrazole, 3,4-diaminopyrazole, 4,5-diamino-1- (4'- chlorobenzyl) pyrazole, 4,5-diamino-1,3-dimethylpyrazole, 4,5-diamino-3-methyl-1-phenylpyrazole, 4,5-diamino-1-methyl-3-phenylpyrazole, 4-amino-1 , 3-dimethyl-5-hydrazinopyrazol, 1-benzyl-4,5-diamino-3-methylpyrazole, 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-methylpyrazole, 4,5-diamino-1-tert. butyl-3-methylpyrazole, 4,5-diamino-1- (β-hydroxyethyl) -3-methylpyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-methylpyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3 - (4'-methoxyphenyl) pyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-hydroxymethylpyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1-methylpyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1- isopropylpyrazol, 4,5-diamino-3-methyl-1-isopropylpyrazol, 4-amino-5- (β-aminoethyl) amino-1,3-dimethylpyrazole, 3,4,5-triaminopyrazole, 1-methyl-3,4 , 5-triaminopyrazole, 3,5-diamino-1-methyl-4-methylaminopyrazole and 3,5-diamino-4- (β-hydroxyethyl) amino-1-methylpyrazole.
  • Bevorzugte Pyrazolopyrimidin-Derivate sind insbesondere die Derivate des Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin der folgenden Formel (E4) und dessen tautomeren Formen, sofern ein tautomeres Gleichgewicht besteht: Preferred pyrazolopyrimidine derivatives are in particular the derivatives of pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the following formula (E4) and its tautomeric forms, provided a tautomeric equilibrium exists:
    Figure 00120001
    wobei: in which:
    • – G 17 , G 18 , G 19 und G 20 unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen Aryl-Rest, einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest einen (C 1 - bis C 4 )-Alkoxy-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Aminoalkylrest, der gegebenenfalls durch ein Acetyl-Ureid- oder einen Sulfonyl-Rest geschützt sein kann, einen (C 1 - bis C 4 )-Alkylamino-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest, einen Di-[(C 1 - bis C 4 )-alkyl]-(C 1 - bis C 4 )-aminoalkylrest, wobei die Dialkyl-Reste gegebenenfalls einen Kohlenstoffzyklus oder einen Heterozyklus mit 5 oder 6 Kettengliedern bilden, einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkyl- oder einen Di-(C 1 - bis C 4 )-[Hydroxyalkyl]-(C 1 - bis C 4 )-aminoalkylrest, - G 17, G 18, G 19 and G 20 are independently a hydrogen atom, a C 1 - to C 4 -alkyl radical, an aryl radical, a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl group, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical is a (C 1 - to C 4) - alkyl, C 1 alkoxy (C 1 to C 4) - to C 4 aminoalkyl radical optionally protected by an acetyl ureide or a sulfonyl radical may be a (C 1 - to C 4) alkylamino (C 1 - to C 4) alkyl, a di - [(C 1 - to C 4) alkyl] - (C 1 - to C 4) aminoalkyl, wherein the dialkyl residues optionally form a carbocycle or a heterocycle with 5 or 6 chain links, a C 1 - to C 4 hydroxyalkyl or a di- (C 1 - to C 4) - [hydroxyalkyl] - (C 1 - to C 4) aminoalkyl radical,
    • – die X-Reste stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen Aryl-Rest, einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Aminoalkylrest, einen (C 1 - bis C 4 )-Alkylamino-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest, einen Di-[(C 1 - bis C 4 )alkyl]- (C 1 - bis C 4 )-aminoalkylrest, wobei die Dialkyl-Reste gegebenenfalls einen Kohlenstoffzyklus oder einen Heterozyklus mit 5 oder 6 Kettengliedern bilden, einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkyl- oder einen Di-(C 1 - bis C 4 -hydroxyalkyl)aminoalkylrest, einen Aminorest, einen C 1 - bis C 4 -Alkyl- oder Di-(C 1 - bis C 4 -hydroxyalkyl)aminorest, ein Halogenatom, eine Carboxylsäuregruppe oder eine Sulfonsäuregruppe, - the X radicals are each independently a hydrogen atom, a C 1 - to C 4 -alkyl radical, an aryl radical, a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl group, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical, a C 1 - to C 4 aminoalkyl radical, a (C 1 - to C 4) alkylamino (C 1 - to C 4) alkyl, a di - [(C 1 - to C 4) alkyl] - (C 1 - to C 4) aminoalkyl, wherein the dialkyl residues optionally form a carbocycle or a heterocycle with 5 or 6 chain links, a C 1 - to C 4 hydroxyalkyl or a di- (C 1 - to C 4 hydroxyalkyl) aminoalkyl, amino group, a halogen atom, a carboxylic acid group or a sulfonic acid group, an amino group, a C 1 - - to C 4 -alkyl- or di- (C 4 to C 1 hydroxyalkyl)
    • – i hat den Wert 0, 1, 2 oder 3, - i has the value 0, 1, 2 or 3,
    • – p hat den Wert 0 oder 1, - p has the value 0 or 1,
    • – q hat den Wert 0 oder 1 und - q is 0 or 1 and
    • – n hat den Wert 0 oder 1, mit der Maßgabe, dass - n has the value 0 or 1, with the proviso that
    • – die Summe aus p + q ungleich 0 ist, - the sum of p + q is not 0,
    • – wenn p + q gleich 2 ist, n den Wert 0 hat, und die Gruppen NG 17 G 18 und NG 19 G 20 belegen die Positionen (2,3); - if p + q is equal to 2, n has the value 0, and the groups NG 17 NG G 18 and G 19 20 occupy the positions (2,3); (5,6); (5,6); (6,7); (6,7); (3,5) oder (3,7); (3,5) or (3,7);
    • – wenn p + q gleich 1 ist, n den Wert 1 hat, und die Gruppen NG 17 G 18 (oder NG 19 G 20 ) und die Gruppe OH belegen die Positionen (2,3); - if p + q is equal to 1, n has the value 1, and the groups NG 17 G 18 (or 19 NG G 20) and the group OH occupy the positions (2,3); (5,6); (5,6); (6,7); (6,7); (3,5) oder (3,7); (3,5) or (3,7);
  • Die in Formel (E4) verwendeten Substituenten sind erfindungsgemäß analog zu den obigen Ausführungen definiert. In formula (E4) substituents used in the present invention are defined analogously to the above embodiments.
  • Wenn das Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin der obenstehenden Formel (E4) eine Hydroxygruppe an einer der Positionen 2, 5 oder 7 des Ringsystems enthält, besteht ein tautomeres Gleichgewicht, das zum Beispiel im folgenden Schema dargestellt wird: When the pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the above formula (E4) contains a hydroxy group at any of positions 2, 5 or 7 of the ring system, there is a tautomeric equilibrium, which is illustrated in the following scheme, for example:
    Figure 00130001
    Unter den Pyrazolo[1,5-a]pyrimidinen der obenstehenden Formel (E4) kann man insbesondere nennen: Among the pyrazolo [1,5-a] pyrimidines of the above formula (E4) may be mentioned in particular:
    • – Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin; - pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine;
    • – 2,5-Dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin; - 2,5-dimethyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine;
    • – Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,5-diamin; - pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,5-diamine;
    • – 2,7-Dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,5-diamin; - 2,7-dimethyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,5-diamine;
    • – 3-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol; - 3-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ol;
    • – 3-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-ol; - 3-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-5-ol;
    • – 2-(3-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamino)-ethanol; - 2- (3-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ylamino) ethanol;
    • – 2-(7-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylamino)-ethanol; - 2- (7-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3-ylamino) ethanol;
    • – 2-[(3-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-ethyl)amino]-ethanol; - 2 - [(3-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-yl) - (2-hydroxy-ethyl) amino] ethanol;
    • – 2-[(7-Aminopyrazolo(1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-ethyl)amino]-ethanol; - 2 - [(7-amino-pyrazolo (1,5-a] pyrimidin-3-yl) - (2-hydroxy-ethyl) amino] ethanol;
    • – 5,6-Dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin; - 5.6 -dimethylpyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine;
    • – 2,6-Dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin; - 2.6 -dimethylpyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine;
    • – 3-Amino-7-dimethylamino-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin; - 3-amino-7-dimethylamino-2,5-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyrimidine;
    sowie ihre physiologisch verträglichen Salze und ihre tautomeren Formen, wenn ein tautomers Gleichgewicht vorhanden ist. and their physiologically tolerable salts and their tautomeric forms when a tautomeric equilibrium exists.
  • Die Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine der obenstehenden Formel (E4) können wie in der Literatur beschrieben durch Zyklisierung ausgehend von einem Aminopyrazol oder von Hydrazin hergestellt werden. The pyrazolo [1,5-a] pyrimidines of the above formula (E4) can be described by cyclization starting from hydrazine are from an aminopyrazole or as described in the literature.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Oxidationsfärbemittel sind dadurch gekennzeichnet, daß die Entwicklerkomponente ausgewählt ist aus 3-Methyl-1,4-diaminobenzol, 1-(2'-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, N,N-Bis(2'-Hydroxyethyl)-1,4-diaminobenzol, 3-Methyl-4-aminophenol und 2-Methylamino-4-aminophenol, p-Phenylendiamin, 2-(ß-Hydroxyethyl)-p- phenylendiamin, N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N,N'-bis-(β-Hydroxyethyl)-N,N'-bis- (4'-aminophenyl)-1,3-diamino-propan-2-ol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan, N,N'-Bis- (4'-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan, 1,10-Bis-(2',5'-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan, p-Aminophenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-((diethylamino)methyl)phenol, o-Aminophenol, 2-Amino-4-methylphenol, 2-Amino-5-methylphenol, 2-Amino-4-chlorphenol, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6- triaminopyrimidin, 2-Dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4- According to the invention particularly preferred oxidation colorants are characterized in that the developer component is selected from 3-methyl-1,4-diaminobenzene, 1- (2'-hydroxyethyl) -2,5-diaminobenzene, 2- (2,5-diamino-phenoxy) -ethanol , N, N-bis (2'-hydroxyethyl) -1,4-diaminobenzene, 3-methyl-4-aminophenol and 2-methylamino-4-aminophenol, p-phenylenediamine, 2- (beta-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine , N, N-bis (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N, N'-bis- (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) -1,3-diamino- propan-2-ol, bis- (2-hydroxy-5-aminophenyl) -methane, N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1,4-diazacycloheptane, 1,10-bis- (2 ', 5'-diaminophenyl) -1,4,7,10-tetraoxadecane, p-aminophenol, 4-amino-3-fluorophenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2 - ((diethylamino) methyl) phenol, o-aminophenol, 2-amino-4-methylphenol, 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-4-chloro phenol, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2-dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4- Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2,5,6-Triaminopyrimidin, 1-(2'-Hydroxy-5'-aminobenzyl)-imidazolidin-2-on, 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl) pyrazol und N-(4-Amino-3-methylphenyl)-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]amin trihydrochlorid. Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6-triaminopyrimidine, 1- (2'-hydroxy-5'-aminobenzyl) -imidazolidin-2-one, 4,5-diamino-1- (2'-hydroxyethyl) pyrazole and N- (4-amino-3-methylphenyl) -N- [3- (1H-imidazol-1-yl) propyl] amine trihydrochloride.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Oxidationsfarbstoffvorprodukt mindestens eine Entwicklerkomponente enthalten, wobei bevorzugte Entwicklerkomponenten ausgewählt sind aus p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)amino-p-phenylendiamin, 1,3-Bis-[(2-hydroxyethyl-4'-aminophenyl)amino]-propan-2-ol, 1,10-Bis-(2',5'-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan, 4-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, Bis-(5-amino-2-hydroxyphenyl)methan, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)pyrazol. Preferred agents for dyeing and / or lightening keratin fibers are characterized in that they contain as oxidation dye precursor, at least one developer component, preferred primary intermediates are selected from p-phenylenediamine, p-toluenediamine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) amino -p-phenylenediamine, 1,3-bis - [(2-hydroxyethyl-4'-aminophenyl) amino] -propan-2-ol, 1,10-bis (2 ', 5'-diaminophenyl) -1,4 , 7,10-tetraoxadecane, 4-aminophenol, 4-amino-3-methyl phenol, bis (5-amino-2-hydroxyphenyl) methane, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5, 6-triaminopyrimidine, 4,5-diamino-1- (2-hydroxyethyl) pyrazole.
  • Im Falle der Mehrkomponentenmittel gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Entwicklertyp vorzugsweise in der Zubereitung A enthalten. In the case of multi-component compositions according to the second embodiment of the present invention, the oxidation dye precursors of the developer type are preferably included in the preparation A.
  • Die erfindungsgemäßen Färbemittel können weiterhin mindestens eine Kupplerkomponente enthalten. The colorants according to the invention may further comprise at least one coupler component.
  • Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenolderivate verwendet. The coupler components usually m-phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones and m-aminophenol are used. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3-Bis-(2',4'-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlorresorcin, 4-Chlor-resorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin und 2-Methyl-4-chlor-5-aminophenol. As coupler substances are in particular 1-naphthol 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene are suitable, 5-amino-2-methylphenol, m-aminophenol, resorcinol, resorcinol monomethyl ether, m-phenylenediamine, 1-phenyl-3 -methyl-5-pyrazolone, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 1,3-bis- (2 ', 4'-diaminophenoxy) -propane, 2-chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, 2-chloro-6 methyl-3-aminophenol, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol and 2-methyl-4-chloro-5-aminophenol.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Kupplerkomponenten sind According to the invention, preferred secondary intermediates are
    • – m-Aminophenol und dessen Derivate wie beispielsweise 5-Amino-2-methylphenol, N-Cyclopentyl-3-aminophenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2-Hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 2,6-Dimethyl-3-aminophenol, 3-Trifluoroacetylamino-2-chlor-6-methylphenol, 5-Amino-4-chlor-2-methylphenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methylphenol, 5-(2'-Hydroxyethyl)-amino-2-methylphenol, 3-(Diethylamino)-phenol, N-Cyclopentyl-3-aminophenol, 1,3-Dihydroxy-5-(methylamino)-benzol, 3-Ethylamino-4-methylphenol und 2,4-Dichlor-3-aminophenol, - m-aminophenol and its derivatives such as 5-amino-2-methyl phenol, N-cyclopentyl-3-aminophenol, 3-amino-2-chloro-6-methylphenol, 2-hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 2,6-dimethyl -3-aminophenol, 3-trifluoroacetylamino-2-chloro-6-methylphenol, 5-amino-4-chloro-2-methylphenol, 5-amino-4-methoxy-2-methylphenol, 5- (2'-hydroxyethyl) - amino-2-methylphenol, 3- (diethylamino) phenol, N-cyclopentyl-3-aminophenol, 1,3-dihydroxy-5- (methylamino) benzene, 3-ethylamino-4-methyl phenol and 2,4-dichloro- 3-aminophenol,
    • – o-Aminophenol und dessen Derivate, - o-aminophenol and its derivatives,
    • – m-Diaminobenzol und dessen Derivate wie beispielsweise 2,4-Diaminophenoxy-ethanol, 1,3-Bis-(2',4'-diaminophenoxy)-propan, 1-Methoxy-2-amino-4-(2'-hydroxyethylamino)benzol, 1,3-Bis-(2',4'-diaminophenyl)-propan, 2,6-Bis-(2'-hydroxyethylamino)-1-methylbenzol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4,5-dimethylphenyl}-amino)ethanol, 2-[3-Morpholin-4-ylphenyl)amino]ethanol, 3-Amino-4-(2-methoxyethoxy)-5-methylphenylamin und 1-Amino-3-bis-(2'-hydroxyethyl)-aminobenzol, - m-diaminobenzene and its derivatives such as 2,4-diaminophenoxy-ethanol, 1,3-bis (2 ', 4'-diaminophenoxy) -propane, 1-methoxy-2-amino-4- (2'-hydroxyethylamino ) benzene, 1,3-bis (2 ', 4'-diaminophenyl) propane, 2,6-bis (2'-hydroxyethylamino) -1-methylbenzene, 2 - ({3 - [(2-hydroxyethyl) amino] -4-methoxy-5-methylphenyl} amino) ethanol, 2 - ({3 - [(2-hydroxyethyl) amino] -2-methoxy-5-methylphenyl} amino) ethanol, 2 - ({3 - [( 2-hydroxyethyl) amino] -4,5-dimethylphenyl} -amino) ethanol, 2- [3-morpholin-4-ylphenyl) amino] ethanol, 3-amino-4- (2-methoxyethoxy) -5-methylphenylamine and 1 amino-3-bis- (2'-hydroxyethyl) aminobenzene,
    • – o-Diaminobenzol und dessen Derivate wie beispielsweise 3,4-Diaminobenzoesäure und 2,3-Diamino-1-methylbenzol, - o-diaminobenzene and its derivatives such as 3,4-diaminobenzoic acid and 2,3-diamino-1-methylbenzene,
    • – Di- beziehungsweise Trihydroxybenzolderivate wie beispielsweise Resorcin, Resorcinmonomethylether, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, Pyrogallol und 1,2,4-Trihydroxybenzol, - di- or trihydroxybenzene derivatives such as resorcinol, resorcinol monomethyl ether, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 2-chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, pyrogallol and 1,2,4-trihydroxybenzene,
    • – Pyridinderivate wie beispielsweise 2,6-Dihydroxypyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Amino-5-chlor-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin, 2,6-Diaminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxypyridin und 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, - pyridine derivatives such as 2,6-dihydroxypyridine, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2-amino-5-chloro-3-hydroxypyridine, 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, 2,6-dihydroxy-3, 4-dimethylpyridine, 2,6-dihydroxy-4-methylpyridine, 2,6-diaminopyridine, 2,3-diamino-6-methoxypyridine and 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine,
    • – Naphthalinderivate wie beispielsweise 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 2-Hydroxymethyl-1-naphthol, 2-Hydroxyethyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,6-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 1,8-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin und 2,3-Dihydroxynaphthalin, - naphthalene derivatives such as 1-naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 2-hydroxymethyl-1-naphthol, 2-hydroxyethyl-1-naphthol, 1,5-dihydroxynaphthalene, 1,6-dihydroxynaphthalene, 1,7-dihydroxynaphthalene, 1,8-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene and 2,3-dihydroxynaphthalene,
    • – Morpholinderivate wie beispielsweise 6-Hydroxybenzomorpholin und 6-Amino-benzomorpholin, - morpholine derivatives such as 6-hydroxybenzomorpholine and 6-amino-benzomorpholine,
    • – Chinoxalinderivate wie beispielsweise 6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, - quinoxaline derivatives such as 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline,
    • – Pyrazolderivate wie beispielsweise 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on, - pyrazole derivatives such as 1-phenyl-3-methylpyrazole-5-one,
    • – Indolderivate wie beispielsweise 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol und 7-Hydroxyindol, - indole derivatives such as 4-hydroxyindole, 6-hydroxyindole and 7-hydroxyindole,
    • – Pyrimidinderivate, wie beispielsweise 4,6-Diaminopyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin, 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin, 2,4,6-Trihydroxypyrimidin, 2-Amino-4-methylpyrimidin, 2-Amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin und 4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidin, oder - pyrimidine derivatives such as 4,6-diaminopyrimidine, 4-amino-2,6-dihydroxypyrimidine, 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine, 2,4,6-trihydroxypyrimidine, 2-amino-4-methylpyrimidine, 2-amino -4-hydroxy-6-methylpyrimidine and 4,6-dihydroxy-2-methylpyrimidine, or
    • – Methylendioxybenzolderivate wie beispielsweise 1-Hydroxy-3,4-methylendioxybenzol, 1-Amino-3,4-methylendioxybenzol und 1-(2'-Hydroxyethyl)-amino-3,4-methylendioxybenzol, - methylenedioxybenzene derivatives such as 1-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzene, 1-amino-3,4-methylenedioxybenzene and 1- (2'-hydroxyethyl) -amino-3,4-methylenedioxybenzene,
    sowie deren physiologisch verträglichen Salze. and their physiologically acceptable salts.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Kupplerkomponenten sind 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 3-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, Resorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin und 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin. According to the invention particularly preferred secondary intermediates are 1-naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 3-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 2-amino-3-hydroxypyridine, resorcinol, 4-chlororesorcinol , 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol and 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine.
  • Als Vorstufen naturanaloger Farbstoffe werden bevorzugt solche Indole und Indoline eingesetzt, die mindestens eine Hydroxy- oder Aminogruppe, bevorzugt als Substituent am Sechsring, aufweisen. The precursors of nature-analogous dyes, such indoles and indolines are preferably used, which, preferably have at least one hydroxyl or amino group as substituent on the six-membered ring. Diese Gruppen können weitere Substituenten tragen, zB in Form einer Veretherung oder Veresterung der Hydroxygruppe oder eine Alkylierung der Aminogruppe. These groups may carry further substituents, for example in the form of etherification or esterification of the hydroxy group or alkylation of the amino group. In einer zweiten bevorzugten Ausführungsform enthalten die Färbemittel mindestens ein Indol- und/oder Indolinderivat. In a second preferred embodiment, the colorants contain at least one indole and / or indoline derivative.
  • Besonders gut als Vorstufen naturanaloger Haarfarbstoffe geeignet sind Derivate des 5,6-Dihydroxyindolins der Formel (Ia), Particularly suitable as precursors of nature-analogous hair dyes are derivatives of 5,6-dihydroxyindoline of formula (Ia),
    Figure 00160001
    in der unabhängig voneinander in independently
    • – R 1 steht für Wasserstoff, eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe oder eine C 1 -C 4 -Hydroxy-alkylgruppe, - R 1 represents hydrogen, a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 hydroxyalkyl group,
    • – R 2 steht für Wasserstoff oder eine -COOH-Gruppe, wobei die -COOH-Gruppe auch als Salz mit einem physiologisch verträglichen Kation vorliegen kann, - R 2 is hydrogen or a -COOH group, where the -COOH group may also be present as salt with a physiologically compatible cation,
    • – R 3 steht für Wasserstoff oder eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe, - R 3 is 4 alkyl group for hydrogen or a C 1 -C
    • – R 4 steht für Wasserstoff, eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe oder eine Gruppe -CO-R 6 , in der R 6 steht für eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe, und - R 4 is hydrogen, a C 1 -C 4 alkyl group or a group -CO-R 6 in which R 6 represents a C 1 -C 4 alkyl group, and
    • – R 5 steht für eine der unter R 4 genannten Gruppen, - R 5 represents one of the groups mentioned under R 4 groups,
    sowie physiologisch verträgliche Salze dieser Verbindungen mit einer organischen oder anorganischen Säure. and physiologically compatible salts of these compounds with an organic or inorganic acid.
  • Besonders bevorzugte Derivate des Indolins sind das 5,6-Dihydroxyindolin, N-Methyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin, 5,6-Dihydroxyindolin-2-carbonsäure sowie das 6-Hydroxyindolin, das 6-Aminoindolin und das 4-Aminoindolin. Particularly preferred derivatives of indoline are 5,6-dihydroxyindoline, N-methyl-5,6-dihydroxyindoline, N-ethyl-5,6-dihydroxyindoline, N-propyl-5,6-dihydroxyindoline, N-butyl-5,6 -dihydroxyindolin, 5,6-dihydroxyindoline-2-carboxylic acid and the 6-hydroxyindoline, 6-aminoindoline and 4-aminoindoline.
  • Besonders hervorzuheben sind innerhalb dieser Gruppe N-Methyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin und insbesondere das 5,6-Dihydroxyindolin. Of particular note are within the group of N-methyl-5,6-dihydroxyindoline, N-ethyl-5,6-dihydroxyindoline, N-propyl-5,6-dihydroxyindoline, N-butyl-5,6-dihydroxyindoline and, in particular, the 5, 6-Dihydroxyindolin.
  • Als Vorstufen naturanaloger Haarfarbstoffe hervorragend geeignet sind weiterhin Derivate des 5,6-Dihydroxyindols der Formel (Ib), Precursors of nature-analogous hair dyes are derivatives of 5,6-dihydroxyindole corresponding to formula are excellently suitable to continue (Ib),
    Figure 00170001
    in der unabhängig voneinander in independently
    • – R 1 steht für Wasserstoff, eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe oder eine C 1 -C 4 -Hydroxyalkylgruppe, - R 1 represents hydrogen, a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 hydroxyalkyl group,
    • – R 2 steht für Wasserstoff oder eine -COOH-Gruppe, wobei die -COOH-Gruppe auch als Salz mit einem physiologisch verträglichen Kation vorliegen kann, - R 2 is hydrogen or a -COOH group, where the -COOH group may also be present as salt with a physiologically compatible cation,
    • – R 3 steht für Wasserstoff oder eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe, - R 3 is 4 alkyl group for hydrogen or a C 1 -C
    • – R 4 steht für Wasserstoff, eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe oder eine Gruppe -CO-R 6 , in der R 6 steht für eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe, und - R 4 is hydrogen, a C 1 -C 4 alkyl group or a group -CO-R 6 in which R 6 represents a C 1 -C 4 alkyl group, and
    • – R 5 steht für eine der unter R 4 genannten Gruppen, - R 5 represents one of the groups mentioned under R 4 groups,
    • – sowie physiologisch verträgliche Salze dieser Verbindungen mit einer organischen oder anorganischen Säure. - as well as physiologically compatible salts of these compounds with an organic or inorganic acid.
  • Besonders bevorzugte Derivate des Indols sind 5,6-Dihydroxyindol, N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure, 6-Hydroxyindol, 6-Aminoindol und 4-Aminoindol. Particularly preferred derivatives of indole are 5,6-dihydroxyindole, N-methyl-5,6-dihydroxyindole, N-ethyl-5,6-dihydroxyindole, N-propyl-5,6-dihydroxyindole, N-butyl-5,6- dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid, 6-hydroxyindole, 6-aminoindole and 4-aminoindole.
  • Innerhalb dieser Gruppe hervorzuheben sind N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol sowie insbesondere das 5,6-Dihydroxyindol. Within this group, N-methyl-5,6-dihydroxyindole, N-ethyl-5,6-dihydroxyindole, N-propyl-5,6-dihydroxyindole, N-butyl-5,6-dihydroxyindole and in particular the 5,6 -Dihydroxyindol.
  • Die Indolin- und Indol-Derivate können in den im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzten Färbemitteln sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, zB der Hydrochloride, der Sulfate und Hydrobromide, eingesetzt werden. The indoline and indole derivatives may be used in used in the context of the inventive method colorants both as free bases and in the form of their physiologically compatible salts with inorganic or organic acids, for example hydrochlorides, sulfates and hydrobromides. Die Indol- oder Indolin-Derivate sind in diesen üblicherweise in Mengen von 0,05-10 Gew.-%, vorzugsweise 0,2-5 Gew.-% enthalten. The indole or indoline derivatives are disclosed in this usually used in amounts of 0.05-10 wt .-%, preferably 0.2-5 wt .-%.
  • In einer weiteren Ausführungsform kann es erfindungsgemäß bevorzugt sein, das Indolin- oder Indolderivat in Haarfärbemitteln in Kombination mit mindestens einer Aminosäure oder einem Oligopeptid einzusetzen. In a further embodiment, it may be preferable in the invention to use the indoline or indole derivative in hair dye in combination with at least one amino acid or an oligopeptide. Die Aminosäure ist vorteilhafterweise eine α-Aminosäure; The amino acid is advantageously an α-amino acid; ganz besonders bevorzugte α-Aminosäuren sind Arginin, Ornithin, Lysin, Serin und Histidin, insbesondere Arginin. most preferred α-amino acids are arginine, ornithine, lysine, serine and histidine, in particular arginine.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Oxidationsfärbemittel sind dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplerkomponente ausgewählt ist aus m-Phenylendiaminderivaten, Naphtholen, Resorcin und Resorcinderivaten, Pyrazolonen, m-Aminophenolen und substituierten Pyridinderivaten, wobei bevorzugte Mittel Resorcin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 3-Amino-6-methylphenol, 3-Amino-2-hydroxypyridin, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)propan, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 2-Methylresorcin, 5-Methyl-resorcin, 2,5-Dimethylresorcin und 4-Chlorresorcin 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 3-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, Resorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 3-Amino-4-(2-methoxyethoxy)-5-methylphenylamin und/od According to the invention particularly preferred oxidation colorants are characterized in that the coupler component is selected from m-phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones, m-aminophenols and substituted pyridine derivatives, with preferred agents resorcinol, 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, 3-amino-6-methylphenol, 3-amino-2-hydroxypyridine, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 2,7-dihydroxynaphthalene, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5 -Dimethylresorcin and 4-chlororesorcinol, 1-naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 3-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 2-amino-3-hydroxypyridine, resorcinol, 4- chlororesorcinol, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2 - ({3 - [(2- hydroxyethyl) amino] -4-methoxy-5-methylphenyl} amino) ethanol, 2 - ({3 - [(2-hydroxyethyl) amino] -2-methoxy-5-methylphenyl} amino) ethanol, 3-amino-4- (2-methoxyethoxy) -5-methylphenylamine and / od er 2-[(3-Morpholin-4-ylphenyl)amino]ethanol dihydrochlorid enthalten. er 2 - [(3-morpholin-4-ylphenyl) amino] ethanol dihydrochloride included.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Oxidationsfarbstoffvorprodukt mindestens eine Kupplerkomponente enthalten, wobei bevorzugte Kupplerkomponenten ausgewählt sind aus Resorcin, 2-Methylresorcin, 5-Methyl-resorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 4-Chlorresorcin, Resorcinmonomethylether, 5-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 5-(2-Hydroxyethyl)amino-2-methylphenol, 3- Amino-4-chlor-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 3-Amino-2,4-Dichlorphenol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-anisolsulfat, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)propan, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Methylamino-3-amino-6-methoxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on, 2,6-Bis-[(2'-hydroxyethyl)amino]-toluol, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 6-Hydroxybenzomorpholin. Preferred agents for dyeing and / or lightening keratin fibers are characterized in that they contain as oxidation dye precursor, at least one coupler component, with preferable coupler components are selected from resorcinol, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 4- chlororesorcinol, resorcinol monomethyl ether, 5-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 5- (2-hydroxyethyl) amino-2-methylphenol, 3-amino-4-chloro-2-methylphenol, 3-amino-2-chloro-6 -methylphenol, 3-amino-2,4-dichlorophenol, 2,4-diaminophenoxyethanol, 2-amino-4- (2'-hydroxyethyl) amino-anisolsulfat, propane 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy), 2-amino-3-hydroxypyridine, 2-methylamino-3-amino-6-methoxypyridine, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine, 1-naphthol, 2- methyl-1-naphthol, 1,5-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene, 1-phenyl-3-methylpyrazole-5-one, 2,6-bis - [(2'-hydroxyethyl) amino] -toluene, 4- hydroxyindole, 6-hydroxyindole, 6-hydroxybenzomorpholine.
  • Im Falle der Mehrkomponentenmittel gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Kupplertyp vorzugsweise in der Zubereitung A enthalten. In the case of multi-component compositions according to the second embodiment of the present invention, the oxidation dye precursors of the coupler type are preferably included in the preparation A.
  • Vorzugsweise werden Kuppler- und Entwicklerkomponenten in einem bestimmten Verhältnis zueinander eingesetzt. Preferably, coupler and developer components are used in a certain ratio to each other. Hier sind erfindungsgemäße Oxidationsfärbemittel bevorzugt, die die Kupplerkomponente(n) in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 5 Gew.-%, und die Entwicklerkomponente(n) in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Oxidationsfärbemittel, enthalten. Here are oxidation colorants according to the invention preferred that the coupler component (s) in an amount of 0.01 to 20 wt .-%, preferably from 0.5 to 5 wt .-%, and the developer component (s) in an amount of 0 01-20 wt .-%, preferably from 0.5 to 5 wt .-%, each based on the total oxidation contain.
  • Zusätzlich können die Färbemittel zur Nuancierung einen oder mehrere direktziehende Farbstoffe enthalten. In addition, the colorants may include one or more direct dyes for shading. Direktziehende Farbstoffe sind üblicherweise Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Azofarbstoffe, Anthrachinone oder Indophenole. Direct dyes are usually nitrophenylendiamines, Nitroaminophenole, azo dyes, anthraquinones or Indophenole. Bevorzugte direktziehende Farbstoffe sind die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, Pigment Red 57:1, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1, und Acid Black 52 bekannten Verbindungen sowie 1,4-Diamino-2-nitrobenzol, 2-Amino-4-nitrophenol, 1,4-Bis-(β-hydroxyethyl)amino-2-nitrobenzol, 3-Nitro-4-(β-hydroxyethyl)aminophenol, 2-(2'-Hydroxyethyl)amino-4,6-dinitrophenol, 1-(2'-Hydroxyethyl)amino-4-methyl-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-5-chlor-2-nitrobenzol, 4-Amino-3-nitrophenol, 1-(2'-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitr Preferred direct dyes are known under the International names or commercial names of HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, pigment Red 57: 1, HC Blue , HC Blue 12, Disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1, and Acid Black 52 known compounds and 1 2 , 4-diamino-2-nitrobenzene, 2-amino-4-nitrophenol, 1,4-bis- (β-hydroxyethyl) amino-2-nitrobenzene, 3-nitro-4- (β-hydroxyethyl) aminophenol, 2- ( 2'-hydroxyethyl) amino-4,6-dinitrophenol, 1- (2'-hydroxyethyl) amino-4-methyl-2-nitrobenzene, 1-amino-4- (2'-hydroxyethyl) amino-5-chloro-2 nitrobenzene, 4-amino-3-nitrophenol, 1- (2'-ureidoethyl) amino-4-nitrobenzene, 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 6-Nitr o-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon, Pikraminsäure und deren Salze, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure und 2-Chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzol. o-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, picramic acid and salts thereof, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-ethylamino-3-nitrobenzoic acid and 2-chloro -6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzene.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Oxidationsfärbemittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen direktziehenden Farbstoff enthaltender ausgewählt ist aus Nitrophenylendiaminen, Nitroaminophenolen, Azofarbstoffen, Anthrachinonen oder Indophenolen, vorzugsweise aus der Gruppe der unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen bekannten Farbstoffe HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, Pigment Red 57:1, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1, und Acid Black 52 bekannten Verbindungen sowie 1,4-Diamino-2-nitrobenzol, 2-Amino-4-nitrophenol, 1,4-Bis-(β-hydroxyethyl)-amino-2-nitrobenzol, 3-Nitro-4-(β-hydroxyethyl)-aminoph According to the invention preferred oxidation colorants are characterized in that it is containing selected at least one substantive dye is selected from nitrophenylenediamines, Nitroaminophenolen, azo dyes, anthraquinones or indophenols, preferably from the group of known under the International names or commercial names of dyes HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10 , HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, pigment Red 57: 1, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1 , Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1, Acid Black 52 and known compounds as well as 1,4-diamino-2-nitrobenzene, 2-amino-4-nitrophenol, 1,4- -aminoph bis (β-hydroxyethyl) -amino-2-nitrobenzene, 3-nitro-4- (β-hydroxyethyl) enol, 2-(2-Hydroxyethyl)amino-4,6-dinitrophenol, 1-(2'-Hydroxyethyl)amino-4-methyl-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-(2-hydroxyethyl)-amino-5-chlor-2-nitrobenzol, 4-Amino-3-nitrophenol, 1-(2-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon, Pikraminsäure und deren Salze, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure und 2-Chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzol. enol, 2- (2-hydroxyethyl) amino-4,6-dinitrophenol, 1- (2'-hydroxyethyl) amino-4-methyl-2-nitrobenzene, 1-amino-4- (2-hydroxyethyl) amino-5 chloro-2-nitrobenzene, 4-amino-3-nitrophenol, 1- (2-ureidoethyl) amino-4-nitrobenzene, 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 6-nitro-1,2,3 , 4-tetrahydroquinoxaline, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, picramic acid and salts thereof, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-ethylamino-3-nitrobenzoic acid and 2-chloro-6-ethylamino-1- hydroxy-4-nitrobenzene.
  • Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel einen kationischen direktziehenden Farbstoff enthalten. Further, the inventive compositions may comprise a cationic direct dye. Besonders bevorzugt sind dabei Particular preference is given
    • (a) kationische Triphenylmethanfarbstoffe, wie beispielsweise Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2 und Basic Violet 14, (A) cationic triphenylmethane dyes, such as Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2, and Basic Violet 14,
    • (b) aromatischen Systeme, die mit einer quaternären Stickstoffgruppe substituiert sind, wie beispielsweise Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 99, Basic Brown 16 und Basic Brown 17, sowie (B) aromatic systems which are substituted with a quaternary nitrogen group, such as Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 99, Basic Brown 16 and Basic Brown 17, and
    • (c) direktziehende Farbstoffe, die einen Heterozyklus enthalten, der mindestens ein quaternäres Stickstoffatom aufweist, wie sie beispielsweise in der EP-A2-998 908, auf die an dieser Stelle explizit Bezug genommen wird, in den Ansprüchen 6 bis 11 genannt werden. (C) direct dyes which contain a heterocycle which has at least one quaternary nitrogen atom, as it is taken for example in EP-A2-998 908 on which at this point explicit reference, are mentioned in claims 6 to. 11
  • Bevorzugte kationische direktziehende Farbstoffe der Gruppe (c) sind insbesondere die folgenden Verbindungen: Preferred cationic direct dyes of group (c) are in particular the following compounds:
    Figure 00200001
    Figure 00210001
  • Die Verbindungen der Formeln (DZ1), (DZ3) und (DZ5), die auch unter den Bezeichnungen Basic Yellow 87, Basic Orange 31 und Basic Red 51 bekannt sind, sind ganz besonders bevorzugte kationische direktziehende Farbstoffe der Gruppe (c). The compounds of formulas (DZ1), (DZ3) and (DZ5), which are also known under the names Basic Yellow 87, Basic Orange 31 and Basic Red 51 are especially preferred cationic direct dyes of group (c).
  • Die kationischen direktziehenden Farbstoffe, die unter dem Warenzeichen Arianor ® vertrieben werden, sind erfindungsgemäß ebenfalls ganz besonders bevorzugte kationische direktziehende Farbstoffe. The cationic direct dyes, which are sold under the trademark Arianor ®, according to the invention are also very particularly preferred cationic direct dyes.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel gemäß dieser Ausführungsform enthalten die direktziehenden Farbstoffe bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel. The agents of the invention according to this embodiment contain the dyes preferably in an amount of 0.01 to 20 wt .-%, based on the total colorant.
  • Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch in der Natur vorkommende Farbstoffe wie sie beispielsweise in Henna rot, Henna neutral, Henna schwarz, Kamillenblüte, Sandelholz, schwarzem Tee, Faulbaumrinde, Salbei, Blauholz, Krappwurzel, Catechu, Sedre und Alkannawurzel enthalten sind, enthalten. The preparations of the invention may also contain naturally occurring dyes such as, for example, in henna red, henna neutral, henna black, chamomile blossom, sandalwood, black tea, buckthorn bark, sage, logwood, madder root, catechu, cedar and alkanna contain.
  • Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern bevorzugt, die mindestens einen direktziehenden Farbstoff enthalten, der ausgewählt ist aus Nitrophenylendiaminen, Nitroaminophenolen, Azofarbstoffen, Anthrachinonen oder Indophenolen, vorzugsweise aus der Gruppe der unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen bekannten Farbstoffe HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, Pigment Red 57:1, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1, und Acid Black 52 bekannten Verbindungen sowie 1,4-Diamino-2-nitrobenzol, 2-Amino-4-nitrophenol, 1,4-Bis-(β-hydroxyethyl)-amino-2-nitrobenzol, 3-Nitro-4 In summary agent of the invention for dyeing and / or lightening are preferably keratinous fibers, comprising at least one direct dye which is selected from nitrophenylenediamines, Nitroaminophenolen, azo dyes, anthraquinones or indophenols, preferably from the group of known under the International names or commercial names of dyes HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1 , HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, pigment Red 57: 1, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Acid Blue 7 , Acid Green 50, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1, Acid Black 52 and known compounds as well as 1,4-diamino-2-nitrobenzene, 2-amino 4-nitrophenol, 1,4-bis- (β-hydroxyethyl) -amino-2-nitrobenzene, 3-nitro-4 -(β-hydroxyethyl)-aminophenol, 2-(2-Hydroxyethyl)amino-4,6-dinitrophenol, 1-(2'-Hydroxyethyl)amino-4-methyl-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-(2-hydroxyethyl)-amino-5-chlor-2-nitrobenzol, 4-Amino-3-nitrophenol, 1-(2-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon, Pikraminsäure und deren Salze, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure und 2-Chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzol. - (β-hydroxyethyl) -aminophenol, 2- (2-hydroxyethyl) amino-4,6-dinitrophenol, 1- (2'-hydroxyethyl) amino-4-methyl-2-nitrobenzene, 1-amino-4- (2 hydroxyethyl) amino-5-chloro-2-nitrobenzene, 4-amino-3-nitrophenol, 1- (2-ureidoethyl) amino-4-nitrobenzene, 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 6- nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, picramic acid and salts thereof, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-ethylamino-3-nitrobenzoic acid and 2-chloro -6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzene.
  • Es ist nicht erforderlich, dass die Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. It is not necessary that the oxidation dye precursors or the substantive dyes to be single compounds. Vielmehr können in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, zB toxikologischen, ausgeschlossen werden müssen. Rather, may be caused by containing the manufacturing processes for the individual dyes, in minor amounts of other components in the inventive hair dyes, insofar as they do not adversely affect the coloring result or eg toxicological, must be ruled out for other reasons.
  • Bezüglich der in den erfindungsgemäßen Haarfärbe- und -tönungsmitteln einsetzbaren Farbstoffe wird weiterhin ausdrücklich auf die Monographie Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Kapitel 7 (Seiten 248-250; direktziehende Farbstoffe) sowie Kapitel 8, Seiten 264-267; Regarding the useable in the inventive hair coloring and dyes -tönungsmitteln continues expressly to the monograph Ch Zviak, The Science of Hair Care, Chapter 7 (pages 248-250; direct dyes). And Chapter 8, pages 264-267; Oxidationsfarbstoffvorprodukte), erschienen als Band 7 der Reihe "Dermatology" (Hrg.: Ch., Culnan und H. Maibach), Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, sowie das "Europäische Inventar der Kosmetik-Rohstoffe", herausgegeben von der Europäischen Gemeinschaft, erhältlich in Diskettenform vom Bundesverband Deutscher Industrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel eV, Mannheim, Bezug genommen. Oxidation dye precursors), published as Volume 7 of the Series "Dermatology" (Ed .: Ch. Culnan and H. Maibach), Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, and the "European Inventory of Cosmetic Raw Materials" published by the European Community, available in diskette form by the Federal Association of German industrial and trading Firms for pharmaceuticals, health products and personal care products, Mannheim, reference is made.
  • Eine Färbung keratinischer Fasern kann auch mittels Farbstoffen erfolgen, die in einer oxidativ katalysierten Reaktion von C,H-aciden Verbindungen mit reaktiven Carbonylverbindungen gebildet werden. A dyeing keratinous fibers can also be effected by means of dyes which are formed in an oxidation reaction catalyzed by C, H-acidic compounds with reactive carbonyl compounds.
  • In einer weiteren Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße Mittel daher eine Kombination aus Komponente In a further embodiment, the inventive composition therefore contains a combination of component
    • A Verbindungen, die eine reaktive Carbonylgruppe enthalten mit Komponente A compounds which contain a reactive carbonyl component with
    • B Verbindungen, ausgewählt aus (a) CH-aciden Verbindungen, (b) Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterozyklischen Verbindungen und aromatischen Hydroxyverbindungen, (c) Aminosäuren, (d) aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden. B compounds selected from (a) CH-acidic compounds, (b) compounds with primary or secondary amino group or hydroxy group selected from primary or secondary aromatic amines, nitrogen-containing heterocyclic compounds and aromatic hydroxy compounds, (c) amino acids, (d) from 2 to 9 amino acids constructed oligopeptides.
  • Erfindungsgemäße Verbindungen mit einer reaktiven Carbonylgruppe (im Folgenden auch reaktive Carbonylverbindungen oder Komponente A genannt) besitzen mindestens eine Carbonylgruppe als reaktive Gruppe, welche mit den Verbindungen der Komponente B unter Ausbildung einer beide Komponenten verknüpfenden chemischen Bindung reagiert. Compounds of the invention having a reactive carbonyl group (hereinafter also referred to as reactive carbonyl compounds or component A) have at least one carbonyl group as reactive group which reacts with the compounds of component B to form one of the two components linking chemical bond. Ferner sind erfindungsgemäß auch solche Verbindungen als Komponente A umfaßt, in denen die reaktive Carbonylgruppe derart derivatisiert bzw. maskiert ist, daß die Reaktivität des Kohlenstoffatoms der derivatisierten bzw. maskierten Carbonylgruppe gegenüber der Komponente B stets vorhanden ist. Furthermore, such compounds as component A are according to the invention comprises in which the reactive carbonyl group is derivatized in such a way or masked, that the reactivity of the carbon atom of the derivatized or masked carbonyl group relative to the component B is always present. Diese Derivate sind bevorzugt Kondensationsverbindungen von reaktiven Carbonylverbindungen mit These derivatives are preferably the condensation of reactive carbonyl compounds with
    • a) Aminen und deren Derivate unter Bildung von Iminen oder Oximen als Kondensationsverbindung a) amines and derivatives thereof with the formation of imines or oximes as condensation compound
    • b) von Alkoholen unter Bildung von Acetalen oder Ketalen als Kondensationsverbindung b) of alcohols under formation of acetals or ketals as condensation compound
    • c) von Wasser unter Bildung von Hydraten als Additionsverbindung. c) water with the formation of hydrates as the addition.
  • Die Komponente A wird bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird aus Acetophenon, Propiophenon, 2-Hydroxyacetophenon, 3-Hydroxyacetophenon, 4-Hydroxyacetophenon, 2-Hydroxypropiophenon, 3-Hydroxypropiophenon, 4-Hydroxypropiophenon, 2-Hydroxybutyrophenon, 3-Hydroxybutyrophenon, 4-Hydroxybutyrophenon, 2,4-Dihydroxyacetophenon, 2,5-Dihydroxyacetophenon, 2,6-Dihydroxyacetophenon, 2,3,4-Trihydroxyacetophenon, 3,4,5-Trihydroxyacetophenon, 2,4,6-Trihydroxyacetophenon, 2,4,6-Trimethoxyacetophenon, 3,4,5-Trimethoxyacetophenon, 3,4,5-Trimethoxy-acetophenon-diethylketal, 4-Hydroxy-3-methoxy-acetophenon, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxyacetophenon, 4-Aminoacetophenon, 4-Dimethylaminoacetophenon, 4-Morpholinoacetophenon, 4-Piperidinoacetophenon, 4-Imidazolinoacetophenon, 2-Hydroxy-S-brom-acetophenon, 4-Hydroxy-3-nitroacetophenon, Acetophenon-2-carbonsäure, Acetophenon-4-carbonsäure, Benzophenon, 4-Hydroxybenzophenon, 2-Aminobenzophenon, 4,4'-Dihydroxybenzophenon, 2,4-Dihydroxybenzophenon, 2,4, Component A is preferably selected from the group which is formed from acetophenone, propiophenone, 2-hydroxyacetophenone, 3-hydroxyacetophenone, 4-hydroxyacetophenone, 2-hydroxypropiophenone, 3-hydroxypropiophenone, 4-hydroxypropiophenone, 2-Hydroxybutyrophenon, 3-Hydroxybutyrophenon, 4-Hydroxybutyrophenon, 2,4-dihydroxyacetophenone, 2,5-dihydroxyacetophenone, 2,6-dihydroxyacetophenone, 2,3,4-trihydroxyacetophenone, 3,4,5-trihydroxyacetophenone, 2,4,6-trihydroxyacetophenone, 2,4, 6-trimethoxyacetophenone, 3,4,5-trimethoxyacetophenone, 3,4,5-trimethoxyacetophenone diethyl ketal-, 4-hydroxy-3-methoxy-acetophenone, 3,5-dimethoxy-4-hydroxyacetophenone, 4-aminoacetophenone, 4- dimethylaminoacetophenone, 4-Morpholinoacetophenon, 4-Piperidinoacetophenon, 4-Imidazolinoacetophenon, 2-hydroxy-S-bromo-acetophenone, 4-hydroxy-3-nitroacetophenone, acetophenone-2-carboxylic acid, acetophenone-4-carboxylic acid, benzophenone, 4-hydroxybenzophenone, 2-aminobenzophenone, 4,4'-dihydroxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2,4, 4'-Trihydroxybenzophenon, 2,3,4-Trihydroxybenzophenon, 2-Hydroxy-1- acetonaphthon, 1-Hydroxy-2-acetonaphthon, Chromon, Chromon-2-carbonsäure, Flavon, 3-Hydroxyflavon, 3,5,7-Trihydroxyflavon, 4',5,7-Trihydroxyflavon, 5,6,7-Trihydroxyflavon, Quercetin, 1-Indanon, 9-Fluorenon, 3-Hydroxyfluorenon, Anthron, 1,8-Dihydroxyanthron, Vanillin, Coniferylaldehyd, 2-Methoxybenzaldehyd, 3-Methoxybenzaldehyd, 4-Methoxybenzaldehyd, 2-Ethoxybenzaldehyd, 3-Ethoxybenzaldehyd, 4-Ethoxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-2,3-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,5-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,6-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2-methyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-3-methyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,3-dimethyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,6-dimethyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-3,5-dimethyl-benzaldehyd, 3,5-Diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 2,6-Diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd, 2-Ethoxy-4-hydroxy-ben 4'-trihydroxybenzophenone, 2,3,4-trihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-1-acetonaphthone, 1-hydroxy-2-acetonaphthone, chromone, chromone-2-carboxylic acid, flavone, 3-hydroxyflavone, 3,5,7-trihydroxyflavone , 4 ', 5,7-trihydroxyflavone, 5,6,7-trihydroxyflavone, quercetin, 1-indanone, 9-fluorenone, 3-hydroxyfluorenone, anthrone, 1,8-dihydroxyanthrone, vanillin, coniferylaldehyde, 2-methoxybenzaldehyde, 3- methoxybenzaldehyde, 4-methoxybenzaldehyde, 2-ethoxybenzaldehyde, 3-ethoxybenzaldehyde, 4-ethoxybenzaldehyde, 4-hydroxy-2,3-dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,5-dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,6- dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-2-methyl-benzaldehyde, 4-hydroxy-3-methyl-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,3-dimethyl-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-benzaldehyde, 4- hydroxy-2,6-dimethyl-benzaldehyde, 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-3,5-dimethyl-benzaldehyde, 3,5-diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 2,6- diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-benzaldehyde, 2-hydroxy-4-methoxy-benzaldehyde, 2-ethoxy-4-hydroxy-ben zaldehyd, 3-Ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 4-Ethoxy-2-hydroxy-benzaldehyd, 4-Ethoxy-3-hydroxy-benzaldehyd, 2,3-Dimethoxybenzaldehyd, 2;4-Dimethoxybenzaldehyd, 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, 2,6-Dimethoxybenzaldehyd, 3,4-Dimethoxybenzaldehyd, 3,5-Dimethoxybenzaldehyd, 2,3,4-Trimethoxybenzaldehyd, 2,3,5-Trimethoxybenzaldehyd, 2,3,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2,4,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2,4,5-Trimethoxybenzaldehyd, 2,5,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2-Hydroxybenzaldehyd, 3-Hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxybenzaldehyd, 2,3-Dihydroxybenzaldehyd, 2,4-Dihydroxybenzaldehyd, 2,5-Dihydroxybenzaldehyd, 2,6-Dihydroxybenzaldehyd, 3,4-Dihydroxybenzaldehyd, 3,5-Dihydroxybenzaldehyd, 2,3,4-Trihydroxybenzaldehyd, 2,3,5-Trihydroxybenzaldehyd, 2,3,6-Trihydroxybenzaldehyd, 2,4,6-Trihydroxybenzaldehyd, 2,4,5-Trihydroxybenzaldehyd, 2,5,6-Trihydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-2-methoxybenzaldehyd, 4-Dimethylaminobenzaldehyd, 4-Diethylaminobenzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-hydroxybenzaldehyd, 4-Diethylamino-2-hydroxybenzaldehyd, 4-Pyrr zaldehyd, 3-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 4-ethoxy-2-hydroxy-benzaldehyde, 4-ethoxy-3-hydroxy-benzaldehyde, 2,3-dimethoxybenzaldehyde, 2, 4-dimethoxybenzaldehyde, 2,5-dimethoxybenzaldehyde, 2,6-dimethoxybenzaldehyde, 3,4-dimethoxybenzaldehyde, 3,5-dimethoxybenzaldehyde, 2,3,4-trimethoxy, 2,3,5-trimethoxy, 2,3,6-trimethoxy, 2,4,6-trimethoxy, 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde, 2,5,6-trimethoxybenzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, 3-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, 2,3-dihydroxybenzaldehyde, 2,4-dihydroxybenzaldehyde, 2,5-dihydroxybenzaldehyde, 2,6- dihydroxybenzaldehyde, 3,4-dihydroxybenzaldehyde, 3,5-dihydroxybenzaldehyde, 2,3,4-trihydroxybenzaldehyde, 2,3,5-trihydroxybenzaldehyde, 2,3,6-trihydroxybenzaldehyde, 2,4,6-trihydroxybenzaldehyde, 2,4, 5-trihydroxybenzaldehyde, 2,5,6-trihydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde, 4-dimethylaminobenzaldehyde, 4-diethylaminobenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-hydroxybenzaldehyde, 4-diethylamino-2-hydroxybenzaldehyde, 4-Pyrr olidinobenzaldehyd, 4-Morpholinobenzaldehyd, 2-Morpholinobenzaldehyd, 4-Piperidinobenzaldehyd, 2-Methoxy-1-naphthaldehyd, 4-Methoxy-1-naphthaldehyd, 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 2,4-Dihydroxy-1-napthaldehyd, 4-Hydroxy-3-methoxy-1-naphthaldehyd, 2-Hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyd, 2,4-Dimethoxy-1-naphthaldehyd, 3,4-Dimethoxy-1-naphthaldehyd, 4-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 4-Dimethylamino-1-naphthaldehyd, 2-Methoxy-zimtaldehyd, 4-Methoxy-zimtaldehyd, 4-Hydroxy-3-methoxy-zimtaldehyd, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxy-zimtaldehyd, 4-Dimethylaminozimtaldehyd, 2-Dimethylaminobenzaldehyd, 2-Chlor-4-dimethylaminobenzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-methylbenzaldehyd, 4-Diethylamino-zimtaldehyd, 4-Dibutylamino-benzaldehyd, 4-Diphenylamino-benzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-methoxybenzaldehyd, 4-(1-Imidazolyl)-benzaldehyd, Piperonal, 2,3,6,7-Tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-carboxaldehyd, 2,3,6,7-Tetrahydro-8-hydroxy-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-carboxaldehyd, N-Ethylcarbazol-3- olidinobenzaldehyd, 4-morpholinobenzaldehyde, 2-morpholinobenzaldehyde, 4-Piperidinobenzaldehyd, 2-methoxy-1-naphthaldehyde, 4-methoxy-1-naphthaldehyde, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, 2,4-dihydroxy-1-naphthaldehyde, 4- hydroxy-3-methoxy-1-naphthaldehyde, 2-hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyde, 2,4-dimethoxy-1-naphthaldehyde, 3,4-dimethoxy 1-naphthaldehyde, 4-hydroxy-1-naphthaldehyde, 4-dimethylamino-1-naphthaldehyde, 2-methoxy-cinnamaldehyde, 4-methoxy-cinnamaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy-cinnamaldehyde, 3,5-dimethoxy-4- hydroxy-cinnamaldehyde, 4-dimethylaminocinnamaldehyde, 2-dimethylaminobenzaldehyde, 2-chloro-4-dimethylaminobenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-methylbenzaldehyde, 4-diethylamino-cinnamaldehyde, 4-dibutylamino-benzaldehyde, 4-diphenylamino-benzaldehyde, 4-dimethylamino 2-methoxybenzaldehyde, 4- (1-imidazolyl) benzaldehyde, piperonal, 2,3,6,7-tetrahydro-1H, 5H-benzo [ij] quinolizine-9-carboxaldehyde, 2,3,6,7-tetrahydro- 8-hydroxy-1H, 5H-benzo [ij] quinolizine-9-carboxaldehyde, N-ethylcarbazole-3- aldehyd, 2-Formylmethylen-1,3,3-trimethylindolin (Fischers Aldehyd oder Tribasen Aldehyd), 2-Indolaldehyd, 3-Indolaldehyd, 1-Methylindol-3-aldehyd, 2-Methylindol-3-aldehyd, 1-Acetylindol-3-aldehyd, 3-Acetylindol, 1-Methyl-3-acetylindol, 2-(1',3',3'-Trimethyl-2-indolinyliden)-acetaldehyd, 1-Methylpyrrol-2-aldehyd, 1-Methyl-2-acetylpyrrol, 4-Pyridinaldehyd, 2-Pyridinaldehyd, 3-Pyridinaldehyd, 4-Acetylpyridin, 2-Acetylpyridin, 3-Acetylpyridin, Pyridoxal, Chinolin-3-aldehyd, Chinolin-4-aldehyd, Antipyrin-4-aldehyd, Furfural, 5-Nitrofurfural, 2-Thenoyl-trifluor-aceton, Chromon-3-aldehyd, 3-(5'-Nitro-2'-furyl)-acrolein, 3-(2'-Furyl)-acrolein und Imidazol-2-aldehyd, 1,3-Diacetylbenzol, 1,4-Diacetylbenzol, 1,3,5-Triacetylbenzol, 2-Benzoyl-acetophenon, 2-(4'-Methoxybenzoyl)-acetophenon, 2-(2'-Furoyl)-acetophenon, 2-(2'-Pyridoyl)-acetophenon und 2-(3'-Pyridoyl)-acetophenon, Benzylidenaceton, 4-Hydroxybenzylidenaceton, 2-Hydroxybenzylidenaceton, 4-Methoxybenzylidenaceton, 4-Hydroxy-3-methoxybenzy aldehyde, 2-formylmethylene-1,3,3-trimethylindoline (Fischers aldehyde or aldehyde Tribasen), 2-indolealdehyde, 3-indolealdehyde, 1-methylindole-3-aldehyde, 2-methylindole-3-aldehyde, 1-acetylindole-3 aldehyde, 3-acetylindole, 1-methyl-3-acetylindole, 2- (1 ', 3', 3'-trimethyl-2-Indolinylidene) acetaldehyde, 1-methylpyrrole-2-aldehyde, 1-methyl-2- acetylpyrrole, 4-pyridinealdehyde, 2-pyridinealdehyde, 3-pyridinealdehyde, 4-acetylpyridine, 2-acetylpyridine, 3-acetylpyridine, pyridoxal, quinoline-3-aldehyde, quinoline-4-aldehyde, antipyrine-4-aldehyde, furfural, 5- nitrofurfural, 2-thenoyl-trifluoro-acetone, chromone-3-aldehyde, 3- (5'-nitro-2'-furyl) acrolein, 3- (2'-furyl) acrolein and imidazole-2-aldehyde, 1 , 3-diacetylbenzene, 1,4-diacetylbenzene, 1,3,5-triacetylbenzene, 2-benzoyl-acetophenone, 2- (4'-methoxybenzoyl) acetophenone, 2- (2'-furoyl) acetophenone, 2- ( 2'-pyridoyl) acetophenone and 2- (3'-pyridoyl) acetophenone, benzylidene acetone, 4-Hydroxybenzylidenaceton, 2-Hydroxybenzylidenaceton, 4-Methoxybenzylidenaceton, 4-hydroxy-3-methoxybenzyl lidenaceton, 4-Dimethylaminobenzylidenaceton, 3,4-Methylendioxybenzylidenaceton, 4-Pyrrolidinobenzylidenaceton, 4-Piperidinobenzylidenaceton, 4-Morpholinobenzylidenaceton, 4-Diethylaminobenzylidenaceton, 3-Benzyliden-2,4-pentandion, 3-(4'-Hydroxybenzyliden)-2,4-pentandion, 3-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-2,4-pentandion, 2-Benzylidencyclohexanon, 2-(4'-Hydroxybenzyliden)-cyclohexanon, 2-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-cyclohexanon, 2-Benzyliden-1,3-cyclohexandion, 2-(4'-Hydroxybenzyliden)-1,3-cyclohexandion, 3-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-1,3-cyclohexandion, 2-Benzyliden-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandion, 2-(4'-Hydroxybenzyliden)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandion, 2-(4'-Hydroxy-3-methoxybenzyliden)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandion, 2-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandion, 2-Benzylidencyclopentanon, 2'-(4-Hydroxybenzyliden)-cyclopentanon, 2-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-cyclopentanon, 5-(4-Dimethylaminophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Diethylaminophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-M lidenaceton, 4-Dimethylaminobenzylidenaceton, 3,4-Methylendioxybenzylidenaceton, 4-Pyrrolidinobenzylidenaceton, 4-Piperidinobenzylidenaceton, 4-Morpholinobenzylidenaceton, 4-Diethylaminobenzylidenaceton, 3-benzylidene-2,4-pentanedione, 3- (4'-hydroxybenzylidene) -2,4 pentanedione, 3- (4'-dimethylaminobenzylidene) -2,4-pentanedione, 2-Benzylidencyclohexanon, 2- (4'-hydroxybenzylidene) cyclohexanone, 2- (4'-dimethylaminobenzylidene) cyclohexanone, 2-benzylidene-1, 3-cyclohexanedione, 2- (4'-hydroxybenzylidene) -1,3-cyclohexanedione, 3- (4'-dimethylaminobenzylidene) -1,3-cyclohexanedione, 2-benzylidene-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2- (4'-hydroxybenzylidene) -5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2- (4'-hydroxy-3-methoxybenzylidene) -5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2- (4 '-Dimethylaminobenzyliden) -5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2-Benzylidencyclopentanon, 2' - (4-hydroxybenzylidene) cyclopentanone, 2- (4'-dimethylaminobenzylidene) cyclopentanone, 5- (4-dimethylaminophenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-diethylaminophenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-M ethoxyphenyl)penta-2,4-dienal, 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)penta-2,4-dienal, 5-(2,4-Dimethoxyphenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Piperidinophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Morpholinophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Pyrrolidinophenyl)penta-2,4-dienal, 6-(4-Dimethylaminophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Diethylaminophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(3,4-Dimethoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(2,4-Dimethoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Piperidinophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Morpholinophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Pyrrolidinophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 5-(4-Dimethylamino-1-naphthyl)penta-3,5-dienal, 2-Nitrobenzaldehyd, 3-Nitrobenzaldehyd, 4-Nitrobenzaldehyd, 4-Methyl-3-nitrobenzaldehyd, 3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyd, 4-Hydroxy-3-nitrobenzaldehyd, 5-Hydroxy-2-nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-5-nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3-nitrobenzaldehyd, 2-Fluor-3-nitrobenzaldehyd, 3-Methoxy-2-nitrobenzaldehyd, 4-Chlor-3-nitrobenzaldehyd, 2-Chlor-6-nitrobenzaldehyd, 5-Chlor-2-nitrobenzaldeh ethoxyphenyl) penta-2,4-dienal, 5- (3,4-dimethoxyphenyl) penta-2,4-dienal, 5- (2,4-dimethoxyphenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-piperidinophenyl ) penta-2,4-dienal, 5- (4-morpholinophenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-pyrrolidinophenyl) penta-2,4-dienal, 6- (4-dimethylaminophenyl) hexa-3, 5-dien-2-one, 6- (4-diethylaminophenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-methoxyphenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (3 , 4-dimethoxyphenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (2,4-dimethoxyphenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-piperidinophenyl) hexa-3,5 -diene-2-one, 6- (4-morpholinophenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-pyrrolidinophenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 5- (4- dimethylamino-1-naphthyl) penta-3,5-dienal, 2-nitrobenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, 4-nitrobenzaldehyde, 4-methyl-3-nitrobenzaldehyde, 3-hydroxy-4-nitrobenzaldehyde, 4-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde, 5-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde, 2-fluoro-3-nitrobenzaldehyde, 3-methoxy-2-nitrobenzaldehyde, 4-chloro-3-nitrobenzaldehyde, 2- chloro-6-nitrobenzaldehyde, 5-chloro-2-nitrobenzaldeh yd, 4-Chlor-2-nitrobenzaldehyd, 2,4-Dinitrobenzaldehyd, 2,6-Dinitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzaldehyd, 4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzaldehyd, 6-Nitropiperonal, 2-Nitropiperonal, 5-Nitrovanillin, 2,5-Dinitrosalicylaldehyd, 5-Brom-3-nitrosalicylaldehyd, 3-Nitro-4-formylbenzolsulfonsäure, 4-Nitro-1-naphthaldehyd, 2-Nitrozimtaldehyd, 3-Nitrozimtaldehyd, 4-Nitrozimtaldehyd, 9-Methyl-3-carbazolaldehyd, 9-Ethyl-3-carbazolaldehyd, 3-Acetylcarbazol, 3,6-Diacetyl-9-ethylcarbazol, 3-Acetyl-9-methylcarbazol, 1,4-Dimethyl-3-carbazolaldehyd, 1,4,9-Trimethyl-3-carbazolaldehyd, 4-Formyl-1-methylpyridinium-, 2-Formyl-1-methylpyridinium-, 4-Formyl-1-ethylpyridinium-, 2-Formyl-1-ethylpyridinium-, 4-Formyl-1-benzylpyridinium-, 2-Formyl-1-benzylpyridinium-, 4-Formyl-1,2-dimethylpyridinium-, 4-Formyl-1,3-dimethylpyridinium-, 4-Formyl-1-methylchinolinium-, 2- Formyl-1-methylchinolinium-, 4-Acetyl-1-methylpyridinium-, 2-Acetyl-1-methylpyridinium-, 4-Acetyl-1-methylchinolinium-, 5-Formyl-1-methylc yd, 4-chloro-2-nitrobenzaldehyde, 2,4-dinitrobenzaldehyde, 2,6-dinitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzaldehyde, 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde, 6-Nitropiperonal, 2- Nitropiperonal, 5-nitrovanillin, 2,5-Dinitrosalicylaldehyd, 5-bromo-3-nitrosalicylaldehyde, 3-nitro-4-formylbenzenesulfonic acid, 4-nitro-1-naphthaldehyde, 2-nitrocinnamaldehyde, 3-nitrocinnamaldehyde, 4-nitrocinnamaldehyde, 9 methyl-3-carbazolaldehyd, 9-ethyl-3-carbazolaldehyd, 3-Acetylcarbazol, 3,6-diacetyl-9-ethylcarbazole, 3-acetyl-9-methylcarbazole, 1,4-dimethyl-3-carbazolaldehyd, 1,4, 9-trimethyl-3-carbazolaldehyd, 4-formyl-1-methylpyridinium, 2-formyl-1-methylpyridinium, 4-formyl-1-ethylpyridinium-, 2-formyl-1-ethylpyridinium-, 4-formyl-1- benzylpyridinium-, 2-formyl-1-benzylpyridinium-, 4-formyl-1,2-dimethylpyridinium, 4-formyl-1,3-dimethylpyridinium, 4-formyl-1-methylchinolinium-, 2-formyl-1-methylquinolinium -, 4-acetyl-1-methylpyridinium, 2-acetyl-1-methylpyridinium, 4-acetyl-1-methylchinolinium-, 5-formyl-1-methylc hinolinium-, 6-Formyl-1-methylchinolinium-, 7-Formyl-1-methylchinolinium-, 8-Formyl-1-methylchinolinium, 5-Formyl-1-ethylchinolinium-, 6-Formyl-1-ethylchinolinium-, 7-Formyl-1-ethylchinolinium-, 8-Formyl-1-ethylchinolinium, 5-Formyl-1-benzylchinolinium-, 6-Formyl-l-benzylchinolinium-, 7-Formyl-1-benzylchinolinium-, 8-Formyl-1-benzylchinolinium, 5-Formyl-1-allylchinolinium-, 6-Formyl-1-allylchinolinium-, 7-Formyl-1-allylchinolinium- und 8-Formyl-1-allylchinolinium-, 5-Acetyl-1-methylchinolinium-, 6-Acetyl-1-methylchinolinium-, 7-Acetyl-1-methylchinolinium-, 8-Acetyl-1-methylchinolinium, 5-Acetyl-1-ethylchinolinium-, 6-Acetyl-1-ethylchinolinium-, 7-Acetyl-1-ethylchinolinium-, 8-Acetyl-1-ethylchinolinium, 5-Acetyl-1-benzylchinolinium-, 6-Acetyl-1-benzylchinolinium-, 7-Acetyl-1-benzylchinolinium-, 8-Acetyl-1-benzylchinolinium, 5-Acetyl-1-allylchinolinium-, 6-Acetyl-1-allylchinolinium-, 7-Acetyl-1-allylchinolinium- und 8-Acetyl-1-allylchinolinium, 9-Formyl-10-methylacridinium-, 4-(2'-Formyl hinolinium-, 6-formyl-1-methylchinolinium-, 7-formyl-1-methylchinolinium-, 8-formyl-1-methylquinolinium, 5-formyl-1-ethylchinolinium-, 6-formyl-1-ethylchinolinium-, 7-formyl -1-ethylchinolinium-, 8-formyl-1-ethylchinolinium, 5-formyl-1-benzylchinolinium-, 6-formyl-l-benzylchinolinium-, 7-formyl-1-benzylchinolinium-, 8-formyl-1-benzylchinolinium, 5 -formyl-1-allylchinolinium-, 6-formyl-1-allylchinolinium-, 7-formyl-1-allylchinolinium- and 8-formyl-1-allylchinolinium-, 5-acetyl-1-methylchinolinium-, 6-acetyl-1- methylchinolinium-, 7-acetyl-1-methylchinolinium-, 8-acetyl-1-methylquinolinium, 5-acetyl-1-ethylchinolinium-, 6-acetyl-1-ethylchinolinium-, 7-acetyl-1-ethylchinolinium-, 8-acetyl -1-ethylchinolinium, 5-acetyl-1-benzylchinolinium-, 6-acetyl-1-benzylchinolinium-, 7-acetyl-1-benzylchinolinium-, 8-acetyl-1-benzylchinolinium, 5-acetyl-1-allylchinolinium-, 6 -acetyl-1-allylchinolinium-, 7-acetyl-1-allylchinolinium- and 8-acetyl-1-allylchinolinium, 9-formyl-10-methylacridinium-, 4- (2'-formyl vinyl)-1-methylpyridinium-, 1,3-Dimethyl-2-(4'-formylphenyl)-benzimidazolium-, 1,3-Dimethyl-2-(4'-formylphenyl)-imidazolium-, 2-(4'-Formylphenyl)-3-methylbenzothiazolium-2-(4'-Acetylphenyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(4'-Formylphenyl)-3-methylbenzoxazolium-, 2-(5'-Formyl-2'-furyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(5'-Formyl-2'-furyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(5'-Formyl-2'-thienyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(3'-Formylphenyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(4'-Formyl-1-naphthyl)-3-methylbenzothiazolium-, 5-Chlor-2-(4'-formylphenyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(4'-Formylphenyl)-3,5-dimethylbenzothiazolium-benzolsulfonat, -p-toluolsulfonat, -methansulfonat, -perchlorat, -sulfat, -chlorid, -bromid, -iodid, -tetrachlorozinkat, -methylsulfat-, trifluormethansulfonat, -tetrafluoroborat, Isatin, 1-Methyl-isatin, 1-Allyl-isatin, 1-Hydroxymethyl-isatin, 5-Chlor-isatin, 5-Methoxy-isatin, 5-Nitroisatin, 6-Nitro-isatin, 5-Sulfo-isatin, 5-Carboxy-isatin, Chinisatin, 1-Methylchinisatin, sowie beliebigen vinyl) -1-methylpyridinium, 1,3-dimethyl-2- (4'-formylphenyl) -benzimidazolium-, 1,3-dimethyl-2- (4'-formylphenyl) -imidazolium-, 2- (4'- formylphenyl) -3-methylbenzothiazolium-2- (4'-acetylphenyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (4'-formylphenyl) -3-methylbenzoxazolium-, 2- (5'-formyl-2'-furyl) -3 -methylbenzothiazolium-, 2- (5'-formyl-2'-furyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (5'-formyl-2'-thienyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (3'-formylphenyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (4'-formyl-1-naphthyl) -3-methylbenzothiazolium-, 5-chloro-2- (4'-formylphenyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (4'-formylphenyl) -3,5-dimethylbenzothiazolium benzenesulphonate, p-toluenesulphonate, methanesulphonate, perchlorate, sulphate, chloride, bromide, iodide, -tetrachlorozinkat, -methylsulfat-, trifluoromethanesulfonate, tetrafluoroborate, isatin, 1-methyl- isatin, 1-allyl isatin, 1-hydroxymethyl-isatin, 5-chloro-isatin, 5-methoxy-isatin, 5-nitroisatin, 6-nitroisatin, 5-sulfo-isatin, 5-carboxy-isatin, Chinisatin, 1-Methylchinisatin, as well as any Gemischen der voranstehenden Verbindungen. Mixtures of the above compounds.
  • Ganz besonders bevorzugt werden in den erfindungsgemäßen Mitteln Benzaldehyd, Zimtaldehyd und Naphthaldehyd sowie deren Derivate, insbesondere mit einem oder mehreren Hydroxy-, Alkoxy- oder Aminosubstituenten, als reaktive Carbonylverbindung verwendet. are very particularly preferred in the inventive compositions benzaldehyde, cinnamaldehyde and naphthaldehyde and derivatives thereof, in particular with one or more hydroxy, alkoxy or amino substituents, used as reactive carbonyl compound. Dabei werden wiederum die Verbindungen gemäß Formel (Ca-1) bevorzugt, Here again, the compounds according to Formula (Ca-1) are preferred,
    Figure 00260001
    worin wherein
    • • R 1* , R 2* und R 3* stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C 1 -C 6 -Alkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine C 1 -C 6 -Alkoxygruppe, eine C 1 -C 6 - Dialkylaminogruppe, eine Di(C 2 -C 6 -hydroxyalkyl)aminogruppe, eine Di(C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl)aminoguppe, eine C 1 -C 6 -Hydroxyalkyloxygruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Carboxygruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Sulfonamidogruppe, eine Sulfonamidgruppe, eine Carbamoylgruppe, eine C 2 -C 6 -Acylgruppe oder eine Nitrogruppe, • R 1 *, R 2 * and R 3 * are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 - dialkylamino group, a di (C 2 -C 6 -hydroxyalkyl) amino group, a di (C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl) aminoguppe, a C 1 -C 6 -Hydroxyalkyloxygruppe, a sulfonyl group, a carboxy group , a sulfonic acid group, a sulfonamido group, a sulfonamide group, a carbamoyl group, a C 2 -C 6 acyl group or a nitro group,
    • • Z' steht für eine direkte Bindung oder eine Vinylengruppe, • Z 'is a direct bond or a vinyl group,
    • • R 4* und R 5* stehen für ein Wasserstoffatom oder bilden gemeinsam, zusammen mit dem Restmolekül einen 5- oder 6-gliederigen aromatischen oder aliphatischen Ring. • R 4 * and R 5 * represents a hydrogen atom or together form, along with the rest of the molecule forms a 5- or 6-membered aromatic or aliphatic ring.
  • Die Derivate der Benzaldehyde, Naphthaldehyde bzw. Zimtaldehyde der reaktiven Carbonylverbindung gemäß Komponente C werden besonders bevorzugt ausgewählt aus bestimmten Aldehyden. The derivatives of benzaldehydes, naphthaldehyde or cinnamaldehydes of the reactive carbonyl compound of component C are preferably selected from certain aldehydes. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die zusätzlich mindestens eine reaktive Carbonylverbindung enthalten, die ausgewählt wird, aus der Gruppe, bestehend aus 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 4-Hydroxy-2-methoxybenzaldehyd, 3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd, 3,4,5-Trihydroxybenzaldehyd, 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-3-nitrobenzaldehyd, 3-Brom-4-hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-3-methylbenzaldehyd, 3,5-Dimethyl-4-hydroxy-benzaldehyd, 5-Brom-4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, 4-Diethylamino-2-hydroxybenzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-methoxybenzaldehyd, Coniferylaldehyd, 2-Methoxybenzaldehyd, 3-Methoxybenzaldehyd, 4-Methoxybenzaldehyd, 2-Ethoxybenzaldehyd, 3-Ethoxybenzaldehyd, 4-Ethoxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-2,3-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,5-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,6-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2-methyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,3-dimethyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-benzaldehyd, 4-H Here, agents of the invention preferably additionally containing at least one reactive carbonyl compound is selected from the group consisting of 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-1-naphthaldehyde 4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde, 3,4-dihydroxy-5-methoxybenzaldehyde, 3,4,5-trihydroxybenzaldehyde, 3,5-dibromo-4-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde, 3-bromo-4- hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3-methylbenzaldehyde, 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzaldehyde, 5-bromo-4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, 4-diethylamino-2-hydroxybenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-methoxybenzaldehyde coniferyl aldehyde, 2-methoxybenzaldehyde, 3-methoxybenzaldehyde, 4-methoxybenzaldehyde, 2-ethoxybenzaldehyde, 3-ethoxybenzaldehyde, 4-ethoxybenzaldehyde, 4-hydroxy-2,3-dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,5-dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,6-dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-2-methyl-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,3-dimethyl-benzaldehyde 4-hydroxy-2,5-dimethyl-benzaldehyde, 4-H, ydroxy-2,6-dimethyl-benzaldehyd, 3,5-Diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 2,6-Diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd, 2-Ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 3-Ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 4-Ethoxy-2-hydroxy-benzaldehyd, 4-Ethoxy-3-hydroxy-benzaldehyd, 2,3-Dimethoxybenzaldehyd, 2,4-Dimethoxybenzaldehyd, 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, 2,6-Dimethoxybenzaldehyd, 3,4-Dimethoxybenzaldehyd, 3,5-Dimethoxybenzaldehyd, 2,3,4-Trimethoxybenzaldehyd, 2,3,5-Trimethoxybenzaldehyd, 2,3,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2,4,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2,4,5-Trimethoxybenzaldehyd, 2,5,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2-Hydroxybenzaldehyd, 3-Hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxybenzaldehyd, 2,3-Dihydroxybenzaldehyd, 2,4-Dihydroxybenzaldehyd, 2,4-Dihydroxy-3-methyl-benzaldehyd, 2,4-Dihydroxy-5-methyl-benzaldehyd, 2,4-Dihydroxy-6-methyl-benzaldehyd, 2,4-Dihydroxy-3-methoxy-benzaldehyd, 2,4-Dihydroxy-5-methoxy-benzaldehyd, 2,4-Dihydroxy-6-methoxy-benzaldehyd, 2,5-Dihydroxybenzaldehyd, 2,6-Dihy ydroxy-2,6-dimethyl-benzaldehyde, 3,5-diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 2,6-diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-benzaldehyde, 2-hydroxy-4- methoxy-benzaldehyde, 2-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 4-ethoxy-2-hydroxy-benzaldehyde, 4-ethoxy-3-hydroxy-benzaldehyde, 2,3-dimethoxybenzaldehyde, 2,4-dimethoxybenzaldehyde, 2,5-dimethoxybenzaldehyde, 2,6-dimethoxybenzaldehyde, 3,4-dimethoxybenzaldehyde, 3,5-dimethoxybenzaldehyde, 2,3,4-trimethoxybenzaldehyde, 2,3,5-trimethoxybenzaldehyde, 2,3, 6-trimethoxybenzaldehyde, 2,4,6-trimethoxybenzaldehyde, 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde, 2,5,6-trimethoxybenzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, 3-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, 2,3-dihydroxybenzaldehyde, 2,4- dihydroxybenzaldehyde, 2,4-dihydroxy-3-methyl-benzaldehyde, 2,4-dihydroxy-5-methyl-benzaldehyde, 2,4-dihydroxy-6-methyl-benzaldehyde, 2,4-dihydroxy-3-methoxy-benzaldehyde, 2,4-dihydroxy-5-methoxy-benzaldehyde, 2,4-dihydroxy-6-methoxy-benzaldehyde, 2,5-dihydroxy benzaldehyde, 2,6-dihydroergotamine droxybenzaldehyd, 3,4-Dihydroxybenzaldehyd, 3,4-Dihydroxy-2-methyl-benzaldehyd, 3,4-Dihydroxy-5-methyl-benzaldehyd, 3,4-Dihydroxy-6-methyl-benzaldehyd, 3,4-Dihydroxy-2-methoxy-benzaldehyd, 3,5-Dihydroxybenzaldehyd, 2,3,4-Trihydroxybenzaldehyd, 2,3,5-Trihydroxybenzaldehyd, 2,3,6-Trihydroxybenzaldehyd, 2,4,6-Trihydroxybenzaldehyd, 2,4,5-Trihydroxybenzaldehyd, 2,5,6-Trihydroxybenzaldehyd, 4-Dimethylaminobenzaldehyd, 4-Diethylaminobenzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-hydroxybenzaldehyd, 4-Pyrrolidinobenzaldehyd, 4-Morpholinobenzaldehyd, 2-Morpholinobenzaldehyd, 4-Piperidinobenzaldehyd, 3,5-Dichlor-4- hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzaldehyd, 3-Chlor-4-hydroxybenzaldehyd, 5-Chlor-3,4-dihydroxybenzaldehyd, 5-Brom-3,4-dihydroxybenzaldehyd, 3-Chlor-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-3-iod-5-methoxybenzaldehyd, 2-Methoxy-1-naphthaldehyd, 4-Methoxy-1-naphthaldehyd, 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 2,4-Dihydroxy-1-napthaldehyd, 4-Hydroxy-3-methoxy-1-naphthaldehyd, 2-Hydroxy-4-methoxy-1-naph droxybenzaldehyd, 3,4-dihydroxy benzaldehyde, 3,4-dihydroxy-2-methyl-benzaldehyde, 3,4-dihydroxy-5-methyl-benzaldehyde, 3,4-dihydroxy-6-methyl-benzaldehyde, 3,4-dihydroxy 2-methoxy-benzaldehyde, 3,5-dihydroxybenzaldehyde, 2,3,4-trihydroxybenzaldehyde, 2,3,5-trihydroxybenzaldehyde, 2,3,6-trihydroxybenzaldehyde, 2,4,6-trihydroxybenzaldehyde, 2,4,5- trihydroxybenzaldehyde, 2,5,6-trihydroxybenzaldehyde, 4-dimethylaminobenzaldehyde, 4-diethylaminobenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-hydroxybenzaldehyde, 4-pyrrolidinobenzaldehyde, 4-morpholinobenzaldehyde, 2-morpholinobenzaldehyde, 4-Piperidinobenzaldehyd, 3,5-dichloro-4- hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3,5-diiodo-benzaldehyde, 3-chloro-4-hydroxybenzaldehyde, 5-chloro-3,4-dihydroxybenzaldehyde, 5-bromo-3,4-dihydroxybenzaldehyde, 3-chloro-4-hydroxy- 5-methoxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3-iodo-5-methoxybenzaldehyde, 2-methoxy-1-naphthaldehyde, 4-methoxy-1-naphthaldehyde, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, 2,4-dihydroxy-1-naphthaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy-1-naphthaldehyde, 2-hydroxy-4-methoxy-1-naph thaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyd, 2,4-Dimethoxy-1-naphthaldehyd, 3,4-Dimethoxy-1-naphthaldehyd, 4-Dimethylamino-1-naphthaldehyd, 2-Nitrobenzaldehyd, 3-Nitrobenzaldehyd, 4-Nitrobenzaldehyd, 4-Methyl-3-nitrobenzaldehyd, 3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyd, 5-Hydroxy-2-nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-5-nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3-nitrobenzaldehyd, 2-Fluor-3-nitrobenzaldehyd, 3-Methoxy-2-nitrobenzaldehyd, 4-Chlor-3-nitrobenzaldehyd, 2-Chlor-6-nitrobenzaldehyd, 5-Chlor-2-nitrobenzaldehyd, 4-Chlor-2-nitrobenzaldehyd, 2,4-Dinitrobenzaldehyd, 2,6-Dinitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzaldehyd, 4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzaldehyd, 6-Nitropiperonal, 2-Nitropiperonal, 5-Nitrovanillin, 2,5-Dinitrosalicylaldehyd, 5-Brom-3-nitrosalicylaldehyd, 4-Nitro-1-naphthaldehyd, 2-Nitrozimtaldehyd, 3-Nitrozimtaldehyd, 4-Nitrozimtaldehyd, 4-Dimethylaminozimtaldehyd, 2-Dimethylaminobenzaldehyd, 2-Chlor-4-dimethylaminobenzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-methylbenzaldehyd, 4-Diethylamino-zimtaldehyd, 4-Di thaldehyd, 3-hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyde, 2,4-dimethoxy-1-naphthaldehyde, 3,4-dimethoxy-1-naphthaldehyde, 4-dimethylamino-1-naphthaldehyde, 2-nitrobenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, 4-nitrobenzaldehyde, 4-methyl-3-nitrobenzaldehyde, 3-hydroxy-4-nitrobenzaldehyde, 5-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde, 2-fluoro-3- nitrobenzaldehyde, 3-methoxy-2-nitrobenzaldehyde, 4-chloro-3-nitrobenzaldehyde, 2-chloro-6-nitrobenzaldehyde, 5-chloro-2-nitrobenzaldehyde, 4-chloro-2-nitrobenzaldehyde, 2,4-dinitrobenzaldehyde, 2, 6-dinitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzaldehyde, 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde, 6-Nitropiperonal, 2-Nitropiperonal, 5-nitrovanillin, 2,5-Dinitrosalicylaldehyd, 5-bromo-3- nitrosalicylaldehyde, 4-nitro-1-naphthaldehyde, 2-nitrocinnamaldehyde, 3-nitrocinnamaldehyde, 4-nitrocinnamaldehyde, 4-dimethylaminocinnamaldehyde, 2-dimethylaminobenzaldehyde, 2-chloro-4-dimethylaminobenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-methylbenzaldehyde, 4-diethylamino cinnamaldehyde, 4-Di butylamino-benzaldehyd, 4-Diphenylamino-benzaldehyd, 4-(1-Imidazolyl)-benzaldehyd und Piperonal. butylamino-benzaldehyde, 4-diphenylamino-benzaldehyde, 4- (1-imidazolyl) benzaldehyde and piperonal.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Haarfärbemittel formuliert sind, die bezogen auf ihr Gewicht 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 12,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 10 Gew.-% einer oder mehrerer reaktive Carbonylverbindung(en) enthalten. Preferred agents are characterized in that they are formulated as a hair dye, which based on its weight 0.01 to 20 wt .-%, preferably 0.05 to 15 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 12.5 wt .-% and in particular 0.2 to 10 wt .-% of one or more reactive carbonyl compound (s) included.
  • Als CH-acide werden im allgemeinen solche Verbindungen angesehen, die ein an ein aliphatisches Kohlenstoffatom gebundenes Wasserstoffatom tragen, wobei aufgrund von Elektronen-ziehenden Substituenten eine Aktivierung der entsprechenden Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung bewirkt wird. CH-acidic such compounds are generally considered to carry a bonded to an aliphatic carbon atom of hydrogen, with a result of electron-withdrawing substituents, activation of the corresponding carbon-hydrogen bond is effected. Unter CH-acide Verbindungen fallen erfindungsgemäß auch Enamine, die durch alkalische Behandlung von quaternierten N-Heterozyklen mit einer in Konjugation zum quartären Stickstoff stehenden CH-aciden Alkylgruppe entstehen. From CH-acidic compounds according to the invention also fall enamines resulting from alkaline treatment of quaternized N-heterocycles having a quaternary nitrogen in property for conjugation CH-acidic alkyl group.
  • Die CH-aciden Verbindungen der Komponente B sind bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-methansulfonat, 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin (Fischersche Base), 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, 2,3-Dimethyl-naphtho[1,2-d]thiazolium-p-toluolsulfonat, 3-Ethyl-2-methyl-naphtho[1,2-d]thiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1,4-Dimethylchinolinium-iodid, 1,2-Dimethylchinolinium-iodid, Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethylthiobarbitursäure, 1,3-Diethylthiobarbitursäure, 1,3-Diethylbarbitursäure, Oxindol, 3-Indoxylacetat, 2-Cumaranon, 5-Hydroxy-2-cumaranon, 6-Hydroxy-2-cumaranon, 3-Methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-on, Indan-1,2-dion, Indan-1,3-dion, Indan-1-on, Benzoylacetonitril, 3-Dicyanmethylenindan-1-on, 2-Amino-4-imino-1,3- thiazolin-hydrochlorid, 5,5-Dimethylcyclohexan-1,3-dion, 2 The CH-acidic compounds of component B are preferably selected from the group consisting of 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide, 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium-p-toluenesulfonate, 1, 2,3,3-tetramethyl-3H-indolium methanesulphonate, 1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline (Fischer's Base), 2,3-dimethyl-benzothiazolium iodide, 2,3-dimethyl benzothiazolium-p-toluenesulfonate, 2,3-dimethyl-naphtho [1,2-d] thiazolium p-toluenesulphonate, 3-ethyl-2-methyl-naphtho thiazolium p-toluenesulfonate [1,2-d], rhodanine, rhodanine-3-acetic acid, 1,4-dimethylquinolinium iodide, 1,2-dimethylquinolinium iodide, barbituric acid, thiobarbituric acid, 1,3-Dimethylthiobarbitursäure, 1,3-diethylthiobarbituric acid, 1,3-diethylbarbituric acid, oxindole, 3-indoxyl acetate, 2-coumaranone, 5 hydroxy-2-coumaranone, 6-hydroxy-2-coumaranone, 3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-one, indan-1,2-dione, indane-1,3-dione, indan-1-one, benzoylacetonitrile, 3-dicyanomethylene-1-one, 2-amino-4-imino-1,3-thiazoline hydrochloride, 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione, 2 H-1,4-Benzoxazin-4H-3-on, 3-Ethyl-2-methyl-benzoxazoliumiodid, 3-Ethyl-2-methyl-benzothiazoliumiodid, 1-Ethyl-4-methylchinoliniumiodid, 1-Ethyl-2-methylchinoliniumiodid, 1,2,3-Trimethylchinoxaliniumiodid, 3-Ethyl-2-methyl-benzoxazolium-p-toluolsulfonat, 3-Ethyl-2-methyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, 1-Ethyl-4-methyl-chinolinium-p-toluolsulfonat, 1-Ethyl-2-methylchinolinium-p-toluolsulfonat, und 1,2,3-Trimethylchinoxalinium-p-toluolsulfonat. H-1,4-benzoxazin-4H-3-one, 3-ethyl-2-methyl-benzoxazolium iodide, 3-ethyl-2-methyl-benzothiazolium iodide, 1-ethyl-4-methyl quinolinium iodide, 1-ethyl-2-methyl quinolinium iodide, 1,2,3-Trimethylchinoxaliniumiodid, 3-ethyl-2-methyl-benzoxazolium p-toluenesulfonate, 3-ethyl-2-methyl-benzothiazolium-p-toluenesulfonate, 1-ethyl-4-methyl-quinolinium-p-toluenesulphonate, 1-ethyl-2-methylquinolinium p-toluenesulphonate, and 1,2,3-Trimethylchinoxalinium p-toluenesulfonate.
  • Bevorzugt werden die CH-aciden Verbindungen aus den Formeln (II) und/oder (III) und/oder (IV) ausgewählt the CH-acidic compounds of the formulas (II) and / or (III) and / or (IV) are preferably selected
    Figure 00290001
    worin wherein
    • • R 8 und R 9 stehen unabhängig voneinander für eine lineare oder cyclische C 1 -C 6 -Alkylgruppe, eine C 2 -C 6 -Alkenylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Heteroarylgruppe, eine Aryl-C 1 -C 6 -alkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe, eine C 2 -C 6 -Polyhydroxyalkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Alkoxy-C 1 -C 6 -alkylgruppe, eine Gruppe R I R II N-(CH 2 ) m -, worin R I und R II stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe, eine C 1 -C 4 -Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C 1 -C 6 -alkylgruppe, wobei R I und R II gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden können und m steht für eine Zahl 2, 3, 4, 5 oder 6, • R 8 and R 9 are independently a linear or cyclic C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heteroaryl group, an aryl C 1 -C 6 - alkyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl group, a group R I R II N- (CH 2) m - wherein R I and R II are independently a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 -hydroxyalkyl group or an aryl-C 1 -C 6 alkyl, wherein R I and R II may form together with the nitrogen atom form a 5-, 6- or 7-membered ring and m is a number 2, 3, 4, 5 or 6,
    • • R 10 und R 12 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine C 1 -C 6 -Alkylgruppe, wobei mindestens einer der Reste R 10 und R 12 eine C 1 -C 6 -Alkylgruppe bedeutet, • R 10 and R 12 independently represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, wherein at least one of the radicals R 10 and R 12 is a C 1 -C 6 alkyl group,
    • • R 11 steht für ein Wasserstoffatom, eine C 1 -C 6 -Alkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe, eine C 2 -C 6 -Polyhydroxyalkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Alkoxygruppe, eine C 1 -C 6 -Hydroxyalkoxygruppe, eine Gruppe R III R IV N-(CH 2 ) q -, worin R III und R IV stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C 1 -C 6 -Alkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C 1 -C 6 -alkylgruppe und q steht für eine Zahl 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, wobei der Rest R 11 zusammen mit einem der Reste R 10 oder R 12 einen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen Ring bilden kann, der gegebenenfalls mit einem Halogenatom, einer C 1 -C 6 -Alkylgruppe, einer C 1 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe, einer C 2 -C 6 -Polyhydroxyalkylgruppe, einer C 1 -C 6 -Alkoxygruppe, einer C 1 -C 6 -Hydroxyalkoxygruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxygruppe, einer Gruppe R V R VI N-(CH 2 ) s -, worin R V und R VI stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C 1 -C 6 -Alkylgruppe, eine C 1 -C • R 11 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 -hydroxyalkoxy group, a group R III R IV N- (CH 2) q -, wherein R III and R IV are independently a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group or a aryl-C 1 -C 6 alkyl group and q is a number 1, 2, 3, 4, 5 or 6, wherein the radical R 11 together with one of R 10 or R 12 a 5- or 6-membered aromatic can form ring optionally substituted with a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 - C 6 -hydroxyalkoxy group, a nitro group, a hydroxy group, a group R V R VI N- (CH 2) s -, in which R V and R VI are each independently a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C 1 -C 6 -alkylgruppe und s steht für eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 substituiert sein kann, Alkyl 6 hydroxyalkyl group, or an aryl-C 1 -C 6, and s is a number 0, 1, 2, 3, 4, may be substituted 5 or 6,
    • • R 13 und R 14 bilden entweder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring oder stehen unabhängig voneinander für eine (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe, eine (C 2 -C 6 )-Alkenylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aryl-(C 1 -C 6 )-alkylgruppe, eine (C 2 -C 6 )-Hydroxyalkylgruppe, eine (C 2 -C 6 )-Polyhydroxyalkylgruppe oder eine Gruppe R I R II N-(CH 2 ) m -, worin R I und R II stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe, eine (C 1 -C 6 )-Alkenylgruppe oder eine Aryl-C 1 -C 6 -alkylgruppe, wobei R I und R II gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden können und m steht für eine Zahl 2, 3, 4, 5 oder 6, und • R 13 and R 14 either form together with the nitrogen atom form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring, or independently represent a (C 1 -C 6) alkyl group, a (C 2 -C 6) alkenyl group, an aryl group, an aryl (C 1 -C 6) alkyl group, a (C 2 -C 6) hydroxyalkyl group, a (C 2 -C 6) polyhydroxyalkyl group or a group R I R II N- (CH 2) m - wherein R I and R II are independently a hydrogen atom, a (C 1 -C 6) alkyl group, a (C 1 -C 6) alkenyl group, or an aryl-C 1 -C 6 alkyl, wherein R I and R II together with the nitrogen atom form a 5-, 6-, or 7-membered ring and m is a number 2, 3, 4, 5 or 6, and
    • • R 15 ein Wasserstoffatom, eine (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe, eine (C 2 -C 6 )-Alkenylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aryl-(C 1 -C 6 )-alkylgruppe, eine (C 2 -C 6 )-Hydroxyalkylgruppe, eine (C 2 -C 6 )-Polyhydroxyalkylgruppe oder eine Gruppe R III R IV N-(CH 2 ) n -, worin R III und R IV stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe, eine (C 1 -C 6 )-Alkenylgruppe oder eine Aryl-C 1 -C 6 -alkylgruppe, wobei R III und R IV gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden können und n steht für eine Zahl 2, 3, 4, 5 oder 6 • R 15 represents a hydrogen atom, a (C 1 -C 6) alkyl group, an alkyl group (C 2 -C 6) alkenyl group, an aryl group, an aryl (C 1 -C 6), a (C 2 -C 6) hydroxyalkyl group, a (C 2 -C 6) polyhydroxyalkyl group or a group R III R IV N- (CH 2) n -, wherein R III and R IV are independently a hydrogen atom, a (C 1 -C 6) -alkyl group, a (C 1 -C 6) alkenyl group, or an aryl-C 1 -C 6 alkyl group, wherein R III and R IV may form a 5-, 6- or 7-membered ring together with the nitrogen atom and n represents a number 2, 3, 4, 5 or 6
    • • Y steht für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppe NR VII , worin R VII steht für ein Wasserstoffatom, eine Arylgruppe, eine Heteroarylgruppe, eine C 1 -C 6 -Alkylgruppe oder eine C 1 -C 6 -Arylalkylgruppe, • Y represents an oxygen atom, a sulfur atom or a group NR VII, in which R VII is a hydrogen atom, an aryl group, a heteroaryl group, a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 -arylalkyl group,
    • • X steht für ein physiologisch verträgliches Anion, • X - is a physiologically acceptable anion,
    • • Het steht für einen gegebenenfalls substituierten Heteroaromaten, • Het is an optionally substituted heteroaromatic,
    • • X 1 steht für eine direkte Bindung oder eine Carbonylgruppe. • X 1 represents a direct bond or a carbonyl group.
  • Gleichwirkend zu den Verbindungen der Formel II sind deren Enaminformen. The same effect, to the compounds of formula II are the enamine. Es wird hier ausdrücklich auf die Druckschrift WO-A1-2004/022016 verwiesen, auf die vollinhaltlich Bezug genommen wird. Specific reference is made here to the publication WO-A1-2004 / 022016, which is fully incorporated by reference.
  • Mindestens eine Gruppe R 10 oder R 12 gemäß Formel II steht zwingend für eine C 1 -C 6 -Alkylgruppe. At least one group R 10 or R 12 according to formula II is mandatory for a C 1 -C 6 alkyl group. Diese Alkylgruppe trägt an deren alpha-Kohlenstoffatom bevorzugt mindestens zwei Wasserstoffatome. This alkyl group preferably carries at least two hydrogen atoms on the alpha-carbon atom. Besonders bevorzugte Alkylgruppen sind die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl, n-Pentyl-, neo-Pentyl-, n-Hexylgruppe. Particularly preferred alkyl groups are methyl, ethyl, propyl, n-butyl, iso-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, n-hexyl group. Ganz besonders bevorzugt stehen R 10 und R 12 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methylgruppe, wobei mindestens eine Gruppe R 10 oder R 12 eine Methylgruppe bedeutet. Most preferably, R 10 and R 12 independently represent hydrogen or a methyl group, wherein at least one group R 10 or R 12 is a methyl group.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform steht Y gemäß Formel (II) für ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom, besonders bevorzugt für ein Sauerstoffatom. In a preferred embodiment, Y is according to formula (II) represents an oxygen or a sulfur atom, particularly preferably an oxygen atom.
  • Der Rest R 8 der Formel (II) wird bevorzugt ausgewählt aus einer (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe (besonders bevorzugt einer Methylgruppe), einer C 2 -C 6 -Alkenylgruppe (insbesondere einer Allylgruppe), einer Hydroxy-(C 2 - bis C 6 )-alkylgruppe, insbesondere einer 2-Hydroxyethylgruppe, oder einer gegebenenfalls substituierten Benzylgruppe. The radical R 8 of formula (II) is preferably selected from a (C 1 -C 6) alkyl group (particularly preferably a methyl group), a C 2 -C 6 alkenyl group (particularly an allyl group), a hydroxy (C 2 - to C 6) alkyl group, in particular a 2-hydroxyethyl group, or an optionally substituted benzyl group.
  • R 11 der Formel (II) steht bevorzugt für ein Wasserstoffatom. R 11 of formula (II) preferably represents a hydrogen atom.
  • Besonders bevorzugt stehen in Formel (II) die Reste R 9 , R 10 und R 12 für eine Methylgruppe, der Rest R 11 für ein Wasserstoffatom, Y für ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom und der Rest R 8 wird ausgewählt aus einer (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe (besonders bevorzugt einer Methylgruppe), einer C 2 -C 6 -Alkenylgruppe (insbesondere einer Allylgruppe), einer Hydroxy-(C 2 - bis C 6 )-alkylgruppe, insbesondere einer 2-Hydroxyethylgruppe, oder einer gegebenenfalls substituierten Benzylgruppe. Particularly preferably, in formula (II) the radicals R 9, R 10 and R 12 is a methyl group, the radical R 11 represents a hydrogen atom, Y represents an oxygen or a sulfur atom and the radical R 8 is selected from a (C 1 -C 6) alkyl group (particularly preferably a methyl group), a C 2 -C 6 alkenyl group (particularly an allyl group), a hydroxy (C 2 - to C 6) alkyl group, in particular a 2-hydroxyethyl group, or an optionally substituted benzyl group.
  • Vorzugsweise sind die Verbindungen gemäß Formel II ausgewählt aus einer oder mehrerer Verbindungen der Gruppe von Salzen mit physiologisch verträglichem Gegenion X , die gebildet wird aus Salzen des Preferably, the compounds according to formula II are selected from one or more compounds of the group of salts with physiologically acceptable counterion, X -, which is formed from salts of
    1,2-Dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-Dihydro-1,3-diethyl-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-Dihydro-1,3-dipropyl-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-Dihydro-1,3-di(2-hydroxyethyl)-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-Dihydro-1,3-diphenyl-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-Dihydro-1,3,4-trimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-Dihydro-1,3-diethyl-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-Dihydro-1,3-dipropyl-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-Dihydro-1,3-di(2-hydroxyethyl)-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-Dihydro-1,3-diphenyl-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1-Allyl-1,2-dihydro-3,4,6-trimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-Dihydro-1-(2-hydroxyethyl)-3,4,6-trimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-Dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-Dihydro-1,3-diethyl-4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-Dihydro-1,3-dipropyl-4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-Dihydro-1,3-di(2-hydroxyethyl)-4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-Dihydro-1,3-diphenyl-4,6-dimethyl-2-thioxo-p 1,2-dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-diethyl-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2- dihydro-1,3-dipropyl-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-di (2-hydroxyethyl) -4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1 , 2-dihydro-1,3-diphenyl-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3,4-trimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1 , 3-diethyl-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-dipropyl-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-di (2 hydroxyethyl) -4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-diphenyl-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1-allyl-1,2-dihydro-3,4, 6-trimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1- (2-hydroxyethyl) -3,4,6-trimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3,4, 6-tetramethyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-diethyl-4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-dipropyl-4,6- dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-di (2-hydroxyethyl) -4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-diphenyl-4 , 6-dimethyl-2-thioxo-p yrimidiniums, 1,2-Dihydro-1,3,4-trimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-Dihydro-1,3-diethyl-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-Dihydro-1,3-dipropyl-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-Dihydro-1,3-di(2-hydroxyethyl)-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-Dihydro-1,3-diphenyl-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-Dihydro-3,4-dimethyl-2-oxo-chinazoliniums und 1,2-Dihydro-3,4-dimethyl-2-thioxo-chinazoliniums. yrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3,4-trimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-diethyl-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro- 1,3-dipropyl-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-di (2-hydroxyethyl) -4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1 , 3-diphenyl-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-3,4-dimethyl-2-oxo-chinazoliniums and 1,2-dihydro-3,4-dimethyl-2-thioxo-chinazoliniums ,
  • Ganz besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie als CH-acide Verbindung Very particularly preferred composition of the invention are characterized in that they contain as CH-acidic compound
    Salze des 1,2-Dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-oxopyrimidiniums, Salts of 1,2-dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-oxopyrimidiniums,
    Salze des 1,2-Dihydro-1,3,4-trimethyl-2-oxopyrimidiniums, Salts of 1,2-dihydro-1,3,4-trimethyl-2-oxopyrimidiniums,
    Salze des 1,2-Dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-thioxopyrimidiniums, Salts of 1,2-dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-thioxopyrimidiniums,
    Salze des 1-Allyl-1,2-dihydro-3,4,6-trimethyl-2-oxopyrimidiniums, Salts of 1-allyl-1,2-dihydro-3,4,6-trimethyl-2-oxopyrimidiniums,
    Salze des 1,2-Dihydro-1-(2-hydroxyethyl)-3,4,6-trimethyl-2-oxopyrimidiniums, 2-(Cyanomethyl)benzimidazol, Salts of 1,2-dihydro-1- (2-hydroxyethyl) -3,4,6-trimethyl-2-oxopyrimidiniums, 2- (cyanomethyl) benzimidazole,
    4,5-Dihydro-4-imino-2-(1-piperidinyl)-thiazol und/oder dessen Hydrochlorid, 4,5-Dihydro-4-imino-2- (1-piperidinyl) -thiazole and / or its hydrochloride,
    4,5-Dihydro-4-imino-2-(4-morpholinyl)-thiazol und/oder dessen Hydrochlorid, 4,5-Dihydro-4-imino-2- (4-morpholinyl) -thiazole and / or its hydrochloride,
    4,5-Dihydro-4-imino-2-(1-pyrrolidinyl)-thiazol und/oder dessen Hydrochlorid 4,5-Dihydro-4-imino-2- (1-pyrrolidinyl) thiazole and / or its hydrochloride
    enthalten. contain.
  • X steht in Formel (II) sowie in obigen Listen bevorzugt für Halogenid, Benzolsulfonat, p-Toluolsulfonat, C 1 -C 4 -Alkansulfonat, Trifluormethansulfonat, Perchlorat, 0.5 Sulfat, Hydrogensulfat, Tetrafluoroborat, Hexafluorophosphat oder Tetrachlorozinkat. X - in formula (II) as well as in the above lists preferably is halide, benzenesulfonate, p-toluenesulfonate, C 1 -C 4 alkane sulfonate, trifluoromethanesulfonate, perchlorate, 0.5 sulphate, hydrogensulphate, tetrafluoroborate, hexafluorophosphate or tetrachlorozincate. Besonders bevorzugt werden die Anionen Chlorid, Bromid, Iodid, Hydrogensulfat oder p-Toluolsulfonat als X eingesetzt. The anions chloride, bromide, iodide, hydrogen sulfate or p-toluenesulfonate are particularly preferred as X - used.
  • Der Rest Het gemäß Formel (III) steht bevorzugt für das Molekülfragment mit der Formel (V), The radical Het according to Formula (III) is preferably the molecular fragment of the formula (V),
    Figure 00320001
    worin wherein
    • • R 16 und R 17 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine lineare oder zyklische C 1 -C 6 -Alkylgruppe, eine C 2 -C 6 -Alkenylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, eine Cyanmethylgruppe, eine Cyanmethylcarbonylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Heteroarylguppe, eine Aryl-C 1 -C 6 -alkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe, eine C 2 -C 6 -Polyhydroxyalkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Alkoxygruppe, eine C 1 -C 6 -Alkoxycarbonylgruppe, eine C 1 -C 6 -Alkoxy-C 2 -C 6 -alkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Sulfoalkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Carboxyalkylgruppe, eine Gruppe R VIII R IX N-(CH 2 ) m -, worin R VIII und R IX stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine lineare oder zyklische C 1 -C 6 -Alkylgruppe, eine C 2 -C 6 -Alkenylgruppe, eine C 1 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C 1 -C 4 -alkylgruppe, wobei R VIII und R IX gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedr • R 16 and R 17 independently represent a hydrogen atom, a hydroxy group, a halogen atom, a nitro group, a linear or cyclic C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, an optionally substituted aryl group, a cyanomethyl a cyanomethylcarbonyl, an optionally substituted heteroaryl group, an aryl C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a C 1 -C 6 -alkoxy-C 2 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 sulfoalkyl, a C 1 -C 6 carboxyalkyl, a group R VIII R IX N- ( CH2) m -, wherein R VIII and R IX are independently a hydrogen atom, a linear or cyclic C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group or a aryl-C 1 -C 4 alkyl group, wherein R VIII and R IX together with the nitrogen atom form a 5-, 6- or 7-gliedr igen Ring bilden können und m steht für eine Zahl 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei R 16 und/oder R 17 einen an den Ring des Restmoleküls ankondensierten, gegebenenfalls substituierten aromatischen oder heteroaromatischen, 5- oder 6-Ring bilden können may form weight ring and m represents a number 0, 1, 2, 3 or 4, wherein R 16 and / or R 17 form a fused to the ring of the remainder of the molecule, optionally substituted aromatic or heteroaromatic, may form 5- or 6-membered ring
    • • X 2 und X 3 stehen unabhängig voneinander für ein Stickstoffatom oder eine Gruppe CR 15 , wobei R 15 steht für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine lineare oder zyklische C 1 -C 6 -Alkylgruppe, eine C 2 -C 6 -Alkenylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, eine Cyanmethylgruppe, eine Cyanmethylcarbonylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Heteroarylguppe, eine Aryl-C 1 -C 6 -alkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe, eine C 2 -C 6 -Polyhydroxyalkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Alkoxygruppe, eine C 1 -C 6 -Alkoxycarbonylgruppe, eine C 1 -C 6 -Alkoxy-C 2 -C 6 -alkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Sulfoalkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Carboxyalkylgruppe und eine Gruppe R X R XI N-(CH 2 ) n -, worin R X und R XI stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine lineare oder zyklische C 1 -C 6 -Alkylgruppe, eine C 2 -C 6 -Alkenylgruppe, eine C 1 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C 1 -C 4 -alkylgruppe, wobei R X und R XI g • X 2 and X 3 are independently a nitrogen atom or a group CR 15, wherein R 15 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a halogen atom, a nitro group, a linear or cyclic C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, an optionally substituted aryl group, a cyanomethyl group, a cyanomethylcarbonyl, an optionally substituted heteroaryl group, an aryl C 1 -C 6 alkyl, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a C 1 -C 6 -alkoxy-C 2 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 sulfoalkyl, a C 1 -C 6 carboxyalkyl group and a group R X R XI N- (CH 2) n -, wherein R X and R XI are independently a hydrogen atom, a linear or cyclic C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, or an aryl-C 1 -C 4 alkyl, wherein R X and R XI g emeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden können und n steht für eine Zahl 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei mindestens einer der Substituenten X 2 und X 3 zusammen mit dem Restmolekül einen ankondensierten gegebenenfalls substituierten aromatischen 5- oder 6-Ring bilden kann, ogether may form a 5-, 6- or 7-membered ring with the nitrogen atom and n is a number 0, 1, 2, 3 or 4 wherein at least one of the substituents X a fused together with the remainder of the molecule 2, and X 3 is optionally may form substituted aromatic 5- or 6-membered ring,
    • • X 4 steht für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, einer Vinylengruppe oder eine Gruppe NH, wobei die beiden letztgenannten Gruppen unabhängig voneinander gegebenenfalls mit einer linearen oder zyklischen C 1 -C 6 -Alkylgruppe, einer C 2 -C 6 -Alkenylgruppe, einer gegebenenfalls substituierten Arylgruppe, einer gegebenenfalls substituierten Heteroarylguppe, einer Aryl-C 1 -C 6 -alkylgruppe, einer C 2 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe, einer C 2 -C 6 -Polyhydroxyalkylgruppe, einer C 1 -C 6 -Alkoxy-C 2 -C 6 -alkylgruppe, einer C 1 -C 6 -Sulfoalkylgruppe, einer C 1 -C 6 -Carboxyalkylgruppe, einer Gruppe R XII R XIII N-(CH 2 ) p - steht, worin R XII und R XIII stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine lineare oder zyklische C 1 -C 6 -Alkylgruppe, eine C 2 -C 6 -Alkenylgruppe, eine C 1 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C 1 -C 4 -alkylgruppe, wobei R XII und R XIII gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden können und p steht für ein • X 4 is an oxygen atom, a sulfur atom, a vinyl group or an NH group, which latter two groups are independently optionally substituted with a linear or cyclic C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heteroaryl group, an aryl-C 1 -C 6 alkyl, a C 2 -C 6 hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 -alkoxy-C 2 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 sulfoalkyl, a C 1 -C 6 carboxyalkyl, a group R XII R XIII N- (CH 2) p -, wherein R XII and R XIII are independently a hydrogen atom, , a linear or cyclic C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, or an aryl-C 1 -C 4 alkyl, wherein R XII and R XIII together with can form the nitrogen atom form a 5-, 6- or 7-membered ring and p is a e Zahl 0, 1, 2, 3 oder 4, substituiert sein können, e is 0, 1, 2, 3 or 4, can be substituted,
    mit der Maßgabe, daß, wenn X 4 für eine Vinylengruppe steht, mindestens eine der Gruppen X 2 oder X 3 ein Stickstoffatom bedeutet. with the proviso that when X 4 represents a vinyl group, at least one of X 2 or X 3 represents a nitrogen atom.
  • Die Bindung des heterozyklischen Rings gemäß Formel (V) zum Molekülfragment -X 1 -CH 2 -C≡N unter Erhalt der erfindungsgemäßen Verbindung gemäß Formel (III) erfolgt an den Ring des Heterozyklusses und ersetzt ein an diesen Ring gebundenes Wasserstoffatom. The binding of the heterocyclic ring of the formula (V) to the molecule fragment -X 1 -CH 2 -C≡N to obtain the compound according to the invention according to formula (III) is carried out on the ring of the heterocycle and replaces a bound to this ring hydrogen atom. Folglich ist es zwingend notwendig, daß die Substituenten R 16 , R 17 , X 2 , X 3 und X 4 derart gewählt werden müssen, daß mindestens einer dieser Substituenten eine entsprechende Bindungsbildung ermöglicht. Consequently, it is imperative that the substituents R 16, R 17, X 2, X 3 and X 4 must be selected such that at least one of these substituents permits a corresponding bond formation. Folglich ist es zwingend, daß mindestens einer der Reste R 16 oder R 17 die Bindung zum Molekülfragment -X 1 -CH 2 -C≡N ausbildet, wenn X 4 ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist und X 2 und X 3 ein Stickstoffatom bedeuten. Consequently, it is imperative that at least one of the radicals R 16 or R 17 the bond to the molecule fragment -X 1 -CH 2 -C≡N forms when X 4 is an oxygen atom or a sulfur atom and X 2 and X 3 represent a nitrogen atom.
  • Der Rest Het gemäß Formel (III) wird besonders bevorzugt abgeleitet von den Heteroaromaten Furan, Thiophen, Pyrrol, Isoxazol, Isothiazol, Imidazol, Oxazol, Thiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, 1,2,3-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,3,5-Triazin, Benzopyrrol, Benzofuran, Benzothiophen, Benzimidazol, Benzoxazol, Indazol, Benzoisoxazol, Benzoisothiazol, Indol, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Phthalazin, Chinazolin, Chinoxalin, Acridin, Benzochinolin, Benzoisochinolin, Benzothiazol, Phenazin, Benzocinnolin, Benzochinazolin, Benzochinoxalin, Phenoxazin, Phenothiazin, Nephthyridin, Phenanthrolin, Indolizin, Chinolizin, Carbolin, Purin, Pteridin und Cumarin, wobei die vorgenannten Heteroaromaten mit mindestens einer Gruppe ausgewählt aus einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Thiogruppe, einer Thio-(C 1 -C 6 )-alkylgruppe, einer Heteroarylgruppe, einer Arylgruppe, einer (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe, einer (C 1 -C 6 )-Alkoxygruppe, einer Hydroxygruppe, einer (C 2 -C 6 )-Hydroxyalkylgru The radical Het according to Formula (III) is particularly preferably derived from the heteroaromatics furan, thiophene, pyrrole, isoxazole, isothiazole, imidazole, oxazole, thiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 1,2,3-triazine, 1,2 , 4-triazine, 1,3,5-triazine, benzopyrrole, benzofuran, benzothiophene, benzimidazole, benzoxazole, indazole, benzoisoxazole, benzoisothiazole, indole, quinoline, isoquinoline, cinnoline, phthalazine, quinazoline, quinoxaline, acridine, benzoquinoline, Benzoisochinolin, benzothiazole , phenazine, Benzocinnolin, Benzochinazolin, benzoquinoxaline, phenoxazine, phenothiazine, Nephthyridin, phenanthroline, indolizine, quinolizine, carboline, purine, pteridine and coumarin, the aforementioned heteroaromatic having at least one group selected from a halogen atom, a nitro group, a thio group, a thio - (C 1 -C 6) alkyl group, a heteroaryl group, an aryl group, a (C 1 -C 6) alkyl group, a (C 1 -C 6) alkoxy group, a hydroxy group, a (C 2 -C 6) -Hydroxyalkylgru ppe, einer (C 2 -C 6 )-Polyhydroxyalkylgruppe, einer (C 1 -C 6 )-Alkoxyl-(C 1 -C 6 )-alkylgruppe, einer Aryl-(C 1 -C 6 )-alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer (C 1 -C 6 )-Monoalkylaminogruppe, einer (C 1 -C 6 )-Dialkylaminogruppe, eine Dialkylaminoalkylgruppe -(CH 2 ) n -NR'R'', worin n eine ganze Zahl von 2 und 6 ist und R' und R'' unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bedeutet, welche gegebenenfalls zusammen einen Ring bilden können, substituiert sein können. PPE, a (C 2 -C 6) -polyhydroxyalkyl group, a (C 1 -C 6) alkoxyl (C 1 -C 6) alkyl group, an aryl (C 1 -C 6) alkyl group, an amino group, a (C 1 -C 6) monoalkylamino group, a (C 1 -C 6) dialkylamino group, a dialkylaminoalkyl group - (CH 2) n -NR'R '', wherein n is an integer from 2 to 6 and R ' and R '' independently represents a linear or branched alkyl group which may optionally together form a ring may be substituted.
  • Vorzugsweise sind die Verbindungen gemäß Formel (III) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-(2-Furoyl)-acetonitril, 2-(5-Brom-2-furoyl)-acetonitril, 2-(5-Methyl-2-trifluormethyl-3-furoyl)-acetonitril, 3-(2,5-Dimethyl-3-furyl)-3-oxopropanitril, 2-(2-Thenoyl)-acetonitril, 2-(3-Thenoyl)-acetonitril, 2-(5-Fluor-2-thenoyl)-acetonitril, 2-(5-Chlor-2-thenoyl)-acetonitril, 2-(5-Brom-2-thenoyl)-acetonitril, 2-(5-Methyl-2-thenoyl)-acetonitril, 2-(2,5-Dimethylpyrrol-3-oyl)-acetonitril, 2-(1,2,5-Trimethylpyrrol-3-oyl)-acetonitril, 1H-Benzimidazol-2-ylacetonitril, 1H-Benzothiazol-2-ylacetonitril, 2-(Pyrid-2-yl)-acetonitril, 2,6-Bis(cyanmethyl)-pyridin, 2-(Indol-3-oyl)-acetonitril, 2-(2-Methyl-indol-3-oyl)-acetonitril, 8-Cyanacetyl-7-methoxy-4-methylcumarin, 2-(2-Isopropyl-5,6-benzochinolin-4-oyl)-acetonitril, 2-(2-Phenyl-5,6-benzochinolin-4-oyl)-acetonitril, 2-(Chinoxalin-2-yl)-acetonitril, 2-(Cumaron-2-yl)-acetonitril, 6,7-Dichlor-5-(cyanoacetyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carbonsäuretert. Preferably, the compounds according to formula (III) are selected from the group consisting of 2- (2-furoyl) -acetonitrile, 2- (5-bromo-2-furoyl) -acetonitrile, 2- (5-methyl-2-trifluoromethyl- 3-furoyl) -acetonitrile, 3- (2,5-dimethyl-3-furyl) -3-oxopropanitril, 2- (2-thenoyl) -acetonitrile, 2- (3-thenoyl) -acetonitrile, 2- (5- fluoro-2-thenoyl) -acetonitrile, 2- (5-chloro-2-thenoyl) -acetonitrile, 2- (5-bromo-2-thenoyl) -acetonitrile, 2- (5-methyl-2-thenoyl) acetonitrile , 2- (2,5-dimethyl-3-oyl) -acetonitrile, 2- (1,2,5-trimethylpyrrole-3-oyl) -acetonitrile, 1H-benzimidazol-2-yl-acetonitrile, 1H-benzothiazol-2-ylacetonitrile , 2- (pyrid-2-yl) acetonitrile, 2,6-bis (cyanomethyl) pyridine, 2- (indol-3-oyl) -acetonitrile, 2- (2-methyl-indol-3-oyl) - acetonitrile, 8-cyanoacetyl-7-methoxy-4-methyl coumarin, 2- (2-isopropyl-5,6-benzoquinoline-4-oyl) -acetonitrile, 2- (2-phenyl-5,6-benzoquinoline-4-oyl ) -acetonitrile, 2- (quinoxalin-2-yl) -acetonitrile, 2- (coumarone-2-yl) acetonitrile, 6,7-dichloro-5- (cyanoacetyl) -2,3-dihydro-1-benzofuran 2-carboxylic acid tert. -butylester, 2-(6-Hydroxy-4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-oyl)-acetonitril und 2-(1-Phenyl-1,4-dihydrothiochromeno[4,3-c]pyrazol-3-oyl)-acetonitril. butyl ester, 2- (6-hydroxy-4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-oyl) acetonitrile and 2- (1-phenyl-1,4-dihydrothiochromeno [4,3-c] pyrazol-3- oyl) acetonitrile. Besonders bevorzugt ist 1H-Benzimidazol-2-ylacetonitril [2-(Cyanomethyl)benzimidazol]. Particularly preferably 1H-benzimidazol-2-yl-acetonitrile is [2- (cyanomethyl) benzimidazole].
  • Erfindungsgemäße Mittel, die CH-acide Verbindungen enthalten, sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Haarfärbemittel formuliert sind, die neben mindestens einer reaktiven Carbonylverbindung zusätzlich bevorzugt bezogen auf das Gewicht des anwendungsbereiten Mittels 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 12,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 10 Gew.-% einer oder mehrerer CH-acider Verbindung(en) enthalten. Inventive compositions containing CH-acidic compounds are characterized in that they are formulated as a hair dye, in addition to at least one reactive carbonyl compound additionally preferably based on the weight of the ready-agent is 0.01 to 20 wt .-%, preferably 0.05 to 15 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 12.5 wt .-% and in particular 0.2 to 10 wt .-% of one or more CH-acidic compound (s) included.
  • Bevorzugte primäre oder sekundäre aromatische Amine der Komponente B sind ausgewählt aus N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(2-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin, 2,3-Dichlor-p-phenylendiamin, 2,4-Dichlor-p-phenylendiamin, 2,5-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin, 2-Aminophenol, 3-Aminophenol, 4-Aminophenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, o-Phenylendiamin, m-Phenylendiamin, p-Phenylendiamin, 2,5-Diaminotoluol, 2,5,-Diaminophenol, 2,5-Diaminoanisol, 2,5,Diaminophenethol, 4-Amino-3-methylphenol, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 3-Amino-4-(2-hydroxyethyloxy)phenol, 3,4-Methylendioxyphenol, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlorphenol, 4-Methylaminophenol, 2-Methyl-5-aminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)phen Preferred primary or secondary aromatic amines of component B are selected from N, N-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-diethyl-p-phenylenediamine, N- (2-hydroxyethyl) -N-ethyl-p-phenylenediamine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N- (2-methoxyethyl) -p-phenylenediamine, 2,3-dichloro-p-phenylenediamine, 2,4-dichloro-p-phenylenediamine, 2,5- dichloro-p-phenylenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, 2,5-dihydroxy-4-morpholinoaniline, 2-aminophenol, 3-aminophenol, 4-aminophenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2-hydroxymethyl-4- aminophenol, o-phenylenediamine, m-phenylenediamine, p-phenylenediamine, 2,5-diaminotoluene, 2,5, -Diaminophenol, 2,5-diaminoanisole, 2,5, Diaminophenethol, 4-amino-3-methyl phenol, 2- ( 2,5-diaminophenyl) ethanol, 2,4-diaminophenoxyethanol, 2- (2,5-diaminophenoxy) ethanol, 3-amino-4- (2-hydroxyethyloxy) phenol, 3,4-methylenedioxyphenol, 3,4- methylenedioxyaniline, 3-amino-2,4-dichlorophenol, 4-methylaminophenol, 2-methyl-5-aminophenol, 3-methyl-4-aminophenol, 2-methyl-5- (2-hydroxyethylamino) phen ol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2-Methyl-5-amino-4-chlorphenol, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methylphenol, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 2-(Diethylaminomethyl)-4-aminophenol, 4-Amino-1-hydroxy-2-(2-hydroxyethylaminomethyl)-benzol, 1-Hydroxy-2-amino-5-methyl-benzol, 1-Hydroxy-2-amino-6-methyl-benzol, 2-Amino-5-acetamidophenol, 1,3-Dimethyl-2,5-diaminobenzol, 5-(3-Hydroxypropylamino-)2-methylphenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methylphenol, N,N-Dimethyl-3-aminophenol, N-Cyclopentyl-3-aminophenol, 5-Amino-4-fluor-2-methylphenol, 2,4-Diamino-5-fluortoluol, 2,4-Diamino-5-(2-hydroxyethoxy)-toluol, 2,4-Diamino-5-methylphenetol, 3,5-Diamino-2-methoxy-1-methylbenzol, 2-Amino-4-(2-hydroxyethylamino)-anisol, 2,6-Bis-(2-hydroxyethylamino)-1-methylbenzol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 3,5-Diamino-2-methoxy-toluol, 2-Aminobenzoesäure, 3-Aminobenzoesäure, 4-Aminobenzoesäure, 2-Aminophenylessigsäure, 3-Aminophenylessigsäure, 4-Aminophenylessigsäure, 2,3-Diaminobenzoesäure, 2,4-Diaminoben ol, 3-amino-2-chloro-6-methylphenol, 2-methyl-5-amino-4-chlorophenol, 5- (2-hydroxyethylamino) -4-methoxy-2-methylphenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 2- (diethylaminomethyl) -4-aminophenol, 4-amino-1-hydroxy-2- (2-hydroxyethylaminomethyl) benzene, 1-hydroxy-2-amino-5-methyl-benzene, 1-hydroxy-2-amino- 6-methyl-benzene, 2-amino-5-acetamidophenol, 1,3-dimethyl-2,5-diaminobenzene, 5- (3-hydroxypropylamino) 2-methylphenol, 5-amino-4-methoxy-2-methylphenol, N, N-dimethyl-3-aminophenol, N-cyclopentyl-3-aminophenol, 5-amino-4-fluoro-2-methyl phenol, 2,4-diamino-5-fluorotoluene, 2,4-diamino-5- (2 hydroxyethoxy) toluene, 2,4-diamino-5-methylphenetole, 3,5-diamino-2-methoxy-1-methylbenzene, 2-amino-4- (2-hydroxyethylamino) -anisole, 2,6-bis (2-hydroxyethylamino) -1-methylbenzene, 1,3-diamino-2,4-dimethoxybenzene, 3,5-diamino-2-methoxy-toluene, 2-aminobenzoic acid, 3-aminobenzoic acid, 4-aminobenzoic acid, 2-aminophenylacetic acid, 3-aminophenylacetic acid, 4-aminophenylacetic acid, 2,3-diaminobenzoic acid, 2,4-Diaminoben zoesäure, 2,5-Diaminobenzoesäure, 3,4-Diaminobenzoesäure 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-Aminosalicylsäure, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-benzoesäure, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Aminobenzolsulfonsäure, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, 6-Amino-7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-Triaminobenzol, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol, 2,4,5-Triaminophenol, Pentaaminobenzol, Hexaaminobenzol, 2,4,6-Triaminoresorcin, 4,5-Diaminobrenzcatechin, 4,6-Diaminopyrogallol, 1-(2-Hydroxy-5-aminobenzyl)-2-imidazolidinon, 4-Amino-2-((4-[(5-amino-2-hydroxyphenyl)methyl]piperazinyl)methyl)phenol, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin, 1,4-Bis-(4-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan, aromatische Nitrile, wie 2-Amino-4-h benzoic acid, 2,5-diaminobenzoic acid, 3,4-diaminobenzoic acid 3,5-diaminobenzoic acid, 4-aminosalicylic acid, 5-aminosalicylic acid, 3-amino-4-hydroxy-benzoic acid, 4-amino-3-hydroxy-benzoic acid, 2-aminobenzenesulfonic acid , 3-aminobenzenesulfonic acid, 4-aminobenzenesulfonic acid, 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonic acid, 4-amino-3-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid, 6-amino-7-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 7-amino-4-hydroxynaphthalene-2 sulfonic acid, 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid, 3-amino-2-naphthoic acid, 3-aminophthalic acid, 5-aminoisophthalic acid, 1,3,5-triaminobenzene, 1,2,4-triaminobenzene, 1 , 2,4,5-tetraaminobenzene, 2,4,5-Triaminophenol, Pentaaminobenzol, Hexaaminobenzol, 2,4,6-Triaminoresorcin, 4,5-Diaminobrenzcatechin, 4,6-Diaminopyrogallol, 1- (2-hydroxy-5- aminobenzyl) -2-imidazolidinone, 4-amino-2 - ((4 - [(5-amino-2-hydroxyphenyl) methyl] piperazinyl) methyl) phenol, 3,5-diamino-4-hydroxybrenzcatechin, 1,4-bis - (4-aminophenyl) -1,4-diazacycloheptane, aromatic nitriles, such as 2-amino-4-h ydroxybenzonitril, 4-Amino-2-hydroxybenzonitril, 4-Aminobenzonitril, 2,4-Diaminobenzonitril, Nitrogruppen-haltige Aminoverbindungen, wie 3-Amino-6-methylamino-2-nitro-pyridin, Pikraminsäure, [8-[(4-Amino-2-nitrophenyl)-azo]-7-hydroxy-naphth-2-yl]-trimethylammoniumchlorid, [8-((4-Amino-3-nitrophenyl) azo)-7-hydroxy-naphth-2-yl]-trimethylammoniumchlorid (Basic Brown 17), 1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzol, 1-Amino-2-nitro-4-[bis-(2-hydroxyethyl)amino]-benzol, 1-Amino-2-[(2-hydroxyethyl)amino]-5-nitrobenzol (HC Yellow Nr. 5), 1-Amino-2-nitro-4-[(2-hydroxyethyl)amino]benzol (HC Red Nr. 7), 2-Chlor-5-nitro-N-2-hydroxyethyl-1,4-phenylendiamin, 1-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-nitro-4-amino-benzol (HC Red Nr. 3), 4-Amino-3-nitrophenol, 4-Amino-2-nitrophenol, 6-Nitro-o-toluidin, 1-Amino-3-methyl-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-6-nitrobenzol (HC Violet Nr. 1), 1-Amino-2-nitro-4-[(2,3-dihydroxypropyl)amino]-5-chlor-benzol (HC Red Nr. 10), 2-(4-Amino-2-nitroanilino)-benzoesäure, 6-Nitro-2,5-diaminopyridi ydroxybenzonitril, 4-amino-2-hydroxybenzonitrile, 4-aminobenzonitrile, 2,4-diaminobenzonitrile, nitro-group-containing amino compounds, such as 3-amino-6-methylamino-2-nitro-pyridine, picramic acid, [8 - [(4-Amino -2-nitrophenyl) azo] -7-hydroxy-naphth-2-yl] trimethylammonium chloride, [8 - ((4-amino-3-nitrophenyl) azo) -7-hydroxy-naphth-2-yl] trimethylammonium chloride (Basic Brown 17), 1-hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzene, 1-amino-2-nitro-4- [bis- (2-hydroxyethyl) amino] benzene, 1-amino-2- [ (2-hydroxyethyl) amino] -5-nitrobenzene (HC Yellow no. 5), 1-amino-2-nitro-4 - [(2-hydroxyethyl) amino] benzene (HC Red No. 7)., 2-chloro- 5-nitro-N-2-hydroxyethyl-1,4-phenylenediamine, 1 - [(2-hydroxyethyl) amino] -2-nitro-4-aminobenzene (HC Red no. 3), 4-amino-3- nitrophenol, 4-amino-2-nitrophenol, 6-nitro-o-toluidine, 1-amino-3-methyl-4 - [(2-hydroxyethyl) amino] -6-nitrobenzene (HC Violet No. 1)., 1- amino-2-nitro-4 - [(2,3-dihydroxypropyl) amino] -5-chloro-benzene (. HC Red No. 10), 2- (4-amino-2-nitroanilino) benzoic acid 6-nitro 2,5-diaminopyridi n, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, 1-Amino-2-(3-nitrophenylazo)-7-phenylazo-8-naphthol-3,6-disulfonsäure Dinatriumsalz (Acid blue Nr. 29), 1-Amino-2-(2-hydroxy-4-nitrophenylazo)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure Dinatriumsalz (Palatinchrome green), 1-Amino-2-(3-chlor-2-hydroxy-5-nitrophenylazo)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure Dinatriumsalz (Gallion), 4-Amino-4'-nitrostilben-2,2'-disulfonsäure Dinatriumsalz, 2,4-Diamino-3',5'-dinitro-2'-hydroxy-5-methyl-azobenzol (Mordant brown 4), 4'-Amino-4-nitrodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4'-Amino-3'-nitrobenzophenon-2-carbonsäure, 1-Amino-4-nitro-2-(2-nitrobenzylidenamino)-benzol, 2-[2-(Diethylamino)ethylamino]-5-nitroanilin, 3-Amino-4-hydroxy-5-nitrobenzolsulfonsäure, 3-Amino-3'-nitrobiphenyl, 3-Amino-4-nitro-acenaphthen, 2-Amino-1-nitronaphthalin, 5-Amino-6-nitrobenzo-1,3-dioxol, Aniline, insbesondere Nitrogruppen-haltige Aniline, wie 4-Nitroanilin, 2-Nitroanilin, 1,4-Diamino-2-nitrobenzol, 1,2-Diamino-4-nitrobenzol, 1-Amino-2-methyl-6-nitrobenzol, n, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 1-amino-2- (3-nitrophenylazo) -7-phenylazo-8-naphthol-3,6-disulfonic acid disodium salt (Acid blue no. 29), 1- amino-2- (2-hydroxy-4-nitrophenylazo) -8-naphthol-3,6-disulfonic acid disodium salt (Palatinchrome green), 1-amino-2- (3-chloro-2-hydroxy-5-nitrophenylazo) -8 naphthol-3,6-disulfonic acid disodium salt (Gallion), 4-amino-4'-nitrostilbene-2,2'-disulfonic acid disodium salt, 2,4-diamino-3 ', 5'-dinitro-2'-hydroxy-5 -methyl-azobenzene (Mordant brown 4), 4'-amino-4-nitrodiphenylamine-2-sulfonic acid, 4'-amino-3'-nitrobenzophenone-2-carboxylic acid, 1-amino-4-nitro-2- (2- nitrobenzylidenamino) benzene, 2- [2- (diethylamino) ethylamino] -5-nitroaniline, 3-amino-4-hydroxy-5-nitrobenzenesulfonic acid, 3-amino-3'-nitrobiphenyl, 3-amino-4-nitro-acenaphthen , 2-amino-1-nitronaphthalene, 5-amino-6-nitrobenzo-1,3-dioxol, anilines, in particular nitro group-containing anilines, such as 4-nitroaniline, 2-nitroaniline, 1,4-diamino-2-nitrobenzene, 1,2-diamino-4-nitrobenzene, 1-amino-2-methyl-6-nitrobenzene, 4-Nitro-1,3-phenylendiamin, 2-Nitro-4-amino-1-(2-hydroxyethylamino)-benzol, 2-Nitro-1-amino-4-[bis-(2-hydroxyethyl)-amino]-benzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 1-Amino-5-chlor-4-(2-hydroyethylamino)-2-nitrobenzol, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest, wie sie in der Formel VI dargestellt sind 4-nitro-1,3-phenylenediamine, 2-nitro-4-amino-1- (2-hydroxyethylamino) -benzene, 2-nitro-1-amino-4- [bis- (2-hydroxyethyl) amino] - benzene, 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 1-amino-5-chloro-4- (2-hydroyethylamino) -2-nitrobenzene, aromatic anilines or phenols with a further aromatic radical, as described in formula VI are shown
    Figure 00360001
    in der in the
    • • R 7 für eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C 1-4 -Alkyl-, C 1-4 -Hydroxyalkyl-, C 1-4 -Alkoxy- oder C 1-4 -Alkoxy-C 1-4 -alkylgruppen substituiert sein kann, steht, • R 7 represents a hydroxy or an amino group, the alkyl groups of C 1-4 alkyl, C 1-4 hydroxyalkyl, C 1-4 alkoxy or C 1-4 alkoxyC 1-4 may be substituted,
    • • R 8 , R 9 , R 10 , R 11 und R 12 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C 1 -C 4 -Alkyl-, C 1 -C 4 -Hydroxyalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy-, C 1 -C 4 -Aminoalkyl- oder C 1 -C 4 -Alkoxy-C 1 -C 4 -alkylgruppen substituiert sein kann, stehen, und • R 8, R 9, R 10, R 11 and R 12 independently represent a hydrogen atom, a hydroxy or an amino group by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 hydroxyalkyl, C 1 - C 4 alkoxy, C 1 -C 4 aminoalkyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 alkyl groups may be substituted, stand, and
    • • P für eine direkte Bindung, eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. durch Hydroxygruppen substituierte Kohlenstoffkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Carbonyl-, Sulfoxy-, Sulfonyl- oder Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder eine Gruppe mit der Formel VII • P represents a direct bond, a saturated or unsaturated, optionally substituted by hydroxy carbon chain having 1 to 4 carbon atoms, a carbonyl, sulfoxy, sulfonyl or imino group, an oxygen or sulfur atom, or a group having the formula VII -Q'-(CH 2 -Q-CH 2 -Q'') o - (VII) -Q '- (CH 2 -Q-CH 2 -Q') o - (VII) in der in the
    • • Q eine direkte Bindung, eine CH 2 - oder CHOH-Gruppe bedeutet, • Q is a direct bond, a CH 2 - or CHOH group,
    • • Q' und Q'' unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom, eine NR 13 -Gruppe, worin R 13 ein Wasserstoffatom, eine C 1-4 -Alkyl- oder eine Hydroxy-C 1-4 -alkylgruppe, wobei auch beide Gruppen zusammen mit dem Restmolekül einen 5-, 6- oder 7-Ring bilden können, bedeutet, die Gruppe O-(CH 2 ) p -NH oder NH-(CH 2 ) p' -O, worin p und p' 2 oder 3 sind, stehen und • Q 'and Q' 'independently represent an oxygen atom, an NR 13 group, wherein R 13 is a hydrogen atom alkyl group, a C 1-4 alkyl or a hydroxy-C 1-4 wherein both groups together with the remainder of the molecule form a 5-, 6- or 7 can form ring, means the group O- (CH 2) p -NH or NH- (CH 2) p '-O where p and p' are 2 or 3, stand and
    • • o eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet, • o is a number from 1 to 4;
    wie beispielsweise 4,4'-Diaminostilben und dessen Hydrochlorid, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure-mono- oder -di-Na-Salz, 4-Amino-4'-dimethylaminostilben und dessen Hydrochlorid, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, 4,4'-Diaminodiphenylsulfid, 4,4'-Diaminodiphenylsulfoxid, 4,4'-Diaminodiphenylamin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, 4,4'-Diaminodiphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)propan,, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)-2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]-methylamin, N-Phenyl-1,4-phenylendiamin und Bis-(5-amino-2-hydroxyphenyl)-methan. such as 4,4'-diaminostilbene and its hydrochloride, 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid, mono- or di-Na salt, 4-amino-4'-dimethylaminostilben and its hydrochloride, 4, 4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenyl sulfide, 4,4'-Diaminodiphenylsulfoxid, 4,4'-diaminodiphenylamine, 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid, 4,4'-diaminobenzophenone, 4,4'-diaminodiphenyl , 3,3 ', 4,4'-Tetraaminodiphenyl, 3,3', 4,4'-tetraamino-benzophenone, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) -propane, 1,8-bis- ( 2,5-diaminophenoxy) -3,6-dioxaoctane, 1,3-bis (4-aminophenylamino) propane ,, 1,3-bis (4-aminophenylamino) -2-propanol, 1,3-bis [ N- (4-aminophenyl) -2-hydroxyethylamino] -2-propanol, N, N-bis [2- (4-aminophenoxy) ethyl] methylamine, N-phenyl-1,4-phenylenediamine and bis ( 5-amino-2-hydroxyphenyl) methane.
  • Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, insbesondere als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden. The abovementioned compounds may exist in free form and in the form of their physiologically acceptable salts, especially salts of inorganic acids such as hydrochloric or sulfuric acid, are used.
  • Geeignete stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen sind zB 2-Aminopyridin, 3-Aminopyridin, 4-Aminopyridin, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 2,6-Diamino-pyridin, 2,5-Diamino-pyridin, 2-(Aminoethylamino)-5-aminopyridin, 2,3-Diamino-pyridin, 2-Dimethylamino-5-amino-pyridin, 2-Methylamino-3-amino-6-methoxy-pyridin, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 2,6-Dimethoxy-3,5-diamino-pyridin, 2,4,5-Triamino-pyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, N-[2-(2,4-Diaminophenyl)aminoethyl]-N-(5-amino-2-pyridyl)-amin, N-[2-(4-Aminophenyl)aminoethyl]-N-(5-amino-2-pyridyl)-amin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 4,5,6-Triaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 2-Methylamino-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Diaminopyrimidin, 4,5-Diaminopyrimidin, 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidin, 3,5-Diaminopyrazol, 3,5-Diamino-1,2,4-triazol, 3-Aminopyrazol, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 1-Phenyl-4,5-diaminopyrazol, 1-(2-Hydroxyethyl)-4,5-diaminopyrazol, Suitable nitrogen-containing heterocyclic compounds include 2-aminopyridine, 3-aminopyridine, 4-aminopyridine, 2-amino-3-hydroxy-pyridine, 2,6-diaminopyridine, 2,5-diaminopyridine, 2- (aminoethylamino) - 5-aminopyridine, 2,3-diaminopyridine, 2-dimethylamino-5-aminopyridine, 2-methylamino-3-amino-6-methoxy-pyridine, 2,3-diamino-6-methoxy-pyridine, 2, 6-dimethoxy-3,5-diamino-pyridine, 2,4,5-triamino-pyridine, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, N- [2- (2,4-diaminophenyl) aminoethyl] -N - (5-amino-2-pyridyl) amine, N- [2- (4-aminophenyl) aminoethyl] -N- (5-amino-2-pyridyl) amine, 2,4-dihydroxy-5,6- diaminopyrimidine, 4,5,6-triaminopyrimidine, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 2-methylamino-4, 5,6-triaminopyrimidine, 2,4-diaminopyrimidine, 4,5-diaminopyrimidine, 2-amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidine, 3,5-diaminopyrazole, 3,5-diamino-1,2,4- triazole, 3-aminopyrazole, 3-amino-5-hydroxypyrazole, 1-phenyl-4,5-diaminopyrazole, 1- (2-hydroxyethyl) -4,5-diaminopyrazole, 1-Phenyl-3-methyl-4,5-diaminopyrazol, 4-Amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-on (4-Aminoantipyrin), 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on, 2-Aminochinolin, 3-Aminochinolin, 8-Aminochinolin, 4-Aminochinaldin, 2-Aminonicotinsäure, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-Aminoindazol, 6-Aminoindazol, 5-Aminobenzimidazol, 7-Aminobenzimidazol, 5-Aminobenzothiazol, 7-Aminobenzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholino-anilin sowie Indol- und Indolinderivaten, wie 4-Aminoindol, 5-Aminoindol, 6-Aminoindol, 7-Aminoindol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin. 1-phenyl-3-methyl-4,5-diaminopyrazole, 4-amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one (4-aminoantipyrine), 1-phenyl-3-methylpyrazole-5 -one, 2-aminoquinoline, 3-aminoquinoline, 8-aminoquinoline, 4-aminoquinaldine, 2-aminonicotinic, 6-aminonicotinic acid, 5-aminoisoquinoline, 5-aminoindazole, 6-aminoindazole, 5-aminobenzimidazole, 7-aminobenzimidazole, 5-aminobenzothiazole , 7-aminobenzothiazole, 2,5-dihydroxy-4-morpholino-aniline and indole and indoline derivatives, such as 4-aminoindole, 5-aminoindole, 6-aminoindole, 7-aminoindole, 5,6-dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindoline and 4-hydroxyindoline. Weiterhin als heterocyclische Verbindungen können erfindungsgemäß die in der DE-U1-299 08 573 offenbarten Hydroxypyrimidine eingesetzt werden. Further, as the heterocyclic compounds disclosed in DE-U1-299 08 573 hydroxypyrimidines can be used according to the invention. Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, zB als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden. The aforementioned compounds can be used as salts of inorganic acids such as hydrochloric or sulfuric acid, both in free form and in the form of their physiologically tolerable salts, for example.
  • Geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind zB 2-Methylresorcin, 4-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-Methoxyphenol, 3-Methoxyphenol, 4-Methoxyphenol, 3-Dimethylaminophenol, 2-(2-Hydroxyethyl)phenol, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-Dihydroxybenzoesäure, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, 2,4-Dihydroxy-phenylessigsäure, 3,4-Dihydroxy-phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, 2,4,6-Trihydroxyacetophenon, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 2,3-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure und 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure. Suitable aromatic hydroxy compounds are, for example, 2-methylresorcinol, 4-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, resorcinol, 3-methoxyphenol, pyrocatechol, hydroquinone, pyrogallol, phloroglucinol, hydroxyhydroquinone, 2-methoxyphenol, 3-methoxyphenol, 4-methoxyphenol , 3-dimethylaminophenol, 2- (2-hydroxyethyl) phenol, 3,4-methylenedioxyphenol, 2,4-dihydroxybenzoic acid, 3,4-dihydroxybenzoic acid, 2,4-dihydroxy-phenylacetic acid, 3,4-dihydroxy-phenylacetic acid, gallic acid, 2,4,6-trihydroxybenzoic acid, 2,4,6-trihydroxyacetophenone, 2-chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, 1-naphthol, 1,5-dihydroxynaphthalene, 2,3-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene, 6-dimethylamino 4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid and 3,6-dihydroxy-2,7-naphthalenesulfonic acid.
  • Die Oxidationsmittelzubereitung B enthält mindestens ein Oxidationsmittel, ausgewählt aus Wasserstoffperoxid und dessen Anlagerungsverbindungen an feste Träger. The oxidizing agent preparation B comprises at least one oxidizing agent selected from hydrogen peroxide and its addition compounds to solid carriers. Als erfindungsgemäßes Oxidationsmittel wird bevorzugt Wasserstoffperoxid selbst verwendet. As the inventive oxidant hydrogen peroxide is preferably used themselves. Das Wasserstoffperoxid wird als Lösung oder in Form einer festen Anlagerungsverbindung von Wasserstoffperoxid an anorganische oder organische Verbindungen, wie beispielsweise Natriumperborat, Natriumpercarbonat, Magnesiumpercarbonat, Natriumpercarbamid, Polyvinylpyrrolidon n H 2 O 2 (n ist eine positive größer 0), Harnstoffperoxid und Melaminperoxid, eingesetzt. The hydrogen peroxide is as a solution or in the form of a solid addition compound of hydrogen peroxide with inorganic or organic compounds, such as sodium perborate, sodium percarbonate, Magnesiumpercarbonat, percarbamide, polyvinylpyrrolidone n H 2 O 2 (n is a positive larger than 0), urea peroxide and melamine employed.
  • Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind wässrige Wasserstoffperoxid-Lösungen. According to the invention very particularly preferably aqueous hydrogen peroxide solutions. Die Konzentration einer Wasserstoffperoxid-Lösung wird einerseits von den gesetzlichen Vorgaben und andererseits von dem gewünschten Effekt bestimmt; The concentration of a hydrogen peroxide solution is determined on the one hand by the legal requirements and on the other hand by the desired effect; vorzugsweise werden 6- bis 12-prozentige Lösungen in Wasser verwendet. preferably be used 6- to 12 percent solutions in water. Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern sind dadurch gekennzeichnet, daß die Oxidationsmittelzubereitung B – bezogen auf ihr Gewicht – 0,5 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,75 bis 9,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 8,0 Gew.-%, weiter bevorzugt 1,25 bis 7,0 Gew.-% und insbesondere 1,5 bis 6,0 Gew.-% Wasserstoffperoxid (berechnet als 100 %iges H 2 O 2 ) enthält. Preferred agents for dyeing and / or lightening keratin fibers are characterized in that the oxidizing agent preparation B - based on its weight - 0,5 to 10 wt .-%, preferably 0.75 to 9.0 wt .-%, particularly preferably 1 to 8.0 wt .-%, more preferably 1.25 to 7.0 weight .-% and in particular 1.5 to 6.0 wt .-% hydrogen peroxide (calculated as 100% H 2 O 2).
  • Die Oxidationsmittelzubereitung B ist vorzugsweise eine wäßrige, fließfähige Oxidationsmittelzubereitung. The oxidizing agent preparation B is preferably an aqueous, flowable oxidizing agent preparation. Demnach sind bevorzugte erfindungsgemäße Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern dadurch gekennzeichnet, daß die fließfähige Oxidationsmittelzubereitung B – bezogen auf ihr Gewicht – 40 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 95 Gew.-%, besonders bevorzugt 55 bis 90 Gew.-%, Wasser enthält. Accordingly, preferred compositions according to the invention for dyeing and / or lightening keratin fibers are characterized in that the flowable oxidizing agent preparation B - based on its weight - 40 to 99 wt .-%, preferably 50 to 95 wt .-%, particularly preferably 55 to 90 weight contains .-%, water.
  • Vorzugsweise wird der fließfähigen Oxidationsmittelzubereitung B ein Emulgator bzw. ein Tensid zugesetzt, wobei oberflächenaktive Substanzen je nach Anwendungsgebiet als Tenside oder als Emulgatoren bezeichnet werden und aus anionischen, kationischen, zwitterionischen, ampholytischen und nichtionischen Tensiden und Emulgatoren ausgewählt sind. Preferably, the flowable oxidizing agent preparation is B, an emulsifier or a surfactant is added, wherein surface-active substances are referred to as surfactants or emulsifiers depending on the application and are selected from anionic, cationic, zwitterionic, ampholytic and nonionic surfactants and emulsifiers. Diese Stoffe werden weiter unten ausführlich beschrieben. These substances are described in detail below.
  • Die Oxidationsmittelzubereitung kann weitere Oxidationsmittel enthalten, die auch als „Booster" bezeichnet werden. Die Auswahl dieser weiteren Peroxoverbindung unterliegt prinzipiell keinen Beschränkungen; übliche, dem Fachmann bekannte Peroxoverbindungen sind beispielsweise Ammoniumperoxidisulfat, Kaliumperoxidisulfat, Natriumperoxidisulfat, Ammoniumpersulfat, Kaliumpersulfat, Natriumpersulfat, Percarbonate wie Magnesiumpercarbonat, Peroxide wie Bariumperoxid sowie Perborate, Harnstoffperoxid und Melaminperoxid. Unter diesen Peroxoverbindungen, die auch in Kombination eingesetzt werden können, sind erfindungsgemäß die anorganischen Verbindungen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind die Peroxidisulfate, insbesondere Kombinationen aus mindestens zwei Peroxidisulfaten. Hier sind erfindungsgemäße Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern bevorzugt, die zusätzlich mindestens eine Peroxoverbindung enthält, die vorzugsweise ausgewählt ist aus Ammonium- und Alkalime The oxidizing agent preparation may contain other oxidizing agents, which are also known as "booster" The selection of these additional peroxo not subject to any restrictions;. Customary, known to those skilled Peroxoverbindungen example, ammonium peroxydisulfate, potassium peroxydisulfate, sodium peroxydisulfate, ammonium persulfate, potassium persulfate, sodium persulfate, percarbonates such as Magnesiumpercarbonat, peroxides such as barium peroxide, and perborates, urea peroxide and melamine. Under these peroxo compounds that can be used in combination, the inorganic compounds are preferred in the present invention. the peroxodisulfates are particularly preferred, especially combinations of at least two peroxydisulfates. here, agents according to the invention for dyeing and / or lightening keratin fibers, preferably, additionally containing at least one peroxo compound, which is preferably selected from ammonium and Alkalime tallpersulfaten und -peroxidisulfaten, wobei bevorzugte Mittel mindestens 2 verschiedene Peroxidisulfate enthalten. tallpersulfaten and -peroxidisulfaten, wherein preferred agents contain at least 2 different peroxydisulfates.
  • Die Peroxoverbindung wird bevorzugt getrennt von der Zubereitung A, der Oxidationszubereitung B und der Zubereitung C als bevorzugt wasserfreie (dh maximal 3 Gew.-% Wasser), insbesondere bevorzugt pasten- oder pulverförmige, Zubereitung D gelagert. The peroxy compound is preferably separated from the preparation A, the oxidation preparation B and preparation C as preferred water-free (that is, up to 3 wt .-% water) stored, particularly preferably pasty or powdered preparation D.
  • Kurz vor der Anwendung werden die Zubereitungen A, BC und optional D unter Erhalt des erfindungsgemäßen Mittels vermischt. Shortly before use, the formulations A, BC and D optionally are mixed to obtain the composition of the invention. Die bevorzugte Reihenfolge der Mischung dieser Zubereitungen ist, dass ausgehend von der Oxidationszubereitung B die weiteren Zubereitungen in folgender Reihenfolge zugemischt werden: A + C, C + A, A + C + D, A + C + D, C + A + D oder D + A + C. The preferred sequence of mixing these preparations is that, starting from the oxidation preparation further preparations are mixed in the following order B: A + C, C + A, A + C + D, A + C + D, C + A + D or D + A + C.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern können weiterhin alle für solche Zubereitungen bekannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. The agents for dyeing and / or lightening keratin fibers may also contain any known for such preparations active ingredients, additives and auxiliaries. Im falle der Mehrkomponentenmittel können diese Inhaltstoffe sowohl in der Zubereitung A als auch in der Zubereitung B als auch in der Zubereitung C oder nur in einzelnen dieser Zubereitungen enthalten sein. In the multi-component agent trap these ingredients may be included in both the preparation A and B in the preparation and in the preparation C, or only in some of these preparations.
  • In vielen Fällen enthaften die Färbemittel mindestens ein Tensid, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampholytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. In many cases, the colorants enthaften at least one surfactant, both anionic and zwitterionic, ampholytic, nonionic and cationic surfactants are suitable. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtionischen Tensiden auszuwählen. In many cases it has proved advantageous to select the surfactants from anionic, zwitterionic or nonionic surfactants.
  • Als anionische Tenside und Emulgatoren eignen sich für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Suitable anionic surfactants and emulsifiers are all suitable for use on the human body anionic surfactants useful in the compositions of this invention. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie zB eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 8 bis 30 C-Atomen. These are characterized by a water solubilizing anionic group such as a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having approximately 8 to 30 C-atoms. Zusätzlich können im Molekül Glycol- oder Polyglycolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. In addition polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and also hydroxyl groups may be contained in the molecule or glycol. Beispiele für geeignete anionische Tenside und Emulgatoren sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 bis 4 C-Atomen in der Alkanolgruppe, Examples of suitable anionic surfactants and emulsifiers, in each case in the form of sodium, potassium and ammonium salts and the mono-, di- and trialkanolammonium salts containing 2 to 4 carbon atoms in the alkanol group:
    • – lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen (Seifen), - linear and branched fatty acids having 8 to 30 carbon atoms (soaps),
    • – Ethercarbonsäuren der Formel RO-(CH 2 -CH 2 O) x -CH 2 -COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist, - ether carboxylic acids of formula RO- (CH 2 -CH 2 O) x -CH 2 COOH, = in which R is a linear alkyl group having 8 to 30 carbon atoms and x is 0 or 1 to 16,
    • – Acylsarcoside mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe, - acyl sarcosides having from 8 to 24 carbon atoms in the acyl group,
    • – Acyltauride mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe, - acyl taurides having from 8 to 24 carbon atoms in the acyl group,
    • – Acylisethionate mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe, - acyl isethionates containing 8 to 24 carbon atoms in the acyl group,
    • – lineare Alkansulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen, - linear alkane sulfonates having 8 to 24 C atoms,
    • – lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen, - linear alpha-olefin sulfonates containing 8 to 24 carbon atoms,
    • – Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen, - alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids having 8 to 30 C atoms,
    • – Acylglutamate der Formel (1), - acylglutamates of the formula (1),
      Figure 00400001
      in der R 1 CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammonium oder Glucammonium steht, beispielsweise Acylglutamate, die sich von Fettsäuren mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten, wie beispielsweise C 12/14 - bzw. C 12/18 -Kokosfettsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und/oder Stearinsäure, insbesondere Natrium-N-cocoyl- und Natrium-N-stearoyl-L-glutamat, in which R 1 CO is a linear or branched acyl group containing 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds and X is hydrogen, an alkali and / or alkaline earth metal, ammonium, alkylammonium, alkanolammonium or glucammonium, for example, acyl glutamates, derived from fatty acids having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, for example C 12/14 - or C 12/18 cocofatty acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid and / or stearic acid, particularly sodium N-cocoyl and sodium N-stearoyl-L-glutamate,
    • – Ester einer hydroxysubstituierten Di- oder Tricarbonsäure der allgemeinen Formel (2), - ester of a hydroxy-substituted di- or tricarboxylic acid of the general formula (2),
      Figure 00400002
      Figure 00410001
      in der X=H oder eine -CH 2 COOR-Gruppe ist, Y=H oder -OH ist unter der Bedingung, dass Y=H ist, wenn X=-CH 2 COOR ist, R, R 1 und R 2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Alkali- oder Erdalkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe, das Kation einer ammonium-organischen Base oder einen Rest Z bedeuten, der von einer polyhydroxylierten organischen Verbindung stammt, die aus der Gruppe der veretherten (C 6 -C 18 )-Alkylpolysaccharide mit 1 bis 6 monomeren Saccharideinheiten und/oder der veretherten aliphatischen (C 6 -C 16 )-Hydroxyalkylpolyole mit 2 bis 16 Hydroxylresten ausgewählt sind, unter der Maßgabe, dass wenigstens eine der Gruppen R, R 1 oder R 2 ein Rest Z ist, in which X = H or a -CH 2 COOR group, Y = H or -OH, on condition that Y = H when X is -CH 2 COOR =, R, R 1 and R 2 are independently represents a hydrogen atom, an alkali metal or alkaline earth metal cation, an ammonium group, the cation of an ammonium organic base or a group Z which is derived from a polyhydroxylated organic compound selected from the group of etherified (C 6 -C 18) -Alkylpolysaccharide 1 to 6 monomeric saccharide units and / or etherified aliphatic (C 6 -C 16) -hydroxyalkylpolyols thereof with 2 to 16 hydroxyl radicals, with the proviso that at least one of the groups R, R 1 or R 2 is a radical Z,
    • – Ester der Sulfobernsteinsäure oder der Sulfosuccinate der allgemeinen Formel (3), - esters of sulfosuccinic acid or of the sulfosuccinates of the formula (3),
      Figure 00410002
      in der M (n+/n) für n = 1 ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe oder das Kation einer ammonium-organischen Base und für n = 2 ein Erdalkalimetallkation darstellt und R 1 und R 2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Alkali- oder Erdalkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe, das Kation einer ammonium-organischen Base oder einen Rest Z bedeuten, der von einer polyhydroxylierten organischen Verbindung stammt, die aus der Gruppe der veretherten (C 6 -C 16 )-Alkylpolysaccharide mit 1 bis 6 monomeren Saccharideinheiten und/oder der veretherten aliphatischen (C 6 -C 16 )-Hydroxyalkylpolyole mit 2 bis 16 Hydroxylresten ausgewählt ist, unter der Maßgabe, dass wenigstens eine der Gruppen R 1 oder R 2 ein Rest Z ist, wherein M represents the (n + / n) for n = 1 is a hydrogen atom, an alkali metal cation, an ammonium group or the cation of an ammonium organic base and for n = 2, an alkaline earth metal cation and R 1 and R 2 are independently a hydrogen atom, an alkali metal mean or alkaline earth metal, an ammonium group, the cation of an ammonium organic base or a group Z which is derived from a polyhydroxylated organic compound selected from the group of etherified (C 6 -C 16) -Alkylpolysaccharide monomeric having 1 to 6 saccharide units and / or etherified aliphatic (C 6 -C 16) -hydroxyalkylpolyols is selected having 2 to 16 hydroxyl radicals, with the proviso that at least one of the groups R 1 or R 2 is a radical Z,
    • – Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremonoalkylpolyoxyethylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen, - sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters containing 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group and sulfosuccinic monoalkylpolyoxyethyl esters having 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups,
    • – Alkylsulfate und Alkylpolyglycolethersulfate der Formel R-(O-CH 2 -CH 2 ) x -OSO 3 H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 – 12 ist, - alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula R- (O-CH 2 -CH 2) x -OSO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group having 8 to 30 carbon atoms and x = 0 or 1 - 12,
    • – gemischte oberflächenaktive Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030, - mixed surface active hydroxysulfonates according to DE-A-37 25 030
    • – Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an C 8-22 -Fettalkohole darstellen, - esters of tartaric acid and citric acid with alcohols which are addition products of approximately 2-15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide onto C 8-22 fatty alcohols represent
    • – Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate, - alkyl and / or alkenyl ether,
    • – sulfatierte Fettsäurealkylenglycolester, - sulfated Fettsäurealkylenglycolester,
    • – Monoglyceridsulfate und Monoglyceridethersulfate. - Monoglyceride sulfates and monoglyceride.
  • Bevorzugte anionische Tenside und Emulgatoren sind Acylglutamate, Acylisethionate, Acylsarcosinate und Acyltaurate, jeweils mit einem linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen, der in besonders bevorzugten Ausführungsformen aus einem Octanoyl-, Decanoyl-, Lauroyl-, Myristoyl-, Palmitoyl- und Stearoylrest ausgewählt ist, Ester der Weinsäure, Zitronensäure oder Bernsteinsäure bzw. der Salze dieser Säuren mit alkylierter Glucose, insbesondere die Produkte mit der INCI-Bezeichnung Disodium Coco-Glucoside Citrate, Sodium Coco-Glucoside Tartrate und Disodium Coco-Glucoside Sulfosuccinate, Alkylpolyglycolethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Ethoxygruppen im Molekül, Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremonoalkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Ethoxygruppen. Preferred anionic surfactants and emulsifiers are acyl glutamates, acyl isethionates, acyl sarcosinates and acyl taurates, each having a linear or branched acyl group containing 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds, which in most preferred embodiments from an octanoyl, decanoyl, lauroyl -, myristoyl, palmitoyl and stearoyl is selected, esters of tartaric acid, citric acid or succinic acid or salts of these acids with alkylated glucose, in particular the products with the INCI name Disodium Coco-Glucoside Citrate, Sodium Coco-Glucoside tartrates and Disodium Coco-Glucoside sulfosuccinates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 ethoxy groups in the molecule, sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters containing 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and sulfosuccinic monoalkylpolyoxyethyl esters having 8 to 18 C-atoms in the alkyl group and 1 to 6 ethoxy groups.
  • Als zwitterionische Tenside und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO (–) – oder -SO 3 (–) -Gruppe tragen. Zwitterionic surfactants and emulsifiers are surface-active compounds which contain at least one quaternary ammonium group and at least one -COO within the molecule (-) - or -SO3 (-) carry group. Besonders geeignete zwitterionische Tenside und Emulgatoren sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Particularly suitable zwitterionic surfactants and emulsifiers are the so-called betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxymethyl -3-hydroxyethylimidazoline, each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group as well as the Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamidderivat. A preferred zwitterionic surfactant is known under the INCI name Cocamidopropyl Betaine fatty acid amide.
  • Unter ampholytischen Tensiden und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C 8 -C 24 -Alkyl- oder -Acylgruppe mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO 3 H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Ampholytic surfactants and emulsifiers are surface-active compounds are understood which contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group other than a C 8 -C 24 alkyl or acyl group and capable of forming inner salts are , Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylaminopropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe. Examples of suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylaminopropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids containing around 8 to 24 are each C -atoms in the alkyl group. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C 12 -C 18 –Acylsarcosin. Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethyl aminopropionate and C 12 -C 18 acyl sarcosine.
  • Nichtionische Tenside und Emulgatoren enthalten als hydrophile Gruppe zB eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglycolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglycolethergruppe. Nonionic surfactants and emulsifiers contain as hydrophilic group, for example, a polyol group, a polyalkylene glycol ether group or a combination of polyol and polyglycol ether. Solche Verbindungen sind beispielsweise Such compounds are for example
    • – Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettalkohole mit 8 bis 30 C-Atomen, an Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, - addition products of 2 to 50 mol ethylene oxide and / or 0 to 5 mol propylene oxide onto linear and branched fatty alcohols having 8 to 30 carbon atoms, onto fatty acids having 8 to 30 carbon atoms and with alkylphenols having 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group,
    • – C 12 -C 30 -Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Polyole mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere an Glycerin, - C 12 -C 30 fatty acid monoesters and diesters of addition products of 1 to 30 mol ethylene oxide onto polyols containing 3 to 6 carbon atoms, in particular glycerol,
    • Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl, Addition products of 5 to 60 mol ethylene oxide onto castor oil and hydrogenated castor oil,
    • – Polyolfettsäure(partial)ester, wie Hydagen ® HSP (Cognis) oder Sovermol ® – Typen (Cognis), insbesondere von gesättigten C 8-30 -Fettsäuren, - polyol fatty (partial) ester as Hydagen ® HSP (Cognis) or Sovermol ® - types (Cognis), especially of saturated C 8-30 fatty acids,
    • – alkoxylierte Triglyceride, - alkoxylated triglycerides,
    • – alkoxylierte Fettsäurealkylester, - alkoxylated fatty acid alkyl ester,
    • – Aminoxide, - amine oxides,
    • – Fettsäurealkanolamide, Fettsäure-N-alkylglucamide und Fettamine sowie deren Ethylenoxid- oder Polyglycerin-Anlagerungsprodukte, - fatty acid alkanolamides, fatty acid N-alkyl glucamides and fatty amines and their ethylene oxide or polyglycerol addition products,
    • – Sorbitanfettsäureester und Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester wie beispielsweise die Polysorbate, - sorbitan and adducts of ethylene oxide with sorbitan such as Polysorbate,
    • – Zuckerfettsäureester und Methylglucosid-Fettsäureester sowie deren Ethylenoxid- oder Polyglycerin-Anlagerungsprodukte, - Zuckerfettsäureester and methyl glucoside fatty acid ester and their ethylene oxide or polyglycerol addition products,
    • – Alkylpolyglycoside entsprechend der allgemeinen Formel RO-(Z) x wobei R für Alkyl, Z für Zucker sowie x für die Anzahl der Zuckereinheiten steht. - alkyl polyglycosides corresponding to the general formula RO- (Z) x wherein R is alkyl, Z is glucose and x is the number of sugar units. Besonders bevorzugt sind solche Alkylpolyglycoside, bei denen R More preferably those alkyl polyglycosides in which R
    • – im wesentlichen aus C 8 - und C 10 -Alkylgruppen, - essentially of C 8 - and C 10 alkyl groups,
    • – im wesentlichen aus C 12 - und C 14 -Alkylgruppen, - essentially of C 12 - and C 14 alkyl groups,
    • – im wesentlichen aus C 8 - bis C 16 -Alkylgruppen oder - essentially of C 8 - to C 16 -alkyl groups or
    • – im wesentlichen aus C 12 - bis C 16 -Alkylgruppen oder - essentially of C 12 - to C 16 -alkyl groups or
    • – im wesentlichen aus C 16 bis C 18 -Alkylgruppen - essentially of C 16 to C 18 alkyl
    besteht. consists.
  • Als Zuckerbaustein Z können beliebige Mono- oder Oligosaccharide eingesetzt werden. Sugar building blocks Z Any mono- or oligosaccharides can be used. Üblicherweise werden Zucker mit 5 bzw. 6 Kohlenstoffatomen sowie die entsprechenden Oligosaccharide eingesetzt. Usually, sugars having 5 or 6 carbon atoms and the corresponding oligosaccharides are used. Solche Zucker sind beispielsweise Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose und Sucrose. Such sugars are, for example, glucose, fructose, galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allose, altrose, mannose, gulose, idose, talose and sucrose. Bevorzugte Zuckerbausteine sind Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose und Sucrose; Preferred sugar units are glucose, fructose, galactose, arabinose and sucrose; Glucose ist besonders bevorzugt. Glucose is especially preferred.
  • Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylpolyglycoside enthalten im Schnitt 1,1 bis 5 Zuckereinheiten. The alkyl polyglycosides useful in the invention contain on average 1.1 to 5 sugar units. Alkylpolyglycoside mit x-Werten von 1,1 bis 2,0 sind bevorzugt. Alkyl polyglycosides with x-values ​​of 1.1 to 2.0 are preferred. Ganz besonders bevorzugt sind Alkylglycoside, bei denen x 1,1 bis 1,8 beträgt. Most particularly preferred are alkyl glycosides in which x is 1.1 to 1.8.
    • – Gemische aus Alkyl-(oligo)-glucosiden und Fettalkoholen, zB Montanov ® 68, Glucosides mixtures of alkyl (oligo) and fatty alcohols, such as Montanov ® 68, -
    • – Sterine, zB Ergosterin, Stigmasterin, Sitosterin und Mykosterine, - sterols, such as ergosterol, stigmasterol, sitosterol and mycosterols
    • – Phospholipide, zB Lecithine bzw. Phosphatidylcholine, - phospholipids, such as lecithins or phosphatidylcholines
    • – Polyglycerine und Polyglycerinderivate wie beispielsweise Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat (Dehymuls ® PGPH) oder Triglycerindüsosteara4 (Lameform ® TGI), - polyglycerols and polyglycerol derivatives such as polyglycerol poly-12-hydroxystearate (Dehymuls ® PGPH) or Triglycerindüsosteara4 (Lameform ® TGI),
    • – alkoxylierte Polydialkylsiloxane (INCI-Bezeichnung: Dimethicone Copolyol). - alkoxylated polydialkylsiloxanes (INCI name: dimethicone copolyol).
  • Als bevorzugte nichtionische oberflächenaktive Substanzen haben sich die Alkylpolyglycoside, gegebenenfalls im Gemisch mit Fettalkoholen, alkoxylierte Polydialkylsiloxane, Alkylenoxid-Anla gerungsprodukte an gesättigte lineare Fettalkohole und Fettsäuren mit jeweils 2 bis 30 Mol Ethylenoxid pro Mol Fettalkohol bzw. Fettsäure erwiesen. Preferred nonionic surface-active substances have the alkylpolyglycosides, optionally in admixture with fatty alcohols, alkoxylated polydialkylsiloxanes, alkylene oxide Appendices delay products of saturated linear fatty alcohols and fatty acids each having 2 to 30 moles of ethylene oxide per mole of fatty alcohol or fatty acid proved.
  • Erfindungsgemäß einsetzbar sind weiterhin kationische Tenside vom Typ der quartären Ammoniumverbindungen, der Esterquats und der Amidoamine. According to the invention may furthermore be used cationic surfactants of the quaternary ammonium compounds, esterquats, and amidoamines. Bevorzugte quaternäre Ammoniumverbindungen sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride. Preferred quaternary ammonium compounds are ammonium halides, in particular chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides. Die langen Alkylketten dieser Tenside weisen bevorzugt 10 bis 18 Kohlenstoffatome auf, wie zB in Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. The long alkyl chains of these surfactants preferably have 10 to 18 carbon atoms, such as in cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride and tricetylmethyl ammonium chloride. Weitere bevorzugte kationische Tenside sind die unter den INCI-Bezeichnungen Quaternium-27 und Quaternium-83 bekannten Imidazolium-Verbindungen. More preferred cationic surfactants are known under the INCI names Quaternium-27 and Quaternium-83 imidazolium compounds known.
  • Ganz besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern, die – vorzugsweise in der fließfähigen Oxidationsmittelzubereitung B – zusätzlich Fettalkohol(e) und/oder Fettalkoholalkoxylat(e), vorzugsweise C 12-22 -Fettalkohol(e) und/oder C 12-22 -Fettalkoholethoxylat(e) mit 10 bis 30 EO-Einheiten, besonders bevorzugt C 16-18 -Fettalkohol(e) und/oder C 16-18 -Fettalkoholethoxylat(e) mit 12 bis 20 EO-Einheiten, vorzugsweise in Mengen von 5 bis 20 Gew.-%, bevorzugt von 7,5 bis 17,5 Gew.-% und insbesondere von 10 bis 15 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Anwendungsmischung, enthalten. Are very particularly preferred composition of the invention for dyeing and / or lightening keratin fibers, which - preferably in the flowable oxidizing agent preparation B - addition of fatty alcohol (s) and / or fatty alcohol alkoxylate (s), preferably C 12-22 fatty alcohol (s) and / or C 12-22 fatty alcohol ethoxylate (s) having 10 to 30 EO units, most preferably C 16-18 fatty alcohol (s) and / or C 16-18 fatty alcohol ethoxylate (s) having 12 to 20 EO units, preferably in amounts of from 5 to 20 wt .-%, preferably 7.5 to 17.5 wt .-% and especially from 10 to 15 wt .-%, each based on the weight of the application mixture containing.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform können die erfindungsgemäßen Mittel Emulgatoren (F) enthalten. In a further preferred embodiment, emulsifiers of the invention may contain (F). Emulgatoren bewirken an der Phasengrenzfläche die Ausbildung von wasser- bzw. ölstabilen Adsorptionsschichten, welche die dispergierten Tröpfchen gegen Koaleszenz schützen und damit die Emulsion stabilisieren. Emulsifiers act at the interface, the formation of water- or oil-stable adsorption layers, which protect the dispersed droplets against coalescence and thus stabilize the emulsion. Emulgatoren sind daher wie Tenside aus einem hydrophoben und einem hydrophilen Molekülteil aufgebaut. Emulsifiers are therefore constructed as surfactants of a hydrophobic and a hydrophilic moiety. Hydrophile Emulgatoren bilden bevorzugt O/W – Emulsionen und hydrophobe Emulgatoren bilden bevorzugt W/O – Emulsionen. Hydrophilic emulsifiers preferably form O / W - emulsions and hydrophobic emulsifiers preferably form W / O - emulsions. Unter einer Emulsion ist eine tröpfchenförmige Verteilung (Dispersion) einer Flüssigkeit in einer anderen Flüssigkeit unter Aufwand von Energie zur Schaffung von stabilisierenden Phasengrenzflächen mittels Tensiden zu verstehen. An emulsion is understood to mean a liquid in another liquid with the expenditure of energy to create stabilizing phase interface by means of surfactants a droplet-like distribution (dispersion). Die Auswahl dieser emulgierenden Tenside oder Emulgatoren richtet sich dabei nach den zu dispergierenden Stoffen und der jeweiligen äußeren Phase sowie der Feinteiligkeit der Emulsion. The selection of these emulsifying surfactants or emulsifiers is guided by the substances to be dispersed and the respective external phase, and the fineness of the emulsion. Erfindungsgemäß verwendbare Emulgatoren sind beispielsweise According to the invention usable emulsifiers are, for example,
    • – Anlagerungsprodukte von 4 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, - addition products of 4 to 30 mol ethylene oxide and / or 0 to 5 mol propylene oxide onto linear fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms, onto fatty acids having 12 to 22 carbon atoms and onto alkylphenols having 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group,
    • – C 12 -C 22 -Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Polyole mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere an Glycerin, - C 12 -C 22 fatty acid monoesters and diesters of addition products of 1 to 30 mol ethylene oxide onto polyols containing 3 to 6 carbon atoms, in particular glycerol,
    • – Ethylenoxid- und Polyglycerin-Anlagerungsprodukte an Methylglucosid-Fettsäureester, Fettsäurealkanolamide und Fettsäureglucamide, - ethylene oxide and polyglycerol addition products onto methyl glucoside fatty acid ester, fatty acid and fatty acid glucamides,
    • – C 8 -C 22 -Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga, wobei Oligomerisierungsgrade von 1,1 bis 5, insbesondere 1,2 bis 2,0, und Glucose als Zuckerkomponente bevorzugt sind, - C 8 -C 22 alkyl mono- and oligoglycosides and ethoxylated analogs thereof, degrees of oligomerization being from 1.1 to 5, particularly 1.2 to 2.0, and glucose being preferred as the sugar component,
    • – Gemische aus Alkyl-(oligo)-glucosiden und Fettalkoholen zum Beispiel das im Handel erhältliche Produkt Montanov ® 68, Glucosides mixtures of alkyl (oligo) and fatty alcohols, for example, the commercially available product ® Montanov 68, -
    • – Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl, - addition products of 5 to 60 mol ethylene oxide onto castor oil and hydrogenated castor oil,
    • – Partialester von Polyolen mit 3-6 Kohlenstoffatomen mit gesättigten Fettsäuren mit 8 bis 22 C-Atomen, - partial esters of polyols having 3-6 carbon atoms with saturated fatty acids having 8 to 22 carbon atoms,
    • – Sterine. - sterols. Als Sterine wird eine Gruppe von Steroiden verstanden, die am C-Atom 3 des Steroid-Gerüstes eine Hydroxylgruppe tragen und sowohl aus tierischem Gewebe (Zoosterine) wie auch aus pflanzlichen Fetten (Phytosterine) isoliert werden. Sterols are a group of steroids is understood that carry a hydroxyl group on carbon atom 3 of the steroid skeleton and both from animal tissue (zoosterols) from vegetable fats (phytosterols) are isolated. Beispiele für Zoosterine sind das Cholesterin und das Lanosterin. Examples of Zoosterine are cholesterol and lanosterol. Beispiele geeigneter Phytosterine sind Ergosterin, Stigmasterin und Sitosterin. Examples of suitable phytosterols are ergosterol, stigmasterol and sitosterol. Auch aus Pilzen und Hefen werden Sterine, die sogenannten Mykosterine, isoliert. Also from fungi and yeasts are sterols, the so-called mycosterols isolated.
    • – Phospholipide. - phospholipids. Hierunter werden vor allem die Glucose-Phospolipide, die zB als Lecithine bzw. Phospahtidylcholine aus zB Eidotter oder Pflanzensamen (zB Sojabohnen) gewonnen werden, verstanden. This includes especially the glucose phospholipids, for example, as lecithins or phosphatidylcholines for example from egg yolk or plant seeds (eg, soybeans) will be won understood.
    • – Fettsäureester von Zuckern und Zuckeralkoholen, wie Sorbit, - fatty acid ester of sugars and sugar alcohols such as sorbitol,
    • – Polyglycerine und Polyglycerinderivate wie beispielsweise Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat (Handelsprodukt Dehymuls ® PGPH), - polyglycerols and polyglycerol derivatives such as polyglycerol poly-12-hydroxystearate (commercial product Dehymuls ® PGPH),
    • – Lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C -Atomen und deren Na-, K-, Ammonium-, Ca-, Mg- und Zn – Salze. - linear and branched fatty acids having 8 to 30 carbon -atoms and their Na, K, ammonium, Ca, Mg and Zn - salts.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Emulgatoren bevorzugt in Mengen von 0,1 – 25 Gew.-%, insbesondere 0,5 – 15 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel. The compositions of the invention preferably contain the emulsifiers in quantities of 0.1 to 25 wt .-%, in particular 0.5 to 15 wt .-%, based on the total agent.
  • Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens einen nichtionogenen Emulgator mit einem HLB-Wert von 8 bis 18 enthalten. Preferably, the compositions of the invention may contain at least one nonionic emulsifier with an HLB value of 8 to 18 Nichtionogene Emulgatoren mit einem HLB-Wert von 10 – 15 können erfindungsgemäß besonders bevorzugt sein. Nonionic emulsifiers having an HLB value of 10 to 15 may be particularly preferred in the present invention.
  • Als weiterhin vorteilhaft hat es sich gezeigt, wenn Polymere (G) in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sind. As a further advantage it has been shown for the polymers (G) are included in the inventive compositions. In einer bevorzugten Ausführungsform werden den erfindungsgemäßen Mitteln daher Polymere zugesetzt, wobei sich sowohl kationische, anionische, amphotere als auch nichtionische Polymere als wirksam erwiesen haben. In a preferred embodiment, the compositions of the invention therefore added polymers, said cationic, anionic, amphoteric and nonionic polymers have proven to be effective.
  • Erfindungsgemäß einsetzbar sind vorzugsweise kationische bzw. amphotere Polymere. According to the invention used preferably are cationic or amphoteric polymers. Unter kationischen bzw. amphoteren Polymeren sind Polymere zu verstehen, welche in der Haupt- und/oder Seitenkette eine Gruppe aufweisen, welche "temporär" oder "permanent" kationisch sein kann. Cationic or amphoteric polymers polymers are to be understood having, "temporarily" in the main and / or side chain a group or may be "permanently" cationic. Als "permanent kationisch" werden erfindungsgemäß solche Polymere bezeichnet, die unabhängig vom pH-Wert des Mittels eine kationische Gruppe aufweisen. "Permanently cationic" according to the invention denotes those polymers which independently of the pH value of the agent is a cationic group. Dies sind in der Regel Polymere, die ein quartäres Stickstoffatom, beispielsweise in Form einer Ammoniumgruppe, enthalten. These are generally polymers that contain a quaternary nitrogen atom, for example in the form of an ammonium group. Bevorzugte kationische Gruppen sind quartäre Ammoniumgruppen. Preferred cationic groups are quaternary ammonium groups. Insbesondere solche Polymere, bei denen die quartäre Ammoniumgruppe über eine C1-4-Kohlenwasserstoffgruppe an eine aus Acrylsäure, Methacrylsäure oder deren Derivaten aufgebaute Polymerhauptkette gebunden sind, haben sich als besonders geeignet erwiesen. In particular, those polymers in which the quaternary ammonium group is bonded via a C 1-4 hydrocarbon group to a synthesized from acrylic acid, methacrylic acid or derivatives thereof, polymer backbone have been found to be particularly suitable.
  • Homopolymere der allgemeinen Formel (G1-I), Homopolymers of the general formula (G1-I),
    Figure 00460001
    in der R 1 = -H oder -CH 3 ist, R 2 , R 3 und R 4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C1-4-Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1, 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und X- ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion ist, sowie Copolymere, bestehend im wesentlichen aus den in Formel (G1-I) aufgeführten Monomereinheiten sowie nichtionogenen Monomereinheiten, sind besonders bevorzugte kationische Polymere. R 1 = -H or -CH 3, R 2, R 3 and R 4 are independently selected from C1-4-alkyl, -alkenyl or -hydroxyalkyl groups, m = 1, 2, 3 or 4, n is a natural number and X- is a physiologically compatible organic or inorganic anion, as well as monomer units, and copolymers essentially consisting of the listed in the formula (G1-I) nonionic monomer units are particularly preferred cationic polymers. Im Rahmen dieser Polymere sind diejenigen erfindungsgemäß bevorzugt, für die mindestens eine der folgenden Bedingungen gilt: In the context of these polymers, those are preferred in the invention, for which at least one of the following conditions applies:
    • – R 1 steht für eine Methylgruppe - R 1 represents a methyl group
    • – R 2 , R 3 und R 4 stehen für Methylgruppen - R 2, R 3 and R 4 are methyl groups
    • – m hat den Wert 2. - m has the value of 2.
  • Als physiologisch verträgliches Gegenionen X kommen beispielsweise Halogenidionen, Sulfationen, Phosphationen, Methosulfationen sowie organische Ionen wie Lactat-, Citrat-, Tartrat- und Acetationen in Betracht. Suitable physiologically acceptable counter ions X - include halide ions, sulfate ions, phosphate ions, methosulfate ions and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and acetate ions. Bevorzugt sind Halogenidionen, insbesondere Chlorid. Halide ions, especially chloride are preferred.
  • Ein besonders geeignetes Homopolymer ist das, gewünschtenfalls vernetzte, Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-37. A particularly suitable homopolymer is the optionally crosslinked, poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride) with the INCI name Polyquaternium-37. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Rheocare ® CTH (Cosmetic Rheologies) und Synthalen ® CR (Ethnichem) im Handel erhältlich. Such products are available, for example under the names Rheocare ® CTH (Cosmetic Rheologies) and Synthalen® ® CR (Ethnichem) in trade. Die Vernetzung kann gewünschtenfalls mit Hilfe mehrfach olefinisch ungesättigter Verbindungen, beispielsweise Divinylbenzol, Tetraallyloxyethan, Methylenbisacrylamid, Diallylether, Polyallylpolyglycerylether, oder Allylethern von Zuckern oder Zuckerderivaten wie Erythritol, Pentaerythritol, Arabitol, Mannitol, Sorbitol, Sucrose oder Glucose erfolgen. The crosslinking can be effected, if desired, with the help of olefinically polyunsaturated compounds, for example divinylbenzene, tetraallyloxyethane, methylenebisacrylamide, diallyl ether, Polyallylpolyglycerylether or allyl ethers of sugars or sugar derivatives such as erythritol, pentaerythritol, arabitol, mannitol, sorbitol, sucrose or glucose. Methylenbisacrylamid ist ein bevorzugtes Vernetzungsagens. Methylenebisacrylamide is a preferred crosslinking agent.
  • Das Homopolymer wird bevorzugt in Form einer nichtwäßrigen Polymerdispersion, die einen Polymeranteil nicht unter 30 Gew.-% aufweisen sollte, eingesetzt. The homopolymer is preferably used in the form of a non-aqueous polymer dispersion, which should not have less than 30 wt .-% a polymer content. Solche Polymerdispersionen sind unter den Bezeichnungen Salcare ® SC 95 (ca. 50 % Polymeranteil, weitere Komponenten: Mineralöl (INCI-Bezeichnung: Mineral Oil) und Tridecyl-polyoxypropylen-polyoxyethylen-ether (INCI-Bezeichnung: PPG-1-Trideceth-6)) und Salcare ® SC 96 (ca. 50 % Polymeranteil, weitere Komponenten: Mischung von Diestern des Propylenglykols mit einer Mischung aus Capryl- und Caprinsäure (INCI-Bezeichnung: Propylene Glycol Dicaprylate/Dicaprate) und Tridecylpolyoxypropylen-polyoxyethylen-ether (INCI-Bezeichnung: PPG-1-Trideceth-6)) im Handel erhältlich. Such polymer dispersions are (under the names Salcare ® SC 95 about 50% polymer content, additional components: mineral oil (INCI name: Mineral Oil) and tridecyl-polyoxypropylene-polyoxyethylene-ether (INCI name: PPG-1 trideceth-6) ) and Salcare ® SC 96 (about 50% polymer content, additional components: mixture of diesters of propylene glycol (with a mixture of caprylic and capric acid INCI name: propylene glycol Dicaprylate / Dicaprate) and Tridecylpolyoxypropylen polyoxyethylene ether (INCI name PPG-1 trideceth-6)) are commercially available.
  • Copolymere mit Monomereinheiten gemäß Formel (G1-I) enthalten als nichtionogene Monomereinheiten bevorzugt Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäure-C 1-4 -alkylester und Methacrylsäure-C 1-4 -alkylester. Copolymers with monomer units of the formula (G1-I) as the non-ionic monomer, preferably acrylamide, methacrylamide, acrylic acid C 1-4 alkyl esters and methacrylic acid C 1-4 alkyl ester. Unter diesen nichtionogenen Monomeren ist das Acrylamid besonders bevorzugt. Among these, non-ionic monomers, acrylamide is particularly preferred. Auch diese Copolymere können, wie im Falle der Homopolymere oben beschrieben, vernetzt sein. These copolymers can also be cross-linked as in the case of the homopolymers described above. Ein erfindungsgemäß bevorzugtes Copolymer ist das vernetzte Acrylamid-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid-Copolymer. An inventively preferred copolymer is the crosslinked acrylamide-methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride copolymer. Solche Copolymere, bei denen die Monomere in einem Gewichtsverhältnis von etwa 20:80 vorliegen, sind im Handel als ca. 50 %ige nichtwäßrige Polymerdispersion unter der Bezeichnung Salcare ® SC 92 erhältlich. Such copolymers in which the monomers are present in a weight ratio of about 20:80, are commercially available as approximately 50% non-aqueous polymer dispersion 92 under the name Salcare ® SC.
  • Weitere bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweise Other preferred cationic polymers are for example
    • – quaternisierte Cellulose-Derivate, wie sie unter den Bezeichnungen Celquat ® und Polymer JR ® im Handel erhältlich sind. - quaternized cellulose derivatives, such as are available under the names of Celquat ® and Polymer JR ® commercially. Die Verbindungen Celquat ® H 100, Celquat ® L 200 und Polymer JR ® 400 sind bevorzugte quaternierte Cellulose-Derivate, The compounds Celquat ® H 100, Celquat L 200 and Polymer JR ® ® 400 are preferred quaternized cellulose derivatives
    • – kationische Alkylpolyglycoside gemäß der DE-PS 44 13 686, - cationic alkyl polyglycosides according to DE-PS 44 13 686,
    • – kationisierter Honig, beispielsweise das Handelsprodukt Honeyquat ® 50, - cationized honey, for example the commercial product Honeyquat ® 50,
    • – kationische Guar-Derivate, wie insbesondere die unter den Handelsnamen Cosmedia ® Guar und Jaguar ® vertriebenen Produkte, - cationic guar derivatives, such as in particular the products sold under the trade names Cosmedia® ® Guar and Jaguar ®,
    • – polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. - polymeric dimethyldiallylammonium salts and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid. Die unter den Bezeichnungen Merquat ® 100 (Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)) und Merquat ® 550 (Dimethyldiallylammoniumchlorid-Acrylamid-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere, Under the names Merquat ® 100 (Poly (dimethyldiallylammonium chloride)) and Merquat ® 550 (dimethyldiallylammonium chloride-acrylamide copolymer) are examples of such cationic polymers,
    • – Copolymere des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacrylats und -methacrylats, wie beispielsweise mit Diethylsulfat quaternierte Vinylpyrrolidon-Dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymere. - copolymers of vinylpyrrolidone with quaternized derivatives of dialkylaminoalkyl acrylate and methacrylate, such as quaternized with diethyl sulfate, vinylpyrrolidone-dimethylaminoethyl copolymers. Solche Verbindungen sind unter den Bezeichnungen Gafquat ® 734 und Gafquat ® 755 im Handel erhältlich, Such compounds are sold under the names Gafquat ® 734 and Gafquat ® 755 commercially,
    • – Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter den Bezeichnungen Luviquat ® FC 370, FC 550, FC 905 und HM 552 angeboten werden, - vinylpyrrolidone vinylimidazoliummethochloride copolymers, such as those offered under the names Luviquat.RTM ® FC 370, FC 550, FC 905 and HM 552,
    • – quaternierter Polyvinylalkohol, - quaternized polyvinyl alcohol,
    • – sowie die unter den Bezeichnungen Polyquaternium 2, Polyquaternium 17, Polyquaternium 18 und Polyquaternium 27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette. - as well as those known under the designations Polyquaternium 2, Polyquaternium 17, Polyquaternium 18 and Polyquaternium 27 polymers having quaternary nitrogen atoms in the polymer main chain.
  • Gleichfalls als kationische Polymere eingesetzt werden können die unter den Bezeichnungen Polyquaternium-24 (Handelsprodukt zB Quatrisoft ® LM 200), bekannten Polymere. Can be used as cationic polymers are sold under the names Polyquaternium-24 (commercial product, for example, Quatrisoft ® LM 200), known polymers. Ebenfalls erfindungsgemäß verwendbar sind die Copolymere des Vinylpyrrolidons, wie sie als Handelsprodukte Copolymer 845 (Hersteller: ISP), Gaffix ® VC 713 (Hersteller: ISP), Gafquat ® ASCP 1011, Gafquat ® HS 110, Luviquat ® 8155 und Luviquat ® MS 370 erhältlich sind. , Gaffix ® VC 713 (manufactured by ISP): Also according to the invention can be used the copolymers of vinylpyrrolidone, such as the commercial products Copolymer 845 (ISP manufacturer) are Gafquat ® ASCP 1011, Gafquat ® HS 110, Luviquat ® 8155 and Luviquat ® MS 370 available are.
  • Zusätzlich zu kationischen Polymerisaten oder an ihrer Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel auch amphotere Polymere enthalten. In addition to cationic polymers or instead of materials of the invention may also include amphoteric polymers. Diese weisen zusätzlich mindestens eine negativ geladene Gruppe im Molekül auf und werden auch als zwitterionische Polymere bezeichnet. These additionally have at least one negatively charged group in the molecule and are also called zwitterionic polymers. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt einsetzbare zwitterionische Polymerisate setzen sich im wesentlichen zusammen aus In the context of the present invention preferably usable zwitterionic polymers are essentially composed of
    • A) Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (ZI), A) monomers containing quaternary ammonium groups of the general formula (ZI), R 1 -CH=CR 2 -CO-Z-(C n H 2n )-N (+) R 3 R 4 R 5 A (-) (ZI) R 1 -CH = CR 2 -CO-Z- (C n H 2n) -N (+) R 3 R 4 R 5 A (-) (ZI) In der R 1 und R 2 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R 3 , R 4 und R 5 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A (–) das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist und In which R 1 and R 2 independently of one another represent hydrogen or a methyl group and R 3, R 4 and R 5 are independently alkyl of 1 to 4 carbon atoms, Z is an NH group or an oxygen atom, n is an integer from 2 to 5 and a (-) is the anion of an organic or inorganic acid and
    • B) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (Z-II), B) monomeric carboxylic acids of the general formula (Z-II), R 6 -CH=CR 7 -COOH (Z-II) R 6 -CH = CR 7 -COOH (Z-II) in denen R 6 und R 7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind. in which R 6 and R 7 are independently hydrogen or methyl groups.
  • Geeignete Ausgangsmonomere sind zB Dimethylaminoethylacrylamid, Dimethylaminoethylmethacrylamid, Dimethylaminopropylacrylamid, Dimethylaminopropylmethacrylamid und Diethylaminoethylacrylamid, wenn Z eine NH-Gruppe bedeutet oder Dimethylaminoethylacrylat, Dimethylaminoethylmethacrylat und Diethylaminoethylacrylat, wenn Z ein Sauerstoffatom ist. Suitable starting monomers include dimethylaminoethyl acrylamide, dimethylaminoethyl methacrylamide, dimethylaminopropyl acrylamide, dimethylaminopropyl and diethylaminoethyl when Z is an NH group, or dimethylaminoethyl acrylate, dimethylaminoethyl methacrylate and diethylaminoethyl acrylate, when Z is an oxygen atom.
  • Die eine tertiäre Aminogruppe enthaltenden Monomeren werden dann in bekannter Weise quarterniert, wobei als Alkylierungsreagenzien Methylchlorid, Dimethylsulfat oder Diethylsulfat besonders geeignet sind. The monomers containing a tertiary amino group are then quaternized in known manner, which are especially useful as alkylating agents methylene chloride, dimethyl sulfate or diethyl sulfate. Die Quaternisierungsreaktion kann in wäßriger Lösung oder im Lösungsmittel erfolgen. The quaternization can be carried out in aqueous solution or in the solvent.
  • Vorteilhafterweise werden solche Monomere der Formel (ZI), die Derivate des Acrylamids oder Methacrylamids darstellen. Advantageously, such monomers of formula (ZI) which are derivatives of acrylamide or methacrylamide. Weiterhin bevorzugt sind solche Monomeren, die als Gegenionen Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ionen enthalten. Further preferred are those monomers containing as counterions halide, methoxysulfate or ethoxysulfate ions. Ebenfalls bevorzugt sind solche Monomeren der Formel (ZI), bei denen R 3 , R 4 und R 5 Methylgruppen sind. Also preferred are those monomers of formula (ZI) in which R 3, R 4 and R 5 are methyl groups.
  • Das Acrylamidopropyl-trimethylammoniumchlorid ist ein ganz besonders bevorzugtes Monomer der Formel (ZI). The acrylamidopropyl-trimethylammonium chloride is a particularly preferred monomer of formula (ZI).
  • Als monomere Carbonsäuren der Formel (Z-II) eignen sich Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure und 2-Methyl-crotonsäure. The monomeric carboxylic acids of formula (Z-II), acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid and 2-methyl-crotonic acid are suitable. Bevorzugt werden Acryl- oder Methacrylsäure, insbesondere Acrylsäure, eingesetzt. Preferred are acrylic or methacrylic acid, especially acrylic acid, are used.
  • Die erfindungsgemäß einsetzbaren zwitterionischen Polymerisate werden aus Monomeren der Formeln (ZI) und (Z-II) nach an sich bekannten Polymerisationsverfahren hergestellt. The employable in this invention are zwitterionic polymers from monomers of the formulas (ZI) and (Z-II) prepared according to known polymerization processes. Die Polymerisation kann entweder in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung erfolgen. The polymerization can be carried out either in aqueous or aqueous-alcoholic solution. Als Alkohole werden Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Isopropanol, verwendet, die gleichzeitig als Polymerisationsregler dienen. The alcohols used are alcohols having 1 to 4 carbon atoms, preferably isopropanol, is used, which simultaneously serve as polymerization regulators. Der Monomerlösung können aber auch andere Komponenten als Regler zugesetzt werden, zB Ameisensäure oder Mercaptane, wie Thioethanol und Thioglykolsäure. However, the monomer solution may also include other components are added as a regulator, such as formic acid or mercaptans such as thioethanol and thioglycolic acid. Die Initiierung der Polymerisation erfolgt mit Hilfe von radikalbildenden Substanzen. The initiation of the polymerization is carried out with the aid of radical-forming substances. Hierzu können Redoxsysteme und/oder thermisch zerfallende Radikalbildner vom Typ der Azoverbindungen, wie zB Azoisobuttersäurenitril, Azo-bis-(cyanopentansäure) oder Azo-bis-(amidinopropan)dihydrochlorid verwendet werden. For this purpose, redox systems and / or thermally decomposing free-radical type of azo compounds, such as are used, for example, azoisobutyronitrile, azo-bis (cyanopentanoic acid), or azobis (amidinopropane) dihydrochloride. Als Redoxsysteme eignen sich zB Kombinationen aus Wasserstoffperoxid, Kalium- oder Ammoniumperoxodisulfat sowie tertiäres Butylhydroperoxid mit Natriumsulfit, Natriumdithionit oder Hydroxylaminhydrochlorid als Reduktionskomponente. As redox systems, for example, combinations of hydrogen peroxide, potassium or ammonium as well as tertiary butyl hydroperoxide with sodium sulfite, sodium dithionite or hydroxylamine hydrochloride as the reducing component are suitable.
  • Die Polymerisation kann isotherm oder unter adiabatischen Bedingungen durchgeführt werden, wobei in Abhängigkeit von den Konzentrationsverhältnissen durch die freiwerdende Polymerisationswärme der Temperaturbereich für den Ablauf der Reaktion zwischen 20 und 200 °C schwanken kann, und die Reaktion gegebenenfalls unter dem sich einstellenden Überdruck durchgeführt werden muß. The polymerization can be carried out isothermally or under adiabatic conditions, where may vary depending on the concentration ratios by the heat of polymerization, the temperature range for the reaction to occur between 20 and 200 ° C, and the reaction may have to be carried out under the autogenous pressure. Bevorzugterweise liegt die Reaktionstemperatur zwischen 20 und 100 °C. Preferably, the reaction temperature is between 20 and 100 ° C.
  • Der pH-Wert während der Copolymerisation kann in einem weiten Bereich schwanken. The pH during the copolymerization can vary within a wide range. Vorteilhafterweise wird bei niedrigen pH-Werten polymerisiert; Advantageously, polymerization is effected at low pH values; möglich sind jedoch auch pH-Werte oberhalb des Neutralpunktes. however, are also possible pH values ​​above the neutral point. Nach der Polymerisation wird mit einer wäßrigen Base, zB Natronlauge, Kalilauge oder Ammoniak, auf einen pH-Wert zwischen 5 und 10, vorzugsweise 6 bis 8, eingestellt. After polymerization, with an aqueous base, eg sodium hydroxide, potassium hydroxide solution or ammonia, adjusted to a pH of between 5 and 10, preferably 6 to eighth Nähere Angaben zum Polymerisationsverfahren können den Beispielen entnommen werden. More details on the polymerization process can be found in the Examples.
  • Als besonders wirksam haben sich solche Polymerisate erwiesen, bei denen die Monomeren der Formel (ZI) gegenüber den Monomeren der Formel (Z-II) im Überschuß vorlagen. To be particularly effective, such polymers have been found in which the monomers of formula (ZI) templates to the monomers of the formula (Z-II) in excess. Es ist daher erfindungsgemäß bevorzugt, solche Polymerisate zu verwenden, die aus Monomeren der Formel (ZI) und die Monomeren der Formel (Z-II) in einem Molverhältnis von 60:40 bis 95:5, insbesondere von 75:25 bis 95:5, bestehen. It is therefore preferred in the invention to use those polymers from monomers of formula (ZI) and the monomers of the formula (Z-II) in a molar ratio of 60:40 to 95: 5, particularly from 75:25 to 95: 5 , consist.
  • Die kationischen bzw. amphoteren Polymere sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. The cationic or amphoteric polymers are present in the inventive compositions preferably in amounts of 0.05 to 10 wt .-%, based on the total agent. Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt. Amounts of 0.1 to 5 wt .-% are particularly preferred.
  • Bei den anionischen Polymeren (G2) handelt es sich um anionische Polymere, welche Carboxylat- und/oder Sulfonatgruppen aufweisen. The anionic polymers (G2) is anionic polymers having carboxylate and / or sulfonate groups. Beispiele für anionische Monomere, aus denen derartige Polymere bestehen können, sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäureanhydrid und 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure. Examples of anionic monomers from which such polymers can be made, acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, maleic anhydride and 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid are. Dabei können die sauren Gruppen ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen. Here, the acidic groups may be present wholly or partly as the sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt. Bevorzugte Monomere sind 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure und Acrylsäure. Preferred monomers are 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and acrylic acid.
  • Als ganz besonders wirkungsvoll haben sich anionische Polymere erwiesen, die als alleiniges oder Co-Monomer 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure enthalten, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen kann. As a very particularly effective are anionic polymers have been found to contain as a sole or co-monomer 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, wherein the sulfonic acid group may be present wholly or partly as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt ,
  • Besonders bevorzugt ist das Homopolymer der 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, das beispielsweise unter der Bezeichnung Rheothik ® 11-80 im Handel erhältlich ist. More preferably, the homopolymer of 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid, which is available for example under the name Rheothik ® 11-80 is commercially.
  • Innerhalb dieser Ausführungsform kann es bevorzugt sein, Copolymere aus mindestens einem anionischen Monomer und mindestens einem nichtionogenen Monomer einzusetzen. Within this embodiment, it may be preferred to use copolymers of at least one anionic monomer and at least one nonionic monomer. Bezüglich der anionischen Monomere wird auf die oben aufgeführten Substanzen verwiesen. Regarding the anionic monomers is referred to the substances listed above. Bevorzugte nichtionogene Monomere sind Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäureester, Methacrylsäureester, Vinylpyrrolidon, Vinylether und Vinylester. Preferred non-ionic monomers are acrylamide, methacrylamide, acrylate, methacrylate, vinyl pyrrolidone, vinyl ethers, and Vinylester.
  • Bevorzugte anionische Copolymere sind Acrylsäure-Acrylamid-Copolymere sowie insbesondere Polyacrylamidcopolymere mit Sulfonsäuregruppen-haltigen Monomeren. Preferred anionic copolymers are acrylic acid-acrylamide copolymers and in particular polyacrylamide with sulfonic acid group-containing monomers. Ein besonders bevorzugtes anionisches Copolymer besteht aus 70 bis 55 Mol-% Acrylamid und 30 bis 45 Mol-% 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegt. A particularly preferred anionic copolymer consists of 70 to 55 mol% of acrylamide and 30 to 45 mol% of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, wherein the sulfonic acid group in whole or in part as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt is present. Dieses Copolymer kann auch vernetzt vorliegen, wobei als Vernetzungsagentien bevorzugt polyolefinisch ungesättigte Verbindungen wie Tetraallyloxyethan, Allylsucrose, Allylpentaerythrit und Methylen-bisacrylamid zum Einsatz kommen. This copolymer can also be crosslinked, which are used as crosslinking agents are preferably polyolefinically unsaturated compounds such as tetraallyloxyethane, allylsucrose, allylpentaerythritol, and methylene-bis-acrylamide. Ein solches Polymer ist in dem Handelsprodukt Sepigel ® 305 der Firma SEPPIC enthalten. Such a polymer is contained in the commercial product Sepigel ® 305 from SEPPIC. Die Verwendung dieses Compounds, das neben der Polymerkomponente eine Kohlenwasserstoffmischung (C 13 -C 14 -Isoparaffin) und einen nichtionogenen Emulgator (Laureth-7) enthält, hat sich im Rahmen der erfindungsgemäßen Lehre als besonders vorteilhaft erwiesen. The use of this compound, which contains, besides the polymer component a hydrocarbon mixture (C 13 -C 14 isoparaffin) and a non-ionic emulsifier (Laureth-7), has proved to be particularly advantageous within the scope of the inventive teaching.
  • Auch die unter der Bezeichnung Simulgel ® 600 als Compound mit Isohexadecan und Polysorbat-80 vertriebenen Natriumacryloyldimethyltaurat-Copolymere haben sich als erfindungsgemäß besonders wirksam erwiesen. Also under the name Simulgel ® 600 as a compound with isohexadecane and polysorbate-80 sodium acryloyldimethyltaurate copolymers sold have proved particularly effective as the present invention.
  • Ebenfalls bevorzugte anionische Homopolymere sind unvernetzte und vernetzte Polyacrylsäuren. Likewise preferred anionic homopolymers are uncrosslinked and crosslinked polyacrylic acids. Dabei können Allylether von Pentaerythrit, von Sucrose und von Propylen bevorzugte Vernetzungsagentien sein. Here, allyl ethers can be preferred crosslinking of pentaerythritol, of sucrose and of propylene. Solche Verbindungen sind beispielsweise unter dem Warenzeichen Carbopol ® im Handel erhältlich. Such compounds are for example available under the trademark Carbopol ® commercially.
  • Copolymere aus Maleinsäureanhydrid und Methylvinylether, insbesondere solche mit Vernetzungen, sind ebenfalls farberhaltende Polymere. Copolymers of maleic anhydride and methyl, especially those with cross-linkages are also color-retaining polymers. Ein mit 1,9-Decadiene vernetztes Maleinsäure-Methylvinylether-Copolymer ist unter der Bezeichnung Stabileze ® QM im Handel erhältlich. A 1.9-decadienes crosslinked maleic acid-methyl copolymer available under the name Stabileze® ® QM.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können in einer weiteren Ausführungsform nichtionogene Polymere (G4) enthalten. The inventive compositions may contain in a further embodiment, non-ionic polymers (G4).
  • Geeignete nichtionogene Polymere sind beispielsweise: Suitable nonionic polymers are, for example:
    • – Vinylpyrrolidon/Vinylester-Copolymere, wie sie beispielsweise unter dem Warenzeichen Luviskol ® (BASF) vertrieben werden. - vinylpyrrolidone / Vinylester copolymers, such as for example, under the trade name Luviskol ® (BASF). Luviskol ® VA 64 und Luviskol ® VA 73, jeweils Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, sind ebenfalls bevorzugte nichtionische Polymere. Luviskol ® VA 64 and Luviskol ® VA 73, each vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers, are also preferred nonionic polymers.
    • – Celluloseether, wie Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose, wie sie beispielsweise unter den Warenzeichen Culminal ® und Benecel ® (AQUALON) und Natrosol ® -Typen (Hercules) vertrieben werden. - cellulose ethers such as hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose and methylhydroxypropyl cellulose, as for example under the trademark Culminal® ® and Benecel ® (AQUALON) and Natrosol ® grades (Hercules) are distributed.
    • – Stärke und deren Derivate, insbesondere Stärkeether, beispielsweise Structure ® XL (National Starch), eine multifunktionelle, salztolerante Stärke; - starch and its derivatives, in particular starch, such as Structure XL ® (National Starch), a multifunctional, salt-tolerant starch;
    • – Schellack - Gramophone
    • – Polyvinylpyrrolidone, wie sie beispielsweise unter der Bezeichnung Luviskol ® (BASF) vertrieben werden. - polyvinylpyrrolidones, as for example under the name Luviskol ® (BASF).
    • – Siloxane. - siloxanes. Diese Siloxane können sowohl wasserlöslich als auch wasserunlöslich sein. These siloxanes can be both water soluble and water insoluble. Geeignet sind sowohl flüchtige als auch nichtflüchtige Siloxane, wobei als nichtflüchtige Siloxane solche Verbindungen verstanden werden, deren Siedepunkt bei Normaldruck oberhalb von 200 °C liegt. Suitable are both volatile and non-volatile siloxanes, which are understood to be non-volatile siloxanes such compounds whose boiling point at atmospheric pressure above 200 ° C. Bevorzugte Siloxane sind Polydialkylsiloxane, wie beispielsweise Polydimethylsiloxan, Polyalkylarylsiloxane, wie beispielsweise Polyphenylmethylsiloxan, ethoxylierte Polydialkylsiloxane sowie Polydialkylsiloxane, die Amin- und/oder Hydroxy-Gruppen enthalten. Preferred siloxanes are polydialkylsiloxanes such as polydimethylsiloxane, polyalkylaryl siloxanes, such as polyphenylmethylsiloxane, ethoxylated polydialkylsiloxanes, and polydialkylsiloxanes, the amine and / or hydroxy groups.
    • – Glycosidisch substituierte Silicone. - Glycosidically substituted silicones.
  • Es ist erfindungsgemäß auch möglich, daß die Zubereitungen mehrere, insbesondere zwei verschiedene Polymere gleicher Ladung und/oder jeweils ein ionisches und ein amphoteres und/oder nicht ionisches Polymer enthalten. It is also possible according to the invention that the formulations are several, in particular two different polymers with the same charge and / or each with an anionic and an amphoteric and / or non-ionic containing polymer.
  • Die Polymere (G) sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. The polymers (G) are preferred in the inventive compositions in amounts of 0.05 to 10 wt .-%, based on the total agent. Mengen von 0,1 bis 5, insbesondere von 0,1 bis 3 Gew.-%, sind besonders bevorzugt. Amounts of 0.1 to 5, particularly from 0.1 to 3 wt .-%, are particularly preferred.
  • Weiterhin kann in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ein erfindungsgemäßes Mittel auch UV – Filter (I) enthalten. Furthermore, in a preferred embodiment of the invention, an agent of the invention also UV - contain filter (I). Die erfindungsgemäß zu verwendenden UV-Filter unterliegen hinsichtlich ihrer Struktur und ihrer physikalischen Eigenschaften keinen generellen Einschränkungen. The inventive use UV filters are not generally limited in terms of their structure and their physical properties. Vielmehr eignen sich alle im Kosmetikbereich einsetzbaren UV-Filter, deren Absorptionsmaximum im UVA(315-400 nm)-, im UVB(280-315nm)- oder im UVC(<280 nm)-Bereich liegt. Instead, all used in the cosmetic field UV filters having an absorption maximum in the UVA (315-400 nm) -, in the UVB (280-315) - or in the UVC (<280 nm) range. UV-Filter mit einem Absorptionsmaximum im UVB-Bereich, insbesondere im Bereich von etwa 280 bis etwa 300 nm, sind besonders bevorzugt. UV filters having an absorption maximum in the UVB region, in particular in the range of about 280 to about 300 nm, are particularly preferred.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten UV-Filter können beispielsweise ausgewählt werden aus substituierten Benzophenonen, p-Aminobenzoesäureestern, Diphenylacrylsäureestern, Zimtsäureestern, Salicylsäureestern, Benzimidazolen und o-Aminobenzoesäureestern. The UV filter according to the invention can for example be selected from substituted benzophenones, p-aminobenzoic acid esters, diphenylacrylates, cinnamates, salicylates, benzimidazoles and o-aminobenzoic acid esters.
  • Beispiele für erfindungsgemäß verwendbar UV-Filter sind 4-Amino-benzoesäure, N,N,N-Trimethyl-4-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)anilin-methylsulfat, 3,3,5-Trimethyl-cyclohexylsalicylat (Homosalate), 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon (Benzophenone-3; Uvinul ® M 40, Uvasorb ® MET, Neo Heliopan ® BB, Eusolex ® 4360), 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze (Phenylbenzimidazole sulfonic acid; Parsol ® HS; Neo Heliopan ® Hydro), 3,3'-(1,4-Phenylendimethylen)-bis(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2.1]hept-1-yl-methan-sulfonsäure) und deren Salze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propan-1,3-dion (Butyl methoxydi benzoylmethane; Parsol ® 1789, Eusolex ® 9020), α-(2-Oxoborn-3-yliden)-toluol-4-sulfonsäure und deren Salze, ethoxylierte 4-Aminobenzoesäure-ethylester (PEG-25 PABA; Uvinul ® P 25), 4-Dimethylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester (Octyl Dimethyl PABA; Uvasorb ® DMO, Escalol ® 507, Eusolex ® 6007), Salicylsäure-2-ethylhex Examples of the present invention suitable UV filters are 4-amino-benzoic acid, N, N, N-trimethyl-4- (2-oxoborn-3-ylidenemethyl) aniline methyl sulfate, 3,3,5-trimethyl-cyclohexyl salicylate (Homosalate), 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone (benzophenone-3; Uvinul ® M 40, Uvasorb MET ®, ® Neo Heliopan BB, Eusolex ® 4360), 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and potassium, sodium and triethanolamine salts ( Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid; Parsol ® HS; Neo Heliopan Hydro ®), 3,3 '- (1,4-phenylenedimethylene) -bis (7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo [2.2.1] hept-1- yl-methane sulfonic acid) and salts thereof, 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) propane-1,3-dione (butyl methoxydi benzoylmethane; Parsol ® 1789 Eusolex ® 9020), α- (2-oxoborn-3-ylidene) toluene-4-sulfonic acid and salts thereof, ethoxylated 4-aminobenzoic acid ethyl ester (PEG-25 PABA; Uvinul ® P 25), 4-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl (octyl dimethyl PABA ; Uvasorb ® DMO, Escalol ® 507, Eusolex ® 6007), salicylic acid-2-ethylhex ylester (Octyl Salicylat; yl ester (octyl salicylate; Escalol ® 587, Neo Heliopan ® OS, Uvinul ® O18), 4-Methoxyzimtsäure-isopentylester (Isoamyl p-Methoxycinnamate; Neo Heliopan ® E 1000), 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexyl-ester (Octyl Methoxycinnamate; Parsol ® MCX, Escalol ® 557, Neo Heliopan ® AV), 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und deren Natriumsalz (Benzophenone-4; Uvinul ® MS 40; Uvasorb ® S 5), 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-Campher (4-Methylbenzylidene camphor; Parsol ® 5000, Eusolex ® 6300), 3-Benzyliden-campher (3-Benzylidene camphor), 4-Isopropylbenzylsalicylat, 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxi)-1,3,5-triazin, 3-Imidazol-4-yl-acrylsäure und deren Ethylester, Polymere des N-{(2 und 4)-[2-oxoborn-3-ylidenmethyl]benzyl}-acrylamids, 2,4-Dihydroxybenzophenon (Benzophenone-1; Uvasorb ® 20 H, Uvinul ® 400), 1,1'-Diphenylacrylonitrilsäure-2-ethylhexyl-ester (Octocrylene; Eusolex ® OCR, Neo Heliopan ® Type 303, Uvinul ® N 539 SG), o-Aminobenzoesäure-menthylester (Menthyl Anthranilate; Neo He Escalol ® 587, Neo Heliopan ® OS, Uvinul ® O18), 4-methoxycinnamic acid isopentyl (isoamyl p-methoxycinnamate; Neo Heliopan ® E 1000), 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester (Octyl Methoxycinnamate; Parsol ® MCX, Escalol ® 557, Neo Heliopan AV ®), 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its sodium salt (Benzophenone-4; Uvinul ® MS 40; Uvasorb S 5 ®), 3- (4'-methylbenzylidene) -D, L-camphor (4-methylbenzylidene camphor; Parsol ® 5000, Eusolex ® 6300), 3-benzylidene camphor (3-benzylidene camphor), 4-isopropylbenzyl, 2,4,6-trianilino- (p-carbo-2'- ethylhexyl-1'-oxi) -1,3,5-triazine, 3-imidazol-4-yl-acrylic acid and its ethyl ester, polymers of N - {(2 and 4) - [2-oxoborn-3-ylidenemethyl] benzyl } -acrylamids, 2,4-dihydroxy (benzophenone-1; Uvasorb ® 20 H, Uvinul ® 400), 1,1'-Diphenylacrylonitrilsäure-2-ethylhexyl ester (Octocrylene; Eusolex ® OCR, Neo Heliopan ® Type 303, Uvinul ® N 539 SG), o-aminobenzoic acid menthyl ester (menthyl Anthranilate; Neo He liopan ® MA), 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon (Benzophenone-2; liopan ® MA), 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxy benzophenone (benzophenone-2; Uvinul ® D-50), 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon (Benzophenone-6), 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon-5-natriumsulfonat und 2-Cyano-3,3-diphenylacrylsäure-2'-ethylhexylester. Uvinul ® D-50), 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone (Benzophenone-6), 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone-5-sodium sulfonate, and 2-cyano-3, 3-diphenylacrylate 2'-ethylhexyl acrylate. Bevorzugt sind 4-Amino-benzoesäure, N,N,N-Trimethyl-4-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)anilinmethylsulfat, 3,3,5-Trimethyl-cyclohexylsalicylat, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon, 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze, 3,3'-(1,4-Phenylendimethylen)-bis(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2.1]hept-1-yl-methan-sulfonsäure) und deren Salze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propan-1,3-dion, α-(2-Oxoborn-3-yliden)toluol-4-sulfonsäure und deren Salze, ethoxylierte 4-Aminobenzoesäure-ethylester, 4-Dimethylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-2-ethylhexylester, 4-Methoxyzimtsäure-isopentylester, 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexyl-ester, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und deren Natriumsalz, 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-Campher, 3-Benzyliden-campher, 4-Isopropylbenzylsalicylat, 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxi)-1,3,5-triazin, 3-Imidazol-4-yl-acrylsäure und deren Ethylester, Polymere des N-{(2 und 4)-[2-ox 4-amino-benzoic acid, N, N, N-trimethyl-4- preferred are (2-oxoborn-3-ylidenemethyl) aniline methyl sulfate, 3,3,5-trimethyl-cyclohexyl, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2 -Phenylbenzimidazol-5-sulfonic acid and potassium, sodium and triethanolamine salts, 3,3 '- (1,4-phenylenedimethylene) -bis (7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo [2.2.1] hept- 1-yl-methane-sulfonic acid) and salts thereof, 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) propane-1,3-dione, α- (2-oxoborn-3-ylidene) toluene-4-sulfonic acid and salts thereof, ethoxylated 4-aminobenzoic acid ethyl ester, 4-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl ester, salicylic acid 2-ethylhexyl ester, 4-methoxycinnamic acid isopentyl ester, 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester, 2-hydroxy- 4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its sodium salt, 3- (4'-methylbenzylidene) -D, L-camphor, 3-benzylidene camphor, 4-isopropylbenzyl, 2,4,6-trianilino- (p-carbo-2 '-ethylhexyl-1'-oxi) -1,3,5-triazine, 3-imidazol-4-yl-acrylic acid and its ethyl ester, polymers of N - {(2 and 4) - [2-ox oborn-3-ylidenmethyl]benzyl}-acrylamid. Oborn-3-ylidenemethyl] benzyl} acrylamide. Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon, 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propan-1,3-dion, 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexyl-ester und 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-Campher. According to the invention are very particularly preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and potassium, sodium and triethanolamine salts thereof, 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) propane-1,3-dione, 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester and 3- (4'-methylbenzylidene) -D, L-camphor.
  • Bevorzugt sind solche UV-Filter, deren molarer Extinktionskoeffizient am Absorptionsmaximum oberhalb von 15 000, insbesondere oberhalb von 20000, liegt. those UV filters whose molar extinction coefficient of 15, 000 above, in particular above 20000, at the absorption maximum are preferred.
  • Weiterhin wurde gefunden, daß bei strukturell ähnlichen UV-Filtern in vielen Fällen die wasserunlösliche Verbindung im Rahmen der erfindungsgemäßen Lehre die höhere Wirkung gegenüber solchen wasserlöslichen Verbindungen aufweist, die sich von ihr durch eine oder mehrere zusätzlich ionische Gruppen unterscheiden. Furthermore, it was found that with structurally similar UV filters, in many cases, the water-insoluble compound having the higher activity against such water-soluble compounds in the context of the teaching according to the invention, which differ from it by one or more additional ionic groups. Als wasserunlöslich sind im Rahmen der Erfindung solche UV-Filter zu verstehen, die sich bei 20 °C zu nicht mehr als 1 Gew.-%, insbesondere zu nicht mehr als 0,1 Gew.-%, in Wasser lösen. As water-insoluble are to be understood as UV filters in the context of the invention, which at 20 ° C to not more than 1 wt .-%, in particular not more than 0.1 wt .-%, dissolves in water. Weiterhin sollten diese Verbindungen in üblichen kosmetischen Ölkomponenten bei Raumtemperatur zu mindestens 0,1, insbesondere zu mindestens 1 Gew.-% löslich sein). Furthermore, these compounds should be wt .-% soluble in conventional cosmetic oil components at room temperature to at least 0.1, in particular at least 1). Die Verwendung wasserunlöslicher UV-Filter kann daher erfindungsgemäß bevorzugt sein. The use of water-insoluble UV filters can therefore be preferred in the invention.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind solche UV-Filter bevorzugt, die eine kationische Gruppe, insbesondere eine quartäre Ammoniumgruppe, aufweisen. According to another embodiment of the invention, UV filters are preferred which have a cationic group, in particular a quaternary ammonium group.
  • Diese UV-Filter weisen die allgemeine Struktur U – Q auf. These UV filters have the general structure U - Q.
  • Der Strukturteil U steht dabei für eine UV-Strahlen absorbierende Gruppe. The structural moiety U stands for a UV absorbing group. Diese Gruppe kann sich im Prinzip von den bekannten, im Kosmetikbereich einsetzbaren, oben genannten UV-Filtern ableiten, in dem eine Gruppe, in der Regel ein Wasserstoffatom, des UV-Filters durch eine kationische Gruppe Q, insbesondere mit einer quartären Aminofunktion, ersetzt wird. This group can in principle from the prior art, used in the cosmetic field, derived above-mentioned UV filters, in which a group, generally a hydrogen atom, of the UV filter by a cationic group Q, in particular with a quaternary amino function, , Verbindungen, von denen sich der Strukturteil U ableiten kann, sind beispielsweise Compounds from which the structural moiety U may be derived, for example,
    • – substituierte Benzophenone, - substituted benzophenones,
    • – p-Aminobenzoesäureester, - p-aminobenzoic,
    • – Diphenylacrylsäureester, - diphenylacrylic,
    • – Zimtsäureester, - cinnamic,
    • – Salicylsäureester, - salicylic acid,
    • – Benzimidazole und - benzimidazoles and
    • – o-Aminobenzoesäureester. - o-aminobenzoic.
  • Strukturteile U, die sich vom Zimtsäureamid oder vom N,N-Dimethylamino-benzoesäureamid ableiten, sind erfindungsgemäß bevorzugt. Structural parts U derived from cinnamic acid amide or from N, N-dimethylaminobenzoic acid amide are preferred in the invention.
  • Die Strukturteile U können prinzipiell so gewählt werden, daß das Absorptionsmaximum der UV-Filter sowohl im UVA(315-400 nm)-, als auch im UVB(280-315nm)- oder im UVC(<280 nm)-Bereich liegen kann. The structural parts U can in principle be chosen such that the absorption maximum of the UV filters in both the UVA (315-400 nm) -, and in the UVB (280-315) - or UVC can (<280 nm) range are. UV-Filter mit einem Absorptionsmaximum im UVB-Bereich, insbesondere im Bereich von etwa 280 bis etwa 300 nm, sind besonders bevorzugt. UV filters having an absorption maximum in the UVB region, in particular in the range of about 280 to about 300 nm, are particularly preferred.
  • Weiterhin wird der Strukturteil U, auch in Abhängigkeit von Strukturteil Q, bevorzugt so gewählt, daß der molare Extinktionskoeffizient des UV-Filters am Absorptionsmaximum oberhalb von 15 000, insbesondere oberhalb von 20000, liegt. Furthermore, the structural moiety U, as a function of structural element Q is preferably chosen so that the molar extinction coefficient of the UV filter higher than 15,000, in particular above 20000, at the absorption maximum.
  • Der Strukturteil Q enthält als kationische Gruppe bevorzugt eine quartäre Ammoniumgruppe. The structural element Q contains as cationic group is preferably a quaternary ammonium group. Diese quartäre Ammoniumgruppe kann prinzipiell direkt mit dem Strukturteil U verbunden sein, so daß der Strukturteil U einen der vier Substituenten des positiv geladenen Stickstoffatomes darstellt. This quaternary ammonium group may be directly connected to the structural moiety U, in principle, so that the structural moiety U represents one of the four substituents of the positively charged nitrogen atom. Bevorzugt ist jedoch einer der vier Substituenten am positiv geladenen Stickstoffatom eine Gruppe, insbesondere eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die als Verbindung zwischen dem Strukturteil U und dem positiv geladenen Stickstoffatom fungiert. Preferably, however, one of the four substituents at the positively charged nitrogen atom is a group, especially an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, which acts as a link between the structural moiety U and the positively charged nitrogen atom.
  • Vorteilhafterweise hat die Gruppe Q die allgemeine Struktur -(CH 2 ) x -N + R 1 R 2 R 3 X , in der x steht für eine ganze Zahl von 1 bis 4, R 1 und R 2 unabhängig voneinander stehen für C 1-4 -Alkylgruppen, R 3 steht für eine C 1-22 -Alkylgruppe oder eine Benzylgruppe und X für ein physiologisch verträgliches Anion. Advantageously, the group Q has the general structure - (CH 2) x -N + R 1 R 2 R 3 X -, in which x is an integer from 1 to 4, R 1 and R 2 are independently C 1 -4 alkyl groups, R 3 represents a C 1-22 alkyl group or a benzyl group and X - is a physiologically acceptable anion. Im Rahmen dieser allgemeinen Struktur steht x bevorzugt für die die Zahl 3, R 1 und R 2 jeweils für eine Methylgruppe und R 3 entweder für eine Methylgruppe oder eine gesättigte oder ungesättigte, lineare oder verzweigte Kohlenwasserstoffkette mit 8 bis 22, insbesondere 10 bis 18, Kohlenstoffatomen. Within this general structure, x is preferably the number 3, R 1 and R 2 are each a methyl group and R 3 is either a methyl group or a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon chain having from 8 to 22, in particular 10 to 18, carbon atoms.
  • Physiologisch verträgliche Anionen sind beispielsweise anorganische Anionen wie Halogenide, insbesondere Chlorid, Bromid und Fluorid, Sulfationen und Phosphationen sowie organische Anionen wie Lactat, Citrat, Acetat, Tartrat, Methosulfat und Tosylat. Physiologically compatible anions are, for example, inorganic anions such as halides, particularly chloride, bromide and fluoride, sulfate ions and phosphate ions, and organic anions such as lactate, citrate, acetate, tartrate, methosulfate and tosylate.
  • Zwei bevorzugte UV-Filter mit kationischen Gruppen sind die als Handelsprodukte erhältlichen Verbindungen Zimtsäureamidopropyl-trimethylammoniumchlorid (Incroquat ® UV-283) und Dodecyldimethylaminobenzamidopropyl-dimethylammoniumtosylat (Escalol ® HP 610). Two preferred UV filters with cationic groups are the commercially available compounds cinnamic acid trimethyl ammonium chloride (Incroquat ® UV-283) and Dodecyldimethylaminobenzamidopropyl-tosylate (Escalol ® HP 610).
  • Selbstverständlich umfaßt die erfindungsgemäße Lehre auch die Verwendung einer Kombination von mehreren UV-Filtern. Of course, the teaching of the invention also includes the use of a combination of several UV-filters. Im Rahmen dieser Ausführungsform ist die Kombination mindestens eines wasserunlöslichen UV-Filters mit mindestens einem UV-Filter mit einer kationischen Gruppe bevorzugt. Within this embodiment, the combination of at least one water-insoluble UV filter is preferably at least one UV filter having a cationic group.
  • Die UV-Filter (I) sind in den erfindungsgemäßen Mitteln üblicherweise in Mengen 0,1-5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. The UV filter (I) are included in the inventive compositions typically in amounts of 0.1-5 wt .-%, based on the total agent. Mengen von 0,4-2,5 Gew.-% sind bevorzugt. Amounts of 0.4-2.5 wt .-% being preferred.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können weiterhin eine 2-Pyrrolidinon-5-carbonsäure und deren Derivate (J) enthalten. The inventive compositions may further comprises a 2-pyrrolidinone-5-carboxylic acid and derivatives thereof (J) included. Bevorzugt sind die Natrium-, Kalium-, Calcium-, Magnesium- oder Ammoniumsalze, bei denen das Ammoniumion neben Wasserstoff eine bis drei C 1 - bis C 4 -Alkylgruppen trägt. Contributes to C 4 alkyl groups - the sodium, potassium, calcium, magnesium or ammonium salts in which the ammonium ion addition to hydrogen, one to three C 1 are preferred. Das Natriumsalz ist ganz besonders bevorzugt. The sodium salt is most preferred. Die eingesetzten Mengen in den erfindungsgemäßen Mitteln betragen vorzugsweise 0,05 bis 10 Gew.%, bezogen auf das gesamte Mittel, besonders bevorzugt 0,1 bis 5, und insbesondere 0,1 bis 3 Gew.%. The amounts used in the inventive compositions are preferably from 0.05 to 10 wt.%, Based on the total composition, more preferably 0.1 to 5, and especially 0.1 to 3 wt.%.
  • Schließlich können die erfindungsgemäßen Mittel auch Pflanzenextrakte (L) enthalten. Finally, the agents may also contain plant extracts (L).
  • Üblicherweise werden diese Extrakte durch Extraktion der gesamten Pflanze hergestellt. Typically these extracts are prepared by extracting the entire plant. Es kann aber in einzelnen Fällen auch bevorzugt sein, die Extrakte ausschließlich aus Blüten und/oder Blättern der Pflanze herzustellen. but it can in some cases also be preferred to produce the extracts exclusively from flowers and / or leaves of the plant.
  • Hinsichtlich der erfindungsgemäß verwendbaren Pflanzenextrakte wird insbesondere auf die Extrakte hingewiesen, die in der auf Seite 44 der 3. Auflage des Leitfadens zur Inhaltsstoffdeklaration kosmetischer Mittel, herausgegeben vom Industrieverband Körperpflege- und Waschmittel eV (IKW), Frankfurt, beginnenden Tabelle aufgeführt sind. With regard to the present invention usable plant extracts is made in particular to the extracts listed in the on page 44 of the 3rd edition of the introduction to the ingredient declaration of cosmetic products, published by the Industrial Association, Perfumery and Detergent Association (IKW), Frankfurt, incipient table lists.
  • Erfindungsgemäß sind vor allem die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennessel, Hamamelis, Hopfen, Henna, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Weißdorn, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Fichtennadel, Roßkastanie, Sandelholz, Wacholder, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Malve, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Thymian, Melisse, Hauhechel, Huflattich, Eibisch, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel bevorzugt. According to the invention, the extracts from green tea, oak bark, stinging nettle, witch hazel, hops, henna, chamomile, burdock, horsetail, hawthorn, linden blossom, almond, aloe vera, pine needles, horse chestnut, sandalwood, juniper, coconut, mango, apricot, lemon , preferably wheat, kiwi, melon, orange, grapefruit, sage, rosemary, birch, mallow, lady's smock, wild thyme, yarrow, thyme, lemon balm, Hauhechel, coltsfoot, marshmallow, meristem, ginseng and ginger root.
  • Besonders bevorzugt sind die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennessel, Hamamelis, Hopfen, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Hauhechel, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel. Particularly preferred are the extracts from green tea, oak bark, stinging nettle, witch hazel, hops, chamomile, burdock, horsetail, lime blossom, almond, aloe vera, coconut, mango, apricot, lemon, wheat, kiwi, melon, orange, grapefruit, sage, are rosemary, birch, lady's smock, wild thyme, yarrow, rest harrow, meristem, ginseng and ginger root.
  • Ganz besonders für die erfindungsgemäße Verwendung geeignet sind die Extrakte aus Grünem Tee, Mandel, Aloe Vera, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi und Melone. especially suitable for use in the invention, the extracts from green tea, almond, aloe vera, coconut, mango, apricot, lemon, wheat, kiwi and melon are.
  • Als Extraktionsmittel zur Herstellung der genannten Pflanzenextrakte können Wasser, Alkohole sowie deren Mischungen verwendet werden. As extraction agents for producing the plant extracts mentioned water, alcohols and mixtures thereof can be used. Unter den Alkoholen sind dabei niedere Alkohole wie Ethanol und Isopropanol, insbesondere aber mehrwertige Alkohole wie Ethylenglykol und Propylenglykol, sowohl als alleiniges Extraktionsmittel als auch in Mischung mit Wasser, bevorzugt. Among the alcohols, lower alcohols such as ethanol and isopropanol, but especially polyhydric alcohols such as ethylene glycol and propylene glycol, both as sole extractant or in a mixture with water, preferably. Pflanzenextrakte auf Basis von Wasser/Propylenglykol im Verhältnis 1:10 bis 10:1 haben sich als besonders geeignet erwiesen. Plant extracts based on water / propylene glycol in a ratio of 1:10 to 10: 1 have proved to be particularly suitable.
  • Die Pflanzenextrakte können erfindungsgemäß sowohl in reiner als auch in verdünnter Form eingesetzt werden. The plant extracts can be used according to the invention both in pure form or in dilute form. Sofern sie in verdünnter Form eingesetzt werden, enthalten sie üblicherweise ca. 2 – 80 Gew.-% Aktivsubstanz und als Lösungsmittel das bei ihrer Gewinnung eingesetzte Extraktionsmittel oder Extraktionsmittelgemisch. If they are used in diluted form, they typically contain ca. 2 - 80 wt .-% of active substance and solvent as the extraction agent used to obtain them or extractant mixture.
  • Weiterhin kann es bevorzugt sein, in den erfindungsgemäßen Mitteln Mischungen aus mehreren, insbesondere aus zwei, verschiedenen Pflanzenextrakten einzusetzen. Furthermore, it may be preferred to use mixtures of several, more particularly two, different plant extracts in the inventive compositions.
  • Zusätzlich kann es sich als vorteilhaft erweisen, wenn in den erfindungsgemäßen Mitteln Penetrationshilfsstoffe und/oder Quellmittel (M) enthalten sind. In addition, it may prove advantageous if in the agents penetration aids and / or swelling agents (M) are included. Hierzu sind beispielsweise zu zählen Harnstoff und Harnstoffderivate, Guanidin und dessen Derivate, Arginin und dessen Derivate, Wasserglas, Imidazol und dessen Derivate, Histidin und dessen Derivate, Benzylalkohol, Glycerin, Glykol und Glykolether, Propylenglykol und Propylenglykolether, beispielsweise Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Diole und Triole, und insbesondere 1,2-Diole und 1,3-Diole wie beispielsweise 1,2-Propandiol, 1,2-Pentandiol, 1,2-Hexandiol, 1,2-Dodecandiol, 1,3-Propandiol, 1,6-Hexandiol, 1,5-Pentandiol, 1,4-Butandiol. For this purpose, are, for example, urea and urea derivatives, guanidine and its derivatives, arginine, and derivatives thereof, water glass, imidazole and derivatives thereof, histidine and its derivatives, benzyl alcohol, glycerol, glycol and glycol ethers, propylene glycol and propylene glycol ethers, for example propylene glycol monoethyl ether, carbonates, bicarbonates, diols and triols, and in particular 1,2-diols and 1,3-diols such as 1,2-propanediol, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,2-dodecanediol, 1,3-propanediol, 1 , 6-hexanediol, 1,5-pentanediol, 1,4-butanediol.
  • Eine besonders bevorzugte Gruppe von Inhaltsstoffen stellen die Silikone dar. A particularly preferred group of ingredients are the silicones.
  • Erfindungsgemäße bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silicon, vorzugsweise ein Silicon enthalten, das ausgewählt ist unter: Novel preferred compositions are characterized in that they contain at least one silicone, preferably a silicone, which is chosen from:
    • (i) Polyalkylsiloxanen, Polyarylsiloxanen, Polyalkylarylsiloxanen, die flüchtig oder nicht flüchtig, geradkettig, verzweigt oder cyclisch, vernetzt oder nicht vernetzt sind; are (i) polyalkylsiloxanes, polyarylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes, the volatile or nonvolatile, linear, branched or cyclic, crosslinked or not crosslinked;
    • (ii) Polysiloxanen, die in ihrer allgemeinen Struktur eine oder mehrere organofunktionelle Gruppen enthalten, die ausgewählt sind unter: (Ii) polysiloxanes containing one or more organofunctional groups in their general structure, which are selected from:
    • a) substituierten oder unsubstituierten aminierten Gruppen; a) substituted or unsubstituted amine groups;
    • b) (per)fluorierten Gruppen; b) (fluorinated per) groups;
    • c) Thiolgruppen; c) thiol groups;
    • d) Carboxylatgruppen; d) carboxylate groups;
    • e) hydroxylierten Gruppen; e) hydroxylated groups;
    • f) alkoxylierten Gruppen; f) alkoxylated groups;
    • g) Acyloxyalkylgruppen; g) acyloxyalkyl groups;
    • h) amphoteren Gruppen; h) amphoteric groups;
    • i) Bisulfitgruppen; i) bisulphite groups;
    • j) Hydroxyacylaminogruppen; j) hydroxyacylamino groups;
    • k) Carboxygruppen; k) carboxy groups;
    • l) Sulfonsäuregruppen; l) sulfonic acid; und and
    • m) Sulfat- oder Thiosulfatgruppen; m) sulfate or thiosulfate;
    • (iii) linearen Polysiloxan(A)- Polyoxyalkylen(B)- Blockcopoylmeren vom Typ (AB) n mit n > 3; (iii) linear polysiloxane (A) - polyoxyalkylene (B) - Blockcopoylmeren of the type (AB) n with n> 3;
    • (iv) gepfropften Siliconpolymeren mit nicht siliconhaltigem, organischen Grundgerüst, die aus einer organischen Hauptkette bestehen, welche aus organischen Monomeren gebildet wird, die kein Silicon enthalten, auf die in der Kette sowie gegebenenfalls an mindestens einem Kettenende mindestens ein Polysiloxanmakromer gepfropft wurde; (Iv) grafted silicone polymers, containing a non-silicone organic skeleton, consisting of an organic main chain formed from organic monomers containing no silicone, on which in the chain and optionally at least one polysiloxane macromer grafted to at least one chain end;
    • (v) gepfropften Siliconpolymeren mit Polysiloxan-Grundgerüst, auf das nicht siliconhaltige, organische Monomere gepfropft wurden, die eine Polysiloxan-Hauptkette aufweisen, auf die in der Kette sowie gegebenenfalls an mindestens einem ihrer Enden mindestens ein organisches Makromer gepfropft wurde, das kein Silicon enthält; (V) grafted silicone polymers with a polysiloxane backbone, to the non-silicone organic monomers have been grafted, having a polysiloxane main chain on which at least one of its ends is in the chain and optionally substituted on grafted at least one organic macromer containing no silicone ; oder deren Gemischen. or mixtures thereof.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Färbemittel enthalten das bzw. die Silikon(e) vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,25 bis 7 Gew.-% und insbesondere von 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel. According to the invention particularly preferred coloring agents or the silicone (s) preferably in amounts of from 0.1 to 10 wt .-%, preferably from 0.25 to 7 wt .-% and in particular from 0.5 to 5 wt .-% , in each case based on the total composition.
  • Bevorzugte Silikone werden nachstehend beschrieben. Preferred silicones are described below.
  • Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Oxidationsfärbemittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silikon der Formel Si-I Particularly preferred oxidation colorants according to the invention are characterized in that they Si-I at least one silicone of formula (CH 3 ) 3 Si-[O-Si(CH 3 ) 2 ] x -O-Si(CH 3 ) 3 (Si-I), (CH 3) 3 Si- [O-Si (CH 3) 2] x -O-Si (CH 3) 3 (Si-I), enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht. included, in which x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and particularly 0 to 10, is.
  • Diese Silikone werden nach der INCI-Nomenklatur als DIMETHICONE bezeichnet. These silicones are referred to as DIMETHICONE after the INCI nomenclature. Es werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Silicon der Formel Si-I vorzugsweise die Verbindungen: It will be within the scope of the present invention as the silicone of the formula Si-I, preferably the compounds:
    (CH 3 ) 3 Si-O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si-O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-O-(CH 3 ) 2 Si-O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si-O- (CH 3) 2 Si-O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-(O-(CH 3 ) 2 Si] 2 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- (O- (CH 3) 2 Si] 2 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 3 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 3 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 4 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 4 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 5 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 5 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 6 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 6 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 7 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 7 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 8 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 8 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 9 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 9 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 10 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 10 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 11 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 11 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 12 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 12 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 13 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 13 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 14 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 14 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 15 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 15 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 )Si] 16 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) Si] 16 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 17 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 17 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 18 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 18 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 19 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 19 -O-Si (CH 3) 3
    (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 20 -O-Si(CH 3 ) 3 (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 20 -O-Si (CH 3) 3
    eingesetzt, wobei (CH 3 ) 3 Si-O-Si(CH 3 ) 3 , (CH 3 ) 3 Si-O-(CH 3 ) 2 Si-O-Si(CH 3 ) 3 und/oder (CH 3 ) 3 Si-[O-(CH 3 ) 2 Si] 2 -O-Si(CH 3 ) 3 besonders bevorzugt sind. used, wherein (CH 3) 3 Si-O-Si (CH 3) 3, (CH 3) 3 Si-O- (CH 3) 2 Si-O-Si (CH 3) 3 and / or (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 2 -O-Si (CH 3) 3 are particularly preferred.
  • Selbstverständlich können auch Mischungen der og Silikone in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sein. Of course, mixtures of the above silicones can be included in the inventive compositions.
  • Bevorzugte erfindungsgemäß einsetzbare Silikone weisen bei 20°C Viskositäten von 0,2 bis 2 mm 2 s –1 auf, wobei Silikone mit Viskositäten von 0,5 bis 1 mm 2 s –1 besonders bevorzugt sind. Preferred silicones can be used according to the invention have viscosities at 20 ° C of 0.2 to 2 mm 2 s -1, wherein silicones with viscosities of from 0.5 to 1 mm 2 s -1 are particularly preferred.
  • Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten ein oder mehrere aminofunktionelle Silicone. Particularly preferred agents according to the invention contain one or more amino-functional silicones. Solche Silicone können zB durch die Formel for example, such silicones may be represented by the formula M(R a Q b SiO (4-ab)/2)x (R c SiO (4-c)/2y M M (R a Q b SiO (4-ab) / 2) x (R c SiO (4-c) / 2y M beschrieben werden, wobei in der obigen Formel R ein Kohlenwasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen ist, Q ein polarer Rest der allgemeinen Formel -R 1 HZ ist, worin R 1 eine zweiwertige, verbindende Gruppe ist, die an Wasserstoff und den Rest Z gebunden ist, zusammengesetzt aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen oder Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Stickstoffatomen, und Z ein organischer, aminofunktioneller Rest ist, der mindestens eine aminofunktionelle Gruppe enthält; are described, wherein in the above formula R is a hydrocarbon or a hydrocarbon radical having from 1 to about 6 carbon atoms, Q is a polar radical having the general formula -R 1 HZ wherein R 1 is a divalent linking group to hydrogen and the Z is bound, composed of carbon and hydrogen atoms, carbon, hydrogen and oxygen atoms, or carbon, hydrogen and nitrogen atoms, and Z is an organic amino radical which contains at least one amino-functional group; "a" Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 annimmt, "b" Werte im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 annimmt, "a" + "b" kleiner als oder gleich 3 ist, und "c" eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist, und x eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 2.000, vorzugsweise von etwa 3 bis etwa 50 und am bevorzugtesten von etwa 3 bis etwa 25 ist, und y eine Zahl im Bereich von etwa 20 bis etwa 10.000, vorzugsweise von etwa 125 bis etwa 10.000 und am bevorzugtesten von etwa 150 bis etwa 1.000 ist, und M eine geeignete Silicon-Endgruppe ist, wie sie im Stande der Technik bekannt ist, vorzugsweise Trimethylsiloxy. "A" assumes values ​​in the range of about 0 to about 2, "b" assumes values ​​in the range of about 1 to about 3, "a" + "b" is less than or equal to 3, and "c" is a number in the range is from about 1 to about 3, and x is a number ranging from 1 to about 2,000, preferably from about 3 to about 50, and most bevorzugtesten from about 3 to about 25, and y is a number in the range of about 20 to about 10,000 , preferably from about 125 to about 10,000, and bevorzugtesten from about 150 to about 1,000, and M is a suitable silicone end group, as it is known in the art, preferably trimethylsiloxy. Nicht einschränkende Beispiele der durch R repräsentierten Reste schließen Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Isohexyl und ähnliche; Nonlimiting examples of the radicals represented by R include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isopropyl, butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenylreste, wie Vinyl, Halogenvinyl, Alkylvinyl, Allyl, Halogenallyl, Alkylallyl; Alkenyl radicals such as vinyl, halogen, vinyl, alkyl vinyl, allyl, halogenoallyl, alkyl allyl; Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliche; Cycloalkyl groups such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenylreste, Benzylreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, wie 3- Chlorpropyl, 4-Brombutyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Chlorcyclohexyl, Bromphenyl, Chlorphenyl und ähnliche sowie schwefelhaltige Reste, wie Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Mercaptohexyl, Mercaptophenyl und ähnliche ein; Phenyl radicals, benzyl radicals, halogenated hydrocarbon radicals such as 3-chloropropyl, 4-bromobutyl, 3,3,3-trifluoropropyl, chlorocyclohexyl, bromophenyl, chlorophenyl and the like, and sulfur-containing radicals such as mercaptoethyl, mercaptopropyl, mercaptohexyl, and mercaptophenyl like; vorzugsweise ist R ein Alkylrest, der 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen enthält, und am bevorzugtesten ist R Methyl. preferably R is an alkyl radical containing from 1 to about 6 carbon atoms, and at bevorzugtesten R is methyl. Beispiele von R 1 schließen Methylen, Ethylen, Propylen, Hexamethylen, Decamethylen, -CH 2 CH(CH 3 )CH 2 -, Phenylen, Naphthylen, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 -, -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH(CH 3 )C(O)OCH 2 -, -(CH 2 ) 3 CC(O)OCH 2 CH 2 -, -C 6 H 4 C 6 N 4 -, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; Examples of R 1 include methylene, ethylene, propylene, hexamethylene, decamethylene, -CH 2 CH (CH 3) CH 2 -, phenylene, naphthylene, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 - , -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3) C (O) OCH 2 -, - (CH 2) 3 CC (O) OCH 2 CH 2 -, - C 6 H 4 C 6 N 4 -, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; und -(CH 2 ) 3 C(O)SCH 2 CH 2 - ein. and - (CH 2) 3 C (O) SCH 2 CH 2 - one.
  • Z ist ein organischer, aminofunktioneller Rest, enthaltend mindestens eine funktionelle Aminogruppe. Z is an organic amino radical containing at least one functional amino group. Eine mögliche Formel für Z ist NH(CH 2 ) z NH 2 , worin z 1 oder mehr ist. A possible formula for Z is NH (CH 2) z NH 2, wherein z is 1 or more. Eine andere mögliche Formel für Z ist -NH(CH 2 ) z (CH 2 ) zz NH, worin sowohl z als auch zz unabhängig 1 oder mehr sind, wobei diese Struktur Diamino-Ringstrukturen umfaßt, wie Piperazinyl. Another possible formula for Z is -NH (CH 2) z (CH 2) zz NH wherein both z and zz independently 1 or more, said structure comprising diamino-ring structures such as piperazinyl. Z ist am bevorzugtesten ein -NHCH 2 CH 2 NH 2 -Rest. Z is at bevorzugtesten a -NHCH 2 CH 2 NH 2 radical. Eine andere mögliche Formel für Z ist -N(CH 2 ) z (CH 2 ) zz NX 2 oder -NX 2 , worin jedes X von X 2 unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und zz 0 ist. Another possible formula for Z is -N (CH 2) z (CH 2) zz NX 2 or -NX 2 wherein each is independently selected X by X 2 selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, and zz 0.
  • Q ist am bevorzugtesten ein polarer, aminfunktioneller Rest der Formel -CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH z. Q is at bevorzugtesten a polar, amine-functional radical of the formula -CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH z. In den Formeln nimmt "a" Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 an, "b" nimmt Werte im Bereich von etwa 2 bis etwa 3 an, "a" + "b" ist kleiner als oder gleich 3, und "c" ist eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3. Das molare Verhältnis der R a Q b SiO (4-ab)/2 -Einheiten zu den R c SiO (4-c)/2 -Einheiten liegt im Bereich von etwa 1 : 2 bis 1 : 65, vorzugsweise von etwa 1 : 5 bis etwa 1 65 und am bevorzugtesten von etwa 1 : 15 bis etwa 1 : 20. Werden ein oder mehrere Silicone der obigen Formel eingesetzt, dann können die verschiedenen variablen Substituenten in der obigen Formel bei den verschiedenen Siliconkomponenten, die in der Siliconmischung vorhanden sind, verschieden sein. In the formulas, "a" takes values ​​in the range of about 0 to about 2 at "b" assumes values ​​in the range of about 2 to about 3 on, "a" + "b" is less than or equal to 3, and "c "is a number in the range of about 1 to about 3. the molar ratio of R a Q b SiO (4-ab) / 2 units to R c SiO (4-c) / 2 units is in the range of about 1: 2 to 1: 65, preferably from about 1: 5 to about 1 bevorzugtesten 65 and at from about 1: 15 to about 1: 20. If one or more silicones of the above formula used, then the various variable substituents in the above formula, be different in the various silicone components that are present in the silicone mixture.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Oxidationsfärbemittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-II) Preferred oxidation colorants according to the invention are characterized in that they contain an amino-functional silicone of the formula (Si-II) R' a G 3-a Si(OSiG 2 ) n -(OSiG b R' 2-b ) m -O-SiG 3-a R' a (Si-II), R 'a G 3-a -Si (OSiG 2) n - (OSiG b R' 2-b) m -O-SiG 3-a R 'a (Si-II), enthalten, worin bedeutet: included, in which means:
    • – G ist -H, eine Phenylgruppe, -OH, -O-CH 3 , -CH 3 , -O-CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 3 , -O-CH 2 CH 2 CH 3 ,-CH 2 CH 2 CH 3 , -O-CH(CH 3 ) 2 , -CH(CH 3 ) 2 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -O-CH 2 CH(CH 3 ) 2 , -CH 2 CH(CH 3 ) 2 , -O-CH(CH 3 )CH 2 CH 3 , -CH(CH 3 )CH 2 CH 3 , -OC(CH 3 ) 3 , -C(CH 3 ) 3 ; - G is -H, a phenyl group, -OH, -O-CH 3, -CH 3, -O-CH 2 CH 3, -CH 2 CH 3, -O-CH 2 CH 2 CH 3, -CH 2 CH 2 CH 3, -O-CH (CH 3) 2, -CH (CH 3) 2, -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, -O-CH 2 CH (CH 3) 2, -CH 2 CH (CH 3) 2, -O-CH (CH 3) CH 2 CH 3, -CH (CH 3) CH 2 CH 3, -OC (CH 3) 3, -C (CH 3) 3;
    • – a steht für eine Zahl zwischen 0 und 3, insbesondere 0; - a is an integer between 0 and 3, in particular 0;
    • – b steht für eine Zahl zwischen 0 und 1, insbesondere 1, - b is a number between 0 and 1, in particular 1,
    • – m und n sind Zahlen, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt, - m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n preferably assumes values ​​from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably assumes values ​​from 1 to 2000, in particular 1-10 assumes
    • – R' ist ein monovalenter Rest ausgewählt aus – -QN(R'')-CH 2 -CH 2 -N(R'') 2 – -QN(R'') 2 – -QN + (R'') 3 A – -QN + H(R'') 2 A – -QN + H 2 (R'')A – -QN(R'')-CH 2 -CH 2 -N + R''H 2 A , wobei jedes Q für eine chemische Bindung, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C(CH 3 ) 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C(CH 3 ) 2 -, -CH(CH 3 )CH 2 CH 2 - steht, R'' für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH 2 -CH(CH 3 )Ph, der C 1-20 -Alkylreste, vorzugsweise -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH(CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH(CH 3 ) 2 , -CH(CH 3 )CH 2 CH 3 , -C(CH 3 ) 3 , steht und A ein Anion repräsentiert, welches vorzugsweise ausgewählt ist aus Chlorid, Bromid, Iodid oder Methosulfat. - R 'is a monovalent radical selected from - -QN (R' ') - CH 2 -CH 2 -N (R' ') 2 - -QN (R' ') 2 - QN + (R' ') 3 A - - QN + H (R '') 2 A - - QN + H2 (R '') A - - -QN (R '') - CH 2 -CH 2 -N + R''H 2 a -, where each Q is a chemical bond, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C (CH 3) 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C (CH 3) 2 -, -CH (CH 3) CH 2 CH 2 -, R '' represent identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3) Ph, C 1-20 alkyl, preferably -CH 3, -CH 2 CH 3, -CH 2 CH 2 CH 3, -CH (CH 3) 2, -CH 2 CH 2 CH 2 H 3, -CH 2 CH (CH 3) 2, -CH (CH 3) CH 2 CH 3, -C (CH 3) 3, and a represents an anion which is preferably selected from chloride, bromide, iodide, or methosulfate.
  • Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-IIa) Particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si-IIa)
    Figure 00610001
    enthalten, worin m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt. include wherein m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n preferably assumes values ​​from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably assumes values ​​from 1 to 2000 , in particular takes 1 to 10
  • Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als Trimethylsilylamodimethicone bezeichnet. These silicones are referred to as Trimethylsilylamodimethicones according to INCI nomenclature.
  • Besonders bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Mittel, die ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-IIb) Also particularly preferred composition of the invention that an amino-functional silicone of the formula (Si-IIb) are
    Figure 00610002
    enthalten, worin R für -OH, -O-CH 3 oder eine -CH 3 -Gruppe steht und m, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt. , wherein R is -OH, -O-CH 3 or a -CH 3 group and m, n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150 , where the sum (n1 + n2) preferably assumes values ​​from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably assumes values ​​from 1 to 2000, preferably from 1 to 10 to assume.
  • Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als Amodimethicone bezeichnet. These silicones are referred to as amodimethicone according to the INCI declaration.
  • Unabhängig davon, welche aminofunktionellen Silicone eingesetzt werden, sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die ein aminofunktionelles Silikon enthalten dessen Aminzahl oberhalb von 0,25 meq/g, vorzugsweise oberhalb von 0,3 meq/g und insbesondere oberhalb von 0,4 meq/g liegt. Regardless of which amino-functional silicones are used, composition of the invention are preferred which contain an amino-functional silicone whose amine number is in excess of 0.25 meq / g, preferably above 0.3 meq / g and in particular above 0.4 meq / g , Die Aminzahl steht dabei für die Milli-Äquivalente Amin pro Gramm des aminofunktionellen Silicons. The amine number stands for milliequivalents of amine per gram of amino functional silicone. Sie kann durch Titration ermittelt und auch in der Einheit mg KOH/g angegeben werden. It can be determined by titration and expressed in the unit of mg KOH / g.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Färbemittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie, bezogen auf ihr Gewicht, 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.% aminofunktionelle(s) Silikon(e) enthalten. According to the invention preferred colorants are characterized in that they contain, based on its weight, 0.01 to 10 wt.%, Preferably 0.1 to 8 wt.%, Particularly preferably 0.25 to 7.5 wt.% And in particular 0, 5 to 5 wt.% amino functional (s) silicone (E).
  • Auch die nach INCI als CYCLOMETHICONE bezeichneten cyclischen Dimethicone sind erfindungsgemäß mit Vorzug einsetzbar. Also referred to as cyclomethicones according to INCI cyclic dimethicones according to the invention can be used with preference. Hier sind erfindungsgemäße Färbemittel für keratinische Fasern bevorzugt, die mindestens ein Silikon der Formel Si-III Here are colorant of the invention for keratinous fibers, preferably, the Si-III at least one silicone of formula
    Figure 00620001
    enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, steht. included, in which x is a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7, and in particular 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, is.
  • Die vorstehend beschriebenen Silicone weisen ein Rückgrat auf, welches aus -Si-O-Si-Einheiten aufgebaut ist. The silicones described above have a backbone, which is composed of -Si-O-Si units. Selbstverständlich können diese Si-O-Si-Einheiten auch durch Kohlenstoffketten unterbrochen sein. Of course, these Si-O-Si units can also be interrupted by carbon chains. Entsprechende Moleküle sind durch Kettenverlängerungsreaktionen zugänglich und kommen vorzugsweise in Form von Silikon-in-Wasser-Emulsionen zum Einsatz. Corresponding molecules are accessible by chain extension reactions and are preferably in the form of silicone-in-water emulsions.
  • Die erfindungsgemäß einsetzbaren Silikon-in-Wasser Emulsionen können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, wie sie beispielsweise in The present invention can be used silicone-in-water emulsions can be prepared by known methods, as described for example in US 5,998,537 US 5,998,537 und and EP 0 874 017 A1 EP 0874017 A1 offenbart sind. are disclosed.
  • Zusammenfassend umfaßt dieses Herstellungsverfahren die emulgierende Mischung von Komponenten, deren eine mindestens ein Polysiloxane enthält, deren andere mindestens ein Organosilikonmaterial enthält, das mit dem Polysiloxane in einer Kettenverlängerungsreaktion reagiert, wobei mindestens ein ein Metallion-enthaltender Katalysator für die Kettenverlängerungsreaktion, mindestens ein Tensid und Wasser zugegen sind. In summary, this manufacturing method comprises the emulsifying mixture of components whose contains a least one polysiloxane, which contains the other of at least one organosilicon material that reacts with the polysiloxane in a chain extension reaction, at least one is a metal-containing catalyst for the chain extension reaction, at least one surfactant and water are present.
  • Kettenverlängerungsreaktionen mit Polysiloxanen sind bekannt und können beispielsweise die Hydrosilylierungsreaktion umfassen, in der eine Si-H Gruppe mit einer aliphatisch ungesättigten Gruppe in Gegenwart eines Platin/Rhodium-Katalysators unter Bildung von Polysiloxanes mit einigen Si-(C) p -Si Bindungen (p = 1-6) reagiert, wobei die Polysiloxane auch als Polysiloxane-Polysilalkylene-Copolymere bezeichnet werden. Chain extension reactions with polysiloxanes are known and may include, for example, the hydrosilylation reaction in which an Si-H group with an aliphatically unsaturated group in the presence of a platinum / rhodium catalyst to form polysiloxanes with some Si- (C) p -Si bonds (p = 1-6) responds, wherein the polysiloxanes are also known as polysiloxanes-polysilalkylene copolymers.
  • Die Kettenverlängerungsreaktion kann auch die Reaktion einer Si-OH Gruppe (beispielsweise eines Hydroxy-terminierten Polysiloxans) mit einer Alkoxygruppe (beispielsweise Alkoxysilanen, Silikaten oder Alkoxysiloxanen) in Gegenwart eines metallhaltigen Katalysators unter Bildung von Polysiloxanen umfassen. The chain extension reaction with an alkoxy group can also comprise the reaction of an Si-OH group (e.g. a hydroxy-terminated polysiloxane) (e.g., alkoxysilanes, silicates, or alkoxysiloxanes) in the presence of a metal containing catalyst to form polysiloxanes.
  • Die Polysiloxane, die in der Kettenverlängerungsreaktion eingesetzt werden, umfassen ein substantiell lineares Polymer der folgenden Struktur: The polysiloxanes used in the chain extension reaction include a substantially linear polymer of the following structure: R-Si(R 2 )-[-O-Si(R 2 )-] n -O-SiR 3 R-Si (R 2) - [- O-Si (R 2) -] n -O-SiR 3
  • In dieser Struktur steht jedes R unabhängig voneinander für einen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 1 bis 6 C-Atomen, wie beispielsweise einer Alkylgruppe (beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl), eine Arylgruppe (beispielsweise Phenyl), oder die für die Kettenverlängerungsreaktion benötigte Gruppe ("reaktive Gruppe", beispielsweise Si-gebundene H-Atome, aliphatisch ungesättigte Gruppen wie Vinyl, Allyl oder Hexenyl, Hydroxy, Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy oder Propoxy, Alkoxy-Alkoxy, Acetoxy, Amino usw.), mit der Maßgabe, daß durchschnittlich ein bis zwei reaktive Gruppen pro Polymer vorliegen, n ist eine positive Zahl > 1. Vorzugsweise ist eine Mehrzahl der reaktiven Gruppen, besonders bevorzugt > 90%, und insbesondere > 98% der reaktiven Gruppen, an den endständigen Si-Atomen im Siloxan gebunden. In this structure, each R independently represents a hydrocarbon radical having up to 20 carbon atoms, preferably having 1 to 6 carbon atoms such as an alkyl group (e.g. methyl, ethyl, propyl or butyl), an aryl group (e.g. phenyl), or required for the chain extension reaction group ( "reactive group", for example, Si-bonded hydrogen atoms, aliphatically unsaturated groups such as vinyl, allyl or hexenyl, hydroxy, alkoxy such as methoxy, ethoxy or propoxy, alkoxy-alkoxy, acetoxy, amino, etc.) , n with the proviso that on average there are between one and two reactive groups per polymer is a positive integer> 1. preferably, a plurality of reactive groups, particularly preferably> 90% and in particular> 98% of the reactive groups, at the terminal Si -atoms bound in the siloxane. Vorzugsweise steht n für Zahlen, die Polysiloxane beschreiben, welche Viskositäten zwischen 1 und 1.000.000 mm 2 /s besitzen, besonders bevorzugt Viskositäten zwischen 1.000 und 100.000 mm 2 /s. Preferably, n stands for numbers that describe polysiloxanes which possess viscosities 1-1000000 mm 2 / s, particularly preferably viscosities 1000-100000 mm 2 / s.
  • Die Polysiloxane können zu einem geringen Grad verzweigt sein (beispielsweise < 2 Mol-% der Siloxaneinheiten), vorzugsweise sind die Polymere aber substantiell linear, besonders bevorzugt vollständig linear. The polysiloxanes may be branched to a small degree (e.g., <2 mol% of the siloxane units), preferably, the polymers are substantially linear, however, more preferably completely linear. Zudem können die Substituenten R ihrerseits substituiert sein, beispielsweise mit N-haltigen Gruppen (beispielsweise Aminogruppen), Epoxygruppen, S-haltige Gruppen, Si-haltige Gruppen, O-haltige Gruppen usw.. Vorzugsweise sind mindestens 80% der Reste R Alkylrste, besonders bevorzugt Methylgruppen. In addition, the substituents R may themselves be substituted, for example with N-containing groups (e.g., amino groups), epoxy groups, S-containing groups, Si-containing groups, O-containing groups, etc .. Preferably, at least 80% of the radicals R Alkylrste, especially preferably methyl groups.
  • Das Organosilikonmaterial, das mit dem Polysiloxan in der Kettenverlängerungsreaktion reagiert, kann entweder ein zweites Polysiloxan sein, oder ein Molekül, das als Kettenverlängerer agiert. The organosilicon material that reacts with the polysiloxane in the chain extension reaction can be either a second polysiloxane or a molecule that acts as a chain extender. Wenn das Organosilikonmaterial ein Polysiloxan ist, hat es die vorstehend erwähnte generelle Struktur. If the organosilicon material is a polysiloxane, it has the above-mentioned general structure. In diesen Fällen besitzt ein Polysiloxan in der Reaktion (mindestens) eine reaktive Gruppe, und ein zweites Polysiloxan besitzt (mindestens) eine zweite reaktive Gruppe, die mit der ersten reagiert. In these cases, a polysiloxane having in the reaction (at least) a reactive group and a second polysiloxane having (at least) a second reactive group that reacts with the first.
  • Falls das Organosilikonmaterial ein Kettenverlängerungs-Agens umfaßt, kann dies ein Material sein wie beispielsweise ein Silan, ein Siloxan (beispielsweise Disiloxane oder Trisiloxan) oder ein Silazan. If the organosilicon material comprises a chain extension agent, it can be a material such as a silane, a siloxane (e.g., disiloxane or trisiloxane) or a silazane. So kann beispielsweise eine Zusammensetzung, die ein Polysiloxan gemäß der vorstehend beschriebenen generellen Struktur umfaßt, welches mindestens eine Si-OH Gruppe aufweist, kettenverlängert werden, indem mit einem Alkoxysilan (beispielsweise einem Dialkoxysilan oder Trialkoxysilan) in Gegenwart von Zinn- oder Titan-haltigen Katalysatoren reagiert wird. For example, a composition comprising a polysiloxane according to the above general structure, having at least one Si-OH group can be chain extended by using an alkoxysilane (e.g., a dialkoxysilane or trialkoxysilane) in the presence of tin or titanium-containing catalysts is responding.
  • Die metallhaltigen Katalysatoren in der Kettenverlängerungsreaktion sind meist spezifisch für eine bestimmte Reaktion. The metal-containing catalysts in the chain extension reaction are mostly specific to a particular reaction. Solche Katalysatoren sind im Stand der Technik bekannt und enthalten beispielsweise Metalle wie Platin, Rhodium, Zinn, Titan, Kupfer, Blei, etc.. In einer bevorzugten Kettenverlängerungsreaktion wird ein Polysiloxan mit mindestens einer aliphatisch ungesättigten Gruppe, vorzugsweise einer Endgruppe, mit einem Organosilikonmaterial in Gegenwart eines Hydrosylierungskatalysators zur Reaktion gebracht, das ein Siloxan oder Polysiloxan mit mindestens einer (vorzugsweise endständigen) Si-H Gruppe ist. Such catalysts are known in the art and include, for example metals such as platinum, rhodium, tin, titanium, copper, lead, etc .. In a preferred chain extension reaction, a polysiloxane having at least one aliphatically unsaturated group, preferably an end group, with an organosilicone material in brought the presence of a Hydrosylierungskatalysators to the reaction, which is a siloxane or polysiloxane having at least one (preferably terminal) Si-H group. Das Polysiloxan besitzt mindestens eine aliphatisch ungesättigte Gruppe und genügt der allgemeinen oben angegeben Formel, in der R und n wie vorstehend definiert sind, wobei im Durchschnitt zwischen 1 und 2 Gruppen R eine aliphatisch ungesättigte Gruppe pro Polymer besitzen. The polysiloxane having at least one aliphatic unsaturated group and satisfies the general formula given above, are as defined above in which R and n are as defined, wherein possess an aliphatically unsaturated group per polymer on average between 1 and 2 R groups. Repräsentative aliphatisch ungesättigte Gruppen sind beispielsweise Vinyl, Allyl, Hexenyl und Cyclohexenyl oder eine Gruppe R 2 CH=CHR 3 , in der R 2 für eine divalente aliphatische an das Silicium gebundene Kette und R 3 für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe steht. Representative aliphatically unsaturated groups include vinyl, allyl, hexenyl and cyclohexenyl or a group R 2 CH = CHR 3, 2 bound a divalent aliphatic to the silicon chain and R 3 in which R represents a hydrogen atom or an alkyl group. Das Organosilikonmaterial mit mindestens einer Si-H Gruppe hat vorzugsweise die oben genannte Struktur, in der R und n wie vorstehend definiert sind und wobei im Durchschnitt zwischen 1 und 2 Gruppen R ein Wasserstoff bedeuten und n 0 oder eine positive ganze Zahl ist. The organosilicon material having at least one Si-H group preferably has the above structure in which R and n are as defined above, and wherein an average of 1 to 2 R groups represent hydrogen and n is 0 or a positive integer.
  • Dieses Material kann ein Polymer oder ein niedermolekulares Material wie ein Siloxan sein (beispielsweise ein Disiloxane oder ein Trisiloxan). This material may be a polymer or a low molecular material such as a siloxane (e.g., a disiloxane, or a trisiloxane).
  • Das Polysiloxan mit mindestens einer aliphatisch ungesättigten Gruppe und das Organosilikonmaterial mit mindestens einer Si-H Gruppe reagieren in Gegenwart eines Hydrosylierungskatalysators. The polysiloxane having at least one aliphatically unsaturated group and the organosilicon material having at least one Si-H group react in the presence of a Hydrosylierungskatalysators. Solche Katalysatoren sind aus dem Stand der Technik bekannt und umfassen beispielsweise Platin- und Rhodium-enthaltende Materialien. Such catalysts are known from the prior art and include for example platinum and rhodium-containing materials. Die Katalysatoren können jede bekannte Form annehmen, beispielsweise auf Trägermaterialien (wie beispielsweise Silica Gel oder Aktivkohle) aufgebrachtes Platin oder Rhodium oder andere geeignete Compounds wie Platinchlorid, Salze von Platin- oder Chloroplatinsäuren. The catalysts may take any known form, for example on support materials (such as silica gel or activated carbon) deposited platinum or rhodium, or other suitable compounds such as platinum chloride, salts of platinum or chloroplatinic acids. Ein wegen der guten Dispergierbarkeit in Organosilikonsystemen und der geringen Farbveränderung bevorzugter Katalysator ist Chloroplatinsäure entweder als kommerziell verfügbares Hexahydrat oder in wasserfreier Form. A because of good dispersibility in Organosilikonsystemen and low color change preferred catalyst is chloroplatinic acid either as the commercially available hexahydrate or in anhydrous form.
  • Bei einer weiteren bevorzugten Kettenerweiterungsreaktion wird ein Polysiloxan mit mindestens einer Si-OH Gruppe, vorzugsweise einer Endgruppe, mit einem Organosilikonmaterial zu Reaktion gebracht, das mindestens eine Alkoxygruppe besitzt, vorzugsweise ein Siloxan mit mindestens einer Si-OR Gruppe oder ein Alkoxysilan mit mindestens zwei Alkoxygruppen. In a further preferred chain extension reaction, a polysiloxane having at least one Si-OH group, preferably an end group reacted with an organosilicone material to reaction, having at least one alkoxy group, preferably a siloxane having at least one Si-OR group, or an alkoxysilane having at least two alkoxy groups , Hierbei wird als Katalysator wieder ein metallhaltiger Katalysator eingesetzt. Here, a metal-containing catalyst is used again as a catalyst.
  • Für die Reaktion einer Si-OH Gruppe mit einer Si-OR Gruppe existieren viele literaturbekannte Katalysatoren, beispielsweise Organometallverbindungen wie Organozinnsalze, Titanate oder Titanchelate bzw. -komplexe. For the reaction of an Si-OH group with a Si-OR group are many known from the literature catalysts, for example organometallic compounds such as organotin salts, titanates, or titanium chelates or complexes. Beispiele umfassen Zinn-octoat, Dibutylzinn-dilaurat, Dibutylzinndiacetat, Dimethylzinn-dineodecanoat, Dibutylzinn-dimethoxid, Isobutylzinn-triceroat, Dimethylzinn-dibutyrat, Dimethylzinn-dineodecanoat, Triethylzinn-tartrat, Zinnoleat, Zinnnaphthenat, Zinnbutyrat, Zinnacetat, Zinnbenzoat, Zinnsebacat, Zinnsuccinat, Tetrabutyltitanat, Tetraisopropyltitante, Tetraphenyltitanat, Tetraoctadecyltitanat, Titan-naphthanat, Ethyltriethanolamin-Titanat, Titani-diisopropyl-diethyl-acetoacetat, Titan-diisopropoxy-diacetyl-acetonat und Titani-tetra-Alkoxide, bei denen das Alkoxid Butoxy oder Propoxy ist. Examples include tin octoate, dibutyltin dilaurate, dibutyltin diacetate, dimethyltin dineodecanoat, dibutyltin dimethoxide, Isobutylzinn-triceroat, dimethyltin dibutyrate, dimethyltin dineodecanoat, triethyltin tartrate, tin oleate, tin naphthenate, tin butyrate, tin acetate, tin benzoate, Zinnsebacat, Zinnsuccinat, tetrabutyl titanate, Tetraisopropyltitante, tetraphenyltitanate, Tetraoctadecyltitanat, titanium naphthanate, Ethyltriethanolamin titanate, Titani-diisopropyl-diethyl acetoacetate, titanium diisopropoxy diacetyl acetonate and Titani-tetra alkoxides where the alkoxide is butoxy or propoxy.
  • Erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugte Färbemittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silikon der Formel Si-IV According to the invention also preferred colorants are characterized in that they contain at least one silicone of formula Si IV R 3 Si-[O-SiR 2 ] x -(CH 2 ) n -[O-SiR 2 ] y -O-SiR 3 (Si-IV), R 3 Si- [O-SiR 2] x - (CH 2) n - [O-SiR 2] y -O-SiR 3 (Si-IV), enthalten, in der R für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH 2 -CH(CH 3 )Ph, der C 1-20 -Alkylreste, vorzugsweise -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH(CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH(CH 3 ) 2 , -CH(CH 3 )CH 2 CH 3 , -C(CH 3 ) 3 , steht, x bzw. y für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, stehen, und n für eine Zahl von 0 bis 10, bevorzugt von 1 bis 8 und insbesondere für 2, 3, 4, 5, 6 steht. included, in which R stands for identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3) Ph, C 1-20 alkyl, preferably -CH 3, -CH 2 CH 3, -CH 2 CH 2 CH 3, -CH (CH 3) 2, -CH 2 CH 2 CH 2 H 3, -CH 2 CH (CH 3) 2, -CH (CH 3) CH 2 CH 3, - C (CH 3) 3, x or y for a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7, and in particular 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, are and n is a number from 0 to 10, preferably from 1 to 8 and in particular 2, 3, 4, 5, 6 stands.
  • Mit Vorzug sind die Silikone wasserlöslich. With preference, the silicones are water soluble. Erfindungsgemäß bevorzugte Färbemittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein wasserlösliches Silikon enthalten. According to the invention preferred colorants are characterized in that they contain at least one water-soluble silicone.
  • Bei einer Anwendung von Oxidationsmitteln wird das eigentliche Färbemittel wie weiter oben erwähnt, zweckmäßigerweise unmittelbar vor der Anwendung durch Mischung der Zubereitung des Oxidationsmittels B mit der Zubereitung, enthaltend die Farbstoffvorprodukte, hergestellt. In one application of oxidizing agents, the actual colorant is as mentioned above, advantageously prepared immediately before use by mixing the preparation of the oxidizing agent B with the preparation comprising the dye precursors. Das dabei entstehende gebrauchsfertige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert im Bereich von 6 bis 12 aufweisen. The resulting ready-to-use hair coloring preparation should preferably have a pH in the range 6 to 12 Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Particularly preferably, the application of the hair dye in a weakly alkaline milieu. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40 °C liegen. The application temperatures may be in a range between 15 and 40 ° C. Nach einer Einwirkungszeit von 5 bis 45 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. After an exposure time of 5 to 45 minutes, the hair colorant is removed by rinsing from the hair to be dyed. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, zB ein Färbeshampoo, verwendet wurde. The washing with a shampoo is unnecessary when a carrier of high surfactant, for example a coloring shampoo, has been used.
  • Insbesondere bei schwer färbbarem Haar kann ein erfindungsgemäßes Mittel gegebenenfalls mit zusätzlichen Farbstoffvorprodukten aber auch ohne vorherige Vermischung mit der Oxidationskomponente auf das Haar aufgebracht werden. Especially with difficult to dye hair a composition of the invention may optionally contain additional dye precursors are applied to the hair with the oxidation component but without mixing. Nach einer Einwirkdauer von 20 bis 30 Minuten wird dann – gegebenenfalls nach einer Zwischenspülung – die Oxidationskomponente aufgebracht. The oxidation component is applied - after a contact time of 20 to 30 minutes is then - optionally after intermediate rinsing. Nach einer weiteren Einwirkdauer von 10 bis 20 Minuten wird dann gespült und ge wünschtenfalls nachshampooniert. After another contact time of 10 to 20 minutes, is then rinsed and ge, if desired, shampooed. Bei dieser Ausführungsform wird gemäß einer ersten Variante, bei der das vorherige Aufbringen der Farbstoffvorprodukte eine bessere Penetration in das Haar bewirken soll, das entsprechende Mittel auf einen pH-Wert von etwa 4 bis 7 eingestellt. In this embodiment, according to a first variant in which the previous application of the dye precursors is intended to better penetration into the hair, the corresponding agent adjusted to a pH of about 4 to 7th Gemäß einer zweiten Variante wird zunächst eine Luftoxidation angestrebt, wobei das aufgebrachte Mittel bevorzugt einen pH-Wert von 7 bis 10 aufweist. According to a second variant, an air oxidation is first sought, wherein the applied agent preferably has a pH value of 7 to 10 Bei der anschließenden beschleunigten Nachoxidation kann die Verwendung von sauer eingestellten Peroxidisulfat-Lösungen als Oxidationsmittel bevorzugt sein. In the subsequent accelerated post-oxidation to use acidified peroxydisulfate solutions may be preferred as the oxidant.
  • Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Mittel weitere Inhaltsstoffe enthalten. In addition, the inventive compositions may contain other ingredients. Ein Einsatz bestimmter Metallionen oder -komplexe kann beispielsweise bevorzugt sein, um intensive Färbungen zu erhalten. A use of certain metal ions or complexes, for example, be preferred to obtain intense colorations. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die zusätzlich Cu-, Fe-, Mn-, Ru-Ionen oder Komplexe dieser Ionen enthalten. Here are preferred agent of the invention which additionally contain Cu, Fe, Mn, Ru ions or complexes of these ions.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Haarfärbe- und – aufhellungsmittel enthalten 0,0001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 1 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels, mindestens einer Verbindung aus der Gruppe Kupferchlorid (CuCl 2 ), Kupfersulfat (CuSO 4 ), Eisen(II)sulfat, Mangan(II)sulfat, Mangan(II)chlorid, Kobalt(II)chlorid, Cersulfat, Cerchlorid, Vanadiumsulfat, Kaliumjodid, Natriumjodid, Lithiumchlorid, Kaliumdichromat, Magnesiumacetat, Calciumchlorid, Calciumnitrat, Bariumnitrat, Mangandioxid (MnO 2 ) und/oder Hydrochinon. Preferred hair colorants according to the invention and - brightening agent from 0.0001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.001 to 1 wt .-%, based on the total composition, of at least one compound from the group copper chloride (CuCl 2), copper sulfate ( CuSO 4), iron (II) sulfate, manganese (II) sulfate, manganese (II) chloride, cobalt (II) chloride, cerium sulfate, cerium chloride, vanadium sulfate, potassium iodide, sodium iodide, lithium chloride, potassium dichromate, magnesium acetate, calcium chloride, calcium nitrate, barium nitrate, manganese dioxide (MnO 2) and / or hydroquinone.
  • Als weiteren Bestandteil können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens eine Ammoniumverbindung aus der Gruppe Ammoniumchlorid, Ammoniumcarbonat, Ammoniumbicarbonat, Ammoniumsulfat und/oder Ammoniumcarbamat in einer Menge von 0,5 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels enthalten. As a further component the compositions of the invention may at least one ammonium compound selected from the group ammonium chloride, ammonium carbonate, ammonium bicarbonate, ammonium sulfate and / or ammonium in an amount of 0.5 to 10, preferably 1 to 5 contain wt .-%, based on the total composition ,
  • Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe, wie beispielsweise Furthermore, the inventive compositions further active ingredients, auxiliaries and additives, such as
    • – nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon und Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere und Polysiloxane, - non-ionic polymers, for example vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, polyvinylpyrrolidone and vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers and polysiloxanes,
    • – anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacrylsäuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Malein-säureanhydrid-Copolymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert.Butyl-acrylamid-Terpolymere, - anionic polymers such as polyacrylic acids, crosslinked polyacrylic acids, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, vinyl acetate / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic anhydride copolymers and acrylic acid / ethyl acrylate / N-tert-butyl-acrylamide terpolymers
    • – Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cellulose-Derivate, zB Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie zB Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie zB Polyvinylalkohol, - thickeners, such as agar-agar, guar gum, alginates, xanthan gum, gum arabic, karaya gum, locust bean flour, linseed, dextrans, cellulose derivatives such as methylcellulose, hydroxyalkylcellulose and carboxymethylcellulose, starch fractions and derivatives, such as amylose, amylopectin and dextrins, clays such as bentonite or fully synthetic hydrocolloids such as polyvinyl alcohol,
    • – Strukturanten wie Maleinsäure und Milchsäure, - structure such as maleic acid and lactic acid,
    • – haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei-Lecitin und Kephaline, - hair-conditioning compounds such as phospholipids, for example soya lecithin, egg lecithin and cephalins,
    • – Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Sojaprotein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren sowie quaternisierte Proteinhydrolysate, - protein hydrolysates, in particular elastin, collagen, keratin, milk protein, soy protein and wheat protein, their condensation products with fatty acids and quaternized protein hydrolysates,
    • – Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine, - perfume oils, dimethyl isosorbide and cyclodextrins,
    • – Lösungsmittel und -vermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol, - solvents and solubilizers such as ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin and diethylene glycol,
    • – faserstrukturverbessernde Wirkstoffe, insbesondere Mono-, Di- und Oligosaccharide wie beispielsweise Glucose, Galactose, Fructose, Fruchtzucker und Lactose, - fiber-restructuring agents, especially mono-, di- and oligosaccharides such as glucose, galactose, fructose, fructose and lactose,
    • – quaternierte Amine wie Methyl-1-alkylamidoethyl-2-alkylimidazolinium-methosulfat - quaternized amines such as methyl-1-alkylamidoethyl-2-alkylimidazolinium methosulfate
    • – Entschäumer wie Silikone, - defoamers such as silicones,
    • – Farbstoffe zum Anfärben des Mittels, - dyes for coloring the composition,
    • – Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine, Zink Omadine und Climbazol, - Anti-dandruff ingredients such as piroctone olamine, zinc and Omadine® Climbazol,
    • – Lichtschutzmittel, insbesondere derivatisierte Benzophenone, Zimtsäure-Derivate und Triazine, - light stabilizers, particularly derivatized benzophenones, cinnamic acid derivatives and triazines,
    • – Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes, wie beispielsweise übliche Säuren, insbesondere Genußsäuren und Basen, - substances for adjusting the pH, such as conventional acids, in particular edible acids and bases,
    • – Wirkstoffe wie Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze sowie Bisabolol, - active ingredients such as allantoin, pyrrolidone and salts thereof and bisabolol,
    • – Vitamine, Provitamine und Vitaminvorstufen, insbesondere solche der Gruppen A, B 3 , B 5 , B 6 , C, E, F und H, - vitamins, provitamins and vitamin precursors, in particular those of groups A, B 3, B 5, B 6, C, E, F, and H,
    • – Pflanzenextrakte wie die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennessel, Hamamelis, Hopfen, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Weißdorn, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Fichtennadel, Roßkastanie, Sandelholz, Wacholder, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Malve, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Thymian, Melisse, Hauhechel, Huflattich, Eibisch, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel, - plant extracts such as extracts from green tea, oak bark, stinging nettle, witch hazel, hops, chamomile, burdock, horsetail, hawthorn, linden blossom, almond, aloe vera, pine needles, horse chestnut, sandalwood, juniper, coconut, mango, apricot, lemon, wheat, kiwi, melon, orange, grapefruit, sage, rosemary, birch, mallow, lady's smock, wild thyme, yarrow, thyme, lemon balm, Hauhechel, coltsfoot, marshmallow, meristem, ginseng and ginger root,
    • – Cholesterin, - cholesterol,
    • – Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether, - thickeners like Zuckerester, polyol esters or polyol,
    • – Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs und Paraffine, - fats and waxes, such as spermaceti, beeswax, montan wax and paraffins,
    • – Fettsäurealkanolamide, - fatty acid,
    • – Komplexbildner wie EDTA, NTA, β-Alanindiessigsäure und Phosphonsäuren, - complexing agents such as EDTA, NTA, β-alanine diacetic acid and phosphonic acids,
    • – Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate, - swelling and penetration substances, such as glycerin, propylene glycol monoethyl ether, carbonates, hydrogen carbonates, guanidines, ureas and primary, secondary and tertiary phosphates,
    • – Trübungsmittel wie Latex, Styrol/PVP- und Styrol/Acrylamid-Copolymere - opacifiers, such as latex, styrene / PVP and styrene / acrylamide copolymers
    • – Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat sowie PEG-3-distearat, - pearlescent agents such as ethylene glycol mono- and distearate and PEG-3 distearate,
    • – Pigmente, - pigments,
    • – Stabilisierungsmittel für Wasserstoffperoxid und andere Oxidationsmittel, - stabilizers for hydrogen peroxide and other oxidizing agents,
    • – Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N 2 O, Dimethylether, CO 2 und Luft, - propellants, such as propane-butane mixtures, N 2 O, dimethyl ether, CO2 and air,
    • – Antioxidantien, - antioxidants,
    enthalten contain
  • Als weiteren optionalen Bestandteil können die erfindungsgemäßen Mittel 0,01 bis 10 Gew.-% Chitosan und/oder Chitosanderivat(e) enthalten. As a further optional ingredient, the inventive compositions can contain chitosan derivative (e) from 0.01 to 10 wt .-% of chitosan and / or.
  • Chitosan ist das Deacetylierungsprodukt von Chitin, wobei ein definierter Übergang zwischen Chitosan und Chitin nicht existiert. Chitosan is a deacetylation product of chitin in which a defined transition between chitosan and chitin does not exist. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird von Chitosan gesprochen, wenn der Deacetylierungsgrad des Chitins mindestens 20 % beträgt. In the present invention, the expression of chitosan, when the degree of deacetylation of the chitin is at least 20%. Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten Chitosane (bzw. Derivate davon), deren Deacetylierungsgrad > 30 %, insbesondere >40-50% beträgt. Preferred agents contain chitosans (or derivatives thereof), the degree of deacetylation of> 30%, in particular amounts to> 40-50%. Weiter bevorzugt sind Chitosane und Derivate davon, die in organischen Säuren löslich sind. More preferred are chitosans and derivatives thereof, which are soluble in organic acids.
  • Figure 00680001
  • Bevorzugte erfindungsgemäß eingesetzte Chitosane oder Derivate davon weisen Molmassen von 100.000 bis 500.000 Dalton auf. Chitosans or derivatives thereof, preferred used in the invention have molecular weights from 100,000 to 500,000 daltons. Chitosan besteht aus Ketten von beta-1,4-glycosidisch verknüpften N-Acetyl-D-glucosamin-(NAG-)Resten. Chitosan consists of chains of beta-1,4-glycosidically linked N-acetyl-D-glucosamine (NAG) residues.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern sind dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 1,5 Gew.-% Chitosan und/oder Chitosanderivat(e) enthalten. Preferred agents for dyeing and / or lightening keratin fibers are characterized in that they contain - based on its weight - 0,05 to 7.5 wt .-%, preferably 0.1 to 5 wt .-%, more preferably 0, 2 to 3.5 wt .-% and in particular 0.25 to 1.5 wt .-% of chitosan and / or chitosan derivative (E).
  • Vorzugsweise sind die in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Chitosane bzw. deren Derivate wasserlöslich. Preferably, the chitosans used or their derivatives in the inventive compositions are water soluble. Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern sind dadurch gekennzeichnet, daß sie Chitosanderivat(e) enthalten, die eine Wasserlöslichkeit in destilliertem Wasser oberhalb von 1 g/l (20°C, 1013 mbar) aufweisen. Preferred agents for dyeing and / or lightening keratin fibers are characterized in that they contain chitosan derivative (s) having a water solubility in distilled water is above 1 g / l (20 ° C, 1013 mbar).
  • Bevorzugt einzusetzende Chitosanderivate sind an der Aminogruppe derivatisiert. Preferably used chitosan derivatized at the amino group. Besonders bevorzugte Chitosanderivate weisen einen an das Stickstoffatom der Aminogruppe gebundenen Säurerest, vorzugsweise den Rest einer organischen Säure, auf. Particularly preferred chitosan derivatives have a bonded to the nitrogen atom of the amino acid residue, preferably the residue of an organic acid on. Besonders bevorzugte Chitoanderivate weisen mindestens einen an das Stickstoffatom der Aminogruppe gebundenen Säurerest folgender Säuren auf: Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Heptansäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Undecansäure, Laurinsäure, Tridecansäure, Tetradecansäure, Pentadecansäure, Palmitinsäure, Margarinsäure, Stearinsäure, Nonadecansäure, Arachinsäure, Behensäure, Lignocerinsäure, Cerotinsäure, Melissinsäure, Isobuttersäure, Isovaleriansäure, Tubercolostearinsäure, Acrylsäure, Crotonsäure, Palmitoleinsäure, Ölsäure, Erucasäure, Sorbinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachidonsäure, Clupanodonsäure, Docosahexaensäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Muconsäure, Phthalsäure, Terephthalsäure. Particularly preferred Chitoanderivate have at least one bonded to the nitrogen atom of the amino acid residue following acids: formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, caproic acid, heptanoic acid, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, undecanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, tetradecanoic acid, pentadecanoic acid, palmitic acid, margaric , stearic acid, nonadecanoic acid, arachidic acid, behenic acid, lignoceric acid, cerotic, melissic, isobutyric, isovaleric acid, Tubercolostearinsäure, acrylic acid, crotonic acid, palmitoleic acid, oleic acid, erucic acid, sorbic acid, linoleic acid, linolenic acid, eleostearic acid, arachidonic acid, clupanodonic acid, docosahexaenoic acid, oxalic acid, malonic acid, succinic acid , adipic acid, pimelic acid, azelaic acid, maleic acid, fumaric acid, muconic acid, phthalic acid, terephthalic acid.
  • Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern sind dadurch gekennzeichnet, daß das/die in ihnen enthaltene(n) Chitosanderivat(e) ausgewählt ist/sind aus Particularly preferred agents according to the invention for dyeing and / or lightening keratin fibers are characterized in that the / the information contained in them (n) chitosan derivative (s) is / are selected from
    • – Chitosanglycolat - chitosanglycolate
    • – N-Acetyl-Chitosan (Chitosanacetat) - N-acetyl-chitosan (chitosan acetate)
    • – N-Propionyl-Chitosan (Chitosanpropionat) - N-propionyl-chitosan (Chitosanpropionat)
    • – N-Butanoyl-Chitosan (Chitosanbutanoat) - N-butanoyl-chitosan (Chitosanbutanoat)
    • – N-Malonyl-Chitosan (Chitosanmalonat) - N-malonyl-chitosan (Chitosanmalonat)
    • – N-Succinyl-Chitosan (Chitosansuccinat) - N-succinyl-chitosan (Chitosansuccinat)
    • – N-Adipyl-Chitosan (Chitosanadipat). - N-adipyl-chitosan (Chitosanadipat).
  • Eine weitere bevorzugte Gruppe von Inhaltsstoffen der erfindungsgemäßen Mittel sind Vitamine, Provitamine oder Vitaminvorstufen. Another preferred group of ingredients of the compositions of the invention are vitamins, provitamins or vitamin precursors. Diese werden nachfolgend beschrieben: These are described below:
    Zur Gruppe der als Vitamin A bezeichneten Substanzen gehören das Retinol (Vitamin A 1 ) sowie das 3,4-Didehydroretinol (Vitamin A 2 ). The group of substances designated as vitamin A include retinol (vitamin A 1) and 3,4-didehydroretinol (vitamin A 2). Das β-Carotin ist das Provitamin des Retinols. The β-carotene is the provitamin of retinol. Als Vitamin A-Komponente kommen erfindungsgemäß beispielsweise Vitamin A-Säure und deren Ester, Vitamin A-Aldehyd und Vitamin A-Alkohol sowie dessen Ester wie das Palmitat und das Acetat in Betracht. As vitamin A component according to the invention are for example vitamin A acid and its esters, vitamin A aldehyde, and Vitamin A alcohol and its esters such as the palmitate and the acetate. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Vitamin A-Komponente bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung. The compositions of the invention contain the vitamin A component preferably in amounts of 0.05-1 wt .-%, based on the total preparation.
  • Zur Vitamin B-Gruppe oder zu dem Vitamin B-Komplex gehören ua The vitamin B group or the vitamin B complex include
    • – Vitamin B 1 (Thiamin) - Vitamin B 1 (thiamine)
    • – Vitamin B 2 (Riboflavin) - Vitamin B 2 (riboflavin)
    • – Vitamin B 3 . - Vitamin B3. Unter dieser Bezeichnung werden häufig die Verbindungen Nicotinsäure und Nicotinsäureamid (Niacinamid) geführt. Under this designation, the compounds nicotinic acid and nicotinamide (niacinamide) are often performed. Erfindungsgemäß bevorzugt ist das Nicotinsäureamid, das in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist. According to the invention, the nicotinic acid amide which is contained in the used in the invention preferably in amounts from 0.05 to 1 wt .-%, based on the total composition, is.
    • – Vitamin B 5 (Pantothensäure, Panthenol und Pantolacton). - Vitamin B 5 (pantothenic acid, panthenol and pantolactone). Im Rahmen dieser Gruppe wird bevorzugt das Panthenol und/oder Pantolacton eingesetzt. Within this group, panthenol and / or pantolactone is preferably used. Erfindungsgemäß einsetzbare Derivate des Panthenols sind insbesondere die Ester und Ether des Panthenols sowie kationisch derivatisierte Panthenole. According to the invention usable derivatives of panthenol are the esters and ethers of panthenol and cationically derivatized panthenols. Einzelne Vertreter sind beispielsweise das Panthenoltriacetat, der Panthenolmonoethylether und dessen Monoacetat sowie die in der WO 92/13829 offenbarten kationischen Panthenolderivate. Individual representatives are, for example, panthenol, panthenol and its monoacetate, and those disclosed in WO 92/13829 the cationic panthenol. Die genannten Verbindungen des Vitamin B 5 -Typs sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 – 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. The compounds of the vitamin B 5 type are present in the agents preferably in amounts of 0.05 - 10 wt .-% contain, based on the total composition. Mengen von 0,1 – 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt. Amounts of 0.1 to 5 wt .-% are particularly preferred.
    • – Vitamin B 6 (Pyridoxin sowie Pyridoxamin und Pyridoxal). - Vitamin B 6 (pyridoxine and pyridoxamine and pyridoxal).
  • Vitamin C (Ascorbinsäure). Vitamin C (ascorbic acid). Vitamin C wird in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel eingesetzt. Vitamin C is used in the inventive compositions preferably in quantities from 0.1 to 3 wt .-%, based on the total agent. Die Verwendung in Form des Palmitinsäureesters, der Glucoside oder Phosphate kann bevorzugt sein. Use in the form of palmitic acid ester, the glucosides or phosphates may be preferred. Die Verwendung in Kombination mit Tocopherolen kann ebenfalls bevorzugt sein. Use in combination with tocopherols can likewise be preferred.
  • Vitamin E (Tocopherole, insbesondere α-Tocopherol). Vitamin E (tocopherols, in particular α-tocopherol). Tocopherol und seine Derivate, worunter insbesondere die Ester wie das Acetat, das Nicotinat, das Phosphat und das Succinat fallen, sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Tocopherol and its derivatives, including in particular the esters such as the acetate, nicotinate, phosphate and succinate, are in the present invention preferably in amounts of 0.05-1 wt .-%, based on the total agent.
  • Vitamin F. Unter dem Begriff "Vitamin F" werden üblicherweise essentielle Fettsäuren, insbesondere Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure, verstanden. Vitamin F. The term "vitamin F" is usually essential fatty acids, especially linoleic acid, linolenic acid and arachidonic acid.
  • Vitamin H. Als Vitamin H wird die Verbindung (3aS,4S, 6aR)-2-Oxohexahydrothienol[3,4-d]-imidazol-4-valeriansäure bezeichnet, für die sich aber inzwischen der Trivialname Biotin durchgesetzt hat. Vitamin H. the compound (3aS, 4S, 6aR) -2-Oxohexahydrothienol [3,4-d] imidazole-4 will be referred-valeric acid, for which, however in the meantime the trivial name biotin has Vitamin H. Biotin ist in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,0001 bis 1,0 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 0,001 bis 0,01 Gew.-% enthalten. Biotin is preferably included in the inventive compositions in amounts of from 0.0001 to 1.0 wt .-%, in particular in amounts of from 0.001 to 0.01 wt .-%.
  • Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern bevorzugt, die zusätzlich Vitamine und/oder Pro-Vitamine und/oder Vitaminvorstufen enthalten, die vorzugsweise den Gruppen A, B, C, E, F und H zugeordnet werden, wobei bevorzugte Mittel die genannten Verbindungen in Mengen von von 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,25 bis 4 Gew.-% und insbesondere von 0,5 bis 2,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. In summary agent of the invention for dyeing and / or lightening keratin fibers are preferred, additionally containing vitamins and / or pro-vitamins and / or vitamin precursors which preferably the groups A, B, C, E, F and H are associated with preferred means the compounds mentioned in amounts of from 0.1 to 5 wt .-%, preferably from 0.25 to 4 wt .-% and in particular from 0.5 to 2.5 wt .-%, each based on the total composition, contain.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel enthalten zusätzlich mindestens ein 2-Furanonderivat der Formel (VIII) und/oder der Formel (IX. Preferred agents additionally contain at least one 2-furanone derivative of formula (VIII) and / or of the formula (IX.
    Figure 00700001
    in welchen die Reste R 1 bis R 10 unabhängig voneinander stehen für: in which the radicals R 1 to R 10 are independently:
    • – Wasserstoff, -OH, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl- oder Hydroxymethylrest, - hydrogen, -OH, methyl, methoxy, aminomethyl or hydroxymethyl,
    • – -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, - C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical,
    • – -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, - C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
    • – -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest, - C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triamino hydrocarbon,
    • – eine Gruppe -OR 11 , mit R 11 als einem -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, - a group -OR 11, with R 11 as a C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
    • – eine Gruppe -NR 12 R 13 , wobei R 12 und R 13 jeweils unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, - a group -NR 12 R 13 wherein R 12 and R 13 each independently represent hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
    • – eine Gruppe -COOR 14 , wobei R 14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest, - a group -COOR 14, wherein R 14 represents hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon group, a -C 2 -C 4 - saturated mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triamino hydrocarbon,
    • – eine Gruppe -CONR 15 R 16 , wobei R 15 und R 16 jeweils stehen für Wasserstoff, Methyl-, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest, - a group -CONR 15 R 16, wherein R 15 and R 16 are each hydrogen, methyl, a C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon group, a -C 2 -C 4 - saturated mono- or di-unsaturated branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triamino hydrocarbon,
    • – eine Gruppe -COR 16 , wobei R 16 steht für einen Methyl-, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest, - a group -COR 16, wherein R 16 is a methyl, a C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon group, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triamino hydrocarbon,
    • – eine Gruppe -OCOR 17 , wobei R 17 steht für einen Methyl-, einen -C 2 -C 30 -gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyaminokohlenwasserstoffrest, - a group -OCOR 17, wherein R 17 is a methyl, a C 2 -C 30 saturated or mono- or polyunsaturated branched, or linear hydrocarbon group, a -C 2 -C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyhydroxy, a -C 2 -C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or Polyaminokohlenwasserstoffrest,
    mit der Maßgabe, daß für den Fall, wenn R 7 und R 8 für -OH und gleichzeitig R 9 oder R 10 für Wasserstoff stehen, die verbleibende Gruppe R 9 oder R 10 nicht für einen Dihydroxyethylrest steht. with the proviso that stands for the case where R 7 and R 8 is -OH, and the remaining group R 9 or R 10 R 9 or R 10 simultaneously represent hydrogen, not for a Dihydroxyethylrest.
  • 2-Furanone sind bekannte Verbindungen und werden beispielsweise in "Römpps Lexikon der Chemie, Interactive CD-Rom Version 2.0, zum Stichwort "Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon" sowie in "Ullmann's Encyclopedia, sixth edition 1999, electronic release" in den Abschnitten 2.4, 2.7, 3.2, 3.4, 4.3, 6., 11. und 15. und den dort zitierten Schriften bezüglich der Herstellung und Verwendung beschrieben. Auf diese Kapitel und die dort zitierte Literatur wird ausdrücklich Bezug genommen. Die Verbindungen der Formeln (VIII) und (IX) werden als Zwischenstufen in der Naturstoffsynthese sowie der Herstellung von Arzneimitteln und Vitaminen eingesetzt. Die Herstellung der Wirkstoffe gemäß der Formeln (VIII) und (IX) kann beispielsweise durch Umsetzung von primären Alkoholen mit Acrylsäuren erfolgen. Weiterhin gelangt man zu Verbindungen der Formel (VIII) durch Reaktionen ausgehend von Hydroxypivaldehyd. Ebenfalls führen Carbonylierungen von Alkynen zu substituierten 2-Furanonen der 2-furanones, are known compounds and are described for example in "Römpp Lexikon der Chemie, Interactive CD-ROM version 2.0, for the keyword" dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2 (3H) -furanone "and in" Ullmann's Encyclopedia , sixth edition, 1999, electronic release, "described the 6th, 11th and 15th and the documents cited there regarding the production and use in sections 2.4, 2.7, 3.2, 3.4, 4.3. is in this chapter and the references cited therein herein by reference. the compounds of formulas (VIII) and (IX) are used as intermediates in the synthesis of natural products and the manufacture of drugs and vitamins used. the preparation of the compounds according to the formulas (VIII) and (IX) may, for example, by reaction of primary carried alcohols with acrylic acids. Furthermore, we arrive at compounds of formula (VIII) by reactions starting from hydroxypivaldehyde also result in the carbonylation of alkynes to form substituted 2-furanones of. Formel (VIII) oder (IX). Formula (VIII) or (IX). Schließlich können die Verbindungen der Formel (VIII) oder der Formel (IX) durch intramolekulare Veresterung der entsprechenden Hydroxycarbonsäuren erhalten werden. Finally, the compounds of the formula (VIII) or the formula can be obtained through intramolecular esterification of the corresponding hydroxy carboxylic acids (IX). Beispielsweise werden die folgenden Verbindungen auf einem der zuvor aufgezeigten Synthesewege erhalten: 2,5-Dihydro-5-methoxy-2-furanon, Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure, Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon, oder 3,4-Dimethyl-5-pentylidenedihydro-2(5H)-furanon oder 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon. For example, the following compounds in one of the above-indicated synthetic routes are obtained: 2,5-dihydro-5-methoxy-2-furanone, tetrahydro-5-oxo-2-furoic acid, dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2 (3H) -furanone or 3,4-dimethyl-5-pentylidenedihydro-2 (5H) -furanone, or 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) -furanone. Die erfindungsgemäßen 2-Furanone umfassen selbstverständlich alle möglichen Stereoisomere wie auch deren Gemische. The 2-furanones according to the invention of course include all the possible stereoisomers as well as mixtures thereof. Durch die erfindungsgemäßen 2-Furanone wird der Geruch der kosmetischen Mittel nicht nachhaltig beeinflußt, so daß eine Parfümierung der Mittel separat erfolgen muß. The inventive two-Furanones the smell of cosmetic products is not sustainable affected so that a perfuming agent must be done separately.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel (VIII) und/oder der Formel (IX) können Verbindungen sein, bei welchen die Substituenten R 1 , R 2 und R 7 unabhängig voneinander stehen für: Preferred compounds of formula (VIII) and / or of the formula (IX) may be compounds in which the substituents R 1, R 2 and R 7 are independently:
    • – Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest, - hydrogen, -OH, methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl,
    • – einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, - a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
    • – einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest, - a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triamino hydrocarbon,
    • – eine Gruppe -OR 11 , mit R 11 als einem -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, - a group -OR 11, with R 11 as a C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
    • – eine Gruppe -NR 12 R 13 , wobei R 12 und R 13 jeweils unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, - a group -NR 12 R 13 wherein R 12 and R 13 each independently represent hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
    • – eine Gruppe -COOR 14 , wobei R 14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest, - a group -COOR 14, wherein R 14 represents hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon group, a -C 2 -C 4 - or a saturated - or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triamino hydrocarbon,
    • – eine Gruppe -COR 16 , wobei R 16 steht für einen Methyl-, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest, - a group -COR 16, wherein R 16 is a methyl, a C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon group, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triamino hydrocarbon,
    • – eine Gruppe -OCOR 17 , wobei R 17 steht für einen Methyl-, einen -C 2 -C 30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxyalkylrest, oder einen -C 2 -C 30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyaminokohlenwasserstoffrest. - a group -OCOR 17, wherein R 17 is a methyl, a C 2 -C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, linear or branched hydrocarbon radical, a C 2 -C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyhydroxyalkyl radical or a C 2 -C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or Polyaminokohlenwasserstoffrest.
  • In einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre hat es sich gezeigt, daß bei den Verbindungen der Formel (VIII) oder der Formel (IX) die Reste R 3 , R 4 und R 8 bevorzugt unabhängig voneinander stehen für: In a further embodiment of the teaching according to the invention it has been found that the compounds of the formula (VIII) or the formula (IX), the radicals R 3, R 4 and R 8 are preferably independently of one another:
    • – Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest, - hydrogen, -OH, methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl,
    • – einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, - a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical,
    • – einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest oder - a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest or
    • – einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest. - a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triamino hydrocarbon. Weiterhin kann es bevorzugt sein, wenn in dem erfindungsgemäßen Wirkstoff gemäß der Formel (VIII) und/oder der Formel (II) für die Reste R 5 , R 6 , R 9 und R 10 unabhängig voneinander stehen für: Furthermore, it may be preferable if, in the inventive active ingredient of the formula (VIII) and / or formula (II) the radicals R 5, R 6, R 9 and R 10 are independently:
    • – Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest, - hydrogen, -OH, methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl,
    • – einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, - a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical,
    • – einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest oder - a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest or
    • – einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest. - a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triamino hydrocarbon.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre wird eine Verbindung der Formel (VIII) eingesetzt. In a particularly preferred embodiment of the teaching according to the invention a compound of formula (VIII) is used. Dabei kann es bevorzugt sein, daß in einer Verbindung der Formel (IX) die Reste R 1 und R 2 unabhängig voneinander stehen für: It may be preferred that in a compound of formula (IX) the radicals R 1 and R 2 are independently:
    • – Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest, - hydrogen, -OH, methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl,
    • – einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, - a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
    • – eine Gruppe -OR 11 , mit R 11 als einem -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, - a group -OR 11, with R 11 as a C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
    • – eine Gruppe -COOR 14 , wobei R 14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, - a group -COOR 14, wherein R 14 represents hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon group, a -C 2 -C 4 - saturated mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
    • – eine Gruppe -COR 16 , wobei R 16 steht für einen Methyl-, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, - a group -COR 16, wherein R 16 is a methyl, a C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon group, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
    • – eine Gruppe -OCOR 17 , wobei R 17 steht für einen Methyl-, einen -C 2 -C 30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest. - a group -OCOR 17, wherein R 17 is a methyl, a C 2 -C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, linear or branched hydrocarbon radical, a C 2 -C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyhydroxy.
  • Weiterhin kann es in dieser besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre vorteilhaft sein, wenn in den Verbindungen der Formel (VIII) die Reste R 3 und R 4 unabhängig voneinander stehen für: Furthermore, it may be advantageous in this particularly preferred embodiment of the teaching according to the invention, when in the compounds of formula (VIII) the radicals R 3 and R 4 are independently:
    • – Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest, - hydrogen, -OH, methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl,
    • – einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, - a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
    • – eine Gruppe -OR 11 , mit R 11 als einem -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, - a group -OR 11, with R 11 as a C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
    • – eine Gruppe -COOR 14 , wobei R 14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, - a group -COOR 14, wherein R 14 represents hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon group, a -C 2 -C 4 - saturated mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
    • – eine Gruppe -OCOR 17 , wobei R 17 steht für einen Methyl-, einen -C 2 -C 30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- und/oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest. - a group -OCOR 17, wherein R 17 is a methyl, a C 2 -C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, linear or branched hydrocarbon radical, a C 2 -C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- and / or polyhydroxyhydrocarbon.
  • In dieser bevorzugten Ausführungsform kann es weiterhin vorteilhaft sein, daß die Verbindungen gemäß Formel (VIII) für die Reste R5 und R6 unabhängig voneinander stehen für: In this preferred embodiment, it may also be advantageous that the compounds according to formula (VIII) the radicals R5 and R6 are independently:
    • – Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest, - hydrogen, -OH, methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl,
    • – einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, - a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
    • – eine Gruppe -OR 11 , mit R 11 als einem -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest. - a group -OR 11, with R 11 as a C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre wird als Verbindung entsprechend der Formel (VIII) In a particularly preferred embodiment of the teaching according to the invention, as the compound corresponding to the formula (VIII)
    • – (R)-(–)-4-Hydroxymethyl-γ-butyrolacton und/oder - (R) - (-) - 4-hydroxymethyl-γ-butyrolactone and / or
    • – D,L-4-Hydroxymethyl-γ-butyrolacton und/oder - D, L-4-hydroxymethyl-γ-butyrolactone and / or
    • – (S)-(+)-4-Hydroxymethyl-γ-butyrolacton und/oder - (S) - (+) - 4-hydroxymethyl-γ-butyrolactone and / or
    • – R-(–)-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolacton und/oder - R - (-) - 2-hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone and / or
    • – D,L-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolacton und/oder - D, L-2-hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone and / or
    • – S(+)-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolacton und/oder - S (+) - 2-hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone and / or
    • – 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon und/oder - 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) -furanone and / or
    • – Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure und/oder - tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid and / or
    • – Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure, Na-Salz und/oder - tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid, Na salt and / or
    • – Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure, K-Salz und/oder - tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid, K-salt, and / or
    • – 2,5-Dihydro-5-methoxy-2-furanon und/oder - 2,5-dihydro-5-methoxy-2-furanone and / or
    • – Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon - dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2 (3H) -furanone
    eingesetzt. used. In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre wird als Verbindung entsprechend der Formel (VIII) Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon eingesetzt. In a very particularly preferred embodiment of the teaching according to the invention dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2 (3H) -furanone is used as the compound corresponding to the formula (VIII).
  • Zusammenfassend sind bevorzugt erfindungsgemäße Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich 0,05 bis 15 Gew.-% mindestens eines 2-Furanonderivats der Formel (VIII) und/oder der Formel (IX) In summary, according to the invention preferably means for dyeing and / or lightening keratin fibers are characterized in that they additionally contain 0.05 to 15 wt .-% of at least one 2-furanone derivative of formula (VIII) and / or of the formula (IX)
    Figure 00760001
    enthalten, in welchen die Reste R 1 bis R 10 unabhängig voneinander stehen für: included, in which the radicals R 1 to R 10 are independently:
    • – Wasserstoff, -OH, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl- oder Hydroxymethylrest, - hydrogen, -OH, methyl, methoxy, aminomethyl or hydroxymethyl,
    • – -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, - C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical,
    • – -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, - C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
    • – -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest, - C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triamino hydrocarbon,
    • – eine Gruppe -OR 11 , mit R 11 als einem -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, - a group -OR 11, with R 11 as a C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
    • – eine Gruppe -NR 12 R 13 , wobei R 12 und R 13 jeweils unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, - a group -NR 12 R 13 wherein R 12 and R 13 each independently represent hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
    • – eine Gruppe -COOR 14 , wobei R 14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest, - a group -COOR 14, wherein R 14 represents hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon group, a -C 2 -C 4 - saturated mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triamino hydrocarbon,
    • – eine Gruppe -CONR 15 R 16 , wobei R 15 und R 16 jeweils stehen für Wasserstoff, Methyl-, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest, - a group -CONR 15 R 16, wherein R 15 and R 16 are each hydrogen, methyl, a C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon group, a -C 2 -C 4 - saturated mono- or di-unsaturated branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triamino hydrocarbon,
    • – eine Gruppe -COR 16 , wobei R 16 steht für einen Methyl-, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest, - a group -COR 16, wherein R 16 is a methyl, a C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon group, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triamino hydrocarbon,
    • – eine Gruppe -OCOR 17 , wobei R 17 steht für einen Methyl-, einen -C 2 -C 30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C 2 -C 30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyaminokohlenwasserstoffrest, - a group -OCOR 17, wherein R 17 is a methyl, a C 2 -C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, linear or branched hydrocarbon radical, a C 2 -C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyhydroxy, a -C 2 -C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or Polyaminokohlenwasserstoffrest,
    mit der Maßgabe, daß für den Fall, wenn R 7 und R 8 für -OH und gleichzeitig R 9 oder R 10 für Wasserstoff stehen, die verbleibende Gruppe R 9 oder R 10 nicht für einen Dihydroxyethylrest steht. with the proviso that stands for the case where R 7 and R 8 is -OH, and the remaining group R 9 or R 10 R 9 or R 10 simultaneously represent hydrogen, not for a Dihydroxyethylrest.
  • Bevorzugt ist auch der zusätzlich Einsatz von Bisabolol und/oder Bisabololoxiden in den erfindungsgemäßen Mitteln. and the additional use of bisabolol and / or bisabolol oxides in the inventive compositions is preferred. Hier sind erfindungsgemäße Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern bevorzugt, die zusätzlich 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,02 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1,5 Gew.-% Bisabolol und/oder Oxide von Bisabolol, vorzugsweise (–)-alpha-Bisabolol Here, agents according to the invention for dyeing and / or lightening keratinous fibers preferably, the additional 0.001 to 5 wt .-%, preferably 0.01 to 4 wt .-%, particularly preferably 0.02 to 2.5 wt .-% and in particular 0.1 to 1.5 wt .-% bisabolol and / or oxides of bisabolol, preferably (-) - alpha-bisabolol
    Figure 00770001
    enthalten. contain.
  • Bezüglich weiterer fakultativer Komponenten sowie die eingesetzten Mengen dieser Komponenten wird ausdrücklich auf die dem Fachmann bekannten einschlägigen Handbücher, zB Kh. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Auflage, Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989, sowie auf die weiter unten stehenden Ausführungen verwiesen. With regard to further optional components and the amounts of these components is made expressly to those the specialist admitted relevant manuals, eg Kh. Schrader, bases and Formulations of Cosmetics, 2nd edition, Hüthig Verlag, Heidelberg, 1989, as well as the below mentioned versions directed.
  • Eine oxidative Färbung der Fasern kann in Gegenwart von Oxidationsfarbstoffvorprodukten grundsätzlich mit Luftsauerstoff erfolgen. An oxidative dyeing of the fibers can take place in the presence of oxidation dye precursors in principle with atmospheric oxygen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt an menschlichem Haar gewünscht ist. However, a chemical oxidizing agent is preferably used, especially when a lightening effect is desired on human hair besides the color. Dieser Aufhelleffekt kann unabhängig von der Färbemethode gewünscht sein. This whitening effect may be desirable irrespective of the staining method. Die Gegenwart von Oxidationsfarbstoffvorprdukten ist demnach keine zwingende Voraussetzung für einen Einsatz von Oxidationsmitteln in den erfindungsgemäßen Mitteln. The presence of Oxidationsfarbstoffvorprdukten is therefore not a prerequisite for use of oxidizing agents in the inventive compositions. Als Oxidationsmittel kommen Persulfate, Chlorite und insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin sowie Natriumborat in Frage. Suitable oxidizing agents are persulfates, chlorites and, in particular hydrogen peroxide or its addition products onto urea, melamine and sodium borate in question.
  • Erfindungsgemäß kann aber das Oxidationsfärbemittel auch zusammen mit einem Katalysator auf das Haar aufgebracht werden, der die Oxidation der Farbstoffvorprodukte, zB durch Luftsauerstoff, aktiviert. According to the invention however, the oxidation can also be applied to the hair together with a catalyst that activates the oxidation of the dye precursors, for example by air oxygen. Solche Katalysatoren sind zB Metallionen, Iodide, Chinone oder bestimmte Enzyme. Such catalysts are for example metal ions, iodides, quinones or specific enzymes.
  • Geeignete Metallionen sind beispielsweise Zn 2+ , Cu 2+ , Fe 3+ , Fe 2+ , Mn 2+ , Mn 4+ , Li + , Mg 2+ , Ca 2+ und Al 3+ . Suitable metal ions are, for example, Zn 2+, Cu 2+, Fe 3+, Fe 2+, Mn 2+, Mn 4+, Li +, Mg 2+, Ca 2+ and Al 3+. Besonders geeignet sind dabei Zn 2+ , Cu 2+ und Mn 2+ . Particularly suitable for this Zn 2+, Cu 2+ and Mn 2+. Die Metallionen können prinzipiell in der Form eines beliebigen, physiologisch verträglichen Salzes oder in Form einer Komplexverbindung eingesetzt werden. The metal ions can in principle be used in the form of any physiologically acceptable salt or in form of a complex compound. Bevorzugte Salze sind die Acetate, Sulfate, Halogenide, Lactate und Tartrate. Preferred salts are the acetates, sulfates, halides, lactates and tartrates. Durch Verwendung dieser Metallsalze kann sowohl die Ausbildung der Färbung beschleunigt als auch die Farbnuance gezielt beeinflusst werden. By using these metal salts both the development of the coloration accelerated and the color tone can be influenced.
  • Geeignete Enzyme sind zB Peroxidasen, die die Wirkung geringer Mengen an Wasserstoffperoxid deutlich verstärken können. Suitable enzymes are, for example, peroxidases, which can amplify small amounts of hydrogen significantly the effect. Weiterhin sind solche Enzyme erfindungsgemäß geeignet, die mit Hilfe von Luftsauerstoff die Oxidationsfarbstoffvorprodukte direkt oxidieren, wie beispielsweise die Laccasen, oder in situ geringe Mengen Wasserstoffperoxid erzeugen und auf diese Weise die Oxidation der Farbstoffvorprodukte biokatalytisch aktivieren. Furthermore, such enzymes are useful in this invention, the oxidized directly with the aid of atmospheric oxygen, the oxidation dye precursors, such as laccases, or produce hydrogen peroxide in situ small amounts and enable in this way the oxidation of the dye precursors biocatalytically. Besonders geeignete Katalysatoren für die Oxidation der Farbstoffvorläufer sind die sogenannten 2-Elektronen-Oxidoreduktasen in Kombination mit den dafür spezifischen Substraten, zB Particularly suitable catalysts for the oxidation of the dye precursors are the so-called 2-electron oxidoreductases in combination with the specific substrates, for example,
    • – Pyranose-Oxidase und zB D-Glucose oder Galactose, - pyranose oxidase and as D-glucose or galactose,
    • – Glucose-Oxidase und D-Glucose, - glucose oxidase and D-glucose,
    • – Glycerin-Oxidase und Glycerin, - glycerol oxidase and glycerol,
    • – Pyruvat-Oxidase und Benztraubensäure oder deren Salze, - pyruvate oxidase and pyruvic acid or salts thereof,
    • – Alkohol-Oxidase und Alkohol (MeOH, EtOH), - alcohol oxidase and alcohol (MeOH, EtOH)
    • – Lactat-Oxidase und Milchsäure und deren Salze, - lactate oxidase and lactic acid and its salts,
    • – Tyrosinase-Oxidase und Tyrosin, - tyrosinase oxidase and tyrosine,
    • – Uricase und Harnsäure oder deren Salze, - uricase and uric acid or salts thereof,
    • – Cholinoxidase und Cholin, - choline and choline,
    • – Aminosäure-Oxidase und Aminosäuren. - amino acid oxidase and amino acids.
  • Wie bereits erwähnt, stellen Mehrkomponentenmittel eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dar. In diesen Mehrkomponentenmitteln sind die erfindungsgemäß eingesetzten Silazane und/oder Mateallamide und/oder -imide und/oder -nitrile vorzugsweise. As mentioned above, multi-component medium represent a preferred embodiment of the present invention. In these multi-component agents are the silazanes used in the invention and / or Mateallamide and / or -imides and / or nitriles, preferably. in Form einer separat verpackten Zubereitung C enthalten. in the form of a separately packaged preparation C. Diese Zubereitung kann gegebenenfalls die vorstehend genannten optionalen Inhaltsstoffe enthalten. This preparation may optionally contain any of the optional ingredients mentioned above. Vorzugsweise enthält die Zusammensetzung C mindestens ein nichtwässeriges, hydrophobes Öl. Preferably, the composition C contains at least one non-aqueous, hydrophobic oil.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern sind dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung C bezogen auf ihr Gewicht zusätzlich 1 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 95 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 90 Gew.-% und insbesondere 25 bis 85 Gew.-% mindestens eines nichtwässerigen hydrophoben Öls enthält, wobei Öle aus den Gruppen Preferred agents for dyeing and / or lightening keratin fibers are characterized in that the composition C based on their weight additionally contains 1 to 99 wt .-%, preferably 5 to 95 wt .-%, particularly preferably 10 to 90 wt .-% and in particular 25 to 85 wt .-% of at least one non-aqueous hydrophobic oil, wherein oil from the groups
    • – der Nuß- und/oder Mandelöle, vorzugsweise Mandelöl und/oder Macadamiaöl und/oder - the nut and / or almond oils, preferably almond oil and / or macadamia oil and / or
    • – der Silikonöle und/oder - silicone oils and / or
    • – der gehärteten Rizinusöle und ihrer Kondensate mit PEG, vorzugsweise PEG-40-Castor Oil und/oder PEG-60-Castor Oil und/oder - the hardened castor oils and their condensates with PEG, preferably PEG-40 Castor Oil and / or PEG-60 Castor Oil and / or
    • – der Ether mit C 6-22 -Alkylresten, vorzugsweise Di-n-Octylether und/oder Di-n-Decylether - the ethers with C 6-22 alkyl groups, preferably di-n-octyl ether and / or di-n-decyl ether
    bevorzugt sind. are preferred.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern, bei dem Another object of the present invention is a process for dyeing and / or lightening keratin fibers, in which
    • – gewünschtenfalls ein Vorbehandlungsmittel M1 auf die Faser aufgebracht wird, dann - if desired, a pretreatment agent is applied to the fiber M1, then
    • – ein Tönungs- oder Färbemittel M2 auf der Faser zur Anwendung kommt, wobei gewünschtenfalls dem Mittel M2 vor der Anwendung ein weiteres Mittel M3 zugegeben wird, - a tinting or coloring agents comes M2 on the fiber used, while, if desired, the means M2 M3 another agent is added before use,
    • – dieses Färbemittel M2 nach einer Zeit von 5-45 Minuten von der Faser abgespült wird - This stain is rinsed M2 after a period of 5-45 minutes from the fiber
    • – und nach der Behandlung gegebenenfalls ein Nachbehandlungsmittel M4 auf die Faser aufgetragen und nach einer Einwirkzeit von einigen Minuten wieder abgespült wird, - and optionally is applied after the treatment, a post-treatment agent M4 on the fibers and rinsed off after a contact time of a few minutes,
    dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eines der Mittel M1, M2 oder M3 ein erfindungsgemäßes Mittel ist. characterized in that at least one of the agents M1, M2 or M3 is an agent of the invention.
  • In erfindungsgemäß bevorzugten Verfahren wird das Haar im Anschluß an die Applikation des ersten Mittels ausgespült, und besonders bevorzugte Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, daß die Applikation von Haarfärbemittel(n) auf feuchtes Haar oder die feuchten Haarkonturen erfolgt. In the present invention preferred method, the hair is rinsed after the application of the first agent, and particularly preferred processes are characterized in that the application of hair dye (s) is carried out on wet hair or wet hair contours. „Feucht" im Sinne der vorliegenden Anmeldung ist auch handtuchtrocken. "Wet" in the sense of the present application is also towel dry.
  • Bezüglich bevorzugter Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Ausgeführte. With regard to preferred embodiments of the method according to the invention apply mutatis mutandis to the inventive compositions Executed. Insbesondere sind erfindungsgemäße Verfahren bevorzugt, bei denen das Haarfärbemittel mindestens einen direktziehenden Farbstoff enthält. In particular, methods of the invention are preferred in which the hair colorant contains at least one substantive dye.
  • Auch erfindungsgemäße Verfahren, bei denen das Haarfärbemittel mindestens eine aromatische oder heteroaromatische aktivierte Carbonylverbindung und/oder eine CH-acide Verbindung enthält, sind bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung. Also, process of the invention, in which the hair dye composition contains at least one aromatic or heteroaromatic activated carbonyl compound and / or a CH-acidic compound, are preferred embodiments of the present invention.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Silazanen und/oder Metallamiden und/oder -imiden und/oder -nitriden der Formel Another object of the present invention is the use of silazanes and / or metal amides and / or imides and / or nitrides of the formula M n+ (NH 3-x ) n/x M n + (NH 3-x) n / x in der M für ein Metall der I. und/oder II. und/oder III. M is a metal of the I and / or II. and / or III. und/oder IV. Hauptgruppe und/oder der I. und/oder II. und/oder III. and / or IV. Main Group and / or of the I. and / or II. and / or III. und/oder IV. und/oder V. und/oder VI. and / or IV., and / or V and / or VI. und/oder VII und/oder VIII. Nebengruppe des Periodensystems steht und n bzw. x für die ganzen Zahlen 1, 2, 3 stehen, in Mitteln zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern, insbesondere in ammoniakreduzierten und/oder ammoniakfreien Mitteln zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern. and / or VII and / or VIII. subgroup of the periodic system, and n and x stand for the integers 1, 2, 3, in agents for dyeing and / or lightening keratin fibers, in particular in ammonia-reduced and / or ammonia-free agents for dyeing and / or lightening keratin fibers.
  • Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung zur Verbesserung mindestens einer der Eigenschaften the use of the invention to improve at least one of the properties is preferable
    • – Grauabdeckung und/oder - gray coverage and / or
    • – Aufhellleistung und/oder - lightening and / or
    • – Farbergebnis. - color result.
  • Auch bezüglich bevorzugter Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verwendungen gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Ausgeführte. This applies mutatis mutandis to the inventive compositions Executed also with respect to preferred embodiments of the uses of the invention.
  • Es wurde eine Farbstoffcreme folgender Zusammensetzung (Angaben in Gew.-%) hergestellt: There was prepared a dye cream of the following composition (in wt .-%):
    C 16-18 -Fettalkohol C 16-18 fatty alcohol 8,1 8.1
    C 12-18 -Kokosfettalkohol C 12-18 coconut oil fatty alcohol 2,7 2.7
    Texapon NSO* Texapon.RTM NSO * 5,0 5.0
    Plantapon LGC** Plantapon LGC ** 5,0 5.0
    Eumulgin ® B1*** Eumulgin ® B1 *** 0,5 0.5
    Eumulgin ® B2**** Eumulgin ® B2 **** 0,5 0.5
    Isostearinsäure isostearic 2,0 2.0
    Myristinsäure myristic 0,5 0.5
    KOH, 50%ig KOH, 50% 1,2 1.2
    Farbstoffvorprodukte dye precursors 2,2 2.2
    Ammoniak, 25%ig Ammonia, 25% strength 7,2 7.2
    Natriumsulfit sodium 0,5 0.5
    Ascorbinsäure ascorbic acid 0,4 0.4
    Turpinal ® SL # Turpinal® ® SL # 0,2 0.2
    Natronwasserglas Natronwasserglas 0,5 0.5
    Parfümöl perfume oil 0,5 0.5
    Propylenglycol propylene glycol 0,4 0.4
    Ammoniumsulfat ammonium sulfate 0,5 0.5
    Wasser water ad 100 to 100
    • * Alkyl(C12/14)-polyglycolether (2EO)-sulfat, Na-Salz 28 Gew.% AS in Wasser) (Cognis) * Alkyl sulfate (C12 / 14) -polyglycolether (2EO), Na-salt 28 wt.% AS in water) (Cognis)
    • ** (INCI: Sodium Lauryl Glucose Carboxylate and Lauryl Glucoside) (Cognis) ** (INCI: Sodium Lauryl Glucose Carboxylate and Lauryl Glucoside) (Cognis)
    • *** Cetylstearylalkohol mit ca. 12 EO-Einheiten (INCI-Bezeichnung: Ceteareth-12) (Cognis) *** Cetylstearylalkohol with about 12 EO units (INCI name: Ceteareth-12) (Cognis)
    • **** Cetylstearylalkohol mit ca. 20 EO-Einheiten (INCI-Bezeichnung: Ceteareth-20) (Cognis) **** Cetylstearylalkohol with about 20 EO units (INCI name: Ceteareth-20) (Cognis)
    • # 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure (60 % Aktivsubstanz; INCI – Bezeichnung: Etidronic Acid) (COGNIS) # 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid (60% active substance; INCI - name: Etidronic Acid) (Cognis)
  • Weiter wurde eine Blondiercreme folgender Zusammensetzung (Angaben in Gew.-%) hergestellt: Next, a bleaching cream following composition (in wt .-%) was prepared:
    C 16-18 -Fettalkohol C 16-18 fatty alcohol 12,0 12.0
    C 12-18 -Kokosfettalkohol C 12-18 coconut oil fatty alcohol 2,4 2.4
    Texapon NSO* Texapon.RTM NSO * 13,0 13.0
    Plantapon LGC** Plantapon LGC ** 13,0 13.0
    Ammoniak, 25%ig Ammonia, 25% strength 7,6 7.6
    Natriumsulfit sodium 0,5 0.5
    Ascorbinsäure ascorbic acid 0,4 0.4
    Turpinal ® SL # Turpinal® ® SL # 0,2 0.2
    Natronwasserglas Natronwasserglas 0,5 0.5
    Parfümöl perfume oil 0,5 0.5
    Ammoniumsulfat ammonium sulfate 0,5 0.5
    Wasser water ad 100 to 100
  • Zusätzlich wurde eine Entwickleremulsion (Zusammensetzung B) folgender Zusammensetzung (Angaben in Gew.-%) hergestellt: In addition, a developer emulsion (composition B) of the following composition was prepared (in wt .-%):
    Ammoniak, 25%ig Ammonia, 25% strength 0,62 0.62
    Dpicolinsäure Dpicolinsäure 0,1 0.1
    Natriumpyrophosphat sodium pyrophosphate 0,03 0.03
    Turpinal ® SL # Turpinal® ® SL # 1,5 1.5
    Texapon NSO* Texapon.RTM NSO * 2,0 2.0
    Aculyn ® 33 A ## Aculyn ® 33 A ## 12,0 12.0
    Wasserstoffperoxid, 30% Hydrogen peroxide, 30% 12,0 12.0
    Wasser water ad 100 to 100
    • Mit Ammoniaklösung 25% auf pH = 3,8 – 4,2 With ammonia solution 25% to pH 3.8 to 4.2
    • ## Säure-enthaltendes, vernetztes Acrylsäurecopolymer (INCI-Bezeichnung: Acrylates Copolymer, ca. 28% Aktivsubstanz) (Rohm&Haas) ## acid-containing, cross-linked acrylic acid copolymer (INCI name: Acrylates Copolymer, ca. 28% active substance) (Rohm & Haas)
  • Eine Zubereitung C wies folgende Zusammensetzung (Angaben in Gew.-%) auf: A preparation C had the following composition (in wt .-%) to:
    Figure 00830001
  • Als sogenannter „Booster" (Zubereitung D) diente Kaliumperoxidisulfat. As a "booster" (preparation D) potassium peroxydisulfate served.
  • Es wurden als Färbeansätze folgende Mischungen hergestellt: Tabelle 1: Mischungen Färbeansätze Were prepared as staining batches following mixtures: Table 1: Mixtures staining batches
    Figure 00830002
    Fortsetzung Tabelle 1: Continued Table 1:
    Figure 00840001
  • Dabei wurden pro Mischverhältnis zwölf Mischungen unter Verwendung von pro Mischung einer Zubereitung aus C1 bis C12 hergestellt und getestet. Twelve different compositions were prepared, and using per mixture of a preparation of C1 to C12 tested per mixing ratio.
  • Es wurden als Aufhellansätze folgende Mischungen hergestellt: Tabelle 2: Mischungen Aufhellansätze Prepared as Aufhellansätze following mixtures: Table 2: Mixtures Aufhellansätze
    Figure 00840002
    Fortsetzung Tabelle 2 Continued Table 2
    Figure 00850001
    Fortsetzung Tabelle 2: Continued Table 2:
    Figure 00860001
    Fortsetzung Tabelle 2: Continued Table 2:
    Figure 00870001
  • Dabei wurden pro Mischverhältnis zwölf Mischungen unter Verwendung von pro Mischung einer Zubereitung aus C1 bis C12 hergestellt und getestet. Twelve different compositions were prepared, and using per mixture of a preparation of C1 to C12 tested per mixing ratio.
  • Die anwendungsbereiten Färbemittel wurden auf je eine blonde Haarsträhne (Euronaturhaar, Fa. Kerling) aufgetragen (Flottenverhältnis: 1 g Haar auf 4 g Anwendungsmischung), bei einer Temperatur von 32°C für 30 Minuten auf dem Haar belassen und vom Haar gespült. The ready for use colorants were coated on a respective blonde hair tress (Euro natural hair, Fa Kerling.) (Liquor ratio: 1 g hair on 4 g application mixture), left at a temperature of 32 ° C for 30 minutes on the hair and rinsed from the hair. Das Haar wurde getrocknet. The hair was dried.
  • Die anwendungsbereiten Aufhellmittel wurden auf je eine dunkelblonde Haarsträhne (Euronaturhaar, Fa. Kerling) aufgetragen (Flottenverhältnis: 1 g Haar auf 4 g Anwendungsmischung), bei einer Temperatur von 32°C für 30 Minuten auf dem Haar belassen und vom Haar gespült. The ready for use brightening agent were applied to each of a dark blonde hair tress (Euro natural hair, Fa Kerling.) (Liquor ratio: 1 g hair on 4 g application mixture), left at a temperature of 32 ° C for 30 minutes on the hair and rinsed from the hair. Das Haar wurde getrocknet. The hair was dried.
  • Im Vergleich zu Mischungen, die höhere Mengen an Ammoniak aber keine Zubereitung C enthielten, wurden deutlich reduzierte Gerüche bei der Anwendung beobachtet. In comparison to mixtures containing higher amounts of ammonia, but no preparation C contained significantly reduced odors were observed in the application. Hinsichtlich der Produktleistung (Aufhellleistung bei den Blondiermischungen bzw. Farbergebnis und Grauabdeckung bei den Färbemischungen) waren die erfindungsgemäßen Produkte den ammoniakreicheren Formulierungen ebenbürtig, dh es wurde trotz verringerten Ammoniakeinsatzes keine Leistungseinbuße beobachtet. In terms of product performance (lightening on Blondiermischungen or color and gray coverage result in Färbemischungen) products of the invention were equal to the ammonia-rich formulations, ie there was observed no decrease in performance in spite of reduced ammonia insert.

Claims (15)

  1. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern, enthaltend – jeweils bezogen auf sein Gewicht – a) maximal 2 Gew.-% Ammoniak (berechnet als 100 %iges NH 3 ); Means for dyeing and / or lightening keratin fibers, comprising - in each case based on its weight - a) wt .-% ammonia, calculated maximum 2 (as 100% NH 3); b) 0,01 bis 25 Gew.-% mindestens eines Stoffes aus der Gruppe der b1) Silazane und/oder b2) Metallamide und/oder -imide und/oder -nitride der Formel b) from 0.01 to 25 wt .-% of at least one substance from the group of b1) silazanes and / or b2) metal amides and / or imides and / or nitrides of the formula M n+ (NH 3-x ) n/x M n + (NH 3-x) n / x in der M für ein Metall der I. und/oder II. und/oder III. M is a metal of the I and / or II. and / or III. und/oder IV. Hauptgruppe und/oder der I. und/oder II. und/oder III. and / or IV. Main Group and / or of the I. and / or II. and / or III. und/oder IV. und/oder V. und/oder VI. and / or IV., and / or V and / or VI. und/oder VII und/oder VIII. Nebengruppe des Periodensystems steht und n bzw. x für die ganzen Zahlen 1, 2, 3 stehen. and / or VII and / or VIII. subgroup of the periodic system, and n and x stand for the integers 1, 2, 3.
  2. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,01 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 15 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 10 Gew.-% mindestens eines Silazans der Formel Means for dyeing and / or lightening keratin fibers according to claim 1, characterized in that it contains 0.01 to 25 wt .-%, preferably 0.05 to 20 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 15 wt .-% and in particular from 0.25 to 10 wt .-% of at least one silazane of the formula X-[SiR 1 R 2 -NH-SiR 3 R 4 ] n -Y X- [SiR 1 R 2 -NH-SiR 3 R 4] n -Y enthalten, in der X bzw. Y für eine chemische Bindung oder die Reste R 5 und R 6 stehen, R 1 bis R 6 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -(CH 2 ) 2 CH 3 , -CH 2 (CH 3 ) 2 , -OH, -NH 2 und n für die ganzen Zahlen 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 steht. contain R are in the X or Y is a chemical bond or the radicals 5 and R 6, R 1 to R 6 are independently selected from -H, -CH 3, -CH 2 CH 3, - (CH 2) 2 CH 3, -CH 2 (CH 3) 2, -OH, -NH 2, and n represents the integers 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 is available.
  3. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazan und/oder 1,1,1,3,3,3-Hexaethyldisilazan und/oder 1,1,1,3,3,3-Hexapropyldisilazan und/oder 1,1,1,3,3,3-Hexaisopropyldisilazan und/oder 1,1,1,3,3,5,5,5-Octamethyltrisilazan und/oder 1,1,1,3,3,5,5,7,7,7-Decamethyltetrasilazan und/oder 1,1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,9-Tridecamethylpentasilazan und/oder cyclo-1,1,3,3,5,5-Hexamethyltrisilazan und/oder cyclo-1,1,3,3,5,5,7,7-Octamethyltetrasilazan enthält. Means for dyeing and / or lightening keratinous fibers according to any one of claims 1 or 2, characterized in that 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane and / or 1,1,1,3,3,3- hexaethyldisilazane and / or 1,1,1,3,3,3-Hexapropyldisilazan and / or 1,1,1,3,3,3-Hexaisopropyldisilazan and / or 1,1,1,3,3,5,5, 5-octamethyltrisilazane and / or 1,1,1,3,3,5,5,7,7,7-Decamethyltetrasilazan and / or 1,1,1,3,3,5,5,7,7,9, 9,9-Tridecamethylpentasilazan and / or cyclo-1,1,3,3,5,5-hexamethyltrisilazane and / or cyclo-1,1,3,3,5,5,7,7-octamethyltetrasilazane contains.
  4. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,01 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 15 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 10 Gew.-% mindestens eines Metallamids und/oder -imids und/oder -nitrids der Formel Means for dyeing and / or lightening keratinous fibers according to any one of claims 1 to 3, characterized in that it contains 0.01 to 25 wt .-%, preferably 0.05 to 20 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 15 wt .-% and in particular from 0.25 to 10 wt .-% of at least one metal amide and / or -imids and / or nitride of the formula M n+ (NH 3-x ) n/x M n + (NH 3-x) n / x enthält, in der M für Na, K, Mg, Ca, Si, Al, Zn, Mg, Cu steht und n bzw. x für die ganzen Zahlen 1, 2, 3 stehen, wobei folgende Verbindungen besonders bevorzugt sind: Mg(NH 2 ) 2 , Ca(NH 2 ) 2 , LiAl(NH 2 ) 4 , LiAl(NH) 2 , Zn(NH 2 ) 2 , Mg(NH), Ca(NH), Zn(NH), Mg 3 N 2 , Ca 3 N 2 , Zn 3 N 2 . contains, in which M is Na, K, Mg, Ca, Si, Al, Zn, Mg, Cu, and n and x stand for the integers 1, 2, 3, whereby the following compounds are particularly preferred: Mg (NH 2) 2, Ca (NH 2) 2, LiAl (NH 2) 4, LiAl (NH) 2, Zn (NH 2) 2, Mg (NH), Ca (NH), Zn (NH), Mg 3 N 2 , Ca 3 N 2, Zn 3 N 2.
  5. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, welches unmittelbar vor dem Aufbringen auf das Haar aus einer fließfähigen Zubereitung A, einer Oxidationsmittelzubereitung B, enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel, ausgewählt aus Wasserstoffperoxid und dessen Anlagerungsverbindungen an feste Träger und einer Zubereitung C, die miteinander zu einem Färbe- und/oder Aufhellansatz vermischt werden, erhalten wird, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung C – bezogen auf ihr Gewicht – 1 bis 100 Gew.-% mindestens eines Stoffes aus der Gruppe der b1) Silazane und/oder b2) Metallamide und/oder -imide und/oder -nitride der Formel Means for dyeing and / or lightening keratin fibers, in particular human hair, which directly before application to the hair of a flowable preparation A, an oxidizing agent preparation B comprising at least one oxidizing agent selected from hydrogen peroxide and its addition compounds to solid carriers and a preparation C which are mixed together to form a coloring and / or Aufhellansatz is obtained, characterized in that the composition of C - based on its weight - 1 to 100 wt .-% of at least one substance from the group of b1) silazanes and / or b2) metal amides and / or imides and / or nitrides of the formula M n+ (NH 3-x ) n/x M n + (NH 3-x) n / x in der M für ein Metall der I. und/oder II. und/oder III. M is a metal of the I and / or II. and / or III. und/oder IV. Hauptgruppe und/oder der I. und/oder II. und/oder III. and / or IV. Main Group and / or of the I. and / or II. and / or III. und/oder IV. und/oder V. und/oder VI. and / or IV., and / or V and / or VI. und/oder VII und/oder VIII. Nebengruppe des Periodensystems steht und n bzw. x für die ganzen Zahlen 1, 2, 3 stehen, enthält. and / or VII and / or VIII. subgroup of the periodic system, and n and x stand for the integers 1, 2, 3, containing.
  6. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxidationsmittelzubereitung B – bezogen auf ihr Gewicht – 0,5 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,75 bis 9,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 8,0 Gew.-%, weiter bevorzugt 1,25 bis 7,0 Gew.-% und insbesondere 1,5 bis 6,0 Gew.-% Wasserstoffperoxid (berechnet als 100 %iges H 2 O 2 ) enthält. Means for dyeing and / or lightening keratin fibers according to claim 5, characterized in that the oxidizing agent preparation B - based on its weight - 0,5 to 10 wt .-%, preferably 0.75 to 9.0 wt .-%, particularly preferably 1 to 8.0 wt .-%, more preferably 1.25 to 7.0 weight .-% and in particular 1.5 to 6.0 wt .-% hydrogen peroxide (calculated as 100% H 2 O 2) contains ,
  7. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß die fließfähige Oxidationsmittelzubereitung B – bezogen auf ihr Gewicht – 40 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 95 Gew.-%, besonders bevorzugt 55 bis 90 Gew.-%, Wasser enthält. Means for dyeing and / or lightening keratin fibers according to claim 5 or 6, characterized in that the flowable oxidizing agent preparation B - based on its weight - 40 to 99 wt .-%, preferably 50 to 95 wt .-%, particularly preferably 55 to 90 wt .-% of water.
  8. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich mindestens eine Peroxoverbindung enthält, die vorzugsweise ausgewählt ist aus Ammonium- und Alkalimetall-persulfaten und -peroxidisulfaten, wobei bevorzugte Mittel mindestens 2 verschiedene Peroxidisulfate enthalten. Means for dyeing and / or lightening keratinous fibers according to any one of claims 5 to 7, characterized in that it contains additionally at least one peroxo compound, which is preferably selected from ammonium and alkali metal persulfates and -peroxidisulfaten, preferred average at least 2 different peroxydisulfates contain.
  9. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die fließfähige Zubereitung A mindestens ein Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Entwicklertyp und/oder Kupplertyp enthält. Means for dyeing and / or lightening keratinous fibers according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the flowable preparation A contains at least one oxidation dye precursor of the developer type and / or coupler type.
  10. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung C bezogen auf ihr Gewicht zusätzlich 1 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 95 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 90 Gew.-% und insbesondere 25 bis 85 Gew.-% mindestens eines nichtwässerigen hydrophoben Öls enthält, wobei Öle aus den Gruppen – der Nuß- und/oder Mandelöle, vorzugsweise Mandelöl und/oder Macadamiaöl und/oder – der Silikonöle und/oder – der gehärteten Rizinusöle und ihrer Kondensate mit PEG, vorzugsweise PEG-40-Castor Oil und/oder PEG-60-Castor Oil und/oder – der Ether mit C 6-22 -Alkylresten, vorzugsweise Di-n-Octylether und/oder Di-n-Decylether bevorzugt sind. Means for dyeing and / or lightening keratin fibers according to one of claims 1 to 9, characterized in that the composition C based on their weight additionally contains 1 to 99 wt .-%, preferably 5 to 95 wt .-%, particularly preferably 10 to 90 includes wt .-% and in particular 25 to 85 wt .-% of at least one non-aqueous hydrophobic oil, wherein oil from the groups - of the nut and / or almond oils, preferably almond oil and / or macadamia oil and / or - silicone oils and / or - the hardened castor oils and their condensates with PEG, preferably PEG-40 Castor Oil and / or PEG-60 Castor Oil and / or - the ethers with C 6-22 alkyl groups, preferably di-n-octyl ether and / or di n-decyl ether are preferred.
  11. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es als Oxidationsfarbstoffvorprodukt mindestens eine Entwicklerkomponente enthält, wobei bevorzugte Entwicklerkomponenten ausgewählt sind aus p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)amino-p-phenylendiamin, 1,3-Bis-[(2-hydroxyethyl-4'-aminophenyl)amino]-propan-2-ol, 1,10-Bis-(2',5'-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan, 4-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, Bis-(5-amino-2-hydroxyphenyl)methan, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-pyrazol. Means for dyeing and / or lightening keratinous fibers according to any one of claims 1 to 10, characterized in that it contains, as oxidation dye precursor, at least one developer component, preferred primary intermediates are selected (from p-phenylenediamine, p-toluenediamine, N, N-bis 2-hydroxyethyl) amino-para-phenylenediamine, 1,3-bis - [(2-hydroxyethyl-4'-aminophenyl) amino] -propan-2-ol, 1,10-bis (2 ', 5'-diaminophenyl ) -1,4,7,10-tetraoxadecane, 4-aminophenol, 4-amino-3-methyl phenol, bis (5-amino-2-hydroxyphenyl) methane, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 2-hydroxy -4,5,6-triaminopyrimidine, 4,5-diamino-1- (2-hydroxyethyl) pyrazole.
  12. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß es als Oxidationsfarbstoffvorprodukt mindestens eine Kupplerkomponente enthält, wobei bevorzugte Kupplerkomponenten ausgewählt sind aus Resorcin, 2-Methylresorcin, 5-Methyl-resorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 4-Chlorresorcin, Resorcinmonomethylether, 5-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 5-(2-Hydroxyethyl)amino-2-methylphenol, 3- Amino-4-chlor-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 3-Amino-2,4-Dichlorphenol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-anisolsulfat, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)propan, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Methylamino-3-amino-6-methoxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on, 2,6-Bis-[(2'-hydroxyethyl)amino]-toluol, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 6-Hydroxybenzomorpholin. Means for dyeing and / or lightening keratinous fibers according to any one of claims 1 to 11, characterized in that it contains, as oxidation dye precursor, at least one coupler component, with preferable coupler components are selected from resorcinol, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5 -Dimethylresorcin, 4-chlororesorcinol, resorcinol monomethyl ether, 5-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 5- (2-hydroxyethyl) amino-2-methylphenol, 3-amino-4-chloro-2-methylphenol, 3-amino- 2-chloro-6-methylphenol, 3-amino-2,4-dichlorophenol, 2,4-diaminophenoxyethanol, 2-amino-4- (2'-hydroxyethyl) amino-anisolsulfat, 1,3-bis (2,4 -diaminophenoxy) propane, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2-methylamino-3-amino-6-methoxypyridine, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine, 1 naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 1,5-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene, 1-phenyl-3-methylpyrazole-5-one, 2,6-bis - [(2'-hydroxyethyl) amino] -toluene, 4-hydroxyindole, 6-hydroxyindole, 6-hydroxybenzomorpholine.
  13. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens einen direktziehenden Farbstoff enthält, der ausgewählt ist aus Nitrophenylendiaminen, Nitroaminophenolen, Azofarbstoffen, Anthrachinonen oder Indophenolen, vorzugsweise aus der Gruppe der unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen bekannten Farbstoffe HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, Pigment Red 57:1, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1, und Acid Black 52 bekannten Verbindungen sowie 1,4-Diamino-2-nitrobenzol, 2-Amino-4-nitrophenol, 1,4-Bis-(β-hydroxyethyl)-amino-2-nitrobenzo Means for dyeing and / or lightening keratinous fibers according to any one of claims 1 to 12, characterized in that it contains a substantive dye at least, which is selected from nitrophenylenediamines, Nitroaminophenolen, azo dyes, anthraquinones or indophenols, preferably from the group of international under the names or trade names known dyes HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, pigment Red 57: 1, HC Blue 2, HC Blue 12, disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, disperse Violet 1, disperse Violet 4, Acid Violet 43, disperse Black 9, Acid Black 1, Acid Black 52 and known compounds as well as 1,4-diamino-2 nitrobenzene, 2-amino-4-nitrophenol, 1,4-bis- (β-hydroxyethyl) amino-2-nitrobenzo l, 3-Nitro-4-(β-hydroxyethyl)-aminophenol, 2-(2-Hydroxyethyl)amino-4,6-dinitrophenol, 1-(2'-Hydroxyethyl)amino-4-methyl-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-(2-hydroxyethyl)-amino-5-chlor-2-nitrobenzol, 4-Amino-3-nitrophenol, 1-(2-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon, Pikraminsäure und deren Salze, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure und 2-Chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzol. l, 3-nitro-4- (β-hydroxyethyl) -aminophenol, 2- (2-hydroxyethyl) amino-4,6-dinitrophenol, 1- (2'-hydroxyethyl) amino-4-methyl-2-nitrobenzene, 1 -amino-4- (2-hydroxyethyl) amino-5-chloro-2-nitrobenzene, 4-amino-3-nitrophenol, 1- (2-ureidoethyl) amino-4-nitrobenzene, 4-amino-2-nitrodiphenylamine 2'-carboxylic acid, 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, picramic acid and salts thereof, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-ethylamino 3-nitrobenzoic acid and 2-chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzene.
  14. Verwendung von Silazanen und/oder Metallamiden und/oder -imiden und/oder -nitriden der Formel Use of silazanes and / or metal amides and / or imides and / or nitrides of the formula M n+ (NH 2-x ) n/x M n + (NH 2-x) n / x in der M für ein Metall der I. und/oder II. und/oder III. M is a metal of the I and / or II. and / or III. und/oder IV. Hauptgruppe und/oder der I. und/oder II. und/oder III. and / or IV. Main Group and / or of the I. and / or II. and / or III. und/oder IV. und/oder V. und/oder VI. and / or IV., and / or V and / or VI. und/oder VII und/oder VIII. Nebengruppe des Periodensystems steht und n bzw. x für die ganzen Zahlen 1, 2, 3 stehen, in Mitteln zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern, insbesondere in ammoniakreduzierten und/oder ammoniakfreien Mitteln zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern. and / or VII and / or VIII. subgroup of the periodic system, and n and x stand for the integers 1, 2, 3, in agents for dyeing and / or lightening keratin fibers, in particular in ammonia-reduced and / or ammonia-free agents for dyeing and / or lightening keratin fibers.
  15. Verwendung nach Anspruch 14 zur Verbesserung mindestens einer der Eigenschaften – Grauabdeckung und/oder – Aufhellleistung und/oder – Farbergebnis. Use according to claim 14 to improve at least one of properties - gray coverage and / or - lightening and / or - color results.
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